栅极绝缘膜形成用组合物、有机薄膜晶体管、电子纸及显示装置技术领域
本发明涉及一种栅极绝缘膜形成用组合物、有机薄膜晶体管、电子纸及显示装
置。
背景技术
具有有机半导体膜(有机半导体层)的有机薄膜晶体管(有机TFT)能够实现
轻量化、低成本化、柔软化，因此被利用在用于液晶显示器或有机EL显示器的FET
(场效应晶体管)、RFID(RF标签)或使用存储器等逻辑电路的装置等中。
近来，在对有机薄膜晶体管的期待高涨之下，对有机薄膜晶体管要求提高迁移
率(尤其是场效应迁移率)和稳定性等。
在这种情况之下，专利文献1中公开有为了降低有机半导体层的氧化劣化而用
含有抗氧化剂的组合物形成有机半导体层的有机薄膜晶体管。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利公开2005-5582号公报
发明的概要
发明要解决的技术课题
本发明人等使用专利文献1中所公开的组合物制作了有机薄膜晶体管，其结果
明确了有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降。并且，进行了寿命试验，其结果明确了
还需要进一步改进源极/漏极电极间的绝缘可靠性。
因此，鉴于上述实际情况，本发明的目的在于提供一种不会使有机薄膜晶体管
的迁移率大幅下降而提高有机薄膜晶体管的绝缘可靠性的栅极绝缘膜形成用组合
物、以及使用这种栅极绝缘膜形成用组合物来制作的有机薄膜晶体管。
用于解决技术课题的手段
本发明人等对上述课题进行了深入研究，其结果发现通过使用含有含氟原子的
规定的迁移抑制剂的栅极绝缘膜形成用组合物，不会使有机薄膜晶体管的迁移率大
幅下降而能够提高有机薄膜晶体管的绝缘可靠性，以完成了本发明。即，本发明人
等发现能够通过以下结构来解决上述课题。
(1)一种栅极绝缘膜形成用组合物，其含有：绝缘性材料；及迁移抑制剂，其
选自后述的通式(1)～(8)中的任意一个所表示的化合物、后述的包含通式(A)
所表示的重复单元的高分子化合物(X)、以及后述的包含通式(B)所表示的重复
单元及通式(C)所表示的重复单元的高分子化合物(Y)。
另外，通式(Y-1)～(Y-8)如以下。
P-(CR1＝Y)n-Q通式(Y-1)
(通式(Y-1)中，P及Q分别独立地表示OH、NR2R3或CHR4R5。R2及R3分别独立
地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。R4及R5分别独立地表示氢原子或取代
基。Y表示CR6或氮原子。R1及R6分别独立地表示氢原子或取代基。R1、R2、R3、R4、
R5或R6所表示的基团中的至少两个基团可相互键合而形成环。n表示0～5的整数。
其中，当n为0时，P及Q这两者不会是CHR4R5，P及Q这两者也不会是OH。当n表
示2以上的数时，(CR1＝Y)所表示的多个原子组可相同也可以不同。)
R7-C(＝O)-H通式(Y-2)
(通式(Y-2)中，R7表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、或将这些基团组
合而得到的基团。并且，R7所表示的基团中可含有羟基或-COO-所表示的基团。)
[化学式1]
![]()
(通式(Y-3)中，R8、R9及R10分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环
基、或将这些基团组合而得到的基团。)
[化学式2]
![]()
(通式(Y-4)中，R11及R12分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环
基、或将这些基团组合而得到的基团。R11及R12可相互键合而形成环。)
Z-SH通式(Y-5)
(通式(Y-5)中，Z表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、或将这些基团组
合而得到的基团。并且，Z所表示的基团中可含有取代基。)
[化学式3]
![]()
(通式(Y-6)中，X61、X62及X63分别独立地表示-NH-、-N＝、＝N-、-CRx＝、＝CRx-
或-S-。Rx表示氢原子、-NH2或者直链状或分支状的碳原子数1～15的烷基。其中，
烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被-O-、-S-、-NR0、-CO-、-
CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CR0＝CR00-或-C≡C-替代。并且，烷基中的1个以上的
氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或-CN替代。R0及R00分别独立地表示
氢原子、或表示可具有取代基也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基。
X61、X62及X63中的至少1个不是-CRx＝或＝CRx-。
R61及R62分别独立地表示氟原子、氯原子、-Sp-P、直链状或分支状的碳原子数
1～15的烷基、或表示可具有取代基的、碳原子数2～30的芳基、杂芳基、芳氧
基、杂芳氧基、芳基羰基、杂芳基羰基、芳基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、芳氧基
羰基或杂芳氧基羰基。其中，烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可
被-O-、-S-、-NR0、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CR0＝CR00-或-C≡C-替代。
并且，烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、-CN替
代。R0及R00分别独立地表示氢原子、或表示可具有取代基也可以具有1个以上的杂
原子的二价碳基或烃基。Sp表示单键或2价有机基团。P表示聚合性基团或交联性
基团。R61及R62可相互键合而形成环原子数5～7的芳香环或芳香族杂环。芳香环及
芳香族杂环可具有1～6个取代基。)
[化学式4]
![]()
(通式(Y-7)中，R71及R72分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环
基、或将这些基团组合而得到的基团。)
Z1-S-S-Z2通式(Y-8)
(通式(Y-8)中，Z1及Z2分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环
基、或将这些基团组合而得到的基团。并且，Z1及Z2中的至少1个可含有取代
基。)
(2)根据(1)所述的栅极绝缘膜形成用组合物，其中，后述的通式(6)所表
示的化合物为后述的通式(22)所表示的化合物。
(3)根据(1)或(2)所述的栅极绝缘膜形成用组合物，其中，后述的通式
(8)所表示的化合物为后述的通式(23)所表示的化合物。
(4)根据(1)至(3)中任一项所述的栅极绝缘膜形成用组合物，其中，后述
的通式(1)所表示的化合物为后述的通式(24)所表示的化合物。
(5)根据(1)～(3)中任一项所述的栅极绝缘膜形成用组合物，其中，后述
的通式(1)所表示的化合物为选自由后述的通式(31)～通式(46)所表示的化合
物组成的组中的至少1种。
(6)根据(1)至(5)中任一项所述的栅极绝缘膜形成用组合物，其中，后述
的通式(5)所表示的化合物为选自由后述的通式(51)～通式(54)所表示的化合
物组成的组中的至少1种。
(7)根据(1)所述的栅极绝缘膜形成用组合物，其中，迁移抑制剂为后述的
包含通式(B)所表示的重复单元及通式(C)所表示的重复单元的高分子化合物
(Y)。
(8)根据(7)所述的栅极绝缘膜形成用组合物，其中，通式(B)所表示的重
复单元中，B为从通式(Y-1)所表示的化合物或通式(Y-6)所表示的化合物中除
去1个氢原子(其中，羟基的氢原子除外)而得到的1价基团、或通式(25)所表
示的基团。
(9)根据(1)所述的栅极绝缘膜形成用组合物，其中，迁移抑制剂为选自由
后述的通式(X1)所表示的化合物、后述的通式(33)所表示的化合物、后述的通
式(2)所表示的化合物、后述的通式(3)所表示的化合物、后述的通式(4A)所
表示的化合物、后述的通式(Y)所表示的化合物、后述的通式(22)所表示的化合
物、后述的通式(7A)所表示的化合物及后述的通式(23)所表示的化合物组成的
组中的至少1种。
(10)根据(1)所述的栅极绝缘膜形成用组合物，其中，迁移抑制剂为后述的
包含通式(A)所表示的重复单元的高分子化合物(X)。
(11)根据(10)所述的栅极绝缘膜形成用组合物，其中，通式(A)所表示的
重复单元中，A为从后述的通式(X1)所表示的化合物中除去1个氢原子(其中，
羟基的氢原子除外)而得到的1价基团、或从后述的通式(X1)所表示且在分子内
具有2个以上的氟原子的化合物中除去1个氟原子而得到的1价基团。
(12)一种有机薄膜晶体管，其是使用(1)至(11)中任一项所述的栅极绝缘
膜形成用组合物来制作的。
(13)一种电子纸，其使用(12)所述的有机薄膜晶体管。
(14)一种显示装置，其使用(12)所述的有机薄膜晶体管。
发明效果
如以下所示，根据本发明，能够提供一种不会使有机薄膜晶体管的迁移率大幅
下降而提高有机薄膜晶体管的绝缘可靠性的栅极绝缘膜形成用组合物、以及使用这
种栅极绝缘膜形成用组合物来制作的有机薄膜晶体管。
附图说明
图1是本发明的有机薄膜晶体管的一种方式的剖面示意图。
具体实施方式
以下，对本发明的栅极绝缘膜形成用组合物及有机薄膜晶体管的优选方式进行
详述。
首先，作为本发明的特征，可以举出使用含有氟原子的规定的迁移抑制剂(以
后，也称为含F迁移抑制剂)这一点。
以下，利用图1对本发明的机制进行详述。另外，图1中，对底部接触型(底
部接触-底部栅极型)的有机薄膜晶体管的情况进行详述。
图1中，有机薄膜晶体管100具备基板10、栅极电极20、栅极绝缘膜30、源
极电极40、漏极电极42、有机半导体层50及密封层60。
若对有机薄膜晶体管100施加电压，则源极电极40和/或漏极电极42中的金属
通过电场的作用而离子化，金属离子会在源极电极40及漏极电极42之间移动(迁
移)，由此导致源极电极40/漏极电极42之间的绝缘性下降。认为上述离子迁移尤
其显著产生在位于源极电极40与漏极电极42之间的、栅极绝缘膜30与有机半导体
层50的界面附近。
如上所述，本发明的栅极绝缘膜形成用组合物中含有含F迁移抑制剂。由于栅
极绝缘膜30中所含的含F迁移抑制剂的表面能较低，因此向有机半导体层50侧的
表面附近移动。即，集中分布在位于源极电极40与漏极电极42之间的、栅极绝缘
膜30与有机半导体层50的界面附近。如此，通过使含F迁移抑制剂集中分布，能
够高效地抑制从源极电极40和漏极电极42析出的金属离子在栅极绝缘膜30与有机
半导体层50的界面附近的扩散，从而提高制作具有微细的电极的有机TFT时的迁移
耐性。并且，同时能够在有机半导体层内部减少使迁移率下降的杂质的量，其结
果，不会损害迁移率而能够实现优异的性能。
以下，对本发明的栅极绝缘膜形成用组合物中所含的各成分进行详述。
＜绝缘性材料＞
绝缘性材料只要具有绝缘性即可，可以是无机系绝缘材料及有机系绝缘性材料
中的任意一种，考虑到与有机半导体层的粘附性，适合使用有机系绝缘性材料。
并且，作为有机系绝缘性材料并没有特别限定，优选为高分子系的有机绝缘性
材料(绝缘性树脂)。由这种材料构成的栅极绝缘膜，其形成轻松，并且还能够实
现与有机半导体层的粘附性的提高。
作为这种绝缘性树脂，例如可以举出聚乙烯、聚丙烯、聚异丁烯、聚丁烯这氧
的烯烃系树脂、聚苯乙烯、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚乙烯基亚苯基、聚碳酸酯
(PC)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)这样的丙烯酸系树脂、聚四氟乙烯(PTFE)这
样的氟系树脂、聚乙烯基苯酚(PVP)或酚醛清漆树脂这样的酚醛系树脂等，可以使
用这些之中的1种或组合使用2种以上。
在这些绝缘性树脂中，构成该绝缘性树脂的单体成分优选主要选择未共享电子
对为1以下的单体成分，优选选择不具有未共享电子对的单体成分。通过选择这种
极性较低的绝缘性树脂，能够适当地防止或抑制由绝缘性树脂所引起的金属离子的
传递(扩散)。
具体而言，作为由未共享电子对的数量为1以下的单体成分构成的绝缘性树脂
即含有未共享电子对为1以下的单体的绝缘性聚合物，例如可以举出聚乙烯、聚丙
烯、聚异丁烯、聚丁烯这样的由链状的脂肪族烃构成的聚烯烃、聚苯乙烯等，除此
以外，还可以举出具有环状的脂肪族烃的聚烯烃(以下，简称为“含环烯烃聚合
物”)。在这些之中，由于含环烯烃聚合物的高耐压性、低吸湿性、高耐热性、高
密度性、溶剂选择性等特性优异，因此优选。并且，由于该聚合物为主链刚直且玻
璃化转变温度较高的高分子，因此优选。
这种含环烯烃聚合物中所含的环状的脂肪族烃优选选择碳原子数3～20的脂肪
族烃，更优选选择碳原子数4～15的脂肪族烃。具体而言，例如可以举出环戊烷、
环己烷、环庚烷、环癸烷、降冰片烯、二环戊二烯、四环十二烯等，可以使用这些
之中的1种或组合使用2种以上。其中，优选含有降冰片烯的脂肪族烃。由于降冰
片烯的分子结构体积较高，因此能够通过立体障碍将聚烯烃轻松地设为无定形结
构。其结果，能够得到均匀的栅极绝缘膜。
＜含F迁移抑制剂＞
本发明的组合物中所含的含F迁移抑制剂(含F迁移防止剂)为选自下述通式
(1)～(8)中的任意一个所表示的化合物、包含下述通式(A)所表示的重复单元
的高分子化合物(X)、以及包含下述通式(B)所表示的重复单元及下述通式(C)
所表示的重复单元的高分子化合物(Y)中的化合物。含F迁移抑制剂为含有氟原子
且抑制金属离子的迁移的化合物。
含F迁移抑制剂中的氟原子的含有率(含氟率)并没有特别限定，可根据所使
用的绝缘性材料的种类等适当地进行调整，在降低表面能而使更大量的含F迁移抑
制剂集中分布在栅极绝缘膜的暴露表面附近从而不会使有机半导体的迁移率受损这
点上，优选为2质量％以上且小于65质量％，更优选为5～60质量％，进一步优选为
10～50质量％。另外，含氟率是表示氟原子在迁移抑制剂的总分子量中所占的质量
的比例(含有率)。即，为{(化合物中的氟原子的数量)×(氟的原子量)/(化
合物的总分子量)}×100(％)所表示的值。例如，当迁移抑制剂的总分子量为100
且含有3个氟原子时，氟原子所占的质量比例(％)以{(19×3)/100}×100计算
成57质量％。
以下，对含F迁移抑制剂进行详述。
另外，本说明书中，烷基中可含有-CO-、-NH-、-O-、-S-、或将这些组合而得
到的基团等连接基团。
(通式(1)所表示的化合物)
首先，对通式(1)所表示的化合物进行说明。
P-(CR1＝Y)n-Q通式(1)
通式(1)中，P及Q分别独立地表示OH、NR2R3或CHR4R5。Y表示CR6或氮原
子。n表示0～5的整数。其中，当n为0时，P及Q这两者不会是CHR4R5，P及Q这
两者也不会是OH。当n表示2以上的数时，(CR1＝Y)所表示的多个原子组可相同也
可以不同。
R2及R3分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。
作为能够取代在氮原子上的基团，只要是可以被氮原子取代的基团，则并没有
特别限制，例如可以举出烷基(包含环烷基)、烯基(包含环烯基、双环烯基)、
炔基、芳基、杂环基、烷基及芳基亚磺酰基、烷基及芳基磺酰基、酰基、烷氧基羰
基、芳氧基羰基、氨甲酰基、膦基、氧膦基、或它们的组合等。
更详细而言，作为优选的例子，可以举出烷基〔表示直链、分支、环状的取代
或未取代的烷基。它们包含烷基(优选碳原子数1至50的烷基，例如甲基、乙基、
正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十烷基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-乙基己
基)、环烷基(优选碳原子数3至30的取代或未取代的环烷基，例如环己基、环戊
基、4-正十二烷基环己基)、双环烷基(优选碳原子数5至30的取代或未取代的双
环烷基，即从碳原子数5至30的双环烷烃中除去一个氢原子而得到的一价基团。例
如双环[1.2.2]庚烷-2-基、双环[2.2.2]辛烷-3-基)，还包含环结构较多的三环结
构等。以下说明的取代基中的烷基(例如烷硫基的烷基)也表示这种概念的烷
基。〕、烯基〔表示直链、分支、环状的取代或未取代的烯基。这些是烯基(优选
碳原子数2至30的取代或未取代的烯基，例如乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶
基、油烯基)、环烯基(优选碳原子数3至30的取代或未取代的环烯基，即除去一
个碳原子数3至30的环烯的氢原子而得到的一价基团。例如2-环戊烯-1-基、2-环
己烯-1-基)、双环烯基(取代或未取代的双环烯基，优选碳原子数5至30的取代
或未取代的双环烯基，即除去一个具有一个双键的双环烯的氢原子而得到的一价基
团。例如双环[2.2.1]庚-2-烯-1-基、双环[2.2.2]辛-2-烯-4-基)。〕、炔基(优
选碳原子数2至30的取代或未取代的炔基、例如乙炔基、炔丙基、三甲基甲硅烷基
乙炔基)、芳基(优选碳原子数6至30的取代或未取代的芳基，例如苯基、对甲苯
基、萘基、间氯苯基、邻十六烷酰基氨基苯基)、杂环基(优选从5或6元的取代
或未取代的芳香族或非芳香族杂环化合物中除去一个氢原子而得到的一价基团，进
一步优选碳原子数3至30的5或6元的芳香族的杂环基。例如2-呋喃基、2-噻吩
基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑啉基)、烷基及芳基亚磺酰基(优选碳原子数1至30的
取代或未取代的烷基亚磺酰基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基亚磺酰基，
例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、对甲基苯基亚磺酰基)、烷基
及芳基磺酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷基磺酰基、6至30的取
代或未取代的芳基磺酰基，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、苯基磺酰基、对甲基苯
基磺酰基)、酰基(优选甲酰基、碳原子数2至30的取代或未取代的烷基羰基、碳
原子数7至30的取代或未取代的芳基羰基、碳原子数4至30的取代或未取代的用
碳原子与羰基键合的杂环羰基，例如乙酰基、新戊酰基、2-氯乙酰基、硬脂酰基、
苯甲酰基、对正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰基)、芳氧基羰基
(优选碳原子数7至30的取代或未取代的芳氧基羰基，例如苯氧基羰基、邻氯苯氧
基羰基、间硝基苯氧基羰基、对叔丁基苯氧基羰基)、烷氧基羰基(优选碳原子数
2至30的取代或未取代的烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰
基、正十八烷氧基羰基)、氨甲酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的氨甲
酰基，例如氨甲酰基、N-甲基氨甲酰基、N,N-二甲基氨甲酰基、N,N-二-正辛基氨甲
酰基、N-(甲基磺酰基)氨甲酰基)、膦基(优选碳原子数2至30的取代或未取代
的膦基，例如二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基)、氧膦基(优选碳原子
数2至30的取代或未取代的氧膦基，例如氧膦基、二辛氧基氧膦基、二乙氧基氧膦
基)。
在上述官能团中，具有氢原子的可以除去氢原子并进一步被取代。
R2及R3所表示的烷基表示直链、分支、环状的取代或未取代的烷基，优选碳原
子数1～50，进一步优选碳原子数1～30，尤其优选碳原子数1～20。
作为优选的例子，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、丁基、异
丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、环己基、庚基、
环戊基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八
烷基、二十烷基、二十二烷基、三十烷基等。进一步优选甲基、乙基、正丙基、异
丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、
环己基、辛基、2-乙基己基、十二烷基、十六烷基、十八烷基，尤其优选甲基、乙
基、正丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、辛基、2-乙
基己基、十二烷基、十六烷基、十八烷基。
另外，烷基中可以含有-CO-、-NH-、-O-、-S-、或将这些组合而得到的基团等
连接基团。另外，当烷基中含有上述连接基团时，其位置并没有特别限制，可以
在、末端。例如可以是-S-Rx(Rx：烷基)。
R2及R3所表示的烷基可以进一步具有取代基。
作为取代基，可以举出卤原子、烷基(包含环烷基)、烯基(包含环烯基、双
环烯基)、炔基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、羧基、烷氧基、芳氧基、甲
硅烷氧基、杂环氧基、酰氧基、氨甲酰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、氨基
(包含苯胺基)、酰基氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、
氨磺酰基氨基、烷基及芳基磺酰基氨基、巯基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺
酰基、磺基、烷基及芳基亚磺酰基、烷基及芳基磺酰基、酰基、芳氧基羰基、烷氧
基羰基、氨甲酰基、芳基及杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、
氧膦基氨基、甲硅烷基、或它们的组合。
更详细而言，作为取代基，表示卤原子(例如，氯原子、溴原子、碘原子)、
烷基〔表示直链、分支、环状的取代或未取代的烷基。它们包含烷基(优选碳原子
数1至30的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十烷
基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-乙基己基)、环烷基(优选碳原子数3至30的取代
或未取代的环烷基，例如环己基、环戊基、4-正十二烷基环己基)、双环烷基(优
选碳原子数5至30的取代或未取代的双环烷基，即从碳原子数5至30的双环烷烃
中除去一个氢原子而得到的一价基团。例如双环[1.2.2]庚烷-2-基、双环[2.2.2]辛
烷-3-基)，还包含环结构较多的三环结构等。另外，烷基中可含有-CO-、-NH-、-
O-、-S-、或将这些组合而得到的基团等连接基团。以下说明的取代基中的烷基(例
如烷硫基的烷基)也表示这种概念的烷基。〕、
烯基〔表示直链、分支、环状的取代或未取代的烯基。它们包含烯基(优选碳
原子数2至30的取代或未取代的烯基，例如乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶
基、油烯基)、环烯基(优选碳原子数3至30的取代或未取代的环烯基，即除去一
个碳原子数3至30的环烯的氢原子而得到的一价基团。例如2-环戊烯-1-基、2-环
己烯-1-基)、双环烯基(取代或未取代的双环烯基，优选碳原子数5至30的取代
或未取代的双环烯基，即除去一个具有一个双键的双环烯的氢原子而得到的一价基
团。例如双环[2.2.1]庚-2-烯-1-基、双环[2.2.2]辛-2-烯-4-基)。〕、炔基(优
选碳原子数2至30的取代或未取代的炔基，例如乙炔基、炔丙基、三甲基甲硅烷基
乙炔基)、
芳基(优选碳原子数6至30的取代或未取代的芳基，例如苯基、对甲苯基、萘
基、间氯苯基、邻十六烷酰基氨基苯基)、杂环基(优选从5或6元的取代或未取
代的芳香族或非芳香族杂环化合物中除去一个氢原子而得到的一价基团，进一步优
选碳原子数3至30的5元或6元的芳香族杂环基。例如2-呋喃基、2-噻吩基、2-
嘧啶基、2-苯并噻唑啉基)、
氰基、羟基、硝基、羧基、烷氧基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷
氧基，例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、正辛氧基、2-甲氧基乙氧
基)、芳氧基(优选碳原子数6至30的取代或未取代的芳氧基，例如苯氧基、2-甲
基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四烷酰基氨基苯氧基)、甲硅烷
氧基(优选碳原子数3至20的甲硅烷氧基，例如三甲基甲硅烷氧基、叔丁基二甲基
甲硅烷氧基)、杂环氧基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的杂环氧基、1-苯
基四唑-5-氧基、2-四氢吡喃基氧基)、酰氧基(优选为甲酰氧基、碳原子数2至
30的取代或未取代的烷基羰氧基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基羰基氧
基，例如甲酰氧基、乙酰氧基、新戊酰氧基、硬脂酰氧基、苯甲酰氧基、对甲氧基
苯基羰氧基)、氨甲酰氧基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的氨甲酰氧基，
例如N,N-二甲基氨甲酰氧基、N,N-二乙基氨甲酰氧基、吗啉代羰氧基、N,N-二-正
辛基氨基羰氧基、N-正辛基氨甲酰氧基)、烷氧基羰氧基(优选碳原子数2至30的
取代或未取代的烷氧基羰氧基，例如甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、叔丁氧基羰氧
基、正辛基羰氧基)、芳氧基羰氧基(优选碳原子数7至30的取代或未取代的芳氧
基羰氧基，例如苯氧基羰氧基、对甲氧基苯氧基羰氧基、对正十六烷氧基苯氧基羰
氧基)、
氨基(优选氨基、碳原子数1至30的取代或未取代的烷基氨基、碳原子数6至
30的取代或未取代的苯胺基，例如氨基、甲基氨基、二甲基氨基、苯胺基、N-甲
基-苯胺基、二苯基氨基)、酰氨基(优选甲酰基氨基、碳原子数1至30的取代或
未取代的烷基羰基氨基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基羰基氨基，例如甲
酰基氨基、乙酰基氨基、新戊酰基氨基、月桂酰基氨基、苯甲酰基氨基、3,4,5-三-
正辛氧基苯基羰基氨基)、氨基羰基氨基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的
氨基羰基氨基，例如氨甲酰基氨基、N,N-二甲基氨基羰基氨基、N,N-二乙基氨基羰
基氨基、吗啉代羰基氨基)、烷氧基羰基氨基(优选碳原子数2至30的取代或未取
代的烷氧基羰基氨基，例如甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨
基、正十八烷氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基)、芳氧基羰基氨基(优选碳
原子数7至30的取代或未取代的芳氧基羰基氨基，例如苯氧基羰基氨基、对氯苯氧
基羰基氨基、间正辛氧基苯氧基羰基氨基)、氨磺酰基氨基(优选碳原子数0至30
的取代或未取代的氨磺酰基氨基，例如氨磺酰基氨基、N,N-二甲基氨基磺酰基氨
基、N-正辛基氨基磺酰基氨基)、烷基及芳基磺酰基氨基(优选碳原子数1至30的
取代或未取代的烷基磺酰基氨基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基磺酰基氨
基，例如甲基磺酰基氨基、丁基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、2,3,5-三氯苯基磺
酰基氨基、对甲基苯基磺酰基氨基)、
巯基、烷硫基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷硫基，例如甲硫基、
乙硫基、正十六烷硫基)、芳硫基(优选碳原子数6至30的取代或未取代的芳硫
基，例如苯硫基、对氯苯硫基、间甲氧基苯硫基)、杂环硫基(优选碳原子数2至
30的取代或未取代的杂环硫基，例如2-苯并噻唑硫基、1-苯基四唑-5-基硫基)、
氨磺酰基(优选碳原子数0至30的取代或未取代的氨磺酰基，例如N-乙基氨磺酰
基、N-(3-十二烷氧基丙基)氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙酰基氨磺酰
基、N-苯甲酰基氨磺酰基、N-(N’-苯基氨甲酰基)氨磺酰基)、磺基、烷基及芳
基亚磺酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷基亚磺酰基、碳原子数6至
30的取代或未取代的芳基亚磺酰基，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、苯基亚磺
酰基、对甲基苯基亚磺酰基)、
烷基及芳基磺酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷基磺酰基、碳原
子数6至30的取代或未取代的芳基磺酰基，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、苯基磺
酰基、对甲基苯基磺酰基)、酰基(优选甲酰基、碳原子数2至30的取代或未取代
的烷基羰基、碳原子数7至30的取代或未取代的芳基羰基、碳原子数4至30的取
代或未取代的用碳原子与羰基键合的杂环羰基，例如乙酰基、新戊酰基、2-氯乙酰
基、硬脂酰基、苯甲酰基、对正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰
基)、芳氧基羰基(优选碳原子数7至30的取代或未取代的芳氧基羰基，例如苯氧
基羰基、邻氯苯氧基羰基、间硝基苯氧基羰基、对叔丁基苯氧基羰基)、烷氧基羰
基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基
羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基)、
氨甲酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的氨甲酰基，例如氨甲酰基、
N-甲基氨甲酰基、N,N-二甲基氨甲酰基、N,N-二-正辛基氨甲酰基、N-(甲基磺酰
基)氨甲酰基)、芳基及杂环偶氮基(优选碳原子数6至30的取代或未取代的芳基
偶氮基、碳原子数3至30的取代或未取代的杂环偶氮基，例如苯基偶氮基、对氯苯
基偶氮基、5-乙硫基-1,3,4-噻二唑-2-基偶氮基)、酰亚胺基(优选N-琥珀酰亚胺
基、N-邻苯二甲酰亚胺基)、膦基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的膦基，
例如二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基)、氧膦基(优选碳原子数2至30
的取代或未取代的氧膦基，例如氧膦基、二辛氧基氧膦基、二乙氧基氧膦基)、氧
膦基氧基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的氧膦基氧基，例如二苯氧基氧膦
基氧基、二辛氧基氧膦基氧基)、氧膦基氨基(优选碳原子数2至30的取代或未取
代的氧膦基氨基，例如二甲氧基氧膦基氨基、二甲基氨基氧膦基氨基)、甲硅烷基
(优选碳原子数3至30的取代或未取代的甲硅烷基，例如三甲基甲硅烷基、叔丁基
二甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基)。
上述官能团中，具有氢原子的可以除去该氢原子并进一步被上述基团取代。作
为这种官能团的例子，可以举出烷基羰基氨基磺酰基、芳基羰基氨基磺酰基、烷基
磺酰基氨基羰基、芳基磺酰基氨基羰基等。作为其例子，可以举出甲基磺酰基氨基
羰基、对甲基苯基磺酰基氨基羰基、乙酰基氨基磺酰基、苯甲酰基氨基磺酰基等。
R2及R3所表示的烯基表示直链、分支、环状的取代或未取代的烯基，优选碳原
子数2～50，进一步优选碳原子数2～30，尤其优选碳原子数2～20。作为优选的例
子，可以举出乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基、2-环戊烯-1-基、2-
环己烯-1-基、双环[2.2.1]庚-2-烯-1-基、双环[2.2.2]辛-2-烯-4-基等。进一步优
选为乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基、2-环戊烯-1-基、2-环己烯-
1-基，尤其优选为乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基、2-环戊烯-1-
基、2-环己烯-1-基。
R2及R3所表示的烯基可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出前
述的R2及R3所表示的烷基的取代基。
另外，烯基可以与上述烷基同样地含有-CO-、-NH-、-O-、-S-或将这些组合而
得到的基团等连接基团。
R2及R3所表示的炔基表示直链、分支、环状的取代或未取代的炔基，优选碳原
子数2～50，进一步优选碳原子数2～30，尤其优选碳原子数2～20。作为优选的例
子，可以举出乙炔基、炔丙基等。
R2及R3所表示的炔基可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出前
述的R2及R3所表示的烷基的取代基。
另外，炔基可以与上述烷基同样地含有-CO-、-NH-、-O-、-S-或将这些组合而
得到的基团等连接基团。
R2及R3所表示的芳基表示取代或未取代的芳基，优选碳原子数6～50，进一步
优选碳原子数6～30，尤其优选碳原子数6～20。作为优选的例子，可以举出苯基、
2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、4-乙基苯基、2,4-二甲基苯
基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、1-萘基、2-萘基、2-氯苯基、3-氯苯
基、4-氯苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-苄基苯基、4-苄
基苯基、2-甲基羰基苯基、4-甲基羰基苯基等。
进一步优选地，可以举出苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、4-乙
基苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、1-萘基、2-萘
基、2-氯苯基、4-氯苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-苄基
苯基、4-苄基苯基等，尤其优选地，可以举出苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基、
2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、1-萘基、2-萘基、2-氯苯
基、4-氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-苄基苯基、4-苄基苯基等。
R2及R3所表示的芳基可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出前
述的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R4及R5分别独立地表示氢原子或取代基。
作为R4及R5所表示的取代基，可以举出前述R2及R3所表示的烷基的取代基(可
具有烷基的取代基)，优选为烷基、烯基、炔基、芳基、或将这些组合而得到的基
团，作为各自的优选例子，可以举出前述R2及R3的例子。
R4及R5所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出前
述的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R1及R6分别独立地表示氢原子或取代基。
作为R1及R6所表示的取代基，可以举出前述的R2及R3所表示的烷基的取代基，
优选为烷基、烯基、炔基、芳基、或将这些组合而得到的基团，作为各自的优选的
例子，可以举出前述的R2及R3的例子。
R1及R6所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出前
述的R2及R3所表示的烷基的取代基。
通式(1)所表示的化合物可以是链状也可以是环状，当为环状时，R1、R2、
R3、R4、R5或R6所表示的基团中的至少2个基团可相互键合而形成环。
另外，当2个基团键合时，可含有单键、双键及三键中的任意一种键形式。
R1～R6中的至少1个基团中含有氟原子。氟原子可取代为通式(1)所表示的化
合物的任意碳原子。另外，优选R1～R6中的至少一个基团中的一部分或所有氢原子
(优选与碳原子键合的一部分或所有氢原子)被氟原子取代。其中，优选以氟烷基
(以下，也称为Rf基)或被Rf基取代的基团形式含有氟原子。即，优选R1～R6中的
至少一个基团中含有氟烷基(优选全氟烷基)。另外，优选通式(1)所表示的化合
物的含氟率满足上述范围。
上述氟烷基是指氢原子的一部分或全部被氟原子取代的烷基。全氟烷基是指氢
原子全部被氟原子取代的烷基。
Rf基优选为碳原子数1至14(优选碳原子数1～10，更优选碳原子数1～7)的
直链或分支的全氟烷基、或被碳原子数1至14的直链或分支的全氟烷基取代的、碳
原子数2至20的取代基。
作为碳原子数1至14的直链或支链全氟烷基的例子，可以举出CF3-、C2F5-、
C3F7-、C4F9-、C5F11-、(CF3)2-CF-(CF2)2-、C6F13-、C7F15-、(CF3)2-CF-(CF2)4-
、C8F17-、C9F19-、C10F21-、C12F25-及C14F29-。
作为被碳原子数1至14的全氟烷基取代的碳原子数2至20的取代基的例子，
可以举出(CF3)2CF(CF2)4(CH2)2-、C9F19CH2-、C8F17CH2CH(OH)CH2-、C8F17CH2CH
(OH)CH2OC＝OCH2-、(CF3)2CF(CF2)4(CH2)2OC＝OCH2-、C8F17CH2CH(OH)CH2OC＝O
(CH2)2-、(CF3)2CF(CF2)4(CH2)2OC＝O(CH2)2-、(CF3)2CFOC2F4-、CF3CF2CF2O
〔CF(CF3)CF2O〕4-CF(CF3)-等，但并不限定于这些。
优选在1个分子中含有1至4个Rf基。
另外，上述通式(1)所表示的化合物可使用2种以上。
通式(1)所表示的化合物优选为下述通式(24)所表示的化合物。另外，优选
通式(24)所表示的化合物含有氟原子，并且含氟率满足上述范围。
另外，通式(24)所表示的化合物相当于后述的通式(36)所表示的化合物的
下级概念。具体而言，以下的R241相当于通式(36)中的CHR361R362，R242～R244及Rf1
(X1)(F)C-L1-Y1-L2-Z1-L3-相当于通式(36)中的V36。
[化学式5]
![]()
通式(24)中，R241及R242分别独立地表示碳原子数1～12的烷基。其中，从迁
移抑制能力更加优异的原因考虑，优选为碳原子数1～8的烷基，更优选为碳原子数
1～6的烷基，进一步优选为碳原子数1～5的烷基。作为烷基的优选的具体例，例
如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、异丁基、2,2-二甲基丙基、己
基、环己基等。
通式(24)中，R243及R244分别独立地表示氢原子或取代基。取代基的具体例及
优选的方式与前述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。
通式(24)中，Rf1表示可具有醚性氧原子的、氢原子的至少1个被氟原子替代
的碳原子数22以下的氟烷基、或表示氟原子。
上述氟烷基中的氢原子可取代为除氟原子以外的其他卤原子。作为其他卤原
子，优选氯原子。并且，醚性氧原子(-O-)可存在于氟烷基的碳-碳键之间，也可
存在于氟烷基的末端。并且，氟烷基的结构可以举出直链结构、分支结构、环结
构、或局部具有环的结构，优选直链结构。
作为Rf1，优选为全氟烷基或含有1个氢原子的全氟烷基，尤其优选全氟烷基
(其中，包含具有醚性氧原子的全氟烷基。)。
作为Rf1，优选碳原子数为4～6的全氟烷基或具有醚性氧原子的碳原子数为
4～9的全氟烷基。
作为Rf1的具体例，可以举出以下。
-CF3、-CF2CF3、-CF2CHF2、-(CF2)2CF3、-(CF2)3CF3、-(CF2)4CF3、-(CF2)
5CF3、-(CF2)6CF3、-(CF2)7CF3、-(CF2)8CF3、-(CF2)9CF3、-(CF2)11CF3、-
(CF2)15CF3、-CF(CF3)O(CF2)5CF3、-CF2O(CF2CF2O)pCF3(p为1～8的整数)、-
CF(CF3)O(CF2CF(CF3)O)qC6F13(q为1～4的整数)、-CF(CF3)O(CF2CF
(CF3)O)rC3F7(r为1～5的整数)。
作为Rf1，尤其优选-(CF2)CF3或-(CF2)5CF3。
通式(24)中，X1表示氢原子、氟原子或三氟甲基。其中，优选氟原子、三氟
甲基。
通式(24)中，L1表示单键或碳原子数1～6的亚烷基。其中，优选碳原子数
1～2的亚烷基。
通式(24)中，L2表示单键或可被羟基或氟原子取代的碳原子数1～6的亚烷
基。其中，优选碳原子数1～2的亚烷基。
通式(24)中，L3表示单键或碳原子数1～6的亚烷基。其中，优选单键或碳原
子数1～2的亚烷基。
通式(24)中，Y1及Z1表示单键、-CO2-、-CO-、-OC(＝O)O-、-SO3-、-
CONR245-、-NHCOO-、-O-、-S-、-SO2NR245-或-NR245-。其中，优选-CO2-、-O-、-S-、-
SO2NR245-或-CONR245-。R245表示氢原子或碳原子数1～5的烷基。
其中，当Y1及Z1均为单键以外的基团时，L2表示可被氟原子取代的碳原子数1
～6的亚烷基。
作为通式(1)所表示的化合物的另一优选的方式，例如，可以举出选自下述通
式(31)～(46)所表示的化合物中的化合物。另外，优选通式(31)～(46)所
表示的化合物含有氟原子，并且含氟率满足上述范围。
[化学式6]
![]()
通式(31)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为OH，Y为CR6，n为
2，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合形成双键而形成
环时的化合物。
在通式(31)中，V31表示取代基。a表示1～4的整数，优选表示1～2的整
数，更优选表示1。另外，V31中的至少1个含有氟原子。即，当V31为1个时，该取
代基中含有氟原子，当V31为2个以上时，至少1个V31中含有氟原子即可。优选氟
原子通过取代为至少1个V31所表示的基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子
键合的一部分或所有氢原子)而被导入。其中，优选在V31中含有上述Rf基。
作为V31所表示的取代基，可以举出在前述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的
取代基。当通式(31)中存在多个V31时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合
而形成环。
以下，示出通式(31)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式7]
![]()
通式(32)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为OH，Y为CR6，n为
1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的一
例。
在通式(32)中，V32表示取代基。a表示1～4的整数，优选表示1～2的整
数，更优选表示1。另外，V32中的至少1个含有氟原子。即，当V32为1个时，该取
代基中含有氟原子，当V32为2个以上时，至少1个V32中含有氟原子即可。优选氟
原子通过取代为至少1个V32所表示的基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子
键合的一部分或所有氢原子)而被导入。其中，优选在V32中含有上述Rf基。
作为V32所表示的取代基，可以举出在前述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的
取代基。当通式(32)中存在多个V32时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合
而形成环。
以下，示出通式(32)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式8]
![]()
通式(33)所表示的化合物是在通式(1)中，P为OH，Q为NR2R3，Y为CR6，n
为2，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合形成双键而形
成环时的一例。
在通式(33)中，V33表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示1～2的整
数，更优选表示1。作为V33所表示的取代基，可以举出在前述通式(1)中R2及R3
所表示的烷基的取代基。当通式(33)中存在多个V33时，各基团可相同也可以不
同，也可相互键合而形成环。
R331及R332分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代
在氮原子上的基团，可以优选举出前述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
V33、R331及R332中的至少1个含有氟原子。其中，优选V33、R331及R332中的至少一
个基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分或所有氢原子)被氟
原子取代。并且，更优选V33、R331及R332中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V33时，多个V33、R331及R332中的至少1个基团中含有氟原
子。
以下，示出通式(33)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式9]
![]()
通式(34)所表示的化合物是在通式(1)中，P为OH，Q为NR2R3，Y为CR6，n
为1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的
一例。
在通式(34)中，V34表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示0～2的整
数，进一步优选表示1。作为V34所表示的取代基，可以举出在前述通式(1)中R2
及R3所表示的烷基的取代基。当通式(34)中存在多个V34时，各基团可相同也可以
不同，也可相互键合而形成环。
R341及R342分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代
在氮原子上的基团，可以优选举出前述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
V34、R341及R342中的至少1个含有氟原子。其中，优选V34、R341及R342中的至少一
个基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分或所有氢原子)被氟
原子取代。并且，更优选V34、R341及R342中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V34时，多个V34、R341及R342中的至少1个基团中含有氟原
子。
以下，示出通式(34)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式10]
![]()
通式(35)所表示的化合物是在通式(1)中，P为OH，Q为CHR4R5，Y为CR6，
n为2，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合形成双键而
形成环时的一例。
在通式(35)中，V35表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示1～2的整
数，更优选表示1。作为V35所表示的取代基，可以举出在前述通式(1)中R2及R3
所表示的烷基的取代基。当通式(35)存在多个V35时，各基团可相同也可以不同，
也可相互键合而形成环。
R351及R352分别独立地表示氢原子或取代基。
作为R351及R352所表示的取代基，可以举出前述的R2及R3所表示的烷基的取代
基，优选为烷基、烯基、炔基或芳基，作为各自的优选的例子，可以举出前述的R2
及R3的例子。
当R351及R352表示取代基时，这些基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例
子，可以举出前述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
V35、R351及R352中的至少1个含有氟原子。其中，优选V35、R351及R352中的至少一
个基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分或所有氢原子)被氟
原子取代。其中，优选V35、R351及R352中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V35时，多个V35、R351及R352中的至少1个基团含有氟原子。
以下，示出通式(35)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式11]
![]()
通式(36)所表示的化合物是在通式(1)中，P为OH，Q为CHR4R5，Y为CR6，
n为1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时
的一例。
在通式(36)中，V36表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示1～2的整
数，更优选表示1。作为V36所表示的取代基，可以举出在前述通式(1)中R2及R3
所表示的烷基的取代基。当通式(36)中存在多个V36时，各基团可相同也可以不
同，也可相互键合而形成环。
R361及R362分别独立地表示氢原子或取代基。
作为R361及R362所表示的取代基，可以举出前述的R2及R3所表示的烷基的取代
基，优选为烷基、烯基、炔基或芳基，作为各自的优选的例子，可以举出前述的R2
及R3的例子。
当R361或R362表示取代基时，这些基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例
子，可以举出前述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
V36、R361及R362中的至少1个含有氟原子。其中，优选V36、R361及R362中的至少一
个基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分或所有氢原子)被氟
原子取代。并且，更优选V36、R361及R362中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V36时，多个V36、R361及R362中的至少1个基团中含有氟原
子。
以下，示出通式(36)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式12]
![]()
通式(37)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为NR2R3，Y为CR6，n
为2，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合形成双键而形
成环时的一例。
在通式(37)中，V37表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示1～2的整
数，更优选表示1。作为V37所表示的取代基，可以举出在前述通式(1)中R2及R3
所表示的烷基的取代基。当通式(37)中存在多个V37时，各基团可相同也可以不
同，也可相互键合而形成环。
R371、R372、R373及R374分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。
作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出前述通式(1)的R2及R3中所
例示出的基团。
V37、R371、R372、R373及R374中的至少1个含有氟原子。其中，优选V37、R371、R372、
R373及R374中的至少一个基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分
或所有氢原子)被氟原子取代。并且，更优选V37、R371、R372、R373及R374中的至少1
个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V37时，多个V37、R371、R372、R373及R374中的至少1个基团中含
有氟原子。
以下，示出通式(37)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式13]
![]()
通式(38)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为NR2R3，Y为CR6，n
为1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的
一例。
在通式(38)中，V38表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示1～2的整
数，更优选表示1。作为V38所表示的取代基，可以举出在前述通式(1)中R2及R3
所表示的烷基的取代基。当通式(38)中存在多个V38时，各基团可相同也可以不
同，也可相互键合而形成环。
R381、R382、R383及R384分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为
能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出前述通式(1)的R2及R3中所例示出的
基团。
V38、R381、R382、R383及R384中的至少1个含有氟原子。其中，优选V38、R381、R382、
R383及R384中的至少一个基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分
或所有氢原子)被氟原子取代。并且，更优选V38、R381、R382、R383及R384中的至少1
个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V38时，多个V38、R381、R382、R383及R384中的至少1个基团中含
有氟原子。
以下，示出通式(38)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式14]
![]()
通式(39)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为OH，Y为CR6，n为
1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的一
例。
在通式(39)中，V39表示取代基。c表示1～2的整数，优选表示1。另外，V39
中的至少1个含有氟原子。即，当V39为1个时，该取代基中含有氟原子，当V39为2
个以上时，至少1个V39中含有氟原子即可。优选氟原子通过取代为至少1个V39所
表示的基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分或所有氢原子)
而被导入。其中，更优选在V39中含有上述Rf基。
作为V39所表示的取代基，可以举出在前述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的
取代基。当通式(39)中存在多个V39时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合
而形成环。
以下，示出通式(39)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式15]
![]()
通式(40)所表示的化合物是在通式(1)中，P为OH，Q为NR2R3，Y为CR6，n
为1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的
一例。
在通式(40)中，V40表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示1～2的整
数，更优选表示1。作为V40所表示的取代基，可以举出在前述通式(1)中R2及R3
所表示的烷基的取代基。当通式(40)中存在多个V40时，各基团可相同也可以不
同，也可相互键合而形成环。
R401及R402分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代
在氮原子上的基团，可以优选举出前述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
V40、R401及R402中的至少1个含有氟原子。其中，优选V40、R401及R402中的至少一
个基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分或所有氢原子)被氟
原子取代。并且，更优选V40、R401及R402中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V40时，多个V40、R401及R402中的至少1个基团中含有氟原
子。
以下，示出通式(40)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式16]
![]()
通式(41)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为NR2R3，n为0，R2及
R3相互键合而形成环时的一例。
在通式(41)中，V41表示取代基。b表示0～4的整数。作为V41所表示的取代
基，可以举出在前述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(41)中
存在多个V41时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R411及R412分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代
在氮原子上的基团，可以优选举出前述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
V41、R411及R412中的至少1个含有氟原子。其中，优选V41、R411及R412中的至少一
个基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分或所有氢原子)被氟
原子取代。并且，更优选V41、R411及R412中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V41时，多个V41、R411及R412中的至少1个基团中含有氟原
子。
以下，示出通式(41)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式17]
![]()
通式(42)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为NR2R3，n为0，R2及
R3相互键合而形成环时的一例。
在通式(42)中，V42表示取代基。d表示0或1。作为V42所表示的取代基，可
以举出在前述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(42)中存在多
个V42时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R421、R422及R423分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够
取代在氮原子上的基团，可以优选举出前述通式(1)的R2及R3中所例示出的基
团。
V42、R421、R422及R423中的至少1个含有氟原子。其中，优选V42、R421、R422及R423
中的至少一个基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分或所有氢
原子)被氟原子取代。并且，更优选V42、R421、R422及R423中的至少1个含有上述Rf
基。
另外，当存在多个V42时，多个V42、R421、R422及R423中的至少1个基团中含有氟
原子。
以下，示出通式(42)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式18]
![]()
通式(43)所表示的化合物是在通式(1)中P、Q分别为OH，Y为CR6及氮原
子，n为3，R1及R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(43)中，V43表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示1～2的整
数，更优选表示1。作为V43所表示的取代基，可以举出在前述通式(1)中R2及R3
所表示的烷基的取代基。当通式(43)中存在多个V43时，各基团可相同也可以不
同，也可相互键合而形成环。
R431表示氢原子或取代基。作为R431所表示的取代基，可以举出前述的R2及R3所
表示的烷基的取代基，优选为烷基、烯基、炔基或芳基，作为各自的优选的例子，
可以举出前述的R2及R3的例子。
当R431表示取代基时，可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出
前述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
V43及R431中的至少1个含有氟原子。其中，优选V43及R431的至少一个基团中的
一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分或所有氢原子)被氟原子取代。
并且，更优选V43及R431中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V43时，多个V43及R431中的至少1个基团中含有氟原子。
以下，示出通式(43)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式19]
![]()
通式(44)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为OH，Y为CR6及氮原
子，n为2，R1及R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(44)中，V44表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示1～2的整
数，更优选表示1。作为V44所表示的取代基，可以举出在前述通式(1)中R2及R3
所表示的烷基的取代基。当通式(44)中存在多个V44时，各基团可相同也可以不
同，也可相互键合而形成环。
R441表示氢原子或取代基。作为R441所表示的取代基，可以举出前述的R2及R3所
表示的烷基的取代基，优选为烷基、烯基、炔基或芳基，作为各自的优选的例子，
可以举出前述的R2及R3的例子。
当R441表示取代基时，可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出
前述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
V44及R441中的至少1个含有氟原子。其中，优选V44及R441的至少一个基团中的
一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分或所有氢原子)被氟原子取代。
并且，更优选V44及R441中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V44时，多个V44及R441中的至少1个基团中含有氟原子。
以下，示出通式(44)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式20]
![]()
通式(45)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为NR2R3，n为0时的
一例。
在通式(45)中，R451、R452、R453及R454分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原
子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出前述的通式(1)的R2
及R3中所例示出的基团。
R451、R452、R453及R454中的至少1个含有氟原子。其中，优选R451、R452、R453及R454
中的至少一个基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分或所有氢
原子)被氟原子取代。并且，更优选R451、R452、R453及R454中的至少1个含有上述Rf
基。
以下，示出通式(45)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式21]
![]()
通式(46)所表示的化合物是在通式(1)中，P分别为NR2R3，Q为OH，n为0
时的一例。
在通式(46)中，R461及R462分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基
团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出前述的通式(1)的R2及R3中
所例示出的基团。
R461及R462中的至少1个含有氟原子。其中，优选R461及R462中的至少一个基团中
的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分或所有氢原子)被氟原子取
代。并且，更优选R461及R462中的至少1个含有上述Rf基。
以下，示出通式(46)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式22]
![]()
并且，作为通式(1)所表示的化合物的最优选方式，可以举出以下的通式
(X1)所表示的化合物。另外，优选通式(X1)所表示的化合物含有氟原子，并且
含氟率满足上述范围。
以下的通式(X1)所表示的化合物相当于上述通式(35)的下级概念。即，通
式(35)中的CR351R352相当于以下的-A-COO-X11-Y11。
[化学式23]
![]()
Rx1及Rx2的定义、具体例及优选的方式与R241及R242相同。
A表示碳原子数1～2的亚烷基。作为A，优选为-CH2-、-CH2CH2-，更优选为-
CH2CH2-。
X11表示可含有羟基的碳原子数1～3的亚烷基。作为X11，优选为-CH2-、-
CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH(CH2OH)-，进一
步优选为-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH2CH2-，尤其优选为-CH2-、-
CH2CH2-。
Y11表示碳原子数4～12的直链状的全氟烷基。作为优选的全氟烷基的例子，可
以举出C4F9-、C5F11-、C6F13-、C7F15-、C8F17-、C9F19-、C10F21-、C12F25-。若碳原子数在上
述范围内，则迁移抑制功能更加优异。
上述Rx1、Rx2、A、及X11可以进一步具有前述取代基。取代基的具体例及优选的
方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。
(通式(2)所表示的化合物)
接着，对通式(2)所表示的化合物进行说明。
R7-C(＝O)-H通式(2)
本发明中，通式(2)所表示的化合物还含有通过在醛体与半缩醛体之间存在平
衡而显示出还原性的化合物(醛糖等)、或能够通过由洛布雷·德·布律-埃肯施泰
因转变反应(LobrydeBruyn-vanEkensteintransformation)引起的醛糖-酮糖
间的异构化来形成醛体的化合物(果糖等)。
通式(2)中，R7表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、或将这些基团组合而
得到的基团。
当R7表示烷基、烯基、炔基或芳基时，作为各自的优选的例子，可以举出前述
的R2及R3的例子。另外，烷基、烯基、炔基中可含有-CO-、-NH-、-O-、-S-、或将
这些组合而得到的基团等连接基团。
当R7表示杂环基时，优选为从5或6元的取代或未取代的芳香族或非芳香族杂
环化合物中除去一个氢原子而得到的一价基团，进一步优选为碳原子数3至30的5
或6元的芳香族或非芳香族杂环基。作为优选的例子，可以举出2-呋喃基、2-噻吩
基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑基、2-苯并噁唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、三唑基、苯
并三唑基、噻二唑基、吡咯烷基、哌啶基、咪唑烷基、吡唑烷基、吗啉基、四氢呋
喃基、四氢噻吩基等。
作为R7，进一步优选为烷基、烯基、炔基、芳基，尤其优选为烷基、芳基。
R7所表示的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基可以进一步具有取代基。作为取
代基的例子，可以举出在前述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。
R7所表示的基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分或所有
氢原子)被氟原子取代。其中，优选在R7中含有上述Rf基。另外，优选通式(2)
所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
并且，R7所表示的基团中可含有羟基或-COO-所表示的基团。
作为R7的优选方式之一，可以举出含有氟原子的芳基。
以下，示出通式(2)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式24]
![]()
(通式(3)所表示的化合物)
接着，对通式(3)所表示的化合物进行说明。
[化学式25]
![]()
通式(3)中，R8、R9及R10分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、
或将这些基团组合而得到的基团。
作为烷基、烯基、炔基、芳基及杂环基的优选的例子，可以举出前述通式(1)
的R2及R3的例子。另外，烷基、烯基、炔基中可含有-CO-、-NH-、-O-、-S-、或将
这些组合而得到的基团等连接基团。
R8、R9及R10所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举
出前述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R8～R10中的至少1个基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部
分或所有氢原子)被氟原子取代。其中，优选R8～R10中的至少一个基团中含有上述
Rf基。作为R8～R10的优选方式之一，可以举出Rf基所取代的芳基。取代为芳基的Rf
基的个数并没有特别限制，优选1～4个，更优选1～2个。
另外，优选通式(3)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
以下，示出通式(3)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式26]
![]()
(通式(4)所表示的化合物)
接着，对通式(4)所表示的化合物进行说明。
[化学式27]
![]()
通式(4)中，R11及R12分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、或
将这些基团组合而得到的基团。作为烷基、烯基、炔基、芳基及杂环基的优选的例
子，可以举出前述通式(1)的R2及R3的例子。另外，烷基、烯基、炔基可含有-
CO-、-NH-、-O-、-S-、或将这些组合而得到的基团等连接基团。
R11及R12所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出前
述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R11及R12可相互键合而形成环。所形成的环中可含有取代基。作为取代基的例
子，可以举出前述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R11～R12中的至少1个基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部
分或所有氢原子)被氟原子取代。其中，优选R11～R12中的至少一个基团中含有上述
Rf基。另外，优选通式(4)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
作为通式(4)所表示的化合物的优选方式之一，可以举出以下的通式(4A)所
表示的化合物。
[化学式28]
![]()
R10A～R13A分别独立地表示烷基。
R14A表示含有氟原子的取代基。
作为取代基，可以举出在前述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。R14A
所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例可以举出子，前述通式(1)
的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R14A中含有氟原子。其中，优选R14A中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键
合的一部分或所有氢原子)被氟原子取代。并且，更优选R14A中含有上述Rf基，R14A
更优选为可含有-CO-、-NH-、-O-、-S-或将这些组合而得到的基团的Rf基。另外，
优选通式(4A)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
以下，示出通式(4)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式29]
![]()
(通式(5)所表示的化合物)
接着，对通式(5)所表示的化合物进行说明。
Z-SH通式(5)
通式(5)中，Z表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、或将这些基团组合而
得到的基团。作为烷基、烯基、炔基、芳基及杂环基的优选的例子，可以举出前述
通式(1)的R2及R3的例子。
Z所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出前述的
通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
Z所表示的基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分或所有
氢原子)被氟原子取代。其中，优选在Z中含有上述Rf基。另外，优选通式(5)
表示的化合物的含氟率满足上述范围。
通式(5)所表示的化合物优选为通式(51)至通式(54)所表示的化合物。
[化学式30]
![]()
在通式(51)中，R511表示含有氟原子的取代基。
作为取代基，可以举出在前述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。R511
所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出前述的通式
(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R511中含有氟原子。其中，优选R511中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键
合的一部分或所有氢原子)被氟原子取代。并且，更优选R511中含有上述Rf基。另
外，优选通式(51)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
以下，示出通式(51)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式31]
![]()
在通式(52)中，R521及R522分别独立地表示氢原子或取代基。R523表示氢原子或
能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出前述
通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。并且，作为取代基，可以举出在前述通式
(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。R521、R522及R523可相同也可以不同，也可相
互键合而形成环。
R521、R522及R523中的至少1个基团中含有氟原子。其中，优选R521、R522及R523中
的至少一个基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分或所有氢原
子)被氟原子取代。并且，更优选R521、R522及R523中的至少一个基团中含有上述Rf
基。另外，优选通式(52)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
以下，示出通式(52)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。
[化学式32]
![]()
在通式(53)中，R531表示氢原子或取代基。R532表示氢原子或能够取代在氮原
子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出前述通式(1)的R2
及R3中所例示出的基团。并且，作为取代基，可以举出在前述通式(1)中R2及R3
所表示的烷基的取代基。R531及R532可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R531及R532中的至少1个基团中含有氟原子。其中，优选R531及R532中的至少一个
基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部分或所有氢原子)被氟原
子取代。并且，更优选R531及R532中的至少一个基团中含有上述Rf基。另外，优选通
式(53)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
以下，示出通式(53)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式33]
![]()
在通式(54)中，R541表示含有氟原子且能够取代在氮原子上的基团。作为能够
取代在氮原子上的基团，可以优选举出前述通式(1)的R2及R3中所例示出的基
团。
R541中含有氟原子。其中，优选R541中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键
合的一部分或所有氢原子)被氟原子取代。并且，更优选R541中含有上述Rf基。另
外，优选通式(54)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
以下，示出通式(54)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含
氟率)。
[化学式34]
![]()
并且，作为通式(5)所表示的化合物的最优选方式，可以举出以下的通式
(Y)所表示的化合物。
[化学式35]
![]()
通式(Y)中，Ry1及Ry2分别独立地表示氢原子或烷基。n1表示1或2，优选表
示2。当n1为2时，多个CRy1Ry2所表示的单元的结构可相同也可以不同。
当Ry1及Ry2表示烷基时，优选碳原子数1～30，进一步优选碳原子数1～15，尤
其优选碳原子数1～6，例如可以优选举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、
正辛基、二十烷基、氯甲基、羟基甲基、氨基乙基、N,N-二甲基氨基甲基、2-氯乙
基、2-氰基乙基、2-羟基乙基、2-(N,N-二甲基氨基)乙基、2-乙基己基等。
作为(CRy1Ry2)n1所表示的结构，优选为-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-，进一
步优选为-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-，尤其优选为-CH2CH2-。
Ry3及Ry4分别独立地表示氢原子或取代基。取代基的具体例及优选的方式与前述
的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。m1表示1～6的整数。当m1为2以上时，多
个CRy3Ry4所表示的单位的结构可相同也可以不同。并且，Ry3及Ry4可相互键合而形成
环。
作为(CRy3Ry4)m1所表示的结构，优选为-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-、-
CH2CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH(CH2OH)-，进一步优选为-CH2-、-CH2CH2-、-
CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH2CH2-，尤其优选为-CH2-、-CH2CH2-。
Ry5表示碳原子数1～20的全氟烷基。全氟烷基可以是直链状也可以是支链状。
作为碳原子数1～20的直链状或支链状的全氟烷基的例子，可以举出CF3-、
C2F5-、C3F7-、C4F9-、C5F11-、C6F13-、C7F15-、C8F17-、C9F19-、C10F21-、C12F25-、C14F29-
等。
对通式(6)所表示的化合物进行说明。另外，优选通式(6)所表示的化合物
含有满足上述含氟率的氟原子。
[化学式36]
![]()
通式(6)中，X61、X62及X63分别独立地表示-NH-、-N＝、＝N-、-CRx＝、＝CRx-或-
S-。Rx表示氢原子、-NH2或者直链状或分支状的碳原子数1～15的烷基。其中，烷
基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被-O-、-S-、-NR0、-CO-、-CO-
O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CR0＝CR00-、-C≡C-替代。并且，烷基中的1个以上的氢原
子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或-CN替代。R0及R00分别独立地表示氢原
子、或表示可具有取代基也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基。取代基
的具体例及优选的方式与前述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。作为杂原子并
没有特别限制，例如可以举出氧原子、氮原子、硫原子、磷原子等。X61、X62及X63中
的至少1个不是-CRx＝或＝CRx-。
R61及R62分别独立地表示氟原子、氯原子、-Sp-P、直链状或分支状的碳原子数
1～15的烷基、或可具有取代基(取代基的具体例及优选的方式与前述的R2及R3所
表示的烷基的取代基相同)的碳原子数2～30的芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧
基、芳基羰基、杂芳基羰基、芳基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、芳氧基羰基或杂芳
氧基羰基。其中，烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被-O-、-S-
、-NR0、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CR0＝CR00-、-C≡C-替代。并且，烷基
中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、-CN替代。R0及R00
分别独立地表示氢原子、或表示可具有取代基也可以具有1个以上的杂原子的二价
碳基或烃基。取代基的具体例及优选的方式与前述的R2及R3所表示的烷基的取代基
相同。Sp表示单键或2价有机基团。2价有机基团的具体例及优选的方式与后述的
LA相同。P表示聚合性基团或交联性基团。作为聚合性基及交联性基的具体例，可
以举出甲基丙烯酰基、丙烯酰基、衣康酸酯基、巴豆酸酯基、异巴豆酸酯基、马来
酸酯基、苯乙烯基、乙烯基、丙烯酰胺基、甲基丙烯酰胺基等。R61及R62可相互键合
而形成环原子数5～7的芳香环或芳香族杂环。芳香环及芳香族杂环可具有1～6个
取代基。取代基的具体例及优选的方式与前述的R2及R3所表示的烷基的取代基相
同。
上述“二价羰基(carbylgroup)”是指不含任意的非碳原子(例如，如-
C≡C-)、或者含有与如N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge这样的至少一个非碳原
子任意键合的至少一个碳原子的(例如，羰基等)任意的一价或多价有机基团部
分。上述“烃基(hydrocarbylgroup)”是指追加含有1个以上的H原子且任意含
有例如N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge这样的1个以上的杂原子的二价碳基。
R61、R62、X61、X62及X63基团中的一部分或所有氢原子(优选与碳原子键合的一部
分或所有氢原子)被氟原子取代。另外，优选通式(6)所表示的化合物的含氟率满
足上述范围。
通式(6)所表示的化合物优选为下述通式(22)所表示的化合物。另外，优选
通式(22)所表示的化合物含有氟原子，并且含氟率满足上述范围。
[化学式37]
![]()
通式(22)中，Rf1、X1、L1、L2、L3、Y1及Z1的定义、具体例及优选的方式分别
与上述通式(24)中的Rf1、X1、L1、L2、L3、Y1及Z1相同。
R221表示氢原子、碳原子数1～8且直链或分支的烷基、或Rf1-CFX1-L1-Y1-L2-Z1-
L3-。
其中，当Y1及Z1均为单键以外的基团时，L2表示可被氟原子取代的碳原子数
1～6的亚烷基。
以下，示出通式(22)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。
[化学式38]
![]()
(通式(7)所表示的化合物)
接着，对通式(7)所表示的化合物进行说明。
[化学式39]
![]()
在通式(7)中，R71及R72分别独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基、芳基、
杂环基、或将这些基团组合而得到的基团。其中，R71优选为氢原子，R72优选为烷
基、芳基。作为烷基、烯基、炔基、芳基及杂环基的优选的例子，可以举出前述通
式(1)的R2及R3的例子。另外，烷基、烯基、炔基中可含有-CO-、-NH-、-O-、-
S-、或将这些组合而得到的基团等连接基团。
R71及R72中的至少1个基中的部分或全部氢原子被氟原子替代。另外，优选通式
(7)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
作为通式(7)所表示的化合物的优选方式，可以举出通式(7A)所表示的化合
物。
[化学式40]
![]()
LA表示单键或2价有机基团。作为2价有机基团，例如可以举出直链状、分支
状或环状的2价脂肪族烃基(例如，亚甲基、亚乙基、亚丙基等亚烷基)、直链
状、分支状或环状的2价芳香族烃基(例如，亚苯基)、-O-、-S-、-SO2-、-NR222-
、-CO-、-NH-、-COO-、-CONR222-、-O-CO-O-、-SO3-、-NHCOO-、-SO2NR222-、-NH-CO-
NH-、或将这些组合多个而得到的基团(例如，亚烷氧基、亚烷氧基羰基、亚烷基羰
氧基等)等。其中，R222表示氢原子或碳原子数1～5的烷基。
Rf基表示氟烷基(优选全氟烷基)，Rf基的定义及优选范围如上所述。
(通式(8)所表示的化合物)
接着，对通式(8)所表示的化合物进行说明。另外，优选通式(8)所表示的
化合物含有满足上述含氟率的氟原子。
Z1-S-S-Z2通式(8)
通式(8)中，Z1及Z2分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、或
将这些基团组合而得到的基团。其中，优选为芳基、杂环基。作为烷基、烯基、炔
基、芳基及杂环基的优选的例子，可以举出前述通式(1)的R2及R3的例子。另
外，烷基、烯基、炔基中可含有-CO-、-NH-、-O-、-S-、或将这些组合而得到的基
团等连接基团。
另外，Z1及Z2中可含有取代基。取代基的具体例及优选的方式与前述的R2及
R3所表示的烷基的取代基相同。
Z1及Z2中的至少1个基中的部分或全部氢原子被氟原子替代。另外，优选通
式(8)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
另外，上述烷基、烯基、炔基、芳基可含有杂原子(例如，氧原子、硫原子
等)。
通式(8)所表示的化合物优选为下述通式(23)所表示的化合物。另外，优选
通式(23)所表示的化合物含有氟原子，并且含氟率满足上述范围。
[化学式41]
![]()
通式(23)中，R231及R232分别独立地表示氢原子或烷基。当R231及R232表示烷基
时，优选碳原子数1～30、进一步优选碳原子数1～15、尤其优选碳原子数1～6，
例如可以优选举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十烷基、氯
甲基、羟基甲基、氨基乙基、N,N-二甲基氨基甲基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-羟
基乙基、2-(N,N-二甲基氨基)乙基、2-乙基己基等。
作为(CR231R232)n所表示的结构，优选为-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-，进
一步优选为-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-，尤其优选为-CH2CH2-。
R233及R234分别独立地表示氢原子或取代基。作为取代基的例子，可以举出前述
的R2及R3所表示的烷基的取代基。
作为(CR233R234)m所表示的结构，优选为-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-、-
CH2CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH(CH2OH)-，进一步优选为-CH2-、-CH2CH2-、-
CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH2CH2-，尤其优选为-CH2-、-CH2CH2-。
Y2表示单键、-CO-或-COO-。
当Y2为单键或-CO-时，n表示0，m表示0～6的整数。其中，m优选0～4，更
优选1～2。
当Y2为-COO-时，n表示1或2，优选表示2。m表示1至6的整数，优选1～
4，更优选1～2。
Rf2表示碳原子数1～20的直链状或分支状的全氟亚烷基、或碳原子数1～20的
直链状或分支状的全氟醚基。
全氟亚烷基的碳原子数为1～20，优选2～15，更优选3～12。作为全氟亚烷基
的具体例，例如可以举出-C4F8-、-C5F10-、-C6F12-、-C7F14-、-C8F16-、-C9F18-、-C10F20-
、-C12F24-等。
全氟醚基是指上述全氟亚烷基中的1处以上的碳-碳原子间或全氟亚烷基的键合
末端插入有醚性氧原子(-O-)的基团。全氟亚烷基的碳原子数为1～20，优选2～
15，更优选3～12。作为全氟醚基的具体例，可以举出(CgF2gO)h-(式中，g分别独
立地为1～20的整数，h为1以上的整数，且满足g×h≤20以下的关系。)所表示
的全氟醚基。
p表示2～3的整数，l表示0～1的整数，且满足p+l＝3的关系。其中，优选p
为3，l为0。
以下，示出通式(23)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这
些。
[化学式42]
![]()
(高分子化合物(X))
高分子化合物(X)为包含下述通式(A)所表示的重复单元的高分子化合物。
高分子化合物(X)在侧链具有具备迁移抑制能力的特定基团(通式(A)中的
A)。
高分子化合物(X)也可以包含除通式(A)所表示的重复单元以外的重复单
元。高分子化合物(X)中的通式(A)所表示的重复单元的比例优选为5质量％以
上，更优选为10质量％以上，进一步优选为20质量％以上，尤其优选为30质量％以
上，最优选为50质量％以上。
高分子化合物(X)中所含的通式(A)所表示的多个重复单元可相同也可以不
同。
[化学式43]
![]()
通式(A)中，RA表示氢原子或碳原子数1～4的可具有取代基的烷基。其中，
更优选为氢原子或甲基。
LA表示单键或2价有机基团。作为2价有机基团，例如可以举出直链状、分支
状或环状的2价脂肪族烃基(例如，亚甲基、亚乙基、亚丙基等亚烷基)、直链
状、分支状或环状的2价芳香族烃基(例如，亚苯基)、-O-、-S-、-SO2-、-NR222-
、-CO-、-NH-、-COO-、-CONR222-、-O-CO-O-、-SO3-、-NHCOO-、-SO2NR222-、-NH-CO-
NH-、或将这些组合多个而得到的基团(例如，亚烷氧基、亚烷氧基羰基、亚烷基羰
氧基等)等。其中，R222表示氢原子或碳原子数1～5的烷基。
作为LA的优选的方式，例如可以举出下述通式(A-1)所表示的2价有机基
团。
[化学式44]
![]()
通式(A-1)中，Z2表示单键、酯基(-COO-)、酰胺基(-CONR222-)或醚基(-
O-)。R222的定义如上所述。
通式(A-1)中，L4表示单键或2价有机基团。2价有机基团优选为直链状、分
支状或环状的2价脂肪族烃基(例如，亚甲基、亚乙基、亚丙基等亚烷基)、直链
状、分支状或环状的2价芳香族烃基(例如，亚苯基)、或将这些组合而得到的基
团。上述组合而得到的基团也可以是经由醚基(-O-)、酯基(-COO-)、酰胺基(-
CONR222-)、氨基甲酸酯基(-NHCOO-)、脲基(-NH-CO-NH-)组合而得到的基团。
R222的定义如上所述。
L4的总碳原子数优选为1～15。其中。总碳原子数是指L4中所含的总碳原子
数。
作为L4的具体例，亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚苯基及这些基团被甲
氧基、羟基、氯原子、溴原子、氟原子等取代而得到的基团、以及将这些组合而得
到的基团等。
通式(A-1)中，Z3表示单键、-CO2-、-CO-、-O-CO-O-、-SO3-、-CONR222-、-
NHCOO-、-O-、-S-、-SO2NR222-或-NR222-。R222的定义如上所述。
通式(A-1)中，上侧的*(与Z2相邻的*)表示与通式(A)中的RA所键合的碳
原子的键合位置。
通式(A-1)中，下侧的*(与Z3相邻的*)表示与通式(A)中的A的键合位
置。
即，当LA为通式(A-1)所表示的2价有机基团时，以下述通式(A-2)表示通
式(A)。
[化学式45]
![]()
通式(A-2)中，RA的定义及优选的方式与上述通式(A)中的RA相同。
通式(A-2)中，Z2、L4及Z3的定义、具体例及优选的方式分别与上述通式(A-
1)中的Z2、L4及Z3相同。
通式(A-2)中，A的定义及优选的方式与后述的通式(A)中的A相同。
通式(A)中，A表示从上述通式(1)～(8)所表示的化合物中除去1个氢原
子(其中，羟基的氢原子除外)而得到的1价基团、或从上述通式(1)～(8)所
表示的在分子内具有2个以上的氟原子的化合物中除去1个氟原子而得到的1价基
团。其中，“从通式(1)～(8)所表示的化合物中除去1个氢原子(其中，羟基
的氢原子除外)而得到的1价基团”表示在通式(1)～(8)所表示的化合物中除
去1个化合物所具有的氢原子中的除羟基的氢原子以外的任意的氢原子而得到的1
价基团。并且，“从通式(1)～(8)所表示的在分子内具有2个以上的氟原子的
化合物中除去1个氟原子而得到的1价基团”表示在通式(1)～(8)所表示的在
分子内具有2个以上的氟原子的化合物中除去1个化合物所具有的氟原子中的任意
的氟原子而得到的1价基团。以A表示的基团具有迁移抑制能力。
在上述通式(1)～(8)所表示的化合物中，除去氢原子的位置并没有特别限
制，在迁移抑制能力更加优异这点上，可以优选举出通式(1)～(4)所表示的化
合物中的R1～R12中的任意一个、通式(5)所表示的化合物中的Z、通式(6)所表
示的化合物中的R61或R62、通式(7)所表示的化合物中的R71或R72、通式(8)所表
示的化合物中的Z1或Z2。换言之，优选通式(A)中的LA与通式(1)～(4)所表
示的化合物中的R1～R12中的任意一个、通式(5)所表示的化合物中的Z、通式
(6)所表示的化合物中的R61或R62、通式(7)所表示的化合物中的R71或R72、通式
(8)所表示的化合物中的Z1或Z2键合。
并且，关于从上述通式(1)～(8)所表示的化合物中的在分子内具有2个以
上氟原子的化合物中除去氟原子的位置，也与上述氢原子的情况相同。
并且，作为A，可以是从上述通式(1)～(8)所表示的化合物的优选方式即
通式(22)～(24)、通式(31)～(46)、通式(51)～(54)、通式(X1)及
通式(Y1)所表示的化合物中除去1个氢原子(其中，羟基的氢原子除外)而得到
的1价基团、或从这些化合物中的在分子内具有2个以上的氟原子的化合物中除去
1个氟原子而得到的1价基团。
(高分子化合物(X)的合成方法)
以下，对本发明的在侧链具备具有迁移抑制部位(迁移防止部位)的特定基团
(通式(A)中的A)的高分子化合物(X)的合成方法进行说明。
高分子化合物(X)的合成方法并没有特别限制，例如可以举出下述i)～
ii)。
i)使具备具有通式(A-3)所表示的迁移抑制部位的特定基团(通式(A)中的
A)的单体聚合的方法
[化学式46]
![]()
ii)使具有能够与高分子化合物中的反应性基团进行反应的基团和具有迁移抑
制部位的特定基团的化合物、与具有反应性基团的该高分子化合物进行反应而导入
具有迁移抑制部位的特定基团的方法
在这些之中，从合成适合性的观点考虑，优选的是i)的方法。
如以上，具有迁移抑制部位的特定基团可以通过使具有迁移抑制部位的特定基
团被侧基化的单体聚合来导入到高分子化合物中，也可以通过在预先合成的具有反
应性基团的聚合物的一部分加成、取代来导入到高分子化合物中。
另外，可适合使用于本发明的高分子化合物(X)中，除了通式(A)的单元以
外，还可以含有其他共聚成分。在上述合成方法中，能够通过使其他单体共聚合而
进一步将其导入，只要不损害本发明的效果，则也可以使用任何单体。
作为可以使用的其他单体，具体可以使用(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯
酸丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸环己
酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯等未取代(甲基)丙烯酸酯
类；(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸3,3,3-三氟丙酯、丙烯酸
2-(全氟己基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-氯乙酯等卤素取代(甲基)丙烯酸酯类；
丁基(甲基)丙烯酰胺、异丙基(甲基)丙烯酰胺、辛基(甲基)丙烯酰胺、2-乙
基己基丙烯酰胺、二甲基(甲基)丙烯酰胺等(甲基)丙烯酰胺类；苯乙烯、α-甲
基苯乙烯等苯乙烯类；N-乙烯咔唑、乙酸乙烯酯、N-乙烯基乙酰胺、N-乙烯基己内
酰胺等乙烯基化合物类；除此以外，还可以使用(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、
(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙硫基-乙酯、(甲基)丙烯
酸、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯等。并且，也可以使用利用上述记载的单体而得到
的大分子单体。
在上述ii)的合成方法中所使用的具有反应性基团的高分子化合物通过使具有
用于导入具有迁移抑制部位的特定基团的反应性基团的单体自由基聚合来合成。作
为具有用于导入具有迁移抑制部位的特定基团的反应性基团的单体，可以举出具有
羧基、羟基、环氧基或异氰酸酯基作为反应性基团的单体。
作为含羧基的单体，例如可以举出(甲基)丙烯酸、衣康酸、苯甲酸乙烯酯、
TOAGOSEICO.,LTD.制的ARONIXM-5300、M-5400、M-5600、MitsubishiRayon
Co.,Ltd.制的AcrylicEsterPA、HH、KYOEISHACHEMICALCo.,Ltd.制的Light
AcrylateHOA-HH、Shin-NakamuraChemicalCo.,Ltd.制的NKEsterSA、A-SA
等。
作为含羟基的单体，可以使用(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-
4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丁酯、1-(甲
基)丙烯酰基-3-羟基-金刚烷、羟甲基(甲基)丙烯酰胺、2-(羟甲基)-(甲基)
丙烯酸酯、2-(羟甲基)-(甲基)丙烯酸酯的甲基酯、(甲基)丙烯酸-3-氯-2-羟
基丙酯、(甲基)丙烯酸-3,5-二羟基戊酯、1-羟甲基-4-(甲基)丙烯酰基甲基-环
己烷、(甲基)丙烯酸-2-羟基-3-苯氧基丙酯、1-甲基-2-丙烯酰氧基丙基邻苯二甲
酸、2-丙烯酰氧基乙基-2-羟基乙基邻苯二甲酸、1-甲基-2-丙烯酰氧基乙基-2-羟基
丙基邻苯二甲酸、2-丙烯酰氧基乙基-2-羟基-3-氯丙基邻苯二甲酸、TOAGOSEI
CO.,LTD.制的ARONIXM-554、M-154、M-555、M-155、M-158、NOFCORPORATION制
的BLEMMERPE-200、PE-350、PP-500、PP-800、PP-1000、70PEP-350B、
55PET800、具有以下结构的内酯改性丙烯酸酯。
CH2＝CRCOOCH2CH2[OC(＝O)C5H10]nOH
(R＝H或Me，n＝1～5)
并且，作为具有环氧基的单体，可以使用(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、Daicel
Corporation制的CyclomerA、M等。
作为具有异氰酸酯基的单体，可以使用SHOWADENKOK.K.制的KarenzAOI、
MOI。
在上述ii)的合成方法中，作为与具有反应性基团的高分子化合物进行反应的
具备具有迁移抑制部位的特定基团的化合物，因高分子化合物中的反应性基团的种
类的不同而不同，可以使用具有以下组合的官能团的化合物。
即，可以举出(聚合物的反应性基团、具备具有迁移抑制部位的特定基团的化
合物)＝(羧基、羧基)、(羧基、环氧基)、(羧基、异氰酸酯基)、(羧基、卤
化苄基)、(羟基、羧基)、(羟基、环氧基)、(羟基、异氰酸酯基)、(羟
基、卤化苄基)(异氰酸酯基、羟基)、(异氰酸酯基、羧基)、(环氧基、羧
基)等。
作为具有如上述的官能团的单体，具体可以使用丙烯酸、丙烯酸缩水甘油酯、
CyclomerA(DaicelCorporation制)、KarenzAOI(SHOWADENKOK.K.制)、甲
基丙烯酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯、CyclomerM(DaicelCorporation制)、
KarenzMOI(SHOWADENKOK.K.制)。
以下，示出本发明中的高分子化合物(X)的具体例，但并不限定于这些。
[化学式47]
![]()
(高分子化合物(Y))
高分子化合物(Y)为包含下述通式(B)所表示的重复单元及下述通式(C)所
表示的重复单元的高分子化合物。高分子化合物(Y)在侧链具备具有迁移抑制能力
的特定基团(通式(B)中的B)，并且在通式(C)所表示的重复单元中含有氟原
子。
高分子化合物(Y)中的通式(B)所表示的重复单元的比例优选为5～95质
量％，更优选为20～80质量％。
高分子化合物(Y)中的通式(C)所表示的重复单元的比例优选为5～95质
量％，更优选为20～80质量％。
高分子化合物(Y)中所含的通式(B)及(C)所表示的多个重复单元可相同也
可以不同。
[化学式48]
![]()
通式(B)中的RB及LB的定义分别与上述通式(A)中的RA及LA的定义相同，且
优选方式也相同。
通式(B)中，B表示从后述的通式(Y-1)～(Y-8)所表示的化合物中除去1
个氢原子(其中，羟基的氢原子除外)而得到的1价基团、或表示下述通式(25)
所表示的基团。其中，“从通式(Y-1)～(Y-8)所表示的化合物中除去1个氢原
子(其中，羟基的氢原子除外)而得到的1价基团”表示在通式(Y-1)～(Y-8)
所表示的化合物中除去1个化合物所具有的氢原子中的除羟基的氢原子以外的任意
的氢原子而得到的1价基团。以B表示的基团具有迁移抑制能力。
P-(CR1＝Y)n-Q通式(Y-1)
R7-C(＝O)-H通式(Y-2)
Z-SH通式(Y-5)
Z1-S-S-Z2通式(Y-8)
[化学式49]
![]()
上述通式(Y-1)～(Y-8)中的各基团的定义与上述通式(1)～(8)中的各
基团的定义相同。
通式(Y-1)～(Y-8)所表示的化合物与通式(1)～(8)所表示的化合物的
不同点在于，在通式(1)～(8)所表示的化合物中，上述基团中的部分或全部氢
原子被氟原子替代，但在通式(Y-1)～(Y-8)所表示的化合物中，没有这种基于
氟原子的取代。另外，通式(Y-1)～(Y-8)所表示的化合物可含有氟原子。
另外，作为通式(Y-1)的优选方式，可以与上述通式(1)相同地举出通式
(31)～(46)所表示的化合物。但此时，可以进行基于氟原子的取代，也可以不
进行。更具体如下。
[化学式50]
![]()
通式(31)中，V31表示取代基。a表示1～4的整数。
通式(32)中，V32表示取代基。a表示1～4的整数。
通式(33)中，V33表示取代基。R331及R332分别独立地表示氢原子或能够取代在
氮原子上的基团。b表示0～4的整数。
通式(34)中，V34表示取代基。R341及R342分别独立地表示氢原子或能够取代在
氮原子上的基团。b表示0～4的整数。
通式(35)中，V35表示取代基。R351及R352分别独立地表示氢原子或取代基。b
表示0～4的整数。
通式(36)中，V36表示取代基。R361及R362分别独立地表示氢原子或取代基。b
表示0～4的整数。
通式(37)中，V37表示取代基。R371、R372、R373及R374分别独立地表示氢原子或
能够取代在氮原子上的基团。b表示0～4的整数。
通式(38)中，V38表示取代基。R381、R382、R383及R384分别独立地表示氢原子或
能够取代在氮原子上的基团。b表示0～4的整数。
通式(39)中，V39表示取代基。c表示1～2的整数。
通式(40)中，V40表示取代基。R401及R402分别独立地表示氢原子或能够取代在
氮原子上的基团。b表示0～4的整数。
通式(41)中，V41表示取代基。R411及R412分别独立地表示氢原子或能够取代在
氮原子上的基团。b表示0～4的整数。
通式(42)中，V42表示取代基。R421、R422及R423分别独立地表示氢原子或够取代
为氮原子的基团。d表示0或1。
通式(43)中，V43表示取代基。R431表示氢原子或取代基。b表示0～4的整
数。
通式(44)中，V44表示取代基。R441表示氢原子或取代基。b表示0～4的整
数。
通式(45)中，R451、R452、R453及R454分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子
上的基团。
通式(46)中，R461及R462分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基
团。
在上述通式(Y-1)～(Y-8)所表示的化合物中除去氢原子的位置并没有特别
限制，在迁移抑制能力更加优异这点上，可以优选举出通式(Y-1)～(Y-4)所表
示的化合物中的R1～R12中的任意一个、通式(Y-5)所表示的化合物中的Z、通式
(Y-6)所表示的化合物中的R61或R62、通式(Y-7)所表示的化合物中的R71或R72、
通式(Y-8)所表示的化合物中的Z1或Z2。换言之，优选通式(A)中的LA与通式
(Y-1)～(Y-4)所表示的化合物中的R1～R12中的任意一个、通式(Y-5)所表示
的化合物中的Z、通式(Y-6)所表示的化合物中的R61或R62、通式(Y-7)所表示的
化合物中的R71或R72、通式(Y-8)所表示的化合物中的Z1或Z2键合。
[化学式51]
![]()
通式(25)中，R251、R252、R253及R254分别独立地表示氢原子或取代基。作为取代
基的例子，可以举出前述的R2及R3所表示的烷基的取代基。在对迁移率的影响较少
且迁移率更加优异这点上，作为取代基，优选烷基、烷氧基、羟基。R252或R253中的
任意一者或两者尤其优选为烷基或烷氧基。另外，作为烷基，优选甲基、乙基、异
丙基、叔丁基、叔戊基等，作为烷氧基，尤其优选甲氧基、乙氧基等。R252或R253中
的任意一者或两者进一步优选为碳原子数2～5的烷基，进一步优选为乙基、异丙
基、叔丁基、叔戊基，尤其优选为叔丁基。
R251及R254优选为氢原子。
*表示与通式(B)中的LB的键合位置。
通式(C)中的RC及LC的定义与上述通式(A)中的RA及LA的定义相同，且优选
方式也相同。
作为LC的优选的方式，例如可以举出-Z4-L5-所表示的2价有机基团。
Z4分别独立地表示单键、酯基(-COO-)、酰胺基(-CONR271-)或醚基(-O-
)。其中，R271优选表示氢原子或碳原子数1～5的烷基。
L5表示单键或碳原子数1～6的不具有氟的2价有机基团。作为2价有机基团，
例如可以举出关于L4记载的内容中的碳原子数1～6的不具有氟的基团。
X表示氢原子、氟原子或三氟甲基。
Rf表示可具有醚性氧原子的、氢原子的至少1个被氟原子替代的碳原子数20
以下的氟烷基、或氟原子。
以下，示出高分子化合物(Y)的具体例。但本发明并不限定于这些。
[化学式52]
![]()
本发明的组合物中，上述含F迁移抑制剂的总含量并没有特别限制，相对于绝
缘性材料总质量优选为0.1～20质量％，更优选为1～10质量％。
本发明的组合物中，除了上述绝缘性材料及含F迁移抑制剂以外，还可以含有
其他成分。例如，从所形成的栅极绝缘膜的均匀性、成膜时的平坦性的观点考虑，
优选含有溶剂。
作为溶剂并没有特别限制，例如可以适合例举出甲苯、二甲苯、均三甲苯、
1,2,3,4-四氢萘(四氢化萘)、氯苯、二氯苯、苯甲醚等芳香族化合物、丙二醇单
乙醚乙酸酯、丙二醇单乙醚、二乙二醇单乙醚乙酸酯等乙二醇醚系化合物、甲乙
酮、甲基异丁基酮等酮系化合物等。
如上所述，本发明的组合物显示出优异的特性，因此适合作为形成有机薄膜晶
体管的栅极绝缘膜的组合物。
＜有机薄膜晶体管＞
本发明的有机薄膜晶体管为具有由上述本发明的组合物形成的栅极绝缘膜的有
机薄膜晶体管。其中，优选为上述图1中所记载的底部接触型有机薄膜晶体管。另
外，有机薄膜晶体管能够适用于电子纸或显示装置等。
以下，对有机薄膜晶体管的各部件进行详述。
(栅极绝缘膜)
栅极绝缘膜为使用上述本发明的组合物形成的膜。
形成栅极绝缘膜的方法并没有特别限制，例如可以举出在形成有栅极电极的基
板上涂布本发明的组合物并根据需要实施加热干燥处理的方法。
另外，涂布栅极绝缘膜形成用组合物的方法并没有特别限制，可以使用公知的
方法(棒涂法、旋涂法、刮刀涂布法、刮板法)。
栅极绝缘膜的膜厚并没有特别限制，优选为100～1000nm。
＜基板＞
基板发挥支撑后述的栅极电极、源极电极、漏极电极等的作用。
基板的种类并没有特别限制，例如可以举出塑料基板、玻璃基板、陶瓷基板
等。其中，从对各设备的适用性、成本的观点考虑，更优选为玻璃基板或塑料基
板。
作为塑料基板的材料，可以举出热固化性树脂(例如，环氧树脂、苯酚树脂、
聚酰亚胺树脂、聚酯树脂等)或热塑性树脂(例如，苯氧基树脂、聚醚砜、聚砜、
聚亚苯基砜等)。
作为陶瓷基板的材料，例如可以举出氧化铝、氮化铝、氧化锆、硅、氮化硅、
碳化硅等。
作为玻璃基板的材料，例如可以举出钠玻璃、钾玻璃、硼硅酸盐玻璃、石英玻
璃、铝硅酸盐玻璃、铅玻璃等。
＜栅极电极＞
作为栅极电极的材料，例如可以举出金(Au)、铝、铜、铬、镍、钴、钛、
铂、镁、钙、钡、钠等金属；InO2、SnO2、ITO等导电性氧化物；聚苯胺、聚吡咯、
聚噻吩、聚乙炔、聚二乙炔等导电性高分子；硅、锗、镓砷等半导体；富勒烯、碳
纳米管、石墨等碳材料等。其中，优选为金属，更优选为铝。
栅极电极的厚度并没有特别限制，优选为20～200nm。
形成栅极电极的方法并没有特别限制，例如可以举出在基板上，真空蒸镀或溅
射电极材料的方法、涂布或印刷电极形成用组合物的方法等。并且，当对电极形成
图案时，作为形成图案的方法，例如可以举出光刻法；喷墨印刷、网版印刷、胶版
印刷、凸版印刷等印刷法；掩模蒸镀法等。
＜源极电极、漏极电极＞
源极电极及漏极电极的材料的具体例与上述栅极电极相同。其中，优选金属，
从导电性优异的观点考虑，优选铜、银或金，从性能与成本的平衡优异的观点考
虑，更优选银。尤其，本发明中，即使使用作为容易引起迁移的金属的银作为电极
材料，也可以抑制迁移，且能够确保绝缘可靠性，因此能够制作出性能良好的有机
半导体晶体管。
形成源极电极及漏极电极的方法并没有特别限制，例如可以举出在形成有有机
半导体层的基板上，真空蒸镀或溅射电极材料的方法、涂布或印刷电极形成用组合
物的方法等。图案形成方法的具体例与上述栅极电极相同。
源极电极及漏极电极的沟道长度并没有特别限制，优选为5～30μm。
源极电极及漏极电极的沟道宽度并没有特别限制，优选为10～200μm。
＜有机半导体层＞
有机半导体层为由有机半导体构成的层。
有机半导体层中所含的有机半导体的种类并没有特别限制，可以使用公知的材
料。更具体而言，可以例示出6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯(TIPS
并五苯)、四甲基并五苯、全氟并五苯等并五苯类、TES-ADT、diF-TES-ADT等蒽二
噻吩(anthradithiophene)类、DPh-BTBT、Cn-BTBT等苯并噻吩并苯并噻吩类、
Cn-DNTT等二萘并噻吩并噻吩类、迫咕吨并咕吨等二氧杂蒽嵌蒽类、红荧烯类、
C60、PCBM等富勒烯类、铜酞菁、氟化铜酞菁等酞菁类、P3RT、PQT、P3HT、PQT等
聚噻吩类、聚[2,5-双(3-十二烷基噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩](PBTTT)等聚
噻吩并噻吩类等。
形成有机半导体层的方法并没有特别限制，例如可以举出在形成有栅极电极、
栅极绝缘膜、源极电极及漏极电极的基板上涂布有机半导体层用组合物的方法等。
涂布有机半导体层用组合物的方法的具体例与涂布栅极绝缘膜形成用组合物的方法
相同。当涂布有机半导体层用组合物来形成有机半导体层时，可以以去除溶剂、交
联等为目的，在涂布后进行加热(烘烤)。
有机半导体层的厚度并没有特别限制，优选为10～200nm。
＜密封层＞
从耐久性的观点考虑，本发明的有机薄膜晶体管优选在最外层具备密封层。密
封层中可以使用公知的密封剂。
密封层的厚度并没有特别限制，优选为0.2～10μm。
形成密封层的方法并没有特别限制，例如，可以举出在形成有栅极电极、栅极
绝缘膜、源极电极、漏极电极及有机半导体层的基板上涂布密封层形成用组合物的
方法等。涂布密封层形成用组合物的方法的具体例与涂布栅极绝缘膜形成用组合物
的方法相同。当涂布密封层形成用组合物来形成有机半导体层时，可以以去除溶
剂、交联等为目的而在涂布后进行加热(烘烤)。
实施例
以下示出实施例，但本发明并不限定于这些。
＜合成例1：迁移抑制剂b-1的合成＞
[化学式53]
![]()
按照下述方案合成了化合物M-1。
[化学式54]
![]()
向反应容器中依次加入3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(4.0g，
14.4mmol)、二氯甲烷(20ml)、甲基丙烯酸-2-羟基乙酯(2.87g，14.4mmol)、
四氢呋喃(10ml)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(2.75g，
14.4mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.10g，0.72mmol)。
在室温下将反应溶液搅拌3小时之后，向反应溶液中加入1N盐酸(50ml)，并
用乙酸乙酯100ml萃取。用饱和食盐水清洗有机相，并用硫酸镁干燥有机相。滤出
固体成分之后，进行减压浓缩。利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯＝8/1)
进行提纯，得到3.2g化合物M-1(收率58％)。
向100mL的三口烧瓶中加入化合物M-1(3.51g)、甲基丙烯酸-
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-辛酯(2.59g)、4-甲基-2-戊酮(WakoPure
ChemicalIndustries,Ltd.制)(5.1g)，并在氮气流下加热至80℃。向其中加入
偶氮二异丁腈(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(49.3mg)、4-甲基-2-
戊酮(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(1.0g)溶液，并搅拌16小时。
反应结束后，冷却至室温，并用4-甲基-2-戊酮(WakoPureChemical
Industries,Ltd.制)(18.0g)进行稀释。用甲醇进行再沉淀之后，在减压下进行
干燥，得到4.8g迁移抑制剂b-1(Mw＝35,000)。
迁移抑制剂b-1的分子量是指重均分子量，是利用GPC(凝胶渗透色谱法)法
测定的聚苯乙烯换算值。重均分子量的基于GPC法的测定通过使聚合物溶解于四氢
呋喃中，使用TOSOHCORPORATION制高速GPC(HLC-8220GPC)，并使用TSKgel
SuperHZ4000(TOSOH制，4.6mmI.D.×15cm)作为柱，使用THF(四氢呋喃)作为洗
脱液来进行。
＜合成例2：迁移抑制剂b-2的合成＞
[化学式55]
![]()
按照下述方案合成了化合物M-2。
[化学式56]
![]()
向反应容器中依次加入1H-苯并三唑-5-羧酸(3.0g,18.4mmol)、四氢呋喃
(54ml)、二甲基甲酰胺(6ml)、甲基丙烯酸-2-羟基乙酯(2.39g,18.4mmol)、
1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(3.54g,18.4mmol)、4-二甲基氨
基吡啶(0.22g,0.184mmol)。
在70℃下搅拌24小时之后，加入水(50ml)，并用乙酸乙酯(100ml)进行萃
取。用饱和食盐水清洗有机相，并用硫酸镁干燥有机相。滤出固体成分之后，减压
浓缩溶液。利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯＝2/1)进行提纯，得到
3.0g化合物M-2(收率59％)。
向100mL的三口烧瓶中加入化合物M-2(2.48g)、甲基丙烯酸-
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-辛酯(2.59g)、4-甲基-2-戊酮(WakoPure
ChemicalIndustries,Ltd.制)(4.1g)，并在氮气流下加热至80℃。向其中加入
偶氮二异丁腈(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(49.3mg)、4-甲基-2-
戊酮(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(1.0g)溶液，并搅拌16小时。
反应结束后，冷却至室温，并用4-甲基-2-戊酮(WakoPureChemical
Industries,Ltd.制)(18.0g)进行稀释。用甲醇进行再沉淀之后，在减压下进行
干燥，得到4.3g迁移抑制剂b-2(Mw＝45,000)。
迁移抑制剂b-2的分子量是指重均分子量，是利用GPC(凝胶渗透色谱法)法
测定的聚苯乙烯换算值。重均分子量的基于GPC法的测定通过使聚合物溶解于四氢
呋喃中，使用TOSOHCORPORATION制高速GPC(HLC-8220GPC)，并使用TSKgel
SuperHZ4000(TOSOH制，4.6mmI.D.×15cm)作为柱，使用THF(四氢呋喃)作为洗
脱液来进行。
＜合成例3：迁移抑制剂b-3的合成(化合物33-5)＞
按照下述方案合成了迁移抑制剂b-3。
[化学式57]
![]()
向反应容器中加入4-氨基苯酚(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)
(1.96g，18.0mmol)、四氢呋喃(40ml)、三乙胺(1.82g，18.0mmol)。通过冰
浴进行冷却，并经0.5小时从滴液漏斗向反应溶液中滴加七氟丁酰亚胺酰氯
(4.18g，18.0mmol)。其后，在室温下将反应溶液搅拌3小时之后，向反应溶液中
加入1N盐酸(50ml)，并用乙酸乙酯100ml萃取。用饱和食盐水清洗有机相，并用
硫酸镁干燥有机相。滤出固体成分之后，进行减压浓缩，得到5g粗结晶。接着，利
用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯)提纯所得到的粗结晶，得到4g迁移抑
制剂b-3(收率73％)。
＜合成例4：迁移抑制剂b-4的合成(化合物35-3)＞
按照下述方案合成了迁移抑制剂b-4。
[化学式58]
![]()
向反应容器中依次加入3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(3.5g，
12.6mmol)、二氯甲烷(20ml)、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十
九氟癸-1-醇(6.3g，12.6mmol)、四氢呋喃(10ml)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基
丙基)碳二亚胺盐酸盐(2.4g，12.6mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.05g，
0.4mmol)。
在室温下将反应溶液搅拌3小时之后，向反应溶液中加入1N盐酸(50ml)，并
用乙酸乙酯100ml萃取。用饱和食盐水清洗有机相，并用硫酸镁干燥有机相。滤出
固体成分之后，进行减压浓缩，得到白色的粗结晶。接着，使用所得到的粗结晶，
在甲醇中进行再结晶，得到6.0g迁移抑制剂b-4(收率63％)。
＜迁移抑制剂b-5＞
使用无氟苯甲醛(TokyoChemicalIndustryCo.,Ltd.制)作为迁移抑制剂b-
5(化合物2-2)。
[化学式59]
![]()
＜合成例5：迁移抑制剂b-6的合成(化合物3-2)＞
按照OrganicLetters,2009,vol.11,#9,p.1879-1881中所记载的合成
例合成了迁移抑制剂b-6(化合物3-2)。
[化学式60]
![]()
＜合成例6：迁移抑制剂b-7的合成(化合物4-3)＞
按照下述方案合成了迁移抑制剂b-7。
[化学式61]
![]()
向反应容器中加入4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基自由基(Tokyo
ChemicalIndustryCo.,Ltd.制)(3.08g，18.0mmol)、四氢呋喃(40ml)、三乙
胺(1.82g，18.0mmol)。通过冰浴进行冷却，并经0.5小时从滴液漏斗向反应溶液
中滴加七氟丁酰亚胺酰氯(4.18g，18.0mmol)。其后，在室温下将反应溶液搅拌3
小时之后，向反应溶液中加入1N盐酸(50ml)，并用乙酸乙酯100ml萃取。用饱和
食盐水清洗有机相，并用硫酸镁干燥有机相。滤出固体成分之后，进行减压浓缩，
得到5.5g粗结晶。接着，利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯)提纯所得
到的粗结晶，得到5g迁移抑制剂b-7(收率76％)。
＜合成例7：迁移抑制剂b-8的合成(化合物51-2)＞
按照下述方案合成了迁移抑制剂b-8。
[化学式62]
![]()
向反应容器中加入1,3,4-噻二唑-2,5-二硫醇(WakoPureChemical
Industries,Ltd.制)(4.0g，26.6mmol)、四氢呋喃(80ml)并使其完全溶解。
其后，经0.5小时从滴液漏斗向反应溶液中滴加丙烯酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,8,8,8-
十二氟-7-(三氟甲基)辛酯(12.5g，26.6mmol)。在65℃下将反应溶液搅拌6小
时之后，冷却至室温，并减压浓缩反应溶液。向反应溶液中添加己烷200mL，并通
过冰浴进行冷却，得到16g粗结晶。利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯)
提纯粗结晶中的8g，得到6g迁移抑制剂b-8(收率72％)。
＜合成例8：迁移抑制剂b-9的合成(化合物22-1)＞
按照下述方案合成了迁移抑制剂b-9。
[化学式63]
![]()
向反应容器中依次加入1H-苯并三唑-5-羧酸(3.0g，18.4mmol)、四氢呋喃
(54ml)、二甲基甲酰胺(6ml)、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇
(6.7g，18.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(3.54g，
18.4mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.22g，0.184mmol)。
在70℃下搅拌24小时之后，加入水(50ml)，并用乙酸乙酯(100ml)萃取。
用饱和食盐水清洗有机相，并用硫酸镁干燥有机相。滤出固体成分之后，减压浓缩
溶液。利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯)提纯所得到的固体成分，得到
6.0g迁移抑制剂b-9(收率64％)。
＜合成例9：迁移抑制剂b-10的合成(化合物7-1)＞
按照下述方案合成了迁移抑制剂b-10。
[化学式64]
![]()
向反应容器中依次加入1H-四唑-5-乙酸(2.3g，18.4mmol)、四氢呋喃
(54ml)、二甲基甲酰胺(6ml)、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇
(6.7g，18.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(3.54g，
18.4mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.22g,0.184mmol)。
在70℃下搅拌24小时之后，加入水(50ml)，并用乙酸乙酯(100ml)萃取。
用饱和食盐水清洗有机相，并用硫酸镁干燥有机相。滤出固体成分之后，减压浓缩
溶液。利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯)提纯所得到的固体成分，得到
5.0g迁移抑制剂b-10(收率57％)。
＜合成例10：迁移抑制剂b-11的合成(化合物23-1)＞
按照下述方案合成了迁移防止b-11。
[化学式65]
![]()
利用与化合物51-2相同的方法合成了化合物23-1A。向反应容器中依次加入化
合物23-1A(3.0g，5.28mmol)、乙酸乙酯(20ml)并使其完全溶解。依次加入碘
化钠(79.1mg，0.528mmol)和30％过氧化氢(22.11mmol，2.39g)，并在室温下搅
拌1小时。用100ml的水清洗析出的晶体，并利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙
酸乙酯)提纯所得到的粗结晶2.7g，得到2.4g迁移抑制剂b-11(收率80％)。
＜合成例11：迁移抑制剂b-12的合成(化合物X-6)＞
按照下述方案合成了化合物M-2。
[化学式66]
![]()
向反应容器中依次加入3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸
(8.0g,28.8mmol)、二氯甲烷(20ml)、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟-1,8-
辛二醇(20.8g，57.6mmol)、四氢呋喃(30ml)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙
基)碳二亚胺盐酸盐(5.5g，28.8mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.20g，
1.44mmol)。
在室温下将反应溶液搅拌3小时之后，向反应溶液中加入1N盐酸(50ml)，并
用乙酸乙酯100ml萃取。用饱和食盐水清洗有机相，并用硫酸镁干燥有机相。滤出
固体成分之后，进行减压浓缩。利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯)提纯
所得到的固体成分，得到10g化合物A-1。
[化学式67]
![]()
向反应容器中加入化合物A-1(9.34g，15.0mmol)、四氢呋喃(100ml)、三
乙胺(1.52g，15.0mmol)。通过冰浴进行冷却，并经0.5小时从滴液漏斗向反应溶
液中滴加甲基丙烯酰氯(1.6g,15.0mmol)。其后，在室温下将反应溶液搅拌3小时
之后，向反应溶液中加入1N盐酸(50ml)，并用乙酸乙酯100ml萃取。用饱和食盐
水清洗有机相，并用硫酸镁干燥有机相。滤出固体成分之后，进行减压浓缩，并利
用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯)提纯所得到的粗结晶，得到8gM-2
(收率77％)。
向100mL的三口烧瓶中加入化合物M-2(8g)、4-甲基-2-戊酮(WakoPure
ChemicalIndustries,Ltd.制)(16g)，并在氮气流下加热至80℃。向其中加入
偶氮二异丁腈(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(49.3mg)、4-甲基-
2-戊酮(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(2.0g)溶液，并搅拌16小
时。反应结束后，冷却至室温，并用4-甲基-2-戊酮(WakoPureChemical
Industries,Ltd.制)(18.0g)进行稀释。用甲醇进行再沉淀之后，在减压下进行
干燥，得到5g迁移抑制剂b-12(Mw＝4,1000)。
迁移抑制剂b-12的分子量是指重均分子量，是利用GPC(凝胶渗透色谱法)法
测定的聚苯乙烯换算值。重均分子量的基于GPC法的测定通过使聚合物溶解于四氢
呋喃中，使用TOSOHCORPORATION制高速GPC(HLC-8220GPC)，并使用TSKgel
SuperHZ4000(TOSOH制,4.6mmI.D.×15cm)作为柱，使用THF(四氢呋喃)作为洗
脱液来进行。
[化学式68]
![]()
＜实施例1＞
(栅极绝缘膜形成用组合物的制备)
将聚乙烯基苯酚/三聚氰胺(质量比＝1/1)和上述迁移抑制剂b-1溶解于PGMEA
(绝缘性材料/迁移抑制剂＝100/20(wt/wt)，溶液浓度(固体成分浓度)：2质
量％)中来制备栅极绝缘膜形成用组合物。将所得到的栅极绝缘膜形成用组合物设为
组合物1。
(有机半导体晶体管的制作)
在玻璃基板(EAGLEXG：CorningIncorporated制)上蒸镀成为栅极电极的Al
(厚度：50nm)。在之上旋涂组合物1，并在150℃下进行60分钟烘烤，形成膜厚
为400nm的栅极绝缘膜。
在之上掩模蒸镀Au，形成沟道长度为20μm、沟道宽度为200μm的源极电极及
漏极电极。在之上以转速2000rpm旋涂后述的有机半导体层用组合物之后，在
140℃下进行15分钟烘烤，形成厚度为100nm的有机半导体层。在之上旋涂Cytop
CTL-107MK(ASAHIGLASSCO.,LTD.制)(密封层形成用组合物)，并在80℃下进
行10分钟烘烤，形成厚度为2μm的密封层(最上层)，从而得到有机半导体晶体
管。
(有机半导体层用组合物的制备)
使TIPS并五苯(6,13-Bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene，aldrich
Co.,Ltd.制)溶解于甲苯(溶液浓度：2质量％)中来制备有机半导体层用组合物。
(迁移率的测定)
将上述中所制作出的有机半导体晶体管的各电极和连接于Agilent
TechnologiesInc.制的4155C的手动探针台的各端子进行连接并进行场效应晶体管
(FET)的评价。具体而言，通过测定漏极电流-栅极电压(Id-Vg)特性来计算出场
效应迁移率([cm2/V·sec])μ1。
接着，使用利用从组合物1中除去迁移抑制剂的不含迁移抑制剂的组合物制作
的有机薄层晶体管，利用同样的方法进行迁移率测定，计算出迁移率μ2。
利用所得到的迁移率μ1和μ2计算出变动(μ1/μ2)，按照以下基准进行评
价。实用上，可以使用C以上，优选为B以上。
“A”：μ1/μ2≥0.8时
“B”：0.8＞μ1/μ2≥0.5时
“C”：0.5＞μ1/μ2≥0.1时
“D”：0.1＞μ1/μ2时
(绝缘可靠性评价方法)
针对所得到的有机半导体晶体管，使用EHS-221MD(ESPECCORP.制)，利用以
下条件进行寿命试验，测定源极/漏极电极间的电阻值成为1×105Ω为止的时间。
将测定出的时间设为T1。
·温度：60℃
·湿度：60％RH
·压力：1.0atm
·漏极电压：-40V
·源极/漏极电极间电压：15V
并且，按照与上述迁移率的评价相同的顺序制作出使用不含迁移抑制剂的比较
用组合物的有机半导体晶体管。针对所得到的有机半导体晶体管，按照与上述T1相
同的顺序测定源极/漏极电极间的电阻值成为1×105Ω为止的时间。将测定出的时
间设为T2。
由计算出的T1和T2求出T1/T2，按照以下基准进行评价。将结果示于表1。从
绝缘可靠性的观点考虑，优选为A、B或C，更优选为A或B，进一步优选为A。
·A：T1/T2≥5
·B：5＞T1/T2≥2
·C：2＞T1/T2＞1
·D：0.1≥T1/T2
＜实施例2＞
(栅极绝缘膜形成用组合物的制备)
将CYTOPCTL-809M(ASAHIGLASSCO.,LTD.制)和上述迁移抑制剂b-1溶解于
CYTOPCT-SOLV180/1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇(TokyoChemicalIndustryCo.,Ltd.
制)(9/1)(w/w)(绝缘性材料/迁移抑制剂＝100/10(w/w)，溶液浓度：5质
量％)中来制备栅极绝缘膜形成用组合物。将所得到的栅极绝缘膜形成用组合物设为
组合物2。
(有机半导体晶体管的制作)
在玻璃基板(EAGLEXG：CorningIncorporated制)上蒸镀成为栅极电极的Al
(厚度：50nm)。在之上旋涂组合物2，并在150℃下进行60分钟烘烤，形成膜厚
为400nm的栅极绝缘膜。
在之上掩模蒸镀Au，形成沟道长度为20μm、沟道宽度为200μm的源极电极及
漏极电极。在之上以转速2000rpm旋涂上述有机半导体层用组合物之后，在140℃
下进行15分钟烘烤，形成厚度为100nm的有机半导体层。在之上旋涂CytopCTL-
107MK(ASAHIGLASSCO.,LTD.制)(密封层形成用组合物)，并在80℃下进行10
分钟烘烤，形成厚度为2μm的密封层(最上层)，从而得到有机半导体晶体管。
使用所得到的有机半导体晶体管进行上述(迁移率的测定)及(绝缘可靠性评
价方法)的评价。
＜实施例3～13、比较例1～2＞
代替迁移抑制剂b-1而使用迁移抑制剂b-2～b-12，除此以外，按照与实施例1
相同的顺序制备出栅极绝缘膜形成用组合物。
并且，代替组合物1而使用下述表1所示的栅极绝缘膜形成用组合物，除此以
外，按照与实施例1相同的顺序制作出有机半导体晶体管并进行各种评价。关于比
较例1～2，栅极绝缘膜形成用组合物中不含迁移抑制剂，除此以外，按照与实施例
1～13相同的顺序制作出有机半导体晶体管并进行评价。
另外，表1中，“PVP”是指聚乙烯基苯酚。
![]()
如表1所示，当使用本发明的栅极绝缘膜形成用组合物时，能够满足有机薄膜
晶体管的迁移率及绝缘可靠性这两者。
另一方面，在不含规定的迁移抑制剂的比较例中，与实施例相比，迁移率及绝
缘可靠性较差。
符号说明
10-基板，20-栅极电极，30-栅极绝缘膜，40-源极电极，42-漏极电极，50-有
机半导体层，60-密封层。