技术领域
本发明涉及新型酚化合物和可从该酚化合物衍生得到的新型环氧 树脂，具体地说是涉及适于用作合成树脂原料等的酚化合物以及可用作 涂料、粘接剂、成型品等所用的材料、可从该酚化合物衍生得到的环氧 树脂。
背景技术
多酚化合物可用作酚树脂、环氧树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂等 的合成树脂用原料、环氧固化剂、用于感热记录的显色剂或防褪色剂、 电子材料的原料等，还可用作抗氧化剂、杀菌剂、防菌防霉剂等的添加 剂。
环氧树脂因其优良的粘接性、耐热性、耐药品性、电特性、机械特 性等被广泛用作涂料、粘接剂、成型品等所用的材料，在IC密封材料、 层叠材料、电绝缘材料等电气电子领域也被广泛利用。
近年，特别是在电气电子领域，伴随着机器的微型化、高性能化， 对所用的树脂也不仅要求机械特性和热特性的提高，而且对耐湿性、绝 缘性、低介电性等的提高的要求也越来越强，同时还寻求可以提供满足 这样要求的树脂的新型双酚化合物。
新型酚化合物的开发已进行很多，例如在专利文献1中提出萜烯二 酚化合物、专利文献2中提出4-取代环亚己基双酚类，但是这些化合物 还未能满足上述要求。
此外，例如在专利文献3中提出将4-[1，1-双(4-羟基苯基)乙基] 联苯等双酚化合物用作电子兼容性化合物而成的记录材料、专利文献4 中提出由联苯亚烷基-4，4’-双酚化合物衍生所得的聚碳酸酯系共聚物、 专利文献5中提出将甲基-苯基-次甲基双酚用作显色剂而成的感热记录 体、专利文献6中提出将环己基亚甲基-4，4’-双酚化合物等用作电子兼 容性化合物而成的感热记录材料。但是，这些也未能满足上述要求。
专利文献1：特开平8-198791号公报
专利文献2：特开2003-146926号公报
专利文献3：特开昭62-122782号公报
专利文献4：特开昭63-43923号公报
专利文献5：特开昭63-247085号公报
专利文献6：特开平5-42769号公报
发明内容
因此，本发明的目的是提供适于用作合成树脂原料等的酚化合物以 及可用作涂料、粘接剂、成型品等所用的材料的环氧树脂。
本发明人经过不断的锐意研究，结果可以发现新型酚化合物以及可 从该酚化合物衍生得到的环氧树脂可以满足上述目的，由此得到了本发 明。
即本发明提供以下述通式(I)所表示的酚化合物。
[化学式1]
(式中Cy表示碳原子数为3～10的环烷基，X表示氢原子、能够由 碳原子数为1～10的烷基所取代的苯基或碳原子数为3～10的环烷基，Y 和Z分别独立地表示碳原子数为1～10的烷基，p表示0～5的数，r表示 0～4的数。)
本发明还提供以下述通式(II)所表示的环氧树脂。
[化学式2]
(式中Cy、X、Y、Z、p及r表示与上述通式(I)中同样的意思， n表示0～10的数。)
具体实施方式
下面就本发明的酚化合物及环氧树脂进行详细地说明。
在上述通式(I)中，作为以Cy所表示的碳原子数为3～10的环烷 基，可以列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、环庚 基、环辛基、环壬基、环癸基等基团。作为以Y和Z所表示的碳原子 数为1～10的烷基，可以列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异 丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、异辛基、叔辛基、 2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、异癸基、环丙基、环丁基、环戊基、 环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基等直链、支链及环状烷基。 作为以X所表示的碳原子数为3～10的环烷基，可以列举出与作为Cy 所例示的同样的基团，作为以X所表示的可取代苯基的碳原子数为1～10 的烷基，可以列举出与作为Y和Z所例示的同样的基团。
作为本发明的酚化合物，有以上述通式(I)中，r为1，且Z为 甲基所示的化合物；p为0，且X为4-位取代的苯基、4-位取代的环己 基或4-位取代的4-甲基苯基所示的化合物；Cy为环己基，X为苯基， 且p和r为0所示的化合物；可以列举出例如下述化合物等。
[化学式3]
化合物P-1
[化学式4]
化合物P-2
[化学式5]
化合物P-3
[化学式6]
化合物P-4
[化学式7]
化合物P-5
[化学式8]
化合物P-6
[化学式9]
化合物P-7
[化学式10]
化合物P-8
本发明的酚化合物的制造方法并无特别的限定，例如可以如下述 [化学式11]所示，通过使酮化合物(1)与酚化合物(2)在酸性催化剂 的存在下反应而容易地制造。
[化学式11]
上述反应中所使用的酸性催化剂，可以列举出例如甲磺酸、苯磺酸、 间二甲苯磺酸、对甲苯磺酸、羟基甲磺酸、2-羟基乙磺酸、羟基丙磺酸、 三氟甲磺酸、磺基水杨酸、磺基苯二甲酸等磺酸类；硫酸、硫酸酐、发 烟硫酸、氯磺酸、氟磺酸、盐酸、氯化氢气体、草酸、甲酸、磷酸、三 氯醋酸、三氟醋酸、硅钨酸、磷钨酸等杂多酸，强酸性离子交换树脂等。
另外，在上述反应中可以使用硫醇催化剂以促进反应，作为该硫醇 催化剂，可以列举出例如甲基硫醇、乙基硫醇、丙基硫醇、丁基硫醇、 辛基硫醇、十二烷基硫醇、1，6-己二硫醇等烷基硫醇类；硫代苯酚、 硫代甲酚等芳香族硫醇类；巯基醋酸(硫代羟基乙酸)、3-巯基丙酸、 巯基十一烷酸、硫代安息香酸等巯基有机酸类；2-巯基苯并噻唑等杂环 族硫醇类；硫化氢等。
在本反应中，酚化合物(2)相对于酮化合物(1)1摩尔，优选在 1摩尔或以上、特别优选在2～10摩尔范围内使用，酸性催化剂相对于 酮化合物(1)1摩尔，优选使用0.001～2.0摩尔、特别优选0.01～1.5摩 尔，硫醇催化剂相对于酮化合物(1)1摩尔，特别优选使用0.001～1.0 摩尔。
在上述反应中还可使用常应用的溶剂，作为该溶剂可以列举出例如 甲苯、二甲苯、异丙苯等芳香族烃系溶剂；松节油、D-柠檬烯、蒎烯等 萜烯系烃油；矿油精、Swasol#310(Cosmo松山石油(株))、Solvesso#100 (埃克森化学(株))等链烷烃系溶剂；甲醇、乙醇等醇系溶剂；醋酸 乙酯等酯溶剂；二氯乙烷、四氯化碳、氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷、氯 苯等卤代系溶剂；四氢呋喃、二氧杂环己烷等环状醚系溶剂；苯胺、三 乙胺、吡啶、二氧杂环己烷、醋酸、乙腈、二硫化碳等。
本反应优选在0～200℃、特别优选在10～100℃范围内进行。如低于 0℃则反应变慢，需要长时间的反应，如超过200℃则副反应增多，故不 优选。在反应温度为0～200℃时，反应时间通常从几分钟～几十小时的 范围内选择。
本发明的酚化合物可以用作酚树脂、环氧树脂、聚碳酸酯树脂、聚 酯树脂、聚砜树脂、聚酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚醚酰亚胺树 脂、聚双马来酰亚胺树脂、多芳基化合物树脂、聚缩醛树脂等合成树脂 用原料；环氧固化剂；显色剂、防褪色剂等的感热记录材料；电子材料 原料；抗氧化剂、紫外吸收剂、阻燃剂、杀菌剂、防菌防霉剂等的添加 剂以及它们的原料。
作为以上述通式(II)所表示的本发明的环氧树脂，有以上述通式 (II)中，r为1，且Z为甲基所示的环氧树脂；p为0，且X为4-位取 代的苯基、4-位取代的环己基或4-位取代的4-甲基苯基所示的环氧树脂； Cy为环己基，X为苯基，且p和r为0所示的环氧树脂；可以列举出例 如下述化合物等。
[化学式12]
化合物E-1
[化学式13]
化合物E-2
[化学式14]
化合物E-3
[化学式15]
化合物E-4
[化学式16]
化合物E-5
[化学式17]
化合物E-6
[化学式18]
化合物E-7
[化学式19]
化合物E-8
本发明的环氧树脂的制造方法并无特别的限定，例如如下述[化学 式20]所示，上述通式(II)中n为0的环氧树脂可以通过使本发明的 酚化合物(I)与环氧氯丙烷(3)在碱、路易斯酸和层间移动催化剂 的存在下反应而容易地制造。
[化学式20]
作为上述反应中所使用的碱，可以列举出例如氢氧化钠、氢氧化钾、 氢氧化钙等。作为路易斯酸，可以列举出象上述所例示的酸性催化剂、 四氯化锡、三氟化硼、四氯化钛、活性白土、氯化铝、氯化镁、高锰酸 钾、铬酸钾等。作为层间移动催化剂，可以列举出例如四甲基氯化胺、 四丁基溴化胺、甲基三辛基氯化胺、甲基三癸基氯化胺、苄基三乙基氯 化胺、N，N-二甲基吡咯烷鎓氯化物、N-乙基-N-甲基吡咯烷鎓碘化物、 N-丁基-N-甲基吡咯烷鎓溴化物、N-苄基-N-甲基吡咯烷鎓氯化物、N- 乙基-N-甲基吡咯烷鎓溴化物、N-丁基-N-甲基吗啉鎓溴化物、N-丁基-N- 甲基吗啉鎓碘化物、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓溴化物、N-甲基-N-苄基哌 啶鎓氯化物、N-甲基-N-苄基哌啶鎓溴化物、N，N-二甲基哌啶鎓碘化物、 N-甲基-N-乙基哌啶鎓醋酸酯、N-甲基-N-乙基哌啶鎓碘化物等，优选四 甲基氯化胺、苄基三乙基氯化胺。
在上述反应中，环氧氯丙烷相对于本发明的酚化合物(I)的羟基 1当量，优选在1当量或以上、特别优选在2～10当量范围内使用，碱 相对于上述羟基1当量，优选使用0.1～2.0摩尔、特别优选0.3～1.5摩尔， 层间移动催化剂相对于本发明的酚化合物(I)的羟基1当量，优选使 用0.01～10摩尔％、特别优选0.2～5摩尔％。上述通式(II)中n为1～10 的环氧树脂，也可以根据n为0时的上述反应来制造，这时适当选择环 氧氯丙烷的使用量即可。另外，上述通式(II)中n为1～10的环氧树 脂也可以通过使上述通式(II)中n为0的环氧树脂与以上述通式(I) 所表示的本发明的酚化合物反应而制造。
在上述[化学式20]表示的反应中可以使用与作为本发明的酚化合 物(I)的制造中所用的溶剂所例示的同样的溶剂，也可以将过量的环 氧氯丙烷用作溶剂。
本反应优选在20～100℃，特别优选在30～60℃范围内进行。如低于 20℃则反应变慢，需要长时间的反应，如超过100℃则副反应增多，故 不优选。在反应温度为20～100℃时，反应时间通常由几分钟～几十小时 范围内选择。
本发明的环氧树脂通常与环氧树脂用固化剂组合使用，作为该固化 剂，可以列举出以下多胺类，例如二乙撑三胺、三乙撑三胺、四乙撑氮 戊溴胺等多烷基多胺类；1，2-二氨基环己烷、1，4-二氨基-3，6-二乙 基环己烷、异佛尔酮二胺等脂环式多胺类；间-苯二甲基二胺、二氨基 二苯基甲烷、二氨基二苯基砜等芳香族多胺类等。另外可以列举出通过 使这些多胺类与苯基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、双酚A-二缩水甘 油醚、双酚-F-二缩水甘油醚等缩水甘油醚类或者与羧酸的缩水甘油酸酯 类等各种环氧树脂根据通常的方法反应而制造的聚环氧加成改性物；通 过使这些多胺类与苯二甲酸、间苯二甲酸、二聚体酸等羧酸类根据通常 的方法反应而制造的酰胺化改性物；通过使这些多胺类与甲醛等醛类和 与苯酚、甲酚、二甲苯酚、叔丁基苯酚、间苯二酚等分子中至少有一个 醛化反应性部分的苯酚类根据通常的方法反应而制造的曼尼希化改性 物等。此外也可以使用双氰胺、酸酐、咪唑类等潜在性固化剂。
在使用本发明的环氧树脂时可以根据需要添加以下常用的添加物： 固化催化剂；单缩水甘油醚类、二辛基苯二酸酯、二丁基苯二酸酯、苄 基乙醇、煤焦油等反应性或非反应性的稀释剂(可塑剂)；玻璃纤维、 碳纤维、纤维素、硅砂、水泥、高岭土、粘土、氢氧化铝、皂土、滑石、 二氧化硅、微粉二氧化硅、二氧化钛、炭黑、石墨、氧化铁、沥青物质 等填充剂或颜料；γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基 丙基三乙氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-N’-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基 三乙氧基硅烷、γ-苯胺基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧 基硅烷、β-(3，4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅 烷、N-β-(N-乙烯基苄基氨基乙基)-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-甲基 丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-氯丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三 甲氧基硅烷等硅烷偶合剂；小烛树蜡、巴西棕榈蜡、木蜡、白蜡、蜂蜡、 含水羊毛脂、鲸蜡、褐煤蜡、石油蜡、脂肪酸蜡、脂肪酸酯、脂肪酸醚、 芳香族酯、芳香族醚等润滑剂；增粘剂；触变剂；抗氧化剂；光稳定剂； 紫外吸收剂；阻燃剂；消泡剂；防锈剂；胶体二氧化硅、胶体氧化铝等， 也可以并用二甲苯树脂、石油树脂等粘接性树脂类。
另外，本发明的环氧树脂也可以用作改性尿烷、改性二氧化硅、改 性磷酸、改性胺、改性(甲基)丙烯酸等各种改性品的原料。
本发明的环氧树脂或其改性品可以用于以下广泛的用途：例如作为 混凝土、水泥灰浆、各种金属、皮革、玻璃、橡胶、塑料、木、布、纸 等的涂料或粘接剂；包装用胶粘带、粘合标签、冷冻食品标签、脱除标 签、POS标签、粘合壁纸、粘合地板材料的粘合剂；美术纸、轻质铜版 纸、浇铸涂布纸、涂布纸板、无碳复印机、浸渍纸等加工纸；天然纤维、 合成纤维、玻璃纤维、碳纤维、金属纤维等收敛剂、防绽线剂、加工剂 等纤维处理剂；密封材料、水泥混合剂、防水材料等建筑材料；电子和 电气机器用密封剂等。
实施例
下面通过实施例等进一步详细地说明本发明的酚化合物和环氧树 脂，但本发明并不限于这些实施例。
[参考例1]
联苯环己基酮(酮化合物K-1)的制造
在带有搅拌装置、冷却管、温度计的5L四口烧瓶中装入氯化铝 454.7g、氯苯2630g，冰浴下边搅拌边添加联苯438.3g，并使其溶解。 之后将氯化环己烷羧酸500.0g在0～8℃用2.5小时滴加，然后缓慢升温 至20℃，再使其反应2小时。将反应液在搅拌并注意发热的同时注入冰 水4kg中，将油水分离所得的有机层用稀盐酸3kg洗涤后再用水3kg分 3次洗涤。用无水硫酸钠脱水后，馏去溶剂，由己烷再结晶得白色结晶 563.5g(收率75％)。
对所得的白色结晶进行1H-NMR以及IR分析，结果显示以下的 1H-NMR化学位移和IR吸收，由此确认其为目的物酮化合物K-1。该白 色结晶的熔点为86.9℃(差示热峰顶点)。
(1H-NMR化学位移)
8.01(d：2H)、7.67(d：2H)、7.61(d：2H)、7.46(t：2H)、7.38(t：1H)、3. 29(t：1H)、1.93～1.72(m：5H)、1.56～1.22(m：5H)
(IR吸收)
3330cm-1、3090cm-1、3058cm-1、2928cm-1、2849cm-1、1670cm-1、1603cm -1、1582cm-1、1559cm-1、1520cm-1、1486cm-1、1462cm-1、1448cm-1、1404 cm-1、1377cm-1、1339cm-1、1315cm-1、1295cm-1、1254cm-1、1201cm-1、11 73cm-1、1159cm-1、1135cm-1、1122cm-1、1075cm-1、1057cm-1、1028cm-1、 1005cm-1、976cm-1、824cm-1、895cm-1、842cm-1、817cm-1、767cm-1、742c m-1、729cm-1、690cm-1
[实施例1]
1，1-双(4’-羟基苯基)-1-(1”-联苯基)-1-环己基甲烷(化合物 P-1)的制造
在带有搅拌装置、冷却管、温度计的1L四口烧瓶中装入70.5g参 考例1中所得的酮化合物K-1、苯酚200.7g、硫代醋酸10.15g，在用水 冷却下边搅拌边将三氟甲磺酸40.0g在18℃用20分钟滴下，在用水冷 却而保持在17～19℃下反应18小时后，保持用水冷却的状态加入水 500g，使反应急冷，用甲苯500g萃取。将有机层用水洗至pH3～4，减 压下馏去甲苯、水及过量的苯酚，再加入甲苯，并滤取析出的结晶，用 甲苯分散洗涤，得淡黄色结晶59.2g(收率51.2％)。
对所得的淡黄色结晶进行1H-NMR以及IR分析，结果显示以下的 1H-NMR化学位移和IR吸收，由此确认其为目的物化合物P-1。该淡黄 色结晶的熔点为239.5℃(差示热峰顶点)。
(1H-NMR化学位移)
9.24(s：2H)、7.79(d：2H)、7.65(d：2H)、7.55(t：2H)、7.44(t：1H)、7. 10(d：2H)、6.98(d：4H)、6.65(d：4H)、3.92(s：1H)、2.28～2.25(m：2 H)、1.72～1.43(m：5H)、1.31～1.10(m：3H)
(IR吸收)
3324cm-1、3033cm-1、2933cm-1、2854cm-1、1610cm-1、1597cm-1、1558cm -1、1510cm-1、1488cm-1、1446cm-1、1380cm-1、1232cm-1、1175cm-1、1117 cm-1、1080cm-1、1039cm-1、1007cm-1、953cm-1、909cm-1、869cm-1、845cm -1、818cm-1、777cm-1、761cm-1、741cm-1、695cm-1
[实施例2]
1，1-双(4’-环氧丙酰氧基苯基)-1-(1”-联苯基)-1-环己基甲烷(化 合物E-1)的制造
在带有搅拌装置、冷却管、温度计的500mL四口烧瓶中装入实施 例1中所得的酚化合物(化合物P-1)57.5g、环氧氯丙烷195.8g，加入 苄基三乙基氯化胺0.602g，升温至64℃并搅拌18小时，之后降温至54 ℃，滴加24质量％氢氧化钠水溶液43.0g并搅拌30分钟。然后，通过 共沸馏去环氧氯丙烷和水，再升温至121℃以完全馏去环氧氯丙烷，接 着加入甲基异丁基酮216g并水洗3次，滴下24质量％氢氧化钠2.2g， 在80℃搅拌2小时，返回至室温，用3质量％磷酸二氢钠水溶液中和后， 水洗3次，馏去溶剂，得黄色固态环氧树脂57g(收率78.8％)。
对所得的黄色固态环氧树脂进行1H-NMR以及IR分析，结果显示 以下的1H-NMR化学位移和IR吸收，由此确认其为目的物化合物E-1。 该黄色固态环氧树脂的熔点为64.2℃(差示热峰顶点)。
(1H-NMR化学位移)
7.67(d：2H)、7.50～7.44(m：4H)、7.34(t：1H)、6.98(d：6H)、6.72(d： 4H)、4.15(t：1H)、4.13(t：1H)、3.93～3.87(m：3H)、3.34～3.30(m：2 H)、2.88(t：2H)、2.74～2.72(m：2H)、2.24～2.10(m：2H)、1.67～1. 40(m：5H)、1.35～1.11(m：3H)
(IR吸收)
3447cm-1、3029cm-1、3008cm-1、2929cm-1、2857cm-1、1606cm-1、1580cm -1、1508cm-1、1487cm-1、1469cm-1、1453cm-1、1420cm-1、1346cm-1、1299 cm-1、1243cm-1、1180cm-1、1158cm-1、1119cm-1、1076cm-1、1037cm-1、10 08cm-1、969cm-1、914cm-1、862cm-1、844cm-1、762cm-1、742cm-1、698cm-1、653cm-1
[使用例1]
将100g化合物E-1、アデカハ一ドナ一EH-3326(旭电化工业株式 会社制；甲基四氢化苯二甲酸酐)58.8g、三苯基膦1.59g混合，并分别 在100℃加热1小时、130℃加热2小时、160℃加热2小时，从而得到 固化物。
测定该固化物的玻璃化转变温度(Tg)为155℃。
[比较使用例1]
将Epikote 834(日本环氧树脂制；双酚A型环氧树脂)100g、66.4g 的アデカハ一ドナ一EH-3326、三苯基膦1.66g混合，并分别在100℃加 热1小时、130℃加热2小时、160℃加热2小时，从而得到固化物。
测定该固化物的玻璃化转变温度(Tg)为130℃。
[比较例1]
1，1-双(4’-环氧丙酰氧基苯基)-1-(1”-联苯基)-1-乙烷(化合物 HE-1)的制造
装入4-[1，1-双(4-羟基苯基)乙基]联苯21.9g和环氧氯丙烷99.7g， 并加入苄基三乙基氯化胺0.272g，升温至75℃并使其反应15小时。一 边将水和环氧氯丙烷共沸，使其回流脱水，一边滴加48质量％氢氧化 钠水溶液10.01g，再进行回流脱水后升温至130℃，馏去环氧氯丙烷， 加入甲苯59.9g并在80℃搅拌1小时，加水23g进行水洗。
然后加入48质量％氢氧化钠水溶液0.72g、水0.29g和苄基三乙基 氯化胺0.273g，在80℃使其反应3小时后水洗，接着用1质量％磷酸二 氢钠水溶液中和，再水洗3次后滤过，在130℃减压下除去溶剂，得黄 色固态环氧树脂23.9g(收率83％)。
对所得的黄色固态环氧树脂进行1H-NMR以及IR分析，结果显示 以下的1H-NMR化学位移和IR吸收，由此确认其为作为目标物的化合 物HE-1。
(1H-NMR化学位移)
6.81-7.59(m：17H)、4.18(dd：2H)、3.92(dd：2H)、3.33(m：2H)、2.8 8(dd：2H)、2.73(dd：2H)、2.15(s：3H)
(IR吸收)
1246cm-1、1031cm-1、913cm-1
[比较例2]
1，1-双(4’-环氧丙酰氧基苯基)-1-(1”-联苯基)-1-丙烷(化合物 HE-2)的制造
装入4-[1，1-双(4-羟基苯基)丙基]联苯13.5g和环氧氯丙烷59.7g， 并加入苄基三乙基氯化胺0.163g，升温至75℃并搅拌14小时。一边将 水和环氧氯丙烷共沸，使其回流脱水，一边滴加48质量％氢氧化钠水 溶液5.43g，再进行回流脱水后升温至130℃，馏去环氧氯丙烷，加入甲 苯32.6g并在80℃搅拌1小时，加水12.4g进行水洗。
然后加入48质量％氢氧化钠水溶液0.72g、水0.29g和苄基三乙基 氯化胺0.152g，在80℃使其反应3小时后水洗，接着加入1质量％磷酸 二氢钠水溶液中和，再水洗3次后滤过，在130℃减压下除去溶剂，得 橙色固态环氧树脂13.8g(收率79％)。
对所得的橙色固态环氧树脂进行1H-NMR以及IR分析，结果显示 以下的1H-NMR化学位移和IR吸收，由此确认其为作为目标物的化合 物HE-2。
(1H-NMR化学位移)
6.82-7.59(m：17H)、4.18(dd：2H)、3.94(dd：2H)、3.34(m：2H)、2.8 9(dd：2H)、2.74(dd：2H)、2.59(q：2H)、0.79(t：3H)
(IR吸收)
1244cm-1、1034cm-1、914cm-1
[使用例2和比较使用例2～4]
将环氧树脂(见[表1])3.5g、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGM-Ac)1.5g、 アデカハ一ドナ一EH-3326(混合量见[表1])和キユアゾ一ル2E4MZ (四国化成工业(株)制；2-乙基-4-甲基咪唑)0.06g混合，制成固化 性组合物。将该固化性组合物3g在玻璃板上均匀涂布成直径为7cm， 并在80℃加热60分钟，再在150℃加热120分钟，使其固化，从而得 到固化物。将所得的固化物在80℃的热水浴中浸渍60分钟，求质量增 加率(％)[吸水率]。其结果如表1所示。
[表1]
本发明的酚化合物可用作环氧树脂用原料等。由该酚化合物衍生的 环氧树脂可提供固化物性和耐水性优良的固化物。