负介电常数的液晶化合物、液晶混合物及其应用.pdf

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1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201711056088.9 (22)申请日 2017.10.31 (71)申请人 晶美晟光电材料 （南京） 有限公司 地址 211806 江苏省南京市浦口经济开发 区步月路29号 (72)发明人 陈新华李珊珊陆嘉文陈海舟 吴成胜 (74)专利代理机构 南京苏高专利商标事务所 (普通合伙) 32204 代理人 柏尚春 (51)Int.Cl. C09K 19/34(2006.01) C09K 19/44(2006.01) (54)发明名称 负介电常数的液晶化合物、 液晶混合物及其 。

2、应用 (57)摘要 本发明提供了一种液晶化合物， 该液晶化合 物具有通式其中 R为H、 碳原子数17的烷基或烷氧基、 碳原子数 为27的烯基或烯烷氧基； R 为碳原子数为17 的烷基或烷氧基、 碳原子数为27的烯基或烯烷 氧基、 环戊基， 或者为被碳原子数为17的烷基、 烷氧基、 烯基或烯烷氧基取代的环戊基； k、 n各自 独立地为0、 1或2。 本发明还提供了包含该液晶化 合物的液晶混合物， 以及该液晶化合物和液晶混 合物在液晶显示设备中的应用。 本发明的液晶化 合物可以有效改善液晶材料的旋转粘度及弹性 系数特性， 从而提高液晶显示器的响应速度、 光 穿透率及对比度， 降低液晶显示器的驱动电。

3、压。 权利要求书9页 说明书30页 CN 107722997 A 2018.02.23 CN 107722997 A 1.一种液晶化合物， 其特征在于， 该液晶化合物具有通式I， 所述通式I为： 其中 R为H、 碳原子数为17的烷基、 碳原子数为17的烷氧基、 碳原子数为27的烯基或碳 原子数为27的烯烷氧基； R 为碳原子数为17的烷基、 碳原子数为17的烷氧基、 碳原子 数为27的烯基、 碳原子数为27的烯烷氧基或环戊基， 或者为被碳原子数为17的烷基、 碳原子数为17的烷氧基、 碳原子数为27的烯基或碳原子数为27的烯烷氧基取代的环 戊基； k、 n各自独立地为0、 1或2； 选自 组成。

4、的组中的一种或多 种； 当n为1时，选自所述组中的一种； 当n为2时， 两个为选自所述组中 的相同基团或两种不同基团； 选自 组成的组中的一种或多 种； 当k为1时，选自所述组中的一种； 当k为2时， 两个为选自所述组中 的相同基团或两种不同基团。 2.根据权利要求1所述的液晶化合物， 其特征在于， 所述通式I为式III17中任意一 种： 权利要求书 1/9 页 2 CN 107722997 A 2 其中， R1为H、 碳原子数为17的烷基、 碳原子数为17的烷氧基、 碳原子数为27的烯 基或碳原子数为27的烯烷氧基； R2为碳原子数为17的烷基、 碳原子数为17的烷氧基、 碳原子数为27的烯。

5、基、 碳原子数为27的烯烷氧基或环戊基， 或者为被碳原子数为17 的烷基、 碳原子数为17的烷氧基、 碳原子数为27的烯基或碳原子数为27的烯烷氧基 取代的环戊基。 3.一种具有负介电常数的液晶混合物， 其特征在于， 所述液晶混合物包括至少一种权 利要求1或2所述的液晶化合物。 4.根据权利要求3所述的具有负介电常数的液晶混合物， 其特征在于， 所述液晶混合物 中具有通式I的液晶化合物的重量含量为0.175， 优选为0.150， 进一步优选为0.1 30。 5.根据权利要求3所述的具有负介电常数的液晶混合物， 其特征在于， 所述液晶混合物 还包括至少一种极性液晶化合物和/或至少一种非极性液晶化。

6、合物； 优选地， 所述极性液晶化合物为负极性液晶化合物， 所述负极性液晶化合物选自式II1 II77所示化合物中的一种或多种， 所述非极性液晶化合物选自式III1III29所示化合 物中的一种或多种； 所述式II1II77分别为： 权利要求书 2/9 页 3 CN 107722997 A 3 权利要求书 3/9 页 4 CN 107722997 A 4 权利要求书 4/9 页 5 CN 107722997 A 5 权利要求书 5/9 页 6 CN 107722997 A 6 式II1II77中， R3和R4各自独立地为H、 碳原子数为17的烷基、 碳原子数为17的烷 氧基、 碳原子数为27的烯。

7、基或碳原子数为27的烯烷氧基， 或者为H或CH2被环戊基取代 的碳原子数为17的烷基、 碳原子数为17的烷氧基、 碳原子数为27的烯基或碳原子数 为27的烯烷氧基， 或者为环戊基， 或者为被碳原子数为17的烷基、 碳原子数为17的烷 氧基或碳原子数为27的烯基取代的环戊基； 所述碳原子数为17的烷基为-CH3、 -C2H5、 -C3H7、 -C4H9、 -C5H11、 -C6H13或-C7H15； 所述碳原 子数为27的烯基优选为-CHCH2、 -CHCHCH3、 -CHCHC2H5、 -CHCHC3H7、 -C2H4CHCH2、 - C2H4CHCHCH3、 -C3H6CHCH2或-C3H6。

8、CHCHCH3； 所述碳原子数为17的烷氧基优选为- OCH3、 -OC2H5、 -OC3H7、 -OC4H9、 -OC5H11、 -OC6H13或-OC7H15； 所述碳原子数为27的烯烷氧基优 选为-OCH2CHCH2、 -OCH2CHCHCH3或-OCH2CHCHC2H5； 所述式III1III29分别为： 权利要求书 6/9 页 7 CN 107722997 A 7 所述式III1III29中， R5、 R6各自独立地为碳原子数为17的烷基、 碳原子数为17的 烷氧基、 碳原子数为27的烯基或碳原子数为27的烯烷氧基， 或者为H或CH2被环戊基取 代的碳原子数为17的烷基、 碳原子数为。

9、17的烷氧基、 碳原子数为27的烯基或碳原子 数为27的烯烷氧基， 或者为环戊基， 或者为被碳原子数为17的烷基、 碳原子数为17的 烷氧基或碳原子数为27的烯基取代的环戊基； 所述碳原子数为17的烷基为-CH3、 - C2H5、 -C3H7、 -C4H9、 -C5H11、 -C6H13或-C7H15； 所述碳原子数为27的烯基优选为-CHCH2、 -CH CHCH3、 -CHCHC2H5、 -CHCHC3H7、 -C2H4CHCH2、 -C2H4CHCHCH3、 -C3H6CHCH2或-C3H6CH CHCH3； 所述碳原子数为17的烷氧基优选为-OCH3、 -OC2H5、 -OC3H7、 。

10、-OC4H9、 -OC5H11、 -OC6H13 或-OC7H15； 所述碳原子数为27的烯烷氧基优选为-OCH2CHCH2、 -OCH2CHCHCH3或-OCH2CH CHC2H5； 优选地， 所述非极性化合物为式III5所示的化合物。 6.根据权利要求5所述的具有负介电常数的液晶混合物， 其特征在于， 所述液晶混合物 中包含所述至少一种极性液晶化合物和/或至少一种非极性液晶化合物的质量分数为0 80。 7.根据权利要求36中任意一项所述的具有负介电常数的液晶混合物， 其特征在于， 所述液晶混合物还包括质量分数为020的可聚合化合物， 所述可聚合化合物通式如下： 权利要求书 7/9 页 8 。

11、CN 107722997 A 8 其中 -T1和-T2各自独立地表示或环氧基； -Y1-和-Y2-各自独立地表示单键或碳原子数为18的烷基； -X1-和-X2-各自独立地表示单键、 -O-、 -CO-、 -COO-或-OCO-； m为0、 1或2； -Z1-选自单键、 -O-、 -CO-、 -COO-、 -OCO-、 -CH2O-、 -OCH2-、 -C2H4-、 -CF2O-、 -OCF2-、 -C C-、 -CHCH-、组成的组中的一种或两种； 每次出现时各自独立地表示未被取代或亚环己基上的-CH2-被O取 代的未被取代或亚苯环上的CH-被N取代的环上的H被F取代的 8.根据权利要求36中。

12、任意一项所述的具有负介电常数的液晶混合物， 其特征在于， 所述液晶混合物中还包含质量分数为020的稳定剂， 优选地， 所述稳定剂为具有通式 IV1IV5所示的化合物中的一种或多种： 其中 R7为具有17个碳原子的烷基、 具有17个碳原子的烷氧基、 具有27个碳原子的烯 基、 具有17个碳原子的卤化烷基、 具有17个碳原子的卤化烷氧基或具有27个碳原子 权利要求书 8/9 页 9 CN 107722997 A 9 的卤化烯基； 所述烷基、 所述烷氧基和所述烯基为直链或支链的烷基、 烷氧基和烯基； 为 组成的组中的任一种。 9.权利要求1或2所述的液晶化合物在液晶显示材料或液晶显示设备中的应用， 。

13、优选为 在负型显示模式中的应用， 所述负型显示模式优选为VA、 PSVA或FFS显示模式。 10.权利要求3至8中任一项所述的液晶混合物在液晶显示材料或液晶显示设备中的应 用， 优选为在负型显示模式中的应用， 所述负型显示模式优选为VA、 PSVA或FFS显示模式。 权利要求书 9/9 页 10 CN 107722997 A 10 负介电常数的液晶化合物、 液晶混合物及其应用 技术领域 0001 本发明涉及液晶材料领域， 具体涉及一种负介电常数的液晶化合物、 液晶混合物 及其应用。 背景技术 0002 自20世纪60年代以来， 液晶材料因其独特的理化学性质， 在工业生产上得到了迅 猛的发展， 。

14、已被广泛应用于显示材料、 光学存储设备、 太阳能电池、 离子导体及纳米模板等 领域， 液晶相关的研究范围更是遍及化学、 生物及信息科学等众多领域， 成为当今社会上备 受青睐、 不可或缺的新型材料之一。 0003 液晶介质是部分有序、 各向异性的液体， 其物理性质介于三维有序固体和各向同 性液体之间。 法国的G.Friedel及F.Grand-jean等对液晶的结构及光学性能进行了详细的 研究， 并于1922年完成了液晶分类的工作， 将液晶划分为近晶相、 向列相及胆甾相。 G.H.Heilmeir制成了世界上第一个液晶显示器(LCD)。 1971年T.L.Fergason等提出了扭曲 向列相(T。

15、wisted Nematic： TN)模式， W.Helfrich和M.Schadt利用扭曲向列相液晶的电光效 应和集成电路相结合， 将其制成了显示器件， 实现了液晶材料的产业化。 0004 液晶显示器可分为无源矩阵(又称为被动矩阵或简单矩阵)和有源矩阵(又称为主 动矩阵)两种驱动方式。 其中， 有源矩阵液晶显示器是通过施加电压来改变液晶化合物的排 列方式， 从而改变背光源发出的光发射强度来形成图像， 其由于具有高分辨率、 高对比度、 低功率、 面薄以及质轻的特点越来越受到人们的青睐。 有源矩阵液晶显示器根据有源器件 可以分为两种类型： 在作为衬底的硅芯片上的MOS(金属氧化物半导体)或其它二。

16、极管； 在作 为衬底的玻璃板上的薄膜晶体管(Thin Film Transistor-TFT)， 其中， 目前发展最迅速的 是薄膜晶体管液晶显示器(TFT-LCD)， 其已在手机、 电脑、 液晶电视和相机等显示设备上得 到了良好的应用， 成为目前液晶市场的主流产品。 随着TFT-LCD的不断发展， 宽视角模式已 成为行业内追求的目标， 目前主流的宽视角技术主要有VA垂直取向技术、 IPS面内开关技术 及FFS边缘场开关技术等技术， 这类技术都要求更高的光穿透率及较小的色偏。 负型液晶化 合物在色偏及受垂直电场影响方面表现较为出色， 比起正型材料， 其表现出更高的光穿透 率， 因而受到广泛应用。。

17、 0005 随着液晶显示器的广泛应用， 对其性能的要求也在不断的提高。 液晶显示器高图 像质量方面要求更广的工作温度、 更快的响应速度和更高的对比度， 而要求功耗越来越低， 这意味着液晶显示器要有更低的驱动电压和更高的透光率。 这些性能的提高都离不开液晶 材料的改善。 发明内容 0006 本发明的目的是提供一种负介电常数的液晶化合物， 以改善现有技术中液晶材料 的旋转粘度及弹性系数特性， 从而提高液晶材料的响应速度、 光穿透率和对比度， 降低驱动 电压。 说明书 1/30 页 11 CN 107722997 A 11 0007 本发明的另一目的是提供包含上述液晶化合物的液晶混合物。 0008 。

18、本发明的又一目的是提供上述液晶化合物和液晶混合物的应用。 0009 技术方案： 为了实现上述目的， 根据本发明的一个方面， 提供了一种液晶化合物， 该液晶化合物具有通式I， 通式I为： 0010 0011 其中 0012 R为H、 碳原子数为17的烷基、 碳原子数为17的烷氧基、 碳原子数为27的烯基 或碳原子数为27的烯烷氧基； R 为碳原子数为17的烷基、 碳原子数为17的烷氧基、 碳 原子数为27的烯基、 碳原子数为27的烯烷氧基或环戊基， 或者为被碳原子数为17的 烷基、 碳原子数为17的烷氧基、 碳原子数为27的烯基或碳原子数为27的烯烷氧基取 代的环戊基； 0013 k、 n各自独。

19、立地为0、 1或2； 0014选自 组成的组中的一种或多 种； 当n为1时，选自所述组中的一种； 当n为2时， 两个为选自上述组中 的相同基团或两种不同基团。 0015选自 组成的组中的一种或多 种； 当k为1时，选自所述组中的一种； 当k为2时， 两个为选自上述组中 的相同基团或两种不同基团。 0016 根据本发明的另一方面， 提供了一种具有负介电各向异性的液晶混合物， 该液晶 化合物包括至少一种上述的液晶化合物。 0017 根据本发明的又一方面， 提供了一种上述的液晶化合物在液晶显示材料或液晶显 示设备中的应用。 0018 根据本发明的又一方面， 提供了一种上述的液晶混合物在液晶显示材料或。

20、液晶显 示设备中的应用。 0019 有益效果： 本发明的液晶化合物可以有效改善液晶材料的旋转粘度及弹性系数特 性， 从而提高液晶显示器的响应速度、 光穿透率及对比度， 降低液晶显示器的驱动电压。 说明书 2/30 页 12 CN 107722997 A 12 具体实施方式 0020 需要说明的是， 在不冲突的情况下， 本申请中的实施例及实施例中的特征可以相 互组合。 下面将结合实施例来详细说明本发明。 0021 在本发明一种典型的实施方式中， 提供了一种液晶化合物， 该液晶化合物具有通 式I， 通式I为 0022 0023 其中 0024 R为H、 碳原子数为17的烷基、 碳原子数为17的烷氧。

21、基、 碳原子数为27的烯基 或碳原子数为27的烯烷氧基； R 为碳原子数为17的烷基、 碳原子数为17的烷氧基、 碳 原子数为27的烯基、 碳原子数为27的烯烷氧基或环戊基， 或者为被碳原子数为17的 烷基、 碳原子数为17的烷氧基、 碳原子数为27的烯基或碳原子数为27的烯烷氧基取 代的环戊基； 0025 k、 n各自独立地为0、 1或2； 0026当n为1时，选自 组成的组中的任一种； 0027当n为2时， 通式I中包含两个两个可以为选自 组成的组中的任一种相同的基团或两种不同的基团。 0028当k为1时，选自 组成的组中的任一种； 0029当k为2时 ， 通式 I中 包含两个两个可以 为。

22、选自 说明书 3/30 页 13 CN 107722997 A 13 组成的组中的任一种相同的基团或两种不同的基团。 0030 具有通式I的负介电常数的液晶化合物在纯物质状态下是白色的。 负介电常数的 液晶化合物的特点是在垂直于分子长轴方向上具有较大的偶极作用， 因而相对应的介电常 数在垂直方向的分量相对较大， 即具有较高的垂直介电常数 ， 因此介电常数(介电各向异 性) /- 表现为负值。 由于具有较高的垂直介电常数 ， 液晶分子倾向于沿垂直于电 场方向分布， 因而表现出较低的预倾角， 且负型液晶材料在边缘电场下都是在水平平面上 排列， 预倾角分布较正型材料均匀， 因而表现出较高的的光穿透率。

23、及宽视角， 特别适用于制 备高穿透率宽视角的VA、 PSVA及FFS型液晶材料； 另外负介电常数的液晶化合物的加入可以 提高体系的弯曲弹性系数K33， 从而可以改善光在整个体系的穿透率及对比度， 有利于节能， 并且可以改善图像显示质量， 以更好地满足液晶显示的性能要求。 0031 通式I所示的负介电常数的液晶化合物的另一突出特点是与其他种类液晶化合物 组合时， 以较少量加入即可获得合适的光学特性及介电常数。 因此， 通式I所示的负介电常 数的液晶化合物与其他种类液晶化合物组合得到的液晶混合物整体粘度较低， 粘度降低可 以有效降低液晶材料的响应时间， 增加响应速度。 0032 此外， 本领域技术。

24、人员应该清楚的， 上述烷基不仅包括直链烷基也包括相应的支 链烷基。 0033 为了获得更为合适的液晶宽度、 较高的介电各向异性值、 较小的旋转粘度及适宜 的弹性系数K， 更有利于提高液晶材料的响应速度， 降低阈值电压， 改善液晶材料的互溶性， 在本发明一种优选的实施例中， 上述通式I的负介电常数的液晶化合物为具有式I1I17的 负极性液晶化合物。 0034 上述通式11I17如下： 说明书 4/30 页 14 CN 107722997 A 14 0035 0036 其中， R1为H、 碳原子数为17的烷基、 碳原子数为17的烷氧基、 碳原子数为27 的烯基或碳原子数为27的烯烷氧基； R2为碳。

25、原子数为17的烷基、 碳原子数为17的烷 氧基、 碳原子数为27的烯基、 碳原子数为27的烯烷氧基或环戊基， 或者为被碳原子数为 17的烷基、 碳原子数为17的烷氧基、 碳原子数为27的烯基或碳原子数为27的烯烷 氧基取代的环戊基； 0037 本发明的具有通式I所示的负介电常数的液晶化合物具有较低的旋转粘度及较高 的弹性系数K， 将具有通式I的液晶化合物与其他种类液晶化合物组合形成具有负介电常数 的液晶混合物时， 该液晶混合物特性可在较宽的范围进行调节， 满足更多液晶材料的性能 要求； 并且， 本发明的具有通式I的负介电常数的液晶化合物与其他种类液晶化合物混合时 具有较好的互溶性， 对于并用的。

26、其它液晶化合物等的种类限制较少， 可适用于与目的相应 的各种液晶混合物， 特别有利于改善液晶混合物的综合性质； 另外， 该液晶混合物具有良好 的UV、 光及热稳定性。 0038 本发明液晶混合物可按照常规的方法来制备。 通常于高温下将所需量的组分以较 低量溶于构成主成分的组分； 还可以将各组分的溶液混入有机溶剂， 例如混入丙酮、 氯仿或 甲醇中， 充分混合之后再次除去溶剂， 例如通过蒸馏除去溶剂。 0039 本发明的具有负介电常数的液晶混合物中包含的现有的液晶化合物的种类并没 说明书 5/30 页 15 CN 107722997 A 15 有限制， 可根据目的选择任意种类的液晶化合物和本发明的。

27、液晶化合物一起构成液晶混合 物， 也可根据需要加入所属技术领域的其它添加剂。 例如， 可添加020的可聚合化合物 和/或稳定剂。 0040 上述可聚合化合物通式如下： 0041 0042 可聚合化合物通式中 0043-T1和-T2各自独立地表示或环氧基； 0044 -Y1-和-Y2-各自独立地表示单键或碳原子数为18的烷基； 0045 -X1-和-X2-各自独立地表示单键、 -O-、 -CO-、 -COO-或-OCO-； 0046 m为0、 1或2； 0047 当m为1时， -Z1-表示单键、 -O-、 -CO-、 -COO-、 -OCO-、 -CH2O-、 -OCH2-、 -C2H4-、 -。

28、 CF2O-、 -OCF2-、 -CC-、 -CHCH-、 0048 当m为2时， -Z1-在通式中出现两次， 两个-Z1-每次出现时各自独立地表示单键、 - O-、 -CO-、 -COO-、 -OCO-、 -CH2O-、 -OCH2-、 -C2H4-、 -CF2O-、 -OCF2-、 -CC-、 -CHCH-、 0049表示其中环己基上的-CH2-可被O取代， 或表示其中苯 环上的CH-可被N取代， 苯环上的H可被F取代， 或表示 0050当m为1时，表示其中环己基上的-CH2-可被O取代， 或表示 其中苯环上的CH可被N取代， 苯环上的H可被F取代， 或表示 0051当m为2时， 通式中包。

29、括两个即在通式中出现两次，在 每次出现时各自独立地为其中环己基上的-CH2-可被O取代， 或表示其 中苯环上的CH-可被N取代， 苯环上的H可被F取代， 或 0052 稳定剂为具有通式IV1IV5所示的化合物中的一种或多种： 说明书 6/30 页 16 CN 107722997 A 16 0053 0054 0055 式IV1IV5中 0056 R7为具有17个碳原子的卤化或未取代的烷基、 烷氧基或烯基， 上述烷基、 烷氧基 和烯基为直链或支链的烷基、 烷氧基或烯基； 0057选自 组成的组中的任一种。 0058 在本发明一种优选的实施例中， 上述液晶混合物还包括至少一种极性液晶化合物 和/或。

30、至少一种非极性液晶化合物。 极性液晶化合物优选为负极性液晶化合物， 负极性液晶 化合物优选为选自式II1II77所示化合物中的一种或多种， 非极性液晶化合物优选为选 自式III1III29所示化合物中的一种或多种； 0059 式II1II77分别为： 说明书 7/30 页 17 CN 107722997 A 17 0060 说明书 8/30 页 18 CN 107722997 A 18 0061 说明书 9/30 页 19 CN 107722997 A 19 0062 说明书 10/30 页 20 CN 107722997 A 20 0063 0064 其中， R3和R4各自独立地为H、 具有。

31、1到7个碳原子的烷基、 烷氧基、 烯基或烯烷氧基， 烷基、 烷氧基、 烯基和烯烷氧基中H或CH2可被环戊基取代； 也可为环戊基或者为1到7个碳原 子的烷基、 烷氧基或烯基取代的环戊基； 具有1到7个碳原子烷基为： -CH3、 -C2H5、 -C3H7、 - C4H9、 -C5H11、 -C6H13或-C7H15； 具有1到7个碳原子的烯基优选为： -CHCH2、 -CHCHCH3、 -CH CHC2H5、 -CHCHC3H7、 -C2H4CHCH2、 -C2H4CHCHCH3、 -C3H6CHCH2或-C3H6CHCHCH3； 具有1 到7个碳原子的烷氧基优选为： -OCH3、 -OC2H5、。

32、 -OC3H7、 -OC4H9、 -OC5H11、 -OC6H13或-OC7H15； 具有 1到7个碳原子的烯烷氧基优选为： -OCH2CHCH2、 -OCH2CHCHCH3或-OCH2CHCHC2H5。 0065 上述极性液晶化合物II1至II77具有负介电各向异性， 与具有通式I的化合物可组 合成负介电液晶组合物， 可用于调节体系的介电常数、 折射系数、 旋转粘度1、 弹性系数及 清亮点温度等参数， 与通式I的搭配有利于改善液晶混合物的低温可靠性， 有利于降低液晶 说明书 11/30 页 21 CN 107722997 A 21 介质的使用下限温度， 拓宽液晶介质的工作温度范围。 0066。

33、 式III1III29如下： 0067 0068 0069 式III1III29中， R5、 R6为具有1到7个碳原子的烷基、 烷氧基、 烯基或烯烷氧基， 烷 基、 烷氧基、 烯基和烯烷氧基中H或CH2可被环戊基取代； R5、 R6也可为环戊基或者被1到7个碳 原子的烷基、 烷氧基或烯基取代的环戊基； 上述具有1到7个碳原子的烷基为： -CH3、 -C2H5、 - C3H7、 -C4H9、 -C5H11、 -C6H13或-C7H15； 上述具有1到7个碳原子的烯基优选为： -CHCH2、 -CH CHCH3、 -CHCHC2H5、 -CHCHC3H7、 -C2H4CHCH2、 -C2H4CHC。

34、HCH3、 -C3H6CHCH2或-C3H6CH CHCH3； 上述具有1到7个碳原子的烷氧基优选为： -OCH3、 -OC2H5、 -OC3H7、 -OC4H9、 -OC5H11、 - 说明书 12/30 页 22 CN 107722997 A 22 OC6H13或-OC7H15； 上述具有1到7个碳原子的烯烷氧基优选为： -OCH2CHCH2、 -OCH2CHCHCH3 或-OCH2CHCHC2H5。 本领域技术人员应该清楚的是， 上述烷基、 烷氧基、 烯基、 烯烷氧基既可 以是直链烷基、 直链烷氧基、 直链烯基、 直链烯烷氧基， 也可以是带有支链的烷基、 烷氧基、 烯基和烯烷氧基。 00。

35、70 上述非极性液晶化合物III1至III20具有较低的旋转粘度1， 响应时间与旋转粘 度1成正比， 说明旋转粘度1值越低， 响应时间越低， 则响应速度越快， 可将具有上述非极 性液晶化合物III1至III20的液晶混合物用于制造快速响应的液晶介质。 上述非极性液晶 化合物III21III27具有三联苯结构， 有利于增加体系的光学各向异性n值， 通常光程差 dn的值是预先规定的， 则n值越高， d值越低， 而响应速度与d值成反比， 从而具有上述 非极性液晶化合物III21III27的液晶混合物的响应速度具有更理想的值。 上述非极性液 晶化合物III28III29具有较高的清亮点温度， 主要用于。

36、调节体系的TNI值， 从而具有上述 非极性液晶化合物III28III29的液晶混合物有利于提高液晶介质的使用上限温度， 拓宽 液晶介质的工作温度范围。 0071 针对本申请的液晶混合物的突出特点是与低粘度液晶化合物组合时， 以较少量加 入即可获得合适的光学特性， 因此可以降低液晶混合物的整体粘度， 增加响应速度。 优选液 晶混合物中至少加入一种结构式为III1至III20的低粘度非极性液晶化合物， 以获得低粘 度的液晶混合物， 提高响应速度。 特别优选液晶混合物中至少加入一种结构式为III5的低 粘度非极性液晶化合物。 特别优选该液晶混合物应用于垂直取向显示(VA)、 聚合物稳定的 垂直排列(。

37、PSVA)或边缘场开关(FFS)型液晶显示模式中。 0072 上述液晶混合物中的液晶化合物的含量可以根据液晶材料的性能需求进行调整。 为了获得更为合适的液晶宽度、 较高的介电各向异性值、 较小的旋转粘度及适宜的弹性系 数K， 更有利于提高液晶材料的响应速度， 降低阈值电压， 改善液晶材料的互溶性， 在本发明 一种优选的实施例中， 上述液晶混合物中具有通式I的液晶化合物的重量含量为0.1 75， 优选150， 进一步优选130。 其余成分可以根据本发明上述的教导进行添加。 总之， 成分的百分比含量之和为100。 0073 在本申请一种典型的实施方式中， 提供了一种上述通式I所示的液晶化合物在液 。

38、晶显示设备中的应用。 在本申请又一种典型的实施方式中， 提供了一种包含上述通式I所示 的液晶化合物的液晶混合物在液晶显示设备中的应用。 将本申请的液晶化合物应用在制备 液晶显示材料或液晶显示设备中， 能够显著改善液晶显示材料或液晶显示设备的性能。 0074 以下将结合实施例和对比例， 进一步说明本发明的有益效果。 0075 下列实施例是用于解释本发明而非限制它。 实施例中涉及百分比均为质量百分 比， 温度用摄氏度表示。 所测物化参数表示如下： TNI表示清亮点； n表示光学各向异性(n ne-no， 589nm， 测量温度25)；表示垂直介电常数(测量温度25)； 表示介电各向异 性( - ，。

39、 25)； k33表示弯曲弹性系数(测量温度25)； 1表示旋转粘度(测量温度 25)， 且采用DSC测量TNI； 采用abbe折射仪测量n； 采用CV测量 、 、 k33和1。 0076 在本申请的实施例中， 液晶混合物中各化合物结构通式为： 0077 说明书 13/30 页 23 CN 107722997 A 23 0078 其中， a、 b、 c、 d、 e、 f、 g及h各自独立地选自0、 1、 2、 3或4； X表示氧或硫。 0079液晶分子主链命名：以X1表示；以X2表示； 环己基 以首写字母C表示； 苯环以首写字母P表示； 环己烯基以A表示； 二氟苯以PFF表示； 四氢吡喃以Py。

40、表示；以Cp表示； -CH2O-以- CH2O-表示。 0080另外， 液晶化合物以3HHV表示；以 VHHP1表示；以CC31D1表示。 0081 具体基团结构的对应代码如表1所示。 0082 表1 0083 说明书 14/30 页 24 CN 107722997 A 24 0084 0085 对照上述液晶混合物中各化合物结构通式， 各化合物支链根据下文表2来转化成 化学式， 其中， 基团CnH2n+1和CmH2m+1是分别具有n和m个碳原子的直链烷基， Cp表示环戊基， CnH2 n + 1Cp表示带n个碳原子直链烷基的环戊基。 命名时主链在前 ， 支链在后， 如 以CX2CpO2表示，以。

41、X2CpO2表示， 以X23CpO2表示，以PPFFCpO2表示， 以CC-CH2O-PFF3O2表示，以 PPFP2Cp表示。 0086 表2 0087 0088 0089 实施例1 说明书 15/30 页 25 CN 107722997 A 25 0090 X23CpO2的合成方法如下： 0091 0092 1)1000ml四口瓶， 安装好温度计， 机械搅拌， 恒压滴液漏斗， 通氮气， 向体系中加入 15g金属Mg， 50ml四氢呋喃及7g2-氟-4-氯溴苯， 控制温度5060继续滴加100g2-氟-4-氯 溴苯和400ml四氢呋喃的混合溶液， 滴毕后继续恒温搅拌2小时， 继续滴加75g丙。

42、基环戊酮和 100ml四氢呋喃的混合溶液， 滴毕后继续恒温搅拌3小时， 纯化后得到91g结构1所示的化合 物。 0093 2)1000ml四口瓶， 安装好低温温度计， 机械搅拌， 恒压滴液漏斗， 通氮气， 向体系中 加入50g结构1化合物， 400ml二氯甲烷， 控制温度-5060继续滴加三乙基硅烷， 滴毕恒温 反应1小时。 继续滴加三氟化硼乙醚， 然后回温后进行酸化及常规后处理， 纯化后得到33g结 构2所示的化合物。 0094 3)1000ml四口瓶， 安装好低温温度计， 机械搅拌， 恒压滴液漏斗， 通氮气， 向体系中 加入20g结构2化合物， 200ml二氯甲烷， 控制温度-5060继续。

43、滴加0.2mol/ml的丁基锂的 四氢呋喃溶液， 滴毕恒温反应1小时。 继续滴加硼酸三甲酯， 然后回温后进行酸化及常规后 处理， 纯化后得到19.6g结构3所示的化合物。 0095 4)500ml四口瓶， 安装好温度计， 机械搅拌， 恒压滴液漏斗， 通氮气， 向体系中加入 19.6g结构3化合物和100ml四氢呋喃， 回流滴加0.2mol/ml的双氧水， 滴毕恒温反应1小时。 继续常规后处理， 纯化后得到18.8g结构4所示的化合物。 0096 5)500ml四口瓶， 安装好低温温度计， 机械搅拌， 恒压滴液漏斗， 通氮气， 向体系中 加入18.8g结构4化合物， 20g2， 3-二氟-4-乙。

44、氧基苯硼酸， 200mlN， N-二甲基甲酰胺， 50ml去 离子水， 25g无水碳酸钾， 加热回流反应3小时。 然后常规后处理， 纯化后得到23.5g结构5所 示的化合物。 0097 6)500ml四口瓶， 安装好低温温度计， 机械搅拌， 恒压滴液漏斗， 通氮气， 向体系中 加入23.5g结构5化合物， 0.03mol的三乙基胺和0.5mmol的DMAP的二氯甲烷溶液， 在510 下降0.03mol的三氟甲烷磺酸酐滴加到该溶液中， 继续反应1小时。 然后常规后处理， 纯化后 得到18.6g结构6化合物。 0098 7)500ml四口瓶， 安装好温度计， 机械搅拌， 恒压滴液漏斗， 通氮气， 。

45、向体系中加入 18.6g结构6化合物， 0.02mol的硫基丙酸乙酯、 以及苯基膦以及Pt催化剂一起回流反应20 说明书 16/30 页 26 CN 107722997 A 26 小时， 然后回温后进行常规后处理， 纯化后得到15.3g结构7化合物。 0099 8)500ml四口瓶， 安装好温度计， 机械搅拌， 恒压滴液漏斗， 通氮气， 向体系中加入 15.3g结构7化合物， 100ml四氢呋喃， 0.02mol的叔丁基钾回流反应10小时， 然后回温后进 行常规后处理， 纯化后得到9.7g X23CpO2化合物。 0100 实施例1的液晶混合物组成、 及测量参数见表3。 0101 表3 010。

46、2 0103 0104 注： 序号为7的液晶化合物为通式I的液晶化合物。 0105 实施例2 0106 实施例2的液晶混合物组成、 及测量参数见表4。 0107 表4 说明书 17/30 页 27 CN 107722997 A 27 0108 0109 注： 7为通式I的液晶化合物。 0110 实施例3 0111 X2CpO2的合成方法如下： 0112 0113 1)1000ml四口瓶， 安装好温度计， 机械搅拌， 恒压滴液漏斗， 通氮气， 向体系中加入 15.0g金属Mg， 60ml四氢呋喃及6g 2-氟-4-氯溴苯， 控制温度5060继续滴加100g2-氟- 4-氯溴苯和400ml四氢呋喃。

47、的混合溶液， 滴毕后继续恒温搅拌2小时， 继续滴加80g环戊酮和 说明书 18/30 页 28 CN 107722997 A 28 1500ml四氢呋喃的混合溶液， 滴毕后继续恒温搅拌3小时， 纯化后得到85g结构1所示的化合 物。 0114 2)1000ml四口瓶， 安装好低温温度计， 机械搅拌， 恒压滴液漏斗， 通氮气， 向体系中 加入85g结构1化合物， 500ml二氯甲烷， 控制温度-5060继续滴加三乙基硅烷， 滴毕恒温 反应1小时。 继续滴加三氟化硼乙醚， 然后回温后进行酸化及常规后处理， 纯化后得到57g结 构2所示的化合物。 0115 3)1000ml四口瓶， 安装好低温温度计。

48、， 机械搅拌， 恒压滴液漏斗， 通氮气， 向体系中 加入57g结构2化合物， 300ml二氯甲烷， 控制温度-5060继续滴加0.2mol/ml的丁基锂的 四氢呋喃溶液， 滴毕恒温反应1小时。 继续滴加硼酸三甲酯， 然后回温后进行酸化及常规后 处理， 纯化后得到55g结构3所示的化合物。 0116 4)1000ml四口瓶， 安装好温度计， 机械搅拌， 恒压滴液漏斗， 通氮气， 向体系中加入 55g结构3化合物和250ml四氢呋喃， 回流滴加0.2mol/ml的双氧水， 滴毕恒温反应1小时。 继 续常规后处理， 纯化后得到43g结构4所示的化合物。 0117 5)1000ml四口瓶， 安装好低温。

49、温度计， 机械搅拌， 恒压滴液漏斗， 通氮气， 向体系中 加入43g结构4化合物， 45g2， 3-二氟-4-乙氧基苯硼酸， 300mlN， N-二甲基甲酰胺， 100ml去离 子水， 40g无水碳酸钾， 加热回流反应4小时。 然后常规后处理， 纯化后得到45g结构5所示的 化合物。 0118 6)1000ml四口瓶， 安装好低温温度计， 机械搅拌， 恒压滴液漏斗， 通氮气， 向体系中 加入45g结构5化合物， 0.03mol的三乙基胺和0.5mmol的DMAP的二氯甲烷溶液， 在510下 降0.03mol的三氟甲烷磺酸酐滴加到该溶液中， 继续反应1.5小时。 然后常规后处理， 纯化后 得到34g结构6所示的化合物。 0119 7)1000ml四口瓶， 安装好温度计， 机械搅拌， 恒压滴液漏斗， 通氮气， 向体系中加入 34g结构6化合物， 0.02mol的硫基丙酸乙酯、 以及苯基膦以及Pt催化剂一起回流反应20小 时， 然后回温后进行常规后处理， 纯化后得到25g结构7所示的化合物。 0120 8)500ml四口瓶， 安装好温度计， 机械搅拌， 恒压滴液漏斗， 通氮气， 向体系中加入 25g结构7化合物， 150ml四氢呋喃， 0.02mol的叔丁基钾回流反应10小时， 然后回温后进行 常规。