本发明是关于用作杀虫剂的一种新型醚类化合物和它的制备方法，由此组成的杀虫剂组合物，及防治和控制害虫的方法。 首先，本发明提供式（Ⅰ）化合物
其中X和Y各可选定为氢和卤素，R1和R2各为最多可达四个碳原子的较低级的烷基，或R1和R2一起与相连的碳原子形成最多为六个碳原子的环烷基，同时R代表一个苯氧基或苄基取代的苯基或吡啶基团，这些基团也可以由氟取代。
最好X和Y各是氢、氟、氯和溴，R1和R2是甲基或乙基或R1R2在一起为二亚甲基，而R是一个如下式的基团：
这里，W代表氮或联有一个氢原子的碳原子，Z是氢或氟，Q是氧或亚甲基。
根据本发明的特定化合物列于表Ⅰ，其中列出了X、Y、R1、R2和R基团的含义。R是从E1到E4四种基团，其结构如下：
E1＝3-苯氧基苯基
E2＝3-苯氧基-4-氟苯基
E3＝6-苯氧基吡啶基-2
E4＝3-苄基-4-氟苯基
（表Ⅰ见后）
根据本发明化合物的结构，在X和Y不相同时，将增加几何异构化现象，本发明的范围包括生成物反式和顺式异构体及其混合物。同样，当R1和R2不相同时，化合物存在（R）和（S）构型的光活性异构体，本发明范围包括分离出的每一种异构体及其混合物，包括外消旋混合物。
本发明化合物的制备可以通过一种如下式的醛
在一种碱，例如醇的碱金属盐存在时，在ωittig反应条件下和下式的三苯基鏻盐反应，
上两式中的R1、R2和R，X和Y，与上述的相同，Hal-代表卤素离子。
在X和Y都是卤素的情况时，它们同鏻盐的反应可以用与四卤化碳和三苯基膦或四卤化碳和六甲基亚磷三酰胺反应来代替。
前面已经提到的化合物
可以通过氧化新化合物：
来制备，这里的R1，R2和R的意义和上述的相同。合适的氧化剂是氯铬酸吡啶鎓（pyridinium chlorochramate）。用来作为反应中间体的：
能够由下式的一种二醇：
在碱性条件下，例如氢化钠，和卤化苄（R-Q）反应来制备（此处Q是卤素原子，最好是氯和溴）。
下面是1，1-二氯-3，3-二甲基-4-（3-苯氧基-4-氟苄氧基）-丁烯-1的制备反应式：
（a）氢化钠/四氢呋喃
（b）氯铬酸吡啶鎓/二氯甲烷
（c）四氯化碳/三苯基膦
关于制备本发明中化合物的更详细的方法说明，可以从后面所列举各例中见到。
式Ⅰ化合物可用于抵御和控制昆虫害虫和其它无脊椎害虫比如螨类的危害。使用本发明的化合物可以防治的害虫和螨类包括农业（指生产粮食和纤维作物，园艺和畜牧业）、森林、植物产品（如水果、谷物和木材）贮存的害虫，也包括传播人畜疾病的害虫。
为了施用这些化合物到害虫发生的地方，通常把它们配制成制剂，包括：除了杀虫活性组分或式Ⅰ组分外，还有适当的稀释剂或载体物质，和/或表面活性剂。
本发明的化合物可以是制剂中的唯一活性组分，或者可以和一种或多种适当的、另外的活性组分（如杀虫剂、杀虫增效剂、除草剂、杀真菌剂或者植物生长调节剂）混和使用。
与本发明化合物混合的、适当的其他活性组分，可以是能扩大本发明化合物防治害虫活性谱的化合物，或者是能增加本发明化合物在害虫危害地方的药效期的化合物。它们可以增强本发明化合物的活性或补充其活性，例如增加药效发生的速度，改进杀伤性或克服排斥性（repellency）。另外，这种类型的多组分混合物可以克服或防止害虫对单个组分产生抗药性。
在混合物中选定的杀虫剂、除草剂或杀真菌剂，将根据施用的目的和需要补充的活性类型来决定。适合的杀虫剂实例包括以下化合物：
（a）拟除虫菊酯类，例如二氯苯醚菊酯，esfenvalerate，溴氰菊酯，cyhalothrin，biphenthrin，fenpropathrin，cyfluthrin，tefluthrin，对鱼安全的拟除菊酯类，例如ethofenprox，天然除虫菊，四甲酯，S-反丙烯除虫菊，fenfl-uthrin，prallethrin，和5-苄基-3-呋喃甲基-（E）-（1R，3S）-2，2-二甲基-3-（2-氧硫-3-内鎓甲基）环丙烷羧酸酯;
（b）有机磷类，例如profenofos，sulprofos，甲基一六○五，谷硫磷，甲基一○五九，庚烯磷，二甲硫吸磷，克线磷，久效磷，profenophos，三唑磷，甲胺磷，乐果，磷胺，马拉硫磷，毒死蜱，伏杀磷，丰索磷，地虫磷，甲拌磷，肟硫磷，pyrimiph-osmethyl，杀螟松或二嗪农;
（c）氨基甲酸酯类（包括芳基氨基甲酸酯类），例如抗蚜威，cloethocarb，杀螨威，乙硫甲威，涕灭威，thifurox，carbosulfan，噁虫威，fenobucarb，残灭威或草肟威;
（d）苯甲酰脲类，例如triflumuron，chlorofluazuron;
（e）有机钖化合物，例如三环钖，螨完钖，氮环钖（azocyclo-tin）;
（f）大环内酯类，例如avermectins类或milbemyins类，如abamectin，avermectin，和milbemycin;
（g）激素类，例如保幼激素，保幼生物素或脱皮激素;
（h）信息素类;
（i）有机氯化合物，例如六氯苯，滴滴涕，氯丹，狄氏剂。
除了上述几类杀虫剂的主要化学类型外，若为了适合于特定用途，其他杀虫剂也可用于组合物中，例如为了某作物，如用于稻茎专用杀虫剂，像巴丹或buprofezin。此外，组成中也可以包括专杀某些昆虫种/阶段的杀虫剂，例如杀卵幼虫剂（ovolarvicides），比如clofentazine，flubenzimine，hexythiazox和三氯杀螨砜，杀蠹剂（motilicides）如开乐散或克螨特，杀螨剂如溴螨酯，乙酯杀螨醇，或昆虫生长调节剂如hydramethylon，cy-romazin，methoprene，chlorofluazuron和diflube-nzuron。
可用于组合物中的合适的杀虫剂增效剂，有：胡椒基丁醚，增效散和十二烷基咪唑。
组合物中所含的合适的除草剂，杀真菌剂和植物生长调节剂将根据预期的目的和所要求的效果而定。可含有的、有选择性的稻谷除草剂有：敌稗，用于棉花的植物生长调节剂有“pix”，用于稻谷的杀真菌剂的例子有：杀稻瘟剂，例如杀稻瘟菌素-S。与活性组分混合使用的其他组分的选择，将常是按一般的方法，并根据所要达到的总效果来选择。
在组合物中，本发明的化合物和其他活性组分的比例决定于多种因素，包括所防治的害虫种类和对混合料药效的要求。但是，一般情况，加入的活性组分比例大约和其单独使用时差不多，或者如有增效作用产生，则比例就低一些。
组合物可以是粉末状的，由活性组分与固体稀释剂或载体混合而成，例如与高岭土、膨润土、硅藻土或滑石粉混合。或者是颗粒状即活性组分被吸收到多孔的物质中，例如吸入浮石中。
组合物可以是液态制剂用于浸渍或喷洒，一般是在一种或数种湿润剂、分散剂或乳化剂（表面活性剂）存在下，形成的活性组分水分散液或乳状液。
湿润剂、分散剂和乳化剂可以是阳离子、阴离子或非离子型的。适宜的阳离子型的包括：例如，季铵化合物，如溴化十六烷基三甲铵。适宜的阴离子型的包括：例如皂类、脂族单酯盐或硫酸盐，如十二烷基磺酸钠，磺化的芳香族化合物，如十二烷基苯磺酸钠、木质磺酸钠、钙或铵，或者丁基萘磺酸盐和二异丙基和三异丙基萘磺酸钠盐混合物。适宜的非离子型的包括：例如环氧乙烷和脂肪醇类如油醇或鲸蜡醇或/和烷基酚如辛基酚，壬基酚和辛基甲酚缩合的产物。其他非离子型表面活性剂是由长链脂肪酸和己糖醇酐衍生的部分酯，上述部分酯和环氧乙烷缩合产物，以及卵磷脂。
组合物的制备方法是：将活性组分溶于一种合适的溶剂中，例如酮类溶剂，如双丙酮醇，或芳香族溶剂，如三甲基苯。把得到的混合物加到可以含有一种或数种已知湿润剂、分散剂或乳化剂的水中。
其他合适的有机溶剂是二甲基甲酰胺、二氯乙烯、异丙醇、丙二醇和其他二醇类、双丙酮醇、甲苯、煤油、轻油、甲基萘、二甲苯和三氯乙烯、N-甲基-2-吡咯烷酮和四氢糠醇（THFA）。
所用的水分散或乳化液形式的组合物，一般制成含有一种或几种活性组分的高含量、高浓液体，在使用之前用水将之稀释。这些高浓度的制剂常常要求能够长期贮存，在贮存以后能用水稀释成水制剂，并能在足够长的时间内保持均匀，供常用的喷洒设备使用。高浓液体可以含有按重量计10-85%的活性组分。当稀释成水制剂时，根据使用目的，制成含有不同量的活性组分水制剂，用于农业或园艺的水制剂，含活性组分按重量计为0.0001%和0.1%之间的特别有用。
施药用已知的方式，例如洒粉或喷雾的方法，使药剂施向害虫，害虫侵扰地带，害虫棲息处，或者易于受害虫传染的生长中的植物。
本发明的农药组合物是高效、广谱杀昆虫和其它无脊椎的害虫的，包括例如下列害虫：
Myzus persicae（aphids）桃蚜（烟蚜）
Aphis fabae（aphids）豆卫矛蚜（甜菜蚜）
Megoura viceae（aphids）修尾蚜
Aedes aegypti（mosquitoes）埃及伊蚊（黄热病伊蚊）
Dysdercus fasciatus（capsids）棉红蝽
Musca domestica（houseflies）家蝇
Pieris brassicae（white butterfly，larvae）大菜粉蝶
Plutella maculipennis（diamond back moth，larvae）菜蛾
Phaedon cochleariae（mustard beetle）猿叶甲
Tetranychus cinnabarinus（carmine spider mite）红叶螨
Tetranychus urticae（red spider mites）棉叶螨（棉红蜘蛛）
Aonidiella spp.（scale insects）蚧
Trialeuroides spp.（white flies）粉虱
Blattella germanica（cockroaches）德国蠊（茶婆虫）
Spodoptera littoralis（cotton leaf worm）海飞翅夜蛾
Heliothis virescens（tobacco budworms）烟蚜夜蛾
Chortiocetes terminifera（locusts）蝗虫
Diabrotica spp.（rootworms）叶甲虫
Agrotis spp.（cutworms）地老虎
Chilo partellus（maize stem borers）螟虫
Nilaparvata lugens（plant hoppers）褐飞虱
式Ⅰ化合物和含有它们的组合物已经表明，特别适宜于控制玉米和和稻谷害虫，如螟虫以及棉花的鳞翅目害虫，如海飞翅夜蛾。
虽然在以下举例试验中所有的式Ⅰ化合物均表现出杀虫性质，但是在各种评价试验中对所有试验害虫种类的药效是各不相同的。
有几种化合物特别适用于水稻害虫防治，因为他们对稻谷害虫有高的药效，如对螟虫和飞虱，而相对来说对鱼无毒，这就可以用于养鱼稻田鱼稻田中。
下面举例说明本发明的各方面情况。
例子中，气液色谱（GLC）保留时间是在Hewlett Packard5890气相色谱仪上测定的，使用Chromopak C.P.Sil 5 C.B.柱，柱长12.5米，内径为0.2毫米。除了另有说明外，进样温度是100℃，使用程序升温15℃/分，到280℃最高温度，保持4分钟。氦作载气，柱头压力11磅/吋2若改变进样和最高温度，会在所举例子中说明。
1H核磁共振（NMR）谱，除非另有说明，均在Jeol FX 270 NMR谱仪上测得，频率为270MHz，19F NMR在Jeol FX 90QNMR谱仪上测量，频率为84.26MHz。
例1
本例叙述1，1-二羟甲基环丙烷的制备。
在搅拌及保持反应温度在20℃以下，将四氢呋喃（25cm3）中含有1，1-环丙烷-二羧酸二乙酯（10g）的溶液，滴加到氢化锂铝（2.15g）四氢呋喃（75cm3）悬浊液中，加完以后，混合物升温到室温（约25℃），再搅拌2小时。小心加入饱和的酒石酸钾钠溶液，然后放置18小时。用乙酸乙酯萃取混合液数次，合并萃取液，并用无水硫酸镁干燥。蒸除溶剂，得到1，1-二羟甲基环丙烷（3g）。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：0.5（S，4H）;2.7（broad S，2H）;和3.6（S，4H）。
红外（液膜）：3400和1020cm-1。
例2
本例叙述1-羟甲基-1-（3-苯氧基苄氧甲基）环丙烷的制备。
将1，1-二羟甲基环丙烷（3g）的四氢呋喃（20cm3）溶液，滴加到氢化钠（0.35g）四氢呋喃（30cm3）悬浊液中。待停止起泡以后，加入碘化四丁基铵（1g）到灰色悬浊液中，在室温下继续加入3-苯氧基苄基溴（3.88g）的四氢呋喃（15cm3）溶液，将混合物搅拌2小时。将混合物倒入水中，并用乙酸乙酯萃取。合并萃取物，用硫酸镁干燥，蒸发浓缩除去溶剂，残留油用硅胶柱色谱提纯，先用二氯甲烷洗脱，接着用乙酸乙酯洗脱，得到1-羟甲基-1-（3-苯氧基苄氧甲基）环丙烷（1.7g）。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：0.5（S，4H）;2.45（broad S，1H）;3.4（S，2H）;3.5（S，2H）;4.5（S，2H）;和6.9-7.5（m，9H）。
红外光谱（液膜）：3450，1575，1475，1245和680cm-1（仅仅是主峰）。
例3
本例叙述2，2-二甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醇-1的制备。
将2，2-二甲基丙二醇-1，3-（15.6g）的四氢呋喃（100cm3）溶液，在冷却下，分小批在搅拌下加到氢化钠（1.8g）四氢呋喃（100cm3）悬浮液中。气泡停止发生后，加入碘化四正丁基铵（5g）于得到的灰色悬浊液中，接着在室温（约25℃）加入3-苯氧基苄基溴（19.7g）的干燥四氢呋喃（100cm3）溶液，再搅拌混合物2小时。混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。合并萃取物，用无水硫酸镁干燥，蒸除溶剂。用核磁共振和红外光谱证实残留油状物是2，2-二甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醇-1和2，2-二甲基丙二醇-1，3。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：0.9（S，6H）;2.4（broad S，1H）;3.3（S，2H）;3.5（broad d，1H）;4.5（S，2H）;和6.8-7.5（m，9H）。
红外光谱（液膜）：3340，1585，1490和1255cm-1。
例4
本例叙述2-乙基-2-甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醇-1的制备。
根据例2设计的反应程序，由2-乙基-2-甲基丙二醇-1，3（9.44克）进行反应，得到不纯的油状粗产物。用球形管装置蒸馏得到两个馏份，第一馏份由色谱分析含44%的所希望制备的化合物，第二个馏份（沸点200℃/0.03mmHg）是要得到的2-乙基-2-甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醇-1（3.6g）。
1H核磁共振ppm：0.8（m，6H）;1.4（m，2H）;2.5（broad S，1H）;3.4（S，2H）;3.5（broad S，2H）;4.5（S，2H）;和6.9-7.5（m，9H）。
红外光谱（液膜）：3450，1590，1490，1260，1220，和695cm-1（仅为主峰）
例5
本例叙述2，2-二甲基-3-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙醇-1的制备。
将2，2-二甲基丙二醇-1，3（5.2g）的四氢呋喃（35cm3）溶液，在冷却下，分小批在搅拌下加到氢化钠（0.6g）的四氢呋喃（35cm3）悬浊液中。停止起泡以后，在室温（约25℃）加入碘化四丁基铵（1.7g）到得到的灰色悬浊液中，接着加入4-氟-3-苯氧基苄基溴（7.1g）的干燥四氢呋喃（30cm3）溶液，继续搅拌混合物2小时。将混合物倒入水中，并用乙酸乙酯萃取。合萃取液，用无水硫酸镁干燥，蒸发浓缩，残留油状物用核磁共振和红外光谱测定，证明是2，2-二甲基-3-（4-氟-3-苯氧苄氧基）丙醇-1和一些未反应的2，2-二甲基丙二醇-1，3的混合物。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：0.9（S，6H）;2.2（broad S，1H）;3.3（S，2H）;3.5（S，2H）;4.4（S，2H）;和6.9-7.4（m，8H）。
红外光谱（液膜）：3400，1595，1515，1280，1215cm-1（仅为主峰）。
例6
本例叙述2，2-二甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醛-1的制备。
将2，2-二甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醇-1（15g）的干燥二氯甲烷（50cm3）溶液，滴加到搅拌着的氯铬酸吡啶鎓（18.75g）的二氯甲烷（100cm3）悬浊液中，同时反应温度保持在0-5℃范围内。当加完以后，让混合液在2小时内升温到室温（约25℃），用二乙醚稀释反应混合物以后，醚层被倾出并通过硅藻土（Celite）过滤。蒸去溶剂，用硅胶柱色谱提纯残留油状物，二氯甲烷作为洗脱剂，得到2，2-二甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醛-1（7.2g），橙色油状。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.1（S，6H）;3.45（S，2H）;
4.5（S，2H）;6.8-7.4（m，9H）;和9.55（S，1H）。
红外光谱（液膜）：1735，1590，1490，1445，1250，1215，1100和690cm-1。
例7
本例叙述2-乙基-2-甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醛-1的制备。
2-乙基-2-甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醇-1（3.6g），按例6中的操作程序进行反应。用球形管装置蒸馏粗产物，得到2-乙基-2-甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醛-1（2.35g）（沸点170℃/0.07mmHg）。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：0.8（t，3H）;1.05（S，3H）;1.55（m，2H）;3.4（d，1H）;3.5（d，1H）;4.45（S，2H）;6.9-7.4（m，9H）;和9.5（S，1H）。
红外光谱（液膜）：1730，1590，1490，1260，1220，和695cm-1。
例8
本例叙述1-甲酰基-1-（3-苯氧基苄氧甲基）环丙烷的制备。
将干燥的二甲基亚砜（0.87g）的二氯甲烷（12cm3）溶液，搅拌下滴加到二乙酰氯（0.75g）的二氯甲烷（12cm3）溶液中，温度保持在-70℃。经过5分钟以后，滴加2-环丙基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醇-1（1.45g）的二氯甲烷（6cm3）溶液，5分钟后再加三乙基胺（2.3g）。加完以后，在2小时内让混合物升温到室温。将反应混合物倒入水中，用乙醚萃取。合萃取物，用无水硫酸镁干燥，蒸发浓缩，除去溶剂。用硅胶色谱柱提纯残留油状物（1.5g），用二氯甲烷洗脱，得到1-甲酰基-1-（3-苯氧基苄氧甲基）环丙烷（1g）。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.2（m，4H）;3.7（S，2H）;4.5（S，2H）;6.9-7.4（m，9H）;和9.0（S，1H）。
红外光谱（液膜）：1715，1590，1490，1260，1220，和1100cm-1。
例9
本例叙述2，2-二甲基-3-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙醛-1的制备。
将2，2-二甲基-3-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙醇-1（5.0g）的二氯甲烷（30cm3）溶液滴加到搅拌着的氯铬酸吡啶鎓（6.77g）的二氯甲烷（20cm3）悬浊液中，反应温度保持在0-5℃范围之内。加完以后，让混合物在2小时内升温到室温。除去溶剂，用硅胶柱色谱提纯所得到的残留油状物（3.0g），用10∶1（按体积比）的石油醚（沸程为40°-60°）和二乙醚混合液洗脱，得到黄色油状2，2-二甲基-3-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙醛-1（1.5g）。
1H核磁共振ppm：1.1（S，6H）;3.5（S，2H）;4.5（S，2H）;7.0-7.5（m，8H）;9.6（S，1H）。
红外光谱（液膜）：1735，1590，1510，1490，1280，1210cm-1（仅为主峰）。
例10
本例叙述2-氯甲基-6-苯氧基吡啶的制备。
将三乙基胺（2.27cm3）分批加到搅拌的2-羟甲基-6-苯氧基吡啶（3g），对甲苯磺酰氯（3.7g），和4-二甲氨基吡啶（1.17g）在二氯甲烷（30cm3）的溶液中，同时，反应混合物是在氮气气氛下保持在室温下（约22℃）。4小时以后，反应混合物被倒入乙醚中，依次用饱和碳酸氢钠溶液，水和盐水洗。将有机层干燥，减压蒸发除去溶剂后，粗产物用硅胶色谱柱提纯，用二氯甲烷作洗脱剂，得到2-氯甲基-6-苯氧基吡啶（2.05g）。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：4.55（S，2H）;6.75（d，1H）;7.2（m，4H）;7.4（m，2H）;7.7（t，1H）。
红外光谱（液膜）：2980，1595，1575和1445cm-1。
气液色谱保留时间：4.27分。
例11
本例叙述2，2-二甲基-3-（6-苯氧基吡啶基-2）甲氧基丙醇-1的制备。
将2，2-二甲基丙二醇-1，3，根据例3的程序进行反应，用二甲基甲酰胺作溶剂。
粗产物用硅胶柱色谱提纯，用含有40%体积乙醚的石油醚（沸程40-60℃）作洗脱剂，得到红色油状的2，2-二甲基-3-（6-苯氧基吡啶基-2）甲氧基丙醇-1。
1H核磁共振（CDCl2）（ppm）：0.95（S，6H）;3.4（S，2H）;3.5（S，2H）;4.5（S，2H）;6.65（d，1H）;7.15（m，4H）;7.4（t，2H）;7.65（t，1H）。
红外光谱（液膜）：3400，2960，2870，1598，1580和1440cm-1。
气液色谱保留时间：7.29分。
例12
本例叙述2，2-二甲基-3-（6-苯氧基吡啶基-2）甲氧基丙醛-1的制备。
将2，2-二甲基-3-（6-苯氧基吡啶基-2）甲氧基丙醇-1按例6中提供的程序进行反应。粗产物用硅胶柱色谱处理，用含有20%体积的乙醚的石油醚（沸程40-60℃）作洗脱剂，得到2，2-二甲基-3-（6-苯氧基吡啶基-2）甲氧基丙醛-1。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.1（S，6H）;3.55（S，2H）;4.5（S，2H）;6.7（d，1H）;7.0-7.2（m，4H）;7.4（t，2H）;7.65（t，1H）;9.6（S，1H）;
红外光谱（液膜）：2980，2880，1730，1598，1580和1440cm-1。
气液色谱保留时间：6.91分。
例13
本例叙述3-苄基-4-氟苯甲醇制备的几个步骤。
步骤1：3-溴-4-氟苯甲醛的制备。
将4-氟苯甲醛（49.6g）的干燥的二氯甲烷（20cm3）溶液加入到粉状三氯化铝（90.4g）在干燥的二氯甲烷（100cm3）的已冷却到0℃的悬浊液中。加入溴（70.4g），将混合物迴流16小时。冷却后，小心将反应混合物倒在冰上，并用二氯甲烷萃取。合有机层，用饱和偏亚硫酸氢钠（Sodium metabisulphite）溶液，水和盐水洗，然后用无水硫酸镁干燥。减压蒸发除去溶剂得到暗红色油状物，用4吋维氏柱，减压蒸馏提纯，得到油状3-溴-4-氟苯甲醛（45.7g），其沸点在8mmHg时为85-108℃。
步骤2：2-（3-溴-4-氟苯基）-1，3-二氧戊环的制备
在丁-斯达克捕集装置（Dean and Stark trap）下，加热迴流3-溴-4-氟苯甲醛（45.7g），乙二醇（27.39g），对甲苯磺酸（0.225g）和干燥的甲苯（110cm3）混合物。4.5小时后，捕集约12cm3水，用气液色谱分析混合物，指示不存在开始反应物醛。混合物用碳酸氢钠溶液和盐水洗，并用无水硫酸镁干燥。减压蒸发溶剂，得到黄色油状物，减压下蒸馏纯化，得到2-（3-溴-4-氟苯基）-1，3-二氧戊环（43.56g），在0.004mmHg时，沸点68-106℃。
90MHz1H核磁共振（CDCl3）（ppm）：4.1（4H，m）;5.8（1H，S）;7.0-7.7（3H，m）。
步骤3：2-（3-苄基-4-氟苯基）-1，3-二氧戊环的制备
这个化合物的制备方法和Minato等人在Tetrahedron Letters 21卷848页（1980年）上报道的方法相似。
在氮气气氛下，将苄基溴（2.77g）一次加到活化了的锌粉（2.1g）的干燥的四氢呋喃（20cm3）悬浊液中。
反应混合物用声波处理2小时，放置30分钟，然后小心地在氮气氛下过滤。滤液在氮气氛下加到2-（3-溴-4-氟苯基）-1，3-二氧戊环（1g）和四三苯基膦化钯（Palladium（0）tetraks triphenylphosphine）（0.05g）的干燥四氢呋喃（10cm3）混合物中。搅拌混合物迴流48小时，用气液色谱分析到没有一点开始反应物为止。反应混合物经冷却后，倒入乙醚中。分出有机层，用氯化铵溶液，水和盐水洗，然后用无水硫酸镁干燥。减压蒸发溶剂，得到黄色油状物，用硅胶柱色谱提纯，用含有二乙醚的石油醚（沸程40-60℃）洗脱，二乙醚的含量按体积计从10%增加到20%，得到2-（3-苄基-4-氟苯基）-1，3-二氧戊环（0.7g）。产物未进一步提纯。
60MHz1H核磁共振（CDCl3）（ppm）：4.0（6H，m）;5.7（1H，S）;6.8-7.5（8H，m）。
步骤4：3-苄基-4-氟苯甲醛的制备
2-（3-苄基-4-氟苯基）-1，3-二氧戊环（0.7g），丙酮（10cm3），水（1cm3）和浓硫酸（5滴）的混物经搅拌16小时后，将反应混合物倒入乙醚中，用碳酸氢钠溶液，水和盐水洗有机层，然后用无水硫酸镁干燥。减压蒸发溶剂，得到3-苄基-4-氟苯甲醛（0.59g），不进一步纯化即可使用。
1H核磁共振（CDCl3）（ppm）：4.10（2H，S）7.20（6H，m）;7.75（2H，m）;9.90（1H，S）。
红外光谱（液膜）：1700cm-1（C＝0）
步骤5：3-苄基-4-氟苯甲醇的制备
3-苄基-4-氟苯甲醛（5g）的甲醇（75cm3）溶液经冷却到0℃。分批加入硼氢化钠（1.34g），搅拌混合物1小时。然后将混合物小心地倒入水和乙醚混合物中，分离出有机层，用水和盐水洗，用无水硫酸镁干燥。减压下蒸发溶剂，得到黄白油状物，在Kugel-rohr装置中蒸馏纯化，得到3-苄基-4-氟苯甲醇（4.0g）。
沸点：120℃在0.02mmHg时
1H核磁共振（CDCl3）（ppm）：1.7（1H，broads）;4.0（2H，S）;4.6（2H，S）;7.0-7.3（8H，m）。
红外光谱（液膜）：3600-3100cm-1（OH）
例14
本例叙述3-苄基-4-氟-苄基溴的制备。
将三苯膦（2.91g）在两分钟内加入到搅拌着的1，2-二溴四氯乙烷（3.61g）和3-苄基-4-氟苯甲醇（2g）的干燥乙醚（60cm3）溶液中，温度保持在0℃。十分钟以后，过滤反应混合物，减压蒸发溶剂。
残留物通过小的硅胶柱，用含10%体积的乙醚的石油醚（沸程40-60℃）作洗脱剂，得到含少量杂质的油状3-苄基-4-氟苄基溴。
1H核磁共振（CDCl3）（ppm）：4.0（S，2H）;4.4（S，2H）;6.8-7.5（m，8H）。
气液色谱保留时间：5.87分。
例15
本例叙述2，2-二甲基-2-（3-苄基-4氟苄氧基）丙醇-1的制备。
将2，2-二甲基丙二醇-1，3（2.18g）的四氢呋喃（15cm3）溶液，慢慢加到搅拌着的氢化钠（0.5g）的四氢呋喃（15cm3）悬浊液中。
将搅拌着的悬浊液被缓缓地升温到45℃，直到停止发泡（约20分钟）。冷却到零度以后，加入催化量的碘化四正丁基铵，再加入3-苄基-4-氟苄基溴（2.93g）的四氢呋喃（10cm3）溶液。将反应混合物加热到45℃1小时，然后在室温放置60小时。
反应混合物被倒入水中，用乙醚萃取。合萃取液，用无水硫酸镁干燥，蒸发浓缩溶剂。残留油状物用下面举例的方法来氧化。
例16
本例叙述2，2-二甲基-3-（3-苄基-4-氟苄氧基）丙醛-1的制备。
2，2-二甲基-3-（3-苄基-4-氟苄氧基）丙醇-1（从前面的例子中得到的）的二氯甲烷（15cm3）溶液，滴加到搅拌着的氯铬酸吡啶鎓（5.13g）的二氯甲烷（40cm3）悬浊液中，反应温度保持在0-5℃范围。当加完以后，在2小时内将混合物升温到室温（约25℃），继续搅拌14小时，然后加入乙醚，并全部通过硅胶管，用乙醚作洗脱剂。减压蒸发溶剂，得到绿色的油状物，用硅胶柱色谱处理，用含有10%体积的乙醚的石油醚（沸程40-60℃）作洗脱剂，得到2，2-二甲基-3-（3-苄基-4-氟苄氧基）丙醛-1（1.40g）。
1H核磁共振（CDCl3）（ppm）：1.05（S，6H）;3.39（S，2H）;3.99（S，2H）;4.40（S，2H）;6.95-7.35（m，8H）;
9.52（S，1H）;
红外光谱（液膜）：2880，1732，1608，1508，1250，和1105cm-1。
气液色谱保留时间：7.84分。
例17
本例叙述3，3-二甲基-4-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丁烯-1（化合物No5）的制备。
将溴化甲基三苯基鏻（3g）分批加入搅拌着的叔-丁醇钾（0.92g）的干燥乙醚（25cm3）悬浊液中，搅拌混合物30分钟，然后加入2，2-二甲基-3-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙醛-1（2.5g）的二乙醚（25cm3）溶液。
注意放热反应升温，十分钟后将混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，合萃取液，用水洗净，用无水硫酸镁干燥，蒸发浓缩，得到黄色油状物。在硅胶柱上快速色谱提纯，二氯甲烷作洗脱剂。得到淡黄色液态2，2-二甲基-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丁烯-3（1.6g）。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.0（S，6H）;3.2（S，2H）;4.4（S，2H）;4.95（m，2H）;5.8（dd，1H）;和7.0-7.4（m，8H）。
红外光谱（液膜）：2980，1590，1515，1490，1285，1215，和690cm-1。
例18
按照例17给出的程序制备下列化合物：
（Ⅰ）从2，2-二甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醛-1制备3，3-二甲基-4-（3-苯氧基苄氧基）丁烯-1（球形管沸点100℃/0.075mmHg）。
（化合物No.2）
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.0（S，6H）;3.2（S，2H）;4.5（S，2H）;4.9-5.15（m，2H）;5.85（dd，1H）;和6.9-7.5（m，9H）。
红外光谱（液膜）：1580，1480，1440，1245，1210，1100，和685cm-1。
（Ⅱ）从1-甲酰-1-（3-苯氧基苄氧基甲基）环丙烷制备1-（3-苯氧基苄氧基甲基）-1-乙烯基环丙烷
（化合物No6）。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：0.7（S，4H）;3.4（S，2H）;4.5（S，2H）;4.95-5.1（m，2H）;5.65（dd，1H）和6.9-7.4（m，9H）
红外光谱（液膜）：1590，1490，1260，1220和695cm-1。
（Ⅲ）从2-乙基-2-甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醛-1制备3-乙基-3-甲基-4（3-苯氧基苄氧基）丁烯-1
（化合物No8）
1H核磁共振（CDCl3）ppm：0.8（t，3H）;1.0（S，3H）;1.4（q，2H）;3.2（S，2H）;4.45（S，2H）;4.8-5.05（m，2H）;5.8（dd，1H）;和6.9-7.4（m，9H）。
红外光谱（液膜）：1590，1490，1260，1110和659cm-1。
（Ⅳ）从2，2-二甲基-3-（6-苯氧吡啶基-2）甲氧基丙醛-1制备3，3-二甲基-4-（6-苯氧吡啶基-2）甲氧基丁烯-1（化合物No13）
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.05（S，6H）;3.3（S，2H）;4.5（S，2H）;5.0（m，2H）;5.9（dd，1H）;6.65（d，1H）;7.2（m，4H）;7.4（t，2H）;7.65（t，1H）
红外光谱（液膜）：2960，1595，1575和1435cm-1
气液色谱保留时间：6.42分。
（Ⅴ）从2，2-二甲基-3-（3-苄基-4-氟苄氧基）丙醛-1制备3，3-二甲基-4-（3-苄基-4-氟苄氧基）丁烯-1
（化合物No14）
1H核磁共振（CDCl3）（ppm）：1.00（S，6H）;3.14（S，2H）;3.99（S，2H）;4.42（S，2H）;5.0（m，2H）;5.8（dd，1H）;6.9-7.35（m，8H）
红外光谱（液膜）：2980，1608，1505和1100cm-1
气液色谱保留时间：7.16分。
例19
本例叙述2，2-二甲基-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）-4，4-二氯丁烯-3，（化合物No1）的制备。
将2，2-二甲基-3-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙醛-1（0.5g），三苯膦（0.43g）和四氯化碳（1.0cm3）加热迴流1小时。冷到室温后，用石油醚（沸程为40-60℃）稀释混合物，过滤除去固体物质。减压蒸发溶剂，残留油状物用硅胶柱快速色谱提纯，用含有10%体积的乙醚的石油醚作洗脱剂，得到无色油状2，2-二甲基-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）-4，4-二氯丁烯-3（0.1g）。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.2（S，6H）;3.25（S，2H）;4.45（S，2H）;5.95（S，1H）;7.0-7.4（m，8H）
红外光谱（液膜）：1605，1585，1505，1480，1275，1205，1100，870cm-1
质谱（m/e）：370，368（m+），216，202，201，181。
例20
本例叙述2，2-二甲基-1-（3-苯氧基苄氧基）-4，4-二氯丁烯-3的制备方法。（化合物No4）
将2，2-二甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醛-1（0.25g），三苯膦（0.47g），锌粉（0.12g）和四氯化碳（0.2cm3）加热迴流一小时。冷却到室温（约25℃）后，用石油醚（沸程40-60℃）稀释混合物，过滤除去固体物，减压蒸发除去滤液中的溶剂，残留油状物用快速硅胶柱色谱提纯，用二氯甲烷洗脱，得到2，2-二甲基-1-（3-苯氧基苄氧基）-4，4-二氯丁烯-3（0.2g）。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.2（S，6H）;3.25（S，2H）;4.5（S，2H）;6.0（S，1H）;和6.9-7.4（m，9H）
红外光谱（液膜）：1615，1590，1490，1260，1220，1105，880和695cm-1
例21
本例叙述2，2-二甲基-1-（3-苄基-4-氟苄氧基）-4，4-二氯丁烯-3（化合物No20）。
将2，2-二甲基-3-（3-苄基-4-氟苄氧基）丙醛-1（0.4g），三苯膦（0.77g），锌粉（0.10g）和四氯化碳（3cm3）在二氯甲烷（3ml）中的混合物加热迴流5小时。冷却到室温（约25℃）后，静置14小时，随后加二乙醚捣碎混合物。减压下蒸发溶剂，残留物通过短的硅胶柱，用含10%体积二乙醚的石油醚（沸程40-60℃）洗脱，得到2，2-二甲基-1-（3-苄基-4-氟苄基）-4，4-二氯丁烯-3（0.44g）。
1H核磁共振ppm：1.17（S，6H）;3.23（S，2H）;4.00（S，2H）;4.43（S，2H）;5.96（S，1H）;6.95-7.3（m，8H）
红外光谱（液膜）：2890，1618，1505，1150，1400，880和700cm-1
气液色谱保留时间：9.37分。
例22
本例叙述1-（2，2-二氯乙烯基）-1-（3-苯氧基苄氧基甲基）环丙烷的制备方法（化合物No9）。
将1-甲酰基-1-（3-苯氧基苄氧基甲基）环丙烷（1g），锌粉（0.44g），三苯膦（1.78g）和四氯化碳（1.04g）在60℃加热4小时。冷却到室温以后，混合物用石油醚（沸程40-60℃）稀释，过滤除去固体成份。
减压蒸发溶剂来浓缩滤液，残留油状物用硅胶柱快速色谱提纯，用二氯甲烷作洗脱剂，接着用高压液相色谱进一步提纯，用40cm长的硅胶柱，含有27%体积二乙醚的正己烷作洗脱液，流速30cm3/分，得到1-（2，2-二氯乙烯）-1-（3-苯氧基苄氧基甲基）环丙烷（0.236g）。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：0.75（m，2H）;0.8（m，2H）;3.4（S，2H）;4.5（S，2H）;6.05（S，1H）;和6.9-7.4（m，9H）
红外光谱（液膜）：1590，1490，1260，1220，1105和695cm-1
例23
本例叙述2，2-二甲基-1-（6-苯氧基吡啶基-2）甲氧基-4，4-二氯丁烯-3的制备（化合物No13）。
按照例22叙述的方法，由2，2-二甲基-3-（6-苯氧基吡啶基-2）甲氧基丙醛-1反应得到2，2-二甲基-1-（6-苯氧基吡啶-2-基）甲氧基-4，4-二氯丁烯-3。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.2（S.6H）3.4（S，2H）;4.5（S，2H）;6.0（S，1H）;6.7（d，1H）7.2（m，4H）;7.4（t，2H）;7.7（t，1H）
红外光谱（液膜）：2950，2870，1610，1595和1435cm-1
气液色谱保留时间：8.44分。
例24
本例叙述2，2-二甲基-1-（3-苯氧基苄氧基）-4-氯丁烯-3的制备方法（化合物No10）。
将氯化氯甲基三苯基膦（0.8g）分批加到搅拌着的叔-丁醇钾（0.3g）在干燥的叔-丁醇（5cm3）的悬浊液中，搅拌混合物1小时，然后加入2，2-二甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醛-1（0.5g）在叔-丁醇（2cm3）中的溶液。
两小时以后，将反应混合物到入水中，用乙酸乙酯萃取，合并萃取液，用水洗，并用无水硫酸镁干燥，蒸发溶剂浓缩，得到橙色油状物。通过快速硅胶色谱柱，用二氯甲烷做洗脱剂。由核磁共振光谱和气液色谱测定，得到2，2-二甲基-1-（3-苯氧基苄氧基）-4-氯丁烯-3的Z和E异构体的混合物（0.4g），二者比例为2∶1。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.0和1.2（S，6H）;3.2和3.35（S，2H）;4.45和4.5（S，2H）;5.7-5.95（m，2H）;和6.9-7.4（m，9H）
红外光谱（液膜）：1590，1260，1220，1105和695cm-1。
例25
本例叙述2，2-二甲基-1-（3-苯氧基苄氧基）-4，4-二溴丁烯-3的制备方法（化合物No3）。
将2，2-二甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醛-1（0.5g）的干燥二氯甲烷（1.5cm3）溶液加到预先混合好的四氯化碳（0.58g）和三苯膦（0.93g）在二氯甲烷（7.5cm3）中的混合物中。将反应混合物搅拌2小时，然后再加二氯甲烷稀释，并用水洗。
有机层用无水硫酸镁干燥，蒸发除去溶剂。残留物用快速色谱提纯，用硅胶柱，洗脱剂为二氯甲烷，得到无色油状2，2-二甲基-1-（3-苯氧基苄氧基）-4，4-二溴丁烯-3（0.12g）。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.2（S，6H）;3.3（S，2H）;4.5（S，2H）;6.65（S，1H）;和6.9-7.4（9H）
红外光谱（液膜）：1590，1490，1260，1105和690cm-1。
例26
本例叙述E-2，2-二甲基-1-（3-苯氧基苄氧基）-4-溴丁烯-3的制备方法（化合物No7）。
将2，2-二甲基-1-（3-苯氧基苄氧基）-4，4-二溴丁烯-3（0.2g），亚磷酸二乙酯（0.15g）和三乙胺（0.11g）混合物，在室温（约24℃）下搅拌6小时。然后将反应混合物加热到80℃，3小时，再冷到室温。
用二乙醚稀释以后，过滤除去固体成份，在减压下蒸发浓缩。残留油状物用快速色谱提纯，用硅胶柱，含10%体积二乙醚的石油醚（沸程40-60℃）作洗脱剂，得到E-2，2-二甲基-1-（3-苯氧基苄氧基）-4-溴丁烯-3（0.038g）。
1H核磁共振ppm：1.0（S，6H）;3.2（S，2H）;4.44（S，2H）;6.05（d，1H）;6.25（d，1H）;和6.9-7.4（m，9H）
质谱（m/e）：362和360（m+），251，184和183。
例27
本例叙述Z，E-2，2-二甲基-1-（3-苯氧基苄氧基）-4-氯-4-氟丁烯-3的制备方法（化合物No11）。
将干燥的甲醇（0.04g）分批加到搅拌着的氢化钠（0.034g），三苯膦（0.4g）和二氯氟化乙酸甲酯（0.22g）在正己烷（1ml）中的悬浊液中。观察到气泡发生和形成橙色悬浮物。过30分钟以后，加入2，2-二甲基-1-（3-苯氧基苄氧基）丙醛-1（0.4g）的正己烷（1ml）溶液，继续搅拌4小时，此后反应混合物被静置16小时。然后将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。合并萃取液，用水洗，用无水硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩，得到由所要求的反应产物、三苯膦、氧化三苯膦和其它付产物组成的黄色固体。
粗产物用快速色谱处理，用硅胶柱，二氯甲烷作洗脱剂，得到的产物用核磁共振光谱证实是要求得到的产物和三苯膦的混合物。
间氯过苯甲酸（0.1g）加到上面得到的不纯产物的二氯甲烷（5cm3）溶液中，在室温（约25℃）下搅拌10分钟以后，反应混合物用碳酸氢钠水溶液洗，干燥，蒸发浓缩，得到黄色固体。将其在硅胶柱上快速色谱处理提纯，用二氯甲烷作洗脱剂。洗出的黄色溶液用球形管装置蒸馏（沸点100℃在1mmHg），得到2，2-二甲基-1-（3-苯氧基苄氧基）-4-氯-4-氟丁烯-3（0.074g），用核磁共振光谱证实为E和Z异构体1∶1的混合物。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.15（2S，6H）;3.2（2S，2H）;4.45（S，2H）;4.87（d，1H）;5.42（d，1H）;和6.9-7.4（m，9H）
19F核磁共振（CDCl3）ppm：-72.4（d），-77.0（d）
红外光谱（液膜）：1590，1490，1260，1100和700cm-1
例28
本例叙述E，Z-2，2-二甲基-1-（6-苯氧基吡啶基-2）甲氧基-4-氯-4-氟丁烯-3的制备方法（化合物No19）。
根据例27中叙述的方法，由2，2-二甲基-3-（6-苯氧基吡啶基-2）甲氧基丙醛-1反应制得2，2-二甲基-1-（6-苯氧基吡啶基-2）甲氧基-4-氯-4-氟丁烯-3的异构体混合物。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.18，1.20（2S，6H）;3.30，3.34（2S，2H）;4.53（S，2H）;4.9，5.48（2d，1H）;6.68（d，1H）;7.14（m，4H）;7.39（t，2H）;7.68（t，1H）
19F 核磁共振（CDCl3）ppm：-72.4和-76.4（2d）
红外光谱（液膜）：1665，1600，1580，1495，1450，1440和700cm-1
气液色谱保留时间：8.04和8.10分。
例29
本例叙述2，2-二甲基-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）-4，4-二氟丁烯-3的制备方法（化合物No 15）。
在氮气氛下，保持在0℃时，将六甲基磷三酰胺（0.65g）分批加入到二溴二氟甲烷（0.42g）的三甘醇二甲醚（triglyme）（3cm3）溶液中，反应是在搅拌下进行的。10分钟后，观察到黄白色，这时加到入2，2-二甲基-3-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙醛-1（0.3g）的三甘醇二甲醚（2cm3）溶液。再搅拌2小时以后，反应仍保持在0℃。然后让混合物升温到室温。当气液色谱检查不再进一步反应时，将反应混合物倒入乙醚中，依次用水和盐水洗。减压蒸发除去溶剂，得到淡黄色液体。将其短程蒸馏（沸点75℃/0.01mmHg）。然后残留物用硅胶柱色谱处理，用含5%体积二乙醚的石油醚（沸程40-60℃）作洗脱剂，得到2，2-二甲基-1-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）-4，4-二氟丁烯-3（0.045g）。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.02（S，6H）;3.10（S，2H）;4.1（dd，1H）;4.36（S，2H）6.8-7.3（m，8H）;
19F核磁共振（CDCl3）ppm：-86.63（d）;-86.84（S）;-133.33（m）
红外光谱（液膜）：2980，2880，1745，1695，1518，1495，1285，1220，820，740和695cm-1
例30
根据例29提供的程序制备下列化合物
（Ⅰ）从2，2-二甲基-3-（6-苯氧基吡啶基-2）甲氧丙醛制备2，2-二甲基-1-（6-苯氧基吡啶基-2）甲氧基-1，1-二氟丁烯-1（化合物No16）。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.1（S，6H）;3.27（S，2H）;4.22（dd，1H）;4.5（S，2H）;6.5-7.8（m，8H）
19F核磁共振（CDCl3）ppm：-80.68（d）;-86.89（S）。
红外光谱（液膜）：1745，1600，1580，1500，1450，1440，和700cm-1
气液色谱保留时间：6.84分。
（Ⅱ）从2，2-二甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）丙醛-1制备2，2-二甲基-3-（3-苯氧基苄氧基）-1，1-二氟丁烯-1（化合物No17）。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.1（S，6H）;3.20（S，2H）;4.22（dd，1H）;4.50（S，2H）;6.9-7.125（m，6H）;7.25-7.35（m，3H）
19F核磁共振（CDCl3）ppm：-86.72（d）;-86.93（S）
红外光谱（液膜）：1745，1590，1490，1260，1220和700cm-1
气液色谱保留时间：6.93分。
（Ⅲ）从2，2-二甲基-3-（3-苄基-4-氟苄氧基）丙醛-1制备2，2-二甲基-3-（3-苄基-4-氟苄氧基）-1，1-二氟丁烯-1（化合物No18）。
1H核磁共振（CDCl3）ppm：1.1（S，2H）;3.1（S，2H）;3.9（S，2H）;4.15（dd，1H）;4.4（S，2H）;6.8-7.2（m，8H）;
19F核磁共振（CDCl3）ppm：-86.74（d）;-86.95（S）;-120.38（m）
红外光谱（液膜）：1745，1605，1505，1338，1250，1145，1105，和700cm-1;
气液色谱保留时间：6.98分。
例31
本例叙述本发明化合物的杀虫性质。
用多种昆虫害虫测定化合物的活性。使用按重量计含百万分之500（即500ppm）化合物的液体制剂。制剂由溶解化合物在丙酮中，并用含0.01%（按重量计）湿润剂的水稀释到所需化合物的浓度为止。湿润剂的商品名称为“LISSAPOL”NX，“Lissapol”是注册商标。
对于每一种害虫采用的试验方法基本上是相同的，同时包括附着若干害虫的介质，它们通常是寄主植物或害虫吃的食物，用制剂处理害虫和介质。施药后一般一到三天期间，评价害虫的死亡率。
对于家蝇（Musca domestica）增加进行化合物击倒效应的试验。详细情况见表Ⅱ。
表Ⅲ列出对每种化合物的试验结果，第二行是化合物浓度（ppm），死亡率等级用A，B，C表示，A是指80-100%死亡或击倒，B是指50-79%死亡或击倒，C是指低于50%的死亡率或击倒率。
表Ⅲ中，所使用的害虫用大写字母表示，害虫的种，附着的介质或食物和试验方式及时间在表Ⅱ中列出。
表Ⅰ
表Ⅰ（续）
表Ⅱ
“接触”试验指害虫和介质都被化合物处理，
“残留”试验指害虫侵扰以前，介质先被处理。
表Ⅲ
勘误表