3芳基4（2糖苷基/氨基乙氧基）2（5H）呋喃酮型化合物及其制法和用途.pdf

3- 芳基 -4-（2- 糖苷基 / 氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮型 化合物及其制法和用途
     技术领域 本发明涉及呋喃酮型抗生素—— 3- 芳基 -4-（2- 糖苷基 / 氨基乙氧基） -2（5H ） -呋 喃酮型化合物 （4- 侧链含胺基或糖苷基） 以及它们的制法。技术背景
     病原性细菌 （真菌） 严重的危害着人类的健康， 世界上三分之一以上的人易受此类 病菌的感染， 每年有两百多万人死于这类感染。抗生素 （抗菌药） 的出现和使用挽救了成千 上万人的生命， 抗生素取得的巨大成功麻痹了人们， 以至于二十世纪六十年代末， 曾有人说 我们现有的抗生素足以对付感染性疾病， 不需要再开发新的抗菌药物。 然而即使到了今天， 我们仍没能彻底战胜感染性疾病， 它已成为世界人口死亡的第二大原因。 因为， 细菌 （真菌 ) 容易对现有的抗生素产生耐药性， 哪怕是我们最信赖的抗生素。造成细菌 （真菌 ) 耐药性的 最主要的原因就是 ： 细菌 （真菌 ) 的生命周期短， 能以非常快的速度适应他们生活的环境， 30 年以前非常有效的抗生素， 到现在有效性大大的降低了， 将来还会更低。 因此我们抵抗细 菌 （真菌） 最有力的武器就是不断开发新的抗生素， 由于细菌 （真菌） 对他们还没有产生耐药 性， 因而能够发挥强效的杀菌作用。
     我们的研究表明， 丙烯酸酯型的烯胺对细菌生长有比较好的抑制作用。构效关系 的分析表明， 在烯胺的两种异构体中， E - 构型的异构体具有较高的活性， 而 Z - 构型的异构 体几乎不表现出活性。对这类化合物理化性质的研究表明， 在近中性的条件下 E - 构型的异 构体不会转化为 Z - 构型的异构体， 但在酸性条件下 E - 构型的异构体会很快向 Z - 构型转 化， 直到平衡建立。 这明显会影响烯胺类化合物抗菌作用的发挥， 为此我们对烯胺类化合物 进行了进一步的改造 ： 在分子中引入呋喃酮结构单元， 并将烯胺官能团用烯醇醚官能团取 代。这一改造能阻止 E - 构型向 Z - 构型的互变。实验表明， 这些化合物具有比较好的抗菌 活性。 发明内容
     本发明的目的在于以 3- 芳氨基 -2- 芳基丙烯酸乙酯为先导物， 将丙烯酸酯部分用 2（5H ） - 呋喃酮环代替， 再利用电子等排的设计思想， 用烯醇醚代替烯胺官能团， 设计了一 系列的 3- 芳基 -4-（2- 糖苷基 / 氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮型化合物， 在深入研究构效 关系的基础上， 发现了活性更高、 毒副作用更低的新型抗菌药物， 并提供 3- 芳基 -4（2- 糖 苷基 / 氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮型化合物的制法。
     本发明的技术方案如下 ： 一类 3- 芳基 -4-（2- 糖苷基 / 氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮型化合物， 它们具有如下 结构通式 ：式Ⅰ中 : R1=R2=R4=H，R3=F、 Cl、 Br、 OH、 OCH3、 NO2 或 NH2，则 ： R5= 、 、 、 、 、 、 、 、 、、、 阿洛糖苷基、 阿卓糖苷基、 葡萄糖苷基、 甘露糖苷基、 古罗糖苷基、 艾杜糖苷基、 半乳糖苷基、 塔罗糖苷基、 核糖苷基、 阿拉伯糖苷基、 木糖 苷基、 来苏糖苷基、 山梨糖苷基或鼠李糖苷基 ； R4=F、 Cl、 Br、 OH、 OCH3、 NO2 或 NH2， 则 ： R5= R1=R2=R3=H， 、 、 、 、 、、、、 阿洛糖苷基、 阿卓糖苷基、 葡萄糖苷基、 甘露糖苷基、 古罗糖苷基、 艾杜糖苷基、 半乳糖苷基、 塔罗糖苷基、 核糖苷基、 阿拉伯糖苷基、 木糖苷 基、 来苏糖苷基、 山梨糖苷基或鼠李糖苷基 ； R 1=R2=H， 则 R3=R4=OCH3 或 OH， 则 ： R 5=、 、 、 、、、、、 阿洛糖苷基、 阿卓糖苷基、 葡萄糖苷基、 甘露糖苷基、 古罗糖苷基、 艾 杜糖苷基、 半乳糖苷基、 塔罗糖苷基、 核糖苷基、 阿拉伯糖苷基、 木糖苷基、 来苏糖苷基、 山梨 糖苷基或鼠李糖苷基。
     一种制备上述 3- 芳基 -4-（2- 氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮型化合物的方法， 它 包括下列步骤 ： 步骤 1. 将 2-R1-3-R2-4-R3-5-R4 取代苯乙酸和乙醇钠溶于无水乙醇中， 在室温下加入 1 2 溴乙酸乙酯， 升温至 40-50℃之间反应 5-10h（物质的量之比 ： 2-R -3-R -4-R3-5-R4 取代苯 乙酸 : 乙醇钠 : 溴乙酸乙酯 =1:3:2） ， 反应完毕， 抽滤， 浓缩， 乙醚稀释， 水洗， 有机层饱和食 盐水洗至中性， 干燥， 浓缩， 用硅胶柱层析， 洗脱剂为石油醚 -AcOEt （石油醚与 AcOEt 的体积 1 2 3 4 比为 20:1-5:1） ， 得到 2-（2-R -3-R -4-R -5-R 苯乙酰氧基） 乙酸乙酯 （II） ， 其中 ： 1 2 4 3 R =R =R =H， 则 R =NO2、 F、 Cl、 Br、 NH2、 OCH3 或 OH ；R1=R2=R3=H， 则 R4=F、 Cl、 Br、 OCH3 或 OH ； 1 2 3 4 R =R =H， 则 R =R =OCH3 或 OH ；步 骤 2. 在 室 温 下 将 NaH 加 入 到 无 水 四 氢 呋 喃 （THF） 中，然 后 滴 入 1 2 3 4 2-（2-R -3-R -4-R -5-R 苯乙酰氧基） 乙酸乙酯 （II） 的无水四氢呋喃溶液， 滴加完毕于室 温下反应 2-7h， 物质的量之比为 ： II:NaH=1:1， 反应完毕， 倒入冰水中， 用乙醚萃取， 水层酸 1 2 3 4 化， 析出沉淀， 抽滤， 得白色到淡黄色固体 4- 羟基 -3 （2-R -3-R -4-R -5-R 苯基） -2 （5H ） -呋 喃酮 （III） ；步骤 3. 将 4- 羟基 -3（2-R1-3-R2-4-R3-5-R4 苯基） -2（5H ） - 呋喃酮 （III） ， 1,2- 二溴 乙烷和三乙胺 （物质量之比为 1:3:2） 溶于于无水丙酮中， 回流 4-10h， 反应完毕后， 加水， 乙 酸乙酯萃取， 有机层分别用饱和 NaHCO3 溶液与饱和食盐水洗涤。无水 MgSO4 干燥， 浓缩得产 物 4- 溴乙氧基 -3（2-R1-3-R2-4-R3-5-R4 苯基） -2（5H ） - 呋喃酮 （IV） ； 将 IV， 胺溶于 DMF 中， 物质的量之比为 ： IV: 和三乙 : 三乙胺 =1:（1-4） :（2-10） ， 50℃条件下反应 8-10h。加水稀释， 乙酸乙酯萃取， 有机层用饱和食盐水洗至中性。用无水 MgSO4 干燥， 浓 缩。经柱层析纯化， 得 3- 芳基 -4-（2- 氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮型化合物 （I） ， 洗脱 剂为氯仿 - 甲醇， 体积比为 （100:1） -（20:1） ， 并加入 2-5% 的三乙胺。
     R1=R2=R4=H， 则 R3=NO2、 F、 Cl、 Br、 NH2、 OCH3 或 OH ；R1=R2=R3=H， 则 R4=F、 Cl、 Br、 OCH3或 OH ； R1=R2=H， 则 R3=R4=OCH3 或 OH ；一种制备上述 3- 芳基 -4-（2- 糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮型化合物的方法， 它是将上述制备方法中的步骤 3 用如下步骤 3’ 替代 ： 步骤 3’ 将相当于糖质量 4-7% 的 Amberlite IR-120 加入到 2- 溴乙醇中， 在 90℃条件 下回流， 一次性加入糖类， 继续回流， 其中物质的量之比为 ： 2- 溴乙醇 : 糖类 =20:1。然后过 滤， 滤渣用 2- 溴乙醇洗涤， 减压蒸去过量的 2- 溴乙醇， 得粘稠状粗产物溴乙基糖苷 （V） ， 不 经纯化直接用于下一步反应。
     将溴乙基糖苷 （V） 溶于无水 DMF， 再加入三乙胺和 4- 羟基 -3 （2-R1-3-R2-4-R3-5-R4 苯基） -2（5H ） - 呋喃酮 （III） ， 物质的量之比为 ： V: 三乙胺 :III=（1-3） :1:（2-10） ， 升温 至 50℃， 反应 6-10 h。反应完毕后， 往烧瓶中加入水。用乙酸乙酯萃取 3 次， 食盐水洗至中 性。无水 MgSO4 干燥， 过滤， 浓缩， 经柱层析纯化， 展开剂条件 ： CH3OH:CHCl3=1:（20-80） ， 得 到 3- 芳基 -4-（2- 糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮型化合物 （I） 。
     R1=R2=R4=H， 则 R3=NO2、 F、 Cl、 Br、 NH2、 OCH3 或 OH ； 1 2 3 4 R =R =R =H， 则 R =F、 Cl、 Br、 OCH3 或 OH ； 1 2 3 4 R =R =H， 则 R =R =OCH3 或 OH ； 5 R = 阿洛糖苷基、 阿卓糖苷基、 葡萄糖苷基、 甘露糖苷基、 古罗糖苷基、 艾杜糖苷基、 半乳 糖苷基、 塔罗糖苷基、 核糖苷基、 阿拉伯糖苷基、 木糖苷基、 来苏糖苷基、 山梨糖苷基或鼠李 糖苷基。
     本发明所述的呋喃酮型化合物对多种病菌有较好的抑制和杀灭作用， 其中有些比 阳性对照青霉素 G、 卡那霉素和酮康唑有更高抑菌活性。因此可以用于制备抗感染药物。 具体实施方式
     通过以下实施例进一步详细说明本发明， 但应注意本发明的范围并不受这些实施 例的任何限制。
     实施例 1 ： 3-（4- 溴苯基） -4-[2-（4- 甲基哌嗪 -1- 基） 乙氧基 ]-2（5H ） 呋喃酮 的制备 步骤 1 ： 将 2.7g（0.04mol） EtONa 溶于 50mL 无水乙醇中， 然后加入 6.45g（0.030mol） 对溴苯乙酸， 待溶解后加入 5.1mL （0.045mol） 溴乙酸乙酯， 升温至 40 ～ 50℃之间， 反应 10h， 加水 70mL， 用 200mLAcOEt 分三次萃取， 饱和食盐水洗至中性， 干燥， 浓缩， 硅胶 （200-300 目） 柱层析纯化 （AcOEt ： 石油醚 =1 ： 6） ， 得无色油状物 （对溴苯乙酰氧基乙酸乙酯） 7.7g， 产率 85％。
     步骤 2 ： 取对溴苯乙酰氧基乙酸乙酯 7.2g（0.024mol） ， 溶于 60mL 无水 THF 中， 加入 0.57gNaH （0.025mol） ， 在室温下搅拌 5h， 反应完毕， 加入 100mL 水， 用 240mL 乙醚分三次 萃取， 水层用 5M 的盐酸酸化， 析出沉淀， 静置， 过滤， 洗涤， 干燥， 得淡黄色固体 3-（4- 溴苯 基） -4- 羟基 -2（5H ） - 呋喃酮 5.07g， 产率 83%， 熔点 ： 216-218℃。
     步骤 3 ： 将 3-（4- 溴苯基） -4- 羟基 -2（5H ） - 呋喃酮 3.5g（0.014mol） ， 12.1mL （0.14mol） 1,2- 二溴乙烷和 4 mL（0.028mol） 三乙胺溶于 30mL 丙酮中， 回流反应 5h。后加 水 60mL， 用 200mL 乙酸乙酯分三次萃取， 有机层用饱和 NaHCO3 洗涤， 然后饱和食盐水洗涤至 中性， 无水 MgSO4 干燥， 浓缩得淡黄色晶体 3-（4- 溴苯基） -4- 溴乙氧基 -2（5H ） - 呋喃酮， 约 3.8g， 产率 75%， 熔点 ： 118-120℃。
     步骤 4 ： 取 已 干 燥 好 的 3-（4- 溴 苯 基） -4- 溴 乙 氧 基 -2（5H ） - 呋 喃 酮 1.09g （3mmol） 、 0.9g（9mmol） N- 甲基哌嗪和 1.3mL 三乙胺， 溶于 10mL 无水 DMF 中， 升温至 50℃， 反应 8h。加水 30mL， 用 100mL 乙酸乙酯分三次萃取， 饱和食盐水洗至中性。无水 MgSO4 干 燥， 蒸去溶剂。硅胶柱层析 （洗脱液 ： CH3OH:CHCl3 =1:25， 含 3% 的三乙胺） 得到无色透明晶 体 3-（4- 溴苯基） -4-[2-（4- 甲基哌嗪 -1- 基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 0.93 g， 熔点为 131-133℃。
     实施例 2 ： 3-（4- 溴苯基） -4-（2- 葡萄糖苷基） 乙氧基 -2（5H ） - 呋喃酮的制备 步骤 1， 步骤 2 与实例 1 相同 步骤 3 ： 将 1.5g Amberlite IR-120 加入到 105g (840mmol) 2- 溴乙醇中， 在 90℃条件 下回流 30min 后， 一次性加入葡萄糖 7.23g (40.2mmol)， 继续回流 2.5h。 过滤， 滤渣用 10mL 2- 溴乙醇洗涤， 减压蒸去过量的 2- 溴乙醇， 得粘稠状粗产物， 经硅胶柱层析纯化 （AcOEt ： CH3OH=18:1， v/v） ， 得 2- 溴乙氧基葡萄糖苷 7.52g， 产率为 65%。
     步骤 4 ： 将 3-（4- 溴苯基） -4- 羟基 -2（5H ） - 呋喃酮 2.55g（10mmol） ， 2- 溴乙氧 基葡萄糖苷 5.74g（20mmol） ， 三乙胺 6.75mL 溶于无水 30DMF 中， 反应 8h。加入 50mL 水稀 释， 用 150mL 乙酸乙酯分三次萃取， 有机层用饱和食盐水洗至中性。无水 MgSO4 干燥， 浓缩 产物。经柱层析纯化 （展开剂条件 ： CH3OH:CHCl3=1:30） 得到 3-（4- 溴苯基） -4-（2- 葡萄 糖苷基） 乙氧基 -2（5H ） - 呋喃酮。熔点 ： 198-201℃。
     按实施例 1 或 2 相似的方法， 用不同的取代形式的脂肪胺和糖为原料， 合成了表 1 所列的 3- 芳基 -4-（2- 糖苷基 / 氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮型化合物 1~88。
     表 1 通式Ⅰ中 3- 芳基 -4-（2- 糖苷基 / 氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮型化合物 各 R 基团注： 初始原料均购自于 aldrich 公司 实施例 3 ： 化合物的抗菌活性 将细菌悬浮在 MH 培养基中， 分散浓度大约为 105 cfu· mL-1， 将菌液加到 96 孔板上 ( 每 孔加菌液 100 µL)， 以培养基为空白对照， 以 DMSO 代替受试物作为阴性对照， 革兰氏阳性细 菌以青霉素 G 为阳性对照， 革兰氏阴性细菌以卡那霉素为阳性对照， 真菌以酮康唑为阳性 对照。将受试物溶于 DMSO 中分别配成 1600、 800、 400、 200、 100、 50µg·mL-1 溶液 （对于 MIC50 -1 小于 5µg·mL 的， 进行一步实验时， 配制的浓度梯度为 100、 50、 25、 12.5、 6.25µg·mL-1） ， 以 -1 每孔 11 µL 的量加入到 96 孔板上 【药液的最终浓度分别为 160、 80、 40、 20、 10、 5µg· mL （对 -1 于后者为 10、 5、 2.5、 1.25 和 0.63µg·mL ） 】 ， 每个浓度梯度做四个平行实验。将 96 孔板放 入 37℃的培养箱中培养 24h（真菌在 28℃的培养 48h） ， 然后加入每孔 25 µL 每 mL 含 4 mg MTT 的 PBS， 再在同样条件下培养 4h， 加入每孔 100 µL SDS 裂解液 (90 mL 三蒸水＋ 10 g SDS ＋ 5 mL 异丙醇＋ 2 mL 浓盐酸 ) 后培养 12 h。用酶标仪于 570 nm 下测定 OD 值， 按式 下式计算抑制率 ： 抑制率＝ [1 － ( 受试物 OD 值－空白 OD 值 )/( 阴性对照 OD 值－空白 OD 值 )]×100 以抑制率不低于 50％的最低浓度作为受试物的 MIC50( 最低抑制浓度 )。MIC50 越小， 此 化合物的活性越高， 结果见表 2。 结果表明 ： 本发明所述的 3- 芳基 -4-（2- 糖苷基 / 氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃 酮型化合物的抗菌活性， 有些比阳性对照青霉素 G、 卡那霉素或酮康唑具有更高的活性。
     表 2. 3- 芳基 -4-（2- 糖苷基 / 氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮型化合物的抗菌作 用 （IC50）
     序号 1 2 3 4 5 MIC50（mg/mL） 表皮葡萄球菌 240 10 160 20 75 MIC50（mg/mL） 肺炎克雷伯菌 520 20 300 40 102 13 MIC50（mg/mL） 新型隐球菌 390 40 180 5.8 85102093319 A CN 102093326 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 5.4 90 15 15 0.46 370 20 6.2 108 80 10 20 325 10 0.21 90 0.22 40 80 3.5 50 10 200 2.5 55 40 60 1.2 8.4 45 10 90 5.3 0.14 78 360 65 0.10 57 50 280 0.64 0.49 25 0.88 15 140 2.5 106 15 0.32 670说明10 105 20 10 0.33 410 60 3.0 160 60 5.9 10 500 25 0.62 110 0.80 10 105 1.5 70 35 180 1.0 60 15 42 0.84 15 70 4.7 107 8.2 0.10 45 430 150 4.4 66 40 360 0.25 1.3 60 13 10 350 0.31 178 20 36 780 14书0.52 140 40 20 0.82 270 30 0.55 240 40 1.0 80 670 30 0.48 50 0.16 30 75 0.27 20 15 320 0.81 40 21 36 0.27 10 120 0.89 110 4.0 0.25 30 320 225 8.1 109 70 460 0.36 1.8 15 16 1.0 240 1.0 210 10 35 65010/21 页102093319 A CN 102093326 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 青霉素 G 卡拉霉素 酮康唑 46 40 88 115 5.3 85 5.6 2.1 68 80 56 0.18 22 280 0.45 95 80 4.6 60 0.45 56 143 98 50 59 360 10 10 116 75 0.51 1.0 -说明35 60 56 240 10 100 8.0 0.36 44 100 45 0.31 65 443 5.8 105 38 0.25 40 0.18 70 468 155 60 64 545 5.2 25 128 49 0.70 0.63 -书58 100 40 138 35 60 10 5.7 35 110 30 0.56 16 368 6 80 50 30 65 0.28 80 345 0.61 45 30 470 8.7 30 205 30 0.45 1.2511/21 页结果表明， 化合物 10、 20、 39、 47、 69、 77、 88 对所测试的菌均表现比较好的抗菌活性。 10、 20、 22、 33、 39、 43、 47、 48、 50、 56、 69、 72、 77、 88 对表皮葡萄球菌表现出优良的抗菌活性， 10、 20、 39、 47、 53、 65、 69、 75、 77、 88 对肺炎克雷伯菌表现优良的抗菌活性， 它们的抗细菌活 性达到或超过青霉素 G 和卡那霉素 ； 6、 10、 12、 16、 20、 22、 25、 29、 33、 36、 39、 47、 51、 53、 69、 77、 80、 88 对新型隐球菌有优良的抗菌活性， 抗真菌活性达到或超过阳性对照酮康唑。
     本发明的上述实施例表明 ： 3- 芳基 -4-（2- 糖苷基 / 氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃 酮型化合物中， 有些的抗菌活性达到或高于阳性对照青霉素 G、 卡那霉素或酮康唑。对大鼠 的急毒实验表明， 化合物 10、 22、 39、 43、 47、 69、 77 的剂量达到 5g/kg（此剂量为药典规定的 无毒剂量） 时， 没有发现大鼠有中毒迹象， 因此在正常剂量下， 它们作为药物应用是安全的。
     化合物 1~147 的熔点、 质谱、 红外及氢谱数据 3-（4- 溴苯基） -4-（2-（4- 甲基哌嗪 -1- 基） 乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （1） + -1 1 Mp 131-133 ℃ ； EIMS m/z ： 380[M ] ； IR（KBr） cm ： 1682（C=O） ， 3564（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.55（d， 2H） ， 7.27（d， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.37（t， 2H） ， 3.58（t， 4H） ， 3.27 （s， 3H） ， 2.78（t， 2H） ， 2.41（t， 4H） 。（4- 溴苯基） -4-（2-（4- 硝基苯肼基） 乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （2） + -1 1 Mp 180-182 ℃ ； EIMS m/z ： 435[M ] ； IR（KBr） cm ： 1688（C=O） ， 3570（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 8.18（d， 2H） ， 7.56（d， 2H） ， 7.26（d， 2H） ， 7.09（d， 2H） ， 4.95（s， 2H） ， 4.39 （t， 2H） ， 4.05（s， 1H） ， 3.04（t， 2H） ， 2.06（s， 1H） 。
     （4- 溴苯基） -4-（2- 苄氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （3） + -1 Mp 145-149 ℃ ； EIMS m/z ： 387[M ] ； IR（KBr） cm ： 1690（C=O） ， 3579（NH） ；1H NMR （CDCl3） δppm ： 7.46（d， 2H） ， 7.33（d， 2H） ， 7.26（t， 1H） ， 7.23（d， 2H） ， 4.91（s， 2H） ， 4.25 （t， 2H） ， 3.76（s， 2H） ， 2.92（t， 2H） ， 2.1（s， 1H） 。
     （4- 溴苯基） -4-[2-（哌嗪 -1- 基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （4） + -1 1 Mp 157-162℃； EIMS m/z ： 380 [M ] ； IR（KBr） cm ： 1650（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 7.46（d， 2H） ， 6.65（d， 2H） ， 5.35（s， 1H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.23（t， 2H） ， 3.06（t， 2H） ， 2.65 （t， 4H） ， 2.37（t， 4H） ， 1.91（d， 1H） 。
     （4- 溴苯基） -4-（2- 阿洛糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （5） + -1 1 Mp 225-254 ℃ ； EIMS m/z ： 460[M ] ； IR（KBr） cm ： 1650（C=O） ， 3380（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.58（d， 2H） ， 7.34（d， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.46（d， 1H） ， 4.13(t， 2H),4.05 （m， 1H） ， 3.93（m， 1H） ， 3.83（m， 1H） ， 3.76-3.80（m， 2H） ， 3.74（t， 2H） ， 3.60(m， 1H)。 （4- 溴苯基） -4-（2- 葡萄糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （6） + -1 1 Mp 198-202 ℃ ； EIMS m/z ： 460[M ] ； IR（KBr） cm ： 1720（C=O） ， 3456（OH ） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.60（d， 2H） ， 7.44（d， 2H） ， 4.96（s， 2H） ， 4.56（d， 1H） ， 4.23(t， 2H),4.08 （m， 1H） ， 3.98（m， 1H） ， 3.86（m， 1H） ， 3.74-3.80（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.61(m， 1H)。
     （4- 溴苯基） -4-（2- 古罗糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （7） + -1 1 Mp 162-167 ℃ ； EIMS m/z ： 460[M ] ； IR（KBr） cm ： 1710（C=O） ， 3266（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.59（d， 2H） ， 7.33（d， 2H） ， 4.82（s， 2H） ， 4.56（d， 1H） ， 4.12(t， 2H)， 4.03 （m， 1H） ， 3.83（m， 1H） ， 3.79（m， 1H） ， 3.75-3.78（m， 2H） ， 3.73（t， 2H） ， 3.59(m， 1H)。
     （4- 溴苯基） -4-（2- 半乳糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （8） + -1 1 Mp 145-147 ℃ ； EIMS m/z ： 460[M ] ； IR（KBr） cm ： 1710（C=O） ， 3200（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.68（d， 2H） ， 7.44（d， 2H） ， 4.96（s， 2H） ， 4.54（d， 1H） ， 4.18(t， 2H)， 4.15 （m， 1H） ， 3.92（m， 1H） ， 3.81（m， 1H） ， 3.76-3.79（m， 2H） ， 3.74（t， 2H） ， 3.62(m， 1H)， 3.58(m， 1H)， 3.46(m， 1H)， 3.40(m， 1H)， 3.38(m， 1H)。
     （4- 溴苯基） -4-（2- 核糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （9） + -1 1 Mp 188-190 ℃ ； EIMS m/z ： 430[M ] ； IR（KBr） cm ： 1610（C=O） ， 3190（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.34（d， 2H） ， 7.31（d， 2H） ， 5.18（d， 1H） ， 4.90（s， 2H） ， 4.51（d， H） ， 4.47 （t， H） ， 4.13（t， 2H） ， 3.76-3.80（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.60（m， H） ， 3.56（t， H） ， 3.48(m， 1H)， 3.29(m， 1H)。
     （4- 溴苯基） -4-（2- 木糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （10） + -1 1 Mp 155-157 ℃ ； EIMS m/z ： 430[M ] ； IR（KBr） cm ： 1690（C=O） ， 3321（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.32（d， 2H） ， 7.30（d， 2H） ， 5.16（d， 1H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.57（d， 1H） ， 4.37 （t， 1H） ， 4.23（t， 2H） ， 3.74-3.76（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.59（m， 1H） ,3.56（t， 1H） ,3.46(m， 1H)， 3.32(m， 1H)。
     （4- 溴苯基） -4-（2- 山梨糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （11） + -1 1 Mp 160-164 ℃ ； EIMS m/z ： 448[M ] ； IR（KBr） cm ： 1680（C=O） ， 3350（OH ） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.68（d， 2H） ， 7.54（d， 2H） ， 4.88（s， 2H） ， 4.48（d， 1H） ， 4.25(t， 2H)， 4.10 （m， 1H） ， 3.98（m， 1H） ， 3.82（m， 1H） ， 3.75-3.81（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.66(m， 1H)， 3.59(m， 1H)， 3.53(m， 1H)， 3.42(m， 1H)， 3.33(m， 1H)。
     （4- 羟基苯基） -4-（2-（4- 甲基哌嗪 -1- 基） 乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （12） + -1 1 Mp 166-168℃； EIMS m/z ： 318[M ] ； IR（KBr） cm ： 1680（C=O） ； H NMR（DMSO-d 6） δppm ： 7.54（d， 2H） ， 7.28（d， 4H） ， 5.38（s， 1H） ， 4.90（s， 2H） ， 4.38（t， 2H） ， 3.59（t， 4H） ， 3.29 （s， 3H） ， 2.76（t， 2H） ， 2.45（t， 4H） 。
     （4- 羟基苯基） -4-[2-（4- 硝基苯肼） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （13） + -1 1 Mp 169-171 ℃ ； EIMS m/z ： 371[M ] ； IR（KBr） cm ： 1688（C=O） ， 3650（NH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 8.16（d， 2H） ， 7.58（d， 2H） ， 7.36（d， 2H） ， 7.05（d， 2H） ， 5.85（s， 1H） ,4.91 （s， 2H） ， 4.49（t， 2H） ， 4.04（s， 1H） ， 3.19（t， 2H） ， 2.06（s， 1H） 。
     （4- 羟基苯基） -4-（2- 苄胺基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （14） + -1 1 Mp 149-151 ℃ ； EIMS m/z ： 325[M ] ； IR（KBr） cm ： 1690（C=O） ， 3478（NH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.48（d， 2H） ， 7.35（d， 2H） ， 7.29（t， 1H） ， 7.18（d， 2H） ， 5.45（s， 1H） ,4.98 （s， 2H） ， 4.26（t， 2H） ， 3.86（s， 2H） ， 2.92（t， 2H） ， 2.16（s， 1H） 。
     （4- 羟基苯基） -4-[2-（哌嗪 -1- 基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （15） + -1 1 Mp 167-169 ℃ ； EIMS m/z ： 304[M ] ； IR（KBr） cm ： 1650（C=O） ， 3657（NH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.56（d， 2H） ， 5.65（d， 2H） ， 5.36（s， 1H） ， 5.33（s， 1H） ,4.82（s， 2H） ， 4.28（t， 2H） ， 3.36（t， 2H） ， 2.69（t， 4H） ， 2.36（t， 4H） ， 1.89（d， 1H） 。
     （4- 羟基苯基） -4-（2- 阿洛糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （16） + -1 1 Mp 164-156 ℃ ； EIMS m/z ： 398[M ] ； IR（KBr） cm ： 1650（C=O） ， 3300（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.13（d， 2H） ， 7.05（d， 2H） ， 5.35（s， H） ,4.72（s， 2H） ， 4.56（d， 1H） ， 4.33(t， 2H),4.15（m， 1H） ， 3.90（m， 1H） ， 3.85（m， 1H） ， 3.76-3.82（m， 2H） ， 3.73（t， 2H） ， 3.50(m， 1H)。
     （4- 羟基苯基） -4-（2- 葡萄糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （17） + -1 1 Mp 159-161 ℃ ； EIMS m/z ： 398[M ] ； IR（KBr） cm ： 1650（C=O） ， 3245（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.23（d， 2H） ， 7.06（d， 2H） ， 5.45（s， 1H） ,4.78（s， 2H） ， 4.50（d， 1H） ， 4.32(t， 2H)， 4.18（m， 1H） ， 3.94（m， 1H） ， 3.95（m， 1H） ， 3.79-3.85（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.58(m， 1H)。
     （4- 羟基苯基） -4-（2-（古罗糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （18） + -1 1 Mp 147-149 ℃ ； EIMS m/z ： 398[M ] ； IR（KBr） cm ： 1650（C=O） ， 3356（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.32（d， 2H） ， 7.18（d， 2H） ， 5.42（s， 1H） ,4.70（s， 2H） ， 4.66（d， 1H） ， 4.43(t， 2H)， 4.16（m， 1H） ， 3.98（m， 1H） ， 3.87（m， 1H） ， 3.79-3.83（m， 2H） ， 3.74（t， 2H） ， 3.40(m， 1H)。
     （4- 羟基苯基） -4-（2- 半乳糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （19） + -1 1 Mp 165-167 ℃ ； EIMS m/z ： 398[M ] ； IR（KBr） cm ： 1650（C=O） ， 3342（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.09（d， 2H） ， 6.99（d， 2H） ， 5.25（s， 1H） ,4.78（s， 2H） ， 4.54（d， 1H） ，4.32(t， 2H)， 4.18（m， 1H） ， 3.96（m， 1H） ， 3.82（m， 1H） ， 3.76-3.80（m， 2H） ， 3.73（t， 2H） ， 3.62(m， 1H)。
     （4- 羟基苯基） -4-（2- 核糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （20） + -1 1 Mp 161-163 ℃ ； EIMS m/z ： 368[M ] ； IR（KBr） cm ： 1650（C=O） ， 3285（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.28（d， 2H） ， 7.24（d， 2H） ， 5.35（d， 1H） ， 5.21（d， 1H） ， 4.99（s， 2H） ， 4.56 （d， 1H） ， 4.44（t， 1H） ， 4.15（t， 2H） ， 3.76-3.88（m， 2H） ， 3.70（t， 2H） ， 3.66（m， H） ,3.54 （t， H） ,3.46(m， 1H)， 3.39(m， 1H)。
     （4- 羟基苯基） -4-（2- 木糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （21） + -1 1 Mp 171-173 ℃ ； EIMS m/z ： 368[M ] ； IR（KBr） cm ： 1650（C=O） ， 3360（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.28（d， 2H） ， 7.14（d， 2H） ， 5.45（d， 1H） ， 5.26（d， 1H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.52 （d， 1H） ， 4.48（t， 1H） ， 4.23（t， 2H） ， 3.75-3.80（m， 2H） ， 3.74（t， 2H） ， 3.55（m， H） ， 3.42（t， H） ， 3.38(m， 1H)， 3.26(m， 1H)。
     （4- 羟基苯基） -4-（2- 山梨糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （22） + -1 1 Mp 163-165 ℃ ； EIMS m/z ： 406[M ] ； IR（KBr） cm ： 1650（C=O） ， 3345（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.32（d， 2H） ， 7.19（d， 2H） ， 5.36（d， 1H） ， 5.20（d， 1H） ， 5.15（s， 1H） ,4.76 （s， 2H） ， 4.52（d， 1H） ， 4.42(t， 2H)， 4.17（m， 1H） ， 3.92（m， 1H） ， 3.84（m， 1H） ， 3.78-3.80（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.52(m， 1H)。
     （4- 氟苯基） -4-（2-（4- 甲基哌嗪 -1- 基） 乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （23） + -1 1 Mp 156-158℃； EIMS m/z ： 320[M ] ； IR（KBr） cm ： 1688（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 7.52（d， 2H） ， 7.37（d， 2H） ， 4.88（s， 2H） ， 4.36（t， 2H） ， 3.48（t， 4H） ， 3.29（s， 3H） ， 2.58 （t， 2H） ， 2.46（t， 4H） 。
     （4- 氟苯基） -4-[2-（4- 硝基苯肼基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （24） + -1 1 Mp 157-159 ℃ ； EIMS m/z ： 435[M ] ； IR（KBr） cm ： 1688（C=O） ， 3588（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 8.10（d， 2H） ， 7.54（d， 2H） ， 7.23（d， 2H） ， 7.05（d， 2H） ， 4.85（s， 2H） ， 4.30 （t， 2H） ， 4.15（s， 1H） ， 3.14（t， 2H） ， 2.24（s， 1H） 。
     （4- 氟苯基） -4-（2- 苄胺基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （25） + -1 1 Mp 177-179 ℃ ； EIMS m/z ： 327[M ] ； IR（KBr） cm ： 1695（C=O） ， 3600（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.65（d， 2H） ， 7.23（d， 2H） ， 7.28（t， 1H） ， 7.22（d， 2H） ， 4.81（s， 2H） ， 4.23 （t， 2H） ， 3.78（s， 2H） ， 2.90（t， 2H） ， 2.18（s， 1H） 。
     （4- 氟苯基） -4-[2-（哌嗪 -1- 基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （26） + -1 1 Mp 160-162 ℃ ； EIMS m/z ： 306[M ] ； IR（KBr） cm ： 1650（C=O） ， 3542（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.52（d， 2H） ， 6.95（d， 2H） ， 5.65（s， 1H） ， 4.96（s， 2H） ， 4.24（t， 2H） ， 3.08 （t， 2H） ， 2.67（t， 4H） ， 2.47（t， 4H） ， 1.98（d， 1H） 。
     （4- 氟苯基） -4-（2- 阿洛糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （27） + -1 1 Mp 156-158 ℃ ； EIMS m/z ： 400[M ] ； IR（KBr） cm ： 1688（C=O） ， 3566（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.68（d， 2H） ， 7.54（d， 2H） ， 4.86（s， 2H） ， 4.57（d， 1H） ， 4.33(t， 2H)， 4.18 （m， 1H） ， 3.99（m， 1H） ， 3.84（m， 1H） ， 3.70-3.82（m， 2H） ， 3.68（t， 2H） ， 3.60(m， 1H)。
     （4- 氟苯基） -4-（2- 葡萄糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （28） + -1 1 Mp 182-183 ℃ ； EIMS m/z ： 400[M ] ； IR（KBr） cm ： 1650（C=O） ， 3228（OH） ； H NMR（DMSO-d 6） δppm ： 7.66（d， 2H） ， 7.42（d， 2H） ， 4.94（s， 2H） ， 4.54（d， 1H） ， 4.20(t， 2H)， 4.28 （m， 1H） ， 3.96（m， 1H） ， 3.75（m， 1H） ， 3.62-3.81（m， 2H） ， 3.71（t， 2H） ， 3.59(m， 1H)。
     （4- 氟苯基） -4-（2-（古罗糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （29） + -1 1 Mp 170-172 ℃ ； EIMS m/z ： 400[M ] ； IR（KBr） cm ： 1665（C=O） ， 3321（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.34（d， 2H） ， 7.25（d， 2H） ， 4.93（s， 2H） ， 4.66（d， 1H） ， 4.27(t， 2H)， 4.06 （m， 1H） ， 3.95（m， 1H） ， 3.84（m， 1H） ， 3.71-3.80（m， 2H） ， 3.62（t， 2H） ， 3.55(m， 1H)。
     （4- 氟苯基） -4-（2- 半乳糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （30） + -1 1 Mp 165-167 ℃ ； EIMS m/z ： 400[M ] ； IR（KBr） cm ： 1660（C=O） ， 3400（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.49（d， 2H） ， 7.44（d， 2H） ， 4.95（s， 2H） ， 4.51（d， 1H） ， 4.20(t， 2H)， 4.09 （m， 1H） ， 3.91（m， 1H） ， 3.80（m， 1H） ， 3.74-3.79（m， 2H） ， 3.71（t， 2H） ， 3.51(m， 1H)。
     （4- 氟苯基） -4-（2- 核糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （31） + -1 1 Mp 151-153 ℃ ； EIMS m/z ： 370[M ] ； IR（KBr） cm ： 1678（C=O） ， 3300（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.45（d， 2H） ， 7.38（d， 2H） ， 5.28（d， 1H） ， 4.91（s， 2H） ， 4.59（d， 1H） ， 4.46 （t， 1H） ， 4.11（t， 2H） ， 3.73-3.86（m， 2H） ， 3.70（t， 2H） ， 3.64（m， 1H） ,3.53（t， 1H） ,3.42(m， 1H)， 3.26(m， 1H)。
     （4- 氟苯基） -4-（2- 木糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （32） + -1 1 Mp 161-163 ℃ ； EIMS m/z ： 370[M ] ； IR（KBr） cm ： 1550（C=O） ， 3545（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.42（d， 2H） ， 7.26（d， 2H） ， 5.16（d， H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.55（d， 1H） ， 4.46 （t， 1H） ， 4.12（t， 2H） ， 3.76（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.66（m， 1H） ， 3.54（t， 1H） ， 3.42(m， 1H)， 3.39(m， 1H)。
     （4- 氟苯基） -4-（2- 山梨糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （33） + -1 1 Mp 171-173 ℃ ； EIMS m/z ： 326[M ] ； IR（KBr） cm ： 1658（C=O） ， 3665（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.65（d， 2H） ， 7.42（d， 2H） ， 4.86（s， 2H） ， 4.54（d， 1H） ， 4.28(t， 2H)， 4.13 （m， 1H） ， 3.93（m， 1H） ， 3.82（m， 1H） ， 3.80（m， 2H） ， 3.76（t， 2H） ， 3.65(m， 1H)。
     （4- 硝基苯基） -4-（2-（4- 甲基哌嗪 -1- 基） 乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （34） + -1 1 Mp 166-168 ℃ ； EIMS m/z ： 347[M ] ； IR（KBr） cm ： 1680（C=O） ， 3524（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.51（d， 2H） ， 7.36（d， 4H） ， 4.94（s， 2H） ， 4.36（t， 2H） ， 3.56（t， 4H） ， 3.37 （s， 3H） ， 2.75（t， 2H） ， 2.46（t， 4H） 。
     （4- 硝基苯基） -4-（2-（4- 硝基苯肼基） 乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （35） + -1 1 Mp 169-171 ℃ ； EIMS m/z ： 400[M ] ； IR（KBr） cm ： 1688（C=O） ， 3648（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 8.16（d， 2H） ， 7.63（d， 2H） ， 7.31（d， 2H） ， 7.13（d， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.41 （t， 2H） ， 4.15（s， 1H） ， 3.08（t， 2H） ， 2.26（s， 1H） 。
     （4- 硝基苯基） -4-（2- 苄氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （36） + -1 1 Mp 162-164 ℃ ； EIMS m/z ： 354[M ] ； IR（KBr） cm ： 1694（C=O） ， 3550（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.45（d， 2H） ， 7.23（d， 2H） ， 7.28（t， 1H） ， 7.13（d， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.28 （t， 2H） ， 3.78（s， 2H） ， 2.90（t， 2H） ， 2.19（s， 1H） 。
     （4- 硝基苯基） -4-[2-（哌嗪 -1- 基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （37） + -1 1 Mp 172-174 ℃ ； EIMS m/z ： 333[M ] ； IR（KBr） cm ： 1684（C=O） ， 3567（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.52（d， 2H） ， 6.95（d， 2H） ， 5.38（s， 1H） ， 4.89（s， 2H） ， 4.43（t， 2H） ， 3.09（t， 2H） ， 2.69（t， 4H） ， 2.39（t， 4H） ， 1.95（d， 1H） 。
     （4- 硝基苯基） -4-（2- 阿洛糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （38） + -1 1 Mp 151-153 ℃ ； EIMS m/z ： 427[M ] ； IR（KBr） cm ： 1450（C=O） ， 3348（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.60（d， 2H） ， 7.44（d， 2H） ， 4.96（s， 2H） ， 4.56（d， 1H） ， 4.23(t， 2H)， 4.08 （m， 1H） ， 3.98（m， 1H） ， 3.86（m， 1H） ， 3.74-3.80（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.61(m， 1H)。
     （4- 硝基苯基） -4-（2- 葡萄糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （39） + -1 1 Mp 159-161 ℃ ； EIMS m/z ： 427[M ] ； IR（KBr） cm ： 1650（C=O） ， 3299（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.60（d， 2H） ， 7.44（d， 2H） ， 4.96（s， 2H） ， 4.56（d， 1H） ， 4.23(t， 2H)， 4.08 （m， 1H） ， 3.98（m， 1H） ， 3.86（m， 1H） ， 3.74-3.80（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.61(m， 1H)。
     （4- 硝基苯基） -4-（2-（古罗糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （40） + -1 1 Mp 147-149 ℃ ； EIMS m/z ： 427[M ] ； IR（KBr） cm ： 1568（C=O） ， 3457（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.60（d， 2H） ， 7.44（d， 2H） ， 4.96（s， 2H） ， 4.56（d， 1H） ， 4.23(t， 2H)， 4.08 （m， 1H） ， 3.98（m， 1H） ， 3.86（m， 1H） ， 3.74-3.80（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.61(m， 1H)。
     （4- 硝基苯基） -4-（2- 半乳糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （41） + -1 1 Mp 145-147 ℃ ； EIMS m/z ： 427[M ] ； IR（KBr） cm ： 1659（C=O） ， 3367（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.60（d， 2H） ， 7.44（d， 2H） ， 4.96（s， 2H） ， 4.56（d， 1H） ， 4.23(t， 2H)， 4.08 （m， 1H） ， 3.98（m， 1H） ， 3.86（m， 1H） ， 3.74-3.80（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.61(m， 1H)。
     （4- 硝基苯基） -4-（2- 核糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （42） + -1 1 Mp 154-156 ℃ ； EIMS m/z ： 397[M ] ； IR（KBr） cm ： 1679（C=O） ， 3423（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.45（d， 2H） ， 7.36（d， 2H） ， 5.18（d， H） ， 4.98（s， 2H） ， 4.67（d， 1H） ， 4.36 （t， 1H） ， 4.21（t， 2H） ， 3.74-3.78（m， 2H） ， 3.70（t， 2H） ， 3.54（m， 1H） ， 3.52（t， 1H） ， 3.36(m， 1H)， 3.32(m， 1H)。
     （4- 硝基苯基） -4-（2- 木糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （43） + -1 1 Mp 144-146 ℃ ； EIMS m/z ： 397[M ] ； IR（KBr） cm ： 1698（C=O） ， 3545（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.38（d， 2H） ， 7.27（d， 2H） ， 5.12（d， 1H） ， 4.88（s， 2H） ， 4.56（d， 1H） ， 4.41 （t， 1H） ， 4.18（t， 2H） ， 3.74（m， 2H） ， 3.68（t， 2H） ， 3.52（m， 1H） ,3.45（t， 1H） ， 3.39(m， 1H)， 3.22(m， 1H)。
     （4- 硝基苯基） -4-（2- 山梨糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （44） + -1 1 Mp 149-151 ℃ ； EIMS m/z ： 381[M ] ； IR（KBr） cm ： 1550（C=O） ， 3542（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.68（d， 2H） ， 7.54（d， 2H） ， 4.98（s， 2H） ， 4.64（d， 1H） ， 4.32(t， 2H)， 4.08 （m， 1H） ， 3.98（m， 1H） ， 3.84（m， 1H） ， 3.75（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.68(m， 1H)。
     （4- 氨基苯基） -4-（2-（4- 甲基哌嗪 -1- 基） 乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （45） + -1 1 Mp 150-153 ℃ ； EIMS m/z ： 317[M ] ； IR（KBr） cm ： 1456（C=O） ， 3448（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.23（d， 2H） ， 7.18（d， 4H） ， 6.27（s， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.37（t， 2H） ， 3.58 （t， 4H） ， 3.27（s， 3H） ， 2.78（t， 2H） ， 2.41（t， 4H） 。
     （4- 氨基苯基） -4-（2-（4- 硝基苯肼基） 乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （46） + -1 1 Mp 161-163 ℃ ； EIMS m/z ： 370[M ] ； IR（KBr） cm ： 1688（C=O） ， 3392（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.28（d， 2H） ， 7.15（d， 2H） ， 7.03（d， 2H） ， 6.39（d， 2H） ， 6.26（m， 2H） ， 4.94 （s， 2H） ， 4.69（t， 2H） ， 4.35（s， 1H） ， 3.24（t， 2H） ， 2.28（s， 1H） 。（4- 氨基苯基） -4-（2- 苄氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （47） + -1 1 Mp 168-170 ℃ ； EIMS m/z ： 324[M ] ； IR（KBr） cm ： 1590（C=O） ， 3564（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.35（d， 2H） ， 7.13（d， 2H） ， 7.08（t， H） ， 7.03（d， 2H） ， 6.24（m， 2H） ， 4.91 （s， 2H） ， 4.22（t， 2H） ， 3.79（s， 2H） ， 2.94（t， 2H） ， 2.18（s， 1H） 。
     （4- 氨基苯基） -4-[2-（哌嗪 -1- 基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （48） + -1 1 Mp 158-160 ℃ ； EIMS m/z ： 303[M ] ； IR（KBr） cm ： 1680（C=O） ， 3368（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.29（d， 2H） ， 7.23（d， 2H） ， 7.16（t， 1H） ， 7.03（d， 2H） ， 6.22（s， 2H） ， 4.96 （s， 2H） ， 4.23（t， 2H） ， 3.73（s， 2H） ， 2.82（t， 2H） ， 1.96（s， 1H） 。
     （4- 氨基苯基） -4-（2- 阿洛糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （49） + -1 1 Mp 169-171 ℃ ； EIMS m/z ： 397[M ] ； IR（KBr） cm ： 1670（C=O） ， 3267（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.28（d， 2H） ， 7.20（d， 2H） ， 6.35（m， 2H） ， 4.91（s， 2H） ， 4.58（d， 1H） ， 4.26(t， 2H)， 4.18（m， 1H） ， 3.96（m， 1H） ， 3.84（m， 1H） ， 3.80（m， 2H） ， 3.62（t， 2H） ， 3.55(m， 1H)。
     （4- 氨基苯基） -4-（2- 葡萄糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （50） + -1 1 Mp 173-175 ℃ ； EIMS m/z ： 397[M ] ； IR（KBr） cm ： 1480（C=O） ， 3198（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.29（d， 2H） ， 7.13（d， 2H） ， 6.40（m， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.46（d， 1H） ， 4.13(t， 2H)， 4.02（m， 1H） ， 3.96（m， 1H） ， 3.76（m， 1H） ， 3.74（m， 2H） ， 3.60（t， 2H） ， 3.23(m， 1H)。
     （4- 氨基苯基） -4-（2-（古罗糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （51） + -1 1 Mp 165-167 ℃ ； EIMS m/z ： 397[M ] ； IR（KBr） cm ： 1694（C=O） ， 3349（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.26（d， 2H） ， 7.15（d， 2H） ， 6.39（m， 2H） ， 4.93（s， 2H） ， 4.45（d， 1H） ， 4.03(t， 2H)， 3.96（m， 1H） ， 3.75（m， 1H） ， 3.66（m， 1H） ， 3.42（m， 2H） ， 3.38（t， 2H） ， 3.15(m， 1H)。
     （4- 氨基苯基） -4-（2- 半乳糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （52） + -1 1 Mp 155-157 ℃ ； EIMS m/z ： 397[M ] ； IR（KBr） cm ： 1587（C=O） ， 3300（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.48（d， 2H） ， 7.24（d， 2H） ， 6.38（m， 2H） ， 4.91（s， 2H） ， 4.53（d， 1H） ， 4.20(t， 2H)， 4.02（m， 1H） ， 3.96（m， 1H） ， 3.82（m， 1H） ， 3.76-3.80（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.43(m， 1H)。
     （4- 氨基苯基） -4-（2- 核糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （53） + -1 1 Mp 157-159 ℃ ； EIMS m/z ： 367[M ] ； IR（KBr） cm ： 1660（C=O） ， 3321（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.25（d， 2H） ， 7.06（d， 2H） ， 6.34（m， 2H） ， 5.21（d， H） ， 4.94（s， 2H） ， 4.65 （d， 1H） ， 4.32（t， 1H） ， 4.20（t， 2H） ， 3.78（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.51（m， H） ， 3.46（t， H） ， 3.26(m， 1H)， 3.02(m， 1H)。
     （4- 氨基苯基） -4-（2- 木糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （54） + -1 1 Mp 154-156 ℃ ； EIMS m/z ： 367[M ] ； IR（KBr） cm ： 1648（C=O） ， 3545（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.40（d， 2H） ， 7.26（d， 2H） ， 6.35（m， 2H） ， 5.17（d， 1H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.68 （d， 1H） ， 4.34（t， 1H） ， 4.11（t， 2H） ， 3.74-3.81（m， 2H） ， 3.70（t， 2H） ， 3.49（m， 1H） ,3.40 （t， 1H） ,3.36(m， 1H)， 3.28(m， 1H)。
     （4- 氨基苯基） -4-（2- 山梨糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （55）1 Mp 160-162 ℃ ； EIMS m/z ： 319[M+] ； IR（KBr） cm-1 ： 1655（C=O） ， 3660（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.25（d， 2H） ， 7.16（d， 2H） ， 6.45（m， 2H） ， 4.90（s， 2H） ， 4.36（d， 1H） ， 4.23(t， 2H)， 4.03（m， 1H） ， 3.95（m， 1H） ， 3.86（m， 1H） ， 3.74-3.81（m， 2H） ， 3.68（t， 2H） ， 3.55(m， 1H)。
     （3- 甲氧基苯基） -4-（2-（4- 甲基哌嗪 -1- 基） 乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （56） + -1 1 Mp 154-156℃ ； EIMS m/z ： 332[M ] ； IR（KBr） cm ： 1680（C=O） ， 3340（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.59（d， H） ， 6.93（d， H） ， 6.87（m， 2H） ， 4.92（s， H） ， 4.23（t， 2H） ， 3.83（s， 3H） ,3.03（t， 1H） ， 2.35（s， 4H） ， 2.36（s， 4H） 。
     （3- 甲氧基苯基） -4-（2-（4- 硝基苯肼基） 乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （57） + -1 1 Mp 163-165℃； EIMS m/z ： 385[M ] ； IR （KBr） cm ： 1688 （C=O） ， 3352 （NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.62（d， H） ， 6.94（d， H） ， 6.85（m， 2H） ， 6.42（d， 2H） ， 4.91（s， 2H） ， 4.60（t， 2H） ， 4.32（s， 1H） ， 3.81(s， 3H)， 3.22（t， 2H） ， 2.20（s， 1H） 。
     （3- 甲氧基苯基） -4-（2- 苄氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （58） + -1 1 Mp 173-175 ℃ ； EIMS m/z ： 339[M ] ； IR（KBr） cm ： 1690（C=O） ， 3628（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.32（d， 2H） ， 7.12（d， 1H） ， 7.08（d， 2H） ， 6.91（d， 1H） ， 6.80（m， 2H） ， 4.91 （s， 2H） ， 4.12（t， 2H） ， 3.81(s， 3H)， 3.69（s， 2H） ， 2.92（t， 2H） ， 2.12（s， H） 。（3- 甲氧基苯基） -4-[2-（哌嗪 -1- 基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （59） + -1 1 Mp 159-161℃； EIMS m/z ： 318[M ] ； IR （KBr） cm ： 1645 （C=O） ， 3548 （NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.30（d， 2H） ， 6.92（d， H） ， 6.81（m， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.21（t， 2H） ， 3.85(s， 3H)， 3.72（s， 2H） ， 2.72（t， 2H） ， 1.98（s， 1H） 。
     （3- 甲氧基苯基） -4-（2- 阿卓糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （60） + -1 1 Mp 149-151 ℃ ； EIMS m/z ： 412[M ] ； IR（KBr） cm ： 1550（C=O） ， 3368（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.56（d， 2H） ， 6.98（d， 1H） ， 6.82（m， 2H） ， 4.96（s， 2H） ， 4.56（d， 1H） ， 4.18(t， 2H)， 4.02（m， 1H） ， 3.92（m， 1H） ， 3.81(s， 3H)， 3.70（m， 1H） ， 3.64（m， 2H） ， 3.62（t， 2H） ， 3.28(m， 1H)。
     （3- 甲氧基苯基） -4-（2- 甘露糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （61） + -1 1 Mp 146-148 ℃ ； EIMS m/z ： 412[M ] ； IR（KBr） cm ： 1665（C=O） ， 3376（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.58（d， 2H） ， 6.94（d， 1H） ， 6.82（m， 2H） ， 4.91（s， 2H） ， 4.56（d， 1H） ， 4.18(t， 2H)， 4.01（m， 1H） ， 3.97（m， 1H） ， 3.84(s， 3H） ， 3.75（m， 1H） ， 3.73（m， 2H） ， 3.61（t， 2H） ， 3.13(m， 1H)。
     （3- 甲氧基苯基） -4-（2- 艾杜糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （62） + -1 1 Mp 166-168 ℃ ； EIMS m/z ： 412[M ] ； IR（KBr） cm ： 1589（C=O） ， 3365（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.63（d， 2H） ， 6.98（d， H） ， 6.82（m， 2H） ， 4.98（s， 2H） ， 4.41（d， 1H） ， 4.12(t， 2H)， 4.03（m， 1H） ， 3.98（m， 1H） ， 3.82(s， 3H)， 3.78（m， 1H） ， 3.65（m， 2H） ， 3.54（t， 2H） ， 3.27(m,1H)。
     （3- 甲氧基苯基） -4-（2- 塔罗糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （63） + -1 1 Mp 130-132 ℃ ； EIMS m/z ： 412[M ] ； IR（KBr） cm ： 1750（C=O） ， 3349（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.65（d， 2H） ， 6.92（d， H） ， 6.84（m， 2H） ， 4.89（s， 2H） ， 4.36（d， 1H） ， 4.16(t， 2H)， 4.12（m， 1H） ， 3.98（m， 1H） ， 3.87(s， 3H)， 3.75（m， 1H） ， 3.70（m， 2H） ， 3.55（t，
     2H） ， 3.13(m， 1H)。
     （3- 甲氧基苯基） -4-（2- 阿拉伯糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （64） + -1 1 Mp 143-145 ℃ ； EIMS m/z ： 382[M ] ； IR（KBr） cm ： 1579（C=O） ， 3468（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.46（d， 2H） ， 6.87（d， H） ， 6.80（m， 2H） ， 5.27（d， H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.67 （d， 1H） ， 4.30（t， 1H） ， 4.21（t， 2H） ， 3.87(s， 3H)， 3.75（m， 2H） ， 3.69（t， 2H） ， 3.53（m， 1H） ,3.43（t， 1H） ， 3.21(m， 1H)， 3.04(m， 1H)。
     （3- 甲氧基苯基） -4-（2- 来苏糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （65） + -1 1 Mp 152-154 ℃ ； EIMS m/z ： 382[M ] ； IR（KBr） cm ： 1655（C=O） ， 3356（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.66（d， 2H） ， 6.91（d， H） ， 6.85（m， 2H） ， 5.22（d， 1H） ， 4.96（s， 2H） ， 4.60（d， 1H） ， 4.34（t， 1H） ， 4.22（t， 2H） ， 3.84(s， 3H)， 3.73（m， 2H） ， 3.70（t， 2H） ， 3.49（m， 1H） ,3.40（t， 1H） ,3.28(m， 1H)， 3.02(m， 1H)。
     （3- 甲氧基苯基） -4-（2- 鼠李糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （66） + -1 1 Mp 142-143 ℃ ； EIMS m/z ： 332[M ] ； IR（KBr） cm ： 1780（C=O） ， 3458（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.43（d， 2H） ， 6.96（d， H） ， 6.82（m， 2H） ， 4.98（s， 2H） ， 4.40（d， 1H） ， 4.23(t， 2H)， 4.02（m， 1H） ， 3.99（m， 1H） ， 3.84(s， 3H)， 3.75（m， 1H） ， 3.71（m， 2H） ， 3.62（t， 2H） ， 3.28(m， 1H)。
     （3- 氯苯基） -4-（2-（4- 甲基哌嗪 -1- 基） 乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （67） + -1 1 Mp 160-163 ℃ ； EIMS m/z ： 386[M ] ； IR（KBr） cm ： 1693（C=O） ， 3587（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.58（d， 2H） ， 6.96（d， 1H） ， 6.80（m， 2H） ， 4.90（s， 2H） ， 4.33（t， 2H） ， 3.56 （t， 4H） ， 3.26（s， 3H） ， 2.74（t， 2H） ， 2.48（t， 4H） 。
     （3- 氯苯基） -4-（2-（4- 硝基苯肼基） 乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （68） + -1 1 Mp 154-157 ℃ ； EIMS m/z ： 389[M ] ； IR（KBr） cm ： 1688（C=O） ， 3642（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 8.14（d， 2H） ， 7.58（d， 2H） ， 7.13（d， 2H） ， 6.94（d， 1H） ， 6.72（m， 2H） ， 4.96 （s， 2H） ， 4.32（t， 2H） ， 4.01（s， H） ， 3.44（t， 2H） ， 2.58（s， H） 。
     （3- 氯苯基） -4-（2- 苄氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （69） + -1 1 Mp 160-162 ℃ ； EIMS m/z ： 343[M ] ； IR（KBr） cm ： 1677（C=O） ， 3578（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.57（d， 2H） ， 7.23（s， 1H） ， 7.15（d， 2H） ， 6.95（m， 2H） ， 6.69（t， 1H） ， 4.94 （s， 2H） ， 4.21（t， 2H） ， 3.75（s， 2H） ， 2.91（t， 2H） ， 2.36（s， H） 。
     （3- 氯苯基） -4-[2-（哌嗪 -1- 基） 乙氧基 ]-2（5H ） - 呋喃酮 （70） + -1 1 Mp 157-159 ℃ ； EIMS m/z ： 322[M ] ； IR（KBr） cm ： 1588（C=O） ， 3470（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.45（d， 2H） ， 6.92（d， 1H） ， 6.83（m， 2H） ， 5.38（s， 1H） ， 4.90（s， 2H） ， 4.24 （t， 2H） ， 3.36（t， 2H） ， 2.61（t， 4H） ， 2.34（t， 4H） ， 1.98（d， 1H） 。
     （3- 氯苯基） -4-（2- 阿卓糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （71） + -1 1 Mp 162-165 ℃ ； EIMS m/z ： 416[M ] ； IR（KBr） cm ： 1649（C=O） ， 3566（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.58（d， 2H） ， 6.94（d， 1H） ， 6.80（m， 2H） ， 4.98（s， 2H） ， 4.60（d， 1H） ， 4.28(t， 2H)， 4.05（m， 1H） ， 3.94（m， 1H） ， 3.86（m， 1H） ， 3.80（m， 2H） ， 3.61（t， 2H） ， 3.58(m， 1H)。
     （3- 氯苯基） -4-（2- 甘露糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （72） + -1 1 Mp 151-153 ℃ ； EIMS m/z ： 416[M ] ； IR（KBr） cm ： 1774（C=O） ， 3478（OH） ； H NMR（DMSO-d 6） δppm ： 7.53（d， 2H） ， 6.88（d， 1H） ， 6.84（m， 2H） ， 4.86（s， 2H） ， 4.54（d， 1H） ， 4.28(t， 2H)， 4.12（m， 1H） ， 3.96（m， 1H） ， 3.83（m， 1H） ， 3.76-3.80（m， 2H） ， 3.68（t， 2H） ， 3.55(m， 1H)。
     （3- 氯苯基） -4-（2- 艾杜糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （73） + -1 1 Mp 153-155 ℃ ； EIMS m/z ： 416[M ] ； IR（KBr） cm ： 1659（C=O） ， 3305（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.67（d， 2H） ， 6.85（d， 1H） ， 6.80（m， 2H） ， 4.94（s， 2H） ， 4.52（d， 1H） ， 4.21(t， 2H)， 4.12（m， 1H） ， 3.94（m， 1H） ， 3.88（m， 1H） ， 3.72-3.86（m， 2H） ， 3.69（t， 2H） ， 3.48(m， 1H)。
     （3- 氯苯基） -4-（2- 塔罗糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （74） + -1 1 Mp 169-171 ℃ ； EIMS m/z ： 416[M ] ； IR（KBr） cm ： 1646（C=O） ， 3364（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.66（d， 2H） ， 6.98（d， 1H） ， 6.86（m， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.48（d， 1H） ， 4.21(t， 2H)， 4.11（m， 1H） ， 3.96（m， 1H） ， 3.76（m， 1H） ， 3.74（m， 2H） ， 3.68（t， 2H） ， 3.51(m， 1H)。
     （3- 氯苯基） -4-（2- 阿拉伯糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （75） + -1 1 Mp 167-170 ℃ ； EIMS m/z ： 386[M ] ； IR（KBr） cm ： 1556（C=O） ， 3280（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.58（d， 2H） ， 6.96（d， 1H） ， 6.80（m， 2H） ， 5.25（d， H） ， 4.94（s， 2H） ， 4.56 （d， 1H） ， 4.48（t， 1H） ， 4.23（t， 2H） ， 3.76-3.85（m， 2H） ， 3.74（t， 2H） ， 3.65（m， 1H） ,3.59 （t， 1H） ,3.46(m， 1H)， 3.39(m， 1H)。
     （3- 氯苯基） -4-（2- 来苏糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （76） + -1 1 Mp 147-149 ℃ ； EIMS m/z ： 386[M ] ； IR（KBr） cm ： 1690（C=O） ， 3424（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.58（d， 2H） ， 6.96（d， 1H） ， 6.83（m， 2H） ， 5.28（d， 1H） ， 4.99（s， 2H） ， 4.52 （d， 1H） ， 4.46（t， 1H） ， 4.11（t， 2H） ， 3.75-3.80（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.58（m， 1H） ,3.52 （t， 1H） ,3.48(m， 1H)， 3.29(m， 1H)。
     （3- 氯苯基） -4-（2- 鼠李糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （77） + -1 1 Mp 149-152 ℃ ； EIMS m/z ： 326[M ] ； IR（KBr） cm ： 1711（C=O） ， 3340（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.67（d， 2H） ， 6.95（d， 1H） ， 6.81（m， 2H） ， 5.48（d， 1H） ， 4.97（s， 2H） ， 4.57 （d， 1H） ， 4.48（t， 1H） ， 4.24（t， 2H） ， 3.78-3.80（m， 2H） ， 3.75（t， 2H） ， 3.64（m， 1H） ,3.56 （t， 1H） ,3.48(m， 1H)， 3.42(m， 1H)。
     （3- 硝基苯基） -4-（2-（4- 甲基哌嗪 -1- 基） 乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （78） + -1 1 Mp 160-163℃； EIMS m/z ： 397[M ] ； IR（KBr） cm ： 1680（C=O） ； H NMR（CDCl3） δppm ： 7.78（d， 2H） ， 6.91（d， 1H） ， 6.80（m， 2H） ， 4.93（s， 2H） ， 4.39（t， 2H） ， 3.62（t， 4H） ， 3.27 （s， 3H） ， 2.74（t， 2H） ， 2.35（t， 4H） 。
     （3- 硝基苯基） -4-（2-（4- 硝基苯肼基） 乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （79） + -1 1 Mp 144-147 ℃ ； EIMS m/z ： 400[M ] ； IR（KBr） cm ： 1698（C=O） ， 3564（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.92（d， 2H） ， 7.36（d， 2H） ， 7.09（d， 2H） ， 6.88（d， 1H） ， 6.78（m， 2H） ， 4.95 （s， 2H） ， 4.39（t， 2H） ， 4.05（s， 1H） ， 3.04（t， 2H） ， 2.82（s， 1H） 。
     （3- 硝基苯基） -4-（2- 苄氨基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （80） + -1 1 Mp 173-175 ℃ ； EIMS m/z ： 354[M ] ； IR（KBr） cm ： 1569（C=O） ， 3665（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.56（d， 2H） ， 7.21（t， H） ， 7.05（d， 2H） ， 6.95（d， 1H） ， 6.80（m， 2H） ， 4.97（s， 2H） ， 4.28（t， 2H） ， 3.75（s， 2H） ， 2.98（t， 2H） ， 2.17（s， H） 。
     （3- 硝基苯基） -4-[（2-（哌嗪 -1- 基） 乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （81） + -1 1 Mp 165-168 ℃ ； EIMS m/z ： 333[M ] ； IR（KBr） cm ： 1647（C=O） ， 3546（NH） ； H NMR （CDCl3） δppm ： 7.36（d， 2H） ， 6.91（d， 1H） ， 6.82（m， 2H） ， 5.34（s， 1H） ， 4.90（s， 2H） ， 4.26 （t， 2H） ， 3.04（t， 2H） ， 2.68（t， 4H） ， 2.39（t， 4H） ， 1.65（d， 1H） 。
     （3- 硝基苯基） -4-（2- 阿卓糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （82） + -1 1 Mp 154-157 ℃ ； EIMS m/z ： 427[M ] ； IR（KBr） cm ： 1570（C=O） ， 3340（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.59（d， 2H） ， 7.01（d， 1H） ， 6.85（m， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.58（d， 1H） ， 4.33(t， 2H)， 4.18（m， 1H） ， 3.94（m， 1H） ， 3.82（m， 1H） ， 3.77（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.61(m， 1H)。
     （3- 硝基苯基） -4-（2- 甘露糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （83） + -1 1 Mp 168-171 ℃ ； EIMS m/z ： 427[M ] ； IR（KBr） cm ： 1459（C=O） ， 3280（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.45（d， 2H） ， 6.93（d， 1H） ， 6.80（m， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.54（d， 1H） ， 4.23(t， 2H)， 4.12（m， 1H） ， 3.94（m， 1H） ， 3.84（m， 1H） ， 3.78-3.80（m， 2H） ， 3.74（t， 2H） ， 3.66(m， 1H)。
     （3- 硝基苯基） -4-（2- 艾杜糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （84） + -1 1 Mp 162-165 ℃ ； EIMS m/z ： 427[M ] ； IR（KBr） cm ： 1450（C=O） ， 3423（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.52（d， 2H） ， 6.93（d， 1H） ， 6.87（m， 2H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.58（d， 1H） ， 4.27(t， 2H)， 4.15（m， 1H） ， 3.96（m， 1H） ， 3.83（m， 1H） ， 3.75-3.80（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.52(m， 1H)。
     （3- 硝基苯基） -4-（2- 塔罗糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （85） + -1 1 Mp 148-151 ℃ ； EIMS m/z ： 427[M ] ； IR（KBr） cm ： 1677（C=O） ， 3344（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.49（d， 2H） ， 6.96（d， 1H） ， 6.83（m， 2H） ， 4.94（s， 2H） ， 4.55（d， 1H） ， 4.26(t， 2H)， 4.13（m， 1H） ， 3.97（m， 1H） ， 3.85（m， 1H） ， 3.77（m， 2H） ， 3.55（t， 2H） ， 3.43(m， 1H)。
     （3- 硝基苯基） -4-（2- 阿拉伯糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （86） + -1 1 Mp 174-177 ℃ ； EIMS m/z ： 397[M ] ； IR（KBr） cm ： 1686（C=O） ， 3470（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.57（d， 2H） ， 6.92（d， 1H） ， 6.68（m， 2H） ， 5.20（d， 1H） ， 4.93（s， 2H） ， 4.54（d， 1H） ， 4.43（t， 1H） ， 4.23（t， 2H） ， 3.76（m， 2H） ， 3.72（t， 2H） ， 3.68（m， 1H） ,3.52 （t， 1H） ,3.44(m， 1H)， 3.17(m， 1H)。
     （3- 硝基苯基） -4-（2- 来苏糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （87） + -1 1 Mp 179-182 ℃ ； EIMS m/z ： 397[M ] ； IR（KBr） cm ： 1590（C=O） ， 3325（OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.67（d， 2H） ， 6.85（d， 1H） ， 6.72（m， 2H） ， 5.19（d， 1H） ， 4.92（s， 2H） ， 4.55（d， 1H） ， 4.48（t， 1H） ， 4.15（t， 2H） ， 3.86（m， 2H） ， 3.75（t， 2H） ， 3.63（m， 1H） ,3.55 （t， 1H） ,3.38(m， 1H)， 3.19(m， 1H)。
     （3- 硝基苯基） -4-（2- 鼠李糖苷基乙氧基） -2（5H ） - 呋喃酮 （88） + -1 1 Mp 175-177℃； EIMS m/z ： 358[M ] ； IR （KBr） cm ： 1711 （C=O） ， 3360 （OH） ； H NMR （DMSO-d 6） δppm ： 7.49（d， 2H） ， 6.79（d， 1H） ， 6.65（m， 2H） ， 5.96（s， 2H） ， 4.58（d， 1H） ， 4.24(t， 2H)， 4.14 （m， 1H） ， 3.99（m， 1H） ， 3.82（m， 1H） ， 3.71（m， 2H） ， 3.53（t， 2H） ， 3.42(m， 1H) 。25