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3-取代的四氢吡啶并嘧啶酮衍 生物，它们的制备方法和应用
    本发明涉及3-取代的四氢吡啶并嘧啶酮衍生物，它们的制备方法以及用作生产药物的活性组分。

    经典的抗抑郁剂和较新的选择性5-羟色胺重新摄入抑制剂(SSRIS)主要是通过抑制该递质主动重新吸收到突触前的神经末端而产生它们的抗抑郁剂效果的。不幸，这种抗抑郁剂效果一直要在进行治疗至少三周以后才能起作用，而且约有30％的患者对治疗呈抗性。

    阻断突触前的5-羟色胺自体受体可通过消除负性偶联而增加5-羟色胺的释出，并从而增加在突触裂口中该递质的即时浓度。递质浓度的这种增加被认为是抗抑郁剂效果的本质。这种作用机理与此前所知的抗抑郁剂机理不同，后者是同时活化突触前的和躯体神经元树突的自体受体并因此导致作用的延迟发生，这只有在这些自体受体脱敏之后才起作用。直接的自体受体阻断避开了这一效应。

    被描述于JP 08027149和JP 04054181中的衍生物是已知地。

    按照目前的知识，突触前的5-羟色胺自体受体是5-HT1B亚型[(参看Fink等人在Arch.Pharmacol.(药理学文献)352(1995)，451的文章)]。通过5-HT1B/O拮抗剂的选择性阻断增加了在脑部的5-羟色胺释出：参看G.W.Price等人，Behavioural Brain Research(行为脑研究)73(1996)，第79-82页；P.H.Hutson等人，Neuropharmacology(神经药理学)Vol.34，No.4(1995)，第383-392页。

    然而，令人惊奇地，在系统服药后，选择性的5-HT1B拮抗剂GR 127935却降低了5-羟色胺在皮层中的释出。一种解释是可能在缝际区域中的躯体神经元树突5-HT1A受体被释出的5-羟色胺所刺激，它抑制了5-羟色胺神经元的激活速度，从而也抑制了5-羟色胺的释放[(参见M.Skingle等人.，Neuropharmhcology vol.34，No.4(1995)，第377-382页和第393-402页)]。

    避开在5-羟色胺源区中的这种自体抑制效应的一种策略是针对突触前5-HT1B受体的阻断。这种设想受到以下观察的支持，即氯苯哌苯醚(Paroxetine)老鼠的背侧缝际细胞核中5-羟色胺释出的影响可被5-HT1B受体拮抗剂GR 127 935所增强[(参看Davidson andStamford，Neuroscience Letts.(神经科学快报)，188.(1995)，41)]。

    第二种策略包括阻断两种类型的自体受体，即5-HT1A受体，以强化神经元的激活，以及5-HT1B受体，以增加终端5-羟色胺的释放[(Sarkey and Skingle，Neuro-Pharmacology 33，(3-4)(1994)，393页)]。

    5-HT1B/D拮抗剂，单独使用或与5-HT1A受体拮抗剂组份联合使用，应能引起脑中5-羟色胺释放的更大程度的增加，并且因此在治疗抑郁症和有关的心理失调症状中具有优点。

    现已发现具有下式I的3-取代四氢吡啶并嘧啶酮衍生物其中两个基x和y中一个是CH2，另一个是NR1，

    R1是氢、带叉链或不带叉链的(C1-6)烷基、CO-(C1-4)-烷基、CO2tBu、CO-芳基和苯基烷基-C1-C4基，在它的芳香体系上又可进一步被F、Cl、Br、I、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基、羟基、氨基、氰基或硝基所取代，

    A是带叉链或不带叉链的(C1-10)亚烷基，或者是直链或带叉链的(C2-10)亚烷基，其中含有至少一个选自O、S、NR2、环丙基、CHOH、一个双键或参键的Z基团，

    R2是氢和C1-C4烷基，

    B是4-哌啶、4-四氢-1，2，3，6-吡啶、4-哌嗪或被一个亚甲基扩大的相应环状化合物，并且是经由B的氮原子连接到A的，

    Ar是苯基，它可以是未被取代的，或被带叉链或不带叉链的(C1-6)烷基、带叉链或不带叉链的O-(C1-6)烷基、OH、F、Cl、Br、I、三氟甲基、NR22、CO2R2、氰基或苯基所取代；或者是四氢合萘，茚满，稠合的芳香环系诸如萘，它可以是未被取代的，或被(C1-4)-烷基或O(C1-4)-烷基所取代，蒽或含有1或2个杂原子的5元或6元芳香杂环，杂原子可彼此独立地选自O和N，它们还可稠合到其它芳香基上，

    以及它们与生理上可容忍的酸类所形成的盐类，具有有价值的药理性质。

    特别优选的化合物是那些其中：两个基x和y中一个是CH2，另一个是NR1，

    R1是氢、带叉链或不带叉链的(C1-4)烷基、CO-(C1-4)-烷基、CO2tBu、COPh或一个苯基烷基C1-C2基，其中的芳香环系上又可进一步被F、Cl、Br、I、C1-4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基、羟基或氰基所取代，

    A是带叉链或不带叉链的(C2-5)亚烷基，或是含有至少一个Z基团的(C2-5)亚烷基，Z基团可选自CHOH、环丙基、一个双键或参键，

    B是4-哌啶、4-四氢-1，2，3，6-吡啶、4-哌嗪或高哌嗪，其中是经由B的N原子连接到A的，

    Ar是苯基，它可以是未被取代的，也可被带叉链或不带叉链的(C1-6)-烷基、带叉链或不带叉链的O-(C1-6)烷基、F、Cl、Br、I、三氟甲基、CO2R2、NR22、氰基或苯基所取代，或者是四氢合萘，茚满，稠合的芳香体系诸如萘，它可以是未被取代的，也可被(C1-4)烷基或O(C1-4)烷基所取代，或者是含有一或两个N原子的五元或六元芳香杂环，它们可稠合到其它芳香基上。

    特别优选的式I化合物是在权利要求3中列出的化合物。

    式I的化合物可能含有一个或多个不对称中心。这样，本发明不仅包括外消旋体，也包括相关的对映异构体和非对映异构体。本发明也包括各自的互变异构体。

    式I的新化合物可以用本身是已知的方法将下式II的化合物：其中A、x和y的意义与前面叙述的相同，Q是一个可被消除的基团(例如Cl、Br、I、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基)，与下式III的化合物：

                     H-B-Ar    (III)进行反应来制备，式(III)中B和Ar的意义与上面叙述的相同，并把以这种方法所得的化合物在合适的条件下与生理上可忍受的酸转化为加成盐。同样，它也可以用本身已知的方法，将具有式IV的化合物与式V的化合物：

                     Q-A-B-Ar    (V)进行反应来制备。

    合成方法的另一变种是用本身已知的还原胺化反应，把具有式VI的化合物：与上式III化合物相连接。

    式III化合物可通过以下方法合成：

    1.把式VII化合物：

    W-B1        (VII)其中B1是哌嗪或高哌嗪，W是氢或一个通常的氨基保护基(例如BOC或Cbz)，与式VIII的化合物：

                     P-Ar    (VIII)其中P是B(OH)2、SnR3、OTf、Br、Cl或I，R是C1-4烷基，用已知的方法连接；

    2.把下式IX的化合物：

    W-B2-P1        (IX)其中B2是4-四氢-1，2，3，6-吡啶及相应的扩展了一个亚甲基的环状化合物，P1是Cl、Br、I、SnR3，其中R是C1-C4-烷基，或OTf，与下式x的化合物：

                     P-Ar    (X)相连接，其中W、P和Ar分别具有前面叙述过的意义，反应是按例如以下文献中所述的已知方法进行的：S.L.Buchwald et al.J.Am.Chem.Soc.(美国化学会志)1996，118，7215，J.F.Hartwig et al.Tetrahedron Lett.(四面体快报)1995，36，3604，J.K.Stille et al.Angew.Chem.(应用化学)1986，98，504，S.L.Buchwald et al.Angew.Chem.1995，107，1456 orJ.F.Hartwig et al.J.Am.Chem.Soc 1996，118，7217 orJ.F.Hartwig et al.J.Org.Chem.(有机化学杂志)1997，62，1268，S.L.Buchwald et al.J.Org.Chem.1997，62，1264 and theliterature cited therein orS.L.Buchwald et al J.Am.Chem.Soc 1997，119，6054，J.K.Stille，Angew.Chem.1986，98，504 orJ.K.Stille et al.J.Org.Chem.1990，55，3014，M.Pereyre et al.″Tin in Organic Synthesis″(有机合成中的锡)，Butterworth 1987；or

    3.还原具有下式(XI)的化合物：

    W-B2-Ar        (XI)其中B2的意义如前所述，使成为具有下式XII的化合物

    W-B3-Ar        (XII)其中B3是在1，4位连接的哌啶以及扩展了一个亚甲基的相应的环状化合物；

    4.用具有式XIV的化合物：

    NH2-Ar       (XIV)其中Ar的意义与前述相同，环化具有式XIII的化合物：

    W-N-(C2H4Q)2        (XIII)以给出具有下式XV的化合物：

    W-B1-Ar     (XV)

    为合成这些新化合物所需的用作原料的式III和式V这类物质是已知的，或者可从类似的前体通过已知的方法来合成((例如可参看Organikum Barth DT.Verl.der Wiss.1993或A.R.Katritzky，C.W.Rees(ed.)“Comprehensive Heterocyclic Chemistry”(综合杂环化学)，Pergamon Press))

    如上述1.至4.中所制备的式III化合物

    H-B-Ar       (III)

    的进一步反应以及随后消除任何保护基以给出式V化合物，是在本身已知的条件下与式XVI化合物：

    Q-A-Q’           (XVI)相连接而实施的，其中Q和Q’是离去基团。

    作为合成这些新化合物所需原料的式II、IV、VI以及P-Ar、NH2-Ar、W-B1和W-B2-P1这些物质是已知的，或者可以从类似的前体用文献中描述过的方法来合成(例如，可参看B.Dumaitre，N.Dodic，J.Med.Chem.(医疗化学杂志)1996.39，1635或A.Yokoo等人，Bull.Chem.Soc.Jpn.(日本化学学会通报)1956，29，631；或L.Brjeson等人，Acta chem.chem.[原文如此]1991，45，621；或Organikum Barth Dt.Verl.der wiss.1993；或A.R.Katritzky，C.W.Rees(ed.)：“Comprehemsive Heterocyclic Chemistry”，Pergman Press或“The Chemistry of Heterocyclic Compounds”(杂环化合物化学)J.Wiley & Jons Inc.NY以及这些文献中所引证的文献资料)。

    上面描述的反应一般是在一种惰性有机溶剂中进行的，例如二甲基甲酰胺、乙腈、二氯甲烷、二甲亚砜、二甲氧基乙烷、甲苯、乙酸乙酯、二甲苯、酮类诸如丙酮或甲乙酮、醇类诸如乙醇或正丁醇、或环状的饱和醚类例如四氢呋喃或二噁烷。

    反应一般是在20℃至溶剂的沸点进行的，并一般在1至20小时内完成。如果需要，它们可在一种酸结合剂诸如钠或钾的碳酸盐、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、有机金属化合物(丁基锂、烷基镁化合物)、叔丁醇钾、吡啶或三乙胺存在的条件下进反应。

    如果合适，反应可用一种催化剂来进行，诸如过渡金属和它们的络合物，例如pd-c、pd(pph3)4、pd(OAC)2、pd(p(OTOl)3)4、pd2(dba)3或Ni(COD)2。

    粗产物可用普通方法析离，例如用过滤、蒸馏除去溶剂或从反应混合物中提取等。

    具有式I的新化合物可通过在普通有机溶剂中重结晶的方法或柱色谱法来提纯。

    除3-取代的四氢吡啶并嘧啶酮衍生物以外，本发明也包括式I化合物与生理上可容忍的酸类所形成的酸的加成盐类。合适的生理上可容忍的有机和无机酸类的实例有盐酸、氢溴酸、磷酸、硫酸、草酸、马来酸、富马酸、乳酸、洒石酸、己二酸或苯甲酸。可以使用的其它酸类被描述于“Fortschritte der Arzneimittelforschuug”(医学研究进展)第10卷第224页及后续各页，Birkhuser Verlag，Basle andStuttgart，1966年出版。

    这类酸加成盐是以普通方法制得的，即把游离碱与合适的酸在适当的有机溶剂中的溶液混合，溶剂可以是例如低级醇类诸如甲醇、乙醇、或丙醇，醚类诸如甲基叔丁基醚、酮类诸如丙酮或甲乙酮，或酯类如乙酸乙酯。

    按此本发明也涉及一种治疗组合物，其中除普通的载体和稀释剂外还含有作为活性组份的式I化合物或它的与药理上合适的酸所形成的加成盐，并涉及用这些新化合物来控制疾病。

    这些新化合物可以通常的方式口服或不经肠道给药，经静脉或肌内给药。

    剂量依赖于患者的年龄、症状和体重，也依赖于给药方式。一般，活性组份的每日剂量为口服时1-100毫克/千克体重，非肠道给药时0.1-10毫克/千克体重。

    这些新化合物可以普通的固体或液体的药物剂型使用，例如做成未包被外膜或涂膜的片剂，胶囊、粉末、粒剂、栓剂、溶液、膏剂、乳油剂或喷雾剂。这些都可以普通的方法来生产。为此目的，活性组份可与普通的药物辅剂诸如片剂粘合剂、填充剂、保存剂、片剂崩解剂、流动调节剂、增塑剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、溶剂、缓释剂、抗氧化剂和/或推进剂气体等一起加工(参看H.Sucker等人所著“ Pharmazeutische Technologie”(药物技术)，Thieme-Verlag，Stuttgart，1978年出版)。这种方法获得的服药剂型中一般含有按重量计1至99％的活性组份。

    这些新化合物对于5-HT1B、5-HT10和5-HT1A 5-羟色胺受体具有高亲合性。对这些受体它们显示大约相同程度的亲合性，至少有相同的数量级。此外，某些新化合物显示出对5-羟色胺重新摄入的良好抑制，这是在大多数抗抑郁剂中履行的原则。

    这些化合物适宜用作药物治疗这样的病理状态，其中5-羟色胺的浓度被降低并且出于治疗的目的希望专一性地阻断突触前的5-HT1B、5-HT1A、5-HT1D受体的活性而对其它受体则没有很大影响。这样一种病理状态的一个实例是抑郁症。

    本发明的化合物也可被用来治疗带有中枢神经病因的情绪紊乱，诸如季节性情感紊乱及精神抑郁症。这些也包括焦虑状态诸如泛化焦虑、惊恐性发作、反社会反应障碍、强迫观念与行为的神经机能病、外伤后的紧张症状、记忆紊乱包括痴呆、遗忘症和与老年有关的记忆丧失以及精神性的饮食紊乱诸如神经性厌食症和神经性贪食症。

    此外这类新化合物还可用来治疗内分泌障碍诸如催乳激素过多并可用来治疗血管痉挛(特别是大脑血管的)、高血压以及与能动性和分泌紊乱相关的胃肠失调。其它应用领域包括性欲障碍。

    以下实例是用来说明本发明的而不是对它的限制。实例1：

    3-[2-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]乙基]-3，5，7，8-四氢-4-氧代-6-苄基吡啶并[4，3-d]嘧啶

    原料的制备

    a)3，5，7，8-四氢-4-氧代-6-苄基吡啶并[4，3-d]嘧啶

    把4.7克钠分成小份与250毫升乙醇反应，然后在5-10℃滴加14.2克(0.05mol)N-苄基-4-哌啶酮-3-羧酸甲酯在乙醇中的悬浮液。搅拌30分钟后慢慢地加入6克(0.075mol)甲脒盐酸盐并把反应混合物回流10小时。减压除去溶剂，残余物在100毫升水中用2N盐酸调节到pH＝6.5-7从而使产物沉淀出来。抽吸过滤出结晶并在真空炉中干燥，以这种方法可析离得到8克产物(66％)，熔点88℃。

    以类似的方法可制得3，5，7，8-四氢-4-氧代-6-苄基吡啶并[3，4-d]嘧啶(熔点199℃)和3，5，7，8-四氢-4-氧代-吡啶并[4，3-d]嘧啶-6-羧酸1，1-二甲基酯(熔点160℃)。

    b)1-(2-甲氧基苯基)-4-(2-氯乙-1-基)哌嗪

    在室温把19.2克(0.1mol)邻-甲氧基苯基哌嗪和13.8克(0.1mol)碳酸钾熔解在200毫升DMF中，30分钟后，加入30毫升(0.36mol)1-溴-2-氯乙烷。混合物在室温搅拌2小时。倾入冰水中接着用甲基叔丁基醚提取，有机相用水洗，用硫酸钠干燥后浓缩，往残余物在乙酸乙酯的溶液中加入30％强度的HCl异丙醇溶液即沉淀出盐酸盐，把它抽吸过滤出来并在真空干燥炉中于40℃干燥。得17克(67％)产物。熔点200℃。

    用类似的方法可制得1-(2-甲氧基苯基)-4-(3-氯丙-1-基)哌嗪(熔点217℃，盐酸盐)，1-(3，4-二甲基苯基)-4-(2-氯乙-1-基)哌嗪(熔点260℃，盐酸盐)，1-(2-嘧啶基)-4-(2-氯乙-1-基)哌嗪(熔点270℃，盐酸盐)，1-(1-萘基)-4-(3-氯丙-1-基)-哌嗪(熔点217℃，盐酸盐)。

    下面指出两个合成哌嗪类化合物的实例。

    1-(5-四氢合萘基)哌嗪

    把14.7克(0.1mol)5-氨基四氢化萘和18克(0.11mol)双(β-氯乙基)胺盐酸盐在300毫升正丁醇中回流加热48小时后冷却，加入5.4克碳酸钠并把混合物进一步回流20小时。抽吸过滤出冷却时形成的沉淀并溶解于水中，加入2N氢氧化钠溶液。水溶液相用乙酸乙酯提取，有机相用水洗，用硫酸钠干燥并减压浓缩。用这种方法可析离出10.7克(50％)产物，为油状物。

    4-(1-哌嗪基)异喹啉

    把4.51克(21.7mmol)4-溴异喹啉、4.65克(25.0mmol)哌嗪-N-羧酸叔丁酯、0.1克(0.11mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.11克(0.18mmol)2，2’-双(二苯基膦)-1，1’-联萘和2.92克(30.4mmol)叔丁醇钠在50毫升甲苯中混合并在75℃搅拌2小时。将反应混合物加到冰/氯化钠中并用乙酸乙酯提取，有机相用硫酸钠干燥，在旋转蒸发器中蒸去溶剂。抽吸过滤出结晶出来的产物并用戊烷洗。得5.5克(81％)Boc保护的哌嗪(熔点111℃)。把5.2克(16.6mmol)这一物质溶解于17毫升二氯甲烷中并在0℃慢慢加入17毫升(0.22mol)三氟醋酸。混合物在0℃搅拌4小时，倾入冰水中并用二氯甲烷提取。过滤水溶液相，使成碱性后用二氯甲烷提取。用硫酸钠干燥，基本除去溶剂后用乙醚稀释，用氯化氢的醚溶液沉淀出产物的盐酸盐。得3.2克(67％)产物(熔点293℃)。

    用与上面两个相似的方法可制得以下化合物：1-(1-萘基)氮杂环庚烷(85℃，盐酸盐)，1-(1-萘基甲基)哌嗪(油状物)，4-(1-哌嗪基)茚满(油状物)，1-(1-萘基)哌嗪(82℃)，4-氯-1-(1-哌嗪基)2，3-二氮杂萘(205℃，分解)和4-(1-哌嗪基)喹唑啉(320℃，盐酸盐)。其它衍生物可从市场买到。

    最终产物的制备

    把2.9克(10mmol)氯乙基哌嗪[b)]和2.8克(20mmol)碳酸钾加到2.4克(10mmol)四氢吡啶并嘧啶[a)]在40毫升DMF中的溶液里。在90℃反应2小时后，把混合物倾入冰水中并用乙酸乙酯提取。有机相用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥，减压除去溶剂。残留的油状物溶解于丙酮中并用异丙醇/HCl沉淀出产物的盐酸盐。得4克(75％)产物(熔点205℃)。NMR：CDCl3δ8.0(s，1H)，7.4-7.2(m，5H)，7.1-6.8(m，4H)，4.0(t，2H)，3.8(s，3H)，3.7(s，2H)，3.5(s，2H)，3.1(br.s，4H)，2.8-2.6(m，10H)ppm.

    用类似方法可制得以下化合物：

    实例2：

    3-[2-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]乙基]-3，5，7，8-四氢-4-氧代-6-苄基吡啶并[3，4-d]嘧啶(熔点181℃，盐酸盐)。

    实例3：

    3-[3-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]丙基]-3，5，7，8-四氢-4-氧代-6-苄基吡啶并[4，3-d]嘧啶(熔点198℃，盐酸盐)。

    实例4：

    3-[3-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]丙基]-3，5，7，8-四氢-4-氧代-6-苄基吡啶并[3，4-d]嘧啶(熔点190℃，盐酸盐)，

    实例5：

    3-[3-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]-2-羟基丙基]-3，5，7，8-四氢-4-氧代-6-苄基吡啶并[4，3-d]嘧啶。

    实例6

    3-[2-[4-(1-萘基)-1-哌嗪基]乙基]-3，5，7，8-四氢-4-氧代-吡啶并[4，3-d]嘧啶-6-羧酸1，1-二甲基酯(熔点170℃，盐酸盐)。

    实例7

    3-[2-[4-(4-异喹啉基)-1-哌嗪基]乙基] -3，5，7，8-四氢-4-氧代-6-苄基吡啶并[4，3-d]嘧啶(熔点268℃，盐酸盐)。

    实例8：

    3-[2-[4-(1-萘基)-1-哌嗪基]乙基]-3，5，6，7，8-五氢-4-氧代吡啶并[4，3-d]嘧啶(熔点272℃，盐酸盐)。

    实例9：

    3-[2-[4-(4-异喹啉基)-1-哌嗪基]乙基]-3，5，7，8-四氢-4-氧代-6-苄基吡啶并[4，3-d]嘧啶(熔点258℃，盐酸盐)。

    实例10：

    3-[2-[4-(1-萘基)-1-哌嗪基]乙基]-3，5，7，8-四氢-4-氧代-6-苄基吡啶并[4，3-d]嘧啶(熔点227℃，盐酸盐)。

    实例11：

    3-[2-[4-(1-萘基)-1，2，3，6-四氢-1-吡啶基]乙-1-基]-3，5，7，8-四氢-4-氧代-6-苄基-吡啶并[4，3-d]嘧啶(熔点216℃，盐酸盐)。

    原料的合成

    a)N-Boc-4-(三氟甲烷磺酰氧基)四氢-1，2，3，6-吡啶

    把13.2克(0.13mol)二异丙胺在200毫升THF中的溶液在-78℃用100毫升正丁基锂(1.6M己烷溶液)去质子化，在此温度30分钟后，滴加20.0克(0.1mol)N-Boc-哌啶酮在50毫升THF中的溶液。在-78℃进一步反应3小时后，加入39.3克(0.11mol)N，N-双三氟甲烷磺酰苯胺在50毫升THF中的溶液，并让反应混合物在室温反应过夜。为进行后处理，加入水，混合物用醚提取，有机相用NaHCO3溶液和水洗，用硫酸钠干燥，蒸去溶剂，粗产物通过快速色谱法提纯(硅胶柱，移动相为庚烷/乙酸乙酯＝3/1)。

    产量：20.2克(理论产量的60％)1H-NMR：(270MHz，CDCl3)δ＝1.4(s，9H)；2.4(m，2H)；3.6(t，2H)；4.1(m，2H)；5.8(m，1H)ppm

    b)N-Boc-4-(1-萘基)四氢-1，2，3，6-吡啶

    把22毫升2M碳酸钠溶液、7.63克(44.mmol)萘基-1-硼酸、4.13克(97.6mmol)氯化锂、0.85克(4.44mmol)碘化亚铜和2.1克(1.77mmol)四重三苯基钯依次加到溶解在115毫升二甲氧基乙烷中的14.7克(44.4mmol)上述化合物中，混合物煮沸4小时。为后处理，可加入氨水溶液。用水和乙酸乙酯进行提取操作，用硫酸钠干燥并蒸发溶剂后，残余物经快速色谱法提纯(硅胶柱，移动相庚烷/乙酸乙酯＝4/1)。

    产量：8.2克(理论产量的57％)1H-NMR(270MHz，CDCl3)：δ＝1.4(s，9H)；2.5(m，2H)；3.7(t，2H)；4.1(m，2H)；5.8(m，1H)；7.2-7.5(m，3H)；7.3-8.0(m，3H)ppm.

    c)4-(1-萘基)四氢-1，2，3，6-吡啶

    在室温把7.84克(25.3mmol)N-Boc-4-(1-萘基)四氢-1，2，3，6-吡啶与200毫升氯化氢的醚溶液搅拌过液，滤出沉淀的产物并干燥。

    产量：5.5克(理论产量的88％)

    d)最终化合物的制备

    把0.61克(2mmol)3-(2-氯乙-1-基)-3，5，7，8-四氢-4-氧代-6-苄基吡啶并[4，3-d]嘧啶和2毫升(17mmol)三乙胺加到溶解在30毫升干燥的DMF中的0.51克(2mmol)4-(1-萘基)四氢-1，2，3，6-吡啶中，混合物在120℃搅拌5小时。有机相用醚稀释，用水洗，用硫酸钠干燥并减压蒸出溶剂。得到的粗产物经色谱提纯后用氯化氢醚溶液沉淀出盐酸盐即得到白色固体。

    产量：0.2克(理论产量的20％)

    熔点：237℃

    实例12：

    3-[2-[4-(1-萘基)-1-哌啶基]乙-1-基]-3，5，7，8-四氢-4-氧代-6-苄基吡啶并[4，3-d]嘧啶

    4-(1-萘基)哌啶

    把3.7克(15.3mmol)4-(1-萘基)四氢-1，2，3，6-吡啶溶解在甲醇中，加入0.8克钯炭后在室温用氢气氢化48小时。滤出催化剂并蒸出溶剂。

    产量1.8克(理论产量的56％)1H-NMR(270MHz，CDCl3)δ＝1.6-1.8(m，2H)；2.0(m，2H)；2.9(dt，2H)；3.3(d，2H)；3.5(tt，1H)；7.4-7.6(m，4H)；7.7(d，1H)；7.9(d，1H)；8.1(d，1H)ppm.

    最终产物的制备

    把0.61克(2mmol)3-(2-氯-乙-1-基)-3，5，7，8-四氢-4-氧代-6-苄基吡啶并[4，3-d]嘧啶和2毫升(17mmol)三乙胺加到溶解在30毫升干燥DMF中的0.42克(2mmol)4-(1-萘基)哌啶中。混合物在120℃搅拌5小时。有机相用醚稀释，用水洗，用硫酸钠干燥并在减压下蒸出溶剂。得到的粗产物经色谱法提纯，并用氯化氢醚溶液沉淀出盐酸盐即得到白色固体。

    产量：0.24克(理论产量的27％)1H-NMR(270MHz，CDCl3)δ＝8.3(s，1H)，8.0(d，1H)，7.8(d，1H)，7.7(t，1H)，7.5-7.2(m，9H)，4.5(s，2H)，4.0(s，2H)，3.7-2.3(m，15H)，2.1(d，2H) ppm.

    式I的其它优选的新化合物列在下面的表中 No. X  Y    R1  A  R2    B    Ar盐酸盐熔点 13.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪Ph 14.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-OH-Ph 15.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 16.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-Me-Ph 17.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-CN-Ph 18.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-Cl-Ph 19.NR1 CH2 H C2 Me 4-哌嗪3-NR22-Ph 20.NR1 CH2 H C2 Me 4-哌嗪3-CO2R2-Ph 21.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪3-CF3-Ph 22.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪3-NO2-Ph 23.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪3-F-Ph 24.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪4-iC3-Ph 25.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪4-I-Ph 26.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪4-Br-Ph No.  X  Y    R1  A  R2    B           Ar盐酸盐熔点 27.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪4-O(n-C4)-Ph 28.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪4-t-Bn-Ph 29.NR1 CH2 H C2 H 4-哌嗪4-CO2R2-Ph 30.NR1 CH2 H C2 n-C3 4-哌嗪4-NR22-Ph 31.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪3-Me，4-Me-Ph 32.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-Cl，4-NO2-Ph 33.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪3-tBu，5-CF3-Ph 34.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-OMe，5-Ph-Ph 35.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-OMe，4-Cl，5-Me-Ph 36.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪5-四氢合萘 37.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪4-茚满 38.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪1-萘 39.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-OMe-1-萘 40.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-Me-1-萘 41.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪8-OMe-1-萘 42.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪3-吲哚基萘 43.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-喹唑啉 44.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪4-喹唑啉 45.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-喹喔啉 46.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪1-2，3-二氮杂萘No. X  Y    R1  A  R2    B           Ar盐酸盐熔点47.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪4-喹啉48.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪1-异喹啉49.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪4-异喹啉50.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪7-苯并呋喃51.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-嘧啶52.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-叔丁基-4-CF3，-6-嘧啶53.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-吡啶54.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-Ph-4-喹唑啉55.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪5-苯并二氢吡喃56.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪3-异噁唑57.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪7-OMe-1-萘58.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪1-四氢合萘59.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-Et-萘60.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-喹啉61.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪Ph62.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-OH-Ph63.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-OMe-Ph64.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-Me-Ph65.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-CN-Ph No.  X  Y    R1  A  R2    B           Ar盐酸盐熔点 66.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-Cl-Ph 67.NR1 CH2 CH2-Ph C2 Me 4-哌嗪3-NR22-Ph 68.NR1 CH2 CH2-Ph C2 Me 4-哌嗪3-CO2R2-Ph 69.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪3-CF3-Ph 70.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪3-NO2-Ph 71.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪3-F-Ph 72.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪4-iC3-Ph 73.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪4-I-Ph 74.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪4-Br-Ph 75.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪4-O(n-C4)-Ph 76.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪4-tBu-Ph 77.NR1 CH2 CH2-Ph C2 H 4-哌嗪4-CO2R2-Ph 78.NR1 CH2 CH2-Ph C2 n-C3 4-哌嗪4-NR22-Ph 79.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪3-Me，4-Me-Ph 80.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-Cl，4-NO2-Ph 81.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪3-tBu，5-CF3-Ph 82.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-OMe，5-Ph-Ph 83.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-OMe，4-Cl，5-MePh 84.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪5-四氢合萘 85.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪4-茚满No. X  Y    R1  A  R2    B              Ar盐酸盐熔点86.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪1-萘87.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-OMe-1-萘88.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-Me-1-萘89.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪8-OMe-1-萘90.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪3-吲哚91.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-喹唑啉92.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪4-喹唑啉93.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-喹喔啉94.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪1-2，3-二氮杂萘95.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪4-喹啉96.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪1-异喹啉97.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪4-异喹啉98.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪7-苯并呋喃99.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-嘧啶100.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-叔丁基-4-三氟甲基-6-嘧啶101.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-吡啶102.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-Ph-4-喹唑啉103.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪5-苯并二氢吡喃104.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪3-异噁唑No.  X  Y    R1  A  R2    B       Ar盐酸盐熔点105.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪7-OMe-1-萘106.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪1-四氢合萘107.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-Et-萘108.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-喹啉109.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪Ph110.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪2-OH-Ph111.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪2-OMe-Ph112.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪2-Me-Ph113.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪2-CN-Ph114.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪2-Cl-Ph115.NR1 CH2 Me C2 Me 4-哌嗪3-NR22-Ph116.NR1 CH2 Me C2 Me 4-哌嗪3-CO2R2-Ph117.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪3-CF3-Ph118.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪3-NO2-Ph119.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪3-F-Ph120.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪4-iC3-Ph121.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪4-I-Ph122.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪4-Br-Ph123.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪4-O(n-C4)-Ph124.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪4-tBu-Ph No. X  Y   R1  A  R2    B           Ar盐酸盐熔点 125.NR1 CH2 Me C2 H  4-哌嗪4-CO2R2-Ph 126.NR1 CH2 Me C2 n-C3  4-哌嗪4-NR22-Ph 127.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪3-Me，4-Me-Ph 128.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪2-Cl，4-NO2-Ph 129.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪3-tBn，5-CF3-Ph 130.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪2-OMe，5-Ph-Ph 131.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪2-OMe，4-Cl，5-MePh 132.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪5-四氢合萘 133.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪4-茚满 134.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪1-萘 135.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪2-OMe-1-萘 136.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪2-Me-1-萘 137.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪8-OMe-1-萘 138.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪3-吲哚 139.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪2-喹唑啉 140.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪4-喹唑啉 141.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪2-喹喔啉 142.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪1-2，3-二氮杂萘 143.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪4-喹啉 144.NR1 CH2 Me C2  4-哌嗪1-异喹啉 No. X  Y    R1  A  R2    B              Ar盐酸盐熔点 145.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪4-异喹啉 146.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪7-苯并呋喃 147.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪2-嘧啶 148.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪2-叔丁基-4-三氟甲基-6-嘧啶 149.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪2-吡啶 150.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪2-Ph-4-喹唑啉 151.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪5-苯并二氢吡喃 152.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪3-异噁唑 153.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪7-OMe-1-萘 154.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪1-四氢合萘 155.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪2-Et-萘 156.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪2-喹啉 157.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪Ph 158.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 159.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪2-Me-Ph 160.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪2-Cl-Ph 161.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪3-CN-Ph 162.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪4-F-Ph 163.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪3-tBu，5-CF3-Ph No.  X  Y  R1  A  R2    B              Ar盐酸盐熔点 164.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪5-四氢合萘 165.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪4-茚满 166.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪1-萘 167.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪2-OMe-萘 168.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪2-Me-萘 169.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪8-OMe-萘 170.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪4-喹唑啉 171.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪2-喹唑啉 172.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪1-2，3-二氮杂萘 173.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪4-喹啉 174.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪4-异喹啉 175.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪2-嘧啶 176.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪2-叔丁基-4-三氟甲基-6-嘧啶 177.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪2-吡啶基 178.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪Ph 179.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 180.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪2-Me-Ph 181.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪2-Cl-Ph 182.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪3-CN-Ph No. X  Y      R1  A  R2    B               Ar盐酸盐熔点 183.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪4-F-Ph 184.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪3-tBu，5-CF3-Ph 185.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪5-四氢合萘 186.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪4-茚满 187.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪1-萘 188.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪2-OMe-萘 189.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪2-Me-1-萘 190.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪8-OMe-1-萘 191.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪4-喹唑啉 192.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪2-喹唑啉 193.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪1-2，3-二氮杂萘 194.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪4-喹啉 195.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪4-异喹啉 196.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪2-嘧啶 197.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪2-叔丁基-4-三氟甲基-6-嘧啶 198.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪2-吡啶 199.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪Ph 200.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 201.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪2-Me-Ph No.  X  Y    R1  A  R2        B             Ar盐酸盐熔点 202.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪2-Cl-Ph 203.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪3-CN-Ph 204.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪4-F-Ph 205.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪3-tBu，5-CF3-Ph 206.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪5-四氢合萘 207.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪4-茚满 208.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪1-萘 209.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪2-OMe-1-萘 210.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪2-Me-1-萘 211.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪8-OMe-1-萘 212.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪4-喹唑啉 213.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪2-喹唑啉 214.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪1-2，3-二氮杂萘 215.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪4-喹啉 216.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪4-异喹啉 217.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪2-嘧啶 218.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪2-叔丁基-4-三氟甲基-嘧啶 219.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪2-吡啶 220.NR1 CH2 i-C3 C2 4-哌嗪1-萘 221.NR1 CH2 C2-Ph C2 4-哌嗪1-萘 No.  X  Y      R1  A  R2    B     Ar盐酸盐熔点 222.NR1 CH2 C2-(2- OMe)Ph C2  4-哌嗪1-萘 223.NR1 CH2 C3-(4-Cl)Ph C2  4-哌嗪1-萘 224.NR1 CH2 C2-(2- CF3)Ph C2  4-哌嗪1-萘 225.NR1 CH2 H C3  4-哌嗪5-四氢合萘 226.NR1 CH2 H C3  4-哌嗪1-萘 227.NR1 CH2 H C3  4-哌嗪2-OMe-Ph 228.NR1 CH2 H C3  4-哌嗪4-异喹啉 229.NR1 CH2 H C3  4-哌嗪2-嘧啶 230.NR1 CH2 H C3  4-哌嗪2-OMe-萘 231.NR1 CH2 CH2-Ph C3  4-哌嗪5-四氢合萘 232.NR1 CH2 CH2-Ph C3  4-哌嗪1-萘 233.NR1 CH2 CH2-Ph C3  4-哌嗪2-OMe-Ph 234.NR1 CH2 CH2-Ph C3  4-哌嗪4-异喹啉 235.NR1 CH2 CH2-Ph C3  4-哌嗪2-吡啶 236.NR1 CH2 CH2-Ph C3  4-哌嗪2-OMe-萘 237.NR1 CH2 Me C3  4-哌嗪5-四氢合萘 238.NR1 CH2 Me C3  4-哌嗪1-萘 239.NR1 CH2 Me C3  4-哌嗪2-OMe-Ph No.  X  Y    R1  A  R2    B    Ar盐酸盐熔点 240.NR1 CH2 Me C3 4-哌嗪4-异喹啉 241.NR1 CH2 Me C3 4-哌嗪2-嘧啶 242.NR1 CH2 Me C3 4-哌嗪2-OMe-萘 243.NR1 CH2 Boc C3 4-哌嗪5-四氢合萘 244.NR1 CH2 Boc C3 4-哌嗪1-萘 245.NR1 CH2 Boc C3 4-哌嗪2-OMe-Ph 246.NR1 CH2 Boc C3 4-哌嗪4-异喹啉 247.NR1 CH2 Boc C3 4-哌嗪2-嘧啶 248.NR1 CH2 Boc C3 4-哌嗪2-OMe-萘 249.NR1 CH2 CH3-C＝O C3 4-哌嗪5-四氢合萘 250.NR1 CH2 CH3-C＝O C3 4-哌嗪1-萘 251.NR1 CH2 CH3-C＝O C3 4-哌嗪2-OMe-Ph 252.NR1 CH2 CH3-C＝O C3 4-哌嗪4-异喹啉 253.NR1 CH2 CH3-C＝O C3 4-哌嗪2-嘧啶 254.NR1 CH2 Ph-C＝O C3 4-哌嗪2-OMe-萘 255.NR1 CH2 Ph-C＝O C3 4-哌嗪5-四氢合萘 256.NR1 CH2 Ph-C＝O C3 4-哌嗪1-萘 257.NR1 CH2 Ph-C＝O C3 4-哌嗪2-OMe-Ph 258.NR1 CH2 Ph-C＝O C3 4-哌嗪4-异喹啉 259.NR1 CH2 Ph-C＝O C3 4-哌嗪2-嘧啶 No. X  Y    R1  A  R2    B    Ar盐酸盐熔点 260.NR1 CH2 Ph-C＝O C3 4-哌嗪2-OMe-萘 261.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪5-四氢合萘 262.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪1-萘 263.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 264.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪4-异喹啉 265.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-嘧啶 266.NR1 CH2 H C2 4-哌嗪2-OMe-萘 267.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪5-四氢合萘 268.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪1-萘 269.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 270.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪4-异喹啉 271.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪2-嘧啶 272.NR1 CH2 Me C2 4-哌嗪2-OMe-萘 273.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪5-四氢合萘 274.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪1-萘 275.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 276.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪4-异喹啉 277.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-嘧啶 278.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-OMe-萘 279.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪5-四氢合萘 No.  X  Y    R1  A  R2            B     Ar盐酸盐熔点 280.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪1-萘 281.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 282.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪4-异喹啉 283.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪2-嘧啶 284.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-哌嗪2-OMe-萘 285.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪5-四氢合萘 286.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪1-萘 287.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 288.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪4-异喹啉 289.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪2-嘧啶 290.NR1 CH2 Boc C2 4-哌嗪2-OMe-萘 291.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪5-四氢合萘 292.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪1-萘 293.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 294.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪4-异喹啉 295.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪2-嘧啶 296.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-哌嗪2-OMe-萘 297.NR1 CH2 H C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶5-四氢合萘 No.  X  Y    R1  A  R2              B     Ar盐酸盐熔点 298.NR1 CH2 H C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶1-萘 299.NR1 CH2 H C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-OMe-Ph 300.NR1 CH2 H C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶4-异喹啉 301.NR1 CH2 H C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-嘧啶 302.NR1 CH2 H C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-OMe-萘 303.NR1 CH2 Me C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶5-四氢合萘 304.NR1 CH2 Me C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶1-萘 305.NR1 CH2 Me C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-OMe-Ph 306.NR1 CH2 Me C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶4-异喹啉 307.NR1 CH2 Me C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-嘧啶 308.NR1 CH2 Me C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-OMe-萘 309.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶四氢合萘 No.  X  Y    R1  A  R2             B     Ar盐酸盐熔点 310.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶1-萘 311.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-OMe-Ph 312.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶4-异喹啉 313.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-嘧啶 314.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-OMe-萘 315.NR1 CH2 Boc C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶四氢合萘 316.NR1 CH2 Boc C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶1-萘 317.NR1 CH2 Boc C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-OMe-Ph 318.NR1 CH2 Boc C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶4-异喹啉 319.NR1 CH2 Boc C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-嘧啶 320.NR1 CH2 Boc C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-OMe-萘 321.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶四氢合萘 No.  X  Y    R1  A  R2              B    Ar盐酸盐熔点 322.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶1-萘 323.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-OMe-Ph 324.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶4-异喹啉 325.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-嘧啶 326.NR1 CH2 CH3C＝O C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-OMe-萘 327.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶四氢合萘 328.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶1-萘 329.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-OMe-Ph 330.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶4-异喹啉 331.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-嘧啶 332.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-OMe-萘 333.NR1 CH2 H C2 4-高哌嗪1-萘 No.  X  Y      R1  A  R2    B      Ar盐酸盐熔点 334.NR1 CH2 H C2 4-高哌嗪2-OMe-Ph 335.NR1 CH2 H C2 4-高哌嗪2-OMe-1-萘 336.NR1 CH2 H C3 4-高哌嗪2-嘧啶 337.NR1 CH2 Me C2 4-高哌嗪1-萘 338.NR1 CH2 Me C2 4-高哌嗪2-OMe-Ph 339.NR1 CH2 CH2-Ph C2 4-高哌嗪1-萘 340.NR1 CH2 CH2-Ph C3 4-高哌嗪2-OMe-Ph 341.NR1 CH2 Boc C2 4-高哌嗪1-萘 342.NR1 CH2 Boc C2 4-高哌嗪2-OMe-Ph 343.NR1 CH2 Boc C3 4-高哌嗪2-OMe-1-萘 344.NR1 CH2 CH3-C＝O C2 4-高哌嗪1-萘 345.NR1 CH2 CH3-C＝O C2 4-高哌嗪2-OMe-Ph 346.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-高哌嗪1-萘 347.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-高哌嗪1-OMe-Ph 348.NR1 CH2 Ph-C＝O C2 4-高哌嗪2-嘧啶 349.NR1 CH2 H C2 氮杂环庚烷1-萘 350.NR1 CH2 H C2 氮杂环庚烷2-OMe-Ph 351.NR1 CH2 H C2 氮杂环庚烷2-OMe-1-萘 352.NR1 CH2 H C3 氮杂环庚烷2-嘧啶 353.NR1 CH2 Me C2 氮杂环庚烷1-萘 No.  X  Y    R1  A  R2        B      Ar盐酸盐熔点 354.NR1 CH2 Me C2氮杂环庚烷2-OMe-Ph 355.NR1 CH2 CH2-Ph C2氮杂环庚烷1-萘 356.NR1 CH2 CH2-Ph C2氮杂环庚烷2-OMe-Ph 357.NR1 CH2 Boc C2氮杂环庚烷1-萘 358.NR1 CH2 Boc C2氮杂环庚烷2-OMe-Ph 359.NR1 CH2 Boc C3氮杂环庚烷2-OMe-1-萘 360.NR1 CH2 CH3-C＝O C2氮杂环庚烷1-萘 361.NR1 CH2 CH3-C＝O C2氮杂环庚烷2-OMe-Ph 362.NR1 CH2 Ph-C＝O C2氮杂环庚烷1-萘 363.NR1 CH2 Ph-C＝O C2氮杂环庚烷2-OMe-Ph 364.NR1 CH2 Ph-C＝O C2氮杂环庚烷2-嘧啶 365.NR1 CH2 H C2四氢-2H-氮杂1-萘 366.NR1 CH2 H C2四氢-2H-氮杂2-OMe-Ph 367.NR1 CH2 H C2四氢-2H-氮杂2-OMe-1-萘 368.NR1 CH2 H C3四氢-2H-氮杂2-嘧啶 369.NR1 CH2 Me C2四氢-2H-氮杂1-萘 No.  X  Y    R1         A  R2          B      Ar盐酸盐熔点 370.NR1 CH2 H C2四氢-2H-氮杂2-OMe-Ph 371.NR1 CH2 CH2-Ph C2四氢-2H-氮杂1-萘 372.NR1 CH2 CH2-Ph C2四氢-2H-氮杂2-OMe-Ph 373.NR1 CH2 Boc C2四氢-2H-氮杂1-萘 374.NR1 CH2 Boc C2四氢-2H-氮杂2-OMe-Ph 375.NR1 CH2 Boc C3四氢-2H-氮杂2-OMe-1-萘 376.NR1 CH2 CH3-C＝O C2四氢-2H-氮杂1-萘 377.NR1 CH2 CH3-C＝O C2四氢-2H-氮杂2-OMe-Ph 378.NR1 CH2 Ph-C＝O C2四氢-2H-氮杂1-萘 379.NR1 CH2 Ph-C＝O C2四氢-2H-氮杂2-OMe-Ph 380.NR1 CH2 Ph-C＝O C2四氢-2H-氮杂2-嘧啶 381.NR1 CH2 H CH2-C(CH2)-CH24-哌嗪2-OMe-Ph No. X  Y    R1          A  R2             B     Ar盐酸盐熔点 382.NR1 CH2 H CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪1-萘 383.NR1 CH2 H CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪1-萘 384.NR1 CH2 Me CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph 385.NR1 CH2 Me CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪1-萘 386.NR1 CH2 Me CH2-C(CH2)-CH2 4-高哌嗪1-萘 387.NR1 CH2 CH2-Ph CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph 388.NR1 CH2 CH2-Ph CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪1-萘 389.NR1 CH2 CH2-Ph CH2-C(CH2)-CH2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶1-萘 390.NR1 CH2 Boc CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph 391.NR1 CH2 Boc CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪1-萘 392.NR1 CH2 Boc CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪2-嘧啶 393.NR1 CH2 CH3-C＝O CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph 394.NR1 CH2 CH3-C＝O CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪1-萘 395.NR1 CH2 Ph-C＝O CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph 396.NR1 CH2 Ph-C＝O CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪1-萘 397.NR1 CH2 H CH2-C(OH)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph 398.NR1 CH2 H CH2-C(OH)-CH2 4-哌嗪1-萘 399.NR1 CH2 H CH2-C(OH)-CH2 4-哌嗪1-萘 400.NR1 CH2 Me CH2-C(OH)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph No. X  Y    R1          A  R2           B    Ar盐酸盐熔点 401.NR1 CH2 H CH2-C(OH)-CH2 4-哌嗪1-萘 402.NR1 CH2 H CH2-C(OH)-CH2 4-高哌嗪1-萘 403.NR1 CH2 CH2-Ph CH2-C(OH)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph 404.NR1 CH2 CH2-Ph CH2-C(OH)-CH2 4-哌嗪1-萘 405.NR1 CH2 CH2-Ph CH2-C(OH)-CH2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶1-萘 406.NR1 CH2 Boc CH2-C(OH)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph 407.NR1 CH2 Boc CH2-C(OH)-CH2 4-哌嗪1-萘 408.NR1 CH2 Boc CH2-C(OH)-CH2 4-哌嗪2-嘧啶 409.NR1 CH2 CH3-C＝O CH2-C(OH)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph 410.NR1 CH2 CH3-C＝O CH2-C(OH)-CH2 4-哌嗪1-萘 411.NR1 CH2 Ph-C＝O CH2-C(OH)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph 412.NR1 CH2 Ph-C＝O CH2-C(OH)-CH2 4-哌嗪1-萘 413.NR1 CH2 H C2-N(Me)-C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 414.NR1 CH2 H C2-N(Me)-C2 4-哌嗪1-萘 415.NR1 CH2 H C2-N(Me)-C2 4-哌嗪1-萘 416.NR1 CH2 Me C2-N(Me)-C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 417.NR1 CH2 Me C2-N(Me)-C2 4-哌嗪1-萘 418.NR1 CH2 Me C2-N(Me)-C2 4-高哌嗪1-萘 No.  X  Y    R1          A  R2             B    Ar盐酸盐熔点 419.NR1 CH2 CH2-Ph C2-N(Me)-C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 420.NR1 CH2 CH2-Ph C2-N(Me)-C2 4-哌嗪1-萘 421.NR1 CH2 CH2-Ph C2-N(Me)-C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶1-萘 422.NR1 CH2 Boc C2-N(Me)-C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 423.NR1 CH2 Boc C2-N(Me)-C2 4-哌嗪1-萘 424.NR1 CH2 Boc C2-N(Me)-C2 4-哌嗪1-嘧啶 425.NR1 CH2 CH3-C＝O C2-N(Me)-C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 426.NR1 CH2 CH3-C＝O C2-N(Me)-C2 4-哌嗪1-萘 427.NR1 CH2 Ph-C＝O C2-N(Me)-C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 428.NR1 CH2 Ph-C＝O C2-N(Me)-C2 4-哌嗪1-萘 429.NR1 CH2 H CH2-CH(CH3)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph 430.NR1 CH2 H CH2-CH(CH3)-CH2 4-哌嗪1-萘 431.NR1 CH2 H CH2-CH(CH3)-CH2 4-哌嗪1-萘 432.NR1 CH2 Me CH2-CH(CH3)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph 433.NR1 CH2 Me CH2-CH(CH3)-CH2 4-哌嗪1-萘 434.NR1 CH2 Me CH2-CH(CH3)-CH2 4-高哌嗪1-萘 435.NR1 CH2 CH2-Ph CH2-CH(CH3)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph 436.NR1 CH2 CH2-Ph CH2-CH(CH3)-CH2 4-哌嗪1-萘 No.  X  Y       R1          A  R2           B        Ar盐酸盐熔点 437.NR1 CH2 CH2-Ph CH2-CH(CH3)-CH2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶1-萘 438.NR1 CH2 Boc CH2-CH(CH3)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph 439.NR1 CH2 Boc CH2-CH(CH3)-CH2 4-哌嗪1-萘 440.NR1 CH2 Boc CH2-CH(CH3)-CH2 4-哌嗪2-嘧啶 441.NR1 CH2 CH3-C＝O CH2-CH(CH3)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph 442.NR1 CH2 CH3-C＝O CH2-CH(CH3)-CH2 4-哌嗪1-萘 443.NR1 CH2 Ph-C＝O CH2-CH(CH3)-CH2 4-哌嗪2-OMe-Ph 444.NR1 CH2 Ph-C＝O CH2-CH(CH3)-CH2 4-哌嗪1-萘 445.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪Ph 446.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 447.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-Me-Ph 448.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-CN-Ph 449.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-Cl-Ph 450.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪3-CF3-Ph 451.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪4-iC3-Ph 452.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪3-Me，4-Me-Ph 453.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪5-四氢合萘 454.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪4-茚满 455.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪1-萘 No.  X  Y    R1  A  R2    B       Ar盐酸盐熔点 456.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-OMe-1-萘 457.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-Me-1-萘 458.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪8-OMe-1-萘 459.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-喹唑啉 460.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪1-2，3-二氮杂萘 461.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪4-喹啉 462.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪4-异喹啉 463.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-嘧啶 464.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-吡啶 465.CH2 NR1 H C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 466.CH2 NR1 H C2 4-哌嗪2-F-Ph 467.CH2 NR1 H C2 4-哌嗪3-tBu-Ph 468.CH2 NR1 H C2 4-哌嗪5-四氢合萘 469.CH2 NR1 H C2 4-哌嗪1-萘 470.CH2 NR1 H C2 4-哌嗪2-OMe-1-萘 471.CH2 NR1 H C2 4-哌嗪2-Me-1-萘 472.CH2 NR1 H C2 4-哌嗪1-异喹啉 473.CH2 NR1 H C2 4-哌嗪2-ph-4-喹唑啉 474.CH2 NR1 Me C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 475.CH2 NR1 Me C2 4-哌嗪1-萘 No.  X  Y    R1  A  R2    B    Ar盐酸盐熔点 476.CH2 NR1 Me C2 4-哌嗪2-Me-1-萘 477.CH2 NR1 Me C2 4-哌嗪2-嘧啶 478.CH2 NR1 CH3C＝O C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 479.CH2 NR1 CH3C＝O C2 4-哌嗪1-萘 480.CH2 NR1 PhC＝O C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 481.CH2 NR1 PhC＝O C2 4-哌嗪1-萘 482.CH2 NR1 Boc C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 483.CH2 NR1 Boc C2 4-哌嗪1-萘 484.CH2 NR1 CH2-Ph C3 4-哌嗪2-OMe-Ph 485.CH2 NR1 CH2-Ph C3 4-哌嗪1-萘 486.CH2 NR1 H C3 4-哌嗪2-OMe-Ph 487.CH2 NR1 H C3 4-哌嗪1-萘 488.CH2 NR1 Me C3 4-哌嗪2-OMe-Ph 489.CH2 NR1 Me C3 4-哌嗪1-萘 490.CH2 NR1 Boc C3 4-哌嗪2-OMe-Ph 491.CH2 NR1 Boc C3 4-哌嗪1-萘 492.CH2 NR1 CH3C＝O C3 4-哌嗪2-OMe-Ph 493.CH2 NR1 CH3C＝O C3 4-哌嗪1-萘 494.CH2 NR1 PhC＝O C3 4-哌嗪2-OMe-Ph 495.CH2 NR1 PhC＝O C3 4-哌嗪1-萘 No.  X  Y    R1          A  R2    B     Ar盐酸盐熔点 496.CH2 NR1 CH2-Ph C2-N(Me)-C2 4-哌嗪1-萘 497.CH2 NR1 H C2-N(Me)-C2 4-哌嗪1-萘 498.CH2 NR1 Me C2-N(Me)-C2 4-哌嗪1-萘 499.CH2 NR1 Boc C2-N(Me)-C2 4-哌嗪1-萘 500.CH2 NR1 CH2-Ph CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪1-萘 501.CH2 NR1 H CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪1-萘 502.CH2 NR1 Me CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪1-萘 503.CH2 NR1 Boc CH2-C(CH2)-CH2 4-哌嗪1-萘 504.CH2 NR1 CH2-Ph CH2-CH(OH)-CH2 4-哌嗪1-萘 505.CH2 NR1 H CH2-CH(OH)-CH2 4-哌嗪1-萘 506.CH2 NR1 Me CH2-CH(OH)-CH2 4-哌嗪1-萘 507.CH2 NR1 Boc CH2-CH(OH)-CH2 4-哌嗪1-萘 508.CH2 NR1 CH2-Ph CH2-CH(CH3)CH2 4-哌嗪1-萘 509.CH2 NR1 H CH2-CH(CH3)CH2 4-哌嗪1-萘 510.CH2 NR1 Me CH2-CH(CH3)CH2 4-哌嗪1-萘 511.CH2 NR1 Boc CH2-CH(CH3)CH2 4-哌嗪1-萘 512.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪5-四氢合萘 513.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪1-萘 514.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 515.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪4-异喹啉 No.  X  Y    R1  A  R2    B    Ar盐酸盐熔点 516.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-嘧啶 517.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-哌嗪2-OMe-萘 518.CH2 NR1 H C2 4-哌嗪5-四氢合萘 519.CH2 NR1 H C2 4-哌嗪1-萘 520.CH2 NR1 H C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 521.CH2 NR1 H C2 4-哌嗪4-异喹啉 522.CH2 NR1 H C2 4-哌嗪2-嘧啶 523.CH2 NR1 H C2 4-哌嗪2-OMe-萘 524.CH2 NR1 Me C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 525.CH2 NR1 Me C2 4-哌嗪1-萘 526.CH2 NR1 Me C3 4-哌嗪2-嘧啶 527.CH2 NR1 CH3-C＝O C2 4-派嗪2-OMe-Ph 528.CH2 NR1 CH3-C＝O C2 4-哌嗪1-萘 529.CH2 NR1 Ph-C＝O C2 4-哌嗪2-OMe-Ph 530.CH2 NR1 Ph-C＝O C2 4-哌嗪1-萘 531.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶5-四氢合萘 532.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶1-萘 533.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶2-OMe-Ph No.  X  Y    R1  A  R2            B    Ar盐酸盐熔点 534.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶  4-异喹啉 535.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶  2-嘧啶 536.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶  2-OMe-萘 537.CH2 NR1 H C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶  1-萘 538.CH2 NR1 Me C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶  1-萘 539.CH2 NR1 Boc C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶  1-萘 540.CH2 NR1 CH3-C＝O C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶  1-萘 541.CH2 NR1 Ph-C＝O C2 4-四氢-1，2，3，6-吡啶  1-萘 542.CH2 NR1 CH2-Ph C2 4-高哌嗪  1-萘 543.CH2 NR1 H C2 4-高哌嗪  1-萘 544.CH2 NR1 Me C2 4-高哌嗪  1-萘 545.CH2 NR1 Boc C2 4-高哌嗪  1-萘 546.CH2 NR1 CH2-Ph C2 氮杂环庚烷  1-萘 547.CH2 NR1 H C2 氮杂环庚烷  1-萘 No.  X  Y    R1  A  R2          B    Ar盐酸盐熔点 548.CH2 NR1 Me C2氮杂环庚烷1-萘 549.CH2 NR1 Boc C2氮杂环庚烷1-萘 550.CH2 NR1 CH2-Ph C2四氢-2H-氮杂1-萘 551.CH2 NR1 H C2四氢-2H-氮杂1-萘 552.CH2 NR1 Me C2四氢-2H-氮杂1-萘 553.CH2 NR1 Boc C8四氢-2H-氮杂1-萘 554.CH2 NR1 CH2-Ph C2四氢-2H-氮杂1-萘 555.NR1 CH2 CH2-Ph C2四氢-2H-氮杂1-萘 556.NR1 CH2 Me C24-哌嗪1-萘235℃ 557.NR1 CH2 CH3-C＝O C24-哌嗪1-萘236℃ 558.NR1 CH2 Ph-C＝O C24-哌嗪1-萘245℃ 559.NR1 CH2 Boc C24-哌嗪4-喹唑啉270℃ 560.NR1 CH2 H C24-哌嗪4-喹唑啉260℃ 561.NR1 CH2 Boc C24-哌嗪4-异唑啉286℃ 562.NR1 CH2 H C24-哌嗪4-异唑啉290℃ 563.NR1 CH2 Ph-CH2 C44-哌嗪2-嘧啶265℃ No.  X  Y    R1  A  R2    B   Ar盐酸盐熔点 564.NR1 CH2 Ph-CH2 C3 4-哌嗪4-茚满281℃ 565.NR1 CH2 Ph-CH2 C2 4-哌嗪2-Cl-Ph225℃ 566.NR1 CH2 Ph-CH2 C2 4-哌嗪2-嘧啶250℃