取代的对三氟甲基苯基尿嘧啶 本发明涉及新的取代的对三氟甲基苯基尿嘧啶、其制备及其作为除草剂的应用。
已知某些取代的对三氟甲基苯基尿嘧啶，如，例如化合物3-(3-氯-4-三氟甲基-苯基)-6-(2,6-二氟苯基)-[1H,3H]-嘧啶-2,4-二酮，具有农药性能，即，它们对某些有害动物，特别是对昆虫和螨虫有活性(参见，例如，JP 05025142-引述于《化学文摘》[Chem.Abstracts]119:117269)。然而，尚未公开这些化合物的除草活性。
本发明提供新的通式(Ⅰ)的取代的对三氟甲基苯基尿嘧啶，
其中
R1代表氢、氰基或卤素，
R2代表基团A1-A2-A3，其中
A1代表单键，代表O、S、-SO-、-SO2、-CO-或基团-N-A4-，其中A4代表氢、羟基、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、芳基、烷基磺酰基或芳基磺酰基，
A1还代表烷二基、烯二基、氮杂烯二基、炔二基、环烷基二基、环烯基二基或亚苯基，它们各任选由卤素取代，
A2代表单键，代表O、S、-SO-、-SO2、-CO-或基团-N-A4-，其中A4代表氢、羟基、烷基、烷氧基、芳基、烷基磺酰基或芳基磺酰基，
A2还代表烷二基、烯二基、氮杂烯二基、炔二基、环烷基二基、环烯基二基或亚苯基，它们各任选由卤素取代，
A3代表氢、羟基、巯基、氨基、氰基、异氰酸根合、氰硫基、硝基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氯磺酰基、卤素，或代表烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基或二烷氧(硫)基磷酰基，它们各任选由卤素或烷氧基取代，代表链烯基、链烯氧基、链烯基氨基、亚烷基氨基、链烯氧基羰基、炔基、炔氧基、炔基氨基或炔氧基羰基，它们各任选由卤素取代，代表环烷基、环烷基氧基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、亚环烷基氨基、环烷基氧基羰基或环烷基烷氧基羰基，它们各任选由卤素、氰基、羧基、烷基和/或烷氧基羰基取代，代表芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳氧基羰基或芳烷氧基羰基，它们各任选由硝基、氰基、羧基、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和/或烷氧基-羰基取代，
A3还代表各任选全部或部分氢化的吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、环氧乙烷基、噁丁烷基、二氧戊环基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡唑基烷基、呋喃基烷基、噻吩基烷基、噁唑基烷基、异噁唑基烷基、噻唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基、吡唑基烷氧基、呋喃基烷氧基，代表全氢吡喃基烷氧基或吡啶基烷氧基，
R3代表氢、卤素或任选由卤素取代的烷基，
R4代表任选由卤素取代的烷基，和
R5代表氢、氨基或任选由羟基、氰基、卤素或烷氧基取代的烷基。
新的通式(Ⅰ)的取代的对三氟甲基苯基尿嘧啶如下获得：
使通式(Ⅱ)的氨基链烯酸酯
其中
R3和R4各如上所定义，和
R代表烷基、芳基或芳烷基，
与通式(Ⅲ)的对三氟甲基苯基异氰酸酯反应，
其中
R1和R2各如上所定义，
或与通式(Ⅳ)的对三氟甲基苯基尿烷(对三氟甲基苯基氨基甲酸酯)反应
其中
R1和R2各如上所定义，和
R代表烷基、芳基或芳烷基，
如果适宜在反应辅助剂存在下和如果适宜在稀释剂存在下进行反应，
和如果适宜，通过常规的方法，对所得的通式(Ⅰ)化合物进行在上述取代基定义范围内的进一步转化。
通式(Ⅰ)化合物可以通过常规方法，转化成取代基在上述定义范围内地其它通式(Ⅰ)化合物，例如通过亲电或亲核取代反应(例如，R2:F→OH、SH、NH2、OCH3、SC2H5、NHC3H7-i、NHSO2CH3；R5:H→NH2、CH3)--也可参见制备实施例。
新的通式(Ⅰ)的取代的对三氟甲基苯基尿嘧啶具有强的除草活性。而且，它们能被重要的作物例如小麦、大麦和玉米很好地耐受。
在定义中，饱和或不饱和烃链，如烷基、链烯基或炔基--以及与杂原子组合时，如在烷氧基或烷硫基中--各是直链或支链的。
卤素通常代表氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴，特别是氟或氯。
本发明优选提供式(Ⅰ)化合物，其中
R1代表氢、氰基、氟、氯或溴，
R2代表基团A1-A2-A3，其中
A1代表单键，代表O、S、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-R4-，其中R4代表氢、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、苯基、C1-C4-烷基磺酰基或苯基磺酰基，
A1还代表C1-C6-烷二基、C2-C6-烯二基、C2-C6-炔二基、C3-C6-环烷基二基、C3-C6-环烯基二基或亚苯基，它们各可以任选被氟或氯取代，
A2代表单键，代表O、S、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-R4-，其中R4代表氢、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、苯基、C1-C4-烷基磺酰基或苯基磺酰基，
A2还代表C1-C6-烷二基、C2-C6-烯二基、C2-C6-炔二基、C3-C6-环烷基二基、C3-C6-环烯基二基或亚苯基，它们各可以任选被氟或氯取代，
A3代表氢、羟基、巯基、氨基、氰基、异氰酸根合、氰硫基、硝基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氯磺酰基、卤素，代表烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基或二烷氧(硫)基磷酰基，它们各在烷基部分具有1至6个碳原子且各可以任选由氟、氯、溴或C1-C4-烷氧基取代，代表链烯基、链烯氧基、链烯基氨基、亚烷基氨基、链烯氧基羰基、炔基、炔氧基、炔基氨基或炔氧基羰基，它们各在链烯基、亚烷基或炔基中具有2至6个碳原子且各任选由氟、氯或溴取代，代表环烷基、环烷基氧基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、亚环烷基氨基、环烷基氧基羰基或环烷基烷氧基羰基，它们各在环烷基基团中具有3至6个碳原子和任选在烷基基团中具有1至4个碳原子且各任选由氟、氯、溴、氰基、羧基、C1-C4-烷基和/或C1-C4-烷氧基-羰基取代，或代表苯基、苯氧基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷氧基、苯氧基羰基或苯基-C1-C4-烷氧基羰基，它们各任选由硝基、氰基、羧基、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和/或C1-C4-烷氧基-羰基取代，代表(各任选全部或部分氢化的)吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡唑基-C1-C4-烷基、呋喃基-C1-C4-烷基、噻吩基-C1-C4-烷基、噁唑基-C1-C4-烷基、异噁唑基-C1-C4-烷基、噻唑基-C1-C4-烷基、吡啶基-C1-C4-烷基、嘧啶基-C1-C4-烷基、吡唑基甲氧基、呋喃基甲氧基，代表全氢吡喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，
R3代表氢、氟、氯、溴或任选由氟和/或氯取代的具有1至4个碳原子的烷基，
R4代表任选由氟和/或氯取代的具有1至4个碳原子的烷基，
R5代表氢、氨基或任选由羟基、氰基、氟、氯或C1-C4-烷氧基取代的具有1至4个碳原子的烷基。
本发明特别是涉及通式(Ⅰ)的化合物，其中
R1代表氢、氟或氯，
R2代表基团A1-A2-A3，其中
A1代表单键，代表O、S、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-R4-，其中R4代表氢、羟基、甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，
A1还代表亚甲基、乙-1,1-二基、乙-1,2-二基、丙-1,1-二基、丙-1,2-二基、丙-1,3-二基、乙烯-1,2-二基、丙烯-1,2-二基、丙烯-1,3-二基、乙炔-1,2-二基或丙炔-1,3-二基，
A2代表单键，代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-R4-，其中R4代表氢、羟基、甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基或苯基磺酰基，
A2还代表亚甲基、乙-1,1-二基、乙-1,2-二基、丙-1,1-二基、丙-1,2-二基、丙-1,3-二基、乙烯-1,2-二基、丙烯-1,2-二基、丙烯-1,3-二基、乙炔-1,2-二基或丙炔-1,3-二基，
A3代表氢、羟基、氨基、氰基、硝基、羧基、氨基甲酰基、磺基、氟、氯、溴，代表甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正-、异-、仲-或叔-戊基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔-丁氧基、正-、异-、仲-或叔-戊氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正-、异-、仲-和叔-丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、二甲氧基磷酰基、二乙氧基磷酰基、二丙氧基磷酰基或二异丙氧基磷酰基，它们各可以任选由氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，代表丙烯基、丁烯基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、亚丙基氨基、亚丁基氨基、丙烯氧基羰基、丁烯氧基羰基、丙炔基、丁炔基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基、丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基，它们各可以任选由氟或氯取代，代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、亚环戊基氨基、亚环己基氨基、环戊基氧基羰基、环己基氧基羰基、环戊基甲氧基羰基或环己基甲氧基羰基，它们各可以任选由氟、氯、氰基、羧基、甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代，代表苯基、苯氧基、苄基、苯乙基、苄氧基、苯氧基羰基、苄氧基羰基，它们各可以任选由硝基、氰基、羧基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基和/或乙氧基羰基取代，代表(各任选全部或部分氢化的)吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡唑基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、噁唑基甲基、异噁唑基甲基、噻唑基甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、吡唑基甲氧基、呋喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，
R3代表氢、氟、氯、溴或各任选由氟和/或氯取代的甲基或乙基，
R4代表各任选由氟和/或氯取代的甲基或乙基，
R5代表氢、氨基或各任选由羟基、氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基或乙基。
上述一般或优选基团定义适合于式(Ⅰ)的终产物，且相应地适合于每种制备情况下需要的起始原料或中间体。这些基团定义可以按需要相互组合，即包括给出的各优选化合物的范围间的组合。
本发明的式(Ⅰ)化合物的实例分组列于下文。
组1
R2具有例如下文所给出的含义：
氢、羟基、巯基、氨基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正-、异-、仲-或叔-戊基、二氟甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、氟乙基、氯乙基、氯氟乙基、二氟乙基、二氯乙基、三氟乙基、三氯乙基、氯二氟乙基、四氟乙基、氯三氟乙基、五氟乙基、氟丙基、氯丙基、二氟丙基、二氯丙基、三氟丙基、氰基甲基、氰基乙基、氰基丙基、氰基丁基、羧基甲基、羧基乙基、羧基丙基、羧基丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、丙氧基丙基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、丙氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、丙氧基羰基乙基、甲氧基羰基丙基、乙氧基羰基丙基、丙氧基羰基丙基、1-丙烯-3-基(烯丙基)、3-甲基-1-丙烯-3-基、2-丁烯-4-基(巴豆基)、1-丙炔-3-基(炔丙基)、3-甲基-1-丙炔-3-基、2-丁炔-4-基、环丙基、氰基环丙基、羧基环丙基、二氟代环丙基、二氯代环丙基、甲基环丙基、甲氧基羰基环丙基、乙氧基羰基环丙基、环丁基、氰基环丁基、羧基环丁基、二氟代环丁基、三氟代环丁基、四氟代环丁基、氯三氟代环丁基、甲基环丁基、环戊基、氰基环戊基、羧基环戊基、氟代环戊基、氯代环戊基、二氟代环戊基、二氯代环戊基、甲基环戊基、甲氧基羰基环戊基、乙氧基羰基环戊基、环己基、氰基环己基、羧基环己基、氟代环己基、氯代环己基、二氟代环己基、二氯代环己基、甲基环己基、三氟甲基环己基、甲氧基羰基环己基、乙氧基羰基环己基、环丙基甲基、二氟代环丙基甲基、二氯代环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、氰基环己基甲基、羧基环己基甲基、氟代环己基甲基、氯代环己基甲基、甲基环己基甲基、三氟甲基环己基甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔-丁氧基、正-、异-、仲-或叔-戊氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、氟二氯甲氧基、氟乙氧基、氯乙氧基、氯氟乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、三氟乙氧基、三氯乙氧基、氯二氟乙氧基、四氟乙氧基、氯三氟乙氧基、五氟乙氧基、氟丙氧基、氯丙氧基、二氟丙氧基、二氯丙氧基、三氟丙氧基、氰基甲氧基、氰基乙氧基、氰基丙氧基、氰基丁氧基、羧基甲氧基、羧基乙氧基、羧基丙氧基、羧基丁氧基、甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、丙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、丙氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、乙氧基丙氧基、丙氧基丙氧基、甲氧基羰基甲氧基、乙氧基羰基甲氧基、丙氧基羰基甲氧基、甲氧基羰基乙氧基、乙氧基羰基乙氧基、丙氧基羰基乙氧基、甲氧基羰基丙氧基、乙氧基羰基丙氧基、丙氧基羰基丙氧基、1-丙烯-3-基-氧基(烯丙氧基)、3-甲基-1-丙烯-3-基-氧基、2-丁烯-4-基-氧基(巴豆基氧基)、1-丙炔-3-基-氧基(炔丙氧基)、3-甲基-1-丙炔-3-基-氧基、2-丁炔-4-基-氧基、环丙基氧基、氰基环丙基氧基、羧基环丙基氧基、二氟代环丙基氧基、二氯代环丙基氧基、甲基环丙基氧基、甲氧基羰基环丙基氧基、乙氧基羰基环丙基氧基、环丁基氧基、氰基环丁基氧基、羧基环丁基氧基、二氟代环丁基氧基、三氟代环丁基氧基、四氟代环丁基氧基、氯三氟代环丁基氧基、甲基环丁基氧基、环戊基氧基、氰基环戊基氧基、羧基环戊基氧基、氟代环戊基氧基、氯代环戊基氧基、二氟代环戊基氧基、二氯代环戊基氧基、甲基环戊基氧基、甲氧基羰基环戊基氧基、乙氧基羰基环戊基氧基、环己基氧基、氰基环己基氧基、羧基环己基氧基、氟代环己基氧基、氯代环己基氧基、二氟代环己基氧基、二氯代环己基氧基、甲基环己基氧基、三氟甲基环己基氧基、甲氧基羰基环己基氧基、乙氧基羰基环己基氧基、环丙基甲氧基、二氟代环丙基甲氧基、二氯代环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、氰基环己基甲氧基、羧基环己基甲氧基、氟代环己基甲氧基、氯代环己基甲氧基、甲基环己基甲氧基、三氟甲基环己基甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、正-、异-、仲-或叔-戊硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、氟二氯甲硫基、氟乙硫基、氯乙硫基、氯氟乙硫基、二氟乙硫基、二氯乙硫基、三氟乙硫基、三氯乙硫基、氯二氟乙硫基、四氟乙硫基、氯三氟乙硫基、五氟乙硫基、氟丙硫基、氯丙硫基、二氟丙硫基、二氯丙硫基、三氟丙硫基、氰基甲硫基、氰基乙硫基、氰基丙硫基、氰基丁硫基、羧基甲硫基、羧基乙硫基、羧基丙硫基、羧基丁硫基、甲氧基羰基甲硫基、乙氧基羰基甲硫基、丙氧基羰基甲硫基、甲氧基羰基乙硫基、乙氧基羰基乙硫基、丙氧基羰基乙硫基、甲氧基羰基丙硫基、乙氧基羰基丙硫基、丙氧基羰基丙硫基、1-丙烯-3-基-硫基(烯丙硫基)、3-甲基-1-丙烯-3-基-硫基、2-丁烯-4-基-硫基、1-丙炔-3-基-硫基(炔丙硫基)、3-甲基-1-丙炔-3-基-硫基、2-丁炔-4-基-硫基、环丙基硫基、氰基环丙基硫基、羧基环丙基硫基、二氟代环丙基硫基、二氯代环丙基硫基、甲基环丙基硫基、甲氧基羰基环丙基硫基、乙氧基羰基环丙基硫基、环丁基硫基、氰基环丁基硫基、羧基环丁基硫基、二氟代环丁基硫基、三氟代环丁基硫基、四氟代环丁基硫基、氯三氟代环丁基硫基、甲基环丁基硫基、环戊基硫基、氰基环戊基硫基、羧基环戊基硫基、氟代环戊基硫基、氯代环戊基硫基、二氟代环戊基硫基、二氯代环戊基硫基、甲基环戊基硫基、甲氧基羰基环戊基硫基、乙氧基羰基环戊基硫基、环己基硫基、氰基环己基硫基、羧基环己基硫基、氟代环己基硫基、氯代环己基硫基、二氟代环己基硫基、二氯代环己基硫基、甲基环己基硫基、三氟甲基环己基硫基、甲氧基羰基环己基硫基、乙氧基羰基环己基硫基、环丙基甲硫基、二氟代环丙基甲硫基、二氯代环丙基甲硫基、环丁基甲硫基、环戊基甲硫基、环己基甲硫基、氰基环己基甲硫基、羧基环己基甲硫基、氟代环己基甲硫基、氯代环己基甲硫基、甲基环己基甲硫基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔-丁基氨基、正-、异-、仲-或叔-戊基氨基、氰基甲基氨基、氰基乙基氨基、氰基丙基氨基、氰基丁基氨基、羧基甲基氨基、羧基乙基氨基、羧基丙基氨基、羧基丁基氨基、甲氧基甲基氨基、乙氧基甲基氨基、丙氧基甲基氨基、甲氧基乙基氨基、乙氧基乙基氨基、丙氧基乙基氨基、甲氧基丙基氨基、乙氧基丙基氨基、丙氧基丙基氨基、甲氧基羰基甲基氨基、乙氧基羰基甲基氨基、丙氧基羰基甲基氨基、甲氧基羰基乙基氨基、乙氧基羰基乙基氨基、丙氧基羰基乙基氨基、甲氧基羰基丙基氨基、乙氧基羰基丙基氨基、丙氧基羰基丙基氨基、1-丙烯-3-基-氨基(烯丙基氨基)、3-甲基-1-丙烯-3-基-氨基、2-丁烯-4-基-氨基(巴豆基氨基)、1-丙炔-3-基-氨基(炔丙基氨基)、3-甲基-1-丙炔-3-基-氨基、2-丁炔-4-基-氨基、环丙基氨基、氰基环丙基氨基、羧基环丙基氨基、二氟代环丙基氨基、二氯代环丙基氨基、甲基环丙基氨基、甲氧基羰基环丙基氨基、乙氧基羰基环丙基氨基、环丁基氨基、氰基环丁基氨基、羧基环丁基氨基、二氟代环丁基氨基、三氟代环丁基氨基、四氟代环丁基氨基、氯三氟代环丁基氨基、甲基环丁基氨基、环戊基氨基、氰基环戊基氨基、羧基环戊基氨基、氟代环戊基氨基、氯代环戊基氨基、二氟代环戊基氨基、二氯代环戊基氨基、甲基环戊基氨基、甲氧基羰基环戊基氨基、乙氧基羰基环戊基氨基、环己基氨基、氰基环己基氨基、羧基环己基氨基、氟代环己基氨基、氯代环己基氨基、二氟代环己基氨基、二氯代环己基氨基、甲基环己基氨基、三氟甲基环己基氨基、甲氧基羰基环己基氨基、乙氧基羰基环己基氨基、环丙基甲基氨基、二氟代环丙基甲基氨基、二氯代环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基、环己基甲基氨基、氰基环己基甲基氨基、羧基环己基甲基氨基、氟代环己基甲基氨基、氯代环己基甲基氨基、甲基环己基甲基氨基、三氟甲基环己基甲基氨基、苯基、氰基苯基、羧基苯基、硝基苯基、氟苯基、氯苯基、溴苯基、甲基苯基、三氟甲基苯基、甲氧基苯基、二氟甲氧基苯基、三氟甲氧基苯基、甲氧基羰基苯基、乙氧基羰基苯基、苄基、氰基苄基、羧基苄基、氟苄基、氯苄基、甲基苄基、三氟甲基苄基、甲氧基苄基、二氟甲氧基苄基、三氟甲氧基苄基、甲氧基羰基苄基、乙氧基羰基苄基、苯乙基、呋喃基、呋喃基甲基、四氢呋喃基、四氢呋喃基甲基、噻吩基、四氢噻吩基、噁丁烷基、噁唑基、异噁唑基、苯氧基、氰基苯氧基、羧基苯氧基、硝基苯氧基、氟苯氧基、氯苯氧基、溴苯氧基、甲基苯氧基、三氟甲基苯氧基、甲氧基苯氧基、二氟甲氧基苯氧基、三氟甲氧基苯氧基、甲氧基羰基苯氧基、乙氧基羰基苯氧基、苄氧基、氰基苄氧基、羧基苄氧基、氟苄氧基、氯苄氧基、甲基苄氧基、三氟甲基苄氧基、甲氧基苄氧基、二氟甲氧基苄氧基、三氟甲氧基苄氧基、甲氧基羰基苄氧基、乙氧基羰基苄氧基、苯基乙氧基、呋喃基氧基、呋喃基甲氧基、四氢呋喃基氧基、四氢呋喃基甲氧基、噻吩基氧基、四氢噻吩基氧基、噁丁烷基氧基、噁唑基氧基、异噁唑基氧基、苯硫基、氰基苯硫基、羧基苯硫基、硝基苯硫基、氟苯硫基、氯苯硫基、溴苯硫基、甲基苯硫基、三氟甲基苯硫基、甲氧基苯硫基、二氟甲氧基苯硫基、三氟甲氧基苯硫基、甲氧基羰基苯硫基、乙氧基羰基苯硫基、苄硫基、氰基苄硫基、羧基苄硫基、氟代苄硫基、氯代苄硫基、甲基苄硫基、三氟甲基苄硫基、甲氧基苄硫基、二氟甲氧基苄硫基、三氟甲氧基苄硫基、甲氧基羰基苄硫基、乙氧基羰基苄硫基、苯乙硫基、苯基氨基、氰基苯基氨基、羧基苯基氨基、硝基苯基氨基、氟苯基氨基、氯苯基氨基、溴苯基氨基、甲基苯基氨基、三氟甲基苯基氨基、甲氧基苯基氨基、二氟甲氧基苯基氨基、三氟甲氧基苯基氨基、甲氧基羰基苯基氨基、氨基、氨基、氰基苄基氨基、羧基苄基氨基、氟苄基氨基、氯苄基氨基、甲基苄基氨基、三氟甲基苄基氨基、甲氧基苄基氨基、二氟甲氧基苄基氨基、三氟甲氧基苄基氨基、甲氧基羰基苄基氨基、乙氧基羰基苄基氨基、苯基乙基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异丙基磺酰基氨基、正-、异-、仲-或叔-丁基磺酰基氨基、N,N-(双-甲基磺酰基)-氨基、N,N-(双-乙基磺酰基)-氨基、N-甲基磺酰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-甲基磺酰基-N-丙基磺酰基-氨基、N-乙酰基-N-甲基磺酰基氨基、N-乙酰基-N-乙基磺酰基氨基、N-丙酰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-丙酰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-正丁酰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-正丁酰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-异丁酰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-异丁酰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-正戊酰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-正戊酰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-异戊酰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-异戊酰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-叔戊酰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-叔戊酰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-叔丁基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-叔丁基羰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-苯甲酰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-苯甲酰基-N-乙基磺酰基-氨基。
组2
R2具有例如上文组1中给出的含义。
组3
R2具有例如组1中给出的含义。
组4
R2具有例如上文组1中给出的含义。
组5
R2具有例如上文组1中给出的含义。
组6
R2具有例如上文组1中给出的含义。
组7
R2具有例如上文组1中给出的含义。
组8
R2具有例如上文组1中给出的含义。
组9
R2具有例如上文组1中给出的含义。
组10
R2具有例如上文组1中给出的含义。
例如,使用3-氨基-巴豆酸甲酯和2,5-二氟-4-三氟甲基-苯基异氰酸酯作为起始原料，本发明方法的反应途径可以用下列反应式来说明：
式(Ⅱ)提供在制备式(Ⅰ)化合物的本发明方法中需作为起始原料用的氨基链烯酸酯的一般定义。在式(Ⅱ)中，R3和R4优选或特别是具有那些在本发明式(Ⅰ)化合物的描述中已经指明的R3和R4的优选或特别优选的含义。
式(Ⅱ)起始原料是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参见，《杂环有机化学杂志》[J.Heterocyclo.Chem.]9(1972),513-522)。
式(Ⅲ)提供在制备式(Ⅰ)化合物的本发明方法中另需作为起始原料用的对三氟甲基苯基异氰酸酯的一般定义。在式(Ⅲ)中，R1和R2优选或特别是具有那些在本发明式(Ⅰ)化合物的描述中已经指明的R1和R2的优选或特别优选的含义。
式(Ⅲ)起始原料是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参见，EP 246061)。
通式(Ⅲ)的对三氟甲基苯基异氰酸酯如下获得：
使通式(Ⅴ)的对三氟甲基苯胺与光气反应，
其中
R1和R2各如上所定义，
反应在稀释剂例如氯苯存在下，在-20℃和+150℃间的温度下进行(参见，例如，EP 648749)。
式(Ⅳ)提供了任选地在本发明方法中用作起始原料的对三氟苯基尿烷的一般定义。在式(Ⅳ)中，R1和R2优选或特别是具有那些在本发明式(Ⅰ)化合物的描述中已经指明的R1和R2的优选或特别优选的含义。R优选代表C1-C4-烷基、苯基或苄基，特别是甲基或苯基。
式(Ⅳ)起始原料迄今尚未在文献中公开；作为新化合物，它们构成本发明申请主题的一部分。
新的通式(Ⅳ)的对三氟甲基苯基尿烷如下获得：
使通式(Ⅴ)的对三氟甲基苯胺与通式(Ⅵ)的氯羰基化合物反应，
其中
R1和R2各如上所定义，
RO-CO-Cl (Ⅵ)
其中
R如上所定义，
如果适宜在酸受体如吡啶存在下，和如果适宜在稀释剂如二氯甲烷存在下，在-20℃至+100℃的温度下进行反应(参见，制备实施例)。
适合于本发明方法的反应辅助剂通常是常规无机或有机碱或酸受体。它们优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐、氨基化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，例如，乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙、氨基锂、氨基钠、氨基钾或氨基钙、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙、甲醇钠或甲醇钾、乙醇钠或乙醇钾、正-或异丙醇钠或正-或异丙醇钾、正-、异-、仲-或叔-丁醇钠或正-、异-、仲-或叔-丁醇钾；以及碱性有机含氮化合物，如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二异丙基胺、N,N-二甲基-环己基胺、二环己基胺、乙基-二环己基胺、N,N-二甲基-苯胺、N,N-二甲基-苄胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、3,4-二甲基-和3,5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1,4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
适合于进行本发明方法的稀释剂是所有惰性有机溶剂。这些溶剂包括特别是脂族、脂环族或芳族的、任选卤代的烃，如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁酮；腈类，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺类，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，如二甲基亚砜；醇类，如甲醇、乙醇、正或异丙醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚，它们与水的混合物，或纯水。
进行本发明方法时，反应温度可以在相对宽的范围内进行的。通常，反应是在0℃至200℃，优选在10℃至150℃间的温度下进行。
本发明的方法通常是在常压下进行的。然而，本发明方法也可以在加压或减压下--通常是在0.1巴至10巴间的压力下进行。
进行本发明方法时，通常采用大致等摩尔量的起始原料。然而，也可以相对大地过量采用反应组分之一。反应通常是在适合的稀释剂中，在反应辅助剂存在下进行的，且反应混合物通常在所需的温度下搅拌几小时。收集是用常规方法进行(参见，制备实施例)。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、杀茎杆剂，和特别是用作除草剂。所谓的杂草，就其最广义而言，应理解为生长在不该生长的地方的所有植物。本发明的物质是作为灭生性除草剂或是选择性除草剂基本上取决于所用的量。
本发明化合物可以与例如下列植物相关使用：
下列属的双子叶杂草：芥属、独行草属、猪殃殃属、繁缕属、母菊属、春黄菊属、牛膝属、藜属、荨麻属、千里光属、苋属、马齿苋属、苍耳属、旋花属、甘薯属、蓼属、田菁属、豚草属、蓟属、飞廉属、苦苣菜属、茄属、蔊菜属、节节草属、母草属、野芝麻属、婆婆纳属、苘麻属、刺酸模属、曼陀罗属、堇菜属、鼬瓣花属、罂粟属、矢车菊属、三叶草属、毛茛属和蒲公英属，
下列属的双子叶作物：棉属、大豆属、甜菜属、胡萝卜属、菜豆属、豌豆属、茄属、亚麻属、甘薯属、巢菜属、烟草属、蕃茄属、花生属、芸苔属、莴苣属、黄瓜属和南瓜属，
下列属的单子叶杂草：稗属、狗尾草属、黍属、马唐属、梯牧草属、早熟禾属、羊茅属、蟋蟀草属、臂形草属、黑麦草属、雀麦属、燕麦属、莎草属、高梁属、冰草属、狗牙根属、雨久花属、飘拂草属、慈菇属、荸荠属、藨草属、雀稗属、鸭嘴草属、尖瓣花属、龙爪茅属、剪股颖属、看麦娘属和风草属，
下列属的单子叶作物：稻属、玉米属、小麦属、大麦属、燕麦属、黑麦属、高梁属、黍属、甘蔗属、凤梨属、天门冬属和葱属。
然而，本发明活性化合物的应用决不限于这些属，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取决于化合物的浓度，化合物适合于灭生性防治例如工业地域和铁道线，以及有或无种植树林的道路和广场中的杂草。同样，化合物可以用于防治多年生作物中的杂草，例如森林、装饰树林、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、蕉种植园、咖啡种植园、茶园、橡胶种植园、油棕榈种植园、可可种植园、软果林和啤酒花田、草场、体育场和牧场中的杂草，和用于选择性地防治一年生作物中的杂草。
本发明式(Ⅰ)化合物特别适合于以芽前和芽后二种方式选择性地防治单子叶和双子叶作物中的单子叶和双子叶杂草。
活性化合物可以转化成常规的制剂，如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、喷粉剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮乳剂、用活性化合物浸渍的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微细胶囊。
这些制剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与扩充剂，即液体和/或与固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
在用水作扩充剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏份、矿物和植物油，醇类，如丁醇或甘醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐，适合用于颗粒剂的固体载体有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养元素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
为防治杂草，本发明活性化合物以其原样或以其制剂形式，也可以作为与已知除草剂一起的混合物使用，它们可以是终制剂或桶混物。
混合物的可能组分是已知除草剂，例如，乙草胺、三氟羧草醚(钠盐)、苯草醚、甲草胺、禾草灭(钠盐)、莠灭净、amidochlor、amidosulfuron、磺草灵、莠去津、azimsulfuron、草除灵、呋草黄、苄嘧黄隆(甲酯)、灭草松、吡草酮、新燕灵(乙酯)、双丙氨酰磷、甲羧除草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、丁草特、cafenstrole、卡草胺、甲氧除草醚、灭草平、杀草敏、氯嘧黄隆(乙酯)、草枯醚、绿黄隆、绿麦隆、环庚草醚、醚黄隆、烯草酮、clodinafop(-propargyl)、异恶草酮、二氟吡啶酸、clopyrasulfuron、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、灭草特、cyclosulfamuron、噻草酮、cyhalofop(-butyl)、2,4-滴、2,4-滴丁酸、2,4-滴丙酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、禾草灵(甲酯)、双苯唑快、吡氟草胺、丁恶隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙净、dimethenamid、氨基乙氟灵、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、杀草隆、茵达灭、禾草畏、乙丁烯氟灵、胺苯黄隆(甲酯)、乙呋草黄、ethoxyfen、etobenzanid、恶唑禾草灵乙酯、麦草伏(异丙酯)、麦草伏(异丙酯-L)、麦草伏(甲酯)、啶嘧黄隆、吡氟禾草灵(丁酯)、flumetsulam、flumiclorac(-pentyl)、flumioxazin、flumipropyn、伏草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、芴丁酸、氟丁酮、氟草烟、调嘧醇、flurtamone、氟黄胺草醚、草铵磷(铵盐)、草甘磷(异丙铵盐)、halosafen、吡氟氯禾灵(乙氧基乙酯)、环嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、灭草烟、灭草喹、咪草烟、咪唑黄隆、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、isoxaben、isoxaflutole、恶草醚、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、苯嗪草酮、吡草胺、甲基苯噻隆、metobenzuron、秀谷隆、异丙甲草胺、metosulam、甲氧隆、甲黄隆(甲酯)、嗪草酮、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、烟嘧黄隆、哒草伏、坪草丹、安磺灵、恶草酮、乙氧氟草醚、百草枯、二甲戊乐灵、甜菜宁、哌草磷、丙草胺、氟嘧黄隆(甲酯)、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、戊炔草胺、苄草丹、prosulfuron、吡唑特、吡嘧黄隆(乙酯)、苄草唑、稗草畏、哒草特、pyrithiobac(-sodium)、二氯喹啉酸、喹草酸、喹禾灵(乙酯)、喹禾灵(四氢糠酯)、rimsulfuron、稀禾定、西玛津、西草净、sulcitrione、sulfentrazone、嘧黄隆(甲酯)、草硫磷、牧草胺、特丁噻草隆、特丁津、特丁净、thenylchlor、thiafluamide、thiazopyr、thidiazimin、噻黄隆(甲酯)、杀草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黄隆、苯黄隆(甲酯)、绿草定、灭草环、氟乐灵和氟胺黄隆(triflusulfuron)。
也可以是与其它已知活性化合物如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物养料和土壤结构改良剂一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制剂或由之经进一步稀释而制备的使用形式使用，如直接可用溶液、悬浮液、乳液、粉剂、膏剂和颗粒剂。它们以常规方法使用，例如浇泼、喷雾、弥雾或撒施等等。
本发明活性化合物可以在植物萌发前或后施用。它们也可以在播种前掺入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在相当宽的范围内变化。用量基本上取决于所需的效果。通常，使用量在每公顷土表面积用1克至10千克之间，优选每公顷5克至5千克。
本发明活性化合物的制备和使用可以参见下列实施例。
制备实施例：
实施例1
在室温(大约25℃)下，将24.4g(0.97mol)的3-氨基-4,4,4-三氟-巴豆酸乙酯、3.75g氢化钠和80ml N,N-二甲基-甲酰胺的混合物搅拌约30分钟。在加入26g(0.97mol)的N-(2,5-二氟-4-三氟甲基-苯基)-O-乙基-尿烷后，将反应混合物在125℃至130℃下搅拌大约2小时，稍微冷却，倒入冰-水中，用盐酸酸化，并用乙酸乙酯振摇。分离出有机相，用水洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。滤液在水泵真空下浓缩，残留物用5ml乙酸乙酯、10ml乙醚和300ml石油醚的混合物消化，并抽吸过滤分离出晶体产物。
由此给出19.1g(理论值的55％)的1-(2,5-二氟-4-三氟甲基-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶,熔点217℃。
实施例2
将1.8g(5mmol)1-(2,5-二氟-4-三氟甲基-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶、0.75g(5mmol)硫酸二甲酯、0.83g碳酸钾和30ml同丙酮的混合物加热回流约45分钟，之后水泵真空下浓缩。残留物用50ml水/50ml石油醚搅拌，抽吸过滤，分离出晶体产物。
由此给出1.4g(理论值的75％)1-(2,5-二氟-4-三氟甲基-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-3-甲基-4三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点110℃。
实施例3
在室温下(大约20℃)，将2.52g(7mmol)1-(2,5-二氟-4-三氟甲基-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶、1.6g(7mmol)1-氨基氧基-2,4-二硝基-苯、0.75g碳酸氢钠和20ml N,N-二甲基甲酰胺的混合物搅拌8天。之后将此混合物用浓度5％的氢氧化钠水溶液/乙醚震荡。有机相用浓度5％的氢氧化钠水溶液和之后用水洗涤，用硫酸钠干燥，并过滤。滤液在水泵真空下浓缩，残留物用5ml乙醚/10ml石油醚消化，抽吸过滤，分离出晶体产物。
由此给出0.95g(理论值的36％)3-氨基-1-(2,5-二氟-4-三氟甲基-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点157℃
实施例4
在170℃下，将10g(27.8mmol)1-(2,5-二氟-4-三氟甲基-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶、5.8g(27.8mmol)甲磺酰胺、1.2g碳酸钾和40ml N-甲基-吡咯烷酮的混合物搅拌约35小时。在冷却到室温后，将混合物倒入冰-水中，用2N盐酸酸化，并用乙酸乙酯萃取。有机相用水洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。过滤液在水泵真空下浓缩，残留物用0.5ml乙酸乙酯/3ml乙醚消化，抽吸过滤，分离出晶体产物。
由此给出3.6g(理论值的30％)(27.8mmol)1-(2-氟-5-甲基磺酰基-4-三氟甲基-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点227℃。
实施例5
将1.0g(2.3mmol)1-(2-氟-5-甲基磺酰基-4-三氟甲基-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶、0.31g(2.3mmol)硫酸二甲酯、0.21g碳酸氢钠和20ml丙酮的混合物加热回流7小时，随后在水泵真空下浓缩。残留物用乙醚和2N盐酸震荡，分离出有机相，用水洗涤，用硫酸钠干燥，并过滤。滤液在水泵真空下浓缩，残留物用乙醚消化，抽吸过滤，分离出晶体产物。
由此给出0.62g(理论值的60％)1-(2-氟-5-甲基磺酰基-4-三氟甲基-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点163℃。
类似于制备实施例1至5，和根据本发明制备方法的一般描述，还可以制备出例如列于下文表1中的式(Ⅰ)化合物。
表1：式(Ⅰ)化合物实施例式(Ⅳ)起始原料实施例(Ⅳ-1)
在搅拌下，将11.7g(104mmol)氯甲酸乙酯加入到20.5g(104mmol)2,5-二氟-4-三氟甲基-苯胺、8.5g吡啶和200ml二氟甲烷的已冷却0℃的混合物中。反应混合物在0℃下搅拌60分钟，之后用2N盐酸和用水洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。滤液在水泵真空下浓缩，残留物用石油醚消化，抽吸过滤，分离出晶体产物。
由此给出26.2g(理论值的93.5％)N-(2,5-二氟-4-三氟甲基-苯基)-O-乙基-尿烷，熔点92℃。
实施例A
芽前试验
溶剂： 5份重量丙酮
乳化剂： 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
将试验植物的种子播入普通的土壤中。大约24小时后，将活性化合物制剂以每单位面积所需的活性化合物量喷雾到土壤上。选择喷雾液的浓度，使在每一种情况下所需的活性化合物量以1000升水/公顷的量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照的发育相比较，定出损害％。
数值是指：
0％=无作用(与未处理相同)
100％=完全损害
在此试验中，例如，制备实施例2、4和5化合物对杂草显示出非常强的活性，如莎草属(80％)、芥属(100％)、苘麻属(80-100％)、藜属(80-100％)、母菊属(90-100％)和茄属(90-100％)，而它们中的一些却能被作物很好地耐受，例如，玉米(0-10％)、小麦(0％)、大豆(0％)和糖用甜菜(0％)。
实施例B
芽后试验
溶剂： 5份重量丙酮
乳化剂： 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
将高度为5-15cm的试验植物用活性化合物制剂以每单位面积所需的活性化合物量喷雾。选择喷雾液的浓度，使在每一种情况下所需的活性化合物量以1000升水/公顷的量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照的发育相比较，定出损害％。
数值是指：
0％=无作用(与未处理相同)
100％=完全损害
在此试验中，例如制备实施例2、4和5化合物对杂草显示出非常强的活性，如芥属(100％)、曼陀罗属(100％)、甘薯属(100％)、蓼属(95％)、茄属(100％)、苘麻属(100％)和母菊属(100％)，且它们中的一些能被作物很好地耐受，例如，玉米(0％)、小麦(0-5％)和大麦(0-10％)。