本发明涉及新型丙二酮衍生物的制法及其在外部寄生虫控制中的应用。 外部寄生虫例如蚤、蜱、咬蝇等的控制，长期认为是畜牧业中的一个重要问题。家畜的传统治疗是用局部涂敷的杀虫剂，例如用于羊身上而出名的浸渍液。这种治疗实际上还在广泛使用。然而，现代的研究已向能引入动物体内的化合物发展，尤其是口服的，当寄生虫摄取治疗动物的血液时被毒杀，从而使外部寄生虫得到控制。
南非专利71/4221公开了有杀虫活性的1，3-丙二酮，它的一个羰基上有三氟甲基，而另一个羰基上有取代苯基。也公开了它们中的某些化合物用作杀外部寄生虫的药物。
加拿大专利号862068列出了一组1，3-丙二酮，它的一个羰基上有苯基或萘基而另一个羰基上有全卤甲基或全卤乙基。曾提到这些化合物能杀害虫，但没有提及对动物的治疗。
美国专利3636214叙述了有芳基的1，3-丙二酮，其中一个羰基上含噻吩基而另一个羰基上含三氟甲基或其他的卤烷基基团。然而这一文献叙述的那些化合物仅仅为了控制真菌，尤其在土壤中使用。
本发明提出了对摄取寄主动物血液的昆虫或蜱螨种群的外部寄生虫的控制方法。这个方法包括将有效量的式（Ⅰ）化合物引入寄主动物体内：
式中R是由卤、三氟甲基、硝基、氯乙烯基或溴乙烯基取代的苯基或噻吩基;
R1是C3-C6的全氟烷基或全氟环烷基;
或其钠盐、钾盐或锂盐。
最好是R基有1个或2个取代基。
除了游离形式的化合物，其R是5-溴或5-氯-噻吩-2基以及R1是C3全氟烷基外式（Ⅰ）化合物都是新型的而且提出来作为本发明的一个方面。
本文献中的所有温度都用摄氏度表示。所有的百分数、浓度等除另有说明都用重量单位表示。
惯用语“卤”是指氟、氯、溴或碘。惯用语“氯乙烯基”或“溴乙烯基”是指在乙烯基的末端碳原子上分别用1个或2个氯或溴原子取代。
惯用语“全氟烷基”和“全氟环烷基”是指烷基或环烷基上所有的氢原子都被氟原子取代。使用这些惯用语是用来避免由命名单个氟原子的位置而产生的冗长的化学名称。因此，本发明中所用化合物的R1基团包括全氟烷基和全氟环烷基，例如，全氟丙基、全氟异丙基、全氟异戊基、全氟（2-甲基戊基）、全氟环丙基、全氟环己基等。
R最好是随意取代的苯基以及R1基最好是C3全氟烷基。
尽管本发明中使用的化合物在本文献中一直被称为1，3-丙二酮，可以认为一个羰基实际上很可能是以稀醇形式存在，但不一定。也就是说，化合物可能以下述形式存在：
实际上很可能，化合物是以包含一些二酮和一些稀醇的平衡形式存在，不过由于没有对平衡进行过仔细的研究，因此在这里叙述的化合物在所有场合中都被看作是二酮。有经验的读者会明白本发明的原理和作用，是以二酮还是以纯稀醇还是二酮和相应的稀醇平衡混合物进行反应，意义是一样的。
可以认为用于本发明的化合物，其性质是完全清楚的。然而为了保证读者充分理解本发明，这里叙述一组典型的化合物。
1-（4-氯-3-碘苯基）-3-全氟丙基-1，3-丙二酮
1-（3-溴-5-氟苯基）-3-全氟异丙基-1，3-丙二酮
1-（2-氟-4-三氟甲基苯基）-3-全氟环己基-1，3-丙二酮
1-（3-氟苯基）-3-全氟丁基-1，3-丙二酮
1-（5-硝基噻吩-2基）-3-全氟环戊基-1，3-丙二酮
1-（4-氯-5-碘噻吩-3基）-3-全氟环戊基-1，3-丙二酮
1-（2-氟-5-三氟甲基噻吩-3基）-3-全氟（1-甲基丙基）-1，3-丙二酮
1-（3-硝基-5-三氟甲基苯基）-3-全氟环丙基-1，3-丙二酮
1-〔3-（2，2-二溴乙烯基）苯基〕-3-全氟环丁基-1，3-丙二酮
1-〔4-（2，2-二氯乙烯基）苯基〕-3-全氟戊基-1，3-丙二酮
1-〔2-氯-4-（2，2-二氯乙烯基）苯基〕-3-全氟-（2-乙基丁基）-1，3-丙二酮
1-〔4-溴-3-（2，2-二溴乙稀基）噻吩-2基〕-3-全氟（1-甲基戊基）-1，3-丙二酮
1-（2，4-二碘苯基）-3-全氟环丙基-1，3-丙二酮
1-（2，5-二氟苯基）-3-全氟环丙基-1，3-丙二酮，钾盐
1-（2，6-二硝基苯基）-3-全氟-叔-丁基-1，3-丙二酮，钠盐
1-〔2，4-双（三氟甲基）苯基〕-3-全氟戊基-1，3-丙二酮，钠盐
1-（4，5-二氟噻吩-2基）-3-全氟（3-甲基丁基）-1，3-丙二酮，锂盐
1-（3，4-二碘噻吩-2基）-3-全氟环丙基-1，3-丙二酮，钾盐
1-〔3，5-双（三氟甲基）噻吩-2基〕-3-全氟环丁基-1，3-丙二酮，锂盐
1-（2，5-二硝基噻吩-3基）-全氟戊基-1，3-丙二酮，钠盐
1-（5-硝基-3-三氟甲基噻吩-2基）-3-全氟己基-1，3-丙二酮，钾盐
1-（3-氯-4-硝基噻吩-2基）-3-全氟丙基-1，3-丙二酮，钠盐
1-（4-氯-3-硝基苯基）-3-全氟丙基-1，3-丙二酮，钾盐
在本发明中使用的最优选的化合物如下：
1-全氟丙基-3-（3-三氟甲基苯基）-1，3-丙二酮
1-全氟丙基-3-（2，4-二氟苯基）-1，3-丙二酮
1-（4-氯苯基）-3-全氟丙基-1，3-丙二酮
1-全氟丙基-3-（4-三氟甲基苯基）-1，3-丙二酮
上面最优选的化合物以其盐的形式使用，特别是钠盐也是最优选的。
根据本发明的一个方面可提供制备式（Ⅰ）的化合物的方法，它包括使式Ⅱ的化合物
与下式（Ⅲ）的酸的活化形式
在强碱存在下产生式（Ⅱ）化合物的阴离子。
活化形式的酸通常是R1-CO2R3式的C1-4的烷基醇，式中R3是C1-4的烷基，最好是乙基。不过酰基卤或酸酐也能使用。
上述的酰化作用应该在极强的碱存在下进行，使足以产生乙酰衍生物的阴离子。可以提及的合适的碱是主族第一族的氢化物例如氢化钠，或主族第一族的醇盐，例如甲醇钠或乙醇钠。
酰化反应的产物为式（Ⅰ）化合物与酰化反应中使用的碱所成的盐。所以丙二酮是通过那种盐和强酸，例如盐酸，反应可以得到其游离形式。
酰化反应应该在0到100℃的温度范围内，最好是0°到室温的范围内，而且要在惰性有机溶剂例如甲苯或乙醚中进行。
要制备全氟环烷基化合物，最好的合成方法是通过全氟烷基，最好取三氟甲基化合物的碱金属盐的形式来进行反应。那种化合物与氢化钠等强碱接触，生成阴离子，该阴离子与所希望的全氟环烷基羧酸的酰基氟反应。反应在室温或略高于室温的情况下极易进行，（这在实施例5中说明）。
由此，上述的反应，其产生的阴离子为：
其中R4代表C1-C4全氟烷基，最好是三氟甲基，然后阴离子再与分子式如下的酰基氟反应
式中R1代表C3-C6全氟烷基，而生成分子式如下的化合物：
这种产物用无机酸的水溶液例如盐酸水解可得到分子式（Ⅰ）的化合物，式（Ⅰ）中的R1是C3-C6的全氟烷基。
本发明使用的化合物有很强的酸性，极易形成碱金属的盐。因此上述方法通常以盐的形式制得。然而当要求得到游离酸形式时，只要在反应混合物正在反应时使产品酸化。例如，酸化这一步是用强的稀酸例如稀盐酸洗涤，就很容易将盐变成游离酸。
下面给出了几个制备实例，以保证读者能得到在本发明中所使用的任一种需要的化合物。
实施例1
1-（5-氯噻吩-2基）-3-全氟丙基-1，3-丙二酮
向2升烧瓶中加入250毫升甲苯，45克甲醇钠和120克2-乙酰基-5-氯噻吩。混合物冷至13°并搅拌30分钟。然后向其中加入182克全氟丁酸乙酯的250毫升无水甲苯溶液。温度升至42°，混合物不加热也不冷却搅拌16小时。然后，将混合物中慢慢倾入600毫升三氟乙酸中。将所得混合物再倾入5升冰水中，而使有机层分出。水层用1升二氯甲烷萃取二次。将所有的有机层合并在一起，用盐水洗涤、硫酸钠干燥、过滤并在真空下蒸发至干。残余物总共201克用硅胶柱精制，（2.5公斤硅胶和8升1∶1的甲苯和己烷）。含有产物的部份都合并在一起并蒸发至干，得到106克需要的产物，熔点41-42°。
实施例2
1-（5-溴噻吩-2基）-3-全氟丙基-1，3-丙二酮
在250毫升烧瓶中，将2.9克甲醇钠和20毫升甲苯混和，再加入10克2-乙酰基-5-溴噻吩，并用10毫升甲苯冲洗。然后加入13克全氟丁酸乙酯的20毫升甲苯溶液，加料时间持续15分钟，混合物在室温搅拌36小时。然后，在搅拌下倾入50毫升三氟乙酸中，再搅拌30分钟并让其静止1个半小时。于是烧瓶中装满水，再将混合物静止2个小时。有机层随后就分出，而水层用100毫升的二氯甲烷洗二次。所有的有机层合并起来，按实施例1中叙述的方法精制，得到8.4克需要的产物。
实施例3
1-（2，5-二氯噻吩-3基）-3-全氟-丙基-1，3-丙二酮
按实施例2的方法，开始时用3克甲醇钠、10克3-乙酰基-2，5-二氯噻吩和13.7克的全氟丁酸乙酯。得到2.9克需要的产物。
实施例4
1-（4-硝基苯基）-3-全氟丙基-1，3-丙二酮，钠盐
用2.9克50%的氢化钠和3.5毫升的乙醇在100毫升二乙醚中反应制备乙醇钠。0℃时向其中加入9.5克全氟丁酸乙酯，再加入5克4-硝基乙酰苯，所得混合物搅拌6小时。混合物倾入冰和50毫升10%的磷酸氢二钠溶液中，这样有机层就分离出来，并用盐水洗涤，干燥并在真空下浓缩。残余物用乙醚∶己烷重结晶，得到了9克需要的产物，熔点190-203°。在250兆赫核磁共振谱仪上，在δ6.35得到一个单峰和在δ8.1和8.3得到双峰，两种情况都是J＝8赫。
实施例5
1-（5-氯噻吩-2基）-3-全氟丙环己基-1，3-丙二酮
27.8克1-（5-氯噻吩-2基）-3-三氟甲基-1，3-丙二酮，钠盐，在室温时，溶于100毫升四氢呋喃中。将8克60%分散体的氢化钠洗涤到不含矿物油，并将这种氢化物加入四氢呋喃的溶液中。随后滴加35克全氟环己基碳酰氟。混合物搅拌1小时，倾在冰上，并用2N盐酸调节混合物的pH到1。再搅拌2小时，然后用200毫升乙醚萃取，得到的有机层干燥，在真空下浓缩。残余物在硅胶上进行色层分离，用己烷洗提。把含产品的馏份混合在一起进行浓缩，残余物用己烷重结晶，冷却后得到21克需要的产品，熔点65°。其250兆赫的核磁共振波谱在δ11.0显示出一个宽的单峰和在δ6.5，J＝4赫，δ7.0，J＝3赫;和δ7.7，J＝3赫显示双峰。
实施例6
1-（5-碘噻吩-2基）-3-全氟丙基-1，3-丙二酮
甲醇钠是用50%氢化钠分散液1.05克在50毫升乙醚中制得的。在甲醇钠中加入4.8克全氟丁酸乙酯在25毫升乙醚中的溶液，然后冲入5.0克的2-乙酰基-5-碘噻吩，并再用20毫升醚冲洗。混合物室温搅拌2小时，然后倾入50毫升三氟乙酸中，操作按上述实施例2所叙述的进行，得到需要的产品7.4克，熔点32-33°。
实施例7
1-（4，5-二氯噻吩-2基）-3-全氟丙基-1，3-丙二酮
50%氢化钠分散液1克在乙醚中转变成乙醇钠，在该乙醇钠中加入2.7克全氟丁酸乙酯的20毫升乙醚溶液，混合物冷至0°，滴加2.0克2-乙酰基-4，5-二氯噻吩的20毫升乙醚溶液。该混合物在0°搅拌1小时，然后倾入大量的10%氯化铵溶液和冰中。水性混和物用100毫升乙酸乙酯萃取，得到的有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发至干，得到4.5克粗产品。产品溶解在尽量少的氯仿中，然后用二氯甲烷稀释5倍。将悬浮液过滤，得到需要的钠盐产品2.2克，熔点135-137°。将它溶于1N盐酸和乙酸乙酯中，将有机层分出，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发至干，得到1.8克需要的产品，熔点27°其质谱显示出分子离子量390。
实施例8
1-（4-氯苯基）-3-全氟丙基-1，3-丙二酮
使用实施例7的方法，开始用12.4克氢化钠分散液，46.9克全氟丁酸乙酯和20克4-氯乙酰苯，得到36.8克需要的产品，熔点27°。其250兆赫的核磁共振波谱在δ6.6处显示出单峰在15.2宽的单峰;在δ7.5，J＝9赫;和7.9，J＝9赫处显示双峰。
实施例9
1-〔5-（2，2-二氯乙烯基）噻吩-2基〕-3-全氟丙基-1，3-丙二酮，钠盐
50%氢化钠分散液0.5克，在20毫升乙醚中转变成乙醇钠，在大约0℃时向该乙醇钠中，加入1.82克全氟丁酸乙酯的20毫升乙醚溶液。随后滴加另外的1.1克2-乙酰基-5-（2，2-二氯乙烯基）噻吩的50毫升醚溶液。反应温度保持在0-5°搅拌大约1小时，反应混合物倾入10%氯化铵溶液和冰中。混合物水溶液用100毫升乙酸乙酯萃取，有机层用硫酸镁干燥，过滤并在真空下蒸发，得到2.4克粗产品，并用色谱议在30克硅胶上用以乙酸乙酯作洗提液精制，将含产品的馏份合并在一起，并蒸发得到1.7克需要的产品，熔点170-175°。其250兆赫核磁共振波谱在δ6.22和7.6处显示出单峰，在δ7.35，J＝3赫;δ7.78，J＝3赫处显示出双峰。
实施例10
1-（5-氯噻吩-2基）-3-全氟丙基-1，3-丙二酮，钠盐
乙醇钠是由3.5克氢化钠，0°时在乙醚中制得，向所得乙醇钠中加入10克全氟丁酸乙酯，随后加入5.3克2-乙酰基-5-氯噻吩。料加完后将混合物加热至室温，同时搅拌3小时，然后倾入冰和100毫升10%的磷酸氢二钠溶液中。将有机层分出，干燥并在真空下蒸发。残余物用乙醚∶己烷重结晶，得到10.5克需要的产品，熔点270°。产品在DMSO中进行核磁共振分析显示，在δ7.05，7.2，7.5和7.8处有宽的单峰，在δ5.6和6.2处有单峰。
实施例11
1-（4-氯苯基）-3-全氟丙基-1，3-丙二酮，钠盐
按实施例10的方法，开始用9.1克50%氢化钠分散液，11.6克4-氯乙酰苯和24克全氟丁酸乙酯。得到22克需要的产品，熔点220-225°。在250兆赫仪器上，读出其核磁共振波谱，在δ6.25处有单峰，在δ7.5，J＝8赫及在δ7.9，J＝8赫处有双峰。
实施例12
1-全氟丙基-3-（3-三氟甲基苯基）-1，3-丙二酮，钠盐
甲醇钠是由3.5克氢化钠分散液，0°时在乙醚中制得，并在其中加入10克全氟丁酸乙酯和6.2克3-三氟甲基乙酰苯，该混和物在0°搅拌3小时，然后倾入50毫升10%氯化铵溶液和冰中。有机层用盐水洗涤，干燥并在真空下蒸发得到白色粗品，粗品用乙醚∶己烷重结晶得到11.5克需要的产品，熔点140-160°。在250兆赫读出其核磁共振波谱在δ6.3处为单峰在δ7.6-8.2处有多峰。
实施例13
1-全氟丙基-3-（4-三氟甲基苯基）-1，3-丙二酮，钠盐
实施例14
1-全氟丙基-3-（4-三氟甲基苯基）-1，3-丙二酮
按实施例12的方法，开始用3.5克50%的氢化钠，6.2克4-三氟甲基乙酰苯和10克全氟丁酸乙酯，得到4.7克实施例13的产品，熔点160-180°。其250兆赫的核磁共振波谱表示出在δ6.3处为单峰，在δ7.8，J＝7赫和在δ＝8.0，J＝7赫处有双峰。
向从实施例13的方法中得到的滤液中，加入1N的盐酸并搅拌，混合物用乙醚萃取，干燥并在真空中浓缩。残余物用己烷重结晶，得到0.9克实施例14的产品，熔点25°。其250兆赫的核磁共振波谱表示出在δ6.6处为单峰，在δ7.8，J＝7赫，和δ8.0，J＝7赫处有双峰，在δ14.8处有宽的单峰。
实施例15
1-（2，4-二氟苯基）-3-全氟丙基-1，3-丙二酮，钠盐
熔点为145-155°的上述产品是用类似于上述方法来制备的。
实施例16
1-全氟丙基-3-（3，5-双（三氟甲基）苯基）-1，3-丙二酮，钠盐
2克50%氢化钠分散液在乙醚中用乙醇转变成乙醇钠。向其中滴加4.8克全氟丁酸乙酯，然后在0℃加入5克3，5-双（三氟甲基）乙酰苯。混合物在0℃搅拌3小时，并如实施例12进行操作，得到2.5克需要的产品，熔点162-175℃。
在研究室中已经用目标动物对典型化合物进行试验，以测定其活性等级。下列试验是作为例证用的。
试验1
豚鼠系统试验
在这次试验系统中使用成年豚鼠。把作试验的化合物溶解于聚乙烯吡咯烷酮的水溶液或聚乙烯醇200中，并将适量溶液注射入腹膜内。使用各种剂量的化合物，在下表中标注了名称。
在不同时间，从豚鼠身上抽血，也列于下表中，血样都进行离心分离。
用血浆饱和齿形灯芯，然后用隌替氏培养皿把它曝露给成年厩螫蝇或成年家蝇，丽蝇幼虫则曝露于试管中。各种试验使用各种种系。24小时以后，检查昆虫，数一数死昆虫的数目。计下试验结果，杀死昆虫50%或以上的算有活性的，而杀死小于50%昆虫的算无活性的。
下表是记录典型化合物的试验。由上述的实施例号数来识别这些化合物。试验结果用A表示活性，I表示无活性。有些化合物在同样条件下试验许多次。这是往往只记录代表性的结果。
在表中的这个“死”字是表示豚鼠在抽取血样前就死了。
剂量
化合物例号 毫克/公斤 小时 丽蝇 家蝇 厩螫蝇
1 100 24 死
1 50 2 A
1 50 4 A
1 50 4 死
1 50 5 A I I
1 50 6 A
1 50 6 死
1 50 24 A
1 50 24 A A A
1 50 24 Dead死
1 40 6 Dead死
1 30 6 Dead死
1 25 2 A
1 25 2 A A I
1 25 4 A
1 25 4 Dead死
1 25 5 A
1 25 6 A A A
1 25 6 A
1 25 6 Dead死
1 25 24 A
1 25 24 A A I
1 25 30 A A A
1 25 48 A A I
1 10 2 A I I
1 10 2 I
1 10 4 I I I
1 10 4 A
1 10 5 A I I
1 10 5 A A I
1 10 6 A A
1 10 6 A I
1 10 6 I
1 10 6 A
1 10 6 Dead死
1 10 6 A A I
1 10 24 A
1 10 24 A I
1 10 24 A A
剂量
化合物例号 毫克/公斤 小时 丽蝇 家蝇 厩螫蝇
1 10 24 Dead死
1 10 30 I I I
1 10 48 A
1 10 48 Dead死
1 10 56 A
1 7.5 6 I
1 7.5 24 A
1 5 2 I
1 5 4 I
1 5 6 I
1 5 6 A
1 5 24 A
1 5 24 I
1 5 24 Dead死
1 2.5 6 I
1 2.5 24 I
2 50 6 I
2 50 6 A
2 50 24 A
2 50 24 I
2 25 6 A
2 25 24 A
2 25 24 I
2 10 6 I
2 10 24 I
3 100 6 I
3 100 24 I
3 50 6 I
3 50 24 I
3 25 6 I
3 25 6 A
3 25 6 Dead死
3 25 24 A
3 25 24 Dead死
3 25 24 I
3 12.5 6 A
3 12.5 24 I
3 10 24 Dead死
3 10 24 I
剂量
化合物例号 毫克/公斤 小时 丽蝇 家蝇 厩螫蝇
4 100 2 A I I
4 100 5 A I I
4 100 24 Dead死
4 50 2 A I I
4 50 5 A I I
4 50 24 I I I
4 50 48 I I I
5 25 2 A I I
5 25 5 Dead死
5 10 2 I I I
5 10 5 I I I
5 10 24 I A I
5 10 48 I I I
6 25 24 A I
6 10 6 I I
6 10 24 I I
7 25 2 I I I
7 25 6 I I I
7 25 24 A I I
7 25 48 A I I
7 10 2 A I I
7 10 6 A I I
7 10 24 Dead死
8 100 2 Dead死
8 50 2 Dead死
8 50 24 A A A
8 50 48 A I A
8 25 2 A A A
8 25 2 Dead死
8 25 5 A A A
8 25 24 A A A
8 25 48 Dead死
8 10 2 A A A
8 10 2 A A I
8 10 5 Dead死
8 10 24 A I A
8 10 24 I I I
8 10 48 I I I
8 5 2 I I I
8 5 6 I I I
8 5 24 I I I
8 5 48 I I I
剂量
化合物例号 毫克/公斤 小时 丽蝇 家蝇 厩螫蝇
9 100 2 A I I
9 100 6 A I A
9 100 24 I I I
9 100 48 I I I
9 50 2 A I A
9 50 6 A I I
9 50 24 I I I
9 50 48 I I I
10 10 2 A A I
10 10 2 I I I
10 10 5 A A I
10 10 5 A I I
10 10 24 I A I
10 10 24 A I I
10 10 48 I I I
10 10 48 A I I
10 5 2 I I I
10 5 5 I I I
10 5 24 I I I
10 5 48 I I I
12 25 2 A A I
12 25 6 Dead死
12 25 24 A A A
12 25 48 Dead死
12 10 2 A A I
12 10 5 A A I
12 10 24 I I I
12 10 48 I I I
12 5 2 I I I
12 5 5 I I I
12 5 24 I I I
12 5 48 I I I
13 25 2 Dead死
13 10 2 A A I
13 10 6 A A I
13 10 24 A I I
13 10 48 I I I
14 25 2 A I
14 25 6 Dead死
14 10 2 A I
14 10 6 Dead死
14 5 2 I I I
14 5 5 Dead死
14 5 24 I I I
14 5 48 Dead死
本发明的方法是将上述一种化合物引入寄主动物体内以控制昆虫和蜱螨目寄生虫。引入动物体内的路线可以通过皮肤、口服或肠道外。
寄生虫和蜱螨目包括的种类有吸血的和食肉的，在其全部生命周期或只是部份生命周期、如只是幼虫或成虫阶段寄生。代表种类如下：
虻科 厩螫蝇 蚋科
驴血虱 疥螨 马痒螨
西方角蝇 牛羽虱 牛血虱
犊毛虱 舌蝇属 牛蠕形螨
海湾花蜱 美洲花蜱 耳残喙蜱
安氏革蜱 旋丽蝇 猎蝽属
脉毛蚊属 具尾扇头蜱 血红扇头蜱
花蜱属 璃眼蜱属 猪血虱
穿皮潜蚤 绵羊毛虱 羊足毛虱
羊蜱蝇 羊痒螨 丝光缘蝇
伏蝇 次生旋丽蝇 铜绿蝇
温带臭虫 禽角头蚤 波斯锐喙蜱
鸡皮刺螨 鳞脚螨 鸡脚螨
狗蠕形螨 尤栉首蚤 变异革蜱
血红扇头蜱
本发明的方法是用来保护实用动物和伴生动物免受外部寄生虫的侵袭。例如，将这些化合物引入马、牛、羊、猪、山羊、狗、猫等体内是有益的，也还可以引入外来动物例如骆驼、驼羊、鹿以及一般称为野生动物的其它种类的动物体内。将这些化合物引入家禽和其他禽类，例如火鸡、鸡、鸭等体内也是有益的。此法用于实用动物最好，而且用于牛和羊为更好。
有效的应用比率、控制时间和方法是随寄生虫的种类、杀死寄生虫害的程度和其他因素而变化，其变化范围很宽。在寄主的整个生命期可以周期性地使用，或是在虫害的高峰季节使用。一般来说，当使用的液体配方含化合物大约是0.00005到5.0%，最好含化合物是从大约0.00005到大约1.0%，可使外部寄生虫得以控制。达到寄生虫的有效控制，则引入体内的比率是从大约5到大约100毫克/公斤。
用兽医惯用的作法将这些化合物用于寄主动物。通常是将化合物配成杀死寄生虫的合剂，它含有化合物和生理合格的载体。例如，液体合剂可以简单地喷在要求控制外部寄生虫的动物身上。这种动物也可以通过背摩擦器的装置自己治疗，此器可以是放在衣服上的含毒剂化合物，例如，动物可以贴着衣服移动并与之接触。也可用浸渍槽把活性剂引入寄主动物。
本发明的化合物显示出内吸性的杀外部寄生虫活性。化合物能渗入服药寄主动物体的组织中，然后寄生昆虫摄取寄主动物的血或其他活组织而被杀死。化合物的引入途径是通过皮肤、口服或皮下而且在引入之前，最好是先配好。这种配制方法对于该领域中的熟悉技术人员是熟知的，例如将这些化合物溶解于一种生理合格的佐剂或稀释剂中。口服是将化合物混入动物饲料或饮水中来完成。或由片剂，胶囊、大丸剂或植入等剂量形式引入经皮引入适于用可注射的合剂往皮下，靜脉、腹膜注射来完成的。
这些化合物可以配成通常的口服形式引入，例如兽用顿服药，片剂或胶囊。当然，这样的合剂要求含有口服合格的惰性载体。化合物也可配成可注射溶液或悬浮液作为皮下、皮肤、腹膜内、肌肉或靜脉注射液。在某些应用范围内，这些化合物适于配成标准动物饲料中的一种成份。在本具体方案中，通常将本发明的化合物首先配成预拌合料。其中，化合物是分散在液体或颗粒状固体载体中的。每磅预拌合料中可含约2到250克化合物。预拌合后用常规混合再配成最终饲料。
因为外部寄生虫害一般发生在寄主动物生命期的相当长时期，所以最好以将本发明的化合物引入以便在一段时间内保持持续释放的形式。常规方法包括使用一种其性质能抑制溶解的基质，该基质是一种半固体蜡状物，如植物蜡或高分子量的聚乙二醇。把化合物引入的好方法是利用有持续作用的大丸剂，例如在Laby的美国专利4251506和Simpson的英国专利2059767中叙述的那种大丸剂。化合物是包在聚合基质里面，例如Nevin的美国专利4273920中叙述的。本发明化合物的持续释放也能用植入法来达到，例如从含硅氧烷橡胶中释放出来。
下面的典型合剂例举了这种配方在本发明方法中的实际应用
饲料预混合料
实施例1的化合物 10%
稻谷皮 85
轻矿物油 5
饲料预混合料
实施例4的化合物 25%
苜蓿粉 60
粉状粘土 5
糖蜜 10
悬浮液
实施例2的化合物 30%
萘磺酸盐 5
外离子表面活性剂 5
烘制硅石 1
水 59
滴注液
实施例9的化合物 20%
外离子表面活性剂 0.8
丙二醇 15
水 64.2
滴注悬浮液
实施例6的化合物 10
非离子表面活性剂 1
轻质矿物油 89
可注射溶液
实施例14的化合物 15%
丙二醇 85
可注射悬浮液
实施例13的化合物 25%
丙二醇 15
水 60
可注射悬浮液
实施例8的化合物 30%
聚乙烯吡咯烷酮 2
水 68
勘误表