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1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201610429668.7 (22)申请日 2016.06.17 (71)申请人 陕西科技大学 地址 710021 陕西省西安市未央大学城 (72)发明人 吕斌王泓棣马建中苏娇娇 翟蕊 (74)专利代理机构 西安新思维专利商标事务所 有限公司 61114 代理人 李罡 (51)Int.Cl. C07C 303/32(2006.01) C07C 309/17(2006.01) B01F 17/22(2006.01) (54)发明名称 含羧基-磺酸基不对称Gemini表面活性剂及 。
2、其微波制备方法 (57)摘要 本发明涉及含羧基-磺酸基不对称Gemini表 面活性剂及其微波制备方法。 运用微波水热法合 成表面活性剂的研究鲜有报道。 本发明利用脂肪 酸单乙醇酰胺马来酸双酯、 十二烷基磺基琥珀酸 酯二钠盐和亚硫酸氢钠制得脂肪酸单乙醇酰胺 磺基琥珀酸双酯， 滴加氯乙酸溶液， 转入高通量 微波消解/萃取/合成工作站反应， 中和， 得到一 种含羧基磺酸基不对称Gemini表面活性剂。 本 发明基于价廉易得的天然脂肪酸为原料， 采用微 波法制备的含羧基-磺酸基不对称Gemini表面活 性剂避免了传统油浴加热反应时间长、 反应条件 苛刻、 反应中原料易升华、 原料和产物易发生氧 化反应。
3、、 产品色泽较差等缺点， 具有良好的市场 应用性。 权利要求书1页 说明书4页 CN 106117090 A 2016.11.16 CN 106117090 A 1.含羧基-磺酸基不对称Gemini表面活性剂的微波制备方法， 其特征在于： 由以下步骤实现： 步骤一： 制备脂肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯： 称取9.3-10.8质量份的脂肪酸单乙醇酰胺马来酸双酯， 加入三口烧瓶中， 用质量分数 为40%的氢氧化钠溶液将其pH中和至7， 加入3.1-4.3质量份十二烷基磺基琥珀酸酯二钠盐； 称取2.2-2.4质量份的亚硫酸氢钠， 并且将其配成30%的亚硫酸氢钠溶液滴加到三口烧 瓶中， 在70-80的。
4、水浴锅中使体系搅拌均匀； 将反应物转入微波消解仪中在温度140- 180、 功率600W的条件下反应40-90min得到脂肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯； 步骤二： 制备含羧基-磺酸基不对称Gemini表面活性剂： 称取3.4-4.2质量份的氯乙酸， 配成30%溶液， 并将其溶液用氢氧化钠调节pH至7； 将氯乙酸溶液滴加至18.36-22.44质量份的肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯后， 调节 体系pH至7， 搅拌均匀； 将反应物转入高通量微波消解/萃取/合成工作站控制温度70-90， 功率600w， 反应 90-120min， 每间隔20min测其pH并调节至7， 得到一种含羧基磺酸基不对称Gem。
5、ini表面活 性剂。 2.根据权利要求1所述的含羧基-磺酸基不对称Gemini表面活性剂的微波制备方法， 其 特征在于： 步骤一中， 脂肪酸单乙醇酰胺马来酸双酯选自十二酸单乙醇酰胺马来酸双酯、 油酸单 乙醇酰胺马来酸双酯、 硬脂酸单乙醇酰胺马来酸双酯、 菜籽油单乙醇酰胺马来酸双酯。 3.如权利要求1所述的含羧基-磺酸基不对称Gemini表面活性剂的微波制备方法制得 的表面活性剂。 权利要求书 1/1 页 2 CN 106117090 A 2 含羧基-磺酸基不对称Gemini表面活性剂及其微波制备方法 技术领域 0001 本发明涉及一种表面活性剂， 具体涉及一种含羧基-磺酸基不对称Gemini表。
6、面活 性剂及其微波制备方法。 背景技术 0002 随着科学技术、 工业生产和多学科跨领域的不断发展， 表面活性剂的应用范围会 越来越广， 会关联到生产生活等众多方面， 随着绿色化学理念和人们环保意识增强， 表面活 性剂也被赋予更高的性能要求。 此时， Gemini表面活性剂应运而生， Gemini表面活性剂由于 其独特的结构、 良好的生物降解性、 优良的表面活性成为相关工作者的研究重点。 磺酸盐型 Gemini表面活性剂是一种非常重要的阴离子型Gemini表面活性剂， 其具有高表面活性、 很 好的水溶性、 润湿性、 分散性、 耐酸碱性也得到很大提高， 所以磺酸盐型Gemini表面活性剂 将会在。
7、多个领域得到应用。 0003 微波是一种普遍存在的超高频电磁波。 现如今， 微波技术已经引进化工领域40多 年， 近年来， 在众多合成方法中， 微波水热法已逐渐脱颖而出。 与传统方法相比， 微波合成法 具有热能利用率高、 条件温和、 加热速度快以及均匀、 非热微波效应等优点。 因此， 微波水热 法越来越受到人们的关注。 然而运用微波水热法合成表面活性剂的研究并不多见。 发明内容 0004 本发明的目的是提供一种含羧基-磺酸基不对称Gemini表面活性剂及其微波制备 方法。 0005 本发明所采用的技术方案为： 含羧基-磺酸基不对称Gemini表面活性剂的微波制备方法， 其特征在于： 由以下步骤。
8、实现： 步骤一： 制备脂肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯： 称取9.3-10.8质量份的脂肪酸单乙醇酰胺马来酸双酯， 加入三口烧瓶中， 用质量分数 为40%的氢氧化钠溶液将其pH中和至7， 加入3.1-4.3质量份十二烷基磺基琥珀酸酯二钠盐； 称取2.2-2.4质量份的亚硫酸氢钠， 并且将其配成30%的亚硫酸氢钠溶液滴加到三口烧 瓶中， 在70-80的水浴锅中使体系搅拌均匀； 将反应物转入微波消解仪中在温度140- 180、 功率600W的条件下反应40-90min得到脂肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯； 步骤二： 制备含羧基-磺酸基不对称Gemini表面活性剂： 称取3.4-4.2质量份的氯乙酸， 。
9、配成30%溶液， 并将其溶液用氢氧化钠调节pH至7； 将氯乙酸溶液滴加至18.36-22.44质量份的肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯后， 调节 体系pH至7， 搅拌均匀； 将反应物转入高通量微波消解/萃取/合成工作站控制温度70-90， 功率600w， 反应 90-120min， 每间隔20min测其pH并调节至7， 得到一种含羧基磺酸基不对称Gemini表面活 性剂。 说明书 1/4 页 3 CN 106117090 A 3 0006 步骤一中， 脂肪酸单乙醇酰胺马来酸双酯选自十二酸单乙醇酰胺马来酸双酯、 油 酸单乙醇酰胺马来酸双酯、 硬脂酸单乙醇酰胺马来酸双酯、 菜籽油单乙醇酰胺马来酸双酯。。
10、 0007 如所述的含羧基-磺酸基不对称Gemini表面活性剂的微波制备方法制得的表面活 性剂。 0008 本发明具有以下优点： 本发明利用高通量微波消解/萃取/合成工作站采用微波法在脂肪酸单乙醇酰胺马来 酸双酯上， 引入亲水基团羧基与磺酸基， 制得含羧基-磺酸基不对称Gemini表面活性剂中间 体， 磺化率可以达到85%， 叔胺化产率可达80%。 本方法避免了传统油浴加热反应时间长、 反 应条件苛刻、 反应中原料易升华、 原料和产物易发生氧化反应、 产品色泽较差等缺点， 具有 良好的市场应用性。 具体实施方式 0009 下面结合具体实施方式对本发明进行详细的说明。 0010 本发明利用微波水。
11、热法， 以十二酸单乙醇酰胺与马来酸单酯为原料， 制备得表面 活性剂中间体十二酸单乙醇酰胺马来酸双酯， 并对双酯进行磺化、 叔胺化， 引入亲水基团， 制备得一种性能良好的含羧基-磺酸基不对称Gemini表面活性剂。 0011 本发明利用高通量微波消解/萃取/合成工作站采用微波法在脂肪酸单乙醇酰胺 马来酸双酯上， 引入亲水基团羧基与磺酸基， 其反应方程式为： 具体由以下步骤实现： 步骤一： 制备脂肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯： 称取9.3-10.8质量份的脂肪酸单乙醇酰胺马来酸双酯， 加入三口烧瓶中， 用质量分数 为40%的氢氧化钠溶液将其pH中和至7， 加入3.1-4.3质量份十二烷基磺基琥珀酸。
12、酯二钠盐； 称取2.2-2.4质量份的亚硫酸氢钠， 并且将其配成30%的亚硫酸氢钠溶液滴加到三口烧 瓶中， 在70-80的水浴锅中使体系搅拌均匀； 将反应物转入微波消解仪中在温度140- 180、 功率600W的条件下反应40-90min得到脂肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯； 步骤二： 制备含羧基-磺酸基不对称Gemini表面活性剂： 称取3.4-4.2质量份的氯乙酸， 配成30%溶液， 并将其溶液用氢氧化钠调节pH至7； 将氯乙酸溶液滴加至18.36-22.44质量份的肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯后， 调节 体系pH至7， 搅拌均匀； 将反应物转入高通量微波消解/萃取/合成工作站控制温度70-。
13、90， 功率600w， 反应 90-120min， 每间隔20min测其pH并调节至7， 得到一种含羧基磺酸基不对称Gemini表面活 性剂。 0012 步骤一中， 脂肪酸单乙醇酰胺马来酸双酯选自十二酸单乙醇酰胺马来酸双酯、 油 酸单乙醇酰胺马来酸双酯、 硬脂酸单乙醇酰胺马来酸双酯、 菜籽油单乙醇酰胺马来酸双酯。 说明书 2/4 页 4 CN 106117090 A 4 0013 实施例1： 步骤一： 称取9.8质量份的脂肪酸单乙醇酰胺马来酸双酯， 用40%的氢氧化钠溶液将其 pH中和至7， 加入3.3质量份十二烷基磺基琥珀酸酯二钠盐。 称取2.2质量份的亚硫酸氢钠， 并且将其配成30%的亚硫。
14、酸氢钠溶液滴加到三口烧瓶中， 在70-80的水浴锅中使体系搅拌 均匀。 将反应物转入微波消解仪中在温度170、 功率600W的条件下反应90min得到脂肪酸 单乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯。 0014 步骤二： 称取3.7质量份的氯乙酸， 配成30%溶液， 并将其溶液用氢氧化钠调节pH至 7。 将上述30%氯乙酸溶液滴加至20.44质量份的肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯后调节体 系pH至7， 搅拌均匀。 将反应物转入高通量微波消解/萃取/合成工作站控制温度90， 功率 600w， 反应120min， 每间隔20min测其pH并调节至7， 得到一种含羧基磺酸基不对称Gemini 表面活性剂。 0015 。
15、步骤一中， 脂肪酸单乙醇酰胺为十二酸单乙醇酰胺马来酸双酯。 0016 实施例2： 步骤一： 称取10.8质量份的脂肪酸单乙醇酰胺马来酸双酯， 用40%的氢氧化钠溶液将其 pH中和至7， 加入4.3质量份十二烷基磺基琥珀酸酯二钠盐。 称取2.4质量份的亚硫酸氢钠， 并且将其配成30%的亚硫酸氢钠溶液滴加到三口烧瓶中， 在80的水浴锅中使体系搅拌均 匀。 将反应物转入微波消解仪中在温度180、 功率600W的条件下反应60min得到脂肪酸单 乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯。 0017 步骤二： 称取3.8质量份的氯乙酸， 配成30%溶液， 并将其溶液用氢氧化钠调节pH至 7。 将上述30%氯乙酸溶液滴加至。
16、19.6质量份的肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯后调节体系 pH至7， 搅拌均匀。 将反应物转入高通量微波消解/萃取/合成工作站控制温度85， 功率 600w， 反应100min， 每间隔20min测其pH并调节至7， 得到一种含羧基-磺酸基不对称Gemini 表面活性剂。 0018 步骤一中， 脂肪酸单乙醇酰胺为油酸单乙醇酰胺马来酸双酯。 0019 实施例3： 步骤一： 称取9.3质量份的脂肪酸单乙醇酰胺马来酸双酯， 用40%的氢氧化钠溶液将其 pH中和至7， 加入3.3质量份十二烷基磺基琥珀酸酯二钠盐。 称取2.25质量份的亚硫酸氢钠， 并且将其配成30%的亚硫酸氢钠溶液滴加到三口烧瓶中， 在。
17、75的水浴锅中使体系搅拌均 匀。 将反应物转入微波消解仪中在温度160、 功率600W的条件下反应90min得到脂肪酸单 乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯。 0020 步骤二： 称取3.4质量份的氯乙酸， 配成30%溶液， 并将其溶液用氢氧化钠调节pH至 7。 将上述30%氯乙酸溶液滴加至18.36质量份的肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸双酯后调节体 系pH至7， 搅拌均匀。 将反应物转入高通量微波消解/萃取/合成工作站控制温度75， 功率 600w， 反应90min， 每间隔20min测其pH并调节至7， 得到一种含羧基磺酸基不对称Gemini 表面活性剂。 0021 步骤一中， 脂肪酸单乙醇酰胺为硬脂酸单乙。
18、醇酰胺或菜籽油单乙醇酰胺马来酸双 酯。 0022 脂肪酸单乙醇酰胺马来酸双酯的结构检测结果如下： 红外检测结果： 3444.24cm-1处可能为样品吸附水-OH的吸收峰； 2925cm-1、 2854cm-1 说明书 3/4 页 5 CN 106117090 A 5 为甲基和亚甲基的反对称和对称伸缩振动吸收峰;1601cm-1为酰胺与羧酸盐吸收峰； 1735 cm-1为酯的羰基吸收峰； 1400cm-1羧酸根特征峰1240cm-1、 1174cm-1为-C-O-C-的不对称伸 缩振动的吸收峰； 1116cm-1和1047cm-1是SO3伸缩振动吸收峰。 0023 本发明的内容不限于实施例所列举， 本领域普通技术人员通过阅读本发明说明书 而对本发明技术方案采取的任何等效的变换， 均为本发明的权利要求所涵盖。 说明书 4/4 页 6 CN 106117090 A 6 。