本发明涉及5-芳基异噁唑衍生物、含有它的组合物、它们的制备方法和作为除草剂的用途。美国专利No.4，173，650揭示了用于在制备具有抗炎活性的化合物中作为中间体的4-乙酰基-5-（4′-氟苯基）异噁唑。L.I.Smith等人（JACS，1959，Vol.59，1078-1082）叙述了认为是4-乙酰基-3-甲基-（2′、3′、4′、5′、6′-五甲苯基）异噁唑化合物的制备。任一上述公开物都未揭示过该化合物作为除草剂的任何用途。比利时专利No.880，849叙述了可作为避免庄稼受除草剂的伤害而使用的5-芳基异噁唑组合物。 本发明提供一般结构式Ⅰ的5-芳基异噁唑：
其中：
Ar表示：
一个被一个到五个R2基团取代的苯基基团;或者一个不被或一个到四个R2基团取代的吡啶基;
R表示：
氢、-CO2R3、-COR4、氰基、卤素、或一个含有高达4个碳原子、并可被一个或多个卤素原子任意取代的直链或支链烷基基团;
R1表示：
一个含有高达6个碳原子、可被一个或多个卤素原子或被含有3到6个碳原子的环烷基基团任意取代的直链或支链烷基基团;或者
一个含有3到6个碳原子、可被一个或多个R4基团或一个或多个卤素原子任意取代的环烷基基团;
R2表示：
一个卤素原子、R4、硝基、-CO2R3、-OR4、-S（O）mR4、-S（O）mR5、-O-（CH2）p-OR4或者一个含有高达6个碳、并可被-OR4取代的直链或支链烷基基团;
R3和R4，可相同或不同，分别表示：
一个含有高达6个碳原子、可被一个或多个卤素原子任间取代地直链或支链烷基基团;
R5表示一个可被从一个到五个选自卤素、硝基、R4和OR4基团任意取代的苯基基团;
p表示一个从1到3的整数;并且
m表示0、1或2;
但须
（a）当R表示氢和R1表示甲基时，Ar不是4-氟苯基;以及
（b）当R和R1都表示甲基时，Ar不是2、3、4、5、6-五甲基苯基。
该化合物具有有价值的除草性。
在某些情况下，取代基R、R1、R2、R3和R4可提供光学同分异构体和/或立体同分异构体。所有这种构型均被本发明所包括。
其中R表示氢、R1表示甲基以及Ar表示4-氟苯基;和其中R和R1表示甲基以及Ar表示2、3、4、5、6-五甲基苯基的化合物其本身不被认为是本发明的部分，但含有它的组合物和他们用作除草剂被认为是本发明的一部分。
因其除草性能、一个如结构式（Ⅰ）的化合物的较好种类是，其中：
Ar表示：
一个被从1到5个R2基团取代的苯基基团;
以及
R2表示：
一个卤素原子、R4、硝基、-CO2R3、-OR4、-S（O）mR4、-O-（CH2）p-OR4或一个含有高达6个碳、可被-OR4取代的直链或支链烷基基团。
一个如结构式（Ⅰ）的化合物的更好种类是：
其中：
（a）R表示：
一个选自氢、CO2R3或-COR4的基团;和/或
（b）Ar表示一个可被从一至三个基团R2取代的苯基基团。
一个如一般结构式（Ⅰ）的化合物的更好种类是，其中：
Ar表示：
一个可被一或二个R2基团取代的苯基基团;
或者
一个可被一基团S（O）mR4取代的吡啶基团;
R表示卤素或-CO2R3;
R1表示环丙基;
R2表示一个选自卤素、R4、-S（O）mR4和-S（O）mR5的基团。
因其除草性能、特别重要的化合物包括下述的：
1.4-环丙羰基-5-（2-氟-4-甲磺酰苯基）异噁唑;
2.4-环丙羰基-5-（3、4-二氯苯基）异噁唑
3.4-环丙羰基-5-〔4-（甲硫基）苯基〕异噁唑;
4.4-环丙羰基-5-〔3-氯-4-（甲硫基）苯基〕异噁唑;
5.4-环丙羰基-5-〔3-氯-4-（甲磺酰基）苯基〕异噁唑;
6.4-环丙羰基-5-〔4-（甲磺酰基）苯基〕异噁唑;
7.4-环丙羰基-5-〔4-（甲亚磺酰基）苯基〕异噁唑;
8.4-环丙羰基-5-〔3-（甲硫基）苯基〕异噁唑;
9.5-〔2-氯-4-（甲硫基）苯基〕-4-环丙羰基异噁唑-3-羧酸乙脂;
10.4-环丙羰基-5-〔2-（甲硫基-4-三氟甲苯基〕异噁唑-3-羧酸乙酯;
11.4-环丙羰基-5-〔2-（甲硫基）-4-三氟甲苯基〕异噁唑-3-羧酸-1-甲基乙基酯;
12.4-环丙羰基-5-〔2-（苯硫基-4-三氟甲苯基〕异噁唑;以及
13.4-环丙羰基-5-〔5-（甲硫基）吡啶-2-基〕异噁唑。
上述化合物按1到13数字排列是为了识别并作以后参考。
通过后面叙述的方法，也可制备如一般结构式（Ⅰ）的下列化合物，并对其也有兴趣：
RR1Ar是一个如下被取代的苯基基团2－位3－位4－位HCO2EtHHHHHHCO2EtCO2EtCO2EtCO2MeCO2MeCO2Me环丙基环丙基甲基环丙基环丙基异丙基环丙基异丙基1-甲基－环丙基1-甲基－环丙基1-甲基－环丙基环丙基异丙基异丙基BrCF3CF3CF3NO2ClFFHHHHHHHHHHHHHHS(O)EtHOCH2CH2OMeSO2MeSMeS(O)MeS(O)MeS(O)EtSO2MeClClSO2MeCF3SO2MeBrSO2EtSO2MeHCF3CF3
RR1Ar是一个如下被取代的苯基基团2－位3－位4－位CO2EtHHCO2EtHHHHHCO2MeCO2MeCO2MeHHCO2EtCO2MeCO2MeHHHHHCO2EtHCO2EtH环丙基环丙基1-甲基－环丙基环丙基环丙基甲基环丙基环丙基环丙基环丙基甲基1-甲基－环丙基环丙基环丙基环丙基环丙基环丙基环丙基环丙基环丙基环丙基环丙基环丙基环丙基环丙基环丙基MeMeNO2NO2NO2NO2SMeSMeSMeSMeSO2MeSO2MeSO2MeSO2MeSO2MeSO2MeSO2MeSO2MeSO2MeSO2MeS(O)EtS(O)MeSO2MeHCF3CF3HHHHHH-OCH2CH2OMeHHHBrHHHHClHHOMeHHClHSMeHHS(O)MeS(O)MeCF3ClSMeCF2ClHOMeSMeBrHBrCF3ClClClClClMeFClCF3ClSO2MeSO2Me
RR1Ar是一个如下被取代的苯基基团2－位3－位4－位HCO2MeHHCO2MeHHH环丙基环丙基环丙基环丙基环丙基环丙基环丙基环丙基ClClSO2MeCH3CH3ClOMeBrOMeOMeClCO2MeCO2MeHHOMeSO2MeSO2MeClSO2MeSO2MeSO2MeSO2MeS(O)Me
通过使用或参考使用已知的方法可制备如一般结构式（Ⅰ）的化合物（即先前使用的或在文献中叙述的方法），例如如后面叙述的方法。
在下列叙述中，在结构式中出现的符号不是被特别限定的，按照本说明书中每个符号的第一定义，可以理解为它们是“如前所定义的”。
根据如一般结构式（Ⅰ）的本发明化合物的特征，可通过如一般结构式（Ⅱ）的化合物的金属取代来制备：
其中X是一个卤素原子，接着这样得到的化合物和酰氯（一般式为R1COCl）反应。一般地X是溴或碘，并且该反应系在一种惰性溶剂中、例如和在醚或四氢呋喃中的正丁基锂、在温度从-78℃到0℃下，进行反应。
按照如本发明的一般结构式为（Ⅰ）的化合物的进一步特点，它可通过将如一般结构式（Ⅲ）的化合物经氧化来制备：
将羟基基团转化为酮基团。该反应一般是例如使用一种从三氧化铬和硫酸水溶液制得的混和物来完成。
按照如一般结构式（Ⅰ）的本发明化合物的进一步特点，可通过如一般结构式（Ⅳ）的化合物：
在其中Y表示一个羧基基团、或者一个它的活性衍生物（例如一种羧酸酰氯或羧酸酯）、或者一个氰基基团，和一种合适的有机金属试剂、例如格利雅试剂或有机锂试剂反应来制备，以导出一个-COR基团。该反应一般在一种惰性溶剂、例如醚或四氢呋喃中、在温度从0℃到溶剂的回流温度时进行。
按照如一般结构式（Ⅰ）的本发明化合物的进一步特征，其中R是一个氢原子，可通过如一般结构式（Ⅴ）的化合物：
其中L是一个离去基团、例如O-烷基或N、N-二烷基和用羟胺的盐反应来制备。一般较好的是羟胺氢氯化物。该反应一般在一种溶剂、例如乙醇或乙腈中，任意地在一种碱性或酸性接受体、例如三乙胺或醋酸钠存在下进行。
按照如一般结构式（Ⅰ）的本发明化合物的进一步特征，当其中R不是一个氢原子，可以通过如一般结构式（Ⅵ）的化合物：
其中p是一个离去基团、例如N、N-二烷基或-S-烷基，和一个一般结构式为RC（X）＝N-OH的化合物反应来制备，其中X是如前定义的并且R不是氢。一般来说X是氯或溴。该反应一般在一种惰性溶剂、例如甲苯或二氯甲烷中、或在碱、如三乙胺、或在催化剂、如4A分子筛或氟离子存在时进行。
按照如一般结构式（Ⅰ）的本发明化合物的进一步特征、其中R不中氢、可通过如一般结构式（Ⅶ）的化合物：
和一个一般结构式RC（X）＝N-OH的化合物反应来制备。其中X是如前定义的并且R不是氢。一般来说X是氯或溴。该反应一般在一种惰性溶剂、如甲苯或二氯甲烷、任意地在一种碱、如三乙胺或者一种催化剂、如4A分子筛或氟离子存在下进行。
按照如一般结构式（Ⅰ）的本发明化合物的进一步特点，其中R不是氢，可通过如一般结构式（Ⅷ）的化合物的盐：
和一般结构式RC（X）＝NOH的化合物反应来制备，其中X是如前定义的以及R不是氢。一般来说X是氯或溴。较好的盐包括钠盐和镁盐。
用在一般结构式（Ⅰ）的化合物的制备中的中间体可通过应用或参考使用已知的方法、如这儿后面叙述的方法来制备。
一般结构式（Ⅲ）的化合物可通过一般结构式（Ⅱ）的化合物和如正-丁基锂、在一种惰性溶剂如醚或四氢呋喃中、在温度从-78℃到0℃，随着与一般结构式R1CHO的醛反应、金属取代而制备。
可以通过一般结构式（Ⅸ）的化合物。
其中Y1表示-CO2-烷基或-CN以及L是如前定义的、与一种羟胺的盐、如羟胺氢氯化物、在一种溶剂、如乙醇或乙腈中、任意地在一种碱性或酸性接受体、如三乙胺或乙酸钠存在下反应来制备一般结构式（Ⅳ）的化合物、其中R是一个氢原子并且Y是-CO2-烷基或-CN。
一般结构式（Ⅳ）的化合物、其中Y表示一个羧酸或羧酰氯可以从一般结构式（Ⅳ）的相应化合物、其中Y代表一个羧酸酯基团、通过所述酯基团的水解，然后，如有需要的话，可将这样得到酸转换成酰氯化物、如和亚硫酰二氯加热来制备。
一般结构式（Ⅸ）的化合物可通过一般结构式（Ⅹ）的酮酯或酮腈：
其中Y1是如前定义的、和或在酸酐存在下用三烷基原甲酸酯（例如三乙基原甲酸酯）、在混合物的回流温度下，或任意地在惰性溶剂中如甲苯中的二烷基甲酰胺二烷基乙缩醛（例如二甲基甲酸酯二甲基乙缩醛）、在从室温到混和物的回流温度下来反应制备。
一般结构式（Ⅳ）的化合物，其中R不是氢可通过一般结构式（Ⅹ）的化合物和一般结构式RC（X）＝NOH的化合物，其中X是如前定义的且R不是氢反应来制备。一般来说X是氯或溴。
一般结构式（Ⅴ）的化合物可通过一般结构式（Ⅷ）的化合物和或在酸酐存在下的三烷基原甲酸酯（例如三乙基原甲酸酯）、在混和物的回流温度、或任意地在惰性溶剂、如甲苯中的二烷基甲酰胺，二烷基乙缩醛（例如二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛），在从室温到混和物的回流温度下反应来制备。
一般结构式（Ⅵ）的化合物可通过一般结构式（Ⅺ）的化合物：
其中p是如前定义的和一般结构式R1COCl的酰氯化物、在惰性溶剂、例如二氯甲烷或甲苯中、在碱、如三乙胺存在下反应来制备。
一般结构式（Ⅶ）的化合物可通过一般结构式（Ⅻ）的相应的乙炔：
其中X1表示氢或卤素（例如溴）例如用于在惰性溶剂、醚或四氢呋喃中的正-丁基锂、在温度从-78℃到0℃下，随着用一般结构式R1COCl的酰氯化物处理而金属取代来制备。
一般结构式（Ⅱ）的化合物可通过一般结构式（ⅩⅢ）的化合物的卤化作用来制备：
例如通过在浓硝酸存在下和溴或碘加热。
一般结构式（ⅩⅢ）的化合物一般结构式的化合物（ⅩⅣ）：
和一种羟胺的盐、例如盐酸羟胺在溶剂中，如在乙醇或乙腈中，任意地在一种碱性或酸性接受体存在下例如三乙胺或乙酸钠中反应来制备。
一般结构式（Ⅷ）、（Ⅸ）、（Ⅹ）、（Ⅺ）、（Ⅻ）和（ⅩⅣ）的化合物可通过应用或参考使用已知的方法来制备。
那些本领域的熟炼人员将懂得通过一般结构式（Ⅰ）的其它化合物的相互转换来制备一般结构式（Ⅰ）的一些化合物，并且这些相互转换也构成本发明的进一步特点。该种相互转换的例子将在以后叙述。
在化合物中，其中R表示一个氰基基团可以从化合物、其中R表示一个酯基团-CO2R3、其中R3是如前定义的、通过水解作用成相应的羧酸，通过与例如亚硫酰二氯反应、再和氨水处理、得到酰氨化物并且和例如磷酰氯的脱水作用来制备。
在化合物中，其中R2表示一个基团-SOR4或-SO2R4可以通过化合物、其中R2表示一个基团-SR4、用于例如3-氯代过苯甲酸、在惰性溶剂、如二氯甲烷中、在温度从-40℃到0℃下的氧化反应来制备。
下列实施例表示了一般结构式（Ⅰ）的化合物的制备。在本说明中b.p.表示沸点，m.p.表示着熔点。当出现NMR之处，是质子核磁共振波谱的特性。除非特别情况，百分数是以重量计。
实施例1
将乙酸钠（7.4克）加入到在乙醇中的盐酸羟胺（6.3克）和3-环丙基-2-乙氧亚甲基-1-（2-氟-4-甲基磺酰苯）-丙烷-1，3-二酮（29.0克）的混合物中。并将该混合物在室温下搅拌过夜。溶剂被蒸发，且将剩余物在乙酸乙酯和水之间分配。将该有机相用水清洗、干燥过滤（无水硫酸镁）并蒸发至干燥。剩余物用醚研磨并过滤。产生的固体从甲醇中重新结晶。再将重结晶中的母液混合并蒸发至干。剩余液通过在硅凝胶上的柱中色层分离法净化以得到一种白色固体的4-环丙羰基-5-（2-氟-4-甲基磺酰苯基）-异噁唑（化合物1）、m.p.129.5-130.5℃。
用相似方法的过程从起始材料合适地取代来制备下列化合物。
注意：Cp表示环丙基
实施例2
将1-〔2-氯-4-（甲硫基）苯基〕-3-环丙基-1-基-3-酮（1.39克）和氯代肟基乙酸乙酯（0.84克）在甲苯中的混合物搅拌加热回流过夜，冷却并蒸发至干。残余物通过色层分离并用己烷和二氯甲烷的混合物洗脱，接着通过醚以得到一种橙色固体5-〔2-氯-4-（甲硫基）苯基〕-4-环丙羰基异噁唑基-3-羰酸乙酯（化合物9，0.72克），m.p.50℃。
用相似方法的过程从初始材料合适地取代来制备下列化合物：
化合物编号RR1（R2）nm.p.10CO2EtCp2-SMe-4-CF398-100℃11CO2iprCp2-SMe-4-CF3104-105℃
注意：Cp表示环丙基
实施例3
将5-〔3-氯-4-（甲硫基）苯基〕-4-环丙羰基-异噁唑（1.0克）和3-氯代过氧苯甲酸（2.3克，50%）在二氯甲烷中的混合物搅拌过夜。加入亚硫酸氢钠的饱和溶液并分离液层。用碳酸氢钠溶液清洗有机相，干燥（MgSO4）并过滤。滤液蒸发至干燥以得到一种白色固体、5-4-环丙羰基-5-〔3-氯-4-（甲磺酰）苯基〕异噁唑（化合物5，1.11克），m.p.148-150℃。
用相似方法的过程从起始材料合适地取代来制备下列化合物：
化合物编号RR1（R2）nm.p.6HCp4-SO2Me102-104℃7HCp4-SO2Me97-99℃
注意：Cp表示环丙基
实施例4
将乙酸钠（1.1克）加入在乙醇中的一种盐酸羟胺（0.9克）和3-环丙基-2-（N，N-二甲胺亚甲基）-1-〔5-（甲硫基）-吡啶-2-基〕丙烷基-1，3-二酮（3.24克）的溶液中。该混合物搅拌1小时，然后冷却并过滤。固体用冷的乙醇清洗，并且将滤液部分蒸发。加入水并且在0℃搅拌该混合物0.5小时。用二氯甲烷萃取并用水洗涤，干燥（Na2SO4）并过滤。滤液蒸发至干燥，剩余物通过色层分离并用乙酸乙酯和己烷洗脱以提纯，得到一种白色固体4-环丙羰基-5-〔5-（甲硫基）吡啶-2-基〕异噁唑（化合物13，0.41g），m.p.103-104℃。
参考实施例1
在搅拌下将3-环丙基-1-（2-氟-4-甲磺酰苯基）-丙烷基-1，3-二酮（7.4克）、原甲酸三乙酯（8.5克）和乙酸酐的混合物在回流温度下加热4小时。该混合物被蒸发至干。加入二甲苯并且重新蒸发该混合物以得到一种红色油状物3-环丙基-2-乙氧亚甲基-1-（2-氟-4-甲磺酰苯基）-丙烷-1，3-二酮（8.8克）来作进一步提纯。
用相似方法的过程从初始材料合适地取代来制备下列化合物：
R1 (R2)N环丙基 3，4－Cl2环丙基 4－SMe环丙基 3-Cl-4-SMe环丙基 3-SMe环丙基 2-SPh-4-CF3
参考实施例2
在搅拌下将3-环丙基-2-（2-氟-4-甲磺酰苯甲酰基）-3-氧代丙酸叔丁酯（10.5）和对一甲苯磺酸（2.0克）在甲苯中的混合物并在回流温度下加热4小时。用水清洗该混和物、干燥（无水硫酸镁）并过滤。滤液蒸发至干得到一种红色凝胶状的3-环丙基-1-（2-氟-4-甲磺酰苯基）-丙烷-1，3-二酮（7.4克），NMR（CDCl3）;0.9-1.3（m，4H）;1.8-2.1（m，1H），3.1（s，3H），6.3（s，1H），7.5-8.0（m，3H）。
用相似方法的过程从起始材料合适地取代来制备3-环丙基-1-（3，4-二氯苯基）-丙烷基-1，3-二酮。
参考实施例3
在搅拌下将镁（0.7克）和3-环丙基-3-氧代丙酸叔丁酯（4.97克）在甲醇的混合物中加入四氯化碳（1毫升）。搅拌该混合物1小时并蒸发至干。加入甲苯并将混合物重新蒸发至干。残余物溶于乙腈中并且加入2-氟-4-甲磺酰苯甲酰氯（6.5克）。搅拌该混合物4小时，蒸发至干并溶于乙酸乙酯中，用稀盐酸清洗、干燥（无水硫酸镁）并过滤。滤液蒸发至干得到一种红色凝胶状的3-环丙基-（2-氟-4-甲磺酰苯甲酰基）-3-氧代丙酸叔丁酯（10.5），未经进一步提纯。
用相似方法的过程（用甲苯代替乙腈的反应溶剂）从初始材料合适地取代制备3-环丙基-（3，4-二氯苯甲酰基）-3-氧代丙酸酯。
参考实施例4
在搅拌下将2-氟-4-甲磺酰苯甲酸（6.0克）和亚硫酰二氯的混合物经在回流温度加热2小时。冷却该混合物并蒸发至干。加入甲苯并且重新蒸发该溶剂以得到一种棕色固体的2-氟-4-甲磺酰苯甲酰氯（6.5克）未经进一步提纯。
参考实施例5
在水中悬浮2-氟-4-（甲硫基）-甲苯（25.4克）并将该悬浮液温热至100℃。以维持温度在100℃周围的速度下加入高锰酸钾（119.2克）。过滤所得的悬浮液并且固体用热水清洗。经冷却的滤液用乙酸乙酯萃取。并将水层酸化至pH1并用乙酸乙酯萃取。干燥有机相（无水硫酸镁）并过滤。蒸发该滤液至干以得到一种橙色固体的2-氟-4-甲磺酰基苯甲酸（15.9克），m.p.187-188℃。
参考实施例6
在1、2-二氯乙烷中加温3-氟-4-甲基苯胺（25克）、二甲基二硫化物（375克）和亚硝酸叔丁脂（30毫升）的混合物以开始反应。滴加入在1、2-二氯乙烷中的3-氟-4-甲苯胺溶液（225克），同时以维持温度低于60℃的速度下加入亚硝酸叔丁脂。将该混合物搅拌2小时，然后加入水。用水、盐酸清洗有机层、干燥（无水硫酸镁）和过滤。蒸发该滤液至干，并且蒸馏剩余物以得到一种黄色油状物的2-氟-4-（甲硫基）-甲苯（164克）;NMR（丙酮-d6）;2、2（3H，d），2.5（3H，s），7.05（3H，m）。
参考实施例7
在室温下彻夜搅拌3-环丙基-1-〔5-（甲硫基）-吡啶-2-基〕丙烷-1，3-二酮（2.9克）、二甲基甲酰胺二甲基乙酸酯和二噁烷的混合物。蒸发至干并且残余物用醚研磨，且过滤以得一种的棕色固体，3-环丙基-2-（N，N-二甲胺亚甲基）-1-〔5-（甲硫基）-吡啶-2-基〕丙烷基-1，3-二酮（3.24克），未经进一步检定。
参考实施例8
将环丙甲酮（0.84克）加入到在二噁烷中的氢化钠悬浮液（80%，0.3克）中。将该混合物搅拌20分钟并且加入4-（甲硫基）苯甲酸甲酯（1.0克）。搅拌该混和物并在45℃加热1.5小时和在60℃，2小时。接着在室温下保持过夜。加入盐酸（2M）并用乙酸乙酯萃取混合物，用水清洗、干燥（MgSO4）和过滤。将该滤液蒸发至干并将剩余物通过色层分离纯化并用乙酸乙酯和己烷的混和物洗脱以得到一种橙色固体、3-环丙基-1-〔4-（甲硫基）〕-丙烷-1，3-二酮（0.59），NMR（CDCl3）1.0（m，2H），1.2（m，2H），1.8（m，1H），2.5（s，3H），6.25（s，1H），7.25（d，2H），7.8（d，2H），16.35（bs，1H）。
用相似方法的过程，使用所述的溶剂，从初始材料合适取代制备下列化合物，进行反应。
环丙基CH3-SMeTHF1环丙基CH2-SPh-4-CF3THF2环丙基N5-SMeEther85-87℃
注意：
1.NMR（CDCl3）：0.8-1.5（m，4H），1.7-2.1（m，1H），2.55（s，3H），6.25（s，1H），7.2-7.85（m，4H）
2.NMR（CDCl3）：0.95（m，2H），1.2（m，2H），1.7（m，1H），6.05（s，1H），7.15（s，1H），7.3-7.5（m，6H），7.6（d，1H）。
参考实施例9
在回流态加热、含有几滴DMF的二氯乙烷中的2-（苯硫基）-4-三氟甲基苯甲酸（11.5克）和亚硫酰二氯（11.4克）的溶液1.5小时。将该混合物蒸发至干并且加入甲醇。在回流态加热该混合物1小时并蒸发至干。用水处理并用醚萃取，用碳酸钠溶液（2M）、水清洗，干燥（Na2SO4）并过滤。滤液蒸发至干，并且残余物用环己烷研磨且过滤以得到一种白色固体，2-（苯硫基）-4-三氟甲基苯甲酸甲酯（10.5克），m.p.55-60℃。
参考实施例10
搅拌在硫酸（50%）中的2-（苯硫基）-4-三氟甲基苄腈（90克）的混合物并在回流态下加热10小时。经冷却后用水稀释并用二氯甲烷萃取。用氢氧化钠水溶液（2M）萃取有机层并且将水层酸化至pH1，用二氯甲烷萃取、干燥（Na2SO4）和过滤。蒸发该滤液至干，得到一种黄色固体，2-（苯硫基）-4-三氟甲基苯甲酸（75克），m.p.161-164℃。
参考实施例11
在室温下搅拌在乙腈中的2-硝基-4-三氟甲基苄腈（8.64克）、苯硫酚（4.4克）和碳酸钾（6.9克）的混合物1小时，然后在回流态加热9小时。加入苯硫酚（0.3毫升）且搅拌混合物，以及在回流态加热1小时。加入水且用二氯甲烷萃取混合物、干燥（MgSO4）并过滤。将该滤液蒸发至干并且从正己烷重结晶残余物以得到一种白色固体、2-（苯硫基）-4-三氟甲基苄腈（9.5克），m.p.51℃。
参考实施例12
当保持温度低于-70℃时，将在己烷（4.4毫升）中的正丁基锂溶液加到在THF中的〔2-氯-4-（甲硫基）苯基〕乙炔（2.0克）的搅拌溶液中。搅拌该混合物5分钟并且加入环丙羰基氯化物（2.4克）。将该混合物温至室温并倒入氯化钠水溶液中。用醚萃取水层并且干燥（MgSO4）合并的有机层且过滤，将滤液蒸发至干，将残余物溶于甲醇中并在回流态加热5分钟。加入甲苯并将混合物蒸发至干。通过色层分离法并用己烷和醚的混合物洗脱提纯剩余物，得到黄色油状的1-〔2-氯-4-（甲硫基）苯基〕-3-环丙基丙烷-1-基-3-酮放置后得一结晶，m.p.46-50℃。
通过1-溴-2-〔2-氯-4-（甲硫基）苯基〕乙炔和正丁基锂、与在THF中的湿的氯化锌、在-70℃的反应来制备〔2-氯-4-（甲硫基）苯基〕乙炔。
参考实施例13
在搅拌下，保持温度低于-70℃，将正丁基锂（2.5M，1.45毫升）加到在THF中的1-溴-2-〔2-（甲硫基）-4-三氟甲苯基〕乙炔和1，1-二溴-2-〔2-（甲硫基）-4-三氟甲苯基〕乙烯（1.0克）的冷却溶液中。该混合物搅拌30分钟并加入环丙羰基氯化物（0.75克）。允许升温至室温并且搅拌混合物2小时，加入氯化铵水溶液并且用醚萃取混合物、干燥（MgSO4）并过滤。将滤液蒸发至干，残渣用色层分离纯化并通过己烷和醚的混合物洗脱提纯剩余物，以得到黄色油状3-环丙基-1-〔2-（甲硫基）-4-三氟甲苯基〕丙烷-1-基-3-酮（0.64克），NMR（CDCl3）1.15（m，2H），1.45（m，2H），2.2（m，1H），2.6（s，1H），7.35（d，1H），7.4（s，1H），7.6（d，1H）。
参考实施例14
将在甲苯中的Triton B（注册商标，N-苄基三甲基铵氢氧化物，40%在甲醇中，1.8克）的悬浮液加到在甲苯中的1，1-二溴-2-〔2-氯-4-（甲硫基）苯基〕乙烯（0.96克）的溶液中。搅拌该混合物15分钟。加入硫酸（2ml）并分离所产生的层。用水清洗有机层、干燥（MgSO4）并过滤。将滤液蒸发至干，并且通过色层分离纯化并用己烷和二氯甲烷混合物洗脱提纯残余物，以得到一种黄色油状1-溴-2-〔2-氯-4-（甲硫基）苯基〕乙烯（90.78克），NMR（CDCl3）2.5（s，3H），7.05（d，1H），7.2（s，1H），7.35（d，1H）。
用相似方法的过程从初始材料合适取代来制备下列化合物。
1-溴-2-〔2-（甲硫基）-4-三氟甲苯基〕乙烯，作为含有未反应的1，1-二溴-2-〔甲硫基-4-三氟甲苯基〕乙烯的混合物。
参考实施例15
在温度保持在0℃下，将三苯膦（2.5克）加到在二氯甲烷中的四溴化碳的搅拌溶液中。该混合物搅拌0.5小时并加入2-氯-4-（亚磺酰基）苯甲醛（1.0g）。该混合物搅拌0.5小时并倒入到己烷中。滤去所得的固体并用醚清洗。将合并的滤液蒸发至干，并将残留物通过色层分离并用己烷洗脱提纯，以得到一种白色固体，1.1-二溴-2-〔2-氯-4-（甲硫基）苯基〕乙烯（0.96克），NMR（CDCl3）2.45（s，3H），7.15（d，1H），7.25（s，1H），7.55（s，1H），7.6（d，1H）。
用相似方法的过程从初始材料合适取代来制备下列化合物。
一种白色的固体，1.1-二溴-2-〔2-（甲硫基）-4-三氟甲苯基〕乙烯，NMR（CDCl3）2.5（s，3H），7.4-7.7（m，4H）。
参考实施例16
在0℃将在丙酮中的2-氯-4-（甲硫基）-苯甲酰氯（1.0克）、三苯膦（2.47克）和双（三苯基膦）铜（Ⅰ）硼氧化物（1.0克）搅拌1小时。进一步加入双（三苯膦）铜（Ⅰ）硼氢化物（1.5克）并且该混合物搅拌2小时。过滤该混合物并将滤液蒸发至干燥。将残余物溶于氯仿中并用溴化铜（Ⅰ）（2.1克）处理。将滤液蒸发至干并将残余物通过色层分离法并用乙酸乙酯和己烷的混合物洗脱提纯，以得到一种灰白色固体、2-氯-4-（甲硫基）苯甲醛（0.83克），m.p.76-77℃。
用相似方法的过程从初始材料合适取代来制备2-（甲硫基）-4-三氟甲基-苯甲醛。
参考实施例17
保持温度低于-70℃下，在惰性气体的气氛中，将正丁基锂（2.5M在己烷中，25毫升）加入到在醚中的4-溴-3-（甲硫基）三氟甲苯（16.4克）的溶液并搅拌2小时。将该混合物倒到固态二氧化碳颗粒上，搅拌10分钟加入盐酸水溶液。分离层并用醚萃取水份层。用水清洗合并的有机层，干燥（MgSO4）并过滤。蒸发滤液并且用环己烷研磨残余物并过滤，以得到一种白色固体、2-（甲硫基）-4-三氟甲基苯甲酸（12.4克），NMR（CDCl3+DMSO-d6）：2.45（s，3H），7.2（d，1H），7.3（s，1H），8.0（d，1H），10.7-11（bs，1H）。
参考实施例18
将亚硝酸叔丁酯（3毫升）加到3-氨基-4-溴代三氟甲苯（4克）和二甲基二硫化物（15毫升）在氯仿中的混合物中。升温该混和物直到反应开始，并同时将亚硝酸叔丁酯（11毫升）和3-氨基-4-溴代三氟甲苯（16克）（在氯仿中的溶液）加入之。搅拌所得的混合物24小时，用水、盐酸（2M）、水清洗，干燥（MgSO4）和过滤。将滤液蒸发至干，并将残余物蒸馏，以得到一种黄色油状的4-溴-3-（甲硫基）-三氟甲苯（16.4克），在2毫米汞柱时b.p.84-88℃。
按照本发明的特征，提供一种在某一场所内控制杂草（即：不希望的植被）生长的方式，该方法包括用于放置一种至少一份一般结构式（Ⅰ）的5-芳基异噁唑衍生物的除草足够数量。为了这个目标，一般以除草剂组合物的形式使用5-芳基异噁唑衍生物，（即和可相容的稀释剂或载体和/或适用于除草剂组合物中的表面活性剂结合），例如如后面揭示的。
一般结构式（Ⅰ）的化合物通过芽前和/或芽后施用对双子叶植物杂草（即阔叶植物）和单子叶植物（即草类）显示出除草活性。
术语“芽前施用”是指在种子发芽出土壤表面之前，在杂草种子或正在播种的土壤施用。术语“芽后施用”是指对发芽出土壤表面的种子的空气部分或暴露部分。例如，可使用一般结构式（Ⅰ）的化合物控制下列植物的生长：
阔叶杂草，例如，苘麻、反枝苋、三叶刺针草、白藜、猪殃殃、番薯属如药喇叭、田菁、野欧白芥、龙葵和苍耳，以及
草科杂草，例如看麦娘、野燕麦、马唐属sanguinalis，稗属crus-galli，蟋蟀草属和狗尾草属如大狗尾草或狗尾草，以及
莎草科植物，例如莎草esculentus。
一般结构式（Ⅰ）的化合物应用数量随着杂草的本质、所用的组合物、施用的时间、气候和土壤条件以及（当在庄稼生长地区中用于控制杂草的生长时）庄稼的本质而变化。当施用于庄稼生长地区时，施用率应足以控制杂草的生长而基本上不引起对庄稼永久的伤害。一般来说，考虑到这些因素，每公顷活性物质施用率在0.01公斤和5公斤之间将得到好结果。然而，必须明白，取决于所遇到的杂草控制的特殊情况，可使用较高或较低的施用率。
可使用一般结构式（Ⅰ）的化合物分别控制杂草的生长，例如通过定向的或非定向方式喷洒、芽前或芽后施用以控制那些前述种类的生长，例如在播种庄稼之前或之后、或者在庄稼发芽之前或之后，通过定向或非定向喷射对杂草蔓延的地区使用，或者用于正在生长的庄稼，例如谷物如小麦、大麦、燕麦、玉米和稻米、大豆、蚕豆和矮生菜豆、榧子、紫花麻宿，棉花、花生、亚麻、洋葱、胡萝卜、卷心菜、油菜籽、向日葵、甜菜和永久草地或已播种的草地。对于在杂草蔓延地区选择性控制杂草，对庄稼生长使用或被使用，例如前述的庄稼，特别适用的每公顷活性物质应用率在0.01公斤到4.0公斤之间，并且较好地在0.01公斤和2.0公斤之间。
也可使用一般结构式（Ⅰ）的化合物用芽前或芽后处理应用在所建立的果园和其他生长树木的地区，以控制杂草的生长，特别是那些上面提到的，例如糖甘蔗、油棕榈和橡胶种植园。为了这个目标，可以在种植这些树木或正在种植之前或之后采用定向或非定向方式（例如通过定向或非定向喷射）到希望采用的杂草或土壤中，施用率在每公顷活性物质0.25千克到5.0千克之间，并且较好地是在0.5千克到4.0千克之间。
一般结构式（Ⅰ）的化合物也可在庄稼生长但不希望控制杂草的地区用于控制杂草的生长，特别是那些上面揭示的。
这种无庄稼生长地区的例子包括飞机场、工业地区、铁路、路堤、河边、灌渠和其它水路的堤坝，灌木地和未开垦地或未利用地，特别是那些为了降低失火危险而希望控制杂草生长的地方。当用于这种目的，总的除草活性经常是所希望的，其剂量要一般用高于那些用在前述庄稼生长地区的活性化合物。精确剂量将取决于经处理植被的本质和所希望的结果。
特别适于这个目标的是芽前或芽后应用，并且较好地是芽前使用，以定向或非定向的方式（例如通过定向或非定向地喷射），施用率在每公顷1.0千克到20.0千克，并且较好地是在5.0到10.0千克。
当通过芽前施用用于控制杂草的生长时，一般结构式（Ⅰ）的化合物可以混入预期种子发芽的土壤中。将当如一般结构式（Ⅰ）的化合物通过芽后施用，如通过施用在已发芽种子的空气部分或暴露部分来控制杂草生长时，如一般结构式（Ⅰ）的化合物一般也可与土壤接触然后也可对在土壤中的较后发芽的种子进行芽前控制。
在需要特别地延长杂草控制的地方，如果需要，可重复施用如一般结构式（Ⅰ）的化合物。
根据本发明的进一步特征，提供适于除草性使用的、含有一种或多种如一般结构式Ⅰ的芳基异噁唑衍生物一份或多份相容的、农业上可接受的稀释剂或载体和/或表面活性剂〔即一般在工艺上可接受的稀释剂或载体和/或表面活性剂的类型作为适于在除草组合物和与如一般结构式（Ⅰ）的化合物相协调的〕的合并使用，并且较好地是均匀配制。所使用的术语“均匀配制”包括如一般结构式（Ⅰ）的化合物溶于其它组份中。在广义上所用的术语“除草组合物”不仅仅包括准备作为除草剂使用的组合物，也包括在使用前必须被稀释的浓缩物。较好地是，该组合物含有以0.05到90%（重量）的一份或多份如一般结构式（Ⅰ）的化合物。
除草组合物可既含有稀释剂或载体又含有表面活性剂（例如润湿剂、扩散剂或乳化剂）。在本发明的除草组合物中可存在的表面活性剂可以是离子型或非离子型的，例如磺化蓖麻油，季铵衍生物、以乙氧乙烯与烷基和亚芳基苯酚、例如壬基苯酚或辛基苯酚缩合的产物、或脱水山梨醇的羧酸酯、该化合物已通过由游离羟基与乙烯氧化物的缩合作用而醚化使成可溶解的化合物，硫酸酯和硫酸的碱性和碱土金属盐、例如二壬酸钠和二辛酸钠磺化琥珀酸钠盐和大分子量磺酸衍生物碱金属和碱土金属盐，例如木素磺酸钠和钙、以及烷基苯磺酸钠和钙。
合适地，根据本发明的除草组合物可以包括高达10%（重量）的表面活性剂，例如从0.05%到10%（重量），但如果需要，按照本发明的除草组合物可包含较高比例的表面活性剂，例如在液状可乳化的悬浮浓缩物中高达15%（重量），以及在液状水溶液浓缩物中高达25%（重量）。
合适的固态稀释剂或载体的例子是硅酸铝、滑石、经锻烧的氧化镁、硅藻土、磷酸三钙、软木粉、吸附炭黑和粘土、如高岭土和膨润土。该固态组合物（可成灰状、粒状或可润湿的颗粒状形状）较好地是通过和固态稀释剂一起研磨如一般结构式（Ⅰ）的化合物、或者通过用浸渍固态稀释剂和载体和在挥发性溶剂中的一般结构式（Ⅰ）的化合物、蒸发溶剂、并且如果需要研磨产物以得到粉末来制备。制备粒状配方可以通过在粒状的固态稀释剂或载体上吸收如一般结构式（Ⅰ）的化合物（溶解在合适的溶剂中，如果需要，可以是挥发性的），并且如果需要，蒸发溶液，或者通过成粒的颗粒状的组合物以得到前述的。固体除草组合物，特别是可润湿的颗粒和粒状，可包含润滑剂或扩散剂（例如上述类型的），当是固体时，也可作为稀释剂或载体。
根据本发明的液体组合物可以形成水液、有机溶液或水一有机溶液、悬浮状和与表面活性剂结合的乳浊剂。合适的与液体组合物结合的液体稀释剂包括水、甘醇、四氢糠醇、苯乙酮、环己酮、异佛尔醇，甲苯、二甲苯、矿油、动物油和植物油、以及石油的轻芳香族馏分和石油的环烷馏分（以及这些稀释剂混合）。可以存在于液体组合物中的表面活性剂可以是离子型或非离子型的（例如上述类型的），并且当是液状时，也可以作为稀释剂或载体。
浓缩态的颗粒状、可扩散的粒状和液状组合物可用水或其它合适的稀释剂稀释，例如矿油或植物油，特别是在稀释剂或载体是一种油、液体浓缩物在其中的情况下，以得到准备使用的组合物。
如果需要，可以用含有溶于可乳化剂的活性物质的自行乳化浓缩物、或者在溶剂中含有能配合活性物质的乳化剂的形式来使用一般结构式（Ⅰ）的化合物的液态组合物，水简单地加入这种浓缩物可制得准备使用的组合物。
稀释剂或载体是一种油的液体浓缩物可以不用静电喷射技术来进一步稀释。
如果需要，根据本发明的除草组合物也可含惯用的辅助剂例如粘合剂、保护胶、增稠剂、渗透剂、稳定剂、鳌合剂、防结块剂、着色剂和防腐蚀剂。这些辅助剂也可作为载体或稀释剂使用。
除非特别地，下列百分数是按重量计。根据本发明，较好的除草组合物是水状悬浮浓缩物，该浓缩物包含从10到70%的一份或多份如一般结构式（Ⅰ）的化合物、从2到10%的表面活性剂、从0.1到5%的增厚剂和从15到87.9%的水。
可润湿的颗粒包含从10到90%的一份或多份如一般结构式（Ⅰ）的化合物、从2到10%的表面活性剂和从8到88%的固体稀释剂或载体;
水溶液或水悬浮颗粒包含从10到90%的一份或多份如一般结构式（Ⅰ）的化合物、从2到40%的碳酸钠和从0到88%的固体稀释剂;
液态水溶性浓缩物包含从5到50%、即10到30%的一份或多份如一般结构式（Ⅰ）的化合物、从5到25%的表面活性剂和从25到90%、即45到85%的可溶混于水的溶剂、如二甲基甲酰胺，或者可溶混的水溶剂和水的混合物。
液态可乳化的悬浮浓缩物包含从10到70%一份或多份如一般结构式（Ⅰ）的化合物、从5到15%的表面活性剂、从0.1到5%的增稠剂和从10到84.9%的有机溶剂;
粒状包含从1到90%，例如2到10%的一份或多份如一般结构式（Ⅰ）的化合物，从0.5到7%、例如0.5到2%的表面活性剂和从3到98.5%、例如88到97.5%的粒状载体;以及
可乳化的浓缩物包含0.05到90%、且较好地从1到60%的一份或多份如一般结构式（Ⅰ）的化合物、从0.01到10%、且较好地从1到10%的表面活性剂以及从9.99到99.94%、且较好从39到98.99%的有机溶剂。
根据本发明的除草组合物也可包含如一般结构式（Ⅰ）的化合物与其它结合、且较好地是均匀地配制一份或多份其它的杀虫性活性化合物，并且如果需要，结合使用一份或多份适合的杀虫性可接受的稀释剂或载体，表面活性剂和如上述的惯用辅助剂。其它的杀虫活性化合物的例子可以包括于、或用于与其它合并使用、本发明的除草组合物包括除草剂、例如增加控制的杂草种类范围的、如草不绿〔2-氯-2，6′-二乙基-N-（甲氧基-甲基）-乙腈〕，阿特拉津〔2-氯-4-乙氨基-6-异丙氨基-1，3，5-三吖嗪〕、溴苯腈〔3，5-二溴-4-羟基苄腈〕、绿麦隆〔N′-（3-氯-4-甲苯基）-N，N-二甲脲〕、草净津〔2-氯-4-（1-氰基-1-甲乙氨基）-6-乙氨基-1，3，5-三吖嗪〕、2，4-D〔2，4-二氯苯氧基乙酸〕、麦草畏〔3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸〕、苯敌快〔1，2-二甲基-3，5-二苯基-吡唑盐〕、甲氟燕灵〔N-2-（N-苯甲酰基-3-氯-4-氟代苯胺基）-丙酸甲酯〕，伏草隆〔N′-（3-三氟-甲苯基）-N，N-二甲基脲〕、异丙隆〔N′-（4-异丙苯）-N，N-二甲基脲〕、杀虫剂，例如合成拟除虫菊酯，例如苄氯菊酯和氯氰菊酯，以及杀真菌剂，例如氨基甲酸酯，例如N-（1-丁基-氨基甲酰基-苯并咪唑-2-基）氨基甲酸甲酯，和三唑、例如1-〔4-氯-苯氧基）-3，3-二甲基-1-（1，2，4-三唑-1-基）-丁-2-酮。
杀虫性活性化合物和其它生物活性物质可包括于或与本发明的除草组合物，如上述的那些合并使用，并且其是酸，如果需要，可利用惯用衍生物的形式、例如碱金属和氨基盐、以及酯。
根据本发明的进一步特征，提供一种制造包含至少一份如一般结构式（Ⅰ）的5-芳基异噁唑衍生物、或作为较好的如上述的除草组合物的工艺，并且较好地该除草浓缩物在使用前必须稀释，在一容器中对于上述衍生物或一般结构式（Ⅰ）的衍生物、或一种所述的除草化合物包含至少一份如一般结构式（Ⅰ）的5-芳基异噁唑的衍生物，并连同上述容器附有说明书，其中上述的衍生物或如一般结构式（Ⅰ）的衍生物、或者含有其中的除草组合物用于控制杂草生长的说明。一般容器将是惯常用于贮藏化学物质、在普通周围温度和除草组合物是固体（特别是浓缩状）的类型，例如，可以内部喷漆的金属罐状和鼓状，以及塑料材料、瓶或玻璃和塑料材料，并且当容器的容物是固体时，例如粒状，除草组合物，可用盒子、例如厚纸板、塑料材料和金属、或麻袋。一般容器将以足够的容量包含5-芳基异噁唑衍生物或至少处理一公顷地以控制其中杂草生长的除草组合物的数量，但不超过常规处理方法常规量的尺寸。说明书将与容器结合，例如通过直接印在上面或在铭牌或附加的标签上。说明书一般将指示容器的内容物、如果必要在稀释后，并且标上上面揭示的内容，以每公顷控制杂草的生长在施用率0.01千克到20千克的方式来施用。
下列实施例示出按照本发明的除草组合物：
实施例C1
形成一种可溶的浓缩物：
活性组份（化合物1） 20%W/V
氢氧化钾溶液33%W/V 10%W/V
四氢糠醇（THFA） 10%V/V
水 至100容积
通过搅拌THFA，活性组份（化合物1）和90%容积的水并缓慢加入氢氧化钾溶液直至获得稳定pH7-8，然后用水补足到所需容积。
可以通过用如一般结构式（Ⅰ）的其它化合物替代异噁唑（化合物1）如上述的来制备相似的可溶浓缩物。
实施例C2
形成一种可溶性的粉末物：
活性组份（化合物1） 50%W/W
十二烷基苯磺酸钠 3%W/W
木素磺酸钠 5%W/W
甲醛烷基萘磺酸钠 2%W/W
微细二氧化硅 3%W/W以及
瓷土 37%W/W
通过将上述组份一起混合并在一个喷射研磨机中研磨。
可以通过用如一般结构式（Ⅰ）的其它化合物替代异噁唑（化合物1）如上述的来制备相似的可溶粉末。
实施例C3
形成一种水溶粉末：
活性组份（化合物1） 50%W/W
十二烷基苯磺酸钠 1%W/W
微细二氧化硅 2%W/W
碳酸氢钠 47%W/W
通过混合上述组份并在一锤磨机中研磨上述混合物。
可以通过用如一般结构式（Ⅰ）的其它化合物替代异噁唑（化合物1）如上述的来制备相似的水溶性粉末。
按照下列操作已在除草应用中使用本发明的各个化合物。
除草性化合物的使用方法：
a）通则
用于处理植物的适当数量的化合物溶于丙酮中以得到相当于应用率高达每公顷4000克（g/ha）的试验化合物的溶液。这些溶液从一标准的实验室除草剂喷射器输送到相当于每公顷290升的喷射流体。
b）杂草控制：芽前
在70毫米见方、75毫米深的塑料盆内、在不消毒的土壤中播种。每盆的种子数量如下：
野草种类 种子/盆的大约数目
1）阔叶野草
苘麻 10
反枝苋 20
猪殃殃 10
药喇叭 10
野欧白芥 15
苍耳 2
2）草科野草
看麦娘 15
野燕麦 10
稗属crus-galli 15
狗尾草 20
3）莎草科
莎草esculentus 3
作物
1）阔叶的
棉花 3
大豆 3
2）草科
玉米 2
稻米 6
小麦 6
将本发明的化合物施用在土壤表面，该土壤如在（a）中揭示的包含种子。每种庄稼和每种野草的单独盆配以未喷射控制和仅为丙酮喷射分别处理。
经处理后，盆子置在玻璃房的毛细垫子上。喷射后20-24天肉眼观察庄稼的损害。结果以与在对照盆中的植物相比，庄稼或野草的生产或损害的百分数降低来表示。
C）野草控制：芽后
杂草和庄稼直接播在盆内施混合肥的John Innes盆的75毫米深、70毫米见方的盆内，除了反枝苋在籽苗阶段挑出并在喷射前一周移入盆内。然后在玻璃房中植物生长直到准备用用于处理植物的化合物喷射。每盆植物的数目如下：
1）阔叶野草
杂草品种 每盆植物数 生长阶段
苘麻 3 1－2叶
反枝苋 4 1－2叶
猪殃殃 3 第1轮
药喇叭 3 1－2叶
野欧白芥 4 2叶
苍耳 1 2－3叶
2）草科野草
野草种类 每盆植物数目 生长阶段
看麦娘 8－12 1－2叶
野燕麦 12－18 1－2叶
稗属crus-galli 4 2－3叶
狗尾草 15－25 1－2叶
3）莎草科
野草种类 每盆植物数目 生长阶段
莎草esculentus 3 3叶
1）阔叶
庄稼 每盆植物数目 生长阶段
棉花 2 1叶
大豆 2 2叶
2）草科
庄稼 每盆植物数目 生长阶段
玉米 2 2－3叶
稻米 4 2－3叶
小麦 5 2－3叶
如在（a）中揭示的施用用于处理植物的化合物。每种庄稼和野草的单独盆配以未喷射对照和仅为丙酮喷射作为对照分别处理。
经处理后，盆子置在玻璃房的毛细垫子上。喷射后20-24天肉眼观察庄稼的损害。结果以与在控制盆中的植物相比，庄稼或野草的生长或损害的百分数降低来表示。
本发明的化合物，使用4千克/公顷或更少，显示出极好的除草活性和在用于前述实验的杂草上的庄稼耐药量。
当在1000克/公顷化合物1到13芽前施用，分别在至少一种庄稼种类中，得到一种或多种野草品种的生长至少降低90%。
当在1000克/公顷化合物1到13芽后施用，分别在至少一种庄稼种类中，得到一种或多种野草品种的生长至少降低90%。