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1、(10)申请公布号 CN 102531861 A (43)申请公布日 2012.07.04 CN 102531861 A *CN102531861A* (21)申请号 201210001845.3 (22)申请日 2012.01.05 C07C 49/04(2006.01) C07C 45/62(2006.01) (71)申请人 淮海工学院 地址 222000 江苏省连云港市新浦区苍梧路 59 号淮海工学院化工学院张珍明转 (72)发明人 李树安 李润莱 张珍明 陈庆文 (74)专利代理机构 南京众联专利代理有限公司 32206 代理人 刘喜莲 (54) 发明名称 5- 乙基 -2- 壬酮的制。
2、备新方法 (57) 摘要 本发明是一种 5- 乙基 -2- 壬酮的制备方法， 其特征在于 ： 正丁醛在氢氧化钠或氢氧化钾的催 化下， 自身缩合反应生成 2- 乙基 -2- 己烯醛 ； 以 碱金属或碱土金属的氢氧化物为催化剂， 在有机 碱溶剂中， 2- 乙基 -2- 己烯醛与丙酮发生交叉缩 合反应生成 5- 乙基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮 ； 反应后 除去催化剂氢氧化物， 蒸馏出过量的丙酮和有机 碱溶剂， 得到 5- 乙基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮 ； 在钯 / 碳催化下5-乙基-3,5-壬二烯-2-酮加氢得产物 5- 乙基 -2- 壬酮。本发明方法只需三步反应就可 得到产物， 比目。
3、前反应步骤最少的羟醛缩合反应 法 （四步） 少一步催化加氢反应， 反应选择性高， 副 反应少， 节省了生产成本， 原料价廉易得， 反应条 件容易实现， 产品收率高、 质量好， 适合于工业化 生产。 (51)Int.Cl. 权利要求书 1 页 说明书 7 页 附图 2 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书 1 页 说明书 7 页 附图 2 页 1/1 页 2 1. 一种 5- 乙基 -2- 壬酮的制备方法， 其特征在于， 其步骤如下 ： （1） 醛醛缩合反应 ； 正丁醛在氢氧化钠或氢氧化钾的催化下， 自身缩合反应生成 2- 乙 基 -2- 己烯醛 ； （2）。
4、醛酮交叉缩合反应 ； 以碱金属或碱土金属的氢氧化物为催化剂， 在有机碱溶剂 中， 在反应温度 30 160下， 2- 乙基 -2- 己烯醛与丙酮发生交叉缩合反应生成 5- 乙 基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮， 反应时间为 1 6 小时 ； 反应后除去催化剂氢氧化物， 蒸馏出过量 的丙酮和有机碱溶剂， 得到 5- 乙基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮 ； 所述的有机碱溶剂选自吡啶、 哌 啶、 乙二胺、 氨基丙酸 ； 2- 乙基 -2- 己烯醛、 丙酮、 有机碱与催化剂的摩尔比为 1 ： 0.5 8 ： 0.5 10 ： 0.05 0.5 ； （3）催化加氢反应 ； 在钯 / 碳催化下 5- 。
5、乙基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮加氢得产物 5- 乙 基 -2- 壬酮。 2. 根据权利要求 1 所述的 5- 乙基 -2- 壬酮的制备方法， 其特征在于， 步骤 （2） 中， 所述 的催化剂选自氢氧化锂、 氢氧化钠、 氢氧化钾、 氢氧化铍、 氢氧化钙、 氢氧化钡， 或者氢氧化 锂、 氢氧化钠、 氢氧化钾、 氢氧化铍、 氢氧化钙、 氢氧化钡的结晶水合物。 3. 根据权利要求 1 所述的 5- 乙基 -2- 壬酮的制备方法， 其特征在于， 步骤 （2） 中， 反应 温度为 50 120。 4. 根据权利要求 1 所述的 5- 乙基 -2- 壬酮的制备方法， 其特征在于， 步骤 （2） 中， 。
6、2- 乙 基 -2- 己烯醛、 丙酮、 有机碱与催化剂的摩尔比为 1 ： 2 6 ： 3 8 ： 0.08 0.3。 5. 根据权利要求 1 所述的 5- 乙基 -2- 壬酮的制备方法， 其特征在于， 步骤 （2） 中， 反应 结速后用常压过滤或者真空抽滤方法除去催化剂。 6. 根据权利要求 1 所述的 5- 乙基 -2- 壬酮的制备方法， 其特征在于， 步骤 （2） 中， 通过 常压蒸馏或者减压蒸馏方法蒸馏出过量的丙酮和有机碱。 权 利 要 求 书 CN 102531861 A 2 1/7 页 3 5- 乙基 -2- 壬酮的制备新方法 技术领域 0001 本发明涉及一种 5- 乙基 -2- 。
7、壬酮的制备方法。 背景技术 0002 5- 乙基 -2- 壬酮 （5-ethyl-2-nonanone） 是一种有机中间体， 用作生产香料 （定香 剂） 、 表面活性剂的原料， 用以合成 5- 乙基 -2- 壬酮来生产萃取剂 7-(4- 乙基 -1- 甲基辛 基 )-8- 羟基喹啉。它是一种高效金属离子萃取剂， 是国外铝工业中提取镓的新型萃取剂， 在湿法冶金中， 将一些稀有、 贵重金属从含量极低的酸液中有选择性地富集， 从而实现从贫 矿中提取贵金属 ； 也应用于从工业污水中提取重金属， 或从海水中提取稀有元素等， 用途十 分广泛， 在国内外需求量很大。 0003 目前已有的 5- 乙基 -2-。
8、 壬酮合成方法有羟醛缩合法、 乙酰乙酸乙酯法、 格式试剂 法和 Knoevenagel（诺文盖尔） 缩合法， 然而， 这四种合成方法中有的反应步骤多导致产物 收率低， 有的发生副反应导致产物收率低， 有的不仅操作步骤繁多， 且用料较为昂贵， 工业 化程度不高。 0004 一、 羟醛缩合法。其反应路线如下 ： 首先， 以正丁醛为初始原料， 经碱 ( 如 NaOH 溶液 ) 催化， 进行正丁醛自身缩合， 并加热 脱水制得 2- 乙基 -2- 已烯醛， 经加氢催化剂 ( 如 Pd/C) 催化加氢制得 2- 乙基已醛， 2- 乙 基已醛和丙酮交叉羟醛缩合， 并加热脱水制得烯酮 (5- 乙基 -3- 壬。
9、烯 -2- 酮 )， 产物烯酮再 经催化加氢即制得 5- 乙基 -2- 壬酮。其缺点是 ： 第三步 - 丙酮和 2- 乙基已醛交叉缩合制 备， 由于反应物 2- 乙基已醛的 -H 活性较强， 易发生自身缩合的副反应， 丙酮的 -H 活性 较弱， 不易进攻 2- 乙基已醛而生成交叉缩合目的产物烯酮， 所以， 第三步产率较低。 0005 二、 乙酰乙酸乙酯法。其反应路线如下 ： 说 明 书 CN 102531861 A 3 2/7 页 4 正丁醛为初始原料， 经碱 ( 如 NaOH 溶液 ) 催化， 进行正丁醛自身缩合， 并加热脱水制 得 2- 乙基 -2- 已烯醛， 经加氢催化剂 ( 如 Pd/。
10、C) 催化加氢制得 2- 乙基已醛， 催化加氢得到 2-乙基已醇， 其醇羟基再经溴取代而2-溴甲基辛烷， 乙酰乙酸乙酯与2-溴甲基辛烷发生取 代反应， 生成烷基取代的乙酰乙酸乙酯， 经酮式分解而得产物 5- 乙基 -2- 壬酮。其缺点是 ： 此种方法中乙酰乙酸乙酯易于和2-溴甲基辛烷发生O-烷基化反应， 用料较为昂贵， 不能使 整条合成路线做到经济节约。工业化程度不高。 0006 三、 格式试剂法。其反应路线如下 ： 以正丁醛为初始原料， 经碱 ( 如 NaOH 溶液 ) 催化， 进行正丁醛自身缩合， 并加热脱水制 得 2- 乙基 -2- 已烯醛， 经加氢催化剂 ( 如 Pd/C) 催化加氢制。
11、得 2- 乙基已醛， 催化加氢得到 2- 乙基已醇， 其醇羟基再经溴取代而得 2- 溴甲基辛烷， 然后， 与镁生成格式试剂， 与此格式 试剂与环氧丙烷反应得 5- 乙基 -2- 壬醇， 以异丙醇铝为碱试剂， 过量的丙酮为还原剂还原 5- 乙基 -2- 壬醇得 5- 乙基 -2- 壬酮。其缺点是 ： 此条合成路线步骤较长， 且反应条件要求 无水， 工艺条件比较苛刻， 产物提纯处理困难， 总产率低， 故也不是最佳工业化生产方案。 0007 四、 Knoevenagel（诺文盖尔） 缩合法。其路线如下 ： 说 明 书 CN 102531861 A 4 3/7 页 5 以正丁醛为初始原料， 经碱 ( 。
12、如 NaOH 溶液 ) 催化， 进行正丁醛自身缩合， 并加热脱 水制得 2- 乙基 -2- 已烯醛， 2- 乙基 -2- 已烯醛与乙酰乙酸乙酯在吡啶催化下反应发 生 Knoevenagel 缩合反应得 ,- 不饱和化合物， 经稀氢氧化皂化， 盐酸酸化得 5- 乙 基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮， 用负载型催化剂 ( 如 Pd/C) 催化加氢使 C-C 双键饱和， 得到产物 5- 乙基 -2- 壬酮。其缺点是 ： Knoevenagel 缩合法合成 5- 乙基 -2- 壬酮， 反应为五步完成， 且所用原料乙酰乙酸乙酯比专利技术方案中的丙酮贵3000元/吨， 所以， 收率较低， 生产成 本较高。
13、。 发明内容 0008 本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足， 提供一种反应路线设计合 理、 反应条件容易实现、 生产成本低、 产品收率高的 5- 乙基 -2- 壬酮的制备方法。 0009 本发明所要解决的技术问题是通过以下的技术方案来实现的。本发明是一种 5- 乙基 -2- 壬酮的制备方法， 其特点是， 其步骤如下 ： （1） 醛醛缩合反应 ； 正丁醛在氢氧化钠或氢氧化钾的催化下， 自身缩合反应生成 2- 乙 基 -2- 己烯醛 ； （2）醛酮交叉缩合反应 ； 以碱金属或碱土金属的氢氧化物为催化剂， 在有机碱溶剂 中， 在反应温度 30 160下， 2- 乙基 -2- 己烯醛与丙酮发。
14、生交叉缩合反应生成 5- 乙 基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮， 反应时间为 1 6 小时 ； 反应后除去催化剂氢氧化物， 蒸馏出过量 的丙酮和有机碱溶剂， 得到 5- 乙基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮 ； 所述的有机碱溶剂选自吡啶、 哌 啶、 乙二胺、 氨基丙酸 ； 2- 乙基 -2- 己烯醛、 丙酮、 有机碱与催化剂的摩尔比为 1 ： 0.5 8 ： 0.5 10 ： 0.05 0.5 ； （3）催化加氢反应 ； 在钯 / 碳催化下 5- 乙基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮加氢得产物 5- 乙 基 -2- 壬酮。 0010 本发明所述的5-乙基-2-壬酮的制备方法技术方案中， 进一。
15、步优选的技术方案或 特征是 ： 1、 在步骤 （2） 中， 所述的催化剂优选自氢氧化锂、 氢氧化钠、 氢氧化钾、 氢氧化铍、 氢氧 化钙、 氢氧化钡， 或者氢氧化锂、 氢氧化钠、 氢氧化钾、 氢氧化铍、 氢氧化钙、 氢氧化钡的结晶 水合物。 0011 2、 步骤 （2） 中， 反应温度优选为 50 120。 说 明 书 CN 102531861 A 5 4/7 页 6 0012 3、 步骤 （2） 中， 2- 乙基 -2- 己烯醛、 丙酮、 有机碱与催化剂的摩尔比优选为 1 ： 2 6 ： 3 8 ： 0.08 0.3。 0013 4、 步骤 （2） 中， 反应结速后优选用常压过滤或者真空抽滤。
16、方法除去催化剂。 0014 5、 步骤 （2） 中， 优选通过常压蒸馏或者减压蒸馏方法蒸馏出过量的丙酮和有机碱。 0015 本发明的的反应路线如下 ： 与现有技术相比， 本发明本发明技术方案带来的有益效果是 ： 1、 本发明方法只需三步反应就可得到产物， 比目前反应步骤最少的羟醛缩合反应法 （四步） 少一步催化加氢反应， 节省了生产成本 ； 2、 本发明方法原料为不饱和醛与饱和酮， 不饱和醛分子中无 -H 不易发生自身羟醛 缩合反应， 因此， 反应条件下无自身羟醛缩合的副产物 ； 3、 本发明方法不饱和醛与丙酮缩合的反应活性相对于饱和醛与丙酮缩合的反应活性 低， 在反应条件下， 产物具有较高选。
17、择性， 即饱和酮丙酮很容易失去质子而成为活泼的 碳负离子， 此碳负离子与不饱和醛2- 乙基 -2- 己烯醛的羰基立即发生亲核加成， 受热 脱水生成 5- 乙基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮， 反应条件下没有其他副产物生成 ； 4、 本发明所用的原料价廉易得， 反应条件容易实现， 生产成本低、 产品收率高、 质量好， 适合于工业化生产。 附图说明 0016 图 1 为本发明产物的红外光光谱图 ； 图 2 为本发明产物的核磁共振图谱 （H-NRM） 。 具体实施方式 0017 以下参照附图， 进一步描述本发明的具体技术方案， 以便于本领域的技术人员进 一步地理解本发明， 而不构成对其权利的限制。。
18、 0018 实施例 1， 一种 5- 乙基 -2- 壬酮的制备方法， 其步骤如下 ： （1） 醛醛缩合反应 ； 正丁醛在氢氧化钠或氢氧化钾的催化下， 自身缩合反应生成 2- 乙 基 -2- 己烯醛 ； （2） 醛酮交叉缩合反应 ； 以碱金属或碱土金属的氢氧化物为催化剂， 在有机碱溶剂中， 在反应温度 30下， 2- 乙基 -2- 己烯醛与丙酮发生交叉缩合反应生成 5- 乙基 -3,5- 壬二 烯 -2- 酮， 反应时间为 1 小时 ； 反应后除去催化剂氢氧化物， 蒸馏出过量的丙酮和有机碱溶 剂， 得到 5- 乙基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮 ； 所述的有机碱溶剂选自吡啶、 哌啶、 乙二胺、。
19、 氨基丙 说 明 书 CN 102531861 A 6 5/7 页 7 酸 ； 2- 乙基 -2- 己烯醛、 丙酮、 有机碱与催化剂的摩尔比为 1 ： 0.5 ： 0.5 ： 0.05 ； （3）催化加氢反应 ； 在钯 / 碳催化下 5- 乙基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮加氢得产物 5- 乙 基 -2- 壬酮。 0019 实施例 2， 一种 5- 乙基 -2- 壬酮的制备方法， 其步骤如下 ： （1） 醛醛缩合反应 ； 正丁醛在氢氧化钠或氢氧化钾的催化下， 自身缩合反应生成 2- 乙 基 -2- 己烯醛 ； （2） 醛酮交叉缩合反应 ； 以碱金属或碱土金属的氢氧化物为催化剂， 在有机碱溶剂。
20、中， 在反应温度 160下， 2- 乙基 -2- 己烯醛与丙酮发生交叉缩合反应生成 5- 乙基 -3,5- 壬二 烯 -2- 酮， 反应时间为 6 小时 ； 反应后除去催化剂氢氧化物， 蒸馏出过量的丙酮和有机碱溶 剂， 得到 5- 乙基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮 ； 所述的有机碱溶剂选自吡啶、 哌啶、 乙二胺、 氨基丙 酸 ； 2- 乙基 -2- 己烯醛、 丙酮、 有机碱与催化剂的摩尔比为 1 ： 8 ： 10 ： 0.5 ； （3）催化加氢反应 ； 在钯 / 碳催化下 5- 乙基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮加氢得产物 5- 乙 基 -2- 壬酮。 0020 实施例 3， 一种 5-。
21、 乙基 -2- 壬酮的制备方法， 其步骤如下 ： （1） 醛醛缩合反应 ； 正丁醛在氢氧化钠或氢氧化钾的催化下， 自身缩合反应生成 2- 乙 基 -2- 己烯醛 ； （2） 醛酮交叉缩合反应 ； 以碱金属或碱土金属的氢氧化物为催化剂， 在有机碱溶剂中， 在反应温度 50下， 2- 乙基 -2- 己烯醛与丙酮发生交叉缩合反应生成 5- 乙基 -3,5- 壬二 烯 -2- 酮， 反应时间为 1 6 小时 ； 反应后除去催化剂氢氧化物， 蒸馏出过量的丙酮和有机 碱溶剂， 得到5-乙基-3,5-壬二烯-2-酮 ； 所述的有机碱溶剂选自吡啶、 哌啶、 乙二胺、 氨基 丙酸 ； 2- 乙基 -2- 己烯醛。
22、、 丙酮、 有机碱与催化剂的摩尔比为 1 ： 2 ： 3 ： 0.08 ； （3）催化加氢反应 ； 在钯 / 碳催化下 5- 乙基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮加氢得产物 5- 乙 基 -2- 壬酮。 0021 实施例 4， 一种 5- 乙基 -2- 壬酮的制备方法， 其步骤如下 ： （1） 醛醛缩合反应 ； 正丁醛在氢氧化钠或氢氧化钾的催化下， 自身缩合反应生成 2- 乙 基 -2- 己烯醛 ； （2） 醛酮交叉缩合反应 ； 以碱金属或碱土金属的氢氧化物为催化剂， 在有机碱溶剂中， 在反应温度 120下， 2- 乙基 -2- 己烯醛与丙酮发生交叉缩合反应生成 5- 乙基 -3,5- 壬二 。
23、烯 -2- 酮， 反应时间为 6 小时 ； 反应后除去催化剂氢氧化物， 蒸馏出过量的丙酮和有机碱溶 剂， 得到 5- 乙基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮 ； 所述的有机碱溶剂选自吡啶、 哌啶、 乙二胺、 氨基丙 酸 ； 2- 乙基 -2- 己烯醛、 丙酮、 有机碱与催化剂的摩尔比为 1 ： 6 ： 8 ： 0.3 ； （3）催化加氢反应 ； 在钯 / 碳催化下 5- 乙基 -3,5- 壬二烯 -2- 酮加氢得产物 5- 乙 基 -2- 壬酮。 0022 实施例 5， 实施例 1-4 任何一项 5- 乙基 -2- 壬酮的制备方法的步骤 （2） 中， 所述的 催化剂选自氢氧化锂、 氢氧化钠、 氢。
24、氧化钾、 氢氧化铍、 氢氧化钙、 氢氧化钡， 或者氢氧化锂、 氢氧化钠、 氢氧化钾、 氢氧化铍、 氢氧化钙、 氢氧化钡的结晶水合物。 0023 实施例 6， 实施例 1-5 任何一项 5- 乙基 -2- 壬酮的制备方法的步骤 （2） 中， 反应结 速后用常压过滤或者真空抽滤方法除去催化剂 ； 通过常压蒸馏或者减压蒸馏方法蒸馏出过 量的丙酮和有机碱。 说 明 书 CN 102531861 A 7 6/7 页 8 0024 实施例 7， 5- 乙基 -2- 壬酮的制备方法实验。 0025 1、 产物的合成 1.1 2- 乙基 -2- 己烯醛 （异辛烯醛） 的合成 1.1.1 反应式 1.1.2 实。
25、验步骤 在100 mL 三口烧瓶上安装电动搅拌器、 球形回流冷凝管和恒压滴液漏斗,加入25 mL 2%( 质量分数 ) 氢氧化钠溶液 ( 含 0.4848mol 氢氧化钠 )， 在充分搅拌下从恒压漏斗中不断 滴入 27mL （0.30mol） 正丁醛， 约 35 min 滴加完毕。加完后， 将恒压漏斗取下换成温度计， 在 85 水浴上继续加热搅拌 2.5h， ( 也可以将盛水的烧杯放在加热套内加热 , 待正丁醛 滴加完毕后 , 便可套上加热套继续加热搅拌 )， 使反应完全， 此时反应液变为浅黄色。将烧 瓶中的反应物转入分液漏斗中， 分去碱液 ( 下层 )， 油层 （上层） 每次用 20ml 蒸。
26、馏水洗涤两 次至中性。粗产物转入一干燥的锥形瓶中 , 放置片刻后会变为清亮的溶液 , 少量的水及絮 状物沉入瓶底 ( 如放置一段时间后 , 产品仍不变清可直接加入无水硫酸钠干燥 )。用长滴 管吸去少量水及絮状物 , 加入适量的无水硫酸钠干燥。滤去干燥剂， 减压蒸馏得产物。 0026 1.2 5- 乙基 -3,5- 二壬烯 -2- 酮 （烯酮） 的合成 1.2.1 合成反应式如下 ： 该步是醛和酮的交叉缩合反应生成 - 羟基酮， 并在加热过程中脱水得到产物烯酮。 0027 1.2.2 实验步骤 在 250mL 三口烧瓶中加入 30ml(0.41mol) 丙酮、 4.2mL（0.522mol）吡啶。
27、、 2.1247g （0.00674mol） 催化剂 Ba(OH)28 H2O， 然后在三口烧瓶上装上回流冷凝管、 温度计和滴液 漏斗， 用电热套开始加热升温， 当丙酮出现回流时， 在搅拌棒的搅拌下用恒压滴液漏斗慢慢 滴加 10ml(0.068mol)2- 乙基 -2- 己烯醛， 约 20min 加完， 之后温度控制在 64 -65， 反应 2.5h 后， 关闭加热套和搅拌器， 用滴液漏斗过滤除去催化剂。减压蒸馏， 依次蒸出过量的丙 酮、 助催化剂吡啶、 残余的 2- 乙基 -2- 己烯醛， 即可得到产物 5- 乙基 -3,5- 二壬烯 -2- 酮。 0028 1.3 烯酮催化加氢合成 5- 。
28、乙基 -2- 壬酮 1.3.1 合成反应式如下 ： 说 明 书 CN 102531861 A 8 7/7 页 9 此步反应选的催化剂是活性较高的 Pd/C 催化剂。此种催化剂广泛应用于羰基加氢、 烯 烃加氢、 硝基和亚硝基加氢等领域。 0029 1.3.2 实验步骤在高压反应釜内， 加入烯酮 200g（经上两步实验多次制得） ， 5% Pd/C16g催化剂， 然后抽真空， 用氢气置换高压釜内的空气， 反复7-8次。 把高压釜内充入氢 气 0.45MPa， 加热到 80-90 度， 待反应釜内氢气压力开始下降时， 打开氢气阀， 维持反应釜内 0.45MPa 压力， 约 4 小时左右， 关闭氢气阀。
29、门， 反应釜压力不下降则停止反应。降温， 取样分 析。 0030 本实验难点操作在于催化加氢时必须控制好反应条件， 以免过度还原成 5- 乙 基 -2- 壬醇， 且此二物分离比较困难， 会给后续生产带来很大的不便。因此， 经过不断实践， 我们得出需要控制温度条件在80-90之间， 压力在0.45MPa左右时， 可获得较高含量的 5- 乙基 -2- 壬酮， 约 92%。同时要注意使用高压釜时， 一定要排净釜中的空气后才能通氢气 进行反应 , 否则易发生爆炸。 0031 2、 产物结构表征 2.1 产物 5- 乙基 -2- 酮的红外光光谱图， 见图 1 ； 图 1 中， 产物的红外图 （IR） 谱。
30、峰的归属 ： 2959 cm-1 饱和 C-H 伸缩振动 ； 2928 cm-1 饱和 C-H 伸缩振动 ； 2859 cm-1 饱和 C-H 伸缩振动 ； 1719 cm-1 羰基 C=O 伸缩振动吸收峰， 表示有碳氧双键存在 ； 1459 cm-1 亚甲基和甲基的弯曲振动 ； 1356 cm-1 甲基的弯曲振动 ； 727cm-1 乙基的 -CH2- 的平面摇摆振动。 0032 2.2 产物的核磁共振图谱， 见图 2， 产物的核磁共振图谱 （H-NRM） 归属 ： (ppm)， 0.9（6H， t， Hn， Hj） ， 1.29（4H， m， He， Hf） ， 1.35（2H， m， Hg） ， 1.46（1H， m， Hd） ， 1.61（2H， m， Hi） ， 1.83（2H， m， Hc） ， 2.13（3H， s， Ha） ， 2.45（2H， t， Hb） 。 说 明 书 CN 102531861 A 9 1/2 页 10 图 1 说 明 书 附 图 CN 102531861 A 10 2/2 页 11 图 2 说 明 书 附 图 CN 102531861 A 11 。