烷基砜化合物的制造方法 【技术领域】
本发明涉及烷基砜化合物的制造方法和烷基砜化合物。背景技术 近年来， 一直使用环丁砜或碳酸亚丙酯等非质子性极性溶剂作为锂电池或双电层 电容器等电化学器件用溶剂。 作为非质子性极性溶剂， 除了这些化合物之外， 一般还可以举 出非环状的砜化合物。
作为非环状的砜化合物的制造方法， 例如已知有这样的方法 ： 以烷基硫醚作为原 料， 在乙酸溶剂中， 使用过氧化氢来进行氧化的方法 ( 非专利文献 1 和非专利文献 2) ； 以烷 基硫醚作为原料， 在氯仿溶剂中， 使用叔丁基过氧化物来进行氧化的方法 ( 非专利文献 3) 等。 但是， 这些方法使用了有机溶剂和过氧化物， 因此有可能在反应体系内生成爆炸性的有 机过氧化物。
现有技术文献
非专利文献
非 专 利 文 献 1 Journal of the American Chemical Society(1951)， 73， 3627-3632
非专利文献 2 Journal of Organic Chemistry(1946)， 11， 475-481
非专利文献 3 Inorganic Chemistry(2002)， 41， 1272-1280
发明内容 发明要解决的问题
本发明的目的在于提供一种以高产率、 简便且安全地制造烷基砜化合物的方法以 及烷基砜化合物。
用于解决问题的手段
本发明涉及如下所示的烷基砜化合物的制造方法和烷基砜化合物。
项 1. 一种烷基砜化合物的制造方法， 其是在钨酸盐催化剂的存在下， 使用氧化剂 对由式 (1) 表示的烷基硫醚化合物进行氧化而得到的由式 (2) 表示的烷基砜化合物的制造 方法。
式 (1) 中， R1 表示碳原子数为 1 ～ 3 的烷基， R2 表示碳原子数为 3 ～ 5 的烷基。
式 (2) 中， R1 和 R2 分别表示与式 (1) 相同的烷基。项 2. 如项 1 所述的烷基砜化合物的制造方法， 其中， 所述钨酸盐催化剂为钨酸钠 或钨酸钾。
项 3. 如项 1 或 2 所述的烷基砜化合物的制造方法， 其中， 所述氧化剂为过氧化氢。
项 4. 一种烷基砜化合物， 其是利用项 1 ～ 3 任一项所述的烷基砜化合物的制造方 法而得到的用于电化学器件用电解液的烷基砜化合物。
项 5. 如项 4 所述的烷基砜化合物， 该化合物的纯度为 99％以上、 含水率为 0.1 重 量％以下。
在本发明中， 由式 (1) 表示的烷基硫醚化合物可以是市售品、 或是通过已知的合 成方法 ( 非专利文献 1、 2 等 ) 或以下所示的制造方法得到。其中， 从以高产率容易地获得 烷基硫醚化合物的观点考虑， 优选使用由以下所示的制造方法来得到的烷基硫醚化合物。
即， 可以在还原剂存在下， 使用碱， 将由式 (3) 表示的烷基硫醇制造成由式 (4) 表 示的烷基硫醇盐， 并在相转移催化剂存在下， 使其与由式 (5) 表示的卤代烷反应， 由此得到 由式 (1) 表示的烷基硫醚化合物。
式 (3) 中， R1 表示碳原子数为 1 ～ 3 的烷基。
式 (4) 中， R1 表示与式 (3) 相同的烷基， M 表示碱金属原子。 2 R —— X (5) 2 式 (5) 中， R 表示碳原子数为 3 ～ 5 的烷基， X 表示卤原子。式 (1) 中， R1 表示与式 (3) 相同的烷基， R2 表示与式 (5) 相同的烷基。
作为由所述式 (3) 表示的烷基硫醇， 可以举出例如甲硫醇、 乙硫醇、 1- 丙硫醇和 2- 丙硫醇等。
作为在还原剂存在下， 使用碱， 将所述烷基硫醇制造成由式 (4) 表示的烷基硫醇 盐时所使用的碱， 可以举出例如氢氧化钠和氢氧化钾等氢氧化碱金属、 碳酸钠和碳酸钾等 碳酸碱金属、 以及甲醇钠和乙醇钠等碱金属醇化物等。其中， 从经济性的观点考虑， 优选使 用氢氧化钠。
相对于 1 摩尔的烷基硫醇， 所述碱的使用比例优选为 0.5 摩尔～ 5.0 摩尔， 更优选 为 0.8 摩尔～ 2.0 摩尔。碱的使用比例小于 0.5 摩尔的情况下， 烷基硫醚化合物的产率有 可能下降 ； 超过 5.0 摩尔的情况下， 反应液的粘度变高， 有可能使搅拌变得困难。
作为所述还原剂， 可以举出例如硼氢化钠、 硼氢化锂、 氢化铝锂、 氰基硼氢化钠和 从易于获得的观点考虑， 优选使用硼氢化钠。 二异丙基氢化铝等。其中，
相对于 1 摩尔的烷基硫醇， 所述还原剂的使用比例优选为 0.001 摩尔～ 1.0 摩尔， 更优选为 0.01 摩尔～ 0.2 摩尔。还原剂的使用比例小于 0.001 摩尔的情况下， 则有可能生
成作为杂质的烷基二硫醚化合物的产率下降 ； 超过 1.0 摩尔的情况下， 反应液的粘度变高， 有可能使搅拌变得困难。
作为由所述式 (5) 表示的卤代烷， 可以举出例如正丙基氯、 异丙基氯、 正丁基氯、 异丁基氯、 1， 1- 二甲基乙基氯、 正戊基氯、 1， 2- 二甲基丙基氯、 2- 甲基丁基氯、 3- 甲基丁基 氯、 2， 2- 二甲基丙基氯、 正丙基溴、 异丙基溴、 正丁基溴、 异丁基溴、 1， 1- 二甲基乙基溴、 正 戊基溴、 1， 2- 二甲基丙基溴、 2- 甲基丁基溴、 3- 甲基丁基溴和 2， 2- 二甲基丙基溴等。
相对于 1 摩尔的烷基硫醇， 所述卤代烷的使用比例优选为 0.5 摩尔～ 10 摩尔， 更 优选为 0.8 摩尔～ 5.0 摩尔。卤代烷的使用比例小于 0.5 摩尔的情况下， 反应不完全， 产率 有可能下降。超过 10 摩尔的情况下， 则得到的烷基硫醚化合物的纯度有可能下降。
作为用于由所述式 (4) 表示的烷基硫醇盐和由所述式 (5) 表示的卤代烷的反应 的相转移催化剂， 可以举出例如苄基三乙基溴化铵、 苄基三甲基溴化铵、 十六烷基三乙基氯 化铵、 十二烷基三甲基氯化铵、 四正丁基溴化铵、 四乙基氯化铵和三辛基甲基溴化铵等季铵 盐； 以及十六烷基三乙基溴化膦、 十六烷基三丁基氯化膦和四正丁基氯化膦等季膦盐等。 其 中， 从提高产率的观点和经济性的观点考虑， 优选使用四正丁基溴化铵。
相对于 100 重量份的卤代烷， 所述相转移催化剂的用量优选为 0.1 重量份～ 100 重量份， 更优选为 0.1 重量份～ 10 重量份。相转移催化剂的用量小于 0.1 重量份的情况 下， 反应不结束， 产率有可能下降 ； 超过 100 重量份的情况下， 与生成物的分离变得困难， 生 成物的产率有可能下降。 作为用于由所述式 (4) 表示的烷基硫醇盐和由所述式 (5) 表示的卤代烷的反应的 反应溶剂， 可以举出例如水、 四氢呋喃、 1， 4- 二氧六环、 甲醇和乙醇等。其中， 从提高产率的 观点和经济性的观点考虑， 优选使用乙醇。
相对于 100 重量份的所述烷基硫醇， 所述反应溶剂的用量优选为 10 重量份～ 5000 重量份， 更优选为 100 重量份～ 1000 重量份。反应溶剂的用量小于 10 重量份的情况下， 搅 拌变得困难， 产率有可能下降 ； 超过 5000 重量份的情况下， 有可能降低生产效率而使经济 性下降。
由所述式 (4) 表示的烷基硫醇盐和由所述式 (5) 表示的卤代烷的反应的反应温度 优选为 30℃～ 120℃， 更优选为 60℃～ 110℃。 反应温度小于 30℃的情况下， 为了使反应结 束而有可能需要较长时间 ； 超过 120℃的情况下， 有可能引发副反应而降低目标化合物的 产率。作为反应时间， 例如为 1 小时～ 30 小时左右。
如此得到的烷基硫醚化合物可以根据需要进行水洗、 分液来取得。 另外， 可以通过 蒸馏来提高纯度， 进行分离。
作为用于本发明的由式 (1) 表示的烷基硫醚化合物的具体例， 可以举出例如甲基 正丙基硫醚、 甲基异丙基硫醚、 甲基正丁基硫醚、 甲基异丁基硫醚、 甲基 1， 1- 二甲基乙基硫 醚、 甲基正戊基硫醚、 甲基 1， 2- 二甲基丙基硫醚、 甲基 2- 甲基丁基硫醚、 甲基 3- 甲基丁基 硫醚、 甲基 2， 2- 二甲基丙基硫醚、 乙基正丙基硫醚、 乙基异丙基硫醚、 乙基正丁基硫醚、 乙 基异丁基硫醚、 乙基 1， 1- 二甲基乙基硫醚、 乙基正戊基硫醚、 乙基 1， 2- 二甲基丙基硫醚、 乙 基 2- 甲基丁基硫醚、 乙基 3- 甲基丁基硫醚、 乙基 2， 2- 二甲基丙基硫醚、 丙基正丙基硫醚、 丙基异丙基硫醚、 丙基正丁基硫醚、 丙基异丁基硫醚、 丙基 1， 1- 二甲基乙基硫醚、 丙基正戊 基硫醚、 丙基 1， 2- 二甲基丙基硫醚、 丙基 2- 甲基丁基硫醚、 丙基 3- 甲基丁基硫醚、 丙基 2，
2- 二甲基丙基硫醚、 异丙基正丙基硫醚、 异丙基异丙基硫醚、 异丙基正丁基硫醚、 异丙基异 丁基硫醚、 异丙基 1， 1- 二甲基乙基硫醚、 异丙基正戊基硫醚、 异丙基 1， 2- 二甲基丙基硫醚、 异丙基 2- 甲基丁基硫醚、 异丙基 3- 甲基丁基硫醚和异丙基 2， 2- 二甲基丙基硫醚等。 其中， 优选使用乙基异丙基硫醚、 乙基异丁基硫醚、 丙基异丁基硫醚和异丙基异丁基硫醚。
作为本发明中所使用的钨酸盐催化剂， 可以举出例如钨酸钠、 钨酸钾、 钨酸铵、 钨 酸钙、 钨酸铁和钨酸锰等及其水合物。其中， 从易于获得及经济性的观点考虑， 优选为钨酸 钠二水合物和钨酸钾二水合物。
相对于 100 重量份的烷基硫醚化合物， 所述钨酸盐催化剂的用量优选为 0.01 重量 份～ 10 重量份， 更优选为 0.1 重量份～ 10 重量份。所述钨酸盐催化剂的用量小于 0.01 重 量份的情况下， 反应不结束， 产率有可能下降 ； 超过 10 重量份的情况下， 与生成物的分离变 得困难， 生成物的产率有可能下降。
需要说明的是， 所述钨酸盐催化剂为水合物的情况下， 所述钨酸盐催化剂的用量 换算成无水物。
在本发明中， 优选的是， 在所述钨酸盐催化剂和酸的存在下， 使用氧化剂对所述烷 基硫醚化合物进行氧化， 由此得到烷基砜化合物。作为所述酸， 可以举出盐酸、 硫酸、 硝酸、 高氯酸、 甲酸、 乙酸、 碳酸、 柠檬酸和甲磺酸等。其中， 从获得的难易程度和经济性的观点考 虑， 优选为盐酸和硫酸。
相对于 100 重量份的烷基硫醚化合物， 所述酸的用量优选为 0.01 重量份～ 100 重 量份， 更优选为 0.1 重量份～ 100 重量份。所述酸的用量小于 0.1 重量份的情况下， 反应体 系没有充分地变成酸性， 因此反应不结束， 产率有可能下降 ； 超过 100 重量份的情况下， 与 生成物的分离变得困难， 生成物的产率有可能下降。
作为用于本发明的氧化剂， 可以举出例如过氧化氢、 高锰酸钾、 铬酸钾、 氧、 3- 氯过 氧苯甲酸和过乙酸等。其中， 从安全性的观点和经济性的观点考虑， 优选为过氧化氢。
相对于 1 摩尔的烷基硫醚化合物， 所述氧化剂的使用比例优选为 1.8 摩尔～ 10 摩 尔， 更优选为 2 摩尔～ 5 摩尔。 所述氧化剂的使用比例小于 1.8 摩尔的情况下， 反应不结束， 产率有可能下降 ； 超过 10 摩尔的情况下， 无法得到与使用比例相称的效果， 是不经济的。
在本发明中， 从提高生产效率和安全性， 同时抑制有机溶剂和水分的混入， 并提高 纯度的观点考虑， 优选不使用反应溶剂。 特别是在电化学器件溶剂用途中， 存在着发生功能 降低等不良的情况， 因此期望水分低、 纯度高的溶剂。
只要使用本发明的制造方法， 就可以将得到的烷基砜化合物制造成纯度 99 ％以 上， 含水率 0.1 重量％以下， 因此优选用作所述电化学器件用溶剂。需要说明的是， 在反应 液粘度高、 搅拌不充分的情况下， 可以根据需要使用对反应惰性的溶剂， 可以举出例如水、 甲苯、 单氯苯、 正庚烷、 环己烷、 二氯甲烷和二氯乙烷等。
作为在钨酸盐催化剂的存在下， 使用氧化剂对所述由式 (1) 表示的烷基硫醚化合 物进行氧化的反应的反应温度， 优选为 0℃～ 200℃， 更优选为 10℃～ 150℃。反应温度小 于 0℃的情况下， 反应变慢， 到结束为止有可能需要较长时间 ； 超过 200℃的情况下， 有可能 引发副反应而降低目标化合物的产率。反应时间例如为 1 小时～ 30 小时左右。
如此得到的烷基砜化合物由式 (2) 来表示。
式 (2) 中， R1 和 R2 分别表示与式 (1) 相同的烷基。
本发明涉及的烷基砜化合物可以根据需要， 对所述反应液进行水洗、 分液， 并通过 蒸馏而分离出来。
作为本发明涉及的由式 (2) 表示的烷基砜化合物的具体例， 可以举出例如甲基正 丙基砜、 甲基异丙基砜、 甲基正丁基砜、 甲基异丁基砜、 甲基 1， 1- 二甲基乙基砜、 甲基正戊 基砜、 甲基 1， 2- 二甲基丙基砜、 甲基 2- 甲基丁基砜、 甲基 3- 甲基丁基砜、 甲基 2， 2- 二甲基 丙基砜、 乙基正丙基砜、 乙基异丙基砜、 乙基正丁基砜、 乙基异丁基砜、 乙基 1， 1- 二甲基乙 基砜、 乙基正戊基砜、 乙基 1， 2- 二甲基丙基砜、 乙基 2- 甲基丁基砜、 乙基 3- 甲基丁基砜、 乙基 2， 2- 二甲基丙基砜、 丙基正丙基砜、 丙基异丙基砜、 丙基正丁基砜、 丙基异丁基砜、 丙 基 1， 1- 二甲基乙基砜、 丙基正戊基砜、 丙基 1， 2- 二甲基丙基砜、 丙基 2- 甲基丁基砜、 丙基 3- 甲基丁基砜、 丙基 2， 2- 二甲基丙基砜、 异丙基正丙基砜、 异丙基异丙基砜、 异丙基正丁基 砜、 异丙基异丁基砜、 异丙基 1， 1- 二甲基乙基砜、 异丙基正戊基砜、 异丙基 1， 2- 二甲基丙基 砜、 异丙基 2- 甲基丁基砜、 异丙基 3- 甲基丁基砜和异丙基 2， 2- 二甲基丙基砜等。其中， 从 作为电化学器件用溶剂等的特性优异的观点考虑， 优选为乙基异丙基砜、 乙基异丁基砜、 丙 基异丁基砜和异丙基异丁基砜。
由本发明的制造方法得到的烷基砜化合物的纯度高、 熔点和粘度低、 热稳定性优 异， 因此适合用作锂电池、 双电层电容器、 燃料电池和色素增感型太阳能电池等电化学器件 用电解液。另外， 也能够使用于 BTX 萃取溶剂、 酸性气体的除去剂、 芳香族化合物的各种反 应溶剂和光致抗蚀剂剥离剂等用途。
利用本发明， 可以提供一种以高产率， 简便且安全地制造适合于电化学器件用溶 剂等的烷基砜化合物的方法以及烷基砜化合物。
具体实施方式
以下， 举出实施例对本发明进一步具体地说明， 但本发明不受这些实施例的任何 限定。
合成例 1[ 乙基异丙基硫醚的合成 ]
在氮气气氛下， 将 62.13g(1.00mol) 的乙硫醇和 1.89g(0.05mol) 的硼氢化钠添加 至具备搅拌机、 温度计和冷却器的 500mL 容量的四口烧瓶中。使用冰浴将其冷却至 5℃， 添 加 346.67g(1.30mol) 的 15 重量％的氢氧化钠水溶液， 由此调制出乙硫醇钠盐的水溶液。 另 外， 在氮气气氛下， 将 135.29g(1.10mol) 的 2- 溴丙烷和 32.24g(0.05mol) 的 50 重量％四 丁基溴化铵水溶液添加至具备搅拌机、 温度计和冷却器的 1000mL 容量的四口烧瓶中。使用 热水浴将其升温至 50℃， 用一小时滴加全部的所述乙硫醇钠盐。 将其保温 2 小时后， 进行分 液， 取得 104.4g 的上层的有机层 ( 乙基异丙基硫醚 )。 相对于乙硫醇， 得到的乙基异丙基硫 醚的产率为 100％， 利用气相色谱分析得到的纯度为 99.6％。
合成例 2[ 乙基异丁基硫醚的合成 ]
以 150.72g(1.10mol) 的溴代异丁烷来代替 135.29g 的合成例 1 中的 2- 溴丙烷，除此之外， 采用与合成例 1 相同的方法， 取得 118.4g 的乙基异丁基硫醚。相对于乙硫醇， 得 到的乙基异丁基硫醚的产率为 100％， 利用气相色谱分析得到的纯度为 95.0％。
合成例 3[ 丙基异丁基硫醚的合成 ]
使用 76.16g(1.00mol) 的 1- 丙硫醇来代替 62.13g 的合成例 1 中的乙硫醇， 使用 150.72g(1.10mol) 的溴代异丁烷来代替 135.29g 的 2- 溴丙烷， 除此之外， 采用与合成例 1 相同的方法， 取得 126.98g 的丙基异丁基硫醚。相对于 1- 丙硫醇， 得到的丙基异丁基硫醚 的产率为 96％， 利用气相色谱分析得到的纯度为 95.6％。
合成例 4[ 异丙基异丁基硫醚的合成 ]
使用 76.16g(1.00mol) 的 2- 丙硫醇来代替 62.13g 的合成例 1 中的乙硫醇， 使用 150.72g(1.10mol) 的溴代异丁烷来代替 135.29g 的 2- 溴丙烷， 除此之外， 采用与合成例 1 相同的方法来取得 124.33g 的异丙基异丁基硫醚。相对于 2- 丙硫醇， 得到的异丙基异丁基 硫醚的产率为 94％， 利用气相色谱分析得到的纯度为 90.6％。
实施例 1
氮气气氛下， 在具备搅拌机、 温度计和冷却器的 500mL 容量的四口烧瓶中， 将 4.0g 的钨酸钠二水合物和 52g 的 25 重量％硫酸水溶液添加至 104.2g(1.00mol) 的由合成例 1 得到的乙基异丙基硫醚中， 使用热水浴加热至 50℃， 接着， 添加 194.0g(2.00mol) 的 35 重 量％双氧水， 加热至 60℃， 搅拌 2 小时， 由此进行反应。反应后， 添加 7.19g 的亚硫酸钠， 并 添加 30.7g 的 30 重量％氢氧化钠水溶液， 搅拌后， 进行分液， 由此来除去水层。通过对得到 的有机层进行简单蒸馏， 得到 122.6g 无色透明液体的乙基异丙基砜。相对于乙基异丙基硫 醚， 得到的乙基异丙基砜的产率为 90％， 利用气相色谱分析得到的纯度为 99.9％。另外， 利 用卡尔费休分析得到的含水率为 0.03 重量％。
在氮气气氛下， 使用差示扫描热量计， 对得到的乙基异丙基砜的熔点和放热开 始温度进行测定。另外， 粘度是使用旋转粘度计 ( 株式会社 Tokimec 的商品名 ： DIGITAL VISCOMETER) 来测定的。
实施例 2
使用 118.2g 的由合成例 2 得到的乙基异丁基硫醚来代替 104.2g 的实施例 1 的乙 基异丙基硫醚， 除此之外， 采用与实施例 1 相同的方法， 得到 130.7g 的乙基异丁基砜。相对 于乙基异丁基硫醚， 得到的乙基异丁基砜的产率为 87％， 利用气相色谱分析得到的纯度为 99.9％。另外， 利用卡尔费休分析得到的含水率为 0.04 重量％。
使用与实施例 1 相同的方法， 对得到的乙基异丁基砜的熔点、 放热开始温度和粘 度进行测定。
实施例 3
使用 132.27g 的由合成例 3 得到的丙基异丁基硫醚来代替 104.2g 的实施例 1 的乙 基异丙基硫醚， 除此之外， 采用与实施例 1 相同的方法， 得到 142.91g 的丙基异丁基砜。相 对于丙基异丁基硫醚， 得到的丙基异丁基砜的产率为 87％， 利用气相色谱分析得到的纯度 为 99.3％。另外， 利用卡尔费休分析得到的含水率为 0.02 重量％。
使用与实施例 1 相同的方法， 对得到的丙基异丁基砜的熔点、 放热开始温度和粘 度进行测定。
实施例 4使用 132.27g 的由合成例 4 得到的异丙基异丁基硫醚来代替 104.2g 的实施例 1 的乙基异丙基硫醚， 除此之外， 采用与实施例 1 相同的方法， 得到 121.56g 的异丙基异丁基 砜。 相对于异丙基异丁基硫醚， 得到的异丙基异丁基砜的产率为 74％， 利用气相色谱分析得 到的纯度为 99.7％。另外， 利用卡尔费休分析得到的含水率为 0.04 重量％。
实施例 5
使用 4.0g 的钨酸钾来代替 4.0g 的钨酸钠二水合物， 除此之外， 采用与实施例 1 相 同的方法， 得到 123.95g 的乙基异丙基砜。相对于乙基异丙基硫醚， 得到的乙基异丙基砜的 产率为 91％， 利用气相色谱分析得到的纯度为 99.9％。另外， 利用卡尔费休分析得到的含 水率为 0.01 重量％。
使用与实施例 1 相同的方法， 对得到的乙基异丙基砜的熔点、 放热开始温度和粘 度进行测定。
比较例 1
氮气气氛下， 在具备搅拌机、 温度计和冷却器的 500mL 容量的四口烧瓶中， 将 400g 的乙酸添加至 104.2g(1.00mol) 的由合成例 1 得到的乙基异丙基硫醚中， 使用热水浴加热 至 50℃。添加 194.0g(2.00mol) 的 35％双氧水， 在 25℃下搅拌 48 小时， 在 100℃下搅拌 4 小时。反应后， 通过简单蒸馏， 得到 95.0g 的无色透明液体的乙基异丙基砜。相对于乙基异 丙基硫醚， 得到的乙基异丙基砜的产率为 80％， 利用气相色谱分析得到的纯度为 97.8％。 另外， 利用卡尔费休分析得到的含水率为 0.51 重量％。 比较例 2
使用 118.2g 的由合成例 2 得到的乙基异丁基硫醚来代替 104.2g 的比较例 1 的乙 基异丙基硫醚， 除此之外， 采用与比较例 1 相同的方法， 得到 130.7g 的乙基异丁基砜。相对 于乙基异丁基硫醚， 得到的乙基异丁基砜的产率为 87％， 利用气相色谱分析得到的纯度为 97.5％。另外， 利用卡尔费休分析得到的含水率为 0.23 重量％。
将实施例 1 ～ 4 的熔点、 放热开始温度和粘度的测定结果与作为比较的环丁砜及 碳酸亚丙酯一同示于表 1。
表1
由实施例 1、 实施例 5 与比较例 1 和实施例 2 与比较例 2 的比较可知， 本发明的烷 基砜化合物为高纯度、 低含水率。另外， 由示于表 1 的特性可知， 本发明的烷基砜化合物的 熔点和粘度低、 放热开始温度高， 因此热稳定性优异。
工业实用性
利用本发明， 可以提供一种以高产率， 简便且安全地制造烷基砜化合物的方法以
及烷基砜化合物。10