新颖的4，5-二取代嘧啶衍生物及除草剂 【技术领域】
本发明涉及一种新颖的4，5-二取代嘧啶衍生物及含有以该衍生物为有效成分的除草剂。
背景技术
本发明的化合物在其嘧啶环的2，6位上具有氢原子，在其中的4，5位上导入了特定的取代基，本发明的化合物为一组新颖的化合物，有关其所具有的除草剂作用，至今尚未被人所知。
以往，为了保护一些重要的作物，例如，稻子、大豆、小麦、玉米、棉花、豆类等免遭杂草的危害，提高这些作物的生产率，人们已使用了很多种除草剂。这些除草剂按使用的场合不同，大致可以划分为旱田用、水田用及非耕地用的三大类。另外，所述除草剂也可按使用方法的不同，分为土壤混合处理型、苗前土壤处理型、苗后(茎叶)处理型等几种。
近年来，随着世界人口的增加，重要作物的生产率对于各国的粮食经济的影响日益显著。随着这些变化，以往的农业形态势必要向21世纪变化。而对现今的从事农业的人员来说，开发出可经济地、有效地杀死或防治对作物栽培有害的杂草，比以往任何时候都更重要。
人们希望作为所述的开发的除草剂具有如下所述的条件。药剂用量少而除草效果高(特别是，从环境保护地观点出发，以尽量低的药剂量杀死杂草是很有必要的)；具有适度的残效性(近年来，由于某些药物残留于土壤中的药性较长，而产生了危害后期作物的问题，因此，在施用药剂后，其残效性应适度已成为一重要的要求。)；施用药剂后可迅速杀死杂草(这样，在作药剂处理后，可在短期间内播种或移载下一批作物)；药剂的处理次数少(对农业工作者来说，尽量减少繁重的防治杂草的作业的次数是很重要的)；可除治的杂草的范围广(理想的是，对于如阔叶杂草、禾本科杂草及多年生杂草等的各种性质不同的杂草，可用一种药剂同时予以防治。)；施用的方法多(从土壤处理效果、茎叶处理效果等合起来可得到更大的除草效果)；对于作物不会产生药性危害(理想的是，在作物和杂草混生的场合，可有选择地杀死杂草)。然而，已有的除草剂尚不能满足上述要求。
发明的揭示
本发明者们鉴于上述情况，对新颖的嘧啶衍生物的除草作用作了刻意的研究，结果，发现，以下式表示的4，5-二取代的嘧啶衍生物具有优异的除草作用，从而，完成了本发明。
即，本发明是一种以下式(1)表示的4，5-二取代的嘧啶衍生物(以下，简称为本发明的化合物)及以含有这些化合物为特征的除草剂：
式中，R1表示C1或C2的卤代烷基，
R2表示C1-C8的烷基，
C3-C8的环烷基，
C3-C8的环烷基(C1-C4)烷基，
可被取代的苯基(所述的取代基可选自卤原子、C1-C4的烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、CO2(C1-C4烷基)基、N(C1-C3烷基)2基、氰基、硝基、磺基、氨基、羟基、巯基、SCH3基、SO2CH3基及苯基。)
噻吩基，
呋喃基，
吡啶基，
C1-C6卤代烷基，
C3-C6卤代环烷基，
C3-C8链烯基，
C3-C8炔基，
C1-C2磺基(C1-C4)烷基，或者
C1-C4烷硫基(C3-C6)环烷基。
R3表示，卤原子，
SH，
NH2，
-O-R11(R11选自C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基(C1或C2)烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8卤代链烯基、C3-C8卤代炔基、C1-C4烷氧基(C1-C4)烷基、氰基(C1-C4)烷基、C1-C4烷硫基(C1-C4)烷基、C1-C4烷氧基羰基(C1-C4)烷基、C1-C4烷氧基羰基、羧基(C1-C4)烷基、C1-C4烷基羰基、
C(＝O)NR21(R22)基(R21及R22分别独立地表示氢原子、C1-C4烷基、C3-C8链烯基或C3-C8炔基。)、
C(＝S)NR21(R22)基(R21及R22如同前述)、
羟基(C1-C4)烷基、SO2N(C1-C6烷基)2基、CO(C1-C6烷基)基、CO2(C1-C6烷基)基、SO(C1-C6烷基)基、SO2(C1-C6烷基)基、苯乙基、苯甲酰甲基、1-或2-萘基、四氢吡喃基、四氢硫代吡喃基、3-溴四氢硫代吡喃基、4-甲氧基四氢吡喃基、4-甲氧基四氢硫代吡喃基、四氢呋喃基、四氢硫代呋喃基、1，4-二噁烷-2-基、1-甲氧基环己基、苄氧基甲基、2，2，2-三氯乙氧基甲基、双(2-氯乙氧基)甲基、1-(2-氯乙氧基)甲基、1-(2-氯乙氧基)乙基、2-甲氧基乙氧基甲基、1-甲基-1-苄氧基乙基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、2-噻吩甲基、糠基、2-噻吩甲酰基、
可被取代的苯基(所述取代基可选自卤原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、CO2(C1-C4烷基)基、N(C1-C3烷基)2基、氰基、硝基、SCH3基、SO2CH3基、苯氧基及苯基。)、
可取代的苄基(所述取代基可选自卤原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8链烯基、CO2(C1-C4烷基)基、N(C1-C3烷基)2基、氰基、硝基、SCH3基、SO3CH3基、苯氧基及苯基。)、
可被-Q-取代的苯基(Q表示C2-C6的可具有支链的饱和或不饱和的碳链、
苯基的取代基可选自卤原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、CO2(C1-C4烷基)基、N(C1-C3烷基)2基、氰基、硝基、SCH3基、SO2CH3基、苯氧基及苯基。)、
-Q-CO2R23基(Q表示C2-C6的可具有支链的饱和或不饱和的碳链、R23表示C1-C4烷基。)、
可被取代的苯甲酰基(所述的取代基可选自卤原子、C1-C4的烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、CO22(C1-C4烷基)基、N(C1-C3烷基)2基、氰基、硝基、SCH3基、SO2CH3基、苯氧基及苯基。)、或
可被取代的苯磺酰基(所述的取代基可选自卤原子、C1-C4的烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、CO2(C1-C4烷基)基、N(C1-C3烷基)2基、氰基、硝基、SCH3基、SO2CH3基、苯氧基及苯基。)、
-S-R11(R11的意义如同前述)、
-N(R11)R12(R11的意义如同前述)、
R12表示氢原子、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基(C1或C2)烷基、苯基、苄基、C1-C6烷氧基、甲酰基、C1-C6酰基、-NHR24基(R24表示C1-C6烷基)、C1-C6烷基磺酰基或苯甲酰基.)、又
-N(R11)R12，其中，R11可与R12一起，和其结合的N原子共同形成3-8员环的饱和、不饱和及部分饱和的杂环，该环的构成元素可选自氮原子、氧原子、硫原子及碳原子，又，这些杂环也可被取代，(所述的取代基可选自卤原子、C1-C8的烷基、C1-C8烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C8酰基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、苯甲酰基及苯基。)或
-NH(R12)(R12的意义如同前述)。
R4表示：氢原子，
卤原子，
C1-C6烷基，
C1-C6烷氧基，
C3-C6环烷基，
C3-C8链烯基，
C3-C8炔基，
C1-C6卤代烷基，
C3-C6卤代环烷基，
C3-C6环烷氧基，
C3-C8链烯氧基，
C3-C8炔氧基，
C1-C6卤代烷氧基，
C3-C6卤代环烷氧基，
C1-C6烷硫基，
可被取代的苯基(所述的取代基可选自卤原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、CO2(C1-C2烷基)基、N(C1-C3烷基)2基、苯氧基及苯基。)，
R3和R4一起，与其结合的C原子共同形成可被取代的5-6元环，该环以选自氧原子、CH2、CH2CH2、CH2C(＝CH2)及CH2CBr2的基团为结构元素，
(该取代基选自卤原子、CH2OH基、CH2SH基、CH2NH2基、CH2OSi(CH3)3基、CH2O-四氢吡喃基、C1-C4烷氧基C1-C2烷氧基甲基、CH2OCH2-环丙基、
可被取代的苯基C1-C4烷氧基甲基(所述的取代基选自卤原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基及硝基)、可被取代的苯基C1-C4烷硫基甲基(所述的取代基选自卤原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基及硝基)、
可被取代的苯硫基甲基(所述的取代基选自卤原子、C1-C4烷基。C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基及硝基)、哌啶基、吡啶基甲基、吡啶基、吗啉代甲基、哌嗪基甲基、吡咯烷基甲基、吡咯基甲基、
可被取代的苯基氨基甲基(所述的取代基选自卤原子、C1-C4烷基。C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基及硝基)、
可被取代的苯基C1-C4烷基氨基甲基(所述的取代基选自卤原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基及硝基)、4-苯基哌嗪基甲基、N-苄基-N-甲基氨甲基、4-(4-乙酰基哌嗪基)苯氧基甲基、4-(4-异丙基哌嗪基)苯氧基甲基、4-(4-(4-(2，4-二氢-2-(1-甲基丙基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮-4-基)苯基)哌嗪基)苯氧基甲基、C1-C16烷基、C1-C18烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C16卤代烷氧基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C18烷氧基甲基、C2-C18炔氧基甲基、C2-C18链烯氧基甲基、C2-C18链烯基硫代甲基、C2-C18链烯基氨基甲基、3-取代-1-吡咯甲基、C1-C4烷硫基甲基、C1-C6烷基氨基甲基、C1-C19烷基羰氧基甲基、C2-C19链烯基羰氧基甲基、苯基C1-C3烷基、(C1-C6烷基)2氨基甲基(所述氨基上取代的烷基可形成5或6位的环)、
可被取代的苯氧基甲基(该苯基的取代基可选自卤原子、C1-C4的烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、CO2(C1-C4烷基)基、N(C1-C3烷基)2基、氰基、硝基、SCH3基、SO2CH3基及苯基。)、及
可被取代的苯基(该苯基的取代基可选自卤原子、硝基、C1-C4的烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、N(C1-C3烷基)2基、苯氧基及苯基。)、
但是，当被R3及R4所取代的碳原子为光学活性碳时，则应包含外消旋体及其各自分离的二种光学异构体。又，分子中存在有二处光学活性部位时，则包含有非对映异构体的混合物和分离的二种非对映异构体及所有的四种光学异构体。
R3和R4一起，表示＝NH、NNH2、＝NOH、-NOR11(R11意义如同前述。其几何异构体包含E/Z混合物及分离的E和Z二者)、
＝NO-Q-R11(Q和R11的意义如同前述。其几何异构体包含E/Z混合物及分离的E和Z二者)、
＝NO-Q-CO2-(C1-C4烷基)(Q的意义如同前述。其几何异构体包含E/Z混合物及分离的E和Z二者)、
＝NNR11(R16)(R11的意义如同前述，
R16表示氢原子、C1-C6烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、苄基或苯基。几何异构体包含E/Z混合物及分离的E和Z二者)。
本发明的优选的化合物如下：
(a)R1为CF2X(X表示氯原子或溴原子)的化合物。
(b)R2为下列基的化合物：为可被取代的苯基(所述取代基选自卤原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲氧基及三氟甲基)、
噻吩基，
呋喃基，或
吡啶基；
R3为卤原子，
C1-C8烷氧基，
C3-C6环烷氧基，
可被取代的苯氧基(所述取代基选自卤原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基及三氟甲基)、
四氢吡喃氧基，
可被取代的苯基C1-C4烷氧基(该取代基选自卤原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基)，
C3-C6环烷基C1或C2烷氧基，
C3-C6链烯氧基，
C3-C6炔氧基，
C1-C4烷氧基羰基(C1-C4)烷氧基，
C1-C4烷氧基羰氧基，
C1-C4烷氧基(C1-C4)烷氧基，
C1-C4烷氧基硫代(C1-C4)烷氧基，
氰基(C1-C4)烷氧基，
单或二C1-C4烷基氨基羰氧基，
单或二C1-C4烷基氨基硫代羰氧基，
C1-C4烷基羰氧基，
C1-C4烷基磺酰氧基，
二C1-C4烷基氨基磺酰氧基，
巯基，
C1-C4烷硫基，
苯硫基，
苄硫基，
C3-C6链烯硫基，
C3-C6炔硫基，
C1-C4烷氧基羰基(C1-C3)烷硫基，
C1-C4烷氧基羰硫基，
C1-C4烷氧基(C1-C4)烷硫基，
氰基C1-C4烷硫基，
单或二C1-C4烷基氨基羰硫基，
单或二C1-C4烷基氨基硫代羰硫基，
C1-C4烷硫基羰硫基，
氨基，
单或二C1-C4烷基氨基，
甲基(甲氧基)氨基，
甲氧基氨基，
羟基(C1-C4)烷基氨基，
单或二C3-C5链烯氨基，
单或二C3-C5炔氨基，
羧基C1-C4烷基氨基，
C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基氨基，
C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基(甲基)氨基，
C3-C6环烷基氨基，
苯氨基，
可被取代的苯基C1-C4烷基氨基，(所述取代基选自卤原子、甲基及甲氧基)、
苄基(甲基)氨基，
苄基(甲酰基)氨基，
苯基(甲酰基)氨基，
C1-C4烷基磺酰氨基，
单或二C1-C4烷基氨基磺酰氨基，
氰基C1-C4烷基氨基，
C1-C4烷基羰氨基，
单或二C1-C4烷基氨基羰氨基，
单或二C1-C4烷基氨基硫代羰氨基，
单或二C1-C4烷基胫基，
二C1-C4烷基氨基，
咪唑基，
三唑-1-基，
吗啉代基，
二甲基取代吗啉代基，
哌嗪基，
1-哌啶基，
吡咯烷基，或
乙烯亚胺基；
R4表示氢原子或甲基的化合物。
(c)R2表示可被取代的苯基(该取代基表示卤原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或三氟甲基。)、
噻吩基，
呋喃基，或吡啶基；
R3和R4一起与其中结合的碳原子共同形成可被取代的1，3-二噁烷环(该取代基表示亚甲基或卤原子)，或
可被取代的1，3-二氧杂戊环(该取代基表示C1-C8烷基、卤代C1-C4烷基、甲氧基甲基或C3-C6链烯基。)；
(d)R2表示C1-C8烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基C1或C2烷基；
R3和R4一起与其中结合的碳原子共同表示下式：
R8表示氢原子，C1-C20烷基，可被硝基取代的苯基，苯基C1-3烷基，C3-C6链烯基，
卤代C1-C8烷基，
C1-C18烷氧基甲基，可被取代的苄氧基甲基(该取代基选自甲氧基、甲基及卤原子)，
可被取代的苯氧基甲基(该取代基选自甲氧基、C1-C4烷基、卤原子及硝基)，
烯丙氧基甲基，
丙炔氧基甲基，
羟甲基，
三甲基甲硅烷氧甲基，
四氢吡喃氧甲基，
甲氧基甲氧基甲基，
环丙基甲氧基甲基，
单或二C1-C12烷基氨基甲基，
氨甲基，
可被硝基取代的苯基氨基C1-C4烷基，
可被卤原子取代的苯基氨基C1-C4烷基氨甲基，
C3-C6环烷基氨甲基，
吡咯烷基甲基，
哌嗪基甲基，
吗啉代基甲基，
1-哌啶基甲基，
C1-C4烷硫基甲基，
巯基甲基，
可被卤原子取代的苯硫基甲基，
可被卤原子取代的苯基C1-C4烷硫基甲基，
C1-C17烷基羰氧基甲基，
C3-C6烯基羰氧基甲基，
苯甲酰氧甲基，
哌啶基，
4-苯基哌嗪基甲基，4-(4-酰基哌嗪基)苯氧基甲基，
3-取代-1-吡咯基甲基，
4-(4-(4-(2，4-二氢-2-(1-甲基丙基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮-4-基)苯基)哌嗪基)苯氧基甲基，
吡啶基，或
吡啶基甲基；
(e)R2表示C1-C8烷基或C3-C6环烷基；R3和R4一起与其中结合的碳原子共同表示可被取代的1，3-二噁烷环(该取代基表示亚甲基或卤原子)；
(f)R2表示C1-C8烷基，
C3-C6环烷基，
C3-C6环烷基C1或C2烷基；
R3表示氨基，
单或二C1-C4烷基氨基，
羟基C1-C4烷基氨基，
氰基C1-C4烷基氨基，
C1-C4烷氧基羰甲基(甲基)氨基，
C3-C6链烯基氨基，
C3-C6炔基氨基，
可被卤原子取代的苯基氨基，
可被取代的苯基C1-C4烷基氨基(该取代基选自卤原子、C1-C4烷基氨基、三氟甲基及甲氧基)，
可被卤原子取代的苯基C1-C4烷基(甲酰基)氨基，
C1-C4烷基(甲酰基)氨基，
可被卤原子取代的苯基C1-4烷基(C1-C4)烷基氨基，
二苯基甲基氨基，
噻吩甲基氨基，
吗啉代基，
二甲基取代吗啉代基，
硫代吗啉代基，
1-哌啶基，
二甲基取代1-哌啶基，
乙烯亚胺基(氮丙啶基)，
二甲基乙烯亚胺基，
吡咯基，
吡咯烷基，
C1-C3烷基取代哌啶基，
甲基取代哌嗪基，
苯基取代哌嗪基，
C6或C7亚烷基亚氨基，
咪唑-1-基，
吡唑-1-基，
三唑-1-基，
苯基取代的哌啶基，
苄基取代的哌啶基，
二甲基氨基取代的哌啶基，
三氟甲基哌啶基，
全氢化喹啉基，
四氢喹啉基，
四氢单或二甲基取代喹啉基，二氢-二甲基取代的喹啉基，或
二氢-二甲基-氯喹啉基；
R4表示氢原子；
(g)R2表示C1-C6烷基，
C3-C6环烷基，或C3-C6环烷基C1或C2烷基；
R3表示O-R6基团，
R6表示C1-C6烷基，
C3-C6环烷基，
C3-C5链烯基，
C3-C5炔基，
卤代C1-C4烷基，
卤代C3-C5炔基，
可被取代的苯基(该取代基选自卤原子、C1-C4烷基及甲氧基。)，
可被取代的苯基C1-C4烷基(该取代基选自卤原子、C1-C4烷基及甲氧基。)，
C1-C4烷基羰基，
可被取代的苯基羰基(该取代基选自卤原子、C1-C4烷基及甲氧基。)，
苄基羰基，
C1-C4烷基磺酰基，
可被取代的苯基磺酰基(该取代基选自卤原子、C1-C4烷基及甲氧基。)，
可被卤原子取代的C1-C4烷氧基C1-C4烷基，
C1-C4烷硫基甲基，
单或二C1-C4烷基氨基羰基，
单或二C1-C4烷基氨基硫代羰基，
C1-C4烷氧基羰基、
C1-C4烷氧羰基C1-C2烷基，
氰甲基，
四氢吡喃基，
3-溴四氢吡喃基，
甲氧基四氢吡喃基，
可被甲氧基取代的四氢硫代吡喃基，
四氢呋喃基，
四氢硫代呋喃基，
1，4-二噁烷-2-基，
甲氧基取代的环己基，
C1-C2烷氧基C1-C2烷氧基甲基，
苄氧基甲基，或
C1-4三烷基甲硅烷基；
R4表示氢原子；
(h)R2表示C1-6的烷基、可被取代的苯基(该取代基选自卤原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基及三氟甲基)，
噻吩基、呋喃基或吡啶基；
R3和R4一起表示式＝N-R5，
R5表示C1-C6烷氧基，
C3-C6环烷氧基，
C3-C6链烯氧基，
C3-C6炔氧基，
C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基，
羰基甲氧基，
可被卤原子取代的苄氧基，
羟基，
单或二C1-C4烷基氨基，
可被取代的苯基氨基(该取代基选自卤原子、C1-C4烷基、甲氧基及三氟甲基)，
可被卤原子取代的苄基氨基，或
可被取代的苄氧基(该取代基选自C1-C4烷基、卤原子及甲氧基)。
本发明的化合物作为旱地、非耕地用的除草剂，可由土壤处理、茎叶处理等任一处理方法，以低剂量对下述各类旱地杂草具有很高的杀草力：
如龙葵、曼陀罗等所代表的茄科(Solanaceae)杂草；如苘麻、刺黄花稔等所代表的锦葵科杂草；如圆叶牵牛等的牵牛类及打豌花类等所代表的打豌花科(Convolvulaceae)杂草；如凹头苋、反枝苋等所代表的苋科杂草；如苍耳、豚草、向日葵属、Galinsogaciliata、Cirgere-onannus、一年篷、欧洲千里光等所代表的菊科杂草；如印度焊菜、Sinapisarvensis、野欧白荠等所代表的十字花科杂草；如马蓼、卷茎蓼、等所代表的蓼科杂草；如Portulacaoleracea等所代表的portula-caceae科杂草；如藜、Chenopodiumficifolium、Kochiascoparia等所代表的藜科杂草；如繁蒌等所代表的石竹科杂草；如阿拉伯婆婆纳等所代表的玄参科杂草；如鸭趾草等所代表的鸭趾草科杂草；小野芝麻、Lamiumpurpureum等所代表的野芝麻科杂草；如小锦草、大锦草等所代表的地锦科杂草；如Galiumspurium、Rubiaakane等所代表的茜草科杂草；如堇菜科等所代表的堇菜科杂草；如Sesbaniaex-altata、东方山扁豆等所代表的豆科杂草等的阔叶杂草。
如Sorghambicolor、Panicum dichotomiflorum、约汉逊草、Echinochloa crus-galli var.crus-galli、Echinochloa crus-galli var.praticola、Echinochloa utilis、升马唐、野燕麦、蟋蟀草、狗尾草、看麦娘等所代表的禾本科杂草；如莎草等代表的莎草科杂草等的各种旱田杂草。又，本发明的化合物也可用作水田用除草剂，以灌水下的土壤处理及茎叶处理中的任一方法中，对下述的杂草具有低剂量下的高的杀草力：
如穿叶泽泻、慈菇、Sagittariapygmaea等所代表的泽泻科杂草；如Cyperusdifformis、水莎、庶草、孛荠等所代表的莎草科杂草；如母草等为代表的玄参科杂草；如以雨久花草所代表的雨久花科杂草；如以眼力子菜为代表的眼力子菜科杂草；如以Rotalaindica等所代表的千屈菜科杂草；Echinochloa oryzicola、Echinochloa crusgalli var.formoscnsis、Echinochloa crusgalli var.crus-galli杂草等，各种水田杂草。
因此，本发明的化合物可有效地用作旱地、水田、园草地、果树园、牧草地等其它非耕地的除草剂的有效成分。
本发明的化合物可由，例如下述流程1-6所示的方法合成。(流程1-6中的R1-R4所表示的意义如同前述，Ra、Rb分别表示C1-C3烷基，L表示脱离基，Met表示Mg、Zn等的金属原子，Hal表示卤原子。)
作为起始物的2，4-二羰基化合物(II)可根据D.P.N.Satchell，R.S.Satchell所著、SaulPatai编的《TheChemistry-oftheCarbonylGroup》273页(Wiley-Interscience出版，1966年)及，C.R.Hauser，B.E.Hudson，Jr.著《OrganicReactions》(JohnWiley&Sons，Inc.出版，1942年)第一卷266页等上所记载的方法容易地合成。
合成途径(1)
(1)流程1的合成途径(1)表示，使原甲酸酯的衍生物，有时，按场合不同，也使用催化量的氯化锌(ZnCl2)，与2，4-二羰基的化合物中反应，作成3-烷氧基亚甲基-2，4-二羰基衍生物(III)，再使其与甲脒反应，以制造嘧啶衍生物(V)的方法。
(2)流程1的合成途径(2)表示，使N，N-二甲基甲酰胺烷基缩醛或叔丁氧基双(二甲基氨基)甲烷与2，4-二羰基化合物反应，作成3-二甲氨基亚甲基-2，4-二羰基衍生物(VI)，再使其与甲脒反应以制造嘧啶衍生物(V)的方法。
(3)流程2表示，由适当的还原方法(例如，用NaBH4、BH3、BH3胺络合物等还原剂)，或以不对称还原方法制得相应的醇(VI)的方法。
如上所得的醇(VI)为外消旋体时，可按需要，通过适当的不对称离析方法，分别得到各个光学活性醇。
(4)流程3表示，使嘧啶衍生物(V)与有机金属试剂R4-Met-Hal(但排除其中R4为氢原子的情况)反应，制得化合物(VII)的方法。
(5)流程4的合成途径(VI→VII→IX)表示，使醇(VI)与适当的卤化剂，例如，氧氯化磷、氧溴化磷、五氯化磷、亚硫酰二氯、亚硫酰二溴、浓硫酸等反应，合成卤化合物(VII)的方法。然后，在有或没有碱的存在下，使该化合物(VII)继续与亲核试剂(O，N，S等)反应，制得本发明的化合物(IX)。
合成途径((a)VI→IX)表示，在有适当的酸催化剂，例如硫酸，对甲苯磺酸，三氟乙酸，路易斯酸(TiCl4，EtAlCl2，BF3醚配合物，AlCl3)的存在下，使醇(VI)与烯烃类反应，制得本发明的化合物(IX)(但，此时，R3仅限于与氧原子结合的取代基)。
合成途径((b)VI→IX)表示，在有适当的碱催化剂，例如氢氧化钠、丁氧基钾、氢氧化钾、碳酸钾等的存在下，使醇(VI)与亲电子试剂反应，制得本发明的化合物(IX)(但，此时，R3仅限于与氧原子结合的取代基)。
合成途径(VI→X→IX)表示，使醇(VI)与适当的脱离基，例如甲磺酰基，对甲苯磺酰基，三氟甲基磺酰基等反应，合成制得化合物(X)。然后，再使该化合物继续与亲核试剂(O，N，S等)反应，制得本发明的化合物合(IX)。
(6)流程5的合成途径(XI→XII)表示，以与流程4同样的方法制得本发明的化合物(XII)。
(7)流程6的合成途径(V→XIII)表示，使嘧啶衍生物(V)
a)，在有酸催化剂(对甲苯磺酸等)的存在下，与醇反应；
b)，在有酸催化剂的存在下，与原甲酸酯的反应；
c)，在有三甲基甲硅烷基氯(Me3SiCl)的存在下，与醇反应的方法，制得本发明的化合物(XIII)。
合成途径(V→XIV)表示，使嘧啶衍生物与R5-NH2(R5表示权利要求中的生成亚氨基的取代基。)进行脱水反应，制得本发明的化合物(XIV)。
实施本发明的最佳方案
以下，用实施例具体地说明本发明的化合物及中间体的合成例子，但是，本发明并不限于这些例子。
实施例1
1-氯-4-(4-氯苯基)-1，1-二氟-2，4-丁二酮的合成
将氯二氟醋酸乙酯38g在冰冷下加入22.7g甲醇钠和300ml乙醚中。在冰冷下，加入31g对氯乙酰苯。室温下搅拌混合物12小时。减压下馏去溶剂。冰冷下加入6当量盐酸150ml，乙酸乙酯萃取。水洗萃取层，减压下馏去溶剂。以硅胶柱色谱法(洗脱溶剂：氯仿)提纯所得到的粗制产物，得到49.5g的淡黄色粘性液体的目的产物。
实施例2
1-氯-4-(4-氯苯基)-1，1-二氟-3-乙氧基亚甲基-2，4-丁二酮的合成
回流加热1-氯-4-(4-氯苯基)-1，1-二氟-2，4-丁二酮49.5g、原甲酸乙酯41.3g和乙酸酐57g的混合物4天。减压下馏去溶剂。将所得到的粗产物60.4g直接用于下面的反应。
实施例3
5-(4-氯苯甲酰基)-4-氯二氟甲基嘧啶(化合物编号1-1)的合成
混合6g金属钠、500ml干燥乙醇，配制乙醇钠溶液。加入甲脒醋酸盐23.3g，室温下搅拌15分钟。在冰冷下缓慢加入1-氯-4-(4-氯苯基)-1，1-二氟-3-乙氧基亚甲基-2，4-丁二酮(粗产物)60.4g。回流加热混合物2小时。减压下馏去溶剂。加入冰水300ml，乙酸乙酯萃取。水洗萃取层，减压下馏去溶剂。以硅胶柱色谱法(洗脱溶剂：氯仿/己烷＝1∶1)提纯所得到的粗制产物，得到27g淡黄色粘性液体目的产物。其折射率为nD20.81.5742。
实施例4
4-氯-二氟甲基-5-[1-(4-氯苯基)-1-羟甲基]嘧啶(化合物编号1-2)的合成
将5-(4-氯苯甲酰基)-4-氯二氟甲基嘧啶12g、叔丁胺甲硼烷络合物6g加入100ml乙醇中，0℃下搅拌2小时。加入丙酮20ml，0℃下搅拌1小时。减压下馏去溶剂。以硅胶柱色谱法(洗脱溶剂：氯仿)提纯所得到的粗制产物，得到11.1g淡黄色粘性液体目的产物。其折射率为nD20.31.5563。
实施例5
4-氯-二氟甲基-5-(1-(4-氯苯基)-1-氯甲基)嘧啶(化合物编号1-5)的合成
将4-氯二氟甲基-5-(1-(4-氯苯基)-1-羟甲基)嘧啶11.1g溶于100ml氯仿中，加入亚硫酰氯30ml，回流加热混合物1小时。减压下馏去溶剂和残余的亚硫酰氯。残余物直接用于以下的反应。其折射率为nD19.31.5653。
实施例6
4-氯二氟甲基-5-(1-(4-氯苯基)-1-(1，1-二甲基乙氧基)甲基)嘧啶(化合物编号1-9)的合成
将4-氯二氟甲基-5-(1-(4-氯苯基)-1-氯甲基)嘧啶0.8g溶于叔丁醇30ml中，加入1g叔丁醇钾。室温下搅拌3小时，加100ml水，醋酸乙酯萃取。减压下馏去溶剂，以硅胶柱色谱法(展开溶剂：氯仿/己烷＝7∶3)提纯所得到的残余物，得到20.4g的目的产物。其折射率为nD20.11.5291。
实施例7
4-氯二氟甲基-5-(1-(4-氯苯基)-1-(1，1-二甲基乙氧基)甲基)嘧啶(化合物编号1-9)的合成
将4-氯二氟甲基-5-(1-(4-氯苯基)-1-羟甲基)嘧啶2.44g溶于150ml的氯仿中，0℃下吹入异丁烯3.5g.加入三氟化硼乙醚配合物1.2ml，密封，静置三日。反应溶液直接以硅胶柱色谱法(洗脱溶液：氯仿)(φ35×400mm)提纯，得到1.61g目的产物。
实施例8
4-氯二氟甲基-5-(1-(4-氯苯基)-1-(N，N-二甲基氨基)甲基)嘧啶(化合物编号1-15)的合成
将4-氯二氟甲基-5-(1-(4-氯苯基)-1-氯甲基)嘧啶0.7g溶于30ml的异丙醇中，加入50％的二甲胺水溶液3ml。室温下搅拌1小时，50℃下搅拌2小时。减压下馏去溶剂，加入水100ml，醋酸乙酯萃取。减压下馏去溶剂，以薄板层析法(展开溶剂：氯仿/乙酸乙酯＝8∶2)提纯所得到的残余物，得到0.2g目的产物。其熔点60-61℃。
实施例9
4-氯二氟甲基-5-(1-(4-氟苯基)-1-(1-甲基乙氧基)甲基)嘧啶(化合物编号1-36)的合成
将4-氯二氟甲基-5-(1-(4-氟苯基)-1-氯甲基)嘧啶0.41g溶于50ml异丙醇中，100℃下回流加热14.5小时。减压下馏去溶剂，以制备薄板层析法(展开溶剂：己烷/醋酸乙酯＝5∶1)提纯所得到的残余物，得到0.47g目的产物。其折射率为nD20.01.5106。
实施例10
4-氯二氟-5-(1-(4-氯苯基)-1-(N，N-二甲基氨基甲酰基氧)甲基)嘧啶(化合物编号1-68)的合成
将4-氯二氟甲基-5-(1-(4-氯苯基)-1-羟甲基)嘧啶1.64g溶于30ml的干燥乙醚中，加入N，N二甲基氨基甲酰氯0.75ml。水冷下加入60％的氢化钠0.33g。室温下搅拌3小时后，加入冰水50ml。100ml乙醚萃取，无水硫酸镁干燥后，减压下馏去溶剂。以硅胶柱色谱法(洗脱溶剂：氯仿/己烷＝7∶3)提纯所得到的残余物，得到1.32g目的产物。其折射率为nD19.71.5358。
实施例11
4-氯二氟甲基-5-(1-(4-氯苯基)-1-(氰基甲氧基)甲基)嘧啶(化合物编号1-76)的合成
将4-氯二氟甲基-5-(1-(4-氯苯基)-1-羟甲基)嘧啶1.1g溶于DMF和乙醚的混合溶剂中(5ml，30ml)，水冷下加入60％的氢化钠0.43g，搅拌10分钟。加入溴乙氰1.73g，室温下搅拌3小时后，加水50ml。100ml乙醚萃取，无水硫酸镁干燥后，减压下馏去溶剂。以制备薄板层析法(展开溶剂：氯仿/己烷＝7∶3)提纯所得到的残余物，得到0.4g目的产物。其折射率为nD20.91.5535。
实施例12
4-氯二氟甲基-5-(1-(4-氯苯基)-1-(乙基氨基甲酰氧)甲基)嘧啶(化合物编号1-77)的合成
将4-氯二氟甲基-5-(1-(4-氯苯基)-1-羟甲基)嘧啶0.9g、异氰酸乙酯0，5g溶于30ml的干燥乙醚中。加入叔丁醇钾0.05g，室温下搅拌12小时。减压下馏去溶剂。以硅胶柱色谱法(洗脱溶剂：氯仿)提纯所得到的残余物，得到0.88g目的产物。其折射率为nD20.81.5315。
实施例13
1-氯-1，1-二氟-3-乙氧基亚甲基-2，4-戊二酮的合成
将1-氯-1，1-二氟-2，4-戊二酮50g，原甲酸乙酯60g及醋酸酐82g的混合溶液，边搅拌，边回流加热2小时。接着，装上迪安·斯塔克装置(水分分离装置)，再作4小时的回流加热的同时馏去约100ml的溶剂。放冷后，减压下蒸馏，得到淡红色的液体32.2g目的产物。沸点95-118℃/1.6mmHg。
实施例14
1-氯-1，1-二氟-3-乙氧基亚甲基-2，4-戊二酮的合成
向1-氯-1，1-二氟-2，4-戊二酮5g，原甲酸乙酯4.5g及醋酸酐5.4g的混合溶液中加入干燥的催化量的氯化锌，在125℃下搅拌1.5小时。接着，装上迪安·斯塔克装置(水分分离装置)，在125℃下搅拌4小时的同时馏去约30ml的溶剂。
放冷后，减压过滤，作成减压下蒸馏装置，除去主要的100℃/3mmHg的低沸点馏份，得到5.3g目的产物(得率：83％)。对其一部分再作蒸馏，确认以下的沸点。沸点为118-123℃/2mmHg。
实施例15
5-乙酰基-4-氯二氟甲基嘧啶的合成
在冰冷下，将0.9g金属钠加入50ml的干燥乙醇中，配制乙醇钠。将该溶液边搅拌，边加入用真空泵充分干燥过的甲脒醋酸盐8.4g.其次，在冰冷下滴入溶解有8g 1-氯-1，1-二氟-3-乙氧基亚甲基-2，4-戊二酮的乙醇溶液20ml。滴毕后，回至室温，以1.5小时回流加热反应溶液。放冷，加水，乙醚萃取，用无水硫酸钠干燥后，减压下馏去溶剂。减压下蒸馏残余物，再以柱色谱法(展开溶剂：CHCl3)提纯所得到的残余物，得到2.5g目的产物。其沸点为65-70℃/1.3mmHg，折射率为nD20.71.4787。
实施例16
4-氯-二氟甲基-5-(2，4-二丙基-1，3-二氧杂环戊-2-基)嘧啶(化合物编号2-8)的合成
将5-丁酰基-4-氯-二氟甲基嘧啶0.4g、1，2-戊二醇1ml、对甲苯磺酸的一水合物催化量溶于100ml的甲苯中，以水分分离装置脱水后，回流加热。反应结束后，加水，乙醚萃取。无水硫酸镁干燥后，减压下馏去溶剂。以氧化铝薄层层析法(展开溶剂：氯仿)提纯所得到的粗产物，得到目的产物。其折射率为nD20.41.4701。
实施例17
4-氯二氟甲基-5-(4-丁基-2-甲基-1，3-二氧杂环戊-2-基)嘧啶(化合物编号2-13)的合成
在室温下，搅拌5-乙酰基-4-氯二氟甲基嘧啶0.4g，1，2-己二醇5ml和三甲基甲硅烷基氯0.84g的混合溶液16小时。
反应完毕后，加入5％的NaHCO3水溶液100ml，乙醚萃取。乙醚层用饱和食盐水洗净后，用无水硫酸钠干燥，减压下馏去溶剂。所得的油以氧化铝层析色谱法(展开溶剂：己烷/醋酸乙酯＝10/1)提纯，得到0.48g液体目的产物。其折射率为nD20.11.4761。
实施例18
1-氯-4-环丙基-1，1-二氟-2，4-丁二酮的合成
在1升的乙醚中加入甲醇钠74.8g，在0℃下边搅拌，边滴下氯二氟醋酸乙酯200g的300ml乙醚溶液。接着，将环丙基甲基酮106g的300ml的乙醚溶液缓慢滴入上述反应溶液中，滴液完毕后，在室温下搅拌8小时。减压下馏去溶剂，残余物中加入6当量的盐酸300ml，醋酸乙酯萃取。水洗萃取层，减压下馏去溶剂，得到235.9g淡黄色液体目的产物。其折射率为nD20.61.4788。
实施例19
1-氯-4-环丙基-3-乙氧基亚甲基-1，1-二氟-2，4-丁二酮的合成
回流加热1-氯-4-环丙基-1，1-二氟-2，4-丁二酮235.9g、原甲酸乙酯266.4g和醋酸酐367.2g的混合物12小时。减压馏去溶剂，得到280.3g粗目的产物。然后，将该产物直接用于以下的反应。
实施例20
4-氯二氟甲基-5-环丙基羰基嘧啶的合成
在1升的乙醇中加入甲醇钠71.9g，然后加入甲脒醋酸盐121.2g。在冰冷下，向此混合物缓慢滴入1-氯-4-环丙基-3-乙氧基亚甲基-1，1-二氟-2，4-丁二酮280g。回流加热1小时后，减压下馏去溶剂，残余物中加入500ml的水，醋酸乙酯萃取。减压下馏去萃取层的溶剂，硅胶柱色谱法(洗脱溶剂：氯仿/己烷＝1/1)提纯残余物，得到101g目的产物。其折射率为nD20.51.4998。
实施例21
4-氯二氟甲基-5-(1-羟基-1-环丙基甲基)嘧啶的合成
在100ml乙醇中加入4-氯二氟甲基-5-环丙基羰基嘧啶70g，再在水冷下加入叔丁胺·甲硼烷配合物15g。室温下搅拌2小时。然后在残余物中加入水100ml，醋酸乙酯萃取。水洗萃取层，减压下馏去溶剂。真空干燥残余物，得到45g目的产物。其折射率为nD20.51.5020。
实施例22
4-氯二氟甲基-5-(1-氯-1-环丙基甲基)嘧啶的合成
回流加热4-氯二氟甲基-5-(1-羟基-1-环丙基甲基)嘧啶7g、亚硫酰氯10ml和氯仿50ml的混合物1小时。然后减压下馏去溶剂及过剩的亚硫酰氯，以硅胶柱色谱法(展开溶剂：氯仿/己烷＝1/1)提纯所得的粗制品，得到5g的粘性液体目的产物。其折射率为nD21.31.5076。
实施例23
4-氯二氟甲基-5-(1-吗啉基-1-环丙基甲基)嘧啶(化合物编号3-2)的合成
回流加热4-氯二氟甲基-5-(1-氯-1-环丙基甲基)嘧啶0.5g、吗啉1g和异丙醇20ml的混合物1小时后，减压下馏去萃取层的溶剂，以制备薄层色谱法(展开溶剂：氯仿/己烷＝7/3)提纯所得的粗制品，得到0.45g的粘性目的产物。其折射率为nD21.21.5132。
实施例24
4-氯二氟甲基-5-(1-苄氨基-1-环丙基甲基)嘧啶(化合物编号3-1)的合成
将4-氯二氟甲基-5-(1-氯-1-环丙基甲基)嘧啶0.5g溶于20ml的异丙醇中。加入苄胺2ml，回流加热1小时。减压下馏去溶剂，残余物以制备薄层色谱法(氧化铝，展开溶剂：氯仿/己烷＝7/3)提纯，得到0.57g目的产物。其折射率为nD21.31.5478。
实施例25
1-氯-1，1-二氟-5，5-二甲基-2，4-己二酮的合成
在100ml的干燥乙醚中加入甲醇钠7.1g，搅拌，对此搅拌后的混合物在室温下，滴入氯二氟醋酸乙酯20g和干燥乙醚25ml的溶液。再滴入以25ml干燥乙醚稀释的频那酮12.5g的溶液，室温下搅拌一夜。然后，边搅拌，边将以100ml的水稀释了8.4g冰醋酸的溶液以及加适量的水而溶解了23.6g的醋酸铜(2价)的溶液分别顺序滴入。滴液完毕后，搅拌约10分钟，减压下馏去乙醚后，过滤固体物，减压下干燥，加入6当量的盐酸100ml，醋酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压下馏去溶解，得到13g目的产物。熔点54-57℃/5mmHg。
实施例26
1-氯-1，1-二氟-5，5-二甲基-3-乙氧基亚甲基-2，4-己二酮的合成
在50ml的醋酸酐中加入l-氯-1，1-二氟-5，5-二甲基-2，4-己二酮12.4g、原甲酸乙酯12.4g，回流加热2小时。减压下馏去溶剂后，减压下馏去残余物，得到6.8g目的产物。熔点105-107℃/2mmHg。
实施例27
4-氯二氟甲基-5-三甲基乙酰基嘧啶的合成
在30ml的干燥甲醇中加入甲醇钠0.7g、甲脒乙酸盐1.25g，室温下搅拌30分钟，向此搅拌后的混合物滴入以5ml干燥甲醇稀释的1-氯-1，1-二氟-5，5-二甲基-3-乙氧基亚甲基-2，4-己二酮3g的溶液。滴液完毕后，回流加热2小时，减压下馏去溶剂。加水，醋酸乙酯萃取。无水硫酸钠干燥，减压下馏去溶剂，用薄层层析法(展开溶剂：己烷80％，醋酸乙酯20％)提纯，得到0.6g目的产物。其折射率为nD20.01.4675。
实施例28
4-氯二氟甲基-5-(2，2-二甲基-1-羟丙基)嘧啶的合成。
将4-氯二氟甲基-5-乙酰基嘧啶1.5g溶于50ml乙醇中，加入甲硼烷氨络合物1g，室温下搅拌1小时。减压下馏去溶剂后，加水，氯仿萃取。水洗提取层，无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，薄层色谱法提纯残余物(展开溶剂：氯仿/醋酸乙酯＝7/3)。得1.1g粘性液体的目的产物。其折射率为nD19.81.4623。
实施例29
4-氯二氟甲基-5-(1-乙酰氧基-2，2-二甲基丙基)嘧啶(化合物编号4-1)的合成
在30ml吡啶中溶入4-氯二氟甲基-5-(2，2-二甲基-1-羟丙基)嘧啶1.5g、醋酸酐3ml。50℃下加热搅拌90分钟。减压下馏去溶剂。用薄板层析法(展开溶剂：氯仿)提纯残余物，得到0.7g粘性液体目的产物。其折射率为nD20.01.4644。
实施例30
4-氯二氟甲基-5-(1-羟乙基)嘧啶的合成
将5-乙酰基-4-氯二氟甲基嘧啶0.4g溶于10ml的干燥乙醚中，冰冷下，加入过量的甲硼烷氨络合物，室温下搅拌过夜。加水，乙醚萃取。无水硫酸钠干燥，减压下馏去溶剂。得到0.32g目的产物。其折射率为nD19.91.4899。
实施例31
4-氯二氟甲基-5-(1-甲磺酰基氧乙基)嘧啶(化合物编号4-7)的合成
将4-氯二氟甲基-5-(1-羟乙基)嘧啶0.4g、甲磺酰氯0.27g和吡啶8ml的混合溶液在室温下搅拌1日。反应完毕后，减压下馏去吡啶，加水，氯仿萃取。无水硫酸钠干燥，减压下馏去溶剂。制备板色谱法(展开溶剂：氯仿)提纯所得到的粗制品，得到0.25g固体目的产物。熔点96-100℃。
实施例32
5-(1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧乙基)-4-氯二氟甲基嘧啶(化合物编号4-9)的合成
将0.83g的1-叔丁基二甲基甲硅烷基氯滴入4-氯二氟甲基-5-(1-羟乙基)嘧啶0.5g、咪唑0.78g和二甲基甲酰胺50ml的混合溶液中，在室温下搅拌1日。反应完毕后，加水，乙醚萃取。无水硫酸镁干燥，减压下馏去溶剂。制备板色谱法(展开溶剂：氯仿)提纯所得到的粗产物，得到定量的固体目的产物。其折射率为nD20.21.4602。
实施例33
4-氯二氟甲基-5-(1-环丙基-1-苯氧甲基)嘧啶(化合物编号4-12)的合成
在室温下，搅拌1g苯酚、0.2g氢化钠和二甲基甲酰胺20ml的混合物1小时。加入4-氯二氟甲基-5-(1-氯-1-环丙基)嘧啶0.5g，室温下搅拌3小时。混合物倒入200ml的水中，醋酸乙酯萃取。水洗萃取层，减压下馏去溶剂。制备板色谱法(展开溶剂：氯仿/己烷＝1/1)提纯所得的粗制产物，得到0.3g粘性液体目的产物。其折射率为nD21.41.5472。
实施例34
4-氯二氟甲基-5-(1-(四氢吡喃-2-基-氧)乙基)嘧啶的合成(化合物编号4-14)
将4-氯二氟甲基-5-(1-羟乙基)嘧啶0.3g及3，4-二氢-2H-吡喃0.26g溶于20ml的乙醚，分别以饱和碳酸氢钠水溶液及饱和食盐水、水洗净。无水硫酸钠干燥，馏去溶剂后，以氧化铝层析色谱法进行提纯，得到0.38g的油剂目的产物。其折射率为nD20.61.4812。
实施例35
4-二氟氯甲基-5-(1-甲氧基亚氨基乙基)嘧啶(化合物编号5-1)的合成
将5-乙酰基-4-氯二氟甲基嘧啶0.3g溶于10ml的乙醇中，加入0.12g甲氧基胺的盐酸盐，回流加热。反应完毕后，减压下馏去溶剂。由柱色谱法(展开溶剂：CHCl3)提纯得到0.2g液体产物。其折射率为nD20.21.4865。
实施例36
4-氯二氟甲基-5-(1-(4-三氟甲基苯阱基)乙基)嘧啶(化合物编号5-4)的合成
将5-乙酰基-4-氯二氟甲基嘧啶500mg、4-三氟甲基苯肼420mg和无水乙醇30ml的混合物在室温下搅拌1日后，再回流8小时。减压下馏去溶剂，由制备性薄层色谱法(展开溶剂：氯仿)提纯所得到的粗制品，得到1 29mg浅褐色液体目的产物。
按照上述实施例所合成的本发明的化合物的结构式、物理特性及光谱数据除了已列于上述实施例中的以外，示于以下表中。
〔第1-1表〕
化合物编号 X R3 R4 R21-1 Cl ＝O 4-Cl-Ph1-2 Cl OH H 4-Cl-Ph1-3 Cl ＝O 2，4-Cl2-Ph1-4 Cl OH H 2，4-Cl2-Ph1-5 Cl Cl H 4-Cl-Ph1-6 Cl O-Ph H 4-Cl-Ph1-7 Cl 2，6-二甲基吗啉代基 H 4-Cl-Ph1-8 Cl 吗啉代基 H 4-Cl-Ph1-9 Cl O-Butert H 4-Cl-Ph1-10 Cl 1-哌啶基 H 4-Cl-Ph1-11 Cl 吡咯烷基 H 4-Cl-Ph1-12 Cl NHCH2-Ph H 4-Cl-Ph1-13 Cl 1，2，4三唑-1-基 H 4-Cl-Ph1-14 Cl NHMe H 4-Cl-Ph1-15 Cl N(Me)2 H 4-Cl-Ph1-16 Cl OMe H 4-Cl-Ph1-17 Cl ＝O Ph1-18 Cl OH H Ph1-19 Cl Cl H Ph1-20 Cl ＝O 4-F-Ph1-21 Cl N(Me)2 H Ph1-22 Cl OH H 4-F-Ph1-23 Cl Cl H 4-F-Ph
〔第1-1表〕
化合物编号 X R3 R4 R21-24 Cl N(Me)2 H 4-F-Ph1-25 Cl NHMe H Ph1-26 Cl NHEt H Ph1-27 Cl NHMe H 4-F-Ph1-28 Cl N(Me)Et H 4-F-Ph1-29 Cl OMe H Ph1-30 Cl N(Me)Et H Ph1-31 Cl NHCH2CH2 OH H 4-F-Ph1-32 Cl NHCH2CH＝CH2 H 4-F-Ph1-33 Cl ＝O 2-F-Ph1-34 Cl NH-Butert H Ph1-35 Cl NH-Butert H 4-F-Ph1-36 Cl O-Priso H 4-F-Ph1-37 Cl OH H 2-F-Ph1-38 Cl Cl H 2-F-Ph1-39 Cl ＝O 3-F-Ph1-40 Cl NHOMe H Ph1-41 Cl NHC(Me)2CO2H H Ph1-42 Cl NH-Prcyclo H 4-F-Ph1-43 Cl NHCH2C≡CH H 4-F-Ph1-44 Cl N(Me)CH2CO2Et H Ph1-45 Cl O-Butert H 2-Cl-Ph1-46 Cl O-Butert H 3-Cl-Ph1-47 Cl O-Butert H 3，4-Cl2-Ph
〔第1-1表〕
化合物No. X R3 R4 R21-48 Cl OH H 2-Cl-Ph1-49 Cl OH H 3-Cl-Ph1-50 Cl OH H 3，4-Cl2-Ph1-51 Cl ＝O 2-Cl-Ph1-52 Cl ＝O 3-Cl-Ph1-53 Cl ＝O 3，4-Cl2-Ph1-54 Cl O-Pnneo H 4-Cl-Ph1-55 Cl N(Me)2 H 2-F-Ph1-56 Cl N(Me)2 H 3-F-Ph1-57 Cl OH H 3-F-Ph1-58 Cl Cl H 3-F-Ph1-59 Cl OCH2-Prcyclo H 3-F-Ph1-60 Cl O-Butert H 2-F-Ph1-61 Cl O-Butert H 4-F-Ph1-62 Cl O-Butert H Ph1-63 Cl O-C(Me)2OMe H 4-Cl-Ph1-64 Cl O-C(Me)2OMe H 3-Cl-Ph1-65 Cl O-C(Me)2OMe H 2-Cl-Ph1-66 Cl O-C(Me)2Prn H 4-Cl-Ph1-67 Cl NH-Butert H 4-Cl-Ph1-68 Cl OC(＝O)N(Me)2H 4-Cl-Ph1-69 Cl OC(＝O)N(Me)2H 3-Cl-Ph1-70 Cl OC(＝O)N(Me)2H 2-Cl-Ph1-71 Cl O-Butert H 3-F-Ph
〔第1-1表〕
化合物No. X R3 R4 R2 1-72 Cl ＝O 2-Me-Ph 1-73 Cl O-C(Me)2Et H 4-Cl-Ph 1-74 Cl OC(＝O)Butert H 4-Cl-Ph 1-75 Cl OCH2C≡CH H 4-Cl-Ph 1-76 Cl OCH2C≡N H 4-Cl-Ph 1-77 Cl OC(＝O)NHEt H 4-Cl-Ph 1-78 Cl OC(＝S)NHPriso H 4-Cl-Ph 1-79 Cl OCO2Et H 4-Cl-Ph 1-80 Cl OCH2′CO2Et H 4-Cl-Ph 1-81 Cl OCH2OMe H 4-Cl-Ph 1-82 Cl OCH2SMe H 4-Cl-Ph 1-83 Cl OH H 2-Me-Ph 1-84 Cl Cl H 2-Me-Ph 1-85 Cl O-Butert H 2-Me-Ph 1-86 Cl OC(＝O)NMe2 H 2-Me-Ph 1-87 Cl OCH2CH(Prn)O 3-F-Ph 1-88 Cl OCH2CH(Prn)O 2-F-Ph 1-89 Cl OCH2CH(Prn)O 2-Me-Ph 1-90 Cl ＝O 2-CF3-Ph 1-91 Cl N(Me)2 H 2-Me-Ph 1-92 Cl OCH2CH(Prn)O 4-Cl-Ph 1-93 Cl O-Butert 2，4-Cl2-Ph 1-94 Cl O-Butert 2，5-Cl2-Ph 1-95 Cl OH H 2，5-Cl2-Ph
〔第1-1表〕
化合物编号X R3 R4 R2 1-96 Cl ＝O 2，5-Cl2-Ph 1-97 Cl OH H 2-CF3-Ph 1-98 Cl ＝O 3-噻吩基 1-99 Cl ＝O 2-噻吩基 1-100 Cl OH H 2-噻吩基 1-101 Cl OC(＝O)NMe2 H 2-噻吩基 1-102 Cl Cl H 2-CF3-Ph 1-103 Cl NMe2 H 2-CF3-Ph 1-104 Cl O-Butert H 2-CF3-Ph 1-105 Cl OC(＝O)NHButert H 4-Cl-Ph 1-106 Cl OC(＝O)NEt2 H 4-Cl-Ph 1-107 Cl ＝O 2-呋喃基 1-108 Cl NH2 H 4-F-Ph 1-109 Cl OC(＝O)NMe2 H 3-噻吩基 1-110 Cl OC(＝O)NMe2 H 2-呋喃基 1-111 Cl OH H 3-噻吩基 1-112 Cl OH H 2-呋喃基 1-113 Cl NH-Butert H 3-F-Ph 1-114 Cl ＝O 2-MeO-Ph 1-115 Cl OH H 2-MeO-Ph 1-116 Cl Cl H 2-MeO-Ph 1-117 Cl NMe2 H 2-MeO-Ph
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-1 1H-NMRδ(ppm)溶剂
7.51(d，J＝9Hz，2H，苯环
7.72(d，J＝9Hz，2H，苯环
8.88(s，1H，嘧啶环
9.50(s，1H，嘧啶环
〔CDCl3〕 nD20.8 1.57421-2 1H-NMRδ(ppm)〔solvent〕；
3.40(brs，1H，OH)
6.34(s，1H，φCH)
7.29(s，4H，苯环
9.09(s，1H，嘧啶环
9.14(s，1H，嘧啶环
CDCl3〕 nD20.3 1.55631-3 1H-NMRδ(ppm)〔solvent〕：
7.19～7.69(m，3H，苯环
8.78(s，1H，嘧啶环
9.36(s，1H，嘧啶环
〔CDCl3〕 nD20.5 1.58371-4 1H-NMRδ(ppm)〔solvent〕：
3.42(brd，J＝5Hz，1H，OH)
6.58(d，J＝5Hz，1H，φCH)
7.30～7.45(m，3H，苯环
8.82(s，1H，嘧啶环
9.20(s，1H，嘧啶环
〔CDCl3〕 熔点141-142℃
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-5 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
6.53(s，1H，φCH)
7.28(s，4H，苯环)
9.06(s，1H，嘧啶环)
9.15(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.3 1.56531-6 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
4.14(s，1H，φCH)
6.88～7.30(m，10H，苯环＋
嘧啶环)
8.23(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.3 1.57731-7 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.24(d，J＝6Hz，6H，吗啉CH3)
2.39～2.78(m，4H，吗啉环)
3.43～3.83(m，2H，吗啉环)
6.57(s，1H，φCH)
6.99(d，J＝9Hz，2H，苯环)
7.22(d，J＝9Hz，2H，苯环)
7.31(s，1H，嘧啶环)
8.12(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 熔点74-76℃
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-8 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
3.75(s，8H，吗啉环)
6.94(d，J＝9Hz，2H，苯环)
7.19(d，J＝9Hz，2H，苯环)
7.27(s，1H，嘧啶环)
8.09(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.41.55501-9 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.22(s，9H，C(CH3)3)
6.08(s，1H，φCH)
7.22(s，4H，苯环)
9.19(s，1H，嘧啶环)
9.34(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.11.52911-10 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.49～1.74(m，6H，哌啶环)
3.65～3.87(m，4H，哌啶环)
6.94～7.31(m，6H，苯环＋
嘧啶环＋φCH)
8.11(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 熔点54-56℃
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-11 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.83～2.10(m，4H，吡咯烷环)
3.41～3.70(m，4H，吡咯烷环)
6.90～7.32(m，6H，苯环＋
嘧啶环＋φCH)
8.12(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 熔点59-61℃1-12 1H-N M R δ(p p m)〔溶剂〕：
1.10～1.39(m，2H，NHCH2Ph)
1.75～1.88(m，1H，NH)
5.37～5.50(m，1H，φCH)
7.07～7.37(m，9H，苯环)
9.13(s，1H，嘧啶环)
9.33(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.01.58761-13 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
4.69(s，1H，φCH)
7.01(d，J＝9Hz，2H，苯环)
7.26(d，J＝9Hz，2H，苯环)
7.95(s，1H，嘧啶环or三唑环)
8.05(s，1H，嘧啶环or三唑环)
8.66(s，1H，嘧啶环or三唑环)
8.94(s，1H，嘧啶环or三唑环)
〔CDCl3〕 熔点110-112℃
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-17 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
7.34～7.84(m，5H，苯环)
8.76(s，1H，嘧啶环)
8.87(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.11.55711-18 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
4.79～5.04(m，1H，OH)
6.23(brs，1H，φCH)
7.17(br s，5H，苯环)
8.82(s，1H，嘧啶环)
8.97(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.01.55661-19 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
6.59(s，1H，CHCl)
7.34～7.38(m，5H，苯环)
8.76(s，1H，嘧啶环)
8.87(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.11.54961-20 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
6.95～8.00(m，4H，苯环)
8.82(s，1H，嘧啶环)
9.43(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 熔点63-64℃
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-14 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.63(br s，1H，NH)
2.41(s，3H，NHCH3)
5.28(br s，1H，φCH)
7.31(br s，4H，苯环)
9.15(s，1H，嘧啶环)
9.25(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3) nD19.41.55921-15 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.18(s，6H，N(CH3)2)
4.62～4.73(m，1H，φCH)
7.33(br s，4H，苯环)
9.08(s，1H，嘧啶环)
9.48(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 熔点60-61℃1-16 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
3.37(s，3H，OCH3)
5.64(s，1H，φCH)
7.26(br s，4H，苯环)
9.05(s，1H，嘧啶环)
9.17(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.21.5462
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-21 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.15(s，6H，N(CH3)2)
4.57～4.70(m，1H，CHN(CH3)2)
7.07～7.45(m，5H，苯环)
9.05(s，1H，嘧啶环)
9.53(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 熔点75-76℃1-22 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
3.68(d，J＝6Hz，1H，OH)
6.20～6.40(m，1H，CHOH)
6.90～7.53(m，4H，苯环)
9.06(s，2H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD220.51.53941-23 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
6.61(s，1H，CHCl)
6.75～7.57(m，4H，苯环)
9.18(br s，2H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.61.5409
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-24 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.18(s，6H，N(CH3)2)
4.60～4.80(m，1H，CHN(CH3)2)
6.70～7.05(m，4H，苯环)
9.05(s，1H，嘧啶环)
9.50(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 熔点62-63℃1-25 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.70(brs，1H，NH)
2.41(s，3H，NHCH3)
4.95～5.10(m，1H，CHNHCH3)
7.25～7.75(m，5H，苯环)
9.30(s，1H，嘧啶环)
9.50(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.51.54641-26 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.10(t，J＝7Hz，3H，CH2CH3)
2.40～2.60(m，2H，NHCH2CH3)
4.85～5.00(m，1H，CHNH)
7.05～7.50(m，5H，苯环)
9.03(s，1H，嘧啶环)
9.30(s，1H，嘧啶环 )
〔CDCl3〕 nD20.51.5384
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-27 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.70(s，1H，NHCH3)
2.40(s，3H，NHCH3)
5.20～5.40(m，1H，CHNHCH3)
6.70～7.60(m，4H，苯环)
9.10(s，1H，嘧啶环)
9.23(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.51.53421-28 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.03(t，J＝7Hz，3H，CH2CH3)
2.12(s，3H，CH3)
2.39(q，J＝7Hz，2H，CH2CH3)
4.85～5.10(m，1H，CH)
6.70～7.55(m，4H，苯环)
9.09(s，1H，嘧啶环)
9.52(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.61.52141-29 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
3.35(s，3H，OCH3)
5.65～5.80(m，1H，CH)
7.12～7.42(m，5H，苯环)
9.00(s，1H，嘧啶环)
9.08(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.0 1.5343
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-30 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.02(t，J＝7Hz，3H，CH2CH3)
2.12(s，3H，CH3)
2.38(q，J＝7Hz，2H，CH2CH3)
4.80～5.00(m，1H，CH)
7.00～7.55(m，5H，苯环)
9.08(s，1H，嘧啶环)
9.57(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.01.53471-31 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.17(s，2H，NH，OH)
2.52～2.90(m，2H，CH2CH2)
3.57～3.82(m，2H，CH2CH2)
5.32～5.50(m，1H，CH)
6.75～7.55(m，4H，苯环)
9.05(s，1H，嘧啶环)
9.20(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.0 1.54021-32 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.50～1.80(m，1H，NH)
3.05～3.30(m，2H，CH2CH＝CH2)
4.85～6.20(m，4H，CH，CH2CH＝CH2)
6.70～7.60(m，4H，苯环)
9.08(s，1H，嘧啶环)
9.28(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.0 1.5366
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-33 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
6.85～8.10(m，4H，苯环)
8.77(s，1H，嘧啶环)
9.34(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.61.54681-3 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.10(s，9H，C(CH3)3)
1.35～1.55(m，1H，NHC(CH3)3)
5.50～5.65(m，1H，CH)
7.00～7.30(m，5H，苯环)
9.15(s，1H，嘧啶环)
9.88(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.1 1.53111-35 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.08(s，9H，C(CH3)3)
1.40～1.50(m，1H，NH)
5.48～5.58(m，1H，CH)
6.80～7.30(m，4H，苯环)
9.10(s，1H，嘧啶环)
9.78(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.0 1.5162
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-36 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.16(d，J＝7Hz，3H，OCH(CH3)2)
1.26(d，J＝7Hz，3H，OCH(CH3)2)
3.30～4.00(m，1H，OCH(CH3)2)
5.85～6.10(m，1H，CH)
6.70～7.50(m，4H，苯环)
9.20(s，1H，嘧啶环)
9.30(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.0 1.51061-37 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
3.38～4.08(m，1H，OH)
6.55(s，1H，CH)
6.68～7.58(m，4H，苯环)
9.06(s，2H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.54341-38 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
6.81(s，1H，CH)
6.90～7.65(m，4H，苯环)
9.15(s，1H，嘧啶环)
9.18(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.5436
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-39 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
7.10～7.82(m，4H，苯环)
8.75(s，1H，嘧啶环)
9.46(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 mp40～42℃1-40 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
3.42(s，3H，OCH3)
5.65～5.80(m，1H，CH)
7.07～7.37(m，5H，苯环)
9.10(s，1H，嘧啶环)
9.37(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.54521-41 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.19(s，3H，C(CH3)2COOH)
1.41(s，3H，C(CH3)2COOH)
5.50～5.65(m，1H，CH)
6.20～6.40(m，2H，NH，COOH)
7.18～7.38(m，5H，苯环)
9.24(s，1H，嘧啶环)
9.85～10.00(m，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 熔点114～116℃
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-42 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.10～0.60(m，4H，环丙基CH2)
0.70～1.00(m，1H，环丙基CH)
2.15～2.30(m，1H，NH)
5.40～5.65(m，1H，CH)
6.70～7.55(m，4H，苯环)
9.07(s，1H，嘧啶环)
9.16(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.6 1.53771-43 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.90～2.20(m，1H，NH)
2.30～2.50(m，1H，CH2C≡CH)
5.35(d，J＝2Hz，2H，CH2C≡CH)
5.60～5.85(m，1H，CH)
6.80～7.65(m，4H，苯环)
9.12(s，1H，嘧啶环)
9.41(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.6 1.5417
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-44 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.27(t，J＝7Hz，3H，CH2CH3)
2.37(s，3H，NCH3)
3.24(s，2H，CH2CO2CH2CH3)
4.10(q，J＝7Hz，2H，CH2CH3)
5.45～5.65(m，1H，CH)
7.00～7.60(m，5H，苯环)
9.08(s，1H，嘧啶环)
9.62(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.52371-45 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.25(s，9H，OC(CH3)3)
6.51(s，1H，CH)
7.07～7.41(m，4H，苯环)
9.14(s，1H，嘧啶环)
9.39(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.9 1.53001-46 1H-NMR(ppm)〔溶剂〕：
1.22(s，9H，OC(CH3)3)
6.04(s，1H，CH)
7.06～7.34(m，4H，苯环)
9.16(s，1H，嘧啶环)
9.33(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD22.4 1.5252
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-47 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.22(s，9H，OC(CH3)3)
6.02(s，1H，CH)
6.94～7.40(m，3H，苯环)
9.16(s，1H，嘧啶环)
9.31(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD22.61.52931-48 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
4.20～4.41(brm，1H，OH)
6.53～6.67(brm，1H，CH)
7.12～7.56(m，4H，苯环)
8.85(s，1H，嘧啶环)
9.12(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.5 1.53781-49 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
4.22～4.43(brm，1H，OH)
6.21～6.35(brm，1H，CH)
7.06～7.35(m，4H，苯环)
8.99(s，1H，嘧啶环)
9.02(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.8 1.5402
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-50 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
3.10～3.50(br m，1H，OH)
6.23～6.32(br m，1H，CH)
6.97～7.48(m，3H，苯环)
8.98(s，1H，嘧啶环)
9.10(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 mp66～68℃1-51 1H-NMR(ppm)〔溶剂〕：
7.17～7.76(m，4H，苯环)
8.77(s，1H，嘧啶环)
9.35(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.8 1.56121-52 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
7.34～7.76(m，4H，苯环)
8.79(s，1H，嘧啶环)
9.39(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.8 1.57561-53 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
7.37～7.91(m，3H，苯环)
8.73(s，1H，嘧啶环)
9.36(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 mp51～53℃
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-54 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.92(s，9H，C(CH3)3)
3.11(q，J＝11Hz，8Hz，2H，CH2)
5.79(d，J＝1.5Hz，1H，CH)
7.19～7.27(m，4H，苯环)
9.07(s，1H，嘧啶环)
9.15(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.8 1.51591-55 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.20(s，6H，N(CH3)2)
5.05～5.35(m，1H，CH)
6.75～7.35(m，4H，苯环)
9.05～9.15(m，1H，嘧啶环)
9.57(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.53381-56 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.19(s，6H，N(CH3)2)
4.10～4.30(m，1H，CH)
6.60～7.40(m，4H，苯环)
9.08(s，1H，嘧啶环)
9.47(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.5358
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-57 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
3.40～3.80(m，1H，OH)
6.28～6.38(m，1H，CH)
6.74～7.60(m，4H，苯环)
9.01(s，1H，嘧啶环)
9.09(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.54381-58 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
6.01(s，1H，CH)
6.70～7.50(m，4H，苯环)
9.00(s，1H，嘧啶环)
9.11(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.8 1.54961-59 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.11～0.87(m，4H，环丙基CH2)
0.90～1.50(m，1H，环丙基CH)
3.28～3.60(m，2H，OCH2)
5.87～6.07(m，1H，CH)
6.73～7.57(m，4H，苯环)
9.07(s，1H，嘧啶环)
9.16(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.9 1.5240
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-60 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.23(s，9H，OC(CH3)3)
6.33～6.50(m，1H，CH)
6.71～7.30(m，4H，苯环)
9.17(s，1H，嘧啶环)
9.52(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.0 1.51401-61 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.23(s，9H，OC(CH3)3)
6.00～6.15(m，1H，CH)
6.70～7.40(m，4H，苯环)
9.01(s，1H，嘧啶环)
9.35(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.3 1.50481-62 1H-NMR(ppm)〔溶剂〕：
1.23(s，9H，OC(CH3)3)
6.00～6.15(m，1H，CH)
7.00～7.35(m，5H，苯环)
9.12(s，1H，嘧啶环)
9.37(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.2 1.5154
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-63 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.28(s，3H，CH3)
1.37(s，3H，CH3)
2.94(s，3H，OCH3)
6.22(s，1H，CH)
7.11～7.27(m，4H，苯环)
9.12(s，1H，嘧啶环)
9.33(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.7 1.52851-64 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.30(s，3H，CH3)
1.38(s，3H，CH3)
2.94(s，3H，OCH3)
6.24(s，1H，CH)
7.12～7.40(m，4H，苯环)
9.13(s，1H，嘧啶环)
9.34(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.1 1.53711-65 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.32(s，3H，CH3)
1.39(s，3H，CH3)
2.97(s，3H，OCH3)
6.69(s，1H，CH)
7.04～7.39(m，4H，苯环)
9.14(s，1H，嘧啶环)
9.35(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.8 1.5317
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-69 1H-NMRδ(ppm)溶剂〕：
2.93(s，6H，N(CH3)2)
7.04～7.26(m，5H，CH＋苯环)
8.97(s，1H，嘧啶环)
9.16(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.54431-70 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.92(s，6H，N(CH3)2)
7.00～7.42(m，5H，CH＋苯环)
8.71(s，1H，嘧啶环)
9.16(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.5375 1-71 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.22(s，9H，OC(CH3)3)
5.95～6.11(m，1H，CH)
6.60～7.40(m，4H，苯环)
9.05(s，1H，嘧啶环)
9.23(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.3 1.5136
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-66 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.82～1.03(m，3H，CH2CH2CH3)
1.15(s，3H，CH3)
1.22(s，3H，CH3)
1.34～1.93(m，4H，CH2CH2CH3)
6.06(s，1H，CH)
7.18～7.27(m，4H，苯环)
9.17(s，1H，嘧啶环)
9.37(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.52821-67 1H-NMR(ppm)〔溶剂〕：
1.05(s，9H，NHC(CH3)3)
1.93～2.64(br m，1H，NH)
5.47～5.60(br m，1H，CH)
7.07～7.35(m，4H，苯环)
9.11(s，1H，嘧啶环)
9.78(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.53441-68 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.93(s，6H，N(CH3)2)
7.01～7.35(m，5H，CH＋苯环)
8.99(s，1H，嘧啶环)
9.15(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.5358
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-72 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.67(s，3H，CH3)
7.15～7.45(m，4H，苯环)
8.88(s，1H，嘧啶环)
9.46(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.4 1.55881-73 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.90～1.08(m，3H，CH2CH3)
1.22(s，3H，CH3)
1.28(s，3H，CH3)
1.52～1.92(m，2H，CH2CH3)
6.22(s，1H，CH)
7.34～7.47(m，4H，苯环)
9.34(s，1H，嘧啶环)
9.56(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.1 1.52841-74 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.23(s，9H，C(CH3)3)
7.05～7.42(m，5H，CH＋苯环)
9.07(s，1H，嘧啶环)
9.25(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl2) nD20.1 1.5215
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-75 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.39～2.53(m，1H，C≡CH)
4.12(d，J＝2.5Hz，2H，OCH2)
6.10(s，1H，CH)
7.16～7.30(m，4H，苯环)
9.09(s，1H，嘧啶环)
9.13(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.1 1.55261-76 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
4.23(s，2H，OCH2CN)
6.12(s，1H，CH)
7.18～7.34(m，4H，苯环)
9.07(s，1H，嘧啶环)
9.19(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.9 1.55351-77 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.11(t，J＝7Hz，3H，NHCH2CH3)
2.97～3.41(m，2H，NHCH2CH3)
4.97～5.86(brm，1H，NHCH2CH3)
7.11～7.27(m，5H，CH＋苯环)
8.98(s，1H，嘧啶环)
9.16(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.6 1.5315
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-78 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.22(d，J＝6Hz，6H，CH(CH3)2)
3.87～4.40(m，1H，CH(CH3)2)
6.57～6.76(br m，1H，NH)
7.14～7.31(m，4H，苯环)
7.90(s，1H，CH)
9.02(s，1H，嘧啶环)
9.19(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.6 1.55881-79 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.28(t，J＝7Hz，3H，CH2CH3)
4.38(q，J＝7Hz，2H，CH2CH3)
7.11(s，1H，CH)
7.19～7.30(m，4H，苯环)
9.05(s，1H，嘧啶环)
9.19(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.0 1.53181-80 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.25(t，J＝7Hz，3H，CH2CH3)
4.05(s，2H，OCH2CO2Et)
4.18(q，J＝7Hz，2H，CH2CH3)
6.05(s，1H，CH)
7.23～7.29(m，4H，苯环)
9.16(s，2H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.0 1.5335
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-81 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
3.27(s，3H，OCH2OCH3)
4.59(s，2H，OCH2OCH3)
6.10(s，1H，CH)
7.14～7.22(m，4H，苯环)
9.11(s，2H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.0 1.52821-82 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.11(s，3H，OCH2SCH3)
4.61(s，2H，OCH2SCH3)
6.33(s，1H，CH)
7.32～7.41(m，4H，苯环)
9.29(s，2H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.8 1.56551-83 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.21(s，3H，CH3)
3.60～3.75(m，1H，OH)
6.10～6.35(m，1H，CH)
6.50～7.20(m，4H，苯环)
8.30(s，1H，嘧啶环)
8.92(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.5 1.5616
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-84 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.41(s，3H，CH3)
6.65～6.80(m，1H，CH)
6.95～7.40(m，4H，苯环)
9.17(s，1H，嘧啶环)
9.26(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.6 1.54311-85 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.21(s，9H，C(CH3)3)
2.41(s，3H，CH3)
6.20～6.35(m，1H，CH)
6.90～7.40(m，4H，苯环)
9.11(s，1H，嘧啶环)
9.43(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.1 1.53221-86 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.33(s，3H，CH3)
3.10(s，6H，N(CH3)2)
6.70～7.45(m，5H，苯环CH)
8.82(s，1H，嘧啶环)
9.25(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.1 1.5354
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-87 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.70～1.25(m，3H，CH2CH2CH3)
1.25～2.15(m，4H，CH2CH2CH3)
3.30～4.60(m，3H，OCH2CHO)
6.80～7.70(m，4H，苯环)
9.20～9.70(m，2H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.9 1.50721-88 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.70～1.18(m，3H，CH2CH2CH3)
1.18～2.00(m，4H，CH2CH2CH3)
3.35～4.45(m，3H，OCH2CHO)
6.55～7.80(m，4H，苯环g)
9.19(s，1H，嘧啶环)
9.32～9.60(m，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.6 1.51171-89 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.68～1.13(m，3H，CH2CH2CH3)
1.13～1.83(m，4H，CH2CH2CH3)
2.13(s，3H，CH3)
3.33～4.33(m，3H，OCH2CHO)
6.83～7.53(m，4H，苯环)
9.03(s，1H，嘧啶环)
9.16(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.8 1.5203
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-90 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
7.20～8.00(m，4H，苯环)
8.90(s，1H，嘧啶环)
9.48(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.0 1.51741-91 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.18(s，6H，N(CH3)2)
2.41(s，3H，CH3)
5.10～5.15(m，1H，CH)
6.90～7.30(m，4H，苯环)
9.06(s，1H，嘧啶环)
9.54(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.0 1.54471-92 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.70～1.15(m，3H，CH2CH2CH3)
1.15～1.80(m，4H，CH2CH2CH3)
3.50～4.41(m，3H，OCH2CHO)
7.18(s，4H，苯环)
9.12～9.40(m，2H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.1 1.5330
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-93 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.22(s，9H，C(CH3)3)
6.44(s，1H，CHOC(CH3)3)
7.06～7.14(m，2H，苯环)
7.27～7.35(m，1H，苯环)
9.12(s，1H，嘧啶环)
9.34(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.3 1.54211-94 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.23(s，9H，C(CH3))
6.42(s，1H，CHOC(CH3))
7.12～7.21(m，3H，苯环)
9.14(s，1H，嘧啶环)
9.31(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 mp 73～75℃1-95 1H-NMR(ppm)〔溶剂〕：
3.66～3.87(br m，1H，OH)
6.48～6.54(m，1H，CHOH)
7.12～7.45(m，3H，苯环)
8.73(s，1H，嘧啶环)
9.13(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 熔点39～41℃
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-96 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
7.29～7.74(m，3H，苯环)
8.89(s，1H，嘧啶环)
9.48(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.4 1.57221-97 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
3.40～3.80(m，1H，OH)
6.50～6.80(m，1H，CH)
7.10～7.80(m，4H，苯环g)
8.86(s，1H，嘧啶环)
9.08(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.6 1.51391-98 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
7.24～7.48(m，2H，噻吩环)
7.61～7.70(m，1H，噻吩环)
8.78(s，1H，嘧啶环)
9.26(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.58541-99 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
6.95～7.29(m，2H，噻吩环)
7.66～7.80(m，1H，噻吩环)
8.81(s，1H，嘧啶环)
9.30(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.8 1.5920
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-100 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
4.20～4.31(br m，1H，OH)
6.52～6.61(m，1H，CHOH)
6.82～7.02(m，2H，噻吩环)
7.26～7.36(m，1H，噻吩环)
9.15(s，1H，嘧啶环)
9.32(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.57021-101 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.94(s，6H，N(CH3)2)
6.74～6.96(m，2H，噻吩环)
7.17～7.29(m，1H，噻吩环)
7.37(s，1H，CHOCON)
9.14(s，1H，嘧啶环)
9.18(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.54221-102 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
6.90～7.10(m，1H，CH)
7.15～7.90(m，4H，苯环)
8.97(s，1H，嘧啶环)
9.16(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.9 1.5164
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-103 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.22(s，6H，N(CH3)2)
5.45～5.60(m，1H，CH)
7.10～7.80(m，4H，苯环)
9.06(s，1H，嘧啶环)
9.16(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.9 1.50891-104 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.26(s，9H，O(CH3)3)
6.65～6.80(m，1H，CH)
7.15～8.05(m，4H，苯环g)
8.85(s，1H，嘧啶环)
9.12(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.8 1.49371-105 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.30(s，9H，C(CH3)3)
4.81～4.89(br s，1H，NH)
7.03～7.38(m，4H，苯环)
7.18(s，1H，CHOCO)
9.00(s，1H，嘧啶环)
9.20(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.2 1.5197
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-106 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.12(t，J＝7Hz，6H，N(CH2CH3)2)
3.10～3.64(m，4H，N(CH2CH3)2)
7.13～7.28(m，5H，CHOCO＋苯环)
9.01(s，1H，嘧啶环)
9.17(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.0 1.5323 1-107 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
6.57(q，J＝4Hz，2Hz，1H，Furan ring)
7.15(d，J＝4Hz，1H，呋喃环)
7.61(d，J＝2Hz，1H，呋喃环)
8.84(s，1H，嘧啶环)
9.34(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.0 1.55891-108 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.80～2.80(m，2H，NH2)
5.60～5.90(m，1H，CH)
6.50～7.60(m，4H，苯环)
9.01(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.1 1.5528
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-109 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.93(s，6H，N(CH3)2)
6.87～7.29(m，4H，CHOCO＋噻吩环)
9.03(s，1H，嘧啶环)
9.13(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.9 1.52791-110 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.93(s，6H，N(CH3)2)
6.19～6.32(m，2H，呋喃环)
7.20(s，1H，CHOCO)
7.29～7.37(m，1H，呋喃环)
9.16～9.26(m，2H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.2 1.51161-111 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
3.88～4.02(br m，1H，OH)
6.32～6.41(m，1H，CHOH)
6.78～7.01(m，1H，噻吩环)
7.02～7.30(m，2H，噻吩环)
9.05(s，1H，嘧啶环)
9.11(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.2 1.5351
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-112 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.94～3.07(br m，1H，OH)
6.07～6.15(m，1H，CHOH)
6.19～6.32(m，2H，呋喃环)
7.27～7.35(m，1H，呋喃环)
9.14(s，1H，嘧啶环)
9.30(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.2 1.52241-113 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.08(s，9H，NHC(CH3)3)
1.40～1.60(m，1H，NH)
5.45～5.60(m，1H，CH)
6.50～7.45(m，4H，苯环)
9.13(s，1H，嘧啶环)
9.78(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.1 1.52361-114 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
3.54(s，3H，OCH3)
6.80～8.10(m，4H，苯环)
8.79(s，1H，嘧啶环)
9.39(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.4 1.5597
〔第1-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质1-115 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
3.30～3.60(m，1H，OH)
3.69(s，3H，OCH3)
6.30～6.50(m，1H，CH)
6.60～7.40(m，4H，苯环)
8.85(s，1H，嘧啶环)
9.00(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.7 1.54031-116 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
3.74(s，3H，OH)
6.60～7.80(m，5H，苯环CH)
9.06(s，1H，嘧啶环)
9.23(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD22.0 1.55181-117 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.18(s，6H，N(CH3)2)
3.75(s，3H，OCH3)
5.25～5.40(m，1H，CH)
6.60～7.40(m，苯环)
9.03(s，1H，嘧啶环)
9.41(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 mp47～49℃
〔第2-1表〕
化合物编号 R1 R2 R3 R42-1 CF2Cl Me -OCH2CH2O-2-2 CF2Cl Butert -OCH2CH2O-2-3 CF2Cl Me -OCH(Et)CH2O-2-4 CF2Cl Me -OCH2CH2CH2O-2-5 CF2Cl Me -OCH(prn)CH2O-2-6 CF2Cl Et -OCH2CH2O-2-7 CF2Cl Prn -OCH2CH2O-2-8 CF2Cl Prn -OCH(Prn)CH2O- 2-9 CF2Cl Prn -OCH(Et)CH2O-2-10 CF2Cl Me -OCH(Butert)CH2O-2-11 CF2Br Me -OCH(Prn)CH2O-2-12 CF2Cl Me -OCH(CH2CH2CH＝CH2)CH2O-2-13 CF2Cl Me -OCH(Bun)CH2O-2-14 CF2Cl Me -OCH(CH2OCH3)CH2O-2-15 CF2Cl Prcyclo -OCH2CH2O-2-16 CF2CF3 Me -OCH2CH2O-2-17 CF2CF2Cl Me -OCH(Prn)CH2O-2-18 CHFCl Prn -OCH(Prn)CH2O-2-19 CHF2 Prn -OCH(Prn)CH2O-2-20 CF2Cl Prcyclo -OCH(Prn)CH2O-2-21 CF2Cl Priso -OCH(Prn)CH2O-2-22 CF2Cl Prn -OCH(CH2Br)CH2O-2-23 CF2Cl Buiso -OCH(Prn)CH2O-2-24 CF2Cl Prn -OCH(Bun)CH2O-2-25 CF2Cl Prn -OCH(CH2CH2CH＝CH2)CH2O-2-26 CF2Cl Prn -OCH(Hexn)CH2O-
〔第2-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质2-1 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.79(s，3H，CH3)，
3.60～4.20(m，4H，OCH2CH2O)，
9.13(s，1H，嘧啶环)，
9.23(s，1H，嘧啶环)，
CDCl3〕 nD20.31.48952-2 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.93～1.01(m，9H，C(CH3)3)，
3.81～3.93(m，4H，OCH2CH2O)，
9.08(s，1H，嘧啶环)，
9.12(s，1H，嘧啶环)，
〔CDCl3〕 nD19.91.47752-3 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.98(t，J＝7Hz，3H，CH2CH3)，
1.79(s，3H，CH3)，
1.29～2.19(m，2H，CH2CH3)，
3.38～4.38(m，3H，OCH2CH(Et)O)，
9.08(s，1H，嘧啶环)，
9.16(s，1H，嘧啶环)，
〔CDCl3〕 nD20.0 1.4769
〔第2-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质2-4 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.72(s，3H，CH3)，
1.1～2.5(m，2H，CH2CH2CH2)，
3.3～4.3(m，4H，OCH2)，
9.05(s，1H，嘧啶环)，
9.23(s，1H，嘧啶环)，
〔CDCl3〕 nD20.3 1.49232-5 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.6～1.15(m，3H，CH2CH2CH3)，
1.15～1.9(m，4H，CH2CH2CH3)，
1.76(s，3H，CH3)，
3.3～4.5(m，3H，CH2CH(Prn)O)，
9.02(s，1H，嘧啶环)，
9.12(s，1H，嘧啶环)，
〔CDCl3〕 nD20.31.46892-6 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.95(t，J＝7Hz，3H，CH2CH3)，
2.02(q，J＝7Hz，2H，CH2CH3)，
3.05～4.32(m，4H，OCH2)，
9.0(s，1H，嘧啶环)，
9.13(s，1H，嘧啶环)，
〔CDCl3〕 nD21.6 1.4884
〔第2-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质2-7 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂 〕：
0.9(t，J＝6Hz，3H，CH2CH2CH3)，
1.12～2.18(m，4H，CH2CH2CH3)，
3.62～4.15(m，4H，OCH2)，
9.04(s，1H，嘧啶环)，
9.17(s，1H，嘧啶环)，
〔CDCl3〕 nD21.7 1.48522-8 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.68(m，14H，CH2CH2CH3)，
3.28～4.33(m，3H，OCH2CHO)，
9.06(s，1H，嘧啶环
9.20(s，1H，嘧啶环
〔CDCl3〕 nD20.4 1.47012-9 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.68～1.18(m，6H，CH3)，
1.18～2.20(m，6H，CH2)，
3.13～4.38(m，3H，OCH2CHO)，
9.06(s，1H，嘧啶环)，
9.19(s，1H，嘧啶环)，
〔CDCl3〕 nD20.5 1.4769
〔第2-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质2-10 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.94(s，9H，C(CH3)3)，
1.74(s，3H，CH3)，
3.27～4.20(m，3H，OCH2CHO)，
9.0(s，1H，嘧啶环)，
9.11(s，1H，嘧啶环)，
〔CDCl3〕 nD19.3 1.47822-11 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.67～1.14(m，3H，CH2CH2CH3)，
1.14～1.92(m，4H，CH2CH2CH3)，
1.75(t，J＝1Hz，3H，CH3)，
3.42～4.42(m，3H，OCH2CHO)，
9.08(s，1H，嘧啶环)，
9.20(s，1H，嘧啶环)，
〔CDCl3〕 nD20.2 1.48942-12 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.4～2.5(m，4H，CH2CH2)，
1.79(s，3H，CH3)，
3.34～4.42(m，3H，OCH2CHO)，
4.85(dd，JBX＝2Hz，JAB＝1Hz，1H，CHx＝C(HB)HA
(其中，HX与HB为顺式)
5.09(dd，JAX＝6Hz，JAB＝1Hz，1H，CHX＝C(HB)HA
(其中，HX与HB为顺式)
5.35～6.06(m，1H，CHX＝C(HB)HA
(其中，HX与HB为顺式)
9.1(s，1H，嘧啶环)，
9.21(s，1H，嘧啶环)，
〔CDCl3〕 nD20.0 1.4877
〔第2-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质2-13 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.58～1.10(m，3H，CH2CH2CH2CH3)，
1.10～1.99(m，6H，CH2CH2CH2CH3)，
1.77(s，3H，CH3)，
3.12～4.33(m，3H，OCH2CHO)，
9.07(s，1H，嘧啶环)，
9.17(s，1H，嘧啶环)，
〔CDCl3〕 nD20.1 1.47612-14 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.79(s，3H，CH3)，
3.13～4.68(m，8H，OCH2CHCH2OCH3)，
9.08(s，1H，嘧啶环)，
9.14(s，1H，嘧啶环)，
〔CDCl3〕 nD20.0 1.48062-15 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.62～2.52(m，4H，环丙烷环(亚甲基)
3.41～4.34(m，5H，OCH2CH2O，环丙烷环
(亚甲基)
9.02(s，1H，嘧啶环)，
9.15(s，1H，嘧啶环)，
〔CDCl3〕 nD19.8 1.5008
〔第2-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质2-16 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.78(br s，3H，CH3)
3.48～4.18(m，4H，OCH2CH2O)
9.08(s，1H，嘧啶环)
9.13(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.6 1.44172-17 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.60～1.15(m，3H，CH2CH2CH3)
1.15～1.91(m，4H，CH2CH2CH3)
1.76(s，3H，CH3)
3.10～4.36(m，3H，OCH2CHO)
9.05～9.25(m，2H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.8 1.45742-18 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.67～1.15(m，6H，CH2CH2CH3，
CH2CH2CH3)
1.15～2.08(m，8H，CH2CH2CH3，
CH2CH2CH3)
3.17～4.36(m，3H，OCH2CHO)
7.63(d，J＝48.5Hz，1H，CHFCl)
8.81(s，1H，嘧啶环)
9.18(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.4823
〔第2-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质2-19 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.69～1.18(m，6H，CH2CH2CH3，
CH2CH2CH3)
1.18～2.08(m，8H，CH2CH2CH3，
CH2CH2CH3)
3.20～4.36(m，3H，OCH2CHO)
7.23，7.26(各个J＝54Hz，
并合1H，CHF2)
8.94(s，1H，嘧啶环)
9.26(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.1 1.46642-20 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.70～1.15(m，3H，CH2CH2CH3)
1.15～1.80(m，4H，CH2CH2CH3)
1.80～2.35(m，4H，环丙基CH2)
3.40～4.00(m，4H，环丙基CH，
OCH2CHO)
9.00(s，1H，嘧啶环)
9.15(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.1 1.4863
〔第2-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质2-21 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.60～1.10(m，3H，CH2CH2CH3)
1.42(br s，6H，异丙基CH3)
1.70～2.10(m，4H，CH2CH2)
3.10～3.70(m，4H，环丙基CH，
OCH2CHO)
8.72(s，1H，嘧啶环)
9.30(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.6 1.48142-22 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.72～1.24(m，3H，CH2CH2CH3)
1.24～2.25(m，4H，CH2CH2CH3)
3.30～4.58(m，5H，OCH2CHO，CH2Br)
9.16，9.20(各s，1H，嘧啶环)
9.32(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.0 1.50112-23 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.66～1.16(m，9H，CH3，CH3，CH3)
1.16～1.71(m，4H，CH2CH2CH3)
1.71～2.10(m，3H，CH2CH(CH3)2)
3.26～4.35(m，3H，OCH2CHO)
9.01(s，1H，嘧啶环)
9.12(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.2 1.4737
〔第2-2表〕续
化合物编号 光谱数据 物理性质2-24 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.62～1.09(m，6H，CH3，CH3)
1.09～2.14(m，1OH，CH2CH2CH3，
CH2CH2CH2CH3)
3.24～4.31(m，3H，OCH2CHO)
8.98(s，1H，嘧啶环)
9.12(s，1H，嘧啶环)
CDCl3〕 nD20.1 1.47152-25 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.68～1.08(m，3H，CH3)
1.08～2.48(m，8H，CH2CH2CH3，
CH2CH2CH＝CH2)
3.28～4.28(m，3H，OCH2CHO)
4.68～4.90(m，1H，CH＝CH2)
4.90～5.18(m，1H，CH＝CH2)
5.28～6.08(m，1H，CH＝CH2)
8.98(s，1H，嘧啶环)
9.11(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.0 1.48052-26 1H-NMRδ(ppm)〔solvent〕：
0.60～1.08(m，6H，CH3，CH3)
1.08～2.14(m，14H，CH2CH2CH3，
CH2CH2CH2CH2CH2CH3)
3.35～4.35(m，3H，OCH2CHO)
8.95(s，1H，嘧啶环)
9.10(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.0 1.4737
〔第3-1表〕
化合物编号 X R3 R2
3-1 Cl NHCH2Ph Prcyclo
3-2 Cl 吗啉代基 Prcyclo
3-3 Cl 4-苯基哌嗪基 Prcyclo
3-4 Cl 环庚烷亚氨基 Prcyclo
3-5 Cl 2，6-二甲基吗啉代基 Prcyclo
3-6 Cl NH(2-Cl-苄基) Prcyclo
3-7 Cl NH(3-Cl-苄基) Prcyclo
3-8 Cl NH(4-Cl-苄基) Prcyclo
3-9 Cl NH(4-Me-苄基) Prcyclo 3-10 Cl NH(2-Cl-乙氧苯基) Prcyclo 3-11 Cl NH(2，4-Cl2-苄基) Prcyclo 3-12 Cl 3，3-Me2-哌啶子基 Prcyclo 3-13 Cl NH(CH(Ph)2) Prcyclo 3-14 Cl N(Me)CH2Ph Prcyclo 3-15 Cl NHCH2Ph Prn 3-16 Cl NH2 Prcyclo 3-17 Cl NHEt Prcyclo 3-18 Cl NHMe·HCl Prcyclo 3-19 Cl NHMe Prcyclo 3-20 Cl NMe2 Prcyclo 3-21 Cl NHCH2Ph Priso
〔第3-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质3-1 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.23～0.72(m，4H，环丙基CH2)
0.94～1.32(m，1H，环丙基CH)
1.70～1.90(m，1H，NH)
3.55～3.70(m，3H，NHCH2Ph＋φCH)
7.15(s，5H，苯环)
9.03(s，1H，嘧啶环)
9.28(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.3 1.54783-2 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.17～0.50(m，4H，环丙基CH2)
0.72～1.12(m，1H，环丙基CH)
2.09～2.83(m，4H，吗啉环)
2.93～3.12(m，1H，φCH)
3.53～3.74(m，4H，吗啉环)
9.08(s，1H，嘧啶环)
9.19(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.2 1.51323-3 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.15～1.15(m，5H，环丙基)
2.50～3.35(m，9H，NCH2CH2及NCH)
6.51～7.35(m，5H，苯环)
9.05(s，1H，嘧啶环)
9.18(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 熔点75-79℃
〔第3-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质3-4 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.10～1.20(m，5H，环丙基)
1.48(br s，10H，CH2)
2.15～3.5 5(m，5H，NCH2及NCH)
9.10(s，1H，嘧啶环)
9.27(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.0 1.51683-5 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.12～0.63(m，4H，环丙基CH2)
0.63～1.40(m，1H，环丙基CH)
1.00(d，J＝6Hz，3H，CH3)
1.18(d，J＝6Hz，3H，CH3)
1.53～2.49(m，3H)
2.63～4.01(m，4H)
9.11(s，1H，嘧啶环)
9.19(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.8 1.5008
〔第3-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质3-6 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.21～0.82(m，4H，环丙基CH2)
0.82～1.50(m，1H，环丙基CH)
2.4～3.0(m，1H，N-H)
3.17～3.84(m，3H，NCH及NCH2)
7.17(br d，J＝2Hz，4H，苯环)
9.12(s，1H，嘧啶环)
9.38(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.2 1.55033-7 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.22～0.8(m，4H，环丙基CH2)
0.8～1.42(m，1H，环丙基CH)
1.82(br s，1H，NH)
3.58(d，J＝5Hz，2H，NCH2)
3.33～3.75(m，1H，NCH)
6.92～7.34(m，4H，苯环)
9.08(s，1H，嘧啶环)
9.3(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.3 1.5337
〔第3-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质3-8 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.25～0.85(m，4H，环丙基CH2)
0.85～1.49(m，1H，环丙基CH)
1.88(br s，1H，NH)
3.45～3.85(m，1H，NCH)
3.63(br d，J＝6Hz，2H，NCH2)
7.19(s，4H，苯环)
9.16(s，1H，嘧啶环)
9.38(s，1H，嘧啶环
〔CDCl3〕 nD20.3 1.54193-9 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.22～0.75(m，4H，环丙基CH2)
0.75～1.42(m，1H，环丙基CH)
1.8(br s，1H，NH)
2.28(s，3H，CH3)
3.34～3.85(m，1H，NCH)
3.56(d，J＝4Hz，2H，NCH2)
7.04(s，4H，苯环)
9.10(s，1H，嘧啶环)
9.34(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.3 1.5245
〔第3-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质3-10 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.2～0.77(m，4H，环丙基CH2)
0.77～1.3(m，1H，环丙基CH)
1.58(br s，1H，NH)
2.5～3.25(m，4H，NCH2CH2)
3.5～3.82(m，1H，NCH)
7.0～7.5(m，4H，苯环)
9.19(s，1H，嘧啶环)
9.27(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD203 1.53023-11 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.18～0.79(m，4H，环丙基CH2)
0.79～1.53(m，1H，环丙基CH)
1.88(br s，1H，NH)
3.29～3.83(m，3H，NCH2及NCH)
7.05～7.38(m，3H，苯环)
9.09(s，1H，嘧啶环)
9.30(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.2 1.54993-12 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.13～0.63(m，4H，环丙基CH2)
0.88(s，6H，CH3)
0.63～3.75(m，10H)
9.20(s，1H，嘧啶环)
9.34(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.1 1.4914
〔第3-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质3-13 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.12～0.82(m，4H，环丙基CH2)
0.82～1.47(m，1H，环丙基CH)
1.79～2.52(br s，1H，NH)
3.52～3.81(m，1H，NCH)
4.73(s，1H，NCH)
7.18(s，5H，苯环)
7.29(s，5H，苯环)
9.16(s，1H，嘧啶环)
9.45(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.0 1.55383-14 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.10～1.45(m，5H，环丙基CH2)
2.20(s，3H，CH3)
3.10～3.70(m，3H，CH，CH2)
7.18(s，5H，苯环)
9.08(s，1H，嘧啶环)
9.33(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.3 1.5245
〔第3-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质3-15 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.67～1.17(m，3H，CH3)
1.17～2.07(m，5H，CHCH2CH2)
3.57(brs，2H，CH2)
4.14～4.56(br s，1H，NH)
7.17(s，5H，苯环)
9.06(s，1H，嘧啶环)
9.23(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.4 1.52743-16 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.23～0.78(m，4H，环丙基CH2)
1.03～1.37(m，1H，环丙基CH)
1.69(s，2H，NH2)
3.81(m，1H，φCH)
9.13(s，1H，嘧啶环)
9.26(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD2104 1.50953-17 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.34～0.74(m，4H，环丙基CH2)
0.87～1.36(m，1H，环丙基CH)
1.04(t，J＝7Hz，3H，NHCH2CH3)
1.60(br s，1H，NH)
2.17～2.82(m，2H，NHCH2CH3)
3.42～3.62(m，1H，φCH)
9.07(s，1H，嘧啶环)
9.24(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.4 1.4947
〔第3-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质3-18 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.37～1.26(m，4H，环丙基CH2)
1.47～2.12(m，1H，环丙基CH)
2.50～2.86(m，3H，CH3)
9.29(s，1H，嘧啶环)
9.90(s，1H，嘧啶环)
10.27～10.67(m，2H，NH2CH3)
〔DMSO-d6＋CDCl3〕 mp197-199℃3-19 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.20～0.74(m，4H，环丙基CH2)
0.86～1.29(m，1H，环丙基CH)
1.64(brs，1H，NH)
2.29(s，3H，NHCH3)
3.29～3.55(m，1H，φCH)
9.07(s，1H，嘧啶环)
9.18(s，1H，嘧啶环)
(CDCl3〕 nD21.5 1.50023-20 0.18～0.62(m，4H，环丙基CH2)
0.95～1.33(m，1H，环丙基CH)
2.31(s，6H，N(CH3)2)
2.91(d，J＝8Hz，1H，φCH)
9.15(s，1H，嘧啶环)
9.23(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.2 1.4975
〔第3-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质3-21 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.90(d，J＝6Hz，3H，CH3)
1.00(d，J＝6Hz，3H，CH3)
1.70(br s，1H，NH)
1.95(qq，J＝6Hz，1H，CH)
3.52(s，2H，CH2)
3.99～4.20(m，1H，CH)
6.72(s，5H，苯环)
9.09(s，1H，嘧啶环)
9.21(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.7 1.5285
〔第4-1表〕
化合物编号 X R3 R2
4-1 Cl OCOMe Butert
4-2 Cl OCOMe Prcyclo
4-3 Cl OCH2OMe Me
4-4 Cl OCOMe Me
4-5 Cl OCOEt Me
4-6 Cl OCOPh Me
4-7 Cl OSO2Me Me
4-8 Cl OSO2-(4-F-Ph) Me
4-9 Cl OSi(Me)2Butert Me 4-10 Cl OMe Prcyclo 4-11 Cl OCH2CH＝CH2 Prcyclo 4-12 Cl OPh Prcyclo 4-13 Cl OButert Prcyclo 4-14 Cl OTHP Me 4-15 Cl OPh Prn 4-16 Cl OTHP Prcyclo
〔第4-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质4-1 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.88～1.18(m，9H，C(CH3)3)，
2.08(s，3H，OCOCH3)，
6.09(s，1H，CHOAc)，
8.95(s，1H，嘧啶环)，
9.18(s，1H，嘧啶环)，
〔CDCl3〕 nD20.0 1.46444-2 1H-NMRδ(ppm)〔solvent〕：
0.51～0.72(m，4H，环丙基CH2)
1.06～1.38(m，1H，环丙基CH)
2.08(s，3H，COCH3)
5.83(d，J＝7Hz，1H，φCH)
9.09(s，1H，嘧啶环)
9.20(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.1 1.48414-3 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.53(d，J＝6Hz，3H，CHCH3)
3.28(s，3H，OCH3)
4.47(d，J＝7Hz，1H，CH2)
4.65(d，J＝7Hz，1H，CH2)
5.01～5.51(m，1H，CH)
9.10(s，2H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.3 1.4654
〔第4-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理的性质4-4 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.59(d，J＝6Hz，3H，CH3)
2.09(s，3H，CH3CO)
6.01～6.44(m，1H，CH)
8.97(s，1H，嘧啶环)
9.12(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.6 1.47204-5 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.14(t，J＝7Hz，3H，CH2CH3)
1.60(d，J＝6Hz，3H，CHCH3)
2.38(q，J＝7Hz，2H，CH2CH3)
6.26(q，J＝6Hz，1H，CHCH3)
9.00(s，1H，嘧啶环)
9.15(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.4 1.46464-6 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.74(t，J＝7Hz，3H，CHCH3)
6.46(q，J＝7Hz，1H，CHCH3)
7.08～8.12(m，5H，苯环)
9.07(s，1H，嘧啶环)
9.12(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.5 1.5309
〔第4-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质4-7 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.74(d，J＝6Hz，3H，CHCH3)
3.24(s，3H，SO2CH3)
6.12(q，J＝6Hz，1H，CHCH3)
9.04(s，1H，嘧啶环)
9.16(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 mp96-100℃4-8 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.69(d，J＝7Hz，3H，CHCH3)
6.01(q，J＝7Hz，1H，CHCH3)
6.89～8.05(m，4H，苯环)
8.99(s，1H，嘧啶环)
9.15(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 viscous oil4-9 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
-0.03(s，3H，Si-CH3)
0.11(s，3H，Si-CH3)
0.89(s，9H，C(CH3)3
1.47(d，J＝6Hz，3H，CHCH3)
5.06～5.59(m，1H，CHCH3)
9.09(s，1H，嘧啶环)
9.17(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.2 1.4602
〔第4-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质4-10 1H-NMRδ(ppm)〔solvent〕：
0.33～0.70(m，4H，环丙基CH2)
1.04～1.41(m，1H，环丙基CH)
3.32(s，3H，OCH3)
4.47(d，J＝6Hz，1H，φCH)
9.16(s，1H，嘧啶环)
9.24(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.3 1.48854-11 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.45～0.69(m，4H，环丙基CH2)
0.89～1.36(m，1H，环丙基CH)
2.86(d，J＝6Hz，2H，OCH2CH＝CH2)
4.47～4.66(m，1H，φCH)
4.92～5.06(m，1H，OCH2CH＝CH2)
5.16～5.34(m，2H，OCH2CH＝CH2)
9.12(s，1H，嘧啶环)
9.13(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.5 1.49124-12 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.51～0.74(m，4H，环丙基CH2)
1.15～1.44(m，1H，环丙基CH)
5.42～5.64(m，1H，φCH)
6.67～7.27(m，6H，苯环＋
嘧啶环)
9.14(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.4 1.5472
〔第4-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质4-13 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.31～0.53(m，4H，环丙基CH2)
0.87～1.24(m，1H，环丙基CH)
1.09(s，9H，C(CH3)3)
4.95～5.10(m，1H，φCH)
9.17(s，1H， 嘧啶环)
9.20(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.5 1.47704-14 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.17～1.97(m，9H，CHCH3，CH2)
3.17～4.18(m，3H，OCHO，OCH2)
5.07～5.67(m，1H，CHCH3)
9.07～9.27(m，2H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.6 1.48124-15 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.96(t，J＝7Hz，3H，CH3)
1.27～2.14(m，4H，CH2CH2)
5.37～5.77(m，1H，CH)
6.63～7.35(m，5H，苯环
9.05(s，1H，嘧啶环)
9.10(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.5 1.5237
〔第4-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质4-16 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.41～0.70(m，4H，环丙基CH2)
0.94～1.29(m，1H，环丙基CH)
1.29～1.94(m，6H，CH2×3)
3.22～3.87(m，2H，OCH2)
4.78～5.04(m，2H，φCH＋OCHO)
9.12(br s，2H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD21.2 1.4874
〔第5-1〕
化合物编号 R1 R2 R55-1 CF2Cl Me OMe5-2 CF3 Me OCH2CO2Et5-3 CF2Cl Me OCH2CO2Et5-4 CF2Cl Me NH-(4-CF3-ph)5-5 CF2Cl Et OCH2CO2Et5-6 CF2Cl Prn OCH2CO2Et5-7 CF2CF2Cl Me OCH2CO2Et5-8 CF2Cl 2-F-Ph N(Me)2
〔第5-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质5-1 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.10～2.40(m，3H，C(CH3)＝NO)，
3.26，3.97(各为s，两峰合为3H，OCH3)，
8.10，8.76(各为s，两峰合为1H，
嘧啶环6位)，
9.25(s，1H，嘧啶环2位)，
〔CDCl3〕 nD20.2 1.48655-2 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.30(t，J＝8Hz，3H，CH2CH3)，
2.26，2.33(各为s，两峰合为3H，
C(CH3)＝NO)，
4.27(q，J＝8Hz，2H，CH2CH3)，
4.57，4.78(各为s，两峰合为2H，
OCH2CO2)，
8.94(s，1H，嘧啶环)，
9.42(s，1H，嘧啶环)，
〔CDCl3〕 nD20.11.46405-3 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.30(t，J＝7Hz，3H，CH2CH3)，
2.24，2.28(各为t，J＝1Hz，两峰合为
3H，C(CH3)＝NO)，
4.23(q，J＝7Hz，2H，CH2CH3)，
4.53，4.70(各为s，两峰合为2H，
OCH2CO2)，
8.80，8.82(各为s，两峰合为1H，
嘧啶环6位)，
9.30s，1H，嘧啶环2位)，
〔CDCl3〕 nD20.01.4851
〔第5-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质5-4 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.32，2.65(各为s，两峰合为3H，OCH3)，
7.21(d，J＝9Hz，2H，苯环)
7.57(d，J＝9Hz，2H，苯环)
7.91(s，1H，NH)
8.94，9.02(各为s，两峰合为1H，
嘧啶环)
9.38，9.46(各为s，两峰合为1H，
嘧啶环)
〔CDCl3〕 油剂5-5 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.06(t，J＝8Hz，3H，CH3)
1.28(t，J＝7Hz，3H，CH3)
2.80(q，J＝8Hz，2H，CH2)
4.22(q，J＝7Hz，2H，CH2)
4.68(s，2H，OCH2)
8.73(s，1H，嘧啶环)
9.29(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.7 1.4808
〔第5-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质5-6 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
0.95(t，J＝7Hz，3H，CH2CH2CH3)
1.27(t，J＝7Hz，3H，CH2CH3)
0.75～1.95(m，2H，CH2CH2CH3)
2.33～2.97(m，2H，CH2CH2CH3)
4.20(q，J＝7Hz，2H，CH2CH3)
4.66(s，2H，OCH2)
8.69(s，1H，嘧啶环)
9.25(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD20.5 1.47805-7 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
1.29(t，J＝7Hz，3H，CH2CH3)
2.01～2.46(m，3H，＝C-CH3)
4.23(q，J＝7Hz，2H，CH2CH3)
4.70(s，2H，OCH2)
8.76(s，1H，嘧啶环)
9.30(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.8 1.4574
〔第5-2表〕
化合物编号 光谱数据 物理性质5-8 1H-NMRδ(ppm)〔溶剂〕：
2.59(s，6H，N(CH3)2)
6.7-7.6(m，4H，苯环g)
8.72(s，1H，嘧啶环)
9.23(s，1H，嘧啶环)
〔CDCl3〕 nD19.8 1.5732
根据上述合成步骤或实施例合成的本发明的化合物，包括前述实施例所合成的化合物，示于表1-3，1-4，2-3，2-4，3-3，4-3，5-3，但本发明并不限于这些。
〔第1-3表〕
〔第1-3表〕
〔第1-3表〕
〔第1-3表〕
〔第1-3表〕
〔第1-3表〕
〔第1-3表〕
〔第1-3表〕
〔第1-3表〕
〔第1-3表〕
〔第1-3表〕
R3Cl、Br、I、OMe、OEt、OPrn、OPriso、OBun、OBucyclo、OPrcyclo、OBuiso、OBusec、OButert、OPnn、OPncyclo、OPntert、OPniso、OPnneo、OHexn、OHepn、OOctn、OHexcyclo、OPh、O(4-Cl-Ph)、O-(3-Cl-Ph)、O-(2-Cl-Ph)、O-(4-F-Ph)、O-(3-F-Ph)、O-(2-F-Ph)、O-(4-Br-Ph)、O-(3-Br-Ph)、O-(2-Br-Ph)、O-(4-Me-Ph)、O-(3-Me-Ph)、O-(2-Me-Ph)、O-(4-MeO-Ph)、O-(3-MeO-Ph)、O-(2-MeO-Ph)、O-(4-CF3-Ph)、O-(3-CF3-Ph)、O-(2-CF3-Ph)、O-THPOCH2Ph、OCH2CH2Ph、OCH(Me)CH2Ph、OCH2CH(Me)Ph、OCH(Me)Ph、OCH2-(4-Cl-Ph)、OCH2-(3-Cl-Ph)、OCH2-(2-Cl-Ph)、OCH2-(4-F-Ph)、OCH2-(3-F-Ph)、OCH2-(2-F-Ph)、OCH2-(4-Me-Ph)、OCH2-(3-Me-Ph)、OCH2-(2-Me-Ph)、OCH2-(4-MeO-Ph)、OCH2-(3-MeO-Ph)、OCH2-(2-MeO-Ph)、OCH2-(2，4-Cl2-Ph)、OCH2-(3，4-Cl-Ph)OCH2-(3，5-Cl2-Ph)、OCH2-(2，6-Cl2-Ph)OCH2-(2，3-Cl2-Ph)、OCH2Prcyclo、OCH2CH＝CH2、OCH2C≡CH、OCH(Me)C≡CH、
〔第1-3表〕
R3OCH(Me)CH＝CH2、OC(Me)2C≡CH、OC(Me)2CH＝CH2、OCH2CO2Me、OCH2CO2Et、OCH(Me)CO2Me、OCH(Me)CO2Et、OCO2Me、OCO2Et、OCH2OMe、OCH2OEt、OCH2SMe、OCH2SEt、OC(Me)2OMe、OC(Me)2Pr、OC(Me)2C≡N、OCH2C≡N、OCH(Me)C≡N、OC(＝O)N(Me)2、OC(＝O)NHMe、OC(＝O)NHEt、OC(＝O)NHPrn、OC(＝O)NHPriso、OC(＝O)N(Et)2、OC(＝O)NHButert、OC(＝O)N(Prn)2、OC(＝O)N(Priso)2、OC(＝S)NHMe、OC(＝S)NHEt、OC(＝S)NHPrn、OC(＝S)NHPriso、OC(＝S)NHButert、OC(＝S)N(Me)2、OC(＝O)Butert、OC(＝O)Busec、OC(＝O)Busec、OC(＝O)Bun、OC(＝O)Priso、OC(＝O)Prn、OC(＝O)Et、OC(＝O)Me、OC(＝S)N(Et)2OSO2Me、OSO2Et、OSO2N(Me)2、OSO2N(Et)2、SH、SMe、SEt、SPrn、SPriso、SButertSBun、SBusec、SBuiso、SPh、SCH2PhSCH2CH＝CH2、SCH2C≡CH、SCH(Me)C≡CH、SCH(Me)CH＝CH2、SC(Me)2C≡CH、SC(Me)2CH＝CH2、SCH2CO2Me、SCH2CO2Et、
〔第1-3表〕
R3SCH(Me)CO2Me、SCH(Me)CO2Et、SCO2Me、SCO2Et、SCH2OMe、SCH2OEt、SCH2SMe、SCH2SEt、SC(Me)2OMe、SC(Me)2Pr、SC(Me)2C≡N、SCH2C≡N、SCH(Me)C≡N、SC(＝O)N(Me)2、SC(＝O)N(Et)2、SC(＝O)NHMe、SC(＝O)NHPrn、SC(＝O)NHPriso、SC(＝O)NHButert、SC(＝O)NHEt、SC(＝S)N(Me)2、SC(＝S)N(Et)2、SC(＝O)Butert、SC(＝O)Priso、SC(＝S)Butert、SC(＝S)PrisoNH2、NHMe、NHEt、NHPriso、NHPrn、NHButert、NHBusec、NHBuiso、NHBun、NMe2、NEt2、N(Me)Et、N(OMe)Me、NHOMe、NHCH2CH2OH、NHCH2CH＝CH2、NHCH2C≡CH、NHC(Me)2C≡CH、NHC(Me)2CH＝CH2、NHCH(Me)C≡CH、NHCH(Me)CH＝CH2、NHC(Me)2CO2H、N(Me)CH2CO2Et、NHPnn、NHPncyclo、NHPrcyclo、NHBucyclo、NHPntert、NHPniso、NHPnneo、NHHexn、MHHePn、NHHexcyclo、NHOCtn、NHPh、NHCH2Ph、NHCH2CH2Ph，NHC(Me)2Ph、N(Priso)2、N(Prn)2NHC(Me)2CO2Me、NHC(Me)2CO2Et、N(Me)CH2CO2Et、N(Me)CH2CO2MeN(CH2C≡CH)2、N(CH2CH＝CH2)2、
〔第1-3表〕
R3NHCH2-(4-Cl-Ph)、NHCH2-(3-Cl-Ph)、NHCH2-(2-Cl-Ph)、NHCH2-(4-F-Ph)、NHCH2-(3-F-Ph)、NHCH2-(2-F-Ph)、NHCH2-(4-Me-Ph)、NHCH2-(3-Me-Ph)、NHCH2-(2-Me-Ph)、NHCH2-(4-MeO-Ph)、NHCH2-(3-MeO-Ph)、NHCH2-(2-MeO-Ph)、N(Me)CH2Ph、N(CHO)CH2Ph、N(CHO)Ph、NHSO2Me、NHSO2Et、NHSO2N(Me)2NHSO2N(Et)2、NHC(Me)2C≡N、NHC(＝O)Me、NHC(＝O)Et、NHC(＝O)Prn、NHC(＝O)Priso、NHC(＝O)Butert、NHC(＝O)N(Me)2、NHC(＝O)N(Et)2、NHC(＝O)NHMe、NHC(＝O)NHEt、NHC(＝O)NHPriso、NHC(＝O)NHPrn、NHC(＝O)NHButert、NHC(＝S)NHMe、NHC(＝S)NHEt、NHC(＝S)NHPrn、NHC(＝S)NHPriso、NHC(＝S)NHButert、NHC(＝S)N(Me)2、NHC(＝S)N(Et)2、NHN(Me)2、NHNHButert、NHCH2C≡N、NHCH(Me)C≡N、N(Me)Butert、N(Et)Butert、N(Me)Priso、N(Et)Priso、1-咪唑，1，2，4-三唑-1-基，吗啉代基，2，6-二甲基吗啉基，哌嗪基，1-哌啶基，吡咯烷基，氮杂环丙烯基
〔第1-4表〕
〔第1-4表〕
〔第1-4表〕
R3 R4-OCH2CH2O--OCH2CH2CH2O--OCH2CH(Me)O--OCH2CH(Et)O--OCH2CH(Prn)O--OCH2CH(Priso)O--OCH2CH(Bun)O--OCH2C(＝CH2)CH2O---OCH2CH(CH2Br)O--OCH2CBr2CH2O--OCH2CH(Hexn)O--OCH2CH(CH2OCH3)O--OCH2CH(CH2CH2CH＝CH2)O-
〔第2-3表〕
〔第2-3表〕
〔第2-3表〕
〔第2-3表〕
〔第2-3表〕
R8
CH2O-Bun
CH2O-Prn
CH2O-(n-C14H29)
CH2OCH3
CH2O-Priso
CH2OCH2CH＝CH2
CH2OCH2C≡CH
CH2OH
CH2O-(2-Cl-Ph)
CH2O-(3-Cl-Ph)
CH2O-(4-Cl-Ph)
CH2OCH2-(4-MeO-Ph)
CH2OCH2-(4-Me-Ph)
CH2OCH2-(2-Cl-Ph)
CH2OCH2-(3-Cl-Ph)
CH2OCH2-(4-Cl-Ph)
CH2OCH(Me)Ph
CH2OSiMe3
CH2O-THP
CH2OCH2OMe
CH2OCH2-Prcyclo
CH2-(1-(1-吡咯烷基)
CH2NH-Butert
CH2NMe2
〔第2-3表〕
R8
CH2N(Me)CH2Ph
CH2NEt2
CH2-(4-吗啉代基)
CH2-(1-哌啶基)
CH2N(Priso)2
CH2N(Prn)2
CH2-(1-哌嗪基)
CH2NH-Me
CH2NH-(2-NO2-苯基)
CH2NHCH2Ph
CH2NH-Bun
CH2NH-Hecyclo
CH2N(Bun)2
CH2NH(n-C12H25)
CH2NH-Et
CH2NH-Ph
CH2NH-Priso
CH2NH2
CH2NHCH2-(2-Cl-Ph)
CH2NHCH2-(3-Cl-Ph)
CH2NHCH2-(4-Cl-Ph)
CH2NHCH(Me)Ph
CH2NHC(Me)2Ph
CH2SMe
〔第2-3表〕
R8
CH2SEt
CH2SPh
CH2SBun
CH2SPriso
CH2SPrn
CH2SH
CH2CH2Ph
CH2S-(4-Cl-Ph)
CH2OCOCH3
CH2OCOPrn
CH2OCO-(n-C17H35)
CH2OCO-(n-C11H23)
CH2OCO-(n-C15H31)
CH2OCO-(n-C13H27)
CH2OCO-(n-C19H39)
CH2OCO-(n-C9H19)
CH2OCO-(n-C7H15)
CH2OCO-(n-C12H25)
CH2OCOC(＝CH2)CH3
CH2OCOCH＝CH2
CH2OCOEt
CH2OCO(n-C14H29)
CH2OCOPriso
CH2OCOButert
〔第2-3表〕
R8
CH2Br
n-C6F13-CH2CH2
n-C8F17
CH2OPh
CH2O-(2-Me-Ph)
CH2O-(n-C15H37)
CH2OC2H5
CH2OCH2Ph
CH2O-(2-MeO-Ph)
CH2O-(3-MeO-Ph)
CH2OCH2-(2-MeO-Ph)
CH2OCH2-(2-Me-Ph)
CH2O-(2-Et-Ph)
CH2O-(2-F-Ph)
CH2O-(4-F-Ph)
CH2O-(2-Cl-6-Me-Ph)
CH2O-(n-C16H33)
CH2O-(4-MeO-Ph)
CH2O-(n-C10H21)
CH2O-(n-C12H25)
CH2O-(4-NO2-Ph)
CH2O-(n-C12H25)
CH2O-Butert
CH2O-(2，4，6-三-Me-Ph)
〔第2-3表〕
R8
H
Me
Et
Prn
Priso
Bun
Busec
Buiso
Butert
Pnn
Pnneo
Hexn
n-C10H21
n-C14H29
n-C12H25
n-C6H13
n-C8H17
n-C16H33
Ph
2-NO2-Ph
CH2CH2CH＝CH2
CH2CH2CH2CH2CH＝CH2
CH2F
CH2Cl
〔第2-3表〕
R8
CH2OCOPh
2-哌啶基
2-吡啶基
2-吡啶基甲基
〔第2-4表〕
R9Me、Et、Prn、Priso、Bun、Busec、Buneo、ButertPnn、Pnneo、Hexn、Hepn、Octn、Prcyclo、Bucyclo
〔第3-3表〕
〔第3-3表〕
〔第3-3表〕
〔第3-3表〕
R7
NHCH2Ph
N(Me)CH2Ph
N(Et)CH2Ph
NHCH2-2-Cl-Ph
NHCH2-3-Cl-Ph
NHCH2-4-Cl-Ph
NHCH2-2-F-Ph
NHCH2-3-F-Ph
NHCH2-4-F-Ph
NHCH2-2，4-Cl2-Ph
NHCH2-2，3-Cl2-Ph
NHCH2-2，5-Cl2-Ph
NHCH2-2，6-Cl2-Ph
NHCH2-3，4-Cl2-Ph
NHCH2-3，5-Cl2-Ph
NHCH2CH2Ph
NHCH2CH2-2-Cl-Ph
NHCH2CH2-3-Cl-Ph
NHCH2CH2-4-Cl-Ph
NHCH2CH2-2-F-Ph
NHCH2CH2-3-F-Ph
NHCH2CH2-4-F-Ph
NHCH2CH2CH2Ph
NHCH2CH2CH2CH2Ph
〔第3-3表〕
R7
NHCH(Me)Ph
NHC(Me)2Ph
NHC(Me)2C≡CH
NHCH2C≡CH
NHCH2CH＝CH2
NHCH(Me)C≡CH
吗啉代基
2，6-二甲基吗啉代基
硫吗啉代基
1-哌啶基
2，6-二甲基1-哌啶基
3，5-二甲基1-哌啶基
3，3-二甲基1-哌啶基
氮杂环丙烯基
2，2-二甲基氮杂环丙烯基
吡咯基
吡咯烷基
4-甲基哌啶基
2-乙基哌啶基
4-甲基哌嗪基
4-苯基哌嗪基
六亚甲基亚氨基
七亚甲基亚氨基
咪唑-1-基
〔第3-3表〕
R7
吡唑-1-基
1，2，4-triaz
4-苯基哌啶基
4-苄基哌啶基
4-二甲基氨基哌啶基
全氢代喹啉基
1，2，3，4-四氢喹啉-1-基
1，2，3，4-四氢-2-甲基喹啉-1-基
1，2，3，4-四氢-2，2-二甲基喹啉-1-基
4-四氟甲基哌啶基
1，2-二氢-2，2-二甲基喹啉基-1-基
1，2-二氢-2，2-二甲基-6-氯喹啉-1-基
N(Me)CH2-2-Cl-苯基
N(Me)CH2-3-Cl-苯基
N(Me)CH2-4-Cl-苯基
N(Me)CH2CH2Ph
N(Me)CH(Me)Ph
N(Me)C(Me)2Ph
N(Me)CH2CH2CH2Ph
NHCH(Ph)2
NHCH2-(2-噻吩基)
NH2、NHMe、NHMe·HCl、NHEt、
NMe2、NHPrn、NHPriso、
N(Me)Et、N(Et)2、NHButert、
〔第3-3表〕
R7
NHPriso、N(Me)CH2CO2Et、
NHCH2CH2OH、
NHPrcyclo、NHPncyclo、
NHHexcyclo、
N(CHO)CH2Ph、N(CHO)Butert、
N(CHO)Me、
N(CHO)Et
N(CHO)CH2-2-Cl-苯基
N(CHO)CH2-3-Cl-苯基
N(CHO)CH2-4-Cl-苯基
NH-4-Cl-Phenyl
NHPh
NHCH2-4-Me-苯基
NHCH2-4-Br-苯基
NHCH2-4-CF3-苯基
NHCH2-4-MeO-苯基
NHCH2-2-F-4-Cl-苯基
NHCH2-3-F-4-Cl-苯基
NHCH2C≡N
NHC(Me)2C≡N
〔第4-3表〕
〔第4-3表〕
〔第4-3表〕
〔第4-3表〕
〔第4-3表〕
R6Me、Et、Prn、Priso、Bun、Buiso、Busec、Butert、Pnn、Pnneo、Pniso、Hexn、Prcyclo、Pncyclo、Hexcyclo、CH2CH＝CH2、CH(Me)CH＝CH2、C(Me)2CH＝CH2、CH2C≡CH、CH(Me)C≡CH、C(Me)2C≡CH、CH2CF3、CH(Me)CF3、CH2C(Cl)＝CH2、Ph、2-Cl-Ph3-Cl-Ph、4-Cl-Ph、2-F-Ph3-F-Ph、4-F-Ph、2-Me-Ph3-Me-Ph、4-Me-Ph、2-MeO-Ph、3-MeO-Ph、4-MeO-Ph、2，3-Cl2-Ph、2，4-Cl2-Ph、2，5-Cl2-Ph、2，6-Cl2-Ph、3，4-Cl2-Ph、3，5-Cl2-Ph、CH2Ph、CH2CH2Ph、COCH2Ph、2-Cl-苄基、3-Cl-苄基1、4-Cl-苄基、2-F-苄基、3-F-苄基1、4-F-苄基、2-Me-苄基、3-Me-苄基、4-Me-苄基、2-MeO-苄基、3-MeO-苄基1、4-MeO-苄基、COMe、COEt、COPrn、COPriso、COPrcyclo、COBun、COBusec、COBuiso、COButert、COPh、CO-(2-Cl-Ph)、CO-(3-Cl-Ph)、CO-(4-Cl-Ph)、CO-(2-F-Ph)、CO-(3-F-Ph)、CO-(4-F-Ph)、CO-(2-Me-Ph)、CO-(3-Me-Ph)、CO-(4-Me-Ph)、
〔第4-3表〕
R6CO-(2-MeO-Ph)、CO-(3-MeO-Ph)、CO-(4-MeO-Ph)、SO2Me、SO2Et、SO2Prn、SO2Priso、SO2Ph、SO2-(2-Cl-Ph)、SO2-(3-Cl-Ph)、SO2-(4-Cl-Ph)、SO2-(2-F-Ph)、SO2-(3-F-Ph)、SO2-(4-F-Ph)、SO2-(2-Me-Ph)、SO2-(3-Me-Ph)、SO2-(4-Me-Ph)、SO2-(2-MeO-Ph)、SO2-(3-MeO-Ph)、SO2-(4-MeO-Ph)、CH2OMe、CH2SMe、CH2OButert、CH2SButert、四氢吡喃-2-基，四氢硫代吡喃-2-基，四氢呋喃基，四氢硫代呋喃基，1，4-二噁烷-2-基，3-溴四氢吡喃-2-基，1-甲氧基环己基，苄氧基甲基4-甲氧基四氢呋喃基，1-乙氧基乙基，4-甲氧基四氢硫代吡喃基，2，2，2-三氯乙氧基甲基，1-甲基-1-甲氧基乙基，双(2-氯乙氧基)甲基，
〔第4-3表〕
R61-(2-氯乙氧基)乙基，2-甲氧基乙氧基甲基，1-甲基-1-苄氧基乙基， 叔丁基二甲基甲硅烷基，三甲基甲硅烷基，三乙基甲硅烷基，C(Me)2OMe、C(Me)2Prn、C(Me)2Et、C(＝O)N(Me)2、C(＝O)NHEt、C(＝S)NHPriso、CO2Et、CH2CO2Et、C(＝O)NHButert、C(＝O)NEt2、CH2CN
〔第5-3表〕
〔第5-3表〕
〔第5-3表〕
〔第5-3表〕
R5OMe、OEt、OPrn、OPriso、OBun、OBuiso、OBusec、OButert、OPrcyclo、OBucyclo、OCH2Ph、OPh、OCH2CO2Me、OCH2CO2Et、OCH2CO2H、OCH(Me)CO2Me、OCH(Me)CO2Et、OCH2-(4-Cl-Ph)、OCH2-(3-Cl-Ph)、OCH2-(2-Cl-Ph)、OH、OCH2C≡CH、OCH2CH＝CH2、NHMe、N(Me)2、NHEt，NHPrn、NHPriso、NHButert、NHPh、NHCH2Ph、NHCH2-(4-Cl-Ph)、NHCH2-(3-Cl-Ph)、NHCH2-(2-Cl-Ph)、NH-(4-Cl-Ph)、NH-(3-Cl-Ph)、NH-(2-Cl-Ph)NH-(4-CF3-Ph)、NH-(3-CF3-Ph)、NH-(2-CF3-Ph)、NH-(4-Me-Ph)、NH-(3-Me-Ph)、NH-(2-Me-Ph)、 NH-(4-MeO-Ph)、NH-(3-MeO-Ph)、NH-(2-MeO-Ph)、NH-(4-F-Ph)、NH-(3-F-Ph)、NH-(2-F-Ph)、OCH2-(4-Me-Ph)、OCH2-(3-Me-Ph)、OCH2-(2-Me-Ph)、OCH2-(4-F-Ph)、OCH2-(3-F-Ph)、OCH2-(2-F-Ph)、OCH2-(4-MeO-Ph)、OCH2-(3-MeO-Ph)、OCH2-(2-MeO-Ph)Ph：C6H5、2，4-Cl2-Ph等表示2，4-Cl2-C6H3。Me：CH3Et：C2H5Pr，Prn：CH2CH2CH3Priso：CH(CH3)2Prcyclo：CH(CH2)2Bu，Bun：CH2CH2CH2CH3Buiso：CH2CH(CH3)2Busec：CH(CH3)CH2CH3Butert：C(CH3)3Bucyclo：CH(CH2)3 Pn，Pnn：CH2CH2CH2CH2CH3Pniso：CH2CH2CH(CH3)2Pnneo：CH2C(CH3)3Pncyclo：CH(CH2)4Pntert：C(CH3)2CH2CH3Hex，Hexn：CH2(CH2)4CH3Hexcyclo：CH(CH2)5Hep，Hepn：CH2(CH2)5CH3Oct，Octn：CH2(CH2)6CH3THP：四氢吡喃基φ：芳香环
将本发明的化合物用作除草剂时，通常可将其与适当的载体，例如，粘土、滑石、膨润土、硅藻土、白炭黑等的固体载体或水、醇类(异丙醇、丁醇、苄醇、糠醇等)，芳香族烃类(甲苯、二甲苯)，醚类(苯甲醚)，酮类(环己酮、异佛尔酮等)，酯类(醋酸丁酯等)，酰胺类(N-甲基吡咯烷酮等)或卤化烃类(氯苯等)等的液体载体混合使用。也可根据需要，添加表面活性剂，乳化剂，分散剂，渗透剂，展开剂，增粘剂，防冻剂，抗凝剂，稳定剂等。剂型可作成如液剂、乳油、可湿性粉剂、干流动剂、流动剂、粉剂、颗粒剂等任意形状。
又，本发明的化合物也可按需要在制造及在撒布时，混合使用其它的除草剂、各种杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、解毒剂、土壤改良剂等等。
特别是，在和其它的农药混合使用时，可期待其药量的少用而降低成本；因混合药剂的协同作用而扩大其除草谱范围，获得更高的除草效果。此时，可同时使用多种已知的农药组合。作为可混合用于本发明的化合物的农药，有公开于《农业化学品手册》(Farm ChemicalsHandbook)(1994年版)上的化合物。
本发明的撒施药量依使用场合、使用日期、撒施方法、栽培作物的不同而不同，但是，一般以对每公顷为0.00001-10Kg左右，更好的是，每公顷为0.0001-5Kg左右为合适。
下面，具体地说明使用本发明的化合物时的药剂的配制例子。但，本发明并不限于该些例子。另外，在以下例子中的“份”表示重量份。(可湿性粉剂)本发明的化合物 0.1-80份固体载体 10-90份表面活性剂 1-10份其它 1-5份此处的其它系指如抗结块剂等。(乳油)本发明的化合物 0.1-30份液体载体 30-95份表面活性剂 5-15份(流动剂)本发明的化合物 0.1-70份液体载体 15-65份表面活性剂 5-12份其它 5-30份此处的其它系指如防冻剂、增稠剂等。(粒状可湿性粉剂(干燥流动剂))本发明的化合物 0.1-90份固体载体 10-70份表面活性剂 1-20份(颗粒剂) 本发明的化合物 0.0001-10份固体载体 90-99.9999份其它 0.1-10份(制剂例1)可湿性粉剂本发明的化合物编号1-9 50份Zeeklite PFP 43份(高岭土系粘土：Zeeklite工业(株)商品名)Sorpol 5050 2份(阴离子型表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)Lunox 1000C 3份(阴离子型表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)Carplex#80(抗结块剂) 2份(白炭黑商品名：盐野义制药(株)商品名)将以上的材料均匀粉化并混合成可湿性粉剂。(制剂例2)可湿性粉剂本发明的化合物编号1-15 50份Zeeklite PFP 43份(高岭土系粘土：工业(株)商品名)Sorpol 5050 2份(阴离子型表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)Lunox 1000C 3份(阴离子型表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)Carplex # 80(抗结块剂) 2份(白炭黑商品名：盐野义制药(株)商品名)将以上的材料均匀粉化并混合成可湿性粉剂。(制剂例3)乳油本发明的化合物编号1-35 3份二甲苯 76份异佛尔酮 15份Sorpol 3005X 6份
(非离子型表面活性剂和阴离子型表面活性剂的混合物商品名：东邦化学工业(株)商品名)均匀混合上述材料，制成乳油。(制剂例4)乳油本发明 的化合物编号1-68 3份二甲苯 76份异佛尔酮 15份Sorpol 3005X 6份
(非离子型表面活性剂和阴离子型表面活性剂的混合物：东邦化学工业(株)商品名)均匀混合上述材料，制成乳剂。(制剂例5)流动剂本发明的化合物编号2-8 35份Agrizole S-711 8份(非离子型表面活性剂：花王(株)商品名)Lunox 1000C 0.5份(阴离子型表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)1％Rodopol水(Rhone-Poulenc公司的增 20份稠剂之商品名)乙二醇(抗冻剂) 8份水 28.5份将以上的材料均匀混合，制成流动剂。(制剂例6)流动剂本发明的化合物编号3-2 35份Agrizole S-711 8份(非离子型表面活性剂：花王(株)商品名)Lunox 1000C 0.5份(阴离子型表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)1％Rodopol水(Rhone-Poulenc公司的增 20份稠剂之商品名)乙二醇(抗冻剂) 8份水 28.5份将以上的材料均匀混合，制成流动剂。(制剂例7)粒状可湿性粉剂(干燥流动剂)本发明的化合物编号3-8 75份Isoban编号1 10份(阴离子型表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)Canilex N 5份(阴离子型表面活性剂：山阳国策纸浆(株)商品名)Carplex# 80 10份(白炭黑：盐野义制药(株)商品名)
将以上的材料均匀粉化并混合，制成干流动剂。(制剂例8)粒状可湿性粉剂(干燥流动剂)本发明的化合物编号4-1 75份Iaoban编号1 10份(阴离子型表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)Vanilex N 5份(阴离子型表面活性剂：山阳国策纸浆(株)商品名)Carplex# 80 10份(白炭黑：盐野义制药(株)商品名)
将以上的材料均匀粉化并混合，制成干燥流动剂。(制剂例9)颗粒剂本发明的化合物编号4-15 0.1份膨润土 50.0份滑石粉 44.9份Toxanone GR-31A 5份(阴离子型表面活性剂：三洋化成工业(株)商品名)
均匀混合、粉碎上述材料之后，加少量的水，搅拌，混练，以挤压式造粒机造粒，干燥，制成颗粒剂。(制剂例10)颗粒剂本发明的化合物编号4-16 0.1份膨润土 50.0份滑石粉 44.9份Toxanone GR-31A 5份(阴离子型表面活性剂：三洋化成工业(株)商品名)
均匀混合、粉碎上述材料之后，加少量的水，搅拌，混练，以挤压式造粒机造粒，干燥，制成颗粒剂。
使用时，将上述可湿性粉剂、乳油、流动剂、粒状可湿性粉剂用水稀释50-1000倍，撒施该药剂，使其有效成分达0.00001-10Kg/公顷。
现用以下的试验例具体地说明本发明的化合物作为除草剂的效用。
(试验例1)在灌水条件下、用作杂草苗前处理的除草效果试验
在面积为1/5000公顷的瓦氏盆中放入冲积土壤后，加水混合，使成水深4cm的灌水状态。将野萆、庶草、鸭舌草、toothcup的种子、慈菇及Perennialflat的块茎分别混播于上述盆内，然后，移载2叶龄的稻秧。将盆置于25-30℃的温室内培养，播种后的第一天，将按照制剂例配制的本发明的化合物作处理，使水面上达到一定的药剂量。处理后第三周，调查本发明的化合物对各种杂草的除草效果及对水稻的影响。采用从表示无影响的0到表示完全枯死的5的5阶段评价法。其结果示于1-5表、2-5表、3-4表、4-4表、5-4表。
又，各表中的编号对应于实施例中所述的化合物编号，其中的符号表示如下：
A：野萆，B：庶草，C：鸭舌草，D：toothcup，E：慈菇，F：Perenni-alflat，a：稻子。
(试验例2)
在灌水条件下、用作杂草苗后处理的除草效果试验
在面积为1/5000公顷的瓦氏盆中放入冲积土壤后，加水混合，使成水深4cm的灌水状态。将野萆、庶草、鸭舌草、toothcup的种子分别混播于上述盆内，将盆置于25-30℃的温室内培养，播种后的第14天，将按照制剂例配制的本发明的化合物作处理，使水面上达到一定的药剂量。处理后第三周，调查本发明的化合物对各种杂草的除草效果及对水稻的影响。采用从表示无影响的0到表示完全枯死的5的5阶段评价法。其结果示于1-6表、2-6表、3-5表、4-5表、5-5表。
又，各表中的编号对应于实施例中所述的化合物编号，其中的符号表示如下：
A：野萆，B：庶草，C：鸭舌草，D：toothcup。
(试验例3)
用土壤处理的除草效果试验
在长33cm，宽33cm，深8cm的塑料箱中放入杀菌的冲积土壤，将野萆、狗尾草、野燕麦、blackgrass、苘麻、苍耳、西风古、牵牛花、阿拉伯婆婆纳、繁蒌、稻子、玉米、小麦、大豆、棉花、豆子的种子混播于箱中，覆土1.5cm。将按照制剂例配制的本发明的化合物均匀撒至土壤的表面，使达到一定的药剂量。撒布药液后的第四周，调查本发明的化合物对各种杂草的除草效果及对作物的影响。采用从表示无影响的0到表示完全枯死的5的5阶段评价法。其结果示于1-7表、2-7表、3-6表、4-6表、5-6表。
又，各表中的编号对应于实施例中所述的化合物编号，其中的符号表示如下：
G：野萆，H：狗尾草，I：野燕麦，J：blackgrass，K：苘麻，L：苍耳，M：西风古，N：牵牛花，O：阿拉伯婆婆纳，P：繁蒌，a：稻子，b：玉米，c：小麦，d：大豆，e：棉花，f：豆子。
(试验例4)
用茎叶处理的除草效果试验
在长33cm，宽33cm，深8cm的塑料箱中放入杀菌的冲积土壤，将野萆、狗尾草、野燕麦、blackgrass、苘麻、苍耳、西风古、牵牛花、阿拉伯婆婆纳、繁蒌、稻子、玉米、小麦、大豆、棉花、豆子的种子混播于箱中，覆土1.5cm，置于25-30℃的温室中培养14天。将按照制剂例配制的本发明的化合物均匀撒至茎叶部，使达到一定的药剂量。撒布药液后的第四周，调查本发明的化合物对各种杂草的除草效果及对作物的影响。采用从表示无影响的0到表示完全枯死的5的5阶段评价法。其结果示于1-8表、2-8表、3-7表、4-7表、5-7表。
又，各表中的编号对应于实施例中所述的化合物编号，其中的符号表示如下：
G：野萆，H：狗尾草，I：野燕麦，J：blackgrass，K：苘麻，L：苍耳，M：西风古，N：牵牛花，O：阿拉伯婆婆纳，P：繁蒌，a：稻子，b：玉米，c：小麦，d：大豆，e：棉花，f：豆子。
〔第1-5表〕
No.药量(g/a) A B C D E F a 1-1 10 5 5 5 5 0 3 0 1-2 10 5 5 5 5 2 3 0 1-3 10 5 5 5 5 0 2 0 1-4 10 5 5 5 5 0 2 0 1-5 10 5 5 5 5 0 3 0 1-6 10 2 0 2 0 2 0 0 1-7 10 5 5 5 5 0 0 0 1-8 10 0 0 0 2 0 0 0 1-9 10 5 5 5 5 0 0 0 1-10 2.5 2 0 - - 0 0 0 1-12 2.5 5 0 5 5 0 0 0 1-14 10 5 5 5 5 2 5 0 1-15 10 5 5 5 5 2 3 0 1-16 10 5 5 5 5 2 3 0 1-17 10 5 5 5 5 0 3 0 1-18 10 5 5 5 5 5 3 1 1-19 10 5 5 5 5 2 3 0 1-20 10 5 5 5 5 4 3 1 1-21 10 5 5 5 5 0 5 0 1-22 10 5 5 5 5 3 5 0 1-23 10 5 5 5 5 4 5 0 1-24 10 5 5 5 5 5 0 0 1-25 10 5 5 5 5 0 5 0 1-26 10 5 5 5 5 0 5 0
〔第1-6表〕
No.药量(g/a) A B C D 1-30 10 5 4 5 5 1-31 10 3 3 5 5 1-32 10 5 4 5 5 1-33 10 5 4 5 5 1-34 2.52 5 5 5 5 1-35 10 5 5 5 5 1-36 10 5 5 5 5 1-37 10 4 5 5 5 1-38 10 3 4 5 5 1-39 10 5 4 5 5 1-40 10 5 3 5 5 1-41 10 2 0 0 5 1-42 10 5 3 5 5 1-43 10 5 4 5 5 1-44 10 5 3 5 5 1-45 10 5 3 5 5 1-46 10 5 3 5 5 1-47 10 5 3 5 5 1-48 10 5 3 5 5 1-49 10 5 4 5 5 1-50 10 5 3 5 5 1-51 10 5 2 5 5 1-52 10 5 3 5 5 1-53 10 4 5 5 5
〔第1-5表〕
No. 药量(g/a) A B C D E F a 1-27 10 5 5 5 5 4 4 1 1-28 10 5 5 5 5 5 0 0 1-29 10 5 5 5 5 5 3 0 1-30 10 5 5 5 5 5 5 0 1-31 10 5 5 5 5 5 3 1 1-32 10 5 5 5 5 5 3 0 1-33 10 5 5 5 5 5 5 0 1-34 2.52 5 3 5 5 0 0 0 1-35 10 5 5 5 5 5 5 0 1-36 10 5 5 5 5 5 5 0 1-37 10 5 5 5 5 - 5 1 1-38 10 5 5 5 5 5 4 1 1-39 10 5 5 5 5 0 4 1 1-40 10 5 5 5 5 5 5 1 1-41 10 3 2 3 5 5 0 0 1-42 10 5 5 5 5 5 2 0 1-43 10 5 5 5 5 5 3 0 1-44 10 5 5 5 5 5 3 0 1-45 10 5 5 5 5 - - 0 1-46 10 5 - 5 - 4 - 1 1-47 10 5 5 5 - - - 0 1-48 10 5 5 5 5 5 2 0 1-49 10 5 5 5 5 0 5 0 1-50 10 5 5 5 5 0 0 3
〔第1-5表〕
No. 药量(g/a) A B C D E F a 1-51 10 5 5 5 5 0 3 0 1-52 10 5 5 5 5 0 3 0 1-53 10 5 5 5 5 0 0 1 1-54 10 5 5 5 5 - - 0 1-55 6 5 5 5 5 - - 0 1-56 2.52 5 5 5 5 - - 1 1-57 10 5 5 5 5 0 0 0 1-58 10 5 5 5 5 0 0 0 1-59 10 5 5 5 5 - - 0 1-60 10 5 5 5 5 0 0 0 1-61 10 5 5 5 5 0 0 0 1-62 10 5 5 5 5 0 2 0 1-63 10 5 5 5 5 0 0 0 1-64 10 5 5 5 5 0 3 0 1-65 10 5 5 5 5 0 3 1 1-66 10 5 5 5 5 0 0 0 1-67 10 5 5 5 5 0 0 0 1-68 10 5 5 5 5 0 3 0 1-69 10 5 5 5 5 0 0 0 1-70 10 5 5 5 5 3 0 0 1-71 10 5 5 5 5 0 0 0 1-72 10 5 5 5 5 0 0 0 1-73 10 5 5 5 5 0 0 0 1-74 10 5 5 5 5 0 0 0
〔第1-5表〕
No. 药量(g/a) A B C D E F a 1-75 10 5 5 5 5 0 0 0 1-76 10 5 5 5 5 0 1 0 1-77 10 5 5 5 5 0 - 0 1-78 10 5 5 5 5 2 1 0 1-79 10 5 5 5 5 0 0 0 1-80 10 5 4 4 5 4 3 2 1-81 10 5 5 5 5 2 0 0 1-82 10 5 5 5 5 0 0 0 1-83 10 5 5 5 5 3 - 0 1-84 10 5 5 5 5 0 0 0 1-85 10 5 5 5 5 0 0 0 1-86 10 5 5 5 5 2 - 3 1-87 10 3 3 4 5 0 0 0 1-88 10 5 5 5 5 0 0 0 1-89 10 5 5 5 5 0 - 0 1-90 10 5 5 5 5 0 0 0 1-91 10 5 5 5 5 0 0 0 1-92 10 5 5 5 5 0 3 0 1-93 10 5 5 5 5 2 0 0 1-94 10 5 5 5 5 0 0 0 1-95 10 5 5 5 5 0 5 0 1-96 10 5 5 5 5 0 0 0 1-97 10 5 5 5 5 4 5 3 1-98 10 2 3 3 5 0 0 0
〔第1-5表〕
No.药量(g/a) A B C D E F a1-99 10 2 3 3 5 0 0 01-100 10 3 5 5 5 0 2 01-101 10 5 5 5 5 0 2 01-102 1 0 3 2 5 5 0 0 01-103 4.4 3 3 5 5 0 0 01-104 10 5 5 5 5 0 0 01-105 10 5 5 5 5 0 0 01-106 10 5 5 5 5 0 0 01-107 10 3 0 0 5 0 0 01-108 10 5 5 5 5 0 0 01-109 10 5 5 5 5 0 0 01-110 10 4 3 5 5 0 0 01-111 10 4 5 5 5 0 3 01-112 10 0 0 3 5 0 0 01-113 10 5 5 5 5 0 0 01-114 10 2 4 4 5 0 0 0
〔第1-6表〕
No.药量(g/a) A B C D 1-1 10 5 3 5 4 1-2 10 5 2 5 4 1-3 10 3 0 5 4 1-4 10 5 0 4 4 1-5 10 5 0 5 4 1-7 10 0 0 4 4 1-9 10 5 5 5 5 1-12 2.5 0 0 0 5 1-14 10 5 3 5 5 1-15 10 5 4 5 5 1-16 10 5 2 4 5 1-17 10 5 5 5 5 1-18 10 5 4 5 5 1-19 10 5 5 5 5 1-20 10 5 5 5 5 1-21 10 5 5 5 5 1-22 10 5 5 5 5 1-23 10 5 5 5 5 1-24 10 5 5 5 5 1-25 10 5 3 5 5 1-26 10 5 5 5 5 1-27 10 5 5 5 5 1-28 10 5 4 5 5 1-29 10 5 4 5 5
〔第1-6表〕
No. 藥量(g/a) A B C D 1-54 10 5 3 5 5 1-55 10 5 3 5 5 1-56 2.52 5 3 5 5 1-57 10 5 5 5 5 1-58 10 3 5 5 5 1-59 10 5 3 5 5 1-60 10 5 5 5 5 1-61 10 5 3 5 5 1-62 10 5 3 5 5 1-63 10 5 3 5 5 1-64 10 5 3 5 5 1-65 10 5 3 5 5 1-66 10 5 4 5 5 1-67 10 5 4 5 5 1-68 10 5 3 5 5 1-69 10 5 3 5 5 1-70 10 5 3 5 5 1-71 10 5 3 5 5 1-72 10 4 3 5 5 1-73 10 5 4 5 5 1-74 10 5 5 5 5 1-75 10 5 3 5 5 1-76 10 5 3 5 5 1-77 10 5 3 5 5
〔第1-6表〕
No.药量(g/a) A B C D 1-78 10 5 3 5 5 1-79 10 5 4 5 5 1-80 10 3 3 5 5 1-81 10 5 4 5 5 1-82 10 5 3 5 5 1-83 10 5 5 5 5 1-84 10 5 5 5 5 1-85 10 5 5 5 5 1-86 10 5 4 5 5 1-87 10 0 3 3 3 1-88 10 5 3 5 5 1-89 10 4 4 5 5 1-90 10 3 3 5 5 1-91 10 4 5 5 5 1-92 10 5 3 5 5 1-93 10 5 3 5 5 1-94 10 5 3 5 5 1-95 10 5 5 5 5 1-96 10 0 2 5 5 1-97 10 5 3 5 5 1-98 10 0 2 3 4 1-99 10 0 2 4 5 1-100 10 2 4 5 5 1-101 10 5 5 5 5
〔第2-5表〕
No.药量(g/a) A B C D E F a 2-1 20 5 4 5 4 0 5 2 2-2 10 5 5 5 5 5 5 5 2-3 20 5 5 5 5 5 5 2 2-4 20 5 5 5 5 5 5 3 2-5 10 5 5 5 5 2 5 2 2-6 10 5 5 5 5 5 5 3 2-7 10 5 5 5 5 5 0 3 2-8 10 5 5 5 5 5 4 1 2-9 10 5 5 5 5 3 5 2 2-10 10 5 5 5 5 2 4 1 2-11 10 5 5 5 5 3 3 0 2-12 2.5 5 5 5 5 0 0 0 2-13 2.5 5 5 5 5 0 0 0 2-14 10 5 5 5 5 5 3 4 2-15 10 5 5 5 5 4 5 1 2-18 10 5 5 5 5 2 2 0 2-19 10 5 5 5 5 0 0 0 2-20 10 5 5 5 5 3 0 0 2-21 10 5 5 5 5 0 0 0 2-22 10 5 5 5 5 3 3 0 2-23 10 5 4 5 5 0 0 0 2-24 10 5 5 5 5 0 0 0 2-25 10 5 5 5 5 0 2 0 2-26 10 5 5 5 5 0 0 0
〔第2-6表〕
No.药量(g/a) A B C D 2-1 20 5 3 3 3 2-2 10 5 5 5 5 2-3 20 5 2 5 5 2-4 20 5 4 - 5 2-5 10 5 0 4 4 2-6 10 5 5 5 4 2-7 10 5 5 5 4 2-8 10 5 3 5 5 2-9 10 5 5 5 5 2-10 10 5 2 5 3 2-11 10 5 0 5 4 2-12 2.5 5 3 4 5 2-13 2.5 5 4 5 5 2-14 10 5 0 3 5 2-15 10 5 5 5 5 2-18 10 5 3 5 5 2-19 10 3 3 3 5 2-20 10 5 4 5 5 2-21 10 4 3 5 5 2-22 10 5 3 5 5 2-23 10 5 3 5 5 2-24 10 5 3 5 5 2-25 10 5 3 5 5 2-26 10 5 3 5 5
〔第2-7表〕
No. 药量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a) 2-1 50 5 5 2 3 5 4 5 4 5 5 5 5 2 5 5 5 2-2 25 5 5 2 2 5 5 5 5 5 5 5 4 1 4 4 2 2-3 50 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 3 3 3 3 4 2-4 50 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 3 3 3 4 4 2-5 25 5 5 2 4 5 4 5 5 5 5 4 1 2 3 4 4 2-6 25 5 5 - 4 5 4 5 4 5 5 5 1 1 0 4 4 2-7 25 5 5 - 3 5 3 5 5 5 5 5 0 2 0 3 4 2-8 25 5 5 3 4 5 4 5 5 5 5 5 0 3 1 3 4 2-9 25 5 5 0 4 5 4 5 5 5 5 5 0 3 0 2 4 2-10 25 5 5 - 5 0 5 0 5 5 0 2 0 - 0 0 4 2-11 25 5 5 0 4 5 0 5 3 5 5 3 0 3 0 0 5 2-12 6.3 5 5 3 3 5 2 5 2 5 5 2 0 1 0 1 1 2-13 6.3 5 5 3 3 5 0 5 2 5 5 2 0 2 0 0 1 2-14 25 5 4 0 4 4 2 5 2 5 5 1 1 1 0 1 4 2-15 25 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 5 2 4 1 3 4 2-17 25 0 0 3 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2-18 25 5 5 5 - 5 2 5 0 5 5 - 0 5 0 0 5 2-19 25 2 2 3 0 2 0 5 0 0 5 - 0 1 0 0 4 2-20 25 5 5 0 - 5 3 5 2 5 5 0 0 0 0 0 5 2-21 25 2 5 0 - 4 2 5 2 5 4 1 0 1 0 0 4 2-22 25 5 5 0 - 5 2 5 2 5 5 1 0 3 0 0 5 2-23 25 5 5 3 - 4 0 5 0 5 5 1 0 2 0 0 4 2-24 25 5 5 5 - 3 2 5 3 5 5 0 0 5 0 2 4
〔第2-7表〕
No. 药量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)2-25 25 5 5 5 - 5 2 5 5 5 5 5 0 5 0 5 42-26 25 5 5 3 - 5 4 5 0 5 5 2 0 1 0 0 4
〔第1-6表〕
No. 药量(g/a) A B C D1-102 10 2 3 5 51-103 4.4 0 0 5 51-104 10 5 4 5 51-105 10 5 3 5 51-106 10 5 3 5 51-107 10 0 0 0 41-108 10 2 2 5 51-109 10 5 3 5 51-110 10 4 3 5 51-111 10 3 3 5 51-112 10 0 0 0 51-113 10 5 4 5 51-114 10 1 5 5 5
〔第1-7表〕
No.
药量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)1-1 25 5 4 0 2 0 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 21-2 25 5 5 0 0 4 4 5 5 5 5 1 0 0 0 0 41-3 25 0 0 0 0 0 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 01-4 25 0 0 0 0 0 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 11-5 25 5 5 0 2 4 0 5 2 5 5 0 0 0 0 0 21-7 25 5 0 0 0 0 0 5 0 2 5 0 0 0 0 0 01-9 25 5 5 0 3 4 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 41-10 6.3 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 1 0 01-14 25 5 5 3 5 5 4 5 5 5 5 5 1 3 1 3 41-15 25 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 2 4 51-16 25 5 5 0 5 5 0 5 5 5 5 1 0 5 0 2 51-17 25 0 0 0 0 0 0 5 2 5 5 0 0 0 0 1 31-18 25 5 5 3 5 5 5 5 4 5 5 3 3 3 3 3 51-19 25 5 5 0 3 4 3 5 3 5 5 1 1 0 0 1 41-20 25 5 4 3 5 0 3 5 3 5 5 1 0 2 0 0 51-21 25 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 5 4 5 51-22 25 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 3 3 3 4 41-23 25 5 5 3 5 5 0 5 4 5 5 3 0 3 1 3 41-24 25 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 5 3 5 51-25 25 5 5 2 4 5 4 5 0 5 5 3 0 1 0 0 51-26 25 5 5 5 5 5 3 5 0 5 5 5 0 1 0 0 51-27 25 5 5 5 - 5 4 5 5 5 5 5 1 - 1 1 51-28 25 5 5 5 - 5 4 5 5 5 5 5 2 - 0 2 5
〔第1-7表〕続き
No. 药量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)1-29 25 5 5 3 - 3 3 5 3 5 5 - 0 2 0 0 51-30 25 5 5 4 5 5 3 5 4 5 5 - 1 5 0 1 51-31 25 5 4 2 3 4 3 5 0 5 5 - 0 1 0 1 41-32 25 5 5 3 4 5 5 5 4 5 5 - 0 4 0 0 51-33 25 5 0 2 3 5 3 5 2 5 5 - 2 2 0 4 41-34 6.3 5 5 3 - 5 4 5 0 5 5 - 0 5 0 0 41-35 25 5 5 5 - 5 5 5 5 5 5 - 5 5 3 4 51-36 25 5 5 5 - 5 5 5 5 5 5 - 1 5 0 0 51-37 25 5 4 2 - 5 5 5 5 5 5 - 3 4 1 4 41-38 25 3 0 0 - 5 3 4 2 5 5 - 0 0 0 0 31-39 25 4 3 0 - 4 4 5 3 5 5 - 1 5 0 1 41-40 25 5 5 2 - 3 4 5 2 5 5 - 0 3 0 0 51-41 25 3 5 0 - 0 4 5 0 5 5 - 0 0 0 0 01-42 25 5 5 4 0 3 5 5 0 5 5 - 0 2 0 0 31-43 25 5 5 5 - 5 4 5 5 5 5 - 0 4 0 2 51-44 25 5 5 4 - 5 5 5 5 5 5 - 0 2 0 0 31-45 25 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 - 0 5 0 2 51-46 25 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 - 0 5 0 1 41-47 25 5 5 5 5 5 3 5 2 5 5 - 0 3 0 0 41-48 25 5 5 3 4 5 4 5 5 5 5 - 1 1 0 2 41-49 25 5 5 0 - 5 4 5 5 5 5 - 2 1 0 3 51-50 25 5 5 2 0 4 3 5 2 5 5 - 0 0 0 0 41-51 25 0 0 3 - 2 0 5 0 5 5 - 0 0 3 0 4
〔第1-7表〕続
No. 药量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)1-52 25 3 2 0 - 5 4 5 0 5 5 - 3 0 1 2 41-53 25 4 3 2 - 5 2 5 0 5 5 - 0 0 0 0 31-54 25 5 5 5 5 3 2 5 0 5 5 - 0 5 0 0 41-55 15 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 - 0 5 0 2 51-56 6.3 5 5 0 5 5 0 5 3 5 5 - 0 3 0 2 41-57 25 5 5 4 0 5 5 5 5 5 5 5 2 2 2 3 31-58 25 3 0 3 - 0 0 5 0 5 5 5 0 0 0 0 31-59 25 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 - 0 5 0 3 51-60 25 5 5 4 - 5 4 5 5 5 5 - 3 - 0 2 41-61 25 5 5 5 - 5 5 5 5 5 5 - 2 5 0 4 51-62 25 5 5 5 - 5 3 5 5 5 5 - 2 5 0 4 51-63 25 5 5 3 - 5 5 5 5 5 5 - 2 5 3 5 51-64 25 5 5 0 - 5 5 5 5 5 5 - 4 3 3 4 41-65 25 5 5 3 - 5 5 5 5 5 5 - 2 - 1 5 51-66 25 5 5 3 - 5 1 5 2 5 5 - 0 5 0 0 51-67 25 5 5 5 - 5 2 5 5 5 5 - 0 5 0 3 41-68 25 5 5 4 - 5 5 5 5 5 5 - 5 4 0 5 41-69 25 5 5 3 - 5 5 5 5 5 5 - 1 5 0 3 41-70 25 5 5 4 - 5 5 5 5 5 5 - 2 5 1 4 51-71 25 5 5 5 - 4 4 5 5 5 5 - 1 5 0 2 41-72 25 5 4 0 - 4 3 5 0 5 5 - 0 3 0 1 41-73 25 5 5 4 0 5 0 0 1 4 5 - 0 5 0 0 41-74 25 5 5 3 2 4 3 5 0 5 5 - 0 4 0 0 4
〔第1-7表〕
No. 药量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)1-75 25 5 5 3 3 5 3 5 3 5 5 - 0 2 0 0 41-76 25 5 5 3 - 4 3 5 2 5 5 - 0 2 0 0 51-77 25 5 5 3 - 5 2 5 3 4 5 - 1 2 0 1 41-78 25 5 5 0 - 2 3 5 3 4 5 - 0 4 0 0 41-79 25 5 5 2 - 5 5 5 3 5 5 - 0 4 0 3 41-80 25 3 4 3 - 3 3 5 3 5 5 - 0 3 0 0 41-81 25 5 5 4 - 5 3 5 4 5 5 - 0 5 0 1 51-82 25 5 5 0 0 5 5 5 2 5 5 - 0 0 0 0 41-83 25 5 5 5 - 5 5 5 5 5 5 5 3 3 0 2 41-84 25 5 5 3 - 5 5 5 3 5 5 5 0 1 0 3 31-85 25 5 5 3 0 5 3 4 0 5 5 - 0 4 0 0 41-86 25 5 5 3 - 5 5 5 5 5 5 - 2 5 0 3 41-87 25 0 0 0 - 3 0 5 0 5 0 0 0 0 0 01-88 25 5 5 0 - 5 2 5 2 5 5 0 0 1 0 0 51-89 25 5 5 0 - 5 1 5 4 5 5 0 0 0 0 0 41-90 25 4 5 2 - 4 1 5 0 5 5 1 0 1 0 - 31-91 25 3 0 3 - 0 4 5 4 5 5 0 0 1 0 0 31-92 25 5 5 5 - 4 0 5 2 5 5 2 0 0 0 1 41-93 25 5 5 5 - 5 3 5 0 5 5 0 4 0 0 41-94 25 5 5 5 - 5 0 5 - 5 5 - 0 4 0 0 41-95 25 5 5 4 - 5 5 5 5 5 5 5 1 2 1 3 41-96 25 0 3 0 0 5 0 5 0 4 5 - 0 0 0 0 21-97 25 5 5 5 - 5 5 5 5 5 5 5 2 4 0 5 4
〔第1-7表〕
No. 药量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)1-98 25 0 0 0 - 0 0 3 3 5 5 0 0 0 0 0 01-99 25 0 0 0 0 0 0 3 0 2 5 0 0 0 0 0 11-100 25 5 5 5 - 3 4 5 5 5 5 5 0 0 0 2 31-101 25 5 5 5 - 5 3 5 5 5 5 5 0 2 0 1 31-102 25 5 3 0 0 3 0 5 0 5 5 5 0 0 0 0 21-103 11 3 4 3 - 0 0 5 2 5 5 5 0 0 0 0 31-104 25 5 5 3 - 0 0 4 0 5 5 5 0 3 0 0 21-105 25 5 5 0 0 4 4 5 0 2 2 - 0 0 0 0 01-106 25 5 5 0 0 5 5 5 0 3 5 - 0 0 0 0 21-107 25 0 0 0 0 0 0 4 0 5 5 0 0 0 0 0 11-108 25 0 4 - 0 0 0 5 0 3 5 - 0 0 0 0 01-109 25 5 5 3 - 4 1 5 0 5 5 0 0 1 0 1 31-110 25 3 3 3 1 3 0 5 - 5 5 1 0 0 0 0 41-111 25 5 1 0 3 3 2 5 0 5 5 0 0 0 0 2 41-112 25 0 0 2 3 2 0 5 - 3 5 0 0 0 0 0 21-113 25 5 5 3 4 5 4 5 5 5 5 5 0 4 0 3 41-114 25 5 5 3 5 5 1 5 5 5 5 1 0 2 0 3 4
〔第1-8表〕No. 药量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)1-2 25 5 3 0 4 3 2 4 3 5 5 4 1 2 2 1 31-4 25 0 0 0 0 0 0 0 0 4 4 0 0 0 0 0 21-5 25 0 0 0 2 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 01-9 25 1 2 0 0 3 2 3 3 5 2 1 0 0 0 0 11-12 6.3 0 0 0 0 0 0 2 0 3 3 0 0 0 0 0 11-14 25 3 3 2 4 3 2 4 2 5 5 1 0 2 0 0 21-15 25 4 4 4 4 5 3 5 5 5 5 2 3 2 2 4 31-16 25 3 3 0 3 4 2 3 0 5 5 1 0 2 0 0 31-18 25 3 3 3 4 3 2 2 1 5 5 2 2 1 1 0 21-19 25 0 0 0 3 0 0 0 0 4 4 0 1 1 0 0 21-20 25 1 1 3 4 0 2 0 0 5 5 0 0 0 0 0 21-21 25 4 4 3 3 4 4 4 2 5 5 4 2 2 1 1 21-22 25 5 4 2 4 3 3 3 2 5 5 3 3 1 2 1 21-23 25 3 3 2 3 4 2 2 0 4 5 2 2 2 1 0 -1-24 25 4 4 4 5 4 4 3 1 5 5 3 2 2 1 1 31-25 25 0 0 0 0 0 1 2 0 4 4 0 0 0 0 0 11-26 25 0 0 1 2 0 1 1 1 4 5 0 0 0 0 0 11-27 25 3 3 0 5 1 3 2 0 5 5 2 1 1 2 1 21-28 25 3 4 2 4 4 4 3 1 5 5 2 1 2 0 0 21-29 25 0 0 0 3 0 2 0 0 0 4 0 0 0 0 0 11-30 25 4 0 3 4 3 2 1 0 5 4 2 0 2 0 0 21-31 25 0 0 3 3 2 0 2 0 4 5 0 0 1 0 0 21-32 25 2 2 0 5 0 4 2 2 5 5 2 1 1 0 0 21-33 25 3 0 2 3 2 1 0 0 3 5 2 1 0 0 1 2
〔第1-8表〕
药No. 量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)1-34 6.3 5 0 2 3 0 5 0 0 3 4 1 0 1 0 0 21-35 25 5 2 4 5 5 4 5 3 5 5 2 4 2 1 2 31-36 25 5 0 3 4 2 0 2 5 5 5 3 2 2 0 0 31-37 25 0 0 2 5 2 0 1 0 5 5 1 1 2 0 0 31-38 25 0 0 0 2 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 01-39 25 0 0 0 5 0 0 0 0 3 5 0 0 0 0 0 11-40 25 0 0 0 4 0 1 2 0 2 5 2 0 0 0 1 21-41 25 0 0 0 4 2 1 0 0 3 5 1 0 0 0 0 11-42 25 0 0 0 5 0 4 3 0 5 5 1 0 0 0 0 11-43 25 0 3 0 4 0 2 0 0 5 5 2 0 1 1 1 21-44 25 2 2 2 5 2 3 3 0 5 5 2 1 2 0 1 31-45 25 0 0 0 3 0 1 1 0 5 4 0 0 2 0 0 11-46 25 0 0 0 3 0 1 0 0 3 4 0 0 0 0 0 11-47 25 0 0 0 3 1 1 2 0 5 5 0 0 0 0 0 21-48 25 2 1 0 0 2 1 1 0 4 4 1 0 0 0 0 11-49 25 4 3 0 3 3 2 2 2 4 5 1 2 1 0 0 21-50 25 4 4 0 - 4 1 4 2 4 5 2 2 0 0 1 11-51 25 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 01-52 25 0 0 0 - 0 0 0 0 3 3 0 0 0 0 0 01-53 25 0 0 0 4 0 2 0 0 4 5 0 0 0 0 0 21-54 25 0 0 0 3 3 0 2 0 5 4 0 0 0 0 0 21-55 15 2 3 2 4 4 2 2 0 5 5 2 0 0 0 0 21-56 6.3 0 0 0 3 0 0 0 0 5 5 0 0 0 0 0 0
〔第1-8表〕
药No. 量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)1-57 25 5 - 2 - 0 3 3 0 4 5 2 0 0 1 2 11-58 25 0 0 0 - 0 0 0 0 3 2 0 0 0 0 0 11-59 25 0 0 4 4 0 1 0 0 5 5 1 0 2 0 0 21-60 25 0 0 0 - 0 0 1 0 4 4 0 1 1 0 0 21-61 25 0 0 5 - 0 2 2 0 5 5 1 1 2 0 0 21-62 25 2 2 2 - 2 1 2 0 5 4 2 0 2 0 0 21-63 25 3 3 2 - 2 2 2 1 5 5 3 3 1 0 1 31-64 25 3 3 5 0 3 2 1 0 5 5 1 2 2 0 1 31-65 25 3 3 3 - 4 3 3 1 5 5 3 3 3 1 1 41-65 25 0 0 2 - 3 1 3 0 5 5 0 0 2 0 0 21-67 25 0 0 4 - 2 0 2 0 5 5 2 0 2 0 0 21-68 25 3 3 1 - 4 3 3 2 5 5 3 3 2 2 0 21-69 25 3 4 3 - 4 4 1 1 5 5 2 2 2 1 0 31-70 25 4 3 5 - 5 5 5 - 5 5 3 3 3 1 1 41-71 25 0 0 3 - 3 1 2 1 4 5 1 0 3 0 0 11-72 25 0 0 1 - 0 0 0 0 4 5 0 0 2 0 0 21-73 25 0 0 2 - 0 0 0 0 5 5 0 0 2 2 0 11-74 25 0 0 0 - 1 1 1 0 5 5 0 1 1 0 0 31-75 25 0 0 0 2 0 2 1 0 2 5 0 0 0 0 0 11-76 25 3 4 0 - 0 4 1 2 5 5 3 2 1 0 0 11-77 25 3 3 2 - 0 2 2 1 5 5 2 3 1 1 1 21-78 25 0 1 0 - 2 3 1 1 4 5 0 0 0 - 0 21-79 25 0 3 2 - 3 2 2 0 4 5 1 1 0 0 1 2
〔第1-8表〕
药No. 量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)1-80 25 2 2 3 - 2 2 1 1 5 5 1 0 3 0 0 21-81 25 0 0 0 - 0 2 1 0 5 5 1 2 4 0 0 31-82 25 3 3 0 - 0 2 2 0 4 5 2 2 0 0 0 11-83 25 4 4 3 - 3 4 3 0 5 5 1 1 2 1 2 11-84 25 3 - 2 - 3 3 2 0 4 4 2 1 1 1 1 11-85 25 0 0 4 4 0 0 0 0 5 5 0 0 0 0 0 11-86 25 3 3 2 - 2 2 2 0 5 5 1 3 2 1 0 21-88 25 0 0 0 - 0 1 1 0 0 - 0 0 0 0 0 01-89 25 0 - 0 - 2 2 2 0 4 1 0 0 0 0 0 01-90 25 0 0 0 - 4 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 01-91 25 0 0 2 - 0 0 0 0 3 3 0 0 1 0 0 11-92 25 0 3 0 - 5 3 5 4 5 5 0 0 0 0 1 21-93 25 0 5 0 - 5 4 4 5 5 5 0 0 1 0 2 21-94 25 0 0 2 - 4 4 3 4 5 5 0 0 2 0 1 31-95 25 4 4 5 - 3 3 3 3 5 5 3 2 2 1 1 31-96 25 0 0 0 0 0 0 4 0 0 2 0 0 0 0 0 21-97 25 5 5 2 5 5 5 4 3 5 5 3 3 0 1 2 31-98 25 0 0 0 - 0 0 0 0 3 3 0 0 0 0 0 01-99 25 0 0 0 - 0 0 2 0 3 3 0 0 0 0 0 01-100 25 0 0 0 - 0 2 4 0 5 4 0 0 0 0 1 11-101 25 5 5 2 - 3 5 3 4 5 5 3 2 0 0 1 11-102 25 0 0 0 - 0 0 2 0 5 5 1 0 0 0 0 01-103 11 0 0 0 - 0 0 0 0 4 - 0 0 0 0 0 0
〔第1-8表〕
药No. 量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)1-104 25 0 0 0 - 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0 0 11-105 25 3 5 0 2 5 5 5 0 5 3 1 1 0 2 0 01-106 25 0 4 0 0 5 3 3 2 0 3 0 0 0 1 0 11-107 25 0 0 0 0 0 0 0 0 3 3 0 0 0 0 0 01-108 25 0 0 0 0 0 0 2 0 4 5 0 0 0 0 0 01-109 25 5 4 3 3 5 5 2 3 2 4 2 3 2 0 1 11-110 25 3 3 2 3 2 4 1 0 3 4 1 0 1 0 2 11-111 25 2 2 0 4 4 0 3 0 5 4 1 0 0 0 1 11-112 25 0 0 1 4 0 0 0 0 4 2 0 0 0 0 0 01-113 25 2 3 0 5 4 4 3 1 3 4 2 0 2 0 0 21-114 25 5 4 3 4 4 5 5 1 4 4 2 0 0 0 3 2
〔第2-8表〕
药No. 量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)2-1 50 2 3 2 5 2 1 1 0 2 4 1 2 1 1 0 22-2 25 4 5 0 5 3 5 3 3 4 4 0 2 1 4 1 02-3 50 5 3 3 4 4 4 4 4 4 5 1 2 1 2 1 12-4 50 5 5 2 4 4 5 4 5 4 4 1 1 2 2 0 22-5 25 4 3 4 0 4 5 4 3 3 4 2 0 0 2 0 12-6 25 4 5 3 4 4 3 4 4 3 3 3 1 0 1 2 22-7 25 5 5 3 5 4 0 4 3 4 4 2 0 2 0 0 32-8 25 4 4 0 2 3 2 4 2 3 2 1 0 0 - 0 22-9 25 4 3 0 3 3 2 3 0 3 4 2 0 1 1 0 12-10 25 0 0 0 2 3 0 2 - 5 3 0 0 0 0 0 22-11 25 4 0 0 4 3 2 2 0 4 4 1 0 1 0 0 12-12 6.3 0 0 0 0 0 2 2 0 5 4 2 0 1 0 0 12-13 6.3 0 0 0 0 2 2 3 3 3 3 1 0 1 0 0 22-14 25 4 4 3 3 3 3 3 2 5 5 2 0 2 2 2 22-15 25 4 3 2 4 4 5 2 2 5 5 2 2 1 2 1 22-18 25 0 0 0 - 0 2 0 0 3 4 0 1 0 0 0 02-19 25 0 0 0 0 0 0 0 0 3 1 0 0 0 0 0 12-20 25 0 0 0 - 0 3 1 0 5 3 2 0 3 0 0 02-21 25 4 - 0 - 0 2 2 0 4 3 2 0 0 0 0 02-22 25 0 - 0 - 3 2 2 0 5 5 0 0 0 0 0 12-23 25 0 - 0 - 0 1 1 0 5 5 0 0 0 0 0 02-24 25 0 2 0 5 3 2 2 2 4 4 2 0 1 1 1 02-25 25 0 3 0 4 2 4 3 2 5 5 3 0 1 0 0 12-26 25 0 0 0 - 3 4 4 3 5 5 2 0 2 1 2 2
〔第3-4表〕
No. 药量(g/a) A B C D E F a3-1 10 5 5 5 5 0 0 13-2 10 5 5 5 5 5 5 23-3 10 5 5 5 5 0 0 03-4 10 4 3 5 5 2 0 03-5 10 5 5 5 5 3 3 23-6 10 5 5 5 5 0 0 03-7 10 5 5 5 5 0 0 03-8 10 5 5 5 5 0 0 03-9 10 5 5 5 5 4 2 03-10 10 5 5 5 5 0 0 03-11 10 5 5 5 5 0 0 03-12 10 5 5 5 5 2 3 03-13 10 5 5 5 5 0 0 03-14 10 5 5 5 5 0 0 03-15 10 5 5 5 5 2 5 03-16 20 4 1 5 5 1 5 23-17 20 4 5 5 5 1 2 13-18 10 5 2 4 4 0 0 03-19 10 4 0 0 3 0 0 03-20 10 5 5 5 5 0 1 03-21 10 5 5 5 5 4 4 0
〔第3-5表〕
No. 药量(g/a) A B C D3-1 10 5 3 5 53-2 10 5 5 5 53-3 10 5 2 4 53-4 10 2 0 3 43-5 10 5 3 5 43-6 10 5 2 5 53-7 10 5 2 5 43-8 10 5 3 5 43-9 10 4 0 4 43-10 10 5 0 4 43-11 10 5 3 5 53-12 10 5 3 5 53-13 10 4 2 5 53-14 10 5 5 5 53-15 10 5 3 5 53-16 20 2 1 4 53-17 20 2 - - 43-18 10 2 0 3 23-19 10 0 2 2 43-20 10 4 3 5 43-21 10 5 4 5 5
〔第3-6表〕
药No. 量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a〕3-1 25 5 5 0 0 4 0 5 3 5 5 0 0 0 0 1 33-2 25 5 5 2 2 5 4 5 3 5 5 3 2 2 0 2 43-3 25 5 5 0 3 2 3 5 0 5 5 1 0 0 1 0 23-4 25 5 5 3 3 5 1 5 3 5 5 2 0 3 0 2 53-5 25 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 4 1 4 43-6 25 5 5 0 2 5 0 5 0 5 5 0 0 2 0 0 43-7 25 5 5 0 1 5 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 33-8 25 5 5 0 0 4 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 43-9 25 5 5 0 0 5 0 5 2 5 5 1 0 1 0 0 33-10 25 5 5 2 2 3 0 5 0 5 5 0 0 1 0 0 23-11 25 5 5 0 0 4 0 5 0 5 5 0 0 0 0 0 33-12 25 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 4 2 4 43-13 25 5 5 0 3 4 0 5 1 5 5 1 0 0 0 0 43-14 25 5 5 4 4 5 0 5 4 5 5 2 0 0 0 0 43-15 25 5 5 4 3 5 3 5 4 5 5 3 0 1 0 0 43-16 50 3 4 - 0 3 0 5 0 4 4 1 1 0 1 0 03-17 50 4 5 - 0 5 2 5 0 5 5 1 1 0 3 0 23-18 25 0 0 0 0 2 0 4 0 5 0 0 0 0 0 0 03-19 25 3 0 0 0 2 0 4 0 5 3 0 0 0 0 0 03-20 25 5 3 0 0 4 0 5 0 5 5 0 1 0 0 0 03-21 25 5 5 3 - 5 2 5 0 5 5 - 1 5 0 1 5
〔第3-7表〕
药No. 量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)3-1 25 4 3 0 3 3 0 4 2 5 5 1 0 0 2 1 23-2 25 5 5 0 1 4 5 5 3 5 4 3 3 1 2 2 23-3 25 4 2 0 0 2 3 3 2 5 4 2 0 0 1 1 13-4 25 3 2 0 0 0 2 2 0 4 3 1 0 0 0 0 13-5 25 4 4 3 4 3 4 4 5 5 4 3 2 2 3 2 23-6 25 0 0 0 2 4 3 4 2 5 5 0 0 0 0 0 03-7 25 0 0 0 3 3 4 4 3 5 5 0 0 0 0 0 13-8 25 0 0 0 2 2 4 3 4 5 5 0 0 0 0 1 13-9 25 0 0 0 2 0 4 3 1 4 5 0 0 0 0 2 13-10 25 0 0 0 0 3 5 3 - 5 5 0 0 0 0 1 03-11 25 0 0 0 0 3 3 3 3 5 5 0 0 0 1 1 23-12 25 4 3 2 3 4 3 3 2 5 5 0 1 2 0 0 03-13 25 1 0 0 2 1 1 3 0 4 4 0 0 0 1 0 03-14 25 0 0 0 0 0 1 2 1 3 4 0 0 0 0 0 03-15 25 0 0 0 2 2 4 3 1 5 4 0 0 0 0 0 13-16 50 2 2 3 3 4 2 3 2 2 2 1 0 0 1 0 03-17 50 3 2 3 2 3 2 2 2 3 2 0 0 1 1 1 13-18 25 0 3 0 0 1 0 0 0 0 2 0 0 0 3 0 03-19 25 0 0 0 0 0 0 1 0 0 2 1 0 0 0 0 03-20 25 3 3 0 0 2 0 2 0 2 2 1 0 0 0 0 03-21 25 5 0 0 4 1 4 0 0 5 5 1 0 2 1 0 2
〔第4-4表〕
No. 药量(g/a) A B C D E F a4-1 20 5 5 5 5 5 5 24-2 20 5 5 5 5 3 5 34-3 10 5 5 5 5 4 5 34-4 20 5 1 5 5 4 3 34-5 10 5 3 5 5 0 1 34-6 10 5 2 4 5 3 1 34-7 10 5 3 2 5 0 0 34-8 10 4 3 2 5 3 0 24-9 10 5 4 5 5 4 0 04-10 10 5 5 5 5 3 5 34-11 10 5 5 5 5 2 5 04-12 10 5 5 5 5 0 0 04-13 10 5 3 5 5 0 2 04-14 10 5 5 5 5 5 5 34-15 10 5 5 5 5 0 0 04-16 10 5 5 5 5 5 5 1
〔第4-5表〕
No. 药量(g/a) A B C D4-1 20 5 5 5 54-2 20 4 - - 54-3 10 4 3 4 44-4 20 4 5 1 44-5 10 4 0 5 34-6 10 4 0 2 54-7 10 4 0 2 54-8 10 4 0 4 54-9 10 4 2 5 54-10 10 5 5 5 54-11 10 5 4 5 54-12 10 5 5 5 54-13 10 5 2 5 54-14 10 5 4 5 54-15 10 5 5 5 54-16 10 5 5 5 5
〔第4-6表〕
药No. 量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)4-1 50 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 54-2 50 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 3 2 3 2 44-3 25 5 5 - 0 5 4 5 3 5 5 2 1 2 1 2 34-4 50 5 5 - 4 5 5 5 4 5 5 3 2 1 2 2 24-5 25 5 3 2 3 4 2 5 0 5 5 2 0 0 0 0 14-6 25 5 4 0 3 4 1 5 2 5 5 2 1 0 0 0 24-7 25 4 3 0 4 3 2 5 3 5 5 3 1 0 0 0 24-8 25 4 4 0 3 3 2 5 3 5 5 3 1 0 1 0 24-9 25 4 4 0 3 4 0 5 0 4 3 2 0 0 0 0 24-10 25 3 2 0 0 3 3 5 2 5 5 1 0 0 0 0 34-11 25 4 4 0 3 4 0 5 2 5 5 2 0 0 0 0 44-12 25 5 5 0 1 3 0 5 3 5 5 0 0 0 0 0 44-13 25 4 4 2 3 4 0 4 3 5 4 2 0 0 0 1 34-14 25 5 5 0 3 4 3 5 2 5 5 3 0 1 0 1 44-15 25 5 5 3 5 4 0 5 0 5 5 3 0 0 0 0 44-16 25 5 5 5 - 5 4 5 5 5 5 - 0 5 1 3 5
〔第4-7表〕
药No. 量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)4-1 50 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 2 3 2 4 2 34-2 50 4 3 3 4 2 5 3 4 4 5 1 2 1 2 1 24-3 25 0 3 2 2 3 2 2 2 0 0 1 0 1 0 0 14-4 50 3 4 3 4 4 1 3 5 3 5 1 0 1 1 1 14-5 25 2 2 2 4 0 0 4 4 3 2 0 0 0 0 0 04-6 25 2 2 1 4 2 0 3 4 3 3 0 0 0 0 3 14-7 25 3 3 0 3 1 3 4 5 3 2 0 0 0 0 0 14-8 25 3 3 3 3 3 3 3 5 3 4 2 1 0 0 0 14-9 25 2 3 3 3 2 2 3 0 3 3 0 0 0 0 0 24-10 25 1 1 0 0 2 0 3 4 0 0 0 0 0 0 0 04-11 25 4 2 0 2 2 0 2 0 3 3 2 0 1 0 0 14-12 25 0 0 0 0 2 2 2 2 2 3 0 0 0 0 0 14-13 25 2 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 14-14 25 4 3 0 3 3 4 2 3 5 3 2 0 2 0 0 14-15 25 0 0 0 0 0 1 0 0 0 2 0 0 0 0 0 04-16 25 4 4 3 5 4 4 2 2 5 5 2 2 1 1 0 3
〔第5-4表〕
No.药量(g/a) A B C D E F a5-1 10 3 0 0 2 0 0 05-4 9.28 3 0 0 3 0 0 15-5 20 4 0 2 5 0 0 05-6 20 4 4 5 5 5 1 05-7 10 0 0 3 5 2 0 0
〔第5-5表〕No.药量(g/a) A B C D5-4 9.28 1 1 1 25-5 20 2 2 5 35-6 20 2 4 5 5
〔第5-6表〕
药No. 量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)5-1 25 0 0 0 0 0 0 4 0 3 4 0 0 0 0 0 05-3 50 0 0 0 0 4 0 3 0 3 3 - 0 0 0 0 05-4 23.2 4 3 0 0 1 2 5 4 3 4 1 1 0 0 0 15-5 50 0 0 0 0 0 0 0 0 3 2 0 0 0 0 0 05-6 50 2 0 0 0 0 0 0 0 4 5 0 0 0 0 0 0
〔第5-7表〕
药No. 量 G H I J K L M N O P a b c d e f
(g/a)5-3 50 0 0 0 0 1 0 0 0 0 1 0 0 0 2 0 05-4 23.2 2 0 0 2 3 3 3 5 0 0 0 0 0 2 1 0