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1、(10)申请公布号 CN 102381979 A (43)申请公布日 2012.03.21 CN 102381979 A *CN102381979A* (21)申请号 201110261792.4 (22)申请日 2011.09.06 C07C 69/84(2006.01) C07C 67/14(2006.01) (71)申请人 南通惠康国际企业有限公司 地址 226009 江苏省南通市经济开发区明兴 路 9 号 (72)发明人 王树清 王歆然 陈智萍 杜承贤 祁云 (74)专利代理机构 南京正联知识产权代理有限 公司 32243 代理人 王素琴 (54) 发明名称 一种光稳定剂水杨酸对辛基苯。
2、酯的制备方法 (57) 摘要 本发明公开了一种光稳定剂水杨酸对辛基苯 酯的制备方法， 是以水杨酸、 对辛基苯酚、 三氯氧 磷为原料， 在溶剂存在的条件下反应制得水杨酸 对辛基苯酯。本发明用水杨酸、 对辛基苯酚、 三氯 氧磷为原料合成水杨酸对辛基苯酯， 分离提纯过 程简单， 反应时间短， 产品收率高， 产品的收率达 到 95% 以上， 得到产品纯度高， 能耗低， 环境污染 小， 成本低， 是实现工业化生产的较理想的工艺。 (51)Int.Cl. (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书 1 页 说明书 3 页 CN 102381994 A1/1 页 2 1. 一种光。
3、稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法， 其特征在于 ： 是以水杨酸、 对辛基苯 酚、 三氯氧磷为原料， 将三个原料在溶剂存在的条件下反应， 反应结束后， 在强烈搅拌的条 件下， 将反应物缓慢倾入含有碱的水溶液中， 除去过量的三氯氧磷及对辛基苯酚， 通过溶液 分层器分离掉水相， 收集有机相， 将有机相干燥， 对有机相进行真空减压蒸馏回收溶剂， 除 去溶剂后的剩余物即为粗产品水杨酸对辛基苯酯， 再用无水乙醇对粗产品水杨酸对辛基苯 酯进行重结晶， 即可得到产品水杨酸对辛基苯酯。 2. 根据权利要求 1 所述一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法， 其特征在于 ： 所 述反应的溶剂是氯苯或甲苯或邻二氯苯。。
4、 3. 根据权利要求 1 或 2 所述一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯， 其特征在于 ： 所述反应 的溶剂是氯苯。 4. 根据权利要求 1 所述一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯， 其特征在于 ： 水杨酸、 对辛 基苯酚、 三氯氧磷、 溶剂的用量比例按质量计为 ： 水杨酸 : 对辛基苯酚 : 三氯氧磷 : 溶剂 =1:1.64 2.24:0.32 0.78:1.95 3.52。 5. 根据权利要求 1 所述一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法， 其特征在于 ： 所 述碱为氢氧化钠或氢氧化钾或碳酸钠或碳酸钾。 6.根据权利要求1或5所述一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法， 其特征在于 ： 所述碱为碳。
5、酸钠。 7. 根据权利要求 1 所述一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法， 其特征在于 ： 所 述反应的温度为 90 110。 8. 根据权利要求 1 所述一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法， 其特征在于 ： 所 述反应的时间为 5.5-9h。 权 利 要 求 书 CN 102381979 A CN 102381994 A1/3 页 3 一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法 技术领域 0001 本发明涉及一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法。 背景技术 0002 水杨酸对辛基苯酯， 又称紫外线吸收剂 OPS， 白色粉末状晶体。水杨酸对辛基苯酯 用于紫外线吸收剂价格低廉， 与聚烯烃有良。
6、好的相容性， 且耐候性优良， 应用广泛， 主要用 于聚乙烯、 聚丙烯、 合成橡胶等的紫外线吸收剂。其化学名称为 ： 水杨酸对辛基苯酯。分子 式 ： C21H26O3； 分子量 ： 326.4 ； 分子结构式 ： 理化性质 ： 外观为白色结晶粉末， 熔点 mp ： 72-74。 0003 目 前，水 杨 酸 对 辛 基 苯 酯 的 合 成 方 法 主 要 有 直 接 酯 化 法、威 廉 森 (A.W.Williamson) 法和相转移催化法， 上述方法在理论上都能生成水杨酸对辛基苯酯， 通 常是由水杨酸、 对辛基苯酚和氯化亚砜为原料进行缩和反应而得， 但氯化亚砜的酰氯化能 力比较弱， 需要使用过。
7、量的氯化亚砜， 即使如此， 产品的收率也是很低， 故选择三氯氧磷为 酰氯化剂较为合理。 本研究是以水杨酸、 对辛基苯酚和三氯氧磷为原料直接进行缩和反应， 生成水杨酸对辛基苯酯。研究结果表明， 实验条件温和， 反应时间短， 操作简便， 产品质量 好。 发明内容 0004 本发明的目的是为了克服以上的不足， 一种产品收率高的光稳定剂水杨酸对辛基 苯酯的制备方法。 0005 本发明是通过以下技术方案来实现 ： 一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方 法， 是以水杨酸、 对辛基苯酚、 三氯氧磷为原料， 将三个原料在溶剂存在的条件下反应， 反应 结束后， 在强烈搅拌的条件下， 将反应物缓慢倾入含有碱的水溶。
8、液中， 除去过量的三氯氧磷 及对辛基苯酚， 即碱的水溶液可以分解三氯氧磷， 溶解对辛基苯酚， 这些组分都进入溶液 中， 通过溶液分层器分离掉水相， 收集有机相， 将有机相干燥， 对有机相进行真空减压蒸馏 回收溶剂， 除去溶剂后的剩余物即为粗产品水杨酸对辛基苯酯， 再用无水乙醇对粗产品水 杨酸对辛基苯酯进行重结晶， 即可得到产品水杨酸对辛基苯酯。 0006 本发明的进一步改进在于 ： 反应的溶剂是氯苯或甲苯或邻二氯苯。 0007 本发明的进一步改进在于 ： 反应的溶剂是氯苯。 0008 本发明的进一步改进在于 ： 水杨酸、 对辛基苯酚、 三氯氧磷、 溶剂的用量比例按质 量计为 ： 水杨酸 : 对。
9、辛基苯酚 : 三氯氧磷 : 溶剂 =1:1.64 2.24:0.32 0.78:1.95 3.52。 说 明 书 CN 102381979 A CN 102381994 A2/3 页 4 0009 本发明的进一步改进在于 ： 碱为氢氧化钠或氢氧化钾或碳酸钠或碳酸钾。 0010 本发明的进一步改进在于 ： 碱为碳酸钠。 0011 本发明的进一步改进在于 ： 反应的温度为 90 110， 反应的时间为 5.5-9h。 0012 本发明与现有技术相比具有以下优点 ： 本发明用水杨酸、 对辛基苯酚、 三氯氧磷为 原料 , 在溶剂存在的条件下合成水杨酸对辛基苯酯， 分离提纯过程简单， 反应时间短， 产品。
10、 收率高， 产品的收率达到 95% 以上， 产品纯度高， 能耗减少， 环境污染小， 成本低， 是实现工 业化生产的较理想的工艺。 0013 具体实施方式 ： 为了加深对本发明的理解， 下面将结合实施例对本发明作进一步详述， 以下实施例仅 用于解释本发明， 并不构成对本发明保护范围的限定。 0014 一种光稳定剂水杨酸对辛基苯酯的制备方法， 是以水杨酸、 对辛基苯酚、 三氯氧磷 为原料， 将三个原料在溶剂存在的条件下反应， 反应结束后， 在强烈搅拌的条件下， 将反应 物缓慢倾入含有碱的水溶液中， 除去过量的三氯氧磷及对辛基苯酚， 即碱的水溶液可以分 解三氯氧磷， 溶解对辛基苯酚， 这些组分都进入。
11、溶液中， 通过溶液分层器分离掉水相， 收集 有机相， 将有机相干燥， 对有机相进行真空减压蒸馏回收溶剂， 除去溶剂后的剩余物即为粗 产品水杨酸对辛基苯酯， 再用无水乙醇对粗产品水杨酸对辛基苯酯进行重结晶， 即可得到 产品水杨酸对辛基苯酯。反应的溶剂是氯苯或甲苯或邻二氯苯， 优选氯苯。水杨酸、 对辛 基苯酚、 三氯氧磷、 溶剂的用量比例按质量计为 ： 水杨酸 : 对辛基苯酚 : 三氯氧磷 : 溶剂 =1:1.642.24:0.320.78:1.953.52。 碱为氢氧化钠或氢氧化钾或碳酸钠或碳酸钾， 优选碳酸钠。反应的温度为 90 110， 反应的时间为 5.5-9h。 0015 实施例 1 ：。
12、 在装有温度计的 250mL 的四口烧瓶中， 加入水杨酸 13.8g， 三氯氧磷 7.4g， 对辛基苯 酚 24.7g， 溶剂 38.7g， 装上冷凝管， 开动搅拌器， 升温至 90-110时， 轻微搅拌， 反应时间 5.5-9h， 在强烈搅拌的条件下， 将反应物缓慢倾入 15g 无水碳酸钠在 450 毫升水中的溶液 中， 分离除去过量的三氯氧磷及对辛基苯酚。 真空减压蒸馏回收溶剂， 除去溶剂后的剩余物 即为粗产品水杨酸对辛基苯酯， 再用无水乙醇对粗产品水杨酸对辛基苯酯进行重结晶， 即 可得到产品水杨酸对辛基苯酯， 产品收率为 95.44%， 熔点 ： 72-74。 0016 实施例 2 ： 。
13、在装有温度计的 250mL 的四口烧瓶中， 加入水杨酸 13.8g， 三氯氧磷 7.4g， 对辛基苯 酚 25.7g， 溶剂 33g， 装上冷凝管， 开动搅拌器， 升温至 90-110时， 轻微搅拌， 反应时间 5.5-9h， 在强烈搅拌的条件下， 将反应物缓慢倾入 15g 无水碳酸钠在 450 毫升水中的溶液 中， 分离除去过量的三氯氧磷及对辛基苯酚。 真空减压蒸馏回收溶剂， 除去溶剂后的剩余物 即为粗产品水杨酸对辛基苯酯， 再用无水乙醇对粗产品水杨酸对辛基苯酯进行重结晶， 即 可得到产品水杨酸对辛基苯酯， 产品收率为 95.82%， 熔点 ： 72-74。 0017 实施例 3 ： 在装有。
14、温度计的 250mL 的四口烧瓶中， 加入水杨酸 13.8g， 三氯氧磷 7.4g， 对辛基苯 酚 26.8g， 溶剂 40g， 装上冷凝管， 开动搅拌器， 升温至 90-110时， 轻微搅拌， 反应时间 5.5-9h， 在强烈搅拌的条件下， 将反应物缓慢倾入 15g 无水碳酸钠在 450 毫升水中的溶液 中， 分离除去过量的三氯氧磷及对辛基苯酚。 真空减压蒸馏回收溶剂， 除去溶剂后的剩余物 说 明 书 CN 102381979 A CN 102381994 A3/3 页 5 即为粗产品水杨酸对辛基苯酯， 再用无水乙醇对粗产品水杨酸对辛基苯酯进行重结晶， 即 可得到产品水杨酸对辛基苯酯， 产品。
15、收率为 95.91%， 熔点 ： 72-74。 0018 实施例 4 ： 在装有温度计的 250mL 的四口烧瓶中， 加入水杨酸 13.8g， 三氯氧磷 8.8g， 对辛基苯 酚 26.9g， 溶剂 35g， 装上冷凝管， 开动搅拌器， 升温至 90-110时， 轻微搅拌， 反应时间 5.5-9h， 在强烈搅拌的条件下， 将反应物缓慢倾入 15g 无水碳酸钠在 450 毫升水中的溶液 中， 分离除去过量的三氯氧磷及对辛基苯酚。 真空减压蒸馏回收溶剂， 除去溶剂后的剩余物 即为粗产品水杨酸对辛基苯酯， 再用无水乙醇对粗产品水杨酸对辛基苯酯进行重结晶， 即 可得到产品水杨酸对辛基苯酯， 产品收率为。
16、 96.06%， 熔点 ： 72-74。 0019 实施例 5 ： 在装有温度计的 250mL 的四口烧瓶中， 加入水杨酸 13.8g， 三氯氧磷 7.9g， 对辛基苯 酚 26.8g， 溶剂 32g， 装上冷凝管， 开动搅拌器， 升温至 90-110时， 轻微搅拌， 反应时间 5.5-9h， 在强烈搅拌的条件下， 将反应物缓慢倾入 15g 无水碳酸钠在 450 毫升水中的溶液 中， 分离除去过量的三氯氧磷及对辛基苯酚。 真空减压蒸馏回收溶剂， 除去溶剂后的剩余物 即为粗产品水杨酸对辛基苯酯， 再用无水乙醇对粗产品水杨酸对辛基苯酯进行重结晶， 即 可得到产品水杨酸对辛基苯酯， 产品收率为 95.31%， 熔点 ： 72-74。 0020 本发明用水杨酸、 对辛基苯酚、 三氯氧磷为原料 , 在溶剂存在的条件下合成水杨 酸对辛基苯酯， 分离提纯过程简单， 反应时间短， 产品收率高， 产品的收率达到 95% 以上， 产 品纯度高， 能耗减少， 环境污染小， 成本低， 是实现工业化生产的较理想的工艺。 说 明 书 CN 102381979 A 。