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1、10申请公布号CN101987846A43申请公布日20110323CN101987846ACN101987846A21申请号200910305243522申请日20090805C07D417/04200601C09B57/0220060171申请人天津市化学试剂研究所地址300240天津市东丽区徐庄子72发明人张淑珍74专利代理机构天津盛理知识产权代理有限公司12209代理人王来佳54发明名称香豆素6的制备方法57摘要本发明属于一种香豆素6的制备方法，其步骤为1、2羟基4二乙氨基苯甲醛的合成；2、7二乙氨基3乙酯基香豆素的合成；3、邻氨基苯硫酚的合成；4、香豆素6的合成将7二乙氨基3乙酯基香。
2、豆素、邻氨基苯硫酚、二苯丙烷加入烧瓶中，加热回流1小时，冷却后加入乙醇而后重新蒸出乙醇，再加热1小时，冷却后向烧瓶中加入等体积的乙醇，并将烧瓶置于冰上冷却，过滤沉淀干燥后得到香豆素6粗产品，再以吡啶水溶液为溶剂来重结晶，得到香豆素6成品。本发明制作工艺简单、稳定性好，纯度高、杂质少、有效降低了生产成本，增加了有效使用时间，是一种能够有效提高激光转化率的香豆素6的制备方法。51INTCL19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书1页说明书3页CN101987846A1/1页21一种香豆素6的制备方法，其特征在于该制备方法的步骤为1、2羟基4二乙氨基苯甲醛的合成将间二乙氨基苯酚与二。
3、甲基甲酰胺依次投入烧杯中，将烧杯置于冰盐浴降温到10以下，在4050分钟内向烧杯中滴加完毕氯化氧磷，然后将烧杯在蒸气浴上加热35小时，温度控制在3040，冷却后，向烧杯中加入重量为45倍，温度为4以下的水，再用40的氢氧化钠溶液将烧杯中反应混合物水溶液的PH值调至35，过滤沉淀，干燥，得到2羟基4二乙氨基苯甲醛；2、7二乙氨基3乙酯基香豆素的合成将2羟基4二乙氨基苯甲醛、丙二酸二乙酯、乙醇以及哌啶加入烧瓶中，置于油浴上加热回流35小时，温度控制在9297，然后将烧瓶中的混合物在减压下蒸发得到残留物，压力控制在05PA，将残留物用乙醇重结晶，得到7二乙氨基3乙酯基香豆素；3、邻氨基苯硫酚的合成将。
4、邻硝基氯苯、硫化钠以及水加入烧瓶并置于油浴上加热回流1921小时，温度控制在148152，冷却后滤出油状物以及不溶物，再进行水蒸汽蒸馏，冷却后的残留液以醋酸酸化得到邻氨基苯硫酚；4、香豆素6的合成将7二乙氨基3乙酯基香豆素、邻氨基苯硫酚、二苯丙烷加入烧瓶中，加热回流1小时，温度控制在7080，冷却后加入12的重量比乙醇而后重新蒸出乙醇，再加热1小时，温度控制在7377，冷却后向烧瓶中加入等体积的乙醇，并将烧瓶置于冰上冷却，过滤沉淀干燥后得到香豆素6粗产品，再以吡啶水溶液为溶剂来重结晶，得到香豆素6成品。2根据权利要求1所述的香豆素6的制备方法，其特征在于所述的步骤1中间二乙氨基苯酚、二甲基甲酰。
5、胺、氯化氧磷的物质的量比为0280490037。3根据权利要求1所述的香豆素6的制备方法，其特征在于所述的步骤2中2羟基4二乙氨基苯甲醛、丙二酸二乙酯、乙醇、哌啶的物质的量比为010131086001。4根据权利要求1所述的香豆素6的制备方法，其特征在于所述的步骤3中邻硝基氯苯、硫化钠、水的物质的量比为010270009。5根据权利要求1所述的香豆素6的制备方法，其特征在于所述的步骤4中7二乙氨基3乙酯基香豆素、邻氨基苯硫酚、二苯丙烷的物质的量比为001600160059。权利要求书CN101987846A1/3页3香豆素6的制备方法技术领域0001本发明涉及激光染料领域的香豆素，尤其是一种香。
6、豆素6的制备方法。背景技术0002香豆素6COUMARIN6在强光或激光泵浦下，其分子处于激发态，如果使激发态保持并形成一种同步受激跃迁辐射状态，这时便形成激光辐射，所以香豆素6被称为激光染料。典型的有效激光染料有噁嗪类染料、菁染料、香豆素类染料、罗丹明染料、噁唑类染料、荧光素染料、呫吨类染料等。主要应用于产生波长可调谐的激光或调谐激光输出的脉冲宽度及幅值等。香豆素6COUMARIN6学名32苯并噻唑基7二乙氨基香豆素，分子式为C20H18N2O2S，分子量为35044，是一种橙色针状结晶，其熔点为203205，该香豆素6能够溶于甲醇、乙醇、乙二醇、苯乙醇，其溶液呈绿色荧光，它的波长调谐范围是。
7、52005600A，是良好的蓝绿光激光染料，一般用于以闪光灯、氩离子等为泵浦光源的可调谐染料激光器。目前香豆素6的制备方法复杂，稳定性较差，生产成本较高，有效使用时间较短，并且纯度较低，导致激光转化率很难提高。发明内容0003本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种制作工艺简单、稳定性好，纯度高、杂质少、有效降低了生产成本，增加了有效使用时间，提高了激光转化率的香豆素6的制备方法。0004本发明是通过以下技术方案来实现的0005一种香豆素6的制备方法，其步骤为00061、2羟基4二乙氨基苯甲醛的合成将间二乙氨基苯酚与二甲基甲酰胺依次投入烧杯中，将烧杯置于冰盐浴降温到10以下，在4050分钟。
8、内向烧杯中滴加完毕氯化氧磷，然后将烧杯在蒸气浴上加热35小时，温度控制在3040，冷却后，向烧杯中加入重量为45倍，温度为4以下的水，再用40的氢氧化钠溶液将烧杯中反应混合物水溶液的PH值调至35，过滤沉淀，干燥，得到2羟基4二乙氨基苯甲醛；00072、7二乙氨基3乙酯基香豆素的合成将2羟基4二乙氨基苯甲醛、丙二酸二乙酯、乙醇以及哌啶加入烧瓶中，置于油浴上加热回流35小时，温度控制在9297，然后将烧瓶中的混合物在减压下蒸发得到残留物，压力控制在05PA，将残留物用乙醇重结晶，得到7二乙氨基3乙酯基香豆素；00083、邻氨基苯硫酚的合成将邻硝基氯苯、硫化钠以及水加入烧瓶并置于油浴上加热回流19。
9、21小时，温度控制在148152，冷却后滤出油状物以及不溶物，再进行水蒸汽蒸馏，冷却后的残留液以醋酸酸化得到邻氨基苯硫酚；00094、香豆素6的合成将7二乙氨基3乙酯基香豆素、邻氨基苯硫酚、二苯丙烷加入烧瓶中，加热回流1小时，温度控制在7080，冷却后加入12的重量比乙醇而后重新蒸出乙醇，再加热1小时，温度控制在7377，冷却后向烧瓶中加入等体积的乙说明书CN101987846A2/3页4醇，并将烧瓶置于冰上冷却，过滤沉淀干燥后得到香豆素6粗产品，再以吡啶水溶液为溶剂来重结晶，得到香豆素6成品。0010而且，所述的步骤1中间二乙氨基苯酚、二甲基甲酰胺、氯化氧磷的物质的量比为0280490037。
10、。0011而且，所述的步骤2中2羟基4二乙氨基苯甲醛、丙二酸二乙酯、乙醇、哌啶的物质的量比为010131086001。0012而且，所述的步骤3中邻硝基氯苯、硫化钠、水的物质的量比为010270009。0013而且，所述的步骤4中7二乙氨基3乙酯基香豆素、邻氨基苯硫酚、二苯丙烷的物质的量比为001600160059。0014本发明的优点及有益效果是00151、本香豆素6的制备方法先由间二乙氨基苯酚和二甲基甲酰胺合成2羟基4二乙氨基苯甲醛，再与丙二酸二乙酯作用制成7二乙氨基3乙酯基香豆素，然后与由间硝基氯苯和硫化钠合成的间氨基苯硫酚反应得到最终产物香豆素6，工艺步骤简单，纯度较高，能够有效增加该。
11、激光染料的使用时间，降低了使用成本。00162、本发明制作工艺简单、稳定性好，纯度高、杂质少、有效降低了生产成本，增加了有效使用时间，是一种能够有效提高激光转化率的香豆素6的制备方法。具体实施方式0017本发明通过以下实施例进一步详述。需要说明的是下述实施例是说明性的，不是限定性的，不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。0018实施例10019一种香豆素6的制备方法，其步骤为00201、2羟基4二乙氨基苯甲醛的合成将028MOL间二乙氨基苯酚与049MOL二甲基甲酰胺依次投入烧杯中，将烧杯置于冰盐浴降温到10，在45分钟内向烧杯中滴加完毕0037MOL氯化氧磷，然后将烧杯在蒸气浴上加热4小时。
12、，温度控制在35，冷却后，向烧杯中加入重量为4倍，温度为4的水，再用40的氢氧化钠溶液将烧杯中反应混合物水溶液的PH值调至4，过滤沉淀，干燥，得到2羟基4二乙氨基苯甲醛；00212、7二乙氨基3乙酯基香豆素的合成将01MOL2羟基4二乙氨基苯甲醛、013MOL丙二酸二乙酯、1086MOL乙醇以及001MOL哌啶加入烧瓶中，置于油浴上加热回流4小时，温度控制在95，然后将烧瓶中的混合物在减压下蒸发得到残留物，压力控制在05PA，将残留物用乙醇重结晶，得到7二乙氨基3乙酯基香豆素；00223、邻氨基苯硫酚的合成将02MOL邻硝基氯苯、054MOL硫化钠以及0018MOL水加入烧瓶并置于油浴上加热回。
13、流20小时，温度控制在150，冷却后滤出油状物以及不溶物，再进行水蒸汽蒸馏，冷却后的残留液以醋酸酸化得到邻氨基苯硫酚；00234、香豆素6的合成将0016MOL7二乙氨基3乙酯基香豆素、0016MOL邻氨基苯硫酚、0059MOL二苯丙烷加入烧瓶中，加热回流1小时，温度控制在75，冷却后加入12的重量比乙醇而后重新蒸出乙醇，再加热1小时，温度控制在75，冷却后向烧瓶中加入等体积的乙醇，并将烧瓶置于冰上冷却，过滤沉淀干燥后得到香豆素6粗产品，再说明书CN101987846A3/3页5以吡啶水溶液为溶剂来重结晶，得到香豆素6成品。0024实施例20025一种香豆素6的制备方法，其步骤为00261、2。
14、羟基4二乙氨基苯甲醛的合成将56MOL间二乙氨基苯酚与98MOL二甲基甲酰胺依次投入烧杯中，将烧杯置于冰盐浴降温到4，在50分钟内向烧杯中滴加完毕074MOL氯化氧磷，然后将烧杯在蒸气浴上加热5小时，温度控制在40，冷却后，向烧杯中加入重量为5倍，温度为4的水，再用40的氢氧化钠溶液将烧杯中反应混合物水溶液的PH值调至5，过滤沉淀，干燥，得到2羟基4二乙氨基苯甲醛；00272、7二乙氨基3乙酯基香豆素的合成将2MOL2羟基4二乙氨基苯甲醛、26MOL丙二酸二乙酯、2172MOL乙醇以及02MOL哌啶加入烧瓶中，置于油浴上加热回流5小时，温度控制在96，然后将烧瓶中的混合物在减压下蒸发得到残留物。
15、，压力控制在05PA，将残留物用乙醇重结晶，得到7二乙氨基3乙酯基香豆素；00283、邻氨基苯硫酚的合成将4MOL邻硝基氯苯、108MOL硫化钠以及036MOL水加入烧瓶并置于油浴上加热回流21小时，温度控制在152，冷却后滤出油状物以及不溶物，再进行水蒸汽蒸馏，冷却后的残留液以醋酸酸化得到邻氨基苯硫酚；00294、香豆素6的合成将032MOL7二乙氨基3乙酯基香豆素、032MOL邻氨基苯硫酚、118MOL二苯丙烷加入烧瓶中，加热回流1小时，温度控制在80，冷却后加入12的重量比乙醇而后重新蒸出乙醇，再加热1小时，温度控制在77，冷却后向烧瓶中加入等体积的乙醇，并将烧瓶置于冰上冷却，过滤沉淀干燥后得到香豆素6粗产品，再以吡啶水溶液为溶剂来重结晶，得到香豆素6成品。说明书。