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电致发光装置
本发明涉及有机电致发光(EL)装置，特别是包含耐久的兰光发射有机电致发光层的EL装置。该有机电致发光层包含某些吡啶化合物。
本发明的目的在于包含有机光发射层的电致发光装置，所述有机光发射层含有至少一种兰光发射吡啶化合物。
A.Kurfürst等人，Collect.Czech.Chem.Commun.54(1989)462-472涉及下式的光致发光的2，4，6-三芳基吡啶：

    m    n    1a    1    1    1b    1    2    1c    1    3    1d    2    2    1e    2    3    1f    3    3
以及下式的二聚吡啶：
    m    n    2a    1    1    2b    1    2    2c    2    1    2d    2    2    2e    3    1    2f    3    2
CS262586公开了下式的光致发光的吡啶：

其中Ar是
或

EP-A-1,202,608公开了包含式

的咔唑化合物的EL装置，其中R是

并且X是C或N，所述咔唑化合物构成空穴传输层。
JP2002324678涉及包含至少一种式

的化合物的光发射元件：其中
Ar¹¹、Ar²¹和AR³¹表示亚芳基，Ar¹²、Ar²²和AR³²表示取代基或氢原子，其中Ar¹¹、Ar²¹、AR³¹、Ar¹²、Ar²²和AR³²中至少之一是稠合环芳基结构或稠合环杂芳基结构；Ar表示亚芳基或亚杂芳基；并且在发光层中含有至少一种具有两个或多个环的稠合环基团的胺衍生物。作为上式的实例，其中Ar表示亚杂芳基，将下面两种化合物予以明确说明：

其中R是式
或
的基团。
本发明的目的是提供具有极好的光发射特性和耐久性的光发射元件。
因此，本发明涉及包含阳极、阴极和夹在阳极与阴极之间的一个或多个有机化合物层的电致发光装置，其中所述有机化合物包含式

的吡啶化合物，其中
基团W、X和Y中至少有一个是式

的基团，
或者基团W、X和Y中至少有一个是稠合C₁₀-C₃₀芳基，例如萘基as-indacnyl、s-indacenyl、苊基、芴基、phenalenyl、菲基、蒽基、荧蒽基、triphenlenyl、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基或芘基，所述基团可以被一个或多个基团G取代；
并且其它基团彼此独立地是芳基或杂芳基，
特别是式
或
的基团，其中
R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R¹³、R^13′、R¹⁵、R^15′、R¹⁶、R^16′、R¹⁷、R^17′、R⁴¹、R^41′、R⁴²、R^42′、R⁴⁴、R^44′、R⁴⁵、R^45′、R⁴⁶、R^46′、R⁴⁷和R^47′彼此独立地是H、E、C₆-C₁₈芳基；被G取代的C₆-C₁₈芳基；C₁-C₁₈烷基；被E取代的和/或被D间断的C₁-C₁₈烷基；C₇-C₁₈芳烷基；或被G取代的C₇-C₁₈芳烷基；或者
R^11′和R¹²、R^12′和R¹³、R^15′和R¹⁶、R^16′和R¹⁷、R^44′和R⁴⁶和/或R⁴⁵′和R⁴⁷分别是选自下列的二价基团L¹：氧原子、硫原子、＞CR¹⁸R¹⁹＞SiR¹⁸R¹⁹、或

其中
R¹⁸和R¹⁹彼此独立地是C₁-C₁₈烷基；C₁-C₁₈烷氧基、C₆-C₁₈芳基；C₇-C₁₈芳烷基；
R¹¹和R^11′、R¹²和R^12′、R¹³和R^13′、R^13′和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、R¹⁵和R^15′、R¹⁶和R^16′、R^17′和R¹⁷、R⁴¹和R^41′、R⁴²和R^42′、R^42′和R⁴³、R^41′和R⁴³、R⁴⁴和R^44′、R⁴⁵和R^45′、R⁴⁶和R^46′、R⁴⁷和R^47′、R^46′和R⁴⁸和/或R^47′和R⁴⁸分别是二价基团

其中
R³⁰、R³¹、R³²、R³³、R⁴⁹和R⁵⁰彼此独立地是H、C₁-C₁₈烷基；被E取代和/或被D间断的C₁-C₁₈烷基；E；C₆-C₁₈芳基；被G取代的C₆-C₁₈芳基；
R¹⁴是H、C₂-C₃₀杂芳基或被G取代的C₂-C₃₀杂芳基；-NR⁷⁰R⁷¹；C₆-C₃₀芳基或被G取代的C₆-C₃₀芳基；C₁-C₁₈烷基或被E取代和/或被D间断的C₁-C₁₈烷基；特别是
或
其中R²¹、R²²、R²³、R²⁴、R²⁵、R²⁶和R²⁷彼此独立地是H、E、C₁-C₁₈烷基；被E取代和/或被D间断的C₁-C₁₈烷基；E；C₇-C₁₈芳烷基；被G取代的C₇-C₁₈芳烷基；
R⁴³和R⁴⁸彼此独立地是H、E；C₁-C₁₈烷基；被E取代和/或被D间断的C₁-C₁₈烷基；C₂-C₃₀杂芳基；或者被G取代的C₂-C₃₀杂芳基；-NR⁷⁰R⁷¹，其中R⁷⁰和R⁷¹彼此独立地是可以被G取代的C₆-C₁₈芳基；C₇-C₁₈芳烷基；被G取代的C₇-C₁₈芳烷基，或者是稠合的C₁₀-C₃₀芳基，例如萘基、as-indacnyl、s-indacenyl、苊基、芴基、phenalenyl、菲基、蒽基、荧蒽基、triphenlenyl、基、并四苯、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基或芘基，所述基团可以被一个或多个基团G取代；或者R⁷⁰和R⁷¹与其所键合的氮原子一起形成五或六元环，
D是-CO-；-COO-；-OCOO-；-S-；-SO-；-SO₂-；-O-；-NR⁵-；SiR¹¹R¹²-；-POR⁵-；-CR⁹＝CR¹⁰-；或-C≡C-；
E是-OR⁵；-SR⁵；-NR⁵R⁶；-COR⁸；-COOR⁷；-CONR⁵R⁶；-CN；或卤素，特别是F或Cl；G是E，或C₁-C₁₈烷基，其中R⁵和R⁶彼此独立地是C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基取代的C₆-C₁₈芳基，C₁-C₁₈烷基；或被-O-间断的C₁-C₁₈烷基；或者
R⁵和R⁶一起形成五或六元环，特别是
或
R⁷是C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基取代的C₆-C₁₈芳基，C₁-C₁₈烷基；或者被-O-间断的C₁-C₁₈烷基；
R⁸是C₇-C₁₂烷基芳基；C₁-C₁₈烷基；或被-O-间断的C₁-C₁₈烷基；
R⁹和R¹⁰彼此独立地是H，C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基取代的C₆-C₁₈芳基，C₁-C₁₈烷基；或者被-O-间断的C₁-C₁₈烷基；并且
R¹¹和R¹²彼此独立地是C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基取代的C₆-C₁₈芳基，C₁-C₁₈烷基；或者被-O-间断的C₁-C₁₈烷基；条件是不包括定义如下的式I化合物：其中Y是

并且X和W是

Y是

X是

且W是

Y和W是

且X是

W是

X是

且Y是

通常，吡啶化合物在低于约520nm，特别是在约310nm和约520nm之间发射光线。
吡啶化合物优选具有约(0.12，0.05)和约(0.16，0.10)之间的NTSC坐标，非常优选约(0.14，0.08)的NTSC坐标。
吡啶化合物具有约150℃以上，优选约200℃以上而最优选约250℃以上的熔点。
为了获得具有Tg或玻璃转变温度的本发明有机层，有利的是本发明有机化合物具有高于约150℃，例如高于约200℃，例如高于约250℃，例如高于约300℃的熔点。
另外可以将本发明电致发光装置如本领域已知的那样进行设计，例如，如下列美国专利所描述：5,518,824、6,225,467、6,280,859、5,629,389、5,486,406、5,104,740、5,116,708和6,057,048，所述专利的有关公开特此引用作为参考。
例如，有机EL装置包含一个或多个层，例如：衬底；底部电极、空穴注入层；空穴传输层；发射层；电子传输层；电子注入层；顶部电极；接触器和密封层。
这种结构是一般的情况，并且可以具有更多的层，或者通过将层省略以便一个层可以执行多个任务而将结构予以简化。例如，简单的有机EL装置包括两个电极，所述电极中间夹有执行全部功能包括光发射功能的有机层。
优选的EL装置依次包括：
(a)阳极，
(b)空穴注入层和/或空穴传输层，
(c)光发射层，
(d)任选电子传输层和
(e)阴极。
特别是，本发明有机化合物起光发射体的作用，并且被包含于光发射层中或形成光发射层。
本发明光发射化合物在固体状态表现强荧光性，并具有极好的电场施加光发射特性。而且，本发明光发射化合物在金属电极的空穴注入和空穴传输方面是优良的；以及在在金属电极的电子注入和电子传输方面是优良的。可以将本发明光发射化合物用作光发射材料，并且与其它空穴传输材料、其它电子传输材料或其它掺杂剂组合使用。
本发明有机化合物形成均匀地薄膜。因此光发射层可以单独由本发明有机化合物形成。
或者，按照需要，光发射层可以包含已知的光发射材料、已知的掺杂剂、已知的空穴传输材料或已知的电子传输材料。在有机EL装置中，通过使其形成多层结构，可以避免由猝熄引起的亮度减弱和寿命缩短。如果需要，可以将光发射材料、掺杂剂、空穴注入材料和电子注入材料组合使用。而且，掺杂剂能够改进光发射亮度和效率，并且能够获得红或兰光发射。而且，每一空穴传输区、光发射层和电子传输区可以具有至少两个层的层结构。在这种情况下的空穴传输区中，空穴由电极向其注入的层被称作“空穴注入层”，而由空穴注入层接受空穴并向光发射层传输空穴的层被称作“空穴传输层”。在电子传输区，电子由电极向其注入的层被称作“电子注入层”，而由电子注入层接受电子并向光发射层传输电子的层被称作“电子传输层”。这些层的选择和使用取决于因素例如能量水平和材料的耐热性以及对有机层和金属电极的附着力。
可以与本发明有机化合物一起用于光发射层的光发射材料或掺杂剂包括例如蒽、萘、菲、芘、并四苯、蔻、荧光素、苝、酞并苝(phthaloperylene)、萘并苝(naphthaloperylene)、perinone、phthaoperinone、naphthaloperinone、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、二唑、醛连氮、二苯并唑啉、双苯乙烯基(bisstyryl)、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚次甲基(polymethine)、部花青、咪唑螯合的oxynoid化合物、喹吖啶酮、红荧烯和用于染料激光或增亮的荧光染料。
本发明吡啶化合物和上述能够用于光发射层的化合物，能够以任何混合比例使用来形成光发射层。就是说，本发明有机化合物可以提供形成光发射层的主要组分，或者可以是另一主要材料的掺杂材料，这取决于上述化合物与本发明有机化合物的组合。
空穴注入材料选自这样的化合物，所述化合物能够传输空穴，能够从阳极接受空穴，具有向光发射层或光发射材料注入空穴的优良效果，阻止光发射层中产生的激发子向电子注入区或电子注入材料运动，并具有形成薄膜的优良性能。适宜的空穴注入材料包括例如酞菁衍生物、萘菁(naphthalocyanine)衍生物、卟啉衍生物、唑、二唑、三唑、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮(imidazolthione)、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、唑、二唑、腙、酰腙、聚芳基烷烃、二苯乙烯、丁二烯、联苯胺型三苯胺、苯乙烯胺型三苯胺、二胺型三苯胺、它们的衍生物以及聚合物材料例如聚乙烯基咔唑、聚硅烷和导电聚合物。
在本发明有机EL装置中，更为有效的空穴注入材料是芳族叔胺衍生物或酞菁衍生物。虽然不是特别限制，叔胺衍生物的具体实例包括三苯胺、三甲苯胺、甲苯基苯胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1-联苯-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二(1-萘基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺、N，N’-二(甲基苯基)-N，N’-二(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、4，4，4”-三(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺、1，1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷和这些具有芳族叔胺结构的低聚物和聚合物。
虽然不是特别限制，酞菁(Pc)衍生物的具体实例包括酞菁衍生物或萘菁(naphthalocyanine)衍生物例如H₂Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl₂SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc和GaPc-O-GaPc。
空穴传输层能够降低装置的驱动电压并增进吡啶光发射层内注入电荷复合的限制。任何常规适宜的描述用于空穴注入层的芳族胺空穴传输材料，可以选择用来形成这种层。
空穴传输材料的优选种类由下式的4，4’-二(9-咔唑基)-1，1’-联苯化合物组成

其中R⁶¹和R⁶²是氢原子或C₁-C₃烷基；R⁶³到R⁶⁶彼此独立地是选自下列的取代基：氢、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、卤素原子、二烷基氨基、C₆-C₃₀芳基等。4，4’-双(9-咔唑基)-1，1’-联苯基化合物例证性实例包括4，4’-二(9-咔唑基)-1，1’-联苯和4，4’-二(3-甲基-9-咔唑基)-1，1’-联苯等。对于本发明装置来说电子传输层不是必须的，但对于改进EL装置的电子注入特性和发射均匀性的主要目的来说，是任选和优选使用的。能够用于这种层的电子传输化合物的例证性实例，包括如美国专利4,539,507、5,151,629和5,150,006中公开的8-羟基喹啉的金属螯合物，本文将此公开在整体上引用作为参考。
虽然不是特别限制，金属络合化合物的具体实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉(hydroxyquinolinate))锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚(naphtholate))铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉(quinolinate))苯酚镓、双(邻-(2-苯并唑基)苯酚(phenolate))锌、双(邻-(2-苯并噻唑基)苯酚)锌和双(邻-(2-苯并三唑基)苯酚)锌。含氮的五元衍生物优选是唑、三唑、噻二唑或三唑衍生物。虽然不是特别限制，上述含氮的五元衍生物的具体实例包括2，5-双(1-苯基)-1，3，4-唑、1，4-双(2-(4-甲基-5-苯基唑基)苯、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-二唑、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4″-联苯基)1，3，4-二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-二唑、1，4-双[2-(5-苯基二唑基)]苯、1，4-双[2-(5-苯基二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4″-联苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-双[2-(5-苯基噻唑基)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4″-联苯基)-1，3，4-三唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-三唑和1，4-双[2-(5-苯基三唑基)]苯。电子传输材料的另一种类是二唑金属螯和物，例如双[2-(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑合(oxadiazolato)]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑合]铍；双[2-(2-羟基苯基)-5-(1-萘基)-1，3，4-二唑合]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-(1-萘基)-1，3，4-二唑合]铍；双[5-联苯基-2-(2-羟基苯基)-1，3，4-二唑合]锌；双[5-联苯基-2-(2-羟基苯基)-1，3，4-二唑合]铍；双(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑合]锂；双[2-(2-羟基苯基)-5-对甲苯基-1，3，4-二唑合]锌；双2-(2-羟基苯基)-5-对甲苯基-1，3，4-二唑合]铍；双[5-(对叔丁基苯基)-2-(2-羟基苯基)-1，3，4-二唑合]锌；双[5-(对叔丁基苯基)-2-(2-羟基苯基)-1，3，4-二唑合]铍；双[2-(2-羟基苯基)-5-(3-氟苯基)-1，3，4-二唑合]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-二唑合]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-二唑合]铍；双[5-(4-氯苯基)-2-(2-羟基苯基)-1，3，4-二唑合]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-1，3，4-二唑合]锌；双[2-(2-羟基-4-甲基苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑合]锌；双[2-α-(2-羟基萘基)-5-苯基-1，3，4-二唑合]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-对吡啶基-1，3，4-二唑合]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-对吡啶基-1，3，4-二唑合]铍；双[2-(2-羟基苯基)-5-(2-噻吩基)-1，3，4-二唑合]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-噻二唑合(thiadiazolato)]锌；双[2-(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-噻二唑合]铍；双[2-(2-羟基苯基)-5-(1-萘基)-1，3，4-噻二唑合]锌；和双[2-(2-羟基苯基)-5-(1-萘基)-1，3，4-噻二唑合]铍等。
在本发明有机EL装置中，除了本发明光发射有机材料外，光发射层可以含有至少一种其它光发射材料、其它掺杂剂、其它空穴注入材料和其它电子注入材料。为了改善本发明有机EL装置对温度、湿度和周围环境的稳定性，可以在装置的表面上形成保护层，或者将整个装置用硅油等密封。用于有机EL装置的阳极的导电材料适宜地选自具有大于4eV的功函的那些材料。导电材料包括碳、铝、钒、铁、锢、镍、钨、银、金、铂、钯、它们的合金，金属氧化物例如用于ITO衬底或NESA衬底的氧化锡和氧化铟，以及有机导电聚合物例如聚噻吩和聚吡咯。
用于有机EL装置的阴极的导电材料适宜地选自具有低于4eV的功函的那些材料。导电材料包括镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝和它们的合金，尽管导电材料不限于这些材料。合金的实例包括镁/银、镁/铟和锂/铝，尽管合金不限于这些材料。阳极和阴极分别可以具有由两层或者-按照需要-多层形成的层结构。
为了有机EL装置的有效的光发射，至少一个电极在装置的光发射波长范围内最好是足够透明的。而且，衬底最好也是透明的。透明电极是通过淀积方法或喷镀方法由上述导电材料制备的，这样可以获得预先确定的光透射率。在光发射表面一侧上的电极具有例如至少10％的光透射性。衬底没有特别限制，只要其具有足够的机械和热强度并且具有透明度即可。例如，衬底可以选自玻璃衬底和透明树脂衬底例如聚乙烯衬底、聚对苯二甲酸乙二酯衬底，聚醚砜衬底和聚丙烯衬底。
在本发明有机EL装置中，每一层可以通过任何一种干式薄膜形成方法和湿式薄膜形成方法来形成，干式薄膜形成方法例如真空淀积法、喷镀法、等离子体法和离子电镀法，湿式薄膜形成方法例如旋转涂布法、浸渍法和流动涂布法。每一层的厚度没有特别限制，尽管每一层需要具有适当的厚度。当层的厚度太厚时，需要高电压来形成预先确定的光发射。当层的厚度太薄时，容易具有针孔等，这样当施加电场时难以获得足够的光发射亮度。每一层的厚度为例如约5nm-约10μm之间，例如约10nm-约0.2μm之间。
在湿式薄膜形成方法中，将用于形成预期层的材料溶解或分散于适当的溶剂例如乙醇、氯仿、四氢呋喃和二烷中，然后由溶液或悬浮液液形成薄膜。溶剂不限于上述溶剂。为了改善薄膜形成能力并避免任何层中针孔的发生，用于形成层的上述溶液或悬浮液可以含有适当的树脂和适当的添加剂。可使用的树脂包括绝缘树脂例如聚苯乙烯、聚碳酸酯、多芳基化合物、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯和纤维素、它们的共聚物，光电导树脂例如聚-N-乙烯基咔唑和聚硅烷，以及导电聚合物例如聚噻吩和聚吡咯。上述添加剂包括抗氧化剂、紫外线吸收剂和增塑剂。
当本发明光发射有机材料被用于有机EL装置的光发射层时，有机EL装置在有机EL装置特性例如光发射效率和最大光发射亮度方面能够得到改善。而且，本发明有机EL装置对热和电流具有显著的稳定性，并且在低驱动电压能够发出可用的光发射亮度。传统装置的有问题的退化能够得到显著的减轻。
因为可以适用于壁挂式电视机的平板显示器、平板光发射装置、复印机或印刷机的光源、液晶显示器或计算器的光源、显示标志牌和信号，所以本发明有机EL装置具有显著的工业价值。
本发明材料可以用于有机EL装置、电子照相光感受器、光电转换器、太阳能电池、摄象传感器、染料激光器等领域。
式I的吡啶化合物是新的。因此本发明另外的目的涉及式

的吡啶化合物，其中
基团W、X和Y中至少有一个是式

的基团，
或者基团W、X和Y中至少有一个是稠合C₁₀-C₃₀芳基，例如萘基、as-indacnyl、s-indacenyl、苊基、芴基、phenalenyl、菲基，蒽基，荧蒽基，triphenlenyl、基，并四苯，苉基，苝基、戊芬基、并六苯基或芘基，所述基团可以被一个或多个G取代；
并且其它基团彼此独立地是芳基或杂芳基，特别是式
或
的基团，其中
R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R¹³、R^13′、R¹⁵、R^15′、R¹⁶、R^16′、R¹⁷、R^17′、R⁴¹、R^41′、R⁴²、R^42′、R⁴⁴、R^44′、R⁴⁵、R^45′、R⁴⁶、R^46′、R⁴⁷和R^47′彼此独立地是H、E、C₆-C₁₈芳基；被G取代的C₆-C₁₈芳基；C₁-C₁₈烷基；被E取代和/或被D间断的C₁-C₁₈烷基；C₇-C₁₈芳烷基；或被G取代的C₇-C₁₈芳烷基；或者
R^11′和R¹²、R^12′和R¹³、R^15′和R¹⁶、R^16′和R¹⁷、R^44′和R⁴⁶和/或R^45′和R⁴⁷分别是选自氧原子、硫原子、＞CR¹⁸R¹⁹＞SiR¹⁸R¹⁹或
的二价基团L¹，其中
R¹⁸和R¹⁹彼此独立地是C₁-C₁₈烷基；C₁-C₁₈烷氧基，C₆-C₁₈芳基；C₇-C₁₈芳烷基；
R¹¹和R^11′、R¹²和R^12′、R¹³和R^13′、R^13′和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、R¹⁵和R^15′、R¹⁶和R^16′、R^17′和R¹⁷、R⁴¹和R^41′、R⁴²和R^42′、R^42′和R⁴³、R^41′和R⁴³、R⁴⁴和R^44′、R⁴⁵和R^45′、R⁴⁶和R^46′、R⁴⁷和R^47′、R^46′和R⁴⁸和/或R^47′和R⁴⁸分别是二价基团

其中
R³⁰、R³¹、R³²、R³³、R⁴⁹和R⁵⁰彼此独立地是H、C₁-C₁₈烷基；被E取代和/或被D间断的C₁-C₁₈烷基；E；C₆-C₁₈芳基；被G取代的C₆-C₁₈芳基；
R¹⁴是H、C₂-C₃₀杂芳基或者被G取代的C₂-C₃₀杂芳基；-NR⁷⁰R⁷¹、C₆-C₃₀芳基、或者被G取代的C₆-C₃₀芳基、C₁-C₁₈烷基；或者被E取代和/或被D间断的C₁-C₁₈烷基；特别是
或
其中R²¹、R²²、R²³、R²⁴、R²⁵、R²⁶和R²⁷彼此独立地是H、E、C₁-C₁₈烷基；被E取代和/或被D间断的C₁-C₁₈烷基；E；C₇-C₁₈芳烷基；被G取代的C₇-C₁₈芳烷基；
R⁴³和R⁴⁸彼此独立地是H、E；C₁-C₁₈烷基；被E取代和/或被D间断的C₁-C₁₈烷基；C₂-C₃₀杂芳基；或被G取代的C₂-C₃₀杂芳基；-NR⁷⁰R⁷¹，其中R⁷⁰和R⁷¹彼此独立地是能够被G取代的C₆-C₁₈芳基；C₇-C₁₈芳烷基；被G取代的C₇-C₁₈芳烷基，或者是稠合C₁₀-C₃₀芳基，例如萘基、as-indacnyl、s-indacenyl、苊基、芴基、phenalenyl、菲基、蒽基、荧蒽基、triphenlenyl、基、并四苯、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基或芘基，所述基团可以被一个或多个基团G取代；或者R⁷⁰和R⁷¹与其所键合的氮原子一起形成五或六元环，
或者R⁷⁰和R⁷¹与其键合的氮原子一起形成五或六元环，
D是-CO-；-COO-；-OCOO-；-S-；-SO-；-SO₂-；-O-；-NR⁵-；SiR¹¹R¹²-；-POR⁵-；-CR⁹＝CR¹⁰-；或-C≡C-；
E是-OR⁵；-SR⁵；-NR⁵R⁶；-COR⁸；-COOR⁷；-CONR⁵R⁶；-CN；或卤素，特别是F或Cl；G是E或C₁-C₁₈烷基，其中R⁵和R⁶彼此独立地是C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基取代的C₆-C₁₈芳基、C₁-C₁₈烷基；或者被-O-间断的C₁-C₁₈烷基；或者
R⁵和R⁶一起形成五或六元环，特别是
或
R⁷是C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基取代的C₆-C₁₈芳基、C₁-C₁₈烷基；或被-O-间断的C₁-C₁₈烷基；
R⁸是C₇-C₁₂烷基芳基；C₁-C₁₈烷基；或被-O-间断的C₁-C₁₈烷基；
R⁹和R¹⁰彼此独立地是H、C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基取代的C₆-C₁₈芳基、C₁-C₁₈烷基；或被-O-间断的C₁-C₁₈烷基；且
R¹¹和R¹²彼此独立地是C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基取代的C₆-C₁₈芳基、C₁-C₁₈烷基；或被-O-间断的C₁-C₁₈烷基；条件是不包括定义
如下的式I化合物：其中Y是

且X和W是

Y是

X是

且W是

Y和W是

且X是

W是

X是

且Y是

W优选是式

的基团，其中
R¹³、R^13′、R¹⁵和R^15′是H并且R²⁰是H，特别是

或者
R¹³和R¹⁵是H，R^13′和R¹⁵彼此独立地是H、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基，并且R²⁰是H、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基；或者
R¹³、R¹⁵和R^15′是H，并且R^13′和R²⁰是

R²⁰、R¹⁵和R^15′是H，并且R¹³和R^13′是

其中
R³⁰、R³¹、R³²和R³³是H、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基，并且
X和Y如上面所定义。
按照本发明，基团W、X和Y中至少有一个，优选基团W、X和Y中的两个，最优选所有三个W、X和Y都是

因此，在本发明优选的实施方案中，吡啶化合物是式I化合物，其中W和Y或W和X(＝X和Y)彼此独立地是式

的基团，特别是

的基团，
并且X是式
或
特别是

或
的基团，其中R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R¹³、R^13′、R¹⁴、R¹⁵、R^15′、R¹⁶、R^16′、R¹⁷、R^17′、R⁴¹、R^41′、R⁴²、R^42′、R⁴⁴、R^44′、R⁴⁵、R^45′、R⁴⁶、R^46′、R⁴⁷、R^47′、R⁴³和R⁴⁸如上述所定义，特别是H、C₁-C₈烷基、C₁-C₈烷氧基或苯基。
R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R¹³、R^13′、R¹⁵、R^15′、R¹⁶、R^16′、R¹⁷和R^17′、R⁴¹、R^41′、R⁴²、R^42′、R⁴⁴、R^44′、R⁴⁵、R^45′、R⁴⁶、R^46′、R⁴⁷和R^47′以及R¹⁴、R⁴³和R⁴⁸优选彼此独立地是H、E；或C₁-C₈烷基，特别是H、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基或苯基；其中E是-OR⁵；-SR⁵；-NR⁵R⁶；-COR⁸；-COOR⁷；-CONR⁵R⁶；-CN；-OCOOR⁷；或者卤素，特别是F；其中R⁵和R⁶彼此独立地是C₆-C₁₂芳基或C₁-C₈烷基；
R⁷是C₇-C₁₂烷基芳基或C₁-C₈烷基；并且
R⁸是C₆-C₁₂芳基；或者C₁-C₈烷基，或者
R¹¹和R^11′、R¹²和R^12′、R¹³和R^13′、R^13′和R¹⁴、R⁴¹和R^41′、R^41′和R⁴³、R⁴⁴和R^44′、R⁴⁶和R^46′、R^46′和R⁴⁸和/或R^47′和R⁴⁸分别是二价基团

在本发明一个更优选的实施方案中，W、X和Y彼此独立地是式

或
的基团，其中
R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R¹³、R^13′、R¹⁵、R^15′、R¹⁶、R^16′、R¹⁷和R^17′彼此独立地是H、C₆-C₁₈芳基；被G取代的C₆-C₁₈芳基；E、C₁-C₁₈烷基；被E取代和/或被D间断的C₁-C₁₈烷基；C₇-C₁₈芳烷基；被G取代的C₇-C₁₈芳烷基；并且D、E、R¹⁴、R¹⁸和R¹⁹如上述所定义，或者
W是式-W¹-W²-W³的基团，
X是式-X¹-X²-X³的基团，并且
Y是式-Y¹-Y²-Y³的基团，其中W¹、W²、X¹、X²、Y¹和Y²彼此独主地是式

的基团，并且W³、X³和Y³彼此独立地是式

基团，其中R¹⁴如上述所定义。
W、X和Y可以是不同的，但优选具有同样的含义。
式I的吡啶化合物是优选的，其中R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R¹³、R^13′、R¹⁵、R^15′、R¹⁶、R^16′、R¹⁷和R^17′、R⁴¹、R^41′、R⁴²、R^42′、R⁴⁴、R^44′、R⁴⁵、R^45′、R⁴⁶、R^46′、R⁴⁷和R^47′彼此独立地是H、E；或者C₁-C₈烷基；其中
E是-OR⁵；-SR⁵；-NR⁵R⁶；-COR⁸；-COOR⁷；-CONR⁵R⁶；-CN；-OCOOR⁷或卤素；其中
R⁵和R⁶彼此独立地是C₆-C₁₂芳基；或C₁-C₈烷基；
R⁷是C₇-C₁₂烷基芳基或C₁-C₈烷基；并且
R⁸是C₆-C₁₂芳基或C₁-C₈烷基。
在更优选的实施方案中，本发明涉及式

的化合物，其中
X是式

并且
W和Y是式-W¹-(W²)_e-W³的基团，其中e是0或1，
W¹是式

的基团，
W²是式

的基团，
W³是式

的基团，其中
R^11′、R¹²、R^12′、R¹³、R^13′、R¹⁴、R¹⁵、R^15′、R¹⁶、R^16′、R¹⁷、R^17′、R¹⁸、R¹⁹、R⁴¹、R^41′、R⁴²、R^42′、R⁴³、R⁴⁴、R^44′、R⁴⁵、R^45′、R⁴⁶、R^46′、R⁴⁷和R^47′如上述所定义，或者R^15′和R⁴¹或R^15′和R⁴⁵代表碳碳单键，或者X、W和Y是式-W¹-W²-W³的基团，其中W¹、W²和W³如上述所定义。
在所述实施方案中，式I的化合物是特别优选的，其中
X是
或
并且
W和Y是式-W¹-W²-W³的基团，其中
W¹是式

的基团，
W²是式
或
的基团，
W³是式

的基团，其中
R¹⁴是H、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基，并且
其中R¹⁸和R¹⁹彼此独立地是C₁-C₈烷基。
在更优选的实施方案中，本发明涉及式

的化合物，其中X是可以任选被G取代的式
或
的基团，Ar是可以任选被G取代的式
或
的基团，或者X是式

的基团。
在更优选的实施方案中，本发明涉及式

的化合物，其中
X是
或
并且
W和Y是式Ar¹-Ar²的基团，其中
Ar¹是式

的基团，
Ar²是式
或
的基团，其中
R³⁰、R³¹、R³²、R³³、R³⁴、R³⁵、R³⁶、R³⁷和R³⁸彼此独立地是H、E、C₆-C₁₈芳基；被G取代的C₆-C₁₈芳基；C₁-C₁₈烷基；被E取代和/或被D间断的C₁-C₁₈烷基；C₇-C₁₈芳烷基；被G取代的C₇-C₁₈芳烷基；e是整数1或2，或者
X、W和Y是基团Ar¹-Ar²，其中Ar¹和Ar²如上述所定义，并且
D、E、G、R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R⁴¹、R^41′、R⁴²、R^42′和R¹⁴如上述所定义。
在所述实施方案中，式I化合物是特别优选的，其中
X是
或
并且
W和Y是基团Ar¹-Ar²，其中
Ar¹是式

的基团，
Ar²是式
或
的基团，
e是整数1或2，
R¹⁴是H、C₁-C₁₈烷基或C₁-C₈烷氧基，或者
X、W和Y是基团Ar¹-Ar²，其中Ar¹和Ar²如上述所定义。
在更优选的实施方案中，本发明涉及式

的化合物，其中
X是
或
并且
W和Y是式-W¹-(W²)_b-W³的基团，其中b是0或1，
W¹和W²彼此独立地是式
或
的基团，
W³是式

的基团或-NR⁶⁰R⁶¹，其中R⁶⁰和R⁶¹彼此独立地是
或
的基团，其中R⁵²、R⁵³和R⁵⁴彼此独立地是氢、C₁-C₈烷基、羟基、巯基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈烷硫基、卤素、卤代-C₁-C₈烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基或甲硅氧烷基，其中R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R¹³、R^13′、R¹⁴、R¹⁵、R^15′、R¹⁶、R^16′、R¹⁷、R^17′、R¹⁸、R¹⁹、R⁴¹、R^41′、R⁴²、R^42′、R⁴⁴、R^44′、R⁴⁵、R^45′、R⁴⁶、R^46′、R⁴⁷和R^47′如上述所定义，或者X、W和Y是式-W¹-(W²)_b-W³的基团，其中b、W¹、W²和W³如上述所定义。
在所述实施方案中，式I的化合物是特别优选的，其中
X是
或
并且
W和Y是式-W¹-(W²)_b-W³的基团，其中b是0或1，
W¹是式

的基团，
W²是式
或
的基团，
W³是式

的基团或-NR⁶⁰R⁶¹，其中R⁶⁰和R⁶¹彼此独立地是式
或
的基团，
R¹⁴是H、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基，并且
R¹⁸和R¹⁹彼此独立地是C₁-C₈烷基。
特别优选的是式I的吡啶化合物，其中
W、X和Y彼此独立地是式

的基团，其中R¹³、R^13′、R¹⁵和R^15′是H，并且R²⁰是H，特别是

或者
R¹³和R¹⁵是H，R^13′和R^15′彼此独立地是H、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基，并且R²⁰是H、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基；或者
R¹³、R¹⁵和R^15′是H，并且R^13′和R²⁰是

或者
R²⁰、R¹⁵和R^15′是H，并且R¹³和R^13′是

其中R³⁰、R³¹、R³²和R³³是H、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基；或者其中
W、X和Y彼此独立地是式
或
的基团，其中R¹⁸和R¹⁹彼此独立地是C₁-C₈烷基。
优选的吡啶化合物的具体实例是：



或




可以按照已知方法或类似于已知的方法制备本发明吡啶化合物。下式的本发明吡啶化合物：

可以例如按照这样的方法来制备，所述方法包括使下式的衍生物

其中R¹⁰⁰代表卤素例如氯或溴，优选溴(参见F.Krhnke，Synthesis1976，1)，或具有下式含义的E¹
或或
其中a是2或3，
与硼酸衍生物
E¹-Ar，
或者-在R¹⁰⁰不是卤素的情况下-
Hal-Ar，
其中Hal代表卤素，优选代表溴，
其中Ar是可以被取代的C₂-C₃₀-芳基，特别是
或

在μ-卤代(三异丙基膦)(η³-烯丙基)钯(II)类型的烯丙基钯催化剂(参见例如W099/47474)存在下反应。
因此，下式的本发明不对称取代的吡啶化合物

可以例如按照这样的方法来制备，所述方法包括使式1的衍生物(参见F.Krhnke，Synthesis 1976，1)

与硼酸衍生物E¹-Ar反应，其中E¹如上述所定义。
C₁-C₁₈烷基是支链或非支链基团，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-乙基丁基、正戊基、异戊基、1-甲基戊基、1，3-二甲基丁基、正己基、1-甲基己基、正庚基、异庚基、1，1，3，3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、2-乙基己基1，1，3-三甲基己基、1，1，3，3-四甲基戊基、壬基、癸基、十一基、1-甲基十一烷基、十二烷基、1，1，3，3，5，5-六甲基己基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基或十八烷基。
C₁-C₁₈烷氧基是直链的或支链的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基或叔戊氧基、庚氧基、辛氧基、异辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基和十八烷氧基。
C₂-C₁₈链烯基是直链或支链的链烯基，例如乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、异丁烯基、正-戊-2，4-二烯基，3-甲基-丁-2-烯基、正-辛-2-烯基、正-十二-2-碳烯基、异十二碳烯基、正-十二-2-碳烯基或正-十二-4-碳烯基。
C_2-24炔基是直链或支链的并且优选C_2-8炔基，所述炔基可以是未取代的或取代的，例如乙炔基、1-丙炔-3-基、1-丁炔-4-基、1-戊炔-5-基、2-甲基-3-丁炔-2-基、1，4-戊二炔-3-基、1，3-戊二炔-5-基、1-己炔-6-基、顺-3-甲基-2-戊-4-炔-1-基、反-3-甲基-2-戊-4-炔-1-基、1，3-己二炔-5-己、1-辛炔-8-基、1-壬炔-9-基、1-癸炔-10-基或1-二十四炔-24-基，C₄-C₁₈环烷基优选是C₅-C₁₂环烷基，例如，环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十二烷基。环己基和环十二烷基最为优选。
术语“芳基”一般是C₆-C₃₀芳基，例如苯基、茚基、薁基、萘基、联苯基、三联苯基或四联苯基、as-indacenyl、s-indacenyl、苊基、菲基、荧蒽基、苯并[9，10]菲基、基、并四苯、苉基、苝基、戊芬基、并六苯、芘基或蒽基，优选苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、2-或9-芴基、3-或4-联苯基，所述基团可以是未取代的或取代的。C₆-C₁₈芳基的实例是苯基、1-萘基、2-萘基、3-或4-联苯基、9-菲基、2-或9-芴基，所述基团可以是取代的或未取代的。
C₇-C₂₄芳烷基优选是可以被取代的C₇-C₁₈芳烷基，例如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α，α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基、ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基、ω-苯基-十八烷基、ω-苯基-二十烷基或ω-苯基-二十二烷基，优选C₇-C₁₈芳烷基例如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α，α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基、ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基或ω-苯基-十八烷基，而特别优选C₇-C₁₂芳烷基例如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α，α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基或ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基，其中脂族烃基和芳族烃基都可以是未取代的或取代的。
C₇-C₁₂烷基芳基是，例如，被一个、两个或三个C₁-C₆烷基取代的苯基，例如，2-、3-或4-甲基苯基、2-、3-或4-乙基苯基、3-或4-异丙基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，4，5-三甲基苯基。
术语“杂芳基”，特别是C₂-C₃₀杂芳基，是这样的环，其中氮、氧或硫是可能的杂原子，并且典型地是具有至少六个共轭π-电子的5-18个原子的不饱和杂环基团，例如噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并[b，d]噻吩基、噻蒽基、呋喃基、糠基、2H-吡喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、2H-色烯基、呫吨基、二苯并呋喃基、苯氧基噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、二吡啶基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1H-pyrrolizinyl、异吲哚基、哒嗪基、中氮茚基、异吲哚基、吲哚基、3H-吲哚基、2，3-二氮杂萘基、1，5-二氮杂萘基、喹喔啉基、喹唑啉基、、噌啉基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、2，3-二氮杂萘基、1，5-二氮杂萘基、chinoxalinyl、喹唑啉基、噌啉基、蝶啶基、咔唑基、4aH-咔唑基、咔啉基、苯并三唑基、苯并唑基、菲啶基、吖啶基、啶、菲咯啉基、吩嗪基、异噻唑基、吩噻嗪基、异唑基、呋咱基或吩嗪基，优选上述单或双环杂环基团，所述基团可以是未取代的或取代的。
卤素是氟、氯、溴和碘。
由R⁵和R⁶形成的五或六元环的实例，是具有3-5个碳原子并且可以具有一个另外的选自氮、氧和硫的杂原子的杂环烷或杂环烯，例如
或
其可以是双环系统的部分，例如
或
其可以任选被G取代。
上述基团的可能的取代基是C₁-C₈烷基、羟基、巯基、C₁-C₈烷氧基，C₁-C₈烷硫基、卤素、卤代-C₁-C₈烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基或甲硅烷基。
如前面所描述，上述基团可以被G取代和/或，如果需要，被D间断。间断当然只有在基团含有通过单键连接的至少2个碳原子的情况下才是可能的；C₆-C₁₈芳基是不间断的；间断的芳烷基或烷基芳在烷基部分上含有单元D。被一个或多个G取代的和/或被一个或多个单元D间断的C₁-C₁₈烷基是，例如，(CH₂CH₂O)_n-R^x，其中n是1-9的数字，且R^x是H或C₁-C₁₀烷基或C₂-C₁₀烷酰基(例如CO-CH(C₂H₅)C₄H₉)、CH₂-CH(OR^y′)-CH₂-O-R^y，其中R^y是C₁-C₁₈烷基、C₅-C₁₂环烷基、苯基、C₇-C₁₅苯基烷基，并且R^y′包含与R^y相同的定义或者是H；C₁-C₈亚烷基-COO-R^z，例如CH₂COOR^z、CH(CH₃)COOR^z、C(CH₃)₂COOR^z，其中R^z是H、C₁-C₁₈烷基、(CH₂CH₂O)_1-9-R^x，并且R^x包含上述的定义；CH₂CH₂-O-CO-CH＝CH₂；CH₂CH(OH)CH₂-O-CO-C(CH₃)＝CH₂。
可以将本发明电致发光装置在例如移动电话、电视和个人电脑显示屏中用做全色显示板。
下面的实施例举例说明本发明。在实施例及其整个应用中，术语光发射材料意指本发明吡啶化合物。
实施例
实施例1
2，4，6-三-(对-溴苯基)-吡啶可以按照A.Hopff，A.Heer Chimia(1959)13，105-107中描述的方法来制备。

向20ml甲苯中的0.300g(0.550mmol)2，4，6-三-(对-溴苯基)-吡啶中加入0.38g(1.93mmol)4-联苯硼酸。将氩气通入反应混合物。将2ml水中的0.95g(2.92mmol)碳酸锶滴加到反应混合物中。然后加入20mg催化剂(WO99/47474)。将反应混合物回流4小时，然后过滤去固体。将产物从二甲基甲酰胺中结晶(产率：0.31g(74％)；熔点：315-317℃)。
应用实施例1
将作为光发射材料的本发明化合物A1、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-二唑和聚碳酸酯树脂以5∶3∶2的重量比例溶解于四氢呋喃中，并将溶液旋转涂布到具有ITO电极的清洁的玻璃衬底上，形成具有100nm厚度的光发射层。用具有镁/铟混合比例为10/1的镁/铟合金在上面形成具有150nm厚度的电极，获得有机EL装置。该装置在5V的直流电压显示极好的光发射亮度和效率。
应用实施例2
将本发明化合物A1真空淀积到具有ITO电极的清洁的玻璃衬底上，形成具有100nm厚度的光发射层。用具有镁/银混合比例为10/1的镁/银合金在上面形成具有100nm厚度的电极，获得有机EL装置。于室温的衬底温度，在10⁶托真空下，通过淀积形成光发射层。该装置在5V的直流电压下显示极好的发射亮度和效率。
应用实施例3
把本发明化合物A1溶解于二氯甲烷-四氢呋喃中，并将溶液旋转涂布到具有ITO电极的清洁的玻璃衬底上，形成具有50nm厚度的光发射层。然后，真空淀积双(2-甲基-8-喹啉(quinolinate))(2-萘酚)铝，形成具有10nm厚度的电传输层，并且用具有镁/铝混合比例为10/1的镁/铝合金在上面形成具有100nm厚度的电极，获得有机EL装置。于室温的衬底温度，在10⁶托真空下，通过淀积形成光发射层和电子注入层。该装置在5V的直流电压下显示极好的发射亮度和效率。
应用实施例4
将空穴传输材料(H-1)至(H-6)之一真空淀积到具有ITO电极的清洁的玻璃衬底上，形成具有30nm厚度的空穴传输层。然后，真空淀积本发明化合物A1，形成具有30nm厚度的光发射层。进一步真空淀积电子传输材料(E-1)至(E-6)之一，形成具有30nm厚度的电子传输层。用具有镁/银混合比例为10/1的镁/银合金在上面形成具有150nm厚度的电极，获得有机EL装置。每一层是于室温的衬底温度在10⁶托真空下形成的。在这些实施例中获得的全部有机EL装置都显示了高的亮度和效率。


应用实施例5
在具有ITO电极的清洁的玻璃衬底上，真空淀积4，4’，4″-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺，形成具有25nm厚度的空穴注入层。进一步真空淀积空穴传输材料(H-1)，形成具有5nm厚度的空穴传输层。然后，真空淀积作为光发射材料的化合物AL，形成具有20nm厚度的光发射层。进一步真空淀积电子传输材料(E-1)，形成具有30nm厚度的电子传输层。然后，用具有镁/银混合比例为10/1的镁/银合金在上面形成具有150nm厚度的电极，获得有机EL装置。该装置在5V的直流电压下显示极好的发射亮度和效率。
应用实施例6
将空穴传输材料(H-5)真空淀积到具有ITO电极的清洁玻璃衬底上，形成具有20nm厚度的空穴传输层。然后，真空淀积作为光发射层的化合物A1，形成具有20nm厚度的光发射层。进一步真空淀积电子传输材料(E-2)，形成具有20nm厚度的第一电子传输层。然后，真空淀积电子传输材料(E-5)，形成具有10nm厚度的第二电子传输层，并且用具有镁/银混合比例为10/1的镁/银合金在上面形成具有150nm厚度的电极，获得有机EL装置。该装置在5V的直流电压下显示极好的发射亮度和效率。
应用实施例7
以与实施例4中同样的方法制备有机EL装置，只是将该光发射层用通过真空淀积化合物A1和掺杂剂化合物(D-1)至(D-7)之一形成的30nm厚的光发射层代替之，所述化合物A1和掺杂剂化合物的重量比例为100∶1。在这些实施例中获得的全部有机EL装置都显示了高的亮度特性并产生预期的发射颜色。

应用实施例8
在具有ITO电极的清洁玻璃衬底上，真空淀积N，N’-1-萘基-N，N’-二苯基-1，1’-联苯-4，4’-二胺和5，10-二苯基蒽，形成空穴注入层。进一步真空淀积4，4’-双(9-咔唑基)-1，1’-联苯，形成空穴传输层。然后，真空淀积作为光发射材料的化合物A1，形成光发射层。然后，用具有镁/银混合比例为9/1的镁/银合金在上面形成电极，获得有机EL装置。该装置在5V的直流电压下显示极好的发射亮度和效率。
本发明应用实施例中获得的有机EL装置显示极好的光发射亮度并取得高的光发射效率。当使上述实施例中获得的有机EL装置在3(mA/cm²)下连续发射光线时，全部有机EL装置保持稳定。因为发明光发射材料具有非常高的荧光量子效率，所以使用本发明光发射材料的有机EL装置在低电流施加范围取得具有高亮度的光发射，并且当光发射层另外使用掺杂材料时，有机EL装置在最大光发射亮度和最大光发射效率方面得以改进。而且，通过将具有不同荧光颜色的掺杂材料加到本发明光发射材料中，可以获得具有不同光发射颜色的光发射装置。本发明有机EL装置实现了光发射效率、光发射亮度和更长的装置寿命方面的改进，并且不对组合使用的光发射材料、掺杂剂、空穴传输材料、电子传输材料、感光剂、树脂和电极材料以及制备装置的方法施加任何限制。较之传统装置，使用本发明材料作为光发射材料的有机EL装置取得具有高亮度、高发射效率和更长寿命的光发射。按照本发明光发射材料和有机EL装置，可获得具有高亮度、高光发射效率和长寿命的有机EL装置。