吲哚苯乙烯盐化合物,包含该化合物的高密度记录媒体及其制法.pdf

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摘要
申请专利号:

CN200310114948.1

申请日:

2003.11.13

公开号:

CN1616426A

公开日:

2005.05.18

当前法律状态:

授权

有效性:

有权

法律详情:

授权|||实质审查的生效|||公开

IPC分类号:

C07D209/14; C07D209/18; C07D209/60; G11B7/24

主分类号:

C07D209/14; C07D209/18; C07D209/60; G11B7/24

申请人:

财团法人工业技术研究院;

发明人:

王心心; 蔡蕙冰; 赖启昌; 马骥骅; 杨忠烈; 郑尊仁; 廖文毅; 黄建喨; 李明家; 颜春福

地址:

台湾省新竹县

优先权:

专利代理机构:

隆天国际知识产权代理有限公司

代理人:

郑特强;杨淑媛

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内容摘要

本发明提供一种适用于高密度记录媒体的吲哚苯乙烯盐化合物及包含该化合物的高密度记录媒体。本发明所述的吲哚苯乙烯盐化合物,由于其本身的特殊化学构形,使其对于可见光区(400-700nm)的波长有极大的吸收,且具有对光和热的化学稳定性、高光敏感性及较佳的溶解度,因此,若将此类吲哚苯乙烯盐化合物作为高密度记录媒体记录层的光学记录材料,不但可配合高密度记录媒体所使用的较短波长的雷射光,且具有高反射率及高载波信号噪声比(carrier-to-noise ratio,CNR),如此一来进一步提高了高密度记录媒体的记录感度及读取特性。

权利要求书

1.  一种吲哚苯乙烯盐化合物,具有如公式(I)的化学式:

其中
R1选自由-CH2C6H4CO2R6、-CH2SO2C6H5、-CH2C6H5、-(CH2)nCO2R6、-(CH2)nSO3R6、α-萘甲基及β-萘甲基所组成的族群中,且n为1~8;
R2、R3分别为相同或不同的取代基,为氢原子、含1至8个碳的烷基、含1至8个碳的烷氧基或是烷酯基,且R2和R3视需要亦可与其相连的N或苯胺形成一含氮杂环基或是杂环多环基或R2和R3可与苯环相接成环;
R4、R5选自由氢原子、卤素原子、硝基、酸基、酯基、磺酸基、磺酸酯基、磺胺基所组成的族群中;
R6选自由经取代或未经取代的烷基、氟烷基、多环烷基、苯基、烷苯基、氟烷苯基、氟苯基、萘基及硫化甲基苯所组成的族群中;以及
Y-选自由四氰基对醌二甲烷、四氰基乙烯、过氯酸根、六氟锑酸根、六氟磷酸根、四氟硼酸根、卤素离子、磺酸根离子及阴离子有机金属络合物所组成的族群中,而上述具有公式(I)结构的化合物,其结构中任意一个或一个以上的碳原子,其上的氢视需要可被相同或不同的卤素原子、羧基、硝基、酰胺基、磺酸基、磺酸酯基、烷酯基或是含1至8个碳的烷基、氟烷基或烷氧基所取代。

2.
  如权利要求1所述的吲哚苯乙烯盐化合物,其中具有公式(I)结构化合物的碳原子上的氢被-CON(R″)2所取代,而R″为氢原子或含1至8个碳的烷基。

3.
  如权利要求1所述的吲哚苯乙烯盐化合物,其具有公式(I)结构化合物的碳原子上的氢被-SO3R″所取代,而R″为氢原子或含1至8个碳的烷基。

4.
  一种吲哚苯乙烯盐化合物,具有如公式(II)的化学式:

公式(II)
其中
R1选自由-CH2C6H4CO2R6、-CH2SO2C6H5、-CH2C6H5、-(CH2)nCO2R6、-(CH2)nSO3R6、α-萘甲基及β-萘甲基所组成的族群中,且n为1~8;
R2、R3分别为相同或不同之取代基,为氢原子、含1至8个碳的烷基、含1至8个碳的烷氧基或是烷酯基,且R2和R3视需要亦可与其相连的N或苯胺形成一含氮杂环基或是杂环多环基或R2和R3可与苯环相接成环;
R4、R5选自由氢原子、卤素原子、硝基、酸基、酯基、磺酸基、磺酸酯基、磺胺基所组成的族群中;
R6选自由经取代或未经取代的烷基、氟烷基、多环烷基、苯基、烷苯基、氟烷苯基、氟苯基、萘基及硫化甲基苯所组成的族群中;以及
Y-系选自由四氰基对醌二甲烷、四氰基乙烯、过氯酸根、六氟锑酸根、六氟磷酸根、四氟硼酸根、卤素离子、磺酸根离子及阴离子有机金属络合物所组成的族群中,而上述具有公式(II)结构的化合物,其结构中任意一个或一个以上的碳原子,其上的氢视需要可被相同或不同的氟原子、卤素原子、羧基、硝基、酰胺基、磺酸基、磺酸酯基、烷酯基或是含1至8个碳的烷基、氟烷基或烷氧基所取代。

5.
  如权利要求4所述的吲哚苯乙烯盐化合物,其中具有公式(I)结构化合物的碳原子上的氢是被-CON(R″)2所取代,而R″系为氢原子或含1至8个碳的烷基。

6.
  如权利要求4所述的吲哚苯乙烯盐化合物,其具有公式(I)结构化合物的碳原子上的氢被-SO3R″所取代,而R″为氢原子或含1至8个碳的烷基。

7.
  一种高密度记录媒体,包含:
一第一基板;
一记录层,系形成于该第一基板上,其中该记录层包含具有公式(I)或公式(II)的吲哚苯乙烯盐化合物,

公式(I)

公式(II)
其中
R1选自由-CH2C6H4CO2R6、-CH2SO2C6H5、-CH2C6H5、-(CH2)nCO2R6、-(CH2)nSO3R6、α-萘甲基及β-萘甲基所组成的族群中,且n为1~8;
R2、R3分别为相同或不同的取代基,为氢原子、含1至8个碳的烷基、含1至8个碳的烷氧基或是烷酯基,且R2和R3视需要亦可与其相连的N或苯胺形成一含氮的杂环基或是杂环多环基或R2和R3可与苯环相接成环;
R4、R5选自由氢原子、卤素原子、硝基、酸基、酯基、磺酸基、磺酸酯基、磺胺基所组成的族群中;
R6为选自由经取代或未经取代的烷基、氟烷基、多环烷基、苯基、烷苯基、氟烷苯基、氟苯基、萘基及硫化甲基苯所组成的族群中;
Y-选自由四氰基对醌二甲烷、四氰基乙烯、过氯酸根、六氟锑酸根、六氟磷酸根、四氟硼酸根、卤素离子、磺酸根离子及阴离子有机金属络合物所组成的族群中,而上述具有公式(I)或公式(II)结构的化合物,其结构中任意一个或一个以上的碳原子,其上的氢视需要可被相同或不同的氟原子、卤素原子、羧基、硝基、酰胺基、磺酸基、磺酸酯基、烷酯基或是含1至8个碳的烷基、氟烷基或烷氧基所取代;
一反射层,系配置于该记录层上;以及
一第二基板,系配置于该反射层上,其中上述高密度记录媒体的反射率系为45%以上,对于可见光波长的吸收系数大于8×104cm-1,且当写录功率在9mW以上时其CNR值大于50dB。

8.
  如权利要求7所述的高密度记录媒体,其中该第一基板与该第二基板为一具有沟轨及沟槽的透明基板,其轨距为0.3至0.8μm,沟槽深为70至200nm。

9.
  如权利要求7所述的高密度记录媒体,其中更包括一贴合层,该贴合层形成于该反射层之上,以利该第二基板配置于该反射层上。

10.
  如权利要求7所述的高密度记录媒体,其中该第一基板与该第二基板的材质为聚酯类、聚碳酸酯类或是聚烯类。

11.
  如权利要求7所述的高密度记录媒体,其中该记录层的膜厚为50至300nm。

12.
  如权利要求7所述的高密度记录媒体,其中该反射层为选自由金、银、铝、铜、及铬或其合金所组成的族群中。

13.
  如权利要求7项所述的高密度记录媒体,其中该高密度记录媒体为高密度可录式光盘片。

14.
  一种高密度记录媒体的制造方法,包括:
提供一第一基板;
将具有公式(I)或公式(II)的吲哚苯乙烯盐化合物配置于该第一基板上以形成一吲哚苯乙烯盐化合物记录层,

公式(I)

公式(II)
其中
R1选自由-CH2C6H4CO2R6、-CH2SO2C6H5、-CH2C6H5、-(CH2)nCO2R6、-(CH2)nSO3R6、α-萘甲基及β-萘甲基所组成的族群中,且n为1~8;
R2、R3分别为相同或不同的取代基,为氢原子、含1至8个碳的烷基、含1至8个碳的烷氧基或是烷酯基,且R2和R3视需要亦可与其相连的N或苯胺形成一含氮杂环基或是杂环多环基或R2和R3可与苯环相接成环;
R4、R5选自由氢原子、卤素原子、硝基、酸基、酯基、磺酸基、磺酸酯基、磺胺基所组成的族群中;
R6选自由经取代或未经取代的烷基、氟烷基、多环烷基、苯基、烷苯基、氟烷苯基、氟苯基、萘基及硫化甲基苯所组成的族群中;
Y-系选自由四氰基对醌二甲烷、四氰基乙烯、过氯酸根、六氟锑酸根、六氟磷酸根、四氟硼酸根、卤素离子、磺酸根离子及阴离子有机金属络合物所组成的族群中,而上述具有公式(I)或公式(II)结构的化合物,其结构中任意一个或一个以上的碳原子,其上的氢视需要可被相同或不同的氟原子、卤素原子、羧基、硝基、酰胺基、磺酸基、磺酸酯基、烷酯基或是含1至8个碳的烷基、氟烷基或烷氧基所取代;
形成一反射层于该吲哚苯乙烯盐化合物记录层上;以及
提供一第二基板并配置于该反射层上,其中上述高密度记录媒体的反射率为45%以上,对于可见光波长的吸收系数大于8×104,且当写录功率在9mW以上时其CNR值大于50dB。

15.
  如权利要求14所述的高密度记录媒体的制造方法,其中该吲哚苯乙烯盐化合物是利用旋转涂布法、真空蒸镀法、喷雾涂布法、浸渍涂布法、线棒涂布法、流动涂布法、网印法或是卷带式涂布法以形成该吲哚苯乙烯盐化合物记录层于该第一基板上。

16.
  如权利要求14所述的高密度记录媒体的制造方法,其中该吲哚苯乙烯盐化合物溶解于一有机溶剂中以形成一吲哚苯乙烯盐化合物溶液,并将该溶液形成于该第一基板上。

17.
  如权利要求16所述的高密度记录媒体的制造方法,在将该吲哚苯乙烯盐化合物溶液形成于该第一基板上之后,更包括进行一烘干过程,使该溶液转为一吲哚苯乙烯盐化合物记录层。

18.
  如权利要求16所述的高密度记录媒体的制造方法,其中该有机溶剂选自由含1至6个碳的醇类、含1至6个碳的酮类、含1至6个碳的醚类、卤素化合物、环烷类及酰胺及其混合物所组成的族群中。

19.
  如权利要求18所述的高密度记录媒体的制造方法,其中该含1至6个碳的醇类为选自由甲醇、乙醇、异丙醇、二丙酮醇、2,2,3,3-四氟丙醇、三氯乙醇、2-氯乙醇、八氟戍醇、六氟丁醇及其混合物所组成的族群中。

20.
  如权利要求18所述的高密度记录媒体的制造方法,其中该1至6个碳的酮类为选自由丙酮、甲基异丁基甲酮、甲基乙基甲酮、3-羟基-3-甲基-2-丁酮及其混合物所组成的族群中。

21.
  如权利要求18所述的高密度记录媒体的制造方法,其中该卤素化合物为选自由氯仿、二氯甲烷、1-氯丁烷及其混合物所组成的族群中。

22.
  如权利要求18所述的高密度记录媒体的制造方法,其中该酰胺为选自由二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺及其混合物所组成的族群中。

23.
  如权利要求18所述的高密度记录媒体的制造方法,其中该环烷类系为甲基环己烷。

24.
  如权利要求14所述的高密度记录媒体的制造方法,其中在该第二基板配置于该反射层上时,更包括利用一贴合层以旋转涂布法、网印、热融胶法或是双面胶带贴合法将该第二基板配置于该反射层上。

25.
  如权利要求14所述的高密度记录媒体的制造方法,其中该高密度记录媒体为高密度可录式光盘片。

说明书

吲哚苯乙烯盐化合物,包含该化合物的高密度记录媒体及其制法
技术领域
本发明涉及一种吲哚苯乙烯盐化合物,特别是有关于一种适用于高密度光学记录媒体记录层的吲哚苯乙烯盐化合物及包含该化合物的高密度记录媒体。
背景技术
鉴于时代的进步,包括计算机、通讯、消费性电子等产品对于记录媒体的储存密度及容量的需求也不断的增加,导致大量的信息流通,因此,为达到信息大量流通的目的,需要一个储存密度更高、更小型化,而制作成本更低的记录媒体。然而,传统磁性记录媒体已不敷所需,而光学记忆储存材料正是研究开发的目标。
就光记录媒体而言,一些提高其记录密度的原理及方法已被提出,主要是进一步缩短读取雷射光源的波长,例如将雷射光源由红光雷射改为蓝光雷射,此种作法亦可由提高镜头的数值孔径着手;而另一方面,研究的目标则是藉由改变光记录层所使用的有机染料的化学结构,以开发出具有高溶剂溶解度、在可见光波长有强的收吸、对光及热稳定、良好光学特性及易于合成的光学性质的染料。
由于仅写一次型光盘片(CD-R)具有价格便宜、烧写速度快、携带方便及与个人计算机(PC)兼容性高等优点而成为记录媒体中之新宠儿。相对的其所使用的记录层有机染料也成为争相开发的重点,同时其发展也趋向于饱和的状态。因此,发展配合更高密度记录媒体如记忆容量可达4.7GB的仅写一次型DVD-R光盘片所使用的染料即成为目前研究的重点。由于高密度记录媒体如DVD-R光盘片所使用的雷射波长为650nm与CD-R光盘片所使用的雷射波长780nm不同,以致于染料无法共享。且就目前技术而言,已知作为高密度记录媒体记录层的有机染料,虽然具有可符合高密度记录媒体所需的光学特性,但是由于对光及热的稳定性较差且制成不易,所以易导致产品储存寿命较短及成本的提高。因此,重新设计开发出合适的有机化合物以提升高密度记录媒体的光学特性及品质是为一项极为重要的课题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种适合高密度记录媒体所使用的吲哚苯乙烯盐化合物,该吲哚苯乙烯盐化合物的光学特性为在波长为在400nm至700nm之间(λ=400nm~700nm)的可见光区有极大的吸收,且对光和热的稳定性佳,对有机溶剂更具有良好的溶解性,因此,该吲哚苯乙烯盐化合物极适合以涂布方式形成于高密度记录媒体基板上并可经由红光雷射读写,作为该高密度记录媒体的记录层材料。
本发明的另一目的是提供一种应用吲哚苯乙烯盐化合物染料的高密度记录媒体,即利用本发明所述的吲哚苯乙烯盐化合物形成高密度记录媒体的记录层。由于此吲哚苯乙烯盐化合物合成容易且易纯化,所以相较于一般应用于高密度记录媒体染料的化合物价格较为低廉,可以达到降低成本的目的。此外,本发明所述的高密度记录媒体不但可配合高密度可录式光盘片所使用的较短波长的雷射光(650nm),且具有极佳的化学稳定性及高载波信号噪声比,进一步提升高密度记录媒体的品质。再者,本发明所述的高密度记录媒体,因其记录层所使用的吲哚苯乙烯盐化合物的特殊化学结构及立体构型,使其反射率更可达60%以上、在可见光波长下有强的吸收系数(吸收系数ε>8×104cm-1)及超越规格值的CNR值(写录功率在9mW以上时CNR值大于50dB),与已知的吲哚苯乙烯盐高密度记录媒体(反射率约45%,写录功率在9mW时CNR值约为45dB)相比,有更进一步的提高。
本发明的又一目的在于提供一种高密度记录媒体的制造方法,以提供如本发明所述地高密度记录媒体。由于作为记录层材料的吲哚苯乙烯盐化合物,相较与已知材料具有较佳的有机溶剂溶解性,因此也可使用如旋转涂布法、喷雾涂布法、浸渍涂布法等方式形成吲哚苯乙烯盐化合物记录层。
为达上述目的,本发明所述吲哚苯乙烯盐化合物,系具有如公式(I)或是公式(II)所述结构:

                                  公式(I)

                                  公式(II)
其中
R1选自由甲基苯环酯基(-CH2C6H4CO2R6)、甲基苯磺酰基(-CH2SO2C6H5)、苯甲基(-CH2C6H5)、直链烷酯基(-(CH2)nCO2R6)、直链烷磺酸酯基(-(CH2)nSO3R6)、α-萘甲基及β-萘甲基所组成的族群中,其中n可为1~8。
R2、R3分别为相同或不同的取代基,为氢原子、含1至8个碳的烷基、含1至8个碳的烷氧基或是烷酯基,且R2和R3视需要亦可与其相连的N或苯胺形成一含氮杂环基或是杂环多环基或R2和R3可与苯环相接成环;
R4、R5选自由氢原子、卤素原子、硝基、酸基、酯基、磺酸基、磺酸酯基、磺胺基所组成的族群中;
R6选自由经取代或未经取代的烷基、氟烷基、多环烷基、苯基、烷苯基、氟烷苯基、氟苯基、萘基及硫化甲基苯所组成的族群中;以及
Y-选自由四氰基对醌二甲烷(TCNQ-)、四氰基乙烯(TCNE-)、过氯酸根(ClO4-)、六氟锑酸根(SbF6-)、六氟磷酸根(PF6-)、四氟硼酸根(BF4-)、卤素离子(X-)、磺酸根离子及阴离子有机金属络合物所组成的族群中,而上述具有公式(I)或是公式(II)的化合物,其结构中任意一个或一个以上的碳原子,其上的氢视需要可被相同或不同的氟原子、卤素原子、羧基、硝基、酰胺基、磺酸基、磺酸酯基、烷酯基或是含1至8个碳的烷基、氟烷基或烷氧基所取代。
根据本发明所述的吲哚苯乙烯盐化合物,其中视需要可用来取代该具有公式(I)或是公式(II)结构化合物碳原子上的氢的酰胺基为-CON(R”)2,其中R”为氢原子或含1至8个碳的烷基;而其中视需要可用来取代该具有公式(I)或是公式(II)结构化合物的碳原子上的氢的磺酸酯基为-SO3R”,其中R”为氢原子或含1至8个碳的烷基。
为达本发明所述另一目的,本发明还提供一种应用吲哚苯乙烯盐化合物染料的高密度记录媒体,至少包含一第一基板,该第一基板系为一具有沟轨(land)及沟槽的透明基板;一记录层,系形成于该第一基板上,其中该记录层包含具有公式(I)或公式(II)的吲哚苯乙烯盐化合物;一反射层,配置于该记录层上,以及一第二基板,配置于该反射层上。
根据本发明所述高密度记录媒体,其第一基版的轨距可为0.3μm至0.8μm,而沟深可为70nm至200nm,且该第一基板与该第二基板的材质为聚酯类、聚碳酸酯类或聚烯类。
另一方面,本发明所述的高密度记录媒体,可更包括一贴合层,该贴合层系形成于该反射层上,以利于该第二基板配置于该反射层上。
为达本发明所述的其它目的,本发明还提供一种高密度记录媒体的制造方法,包括以下步骤:
首先提供一第一基板,接着将具有公式(I)或公式(II)的吲哚苯乙烯盐化合物配置于该第一基板上以形成一吲哚苯乙烯盐化合物记录层,之后再形成一反射层于该吲哚苯乙烯盐化合物记录层上,最后将一第二基板配置于该反射层上。
根据本发明所述的高密度记录媒体的制造方法,其中该吲哚苯乙烯盐化合物可溶解于一有机溶剂中以形成一吲哚苯乙烯盐化合物溶液,并将该溶液形成于该第一基板上;而该吲哚苯乙烯盐化合物或是吲哚苯乙烯盐化合物溶液可利用旋转涂布法、真空蒸镀法、喷雾涂布法、浸渍涂布法、线棒涂布法、流动涂布法、网印法或是卷带式涂布法以形成该吲哚苯乙烯盐化合物记录层于该第一基板上。而在将该吲哚苯乙烯盐化合物溶液形成于该第一基板上之后,亦可进行一烘干过程,使该溶液转为一吲哚苯乙烯盐化合物记录层。另一方面,在该第二基板配置于该反射层上时,可更利用一贴合层以旋转涂布法、网印、热融胶法或是双面胶带贴合法将该第二基板配置于该反射层上。
以下藉由数个实施例及比较实施例并配合附图,以更进一步说明本发明的方法、特征及优点,但并非用来限制本发明的范围,本发明的范围应以所附的申请专利范围为准。
附图说明
图1至图3分别为化合物(3)、化合物(5)、化合物(12)的紫外光吸收波长分析图。
图4系为本发明一较佳实施例所述的高密度可录式光盘片的示意图。
符号说明
10~第一基板;                 12~沟漕;
20~记录层;                   30~反射层;
40~第二基板。
具体实施方式
吲哚苯乙烯盐化合物
本发明公开了一种吲哚苯乙烯盐化合物及使用其于高密度记录媒体,例如光盘片。符合本发明的吲哚苯乙烯盐化合物为具有公式(I)或公式(II)的结构,除了其R1、R2、R3、R4、R5及Y-可配合不同的基团加以取代或组合外,且在其结构中任意一个或一个以上的碳原子,其上的氢视需要亦可被相同或不同的卤素原子、羧基、硝基、酰胺基、磺酸基、磺酸酯基、烷酯基或是含1至8个碳的烷基、氟烷基或烷氧基所取代。
表一列举出一些符合本发明所述的具有公式(I)或公式(II)结构的新型吲哚苯乙烯盐化合物的实施例,共包含了23种具有不同结构的吲哚苯乙烯盐化合物,其各自的化学结构均详列于表中,因此可清楚辨识其不同的R1、R2、R3及R4、碳原子上的取代基及Y-,并同时列出其物理特性—最大吸收波长(λmax(nm))及吸收系数(ε)。




表一:具有公式(I)或公式(II)结构的新型吲哚苯乙烯盐化合物的化学式及最大吸收波长
请参考以下反应式(I)及反应式(II),本发明的合成步骤为将起始物(I)或是起始物(II)与起始物(III)在不同的锂、钠或钾离子的TCNQ-、TCNE-、ClO4-、SbF6-、PF6-、BF4-、X-或是阴离子有机金属络合物的化合物(M+Y-)的存在下,于有机溶剂中进行离子交换反应,即可形成多种具有公式(I)或公式(II)结构的新型吲哚苯乙烯盐化合物。

                                  反应式(I)

                    反应式(II)
本发明所述吲哚苯乙烯盐化合物的合成方法包含数个步骤,首先,将起始物(I)或是起始物(II)置于一反应瓶中,加入适当溶剂,例如甲醇,并加入上述锂、钠或钾的盐类化合物(M+Y-),例如NaSbF6或NaClO4,于反应瓶中加热回流,反应12至48小时后,再于反应瓶中加入起始物(III),继续加热回流18小时。反应完全后,过滤掉溶剂,并将所得反应产物烘干,即可得到本发明所述的吲哚苯乙烯盐化合物。
如本发明所述的吲哚苯乙烯盐化合物,再经过适当的稀释和处理的步骤,即可应用于高密度记录媒体(例如高密度光盘片)的染料。并且可以透过混和一种以上的吲哚苯乙烯盐化合物或其他种染料来得到高密度光盘片染料所需的性质。
高密度可录式光盘片的制法
本发明所述的吲哚苯乙烯盐化合物极适合于作为高密度可录式记录媒体的记录层,尤其是用于高密度光盘片。
本发明所述的高密度可录式光盘片之一优选制法,请参照图4所示,可包括提供具有沟槽的第一透明基板10。
将上述吲哚苯乙烯盐化合物溶解于一有机溶剂,以形成溶液,并将此溶液利用涂布方式,涂布于第一基板10上,接着进行烘干过程,以形成一层吲哚苯乙烯盐化合物记录层20,并接着将金属层形成于吲哚苯乙烯盐化合物记录层上以形成反射层30,最后将第二基板40贴合于反射层上,即完成一高密度可录式光盘片。其中该第一基板可为一具有沟轨及沟槽的透明基板,其轨距为0.3~0.8μm,沟深为70nm~200nm,而基板材质可为聚酯类、聚碳酸酯类、聚烯类等(PMMA、MCOC)。
而该记录层形成的方式,可为旋转涂布法、真空蒸镀法、喷雾涂布法、浸渍涂布法、线棒涂布法、流动涂布法、网印法或是卷带式涂布法等方式,其中以旋转涂布方式为最佳,其转数范围500rpm~5000rpm。所形成的记录层膜厚为50nm~300nm,其中以70nm~250nm为最佳。
在上述高密度可录式光盘片的制法中,所使用有机溶剂可为C1-6醇类、C1-6酮类、C1-6醚类、二丁基醚(DBE)、卤素化合物、或酰胺。其中C1-6的醇类可为甲醇、乙醇、异丙醇、双丙酮醇(DAA)、2,2,3,3-四氟丙醇、三氯乙醇、2-氯乙醇、八氟戍醇(octafluoropentanol)、或六氟丁醇;C1-6的酮类可为丙酮、甲基异丁基甲酮(MIBK)、甲基乙基甲酮(MEK)、或3-羟基-3-甲基-2-丁酮;卤素化合物可为氯仿、二氯甲烷、或1-氯丁烷;酰胺可为二甲基甲酰胺(DMF)、或二甲基乙酰胺(DMA)、甲基环己烷(MCH);而反射层的材质可为金、银、铝、硅、铜、银钛合金、银铬、银铜等金属或其合金材料。
在上述高密度可录式光盘片的制法中,在该第二基板配置于该反射层上时,更包括利用一贴合层以旋转涂布法、网印、热融胶法或是双面胶带贴合法将该第二基板配置于该反射层上;而第二基板4可为一透明基板,基板材质可为聚酯类、聚碳酸酯类(Polycarbonate)、聚烯类等(PMMA、MCOC)。
以下系以上述表一中化合物3、化合物5及化合物12为例,并分别详述其制备方法于实施例1、实施例2及实施例3中。
实施例1
取起始物(I)(R1=CH2-Ph-CO2-1-Naph)的固体3克与六氟锑酸钠(NaSbF6)2.8克在甲醇45毫升中加热回流,反应48小时后,再加入1.06克后加热回流18小时,之后,过滤上述反应产物并烘干,可得1.7克蓝紫色固体化合物(3)(Y-为SbF6-),经物性分析后,测得化合物(3)的吸收波长为568nm(UVmax=568nm),吸收系数(ε)=1.12×105。其UV分析图见图1。
实施例2
取起始物(I)的固体1.3克与0.46克在乙醇30毫升中加热回流反应16小时,之后抽干可得绿色固体(II)2.3克,再加该绿色固体与六氟锑酸钠(NaSbF6)1.08克于30毫升的乙醇中,加热回流18小时过滤烘干可得1.36克之青绿色固体化合物(5)(Y-为SbF6-),经物性分析后,测得化合物(5)的吸收波长为567nm(UVmax=567nm),吸收系数(ε)=1.11×105。其UV分析图见图2。
实施例3
取起始物(I)(R1=4-fluorbenzyl)的固体10克与4.88克在乙醇100毫升中加热回流反应16小时,之后,过滤可得绿色固体(2)9.2克,然后再取该绿色固体(2)3.0克与六氟锑酸钠(NaSbF6)1.82克于50毫升的乙醇中,加热回流18小时过滤烘干可得3.45克蓝色固体之化合物(12)(Y-为SbF6-),经物性分析后,测得化合物(12)之吸收波长为564.5nm(UVmax=564.5nm),吸收系数(ε)=1.18×105,其UV分析图见图3。
表一所示的吲哚苯乙烯盐化合物,系包含一吲哚苯乙烯阳离子及一阴离子(SbF6-或I-),而该吲哚苯乙烯盐化合物亦可在一有机溶剂存在下,加入其它离子化合物共热回流,以进一步将其阴离子部份以其它的阴离子(例如TCNQ-、TCNE-、ClO4-、SbF6-、PF6-、BF4-、X-或是阴离子有机金属络合物)所取代而成其它符合本发明所述的吲哚苯乙烯盐化合物,因此取代方法为已知技术,在此不多作赘述。
以下系以化合物1、化合物2和化合物3为例,分别于实施例4、实施例5和实施例6中详述此种高密度可录式光盘片的制造方法。
实施例4
取表一中化合物(1)的吲哚苯乙烯盐化合物1.8g溶于2,2,3,3-四氟丙醇中,并配制成100g的溶液。
利用旋转涂布机将配制的溶液涂布于一具有沟轨及沟槽的厚度为0.6mm的透明PC基板上,其涂布程序如下:
涂布制程:30~500rpm     2~10秒
甩开制程:1000~3000rpm 10~20秒
烘干制程:3000~5000rpm 10~20秒
形成于基板上的吲哚苯乙烯盐化合物染料层的厚度约为70nm~250nm,紧接着在吲哚苯乙烯盐化合物染料层上镀一层厚度约50nm~200nm的金或银的反射层;最后将已镀上反射层及吲哚苯乙烯盐化合物染料层的基板与另一片厚度为0.6mm的空白PC基板贴合起来,即成为一片厚度为120mm的高密度可录式光盘片。
将此实施例4中所制作出的高密度可录式光盘片,利用PULSTECDDU-1000评价测试机来进行写录和读取测试。
写录条件如下:常线速度(Constant Linear Velocity;CLV)为3.5m/s、波长为658nm、数值半径(Numerical Aperture;NA)为0.6、写录功率为6~14mW。
读取条件如下:常线速度为3.5m/s、波长为658nm、数值半径(NA)为0.6、读取功率为0.5~1.5mW,表二即为实施例4中所制作的高密度可录式光盘片在不同写录功率下的CNR值。

写录功率(mW)  7  8  9  10  11  12  13  143T CNR(dB)  35.9  45.7  53.3  56.0  57.1  57.8  58.5  58.1

表二化合物(1)应用于高密度可录式光盘片的CNR值
由表二可看出当写录功率在8mW以上时,其CNR值均可大于45dB。
实施例5
取表一中化合物2的吲哚苯乙烯盐化合物1.7g溶于2,2,3,3-四氟丙醇中,并配制成100g的溶液。
利用旋转涂布机将配制的溶液涂布于一具有沟轨及沟槽的厚度为0.6mm之透明PC基板上,其涂布程序如下:
涂布制程:30~500rpm     2~10秒
甩开制程:1000~3000rpm 10~20秒
烘干制程:3000~5000rpm 10~20秒
形成于基板上的吲哚苯乙烯盐化合物染料层的厚度约为70nm~250nm,紧接着在吲哚苯乙烯盐化合物染料层上镀一层厚度约50nm~200nm的金或银的反射层;最后将已镀上反射层及吲哚苯乙烯盐化合物染料层的基板与另一片厚度为0.6mm的空白PC基板贴合起来,即成为一片厚度为120mm的高密度可录式光盘片。
将此实施例5中所制作出的高密度可录式光盘片,利用PULSTECDDU-1000评价测试机来进行写录和读取测试。
写录条件如下:常线速度为3.5m/s、波长为658nm、数值半径为0.6、写录功率为6~14mW。
读取条件如下:常线速度为3.5m/s、波长为658nm、数值半径(NA)为0.6、读取功率为0.5~1.5mW,表三即为实施例5中所制作出之高密度可录式光盘片在不同写录功率下的CNR值。写录功率(mW)7 8 9 10 11 12 13 143T CNR(dB)49.1 53.7 55.5 57.3 58.0 58.1 58.1 57.6

表三化合物编号2应用于高密度可录式光盘片的CNR值
由表三可看出当写录功率在8mW以上时,其CNR值均可大于45dB,且于10mW以上其CNR值均可大于58dB。
实施例6
取表一中化合物9的吲哚苯乙烯盐化合物1.75g溶于2,2,3,3-四氟丙醇中,并配制成100g的溶液。
利用旋转涂布机将配制的溶液涂布于一具有沟轨及沟槽的厚度为0.6mm的透明PC基板上,其涂布程序如下:
涂布制程:30~500rpm     2~10秒
甩开制程:1000~3000rpm 10~20秒
烘干制程:3000~5000rpm 10~20秒
形成于基板上的吲哚苯乙烯盐化合物染料层的厚度约为70nm~250nm,紧接着在吲哚苯乙烯盐化合物染料层上镀一层厚度约50nm~200nm的金或银的反射层;最后将已镀上反射层及吲哚苯乙烯盐化合物染料层的基板与另一片厚度为0.6mm的空白PC基板贴合起来,即成为一片厚度为120mm的高密度可录式光盘片)。
将此实施例6中所制作出的高密度可录式光盘片,利用PULSTECDDU-1000评价测试机来进行写录和读取测试。
写录条件如下:常线速度为3.5m/s、波长为658nm、数值半径为0.6、写录功率为6~14mW。
读取条件如下:常线速度为3.5m/s、波长为658nm、数值半径为0.6、读取功率为0.5~1.5mW,表四即为实施例6中所制作的高密度可录式光盘片在不同写录功率下的CNR值。  写录功率  (mW) 7  8  9  10  11  12  13  14 3T CNR(dB) 40.4  46.4  49.7  52.5  53.1  55.7  55.9  54.5

表四化合物9应用于高密度可录式光盘片的CNR值
由表四可看出当写录功率在8mW以上时,其CNR值均可大于45dB。
综上所述,本发明公开的吲哚苯乙烯盐化合物,具有合成容易以及容易纯化的特点,相较于一般可应用于DVD光盘片染料的化合物价格较为低廉,且吲哚苯乙烯盐化合物所具有的R1芳香族侧基可提升其结构的光敏感度,且有更佳的对于光和热的化学稳定性。而且吲哚苯乙烯盐化合物对于有机溶剂更具有极佳的溶解度利于光盘片的旋转涂布制程。而本发明的吲哚苯乙烯盐化合物染料在λ=400~700nm之可见光区具有强的吸收系数、高敏感度及高倍数记录等特质,因而具有相当高的记录感度及高载波信号噪声比(CNR)值,故极适合做为光学记录储存材料。此外,本发明的吲哚苯乙烯盐化合物染料可溶解于醇类、酮类、酯类、醚类、卤素化合物、或酰胺等有机溶剂中,因此利用简单的涂布方式(例如喷布、滚压涂布、含浸、或旋转涂布等),即可将其涂布在基板上。而本发明的吲哚苯乙烯盐化合物染料除了可做为光学记忆储存材料外,亦可进一步将其应用于集成电路的光阻、纺织的纤维染色、复写及印刷等用途上。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上,然其并非用以限定本发明,任何熟习此技艺者,在不脱离本发明的精神和范围内,当可作各种更动与润饰,因此本发明的保护范围当视后附的申请专利范围所界定者为准。

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本发明提供一种适用于高密度记录媒体的吲哚苯乙烯盐化合物及包含该化合物的高密度记录媒体。本发明所述的吲哚苯乙烯盐化合物,由于其本身的特殊化学构形,使其对于可见光区(400700nm)的波长有极大的吸收,且具有对光和热的化学稳定性、高光敏感性及较佳的溶解度,因此,若将此类吲哚苯乙烯盐化合物作为高密度记录媒体记录层的光学记录材料,不但可配合高密度记录媒体所使用的较短波长的雷射光,且具有高反射率及高载波信。

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