一种丙吡醚的合成方法.pdf

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摘要
申请专利号:

CN201710788988.6

申请日:

20170905

公开号:

CN107311922A

公开日:

20171103

当前法律状态:

有效性:

审查中

法律详情:

IPC分类号:

C07D213/64

主分类号:

C07D213/64

申请人:

南通派斯第农药化工股份有限公司

发明人:

唐志军

地址:

226500 江苏省南通市如皋市长江镇(如皋港区)粤江路19号

优先权:

CN201710788988A

专利代理机构:

代理人:

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内容摘要

本发明涉及一种丙吡醚的合成方法,其合成路线由三步反应构成:(1)苯酚与对氯苯酚在氢氧化钾和甲苯的作用下反应得到对苯氧基苯酚;(2)对苯氧基苯酚与环氧丙烷在氢氧化钾的作用下反应得到1‑(4‑苯氧基苯氧基)2‑丙醇;(3)1‑(4‑苯氧基苯氧基)2‑丙醇与2‑氯吡啶在氢氧化钾和甲苯的作用下反应得到丙吡醚。本发明的优点在于:丙吡醚是苯醚类扰乱昆虫生长的昆虫生长调节剂,属保幼激素类似物的新型杀虫剂,具有内吸转移活性、低毒,持效期长,对作物安全,对鱼类低毒,对生态环境影响小的特点;该工艺方法比较简便,易于工业化生产。

权利要求书

1.一种丙吡醚的合成方法,其特征在于,其合成路线由三步反应构成:(1)苯酚与对氯苯酚在氢氧化钾和甲苯的作用下反应得到对苯氧基苯酚;(2)对苯氧基苯酚与环氧丙烷在氢氧化钾的作用下反应得到1-(4-苯氧基苯氧基)2-丙醇;(3)1-(4-苯氧基苯氧基)2-丙醇与2-氯吡啶在氢氧化钾和甲苯的作用下反应得到丙吡醚。 2.根据权利要求1所述的一种丙吡醚的合成方法,其特征在于:所述的丙吡醚的商品名称是吡丙醚,化学名称是4-苯氧醛苯基(RS)-〔2-(2-吡啶基氧-丙基)〕醚,分子式是CHNO结构式是,相对分子质量为321,纯品为白色结晶。

说明书

技术领域

本发明涉及有机化学领域,特别涉及一种丙吡醚的合成方法。

背景技术

丙吡醚是苯醚类扰乱昆虫生长的昆虫生长调节剂,属保幼激素类似物的新型杀虫剂,具有内吸转移活性、低毒,持效期长,对作物安全,对鱼类低毒,对生态环境影响小的特点;对烟粉虱、介壳虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、梨黄木虱、蓟马等有良好的防治效果,同时本品对苍蝇、蚊虫等卫生害虫具有很好的防治效果,具有抑制蚊、蝇幼虫化蛹和羽化作用;蚊、蝇幼虫接触该药剂,基本上都在蛹期死亡,不能羽化;该药剂持效期长达1个月左右,且使用方便,无异味,是较好的灭蚊、蝇药物。

那么,丙吡醚的合成就至关重要。而现有的丙吡醚的合成方法,方法都较繁琐,不易于工业化生产。

发明内容

本发明要解决的技术问题是提供一种简便且易于工业化生产的丙吡醚的合成方法。

为解决上述技术问题,本发明的技术方案为:一种丙吡醚的合

成方法,其创新点在于:其合成路线由三步反应构成:

(1)苯酚与对氯苯酚在氢氧化钾和甲苯的作用下反应得到对苯氧基苯酚;

(2)对苯氧基苯酚与环氧丙烷在氢氧化钾的作用下反应得到1-(4-苯氧基苯氧基)2-丙醇;

(3)1-(4-苯氧基苯氧基)2-丙醇与2-氯吡啶在氢氧化钾和甲苯的作用下反应得到丙吡醚。

上述反应的合成路线为:

1、POP的合成

2、PPP的合成

3、丙吡醚的合成

进一步地,所述的丙吡醚的商品名称是吡丙醚,化学名称是4-苯氧醛苯基(RS)-〔2-(2-吡啶基氧-丙基)〕醚,分子式是C20H19NO3,结构式是,相对分子质量为321,纯品为白色结晶。

本发明的优点在于:

(1)丙吡醚是苯醚类扰乱昆虫生长的昆虫生长调节剂,属保幼激素类似物的新型杀虫剂,具有内吸转移活性、低毒,持效期长,对作物安全,对鱼类低毒,对生态环境影响小的特点;

(2)该工艺方法比较简便,易于工业化生产。

附图说明

下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细的说明。

图1是POP的合成工艺流程图。

图2是丙吡醚的合成工艺流程图。

具体实施方式

如图1和图2所示,具体生产工艺步骤如下:

1、POP的合成

甲苯1600Kg,苯酚440Kg,氢氧化钾275KG依次投入反应釜中,升温,回流带水,至到釜温达110℃以上带至无水;将甲苯蒸尽,将催化剂铜粉10Kg一次性加入反应釜中,升温,于140℃时,滴加对氯苯酚600Kg,滴加温度控制在140—150℃,滴加时间约4小时左右,滴完,在此温度下保温反应10小时以上,取样对氯苯酚<1%,反应结束;利用真空蒸馏蒸出POP:782Kg(含量98%,收率:90%,以对氯苯酚计);

2、PPP的合成

将水2000Kg、氢氧化钾247Kg、POP:782Kg投入反应釜中,开搅拌,于10-20℃滴加环氧丙烷240Kg,约3小时,滴加完毕,反应2小时,取样分析至POP≤1%合格;

3、丙吡醚的合成

加入甲苯3000Kg,升温到50度分去水层,加入247Kg氢氧化钾,搅拌,加热至80度 ,滴加2-氯吡啶:477Kg,继续保温反应至终点,分出油层,水洗至中性,脱溶,残渣用甲醇重结晶得白色固体,1190Kg;熔点47.0~48.0℃,收率85.5% ,含量97.2%。

以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理,在不脱离本发明精神和范围的前提下,本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

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资源描述

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1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201710788988.6 (22)申请日 2017.09.05 (71)申请人 南通派斯第农药化工股份有限公司 地址 226500 江苏省南通市如皋市长江镇 (如皋港区) 粤江路19号 (72)发明人 唐志军 (51)Int.Cl. C07D 213/64(2006.01) (54)发明名称 一种丙吡醚的合成方法 (57)摘要 本发明涉及一种丙吡醚的合成方法, 其合成 路线由三步反应构成:(1) 苯酚与对氯苯酚在氢 氧化钾和甲苯的作用下反应得到对苯氧基苯酚; (2) 对苯氧基。

2、苯酚与环氧丙烷在氢氧化钾的作用 下反应得到1- (4-苯氧基苯氧基) 2-丙醇;(3) 1- (4-苯氧基苯氧基) 2-丙醇与2-氯吡啶在氢氧化 钾和甲苯的作用下反应得到丙吡醚。 本发明的优 点在于: 丙吡醚是苯醚类扰乱昆虫生长的昆虫生 长调节剂, 属保幼激素类似物的新型杀虫剂, 具 有内吸转移活性、 低毒, 持效期长, 对作物安全, 对鱼类低毒, 对生态环境影响小的特点; 该工艺 方法比较简便, 易于工业化生产。 权利要求书1页 说明书3页 附图1页 CN 107311922 A 2017.11.03 CN 107311922 A 1.一种丙吡醚的合成方法, 其特征在于, 其合成路线由三步反。

3、应构成: (1) 苯酚与对氯苯酚在氢氧化钾和甲苯的作用下反应得到对苯氧基苯酚; (2) 对苯氧基苯酚与环氧丙烷在氢氧化钾的作用下反应得到1- (4-苯氧基苯氧基) 2-丙 醇; (3) 1- (4-苯氧基苯氧基) 2-丙醇与2-氯吡啶在氢氧化钾和甲苯的作用下反应得到丙吡 醚。 2.根据权利要求1所述的一种丙吡醚的合成方法, 其特征在于: 所述的丙吡醚的商品名 称是吡丙醚, 化学名称是4-苯氧醛苯基 (RS) - 2- (2-吡啶基氧-丙基) 醚, 分子式是 C20H19NO3,结构式是, 相对分子质量为321, 纯品为白色结晶。 权利要求书 1/1 页 2 CN 107311922 A 2 一。

4、种丙吡醚的合成方法 技术领域 0001 本发明涉及有机化学领域, 特别涉及一种丙吡醚的合成方法。 背景技术 0002 丙吡醚是苯醚类扰乱昆虫生长的昆虫生长调节剂, 属保幼激素类似物的新型杀虫 剂, 具有内吸转移活性、 低毒, 持效期长, 对作物安全, 对鱼类低毒, 对生态环境影响小的特 点; 对烟粉虱、 介壳虫、 小菜蛾、 甜菜夜蛾、 斜纹夜蛾、 梨黄木虱、 蓟马等有良好的防治效果, 同时本品对苍蝇、 蚊虫等卫生害虫具有很好的防治效果, 具有抑制蚊、 蝇幼虫化蛹和羽化作 用; 蚊、 蝇幼虫接触该药剂, 基本上都在蛹期死亡, 不能羽化; 该药剂持效期长达1个月左右, 且使用方便, 无异味, 是较。

5、好的灭蚊、 蝇药物。 0003 那么, 丙吡醚的合成就至关重要。 而现有的丙吡醚的合成方法, 方法都较繁琐, 不 易于工业化生产。 发明内容 0004 本发明要解决的技术问题是提供一种简便且易于工业化生产的丙吡醚的合成方 法。 0005 为解决上述技术问题, 本发明的技术方案为: 一种丙吡醚的合 成方法, 其创新点在于: 其合成路线由三步反应构成: (1) 苯酚与对氯苯酚在氢氧化钾和甲苯的作用下反应得到对苯氧基苯酚; (2) 对苯氧基苯酚与环氧丙烷在氢氧化钾的作用下反应得到1- (4-苯氧基苯氧基) 2-丙 醇; (3) 1- (4-苯氧基苯氧基) 2-丙醇与2-氯吡啶在氢氧化钾和甲苯的作用下。

6、反应得到丙吡 醚。 0006 上述反应的合成路线为: 1、 POP的合成 ; 2、 PPP的合成 ; 3、 丙吡醚的合成 说明书 1/3 页 3 CN 107311922 A 3 。 0007 进一步地, 所述的丙吡醚的商品名称是吡丙醚, 化学名称是4-苯氧醛苯基 (RS) - 2- (2-吡啶基氧-丙基) 醚, 分子式是C20H19NO3,结构式是, 相对分子质量为321, 纯品为白色结晶。 0008 本发明的优点在于: (1) 丙吡醚是苯醚类扰乱昆虫生长的昆虫生长调节剂, 属保幼激素类似物的新型杀虫 剂, 具有内吸转移活性、 低毒, 持效期长, 对作物安全, 对鱼类低毒, 对生态环境影响小。

7、的特 点; (2) 该工艺方法比较简便, 易于工业化生产。 附图说明 0009 下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细的说明。 0010 图1是POP的合成工艺流程图。 0011 图2是丙吡醚的合成工艺流程图。 具体实施方式 0012 如图1和图2所示, 具体生产工艺步骤如下: 1、 POP的合成 甲苯1600Kg, 苯酚440Kg, 氢氧化钾275KG依次投入反应釜中, 升温, 回流带水, 至到釜温 达110以上带至无水; 将甲苯蒸尽, 将催化剂铜粉10Kg一次性加入反应釜中, 升温, 于140 时, 滴加对氯苯酚600Kg, 滴加温度控制在140150, 滴加时间约4小时左右, 滴。

8、完, 在此 温度下保温反应10小时以上, 取样对氯苯酚1%, 反应结束; 利用真空蒸馏蒸出POP: 782Kg (含量98%, 收率: 90%, 以对氯苯酚计); 2、 PPP的合成 将水2000Kg、 氢氧化钾247Kg、 POP: 782Kg投入反应釜中, 开搅拌, 于10-20滴加环氧丙 烷240Kg, 约3小时, 滴加完毕, 反应2小时, 取样分析至POP1%合格; 3、 丙吡醚的合成 加入甲苯3000Kg,升温到50度分去水层, 加入247Kg氢氧化钾, 搅拌, 加热至80度 , 滴加 2-氯吡啶:477Kg, 继续保温反应至终点, 分出油层, 水洗至中性, 脱溶, 残渣用甲醇重结晶。

9、得 白色固体, 1190Kg; 熔点47 048 0, 收率85.5 ,含量97.2%。 0013 以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。 本行业的技 术人员应该了解, 本发明不受上述实施例的限制, 上述实施例和说明书中描述的只是说明 本发明的原理, 在不脱离本发明精神和范围的前提下, 本发明还会有各种变化和改进, 这些 变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。 本发明要求保护范围由所附的权利要求书及 说明书 2/3 页 4 CN 107311922 A 4 其等效物界定。 说明书 3/3 页 5 CN 107311922 A 5 图1 图2 说明书附图 1/1 页 6 CN 107311922 A 6 。

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