有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
技术领域
本发明涉及有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指，利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有 机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结 构。在此，有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种 不同物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴输送层、发光层、电 子输送层及电子注入层等形成。
在有机电气元件中，用作有机物层的材料可根据功能来分为发光材料和电荷输送 材料，例如，空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料及电子注入材料等。 并且，输送发光材料可根据分子量来分为高分子型和低分子型，可根据发光机理 来分为源于电子的单线激发态的荧光材料和源于电子的三线激发态的磷光材料。 并且，发光材料可根据发光色来分为蓝色、绿色、红色发光材料和用于体现更好 的天然颜色的黄色及朱黄色发光材料。
在有机电致发光元件中，最成问题的是寿命和效率，随着显示器日趋大型化， 这种效率或寿命问题成为必须解决的事项。
效率、寿命及驱动电压等相互具有关联，若效率增加，则驱动电压相对降低， 而在降低驱动电压并驱动时所发生的基于焦耳加热(Joule heating)的有机物质的 结晶化减少，最终呈现出寿命提高的倾向。但即使单纯地改善上述有机物层，也 无法将效率极大化。这是因为，只有在各有机物层之间的能量等级及T1值、物质 的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时，才能同时实现长寿命和 高的效率。
并且，近年来针对有机电致发光元件，为了解决在空穴输送层中的发光问题， 在空穴输送层和发光层之间必须存在发光辅助层，需要对各个发光层(R、G、B) 开发不同的发光辅助层。
通常，电子(electron)从电子输送层向发光层传递，空穴(hole)从空穴输 送层向发光层传递，借助重组(recombination)来生成激子(exciton)。
但是，用于空穴输送层的物质应具有低的最高占据分子轨道(HOMO)值， 因此，大部分具有低T1值，由此，在发光层中生成的激子(exciton)转移到空 穴输送层，最终导致在发光层内的电荷不均衡(charge unbalance)，从而在空穴 输送层的界面上发光。
在空穴输送层界面上发光的情况下，将出现有机电气元件的色纯度及效率变 低和寿命变短的问题。因此，迫切需要开发一种具有高T1值，并且具有在空穴 输送层的最高占据分子轨道能级和发光层的最高占据分子轨道能级之间的最高 占据分子轨道能级的发光辅助层。
另一方面，应解决导致有机电气元件寿命缩短的问题之一的金属氧化物从阳 极电极(ITO)向有机层渗透扩散的现象，应实现对于元件驱动时所产生的焦耳 热(Joule heating)的稳定的特性，即，需要开发具有高玻璃化转变温度的空穴注 入层材料。空穴输送层材料的低玻璃化转变温度具有在元件驱动时降低薄膜表面 的均匀度的特性，据悉，这种特性会对元件寿命产生大影响。并且，有机发光二 极管(OLED)主要借助沉积方法而形成，目前需要开发一种在沉积时可长时间 承受的材料，即，具有强耐热特性的材料。
即，为了充分发挥有机电气元件所具有的优秀的特征，在元件内的构成有机 物层的物质，例如空穴注入物质、空穴输送物质、发光物质、电子输送物质、电 子注入物质、发光辅助层物质等应率先做到有稳定且有效率的材料予以支撑，但 目前为止还未充分开发出稳定又高效的有机电气元件用的有效有机物层材料的 开发。因此，需要持续开发新的材料，尤其，迫切需要开发发光辅助层和空穴输 送层的材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有高发光效率、低驱动电压、高耐热性，并且 可提高色纯度及寿命的化合物，以及利用该化合物的有机电气元件及其电子装 置。
在一实施方式中，本发明提供由以下化学式表示的化合物：
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在另一实施方式中，本发明提供利用由上述化学式表示的化合物的有机电气 元件及其电子装置。
利用本发明的化合物，可以实现元件的高发光效率、低驱动电压、高耐热性， 可大幅提高元件的色纯度及寿命。
附图说明
图1为本发明的有机电致发光元件的例示图。
附图标记的说明
100：有机电气元件 110：基板
120：第一电极 130：空穴注入层
140：空穴输送层 141：缓冲层
150：发光层 151：发光辅助层
160：电子输送层 170：电子注入层
180：第二电极
具体实施方式
以下，参照附图对本发明的实施例进行详细说明。
在对各附图的结构要素附加附图标记的过程中，要留意相同的结构要素即使 显示于不同的附图上，也尽可能地赋予相同的附图标记。并且，在对本发明进行 说明的过程中，在判断相关的公知结构或功能的具体说明会模糊本发明的要旨的 情况下，将省略详细说明。
在说明本发明的结构要素的过程中，可使用第一、第二、A、B、(a)、(b) 等术语。这种术语仅用于与其他结构要素相互区别，相关结构要素的本质、次序 或顺序等不会因这种术语而受到限制。在一个结构要素与另一结构要素“连接”、 “结合”或“联接”的情况下，其结构要素既可以与另一结构要素直接连接或联接， 但也可以理解为在各结构要素之间“连接”、“结合”或“联接”有其他结构要素。
并且，在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”或“上部”的情 况下，这不仅可以理解为位于其他结构要素的“正上方”，而且还可以理解为在中 间还有其他结构要素。相反，在一个结构要素位于另一部分的“正上方”的情况下， 应理解为中间没有其他部分。
如在本说明书及添加的保护范围中所进行的使用，只要没有标注不同的意 思，以下术语的意义如下。
在本说明书中所使用的术语“卤代”或“卤素”只要没有不同的说明，就是氟 (F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
在本发明中所使用的术语“烷”或“"烷基”，就具有1至60的碳数的单键，并 意味着包含直链烷基、分子链烷基、环烷基(脂环族)、被烷取代的环烷基、被 环烷基所取代的烷基的饱和脂肪族官能团的自由基。
在本发明中所使用的术语“卤烷基”或“卤素烷基”，除非另行说明，否则 表示被卤素所取代的烷基。
在本发明中所使用的术语“杂烷基”表示构成烷基的碳原子中的至少一个被 杂原子所替代。
在本发明中所使用的术语“烯基”或“炔基”只要没有别的说明，就分别具有2 至60的碳数的双键或三键，并包含直链型或侧链型链基，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“环烷基”只要没有其他说明，就意味着形成具有3 至60的碳数的环的烷，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“烷氧基”、“烷氧”或“烷氧基”意味着附着有氧自由 基的烷基，只要没有其他说明，就具有1至60的碳数，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“alkenoxyl”、“alkenoxy”、“alkenyloxyl”或 “alkenyloxy”表示附着有氧自由基的炔基，除非另行说明，否则具有2至60的 碳素，但不受此限定。
在本发明中所使用的术语“芳氧基”或“芳氧”意味着附着有氧自由基的芳基， 只要没有其他说明，就具有6至60的碳数，但并不局限于此。
在本发明中所使用的术语“芳基”及“亚芳香基”只要没有别的说明，就分别具 有6至60的碳数，但并不局限于此。在本发明中，芳基或亚芳香基意味着单环 或多重环的芳香族，并包括相邻的取代基相结合或参与反应来形成的芳香族环。 例如，芳基可以为苯基、联苯基、芴基、螺芴基及螺二芴基。
前缀“芳”或“ar”意味着被芳基所取代的自由基。例如，芳基烷基为被芳基所 取代的烷基，芳烯基为被芳基所取代的烯基，而被芳基所取代的自由基具有本说 明书所述的碳数。
并且，在前缀连续命名的情况下，意味着首先按所记载的顺序罗列取代基。 例如，在芳烷氧基的情况下，意味着被芳基所取代的烷氧基，在烷氧羰基的情况 下，意味着被烷氧基所取代的羰基，并且，在芳基烯基的情况下，意味着被芳基 羰基所取代的烯基，其中，芳基羰基为被芳基所取代的羰基。
在本发明中所使用的术语“杂烷基”，除非另行说明，否则表示包含至少一 个杂原子的烷基。在本发明中所使用的术语“杂芳基”或“杂亚芳基”只要没有别的 说明，就意味着分别包含至少一种的杂原子的碳数2至60的芳基或亚芳香基， 但并不局限于此，可以包含单环及多环中的至少一种，并由相邻的官能团结合而 成。
在本发明中所使用的术语“杂环基”只要没有别的说明，就包含至少一种杂原 子，具有2至60的碳数，包含单环及多环中的至少一种，并包含杂环脂肪族环 及杂环芳香族环。可以由相邻的官能团结合而成。
在本说明书中所使用的术语“杂原子”只要没有别的说明，就表示N、O、S、 P或Si。
并且，“杂环基”除了形成环的碳，还可以包括包含SO2的环。例如，“杂 环基”包括下列化合物。
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只要没有其他说明，在本发明中所使用的术语“脂肪族”意味着碳数1至60 的脂肪烃，“脂肪族环”意味着碳数3至60的脂肪族碳氢化合物环。
只要没有其他说明,在本发明中所使用的术语“环”意味着碳数3至60的脂肪 族环或碳数6至60的芳香族环或碳数2至60的杂环或由它们的组合组成的稠环， 并包含饱和或不饱和环。
除了上述的杂环化合物之外，除此之外的其他杂环化合物或杂环基还包含至 少一种杂原子，但并不局限于此。
除非另行说明，在本发明中所使用的术语“羰基”由-COR'表示，在此情况 下，R'为氢、碳素1至20的烷基、碳素6至30的芳基、碳素3至30的的环烷基、 碳素2至20的炔基、碳素2至20的炔基或它们的组合。
除非另行说明，否则在本发明中所使用的术语“乙醚”由-R-O-R'表示，在此 情况下，R或R'相互独立地分别为氢、碳素1至20的烷基、碳素6至30的芳基、 碳素3至30的环烷基、碳素2至20的炔基、碳素2至20的炔基或它们的组合。
并且，只要没有明确的说明，在本发明中所使用的术语“取代或非取代”中，“取 代意味着被选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷 氧基、C1-C20的烷基胺、C1-C20的烷基噻吩、C6-C20的芳噻吩、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C6-C20的芳基、芴基、被重氢所取代的C6-C20的芳基、 C8-C20的芳烯基、硅烷基、硼基、锗基及包含选自由O、N、S、Si及P组成的组 的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基组成的组的至少一种取代基所取代，但并不 局限于这些取代基。
并且，只要没有明确的说明，在本说明书中所使用的化学式能够以与以下化 学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。
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其中，在a为0的整数的情况下，取代基R1不存在，在a为1的整数的情况 下，一个取代基R1与用于形成苯环的碳中的一个碳相结合，在a为2或3的整数 的情况下，分别以如下方式相结合，此时，R1可以相同或不同，在a为4至6的 整数的情况下，以类似的方式与苯环的碳相结合，另一方面，省略与用于形成苯 环的碳相结合的氢的表示。
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图1为本发明的一实施例的有机电气元件的例示图。
参照图1，本发明的一实施例的有机电气元件100包括：第一电极120、第 二电极180，形成于基板110上；以及有机物层，在第一电极120和第二电极180 之间包含本发明的化合物。此时，第一电极120可以为Anode(阳极)，第二电极 180可以为Cathode(阴极)，在倒置型的情况下，第一电极可以为阴极，第二电 极可以为阳极。
有机物层可在第一电极120上依次包括空穴注入层130、空穴输送层140、 发光层150、电子输送层160及电子注入层170。此时，除了发光层150之外， 剩余的层可以无需形成。还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层151、 缓冲层141等，也可以由电子输送层160等执行空穴阻挡层的作用。
并且，虽未图示，但本发明的一实施例的有机电气元件还可以包括形成于第 一电极和第二电极中的至少一面中与上述有机物层相反的一面的保护层或光效 率改善层(Capping layer)。
适用于上述有机物层的本发明的一实施例的化合物可以用作空穴注入层 130、空穴输送层140、电子输送层160、电子注入层170、发光层150的主体或 掺杂物或光效率改善层的材料。优选地，本发明的化合物可用作发光层150、空 穴输送层140及/或发光辅助层151。
另一方面，即便是相同的核，根据在哪个位置使哪个取代基结合而导致带隙 (band gap)、电气特性、界面特性等不同，因此，核的选择和与该核相结合的 子(Sub)-取代体的组合也非常重要，尤其，当各有机物层间的能级及T1值、 物质的固有特性(移动度、界面特性等)等构成最优化组合时，可同时实现长寿 命和高效率。
如上述说明，近年来为了解决有机电致发光元件的空穴输送层中的发光问 题，优选地，在空穴输送层和发光层之间形成发光辅助层，需要开发各发光层(R、 G、B)的不同发光辅助层。另一方面，在发光辅助层的情况下，需要分析空穴输 送层及发光层(主体)之间的相互关系，因此，即便使用相同的核，一旦所使用 的有机物层不同，则很难类推其特征。
因此，在本发明中，使用由化学式1表示的化合物来形成发光层或发光辅助 层，由此优化各有机物层之间的能级(level)及T1值、物质的固有特性(mobility， 界面特性等)等，可同时提高有机电气元件的寿命及效率。
本发明的一实施例的有机电致发光元件，可利用物理气相沉积(physical vapor deposition)方法来制备。例如，在基板上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或 它们的合金来形成阳极120，在上述阳极120的上部形成包含空穴注入层130、 空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170的有机物层后， 在上述有机物层的上部沉积可用作阴极180的物质来完成制备。
并且，有机物层使用多种高分子材料，通过并非蒸镀法的溶液工序或溶剂精 制法(solvent process)，例如，旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝 涂布工序、浸涂工序、卷对卷工序、刮涂工序、丝网印刷工序或热转印方法等方 法来制成为更少数量的层。由于本发明的有机物层能够由多种方法形成，因此， 本发明的保护范围不会因形成方法而受到限制。
本发明的一实施例的有机电气元件可根据所使用的材料分为前面发光型、后 面发光型或双面发光型。
白色有机电致发光器件(WOLED，White Organic Light Emitting Device)既 具有容易实现高分辨率，且工序性优秀的优点，又具有能够利用以往的液晶显示 器(LCD)的彩色滤色器技术来制备的优点。正提出主要用于背光装置的白色有 机发光元件的多种结构，并实现专利化。代表性的有，以相互平面方式并列配置 (side-by-side)R(Red)、G(Green)、B(Blue)发光部的方式，由R、G、B 发光层上下层叠的层叠(stacking)方式、利用蓝色(B)有机发光层电致发光和 由此利用光来利用无机荧光体的光致发光(photo-luminescence)的色转换物质 (color conversion material，CCM)方式等，本发明可适用于这种白色有机电致 发光器件。
并且，本发明的一实施例的有机电气元件可以为有机电致发光元件、有机太 阳能电池、有机感光体、有机晶体管、单色或白色照明用元件中的一种。
本发明的另一实施例可包括电子装置，上述电子装置包括：显示装置，包括 上述本发明的有机电气元件；以及控制部，用于控制上述显示装置。此时，电子 装置可以为当前或未来的有无线通信终端，并包括手机等移动通信终端、PDA、 电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种TV、各种计算机等所有电子 装置。
以下，对本发明的一实施方式的化合物进行说明。
本发明的一实施方式的化合物由以下化学式1表示。
<化学式1>
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在上述化学式1中，
A环为C10-C60的芳香族环基，或者包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂 原子的C2-C60的杂环基，也可以是萘或菲等。
Ar1至Ar3相互独立地选自由C6-C60的芳基、芴基、包含O、N、S、Si及P 中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、C6-C60的芳香族环和C3-C60的脂肪族环 的稠环基、C1-C50的烷基以及C2-C20的炔基组成的组,
L能够选自由单键、C6-C60的亚芳香基以及芴乙烯基组成的组。
在此情况下，上述芳香族环基、芳基、芴基、杂环基、稠环基、烷基、炔基、 亚芳香基、芴乙烯基可分别被选自由重氢、卤素、硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗 基、氰基、硝基、-L'-N(Ra)(Rb)(在此情况下，上述L'选自由单键、C6-C60的亚芳香基、芴乙烯基、包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基以及二价的C1-C60脂 肪族碳氢基组成的组，而上述Ra及Rb相互独立地选自由C6-C60的芳基、芴基、 包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、C1-C50的烷基 以及C2-C20的炔基组成的组)、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷 基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢所取代的C6-C20的 芳基、芴基、C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳基烷基以及C8-C20的 芳烯基组成的组的至少一个取代基进一步所取代。
具体而言，由上述化学式1表示的化合物可以由下列化学式中的一个来表示。
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在上述化学式A1至化学式C8中，Ar1至Ar3可以与上述化学式1中的定义 相同。
并且，在上述化学式A1至化学式C8中，Ar1至Ar3相互独立地可以是下列 H1至H22中的一种。
即，Ar1至Ar3相互独立地可以被下列H1至H22中的一种取代基所取代，更 具体地，上述Ar1可以被下列H1至H20中的一种所取代，Ar2及Ar3相互独立地 可以被下列H1至H18、H21及H22中的一种所取代。
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下列表1至表8表示在上述化学式A1至化学式C8中Ar1至Ar3为上述H1 至H22中的一种的情况的组合示例，个别化合物的前两个字符表示上述化学式 A1至化学式C8。
即，上述化学式A1为下列表的A1-1至A1-104中的一种，上述化学式B1 为下列表的B1-1至B1-86中的一种，上述化学式C1为下列表的C1-1至C1-86 中的一种，上述化学式A2为下列表的A2-1至A2-24中的一种，上述化学式B2 为下列表的B2-1至B2-10中的一种，上述化学式C2为下列表的C2-1至C2-12 中的一种，上述化学式A3为下列表的A3-1至A3-24中的一种，上述化学式B3 为下列表的B3-1至B3-10中的一种，上述化学式C3为下列表的C3-1至C3-12 中的一种，上述化学式A4为下列表的A4-1至A4-24中的一种，上述化学式B4 为下列表的B4-1至B4-10中的一种，上述化学式C4为下列表的C4-1至C4-12 中的一种，上述化学式A5为下列表的A5-1至A5-24中的一种，上述化学式B5 为下列表的B5-1至B5-10中的一种，上述化学式C5为下列表的C5-1至C5-12 中的一种，上述化学式A6为下列表的A6-1至A6-24中的一种，上述化学式B6 为下列表的B6-1至B6-10中的一种，上述化学式C6为下列表的C6-1至C6-12 中的一种，上述化学式A7为下列表的A7-1至A7-24中的一种，上述化学式B7 为下列表的B7-1至B7-10中的一种，上述化学式C7为下列表的C7-1至C7-12 中的一种，上述化学式A8为下列表的A8-1至A8-24中的一种，上述化学式B8 为下列表的B8-1至B8-10中的一种，上述化学式C8为下列表的C8-1至C8-12 中的一种。
例如，化学式A1中，在Ar1为H1、Ar2为H5以及Ar3为H4的情况下，可 以表示成下列化学式，且其相当于化合物A1-5。
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化学式C4中，在Ar1为H1、Ar2为H6以及Ar3为H4的情况下，可以表示 成下列化学式，且其相当于化合物C4-4。
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化学式B7中，在Ar1为H1、Ar2为H8以及Ar3为H4的情况下，可以表示 成下列化学式，且其相当于化合物B7-6。
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并且，在下列表1至表8中，化学式A1至化学式C8的Ar1至Ar3可借助下 列组合来组合成如上述例的化合物A1-1至C8-12。
【表1】
化合物 Ar1 Ar2 Ar3 化合物 Ar1 Ar2 Ar3
A1-1 H1 H5 H12 A1-2 H4 H5 H1
A1-3 H2 H5 H1 A1-4 H3 H5 H1
A1-5 H1 H5 H4 A1-6 H4 H5 H4
A1-7 H2 H5 H4 A1-8 H3 H5 H4
A1-9 H1 H5 H3 A1-10 H4 H5 H3
A1-11 H2 H5 H3 A1-12 H3 H5 H3
A1-13 H1 H6 H1 A1-14 H4 H6 H1
A1-15 H2 H6 H1 A1-16 H3 H6 H1
A1-17 H1 H6 H4 A1-18 H4 H6 H4
A1-19 H2 H6 H4 A1-20 H3 H6 H4
A1-21 H1 H6 H3 A1-22 H4 H6 H3
A1-23 H2 H6 H3 A1-24 H3 H6 H3
A1-25 H1 H7 H1 A1-26 H4 H7 H1
A1-27 H2 H7 H1 A1-28 H3 H7 H1
A1-29 H1 H7 H3 A1-30 H4 H7 H3
A1-31 H2 H7 H3 A1-32 H3 H7 H3
A1-33 H1 H7 H4 A1-34 H4 H7 H4
A1-35 H2 H7 H4 A1-36 H3 H7 H4
A1-37 H1 H4 H1 A1-38 H4 H4 H1
A1-39 H2 H4 H1 A1-40 H3 H4 H1
A1-41 H1 H4 H4 A1-42 H4 H4 H4
A1-43 H2 H4 H4 A1-44 H3 H4 H4
A1-45 H1 H4 H3 A1-46 H4 H4 H3
A1-47 H2 H4 H3 A1-48 H3 H4 H3
A1-49 H1 H4 H2 A1-50 H4 H4 H2
A1-51 H2 H4 H2 A1-52 H3 H4 H2
A1-53 H1 H1 H3 A1-54 H4 H1 H3
A1-55 H2 H1 H3 A1-56 H3 H1 H3
A1-57 H1 H1 H2 A1-58 H4 H1 H2
A1-59 H2 H1 H2 A1-60 H3 H1 H2
A1-61 H1 H3 H3 A1-62 H4 H3 H3
A1-63 H2 H3 H3 A1-64 H3 H3 H3
A1-65 H1 H3 H2 A1-66 H4 H3 H2
A1-67 H2 H3 H2 A1-68 H3 H3 H2
A1-69 H1 H2 H2 A1-70 H4 H2 H2
A1-71 H2 H2 H2 A1-72 H3 H2 H2
A1-73 H1 H8 H1 A1-74 H4 H8 H1
A1-75 H2 H8 H1 A1-76 H3 H8 H1
A1-77 H1 H9 H1 A1-78 H4 H9 H1
A1-79 H2 H9 H1 A1-80 H3 H9 H1
A1-81 H1 H8 H4 A1-82 H4 H8 H4
A1-83 H2 H8 H4 A1-84 H3 H8 H4
A1-85 H1 H9 H4 A1-86 H4 H9 H4
A1-87 H2 H9 H4 A1-88 H3 H9 H4
A1-89 H1 H8 H3 A1-90 H4 H8 H3
A1-91 H2 H8 H3 A1-92 H3 H8 H3
A1-93 H1 H9 H3 A1-94 H4 H9 H3
A1-95 H2 H9 H3 A1-96 H3 H9 H3
A1-97 H1 H11 H1 A1-98 H4 H10 H1
A1-99 H1 H1 H1 A1-100 H4 H1 H1
A1-101 H1 H5 H15 A1-102 H18 H5 H2
A1-103 H1 H5 H21 A1-104 H1 H5 H22
B1-1 H1 H5 H1 B1-2 H4 H5 H1
B1-3 H2 H5 H1 B1-4 H3 H5 H1
B1-5 H1 H5 H4 B1-6 H4 H5 H4
B1-7 H2 H5 H4 B1-8 H3 H5 H4
B1-9 H1 H5 H3 B1-10 H4 H5 H3
B1-11 H2 H5 H3 B1-12 H3 H5 H3
B1-13 H1 H6 H1 B1-14 H4 H6 H1
B1-15 H2 H6 H1 B1-16 H3 H6 H1
B1-17 H1 H6 H4 B1-18 H4 H6 H4
B1-19 H2 H6 H4 B1-20 H3 H6 H4
B1-21 H1 H6 H3 B1-22 H4 H6 H3
B1-23 H2 H6 H3 B1-24 H3 H6 H3
B1-25 H1 H7 H1 B1-26 H4 H7 H1
B1-27 H2 H7 H1 B1-28 H3 H7 H1
B1-29 H1 H7 H3 B1-30 H4 H7 H3
B1-31 H2 H7 H3 B1-32 H3 H7 H3
B1-33 H1 H7 H4 B1-34 H4 H7 H4
B1-35 H2 H7 H4 B1-36 H3 H7 H4
B1-37 H1 H4 H1 B1-38 H4 H4 H1
B1-39 H2 H4 H1 B1-40 H3 H4 H1
B1-41 H1 H4 H4 B1-42 H4 H4 H4
B1-43 H2 H4 H4 B1-44 H3 H4 H4
B1-45 H1 H4 H3 B1-46 H4 H4 H3
B1-47 H2 H4 H3 B1-48 H3 H4 H3
B1-49 H1 H4 H2 B1-50 H4 H4 H2
B1-51 H2 H4 H2 B1-52 H3 H4 H2
B1-53 H1 H1 H3 B1-54 H4 H1 H3
B1-55 H2 H1 H3 B1-56 H3 H1 H3
B1-57 H1 H1 H2 B1-58 H4 H1 H2
B1-59 H2 H1 H2 B1-60 H3 H1 H2
B1-61 H1 H8 H1 B1-62 H4 H8 H1
B1-63 H2 H8 H1 B1-64 H3 H8 H1
B1-65 H1 H9 H1 B1-66 H4 H9 H1
B1-67 H2 H9 H1 B1-68 H3 H9 H1
B1-69 H1 H8 H4 B1-70 H4 H8 H4
B1-71 H2 H8 H4 B1-72 H3 H8 H4
B1-73 H1 H9 H4 B1-74 H4 H9 H4
B1-75 H2 H9 H4 B1-76 H3 H9 H4
B1-77 H1 H8 H3 B1-78 H4 H8 H3
B1-79 H2 H8 H3 B1-80 H3 H8 H3
B1-81 H1 H9 H3 B1-82 H4 H9 H3
B1-83 H2 H9 H3 B1-84 H3 H9 H3
B1-85 H1 H1 H14 B1-86 H1 H1 H13
C1-1 H1 H5 H1 C1-2 H4 H5 H1
C1-3 H2 H5 H1 C1-4 H3 H5 H1
C1-5 H1 H5 H4 C1-6 H4 H5 H4
C1-7 H2 H5 H4 C1-8 H3 H5 H4
C1-9 H1 H5 H3 C1-10 H4 H5 H3
C1-11 H2 H5 H3 C1-12 H3 H5 H3
C1-13 H1 H6 H1 C1-14 H4 H6 H1
C1-15 H2 H6 H1 C1-16 H3 H6 H1
C1-17 H1 H6 H4 C1-18 H4 H6 H4
C1-19 H2 H6 H4 C1-20 H3 H6 H4
C1-21 H1 H6 H3 C1-22 H4 H6 H3
C1-23 H2 H6 H3 C1-24 H3 H6 H3
C1-25 H1 H7 H1 C1-26 H4 H7 H1
C1-27 H2 H7 H1 C1-28 H3 H7 H1
C1-29 H1 H7 H3 C1-30 H4 H7 H3
C1-31 H2 H7 H3 C1-32 H3 H7 H3
C1-33 H1 H7 H4 C1-34 H4 H7 H4
C1-35 H2 H7 H4 C1-36 H3 H7 H4
C1-37 H1 H4 H1 C1-38 H4 H4 H1
C1-39 H2 H4 H1 C1-40 H3 H4 H1
C1-41 H1 H4 H4 C1-42 H4 H4 H4
C1-43 H2 H4 H4 C1-44 H3 H4 H4
C1-45 H1 H4 H3 C1-46 H4 H4 H3
C1-47 H2 H4 H3 C1-48 H3 H4 H3
C1-49 H1 H4 H2 C1-50 H4 H4 H2
C1-51 H2 H4 H2 C1-52 H3 H4 H2
C1-53 H1 H1 H3 C1-54 H4 H1 H3
C1-55 H2 H1 H3 C1-56 H3 H1 H3
C1-57 H1 H1 H2 C1-58 H4 H1 H2
C1-59 H2 H1 H2 C1-60 H3 H1 H2
C1-61 H1 H8 H1 C1-62 H4 H8 H1
C1-63 H2 H8 H1 C1-64 H3 H8 H1
C1-65 H1 H9 H1 C1-66 H4 H9 H1
C1-67 H2 H9 H1 C1-68 H3 H9 H1
C1-69 H1 H8 H4 C1-70 H4 H8 H4
C1-71 H2 H8 H4 C1-72 H3 H8 H4
C1-73 H1 H9 H4 C1-74 H4 H9 H4
C1-75 H2 H9 H4 C1-76 H3 H9 H4
C1-77 H1 H8 H3 C1-78 H4 H8 H3
C1-79 H2 H8 H3 C1-80 H3 H8 H3
C1-81 H1 H9 H3 C1-82 H4 H9 H3
C1-83 H2 H9 H3 C1-84 H3 H9 H3
C1-85 H19 H1 H1 C1-86 H20 H1 H1
【表2】
化合物 Ar1 Ar2 Ar3 化合物 Ar1 Ar2 Ar3
A2-1 H1 H5 H1 A2-2 H1 H5 H4
A2-3 H1 H5 H3 A2-4 H1 H6 H1
A2-5 H1 H6 H4 A2-6 H1 H6 H3
A2-7 H1 H7 H1 A2-8 H1 H7 H3
A2-9 H1 H7 H4 A2-10 H1 H4 H1
A2-11 H4 H4 H1 A2-12 H1 H4 H4
A2-13 H4 H4 H4 A2-14 H1 H4 H3
A2-15 H1 H4 H2 A2-16 H1 H1 H3
A2-17 H1 H1 H2 A2-18 H1 H8 H1
A2-19 H1 H9 H1 A2-20 H1 H8 H4
A2-21 H1 H9 H4 A2-22 H1 H8 H3
A2-23 H1 H9 H3 A2-24 H1 H1 H1
B2-1 H1 H5 H1 B2-2 H1 H6 H1
B2-3 H4 H4 H1 B2-4 H4 H4 H4
B2-5 H1 H8 H1 B2-6 H1 H8 H4
B2-7 H3 H9 H4 B2-8 H1 H1 H1
B2-9 H1 H1 H16 B2-10 H1 H1 H17
C2-1 H1 H5 H1 C2-2 H1 H5 H4
C2-3 H1 H6 H1 C2-4 H1 H6 H4
C2-5 H1 H7 H1 C2-6 H1 H4 H1
C2-7 H1 H4 H4 C2-8 H1 H1 H3
C2-9 H1 H1 H2 C2-10 H1 H8 H1
C2-11 H1 H9 H1 C2-12 H1 H1 H1
【表3】
化合物 Ar1 Ar2 Ar3 化合物 Ar1 Ar2 Ar3
A3-1 H1 H5 H1 A3-2 H1 H5 H4
A3-3 H1 H5 H3 A3-4 H1 H6 H1
A3-5 H1 H6 H4 A3-6 H1 H6 H3
A3-7 H1 H7 H1 A3-8 H1 H7 H3
A3-9 H1 H7 H4 A3-10 H1 H4 H1
A3-11 H4 H4 H1 A3-12 H1 H4 H4
A3-13 H4 H4 H4 A3-14 H1 H4 H3
A3-15 H1 H4 H2 A3-16 H1 H1 H3
A3-17 H1 H1 H2 A3-18 H1 H8 H1
A3-19 H1 H9 H1 A3-20 H1 H8 H4
A3-21 H1 H9 H4 A3-22 H1 H8 H3
A3-23 H1 H9 H3 A3-24 H1 H1 H1
B3-1 H1 H5 H1 B3-2 H1 H6 H1
B3-3 H4 H4 H1 B3-4 H4 H4 H4
B3-5 H1 H8 H1 B3-6 H1 H8 H4
B3-7 H3 H9 H4 B3-8 H1 H1 H1
B3-9 H1 H1 H16 B3-10 H1 H1 H17
C3-1 H1 H5 H1 C3-2 H1 H5 H4
C3-3 H1 H6 H1 C3-4 H1 H6 H4
C3-5 H1 H7 H1 C3-6 H1 H4 H1
C3-7 H1 H4 H4 C3-8 H1 H1 H3
C3-9 H1 H1 H2 C3-10 H1 H8 H1
C3-11 H1 H9 H1 C3-12 H1 H1 H1
【表4】
化合物 Ar1 Ar2 Ar3 化合物 Ar1 Ar2 Ar3
A4-1 H1 H5 H1 A4-2 H1 H5 H4
A4-3 H1 H5 H3 A4-4 H1 H6 H1
A4-5 H1 H6 H4 A4-6 H1 H6 H3
A4-7 H1 H7 H1 A4-8 H1 H7 H3
A4-9 H1 H7 H4 A4-10 H1 H4 H1
A4-11 H4 H4 H1 A4-12 H1 H4 H4
A4-13 H4 H4 H4 A4-14 H1 H4 H3
A4-15 H1 H4 H2 A4-16 H1 H1 H3
A4-17 H1 H1 H2 A4-18 H1 H8 H1
A4-19 H1 H9 H1 A4-20 H1 H8 H4
A4-21 H1 H9 H4 A4-22 H1 H8 H3
A4-23 H1 H9 H3 A4-24 H1 H1 H1
B4-1 H1 H5 H1 B4-2 H1 H6 H1
B4-3 H4 H4 H1 B4-4 H4 H4 H4
B4-5 H1 H8 H1 B4-6 H1 H8 H4
B4-7 H3 H9 H4 B4-8 H1 H1 H1
B4-9 H1 H1 H16 B4-10 H1 H1 H17
C4-1 H1 H5 H1 C4-2 H1 H5 H4
C4-3 H1 H6 H1 C4-4 H1 H6 H4
C4-5 H1 H7 H1 C4-6 H1 H4 H1
C4-7 H1 H4 H4 C4-8 H1 H1 H3
C4-9 H1 H1 H2 C4-10 H1 H8 H1
C4-11 H1 H9 H1 C4-12 H1 H1 H1
【表5】
化合物 Ar1 Ar2 Ar3 化合物 Ar1 Ar2 Ar3
A5-1 H1 H5 H1 A5-2 H1 H5 H4
A5-3 H1 H5 H3 A5-4 H1 H6 H1
A5-5 H1 H6 H4 A5-6 H1 H6 H3
A5-7 H1 H7 H1 A5-8 H1 H7 H3
A5-9 H1 H7 H4 A5-10 H1 H4 H1
A5-11 H4 H4 H1 A5-12 H1 H4 H4
A5-13 H4 H4 H4 A5-14 H1 H4 H3
A5-15 H1 H4 H2 A5-16 H1 H1 H3
A5-17 H1 H1 H2 A5-18 H1 H8 H1
A5-19 H1 H9 H1 A5-20 H1 H8 H4
A5-21 H1 H9 H4 A5-22 H1 H8 H3
A5-23 H1 H9 H3 A5-24 H1 H1 H1
B5-1 H1 H5 H1 B5-2 H1 H6 H1
B5-3 H4 H4 H1 B5-4 H4 H4 H4
B5-5 H1 H8 H1 B5-6 H1 H8 H4
B5-7 H3 H9 H4 B5-8 H1 H1 H1
B5-9 H1 H1 H16 B5-10 H1 H1 H17
C5-1 H1 H5 H1 C5-2 H1 H5 H4
C5-3 H1 H6 H1 C5-4 H1 H6 H4
C5-5 H1 H7 H1 C5-6 H1 H4 H1
C5-7 H1 H4 H4 C5-8 H1 H1 H3
C5-9 H1 H1 H2 C5-10 H1 H8 H1
C5-11 H1 H9 H1 C5-12 H1 H1 H1
【表6】
化合物 Ar1 Ar2 Ar3 化合物 Ar1 Ar2 Ar3
A6-1 H1 H5 H1 A6-2 H1 H5 H4
A6-3 H1 H5 H3 A6-4 H1 H6 H1
A6-5 H1 H6 H4 A6-6 H1 H6 H3
A6-7 H1 H7 H1 A6-8 H1 H7 H3
A6-9 H1 H7 H4 A6-10 H1 H4 H1
A6-11 H4 H4 H1 A6-12 H1 H4 H4
A6-13 H4 H4 H4 A6-14 H1 H4 H3
A6-15 H1 H4 H2 A6-16 H1 H1 H3
A6-17 H1 H1 H2 A6-18 H1 H8 H1
A6-19 H1 H9 H1 A6-20 H1 H8 H4
A6-21 H1 H9 H4 A6-22 H1 H8 H3
A6-23 H1 H9 H3 A6-24 H1 H1 H1
B6-1 H1 H5 H1 B6-2 H1 H6 H1
B6-3 H4 H4 H1 B6-4 H4 H4 H4
B6-5 H1 H8 H1 B6-6 H1 H8 H4
B6-7 H3 H9 H4 B6-8 H1 H1 H1
B6-9 H1 H1 H16 B6-10 H1 H1 H17
C6-1 H1 H5 H1 C6-2 H1 H5 H4
C6-3 H1 H6 H1 C6-4 H1 H6 H4
C6-5 H1 H7 H1 C6-6 H1 H4 H1
C6-7 H1 H4 H4 C6-8 H1 H1 H3
C6-9 H1 H1 H2 C6-10 H1 H8 H1
C6-11 H1 H9 H1 C6-12 H1 H1 H1
化合物 Ar1 Ar2 Ar3 化合物 Ar1 Ar2 Ar3
A7-1 H1 H5 H1 A7-2 H1 H5 H4
A7-3 H1 H5 H3 A7-4 H1 H6 H1
A7-5 H1 H6 H4 A7-6 H1 H6 H3
A7-7 H1 H7 H1 A7-8 H1 H7 H3
A7-9 H1 H7 H4 A7-10 H1 H4 H1
A7-11 H4 H4 H1 A7-12 H1 H4 H4
A7-13 H4 H4 H4 A7-14 H1 H4 H3
A7-15 H1 H4 H2 A7-16 H1 H1 H3
A7-17 H1 H1 H2 A7-18 H1 H8 H1
A7-19 H1 H9 H1 A7-20 H1 H8 H4
A7-21 H1 H9 H4 A7-22 H1 H8 H3
A7-23 H1 H9 H3 A7-24 H1 H1 H1
B7-1 H1 H5 H1 B7-2 H1 H6 H1
B7-3 H4 H4 H1 B7-4 H4 H4 H4
B7-5 H1 H8 H1 B7-6 H1 H8 H4
B7-7 H3 H9 H4 B7-8 H1 H1 H1
B7-9 H1 H1 H16 B7-10 H1 H1 H17
C7-1 H1 H5 H1 C7-2 H1 H5 H4
C7-3 H1 H6 H1 C7-4 H1 H6 H4
C7-5 H1 H7 H1 C7-6 H1 H4 H1
C7-7 H1 H4 H4 C7-8 H1 H1 H3
C7-9 H1 H1 H2 C7-10 H1 H8 H1
C7-11 H1 H9 H1 C7-12 H1 H1 H1
【表7】
化合物 Ar1 Ar2 Ar3 化合物 Ar1 Ar2 Ar3
A8-1 H1 H5 H1 A8-2 H1 H5 H4
A8-3 H1 H5 H3 A8-4 H1 H6 H1
A8-5 H1 H6 H4 A8-6 H1 H6 H3
A8-7 H1 H7 H1 A8-8 H1 H7 H3
A8-9 H1 H7 H4 A8-10 H1 H4 H1
A8-11 H4 H4 H1 A8-12 H1 H4 H4
A8-13 H4 H4 H4 A8-14 H1 H4 H3
A8-15 H1 H4 H2 A8-16 H1 H1 H3
A8-17 H1 H1 H2 A8-18 H1 H8 H1
A8-19 H1 H9 H1 A8-20 H1 H8 H4
A8-21 H1 H9 H4 A8-22 H1 H8 H3
A8-23 H1 H9 H3 A8-24 H1 H1 H1
B8-1 H1 H5 H1 B8-2 H1 H6 H1
B8-3 H4 H4 H1 B8-4 H4 H4 H4
B8-5 H1 H8 H1 B8-6 H1 H8 H4
B8-7 H3 H9 H4 B8-8 H1 H1 H1
B8-9 H1 H1 H16 B8-10 H1 H1 H17
C8-1 H1 H5 H1 C8-2 H1 H5 H4
C8-3 H1 H6 H1 C8-4 H1 H6 H4
C8-5 H1 H7 H1 C8-6 H1 H4 H1
C8-7 H1 H4 H4 C8-8 H1 H1 H3
C8-9 H1 H1 H2 C8-10 H1 H8 H1
C8-11 H1 H9 H1 C8-12 H1 H1 H1
【表8】
![]()
在本发明的再一具体例中，本发明提供的有机电气元件包含第一电极、第二 电极及位于上述第一电极与第二电极之间的有机物层，上述有机物层包含由上述 化学式1表示的化合物。具体地，本发明提供在上述有机物层中包含由上述化学 式A1至化学式C8表示的化合物中的一种的有机电气元件。更具体地，本发明提 供在上述有机物层中包含由上述表1至表8的组合表示的化合物的有机电气元 件。
在本发明的另一具体例中，本发明提供还包括光效率改善层的有机电气元 件，上述光效率改善层形成于上述第一电极的一侧面中的与上述有机物层相反的 一侧或上述第二电极的一侧面中的与上述有机物层相反的一侧中的至少一个。
在本发明的还有一具体例中，本发明提供上述有机物层通过旋涂工序、喷嘴 印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序或卷对卷工序来形成的有机 电气元件。
在本发明的又一具体例中，本发明提供有机电气元件，其特征在于，上述有 机物层至少包括发光辅助层，上述发光辅助层包括上述化合物。
在本发明的又一具体例中，本发明提供有机电气元件，其特征在于，上述有 机物层包括空穴输送层，上述空穴输送层包括上述化合物。
在本发明的又一具体例中，本发明提供电子装置，上述电子装置包括：显示 装置，具有包含上述有机物层的有机电气元件；以及控制部，用于驱动上述显示 装置。
在本发明的又一具体例中，本发明的有机电气元件可以是有机电致发光元 件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管及单色或白色照明用元件中的至 少一个。
以下，举出实施例来对本发明的由化学式1表示的化合物的合成例及有机电 气元件的制备例进行具体说明，但本发明并不局限于以下的实施例。
合成例
例示性的，如以下反应式1，本发明的化合物(Final Product)通过使Sub1 和Sub2发生反应来制备，但并不局限于此。
<反应式1>
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Ⅰ.中间产物Sub 1的合成
上述反应式1的Sub1可通过以下反应式2的反应途径来合成，但并不局限 于此。
<反应式2>
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(1)Sub 1-I的合成
将作为起始材料的被Br所取代的1-bromo-2-nitrobenzene(1当量)以THF 溶解于圆底烧瓶中，添加boronic acid(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、 K2CO3(3当量)、水，在80℃温度条件下进行搅拌。当完成反应时，使用CH2Cl2 和水进行提取，然后，利用MgSO4干燥并浓缩有机层，对所生成的化合物进行 silicagel column及再结晶，获得生成物。
(2)Sub 1-II的合成
将在上述合成中获得的Sub 1-I(1当量)以o-dichlorobenzene溶解于圆底 烧瓶中，添加triphenylphosphine(2.5当量)，在200℃温度条件下进行搅拌。 当完成反应时，通过蒸馏来去除o-dichlorobenzene，使用CH2Cl2和水进行提取。 利用MgSO4干燥并浓缩有机层，对所生成的化合物进行硅胶柱层析及再结晶， 获得生成物。
(3)Sub 1-III的合成
将在上述合成中获得的Sub 1-II(1当量)以nitrobenzene溶解于圆底烧瓶 中，添加iodo被取代的化合物(1.5当量)、Na2SO4(1当量)、K2CO3(1 当量)、Cu(0.3当量)，在200℃温度条件下进行搅拌。当完成反应时，通过 蒸馏来去除nitrobenzene，使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4干燥并浓缩 有机层，对所生成的化合物进行silicagel column及再结晶，获得生成物。
(4)Sub 1-IV的合成
将在上述合成中获得的Sub 1-III(1当量)以DMF溶解于圆底烧瓶中，添 加Bis(pinacolato)diboron(1.1当量)、Pd(dppf)Cl2(0.03当量)、KOAc (3当量)，在90℃温度条件下进行搅拌。当完成反应时，通过蒸馏来去除DMF， 使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4干燥并浓缩有机层，对所生成的化合 物进行silicagel column及再结晶，获得生成物。
(5)Sub 1-V的合成(Sub 1A)
将在上述合成中获得的Sub 1-IV(1当量)以THF溶解于圆底烧瓶中，添 加1,3-dibromobenzene(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3 当量)、水，在80℃温度条件下进行搅拌。当完成反应时，使用CH2Cl2和水进 行提取后，利用MgSO4干燥并浓缩有机层，对所生成的化合物进行silicagel column及再结晶，获得生成物。
(6)Sub 1-VI的合成
将在上述合成中获得的Sub 1-V(39.27g，87.6mmol)以DMF溶解于圆底 烧瓶中，添加Bis(pinacolato)diboron(1.1当量)、Pd(dppf)Cl2(0.03当 量)、KOAc(3当量)，在90℃温度条件下进行搅拌。当完成反应时，通过蒸 馏来去除DMF，使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4干燥并浓缩有机层， 对所生成的化合物进行硅胶柱层析及再结晶，获得生成物。
(7)Sub 1B的合成
将在上述合成中获得的Sub 1-VI(35.58g，71.8mmol)以THF溶解于圆底 烧瓶中，添加I-L-Br化合物(1.5当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3 (3当量)、水，在80℃温度条件下进行搅拌。当完成反应时，使用CH2Cl2和 水进行提取后，利用MgSO4干燥并浓缩有机层，对所生成的化合物进行硅胶柱 层析及再结晶，获得生成物。
1.Sub 1-A1-1的合成
<反应式3>
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(1)Sub 1-I-A1-1合成
将作为起始材料的naphthalen-1-ylboronic acid(71.55g，416mmol)以THF 溶解于圆底烧瓶中，添加2,4-dibromo-1-nitrobenzene(175.29g，624mmol)、Pd (PPh3)4(24.04g，20.8mmol)、K2CO3(174.49g，1248mmol)、水，在80℃ 温度条件下进行搅拌。当完成反应时，使用CH2Cl2和水进行提取后，利用MgSO4 干燥并浓缩有机层，对所生成的化合物进行silicagel column及再结晶，获得生成 物81.91g(收率：60％)。
(2)Sub 1-II-A1-1合成
将在上述合成中获得的Sub 1-I-A1-1(81.91g，249.6mmol)以 o-dichlorobenzene溶解于圆底烧瓶中，添加triphenylphosphine(163.67g， 624mmol)，在200℃温度条件下进行搅拌。当完成反应时，通过蒸馏来去除 o-dichlorobenzene，使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4干燥并浓缩有机层， 对所生成的化合物进行silicagel column及再结晶，获得生成物55.44g(收率： 75％)。
(3)Sub 1-III-A1-1合成
将在上述合成中获得的Sub 1-II-A1-1(55.44g，187.2mmol)以nitrobenzene 溶解于圆底烧瓶中，添加iodobenzene(57.29g，280.8mmol)、Na2SO4(26.59g， 187.2mmol)、K2CO3(25.87g，187.2mmol)、Cu(3.57g，56.2mmol)，在200℃ 温度条件下进行搅拌。当完成反应时，通过蒸馏来去除nitrobenzene，使用CH2Cl2 和水进行提取。利用MgSO4干燥并浓缩有机层，对所生成的化合物进行silicagel column及再结晶，获得生成物52.96g(收率：76％)。
(4)Sub 1-IV-A1-1合成
将在上述合成中获得的Sub 1-III-A1-1(52.96g，142.3mmol)以DMF溶解 于圆底烧瓶中，添加Bis(pinacolato)diboron(39.74g，156.5mmol)、Pd(dppf) Cl2(3.49g，4.3mmol)、KOAc(41.89g，426.8mmol)，在90℃温度条件下进 行搅拌。当完成反应时，通过蒸馏来去除DMF，使用CH2Cl2和水进行提取。利 用MgSO4干燥并浓缩有机层，对所生成的化合物进行silicagel column及再结晶， 获得生成物48.32g(收率：81％)。
(5)Sub 1-V-A1-1合成
将在上述合成中获得的Sub 1-IV-A1-1(48.32g，115.2mmol)以THF溶解 于圆底烧瓶中，添加1,3-dibromobenzene(40.78g，172.9mmol)、Pd(PPh3)4 (6.66g，5.8mmol)、K2CO3(47.78g，345.7mmol)、水，在80℃温度条件下 进行搅拌。当完成反应时，使用CH2Cl2和水进行提取，利用MgSO4干燥并浓 缩有机层，对所生成的化合物进行silicagel column及再结晶，获得生成物39.27g (收率：76％)。
(6)Sub 1-VI-A1-1合成
将在上述合成中获得的Sub 1-V-A1-1(39.27g，87.6mmol)以DMF溶解于 圆底烧瓶中，添加Bis(pinacolato)diboron(24.47g，96.3mmol)、Pd(dppf) Cl2(2.15g，2.6mmol)、KOAc(25.79g，262.8mmol)，在90℃温度条件下进 行搅拌。当完成反应时，通过蒸馏来去除DMF，使用CH2Cl2和水进行提取。利 用MgSO4干燥并浓缩有机层，对所生成的化合物进行silicagel column及再结晶， 获得生成物35.58g(收率：82％)。
(7)Sub 1-A1-1合成
将在上述合成中获得的Sub 1-VI-A1-1(35.58g，71.8mmol)以THF溶解于 圆底烧瓶中，添加1-bromo-4-iodobenzene(30.48g，107.7mmol)、Pd(PPh3)4 (4.15g，3.6mmol)、K2CO3(29.78g，215.5mmol)、水，在80℃温度条件下 进行搅拌。当完成反应时，使用CH2Cl2和水进行提取，利用MgSO4干燥并浓 缩有机层，对所生成的化合物进行silicagel column及再结晶，获得生成物32.39g (收率：86％)。
2.Sub 1-B1-4的合成
<反应式4>
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(1)Sub 1-I-B1-4合成
向作为起始材料的naphthalen-2-ylboronic acid(72.68g，422.6mmol)添加 2,4-dibromo-1-nitrobenzene(178.06g，633.9mmol)、Pd(PPh3)4(24.42g， 21.1mmol)、K2CO3(175.22g，1267.7mmol)、THF、水，使用上述Sub 1-I-A1-1 合成法来获得生成物80.43g(收率：58％)。
(2)Sub 1-II-B1-4合成
向在上述合成中获得的Sub 1-I-B1-4(80.43g，245.1mmol)添加 triphenylphosphine(160.7g，612.7mmol)、o-dichlorobenzene，使用上述Sub 1-II-A1-1 合成法来获得生成物55.17g(收率：76％)。
(3)Sub 1-III-B1-4合成
向在上述合成中获得的Sub1-II-B1-4(55.17g，186.3mmol)添加 1-iodonaphthalene(70.99g，279.4mmol)、Na2SO4(26.46g，186.3mmol)、K2CO3 (25.75g，186.3mmol)、Cu(3.55g，55.9mmol)、nitrobenzene，使用上述Sub 1-III-A1-1合成法来获得生成物56.64g(收率：72％)。
(4)Sub 1-IV-B1-4合成
向在上述合成中获得的Sub 1-III-B1-4(56.64g，134.1mmol)添加Bis (pinacolato)diboron(37.46g，147.5mmol)、Pd(dppf)Cl2(3.29g，4mmol)、 KOAc(39.49g，402.3mmol)、DMF，使用上述Sub 1-IV-A1-1合成法来获得生 成物49.73g(收率：79％)。
(5)Sub 1-V-B1-4合成
向在上述合成中获得的Sub 1-IV-B1-4(49.73g，105.9mmol)添加 1,3-dibromobenzene(37.49g，158.9mmol)、Pd(PPh3)4(6.12g，5.3mmol)、 K2CO3(43.93g，317.8mmol)、THF、水，使用上述Sub 1-V-A1-1合成法来获 得生成物41.19g(收率：78％)。
(6)Sub 1-VI-B1-4合成
向在上述合成中获得的Sub 1-V-B1-4(41.19g，82.6mmol)添加Bis(pinacolato) diboron(23.08g，90.9mmol)、Pd(dppf)Cl2(2.02g，2.5mmol)、KOAc(24.33g， 247.9mmol)、DMF，使用上述Sub 1-VI-A1-1合成法来获得生成物36.51g(收率： 81％)。
(7)Sub 1-B1-4合成
向在上述合成中获得的Sub 1-VI-B1-4(36.51g，66.9mmol)添加 1-bromo-4-iodobenzene(28.4g，100.4mmol)、Pd(PPh3)4(3.87g，3.3mmol)、 K2CO3(27.75g，200.8mmol)、THF、水，使用上述Sub 1-A1-1合成法来获得 生成物32.3g(收率：84％)。
3.Sub 1-C1-1的合成
<反应式5>
![]()
(1)Sub 1-I-C1-1合成
向作为起始材料的phenanthren-9-ylboronic acid(82.21g，370.2mmol)添加 2,4-dibromo-1-nitrobenzene(156g，555.3mmol)、Pd(PPh3)4(21.39g，18.5mmol)、 K2CO3(153.51g，1110.7mmol)、THF、水，使用上述Sub 1-I-A1-1合成法来获 得生成物79.82g(收率：57％)。
(2)Sub 1-II-C1-1合成
向在上述合成中获得的Sub 1-I-C1-1(79.82g，211mmol)添加 triphenylphosphine(138.39g，527.6mmol)、o-dichlorobenzene，使用上述Sub 1-II-A1-1合成法来获得生成物49.69g(收率：68％)。
(3)Sub 1-III-C1-1合成
向在上述合成中获得的Sub 1-II-C1-1(49.69g，143.5mmol)添加iodobenzene (43.92g，215.3mmol)、Na2SO4(20.39g，143.5mmol)、K2CO3(19.84g， 143.5mmol)、Cu(2.74g，43.1mmol)、nitrobenzene，使用上述Sub 1-III-A1-1 合成法来获得生成物42.43g(收率：70％)。
(4)Sub 1-IV-C1-1合成
向在上述合成中获得的Sub 1-III-C1-1(42.43g，100.5mmol)添加Bis (pinacolato)diboron(28.06g，110.5mmol)、Pd(dppf)Cl2(2.46g，3mmol)、 KOAc(29.58g，301.4mmol)、DMF，使用上述Sub 1-IV-A1-1合成法来获得生 成物35.84g(收率：76％)。
(5)Sub 1-V-C1-1合成
向在上述合成中获得的Sub 1-IV-C1-1(35.84g，76.4mmol)添加 1,3-dibromobenzene(27.02g，114.5mmol)、Pd(PPh3)4(4.41g，3.8mmol)、 K2CO3(31.66g，229.1mmol)、THF、水，使用上述Sub 1-V-A1-1合成法来获 得生成物27.78g(收率：73％)。
(6)Sub 1-VI-C1-1合成
向在上述合成中获得的Sub 1-V-C1-1(27.78g，55.7mmol)添加Bis (pinacolato)diboron(15.57g，61.3mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.37g，1.7mmol)、 KOAc(16.41g，167.2mmol)、DMF，使用上述Sub 1-VI-A1-1合成法来获得生 成物23.71g(收率：78％)。
(7)Sub 1-C1-1合成
向在上述合成中获得的Sub 1-VI-C1-1(23.71g，43.5mmol)添加 1-bromo-4-iodobenzene(18.44g，65.2mmol)、Pd(PPh3)4(2.51g，2.2mmol)、 K2CO3(18.02g，130.4mmol)、THF、水，使用上述Sub 1-A1-1合成法来获得 生成物20.23g(收率：81％)。
4.Sub 1-A2-1的合成
<反应式6>
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(1)Sub 1-I-A2-1合成
向作为起始材料的naphthalen-1-ylboronic acid(73.6g，427.9mmol)添加 1,4-dibromo-2-nitrobenzene(180.31g，641.9mmol)、Pd(PPh3)4(24.73g， 21.4mmol)、K2CO3(177.43g，1283.8mmol)、THF、水，使用上述Sub 1-I-A1-1 合成法来获得生成物68.81g(收率：49％)。
(2)Sub 1-II-A2-1合成
向在上述合成中获得的Sub 1-I-A2-1(68.81g，209.7mmol)添加 triphenylphosphine(137.5g，524.2mmol)、o-dichlorobenzene，使用上述Sub 1-II-A1-1 合成法来获得生成物44.09g(收率：71％)。
(3)Sub 1-III-A2-1合成
向在上述合成中获得的Sub 1-II-A2-1(44.09g，148.9mmol)添加iodobenzene (45.56g，223.3mmol)、Na2SO4(21.15g，148.9mmol)、K2CO3(20.58g， 148.9mmol)、Cu(2.84g，44.7mmol)、nitrobenzene，使用上述Sub 1-III-A1-1 合成法来获得生成物41.01g(收率：74％)。
(4)Sub 1-IV-A2-1合成
向在上述合成中获得的Sub 1-III-A2-1(41.01g，110.2mmol)添加Bis (pinacolato)diboron(30.77g，121.2mmol)、Pd(dppf)Cl2(2.7g，3.3mmol)、 KOAc(32.43g，330.5mmol)、DMF，使用上述Sub 1-IV-A1-1合成法来获得生 成物36.96g(收率：80％)。
(5)Sub 1-V-A2-1合成
向在上述合成中获得的Sub 1-IV-A2-1(36.96g，88.1mmol)添加 1,3-dibromobenzene(31.19g，132.2mmol)、Pd(PPh3)4(5.09g，4.4mmol)、 K2CO3(36.55g，264.4mmol)、THF、水，使用上述Sub 1-V-A1-1合成法来获 得生成物30.43g(收率：77％)。
(6)Sub 1-VI-A2-1合成
向在上述合成中获得的Sub 1-V-A2-1(30.43g，67.9mmol)添加Bis (pinacolato)diboron(18.96g，74.7mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.66g，2.0mmol)、 KOAc(19.98g，203.6mmol)、DMF，使用上述Sub 1-VI-A1-1合成法来获得生 成物26.9g(收率：80％)。
(7)Sub 1-A2-1合成
向在上述合成中获得的Sub 1-VI-A2-1(26.9g，54.3mmol)添加 1-bromo-4-iodobenzene(23.04g，81.4mmol)、Pd(PPh3)4(3.14g，2.7mmol)、 K2CO3(22.51g，162.9mmol)、THF、水，使用上述Sub 1-A1-1合成法来获得 生成物25.06g(收率：88％)。
5.Sub 1-A3-1的合成
<反应式7>
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向在上述合成中获得的Sub 1-VI-A1-1(26.9g，54.3mmol)添加 1-bromo-3-iodobenzene(23.04g，81.4mmol)、Pd(PPh3)4(3.14g，2.7mmol)、 K2CO3(22.51g，162.9mmol)、THF、水，使用上述Sub 1-A1-1合成法来获得 生成物23.6g(收率：83％)。
6.Sub 1-B4-1的合成
<反应式8>
![]()
向在上述合成中获得的Sub 1-VI-A2-1(26.9g，54.3mmol)添加 1-bromo-3-iodobenzene(23.04g，81.4mmol)、Pd(PPh3)4(3.14g，2.7mmol)、 K2CO3(22.51g，162.9mmol)、THF、水，使用上述Sub 1-A1-1合成法来获得 生成物22.8g(收率：80％)。
7.Sub 1-C5-1的合成
<反应式9>
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向在上述合成中获得的Sub 1-VI-C1-1(29.6g，54.3mmol)添加 1-bromo-2-iodobenzene(23.04g，81.4mmol)、Pd(PPh3)4(3.14g，2.7mmol)、 K2CO3(22.51g，162.9mmol)、THF、水，使用上述Sub 1-A1-1合成法来获得 生成物25.3g(收率：81％)。
8.Sub 1-A6-1的合成
<反应式10>
![]()
向在上述合成中获得的Sub 1-VI-A2-1(26.9g，54.3mmol)添加 1-bromo-2-iodobenzene(23.04g，81.4mmol)、Pd(PPh3)4(3.14g，2.7mmol)、 K2CO3(22.51g，162.9mmol)、THF、水，使用上述Sub 1-A1-1合成法来获得 生成物21.4g(收率：75％)。
另一方面，Sub 1的示例如下所示，但不受此限定，它们的FD-MS如下表9 所示。
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【表9】
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Ⅱ.中间产物Sub 2的合成
上述反应式1的Sub 2可借助下述反应式11的反应路径来合成，但不受此限 定。
<反应式11>
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所属Sub 2的具体化合物的合成例如下。
1.Sub 2-1合成
<反应式12>
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将作为起始材料的2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene(63.75g，233.4mmol) 以toluene溶解于圆底烧瓶中，添加aniline(43.47g，466.7mmol)、Pd2(dba)3 (6.41g，7mmol)、P(t-Bu)3(9.1ml，18.7mmol)、NaOt-Bu(67.29g，700.1mmol)， 在40℃温度条件下进行搅拌。当完成反应时，使用CH2Cl2和水进行提取，利用 MgSO4干燥并浓缩有机层，对所生成的化合物进行硅胶柱层析及再结晶，获得 生成物55.94g(收率：84％)。
2.Sub 2-3合成
<反应式13>
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将作为起始材料的bromobenzene-d5(23.76g，146.6mmol)添加 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine(61.38g，293.3mmol)、Pd2(dba)3(4.03g， 4.4mmol)、50％P(t-Bu)3(5.7ml，11.7mmol)、NaOt-Bu(42.28g，439.9mmol)、 toluene，使用上述Sub 2-1合成法来获得生成物30.66g(收率：72％)。
3.Sub 2-6合成
<反应式14>
![]()
将作为起始材料的2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene(51.93g，190.1mmol) 添加naphthalen-2-amine(54.44g，380.2mmol)、Pd2(dba)3(5.22g，5.7mmol)、 50％P(t-Bu)3(7.4ml，15.2mmol)、NaOt-Bu(54.81g，570.3mmol)、toluene， 使用上述Sub 2-1合成法来获得生成物50.38g(收率：79％)。
4.Sub 2-7合成
<反应式15>
![]()
将作为起始材料的2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene(58.11g，146.3mmol) 添加aniline(27.24g，292.5mmol)、Pd2(dba)3(4.02g，4.4mmol)、50％P (t-Bu)3(5.7ml，11.7mmol)、NaOt-Bu(42.17g，438.8mmol)、toluene，使 用上述Sub 2-1合成法来获得生成物45.52g(收率：76％)。
5.Sub 2-8合成
<反应式16>
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将作为起始材料的2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene(53.95g，135.8mmol) 添加[1,1'-biphenyl]-4-amine(45.96g，271.6mmol)、Pd2(dba)3(3.73g，4.1mmol)、 50％P(t-Bu)3(5.3ml，10.9mmol)、NaOt-Bu(39.15g，407.4mmol)、toluene， 使用上述Sub 2-1合成法来获得生成物49.46g(收率：75％)。
6.Sub 2-12合成
<反应式17>
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将作为起始材料的2-bromo-9,9'-spirobi[fluorene](55.31g，139.9mmol)添加 naphthalen-1-amine(40.07g，279.8mmol)、Pd2(dba)3(3.84g，4.2mmol)、 50％P(t-Bu)3(5.5ml，11.2mmol)、NaOt-Bu(40.34g，419.8mmol)、toluene， 使用上述Sub 2-1合成法来获得生成物40.97g(收率：64％)。
7.Sub 2-13合成
<反应式18>
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将作为起始材料的bromobenzene(58.53g，372.8mmol)添加aniline(69.43g， 745.6mmol)、Pd2(dba)3(10.24g，11.2mmol)、50％P(t-Bu)3(14.5ml， 29.8mmol)、NaOt-Bu(107.48g，1118.3mmol)、toluene，使用上述Sub 2-1合 成法来获得生成物54.88g(收率：87％)。
8.Sub 2-14合成
<反应式19>
![]()
将作为起始材料的bromobenzene(30.47g，194.1mmol)添加4-fluoroaniline (43.13g，388.1mmol)、Pd2(dba)3(5.33g，5.8mmol)、50％P(t-Bu)3(7.6ml， 15.5mmol)、NaOt-Bu(55.95g，582.2mmol)、toluene，使用上述Sub 2-1合成 法来获得生成物29.79g(收率：82％)。
9.Sub 2-17合成
<反应式20>
![]()
将作为起始材料的4-bromo-1,1'-biphenyl(55.61g，238.6mmol)添加 [1,1'-biphenyl]-4-amine(80.74g，477.1mmol)、Pd2(dba)3(6.55g，7.2mmol)、 50％P(t-Bu)3(9.3ml，19.1mmol)、NaOt-Bu(68.79g，715.7mmol)、toluene， 使用上述Sub 2-1合成法来获得生成物62.11g(收率：81％)。
10.Sub 2-28合成
<反应式21>
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将作为起始材料的2-bromodibenzo[b,d]thiophene(49.61g，188.5mmol)添加 [1,1'-biphenyl]-4-amine(63.8g，377mmol)、Pd2(dba)3(5.18g，5.7mmol)、 50％P(t-Bu)3(7.4ml，15.1mmol)、NaOt-Bu(54.36g，565.6mmol)、toluene， 使用上述Sub 2-1合成法来获得生成物51.02g(收率：77％)。
另一方面，Sub 2的示例如下所示，但不受此限定，它们的FD-MS如下表10 所示。
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【表10】
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Ⅲ.最终生成物(Final Product)的合成
将Sub 2(1当量)以toluene溶解于圆底烧瓶中，添加Sub 1(1.2当量)、 Pd2(dba)3(0.03当量)、P(t-Bu)3(0.08当量)、NaOt-Bu(3当量)，在 100℃温度条件下进行搅拌。当完成反应时，使用CH2Cl2和水进行提取，利用 MgSO4干燥并浓缩有机层，对所生成的化合物进行硅胶柱层析及再结晶，获得 最终生成物(Final Product)。
1.Product A1-1合成
<反应式22>
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将在上述合成中获得的Sub 2-3(7.41g，25.5mmol)以toluene溶解于圆底 烧瓶中，添加Sub 1-A1-1(16.06g，30.6mmol)、Pd2(dba)3(0.7g，0.8mmol)、 50％P(t-Bu)3(1ml，2mmol)、NaOt-Bu(7.36g，76.5mmol)，在100℃温度 条件下进行搅拌。当完成反应时，使用CH2Cl2和水进行提取，利用MgSO4干 燥并浓缩有机层，对所生成的化合物进行硅胶柱层析及再结晶，获得生成物12.73g (收率：68％)。
2.Product A1-17合成
<反应式23>
![]()
向在上述合成中获得的Sub 2-8(8.96g，18.5mmol)添加Sub 1-A1-1(11.61g， 22.1mmol)、Pd2(dba)3(0.51g，0.6mmol)、50％P(t-Bu)3(0.7ml，1.5mmol)、 NaOt-Bu(5.32g，55.4mmol)、toluene，使用上述Product A1-1合成法来获得生 成物12.17g(收率：71％)。
3.Product A1-42合成
<反应式24>
![]()
向在上述合成中获得的Sub 2-17(6.07g，18.9mmol)添加Sub 1-A1-2(13.61g， 22.7mmol)、Pd2(dba)3(0.52g，0.6mmol)、50％P(t-Bu)3(0.7ml，1.5mmol)、 NaOt-Bu(5.45g，56.7mmol)、toluene，使用上述Product A1-1合成法来获得生 成物11.91g(收率：75％)。
4.Product A1-102合成
<反应式25>
![]()
向在上述合成中获得的Sub 2-6(6.32g，18.8mmol)添加Sub 1-A1-5(11.88g， 22.6mmol)、Pd2(dba)3(0.52g，0.6mmol)、50％P(t-Bu)3(0.7ml，1.5mmol)、 NaOt-Bu(5.43g，56.5mmol)、toluene，使用上述Product A1-1合成法来获得生 成物10.29g(收率：70％)。
5.Product B1-32合成
<反应式26>
![]()
向在上述合成中获得的Sub 2-12(8.29g，18.1mmol)添加Sub 1-B1-4(12.49g， 21.7mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.5mmol)、50％P(t-Bu)3(0.7ml，1.4mmol)、 NaOt-Bu(5.22g，54.4mmol)、toluene，使用上述Product A1-1合成法来获得生 成物10.68g(收率：62％)。
6.Product C1-1合成
<反应式27>
![]()
向在上述合成中获得的Sub 2-1(5.97g，20.9mmol)添加Sub 1-C1-1(14.42g， 25.1mmol)、Pd2(dba)3(0.57g，0.6mmol)、50％P(t-Bu)3(0.8ml，1.7mmol)、 NaOt-Bu(6.03g，62.8mmol)、toluene，使用上述Product A1-1合成法来获得生 成物12.06g(收率：74％)。
7.Product C1-85合成
<反应式28>
![]()
向在上述合成中获得的Sub 2-13(4.13g，24.4mmol)添加Sub 1-C1-5(15.01g， 29.3mmol)、Pd2(dba)3(0.67g，0.7mmol)、50％P(t-Bu)3(1ml，2mmol)、 NaOt-Bu(7.04g，73.2mmol)、toluene，使用上述Product A1-1合成法来获得生 成物11.29g(收率：77％)。
8.Product A2-20合成
<反应式29>
![]()
向在上述合成中获得的Sub 2-28(6.51g，18.5mmol)添加Sub 1-A2-1(11.66g， 22.2mmol)、Pd2(dba)3(0.51g，0.6mmol)、50％P(t-Bu)3(0.7ml，1.5mmol)、 NaOt-Bu(5.34g，55.6mmol)、toluene，使用上述Product A1-1合成法来获得生 成物12.07g(收率：82％)。
9.Product B2-9合成
<反应式30>
![]()
向在上述合成中获得的Sub 2-14(5.03g，26.9mmol)添加Sub 1-B2-1(16.91g， 32.2mmol)、Pd2(dba)3(0.74g，0.8mmol)、50％P(t-Bu)3(1ml，2.1mmol)、 NaOt-Bu(7.75g，80.6mmol)、toluene，使用上述Product A1-1合成法来获得生 成物12.54g(收率：74％)。
10.Product C2-3合成
<反应式31>
![]()
向在上述合成中获得的Sub 2-7(7.49g，18.3mmol)添加Sub 1-C2-1(12.61g， 21.9mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.5mmol)、50％P(t-Bu)3(0.7ml，1.5mmol)、 NaOt-Bu(5.27g，54.9mmol)、toluene，使用上述Product A1-1合成法来获得生 成物11.23g(收率：68％)。
11.Product A3-1合成
<反应式32>
![]()
向在上述合成中获得的Sub 2-1(5.2g，18.3mmol)添加Sub 1-A3-1(11.5g， 21.9mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.5mmol)、50％P(t-Bu)3(0.7ml，1.5mmol)、 NaOt-Bu(5.27g，54.9mmol)、toluene，使用上述Product A1-1合成法来获得生 成物9.5g(收率：71％)。
12.Product B4-1合成
<反应式33>
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向在上述合成中获得的Sub 2-1(5.2g，18.3mmol)添加Sub 1-B4-1(11.5g， 21.9mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.5mmol)、50％P(t-Bu)3(0.7ml，1.5mmol)、 NaOt-Bu(5.27g，54.9mmol)、toluene，使用上述Product A1-1合成法来获得生 成物9.7g(收率：73％)。
13.Product C5-3合成
<反应式34>
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向在上述合成中获得的Sub 2-7(7.5g，18.3mmol)添加Sub 1-C5-1(12.6g， 21.9mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.5mmol)、50％P(t-Bu)3(0.7ml，1.5mmol)、 NaOt-Bu(5.27g，54.9mmol)、toluene，使用上述Product A1-1合成法来获得生 成物10.7g(收率：65％)。
14.Product A6-4合成
<反应式35>
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向在上述合成中获得的Sub 2-7(7.5g，18.3mmol)添加Sub 1-A6-1(11.5g， 21.9mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.5mmol)、50％P(t-Bu)3(0.7ml，1.5mmol)、 NaOt-Bu(5.27g，54.9mmol)、toluene，使用上述Product A1-1合成法来获得生 成物10.4g(收率：63％)。
15.Product A7-2合成
<反应式36>
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向在上述合成中获得的Sub 2-8(8.9g，18.3mmol)添加Sub 1-V-A1-1(Sub 1-A7-1)(9.8g，21.9mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.5mmol)、50％P(t-Bu) 3(0.7ml，1.5mmol)、NaOt-Bu(5.27g，54.9mmol)、toluene，使用上述Product A1-1合成法来获得生成物9.9g(收率：74％)。
16.Product C7-6合成
<反应式37>
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向在上述合成中获得的Sub 2-8(4.5g，18.3mmol)添加Sub 1-V-A1-1(Sub 1-A7-1)(10.9g，21.9mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.5mmol)、50％P(t-Bu) 3(0.7ml，1.5mmol)、NaOt-Bu(5.27g，54.9mmol)、toluene，使用上述Product A1-1合成法来获得生成物8.5g(收率：70％)。
另一方面，根据如上所述的合成例来制备的本发明的化合物的FD-MS如下 表11所示。
【表11】
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有机电气元件的制备评估
[实验例Ⅰ]绿色有机发光元件(空穴输送层)
本发明的化合物使用空穴输送层物质并采用通常的方法来制作有机电致发 光元件。首先，在形成于有机基板的ITO层(阳极)上以60nm的厚度真空沉积 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl) -N1-phenylbenzene-1,4-diamine(以下，简称为“2-TNATA”)来形成空穴注入层 后，在上述空穴注入层上以60nm的厚度真空沉积本发明的化合物来形成空穴输 送层。接着，在上述空穴输送层上以4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(以下，简称 为“CBP”)作为主体并以tris(2-phenylpyridine)-iridium(以下，简称为“Ir (ppy)3”)作为掺杂剂，将以90:10重量掺杂的混合物以30nm的厚度真空沉积 来形成发光层。接着，在上述发光层上以10nm的厚度真空沉积(1,1’-Bisphenyl) -4-oleate)bis(2-methyl-8-quinolineoleate)铝(以下，简称为“BAlq”)来形成 空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空沉积三(8-喹啉醇)铝(以 下，简称为“Alq3”)来形成电子输送层。然后，以0.2nm的厚度沉积作为卤化 碱金属的LiF来形成电子注入层，接着，以150nm的厚度沉积铝(Al)来形成阴 极，制备出有机电致发光元件。
将根据[实验例Ⅰ]制备的有机电气元件在下表12中以实验例(1)至实验例 120表示。
[比较例Ⅰ]比较例(1)～(4)
比较例(1)
除了将空穴输送层物质用作下述比较化合物A，采用与上述实验例Ⅰ相同的 方法制备有机电致发光元件。
<比较化合物A>
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比较例(2)
除了将空穴输送层物质用作下述比较化合物B，采用与上述实验例Ⅰ相同的 方法制备有机电致发光元件。
<比较化合物B>
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比较例(3)
除了将空穴输送层物质用作下述比较化合物C，采用与上述实验例Ⅰ相同的 方法制备有机电致发光元件。
<比较化合物C>
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比较例(4)
除了将空穴输送层物质用作下述比较化合物D，采用与上述实验例Ⅰ相同的 方法制备有机电致发光元件。
<比较化合物D>
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向以这种方式制备的借助实验例I(实验例(1)至实验例120)及比较例Ⅰ (比较例(1)至比较例(4))的有机电致发光元件施加正向偏压直流电压，采 用photoresearch公司的PR-650来测定电气发光(EL)特性，在5000cd/m2基准亮 度下，采用mcscience公司制造的寿命测定装备，测定T95寿命。
下表12表示适用本发明的化合物的实验例I(实验例(1)至实验例(120)) 及比较例Ⅰ(比较例(1)至比较例(4))有关元件制作及其评估结果。
【表12】
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从上述表12的结果可知，将本发明的化合物用作空穴输送层材料的有机电 致发光元件，相比于比较例(1)至比较例(4)的有机电致发光元件，发光效率 及寿命得到显著改善。即，相比于NPB比较化合物A、作为连接基的L向para- 位置相连接的(线性：linear)比较化合物B、比较化合物C以及比较化合物D， 非线性(non-linear)的连接基L被取代的本发明的化合物表现出更优秀的元件特 性。
相比于线性(linear)的化合物，非线性(non-inear)化合物的关联长度 (conjugation length)变短，由此，带隙变宽，具有深度的最高占据分子轨道能 级和高T1值。因此，由于深度的最高占据分子轨道能级，空穴可以顺利地向发 光层输送，以高T1值提高阻塞电子的能力，使得激子在发光层的内部更容易生 成，从而可以提高效率及寿命。
[实验例Ⅱ]红色有机发光元件(发光辅助层)
将本发明的化合物用作发光辅助层物质，按照通常的方法，制备有机电致发 光元件。首先，在形成于有机基板的ITO层(阳极)上以60nm的厚度真空沉积 2-TNATA来形成空穴注入层后，在上述空穴注入层上以60nm的厚度真空沉积 4,4-bis[N-(1-萘基)-N-苯胺]联苯(以下，简称为“NPD”)来形成空穴输送层。 接着，在上述空穴输送层上以20nm的厚度真空沉积本发明的化合物来形成发光 辅助层后，在上述发光辅助层上以CBP作为主体，并以bis-(1-phenylisoquinolyl) iridium(Ⅲ)acetylacetonate(以下，简称为“(piq)2Ir(acac)”)作为掺杂剂， 将以95:5重量掺杂的化合物以30nm的厚度进行真空沉积后形成发光层。接着， 在上述发光层上以10nm的厚度真空沉积BAlq来形成空穴阻挡层，在上述空穴 阻挡层上以40nm的厚度真空沉积Alq3来形成电子输送层。然后，以0.2nm的厚 度沉积作为卤化碱金属的LiF来形成电子注入层，接着，以150nm的厚度沉积铝 (Al)来形成阴极，由此，制备出有机电致发光元件。
将根据[实验例Ⅱ]制备的有机电气元件在下表13中以实验例(121)至实验 例(240)表示。
[比较例Ⅱ]比较例(5)～(9)
比较例(5)
除了未形成发光辅助层，采用与上述实验例Ⅱ相同的方法制备有机电致发光 元件。
比较例(6)
除了将上述比较化合物A用作发光辅助层物质，采用与上述实验例Ⅱ相同的 方法制备有机电致发光元件。
比较例(7)
除了将上述比较化合物B用作发光辅助层物质，采用与上述实验例Ⅱ相同的 方法制备有机电致发光元件。
比较例(8)
除了将上述比较化合物C用作发光辅助层物质，采用与上述实验例Ⅱ相同的 方法制备有机电致发光元件。
比较例(9)
除了将上述比较化合物D用作发光辅助层物质，采用与上述实验例Ⅱ相同的 方法制备有机电致发光元件。
向以这种方式制备的借助实验例Ⅱ(实验例(121)至实验例(240))及比 较例Ⅱ(比较例(5)至比较例(9))的有机电致发光元件施加正向偏压直流电 压，采用photoresearch公司的PR-650来测定电气发光(EL)特性，在2500cd/ m2基准亮度下，采用mcscience公司制造的寿命测定装备，测定T95寿命。
下表13表示适用本发明的化合物的实验例Ⅱ(实验例(121)至实验例(240)) 及比较例Ⅱ(比较例(5)至比较例(9))有关元件制作及其评估结果。
【表13】
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[实验例Ⅲ]绿色有机发光元件(发光辅助层)
将本发明的化合物用作发光辅助层物质，按照通常的方法，制备有机电致发 光元件。首先，在形成于有机基板的ITO层(阳极)上以60nm的厚度真空沉积 2-TNATA来形成空穴注入层后，在上述空穴注入层上以60nm的厚度真空沉积 NPD来形成空穴输送层。接着，在上述空穴输送层上以20nm的厚度真空沉积本 发明的化合物来形成发光辅助层后，在上述发光辅助层上以CBP作为主体，并以 Ir(ppy)3作为掺杂剂，将以95:5重量掺杂的化合物以30nm的厚度进行真空沉 积后形成发光层。接着，在上述发光层上以10nm的厚度真空沉积BAlq来形成 空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空沉积Alq3来形成电子输送 层。然后，以0.2nm的厚度沉积作为卤化碱金属的LiF来形成电子注入层，接着， 以150nm的厚度沉积铝(Al)来形成阴极，由此，制备出有机电致发光元件。
将根据[实验例Ⅲ]制备的有机电气元件在下表14中以实验例(241)至实验 例(360)表示。
[比较例Ⅲ]比较例(10)～(14)
比较例(10)
除了未形成发光辅助层，采用与上述实验例Ⅲ相同的方法来制备有机电致发 光元件。
比较例(11)
除了将上述比较化合物A用作发光辅助层物质，采用与上述实验例Ⅲ相同的 方法来制备有机电致发光元件。
比较例(12)
除了将上述比较化合物B用作发光辅助层物质，采用与上述实验例Ⅲ相同的 方法来制备有机电致发光元件。
比较例(13)
除了将上述比较化合物C用作发光辅助层物质，采用与上述实验例Ⅲ相同的 方法来制备有机电致发光元件。
比较例(14)
除了将上述比较化合物D用作发光辅助层物质，采用与上述实验例Ⅲ相同的 方法来制备有机电致发光元件。
向以这种方式制备的借助实验例Ⅲ(实验例(241)至实验例(360))及比 较例Ⅲ(比较例(10)至比较例(14))的有机电致发光元件施加正向偏压直流 电压，采用photoresearch公司的PR-650来测定电气发光(EL)特性，在5000cd/ ㎡基准亮度下，采用mcscience公司制造的寿命测定装备，测定T95寿命。
下表14表示适用本发明的化合物的实验例Ⅲ(实验例(241)至实验例(360)) 及比较例Ⅲ(比较例(10)至比较例(14))有关元件制作及其评估结果。
【表14】
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[实验例Ⅳ]蓝色有机发光元件(发光辅助层)
将本发明的化合物用作发光辅助层物质，按照通常的方法，制备有机电致发 光元件。首先，在形成于有机基板的ITO层(阳极)上以60nm的厚度真空沉积 2-TNATA来形成空穴注入层后，在上述空穴注入层上以60nm的厚度真空沉积 NPD来形成空穴输送层。接着，在上述空穴输送层上以20nm的厚度真空沉积本 发明的化合物来形成发光辅助层后，在上述发光辅助层上以9，10-di (naphthalen-2-yl)anthracene作为主体，并以BD-052X(Idemitsu kosan制备) 作为掺杂剂，将以93:7重量掺杂的化合物以30nm的厚度进行真空沉积后形成发 光层。接着，在上述发光层上以10nm的厚度真空沉积BAlq来形成空穴阻挡层， 在上述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空沉积Alq3来形成电子输送层。然后，以 0.2nm的厚度沉积作为卤化碱金属的LiF来形成电子注入层，接着，以150nm的 厚度沉积铝(Al)来形成阴极，由此，制备出有机电致发光元件。
将根据[实验例Ⅳ]制备的有机电气元件在下表15中以实验例(361)至实验 例(480)表示。
[比较例Ⅳ]比较例(15)～(19)
比较例(15)
除了未形成发光辅助层，采用与上述实验例Ⅳ相同的方法来制备有机电致发 光元件。
比较例(16)
除了将上述比较化合物A用作发光辅助层物质，采用与上述实验例Ⅳ相同的 方法来制备有机电致发光元件。
比较例(17)
除了将上述比较化合物B用作发光辅助层物质，采用与上述实验例Ⅳ相同的 方法来制备有机电致发光元件。
比较例(18)
除了将上述比较化合物C用作发光辅助层物质，采用与上述实验例Ⅳ相同的 方法来制备有机电致发光元件。
比较例(19)
除了将上述比较化合物D用作发光辅助层物质，采用与上述实验例Ⅳ相同的 方法来制备有机电致发光元件。
向以这种方式制备的借助实验例Ⅳ(实验例(361)至实验例(480))及比 较例Ⅳ(比较例(15)至比较例(19))的有机电致发光元件施加正向偏压直流 电压，采用photoresearch公司的PR-650来测定电气发光(EL)特性，在500cd/ ㎡基准亮度下，采用mcscience公司制造的寿命测定装备，测定T95寿命。
下表15表示适用本发明的化合物的实验例Ⅳ(实验例(361)至实验例(480)) 及比较例Ⅳ(比较例(15)至比较例(19))有关元件制作及其评估结果。
【表15】
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由上述表13至表15的结果可知，将本发明的化合物用作发光辅助层材料的 有机电致发光元件，相比于比较例(5)至比较例(19)的有机电致发光元件， 其发光效率和寿命得到显著改善。
如实验例Ⅰ中所说明，连接基以非线性(non-linear)方式相连，具有深度的 最高占据分子轨道能级和高T1值，由此，空穴可以顺利地向发光层输送，提高 阻塞电子的能力，从而可以提高效率及寿命。
以上的说明仅为例示，只要是本发明所属技术领域的普通技术人员，就能在 不脱离本发明的本质特性的范围内进行多种变形。因此，本说明书所公开的实施 例并不用于限定本发明，而是用于说明本发明，本发明的思想和范围不会因这种 实施例而受到限制。本发明的保护范围应根据发明要求保护范围来解释，与其等 同范围内的所有技术应解释为包括在本发明的保护范围。
对相关申请的交叉引用(CROSS-REFERENCE TO RELATED APPLICATION)
本专利申请根据美国专利法119(a)条(35U.S.C§119(a))，针对2012 年11月13日在韩国申请的专利申请编号第10-2012-0128114号和2013年10月 30日在韩国申请的专利申请编号第10-2013-0130267号主张优先权，其全部内容 作为参照文献合并于本专利申请。并且，并且，除了在美国之外，若本专利申请 在其他国家也因相同的理由而主张优先权，则其全部内容作为参照文献合并于本 专利申请。