降低油中缩水甘油酯.pdf

在此披露了具有低缩水甘油酯水平的多种植物油。在此还披露了用于降低食用油中缩水甘油酯含量的多种方法。

权利要求书
1.   一种从油中去除缩水甘油酯的方法，该方法包括：使该油与一种吸附剂进行接触；并且
随后对该油进行蒸汽精炼。

2.   如权利要求1所述的方法，其中对该油进行蒸汽精炼包括除臭和物理精炼中的至少一项。

3.   如权利要求1所述的方法，其中该吸附剂包含选自下组的至少一种材料，该组由以下各项组成：硅酸镁、硅胶、以及漂白粘土。

4.   一种从油中去除缩水甘油酯的方法，该方法包括：使该油与一种酶进行接触；并且
随后对该油进行蒸汽精炼。

5.   如权利要求4所述的方法，其中使该油与一种酶进行接触包括选自下组的至少一种反应，该组由以下各项组成：水解、酯化反应、转酯化反应、酸解、酯交换反应、以及醇解。

6.   一种从油中去除缩水甘油酯的方法，该方法包括在不超过240°C的温度下对该油进行除臭。

7.   如权利要求6所述的方法，其中该油包含选自下组的至少一种油，该组由以下各项组成：棕榈油、棕榈馏份、棕榈油精、棕榈硬脂精、玉米油、大豆油、酯化油、酯交换的油、化学酯交换的油、以及接触了脂肪酶的油。

8.   一种从油中去除缩水甘油酯的方法，该方法包括：通过选自下组的至少一种喷雾对该油进行除臭，该组由以下各项组成：乙醇喷雾、二氧化碳喷雾、以及氮气喷雾。

9.   一种从油中去除缩水甘油酯的方法，该方法包括使该油与一种包含酸的溶液进行接触。

10.   如权利要求9所述的方法，其中该溶液至少包含磷酸。

11.   如权利要求9所述的方法，其中使该油与该溶液进行接触包括使该油与该溶液进行剪切混合。

12.   一种从漂白油中去除缩水甘油酯的方法，该方法包括对该油进行复漂。

13.   如权利要求12所述的方法，其中该漂白油包括选自下组的至少一种油，该组由以下各项组成：精炼的漂白油、精炼的漂白除臭油、以及化学酯交换的油。

14.   如权利要求12所述的方法，进一步包括在对该油进行复漂之后对该油进行除臭。

15.   如权利要求14所述的方法，其中对该油进行除臭进行了不超过15分钟。

16.   如权利要求14所述的方法，其中该油进行除臭是在不超过210°C的温度下进行的。

17.   一种从油中去除缩水甘油酯的方法，该方法包括使该油与一种吸附剂进行接触。

18.   一种包含物理精炼的棕榈油的组合物，该物理精炼棕榈油具有小于0.1ppm的缩水甘油酯水平。

19.   一种包含棕榈油精的组合物，该棕榈油精具有小于0.1ppm的缩水甘油酯水平。

20.   一种包含物理精炼的棕榈油精的组合物，该物理精炼的棕榈油精具有小于0.3ppm的缩水甘油酯水平。

21.   一种包含复漂的复除臭油的组合物，该油包含：
小于0.1ppm的缩水甘油酯的水平；
不超过2.0的罗维邦红色值；
不超过20.0的罗维邦黄色值；以及
小于0.1%的游离脂肪酸。

22.   如权利要求21所述的组合物，其中该复漂复的除臭油进一步包含通过了美国油化学家学会方法Cg‑2‑83（American Oil Chemists'Society method Cg‑2‑83）的香料。

23.   一种包含复漂的蒸汽蒸馏棕榈油的组合物，该油包含：
由液相色谱飞行时间质谱方法所确定的低于0.2ppm的缩水甘油酯的水平；
不超过3.0的罗维邦红色值；以及
小于0.1%的游离脂肪酸。

24.   一种包含复漂的蒸汽蒸馏棕榈硬脂精的组合物，该棕榈硬脂精包含：
低于0.2ppm的缩水甘油酯的水平；

4.  0或4.0以下的罗维邦红色值；以及
小于0.1%的游离脂肪酸。

25.   一种包含漂白的、接触了脂肪酶的油的组合物，该漂白的、接触了脂肪酶的油具有小于1.0ppm的缩水甘油酯水平。

26.   如权利要求25所述的组合物，其中该漂白的、接触了脂肪酶的油经过了除臭。

27.   一种包含蒸汽精炼的酯化油的组合物，该蒸汽精炼的酯化油具有小于1.0ppm的缩水甘油酯水平。

28.   一种从漂白油中去除缩水甘油酯的方法，该方法包括：
将水混合到该油中；并且
对该油进行复漂。

29.   一种使缩水甘油酯转化成单酰甘油的方法，该方法包括：
将水混合到该油中；并且
对该油进行复漂。

说明书降低油中缩水甘油酯
本申请要求了2009年12月4日提交的美国临时专利申请号61/266,780以及2010年7月12日提交的美国临时专利申请号61/363,300的优先权。
技术领域
已经在植物油中发现了缩水甘油酯。当这些植物油消化时，缩水甘油酯可释放缩水甘油，一种已知的致癌物质。本发明提供了具有低缩水甘油酯水平的植物油，以及从油中去除缩水甘油酯方法。
本发明的一个非限制性方面是针对一种从油中去除缩水甘油酯的方法，其中，该方法包括使该油与一种吸附剂接触，并随后对该油进行蒸汽精炼。在该方法的某些非限制性实施方案中，对该油进行蒸汽精炼包括脱臭和物理精炼中的至少一种。并且，在该方法的某些非限制性实施方案中，该吸附剂包括至少一种选自硅酸镁、硅胶及漂白粘土的材料。
本披露内容的另一个非限制性方面是针对一种用于从油中去除缩水甘油酯的方法，其中，该方法包括使该油与一种酶接触，并随后对该油进行蒸汽精炼。在该方法的某些非限制性实施方案中，使该油与酶接触包括至少一种选自以下的反应：水解反应、酯化反应、酯基转移反应、酸解反应、酯交换反应及醇解反应。
本披露内容的另一个非限制性方面是针对一种用于从油中去除缩水甘油酯的方法，其中，该方法包括在不超过240其中温度下使该油脱臭。根据该方法的某些非限制性实施方案，该油包括至少一种选自以下项的油：棕榈油、棕榈馏分、棕榈油精、棕榈硬脂精、玉米油、大豆油、酯化油、酯交换的油、化学酯交换的油、接触了脂肪酶的油。
本披露内容的另一个非限制性方面是针对一种用于从油中去除缩水甘油酯的方法，其中，该方法包括使用至少一种选自以下项的喷雾使该油脱臭：乙醇喷雾，二氧化碳喷雾及氮喷雾。
本披露内容的另一个非限制性方面是针对一种用于从油中去除缩水甘油酯的方法，其中，该方法包括使该油与包含酸的一种溶液接触。在该方法的某些非限制性实施方案中，该溶液包括磷酸。并且，在该方法的某些非限制性实施方案中，使该油与溶液接触包括使该油与溶液剪切混合。
本发明的另一个非限制性方面是针对一种用于从漂白的油中去除缩水甘油酯的方法，其中，该方法包括使该油复漂。在该方法的某些非限制性实施方案中，该漂白的油包括以下油中的至少一种：精炼的漂白油、精炼的漂白脱臭油及化学酯交换的油。并且，在该方法的某些非限制性实施方案中，该方法包括使该油复漂后使该油脱臭。
本披露内容的另一个非限制性方面是针对一种用于从油中去除缩水甘油酯的方法，其中，该方法包括使该油与一种吸附剂接触。
本披露内容的另一个非限制性方面是针对一种组合物，该组合物包括一种物理精炼的棕榈油，该油具有小于0.1ppm的缩水甘油酯水平，如通过液相色谱‑飞行时间质谱确定的。
本发明的另一个非限制性方面是针对一种组合物，该组合物包括一种棕榈油精，该棕榈油精具有小于0.1ppm的缩水甘油酯水平，如通过液相色谱‑飞行时间质谱确定的。
披露内容的另一个非限制性方面是针对一种组合物，该组合物包括一种物理精炼的棕榈油精，该物理精炼的棕榈油精具有小于0.3ppm的缩水甘油酯水平，如通过液相色谱‑飞行时间质谱确定的。
本披露内容的另一个非限制性方面是针对一种组合物，该组合物包括一种复漂的再脱臭油，其中，该油包含：小于0.1ppm的缩水甘油酯含量水平，如通过液相色谱‑飞行时间质谱确定的；不大于2.0的罗维邦红色值（Lovibond red color value）；不大于20.0的罗维邦黄色值（Lovibond yellow color value）；以及小于0.1%的游离脂肪酸含量。在该组合物的某些非限制性实施方案中，该复漂的再脱臭油的味道通过了美国油脂化学家协会方法Cg‑2‑83。
本披露内容的另一个非限制性方面是针对一种组合物，该组合物包括一种复漂的蒸汽蒸馏的棕榈油，其中，该油包含：小于0.2ppm的缩水甘油酯水平，如通过液相色谱‑飞行时间质谱确定的；不大于3.0的罗维邦红色值；以及小于0.1%的游离脂肪酸。
本披露内容的还另一个非限制性方面是针对一种组合物，该组合物包括一种复漂的蒸汽蒸馏的棕榈硬脂精，该棕榈硬脂精包含：低于0.2ppm的缩水甘油酯水平，如通过液相色谱‑飞行时间质谱确定的；4.0或更低的罗维邦红色值为；以及小于0.1%的游离脂肪酸。
本披露内容的另一个非限制性方面是针对一种组合物，该组合物包括一种漂白的接触了脂肪酶的油，该油包含小于1.0ppm的缩水甘油酯含量水平，如通过液相色谱‑飞行时间质谱确定的。在该组合物的某些非限制性实施方案中，对该漂白的接触了脂肪酶的油进行脱臭。
本披露内容的另一个非限制性方面是针对一种组合物，该组合物包括一种蒸汽精炼的酯化油，该蒸汽精炼酯化油包含小于1.0ppm缩水甘油酯水平，如通过液相色谱‑飞行时间质谱确定的。
本披露内容的另一个非限制性方面是针对一种组合物，该组合物包括一种复漂的大豆油，该复漂的大豆油包含小于0.2ppm的缩水甘油酯水平，如通过液相色谱‑飞行时间质谱确定的。
本披露内容的另一个非限制性方面是针对一种用于从漂白油中去除缩水甘油酯的方法，其中，该方法包括将水混入该油中且使该油复漂。在该方法的某些非限制性实施方案中，该漂白的油包括以下油中的至少一种：精炼的漂白油、精炼的漂白脱臭油及化学酯交换的油。并且，在该方法的某些非限制性实施方案中，该方法包括使该油复漂后使该油脱臭。
本披露内容的另一个非限制性方面是针对一种将油中缩水甘油酯转换为单酰基甘油的方法，其中，该方法包括将水混溶该油中并且使该油复漂。在该方法的某些非限制性实施方案中，该漂白的油包括以下油中的至少一种：精炼的漂白油、精炼的漂白脱臭油及化学酯交换的油。并且，在该方法的某些非限制性实施方案中，该方法包括使该油复漂后使该油脱臭。
如在此所使用的，“脱臭”是指对碱精炼油进行蒸馏以除去杂质。示例性油包括但不限于大豆油，低芥酸菜籽油，玉米油，向日葵油及红花油。
如在此使用的，“碱精炼”或“化学精炼”是指通过与一种碱溶液接触从油中去除游离脂肪酸，并且从大量的三酰基甘油中去除产生的大部分的脂肪酸皂。随后，碱精炼油经常但并不总是随后被脱臭。
如在此使用的，“物理精炼”是指在去除大部分游离脂肪酸且保持大量的三酰基甘油的完整性的条件下对油进行高温蒸馏。
如在此使用的，“蒸汽精炼”和“蒸汽蒸馏”是指物理精炼和/或脱臭。
如在此使用的，“水解反应”是指酯与水反应，从而生成一种游离酸和一种醇。
如在此使用的，“酯化反应”或“酯合成”是指一种醇与酸的反应，特别是与游离脂肪酸反应，从而导致形成一种酯。在本申请所描述的酯化反应中，存在于起始材料中的游离脂肪酸可与多元醇（如甘油或单酰基甘油）或与一元醇（如二酰基甘油）反应。
如在此使用的，“酸化反应”是指一种游离酸与一种酯反应，从而取代键合到该酯上的酸并形成一种新的酯分子。
如在此使用的，“酯基转移反应”是指使一种酯转化为另一种酯的反应，例如，通过键合了酯的脂肪酸从一种第一醇基团互换成一种第二醇基团。
如在此使用的，“醇解反应”是指一种游离的醇与一种酯反应，从而取代键和于该酯上的醇并形成一种新的酯分子。
如在此使用的，“酯交换反应”是指以下反应：酸解反应，酯基转移反应及醇解反应。
如在此使用的，“脂肪酶接触的”、“脂肪酶催化的反应”、“使一种油与酶接触，以及”“将一种油与酶进行培养（incubating）”中每一个是指一个或多个以下反应：水解反应，酯化反应，酯基转移反应，酸化反应，酯交换反应及醇解反应。
如在此使用的，“酰基甘油”是指油中常见的甘油酯，如单酰基甘油，二酰基甘油及三酰基甘油。如在此使用的，“部分甘油酯”是指具有一个或两个自由羟基的甘油酯，如单酰基甘油和二酰基甘油。
如在此使用的，“棕榈馏分”是指一种通过棕榈油分馏获得的棕榈油组分。
如在此使用的，“棕榈油精”是指棕榈油组分中富含的棕榈馏分，该馏分较未分馏的棕榈油或棕榈硬脂精具有更低的熔点或是它在室温下主要为液体的油。
如在此使用的，“棕榈硬脂精”是指棕榈油组分中富含的棕榈馏分，该馏分较未分馏的棕榈油或棕榈油精具有更高的熔点或是它在室温下主要为固体的油。
如在此使用的，“喷雾”是指将气相引入至液相中。
如在此使用的，“化学酯交换”是指在一种油中使用化学（非生物）催化剂（如甲醇钠）催化的脂肪酸的重排反应。
鉴于可用的间接确定油中缩水甘油酯水平方法的不准确性，本发明提出了一种用于确定油中缩水甘油酯水平的直接方法。现有的间接的缩水甘油酯定量方法依赖于使用甲醇钠的缩水甘油酯的化学转化反应，此反应生成了用于实际测量的一氯丙二醇化合物。然而，这种方法引入了不正确的假设，即，缩水甘油酯是唯一一种能够转化为被实际测量的化合物的种类。因此，这种间接方法易于报告不正确的一氯丙二醇酯和缩水甘油酯的水平。
在此使用了一种新的更准确的方法，该方法会在下文中解释并在此处称为“液相色谱飞行时间质谱法”或“LC‑TOFMS“，用来确定在此文中列举的缩水甘油酯的水平。样品通过使用流动相进行稀释而被制备，并且使用液相色谱进行分离。使用飞行时间质谱法进行检测。每日对样品进行试验以验证准确的识别及量化。
通过高效液相色谱法（HPLC）耦合飞行时间质谱法（TOFS）测定了植物油中的MCPD肪酸酯以及缩水甘油脂肪酸酯。将样品稀释，未经之前的化学改性而注射，并且通过反相HPLC分离。使用了电喷雾离子化，通过色谱中包含的恒量的微量钠盐增强。钠水平的变化会导致异常的结果，因此确保恒定的钠水平是重要的。分析物被检测为[M+Na(+)]离子。对于HPLC分离，使用了Agilent 1200系列HPLC。使用了具有Phenomenex Luna 3hm C18柱（孔径，50mm×3.0mm柱）的Agilent 6210TOFMS对流出物进行分析。按照表2应用双溶剂梯度。
表2 HPLC梯度条件

使用标准物来验证被检测分析物的身份（identity）和数量。通过商售获得了多种标准物，如表3中所示。多种标准物是不可商购的，并且在伊利诺伊州迪凯特市的阿彻丹尼尔斯米德兰公司（Archer Daniels Midland）的实验室合成，也如表3中所列出的。
表3分析标准物

表4给出了分析物名称，保留时间，分子式及被检测的离子。表4分析物名称，保留时间，分子式及通过荷/质比检测的离子


不可商购的标准物通过如下步骤合成：
油酸的氘代3‑MCPD二酯通过以下步骤合成：使油酸（30.7g，99%+，明尼苏达伊利森的Nu Chek Prep,Inc.公司）以及5.07g氘代3‑MCPD二酯（(±)‑3‑氯‑1,2‑丙二醇（氘代），98原子%D，C/D/N加拿大魁北克Isopotes Inc,Pointe‑Claire公司）与3.1g Novozym 435固定化脂肪酶（丹麦Novozymes,Bagsvaerd公司）在45°C下，在5mmHg真空真空下，剧烈搅拌下（450rpm）反应70h。存在基于摩尔25%过量的油酸。薄层色谱分析表明70h后几乎所有的单酯转化为二酯。冷却到室温后，将150ml已烷添加到反应混合物中，并且使用#40滤纸（Whatman Inc.，Florham Park，NJ）过滤反应混合物，以回收酶颗粒。在500ml分液漏斗中使用苛性碱溶液洗涤正己烷/反应混合物溶液，以除去过量的游离脂肪酸。将18ml的9.5wt/v%NaOH溶液加入到分液漏斗中，并且摇动3min以进行中和反应。除去下层皂相后，用100ml温水多次洗涤上层皂相，直到洗涤水pH为中性。使正己烷在旋转蒸发器中然后使用机械真空泵蒸发，以完全除去残留己烷和水分。除去己烷后，回收了20.6克的材料。通过滴定，成品材料具有小于0.1%的游离脂肪酸，并预期有95%的氘代的油酸3‑MCPD二酯。使用亚油酸（99%+，明尼苏达伊利森的Nu Chek Prep,Inc.公司）以同样的方式制备氘代的亚油酸3‑MCPD二酯。
氘代的油酸3‑MCPD单酯基本上按照氘代的油酸3‑MCPD二酯进行制备，除了反应时间缩短至45min外。形成了一种乳液，从中可回收1克含有9.6%游离脂肪酸的氘代的油酸3‑MCPD单酯。
缩水甘油棕榈酸酯按如下方法制备：将10g棕榈酸甲酯（99%+，明尼苏达伊利森的Nu Chek Prep,Inc.公司），13.7g甘油（密苏里州圣路易斯的西格玛奥德里奇公司）以及1g的Novozymes 435固定化脂肪酶加入至一配备有顶置式搅拌器，Dean‑Stark分水器以及冷凝器的250ml三颈圆底烧瓶中。使用油浴将该反应混合物加热至70°C，并且用氮气吹扫以除去反应过程中形成的任何甲醇。使用TLC(正己烷：乙酸乙酯80:20(v/v))对反应的进程进行监测。24h后停止反应。用乙酸乙酯稀释反应混合物并通过过滤除去固定化酶在真空中除去溶剂以及过量的缩水甘油以得到无色油，该油冷却时固化成一种粗产品（13g）。使用柱层析法（0‑20%乙酸乙酯：正己烷（v/v））纯化粗产品（5克）。用正己烷洗脱棕榈酸甲酯。用5‑10%的乙酸乙酯：正己烷（v/v）洗脱该产品缩水甘油棕榈酸酯。将包含该产品的馏分合并且在真空中浓缩以给出一种白色固体（2g），TLC板通过用Hanessian着色剂喷洒及在110°C加热15min进行观察。
油酸缩水甘油酯基本上按照缩水甘油棕榈酸酯来制备，除使用10g的油酸甲酯（99%+，明尼苏达伊利森的Nu Chek Prep,Inc.公司）及13.1g甘油外。
通过使用ESI源的质谱仪进行LC‑TOFMS检测；气体温度：300°C；干燥气体：5L/min；雾化器压力：50psi。质谱仪参数：质谱范围：300‑700m/z；极性：正极；仪器模式：2GHz；数据存储：质心及轮廓。每天的分析样品组中包含有标准物。缩水甘油酯的量以ppm进行报告。LC‑TOFMS能够检测浓度低至0.1ppm的缩水甘油酯的存在。在每个样品组中，若未检测到缩水甘油酯，则被估计为对于该样品的检测限。由于各个样品的组分的数目及组分的比率不同，因此所达到的检测限并不总是相同的。仪器条件（最近一次是如何被清理及被调整的）及正在试验的样品的类型都会影响所达到的检测限。以下对每个实例报告了所达到的实际检测限。
如以下所述，除了使用LC‑TOFMS确定缩水甘油酯的含量，还测定了一些样品中的颜色及味道。植物油的罗维邦得色值是根据AOCS官方方法Cc 13b‑45确定的，其中，油的颜色是在比色计中通过与已知色彩特征的镜片进行比较确定的。植物油的游离脂肪酸含量是根据AOCS官方方法Ca 5a‑40确定的，其中，游离脂肪酸是通过滴定法确定的并且以油酸百分比的形式进行报告。
植物油的味道基本上是根据A.O.C.S方法Cg 2‑83（植物油小组评价）由两个有经验的品油师确定。在品尝前，将约15ml植物油放入30ml的PET容器中，并在微波炉中加热到约50°C。总的味道品质分数被评为1至10级，其中第10级为优异。一个样品的评分并非为7或更高时，则该样品未通过。所有的AOCS方法来自于第六版的“Official Methods and Recommended Practices ofthe AOCS[AOCS官方标准与推荐准则]，“Urbana,IL。
附图中的图的简要的描述
参照图1，此图用来描述食用油加工并且取自“食用油加工”De Greyt and Kellens,Chapter 8,"Deodorization[脱臭],"in Bailey's Industrial Oil and Fat Products[Bailey's工业油和脂肪产品]，第六版，第5卷,p 341‑382,2005,F.Shahidi，编辑。
实例
根据本发明，以下的实例说明了用于从油中去除缩水甘油酯的方法，以及含有低水平缩水甘油酯的油类的组合物。以下的实例是说明性的，并且并非旨在是限制所附权利要求定义的本发明的范围。
实例1A
在一个对照试验中，对含有0.8ppm缩水甘油酯的漂白棕榈油（德国汉堡市Archer Daniels Midland(ADM)公司）通过在260°C，用3%的蒸汽以及3mmHg真空物理精炼30min以进行蒸汽精炼，大致如下所述：将棕榈油加入至一个1L的圆底玻璃蒸馏容器中，该容器适配有一个喷雾管，该喷雾管的一个开口在油面顶部之下。该喷雾管的另一开口连接到一个含有去离子水的容器上。将该喷雾管设定为通过对容器的顶部空间应用真空而将水抽入油中来提供按通过该脱臭过程的蒸汽的油的重量比计的所希望的百分比的脱气蒸汽总含量。该容器还通过一个绝缘接头与一个冷凝器适配。真空线通过冷凝器适配在容器顶部空间，其中一个冷阱位于该冷凝器和真空源之间。施用真空（3mmHg），并且以10°C/min的速度使油加热到260°C。保持该温度30分钟。将一加热灯应用该含去离子水的容器上以产生蒸汽；真空使蒸汽通过该喷雾管抽至热油中，以提供喷雾蒸汽。30分钟后，将该容器从热源移开。待油冷却到低于80°C，使用氮气破坏真空。
为了研究通常不会对棕榈油进行的碱精炼（化学精炼），将含有0.8ppm缩水甘油酯的漂白的棕榈油的一个第二样品经受如下的碱精炼：将含有5.9%游离脂肪酸的600克的精炼的漂白油（RB）加热至40°C，并在29mL的20%氢氧化钠溶液中，在40°C下，以200rpm搅拌30min。将该混合物加热到65°C，并在65°C下，以110rpm的混合搅拌10分钟。将该加热的混合物以3000rpm离心10min，然后加热并在80°C搅拌15分钟。添加加热的水（100ml，80°C），并且以300rpm搅拌混合物1h。使该混合物离心，并且在真空及90°C下回收并且干燥棕榈油层，并且进行物理精炼（表1）。在另一个实验中，将该碱精炼的漂白的棕榈油与如下所列Trisyl吸附剂接触，并且经受物理精炼。将含有0.8ppm缩水甘油酯的漂白的棕榈油的一个第三样品与Trisyl 500（马里兰哥伦比亚的W.R.Grace）二氧化硅吸附剂如下进行接触：将漂白的棕榈油加热到70°C，并且Trisyl二氧化硅（3wt.%）添加到该油中；使该浆料混合十分钟。将该浆料在真空中（125mmHg）加热到90°C，干燥20分钟，之后通过#40过滤纸过滤以除去吸附剂。将经过吸附剂处理的油在260°C，用3%蒸汽以及3mmHg真空物理精炼30分钟。
表1A通过与吸附剂接触去除漂白的物理精炼的棕榈油中的缩水甘油酯。GE=缩水甘油酯，nd=未检出检出限：0.1ppm GE

在对照试验中，棕榈油的物理精炼引起了所不希望的棕榈油中缩水甘油酯的含量的增加。起始棕榈油含有0.8ppm的缩水甘油酯，但是，当对其进行物理精炼时，棕榈油中缩水甘油酯的含量从0.8ppm增加至15.6ppm的缩水甘油酯。
当接下来的实验中进行碱精炼的棕榈油然后进行物理精炼时，缩水甘油酯的含量不希望地增加了甚至更多，从0.8ppm增至31.8ppm。
当棕榈油经过碱精炼，然后与TriSyl吸附剂接触，并且进行物理精炼时，缩水甘油酯的含量虽没增加更多，但仍然不希望地很高，如它从0.8ppm增加至24.3ppm。
然而，当棕榈油经过与Trisyl吸附剂接触，后经过物理精炼后，缩水甘油酯含量水平从最初的0.8ppm下降到小于0.1ppm。
实例1B
含有35.0ppm缩水甘油酯的漂白的棕榈油精（伊利诺伊昆西的ADM,Quincy，IL）与5wt%Novozymes TL IMTM脂肪酶在不存在其他的醇，脂肪酸或油时在70°C孵育4h。Novozymes TL IMTM脂肪酶是一种固定化酶，该酶与棕榈油精在这些条件下接触时催化了棕榈油精中酯的酯交换反应。反应结束后，使酯交换（脂肪酶接触的）棕榈油精在240°C，3mmHg真空下使用3%喷雾蒸汽物理精炼30min。（表1B）
表1B酶法酯交换和物理精炼对漂白的棕榈油精的影响。检出限：0.1ppm GE。
  反应时间（分钟） GE(ppm)  0（起始油） 35.0  30 31.1  60 28.2  120 30.3  240 28.3  240分钟，物理精炼后 8.4
使漂白的棕榈油精与酶接触可导致棕榈油精中缩水甘油酯减少约10‑20%（表1B）。当酯交换（脂肪酶接触）的油在240°C物理精炼后，脂肪酶接触的蒸汽精炼的棕榈油精中缩水甘油酯水平降至物理精炼之前的棕榈油精中水平的约三分之一（从35.0ppm降至8.4ppm）。
实例1C
通过蒸汽蒸馏使含有7.9%游离脂肪酸（FFA）及0.2ppm缩水甘油酯的粗棕榈油样品（德国汉堡的ADM）在260°C，使用3%蒸汽以及3mmHg真空物理精炼30分钟。物理精炼的棕榈油中缩水甘油酯的含量不希望地从0.2ppm增加至15.9ppm。
将同一粗棕榈油的一个第二样品与Novozymes 435脂肪酶（10%）在70°C真空下过夜孵育。在这些条件下，脂肪酶催化了棕榈油中游离脂肪酸的酯化反应。孵育后，游离脂肪酸的含量从7.9%下降到1.9%，并且油中缩水甘油酯含量从0.2ppm下降到0.1ppm。使该孵育的油通过蒸汽蒸馏经受在260°C，使用3%喷雾蒸汽以及3mmHg真空的物理精炼30分钟，以产生一种含有0.9%游离脂肪酸及只有0.9ppm缩水甘油酯的脂肪酶接触（酯化）蒸汽蒸馏油。检出限：0.1ppm GE。
实例1D
使用0.2%或0.4%SF105漂白粘土对含有16.4ppm缩水甘油酯的漂白的棕榈油精（伊利诺伊州昆西的ADM）在110°C，125mmHg真空下经受30分钟的复漂如下：将棕榈油精加热，同时用桨式桨搅拌器以400‑500rpm搅拌直至达到70°C。将漂白粘土（SF105，按重量计0.2%或0.4%，Engelhard BASF）加入到油中且在70°C继续搅拌5分钟。施加（最大5脱）的真空并且将该混合物以2‑5°C/min速度加热到110°C。达到110°C后，搅拌以及真空持续20分钟。20分钟后，停止搅拌并且移除该热源。允许活化的漂漂白粘土沉降5分钟，油的温度冷却到小于100°C。释放真空并且使用Buchner漏斗及过Whatman#2滤纸对油样品进行真空过滤。
进行重复试验，并且使每组中的第二实例经受基本上如对1A中物理精炼描述的低温、短时间的脱臭，除了温度低并且持续时间短（200°C，3%蒸汽，3mmHg真空5分钟，表1D）外。表1D.使用及不使用低温短时间脱臭使用SF105TM漂白粘土复漂棕榈油精的影响。nd=未检出。检出限：0.1ppm GE。

使用0.2%SF105TM对棕榈油精进行复漂使缩水甘油酯含量降低到原始水平的约三分之一。对该复漂的棕榈油精在200°C进行脱臭五分钟后，油中缩水甘油酯的含量未增加。使用0.4%BASF SF105TM对棕榈油精进行复漂将缩水甘油酯的含量降低至不可检出。经过低温脱臭（200°C，5min）后，油中缩水甘油酯的含量略增加至0.2ppm。
在实验室中对含有18.8ppm缩水甘油酯的脱臭棕榈油（德国汉堡的ADM,）如实例1D所述的进行再脱臭。
为了确定脱臭前对漂白棕榈油的处理是否会影响脱臭中缩水甘油酯的形成，使脱臭棕榈油与吸附剂接触并且进行再脱臭（表1E）。脱臭的棕榈油在70°C，125mmHg真空下与吸附剂一起孵育30分钟。吸附剂包括硅酸镁（Magnesol R60TM，新泽西怀特豪斯达拉斯基团（Dallas Group）），硅胶（Fisher Scientific No.S736‑1），酸性氧化铝（Fisher Scientific No.A948‑500）及酸洗活性炭（ADP TM carbon，宾夕法尼亚匹兹堡卡尔冈炭素公司（Calgon Corp.））。
表1E含有18.8ppm缩水甘油酯的脱臭的棕榈油与吸附剂接触对随后的再脱臭中缩水甘油酯（GE）发展的影响。检出限：0.1ppm GE
  处理处理&再脱臭后缩水甘油酯（ppm）  10%Magnesol R60TM35.1  10%硅胶16.9  10%酸性氧化铝21.4  5%ADP碳22.2
在对脱臭的棕榈油进行再脱臭前，使油与Magnesol、TM碳或氧化铝接触引起了缩水甘油酯的增加。在对油进行再脱臭前，使油与硅胶接触引起了缩水甘油酯水平的非常轻微降低。
实例2A
对没有可检出缩水甘油酯的精炼的漂白的大豆油（“RB soy”）（伊利诺伊迪凯特的ADM）及含有0.1ppm缩水甘油酯的漂白的棕榈油（德国汉堡的ADM）各自如在实例1A和在表2A中归纳的使用3%的喷雾蒸汽在3mmHg真空下，在不同温度进行蒸汽蒸馏。
表2A不同温度下RB大豆油和漂白的棕榈油的脱臭对缩水甘油酯的影响（GE）RBD=精炼的、漂白的、脱臭的。nd=未检出检出限：0.1ppm GE
 油，脱臭温度(°C)  GE(ppm) RB大豆对照  nd RBD大豆,230  nd RBD大豆,240  1.3 RBD大豆,300  13.6 漂白的棕榈对照  nd
  漂白的脱臭棕榈,230  1.5  漂白的脱臭棕榈,240  2
在230°C脱臭产生了含有小于0.1ppm的缩水甘油酯的RBD大豆油（表2A）。在240°C进行脱臭过程中在喷有水蒸汽的大豆油中形成了缩水甘油酯，并且在300°C脱臭过程中形成了更高的水平。不同于在230°C脱臭的大豆油，在230°C脱臭的漂白的棕榈油中缩水甘油酯的含量增加。在240°C脱臭的漂白的棕榈油中，缩水甘油酯甚至会增加至更高的水平。
实例2B
对没有可检出的缩水甘油酯的精炼漂白大豆油（伊利诺伊迪凯特ADM）或有可检出的缩水甘油酯的漂白的棕榈油（德国汉堡的ADM）在3mmHg真空下基本按照实例1并且如表2B中概括的进行实验室脱臭（大豆油）或物理精炼（棕榈油）30分钟。在一次试验中，在使用3%水蒸汽进行脱臭前，大豆油中加入了35ppm SF105TM漂白粘土。在两个试验中，RB大豆油用95%乙醇喷雾脱臭，该乙醇喷雾是通过使用水（9%和10.8%油体积）稀释无水乙醇（西格玛奥德里奇公司）至95%乙醇而制备的，其中乙醇喷雾替代了常规的水（蒸汽）喷雾。在两个测试中，水（蒸汽）喷雾用气体喷雾（氮或二氧化碳）替代。
表2B使用非常规脱臭/物理精炼喷雾组合物的脱臭试验。nd=未检出。检出限：0.1ppm GE
  油，温度  脱臭/物理精炼条件 GE(ppm)  RB大豆(起始油)  ‑‑ nd  RBD大豆，240°C  漂白粘土(35ppm) 1.3  RBD大豆，220°C  乙醇喷雾，9% nd
  RBD大豆，240°C  乙醇喷雾，10.8%  nd  漂白的棕榈(起始油)  ‑‑  0.1  漂白的棕榈，260°C  3%水喷雾（对照）  15.3  漂白的棕榈，260°C  氮喷雾  9.8  漂白的棕榈，260°C  二氧化碳喷雾  9.4
缩水甘油酯在240°C下在将漂白粘土加入脱臭容器中的RB大豆油中时形成。然而，用乙醇替代水喷雾得到了其中去除了缩水甘油酯的脱臭的油，即便是在240°C。在260°C对该漂白的棕榈油进行物理精炼时，GE的含量为15.3ppm在对漂白的棕榈油的物理精炼中用氮或二氧化碳替代常规的水导致了较低的缩水甘油酯水平。在本试验中，气体喷雾的速率难以测量并且控制。用乙醇喷雾对大豆油进行脱臭得到了一种组合物，该组合物包括一种含小于0.1ppm缩水甘油酯的精炼的漂白脱臭大豆油。用二氧化碳喷雾或氮喷雾对漂白的棕榈油进行蒸汽精炼得到了一种含漂白的物理精炼的棕榈油的组合物，该棕榈油较物理精炼的相同漂白的棕榈油具有更低的缩水甘油酯含量。
实例3A
使含2.2ppm缩水甘油酯的精炼的漂白的脱臭的(RBD)玉米油（伊利诺伊迪凯特的ADM）与表3A中所列的酸的溶液接触。通过表3B所列时间的剪切混合使酸溶液（1份）与玉米油（20份）接触。接着将该混合物30搅拌分钟并用水反复洗涤，直到洗涤后洗涤水pH为中性。
表3A使RBD玉米油与酸液接触并剪切混合对缩水甘油酯含量的影响检出限：0.01ppm GE


使RBD玉米油与有机酸溶液或EDTA溶液接触很少甚至没有使缩水甘油酯减少使RBD玉米油与85%的磷酸溶液接触并剪切混合4分钟降低了缩水甘油酯的含量并产生了含0.03ppm缩水酸甘油酯的RBD玉米油。
实例3B
向没有可检出缩水甘油酯的精炼的漂泊的脱臭的大豆油（伊利诺伊迪凯特的ADM）中掺入了（spiked）硬脂酸缩水甘油基酯以产生含有13.6ppm硬脂酸缩水甘油基酯的RBD大豆油。使该掺过的RBD油经受基本上如实例3A和表3B中概述的使用酸溶液的处理。并且还使该掺过的RBD油与硅酸镁接触（Magnesol R60TM，新泽西怀特豪斯达拉斯基团；1%油，150°C，5分钟）
表3B使掺入缩水甘油酯的RBD大豆油与酸溶液或Magnesol R60TM接触对缩水甘油酯水平的影响。nd=未检出，检出限：0.1ppm缩水甘油酯
 缩水甘油酯(ppm) 起始的掺过的RBD大豆油 13.6 柠檬酸0.1% 14.5 柠檬酸0.2% 15
  磷酸0.1%  7.9  Magnesol R60TM（1%,150C,5min）  nd
使用柠檬酸溶液处理油增加了RBD油中缩水甘油酯的水平。磷酸处理引起了RBD大豆油中的缩水甘油酯的减少。只用Magnesol R60TM使缩甘油水酯降低到小于0.1ppm。
实例4A
含有0.02%游离脂肪酸（FFA）没有可检出的缩水甘油酯的精炼的漂泊的脱臭的大豆油（伊利诺伊迪凯特的ADM）中掺入了硬脂酸缩水甘油基酯以产生含有11.1ppm硬脂酸缩水甘油基酯的RBD大豆油。使该掺过的RBD大豆油经受基本按照实例1D中描述的在125mmHg真空中使用漂白粘土（其剂量和时间列在表4A1中）的复漂30分钟。随后，测试复漂的油中的缩水甘油酯，且基本按照A.O.C.S方法13b‑45评价其颜色（表4A1）。在复漂前，掺过的RBD大豆油具有良好的颜色(0.5R及4.5Y)。
表4A1含有11.1ppm缩水甘油酯的掺过的RBD大豆油的复漂条件，缩水甘油酯的含量及复漂后的颜色。SF105TM及Tonsil 126FFTM为酸活化的漂白粘土。nd=未检出。检出限：0.1ppm GE


在复漂中，对影响缩水甘油酯去除的剂量依赖及温度依赖的作用进行了观察。在70°C使用0.1%和0.4%的SF105漂白粘土及在110°C使用0.1%的SF105TM漂白粘土进行复漂，引起了缩水甘油酯减少，但没有消除缩水甘油酯。在110°C使用增加至0.2%和0.4%的SF105TM漂白粘土的水平时，使缩水甘油酯从油中除去，以产生没有可检出的缩水甘油酯的复漂油使用该用量的BiosilTM及Tonsil 126FFTM在110°C在所测试的水平进行漂白得到了具有小于0.1ppm的缩水甘油酯的油。RBD油及所有复漂RBD油样品中游离脂肪酸的水平不变是0.02%。对含有11.1ppm缩水甘油酯的RBD油进行复漂除去了部分或所有的缩水甘油酯，并且得到具有良好颜色的油；然而，所有复漂的油的味道和气味是令人反感的。
对于表4A1中没有可检出的缩水甘油酯但具有不好气味和味道的复漂油在复漂后经受基本上如实例1以及在表4A2中的条件下的低温、短时间脱臭。对复漂再脱臭油的缩水甘油酯进行测试，并且基本上根据A.O.C.S方法Cg 2‑83评价其颜色。
表4A2表4A1中的RBD大豆油的低温、短时间的再脱臭。第一栏中的数字是指表4A1。nd=未检出。检出限：0.1ppm GE


复漂后，在经过低温、短时间的复漂和脱臭的任一RBD大豆油样品中未检出缩水甘油酯（表4A2）。
对含有11.1ppm缩水甘油酯的掺过大豆油进行复漂有效地生产了没有可检出的缩水甘油酯的油，并且在复漂后进行低温（180‑210°C）短时间（5‑10min）的脱臭有效地除去了该复漂处理产生的不好的味道，并且不会增加缩水甘油酯。通过复漂及随后的低温、短时间再脱臭获得了有良好味道并且没有可检出的缩水甘油酯的油。
实例4B
棕榈硬脂精（伊利诺伊昆西的ADM）具有3.8红色及26黄色洛维邦得色值，并且含有11.3ppm的缩水甘油酯（GE）。即使在分馏及运输前已在原产地对来源棕榈油进行漂白和蒸汽蒸馏，该棕榈硬脂精仍具有高的游离脂肪酸（0.30%FFA）。
对棕榈硬脂精进行复漂及低温、短时间脱臭。使用不同水平的BASF SF105TM漂白粘土在不同温度对棕榈硬脂精进行不同时间的复漂，如表4B1中概述的。对复漂的油中缩水甘油酯的水平进行确定，并且使该复漂的油在低温下进行短时间的脱臭（表4B1）。在一个对照试验中，使该复漂油经受在260°C的物理精炼30分钟（表4B2），从而导致了缩水甘油酯的显著增加。
表4B1含有11.3ppm缩水甘油酯的棕榈硬脂精的复漂与再脱臭。nd=未检出。检出限：0.1ppm GE

表4B2含有11.3ppm缩水甘油酯的棕榈硬脂精的复漂及物理精炼结果。PR=物理精炼

使所有的复漂并且再脱臭或物理精炼的棕榈硬脂精样品经过味道筛选。对棕榈硬脂精进行复漂，接着低温再脱臭后有效地从棕榈硬脂中除去了缩水甘油酯。然而，低温脱臭不能使RBD棕榈硬脂精中的FFA减少到令人满意的水平。
实例4C
对具有3.2红色及38黄色洛维邦得色值以及40.1ppm缩水甘油酯的棕榈油精（伊利诺伊州昆西的ADM）进行复漂和脱臭或物理精炼。即使在分馏及运输前已在原产地对来源棕榈油进行漂白和物理精炼，该引进的棕榈油精仍具有高的游离脂肪酸（0.16%FFA）。
使用不同用量的BASF SF105TM漂白粘土在不同温度下对棕榈油精进行不同时间的复漂。（表4C1）确定了该复漂棕榈油精中的缩水甘油酯的水平，并且使该复漂的棕榈油精然后在低温下进行不同时间的脱臭（表4C1）。为了进行比较，对棕榈油精进行复漂和物理精炼（表4C2）。
表4C1含40.1ppm缩水甘油酯的棕榈油精的复漂与再脱臭。

表4C2对含40.1ppm缩水甘油酯的棕榈油精进行复漂和物理精炼。P.R.=物理精炼。nd=未检出。检出限：0.1ppm GE。

经过复漂及脱臭或物理精炼后，所有的复漂油具有好的颜色并且通过了味道测试。这种对棕榈油精进行复漂及复漂后对棕榈油精进行低温、短时间脱臭的方法得到了包括脱臭的棕榈油精的组合物，该组合物的缩水甘油酯水平较起始（物理精炼）的棕榈油精的更低。
实例5A
在酯交换反应中，使漂白的棕榈油（德国汉堡的ADM，600g）与Novozymes TL IMTM脂肪酶（60g，10%）在70°C接触2h以产生酯交换的油。使该部分酯交换的油（200克）通过蒸汽蒸馏在260°C经受基本如实例1A的用3%蒸汽在3mmHG真空下物理精炼30min分钟，以产生物理精炼的脂肪酶接触（酯交换）油。基本按照实例1D，使一些酯交换的油（250g）与SF105TM漂白粘土（2%）接触进行复漂，然后通过蒸汽蒸馏经受基本上如实例1A描述的在260°C用3%蒸汽在3mmHg真空下的物理精炼30分钟，以产生复漂的物理精炼的脂肪酶接触（酯交换）油。对经过‑许多处理后所取的样品中缩水甘油酯的含量进行确定（表5A）。
表5A棕榈油的酶接触及和进一步加工。

该起始棕榈油含有15.9ppm的缩水甘油酯。与脂肪酶接触后，该缩水甘油酯含量水平几乎没有变化。在酯交换的油进行物理精炼时，缩水甘油酯的含量急剧增加。尽管现有技术的传授内容中对酯交换的油进行漂白是不必需的，但是对接触了脂肪酶的油进行漂白使该缩水甘油酯含量从15.9ppm降低至7.3ppm。与未采用额外步骤的相比，额外步骤提供了具有更高品质的油。随后的物理精炼可引起了缩水甘油酯的增加。
油酯交换反应的现有技术中，广泛传授了使用酶催化酯交换排除了对漂白的需要，这是因为通过使油与脂肪酶接触的酯交换的产品较化学过程的产品远远更纯。因此，可避免纯化步骤。正如Oil Mill Gazetteer （Vol.109，2004年6月）所述“较使用酶而言，使用化学体系同样需要反应器，但是需要更高的温度。由于化学过程会有深颜色发展，因此需要对油进行彻底的纯化。而使用酶时，不会出现这样的情况。如Palm Oil Developments[棕榈油发展](39p7‑10,http.7/palmoilis.mpob.gov.my/publications/pod39‑p7.pdf；accessed Oct.30,2009)中所报道：“酶酯交换反应的过程温和，不使该油的颜色变深，并省却了昂贵的后漂白操作，使用可省却漂白步骤的脂肪酶酯交换反应来生产食用油脂被广泛认可：“酶法工艺比化学过程简单，并且之后不需要对酯交换的油进行任何后处理。”如在BioTimes(December 2006,Novozymes BV，Bagsvaerd,Denmark,publisher)中报道的：”酶法过程的主要优点为温度温和，无需中和作用或漂白，无液体废物产生，并且与非常有反应性的并且不稳定的化学物质相比，使用酶更安全。”
然而，尽管传授内容如此，我们发现了对接触了脂肪酶的油进行漂白降低了缩水甘油酯含量水平。
实例5B
使精炼的漂白的大豆油（80份）与完全氢化大豆油（20份，伊利诺伊迪凯特的ADM）混合，并基本上如实例1B通过与TL IMTM脂肪酶（5%）接触4h以进行酶促酯交换反应，以产生酶促酯交换的油。该RB大豆油，完全氢化的大豆油及酶促酯交换的油中不含可检出的水平的缩水甘油酯（检出限：0.1ppm GE）。使酶促酯交换的油经受基本上如实例1中概述的在260°C的物理精炼，以产生含有4.6ppm缩水甘油酯的酯交换的油。当使酶促酯交换的油经受240°C的物理精炼时，该酯交换的大豆油含有0.3ppm的缩水甘油酯。
实例6
使精炼的漂白的大豆油（80份）与完全氢化的大豆油（20份伊利诺伊迪凯特的ADM）混合，并经受基本上如下的化学酯交换反应：在90°C、真空、搅拌条件下，将该油混合物（600g）通过加热20min进行干燥。干燥后，将该油冷却至85°C，与2.1克（0.35%）甲醇钠（西格玛奥德里奇公司）共混，在85°C、真空下搅拌1h，以产生化学酯交换的油。加入洗涤用水（48ml）使催化剂失活并使反应停止，并且以200rpm搅拌15min。停止搅拌，倾出油前允许该油孵育5min。将油以同样的方式用水洗涤两次以上。在90°C孵育油以使其干燥。基本如实例1A中概述的，使一些化学酯交换脱臭油（200g）在240°C孵育30分钟，以提供脱臭的化学酯交换的油。基本上如在实例1D中概述的使用1.5%SF 05粘土使一些化学酯交换的油（200g）在110°C、125mmHg真空下复漂30分钟，以提供复漂的化学酯交换的油。基本上如实例1A中概述的，对该复漂化学酯交换的油进行脱臭，以提供脱臭的复漂的化学酯交换的油（表6）。
表6大豆油的化学酯交换以及进一步加工。
 GE(ppm)  CIE的原料 nd  CIE后的反应混合物 373.8
 没有漂白的脱臭的CIE  198.2 漂白的CIE  nd 漂白并脱臭的CIE  12.1
经过化学酯交换反应，油中缩水甘油酯水平大大增加。脱臭的化学酯交换的油中缩水甘油酯水平被大幅度降低至约化学酯交换的油中缩水甘油酯含量水平的一半。漂白的化学酯交换的油中缩水甘油酯含量水平被降低至低于可检出水平。脱臭的复漂的化学酯交换的油中缩水甘油酯水平增加至12.1ppm。
实例7A
使甘油硬脂酸共混入精炼的漂白脱臭大豆油（伊利诺伊迪凯特的ADM）中以得到含有513ppm缩水甘油酯的掺过的油。在该油中未检测到3‑氯丙二醇的单酯或二酯（＜0.1ppm）。0.1ppm).移出10g的起始油样品作为对照物，并且进行测试以确定缩水甘油酯和单甘酯的含量。使用5wt%SF105TM漂白粘土在150°C、125mmHg真空中对剩余的油如下复漂30分钟：将油加热，同时使用桨式搅拌器以400‑500rpm搅拌，直至油温达到70°C。向该油中加入漂白粘土（SF105TM,Engelhard BASF,NJ,5%油重量），并且在70°C继续搅拌5min。施用真空（125托}中，并且以2‑5°C/min加热混合物到150°C。达到150°C后，继续搅拌及真空20分钟。20分钟后，停止搅拌并且移除该热源。允许活化的漂白粘土沉降5分钟后，油的温度冷却到低于100°C，释放真空，并且使用Buchner漏斗及Whatman#40滤纸过滤纸真空过滤该漂白的油。对该复漂油称重。
从过滤纸回收废过滤粘土，并在偶尔搅拌下用100ml已烷萃取1h。使浆料过滤，并在偶尔搅拌下用100ml氯仿萃取粘土1h。使浆料过滤，并在偶尔搅拌下用100ml甲醇萃取粘土1h，进行第二次浆料过滤及在偶尔搅拌下用100ml甲醇萃取粘土1h。合并萃取溶液，蒸发溶剂，从粘土中萃取回收了5.58g油。
表7A缩水甘油酯及单硬脂酸甘油酯含量。nd=未检出。检出限：0.2ppmGE

将该复漂的油中缩水甘油酯降低到检测水平以下，并且没有缩水甘油酯从废粘土中萃取出来。尽管复漂后不存在缩水甘油酯可能是由于该漂白粘土的不可逆吸附性，而同时出现的单硬脂酸甘油酯表明GE可能在复漂时被转化为单硬脂酸甘油酯。约一半（47摩尔百分比）的硬脂酸缩水甘油基酯以单硬脂酸甘油酯的形式回收。
实例7B
基本上如实例7A，制备一个第二掺过的油并且对其进行漂白，以得到含有506ppm缩水甘油酯的稀释RBD大豆油。油中未检测到3‑氯丙二醇（＜0.1ppm）0.1ppm)。使该掺过的油（300g）进行复漂，，除以下条件外基本按照实例6A进行：将该油加热到70°C，向该油中加入1.5ml（油的0.5%）去离子水，剧烈搅拌（475rpm）5min。加入漂白粘土（SF105TM，15g，5%），将该浆料混合5分钟。将该浆料不使用真空加热到90°C，并保持20分钟。之后，对该浆料施用真空，并且使其加热到110°C，并且在110°C保持20分钟。将该复漂油冷却，并通过#40滤纸过滤。回收该复漂的油（284.4g），并确定该单硬脂酸甘油酯的含量。基本上如实例7A萃取废粘土，并从漂白粘土中回收了6.88克的油。
表7B用所添加的0.5%水进行漂白后在该复漂的油与漂白粘土中缩水甘油酯及单硬脂酸甘油酯的含量。nd=未检出。检出限：0.2ppm GE

通过将水混合入油中并进行复漂，将油中缩水甘油酯含量从506ppm减小到低于检出限。从漂白粘土中回收单硬脂酸甘油酯，并且在复漂前，基本不含单硬脂酸甘油酯的RBD大豆油经过混入该油中0.5%水复漂后，质量显著增加。同时出现的单硬脂酸甘油酯表明在所添加的水的存在下，GE通过复漂被转化为单硬脂酸甘油酯。此外，从该复漂的油或从萃取于漂白粘土的油中没有检测到MCPD单酯或MCPD二酯。大量的（85摩尔百分比）的硬脂酸缩水甘油基酯以单硬脂酸甘油酯的形式回收。
实例7C
制备第三掺过的油，并基本如实例7A对其漂白，得到含有72.6ppm缩水甘油酯的掺过的RBD大豆油。在该油中未检测到3‑氯丙二醇0.1ppm)。对300g的掺过的油批次使用所添加的不同量的水（基于油的0%，0.25%，0.5%或1%）基本上如实例7B概述的复漂，除了只加入2wt%的漂白粘土外。基本上如实例7A概述的，油从每种废的漂白粘土中回收。
表7C缩水甘油酯和单硬脂酸甘油酯的含量。起始油含有21.87mg硬脂酸缩水甘油基酯，依据摩尔量计算，它相当于23.0mg的单硬脂酸甘油酯。nd=未检出。检出限：0.2ppm GE

在不存在或存在添加水的漂白后，从漂白粘土中回收了单硬脂酸甘油酯。复漂前基本上不含单硬脂酸甘油酯的RBD大豆油在没有添加水的漂白后基本不含单硬脂酸甘油酯，而在经过添加0.25%‑1%水的复漂后会含有约10克的单硬脂酸甘油酯。漂白前将水加入油中辅助复漂油中GE以单硬脂酸甘油酯的形式回收。