CN03143375.8
2003.09.29
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C07C69/00; C07C233/00; C07C249/00; A01N37/00; A01N43/00
沈阳化工研究院;
刘长令; 聂开晟; 秦宵然; 耿丽文; 张宗俭
110021辽宁省沈阳市铁西区沈辽东路8号
沈阳科威专利代理有限责任公司
丛凤兰
本发明涉及新型羧酸酯类化合物及其组合物和用这些化合物防除杂草的使用方法，含有这些化合物的除草剂可用于防除小麦、玉米、大豆、棉花、花生、蔬菜和水稻等田中的杂草。新型羧酸酯类化合物可用通式I表示。
1. 新型羧酸酯类化合物，如通式II所示：式中：X-X1-Z选自以下基团之一：CH2CH2OR1，CH2CH2R1，CH2CO-R1，CH2CH2SR1，当-X-选自CH2CH2OCH2CH2，CH2CH2SCH2CH2，CH2CH2N(CH3)CH2CH2，CH2CH2，CH2CH2SO2CH2CH2或CH2CH2SOCH2CH2时，X1选自O，Z选自Q；其中：R1、R2可相同或不同，分别选自H，卤素，CN，CO2R3，CONR2R3，CHR2CO2R3，CHR2CONR2R3，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基亚磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基磺酰基环C3-C8烷基，C1-C12烷基亚磺酰环C3-C8烷基，氰基C1-C12烷氧基，氰基C1-C12烷基，氰基环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷氧基，卤代C1-C12烷硫基，卤代环C3-C8烷，芳基，杂芳基，芳基C1-C12烷基或杂芳基C2-C12烷基，所有这些基团都可以被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，C1-C12烷基亚磺酰基，苯基，苯代C1-C12烷基，苯代C2-C12烯基，苯代C2-C12炔基，氰基或卤代C1-C12烷氧基，所有这些基团还可以被进一步取代；R3和R4相同或不同，分别选自H，CO2R3，CONR2R3，CHR2CO2R3，CHR2CONR2R3，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基亚磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基磺酰基环C3-C8烷基，C1-C12烷基亚磺酰环C3-C8烷基，氰基C1-C12烷氧基，氰基C1-C12烷基，氰基环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷氧基，卤代C1-C12烷硫基，卤代环C3-C8烷，芳基，杂芳基，芳基C1-C12烷基或杂芳基C2-C12)基，所有这些基团都可以被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，C1-C12烷基亚磺酰基，苯基，取代苯基、苯代C1-C12烷基，苯代C2-C12烯基，苯代C2-C12炔基，氰基或卤代C1-C12烷氧基，所有这些基团还可以被进一步取代；NR3R4、NR2R3可分别组成五圆或六圆环；或者还可为其中：R5为R1，R6为R2；R5和R6还可以组成五圆或六圆环；Q选自Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6，Q7，Q8，Q9，Q10，Q11，Q12或Q13：2. 按照权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式化合物I中X-X1-Z选自以下基团之一：CH2CH2OR1，CH2CH2R1，CH2CO-R1，CH2CH2SR1，当-X-选自CH2CH2OCH2CH2，CH2CH2SCH2CH2，CH2CH2N(CH3)CH2CH2，CH2CH2，CH2CH2SO2CH2CH2或CH2CH2SOCH2CH2时，X1选自O，Z选自Q。其中：R1、R2可相同或不同，分别选自H，溴，氯，氟，CN，CO2R3，CONR2R3，CHR2CO2R3，CHR2CONR2R3，C1-C6烷基，环C5-C6烷基，C2-C6烯基，环C3-C8烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，卤代C2-C6烯基，卤代C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，芳基，杂芳基，芳基C1-C12烷基或杂芳基C2-C12烷基，其中芳基或杂芳基为呋喃，萘，苯基，吡唑，吡啶，嘧啶，噻吩或三唑；芳基或杂芳基可被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，C1-C12烷基亚磺酰基，苯基，苯代C1-C12烷基，苯代C2-C12烯基，苯代C2-C12炔基，氰基或卤代C1-C12烷氧基，所有这些基团还可以被进一步取代；R3和R4可相同或不同，分别选自H，CO2R3，CONR2R3，CHR2CO2R3，CHR2CONR2R3，C1-C6烷基，环C5-C6烷基，C2-C6烯基，环C3-C8烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，卤代C2-C6烯基，卤代C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，芳基，杂芳基，芳基C1-C12烷基或杂芳基C2-C12烷基，其中芳基或杂芳基为呋喃，萘，苯基，吡唑，吡啶，嘧啶，噻吩或三唑，芳基或杂芳基可被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，C1-C12烷基亚磺酰基，苯基，苯代C1-C12烷基，苯代C2-C12烯基，苯代C2-C12炔基，氰基或卤代C1-C12烷氧基，所有这些基团还可以被进一步取代。NR3R4、NR2R3可分别组成五圆或六圆环；或者还可为其中：R5为R1，R6为R2；R5和R6还可以组成五圆或六圆环；Q选自Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6，Q7，Q8，Q9，Q10，Q11，Q12或Q13。3. 按照权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式化合物I中X-X1-Z选自以下基团之一：CH2CH2OR1，CH2CH2R1，CH2CO-R1，CH2CH2SR1，当-X-选自CH2CH2OCH2CH2，CH2CH2SCH2CH2，CH2CH2N(CH3)CH2CH2，CH2CH2，CH2CH2SO2CH2CH2或CH2CH2SOCH2CH2时，X1选自O，Z选自Q；其中：R1、R2可相同或不同，分别选自H，溴，氯，氟，CN，CO2R3，CONR2R3，CHR2CO2R3，CHR2CONR2R3，C1-C6烷基，环C5-C6烷基，C2-C6烯基，环C3-C8烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，卤代C2-C6烯基，卤代C2-C6)炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，芳基，杂芳基，芳基C1-C12烷基或杂芳基C2-C12烷基，其中芳基或杂芳基选自呋喃，苯基或吡啶；芳基或杂芳基可被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，苯基，苯代C1-C12烷基，氰基或卤代C1-C12烷氧基，所有这些基团还可以被进一步取代；R3和R4相同或不同为H，CO2R3，CONR2R3，CHR2CO2R3，CHR2CONR2R3，C1-C6烷基，环C5-C6烷基，C2-C6烯基，环C3-C8烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，卤代C2-C6烯基，卤代C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，芳基，杂芳基，芳基C1-C12烷基或杂芳基C2-C12烷基，其中芳基或杂芳基选自呋喃，苯基或吡啶；芳基和杂芳基可被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，苯基，苯代C1-C12烷基，氰基或卤代C1-C12烷氧基，所有这些基团还可以被进一步取代；NR3R4、NR2R3可分别组成四氢吡咯、吗啉或六氢吡啶；或者还可为其中：R5为R1，R6为R2；R5和R6还可以组成环戊烷或环己烷；Q选自Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6，Q7，Q8，Q9，Q10，Q11，Q12或Q13。4. 按照权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式化合物I中X-X1-Z选自：CH2CH2R1，或当-X-选自：CH2CH2，CH2CH2OCH2CH2，CH2CH2SCH2CH2或时，X1选自O，Z选自Q1，Q3，Q4或Q6；其中，R1、R2、R3可相同或不同，分别选自H、C1-C4烷基、苯基、卤代苯基或5. 权利要求1所述的化合物在防除杂草方面的用途。6. 一种除草组合物，其特征在于：该组合物中的活性组分为权利要求1中所述的化合物，重量含量为0.1％到99％。7. 按照权利要求6所述的除草组合物，其特征在于：组合物中还含有农业上可应用的载体。8. 按照权利要求6所述的除草组合物，其特征在于：该组合物中还可以含有其它的农药或肥料。9. 一种防除杂草的方法，其特征在于：对农作物田中的杂草、杂草生长地或杂草生长介质施用如权利要求6所述的除草组合物。
新型羧酸酯类除草剂 技术领域 本发明属于农用除草剂领域。涉及的是一类新型羧酸酯类化合物及组合物、它们的用途及使用方法。 背景技术 杂草对作物、尤其是对于能够满足人类基本需求的粮食和纤维等农产品，如棉花，水稻，玉米，小麦，大豆等造成很大的损害。杀死或抑制杂草生长的同时避免或减少对作物的损害是一种改进农业生产的有效途径。因此需要不断开发更有效的新型除草剂。羧酸酯类化合物如精喹禾灵等是已知的除草剂，但本发明的新型羧酸酯类化合物未见文献报导。 发明内容 为了满足农业上的要求，本发明提供了一种新型羧酸酯类化合物及其防除杂草的使用方法和含有这些化合物的除草剂在农业上的应用。作为除草剂，可以有效控制小麦、玉米、大豆、棉花、花生、蔬菜和水稻等田中的杂草，并且对这些作物安全。 本发明提出的新型羧酸酯类化合物，如通式I所示： 式中： X-X1-Z选自以下基团之一： CH2CH2R1，CH2CO-R1，CH2CH2SR1， 当-X-选自CH2CH2OCH2CH2，CH2CH2SCH2CH2，CH2CH2N(CH3)CH2CH2， CH2CH2，CH2CH2SO2CH2CH2或CH2CH2SOCH2CH2时，X1选自O，Z选自Q； 其中： R1、R2可相同或不同，分别选自H，卤素，CN，CO2R3，CONR2R3，CHR2CO2R3，CHR2CONR2R3，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基亚磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基磺酰基环C3-C8烷基，C1-C12烷基亚磺酰环C3-C8烷基，氰基C1-C12烷氧基，氰基C1-C12烷基，氰基环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷氧基，卤代C1-C12烷硫基，卤代环C3-C8烷，芳基，杂芳基，芳基C1-C12烷基或杂芳基C2-C12烷基，所有这些基团都可以被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，C1-C12烷基亚磺酰基，苯基，苯代C1-C12烷基，苯代C2-C12烯基，苯代C2-C12炔基，氰基或卤代C1-C12烷氧基，所有这些基团还可以被进一步取代； R3和R4相同或不同，分别选自H，CO2R3，CONR2R3，CHR2CO2R3，CHR2CONR2R3，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基亚磺酰基C1-C12烷基，C1-C12烷基磺酰基环C3-C8烷基，C1-C12烷基亚磺酰环C3-C8烷基，氰基C1-C12烷氧基，氰基C1-C12烷基，氰基环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷氧基，卤代C1-C12烷硫基，卤代环C3-C8烷，芳基，杂芳基，芳基C1-C12烷基或杂芳基C2-C12)基，所有这些基团都可以被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，C1-C12烷基亚磺酰基，苯基，取代苯基、苯代C1-C12烷基，苯代C2-C12烯基，苯代C2-C12炔基，氰基或卤代C1-C12烷氧基，所有这些基团还可以被进一步取代； NR3R4、NR2R3可分别组成五圆或六圆环；或者还可为 其中：R5为R1，R6为R2；R5和R6还可以组成五圆或六圆环； Q选自Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6，Q7，Q8，Q9，Q10，Q11，Q12或Q13：(结构中R表示旋光异构体R构型) 本发明中的″芳基″指的是单环或多环化合物，如苯，萘，茚，蒽，双环戊二烯并对二氢苯，芴，苊，菲和甘菊环。 ″杂芳基″指的是单环或多环的呋喃，噻吩，吡咯，异恶唑，恶唑，异噻二唑，噻唑，吡唑，咪唑，1，2，3-三唑，1，1，4-三唑，四唑，1，2，3-噻二唑，1，1，4-噻二唑，1，3，4-噻二唑，1，2，3-噻二唑，1，1，4-噻二唑，1，3，4-噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，1，3，5-三嗪，1，1，4-三嗪，1，1，4，5-四嗪，苯并呋喃，苯并噻吩，吲哚，苯并异恶唑，苯并恶唑，苯并异噻唑，苯并噻唑，苯并吡唑，苯并咪唑，苯并三唑，1，2-亚甲基二氧基苯，1，2-亚乙基二氧基苯，喹啉和异喹啉。 “烷基”包括支链和直链的烷基基团。典型的烷基有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、异辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基及其它。 “环烷基”指的是含脂肪族环结构的化合物，如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷及其它。 “卤代烷”指的是一个或多个卤素基团取代烷基。 “卤素”指的是氟、氯、溴或碘。 “烷基磺酰烷基”指的是烷基磺酰基(烷基-SO2)取代烷基，如甲基磺酰甲基。 “烷基亚磺酰烷基”指的是烷基亚磺酰基(烷基-SO)取代烷基，如甲基亚磺酰甲基。 “烯基”指的是不饱和的碳氢基团，直链或支链上含有一个或两个双键。 “环烯基”指的是脂肪族环含有一个或两个双键，如环戊烯、环己烯，1，4-环己烯及其它。 “卤代烯”指的是一个或多个卤素取代烯基。“炔基”指的是不饱和的碳氢基团，直链或支链中含有一个或两个三键。 “芳烷基”指的是烷基基团支链或直链中被芳基取代所形成的含有芳基的部分称为芳烷基。 “杂芳烷基”指的是烷基基团支链或直链中被杂芳基取代所形成的含有芳基的部分称为芳烷基。 “烷氧基”指的是支链或直链中的烷基连有氧原子，典型的烷氧基有甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基及其它。 “卤代烷氧基”指的是一个或多个卤素原子取代烷氧基。 “烷硫基”指的是支链或直链中的烷基连有硫原子。 “卤代烷硫基”指的是一个或多个卤素原子取代烷硫基。 本发明中进一步优选的化合物为通式化合物I中：X-X1-Z选自以下基团之一： CH2CH2R1，CH2CO-R1，CH2CH2SR1， 当-X-选自CH2CH2OCH2CH2，CH2CH2SCH2CH2，CH2CH2N(CH3)CH2CH2， CH2CH2，CH2CH2SO2CH2CH2或CH2CH2SOCH2CH2时，X1选自O，Z选自Q。 其中： R1、R2可相同或不同，分别选自H，溴，氯，氟，CN，CO2R3，CONR2R3，CHR2CO2R3，CHR2CONR2R3，C1-C6烷基，环C5-C6烷基，C2-C6烯基，环C3-C8烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，卤代C2-C6烯基，卤代C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，芳基，杂芳基，芳基C1-C12烷基或杂芳基C2-C12烷基，其中芳基或杂芳基为呋喃，萘，苯基，吡唑，吡啶，嘧啶，噻吩或三唑；芳基或杂芳基可被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，C1-C12烷基亚磺酰基，苯基，苯代C1-C12烷基，苯代C2-C12烯基，苯代C2-C12炔基，氰基或卤代C1-C12烷氧基，所有这些基团还可以被进一步取代； R3和R4可相同或不同，分别选自H，CO2R3，CONR2R3，CHR2CO2R3，CHR2CONR2R3，C1-C6烷基，环C5-C6烷基，C2-C6烯基，环C3-C8烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，卤代C2-C6烯基，卤代C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，芳基，杂芳基，芳基C1-C12烷基或杂芳基C2-C12烷基，其中芳基或杂芳基为呋喃，萘，苯基，吡唑，吡啶，嘧啶，噻吩或三唑，芳基或杂芳基可被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，C2-C12烯基，环C3-C8烯基，C2-C12炔基，卤代C1-C12烷基，卤代C2-C12烯基，卤代C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，C1-C12烷基亚磺酰基，苯基，苯代C1-C12烷基，苯代C2-C12烯基，苯代C2-C12炔基，氰基或卤代C1-C12烷氧基，所有这些基团还可以被进一步取代。 NR3R4、NR2R3可分别组成五圆或六圆环；或者还可为 其中：R5为R1，R6为R2；R5和R6还可以组成五圆或六圆环； Q选自Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6，Q7，Q8，Q9，Q10，Q11，Q12或Q13。 本发明中更进一步优选的化合物为通式化合物I中，X-X1-Z选自以下基团之一： CH2CH2R1，CH2CO-R1，CH2CH2SR1， 当-X-选自CH2CH2OCH2CH2，CH2CH2SCH2CH2，CH2CH2N(CH3)CH2CH2， CH2CH2，CH2CH2SO2CH2CH2或CH2CH2SOCH2CH2时，X1选自O，Z选自Q； 其中： R1、R2可相同或不同，分别选自H，溴，氯，氟，CN，CO2R3，CONR2R3，CHR2CO2R3，CHR2CONR2R3，C1-C6烷基，环C5-C6烷基，C2-C6烯基，环C3-C8烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，卤代C2-C6烯基，卤代C2-C6)炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，芳基，杂芳基，芳基C1-C12烷基或杂芳基C2-C12烷基，其中芳基或杂芳基选自呋喃，苯基或吡啶：芳基或杂芳基可被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12烷基磺酰基，苯基，苯代C1-C12烷基，氰基或卤代C1-C12烷氧基，所有这些基团还可以被进一步取代； R3和R4相同或不同为H，CO2R3，CONR2R3，CHR2CO2R3，CHR2CONR2R3，C1-C6烷基，环C5-C6烷基，C2-C6烯基，环C3-C8烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，卤代C2-C6烯基，卤代C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，芳基，杂芳基，芳基C1-C12烷基或杂芳基C2-C12烷基，其中芳基或杂芳基选自呋喃，苯基或吡啶：芳基和杂芳基可被下述基团进行1-3次取代：溴，氯，氟，C1-C12烷基，环C3-C8烷基，卤代C1-C12烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12烷硫基，苯基，苯代C1-C12烷基，氰基或卤代C1-C12烷氧基，所有这些基团还可以被进一步取代； NR3R4、NR2R3可分别组成四氢吡咯、吗啉或六氢吡啶；或者还可为 其中：R5为R1，R6为R2；R5和R6还可以组成环戊烷或环己烷； Q选自Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6，Q7，Q8，Q9，Q10，Q11，Q12或Q13。 本发明更为优选的化合物为通式化合物I中， X-X1-Z选自： 或 当-X-选自： CH2CH2，CH2CH2OCH2CH2，CH2CH2SCH2CH2 或 时，X1选自O，Z选自Q1，Q3，Q4或Q6； 其中，R1、R2、R3可相同或不同，分别选自H、C1-C4烷基、苯基、卤代苯基或 本发明由通式I所表示的化合物可通过下述方法制备： 当X-X1-Z选自以下基团之一时： CH2CH2R1，CH2CO-R1，CH2CH2SR1， 方法1： 上述中间体II和III中，取代基如前所述，中间体II和III由已知方法制备。以氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，正己烷，苯，甲苯，四氢呋喃，二氧六环，丙酮或丁酮为溶剂，上述中间体II和III在碱性条件下如Et3N，吡啶，NaOH，KOH，Na2CO3，K2CO3或NaHCO3存在下或中性条件下，控制反应温度在-40℃～反应液回流温度，30分钟-8小时可生成通式I所表示的化合物。无碱存在下亦可制得目的物。 方法2： 上述中间体II和IV中，取代基如前所述，中间体II和IV由已知方法制备。以氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，正己烷，苯，甲苯，四氢呋喃，二氧六环，丙酮或丁酮为溶剂，上述中间体II和IV在碱性条件下如Et3N，吡啶，NaOH，KOH，Na2CO3，K2CO3或NaHCO3存在下，控制反应温度在-40℃～反应液回流温度，30分钟-8小时可生成通式I所表示的化合物。 当-X-选自CH2CH2OCH2CH2，CH2CH2SCH2CH2，CH2CH2N(CH3)CH2CH2， CH2CH2，CH2CH2SO2CH2CH2或CH2CH2SOCH2CH2，X1为O，Z等于Q时， 方法3： 中间体II在溶剂如二氯甲烷，四氯化碳，正己烷，苯，甲苯，四氢呋喃，二氧六环，乙酸乙酯、丙酮或丁酮中与中间体V反应，在碱如三乙胺，吡啶，NaOH，KOH，Na2CO3，K2CO3或NaHCO3存在下，控制反应温度在-40℃～反应液回流温度，反应30分钟到8小时得通式I所表示的化合物。无碱存在下亦可制得目的物。 通式I的部分化合物见表1-2。表中，“Pri”表示异丙基，″Ph″表示苯基，″Ph-4-Cl″表示4-氯苯基，″CH2Ph″表示苄基，″CH2Ph-4-Cl″表示4-氯苄基，″PY″表示吡啶基，2-FUR表示2-呋喃基，“MORPHOLINE”表示吗啉基，“4-C6H4-C6H4-4”表示 表1 No Q X-X1-Z 1 Q1 CH2Ph 2 Q1 CH2CH2Ph 3 Q1 CH2CH2Ph-4-Cl 4 Q1 CH2CH2OPh-4-Cl 5 Q1 CH2CH2SPh-4-Cl 6 Q1 CH2CH2SCH2Ph-4-Cl 7 Q1 CH2COPh-4-Cl 8 Q1 CH2COPh-1，4-Cl2 9 Q1 CH2C(Ph-4-Cl)＝NOCH3 10 Q1 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NOCH3 11 Q1 CH2C(Ph-4-Cl)＝NNHCH3 12 Q1 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NNHPh 13 Q1 N＝C(CH3)Ph-4-Cl 14 Q1 N＝C(CH2Br)Ph-4-Cl 15 Q1 N＝C(CH2OCH3)Ph-4-Cl 16 Q1 N＝C(CH2ON＝C(CH3)2)Ph-4-Cl 17 Q1 N＝C(CO2CH3)Ph-4-Cl 18 Q1 N＝C(CO2CH3)CN 19 Q1 N＝C(CO2C2H5)2 20 Q1 N＝C(CH3)COCH3 21 Q1 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH3 22 Q1 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2Ph 23 Q1 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2-3-PY-5-Cl 24 Q1 CH2CON(Pr i)Ph-4-Cl 25 Q1 CH2CON(Pr i)Ph-4-F 26 Q1 CH2CON(CH3)Ph 27 Q1 CH2CO-4-MORPHOLINE 28 Q1 CH2CONHCH2CN 29 Q1 CH2CONHCH2CH2CN 30 Q1 CH2CONHCH2CO2C2H5 31 Q1 CH2CONHCH(CH3)CN 32 Q1 CH2CONHCH(CH3)(Pr i)CN 33 Q1 C(CH3)＝CHCOCH3 34 Q1 35 Q2 CH2Ph 36 Q2 C(CH3)＝CHCO2C2H5 37 Q2 CH2CH2Ph-4-Cl 38 Q2 CH2CH2OPh-4-Cl 40 Q2 CH2CH2SPh-4-Cl 41 Q2 CH2COPh-4-Cl 42 Q2 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NOCH3 43 Q2 CH2C(Ph-4-Cl)＝NNHCH3 44 Q2 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NNHPh 45 Q2 N＝C(CH3)Ph-4-Cl 46 Q2 N＝C(CH2Br)Ph-4-Cl 47 Q2 N＝C(CH2OCH3)Ph-4-Cl 48 Q2 N＝C(CH2ON＝C(CH3)2)Ph-4-Cl 49 Q2 N＝C(CO2CH3)Ph-4-Cl 50 Q2 N＝C(CO2CH3)CN 51 Q2 N＝C(CO2C2H5)2 52 Q2 N＝C(CH3)COCH3 53 Q2 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH3 54 Q2 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2Ph 55 Q2 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2-3-PY-5-Cl 56 Q2 CH2CON(Pr i)Ph-4-Cl 57 Q2 CH2CON(Pr i)Ph-4-F 58 Q2 CH2CONHPh 59 Q2 CH2CONH-2-PY 60 Q2 CH2CONHCH2CN 61 Q2 CH2CONHCH2CH2CN 62 Q2 CH2CONHCH2CO2C2H5 63 Q2 CH2CONHCH(CH3)CN 64 Q2 CH2CONHCH(CH3)(Pr i)CN 65 Q2 C(CH3)＝CHCOCH3 66 Q2 67 Q3 CH2Ph 68 Q3 CH2CH2Ph 69 Q3 CH2CH2Ph-4-Cl 70 Q3 CH2CH2OPh-4-Cl 71 Q3 CH2CH2SPh-4-Cl 72 Q3 CH2COPh-4-Cl 73 Q3 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NOCH3 74 Q3 CH2C(Ph-4-Cl)＝NNHCH3 75 Q3 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NNHPh 76 Q3 N＝C(CH3)Ph-4-Cl 77 Q3 N＝C(CH2Br)Ph-4-Cl 78 Q3 N＝C(CH2OCH3)Ph-4-Cl 79 Q3 N＝C(CH2ON＝C(CH3)2)Ph-4-Cl 80 Q3 N＝C(CO2CH3)Ph-4-Cl 81 Q3 N＝C(CO2CH3)CN 82 Q3 N＝C(CO2C2H5)2 83 Q3 N＝C(CH3)COCH3 84 Q3 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH3 85 Q3 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2Ph 86 Q3 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2-3-PY-5-Cl 87 Q3 CH2CON(Pr i)Ph-4-Cl 88 Q3 CH2CON(CH3)2 89 Q3 CH2CONHPh 90 Q3 CH2CONH-2-PY 91 Q3 CH2CONHCH2CN 92 Q3 CH2CONHCH2 CH2CN 93 Q3 CH2CONHCH2CO2C2H5 94 Q3 CH2CONHCH(CH3)CN 95 Q3 CH2CONHCH(CH3)(Pr i)CN 96 Q3 C(CH3)＝CHCOCH3 97 Q3 C(CH3)＝CHCO2C2H5 98 Q4 CH2Ph 99 Q4 CH2CH2Ph 100 Q4 CH2CH2Ph-4-Cl 101 Q4 CH2CH2OPh-4-Cl 102 Q4 CH2CH2SPh-4-Cl 103 Q4 CH2COPh-4-Cl 104 Q4 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NOCH3 105 Q4 CH2C(Ph-4-Cl)＝NNHCH3 106 Q4 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NNHPh 107 Q4 N＝C(CH3)Ph-4-Cl 108 Q4 N＝C(CH2Br)Ph-4-Cl 109 Q4 N＝C(CH2OCH3)Ph-4-Cl 110 Q4 N＝C(CH2ON＝C(CH3)2)Ph-4-Cl 111 Q4 N＝C(CO2CH3)Ph-4-Cl 112 Q4 N＝C(CO2CH3)CN 113 Q4 N＝C(CO2C2H5)2 114 Q4 N＝C(CH3)COCH3 115 Q4 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH3 116 Q4 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2Ph 117 Q4 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2-3-PY-5-Cl 118 Q4 CH2CON(Pri)Ph-4-Cl 119 Q4 CH2CON(Pri)Ph-4-F 120 Q4 CH2CONHPh 121 Q4 CH2CONH-2-PY 122 Q4 CH2CONHCH2CN 123 Q4 CH2CONHCH2CH2CN 124 Q4 CH2CONHCH2CO2C2H5 125 Q4 CH2CONHCH(CH3)CN 126 Q4 CH2CONHCH(CH3)(Pr i)CN 127 Q4 C(CH3)＝CHCOCH3 128 Q4 C(CH3)＝CHCO2C2H5 129 Q5 CH2Ph 130 Q5 CH2CH2Ph 131 Q5 CH2CH2Ph-4-Cl 132 Q5 CH2CH2OPh-4-Cl 133 Q5 CH2CH2SPh-4-Cl 134 Q5 CH2COPh-4-Cl 135 Q5 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NOCH3 136 Q5 CH2C(Ph-4-Cl)＝NNHCH3 137 Q5 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NNHPh 138 Q5 N＝C(CH3)Ph-4-Cl 139 Q5 N＝C(CH2Br)Ph-4-Cl 140 Q5 N＝C(CH2OCH3)Ph-4-Cl 141 Q5 N＝C(CH2ON＝C(CH3)2)Ph-4-Cl 142 Q5 N＝C(CO2CH3)Ph-4-Cl 143 Q5 N＝C(CO2CH3)CN 144 Q5 N＝C(CO2C2H5)2 145 Q5 N＝C(CH3)COCH3 146 Q5 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH3 147 Q5 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2Ph 148 Q5 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2-3-PY-5-Cl 149 Q5 CH2CON(Pr i)Ph-4-Cl 150 Q5 CH2CON(Pr i)CH2Ph-4-F 151 Q5 CH2CONHPh 152 Q5 CH2CONH-2-PY 153 Q5 CH2CONHCH2CN 154 Q5 CH2CONHCH2CH2CN 155 Q5 CH2CONHCH2CO2C2H5 156 Q5 CH2CONHCH(CH3)CN 157 Q5 CH2CONHCH(CH3)(Pr i)CN 158 Q5 C(CH3)＝CHCOCH3 159 Q5 C(CH3)＝CHCO2C2H5 160 Q6 CH2Ph 161 Q6 CH2CH2Ph 162 Q6 CH2CH2Ph-4-Cl 163 Q6 CH2CH2OPh-4-Cl 164 Q6 CH2CH2SPh-4-Cl 165 Q6 CH2COPh-4-Cl 166 Q6 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NOCH3 167 Q6 CH2C(Ph-4-Cl)＝NNHCH3 168 Q6 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NNHPh 169 Q6 N＝C(CH3)Ph-4-Cl 170 Q6 N＝C(CH2Br)Ph-4-Cl 171 Q6 N＝C(CH2OCH3)Ph-4-Cl 172 Q6 N＝C(CH2ON＝C(CH3)2)Ph-4-Cl 173 Q6 N＝C(CO2CH3)Ph-4-Cl 174 Q6 N＝C(CO2CH3)CN 175 Q6 N＝C(CO2C2H5)2 176 Q6 N＝C(CH3)COCH3 177 Q6 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH3 178 Q6 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2Ph 179 Q6 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2-3-PY-5-Cl 180 Q6 CH2CON(Pr i)Ph-4-Cl 181 Q6 CH2CON(Pr i)Ph-4-F 182 Q6 CH2CONHPh 183 Q6 CH2CONH-2-PY 184 Q6 CH2CONHCH2CN 185 Q6 CH2CONHCH2CH2CN 186 Q6 CH2CONHCH2CO2C2H5 187 Q6 CH2CONHCH(CH3)CN 188 Q6 CH2CONHCH(CH3)(Pr i)CN 189 Q6 C(CH3)＝CHCOCH3 190 Q6 C(CH3)＝CHCO2C2H5 191 Q7 CH2Ph 192 Q7 CH2CH2Ph 193 Q7 CH2CH2Ph-4-Cl 194 Q7 CH2CH2OPh-4-Cl 195 Q7 CH2CH2SPh-4-Cl 196 Q7 CH2COPh-4-Cl 197 Q7 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NOCH3 198 Q7 CH2C(Ph-4-Cl)＝NNHCH3 199 Q7 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NNHPh 200 Q7 N＝C(CH3)Ph-4-Cl 201 Q7 N＝C(CH2Br)Ph-4-Cl 202 Q7 N＝C(CH2OCH3)Ph-4-Cl 203 Q7 N＝C(CH2ON＝C(CH3)2)Ph-4-Cl 204 Q7 N＝C(CO2CH3)Ph-4-Cl 205 Q7 N＝C(CO2CH3)CN 206 Q7 N＝C(CO2C2H5)2 207 Q7 N＝C(CH3)COCH3 208 Q7 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH3 209 Q7 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2Ph 210 Q7 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2-3-PY-5-Cl 211 Q7 CH2CON(Pr i)Ph-4-Cl 212 Q7 CH2CON(Pr i)Ph-4-F 213 Q7 CH2CONHPh 214 Q7 CH2CONH-2-PY 215 Q7 CH2CONHCH2CN 216 Q7 CH2CONHCH2 CH2CN 217 Q7 CH2CONHCH2CO2C2H5 218 Q7 CH2CONHCH(CH3)CN 219 Q7 CH2CONHCH(CH3)(Pri)CN 220 Q7 C(CH3)＝CHCOCH3 221 Q7 C(CH3)＝CHCO2C2H5 222 Q8 CH2Ph 223 Q8 CH2CH2Ph-4-Cl 224 Q8 CH2CH2OPh-4-Cl 225 Q8 CH2COPh-4-Cl 226 Q8 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NOCH3 227 Q8 CH2C(Ph-4-Cl)＝NNHCH3 228 Q8 N＝C(CH3)Ph-4-Cl 229 Q8 N＝C(CH2OCH3)Ph-4-Cl 230 Q8 N＝C(CH2ON＝C(CH3)2)Ph-4-Cl 231 Q8 N＝C(CO2CH3)Ph-4-Cl 232 Q8 N＝C(CO2CH3)CN 233 Q8 N＝C(CO2C2H5)2 234 Q8 N＝C(CH3)COCH3 235 Q8 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2Ph 236 Q8 CH2CON(Pr i)Ph-4-Cl 237 Q8 CH2CONHPh 238 Q8 CH2CONH-2-PY 239 Q8 CH2CONHCH2CN 240 Q8 CH2CONHCH2 CH2CN 241 Q8 CH2CONHCH2CO2C2H5 242 Q8 CH2CONHCH(CH3)(Pr i)CN 243 Q8 C(CH3)＝CHCOCH3 244 Q8 C(CH3)＝CHCO2C2H5 245 Q9 CH2Ph 246 Q9 CH2CH2Ph-4-Cl 247 Q9 CH2CH2OPh-4-Cl 248 Q9 CH2COPh-4-Cl 249 Q9 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NOCH3 250 Q9 CH2C(Ph-4-Cl)＝NNHCH3 251 Q9 N＝C(CH3)Ph-4-Cl 252 Q9 N＝C(CH2OCH3)Ph-4-Cl 253 Q9 N＝C(CH2ON＝C(CH3)2)Ph-4-Cl 254 Q9 N＝C(CO2CH3)Ph-4-Cl 255 Q9 N＝C(CO2CH3)CN 256 Q9 N＝C(CO2C2H5)2 257 Q9 N＝C(CH3)COCH3 258 Q9 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2Ph 259 Q9 CH2CON(Pr i)Ph-4-Cl 260 Q9 CH2CONHPh 261 Q9 CH2CONH-2-PY 262 Q9 CH2CONHCH2CN 263 Q9 CH2CONHCH2CH2CN 264 Q9 CH2CONHCH2CO2C2H5 265 Q9 CH2CONHCH(CH3)(Pr i)CN 266 Q9 C(CH3)＝CHCOCH3 267 Q9 C(CH3)＝CHCO2C2H5 268 Q10 CH2Ph 269 Q10 CH2CH2Ph-4-Cl 270 Q10 CH2CH2OPh-4-Cl 271 Q10 CH2COPh-4-Cl 272 Q10 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NOCH3 273 Q10 CH2C(Ph-4-Cl)＝NNHCH3 274 Q10 N＝C(CH3)Ph-4-Cl 275 Q10 N＝C(CH2OCH3)Ph-4-Cl 276 Q10 N＝C(CH2ON＝C(CH3)2)Ph-4-Cl 277 Q10 N＝C(CO2CH3)Ph-4-Cl 278 Q10 N＝C(CO2CH3)CN 279 Q10 N＝C(CO2C2H5)2 280 Q10 N＝C(CH3)COCH3 281 Q10 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2Ph 282 Q10 CH2CON(Pr i)Ph-4-Cl 283 Q10 CH2CONHPh 284 Q10 CH2CONH-2-PY 285 Q10 CH2CONHCH2CN 286 Q10 CH2CONHCH2CH2CN 287 Q10 CH2CONHCH2CO2C2H5 288 Q10 CH2CONHCH(CH3)(Pr i)CN 289 Q10 C(CH3)＝CHCOCH3 290 Q10 C(CH3)＝CHCO2C2H5 291 Q11 CH2Ph 292 Q11 CH2CH2Ph-4-Cl 293 Q11 CH2CH2OPh-4-Cl 294 Q11 CH2COPh-4-Cl 295 Q11 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NOCH3 296 Q11 CH2C(Ph-4-Cl)＝NNHCH3 297 Q11 N＝C(CH3)Ph-4-Cl 298 Q11 N＝C(CH2OCH3)Ph-4-Cl 299 Q11 N＝C(CH2ON＝C(CH3)2)Ph-4-Cl 300 Q11 N＝C(CO2CH3)Ph-4-Cl 301 Q11 N＝C(CO2CH3)CN 302 Q11 N＝C(CO2C2H5)2 303 Q11 N＝C(CH3)COCH3 304 Q11 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2Ph 305 Q11 CH2CON(Pr i)Ph-4-Cl 306 Q11 CH2CONHPh 307 Q11 CH2CONH-2-PY 308 Q11 CH2CONHCH2CN 309 Q11 CH2CONHCH2 CH2CN 310 Q11 CH2CONHCH2CO2C2H5 311 Q11 CH2CONHCH(CH3)(Pri)CN 312 Q11 C(CH3)＝CHCOCH3 313 Q11 C(CH3)＝CHCO2C2H5 314 Q12 CH2Ph 315 Q12 CH2CH2Ph-4-Cl 316 Q12 CH2CH2OPh-4-Cl 317 Q12 CH2COPh-4-Cl 318 Q12 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NOCH3 319 Q12 CH2C(Ph-4-Cl)＝NNHCH3 320 Q12 N＝C(CH3)Ph-4-Cl 321 Q12 N＝C(CH2OCH3)Ph-4-Cl 322 Q12 N＝C(CH2ON＝C(CH3)2)Ph-4-Cl 323 Q12 N＝C(CO2CH3)Ph-4-Cl 324 Q12 N＝C(CO2CH3)CN 325 Q12 N＝C(CO2C2H5)2 326 Q12 N＝C(CH3)COCH3 327 Q12 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2Ph 328 Q12 CH2CON(Pr i)Ph-4-Cl 329 Q12 CH2CONHPh 330 Q12 CH2CONH-2-PY 331 Q12 CH2CONHCH2CN 332 Q12 CH2CONHCH2CH2CN 333 Q12 CH2CONHCH2CO2C2H5 334 Q12 CH2CONHCH(CH3)(Pr i)CN 335 Q12 C(CH3)＝CHCOCH3 336 Q12 C(CH3)＝CHCO2C2H5 337 Q13 CH2Ph 338 Q13 CH2CH2Ph-4-Cl 339 Q13 CH2CH2OPh-4-Cl 340 Q13 CH2COPh-4-Cl 341 Q13 CH2C(Ph-1，4-Cl2)＝NOCH3 342 Q13 CH2C(Ph-4-Cl)＝NNHCH3 343 Q13 N＝C(CH3)Ph-4-Cl 344 Q13 N＝C(CH2OCH3)Ph-4-Cl 345 Q13 N＝C(CH2ON＝C(CH3)2)Ph-4-Cl 346 Q13 N＝C(CO2CH3)Ph-4-Cl 347 Q13 N＝C(CO2CH3)CN 348 Q13 N＝C(CO2C2H5)2 349 Q13 N＝C(CH3)COCH3 350 Q13 N＝C(CH3)C(CH3)＝NOCH2Ph 351 Q13 CH2CON(Pr i)Ph-4-Cl 352 Q13 CH2CONHPh 353 Q13 CH2CONH-2-PY 354 Q13 CH2CONHCH2CN 355 Q13 CH2CONHCH2CH2CN 356 Q13 CH2CONHCH2CO2C2H5 357 Q13 CH2CONHCH(CH3)(Pr i)CN 358 Q13 C(CH3)＝CHCOCH3 359 Q13 C(CH3)＝CHCO2C2H5 表2 X1＝O No Q X Z 360 Q1 CH2CH2OCH2CH2 Q1 361 Q1 CH2CH2SCH2CH2 Q1 362 Q1 CH2CH2 Q1 363 Q1 CH2CH2SO2CH2CH2 Q1 364 Q1 CH2CH2N(CH3)CH2CH2 Q1 365 Q1 N＝C(CH3)C(CH3)＝N Q1 366 Q1 1，2-C6H4 Q1 367 Q1 1，4-C6H4 Q1 368 Q1 1，3-C6H4 Q1 369 Q1 4-C6H4-4-C6H4-4 Q1 370 Q2 CH2CH2OCH2CH2 Q2 371 Q2 CH2CH2SCH2CH2 Q2 372 Q2 CH2CH2、 Q2 373 Q2 CH2CH2SO2CH2CH2 Q2 374 Q2 CH2CH2N(CH3)CH2CH2 Q2 375 Q2 N＝C(CH3)C(CH3)＝N Q2 376 Q2 1，2-C6H4 Q2 377 Q2 1，4-C6H4 Q2 378 Q2 1，3-C6H4 Q2 379 Q2 4-C6H4-4-C6H4-4 Q2 380 Q3 CH2CH2OCH2CH2 Q3 381 Q3 CH2CH2SCH2CH2 Q3 382 Q3 CH2CH2、 Q3 383 Q3 CH2CH2SO2CH2CH2 Q3 384 Q3 CH2CH2N(CH3)CH2CH2 Q3 385 Q3 N＝C(CH3)C(CH3)＝N Q3 386 Q3 1，2-C6H4 Q3 387 Q3 1，4-C6H4 Q3 388 Q3 1，3-C6H4 Q3 389 Q3 4-C6H4-4-C6H4-4 Q3 390 Q4 CH2CH2OCH2CH2 Q4 391 Q4 CH2CH2SCH2CH2 Q4 392 Q4 CH2CH2、 Q4 393 Q4 CH2CH2SO2CH2CH2 Q4 394 Q4 CH2CH2N(CH3)CH2CH2 Q4 395 Q4 N＝C(CH3)C(CH3)＝N Q4 396 Q4 1，2-C6H4 Q4 397 Q4 1，4-C6H4 Q4 398 Q4 1，3-C6H4 Q4 399 Q4 4-C6H4-4-C6H4-4 Q4 400 Q5 CH2CH2OCH2CH2 Q5 401 Q5 CH2CH2、 Q5 402 Q5 CH2CH2SOCH2CH2 Q5 403 Q5 CH2CH2SO2CH2CH2 Q5 404 Q5 CH2CH2N(CH3)CH2CH2 Q5 405 Q5 N＝C(CH3)C(CH3)＝N Q5 406 Q5 1，2-C6H4 Q5 407 Q5 1，4-C6H4 Q5 408 Q5 1，3-C6H4 Q5 409 Q5 4-C6H4-4-C6H4-4 Q5 410 Q6 CH2CH2OCH2CH2 Q6 411 Q6 CH2CH2、 Q6 412 Q6 CH2CH2SOCH2CH2 Q6 413 Q6 CH2CH2SO2CH2CH2 Q6 414 Q6 CH2CH2N(CH3)CH2CH2 Q6 415 Q6 N＝C(CH3)C(CH3)＝N Q6 416 Q6 1，2-C6H4 Q6 417 Q6 1，4-C6H4 Q6 418 Q6 1，3-C6H4 Q6 419 Q6 4-C6H4-4-C6H4-4 Q6 420 Q7 CH2CH2OCH2CH2 Q7 421 Q7 CH2CH2SCH2CH2 Q7 422 Q7 CH2CH2、 Q7 423 Q7 CH2CH2SO2CH2CH2 Q7 424 Q7 CH2CH2N(CH3)CH2CH2 Q7 425 Q7 N＝C(CH3)C(CH3)＝N Q7 426 Q7 1，2-C6H4 Q7 427 Q7 1，4-C6H4 Q7 428 Q7 1，3-C6H4 Q7 429 Q7 4-C6H4-4-C6H4-4 Q7 430 Q8 CH2CH2OCH2CH2 Q8 431 Q8 CH2CH2、 Q8 432 Q8 CH2CH2SOCH2CH2 Q8 433 Q8 CH2CH2SO2CH2CH2 Q8 434 Q8 CH2CH2N(CH3)CH2CH2 Q8 435 Q8 N＝C(CH3)C(CH3)＝N Q8 436 Q8 1，2-C6H4 Q8 437 Q8 1，4-C6H4 Q8 438 Q8 1，3-C6H4 Q8 439 Q8 4-C6H4-4-C6H4-4 Q8 440 Q9 CH2CH2OCH2CH2 Q9 441 Q9 CH2CH2SCH2CH2 Q9 442 Q9 CH2CH2、 Q9 443 Q9 CH2CH2SO2CH2CH2 Q9 444 Q9 CH2CH2N(CH3)CH2CH2 Q9 445 Q9 N＝C(CH3)C(CH3)＝N Q9 446 Q9 1，2-C6H4 Q9 447 Q9 1，4-C6H4 Q9 448 Q9 1，3-C6H4 Q9 449 Q9 4-C6H4-4-C6H4-4 Q9 450 Q10 CH2CH2OCH2CH2 Q10 451 Q10 CH2CH2SCH2CH2 Q10 452 Q10 CH2CH2、 Q10 453 Q10 CH2CH2SO2CH2CH2 Q10 454 Q10 CH2CH2N(CH3)CH2CH2 Q10 455 Q10 N＝C(CH3)C(CH3)＝N Q10 456 Q10 1，2-C6H4 Q10 457 Q10 1，4-C6H4 Q10 458 Q10 1，3-C6H4 Q10 459 Q10 4-C6H4-4-C6H4-4 Q10 460 Q11 CH2CH2OCH2CH2 Q11 461 Q11 CH2CH2SCH2CH2 Q11 462 Q11 CH2CH2SOCH2CH2 Q11 463 Q11 CH2CH2SO2CH2CH2 Q11 464 Q11 CH2CH2N(CH3)CH2CH2 Q11 465 Q11 N＝C(CH3)C(CH3)＝N Q11 466 Q11 1，2-C6H4 Q11 467 Q11 1，4-C6H4 Q11 468 Q11 1，3-C6H4 Q11 469 Q11 4-C6H4-4-C6H4-4 Q11 470 Q12 CH2CH2OCH2CH2 Q12 471 Q12 CH2CH2SCH2CH2 Q12 472 Q12 CH2CH2、 Q12 473 Q12 CH2CH2SQ2CH2CH2 Q12 474 Q12 CH2CH2N(CH3)CH2CH2 Q12 475 Q12 N＝C(CH3)C(CH3)＝N Q12 476 Q12 1，2-C6H4 Q12 477 Q12 1，4-C6H4 Q12 478 Q12 1，3-C6H4 Q12 479 Q12 4-C6H4-4-C6H4-4 Q12 480 Q13 CH2CH2OCH2CH2 Q13 481 Q13 CH2CH2SCH2CH2 Q13 482 Q13 CH2CH2、 Q13 483 Q13 CH2CH2SO2CH2CH2 Q13 484 Q13 CH2CH2N(CH3)CH2CH2 Q13 485 Q13 N＝C(CH3)C(CH3)＝N Q13 486 Q13 1，2-C6H4 Q13 487 Q13 1，4-C6H4 Q13 488 Q13 1，3-C6H4 Q13 489 Q13 4-C6H4-4-C6H4-4 Q13 通式I所表达的化合物作为除草剂的有效成分是有用的。当本发明通式I的化合物作为除草剂，有效成分适合的剂型取决于具体目的和合适的施用方法。因此本发明还包括由通式I所表示的一种具有除草活性的新型羧酸酯类化合物与农业上可应用的载体所形成的除草组合物。 一般来说，有效成分用惰性溶剂和固体载体溶解或稀释。所应用的剂型有粉剂，可湿性粉剂，乳油，水剂及油悬剂，粒剂，胶囊剂等，通常需要加入表面活性剂或其它助剂。此外本发明化合物可与杀虫剂、杀线虫剂、杀菌剂及其它除草剂，植物生长调节剂，肥料等混用。 本发明化合物可用作单剂或混剂。单剂和混剂的制备方法见《Pesticidal FormulationResearch》(1969)，Advances in Chemistry Series No.86，Wade Van Valkenburg；《PesticideFormulations》(1973)Wade Van Valkenburg。在这些单剂和混剂中，活性成分与常规的农业上可以接受的惰性的稀释剂或表面活性剂如固体载体或液体载体混配。载体既可以溶解、分散有效成分又不影响有效成分的活性，并且其本身对土壤、设备、作物或农业环境无明显损害作用。单剂和混剂中助剂一般为表面活性剂，稳定剂，消泡剂或分散剂。本发明的单剂和混剂也包括同已知的农药化合物地混配，其目的在于扩大制剂的活性范围并提高药效。 制剂中有效成分其重量百分含量为0.1％到99％，并含有至少0.1％到20％的表现活性剂和0.1％到99％固体或液体稀释剂。 如果通式I的化合物与另一除草剂相混，根据活性化合物、应用目的、环境条件及剂型的不同，混剂中有效成分的含量变化范围很大。混剂中有效成分含量一般在1％到95％，较适宜的含量在5％到60％。本发明化合物的有效剂量范围一般为1克/公顷到3千克/公顷，5克/公顷到500克/公顷较好。 本发明另外的实施方案为防治目标作物田(如小麦、玉米、大豆、棉花、花生、蔬菜和水稻等田中)中杂草的方法，该方法包括将除草有效量的通式I所示化合物与可接受的载体组成的新型羧酸酯类化合物除草组合物施于所述的杂草、所述杂草的场所或所述杂草的生长介质的表面上。 具体实施方式 下面以制备和制剂的实例对本发明进行更详细的说明。但应指出，本发明绝不仅限于这些具体的例子。在制剂的例子中，“份”表示重量份数，制剂的含量为重量百分含量，化合物编号与表1-2中的一致。 制备例1(第2号化合物) 1.0克取代的苯氧丙酰氯(结构式中R表示为旋光异构体R型，下同)与3.0克苯乙醇在50毫升甲苯中加热回流4小时，冷却后，真空加热脱去甲苯，加水和乙酸乙酯，分出有机层，并用水和盐水洗涤，干燥后浓缩。剩余物用硅胶柱层析纯化得0.5克油状物。 1H NMR(CDCl3)：8.48(s，1H)，7.87(d，1H)，7.46(m，2H)，7.08～6.91(m，8H)，6.81(s，1H)，4.58(q，1H)，4.32(t，2H)，2.89(t，2H)，1.56(d，3H)。 制备例2(第20号化合物) 2.1克取代的苯氧丙酰氯与0.5克丁二酮肟在50毫升甲苯中加热至80℃反应8小时，冷却后，真空加热脱去甲苯，加水和乙酸乙酯，分出有机层，并用水和盐水洗涤，干燥后浓缩。剩余物用硅胶柱层析纯化得0.5克目的物，熔点116～119℃。 1H NMR(CDCl3)：8.69(s，1H)，8.07(1H)，8.00(2H)，7.68(1H)，7.60(1H)，7.18(2H)，4.84(m，1H)，3.74(s，6H)，1.72(d，3H)。 制备例3(第367号化合物) 2.2克取代的苯氧丙酰氯与0.3克对苯二酚在50毫升甲苯中于35～40℃搅拌8小时，真空加热脱去甲苯，加水和乙酸乙酯，分出有机层，并用水和盐水洗涤，干燥后浓缩。剩余物用硅胶柱层析纯化得0.5克目的物，熔点121～125℃。 制备例4(第365号化合物) 4.0克取代的苯氧丙酰氯与0.3克丁二酮二肟在50毫升甲苯中加热至80℃反应8小时，冷却后，真空加热脱去甲苯，加水和乙酸乙酯，分出有机层，并用水和盐水洗涤，干燥后浓缩。剩余物用硅胶柱层析纯化得0.5克目的物，熔点149～151℃。 制备例5(第33号化合物) 1.7克取代的苯氧丙酰氯溶于二氯甲烷中，滴加到0.4克2，4-戊二酮和0.6克三乙胺的二氯甲烷中，室温反应4小时，冷却后，真空加热脱去甲苯，加水和乙酸乙酯，分出有机层，并用水和盐水洗涤，干燥后浓缩。剩余物用硅胶柱层析纯化得0.3克目的物，熔点66～68℃。 同法可合成表1和表2所示的化合物。 部分化合物的物理性质如下：第360号化合物 熔点81～84℃，第362号化合物 熔点139～141℃，第25、30、361号化合物为油状物。 制剂实例1 第20号化合物50份，聚氧乙烯烷芳醚5份，十二烷基苯磺酸钠盐份5份，人造水合二氧化硅40份磨细并充分混匀，即得50％可湿性粉。 化合物表中任一固体化合物可按上述方法制得50％可湿性粉。 制剂实例2a 第2化合物10份，聚氧乙烯烷芳醚6份，十二烷基苯磺酸钠盐4份，二甲苯30份和环已酮50份磨细并充分混匀，即得10％的乳油。 制剂实例2b-j 制备方法及加料量同上，仅将活性组分依次换成第20、25、30、33、360、361、362、365、367号化合物。 制剂实例3a 第362号化合物20份，人造水合二氧化硅2份，聚氧乙烯脱水山梨(糖)醇一油酸3份，羧甲基纤维素5份磨细并和70份水充分混匀，且使有效成分粒子小于5微米，即得20％的水悬浮剂。 制剂实例3b-d 制备方法及加料量同上，仅将活性组分依次换成第360、365、367号化合物。 制剂实例4a 第365号化合物5份，异丙酸磷酸盐1份，高岭土64份和30份滑石粉磨细并充分混匀，且使有效成分粒子小于5微米，即得5％的粉剂。 制剂实例4b-d 制备方法及加料量同上，仅将活性组分依次换成第360、362、367号化合物。 制剂实例5a 第367号化合物25份，聚氧乙稀脱水山梨(糖)醇一油酸3份，聚乙稀醇2份磨细并和70份水充分混匀，且有效成分粒子小于5微米，即得25％水悬浮剂。 制剂实例5b-d 制备方法及加料量同上，仅将活性组分依次换成第360、362、365号化合物。 生物活性测定 以阔叶杂草决明(Cassia tora)、苘麻(Abutilon theophrasti)、百日草(Zinnia elegans Jacq)，单子叶杂草稗草(Echinochloa crus-galli)、马唐(Digtaria sanguinalis)、狗尾草(Setaria viridis)，和作物如小麦、玉米、水稻、大豆和棉花为测试对象，对上述化合物进行测定。 按照下列程序对每一化合物进行测定。 苗后测定，种子发芽并生长10-21天，使处理前具有一系列生育阶段的试材。选择大小、生育阶段一致的试材，进行处理，处理置于温室并浇水。未用化合物处理的试材作对照。 待测化合物用合适溶剂(一般用丙酮)溶解，其制剂直接用水溶解，然后进行喷雾处理，喷液量为187或468L/公顷，有效剂量为g/ha。于处理后2周或4周调查，药剂对每一试材的活性以0-100分级，0表示无活性，100表示完全抑制。 在600g/ha部分测试结果(第2、20、25、30、34、36、360、361、362、365、367号任一化合物)，对阔叶作物如大豆、棉花等安全。 部分测试化合物对苗后杂草防除效果见表3： 表3 化合物 剂量g/ha 稗草 马唐 狗尾草 决明 苘麻 百日草 2 300 100 100 100 0 0 0 20 300 100 100 100 0 0 0 25 300 100 100 100 0 0 0 30 300 100 100 100 0 0 0 33 300 100 100 100 0 0 0 34 300 100 100 100 0 0 0 36 300 100 100 100 0 0 0 360 100 100 99 90 0 0 0 12.5 100 90 85 0 0 0 361 100 100 90 75 0 0 0 12.5 75 80 65 0 0 0 362 100 100 99 100 0 0 0 12.5 100 98 85 0 0 0 365 300 100 100 100 0 0 0 367 300 100 100 100 0 0 0
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本发明涉及新型羧酸酯类化合物及其组合物和用这些化合物防除杂草的使用方法，含有这些化合物的除草剂可用于防除小麦、玉米、大豆、棉花、花生、蔬菜和水稻等田中的杂草。新型羧酸酯类化合物可用通式I表示。 。
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