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1、10申请公布号CN102093296A43申请公布日20110615CN102093296ACN102093296A21申请号201010565233822申请日20101130C07D233/14200601B01F17/32200601B01F17/3820060171申请人广州星业科技股份有限公司地址510000广东省广州市萝岗区经济技术开发区72发明人王振雨孟巨光74专利代理机构广州知友专利商标代理有限公司44104代理人周克佑54发明名称咪唑啉化合物的合成方法57摘要本发明公开了一种咪唑啉化合物的合成方法，以脂肪酸和羟乙基乙二胺为原料，在催化剂作用下和氮气气氛中，加热到80150后开。
2、始梯度升温至190220进行氮酰化反应，形成烷基酰胺，将形成的烷基酰胺进行梯度减压脱水成环，制备得咪唑啉化合物。该合成方法工艺简单，对生产设备要求不高；采用本发明方法可以大幅度减少副产物双酰胺的生成量，制备的咪唑啉化合物中双酰胺的含量可以降低至05质量百分含量以下；同时制备的咪唑啉化合物质量稳定，可以长时间放置而不出现浑浊现象。51INTCL19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书1页说明书3页CN102093303A1/1页21一种咪唑啉化合物的合成方法，其特征是以脂肪酸和羟乙基乙二胺为原料，在催化剂作用下和氮气气氛中，加热到80150后开始梯度升温至190220进行氮酰化。
3、反应，形成烷基酰胺，将形成的烷基酰胺进行梯度减压脱水成环，制备得咪唑啉化合物。2根据权利要求1所述的咪唑啉化合物的合成方法，其特征是所述的脂肪酸为饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸、天然脂肪酸、合成脂肪酸、直链脂肪酸、异构脂肪酸和羟基脂肪酸中的一种或几种。3根据权利要求2所述的咪唑啉化合物的合成方法，其特征是所述的饱和脂肪酸为辛酸、癸酸、月桂酸、十四酸、十六酸和硬脂酸中的一种或几种；所述的不饱和脂肪酸为油酸；所述的多不饱和脂肪酸为亚油酸；所述的天然脂肪酸为棕榈酸、棕榈仁油酸和椰子油酸中的一种或几种；所述的直链脂肪酸为辛酸、癸酸、月桂酸、十四酸、十六酸和硬脂酸中的一种或几种；所述的羟基脂肪。
4、酸为蓖麻油酸。4根据权利要求1所述的咪唑啉化合物的合成方法，其特征是所述的催化剂为碱性化合物、酸性化合物、氯化亚锡、氧化锡、有机锡类化合物、醋酸锌或氧化锌；所述的碱性化合物为氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾和碳酸氢钾中的一种或几种；所述的酸性化合物为磷酸、亚磷酸、次磷酸、对甲苯磺酸、硝酸、高氯酸、草酸和磷钨酸中的一种或几种。5根据权利要求1所述的咪唑啉化合物的合成方法，其特征是所述的脂肪酸与羟乙基乙二胺的摩尔比为115。6根据权利要求1所述的咪唑啉化合物的合成方法，其特征是所述的催化剂的用量为脂肪酸和羟乙基乙二胺总重量的0015。7根据权利要求1所述的咪唑啉化合物的合成方法，其特征。
5、是氮酰化的反应时间为28H。8根据权利要求1所述的咪唑啉化合物的合成方法，其特征是氮酰化反应时，反应温度为80220，升温梯度为012/MIN。9根据权利要求1所述的咪唑啉化合物的合成方法，其特征是脱水成环反应时，压力小于6000PA，减压梯度为20100PA/MIN，反应时间为15H。10按权利要求1所述咪唑啉化合物的合成方法，其特征是脱水成环时反应温度为130220。权利要求书CN102093296ACN102093303A1/3页3咪唑啉化合物的合成方法技术领域0001本发明属于有机化学中表面活性剂的合成技术领域，具体涉及一种咪唑啉化合物的合成方法。背景技术0002咪唑啉表面活性剂的种类。
6、较多，应用领域比较广泛。咪唑啉表面活性剂具有以下特点1、无毒，对皮肤及眼睛无刺激性；2、高度生物降解，对环境友好；3、优良的洗涤性能及酸碱稳定性；4、同阴、阳和非离子型表面活性剂配伍性好；5、以及良好的乳化力、杀菌力、缓蚀力、调离性、泡沫稳定性和脱臭性能。咪唑啉表面活性剂适用于日化行业高档清洗剂、纺织品柔软剂，并用作缓蚀剂、杀菌剂、乳化剂、分散剂、发泡剂以及工业表面清洗剂等领域。0003在咪唑啉表面活性剂制造过程，合成中间体成为公认的难点，合成路线如下00040005式中反应物1为脂肪酸；0006反应物2为羟乙基乙二胺；0007产物1和产物2是目标产物；0008产物3是副产物双酰胺。0009以。
7、上反应式是氮酰化反应过程，而产物1和产物2再经减压脱水成环，制得咪唑啉化合物，这种咪唑啉化合物就是用于制造咪唑啉表面活性剂的中间体。0010现有咪唑啉化合物的合成方法主要有以下三种1、脂肪酸与羟乙基乙二胺在催化剂作用下发生氮酰化反应，形成烷基酰胺，再经减压脱水成环，制得咪唑啉化合物；2、脂肪酸甲酯与羟乙基乙二胺在催化剂作用下发生胺解反应，形成烷基酰胺，再经减压脱水成环，制得咪唑啉化合物；3、脂肪酸与羟乙基乙二胺经高温直接发生氮酰化反应，形成烷基酰胺，再经减压脱水成环，制得咪唑啉化合物。0011以上方法制得咪唑啉化合物，双酰胺含量均超过15质量百分比。双酰胺不能成环，也不能与烷基化剂反应，而且不。
8、溶于水。如果双酰胺含量过高，会导致咪唑啉表面活性剂水溶液不透明，或者出现析出沉淀现象，特别是长期放置，咪唑啉表面活性剂水溶液很容易出现浑浊等不稳定现象。说明书CN102093296ACN102093303A2/3页4发明内容0012本发明的目的在于提供一种咪唑啉化合物的合成方法，该合成方法工艺合理，操作简单，双酰胺含量低。0013本发明的目的是通过如下技术方案来实现的一种咪唑啉化合物的合成方法，以脂肪酸和羟乙基乙二胺为原料，在催化剂作用下和氮气气氛中，加热到80150后开始梯度升温至190220进行氮酰化反应，形成烷基酰胺，将形成的烷基酰胺进行梯度减压脱水成环，制备得咪唑啉化合物。0014本发。
9、明所述的脂肪酸优选为饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸、天然脂肪酸、合成脂肪酸、直链脂肪酸、异构脂肪酸和羟基脂肪酸中的一种或几种。0015本发明所述的饱和脂肪酸优选为辛酸、癸酸、月桂酸、十四酸、十六酸和硬脂酸中的一种或几种；所述的不饱和脂肪酸优选为油酸；所述的多不饱和脂肪酸优选为亚油酸；所述的天然脂肪酸优选为棕榈酸、棕榈仁油酸和椰子油酸中的一种或几种；所述的直链脂肪酸优选为辛酸、癸酸、月桂酸、十四酸、十六酸和硬脂酸中的一种或几种；所述的羟基脂肪酸优选为蓖麻油酸。0016本发明所述的催化剂优选为碱性化合物、酸性化合物、氯化亚锡、氧化锡、有机锡类化合物、醋酸锌或氧化锌；所述的碱性化合物优选为。
10、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾和碳酸氢钾中的一种或几种；所述的酸性化合物优选为磷酸、亚磷酸、次磷酸、对甲苯磺酸、硝酸、高氯酸、草酸和磷钨酸中的一种或几种。0017本发明所述的脂肪酸与羟乙基乙二胺的摩尔比优选为115。0018本发明所述的催化剂的用量优选为脂肪酸和羟乙基乙二胺总重量的0015。0019本发明氮酰化的反应时间优选为28H。0020本发明氮酰化反应时，反应温度为80220，升温梯度优选为012/MIN。0021本发明脱水成环反应时，压力小于6000PA，减压梯度优选为20100PA/MIN，反应时间优选为15H。0022本发明脱水成环时反应温度优选为130220。002。
11、3本发明的有益效果是0024经优化设计及反复试验研究，合理确定了原料配比、催化剂用量、反应温度、反应时间、等工艺参数和条件；0025本发明在氮酰化过程采用逐渐提高物料温度的方式，虽然反应速度有所降低，但是可以大幅度减少副产物双酰胺的生成量，双酰胺的含量可以降低至05质量百分含量以下；0026在脱水成环过程，由于反应体系体系中仍残留有少量反应物，仍会生成副产物双酰胺，采用逐渐降低反应压力的方式，可以使脂肪酸反应完全，并且尽量少生成副产物双酰胺；0027本发明提供的合成方法，工艺简单，对生产设备要求不高，过量的羟乙基乙二胺可回收利用，生产成本较低；0028采用本发明提供的方法，生产的最终产品咪唑啉。
12、表面活性剂质量稳定，可以长时间放置而不出现浑浊现象。说明书CN102093296ACN102093303A3/3页5具体实施方式0029下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明，但本发明并不仅限于以下实施例，以下试剂如无特殊说明均为市售。0030实施例10031在装有机械搅拌、氮气导入管、温度计及减压蒸馏装置的1升四口烧瓶中，加入月桂酸400克、羟乙基乙二胺2704克、氢氧化钠34克，通氮气，搅拌下升温至130。开始计时同时调整加热速度，用4小时升温至200，并在此温度下保温反应1小时，馏出反应生成的水。开动真空泵，调节反应体系压力至5000PA，开始计时同时调整减压速度，用2小时将反应体系压。
13、力减至101PA。物料温度200，反应体系压力101PA条件下，保温反应1小时，馏出反应生成的水和残留的羟乙基乙二胺。停止加热，降温，得到咪唑啉化合物528克。检测所得咪唑啉化合物，双酰胺含量037质量百分比，离子交换法。0032实施例20033在装有机械搅拌、氮气导入管、温度计及减压蒸馏装置的1升四口烧瓶中，加入十四酸456克、羟乙基乙二胺2912克、氢氧化钠37克，通氮气，搅拌下升温至130。开始计时同时调整加热速度，用4小时升温至200，并在此温度下保温反应1小时，馏出反应生成的水。开动真空泵，调节反应体系压力至5000PA，开始计时同时调整减压速度，用2小时将反应体系压力减至101PA。
14、。物料温度200，反应体系压力101PA条件下，保温反应1小时，馏出反应生成的水和残留的羟乙基乙二胺。停止加热，降温，得到咪唑啉化合物583克。检测所得咪唑啉化合物，双酰胺含量032质量百分比，离子交换法。0034实施例30035在装有机械搅拌、氮气导入管、温度计及减压蒸馏装置的1升四口烧瓶中，加入月桂酸400克、羟乙基乙二胺2912克、氢氧化钠55克，通氮气，搅拌下升温至150。开始计时同时调整加热速度，用3小时升温至190，并在此温度下保温反应2小时，馏出反应生成的水。开动真空泵，调节反应体系压力至4000PA，开始计时同时调整减压速度，用3小时将反应体系压力减至202PA。物料温度190，反应体系压力202PA条件下，保温反应2小时，馏出反应生成的水和残留的羟乙基乙二胺。停止加热，降温，得到咪唑啉化合物535克。检测所得咪唑啉化合物，双酰胺含量041质量百分比，离子交换法。0036上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围。说明书CN102093296A。