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6－2－甲苯基三唑并嘧啶作为杀真菌剂的用途，新的6－2－甲苯基三唑并嘧啶，其生产方法，其在防治有害真菌中的用途以及包含它们的试剂.pdf

上传人：b*** 文档编号：198739 上传时间：2018-02-02 格式：PDF 页数：24 大小：1.24MB
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摘要
申请专利号：

CN200580020702.5

 申请日：

2005.06.14
公开号：

CN1980932A

 公开日：

2007.06.13
当前法律状态：

撤回

 有效性：

无权
法律详情：

发明专利申请公布后的视为撤回|||实质审查的生效|||公开
IPC分类号：

C07D487/04(2006.01); A01N43/653(2006.01); A01P3/00(2006.01); C07D249/00(2006.01); C07D239/00(2006.01)

 主分类号：

C07D487/04
申请人：

巴斯福股份公司;
发明人：

C·布莱特纳; M·格韦尔; W·格拉梅诺斯; T·格尔特; U·许格尔; B·米勒; M·尼登布吕克; J·莱茵海默; P·舍费尔; F·席韦克; A·施沃格勒尔; O·瓦格纳; B·纳韦; M·舍勒尔; S·施特拉特曼; U·舍夫尔; R·施蒂尔
地址：

德国路德维希港
优先权：

2004.06.22 DE 102004030165.4
专利代理机构：

北京市中咨律师事务所

 代理人：

刘金辉;张雪珍
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内容摘要

本发明涉及式(I)的取代三唑并嘧啶作为杀真菌剂的用途，其中R1为烷基、环烷基、卤代环烷基、链烯基、卤代链烯基、环烯基、卤代环烯基、炔基、卤代炔基、萘基，或包含1－4个选自O、N或S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，R2为氢或基团R1，其中R1和/或R2可以根据说明书任选被取代，和X为卤素。本发明还涉及新的6－(2－甲苯基)三唑并嘧啶，制备这些化合物的方法，包含它们的组合物以及它们在防治植物病原性有害真菌中的用途。

权利要求书

1.  式I的三唑并嘧啶作为杀真菌剂的用途：

其中各取代基如下所定义：
R1为C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基或萘基，或包含1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环；
R2为氢或在R1下提到的基团之一；
R1和/或R2可以带有1-4个相同或不同的基团Ra：
Ra为氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基、氧基-C1-C3亚烷氧基、萘基、包含1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环，
其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以带有1-3个基团Rb：
Rb为氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、烷氧羰基、烷基羰氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫羰基、二烷基氨基硫羰基，其中这些基团中的烷基包含1-6个碳原子且在这些基团中提到的链烯基或炔基包含2-8个碳原子；
和/或1-3个下列基团：
环烷基、环烷氧基、杂环基、杂环氧基，其中这些环状体系包含3-10个环成员；芳基、芳氧基、芳硫基、芳基-C1-C6烷氧基、芳基-C1-C6烷基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基，其中芳基优选包含6-10个环成员且杂芳基包含5或6个环成员，其中环状体系可以部分或完全被卤代或被烷基或卤代烷基取代；和X为卤素。

2.  根据权利要求1的用途，其中所述化合物对应于式I.1：

其中X和R2如权利要求1所定义，和
G为C2-C6烷基，尤其是乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基，C1-C4烷氧基甲基，尤其是乙氧基甲基，或C3-C6环烷基，尤其是环戊基或环己基。

3.  根据权利要求1的式I化合物，但式I.A化合物除外：

其中Y为氢或叔丁基。

4.  根据权利要求3的式I化合物，其中R1为C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基或萘基，或包含1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，且可以根据权利要求1被取代。

5.  根据权利要求3或4的式I化合物，其中X为氯。

6.  式I.1化合物：

其中X和R2如权利要求1所定义且G为乙基、正丙基、异丙基、正丁基和仲丁基。

7.  一种制备根据权利要求3的式I化合物的方法，其中使式II的5-氨基三唑：

与式III的苯基丙二酸酯反应：

其中R为烷基，得到式IV的二羟基三唑并嘧啶：

将式IV化合物卤化，得到式V的二卤代化合物：

以及使式V化合物与式VI的胺反应：

得到式I化合物。

8.  一种杀真菌组合物，包含固体或液体载体和根据权利要求1的式I化合物。

9.  根据权利要求8的杀真菌组合物，包含其他杀真菌活性化合物。

10.  一种防治植物病原性有害真菌的方法，该方法包括用有效量的根据权利要求1的式I化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。

11.  根据权利要求10的方法，其中每公顷施用0.01-2.0kg活性化合物。

12.  根据权利要求10的方法，其中施用1-1000g/100kg种子。

13.  每100kg包含1-1000g根据权利要求1的式I化合物的种子。

说明书

6-(2-甲苯基)三唑并嘧啶作为杀真菌剂的用途，新的6-(2-甲苯基)三唑并嘧 啶，其生产方法，其在防治有害真菌中的用途以及包含它们的试剂
本发明涉及式I的取代三唑并嘧啶作为杀真菌剂的用途：

其中各取代基如下所定义：
R1为C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基或萘基，或包含1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环；
R2为氢或在R1下提到的基团之一；
R1和/或R2可以带有1-4个相同或不同的基团Ra：
Ra为氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基、氧基-C1-C3亚烷氧基、萘基、包含1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环，
其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以带有1-3个基团Rb：
Rb为氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基(alkylsulfoxyl)、烷氧羰基、烷基羰氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫羰基、二烷基氨基硫羰基，其中这些基团中的烷基包含1-6个碳原子且在这些基团中提到的链烯基或炔基包含2-8个碳原子；
和/或1-3个下列基团：
环烷基、环烷氧基、杂环基、杂环氧基，其中这些环状体系包含3-10个环成员；芳基、芳氧基、芳硫基、芳基-C1-C6烷氧基、芳基-C1-C6烷基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基，其中芳基优选包含6-10个环成员且杂芳基包含5或6个环成员，其中环状体系可以部分或完全被卤代或被烷基或卤代烷基取代；和X为卤素。
此外，本发明涉及新的6-(2-甲苯基)三唑并嘧啶，制备这些化合物的方法，包含它们的组合物及其在防治植物病原性有害真菌中的用途。
5-氯-6-(2-甲苯基)-7-氨基三唑并嘧啶以一般方式由EP-A 71 792和EP-A 550 113已知。具有特殊7-氨基的6-(2-甲苯基)-7-氨基三唑并嘧啶公开于WO 98/46608中。WO 03/008417提出了其苯基带有额外取代基的6-(2-甲苯基)-7-氨基三唑并嘧啶。已知这些化合物适于防治有害真菌。
各种具有药物活性的6-(2-甲苯基)-7-氨基三唑并嘧啶描述于WO02/02563中。这些化合物的杀真菌作用尚未公开。
本发明化合物与上述出版物中所述那些的不同在于7-氨基的取代基的性能和/或6-苯基环的不太复杂的取代。
然而，现有技术化合物的杀真菌作用在许多情况下并不令人满意。因此，本发明的目的是提供具有改进的活性和/或更宽活性谱的化合物。
我们发现该目的由式I化合物的开头所定义的用途实现。此外，我们还发现了根据权利要求3的新三唑并嘧啶，制备它们的方法，包含它们的组合物以及使用化合物I防治有害真菌的方法。
本发明的新化合物可以通过不同途径得到。
有利的是，它们通过使式II的5-氨基三唑与式III的适当取代的苯基丙二酸酯反应而制备，在式III中，R为烷基，优选C1-C6烷基，尤其是甲基或乙基。

该反应通常在80-250℃，优选120-180℃的温度下在不存在溶剂下或在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[参见EP-A 770 615]或在乙酸存在下在由Adv.Het.Chem.57(1993)，第81页及随后各页已知的条件下进行。
合适的溶剂是脂族烃类，芳族烃类，如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类，醚类，腈类，酮类，醇类以及N-甲基吡咯烷酮，二甲亚砜，二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。该反应特别优选在不存在溶剂下进行或在氯苯、二甲苯、二甲亚砜或N-甲基吡咯烷酮中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。
合适的碱通常为无机化合物，如碱金属和碱土金属氢氧化物，碱金属和碱土金属氧化物，碱金属和碱土金属氢化物，碱金属氨化物，碱金属和碱土金属碳酸盐以及碱金属碳酸氢盐，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物，烷基卤化镁以及碱金属和碱土金属醇盐和二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺，如三甲胺、三乙胺、三异丙基乙基胺、三丁胺和N-甲基哌啶、N-甲基吗啉，吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，还有双环胺。特别优选叔胺，如三异丙基乙基胺、三丁胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。
碱通常以催化量使用；然而，它们还可以以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于三唑使用过量的碱和丙二酸酯III。
式III的苯基丙二酸酯有利地通过使适当取代的溴苯与丙二酸二烷基酯在Cu(I)催化下反应而得到[参见Chemistry Letters(1981)，367-370；EP-A10 02 788]。
式IV的二羟基三唑并嘧啶在由WO-A 94/20501已知的条件下转化成式V的二卤代嘧啶，其中Hal为卤原子，优选溴或氯原子，尤其是氯原子。有利的卤化试剂[HAL]是氯化试剂或溴化试剂，如磷酰溴或磷酰氯，合适的话在溶剂存在下。

该反应通常在0-150℃，优选80-125℃下进行[参见EP-A 770 615]。进一步使式V的二卤代嘧啶与式VI的胺反应：

其中R1和R2如式I中所定义，得到其中X为卤素的式I化合物。
该反应有利地在0-70℃，优选10-35℃下，优选在惰性溶剂存在下进行，所述惰性溶剂如醚类，例如二烷、乙醚或尤其是四氢呋喃，卤代烃类如二氯甲烷或芳族烃类如甲苯[参见WO-A 98/46608]。
优选使用碱，如叔胺，例如三乙胺，或无机胺，如碳酸钾；还可以将过量式VI的胺用作碱。
以常规方式后处理反应混合物，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话层析提纯粗产物。某些中间体和终产物以无色或浅棕色粘稠油形式得到，它们在减压和适度升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯。
若各化合物I不能通过上述途径获得，则可以通过衍生其它化合物I而制备它们。
若合成得到异构体的混合物，则通常不必进行分离，因为在某些情况下各异构体可以在为了应用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。这类转化也可以在使用后发生，例如在处理植物时，在处理的植物中或在待防治的有害真菌中。
在上式所给符号的定义中，使用通常为下列取代基的代表的集合性术语：
卤素：氟、氯、溴和碘，尤其是氯；
烷基：具有1-4、1-6或1-8个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；
链烯基：具有2-4、2-6或2-8个碳原子和一个或两个在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基，例如C2-C6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
炔基：具有2-4、2-6或2-8个碳原子和一个或两个在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
环烷基：具有3-6或3-8个碳环成员的单环或双环饱和烃基，例如C3-C8环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基；包含1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环：
-包含1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或包含1或2个氧和/或硫原子的5或6员杂环基，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基和2-哌嗪基；
包含1-4个氮原子或包含1-3个氮原子和1个硫或氧原子的5员杂芳基：除了碳原子外可以包含1-4个氮原子或包含1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基和1，3，4-三唑-2-基；
-包含1-3个或1-4个氮原子的6员杂芳基：除了碳原子外还可含有1-3个或1-4个氮原子作为环成员的6员杂芳基，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
本发明的范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)-和(S)-异构体以及外消旋体。
考虑到式I的三唑并嘧啶的意欲用途，特别优选下列取代基含义，在每种情况下单独或结合：
优选其中R1不为氢的式I化合物。
特别优选其中R1为C4-C8烷基或C4-C8链烯基的化合物I。
此外，还优选其中R1为可以被C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基的化合物I。
尤其优选其中R2为氢的化合物I。
同样优选其中R2为甲基或乙基的化合物I。
若R1和/或R2包括具有手性中心的卤代烷基或卤代链烯基，则对这些基团优选(S)-异构体。在R1或R2中具有手性中心的不含卤素的烷基或链烯基的情况下，优选(R)-构型的异构体。
此外，还特别优选其中R1为CH(CH3)-CH2CH3、CH(CH3)-CH(CH3)2、CH(CH3)-C(CH3)3、CH2C(CH3)＝CH2、CH2CH＝CH2、环戊基或环己基；R2为氢或甲基的式I化合物。
本发明的优选实施方案涉及式I.1化合物的用途：

其中
G为C2-C6烷基，尤其是乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基，以及C1-C4烷氧基甲基，尤其是乙氧基甲基，或C3-C6环烷基，尤其是环戊基或环己基。
式I.A化合物以外的式I化合物是新的：

其中Y为氢或叔丁基。
优选如下式I化合物，其中R1为C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基或萘基，或可以如开头所定义被取代的包含1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环。
特别优选式I.1化合物：

其中X和R2如权利要求1所定义且G为乙基、正丙基、异丙基、正丁基和仲丁基。
尤其考虑到它们的用途，优选汇编在下表中的化合物I。此外，对表中取代基所提到的基团本身是所述取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。
表A
其中X为氯的式I化合物

序号R1R2 A-1 CH3 H A-2 CH3 CH3 A-3 CH2CH3 H A-4 CH2CH3 CH3 A-5 CH2CH3 CH2CH3 A-6 CH2CH2CH3 H A-7 CH2CH2CH3 CH3 A-8 CH2CH2CH3 CH2CH3 A-9 CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 A-10 CH(CH3)2 H

序号R1R2 A-11 CH(CH3)2 CH3 A-12 CH(CH3)2 CH2CH3 A-13 CH2CH2CH2CH3 H A-14 CH2CH2CH2CH3 CH3 A-15 CH2CH2CH2CH3 CH2CH3 A-16 CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 A-17 CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 A-18(±)CH(CH3)-CH2CH3 H A-19(±)CH(H3)-CH2CH3 CH3 A-20(±)CH(CH3)-CH2CH3 CH2CH3 A-21(S)CH(CH3)-CH2CH3 H A-22(S)CH(CH3)-CH2CH3 CH3 A-23(S)CH(CH3)-CH2CH3 CH2CH3 A-24(R)CH(CH3)-CH2CH3 H A-25(R)CH(CH3)-CH2CH3 CH3 A-26(R)CH(CH3)-CH2CH3 CH2CH3 A-27(±)CH(CH3)-CH(CH3)2 H A-28(±)CH(CH3)-CH(CH3)2 CH3 A-29(±)CH(CH3)-CH(CH3)2 CH2CH3 A-30(S)CH(CH3)-CH(CH3)2 H A-31(S)CH(CH3)-CH(CH3)2 CH3 A-32(S)CH(CH3)-CH(CH3)2 CH2CH3 A-33(R)CH(CH3)-CH(CH3)2 H A-34(R)CH(CH3)-CH(CH3)2 CH3 A-35(R)CH(CH3)-CH(CH3)2 CH2CH3 A-36(±)CH(CH3)-C(CH3)3 H A-37(±)CH(CH3)-C(CH3)3 CH3 A-38(±)CH(CH3)-C(CH3)3 CH2CH3 A-39(S)CH(CH3)-C(CH3)3 H A-40(S)CH(CH3)-C(CH3)3 CH3 A-41(S)CH(CH3)-C(CH3)3 CH2CH3 A-42(R)CH(CH3)-C(CH3)3 H A-43(R)CH(CH3)-C(CH3)3 CH3 A-44(R)CH(CH3)-C(CH3)3 CH2CH3 A-45 CH2C(CH3)＝CH2 H A-46 CH2C(CH3)＝CH2 CH3 A-47 CH2C(CH3)＝CH2 CH2CH3 A-48 CH2CH＝CH2 H

序号R1 R2 A-49CH2CH＝CH2 CH3 A-50CH2CH＝CH2 CH2CH3 A-51CH(CH3)CH＝CH2 H A-52CH(CH3)CH＝CH2 CH3 A-53CH(CH3)CH＝CH2 CH2CH3 A-54CH(CH3)C(CH3)＝CH2 H A-55CH(CH3)C(CH3)＝CH2 CH3 A-56CH(CH3)C(CH3)＝CH2 CH2CH3 A-57CH2-C≡CH H A-58CH2-C≡CH CH3 A-59CH2-C≡CH CH2CH3 A-60环戊基 H A-61环戊基 CH3 A-62环戊基 CH2CH3 A-63环己基 H A-64环己基 CH3 A-65环己基 CH2CH3

化合物I适于在作物保护中作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面杀真菌剂、拌种杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作物保护中。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害：
·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，
·禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，
·禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，
·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，
·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，
·各种植物上的链孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，
·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，
·大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(P.meibomiae)
·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
·小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，
·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，
·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，
·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，
·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，
·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，
·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及
·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。
化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。
当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。
在处理种子时，每100kg种子通常使用的活性化合物量为1-1000g，优选1-200g，尤其是5-100g。
当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每m3处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要为：
-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基酚，辛基酚，壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
下列为配制剂的实例：
1.用水稀释的产品
A)水溶性浓缩物(SL)
将10重量份本发明化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份本发明化合物溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。
C)乳油(EC)
将15重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。用水稀释得到乳液。
D)乳液(EW，EO)
将40重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
E)悬浮液(SC，OD)
在搅拌的球磨机中，将20重量份本发明化合物粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。
F、)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)
将50重量份本发明化合物细碎研磨并加入分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP)
将75重量份本发明化合物在转子-定子磨机中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
2.不稀释而施用的产品
H)可撒粉粉末(DP)
将5重量份本发明化合物细碎研磨并与95％的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品。
I)颗粒(GR，FG，GG，MG)
将0.5重量份本发明化合物细碎研磨并结合95.5％载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的颗粒。
J)ULV溶液(UL)
将10重量份本发明化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的产品。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。施用形式完全取决于意欲的目的；意欲确保在每种情况下本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及可能的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。
可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂加入活性化合物中，需要的话在紧临使用之前加入(桶混合)。这些试剂与本发明试剂可以1∶10-10∶1的重量比混合。
在作为杀真菌剂的使用形式中，本发明组合物还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂施用的化合物I或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合时，在许多情况下得到拓宽的杀真菌活性谱。
下列本发明化合物可以与其结合使用的杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们：
·酰基丙氨酸类，例如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或霜灵(oxadixyl)，
·胺衍生物，例如4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、
双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，
·苯胺基嘧啶类，例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinil)，
·抗菌素，例如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，
·唑类，例如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、烯菌灵(enilconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriatol)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole)，
·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin)，
·二硫代氨基甲酸盐类，如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，
·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(SYP-Z048thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，
·铜杀真菌剂，如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜(copperoxychloride)或碱式硫酸铜，
·硝基苯基衍生物，如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrophthal-isopropyl)，
·苯基吡咯类，如拌种咯(fenpiclonil)或氟菌(fludioxonil)，
·硫，
·其它杀真菌剂，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenone)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、亚磷酸、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，
·嗜球果伞素类(strobilurins)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburi(SYP-Z071))、氟嘧菌酯(fluoxastrobin、)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，
·次磺酸衍生物，如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，
·肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。
合成实施例
适当改变原料，使用下列合成实施例中所给程序得到其他化合物I。以此方式得到的化合物与物理数据一起列于下表中。
实施例1-制备5-氯-6-(2-甲基苯基)-7-(3-甲基丁-2-基)-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶
0.2g(0.72mmol)5，7-二氯-6-(2-甲基苯基)-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶(参见WO 03/80615)、0.073g(0.74mmol)三乙胺和0.063g(0.74mmol)3-甲基-2-丁基胺在2ml二氯甲烷中于20-25℃下搅拌过夜。然后用稀HCl溶液和水洗涤反应混合物，然后干燥并除去挥发性成分。得到0.12g熔点为110-112℃的浅色固体状标题化合物。
表I
序号R1 R2 X物理数据(熔点 [℃]) I-1CH2C(CH3)＝CH2 CH2CH3 Cl 114 I-2CH2CH3 CH2CH3 Cl 178 I-3CH(CH3)2 H Cl 110 I-4环庚基 H Cl 137 I-5CH2CH(CH3)2 H Cl 111 I-6CH(CH3)2 CH3 Cl 162 I-7CH(CH3)2 CH2CH3 Cl 140 I-8CH2CH＝CH2 CH(CH3)2 Cl 112 I-9CH2CH(CH3)2 H Cl 141 I-10CH2CH(CH3)2 CH2CH3 Cl 148 I-11环戊基 H Cl 树脂 I-12双环[2.2.1]庚-2-基 H Cl 树脂 I-13CH3 H Cl 树脂 I-14CH3 CH3 Cl 树脂 I-15CH2CH3 H Cl 树脂 I-16(±)CH(CH3)C(CH3)3 H Cl 128 I-17(R)CH(CH3)C(CH3)3 H Cl 124 I-18(±)CH(CH3)CH(CH3)2 H Cl 110 I-19(R)CH(CH3)CH(CH3)2 H Cl 103 I-20(±)CH(CH3)CH2CH3 H Cl 96 I-21(R)CH(CH3)CH2CH3 H Cl 95

对有害真菌的作用实施例
式I化合物的杀真菌作用由下列试验证实：
将活性化合物配成包含0.25重量％活性化合物的丙酮或DMSO储备溶液。向该溶液中加入1重量％乳化剂Uniperol EL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)并将混合物用水稀释至所需浓度。
应用实施例1-对由早疫链格孢(Alternaria solani)引起的西红柿早疫病的活性
将栽培品种为“Goldene Prinzessin”的盆栽植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将叶子用在浓度为2％的生物麦芽溶液中含有0.17×106个孢子/ml的早疫链格孢的含水孢子悬浮液侵染。然后将试验植物置于温度为20-22℃的水蒸气饱和室中。5天后未处理但侵染的对照植物上的病害发展到可以肉眼测定侵染百分数的程度。
在该试验中，在每种情况下用250ppm活性化合物I-16至I-21处理的植物显示出至多15％的侵染，而未处理植物100％被侵染。
应用实施例2-对黑星病菌(Venturia inaequalis)的活性(保护性)
将栽培品种为“Common”的盆栽苹果树秧苗的叶子用活性化合物的含制剂喷雾至滴流点，该制剂已经由包含5％活性化合物、94％丙酮和1％乳化剂(Tween 20)的储备溶液制备。喷雾涂层干燥之后(3-5小时)，将叶子用黑星病菌的含水孢子悬浮液接种。然后将试验植物置于22-24℃和95-99％相对大气湿度的气候调节室中2天，然后再在21-23℃和约95％相对大气湿度的温室中培育2周。然后肉眼测定叶子上的侵染发展程度。
在该试验中，在每种情况下用200ppm化合物I-4、I-5、I-6、I-8、I-9或I-10处理的植物显示出至多15％的侵染，而未处理植物90％被侵染。

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本发明涉及式(I)的取代三唑并嘧啶作为杀真菌剂的用途，其中R1为烷基、环烷基、卤代环烷基、链烯基、卤代链烯基、环烯基、卤代环烯基、炔基、卤代炔基、萘基，或包含14个选自O、N或S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环，R2为氢或基团R1，其中R1和/或R2可以根据说明书任选被取代，和X为卤素。本发明还涉及新的6(2甲苯基)三唑并嘧啶，制备这些化合物的方法，包含它们的组合物以及它们在防治植物病。

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