《一种唑虫酰脲化合物.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《一种唑虫酰脲化合物.pdf（5页珍藏版）》请在专利查询网上搜索。
1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利 (10)授权公告号 (45)授权公告日 (21)申请号 201510559068.8 (22)申请日 2015.09.06 (65)同一申请的已公布的文献号 申请公布号 CN 105153037 A (43)申请公布日 2015.12.16 (73)专利权人 青岛科技大学 地址 266000 山东省青岛市市北区郑州路 53号青岛科技大学 (72)发明人 许良忠胡娆崔建强李焕鹏 王明慧张画轻黄雪松 (74)专利代理机构 青岛中天汇智知识产权代理 有限公司 37241 代理人 万桂斌 (51)Int.Cl. C07D 231/16(2006.。
2、01) A01N 47/34(2006.01) A01P 7/04(2006.01) (56)对比文件 US 5039693 A,1991.08.13,全文. CN 1183409 A,1998.06.03,全文. 刘长令， 等.新型吡唑甲酰脲类化合物的合 成及其生物活性. 合成化学 .1997,第5卷(第4 期),全文. 刘长令， 等.新型吡唑甲酰脲类化合物的合 成及其生物活性. 化学研究与应用 .1997,第9 卷(第5期),全文. 谭成侠， 等.吡唑酰胺基脲类化合物的合成 及除草活性. 农药学学报 .2011,第13卷(第2 期),全文. 审查员 府莹 (54)发明名称 一种唑虫酰脲化合。
3、物 (57)摘要 本发明公开了一种唑虫酰脲化合物， 结构如 式I所示：式I化 合物具有优异的杀虫活性， 可用于农业或林业害 虫的防治。 权利要求书1页 说明书3页 CN 105153037 B 2017.08.22 CN 105153037 B 1.一种唑虫酰脲化合物， 结构如式I所示： 2.按照权利要求1所述的一种唑虫酰脲化合物的用途， 其特征在于式I化合物用作杀虫 剂， 防治农作物虫害。 3.一种杀虫组合物， 含有权利要求1所述的式I化合物为活性组分和农业或林业上可接 受的载体。 权利要求书 1/1 页 2 CN 105153037 B 2 一种唑虫酰脲化合物 0001 技术领域 本发明属。
4、于农用杀虫剂领域， 涉及一种唑虫酰脲化合物及其应用。 0002 背景技术 有害生物的抗性问题是其难以治理的主要根源， 开发新型防治药剂是 治理抗性的重要途径。 US5039693公开了下列化合物(KC)的制备及杀虫活性。 该化合物商品 名称为唑虫酰胺， 对小菜蛾、 蓟马及茶小绿叶蝉等害虫有很好的防治效果。 0003 0004 在现有技术中， 如本发明所示的唑虫酰脲化合物及其杀虫未见公开。 发明内容 0005 本发明的目的在于提供一种结构新颖、 综合性能好、 防治成本低的唑虫酰脲化合 物， 可用于农业或林业主要害虫的防治。 0006 本发明的技术方案如下： 0007 一种唑虫酰脲化合物， 结构如。
5、式I所示： 0008 0009 本发明化合物可由如下方法制备。 0010 0011 上述两种原料在二氯乙烷溶剂中常温反应即得到式I化合物， 上述反应中的吡唑 酰基异氰酸酯制备见本发明实施例。 0012 本发明的优点和积极效果： 本发明化合物唑虫酰脲继承了唑虫酰胺(KC)杀虫剂的 结构特点， 又具有脲类杀虫剂的活性基团， 与唑虫酰胺具有不同的杀虫机制， 对唑虫酰胺业 已产生的抗药性的害虫尤为高效。 而且本化合物易降解， 环境相容性好， 具备开发成为超高 效绿色环保杀虫剂的潜力。 0013 本发明化合物用于控制虫害用途时， 可以单独使用， 也可以与其它活性物质组合 使用， 以提高产品的综合功能。 。
6、说明书 1/3 页 3 CN 105153037 B 3 0014 本发明还包括以化合物I作为活性组分的杀虫组合物， 该组合物中活性组分的重 量百分含量高为1-95之间， 该杀虫组合物中还包括农业或林业上可以接受的载体。 具体实施方式 0015 下列合成实例及生测试验结果可用来进一步说明本发明， 但不意味着限制本发 明。 0016 合成实例 0017 实例1、 化合物I的制备 0018 (1)4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰氯的合成 0019 0020 向250mL反应瓶中加入原料4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酸18.85g(0.1mol)， 加 入甲苯100g， 搅拌5min。
7、， 滴入氯化亚砜23.8g(0.2mol)， 缓慢升温至回流。 回流反应4h， 减压 蒸馏除去甲苯及多余氯化亚砜， 得棕红色油状物20.70g， 收率100。 0021 (2)4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰胺的合成 0022 0023 向250mL反应瓶中加入80g 40氨水， 冰浴控温0以下， 滴加4-氯-3-乙基-1-甲 基吡唑-5-甲酰氯20.70g(0.1mol)， 滴毕， 常温反应0.5h， 抽滤， 滤饼用20mL2自来水洗涤， 得白色固体15g， 收率80。 0024 (3)4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰基异氰酸酯的合成 0025 0026 向250mL反应瓶中。
8、分别加入4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰胺18.75g(0.1mol)， 二氯乙烷100mL， 滴加草酰氯31.75g(0.25mol)， 滴毕升温至回流10h， 减压蒸馏除去二氯乙 烷及多余的草酰氯， 得棕色油状物21.35g， 收率100。 0027 (4)化合物I的合成 0028 0029 向100mL反应瓶中加入25g二氯乙烷， 2.13g(0.01mol)对甲氧基苄胺， 滴加4-氯-3- 说明书 2/3 页 4 CN 105153037 B 4 乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰基异氰酸酯2.35g(0.011mol)， 滴毕常温反应3h， 抽滤得白色固体 2.6g， 收率61。 。
9、熔点： 100103。 0030 化合物I的1H NMR(500MHz， DMSO-d6), (ppm)： 1.153-1.183(t， 3H)， 2.283(s， 3H)， 2.525-2.570(q， 2H)， 3.866(s， 3H)， 4.375-4.387(d， 2H)， 6.896-6.913(d， 2H)， 6.935-6.952 (d， 2H)， 7.175-7.192(d， 2H)， 7.328-7.345(d， 2H)， 8.621(s， 1H)， 10.601(s， 1H)。 0031 生物活性测定 0032 实例2杀虫活性测定 0033 杀小菜蛾活性测定： 0034 采。
10、用浸叶法。 采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的浸叶法。 用配制好的待测药 液， 用直头眼科镊子浸渍甘蓝叶片， 时间3-5秒， 甩掉余液， 每次1片， 每个样品共3片， 按样品 标记顺序依次放在处理纸上。 待药液干后， 放入具有标记的10cm长的直型管内， 接入2龄小 菜蛾幼虫30头， 用纱布盖好管口。 将试验处理置于标准处理室内， 48h检查结果以拔针轻触 虫体， 不动者为死亡。 计算死亡率。 试验做3次重复， 取平均值。 结果见表1。 0035 表1 杀小菜蛾活性测定结果 0036 0037 表2结果表明， 本发明化合物唑虫酰脲对小菜蛾显著优于对比药剂唑虫酰胺(KC)。 说明书 3/3 页 5 CN 105153037 B 5 。