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具有除草活性的三氟甲基苯基哒嗪类衍生物及制备方法.pdf

上传人：xia****o6 文档编号：907692 上传时间：2018-03-17 格式：PDF 页数：20 大小：1.06MB
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摘要
申请专利号：

CN200610129467.1

 申请日：

2006.11.21
公开号：

CN1962642A

 公开日：

2007.05.16
当前法律状态：

驳回

 有效性：

无权
法律详情：

发明专利申请公布后的驳回|||实质审查的生效|||公开
IPC分类号：

C07D237/14(2006.01); C07D401/06(2006.01); A01N43/58(2006.01); A01P13/00(2006.01)

 主分类号：

C07D237/14
申请人：

南开大学;
发明人：

邹小毛; 杨华铮; 许寒; 刘斌; 胡绪红; 朱有全; 胡方中
地址：

300071天津市南开区卫津路94号
优先权：

专利代理机构：

天津佳盟知识产权代理有限公司

 代理人：

侯力
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内容摘要

具有除草活性的三氟甲基苯基哒嗪类衍生物及制备方法。化合物(I)(II)的通式如下。该化合物具有较高的除草活性。它可有效防除禾本科杂草及阔叶杂草。其中，R1：H、烷基、苯基、取代苯基、烷氧基、苯基烷氧基、羟基烷基、烷氧烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、氰基、烷基胺基、二烷基胺基、乙酰氨基等；R2：H、烷基、苯基、取代苯基、烷氧基、苯基烷氧基、羟基烷基、烷氧烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、氰基、烷基胺基、二烷基胺基、乙酰氨基等；R3：H、苄基、取代苄基、烷基、羟基烷基、烷氧烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基等；R4：苄基、取代苄基、苯基、取代苯基等；X：O、NH、S等。

权利要求书

1、  一种具有除草活性的三氟甲基苯基哒嗪类衍生物，其特征在于该类衍生物的通式为(I)或(II)：
其中，

R1：H、烷基、烷氧基、苯基、任选取代的苯基、苯基烷氧基、羟基烷基、烷氧烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基、烯基、卤代烯基、羧基、烷氧基羰基、烷基胺基羰基、二烷基胺基羰基、氨基羰基、卤素、硝基、氰基、烷基胺基、二烷基胺基、乙酰氨基、COR5、NR6R7、3～6元碳环或杂环；
R2：H、烷基、烷氧基、苯基、任选取代的苯基、苯基烷氧基、羟基烷基、烷氧烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基、烯基、卤代烯基、羧基、烷氧基羰基、烷基胺基羰基、二烷基胺基羰基、氨基羰基、卤素、硝基、氰基、烷基胺基、二烷基胺基、乙酰氨基、COR5、NR6R7、3～6元碳环或杂环；
R3：苄基、任选取代的苄基、苯基、任选取代的苯基、H、烷基、羟基烷基、烷氧烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、酯基、烷氧基羰基、烷基胺基羰基、二烷基胺基羰基、氨基羰基、COR5、SO2R5、3～6元碳环或杂环；
R4：苄基、任选取代的苄基、苯基、任选取代的苯基、苯基烷基、任选取代的苯基烷基、呋喃基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、嘧啶基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、H、烷基、羟基烷基、烷氧烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、酯基、苄基、COR5、SO2R5、3～6元碳环或杂环，任选取代的呋喃基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、嘧啶基、吡唑基、哒嗪、吡啶基；
X：O、S或N-R8；
R5：H、烷基、卤代烷基；
R6、R7：H、烷基；
R8：H、烷基；
苯环及杂环上的取代基为烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基，卤素、烷硫基、卤代烷硫基、氰基、硝基，取代基数量为1～5；
所说的烷基是C1～C6的烷基。

2、  根据权利要求1所述的具有除草活性的三氟甲基苯基哒嗪类衍生物，其特征在于：
所说的R1是甲基、三氟甲基、氯、溴、甲氧基、乙氧基、甲氨基、二甲氨基、苯基、间三氟甲基苯基、间甲氧基苯基、间溴苯基、间甲基苯基、邻三氟甲基苯基、邻甲氧基苯基、邻溴苯基、邻甲基苯基、对三氟甲基苯基、对甲氧基苯基、对溴苯基、对甲基苯基；
R2是氢、甲基、三氟甲基、氯、溴、甲氧基、乙氧基、甲氨基、二甲氨基、苯基、间三氟甲基苯基、间甲氧基苯基、间溴苯基、间甲基苯基、邻三氟甲基苯基、邻甲氧基苯基、邻溴苯基、邻甲基苯基、对三氟甲基苯基、对甲氧基苯基、对溴苯基、对甲基苯基；
R3是对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、邻氟苄基、间氟苄基、对氟苄基、2，4-二氟苄基、2，6-二氟苄基、2-氰基苄基、3-氰基苄基、4-氰基苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2-溴苄基、3-溴苄基、4-溴苄基、2-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基、4-甲氧基苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、苄基、4-特丁基苄基、2-氯-5-吡啶苄基、2-甲氧羰基-5-吡啶苄基；
R4是邻氟苄基、间氟苄基、对氟苄基、2，4-二氟苄基、2，6-二氟苄基、2-氰基苄基、3-氰基苄基、4-氰基苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2-溴苄基、3-溴苄基、4-溴苄基、2-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基、4-甲氧基苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、3，5-二甲基苄基、2-三氟甲基苄基、3-三氟甲基苄基、4-三氟甲基苄基、2，6-二氯苄基、2，4-二氯苄基、4-二甲氨基苄基、3-氨基苄基、苯乙基、α甲基苄基[C6H5CH(CH3)]、2-噻酚乙基[2-thiophene-CH2CH2]、2-呋喃苄基[2-furan-CH2]、α甲基4-氯苄基[4-ClC6H4CH(CH3)]、α甲基4-氟苄基[4-FC6H4CH(CH3)]。

3、  一种权利要求1所述的衍生物的制备方法，其特征在于它是经过下述步骤完成：
(1)原甲酸三甲酯与溴丙酮混合，其中摩尔比为1∶0.5～1，加入醇类溶剂及浓硫酸，混合物在0～90℃反应0.5～48小时后中和，减压蒸馏得到产物1-溴-2，2-二甲氧基丙烷；
(2)将上步中得到的1-溴-2，2-二甲氧基丙烷与催化量的二异丙基乙基胺对甲苯磺酸盐混合加热到40～240℃，蒸馏得到3-溴-2-甲氧基丙烯和2-甲氧基烯丙基溴的混合物；
(3)氢化钠与溶剂N，N-二甲基甲酰胺混合后加入间三氟甲基苯乙酸乙酯的DMF溶液，搅拌0.5～4小时后加入上步中得到的3-溴-2-甲氧基丙烯和2-甲氧基烯丙基溴的DMF溶液，摩尔比为1～2∶1∶1～4，0～120℃反应1～48小时，反应液冷却后酸化，萃取、干燥，有机相旋干后得到4-氧代-2-(3-三氟甲基苯基)-戊酸乙酯的粗品；将4-氧代-2-(3-三氟甲基苯基)-戊酸乙酯的粗品与水合肼混合，摩尔比为1∶1～2，加入醇类溶剂，加热回流0.5～24小时，将混合物倒入水中，抽滤得到6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-4，5-二氢-3(2H)哒嗪酮黄色固体；
(4)将上步中得到的6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-4，5-二氢-3(2H)哒嗪酮与无水碳酸钾粉末在二甲基亚砜中混合，摩尔比为1∶1～2，0～90℃时搅拌0.5～24小时，将反应液倒入水中，萃取，干燥，旋干后得到黄色固体，为6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)哒嗪酮；
(5)将氢化钠与无水N，N-二甲基甲酰胺混合，加入上步中得到的6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)哒嗪酮，摩尔比为1～2∶1，搅拌至全部溶解，加入1～2倍量的卤代物，0～110℃下反应1～48小时，反应液旋干，残余物用柱层析分离，得到固体或液体为N-取代-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)-哒嗪酮；
(6)将上步中得到的6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)哒嗪酮与三氯氧磷混合，0～100℃时搅拌0.5～24小时，三氯氧磷蒸除后残余物倒入水中，抽滤得到白色固体，为3-氯-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪；
(7)将氢化钠与无水N，N-二甲基甲酰胺混合，加入(取代)苄醇，摩尔比为1～2∶1，搅拌至全部溶解，加入1～2倍量的上步中得到的3-氯-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪，0～110℃下反应1～48小时，反应液倒入水中，收集得到的固体，为3-(取代)苄氧基-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪；
(8)将上步得到的3-氯-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪与(取代)苄胺混合，在100～250℃反应1～72小时，柱层析分离得到产物3-(取代)苄胺基-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪。

4、  一种权利要求1所述的衍生物的应用，其特征在于，作为白化除草剂，用于防除禾本科杂草及阔叶杂草。

说明书

具有除草活性的三氟甲基苯基哒嗪类衍生物及制备方法
【技术领域】：本发明涉及除草剂及其制备的技术领域，特别涉及一种4-(3-三氟甲基苯基)哒嗪类化合物、化合物的制备及在除草中的应用。
【背景技术】：除草剂与植物激素作用影响或阻断植物普通的新陈代谢作用，包括光合作用，糖类、脂类或氨基酸的形成及特殊细胞组成部分的生物合成。白化除草剂能够抑制类胡萝卜素的合成，它们对植物的毒害作用与类胡萝卜素的功能有关。
叶绿体中的类胡萝卜素具有双重作用，一方面在光合作用中作为光吸收体；另一方面作为光合作用中的保护性物质。它们在通过光激发叶绿素的过程中，获得了若干活性状态。三线态叶绿素和氧分子作用将能量转化为单线态氧。单线态氧具有很高的活性，能氧化它附近的任何分子。类胡萝卜素能保护叶绿体，但是当有色类胡萝卜素浓度降低时，例如在白化除草剂的存在下时，它们就不能发挥保护作用。直接的结果就是光褪色，也就是说，降解叶绿素并破坏光合作用的膜。大多数商业上的白化除草剂均是抑制含氧光合作用中的八氢番茄红素脱氢酶。
【发明内容】：本发明的目的是解决在白化除草剂的存在下，叶绿体中的类胡萝卜素不能发挥保护作用而存在降解叶绿素并破坏光合作用的膜的问题，提供一种具有除草活性的三氟甲基苯基哒嗪类衍生物及制备方法。
本发明化合物的通式为(I)或(II)：

其中，
R1：H、烷基、烷氧基、苯基、任选取代的苯基、苯基烷氧基、羟基烷基、烷氧烷基、卤代烷基、卤代院氧基、烷硫基、烯基、卤代烯基、羧基、烷氧基羰基、烷基胺基羰基、二烷基胺基羰基、氨基羰基、卤素、硝基、氰基、烷基胺基、二烷基胺基、乙酰氨基、COR5、NR6R7、3～6元碳环或杂环；
R2：H、烷基、烷氧基、苯基、任选取代的苯基、苯基烷氧基、羟基烷基、烷氧烷基、卤代院基、卤代烷氧基、烷硫基、烯基、卤代烯基、羧基、烷氧基羰基、烷基胺基羰基、二烷基胺基羰基、氨基羰基、卤素、硝基、氰基、烷基胺基、二烷基胺基、乙酰氨基、COR5、NR6R7、3～6元碳环或杂环；
R3：苄基、任选取代的苄基、苯基、任选取代的苯基、H、烷基、羟基烷基、烷氧烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、酯基、烷氧基羰基、烷基胺基羰基、二烷基胺基羰基、氨基羰基、COR5、SO2R5、3～6元碳环或杂环；
R4：苄基、任选取代的苄基、苯基、任选取代的苯基、苯基烷基、任选取代的苯基烷基、呋喃基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、嘧啶基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、H、烷基、羟基烷基、烷氧烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、酯基、苄基、COR5、SO2R5、3～6元碳环或杂环，任选取代的呋喃基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、嘧啶基、吡唑基、哒嗪、吡啶基；
X：O、S或N—R8
R5：H、烷基、卤代烷基；
R6R7：H、烷基，R6、R7可以相同，也可以不同；
R8：H、烷基；
苯环及杂环上的取代基为烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基，卤素、烷硫基、卤代烷硫基、氰基、硝基，取代基数量为1～5。
所说的烷基是C1～C6的烷基。
所说的R1是甲基、三氟甲基、氯、溴、甲氧基、乙氧基、甲氨基、二甲氨基、苯基、间三氟甲基苯基、间甲氧基苯基、间溴苯基、间甲基苯基、邻三氟甲基苯基、邻甲氧基苯基、邻溴苯基、邻甲基苯基、对三氟甲基苯基、对甲氧基苯基、对溴苯基、对甲基苯基；
R2是氢、甲基、三氟甲基、氯、溴、甲氧基、乙氧基、甲氨基、二甲氨基、苯基、间三氟甲基苯基、间甲氧基苯基、间溴苯基、间甲基苯基、邻三氟甲基苯基、邻甲氧基苯基、邻溴苯基、邻甲基苯基、对三氟甲基苯基、对甲氧基苯基、对溴苯基、对甲基苯基；
R3是对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、邻氟苄基、间氟苄基、对氟苄基、2，4-二氟苄基、2，6-二氟苄基、2-氰基苄基、3-氰基苄基、4-氰基苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2-溴苄基、3-溴苄基、4-溴苄基、2-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基、4-甲氧基苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、苄基、4-特丁基苄基、2-氯-5-吡啶苄基、2-甲氧羰基-5-吡啶苄基；
R4是邻氟苄基、间氟苄基、对氟苄基、2，4-二氟苄基、2，6-二氟苄基、2-氰基苄基、3-氰基苄基、4-氰基苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2-溴苄基、3-溴苄基、4-溴苄基、2-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基、4-甲氧基苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、3，5-二甲基苄基、2-三氟甲基苄基、3-三氟甲基苄基、4-三氟甲基苄基、2，6-二氯苄基、2，4-二氯苄基、4-二甲氨基苄基、3-氨基苄基、苯乙基、α甲基苄基[C6H5CH(CH3)]、2-噻酚乙基[2-thiophene-CH2CH2]、2-呋喃苄基[2-furan-CH2]、α甲基4-氯苄基[4-ClC6H4CH(CH3)]、α甲基4-氟苄基[4-FC6H4CH(CH3)]。
本发明化合物(I)或(II)的合成路线如下：

具体制备方法，经过以下步骤完成：
(1)原甲酸三甲酯与溴丙酮混合，其中摩尔比为1∶0.5～1，加入醇类溶剂吸浓硫酸，混合物在0～90℃反应0.5～48小时后中和，减压蒸馏得到产物1-溴-2，2-二甲氧基丙烷；
(2)将上步中得到的1-溴-2，2-二甲氧基丙烷与催化量的二异丙基乙基胺对甲苯磺酸盐混合加热到40～240℃，蒸馏得到3-溴-2-甲氧基丙烯和2-甲氧基烯丙基溴的混合物；
(3)氢化钠与溶剂N，N-二甲基甲酰胺混合后加入间三氟甲基苯乙酸乙酯的DMF溶液，搅拌0.5～4小时后加入上步中得到的3-溴-2-甲氧基丙烯和2-甲氧基烯丙基溴的DMF溶液，摩尔比为1～2∶1∶1～4，0～120℃反应1～48小时，反应液冷却后酸化，萃取、干燥，有机相旋干后得到4-氧代-2-(3-三氟甲基苯基)-戊酸乙酯的粗品；将4-氧代-2-(3-三氟甲基苯基)-戊酸乙酯的粗品与水合肼混合，摩尔比为1∶1～2，加入醇类溶剂，加热回流0.5～24小时，将混合物倒入水中，抽滤得到黄色固体6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-4，5-二氢-3(2H)哒嗪酮；
(4)将上步中得到的6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-4，5-二氢-3(2H)哒嗪酮与无水碳酸钾粉末在二甲基亚砜中混合，摩尔比为1∶1～2，0～90℃时搅拌0.5～24小时，将反应液倒入水中，萃取，干燥，旋干后得到黄色固体，为6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)哒嗪酮；
(5)将氢化钠与无水N，N-二甲基甲酰胺混合，加入上步中得到的6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)哒嗪酮，摩尔比为1～2∶1，搅拌至全部溶解，加入1～2倍量的卤代物，0～110℃下反应1～48小时，反应液旋干，残余物用柱层析分离，得到固体或液体为N-取代-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)-哒嗪酮；
(6)将上步中得到的6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)哒嗪酮与三氯氧磷混合，0～100℃时搅拌0.5～24小时，三氯氧磷蒸除后残余物倒入水中，抽滤得到白色固体，为3-氯-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪；
(7)将氢化钠与无水N，N-二甲基甲酰胺混合，加入(取代)苄醇，摩尔比为1～2∶1，搅拌至全部溶解，加入1～2倍量的上步中得到的3-氯-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪，0～110℃下反应1～48小时，反应液倒入水中，收集得到的固体，为3-(取代)苄氧基-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪；
(8)将上步得到的3-氯-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪与(取代)苄胺混合，在100～250℃反应1～72小时，柱层析分离得到产物3-(取代)苄胺基-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪。
所述的化合物的应用，作为白化除草剂，可防除一年生禾本科杂草及阔叶杂草。
本发明的优点及效果：本专利中涉及的4-(3-三氟甲基苯基)哒嗪类化合物的除草活性及白化活性方面有了较大的提高，尤其在对作物的选择性上表现更为突出。本发明的化合物对双子叶杂草有很高的除草活性，而且对作物表现出优良的选择性，可在150克/公顷剂量下农田直接施药。
【具体实施方式】：
实施例1：
一、1-溴-2，2-二甲氧基丙烷的合成
100mL圆底瓶中加入19.6g(185mol)原甲酸三甲酯，2mL无水乙醇，16.0g(117mmol)溴丙酮和0.06g98％的浓硫酸。混合物在室温搅拌24h后用N，N-二甲基苯胺中和。减压蒸除甲醇和甲酸甲酯，然后将产物1-溴-2，2-二甲氧基丙烷(58-60℃，40mmHg)减压蒸出，产率79％。
二、3-溴-2-甲氧基丙烯和2-甲氧基烯丙基溴的合成
25g(137mmol)1-溴-2，2-二甲氧基丙烷和0.4g二异丙基乙基胺对甲苯磺酸盐混合加热到150-190℃(外浴)，用分馏装置蒸出甲醇。甲醇蒸出后，温度迅速上升大于130℃，改用普通蒸馏装置蒸出产物，收集到产物15.1g，是3-溴-2-甲氧基丙烯和2-甲氧基烯丙基溴的混合物。
三、6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)哒嗪酮的合成
250mL三口瓶中加入3.6g80％NaH(120mmol)和20mL无水N，N-二甲基甲酰胺，搅拌均匀后用冰水浴将反应液冷却至20℃，在此温度下，由滴液漏斗缓慢滴加23.2g间三氟甲基苯乙酸乙酯的DMF溶液，搅拌至澄清。将反应液冷却至10℃，滴加19.15g(120mmol)的3-溴-2-甲氧基丙烯和2-甲氧基烯丙基溴的DMF溶液，完毕后室温反应1h，加热到80℃，反应20h。将反应液冷却，滴加稀盐酸至PH＜3，用二氯甲烷(3×75mL)萃取，有机相用水洗涤三次，无水硫酸钠干燥，减压下将溶剂蒸除得到4-氧代-2-(3-三氟甲基苯基)-戊酸乙酯的粗品。将4-氧代-2-(3-三氟甲基苯基)-戊酸乙酯的粗品加入35 mL乙醇中，冰浴冷却下加入5.9g85％的水合肼，加热回流3h。反应混合物缓慢倒入冰水中，得到黄色固体，抽滤收集固体并洗涤，干燥，得到6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-4，5-二氢-3(2H)哒嗪酮和6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)哒嗪酮的混合物。将混合物用二甲基亚砜溶解后，加入等摩尔的无水碳酸钾粉末，室温搅拌24小时，反应完全。反应液倒入水中，用乙醚萃取，有机相干燥，旋干，经柱层析的到6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)哒嗪酮。
四、2-苄基-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)-哒嗪酮
50mL圆底瓶中加入80％NaH粉末0.045g(1.5mmol)和无水DMF溶液20mL，搅拌均匀后加入6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)哒嗪酮0.25g(1mmol)，室温搅拌0.5h。将反应液冷却至10℃，加入苄氯0.13g(1mmol)，10℃下搅拌1h。反应液倒入30mL水中，用二氯甲烷(3×20mL)萃取，有机相合并后用水洗涤直至将有机相中的DMF除去。有机相用无水硫酸镁干燥，减压下将溶剂蒸除，残余物用柱层析分离得到2-苄基-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)-哒嗪酮0.26g，产率75％。
按照类似的方法合成了化合物(I)，所有化合物经核磁，红外、元素分析确证。部分化合物的物理参数和图谱数据结果见表1，2。
五、3-氯-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪
50ml圆底瓶中加入6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)哒嗪酮2g，三氯氧磷40ml，回流2小时，冷却后将三氯氧磷减压蒸出，残余物倒入水中，碱中和后抽滤，得到白色固体，为3-氯-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪。
六、3-苄氧基-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪
50mL圆底瓶中加入80％NaH粉末0.03g(1.0mol)和无水DMF溶液20mL，搅拌均匀后加入苄醇0.06g(0.55mmol)，室温搅拌0.5h，加入3-氯-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪0.14g(0.5mol)，升温至90℃反应1h。冷却后向反应液中加入20mL水，有白色固体析出，将固体抽滤，干燥，得到白色粉末，将其用二氯甲烷溶解后过滤，收集滤液，旋干后得到3-苄氧基-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪0.14g，产率81.4％。
七、3-苄胺基-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪
5mL鸡心瓶中加入3-氯-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪0.14g(0.5mol)，苄胺0.27g，升温至190℃反应20h，冷却后用少量二氯甲烷将反应液溶出，直接用柱层析分离得到3-苄胺基-6-甲基-4-(3-三氟甲基苯基)-哒嗪0.10g，产率58.3％。
按照类似的方法合成了化合物(I)、化合物(II)，所有化合物经核磁，红外、元素分析确证。部分化合物的物理参数和图谱数据结果见表1，2。
表1化合物(I)的物理性质表征

  化合物   R1    R2    R3    外观(熔点/℃)  I-1  I-2  CH3  CH3    H    H    4-NO2C6H4CH2    2-FC6H4CH2    黄色固体(127-128)    褐色粘稠液体

    I-3    I-4    I-5    I-6    I-7    I-8    I-9    I-10    I-11    I-12    I-13    I-14    I-15    I-16    I-17    CH3    CH3    CH3    CH3    CH3    CH3    CH3    CH3    CH3    CH3    CH3    CH3    CH3    CH3    CH3    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H2，4-F2C6H3CH22-CNC6H4CH24-ClC6H4CH24-CH3C6H4CH24-(tert-Bu)C6H4CH24-CNC6H4CH23-ClC6H4CH22，6-F2C6H3CH2C6H5CH22-Cl-5-pyridine-CH22-COOCH3-5-pyridine-CH22-ClC6H4CH22-CH3C6H4CH24-CH3OC6H4CH24-BrC6H4CH2  黄色粘稠液体  黄色粘稠液体  黄色固体(78-80)  黄色粘稠液体  黄色粘稠液体  黄色粘稠液体  黄色粘稠液体  黄色粘稠液体  浅黄色粘稠液体  白色固体(86-88)  黄色固体(74-76)  黄色粘稠液体  浅黄色粘稠液体  黄色粘稠液体  白色固体(103-104)

表2化合物(II)的物理性质表征
  化合物  R1  R2    X    R3    外观  熔点/℃  II-1  II-2  II-3  II-4  II-5  II-6  II-7  II-8  II-9  II-10  II-11  II-12  II-13  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H  H    O    O    O    O    O    O    O    O    O    O    O    O    O    4-CH3OC6H4CH2    C6H5CH2    2-CH3OC6H4CH2    3-CH3OC6H4CH2    2-CH3C6H4CH2    3-CH3C6H4CH2    4-BrC6H4CH2    3，5-(CH3)2C6H3CH2    2-ClC6H4CH2    3-ClC6H4CH2    4-ClC6H4CH2    2-FC6H4CH2    3-FC6H4CH2    白色固体    白色固体    白色固体    白色固体    白色固体    白色固体    白色固体    白色固体    白色固体    白色固体    黄色固体    浅黄色固体    浅褐色固体  108-109  79-80  94-96  125-126  60-62  83-85  75-77  100-102  99-100  89-90  73-75  120-122  92-93

  II-14  II-15  II-16  II-17  II-18  II-19  II-20  II-21  III-1  III-2  III-3  III-4  III-5  III-6  III-7  III-8  III-9  III-10  III-11  III-12  III-13  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3  CH3    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    H    O    O    O    0    O    O    O    O    NH    NH    NH    NH    NH    NH    NH    NH    NH    NH    NH    NH    NH2-CF3C6H4CH24-CH3C6H4CH22，6-Cl2C6H3CH22，4-Cl2C6H3CH22-BrC6H4CH23-BrC6H4CH24-FC6H4CH24-(CH3)2NC6H4CH2C6H5CH22-FC6H4CH22-ClC6H4CH24-FC6H4CH24-CH3OC6H4CH2C6H5CH2CH23-NH2C6H4CH2C6H5CH(CH3)2-thiophene-CH2CH22-furan-CH24-ClC6H4CH(CH3)4-FC6H4CH(CH3)4-CH3C6H4CH2  白色固体  白色固体  白色固体  白色固体  白色固体  白色固体  白色固体  黄色固体  浅黄色固体  浅黄色固体  浅黄色固体  浅黄色固体  浅黄色固体  白色固体  褐色粘稠液体  白色固体  浅褐色固体  褐色粘稠液体  浅黄色固体  浅褐色固体  白色固体  100-102  120-121  101-103  110-112  103-105  94-95  84-86  126-128  162-164  130-131  99-101  88-90  83-85  124-126  178-180  95-97  118-120  101-103  95-97

表2化合物(I)(II)的1HNMR图谱数据
    No    (CDCl3)1H NMR    I-12.42(s，3H，CH3)，5.43(s，2H，CH2)，7.26(s，1H，pyridazinone)，7.53-7.69(m，4H，4ArH)，7.97-8.00(m，2H，2ArH)，8.18-8.20(d，2H，JH＝8.4Hz，2ArH)    I-22.40(s，3H，CH3)，5.45(s，2H，CH2)，7.03-7.11(m，2H，ArH+pyridazinone)，7.23-7.38(m，3H，3ArH)，7.52-7.57(t，1H，JH＝

7.8Hz，ArH)，7.65-7.68(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，8.01(s，1H，ArH)，8.01-8.03(d，1H，JH＝6.9Hz，ArH)    I-3*2.40(s，3H，CH3)，5.46(s，2H，CH2)，7.10-7.12(d，1H，JH＝8.4Hz，ArH)，7.17-7.19(m，1H，ArH)，7.28(s，1H，pyridazinone)，7.41(m，1H，ArH)，7.54-7.58(t，1H，JH＝8.2Hz，ArH)，7.66-7.68(d，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，8.02(m，2H，2ArH)    I-4*2.41(s，3H，CH3)，5.60(s，2H，CH2)，7.27(s，1H，pyridazinone)，7.37-7.44(m，2H，2ArH)，7.52-7.58(m，2H，2ArH)，7.66-7.70(m，2H，2ArH)，8.00-8.02(m，2H，2ArH)    I-5*2.39(s，3H，CH3)，5.31(s，2H，CH2)，7.22(s，1H，pyridazinone)，7.28-7.30(d，2H，JH＝8.4Hz，2ArH)，7.42-7.44(d，2H，JH＝8.0Hz，2ArH)，7.52-7.56(t，1H，JH＝8.0Hz，ArH)，7.65-7.68(d，1H，JH＝8.0Hz，ArH)，7.97-7.98(d，1H，JH＝6.8Hz，ArH)，7.98(s，1H，ArH)    I-6*2.32-2.48(m，6H，2CH3)，5.32(s，2H，CH2)，7.13-7.20(m，3H，2ArH+pyridazinone)，7.24(s，1H，ArH)，7.38-7.40(d，1H，JH＝8.0Hz，ArH)，7.52-7.57(m，1H，ArH)，7.55-7.66(m，1H，ArH)，8.00(m，2H，ArH)    I-7*1.29(s，9H，3CH3)，2.40(s，3H，CH3)，5.33(s，2H，CH2)，7.20(s，1H，pyridazinone)，7.33-7.35(d，2H，JH＝8.0Hz，2ArH)，7.42-7.44(d，2H，JH＝8.0Hz，2ArH)，7.52-7.56(t，1H，JH＝8.0Hz，ArH)，7.64-7.66(d，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.99(m，2H，2ArH)    I-8*2.41(s，3 H， CH3)，5.38(s，2H，CH2)，7.25(s，1H，pyridazinone)，7.53-7.67(m，6H，6ArH)，7.96-7.99(d，1H，JH＝10.8Hz，ArH)，7.99(s，1H，ArH)    I-9*2.41(s，3H，CH3)，5.31(s，2H，CH2)，7.23(s，1H，pyridazinone)，7.35-7.37(t，1H，JH＝4.0Hz，ArH)，7.44(s，1H，ArH)，7.53-7.57(t，1H，JH＝8.0Hz，ArH)，7.65-7.67(d，1H，JH＝8.0Hz，ArH)，7.99(m，2H，2ArH)    I-102.27(s，3H，CH3)，5.40(s，2H，CH2)，7.23(s，1H，pyridazinone)，6.80-6.85(m，2H，ArH)，7.13(s，1H，ArH)，7.19(s，1H，ArH)，7.44-7.50

(t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.57-7.60(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.92(s，1H，ArH)，7.94-7.96(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)  I-11*2.40(s，3H，CH3)，5.36 (s，2H，CH2)，7.21(s，1H，pyridazinone)，7.28-7.35(m，3H，3ArH)，7.48-7.49(m，2H，ArH)，7.52-7.56(t，1H，JH＝6.0Hz，ArH)，7.64-7.66(d，1H，JH＝8.0Hz，ArH)，7.99-7.80(m，2H，2ArH)  I-122.40(s，3H，CH3)，5.33(s，2H，CH2)，7.23(s，1H，pyridazinone)，7.28-7.31(d，1H，JH＝8.1Hz，ArH)，7.54-7.58(t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.67-7.69(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.83-7.86(m，1H，ArH)，7.96-7.98(m，2H，2ArH)，8.53-8.54(d，1H，JH＝2.4Hz，ArH)  I-132.44(s，3H，CH3，3.93(s，3H，CH3，5.56(s，2H，CH2)，7.31(s，1H，pyridazinone)，7.36-7.39(d，1H，JH＝8.4Hz，ArH)，7.52-7.58(t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.66-7.68(d，1H，JH＝7.5Hz，ArH)，7.99-8.03(m，2H，2ArH)，8.24-8.27(m，1H，ArH)，9.16-9.17(m，1H，ArH)  I-142.41(s，3H，CH3)，5.12(s，2H，CH2)，7.10-7.13(m，1H，ArH)，7.17-7.25(m，2H，2ArH)，7.29(s，1H，pyridazinone)，7.38-7.41(m，1H，ArH)，7.53-7.58(t，1H，JH＝8.1Hz，ArH)，7.66-7.69(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，8.03-8.05(m，2H，2ArH)  I-152.39(s，3H，CH3)，2.48(s，3H，CH3)，5.40(s，2H，CH2)，7.13-7.26(m，5H，4ArH+pyridazinone)，7.52-7.58(t，1H，JH＝8.1Hz，ArH)，7.65-7.68(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，8.01-8.03(m，2H，2ArH)  I-162.40(s，3H，CH3)，3.78(s，3H，CH3)，5.30(s，2H，CH2)，6.84-6.87(m，2H，2ArH)，7.20(s，1H，pyridazinone)，7.44-7.67(m，4H，4ArH)，7.98-7.99(m，2H，2ArH)  I-172.40(s，3H，CH3)，5.30(s，2H，CH2)，7.22(s，1H，pyridazinone)，7.36-7.47(m，4H，4ArH)，7.52-7.58(t，1H，JH＝8.1Hz，ArH)，7.65-7.68(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.97-7.99(m，2H，2ArH)  II-12.68(s，3H，CH2，3.80(s，3H，O-CH3)，5.58(s，2H，CH2)，6.87-6.90(d，2H，JH＝8.7Hz，2ArH)，7.28(s，1H，ArH)，7.38-7.41(d，2H，JH＝8.7Hz，2ArH)，7.53-7.58(t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.66-7.69(d，1H，JH＝7.8Hz，

ArH)，7.78-7.81(d，1H，JH＝8.1Hz，ArH)，7.92(s，1H，ArH)  II-22.69(s，3H，CH3)，5.64(s，2H，CH2)，7.28-7.39(m，4H，4ArH)，7.44-7.46(d，2H，JH＝6.6Hz，2ArH)，7.55-7.60(t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.68-7.70(d，1H，JH＝7.5Hz，ArH)，7.80-7.83(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.96(s，1H，ArH)  II-32.69(s，3H，CH3)，3.86(s，3H，O-CH3)，5.66(s，2H，CH2)，6.90-6.95(m，2H，2ArH)，7.27-7.34(m，2H，2ArH)，7.39-7.42(d，1H，JH＝7.2Hz，ArH)，7.52-7.58(t，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.65-7.68(d，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.81-7.83(d，1H，JH＝7.5Hz，ArH)，8.00(s，1H，ArH)  II-4*2.69(s，3H，CH3)，3.77(s，3H，O-CH3)，5.61(s，2H，CH2)，6.83-6.85(d，1H，JH＝8.0Hz，ArH)，6.95(s，1H，ArH)，7.01-7.03(d，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.24-7.30(m，2H，2ArH)，7.55-7.59(t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，6.67-6.69(d，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.82-7.84(d，1H，JH＝8.0Hz，ArH)，7.93(s，1H，ArH)  II-5*2.36(s，3H，CH3)，2.69(s，3H，CH3)，5.64(s，2H，CH2)，7.15-7.26(m，3H，3ArH)，7.29(s，1H，ArH)，7.42-7.44(d，1H，JH＝7.2Hz，ArH)，7.54-7.58(t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.67-7.69(d， 1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.78-7.80(d，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.92(s，1H，ArH)  II-6*2.34(s，3H，CH3)，2.69(s，3H，CH3)，5.60(s，2H，CH2)，7.11-7.13(m，1H，ArH)，7.23-7.26(m，3H，3ArH)，7.29(s，1H，ArH)，7.55-7.59(t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.67-7.69(d，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.80-7.82((d，1H，JH＝8.0Hz，ArH)，7.97(s，1H，ArH)  II-7*2.68(s，3H，CH3)，5.57(s，2H，CH2)，7.30-7.32(m，3H，3ArH)，7.46-7.48(d，1H，JH＝8.0Hz，ArH)，7.56-7.60(t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.69-7.71(d，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.78-7.79(d，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.92(s，1H，ArH)  II-8*2.30(s，6H，2CH3)，2.69(s，3H，CH3)，5.56(s，2H，CH2)，6.94(s，1H，ArH)，7.05(s，1H，ArH)，7.29(s，1H，ArH)，7.55-7.59(t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.67-7.69(d，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.79-7.81(d，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.99(s，1H，ArH)

  II-9*2.70(s，3H，CH3)，5.71(s，2H，CH2)，7.21-7.28(m，2H，2ArH)，7.31(s，1H，ArH)，7.39-7.41(d，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.49-7.51(d，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.56-7.60(t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.68-7.69(d，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.82-7.84(d，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.98(s，1H，ArH)  II-10*2.69(s，3H，CH3)，5.60(s，2H，CH2)，7.27-7.33(m，4H，4ArH)，7.41(s，1H，ArH)，7.58-7.62((t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.70-7.72(d，1H，JH＝8.0Hz，ArH)，7.80-7.82(d，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.93(s，1H，ArH)  II-112.69(s，3H，CH3)，5.60(s，2H，CH2)，7.30-7.40(m，5H，5ArH)，7.56-7.61(t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.69-7.72(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.78-7.81(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.93(s，1H，ArH)  II-122.70(s，3H，CH3)，5.69(s，2H，CH2)，7.06-7.50(m，5H，5ArH)，7.54-7.59(t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.66-7.69(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.79-7.82(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.95(s，1H，ArH)  II-132.70(s，3H，CH3)，5.63(s，2H，CH2)，6.96-7.36(m，5H，5ArH)，7.57-7.63(t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.70-7.72(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.81-7.83(d，1H，JH＝7.5Hz，ArH)，7.94(s，1H，ArH)  II-142.71(s，3H，CH3)，5.82(s，2H，CH2)，7.33(s，1H，ArH)，7.39-7.44(t，1H，JH＝7.5Hz，ArH)，7.49-7.70(m，5H，5ArH)，7.79-7.81(d，1H，JH＝7.5Hz，ArH)，7.95(s，1H，ArH)  II-152.35(s，3H，CH3)，2.69(s，3H，CH3)，5.60 (s，2H，CH2)，7.15-7.36(m，5H，5ArH)，7.54-7.59(t，1H，JH＝8.0Hz，ArH)，7.67-7.69(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.79-7.82(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.94(s，1H，ArH)  II-162.71(s，3H，CH3)，5.87(s，2H，CH2)，7.21-7.37(m， 4H，4ArH)，7.47-7.53(t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.60-7.62(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.77-7.79(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.95(s，1H，ArH)  II-172.70(s，3H，CH3)，5.67(s，2H，CH2)，7.21-7.47(m，4H，4ArH)，7.57-7.62(t，1H，JH＝7.6Hz，ArH)，7.70-7.72(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.80-7.83(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.96(s，1 H，ArH)  II-182.70(s，3H，CH3)，5.69(s，2H，CH2)，7.16-7.32(m，3H，3ArH)，7.49-7.61(m，3H，3ArH)，7.68-7.71(d，1H，JH＝8.1Hz，ArH)，7.84-7.86(d，1H，

JH＝7.5Hz，ArH)，7.99(s，1H，ArH)  II-192.70(s，3H，CH3)，5.60(s，2H，CH2)，7.20-7.25(m，1H，ArH)，7.32(s，1H，ArH)，7.36-7.45(m， 2H，2ArH)，7.57-7.63(m，2H，2ArH)，7.70-7.73(d，1H，JH＝8.1Hz，ArH)，7.81-7.83(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.92(s，1H，ArH)  II-202.69(s，3H，CH3)，5.60(s，2H，CH2)，7.01-7.08(m，2H，2ArH)，7.30(s，1H，ArH)，7.41-7.45(m，2H，2ArH)，7.55-7.60(t，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.68-7.71(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.78-7.80(d，1H，JH＝7.5Hz，ArH)，7.93(s，1H，ArH)  II-212.38(s，3H，CH3)，2.92(s，6H，N-CH3)，5.26(s，2H，CH2)，6.66-6.69(d，2H，JH＝8.7Hz，2ArH)，7.17(s，1H，ArH)，7.41-7.44(d，2H，JH＝8.7Hz，2ArH)，7.50-7.56(t，JH＝8.1Hz，1H，ArH)，7.63-7.66(d，JH＝7.8Hz，1H，ArH)，7.78-7.80(d，JH＝7.5Hz，1H，ArH)，7.93-7.98(m，2H，2ArH)  III-1*2.59(s，3H，CH3)，4.51-4.62(b，1H，NH)，4.75-4.60(d，1H，JH＝5.2Hz，CH2)，6.94(s，1H，pyridazine)，7.26-7.36(m，5H，5ArH)，7.61-7.70(m，4H，4ArH)  III-22.58(s，3H，CH3)，4.64-4.82(m，3H，NH+CH2)，6.93-7.72(m，9H，9ArH)  III-32.58(s，3H，CH3)，4.81-4.83(d，1H，JH＝5.7Hz，CH2)，4.89-4.93(b，1H，NH)，6.93(s，1H，pyridazine)，7.20-7.22(m，2H，2ArH)，7.32-7.37(m，1H，ArH)，7.56-7.74(m，5H，5ArH)  III-42.59(s，3H，CH3)，4.57-4.61(b，1H，NH)，4.71-4.73(d，1H，JH＝5.7Hz，CH2)，6.95(s，1H，pyridazine)，7.28-7.32(m，4H，4ArH)，7.62-7.73(m，4H，4ArH)  III-52.61(s，3H，CH3)，3.80(s，3H，CH3)，4.42-4.53(b，1H，NH)，4.69-4.71(d，1H，JH＝5.1Hz，CH2)，6.85-6.88(m，2H，2ArH)，6.95(s，1H，pyridazine)，7.28-7.32(m，2H，2ArH)，7.63-7.71(m，4H，4ArH)  III-62.58(s，3H，CH3)，2.94-2.98(t，2H，JH＝6.6Hz，CH2)，3.78-3.84(m，2H，CH2)，4.08-4.34(b，1H，NH)，6.88(s，1H，pyridazine)，7.12-7.26(m，5H，5ArH)，7.37-7.40(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)，7.50-7.55(m，2H，2ArH)，7.66-7.68(d，1H，JH＝7.8Hz，ArH)

  III-72.59(s，3H，CH3)，3.55-3.73(b，2H，NH2)，4.45-4.52(b，1H，NH)，4.65-4.67(d，1H，JH＝5.4Hz，CH2)，6.54-6.73(m，3H，3ArH)，6.93(s，1H，ArH)，7.07-7.12(m，1H，ArH)，7.61-7.71(m，4H，4ArH)  III-81.52-1.55(d，1H，JH＝5.4Hz，CH)，2.56(s，3H，CH3)，4.49-4.56(b，1H，NH)，5.45-5.55(m，1H，CH)，6.90(s，1H，pyridazine)，7.22-7.37(m，5H，5ArH)，7.63-7.73(m，4H，4ArH)  III-92.59(s，3H，CH3)，3.18-3.22(t，2H，JH＝6.3Hz，CH2)，3.79-3.85(m，2H，CH2)，4.35-4.50(b，1H，NH)，6.74-6.75(m，1H，ArH)，6.88-6.91(m，2H，2ArH)，7.11-7.13(m，1H，ArH)，7.44-7.70(m，4H，4ArH)  III-111.48-1.51(d，3H，JH＝6.9Hz，CH3)，2.55(s，3H，CH3)，4.42-4.51(b，1H，NH)，5.35-5.47(m，1H，CH)，6.91(s，1H，pyridazine)，7.24-7.31(m，4H，4ArH)，7.54-7.76(m，4H，4ArH)  III-121.49-1.52(d，3H，JH＝6.9Hz，CH3)，2.56(s，3H，CH3)，4.48-4.51(b，1H，NH)，5.40-5.47(m，1H，CH)，6.91-7.01(m，3H，3ArH)，7.30-7.35(m，2H，2ArH)，7.58-7.75(m，4H，4ArH)  III-132.32(s，3H，CH3)，2.59(s，3H，CH3)，4.49-4.52(b，1H，NH)，4.70-4.72(d，1H，JH＝5.4Hz，CH2)，6.93(s，1H，pyridazine)，7.11-7.13(d，2H，JH＝7.8Hz，2ArH)，7.23-7.26(d，2H，JH＝8.1Hz，2ArH)，7.60-7.69(m，4H.4ArH)

*为400MHz，缺省为300MHz
实施例2、应用——除草活性的初筛测定
盆栽法(茎叶处理)：在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的水，播种后覆盖一定厚度的土壤，于花房中培养，幼苗出土前以塑料覆盖。出苗后，每天加以定量的清水以保持正常生长。当幼苗长到一定时期进行茎叶喷雾处理。处理剂量为750g/公顷。处理25天后调查结果，测定地上部鲜重，以鲜重抑制百分数来表示药效。
盆栽法(土壤处理)：在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的水，播种后覆盖一定厚度的土壤，并在当日施药，然后于花房中培养，幼苗出土前以塑料覆盖。出苗后，每天加以定量的清水以保持正常生长。当幼苗长到一定时期进行茎叶喷雾处理。处理剂量为750g/公顷。处理25天后调查结果，测定地上部鲜重，以鲜重抑制百分数来表示药效。
活性分级指标：+++++：≥80％；++++：60～79％；+++：40～59％；++：20～39％；+：≤19％
表3：部分化合物(I)(II)的除草活性抑制率(％)(剂量750g/公顷)
  化合物编号                             地上部鲜重抑制百分数(％)           稗草         马唐           油菜        苋菜    茎叶    处理    土壤    处理    茎叶    处理    土壤    处理    茎叶    处理    土壤    处理    茎叶    处理    土壤    处理    I-2    +    ++    +    +    +    +    +    +    I-3    +    ++++    ++    +    +    +    ++    +    I-4    +    +    +    +    ++    ++    ++    +++    I-7    +    +    +    +    +    +    +    +    I-8    +    +++    +    +    +    +    +    +    I-9    +    +    +    +    +    +    +    +    I-11    +    +++    +    +    ++    +    +    +    I-14    +    +    ++    +    +++    +    ++    +    I-15    +    ++    +    +    +++    +    ++    +    I-16    ++    ++    +    +    +    +    ++    +    I-17    +    +    +    +    +    +    ++    +    II-1    +    ++    ++    +++    +    +    +    +    II-2    ++    ++    +    +    +++++    +++    ++++    ++    II-3    +    +    +    ++    +    +    ++    +    II-5    ++++    +    +    +    +++++    +++    ++    +++    II-6    +    +    +    +    +    +    ++    +    II-8    +    +    ++    +    ++    +    +    +    II-9    +++    +    ++    ++    +++++    +++    +++    +++    II-10    +    ++    +    +    ++    +    ++    +    II-11    +    ++    +    +    ++++    +    +++    +    II-12    +    +    +    +    ++++    ++    ++    +    II-13    +    +    +    +    +++++    +    +++    +    II-14    +    +    +    +    +++++    ++    +++    +

    II-15    +    ++    +    +++  +++    +    ++    +    II-16    +    +    +    +++  ++    +    ++    +    II-17    +    +    +    +  +++    +    ++    +    II-18    +    +    +    ++  +++++    +    +++    ++    II-19    +    +    +    +  ++++    +    ++    +    II-20    +    ++    +++    +  +++++    +    +++    +    II-21    +    +    +    +  +    +    ++    +    III-1    +    +    ++    +  ++    +    ++    +    III-2    +    +    ++    +  +++    +    +++    ++    III-3    ++    +    ++    +  ++    ++    ++    +    III-4    +    +    +    +  +++    +    ++    +    III-5    +    ++    +    +  +    +    +    +    III-6    +    +    +    ++  +++    +    ++    +    III 7    +    ++    +    +  +    +    +    +    III-8    +    ++    +    +  +    +    ++    +    III-9    +    +    +    +  ++++    ++    +    +    III-11    +    ++    +    +  ++    +    ++    +    III-12    +    ++    +    +  ++    +    ++    +

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具有除草活性的三氟甲基苯基哒嗪类衍生物及制备方法。化合物(I)(II)的通式如下。该化合物具有较高的除草活性。它可有效防除禾本科杂草及阔叶杂草。其中，R1：H、烷基、苯基、取代苯基、烷氧基、苯基烷氧基、羟基烷基、烷氧烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、氰基、烷基胺基、二烷基胺基、乙酰氨基等；R2：H、烷基、苯基、取代苯基、烷氧基、苯基烷氧基、羟基烷基、烷氧烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、氰基、烷基。

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