取代的1,3,5-三嗪类化合物、组合物及其应用.pdf

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1、(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 202111368867.9(22)申请日 2021.11.18(71)申请人 吉林省元合电子材料有限公司地址 130022 吉林省长春市经济技术开发区绵阳路以北、惠州街以西地号61-174-20(72)发明人 王悦张佐伦李成龙(74)专利代理机构 上海弼兴律师事务所 31283专利代理师 陈卓(51)Int.Cl.C07D 403/10(2006.01)C07D 403/14(2006.01)C07D 405/14(2006.01)H10K 85/60(2023.01)H10K 50/16(20。

2、23.01)(54)发明名称取代的1,3,5-三嗪类化合物、组合物及其应用(57)摘要本发明公开了一种取代的三嗪类化合物、组合物及其应用。本发明提供了一种电子传输材料组合物，其包含：1,3,5三嗪类化合物和金属盐；所述的1,3,5三嗪类化合物为如式IIV所示化合物中的一种或多种；所述的金属盐为Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca或Sr的有机碱金属盐和/或无机金属盐；所述的1,3,5三嗪类化合物与所述的金属盐的重量比为1:1至10:1。本发明提供的1,3,5三嗪类化合物、组合物可作为电子传输材料用于制备电致发光器件的电子传输层，由此制备得到的电致发光器件具有较高效率、较长寿命等优点。权利要求书。

3、39页 说明书104页 附图1页CN 116143759 A2023.05.23CN 116143759 A1.一种电子传输材料组合物，其包含：1,3,5三嗪类化合物、金属和/或金属盐；所述的1,3,5三嗪类化合物为如式IIV所示化合物中的一种或多种；所述的金属为Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca或Sr；所述的金属盐为所述金属的有机碱金属盐和/或无机金属盐；所述的1,3,5三嗪类化合物与所述的金属盐的重量比为1:1至10:1；其中，Rm1、Rm2和Rm3独立地为氢、氘、F、C1C10烷基、C1C10烷基O、C6C14芳基或被一个或多个Ra取代的C6C14芳基；每个Ra独立地为F、CN、C1。

4、C10烷基或C1C10烷基O；R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R41、R42、R43、R44、R45和R46独立地为氢、氘、F、CN、C1C10烷基、C1C10烷基O、C6C14芳基或被一个或多个Rb取代的C6C14芳基；每个Rb独立地为F、CN、C1C10烷基或C1C10烷基O；并且，式I中，当Rm1为氢时，R11、R12、R13、R14、R15和R16中至少一个基团为C6C14芳基或被一个或多个Rb取代的C6C14芳基。2.如权利要求1所述的电子传输材料组合物，其特征在于，其满足下述条件中的一个或多个：(1)所述的有机碱金属盐为所述金属的8羟基喹啉盐。

5、；(2)所述的无机金属盐为所述金属的碳酸盐；(3)每个Rm1、Rm2、Rm3、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R41、R42、R43、R44、R45和R46独立地为C1C10烷基里的C1C10烷基独立地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基；(4)每个Rm1、Rm2、Rm3、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R41、R42、R43、R44、R45和R46独立地权利要求书1/39 页2CN 116143759 A2为C1C10烷基O里的C1C10烷基独立地为甲基、乙基、正丙基、异丙。

6、基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基；(5)每个Rm1、Rm2和Rm3独立地为C6C14芳基或被一个或多个Ra取代的C6C14芳基里的C6C14芳基独立地为苯基、联苯基或萘基；(6)每个R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R41、R42、R43、R44、R45和R46独立地为C6C14芳基或被一个或多个Rb取代的C6C14芳基里的C6C14芳基独立地为苯基、联苯基或萘基；(7)所述的组合物中含有如上所述的如式IIV所示1,3,5三嗪类化合物中的一种或两种。3.如权利要求1所述的电子传输材料组合物，其特征在于，其满足下述条件中的一个或多个：(1)。

7、所述的有机碱金属盐为8羟基喹啉锂、8羟基喹啉钠、8羟基喹啉钾和8羟基喹啉锶中的一种或多种；(2)所述的无机金属盐为Li2CO3、K2CO3、Rb2CO3和Cs2CO3中的一种或多种；(3)被一个或多个Ra取代的C6C14芳基、被一个或多个Rb取代的C6C14芳基独立地为CN取代的苯基；(4)Rm1、Rm2和Rm3独立地为氢、甲基、苯基或CN取代的苯基；(5)R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R41、R42、R43、R44、R45和R46独立地为氢、苯基、CN取代或C1C10烷基取代的苯基；(6)当所述的组合物中含有两种所述的式IIV所示的1,3,5三嗪类化。

8、合物时，两种分子间的重量比为10:1至1:10；(7)所述的组合物由所述的如式IIV所示的1,3,5三嗪类化合物与所述的金属和/或金属盐构成。4.如权利要求1所述的电子传输材料组合物，其特征在于，其满足下述条件中的一个或多个：(1)所述的如式I所示的1,3,5三嗪类化合物为如下任何一个化合物：权利要求书2/39 页3CN 116143759 A3权利要求书3/39 页4CN 116143759 A4权利要求书4/39 页5CN 116143759 A5权利要求书5/39 页6CN 116143759 A6权利要求书6/39 页7CN 116143759 A7权利要求书7/39 页8CN 116。

9、143759 A8权利要求书8/39 页9CN 116143759 A9权利要求书9/39 页10CN 116143759 A10权利要求书10/39 页11CN 116143759 A11权利要求书11/39 页12CN 116143759 A12权利要求书12/39 页13CN 116143759 A13权利要求书13/39 页14CN 116143759 A14权利要求书14/39 页15CN 116143759 A15权利要求书15/39 页16CN 116143759 A16(2)所述的如式II所示的1,3,5三嗪类化合物为如下任何一个化合物：权利要求书16/39 页17CN 116。

10、143759 A17(3)所述的如式III所示的1,3,5三嗪类化合物为如下任何一个化合物：权利要求书17/39 页18CN 116143759 A18权利要求书18/39 页19CN 116143759 A19(4)所述的如式IV所示的1,3,5三嗪类化合物为如下任何一个化合物：权利要求书19/39 页20CN 116143759 A205.一种1,3,5三嗪类化合物，其为如式I、II、III、IV所示1,3,5三嗪类化合物，权利要求书20/39 页21CN 116143759 A21其中，Rm1、Rm2、Rm3、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R41。

11、、R42、R43、R44、R45和R46的定义如权利要求13中任一项所示；并且，式I中，当Rm1为氢时，R11、R12、R13、R14、R15和R16中至少一个基团为C6C14芳基或被一个或多个Rb取代的C6C14芳基；式III中，Rm3为H时，R21、R22和R23中至少一个基团为CN、C4C10烷基、C1C10烷基O、C6C14芳基或被一个或多个Rb取代的C6C14芳基；每个Rb独立地为F、CN、C1C10烷基或C1C10烷基O；式IV中，R41、R42、R43、R44、R45和R46中至少一个基团为CN、C4C10烷基、C1C10烷基O、C6C14芳基或被一个或多个Rb取代的C6C14芳。

12、基；每个Rb独立地为F、CN、C1C10烷基或C1C10烷基O；但不为6.如权利要求5所述的1,3,5三嗪类化合物，其特征在于，所述的如式I所示的1,3,5三嗪类化合物为如下任何一个化合物：权利要求书21/39 页22CN 116143759 A22权利要求书22/39 页23CN 116143759 A23权利要求书23/39 页24CN 116143759 A24权利要求书24/39 页25CN 116143759 A25权利要求书25/39 页26CN 116143759 A26权利要求书26/39 页27CN 116143759 A27权利要求书27/39 页28CN 11614375。

13、9 A28权利要求书28/39 页29CN 116143759 A29权利要求书29/39 页30CN 116143759 A30权利要求书30/39 页31CN 116143759 A31权利要求书31/39 页32CN 116143759 A32权利要求书32/39 页33CN 116143759 A33权利要求书33/39 页34CN 116143759 A34权利要求书34/39 页35CN 116143759 A35所述的如式II所示的1,3,5三嗪类化合物为如下任何一个化合物：权利要求书35/39 页36CN 116143759 A36所述的如式III所示的1,3,5三嗪类化合物为。

14、如下任何一个化合物：权利要求书36/39 页37CN 116143759 A37权利要求书37/39 页38CN 116143759 A38所述的如式IV所示的1,3,5三嗪类化合物为如下任何一个化合物：权利要求书38/39 页39CN 116143759 A397.一种如权利要求14中任一项所述的电子传输材料组合物、或、如权利要求5或6所述的1,3,5三嗪类化合物在作为电子传输材料中的应用。8.一种有机电致发光器件，其含如权利要求14中任一项所述的电子传输材料组合物、或、如权利要求5或6所述的1,3,5三嗪类化合物。9.如权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，其满足下述条件中的一个或。

15、两个：(1)所述的电子传输材料组合物、或、所述的1,3,5三嗪类化合物用于制备有机电致发光器件中的电子传输层和/或电子注入层；(2)所述有机电致发光器件中包括基板，以及依次形成在基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述的有机发光功能层中，包括空穴注入层、空穴传输层1、空穴传输层2、发光层、电子传输层1和电子传输层2和电子注入层中的至少如下三种功能层：空穴传输层、发光层和电子传输层。10.一种如权利要求8或9所述的有机电致发光器件在有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源中的应用。权利要求书39/39 页40CN 116143759 A40取代的1,3,5三嗪类化合物、组合物及其应用技术领域。

16、0001本发明涉及一种取代的1,3,5三嗪类化合物、组合物及其应用。背景技术0002二十世纪六十年代初，Pope等人最早报道了有机电致发光现象，他们在蒽单晶两侧施加四百伏的高压时观察到了蒽发出的蓝光(见M.Pope,H.Kallmann and P.Magnante,J.Chem.Phys.,1963,38,2042)。但是由于单晶难于生长，器件驱动电压很高，他们所采用的工艺几乎没有实际用途。直到1987年，美国Kodak公司的C.W.Tang等人采用超薄膜技术以空穴传输效果较好的芳香胺作为空穴传输层，以8羟基喹啉的铝配合物作为发光层，以氧化铟锡(ITO)薄膜和金属合金分别作为阳极和阴极，制备。

17、了发光器件。该器件在10V驱动电压下得到了亮度高达1000cd/m2的绿光发射，器件的效率为1.5lm/W(见C.W.Tang and S.A.VanSlyke，Appl.Phys.Lett.,1987，51，913)。这一突破性进展使得有机电致发光研究在世界范围内迅速深入地开展起来。00031998年美国普林斯顿大学的Forrest等人研究发现，使用一般有机材料或采用荧光染料掺杂技术制备的有机发光器件，由于受自旋守恒的量子力学跃迁规律约束，其最大发光内量子效率为25。他们将磷光染料八乙基卟啉铂(PtOEP)掺杂于主体发光材料中，制备出外量子效率为4，内量子效率达23的发光器件，从而开辟了磷光。

18、电致发光的新领域(见M.A.Baldo，D.F.OBrienetal.,Nature，1998，395，151)。但一方面磷光材料普遍使用铱铂等贵金属，价格昂贵，另一方面对于深蓝光磷光材料来说其仍存在着化学不稳定性，器件在高电流密度下效率滚降较大等问题，所以开发一种使用廉价稳定的有机小分子材料而又能实现高效率发光的OLED器件显得极为重要。0004新材料在有机电致发光器件中的应用是推动电致发光技术不断进步并进入实用化阶段的必需手段。近年来，人们对新材料的开发投入了巨大的财力和精力，大量性能优良的材料使有机电致发光取得了一些突破性进展(见U.S.Pat.No.5,150,006；5,141,67。

19、1；5,073,446；5,061,569；5,059,862；5,059,861；5,047,687；4,950,950；5,104,740；5,227,252；5,256,945；5,069,975；5,122,711；5,554,450；5,683,823；5,593,788；5,645,948；5,451,343；5,623,080；5,395,862)。0005近年来，随着在全色显示和固态白光照明领域展示出巨大的应用前景，有机电致发光技术在科研界以及产业界都得到了广泛的研究和关注。有机小分子光电材料因其结构明确、易于修饰、提纯加工简单等优点而被大量的用来开发作为高性能材料。目前来说，。

20、传统荧光染料分子往往具有很高的荧光量子产率，但其掺杂OLED器件由于受限于25的内量子效率，外量子效率普遍低于5，与磷光器件的效率还有很大差距。如红光染料DCM(见C.W.Tang,S.A.VanSlyke,and C.H.Chen,J.Appl.Phys.,1989,65,3610；U.S.Pat.No.5,908,581)，器件效率10cd/A；绿光染料喹吖啶酮(见U.S.Pat.No.5,227,252；5，593,788；CN1482127 A；CN1219778；CN1660844)，器件效率20cd/A等。0006目前能实现突破25的内量子效率限制的荧光OLED器件主要采用了延迟荧。

21、光机说明书1/104 页41CN 116143759 A41制，其能有效利用器件内的三重激发态能量。其机制主要有两类，一类是TTA(TripletTriplet Annihilation，三重态三重态湮灭)机制(见D.Kondakov,T.D.Pawlik,T.K.Hatwar,and J.P.Spindler，J.Appl.Phys.,2009,106,124510)。另一类是TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)机制(见H.Uoyama,K.Goushi,K.Shizu,H.Nomura,C.Adachi，Nature.。

22、,2012,492,234)。TTA机制是利用两个三重态激子融合产生单重态激子，提高单重态激子生成比率的机制，但其器件最大内量子效率只有4062.5。TADF机制是利用具有较小单重态三重态能级差(EST)的有机小分子材料，其三重态激子在环境热能下可通过反向系间窜越(RISC)这一过程转化为单重态激子的机制。理论上其器件内量子效率能达到100。通常情况下，TADF分子主要作为客体材料掺杂在宽禁带主体材料中实现高效率的热活化延迟荧光(见Q.Zhang,J.Li,K.Shizu,S.Huang,S.Hirata,H.Miyazaki,C.Adachi,J.Am.Chem.Soc.2012,134,1。

23、4706；H.Uoyama,K.Goushi,K.Shizu,H.Nomura,C.Adachi,Nature.,2012,492,234；T.Nishimoto,T.Yasuda,S.Y.Lee,R.Kondo,C.Adachi,Mater.Horiz.,2014,1,264)。0007由于能够同时利用单线态和三线态激子进行发光，TADF材料的电致发光器件性能与传统荧光器件相比有着显著提升。此外，与传统磷光材料相比，TADF材料价格低廉，更有利于其商业化的推广与应用。目前，从深蓝光到近红外发光，各种光色的TADF分子被合成出来，部分器件性能已经可以和传统的磷光器件相媲美。传统的单分子TADF。

24、材料，一般由给体(D)和受体(A)单元两部分组成。通过精心地分子设计使HOMO和LUMO轨道分别集中在给体和受体两端以获得较小的单线态三线态能级差，并以此来实现有效地反向系间窜越，从而实现高效的TADF发光。另外，激基复合物(Exciplex)发光是一种给体分子与受体分子之间的电荷转移激发态发光行为，其发光源于受体分子的LUMO轨道与给体分子HOMO轨道之间的电子跃迁。由于激基复合物的HOMO和LUMO轨道分别集中在给体和受体两个分子上，相应的单线态和三线态能级差与单分子TADF材料相比往往会更小。与单分子TADF材料相比，激基复合物也可以实现高效的热活化延迟荧光发射。给体分子和受体分子不仅可。

25、以形成激基复合物作为发光层进行发光，还可以分别充当空穴传输和电子传输层，这在一定程度上简化了器件的结构。除了通过掺杂形成激基复合物进行发光外，在给体与受体的分子界面处也可以产生类似于平面异质结(PN)的激基复合物发光(见：Advanced Materials,2016,28，239244)。以激基复合物作为共主体制备的电致发光器件具有低开启、高效率、低滚降等诸多优点也成为了目前研究的热门(见：Advanced Functional Materials,2015,25,361366)。0008高性能有机电致发光器件除了需要具备高效率外，优良的器件稳定性对于满足实际应用更为重要，为了提高有机电致发。

26、光器件的稳定性，人们开发了很多具有电子传输特性的有机材料，用于制备有机电致发光器件的电子传输层。CN108218836A公开了两个如下所示的三(苯基/吡啶苯并咪唑)苯/吡啶化合物(E1和E2)，这两个化合物可以作为电子受体与电子给体复合构造发光层，同时这类材料也可以作为电子传输用于电致发光器件。说明书2/104 页42CN 116143759 A4200090010但是，E1或E2作为电子传输材料，制备得到的发光器件稳定性较差。0011现有技术(ACS Appl.Mater.Interfaces 2018,10,21512157；ACS Appl.Mater.Interfaces 2018,1。

27、0,2409024098)公开了如下所示的分子3PT2T。00120013该分子作为电子传输层制备的电致发光器件的稳定性较差。0014CN106946859A公开一系列双苯并咪唑及其衍生物取代的三嗪化合物，这些化合物可作为光取出层或者电子传输层用于电致发光器件，可以一定程度上提高器件的效率。但是，其作为电子传输材料使用时，制备的电致发光器件稳定性较差。0015CN102593374B公开了如下所示的三个化合物(TPT07、TBT07和TBT14)作为电子传输层用于制备电致发光器件。但是，制备得到的发光器件的稳定性较差。00160017因此，用于有机电致发光器件的电子传输层材性能仍有待进一步提高。

28、。发明内容0018本发明所要解决的问题是现有的电子传输材料不足的缺陷，而提供了一种取代的三嗪类化合物、组合物及其应用。本发明的1,3,5三嗪类化合物、组合物可作为电子传输材料用于制备电致发光器件的电子传输层，由此制备得到的电致发光器件具有较高效率、较长寿命等优点。0019本发明是通过下述技术方案来解决上述技术问题的。说明书3/104 页43CN 116143759 A430020本发明提供了一种电子传输材料组合物，其包含：1,3,5三嗪类化合物、金属和/或金属盐；0021所述的1,3,5三嗪类化合物为如式IIV所示化合物中的一种或多种；0022所述的金属为Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca。

29、或Sr；0023所述的金属盐为Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca或Sr的有机碱金属盐和/或无机金属盐；0024所述的1,3,5三嗪类化合物与所述的金属盐的重量比为1:1至10:1；002500260027其中，Rm1、Rm2和Rm3独立地为氢、氘、F、C1C10烷基、C1C10烷基O、C6C14芳基或被一个或多个Ra取代的C6C14芳基；每个Ra独立地为F、CN、C1C10烷基或C1C10烷基O；0028R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R41、R42、R43、R44、R45和R46独立地为氢、氘、F、CN、C1C10烷基、C1C10烷基O、C6C14。

30、芳基或被一个或多个Rb取代的C6C14芳基；每个Rb独立地为F、CN、C1C10烷基或C1C10烷基O；0029并且，式I中，当Rm1为氢时，R11、R12、R13、R14、R15和R16中至少一个基团为C6C14芳基或被一个或多个Rb取代的C6C14芳基。0030在某一方案中，所述的有机碱金属盐为所述金属的8羟基喹啉盐；例如8羟基喹啉锂、8羟基喹啉钠、8羟基喹啉钾和8羟基喹啉锶中的一种或多种。0031在某一方案中，所述的无机金属盐为所述金属的碳酸盐；例如Li2CO3、K2CO3、Rb2CO3和Cs2CO3中的一种或多种。0032在某一方案中，所述的1,3,5三嗪类化合物里，某些基团具有如下定。

31、义，未提及的基团的定义如本发明中任一方案所述(本段内容以下简称为“在某一方案中”)，0033每个Rm1、Rm2、Rm3、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R41、R42、R43、R44、R45和R46独立说明书4/104 页44CN 116143759 A44地为C1C10烷基里的C1C10烷基独立地为C1C4烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基。0034在某一方案中，每个Rm1、Rm2、Rm3、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R41、R42、R43、R44、R45和R。

32、46独立地为C1C10烷基O里的C1C10烷基独立地为C1C4烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基。0035在某一方案中，每个Rm1、Rm2和Rm3独立地为C6C14芳基或被一个或多个Ra取代的C6C14芳基里的C6C14芳基独立地为苯基、联苯基或萘基。0036在某一方案中，每个R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R41、R42、R43、R44、R45和R46独立地为C6C14芳基或被一个或多个Rb取代的C6C14芳基里的C6C14芳基独立地为苯基、联苯基或萘基。0037在某一方案中，被一个或多个Ra取代的C6。

33、C14芳基、被一个或多个Rb取代的C6C14芳基独立地为CN取代的苯基，又例如0038在某一方案中，Rm1、Rm2和Rm3独立地为氢、C1C10烷基、C6C14芳基或被一个或多个Ra取代的C6C14芳基；例如氢、甲基、苯基或CN取代的苯基，又例如氢、甲基、苯基、0039在某一方案中，R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R41、R42、R43、R44、R45和R46独立地为 氢、苯 基、C N 取 代 或 C1 C1 0烷 基 取 代 的 苯 基；例 如(其中C6H13为正己基)0040某一方案中，所述的如式I所示的1,3,5三嗪类化合物为如下任何一个化合物：。

34、0041说明书5/104 页45CN 116143759 A450042说明书6/104 页46CN 116143759 A460043说明书7/104 页47CN 116143759 A470044说明书8/104 页48CN 116143759 A480045说明书9/104 页49CN 116143759 A490046说明书10/104 页50CN 116143759 A500047说明书11/104 页51CN 116143759 A510048说明书12/104 页52CN 116143759 A520049说明书13/104 页53CN 116143759 A530050说明书1。

35、4/104 页54CN 116143759 A540051说明书15/104 页55CN 116143759 A550052说明书16/104 页56CN 116143759 A560053说明书17/104 页57CN 116143759 A570054说明书18/104 页58CN 116143759 A5800550056所述的如式II所示的1,3,5三嗪类化合物为如下任何一个化合物：0057说明书19/104 页59CN 116143759 A5900580059所述的如式III所示的1,3,5三嗪类化合物为如下任何一个化合物：0060说明书20/104 页60CN 116143759。

36、 A600061说明书21/104 页61CN 116143759 A6100620063所述的如式IV所示的1,3,5三嗪类化合物为如下任何一个化合物：0064说明书22/104 页62CN 116143759 A6200650066在某一方案中，所述的组合物中含有如上所述的如式IIV所示1,3,5三嗪类化合物中的一种或两种(分子)；0067例如，所述的组合物中含有两种如上所述的式IIV所示的1,3,5三嗪类化合物，两种分子间的重量比为10:1至1:10。0068在某一方案中，所述的组合物，其中含如上所示的化合物In1(n11283)、IIn2(n219)、IIIn3(n3143)和IVn4。

37、(n4129)中的一种或两种(分子)；当有In1(n11283)、IIn2(n219)、IIIn3(n3142)和IVn4(n4128)所示的1,3,5三嗪类化合物中的两种时，两种分子间的重量比为10:1至1:10。0069在某一方案中，所述的组合物，其中含如上所示的化合物In1(n11283)、IIn2(n219)、IIIn3(n3143)和IVn4(n4129)中的一种或两种、与所述的金属或金属盐，其重量比为1:1至10:1。0070在某一方案中，所述的组合物由如上所述的如式IIV所示的1,3,5三嗪类化合物与所述的金属和/或金属盐的组合物构成。说明书23/104 页63CN 116143。

38、759 A630071本发明还提供了一种1,3,5三嗪类化合物，其为如式I、II、III、IV所示1,3,5三嗪类化合物，00720073其中，Rm1、Rm2和Rm3独立地为氢、氘、F、C1C10烷基、C1C10烷基O、C6C14芳基或被一个或多个Ra取代的C6C14芳基；每个Ra独立地为F、CN、C1C10烷基或C1C10烷基O；0074R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R41、R42、R43、R44、R45和R46独立地为氢、氘、F、CN、C1C10烷基、C1C10烷基O、C6C14芳基或被一个或多个Rb取代的C6C14芳基；每个Rb独立地为F、CN、。

39、C1C10烷基或C1C10烷基O；0075并且，式I中，当Rm1为氢时，R11、R12、R13、R14、R15和R16中至少一个基团为C6C14芳基或被一个或多个Rb取代的C6C14芳基；0076式III中，Rm3为H时，R21、R22和R23中至少一个基团为CN、C4C10烷基、C1C10烷基O、C6C14芳基或被一个或多个Rb取代的C6C14芳基；每个Rb独立地为F、CN、C1C10烷基或C1C10烷基O；0077式IV中，R41、R42、R43、R44、R45和R46中至少一个基团为CN、C4C10烷基、C1C10烷基O、C6C14芳基或被一个或多个Rb取代的C6C14芳基；每个Rb独立。

40、地为F、CN、C1C10烷基或C1C10烷基O；说明书24/104 页64CN 116143759 A640078但不为0079在某一方案中，所述的1,3,5三嗪类化合物里，某些基团具有如下定义，未提及的基团的定义如本发明中任一方案所述(本段内容以下简称为“在某一方案中”)，0080每个Rm1、Rm2、Rm3、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R41、R42、R43、R44、R45和R46为C1C10烷基里的C1C10烷基独立地为C1C4烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基。0081在某一方案中，每个Rm1、。

41、Rm2、Rm3、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R41、R42、R43、R44、R45和R46为C1C10烷基O里的C1C10烷基独立地为C1C4烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基。0082在某一方案中，每个Rm1、Rm2和Rm3为C6C14芳基或被一个或多个Ra取代的C6C14芳基里的C6C14芳基独立地为苯基、联苯基或萘基。0083在某一方案中，每个R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R41、R42、R43、R44、R45和R46为C6C14芳基或被一个或多个Rb取。

42、代的C6C14芳基里的C6C14芳基独立地为苯基、联苯基或萘基。0084在某一方案中，被一个或多个Ra取代的C6C14芳基、被一个或多个Rb取代的C6C14芳基独立地为CN取代的苯基，又例如0085在某一方案中，Rm1、Rm2和Rm3独立地为氢、C1C10烷基、C6C14芳基或被一个或多个Ra取代的C6C14芳基；例如氢、甲基、苯基或CN取代的苯基，又例如氢、甲基、苯基、0086在某一方案中，R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R41、R42、R43、R44、R45和R46独立地为 氢、苯 基、C N 取 代 或 C1 C1 0烷 基 取 代 的 苯 基；例。

43、 如说明书25/104 页65CN 116143759 A65(其中C6H13为正己基)0087某一方案中，所述的如式I所示的1,3,5三嗪类化合物为如下任何一个化合物：0088说明书26/104 页66CN 116143759 A660089说明书27/104 页67CN 116143759 A670090说明书28/104 页68CN 116143759 A680091说明书29/104 页69CN 116143759 A690092说明书30/104 页70CN 116143759 A700093说明书31/104 页71CN 116143759 A710094说明书32/104 页72。

44、CN 116143759 A720095说明书33/104 页73CN 116143759 A730096说明书34/104 页74CN 116143759 A740097说明书35/104 页75CN 116143759 A750098说明书36/104 页76CN 116143759 A760099说明书37/104 页77CN 116143759 A770100说明书38/104 页78CN 116143759 A780101说明书39/104 页79CN 116143759 A7901020103所述的如式II所示的1,3,5三嗪类化合物为如下任何一个化合物：0104说明书40/104。

45、 页80CN 116143759 A8001050106所述的如式III所示的1,3,5三嗪类化合物为如下任何一个化合物：0107说明书41/104 页81CN 116143759 A810108说明书42/104 页82CN 116143759 A8201090110所述的如式IV所示的1,3,5三嗪类化合物为如下任何一个化合物：0111说明书43/104 页83CN 116143759 A8301120113本发明还提供了一种如上所述的电子传输材料组合物、或、如上所述的1,3,5三嗪类化合物在作为电子传输材料中的应用。0114本发明提供了一种有机电致发光器件，其含如上所述的电子传输材料组合。

46、物、或、如上所述的1,3,5三嗪类化合物；所述的电子传输材料组合物、或、如上所述的1,3,5三嗪类化合物可作为电子传输材料。0115在本发明的某一实施方案中，所述的电子传输材料组合物、或、如上所述的1,3,5三嗪类化合物用于制备有机电致发光器件中的电子传输层和/或电子注入层。0116在本发明的某一实施方案中，所述有机电致发光器件中包括基板，以及依次形成在基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述的有机发光功能层中，包括空穴注入层、空穴传输层1、空穴传输层2、发光层、电子传输层1和电子传输层2和电子注入层中的至少如下三种功能层：空穴传输层、发光层和电子传输层。0117本发明提供了一种所述的有机。

47、电致发光器件在有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源中的应用。0118本领域技术人员可以理解，根据本领域中使用的惯例，本申请描述基团的结构式中所使用的是指，相应的基团通过该位点与化合物I中的其它片段、基团进行连接。0119本发明中，如无特殊说明，所述的“取代”的个数可为一个或多个；当为多个时，可为2个、3个或4个。0120本发明中，当所述的“取代”的个数为多个时，所述的“取代”可相同或不同。0121本发明中，“取代”的位置，如未做特别说明，位置可为任意。说明书44/104 页84CN 116143759 A840122本发明中，如无特殊说明，所述的氢或H为自然丰度下的氢元素，即同位素氕、氘和。

48、氚的混合物，其中为氕的丰度为99.98。0123本发明中，所述的氘为D或2H，也被称为重氢。0124本发明中，氘取代位点的氘的丰度大于99。0125术语说明0126除非另外定义，否则本文中所用的全部技术与科学术语均具有如本发明所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。0127如本文所用，术语“含有”或“包括(包含)”可以是开放式、半封闭式和封闭式的。换言之，所述术语也包括“基本上由构成”、或“由构成”。0128基团定义0129可在参考文献(包括Carey and SundbergADVANCED ORGANIC CHEMISTRY 4TH ED.Vols.A(2000)and B(2001),。

49、Plenum Press,New York)中找到对标准化学术语的定义。0130在本说明书中，可由本领域技术人员选择基团及其取代基以提供稳定的结构部分和化合物。当通过从左向右书写的常规化学式描述取代基时，该取代基也同样包括从右向左书写结构式时所得到的在化学上等同的取代基。0131本文所用的章节标题仅用于组织文章的目的，而不应被解释为对所述主题的限制。本申请中引用的所有文献或文献部分包括但不限于专利、专利申请、文章、书籍、操作手册和论文，均通过引用方式整体并入本文。0132在本文中定义的某些化学基团前面通过简化符号来表示该基团中存在的碳原子总数。例如，C1C6烷基是指具有总共1、2、3、4、5或。

50、6个碳原子的如下文所定义的烷基。简化符号中的碳原子总数不包括可能存在于所述基团的取代基中的碳。0133在本文中，取代基中定义的数值范围如0至4、14、1至3等表明该范围内的整数，如16为0、1、2、3、4、5、6。0134除前述以外，当用于本申请的说明书及权利要求书中时，除非另外特别指明，否则以下术语具有如下所示的含义。0135在本申请中，作为基团或是其它基团的一部分(例如用在卤素取代的烷基等基团中)，术语“烷基”意指包括具有指定碳原子数目的支链和直链的饱和脂族烃基。例如，C1C10。如在“C1C6烷基”中定义为包括在直链或者支链结构中具有1、2、3、4、5、或者6个碳原子的基团。例如，本发明。