一种新化学杂交剂 作物杂交种子的培育与应用是提高农作物单位耕地产量与品质的重要措施之一。
采用化学杂交剂(chemical hybridizing agent)(O.H.McRae，Plant Breed Rev.Vol.3，169-191，1985)诱导自交作物雄性不育、培育杂交种子(又称化学杂交育种)属于二系育种。与常规育种相比，化学杂交育种不需要三系配套，可以用两个性状较好的品种作亲本进行组合从中选出强优势组合，具有育种程序简单、育种周期短的优点。
化学杂交育种的关键在于雄性不育率高、对母本可育率影响小的性能优异的化学杂交剂品种。Fenridazon-k是一种在剂量0.5-2.0kg/hm2下，可诱导小麦雄性不育的化学杂交剂，已在美国用于培育小麦杂交种，但有引起种子干瘪的缺陷。
本发明涉及一种性能优异的新化学杂交剂，1-对氯苯基-1，4-二氢-4-氧-6-甲基哒嗪-3-羧酸丙酯(化合物1)和它的合成方法、制剂及其在小麦上的应用。
化合物1是fenridazon K的衍生物，采用1-对氯苯基-1，4-二氢-4-氧-6-甲基-哒嗪-3-羧酸(2)与丙醇、二氯亚砜及三乙胺在低温下反应制取的，其反应式为下：
化合物2可采用文献(T. T.Fujimoto，W.Pa，US345,934；陈万义，花冬梅，农药，36(6)，13-15，1997)方法，通过下述反应制取。
化合物1与苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等溶剂，Triton X-100、Tween-60、Tween-80等表面活性剂及助溶剂相混，可得到10-30％的乳油。
化合物1对小麦具有良好的诱导雄性不育作用，在剂量0.5-1.0kg/hm2下，可诱导小麦95-100％雄性不育，对雌性器官的可育性无不良影响，产生的杂交种子无干瘪现象。
本发明可用下述的实例作进一步说明，但本发明不仅限于这些实例。实例1.化合物1的制备
将10g(0.04mol)1-对氯苯基-1，4-二氢-4-氧-6-甲基-哒嗪-3-羧酸置于50ml二氯甲烷中，在搅拌、冷却下，滴入4.04g(0.04mol)三乙胺，得均相的三乙胺盐溶液。
将10g二氯亚砜，在＜-5℃及搅拌下，滴入60ml正丙醇中。在＜0℃下继续搅拌约40分钟。将三分之二地此溶液在搅拌及室温下缓慢地滴入上述的三乙胺盐溶液中，继续搅拌约24小时后，再滴入另三分之一溶液，继续搅拌约24小时至反应物呈透明。再搅拌一天至反应结束。
在搅拌及冷却下，将反应物滴入水中，充分搅拌后，静置分层。分出有机层，水洗至中性，分去水层，有机层用无水硫酸钠干燥、减压脱溶后，残留物呈粘稠状。在残留物中加入石油醚(60-90°)，得固体物，在石油醚-无水无醇混合溶剂中重结晶，得白色固体m.p.103-104℃，8.2g，收率67％
元素分析：
理论值(％)(C15H15ClN2O3，MW，307.76)：C，58.53；H，5.74；N，9.10
实验值(％)：C，59.05；H，5.09；N，9.13
1H NMR(500MHZ，CDCl3)，δ：0.90-0.93(t，3H，C-CH3)，1.63-1.72(m，2H，C-CH2)，2.12
(S，3H，CH3)，4.22-4.25(t，2H，OCH2)，6.49(S，1H，CH＝C)，7.29-7.46(m，4H，ArH)
1R(KRr压片)cm-1：3400，3060，2970，1720，1640，1492，1480，1460，1410，1320，1260，
1200，1140，1084，1020，940，880，840，800，760，740，710)
MS：m/z 306(M+)实例2 乳油的配制
在100毫升容量并中，加入10g实例1中制备的化合物，表面活性剂(Tween-80)15g，加二甲苯至刻度，即可得到10％的乳油。实例3 去雄活性试验
试验在田间小区进行。试验用的小麦品种，母本为农大3338，父本为农大101；施药时期为药隔期(anther cross-section showing stage)；小区面积为3m2，二次重复；药剂用量相当于500，1000和2000克/hm2；施药后每小区套袋10穗，供计算去雄率用，人工授粉5穗，计算可育率，计算公式发下：
A：药剂处理组套袋平均结实粒数
B：药剂处理组人工授粉穗平均结实粒数
C：对照组套袋穗平均结实粒数试验结果见表1。
表1 化合物1对小麦(农大3338)的去雄活性试验结果剂量(g/hm2) 平均去雄率(％) 平均可育率(％)
500 99.6 83
1000 100 90
2000 100 89