基于被取代的芳基酮类化合物的除草剂 本发明涉及新的除草协同性的活性化合物组合体(Wirkstoffkombinationen),其中含有已知的被取代的芳基酮类化合物和一种或多种已知的除草活性化合物和任选另外的改善农作物耐受性的化合物,所述组合体可特别有效地用于在各种农作物中防治杂草或也可用于在半选择性区域或非选择性区域防治单子叶杂草和双子叶杂草。
被取代的芳基酮类化合物作为活性的除草剂是已知的(参见WO-A-96/26200、WO-A-00/05221、WO-A-00/58306、WO-A-00/68204、WO-A-00/68227)。但是这些化合物的活性并不是在所有条件下都令人十分满意。
基于取代的芳基酮类化合物地活性化合物组合体同样是已知的(参见WO-A-00/25584)。但是这些活性化合物组合体的性能同样不是在所有条件下都令人满意。
令人惊奇地是已发现,一系列被取代的芳基酮类活性化合物在与某些除草活性化合物共同应用的情况下具有对杂草的协同作用并且可特别有利地被用作广谱活性组合制剂用于在农作物,例如棉花、大麦、玉米、水稻、大豆、向日葵、小麦和甘蔗中选择性防治单子叶和双子叶杂草,也可用于在半选择性区域或非选择性区域防治单子叶杂草和双子叶杂草。
本发明提供除草剂组合物,其特征在于含有有效量的由下述组分组成的活性化合物组合体
(a)至少一种通式(I)的被取代的芳基酮
其中
A表示单键或者表示具有1-6个碳原子的链烷二基,
R1表示一个下述基团
其中
m表示0-6的数,
R5表示卤素,表示在各种情况下任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷氧基取代的各具有1-6个碳原子的烷基或者烷硫基,或者表示任选被卤素、C1-C4-烷基或者C1-C4-烷氧基取代的苯基,或者-在m表示2的情况下-任选也与第二个基团R5一起表示羰基(C=O)或者具有2-6个碳原子的烷二基(亚烷基),
R6表示羟基、甲酰基氧基、卤素,表示在各种情况下任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷氧基取代的、在烷基中各具有1-6个碳原子的烷氧基、烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基或者烷基磺酰基氧基,表示在各种情况下任选被氰基或者卤素取代的各具有2-6个碳原子的烯基氧基或者炔基氧基,或者表示在各种情况下任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或者C1-C4-卤代烷氧基取代的、在烷基部分任选含有1-4个碳原子的苯基氧基、苯硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、苯基羰基氧基、苯基羰基烷氧基、苯基磺酰基氧基、苯基烷氧基、苯基烷硫基、苯基烷基亚硫酰基或者苯基烷基磺酰基,
R7表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素,表示在各种情况下任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷氧基取代的、在烷基部分各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基或者烷氧基羰基,或者表示任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基,
R8表示氢,表示任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基,表示在各种情况下任选被氰基或者卤素取代的各具有2-6个碳原子的烯基或者炔基,表示在各种情况下任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷基取代的环烷基或者环烷基烷基,所述每一个基团在环烷基中具有3-6个碳原子并且在烷基部分任选具有1-4个碳原子,或者表示在各种情况下任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或者C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基或者苯基-C1-C4-烷基,
R9表示羟基、甲酰基氧基,表示在各种情况下任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷氧基取代的、在烷基中各具有1-6个碳原子的烷氧基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基或者烷基磺酰基氧基,表示在各种情况下任选被氰基或者卤素取代的各具有2-6个碳原子的烯基氧基或者炔基氧基,表示在各种情况下任选被硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的、任选在烷基部分具有1-4个碳原子的苯基烷氧基、苯基羰基氧基、苯基羰基烷氧基或者苯基磺酰基氧基,
R10表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素,或者表示在各种情况下任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷氧基取代的、在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚硫酰基或者烷基磺酰基,
R11表示氢,表示任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基或者表示任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基,
R12表示氢,表示任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷氧基取代的C1-C6-烷基或者表示任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷基取代的具有3-8个碳原子的环烷基,和
R13表示氢、氰基、氨基甲酰基、卤素,或者表示在各种情况下任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷氧基取代的、在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚硫酰基或者烷基磺酰基,
R2表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素,或者表示在各种情况下任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或者C1-C4-烷基磺酰基取代的、在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或者二烷基氨基磺酰基,
R3表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素,或者表示在各种情况下任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或者C1-C4-烷基磺酰基取代的、在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或者二烷基氨基磺酰基,和
R4表示任选被取代的4-至12-元饱和的或者不饱和的单环或者双环杂环基团,其含有1-4个杂原子,其中至多4个是氮原子和任选-可选择的或者另外的-1至3个氧原子、硫原子、-SO-、-SO2-、-CO-和/或-CS-,
-包括通式(I)化合物的所有可能的互变异构体形式和通式(I)化合物可能的盐或酸加合物或者碱加合物-
(“第1组活性化合物”)
和
(b)一种或多种第2组的除草剂,这些除草剂包括下述活性化合物:
2-氯-N-(乙氧基甲基)-N-(2-乙基-6-甲基苯基)乙酰胺(乙草胺)、5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-硝基苯甲酸钠盐(氟锁草醚)、2-氯-6-硝基-3-苯氧基苯胺(苯草醚)、2-氯-N-(甲氧基甲基)-N-(2,6-二乙基苯基)乙酰胺(甲草胺)、N-乙基-N′-异丙基-6-甲硫基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(莠灭净)、4-氨基-N-(1,1-二甲基乙基)-4,5-二氢-3-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-甲酰胺(阿咪卡巴腙(Amicarbazone))、N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N′-(N-甲基-N-甲基磺酰基氨磺酰基)脲(磺胺黄隆)、1H-1,2,4-三唑-3-胺(杀草强)、S-[2-[(4-氯-苯基)-(1-异丙基)-氨基]-2-氧代-乙基]-0,0-二甲基-二硫代磷酸酯(莎稗磷)、6-氯-4-乙基氨基-2-异丙基氨基-1,3,5-三嗪(莠去津)、2-[2,4-二氯-5-(2-丙炔基氧基)苯基]-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮(唑啶炔草)、N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N′-[1-甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-1H-吡唑-5-基磺酰基]脲(四唑黄隆)、N-苄基-2-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)丁酰胺(Beflubutamid)、4-氯-2-氧代-3(2H)-苯并噻唑乙酸(草除灵)、N-丁基-N-乙基-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯胺(氟草胺)、2,3-二氢-3,3-二甲基-5-苯并呋喃基-乙烷磺酸酯(呋草黄)、N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基苯基甲基磺酰基)脲(苄嘧黄隆-甲酯)、S-[(4-氯-苯基)-甲基]-二乙基硫代氨基甲酸酯(杀草丹)、2-[2-[4-(3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)苯氧基]甲基]-5-乙基苯氧基丙酸甲酯(Benzfendizone)、3-(2-氯-4-甲基磺酰基苯甲酰基)-4-苯硫基二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(Benzobicyclon)、2-[[4-(2,4-二氯-3-甲基苯甲酰基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基]-氧基]-1-(4-甲基-苯基)-乙酮(吡草酮)、N-苯甲酰基-N-(3,4-二氯苯基)-DL-丙氨酸乙酯(新燕灵)、3-异丙基-1H-2,1,3-苯并噻二嗪-4(3H)-酮(灭草松)、5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯(治草醚)、2,6-二(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苯甲酸钠盐(双嘧苯甲酸钠)、5-溴-6-甲基-3-(1-甲基丙基)-2,4(1H,3H)嘧啶二酮(除草定)、2-溴-3,3-二甲基-N-(1-甲基-1-苯基乙基)丁酰胺(溴丁酰草胺)、3,5-二溴-4-羟基苯甲醛-0-(2,4-二硝基苯基)肟(杀草全)、3,5-二溴-4-羟基苄腈(溴苯腈)、N-丁氧基甲基-2-氯-N-(2,6-二乙基苯基)乙酰胺(丁草胺)、2-氯-5-(3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)苯甲酸[1,1-二甲基-2-氧代-2-(2-丙烯基氧基)]乙基酯(Butafenacil-allyl)、2-(1-乙氧亚氨基丙基)-3-羟基-5-[2,4,6-三甲基-3-(1-氧代丁基)苯基]-2-环己烯-1-酮(丁氧环酮)、二(2-甲基丙基)硫代氨基甲酸S-乙酯(苏达灭)、N,N-二乙基-3-(2,4,6-三甲基苯基磺酰基)-1H-1,2,4-三唑-1-甲酰胺(Cafenstrole)、2-[1-[(3-氯-2-丙烯基)氧基亚氨基]丙基]-3-羟基-5-(四氢-2H-吡喃-4-基)-2-环己烯-1-酮(醌肟草,Tepraloxydim)、2-(4-氯-2-氟-5-(2-氯-2-乙氧基羰基乙基)苯基)-4-二氟甲基-5-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(氟酮唑草)、2,4-二氯-1-(3-甲氧基-4-硝基苯氧基)苯(氯硝醚)、3-氨基-2,5-二氯苯甲酸(灭草平)、N-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)-N′-(2-乙氧基羰基苯基磺酰基)脲(氯嘧黄隆)、1,3,5-三氯-2-(4-硝基苯氧基)苯(草枯醚)、N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-氯苯基磺酰基)脲(绿黄隆)、N′-(3-氯-4-甲基苯基)-N,N-二甲基脲(绿麦隆)、2-氯-3-[2-氯-5-(1,3,4,5,6,7-六氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)苯基]-2-丙酸乙酯(Cinidon-ethyl)、外-1-甲基-4-异丙基-2-(2-甲基-苯基-甲氧基)-7-氧杂二环-[2.2.1]-庚烷(环庚草醚)、N-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-(2-甲氧基乙氧基)苯基磺酰基)脲(醚黄隆)、2-[1-[2-(4-氯苯氧基)丙氧基氨基]丁基]-5-(四氢-2H-噻喃-3-基)-1,3-环己烷二酮(Clefoxydim)、(E,E)-(+)-2-[1-[[(3-氯-2-丙烯基)氧基]亚氨基]丙基]-3-羟基-2-环己烯-1-酮(烯草酮)、(R)-2-[4-(5-氯-3-氟吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酸(2-丙炔基)酯(炔草酯)、2-(2,4-二氯-3-甲基-苯氧基)-N-苯基-丙酰胺(稗草胺)、3,6-二氯吡啶-2-甲酸(二氯皮考啉酸)、3-氯-2-[(5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基磺酰基)氨基]苯甲酸甲酯(唑嘧磺胺盐)、N-[(2-氯-苯基)-甲基]-N′-(1-甲基-1-苯基-乙基)-脲(Cumyluron)、2-氯-4-乙基氨基-6-(1-氰基-1-甲基乙基氨基)-1,3,5-三嗪(草净津)、N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N′-(2-环丙基羰基苯基磺酰基)脲(环丙黄隆)、2-(1-乙氧亚氨基丁基)-3-羟基-5-(四氢-2H-噻喃-3-基)-2-环己烯-1-酮(噻草酮)、(R)-2-[4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸丁酯(氰氟草酯)、2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)、3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)、(R)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸(高2,4-滴丙酸)、2-[4-(2,4-二氯苯氧基)苯氧基]丙酸甲酯(禾草灵)、N-(2,6-二氯苯基)-5-乙氧基-7-氟-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺(唑嘧磺胺)、1,2-二甲基-3,5-二苯基-1H-吡唑鎓甲基硫酸盐(野燕枯)、N-(2,4-二氟苯基)-2-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶-3-甲酰胺(吡氟草胺)、2-[1-[(3,5-二氟苯基)氨基羰基亚肼基]乙基]吡啶-3-甲酸(二氟吡隆)、1-哌啶硫代甲酸[S-(1-甲基-1-苯基乙基)]酯(哌草丹)、2-氯-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙基)乙酰胺(克草胺)、N-(1,2-二甲基-丙基)-N′-乙基-6-甲硫基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(戊草津)、(S-)2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺(S-)(噻吩草胺)、2-氨基-4-(1-氟-1-甲基乙基)-6-(1-甲基-2-(3,5-二甲基苯氧基)乙基氨基)-1,3,5-三嗪(Dimexyflam)、N3,N3-二乙基-2,4-二硝基-6-三氟甲基-1,3-二氨基苯(敌乐胺)、6,7-二氢二吡啶并[1,2-a:2’,1’-c]吡嗪二鎓(敌草快)、2-二氟甲基-4-异丁基-6-三氟甲基吡啶-3,5-二硫代甲酸(S,S-二甲基)酯(氟硫草定)、N′-(3,4-二氯苯基)-N,N-二甲基脲(敌草隆)、N-(4-甲基-苯基)-N′-(1-甲基-1-苯基-乙基)-脲(香草隆)、2-[2-(3-氯苯基)环氧乙烷基甲基]-2-乙基-1H-茚-1,3(2H)-二酮(Epropodan)、二丙基硫代氨基甲酸(S-乙基)酯(EPTC)、N-乙基-N-(1,2-二甲基丙基)硫代氨基甲酸[S-(苯基甲基)]酯(禾草畏)、N-乙基-N-(2-甲基-2-丙烯基)-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯胺(丁氟消草)、(S)-2-氯-5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酸(2-乙氧基-1-甲基-2-氧代乙基)酯(Ethoxyfen)、N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N′-(2-乙氧基苯氧基磺酰基)脲(乙氧嘧黄隆)、N-(2,3-二氯-苯基)-4-乙氧基甲氧基-苯甲酰胺(乙苯酰草)、(R)-2-[4-(6-氯苯并噁唑-2-基氧基)苯氧基]丙酸乙酯(高噁唑禾草灵)、4-(2-氯苯基)-N-环己基-N-乙基-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-甲酰胺(Fentrazamide)、N-苯甲酰基-N-(3-氯-4-氟苯基)-DL-丙氨酸异丙酯(氟燕灵)、N-苯甲酰基-N-(3-氯-4-氟苯基)-L-丙氨酸异丙酯(氟燕灵-L)、N-苯甲酰基-N-(3-氯-4-氟苯氧基)-DL-丙氨酸甲酯(甲氟燕灵)、N-(2,6-二氟苯基)-8-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺(Florasulam)、(R)-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酸丁酯(吡氟禾草灵,精吡氟禾草灵)、5-(4-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-4-氟苯甲酸异丙酯(Fluazolate)、4,5-二氢-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代-N-[(2-三氟甲氧基苯基)磺酰基]-1H-1,2,4-三唑-1-甲酰胺钠盐(氟卡巴腙钠(Flucarbazone-sodium))、N-(4-氟苯基)-N-异丙基-2-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基氧基)乙酰胺(Flufenacet)、N-(2,6-二氟苯基)-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺(氟唑啶草)、[2-氯-4-氟-5-(1,3,4,5,6,7-六氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)苯氧基]乙酸戊酯(酰亚胺苯氧乙酸戊酯)、2-[7-氟-3,4-二氢-3-氧代-4-(2-丙炔基)-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-1,3-二酮(氟噁嗪酮)、2-[4-氯-2-氟-5-[(1-甲基-2-丙炔基)氧基]苯基]-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(Flumipropyn)、3-氯-4-氯甲基-1-(3-三氟甲基苯基)-2-吡咯烷酮(氟咯草酮)、5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-硝基苯甲酸乙氧基羰基甲酯(乙羧氟草醚)、1-(4-氯-3-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基甲基)苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺(胺草唑)、2-氯-5-(3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)苯甲酸(1-异丙基)酯(Flupropacil)、N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N′-(3-甲氧基羰基-6-三氟甲基吡啶-2-基磺酰基)脲钠盐(氟啶黄隆)、9-羟基-9H-芴-9-甲酸(抑草丁)、(4-氨基-3,5-二氯-6-氟吡啶-2-基氧基)乙酸(-2-丁氧基-1-甲基乙酯,-1-甲基庚酯)(氟草烟丁氧丙酯,氟氯胺啶)、5-甲基氨基-2-苯基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)-呋喃酮(呋草酮)、[(2-氯-4-氟-5-(四氢-3-氧代-1H,3H-[1,3,4]噻二唑并[3,4-a]哒嗪-1-亚基)氨基)苯基]硫代乙酸甲酯(达草氟)、5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-N-甲基磺酰基-2-硝基苯甲酰胺(氟黄胺草醚)、2-[[[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-4-甲酰基氨基-N,N-二甲基苯甲酰胺(Foramsulfuron)、2-氨基-4-(羟基甲基氧膦基)丁酸(-铵盐)(草铵膦(-铵))、N-膦酰基甲基甘氨酸(-异丙基铵盐)(草甘膦,-异丙基铵)、(R)-2-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酸(-甲酯,-2-乙氧基乙酯,-丁酯)(吡氟氯禾灵,氟吡禾灵甲酯,精吡氟氯禾灵甲酯,吡氟氯禾灵乙氧基乙酯,吡氟氯禾灵丁酯)、3-环己基-6-二甲基氨基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮(六嗪同)、2-(4,5-二氢-4-甲基-4-异丙基-5-氧代-1H-咪唑-2-基)-4-甲基苯甲酸甲酯(咪草酯)、2-(4,5-二氢-4-甲基-4-异丙基-5-氧代-1H-咪唑-2-基)-5-甲基吡啶-3-甲酸(Imazamethapyr)、2-(4,5-二氢-4-甲基-4-异丙基-5-氧代-1H-咪唑-2-基)-5-甲氧基甲基吡啶-3-甲酸(咪草啶酸)、2-(4,5-二氢-4-甲基-4-异丙基-5-氧代-1H-咪唑-2-基)喹啉-3-甲酸(灭草喹)、2-(4,5-二氢-4-甲基-4-异丙基-5-氧代-1H-咪唑-2-基)-5-乙基吡啶-3-甲酸(咪草烟)、N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N′-(2-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基磺酰基)脲(啶咪黄隆)、N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(5-碘-2-甲氧基羰基苯基磺酰基)脲钠盐(Iodosulfuron-methyl-sodium)、4-羟基-3,5-二碘苄腈(碘苯腈)、N,N-二甲基-N′-(4-异丙基苯基)脲(异丙隆)、N-(3-(1-乙基-1-甲基丙基)异噁唑-5-基)-2,6-二甲氧基苯甲酰胺(异噁草胺)、(4-氯-2-甲基磺酰基苯基)-(5-环丙基异噁唑-4-基)-甲酮(Isoxachlortole)、(5-环丙基异噁唑-4-基)-(2-甲基磺酰基)-4-三氟甲基苯基)-甲酮(异噁氟草)、2-[2-[4-[(3,5-二氯-2-吡啶基)氧基]苯氧基]-1-氧代丙基]异噁唑烷(噁草醚)、5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-硝基苯甲酸(2-乙氧基-1-甲基-2-氧代乙基)酯(乳氟禾草灵)、N′-(3,4-二氯苯基)-N-甲氧基-N-甲基脲(利谷隆)、(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸(MCPA)、2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸(2甲4氯丙酸)、2-(2-苯并噻唑基氧基)-N-甲基-N-苯基乙酰胺(苯噻草胺)、2-[[[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-4-[[(甲基磺酰基)氨基]甲基]苯甲酸甲酯(Mesosulfuron)、2-(4-甲基磺酰基-2-硝基苯甲酰基)-1,3-环己烷二酮(Mesotrione)、4-氨基-3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(苯嗪草)、2-氯-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(1H-吡唑-1-基甲基)乙酰胺(吡草胺)、N′-(4-(3,4-二氢-2-甲氧基-2,4,4-三甲基-2H-1-苯并吡喃-7-基氧基)苯基)-N-甲氧基-N-甲基脲(色满隆)、N′-(4-溴苯基)-N-甲氧基-N-甲基脲(秀谷隆)、(S)-2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺(异丙甲草胺,S-异丙甲草胺)、N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺(唑草磺胺)、N′-(3-氯-4-甲氧基苯基)-N,N-二甲基脲(甲氧隆)、4-氨基-6-叔丁基-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(赛克津)、N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基苯基磺酰基)脲(甲磺隆)、六氢-1 H-氮杂-1-硫代甲酸(S-乙基)酯(草达灭)、2-(2-萘氧基)-N-苯基丙酰胺(萘丙胺)、N-丁基-N′-(3,4-二氯苯基)-N-甲基脲(草不隆)、N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N′-(3-二甲基氨基甲酰基吡啶-2-基磺酰基)脲(烟嘧黄隆)、4-氯-5-甲基氨基-2-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)-哒嗪酮(达草灭)、N,N-二乙基硫代氨基甲酸S-(2-氯苄基)酯(坪草丹)、4-二丙基氨基-3,5-二硝基苯磺酰胺(黄草消)、3-[2,4-二氯-5-(2-丙炔氧基)苯基]-5-(叔丁基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮(炔丙噁唑草)、3-[2,4-二氯-5-(1-甲基乙氧基)苯基]-5-(叔丁基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮(噁草酮)、N-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-N′-(2-氧杂环丁烷-3-基氧基羰基苯基磺酰基)脲(环丙氧黄隆)、3-[1-(3,5-二氯苯基)-1-异丙基]-2,3-二氢-6-甲基-5-苯基-4H-1,3-噁嗪-4-酮(氯噁嗪草)、2-氯-1-(3-乙氧基-4-硝基苯氧基)-4-三氟甲基苯(乙氧氟草醚)、1,1′-二甲基-4,4′-联吡啶鎓(百草枯)、1-氨基-N-(1-乙基丙基)-3,4-二甲基-2,6-二硝基苯(胺硝草)、4-(叔丁基)-N-(1-乙基丙基)-2,6-二硝基苯胺(Pendralin)、3-(4-氯-5-环戊基氧基-2-氟-苯基)-5-(1-甲基-乙亚基)-2,4-噁唑烷二酮(戊噁唑草)、4-氨基-3,5,6-三氯吡啶-2-甲酸(毒莠定)、N-(4-氟苯基)-6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶-2-甲酰胺(Picolinafen)、S-[2-(2-甲基-1-哌啶基)-2-氧代-乙基]-0,0-二丙基-二硫代磷酸酯(哌草磷)、2-氯-N-(2,6-二乙基苯基)-N-(2-丙氧基乙基)乙酰胺(丙草胺)、N-(4,6-二(二氟甲氧基)嘧啶-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基苯基磺酰基)脲(氟嘧黄隆)、1-氯-N-[2-氯-4-氟-5-[(6S,7aR)-6-氟-四氢-1,3-二氧代-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-2(3H)-基]苯基]甲磺酰胺(Profluazol)、2-氯-N-异丙基-N-苯基乙酰胺(毒草胺)、N-(3,4-二氯苯基)丙酰胺(敌稗)、(R)-[2-[[(1-甲基乙亚基)氨基]氧基]乙基]-2-[4-(6-氯-2-喹喔啉基氧基)苯氧基]丙酸酯(噁草酯)、2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-[(1-甲基乙氧基)甲基]乙酰胺(异丙草胺)、2-[[[(4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸甲酯钠盐(丙氧卡巴腙钠(Propoxycarbazone-sodium))、N,N-二丙基硫代氨基甲酸(S-苯基甲基)酯(苄草丹)、N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-(3,3,3-三氟丙基)苯基磺酰基)脲(氟丙黄隆)、[2-氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-4-氟苯氧基]-乙酸乙酯(氟唑草酯)、1-(3-氯-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基)-5-(甲基-2-丙炔基氨基)-1H-吡唑-4-甲腈(Pyraclonil、Pyrazogyl)、4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1,3-二甲基-5-(4-甲基苯基磺酰基氧基)吡唑(吡唑特)、4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1,3-二甲基-5-(苯基羰基甲氧基)吡唑(苄草唑)、N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N′-(4-乙氧基羰基-1-甲基吡唑-5-基磺酰基)脲(吡嘧黄隆)、二苯基甲酮-0-[2,6-二(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苯甲酰基]肟(嘧苯草肟)、0-[3-(1,1-二甲基-乙基)-苯基]-(6-甲氧基-2-吡啶基)-甲基硫代氨基甲酸酯(稗草畏)、6-氯-3-苯基-4-哒嗪醇(Pyridafol)、0-(6-氯-3-苯基哒嗪-4-基)-S-辛基硫代碳酸酯(达草止)、6-氯-3-苯基哒嗪-4-醇(Pyridatol)、7-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)硫基]-3-甲基-1(3H)-异苯并呋喃酮(Pyriftalid)、2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苯甲酸甲酯(肟啶草)、2-氯-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫基)苯甲酸钠盐(嘧硫苯甲酸钠)、3,7-二氯喹啉-8-甲酸(Quinchlorac)、7-氯-3-甲基喹啉-8-甲酸(喹草酸)、2-[4-(6-氯-2-喹喔啉基氧基)苯氧基]丙酸(-乙酯,-四氢-2-呋喃基甲酯)(喹禾灵,喹禾灵(乙酯),精喹禾灵(乙酯),精喹禾灵(四氢糠基酯))、N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N′-(3-乙基磺酰基吡啶-2-基磺酰基)脲(玉嘧黄隆)、2-(1-乙氧亚氨基丁基)-5-(2-乙硫基丙基)-3-羟基-2-环己烯-1-酮(稀禾定)、6-氯-2,4-二(乙基氨基)-1,3,5-三嗪(西玛津)、2-(2-氯-4-甲基磺酰基苯甲酰基)环己烷-1,3-二酮(磺草酮)、2-(2,4-二氯-5-甲基磺酰基氨基苯基)-4-二氟甲基-5-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(磺胺草唑)、2-[[[[(4,6-二甲基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸甲酯(嘧黄隆(甲酯))、N-膦酰基甲基甘氨酸三甲基锍(草硫膦)、N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N′-(2-乙基磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺(乙黄黄隆)、6-氯-4-乙基氨基-2-叔丁基氨基-1,3,5-三嗪(特丁津)、2-叔丁基氨基-4-乙基氨基-6-甲硫基-1,3,5-三嗪(去草净)、2-氯-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(3-甲氧基-2-噻吩基甲基)乙酰胺(噻醚草胺)、2-二氟甲基-5-(4,5-二氢噻唑-2-基)-4-(2-甲基丙基)-6-三氟甲基吡啶-3-甲酸甲酯(噻氟啶草)、6-(6,7-二氢-6,6-二甲基-3H,5H-吡咯并[2,1-c]-1,2,4-噻二唑-3-亚基氨基)-7-氟-4-(2-丙炔基)-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮(噻二唑胺)、N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基噻吩-3-基磺酰基)脲(噻黄隆(甲酯))、2-(乙氧亚氨基丙基)-3-羟基-5-(2,4,6-三甲基苯基)-2-环己烯-1-酮(肟草酮)、二异丙基硫代氨基甲酸S-(2,3,3-三氯-2-丙烯基)酯(野麦畏)、N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-[2-(2-氯乙氧基)苯基磺酰基]脲(醚苯黄隆(甲酯))、N-甲基-N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基苯基磺酰基)脲(苯黄隆(甲酯))、(3,5,6-三氯)吡啶-2-基氧基乙酸(定草酯)、2-(3,5-二氯苯基)-2-(2,2,2-三氯乙基)环氧乙烷(灭草环)、N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-3-(2,2,2-三氟乙氧基-2-吡啶磺酰胺钠盐(Trifloxysulfuron)、1-氨基-2,6-二硝基-N,N-二丙基-4-三氟甲基苯(氟乐灵)、N-[4-二甲基氨基-6-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]-N′-(2-甲氧基羰基苯基磺酰基)脲(氟胺黄隆(甲酯))、N-(4-甲氧基-6-三氟甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-三氟甲基苯基磺酰基)脲(Tritosulfuron)、N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-3-(N-甲基-N-甲基磺酰基氨基)-2-吡啶磺酰胺(参见WO-A-92/10660)、4-[4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-(3-三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]-2-[(乙基磺酰基)氨基]-5-氟苯硫代甲酰胺(参见WO-A-95/30661)
(“第2组活性化合物”)
和任选另外的
(c)至少一种选自下列的改善与农作物相容性的化合物:4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(AD-67)、1-二氯乙酰基六氢-3,3,8a-三甲基吡咯并[1,2-a]嘧啶-6(2H)-酮(BAS-145138)、4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪(解草酮)、5-氯喹喔啉-8-氧基乙酸(1-甲基己基)酯(喹氧乙酸(异庚酯))、α-(氰基甲氧亚氨基)苯基乙腈(抑害腈)、2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)、2,2-二氯-N-(2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)乙基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺(DKA-24)、2,2-二氯-N,N-二(2-丙烯基)乙酰胺(抑害胺)、N-(4-甲基苯基)-N′-(1-甲基-1-苯基乙基)脲(香草隆)、4,6-二氯-2-苯基嘧啶(解草啶)、1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸乙酯(解草唑(乙酯))、2-氯-4-三氟甲基噻唑-5-甲酸苯基甲基酯(解草安)、4-氯-N-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基)-α-三氟乙酰苯酮肟(肟草安)、3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷(解草呋,MON-13900)、4,5-二氢-5,5-二苯基-3-异噁唑甲酸乙酯(Isoxadifen-ethyl)、(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸(MCPA)、(+-)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸(2甲4氯丙酸)、1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二甲酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯)、2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷(MG-191)、1,8-萘二甲酸酐、α-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧亚氨基)苯基乙腈(解草腈)、2,2-二氯-N-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺(PPG-1292)、3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基噁唑烷(R-29148)、N-环丙基-4-[[(2-甲氧基-5-甲基苯甲酰基)氨基]磺酰基]苯甲酰胺、N-[(4-甲氧基乙酰基氨基)苯基]磺酰基-2-甲氧基苯甲酰胺和N-[(4-甲基氨基羰基氨基)苯基]磺酰基-2-甲氧基苯甲酰胺(后面几种化合物都是WO-A-99/66795已知的)
(“第3组活性化合物”)。
下面定义与上述式(I)化合物有关的基团的优选含义。
m优选表示数字0、1、2、3或者4。
A优选表示单键或者表示具有1-3个碳原子的烷二基(亚烷基)。
R1优选表示下述基团之一
R2优选表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘,或者表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴、C1-C3-烷氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚硫酰基或者C1-C3-烷基磺酰基取代的、在烷基中各具有1-5个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或者二烷基氨基磺酰基。
R3优选表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘,或者表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴、C1-C3-烷氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚硫酰基或者C1-C3-烷基磺酰基取代的、在烷基中各具有1-5个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或者二烷基氨基磺酰基。
R4优选表示下述的杂环基之一
其中在各种情况下虚线表示的键为单键或者双键并且每一杂环基优选具有3个,特别优选具有2个,十分特别优选具有1个取代基。
Q表示氧或者硫,
Y1表示氢、羟基、巯基、氰基、氟、氯、溴、碘,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴、C1-C3-烷氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚硫酰基或者C1-C3-烷基磺酰基取代的、在烷基中各具有至多5个碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚硫酰基或者烷基磺酰基,表示在各种情况下任选被氟或者氯取代的在烷基中具有至多5个碳原子的烷基氨基或者二烷基氨基,表示在各种情况下任选被氟或、氯和/溴取代的烯基、炔基、烯基氧基、烯基硫基或者烯基氨基,所述每一个基团在烯基或炔基中具有至多5个碳原子,表示在各种情况下任选被氟、氯和/或溴取代的环烷基、环烷基氧基、环烷基硫基、环烷基氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷硫基或者环烷基烷基氨基,所述每一个基团在环烷基中具有3-6个碳原子并在烷基部分任选具有至多3个碳原子,或者表示在各种情况下任选被氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基或者C1-C4-烷氧基取代的苯基、苯基氧基、苯硫基、苯基氨基、苄基、苄基氧基、苄硫基或者苄基氨基,表示吡咯烷子基、哌啶子基或者吗啉代,或者-在两个相邻基团Y1和Y1连接在一条双键上的情况下-也与相邻的基团Y1一起表示苯并基团,和
Y2表示氢、羟基、氨基、具有至多4个碳原子的烷叉基(Alkyliden)氨基,表示在各种情况下任选被氟、氯、溴或者C1-C3-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基或者烷酰基氨基,所述每一个基团在烷基部分具有至多5个碳原子,表示在各种情况下任选被氟、氯和/或溴取代的烯基、炔基或者烯基氧基,所述每一个基团在烯基或炔基中具有至多5个碳原子,表示在各种情况下任选被氟、氯和/或溴取代的环烷基、环烷基烷基或者环烷基氨基,所述每一个基团在环烷基中具有3-6个碳原子并且在烷基部分任选具有至多3个碳原子,或者表示在各种情况下任选被氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基或者C1-C4-烷氧基取代的苯基或者苄基,或者与相邻的基团Y1或者Y2一起表示任选被卤素或者C1-C4-烷基取代的具有3-5个碳原子的烷二基,
其中所述每一个基团Y1和Y2-只要有多个,优选至多3个连接在同一个杂环基团上-在上述定义中可具有相同或不同的含义。
R5优选表示氟、氯、溴,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴或者C1-C3-烷氧基取代的各具有1-5个碳原子的烷基或者烷硫基,表示任选被氟、氯、溴、C1-C4-烷基或者C1-C4-烷氧基取代的苯基,或者任选-在m表示2的情况下-与第二个基团R5一起表示具有2-6个碳原子烷二基(亚烷基)。
R6优选表示羟基、甲酰基氧基,或者表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯或者C1-C3-烷氧基取代的、在烷基部分各具有1-5个碳原子的烷氧基、烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基或者烷基磺酰基氧基,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯和/或溴取代的各具有3-5个碳原子的烯基氧基或者炔基氧基,或者表示在各种情况下任选被硝基、氰基、氟、氯、溴或者(在各种情况下被氟和/或氯取代的)C1-C4-烷基或者C1-C4-烷氧基取代的、在烷基部分任选各具有1-4个碳原子的苯氧基、苯硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、苯基羰基氧基、苯基羰基烷氧基、苯基磺酰基氧基、苯基烷氧基、苯基烷硫基、苯基烷基亚硫酰基或者苯基烷基磺酰基。
R7优选表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴或者C1-C3-烷氧基取代的、在烷基中各具有1-5个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基或者烷氧基羰基,或者表示任选被氰基、氟、氯、溴或者C1-C3-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基。
R8优选表示氢,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴或者C1-C3-烷氧基取代的具有1-5个碳原子的烷基,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯和/或溴取代的具有3-5个碳原子的烯基或者炔基,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴或者C1-C3-烷基取代的环烷基或者环烷基烷基,所述每一个基团在环烷基中具有3-6个碳原子和在烷基部分任选具有1-3个碳原子,或者表示在各种情况下任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、碘或者(在各种情况下任选被氟和/或氯取代的)C1-C4-烷基或者C1-C4-烷氧基取代的苯基或者苯基-C1-C4-烷基。
R9优选表示羟基、甲酰基氧基,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴或者C1-C3-烷氧基取代的烷氧基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基或者烷基磺酰基氧基,所述每一个基团在烷基中具有1-5个碳原子,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯和/或溴取代的各具有3-5个碳原子的烯基氧基或者炔基氧基,或者表示在各种情况下任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、碘或者(在各种情况下任选被氟和/或氯取代的)C1-C4-烷基或者C1-C4-烷氧基取代的、在烷基部分任选各具有1-3个碳原子的苯基烷氧基、苯基羰基氧基、苯基羰基烷氧基或者苯基磺酰基氧基。
R10优选表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或者表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴或者C1-C3-烷氧基取代的、在烷基中各具有1-5个碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚硫酰基或者烷基磺酰基。
R11优选表示氢,表示任选被氰基、氟、氯、溴或者C1-C3-烷氧基取代的具有1-5个碳原子的烷基或者表示任选被氰基、氟、氯、溴或者C1-C3-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基。
R12优选表示氢,表示任选被氰基、氟、氯、溴或C1-C3-烷氧基取代的具有1-5个碳原子的烷基或表示任选被氰基、氟、氯、溴或C1-C3-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基。
R13优选表示氢、氰基、氨基甲酰基、氟、氯、溴,或表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴或C1-C3-烷氧基取代的、在烷基中各具有1-5个碳原子的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基。
m特别优选表示数字0、1、2或者3。
A特别优选表示单键或者表示亚甲基、乙烷-1,2-二基(二亚甲基)、乙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基或者丙烷-1,3-二基(三亚甲基)。
R2特别优选表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘,或者表示在各种情况下任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯取代的甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或者异丙基磺酰基,或者表示甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺酰基或者二乙基氨基磺酰基。
R3特别优选表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,表示在各种情况下任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯取代的甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或者异丙基磺酰基,或者表示甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺酰基或者二乙基氨基磺酰基。
R4特别优选表示下述的杂环基之一
其中在各种情况下虚线表示的键为单键或者双键,
Q优选表示氧,
Y1优选表示氢、羟基、巯基、氰基、氟、氯、溴、碘,表示在各种情况下任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、正-、异-、仲-或者叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基、正-、异-、仲-或者叔丁基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或者异丙基磺酰基,表示甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙基氨基、正-、异-、仲-或者叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二-正丙基氨基或者二-异丙基氨基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基或者丁烯基氨基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲硫基、环丁基甲硫基、环戊基甲硫基、环己基甲硫基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或者环己基甲基氨基,或者表示在各种情况下任选被氟、氯、甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的苯基、苯基氧基、苯硫基、苯基氨基、苄基、苄基氧基、苄硫基或者苄基氨基,表示吡咯烷子基、哌啶子基或者吗啉代,或者-在两个相邻基团Y1和Y1连接在一条双键上的情况下-也与相邻的基团Y1一起表示苯并基团。
Y2优选表示氢、羟基、氨基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-或者仲丁基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基氨基、乙基氨基或者二甲基氨基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基或者丙烯基氧基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基,或者表示在各种情况下任选被氟、氯、甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的苯基或者苄基,或者与一个相邻的基团Y1或者Y2一起表示在各种情况下任选被甲基和/或乙基取代的丙烷一1,3-二基(三亚甲基)或者丁烷-1,4-二基(四亚甲基)。
R5特别优选表示氟、氯、溴,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基,表示任选被氟、氯、甲基或者甲氧基取代的苯基,或者任选也-在m表示2的情况下-与第二个基团R5一起表示乙烷-1,2-二基(二亚甲基)、丙烷-1,3-二基(三亚甲基)或者丁烷-1,4-二基(四亚甲基)。
R6特别优选表示羟基、甲酰基氧基,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、乙酰基氧基、丙酰基氧基、正-或者异丁酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或者异丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或者异丙基氨基羰基氧基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正-或者异丙基磺酰基氧基,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯或者溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或者丁炔基氧基,或者表示在各种情况下任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基或者三氟甲氧基取代的苯氧基、苯硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、苯甲酰基氧基、苯甲酰基甲氧基、苯基磺酰基氧基、苯基甲氧基、苯基甲硫基、苯基甲基亚硫酰基或者苯基甲基磺酰基。
R7特别优选表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基羰基,或者表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或者乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或者环己基。
R8特别优选表示氢,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯或者溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或者乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基,或者表示在各种情况下任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基或者三氟甲氧基取代的苯基或者苄基。
R9特别优选表示羟基、甲酰基氧基,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、乙酰基氧基、丙酰基氧基、正-或者异丁酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或者异丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或者异丙基氨基羰基氧基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正-或者异丙基磺酰基氧基,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯或者溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或者丁炔基氧基,或者表示在各种情况下任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基或者三氟甲氧基取代的苯基甲氧基、苯甲酰基氧基、苯甲酰基甲氧基或者苯基磺酰基氧基。
R10特别优选表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴,或者表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、乙酰基、丙酰基、正-或者异丁酰基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基。
R11特别优选表示氢,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基,或者表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或者乙基取代的环丙基。
R12特别优选表示氢,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基,或表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基。
R13特别优选表示氢、氰基、氨基甲酰基、氟、氯、溴,或表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基。作为第1组活性物质十分特别优选的是这样的式(I)的化合物,其中
m表示数字0、1或者2,
A表示亚甲基,
R1表示下述基团之一,
R2表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或者二甲基氨基磺酰基,
R3表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或者二甲基氨基磺酰基,
R4表示下述的杂环基团,
其中
Q表示氧或者硫,
Y1氢、羟基、巯基、氰基、氟、氯、溴、碘,表示在各种情况下任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲硫基、乙硫基、亚甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或者异丙基磺酰基,表示甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙基氨基、二甲基氨基或者二乙基氨基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、丙烯基氧基、丙烯基硫基或者丙烯基氨基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯取代的环丙基、环丙基氧基、环丙基氨基、环丙基甲基、环丙基甲氧基或者环丙基甲基氨基,或者表示在各种情况下任选被氟、氯、甲基、乙基、正-或者异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的苯基、苯基氧基、苯硫基、苯基氨基、苄基、苄基氧基、苄硫基或者苄基氨基,-或者-在两个相邻基团Y1和Y1连接在一条双键上的情况下-也与相邻的基团Y1一起表示苯并基团,
Y2表示氢、羟基、氨基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基氨基、乙基氨基或者二甲基氨基,表示丙烯基或者丙炔基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯取代的环丙基、环丁基或者环丙基甲基,或者表示在各种情况下任选被氟、氯、甲基、乙基、正-或者异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的苯基或者苄基,或者与一个相邻的基团Y1或者Y2一起表示在各种情况下任选被甲基和/或乙基取代的丙烷-1,3-二基(三亚甲基)或者丁烷-1,4-二基(四亚甲基),其中所述每一个基团Y1和Y2-如果在同一个杂环上带有多个-可具有上述定义中相同或不同的含义。
R5表示在各种情况下任选被氟或者氯取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基,表示苯基,或者任选也-在m表示2的情况下-与第二个基团R5一起表示乙烷-1,2-二基(二亚甲基)/丙烷-1,3-二基(三亚甲基)或者丁烷-1,4-二基(四亚甲基),
R6表示羟基、甲酰基氧基,表示在各种情况下任选被氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、乙酰基氧基、丙酰基氧基、正-或者异丁酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或者异丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或者异丙基氨基羰基氧基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正-或者异丙基磺酰基氧基,表示丙烯基氧基或者丙炔基氧基,或者表示在各种情况下任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基或者三氟甲氧基取代的苯氧基、苯硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、苯甲酰基氧基、苯甲酰基甲氧基、苯基磺酰基氧基、苯基甲氧基苯基甲硫基、苯基甲基亚硫酰基或者苯基甲基磺酰基,
R7表示氢、氰基、氟、氯、溴,表示在各种情况下任选被氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或者异丙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基羰基,
R8表示氢,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基,表示在各种情况下任选被氟或者氯取代的丙烯基或者丙炔基,表示任选被氟、氯、溴、甲基或者乙基取代的环丙基,或者表示在各种情况下任选被氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基或者三氟甲氧基取代的苯基或者苄基,
R9表示羟基、甲酰基氧基,表示在各种情况下任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、乙酰基氧基、丙酰基氧基、正-或者异丁酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或者异丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或者异丙基氨基羰基氧基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正-或者异丙基磺酰基氧基、表示丙烯基氧基或者丙炔基氧基,或者表示在各种情况下任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或者异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基或者三氟甲氧基取代的苯基甲氧基、苯甲酰基氧基、苯甲酰基甲氧基或者苯基磺酰基氧基,
R10表示氢、氰基、氟、氯、溴,或者表示在各种情况下任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、乙酰基、丙酰基、正-或者异丁酰基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或者乙基磺酰基,
R11表示氢,表示在各种情况下任选被氟、氯、溴、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基,或者表示任选被氟、氯、溴、甲基或者乙基取代的环丙基,
R12表示氢,表示在各种情况下任选被氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基,或者表示任选被氟、氯、溴、甲基或者乙基取代的环丙基,和
R13表示氢、氰基、氟、氯、溴,或者表示在各种情况下任选被氟、氯、溴、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或者异丙基磺酰基。
另外,作为活性成分也十分特别优选这样的式(I)的化合物,其中
A、R1、R2和R3具有上述十分特别优选的含义,并且
R4表示下述的杂环基之一,
其中
Y1表示氢、氰基、氟、氯、溴,表示在各种情况下任选被氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或者异丙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或者异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或者异丙基磺酰基、表示甲基氨基、乙基氨基、正-或者异丙基氨基、二甲基氨基或者二乙基氨基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、丙烯基氧基、丙烯基硫基或者丙烯基氨基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯取代的环丙基、环丙基氧基、环丙基氨基、环丙基甲基、环丙基甲氧基或者环丙基甲基氨基,或者表示在各种情况下任选被氟、氯、甲基、乙基、正-或者异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的苯基、苯基氧基、苯硫基、苯基氨基、苄基、苄基氧基、苄硫基或者苄基氨基,或者-在两个相邻基团Y1和Y1连接在一条双键上的情况下-也与相邻的基团Y1一起表示苯并基团,和
Yu表示氢、羟基、氨基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲基氨基、乙基氨基或者二甲基氨基,表示丙烯基或者丙炔基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯取代的环丙基、环丁基或者环丙基甲基,或者表示在各种情况下任选被氟、氯、甲基、乙基、正-或者异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的苯基或者苄基,或者与一个相邻的基团Y1或者Y2一起表示在各种情况下任选被甲基和/或乙基取代的丙烷-1,3-二基(三亚甲基)或者丁烷-1,4-二基(四亚甲基),
其中所述每一个基团Y1和Y2-如果在同一个杂环上带有多个-可具有上述定义中相同或不同的含义。
另外,作为第一组的活性成分也十分特别优选这样的式(I)的化合物,其中
A、R1、R2和R3具有上述十分特别优选的含义,并且
R4表示下述杂环基团,
其中
Y2表示氢、羟基、氨基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、表示丙烯基或者丙炔基,表示在各种情况下任选被氟和/或氯取代的环丙基、环丁基或者环丙基甲基,或者表示在各种情况下任选被氟、氯、甲基、乙基、正-或者异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的苯基或者苄基。
通式(I-A)至(I-C)化合物作为第1组活性物质成分是特别要强调的:
其中,A、R1、R2、R3和R4各优选具有十分特别优选给出的含义。
另外,通式(I-A1)至(I-A4)化合物、通式(I-B1)至(I-B4)以及通式(I-C1)至(I-C4)化合物是作为第1组活性物质成分十分特别要强调的化合物:
其中,m、A、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13优选具有上述十分特别优选给出的含义。
作为本发明活性物质成分十分特别优选的式(I)化合物的实例是下表1所列出的化合物。
表1:式(I)活性物质成分的实例
在表1中给出的LogP-值的测定是按照EEC-Directive 79/831附件V.A8通过HPLC(高效液相色谱)在反相柱(C18)上测得的。温度:43℃。
(a)用于在酸性范围测定的流动相:0.1%的磷酸水溶液和乙腈;线性梯度从10%乙腈→90%乙腈,相应于表1中的用a)标记的结果。
(b)用于在中性范围测定的流动相:0.01M的磷酸缓冲液和乙腈;线性梯度从10%乙腈→90%乙腈,相应于表1中的用b)标记的结果。
用logP-值已知的未支化的链烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校正(根据保留时间测定logP-值,通过两个连续的链烷酮的线性外推得到)。
λmax-值借助于200nm-400nm的UV-光谱,确定色谱信号的最大值。
式(I)化合物公开于上述关于被取代的芳基酮类化合物的专利申请中。
根据其化学结构,可将第2组活性化合物相应地归于下列类型活性化合物。
酰胺类(例如异噁草胺、picolinafen、敌稗),芳基杂环(例如唑啶炔草、benzfendizne、butafenacil-ally、氟酮唑草、cinidon-ethyl、fluaolate、酰亚胺苯氧乙酸戊酯、氟噁嗪酮、flupropacil、达草氟、噁草酮、炔丙噁唑草、profluazol、氟唑草酯、达草止、pyridafol、磺胺草唑、噻二唑胺、4-[4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-(3-三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]-2-[(乙基磺酰基)氨基]-5-氟苯硫代甲酰胺),芳氧基苯氧基丙酸酯类(例如炔草酯、氰氟草酯、氯甲草、高噁唑禾草灵、氟吡甲禾灵、精喹禾灵),羧酸衍生物(例如二氯皮考啉酸、麦草畏、氯氟吡氧乙烯、毒莠定、定草酯),苯并噻二唑类(例如灭草松),氯乙酰胺类(例如乙草胺、甲草胺、丁草胺、(S)-二甲酚草胺、吡草胺、异丙甲草胺、丙草胺、毒草胺、异丙草胺),环己烷二酮类(例如丁氧环酮、clefoxydim、噻草酮、稀禾定、肟草酮),二硝基苯胺类(例如氟草胺、丁氟消草、黄草消、胺硝草、氟乐灵),二苯基醚类(例如氟锁草醚、苯草醚、治草醚、乙羧氟草醚、氟磺胺草醚、乳氟禾草灵、乙氧氟草醚),脲类(例如绿麦隆、敌草隆、异丙隆、利谷隆、秀谷隆、甲氧隆),咪唑啉酮类(例如咪草酯、咪草啶酸、灭草喹、咪草烟),异噁唑类(例如异噁氟草)、烟酰苯胺类(例如吡氟草胺),腈类(例如溴苯腈、碘苯腈),有机磷化合物(例如莎稗磷、草胺膦(铵盐)、草甘膦异丙基铵、草硫膦),氧基乙酰胺类(例如flufenacet、苯噻草胺),苯氧基羧酸衍生物(例如2,4-D、高2,4-滴丙酸、MCPA、MCPB、2甲4氟丙酸),吡唑类(例如吡唑特、苄草唑),哒嗪酮类(例如达草灭),吡啶类(例如氟硫草定、噻氟啶草),嘧啶基(硫代)苯甲酸酯类(例如双嘧苯甲酸钠、嘧苯草肟、嘧硫苯甲酸钠、肟啶草),磺酰基脲类(例如磺胺黄隆、四唑黄隆、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、绿黄隆、醚磺隆、环丙黄隆、乙氧嘧黄隆、氟啶黄隆、foramsulfuron、iodosulfuron-methyl-sodium、啶咪黄隆、甲磺隆、烟嘧黄隆、环丙氧黄隆、氟嘧黄隆、氟丙黄隆、吡嘧黄隆、玉嘧黄隆、嘧黄隆(甲酯)、乙黄黄隆、噻黄隆(甲酯)、嘧苯黄隆、苯黄隆(甲酯)、trifloxysulfuron、氟胺黄隆(甲酯)、tritosulfuron),四唑啉酮类(例如fentrazamide),硫代氨基甲酸酯类(例如苏达灭、哌草丹、EPTC、禾草畏、草达灭、坪草丹、苄草丹、野麦畏),三嗪类(例如莠灭净、莠去津、草净津、dimexyflam、西玛津、特丁津、去草净),三嗪酮类(例如环嗪酮、苯嗪草、赛克津),三唑类(例如杀草强),三唑啉酮类(例如阿咪卡巴腙、氟卡巴腙钠、丙氧基卡巴腙钠),三唑并嘧啶类(例如唑嘧磺胺盐、唑嘧磺胺、florasulam、氟唑啶草、唑草磺胺),三酮类(例如mesotrione、磺草酮),尿嘧啶类(例如除草定)。
特别优选的选自第2组活性化合物的混合组分是:乙草胺、甲草胺、阿咪卡巴腙、磺氨黄隆、莎稗磷、莠去津、四唑黄隆、呋草黄、苄嘧黄隆(甲酯)、噻草平、杀草丹、Benzobicyclon、吡草酮、双嘧苯甲酸钠、溴丁酰草胺、丁草胺、Cafenstrole、氟酮唑草(乙酯)、氯硝醚、环庚草醚、醚黄隆、Clefoxydim、炔草酯(炔丙酯)、稗草胺、Cumyluron、草净津、环丙黄隆、Cyhalofop-butyl、2,4-D、高2,4-滴丙酸、哌草丹、戊草津、噻吩草胺、S-噻吩草胺、氟硫草定、香草隆、禾草畏、乙氧嘧黄隆、乙苯酰草、高噁唑禾草灵(乙酯)、Fentrazamide、精吡氟禾草灵(丁酯)、氟卡巴腙钠、Flufenacet、氟唑啶草、精吡氟氯禾灵(甲酯)、咪草啶酸、灭草喹、咪草烟、啶咪黄隆、异噁氟草、MCPA、苯噻草胺、Mesosulfuron、Mesotrione、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、唑草磺胺、甲黄隆、赛可津、草达灭、萘丙胺、烟嘧黄隆、炔丙噁唑草、噁草灵、氯噁嗪草、氟硝草醚、胺消草、戊噁唑草、哌草磷、丙草胺、敌稗、丙氧卡巴腙钠(Propoxycarbazonesodium)、Pyraclonil、吡唑特、吡嘧黄隆(乙酯)、苄草唑、嘧苯草肟、稗草畏、肟啶草(甲酯)、Qinclorac、西玛津、西草净、磺草酮、特丁津、噻醚草胺、噻黄隆(甲酯)、Tritosulfuron。
作为选自第3组活性化合物的混合组分,特别优选的是喹氧乙酸异庚酯、Isoxadifen-ethyl、吡咯二酸二乙酯、AID-67、BAS-145138、解草酮、抑害胺、解草呋、MON-13900和R-29148。
优选本发明的组合物中含有一种或两种第1组的活性化合物、一至三种第2组的活性化合物和任选一种第3组的活性化合物。
特别是,本发明的组合物中含有一种第1组的活性化合物、一或两种第2组的活性化合物和任选一种第3组的活性化合物。
在各种情况下,由一种第1组的活性化合物和一或两种第2组的活性化合物-或在各种情况下,由一种第1组的活性化合物和一或两种第2组的活性化合物和一种第3组的活性化合物组成的本发明的组合体的实例列于下表2中。其中式(I)活性化合物(第1组的活性化合物)的编号来源于表1。
表2:由一种第1组的活性化合物和一种第2组的活性化合物组成的组合体的实例第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-1)乙草胺(I-9)乙草胺(I-1)甲草胺(I-9)甲草胺(I-1)阿咪卡巴腙(I-9)阿咪卡巴腙(I-1)磺氨黄隆(I-9)磺氨黄隆(I-1)莎稗磷(I-9)莎稗磷(I-1)莠去津(I-9)莠去津(I-1)四唑黄隆(I-9)四唑黄隆(I-1)呋草黄(I-9)呋草黄(I-1)苄嘧黄隆(甲酯)(I-9)苄嘧黄隆(甲酯)(I-1)噻草平(I-9)噻草平(I-1)杀草丹(I-9)杀草丹(I-1)Benzobicyclon(I-9)Benzobicyclon(I-1)吡草酮(I-9)吡草酮(I-1)双嘧苯甲酸钠(I-9)双嘧苯甲酸钠(I-1)溴丁酰草胺(I-9)溴丁酰草胺(I-1)丁草胺(I-9)丁草胺(I-1)Cafenstrole(I-9)Cafenstrole(I-1)氟酮唑草(乙酯)(I-9)氟酮唑草(乙酯)(I-1)氯硝醚(I-9)氯硝醚(I-1)环庚草醚(I-9)环庚草醚(I-1)醚黄隆(I-9)醚黄隆(I-1)Clefoxydim(I-9)Clefoxydim(I-1)炔草酯(炔丙酯)(I-9)炔草酯(炔丙酯)(I-1)稗草胺(I-9)稗草胺(I-1)Cumyluron(I-9)Cumyluron(I-1)草净津(I-9)草净津第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-1)环丙黄隆(I-9)环丙黄隆(I-1)Cyhalofop-butyl(I-9)Cyhalofop-butyl(I-1)2,4-D(I-9)2,4-D(I-1)高2,4-滴丙酸(I-9)高2,4-滴丙酸(I-1)哌草丹(I-9)哌草丹(I-1)戊草津(I-9)戊草津(I-1)噻吩草胺(I-9)噻吩草胺(I-1)S-噻吩草胺(I-9)S-噻吩草胺(I-1)氟硫草定(I-9)氟硫草定(I-1)香草隆(I-9)香草隆(I-1)禾草畏(I-9)禾草畏(I-1)乙氧嘧黄隆(I-9)乙氧嘧黄隆(I-1)乙苯酰草(I-9)乙苯酰草(I-1)高噁唑禾草灵(乙酯)(I-9)高噁唑禾草灵(乙酯)(I-1)Fent razamide(I-9)Fentrazamide(I-1)精吡氟禾草灵(丁酯)(I-9)精吡氟禾草灵(丁酯)(I-1)氟卡巴腙钠(I-9)氟卡巴腙钠(I-1)Flufenacet(I-9)Flufenacet(I-1)氟唑啶草(I-9)氟唑啶草(I-1)精吡氟氯禾灵(甲酯)(I-9)精吡氟氯禾灵(甲酯)(I-1)咪草啶酸(I-9)咪草啶酸(I-1)灭草喹(I-9)灭草喹(I-1)咪草烟(I-9)咪草烟(I-1)啶咪黄隆(I-9)啶咪黄隆(I-1)异噁氟草(I-9)异噁氟草(I-1)MCPA(I-9)MCPA第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-1)苯噻草胺(I-9)苯噻草胺(I-1)Mesosulfuron(I-9)Mesosulfuron(I-1)Mesotrione(I-9)Mesotrione(I-1)异丙甲草胺(I-9)异丙甲草胺(I-1)S-异丙甲草胺(I-9)S-异丙甲草胺(I-1)唑草磺胺(I-9)唑草磺胺(I-1)甲黄隆(I-9)甲黄隆(I-1)赛可津(I-9)赛可津(I-1)草达灭(I-9)草达灭(I-1)萘丙胺(I-9)萘丙胺(I-1)烟嘧黄隆(I-9)烟嘧黄隆(I-1)炔丙噁唑草(I-9)炔丙噁唑草(I-1)噁草灵(I-9)噁草灵(I-1)氯噁嗪草(I-9)氯噁嗪草(I-1)氟硝草醚(I-9)氟硝草醚(I-1)胺消草(I-9)胺消草(I-1)哌草磷(I-9)哌草磷(I-1)丙草胺(I-9)丙草胺(I-1)敌稗(I-9)敌稗(I-1)丙氧卡巴腙钠(I-9)丙氧卡巴腙钠(I-1)Pyraclonil(I-9)Pyraclonil(I-1)吡唑特(I-9)吡唑特(I-1)吡嘧黄隆(乙酯)(I-9)吡嘧黄隆(乙酯)(I-1)苄草唑(I-9)苄草唑(I-1)嘧苯草肟(I-9)嘧苯草肟(I-1)稗草畏(I-9)稗草畏(I-1)肟啶草(甲酯)(I-9)肟啶草(甲酯)(I-1)Qinclorac(I-9)Qinclorac(I-1)西玛津(I-9)西玛津第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-1)西草净(I-9)西草净(I-1)磺草酮(I-9)磺草酮(I-1)特丁津(I-9)特丁津(I-1)噻醚草胺(I-9)噻醚草胺(I-1)噻黄隆(甲酯)(I-9)噻黄隆(甲酯)(I-1)Tritosulfuron(I-9)Tritosulfuron(I-2)乙草胺(I-10)乙草胺(I-2)甲草胺(I-10)甲草胺(I-2)阿咪卡巴腙(I-10)阿咪卡巴腙(I-2)磺氨黄隆(I-10)磺氨黄隆(I-2)莎稗磷(I-10)莎稗磷(I-2)莠去津(I-10)莠去津(I-2)四唑黄隆(I-10)四唑黄隆(I-2)呋草黄(I-10)呋草黄(I-2)苄嘧黄隆(甲酯)(I-10)苄嘧黄隆(甲酯)(I-2)噻草平(I-10)噻草平(I-2)杀草丹(I-10)杀草丹(I-2)Benzobicyclon(I-10)Benzobicyclon(I-2)吡草酮(I-10)吡草酮(I-2)双嘧苯甲酸钠(I-10)双嘧苯甲酸钠(I-2)溴丁酰草胺(I-10)溴丁酰草胺(I-2)丁草胺(I-l0)丁草胺(I-2)Cafenstrole(I-10)Cafenstrole(I-2)氟酮唑草(乙酯)(I-10)氟酮唑草(乙酯)(I-2)氯硝醚(I-10)氯硝醚(I-2)环庚草醚(I-10)环庚草醚(I-2)醚黄隆(I-10)醚黄隆(I-2)Clefoxydim(I-10)Clefoxydim(I-2)炔草酯(炔丙酯)(I-l0)炔草酯(炔丙酯)第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-2)稗草胺(I-10)稗草胺(I-2)Cumyluron(I-10)Cumyluron(I-2)草净津(I-10)草净津(I-2)环丙黄隆(I-10)环丙黄隆(I-2)Cyhalofop-butyl(I-10)Cyhalofop-butyl(I-2)2,4-D(I-10)2,4-D(I-2)高2,4-滴丙酸(I-10)高2,4-滴丙酸(I-2)哌草丹(I-10)哌草丹(I-2)戊草津(I-10)戊草津(I-2)噻吩草胺(I-10)噻吩草胺(I-2)S-噻吩草胺(I-10)S-噻吩草胺(I-2)氟硫草定(I-10)氟硫草定(I-2)香草隆(I-10)香草隆(I-2)禾草畏(I-10)禾草畏(I-2)乙氧嘧黄隆(I-10)乙氧嘧黄隆(I-2)乙苯酰草(I-10)乙苯酰草(I-2)高噁唑禾草灵(乙酯)(I-10)高噁唑禾草灵(乙酯)(I-2)Fentrazamide(I-10)Fentrazamide(I-2)精吡氟禾草灵(丁酯)(I-10)精吡氟禾草灵(丁酯)(I-2)氟卡巴腙钠(I-10)氟卡巴腙钠(I-2)Flufenacet(I-10)Flufenacet(I-2)氟唑啶草(I-10)氟唑啶草(I-2)精吡氟氯禾灵(甲酯)(I-10)精吡氟氯禾灵(甲酯)(I-2)咪草啶酸(I-10)咪草啶酸(I-2)灭草喹(I-10)灭草喹(I-2)咪草烟(I-10)咪草烟第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-2)啶咪黄隆(I-10)啶咪黄隆(I-2)异噁氟草(I-10)异噁氟草(I-2)MCPA(I-10)MCPA(I-2)苯噻草胺(I-10)苯噻草胺(I-2)Mesosulfuron(I-10)Mesosulfuron(I-2)Mesotrione(I-10)Mesotrione(I-2)异丙甲草胺(I-10)异丙甲草胺(I-2)S-异丙甲草胺(I-10)S-异丙甲草胺(I-2)唑草磺胺(I-10)唑草磺胺(I-2)甲黄隆(I-10)甲黄隆(I-2)赛可津(I-10)赛可津(I-2)草达灭(I-10)草达灭(I-2)萘丙胺(I-10)萘丙胺(I-2)烟嘧黄隆(I-10)烟嘧黄隆(I-2)炔丙噁唑草(I-10)炔丙噁唑草(I-2)噁草灵(I-10)噁草灵(I-2)氯噁嗪草(I-10)氯噁嗪草(I-2)氟硝草醚(I-10)氟硝草醚(I-2)胺消草(I-10)胺消草(I-2)哌草磷(I-10)哌草磷(I-2)丙草胺(I-10)丙草胺(I-2)敌稗(I-10)敌稗(I-2)丙氧卡巴腙钠(I-10)丙氧卡巴腙钠(I-2)Pyraclonil(I-10)Pyraclonil(I-2)吡唑特(I-10)吡唑特(I-2)吡嘧黄隆(乙酯)(I-10)吡嘧黄隆(乙酯)(I-2)苄草唑(I-10)苄草唑(I-2)嘧苯草肟(I-10)嘧苯草肟(I-2)稗草畏(I-10)稗草畏第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-2)肟啶草(甲酯)(I-10)肟啶草(甲酯)(I-2)Qinclorac(I-10)Qinclorac(I-2)西玛津(I-10)西玛津(I-2)西草净(I-10)西草净(I-2)磺草酮(I-10)磺草酮(I-2)特丁津(I-10)特丁津(I-2)噻醚草胺(I-10)噻醚草胺(I-2)噻黄隆(甲酯)(I-10)噻黄隆(甲酯)(I-2)Tritosulfuron(I-10)Tritosulfuron(I-3)乙草胺(I-11)乙草胺(I-3)甲草胺(I-11)甲草胺(I-3)阿咪卡巴腙(I-11)阿咪卡巴腙(I-3)磺氨黄隆(I-11)磺氨黄隆(I-3)莎稗磷(I-11)莎稗磷(I-3)莠去津(I-11)莠去津(I-3)四唑黄隆(I-11)四唑黄隆(I-3)呋草黄(I-11)呋草黄(I-3)苄嘧黄隆(甲酯)(I-11)苄嘧黄隆(甲酯)(I-3)噻草平(I-11)噻草平(I-3)杀草丹(I-11)杀草丹(I-3)Benzobicyclon(I-11)Benzobicyclon(I-3)吡草酮(I-11)吡草酮(I-3)双嘧苯甲酸钠(I-11)双嘧苯甲酸钠(I-3)溴丁酰草胺(I-11)溴丁酰草胺(I-3)丁草胺(I-11)丁草胺(I-3)Cafenstrole(I-11)Cafenstrole(I-3)氟酮唑草(乙酯)(I-11)氟酮唑草(乙酯)(I-3)氯硝醚(I-11)氯硝醚(I-3)环庚草醚(I-11)环庚草醚第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-3)醚黄隆(I-11)醚黄隆(I-3)Clefoxydim(I-11)Clefoxydim(I-3)炔草酯(炔丙酯)(I-11)炔草酯(炔丙酯)(I-3)稗草胺(I-11)稗草胺(I-3)Cumyluron(I-11)Cumyluron(I-3)草净津(I-11)草净津(I-3)环丙黄隆(I-11)环丙黄隆(I-3)Cyhalofop-butyl(I-11)Cyhalofop-butyl(I-3)2,4-D(I-11)2,4-D(I-3)高2,4-滴丙酸(I-11)高2,4-滴丙酸(I-3)哌草丹(I-11)哌草丹(I-3)戊草津(I-11)戊草津(I-3)噻吩草胺(I-11)噻吩草胺(I-3)S-噻吩草胺(I-11)S-噻吩草胺(I-3)氟硫草定(I-11)氟硫草定(I-3)香草隆(I-11)香草隆(I-3)禾草畏(I-11)禾草畏(I-3)乙氧嘧黄隆(I-11)乙氧嘧黄隆(I-3)乙苯酰草(I-11)乙苯酰草(I-3)高噁唑禾草灵(乙酯)(I-11)高噁唑禾草灵(乙酯)(I-3)Fentrazamide(I-11)Fentrazamide(I-3)精吡氟禾草灵(丁酯)(I-11)精吡氟禾草灵(丁酯)(I-3)氟卡巴腙钠(I-11)氟卡巴腙钠(I-3)Flufenacet(I-11)Flufenacet(I-3)氟唑啶草(I-11)氟唑啶草(I-3)精吡氟氯禾灵(甲酯)(I-11)精吡氟氯禾灵(甲酯)第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-3)咪草啶酸(I-11)咪草啶酸(I-3)灭草喹(I-11)灭草喹(I-3)咪草烟(I-11)咪草烟(I-3)啶咪黄隆(I-11)啶咪黄隆(I-3)异噁氟草(I-11)异噁氟草(I-3)MCPA(I-11)MCPA(I-3)苯噻草胺(I-11)苯噻草胺(I-3)Mesosulfuron(I-11)Mesosulfuron(I-3)Mesotrione(I-11)Mesotrione(I-3)异丙甲草胺(I-11)异丙甲草胺(I-3)S-异丙甲草胺(I-11)S-异丙甲草胺(I-3)唑草磺胺(I-11)唑草磺胺(I-3)甲黄隆(I-11)甲黄隆(I-3)赛可津(I-11)赛可津(I-3)草达灭(I-11)草达灭(I-3)萘丙胺(I-11)萘丙胺(I-3)烟嘧黄隆(I-11)烟嘧黄隆(I-3)炔丙噁唑草(I-11)炔丙噁唑草(I-3)噁草灵(I-11)噁草灵(I-3)氯噁嗪草(I-11)氯噁嗪草(I-3)氟硝草醚(I-11)氟硝草醚(I-3)胺消草(I-11)胺消草(I-3)哌草磷(I-11)哌草磷(I-3)丙草胺(I-11)丙草胺(I-3)敌稗(I-11)敌稗(I-3)丙氧卡巴腙钠(I-11)丙氧卡巴腙钠(I-3)Pyraclonil(I-11)Pyraclonil(I-3)吡唑特(I-11)吡唑特(I-3)吡嘧黄隆(乙酯)(I-11)吡嘧黄隆(乙酯)第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-3)苄草唑(I-11)苄草唑(I-3)嘧苯草肟(I-11)嘧苯草肟(I-3)稗草畏(I-11)稗草畏(I-3)肟啶草(甲酯)(I-11)肟啶草(甲酯)(I-3)Qinclorac(I-11)Qinclorac(I-3)西玛津(I-11)西玛津(I-3)西草净(I-11)西草净(I-3)磺草酮(I-11)磺草酮(I-3)特丁津(I-11)特丁津(I-3)噻醚草胺(I-11)噻醚草胺(I-3)噻黄隆(甲酯)(I-11)噻黄隆(甲酯)(I-3)Tritosulfuron(I-11)Tritosulfuron(I-4)乙草胺(I-12)乙草胺(I-4)甲草胺(I-12)甲草胺(I-4)阿咪卡巴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烟(I-14)咪草烟(I-6)啶咪黄隆(I-14)啶咪黄隆(I-6)异噁氟草(I-14)异噁氟草(I-6)MCPA(I-14)MCPA(I-6)苯噻草胺(I-14)苯噻草胺(I-6)Mesosulfuron(I-14)Mesosulfuron(I-6)Mesotrione(I-14)Mesotrione(I-6)异丙甲草胺(I-14)异丙甲草胺(I-6)S-异丙甲草胺(I-14)S-异丙甲草胺(I-6)唑草磺胺(I-14)唑草磺胺(I-6)甲黄隆(I-14)甲黄隆(I-6)赛可津(I-14)赛可津(I-6)草达灭(I-14)草达灭(I-6)萘丙胺(I-14)萘丙胺(I-6)烟嘧黄隆(I-14)烟嘧黄隆(I-6)炔丙噁唑草(I-14)炔丙噁唑草(I-6)噁草灵(I-14)噁草灵(I-6)氯噁嗪草(I-14)氯噁嗪草(I-6)氟硝草醚(I-14)氟硝草醚(I-6)胺消草(I-14)胺消草第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-6)哌草磷(I-14)哌草磷(I-6)丙草胺(I-14)丙草胺(I-6)敌稗(I-14)敌稗(I-6)丙氧卡巴腙钠(I-14)丙氧卡巴腙钠(I-6)Pyraclonil(I-14)Pyraclonil(I-6)吡唑特(I-14)吡唑特(I-6)吡嘧黄隆(乙酯)(I-14)吡嘧黄隆(乙酯)(I-6)苄草唑(I-14)苄草唑(I-6)嘧苯草肟(I-14)嘧苯草肟(I-6)稗草畏(I-14)稗草畏(I-6)肟啶草(甲酯)(I-14)肟啶草(甲酯)(I-6)Qinclorac(I-14)Qinclorac(I-6)西玛津(I-14)西玛津(I-6)西草净(I-14)西草净(I-6)磺草酮(I-14)磺草酮(I-6)特丁津(I-14)特丁津(I-6)噻醚草胺(I-14)噻醚草胺(I-6)噻黄隆(甲酯)(I-14)噻黄隆(甲酯)(I-6)Tritosulfuron(I-14)Tritosulfuron(I-7)乙草胺(I-15)乙草胺(I-7)甲草胺(I-15)甲草胺(I-7)阿咪卡巴腙(I-15)阿咪卡巴腙(I-7)磺氨黄隆(I-15)磺氨黄隆(I-7)莎稗磷(I-15)莎稗磷(I-7)莠去津(I-15)莠去津(I-7)四唑黄隆(I-15)四唑黄隆(I-7)呋草黄(I-15)呋草黄(I-7)苄嘧黄隆(甲酯)(I-15)苄嘧黄隆(甲酯)(I-7)噻草平(I-15)噻草平第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-7)杀草丹(I-15)杀草丹(I-7)Benzobicyclon(I-15)Benzobicyclon(I-7)吡草酮(I-15)吡草酮(I-7)双嘧苯甲酸钠(I-15)双嘧苯甲酸钠(I-7)溴丁酰草胺(I-15)溴丁酰草胺(I-7)丁草胺(I-15)丁草胺(I-7)Cafenstrole(I-15)Cafenstrole(I-7)氟酮唑草(乙酯)(I-15)氟酮唑草(乙酯)(I-7)氯硝醚(I-15)氯硝醚(I-7)环庚草醚(I-15)环庚草醚(I-7)醚黄隆(I-15)醚黄隆(I-7)Clefoxydim(I-15)Clefoxydim(I-7)炔草酯(炔丙酯)(I-15)炔草酯(炔丙酯)(I-7)稗草胺(I-15)稗草胺(I-7)Cumyluron(I-15)Cumyluron(I-7)草净津(I-15)草净津(I-7)环丙黄隆(I-15)环丙黄隆(I-7)Cyhalofop-butyl(I-15)Cyhalofop-butyl(I-7)2,4-D(I-15)2,4-D(I-7)高2,4-滴丙酸(I-15)高2,4-滴丙酸(I-7)哌草丹(I-15)哌草丹(I-7)戊草津(I-15)戊草津(I-7)噻吩草胺(I-15)噻吩草胺(I-7)S-噻吩草胺(I-15)S-噻吩草胺(I-7)氟硫草定(I-15)氟硫草定(I-7)香草隆(I-15)香草隆(I-7)禾草畏(I-15)禾草畏(I-7)乙氧嘧黄隆(I-15)乙氧嘧黄隆(I-7)乙苯酰草(I-15)乙苯酰草第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-7)高噁唑禾草灵(乙酯)(I-15)高噁唑禾草灵(乙酯)(I-7)Fentrazamide(I-15)Fentrazamide(I-7)精吡氟禾草灵(丁酯)(I-15)精吡氟禾草灵(丁酯)(I-7)氟卡巴腙钠(I-15)氟卡巴腙钠(I-7)Flufenacet(I-15)Flufenacet(I-7)氟唑啶草(I-15)氟唑啶草(I-7)精吡氟氯禾灵(甲酯)(I-15)精吡氟氯禾灵(甲酯)(I-7)咪草啶酸(I-15)咪草啶酸(I-7)灭草喹(I-15)灭草喹(I-7)咪草烟(I-15)咪草烟(I-7)啶咪黄隆(I-15)啶咪黄隆(I-7)异噁氟草(I-15)异噁氟草(I-7)MCPA(I-15)MCPA(I-7)苯噻草胺(I-15)苯噻草胺(I-7)Mesosulfuron(I-15)Mesosulfuron(I-7)Mesotrione(I-15)Mesotrione(I-7)异丙甲草胺(I-15)异丙甲草胺(I-7)S-异丙甲草胺(I-15)S-异丙甲草胺(I-7)唑草磺胺(I-15)唑草磺胺(I-7)甲黄隆(I-15)甲黄隆(I-7)赛可津(I-15)赛可津(I-7)草达灭(I-15)草达灭(I-7)萘丙胺(I-15)萘丙胺(I-7)烟嘧黄隆(I-15)烟嘧黄隆(I-7)炔丙噁唑草(I-15)炔丙噁唑草(I-7)噁草灵(I-15)噁草灵第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-7)氯噁嗪草(I-15)氯噁嗪草(I-7)氟硝草醚(I-15)氟硝草醚(I-7)胺消草(I-15)胺消草(I-7)哌草磷(I-15)哌草磷(I-7)丙草胺(I-15)丙草胺(I-7)敌稗(I-15)敌稗(I-7)丙氧卡巴腙钠(I-15)丙氧卡巴腙钠(I-7)Pyraclonil(I-15)Pyraclonil(I-7)吡唑特(I-15)吡唑特(I-7)吡嘧黄隆(乙酯)(I-15)吡嘧黄隆(乙酯)(I-7)苄草唑(I-15)苄草唑(I-7)嘧苯草肟(I-15)嘧苯草肟(I-7)稗草畏(I-15)稗草畏(I-7)肟啶草(甲酯)(I-15)肟啶草(甲酯)(I-7)Qinclorac(I-15)Qinclorac(I-7)西玛津(I-15)西玛津(I-7)西草净(I-15)西草净(I-7)磺草酮(I-15)磺草酮(I-7)特丁津(I-15)特丁津(I-7)噻醚草胺(I-15)噻醚草胺(I-7)噻黄隆(甲酯)(I-15)噻黄隆(甲酯)(I-7)Tritosulfuron(I-15)Tritosulfuron(I-8)乙草胺(I-16)乙草胺(I-8)甲草胺(I-16)甲草胺(I-8)阿咪卡巴腙(I-16)阿咪卡巴腙(I-8)磺氨黄隆(I-16)磺氨黄隆(I-8)莎稗磷(I-16)莎稗磷(I-8)莠去津(I-16)莠去津(I-8)四唑黄隆(I-16)四唑黄隆第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-8)呋草黄(I-16)呋草黄(I-8)苄嘧黄隆(甲酯)(I-16)苄嘧黄隆(甲酯)(I-8)噻草平(I-16)噻草平(I-8)杀草丹(I-16)杀草丹(I-8)Benzobicyclon(I-16)Benzobicyclon(I-8)吡草酮(I-16)吡草酮(I-8)双嘧苯甲酸钠(I-16)双嘧苯甲酸钠(I-8)溴丁酰草胺(I-16)溴丁酰草胺(I-8)丁草胺(I-16)丁草胺(I-8)Cafenstrole(I-16)Cafenstrole(I-8)氟酮唑草(乙酯)(I-16)氟酮唑草(乙酯)(I-8)氯硝醚(I-16)氯硝醚(I-8)环庚草醚(I-16)环庚草醚(I-8)醚黄隆(I-16)醚黄隆(I-8)Clefoxydim(I-16)Clefoxydim(I-8)炔草酯(炔丙酯)(I-16)炔草酯(炔丙酯)(I-8)稗草胺(I-16)稗草胺(I-8)Cumyluron(I-16)Cumyluron(I-8)草净津(I-16)草净津(I-8)环丙黄隆(I-16)环丙黄隆(I-8)Cyhalofop-butyl(I-16)Cyhalofop-butyl(I-8)2,4-D(I-16)2,4-D(I-8)高2,4-滴丙酸(I-16)高2,4-滴丙酸(I-8)哌草丹(I-16)哌草丹(I-8)戊草津(I-16)戊草津(I-8)噻吩草胺(I-16)噻吩草胺(I-8)S-噻吩草胺(I-16)S-噻吩草胺(I-8)氟硫草定(I-16)氟硫草定(I-8)香草隆(I-16)香草隆第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-8)禾草畏(I-16)禾草畏(I-8)乙氧嘧黄隆(I-16)乙氧嘧黄隆(I-8)乙苯酰草(I-16)乙苯酰草(I-8)高噁唑禾草灵(乙酯)(I-16)高噁唑禾草灵(乙酯)(I-8)Fentrazamide(I-16)Fentrazamide(I-8)精吡氟禾草灵(丁酯)(I-16)精吡氟禾草灵(丁酯)(I-8)氟卡巴腙钠(I-16)氟卡巴腙钠(I-8)Flufenacet(I-16)Flufenacet(I-8)氟唑啶草(I-16)氟唑啶草(I-8)精吡氟氯禾灵(甲酯)(I-16)精吡氟氯禾灵(甲酯)(I-8)咪草啶酸(I-16)咪草啶酸(I-8)灭草喹(I-16)灭草喹(I-8)咪草烟(I-16)咪草烟(I-8)啶咪黄隆(I-16)啶咪黄隆(I-8)异噁氟草(I-16)异噁氟草(I-8)MCPA(I-16)MCPA(I-8)苯噻草胺(I-16)苯噻草胺(I-8)Mesosulfuron(I-16)Mesosulfuron(I-8)Mesotrione(I-16)Mesotrione(I-8)异丙甲草胺(I-16)异丙甲草胺(I-8)S-异丙甲草胺(I-16)S-异丙甲草胺(I-8)唑草磺胺(I-16)唑草磺胺(I-8)甲黄隆(I-16)甲黄隆(I-8)赛可津(I-16)赛可津(I-8)草达灭(I-16)草达灭(I-8)萘丙胺(I-16)萘丙胺第1组活性化合物第2组活性化合物第1组活性化合物第2组活性化合物(I-8)烟嘧黄隆(I-16)烟嘧黄隆(I-8)炔丙噁唑草(I-16)炔丙噁唑草(I-8)噁草灵(I-16)噁草灵(I-8)氯噁嗪草(I-16)氯噁嗪草(I-8)氟硝草醚(I-16)氟硝草醚(I-8)胺消草(I-16)胺消草(I-8)哌草磷(I-16)哌草磷(I-8)丙草胺(I-16)丙草胺(I-8)敌稗(I-16)敌稗(I-8)丙氧卡巴腙钠(I-16)丙氧卡巴腙钠(I-8)Pyraclonil(I-16)Pyraclonil(I-8)吡唑特(I-16)吡唑特(I-8)吡嘧黄隆(乙酯)(I-16)吡嘧黄隆(乙酯)(I-8)苄草唑(I-16)苄草唑(I-8)嘧苯草肟(I-16)嘧苯草肟(I-8)稗草畏(I-16)稗草畏(I-8)肟啶草(甲酯)(I-16)肟啶草(甲酯)(I-8)Qinclorac(I-16)Qinclorac(I-8)西玛津(I-16)西玛津(I-8)西草净(I-16)西草净(I-8)磺草酮(I-16)磺草酮(I-8)特丁津(I-16)特丁津(I-8)噻醚草胺(I-16)噻醚草胺(I-8)噻黄隆(甲酯)(I-16)噻黄隆(甲酯)(I-8)Tritosulfuron(I-16)Tritosulfuron
令人惊奇地,已发现上述定义的由式(I)被取代的芳基酮类化合物和上述给出的第2组活性化合物组成的活性化合物组合体具有很好的农作物耐受性和特别高的除草活性并且在各种农作物,主要是棉花、大麦、玉米、水稻、大豆、向日葵、小麦和甘蔗,特别是大麦、玉米、水稻和小麦,尤其特别是水稻中选择性防治单子叶和双子叶杂草,也可用于在半选择性区域或非选择性区域防治单子叶杂草和双子叶杂草。
令人惊奇的是,由上述给出的第1组和第2组化合物组成的本发明的活性化合物组合体的除草剂活性明显高于单个活性化合物的活性的总和。
因此,存在不能预见的协同作用并且不仅仅是活性的相互补充。新的活性化合物组合体在很多农作物中具有良好的耐受性,其中该活性化合物组合体也能很好地防治难以防治的杂草。因此,该新的活性化合物组合体是对除草剂特别有价值的补充。
本发明的活性化合物组合体的协同作用在特定浓度比例下特别突出。但是在活性化合物组合体中活性化合物的重量比可在较大的范围内变化。一般地,1重量份式(I)活性化合物应用0.001至1000重量份,优选0.002至500重量份和特别优选0.01至100重量份第2组的活性化合物。
令人惊奇地看到,许多能够抑制除草剂对农作物的破坏作用的已知的安全剂或解毒剂恰好是合适的上述第3组的化合物,它们能几乎完全抵消式(I)活性化合物或其盐,任选与上述第2组的一种或多种活性化合物的组合体对农作物的破坏作用,而不影响对杂草的除草活性。
令人惊奇的是,还已发现,除草活性物质2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)及其衍生物也具有上述安全保护剂的作用。
因此,另一优选的实施方案是包含式(I)化合物和/或其盐和2,4-D和/或其盐,以及任选与一种或多种上述第2组活性化合物组合的混合物。2,4-D的典型衍生物是例如其酯。
令人惊奇的发现除草活性物质(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸(MCPA)和(+-)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸(2甲4氯丙酸)同样也具有安全保护剂作用。所述化合物描述在下列专利申请中:JP 63 072 605和GB 00 820 180。
化合物1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二甲酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯)、[(5-氯-8-喹啉基)氧基]乙酸(1-甲基己基)酯(喹氧乙酸(异庚酯))和1-(2,4-二氯苯基)-5-(三氯甲基)-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸乙酯(解草唑)分别描述在下列专利申请中:DE-A-3939503、EP-A-191736和DE-A-35 25 205。2,4-D是已知的除草剂。
本发明活性化合物组合体的农作物相容性的有利作用同样也在一定浓度比例下特别显著。然而,在活性化合物组合体中,活性化合物的重量比可在较宽的范围内变化。通常每重量份的式(I)活性化合物或其与第2组活性物质的混合物,使用0.001-1000重量份、优选0.01-100重量份、特别优选0.1-10重量份的一种在上文(c)下列出的改善农作物相容性的化合物(解毒剂/安全保护剂)。
可依据本发明处理所有植物和植物部分。在本文中,应当理解植物是指所有植物和植物群体,例如需要和不需要的野生植物或农作物(包括天然农作物)。农作物可以是可通过下述方法获得的植物:常规植物育种法和优化方法,或生物技术和基因技术法,或这些方法的组合,包括转基因植物,和可以或不可以受植物繁殖证书保护的植物品种。应当理解,植物部分是指所有上述植物的土壤下面和土壤上面的部分以及植物器官,例如芽、叶、花和根,可提及的实例有叶、针叶、茎、树干、花、果实体、果实和种子以及根、块茎和根茎。植物部分还包括生长性和生殖性繁殖材料,例如秧苗、块茎、根茎、插枝和种子。
依据本发明用活性化合物处理植物和植物部分可直接进行,或依据常规处理法使化合物作用于其环境、习生地或贮藏区域来进行,例如通过浸泡、喷雾、蒸发、雾化、洒、刷来施加活性化合物,此外,对于繁殖材料,特别是对于种子,通过涂敷上单层或多层包衣来施用活性化合物。
在通过生物技术和基因技术方法或这些方法的组合获得的植物当中,可特别提及的是耐受ALS-、4-HPPD-、EPSP-和/或PPO-抑制剂的那些,例如Acuron植物。
本发明活性化合物可用于例如下列植物:
以下各属的双子叶杂草:苘麻属、苋属、豕草属、Anoda、春黄菊属、Aphanes、滨藜属、雏菊属、鬼针草属、荠属、飞廉属、决明属、矢车菊属、藜属、蓟属、旋花属、曼陀罗属、金钱草属、刺酸模属、糖芥属、大戟属、鼬瓣花属、牛膝菊属、猪殃殃属、木槿属、番薯属、地肤属、夜芝麻属、独行菜属、母草属、母菊属、薄荷属、山靛属、羊鱼属(Mullugo)、勿忘草属、罂粟属、牵牛属、车前属、蓼属、马齿苋属、毛茛属、萝卜属、焊菜属、水松叶属、酸模属、猪毛菜属、千里光属、田菁属、黄花稔属、芸苔属、茄属、苦苣菜属、尖瓣花属、繁缕属、蒲公英属、遏蓝菜属、三叶草属、荨麻属、婆婆纳属、堇菜属、苍耳属。
以下各属的双子叶农作物:落花生属、甜菜属、芥属、黄瓜属、南瓜属、向日葵属、胡萝卜属、大豆属、棉属、番薯属、莴苣属、亚麻属、番茄属、烟草属、菜豆属、豌豆属、茄属、野豌豆属。
以下各属的单子叶杂草:山羊草属、冰草属、翦股颖属、看麦娘属、Apera、燕麦属、臂形草属、雀麦属、蒺藜草属、鸭跖草属、狗牙根属、莎草属、龙爪茅属、马唐属、稗属、荸荠属、蟀蟋草属、画眉草属、野黍属、羊茅属、飘拂草属、异蕊花属、白矛属、鸭嘴草属、千斤子属、毒麦属、雨久花属、黍属、雀稗属、鹃草属、梯牧草属、早熟禾属、筒轴茅属、慈菇属、厂草属、狗尾草属、蜀黍属。
以下各属的单子叶农作物:葱属、菠罗属、天门冬属、燕麦属、大麦属、稻属、黍属、甘蔗属、黑麦属、高梁属、黑小麦属、小麦属、玉蜀黍属。
然而,本发明活性化合物组合体的应用决不限于这些属的植物,还可以以相同方式延伸到其它植物。
本发明活性化合物组合体不仅可以以常规耕作法(适当间隔的成排的农作物)用于种植园农作物(例如葡萄树、水果、柑橘属果树)和工业场地和铁路轨道,以及道路和场院,而且可以以最小耕种法用于残株处理。它们还适于用作Abbrenner(在例如马铃薯中杀死稻草)或脱叶剂(例如在棉花中使用)。它们还适用于休闲区域。其它施用区域有苗圃、森林、草原和观赏植物生长地。
可将本发明活性化合物组合体转化成常规制剂,例如溶液、乳剂、可喷洒粉剂、悬浮剂、粉剂、撒粉剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮剂-乳剂浓缩物、浸渍活性化合物的天然或合成物质、和在聚合物中的微囊。
这些制剂可通过已知方法制得,例如通过将活性化合物与冲淡剂即液体溶剂和/或固体载体混合,并任选使用表面活性剂,即乳化剂和/或分散剂和/或泡沫形成剂来制得。
如果所用的冲淡剂是水,还可以使用有机溶剂作为辅助溶剂。一般合适的液体溶剂有:芳族溶剂例如二甲苯、甲苯或烷基萘,氯代芳族烃和氯代脂族烃例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷,脂族烃例如环己烷或石蜡,如石油馏分,矿物油和植物油,醇例如丁醇或甘醇及其醚和酯,酮例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮,强极性溶剂例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜,和水。
合适的固体载体有:例如铵盐和天然矿物粉,例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土,和合成矿物粉例如细分散的二氧化硅、矾土和硅酸盐;适用于颗粒剂的固体载体有:例如粉碎和分级的天然岩石,例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,和合成的无机和有机粉状颗粒,例如锯屑、椰壳、玉米棒碎块、烟草茎;合适的乳化剂和/或泡沫形成剂有:例如非离子和阴离子乳化剂,例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐和蛋白水解产物;合适的分散剂有:例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
可在制剂中使用增粘剂,例如羧甲基纤维素、粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物,例如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂例如脑磷脂和卵磷脂及合成磷脂。其它合适的添加剂是矿物油和植物油。
还可以使用染料,例如无机颜料,如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝,和有机染料,例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料,和微量营养素例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂一般含有0.1-95%重量的活性化合物,优选0.5-90%重量的活性化合物。
本发明活性化合物组合体一般以现成制剂的形式施用。然而,还可以将包含在活性化合物组合体中的活性化合物以单独制剂的形式在使用时混合,即以罐装混合物的形式使用。
本发明新的活性化合物组合体自身或者其制剂还可以作为与其它已知除草剂的混合物使用,现成制剂和罐装混合物都是可行的。与其它已知活性化合物例如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、生长素、植物营养素、和土壤调理剂的混合物也是可行的。对于特定应用,特别是对于芽后法,将作为添加剂的植物相容性矿物油或植物油(例如市售产品“Rako Binol”)或铵盐,例如硫酸铵或硫氰酸铵掺入到制剂中可能是有利的。
本发明新的活性化合物组合体可以以自身的形式使用,以其制剂的形式使用,或者通过进一步稀释由其制得的使用剂型例如即用溶液、悬浮剂、乳剂、粉剂、糊剂和颗粒剂使用。它们可通过常规方式例如通过灌溉、喷雾、雾化、洒粉或散播来使用。
本发明的活性化合物组合体可在植物发芽之前和之后施用,即通过芽前或芽后法使用。可在播种前将本发明活性化合物掺入到土壤中。
本发明新的活性化合物组合体的良好除草作用可从下述实施例中得到证明。虽然单独的活性化合物各自表现出弱的除草作用,但是其组合都表现出非常良好的超过其作用简单加和的除草作用。
当活性化合物组合体的除草作用超过单独施用的活性化合物的作用时,除草剂始终存在协同作用。
可按照下述公式计算给定的两种除草剂组合的预计作用(参见COLBY,S.R.:“计算除草剂组合的协同和拮抗反应”,Weeds 15,p.20-22,1967):
如果
X=以p kg/ha的比例施用除草剂A(式I活性化合物)的%损害
Y=以q kg/ha的比例施用除草剂B(式II活性化合物)的%损害
且
E=以p和q kg/ha的比例施用除草剂A和B的预计损害
则
E=X+Y-(X×Y/100)。
如果实际损害超过该计算值,则该组合具有超叠加作用,即协同作用。
对于给定的3种除草剂的组合,预计活性可同样按照上述文献得知。