本发明涉及将一种硫醚转化为一种硫醇或一种不同的硫醚的方法，特别是当它的起始物料是一种S-取代的异硫脲。
美国专利3，671，523公开了极其有效的选择性除草剂，其分子式如下：
此化合物是用在3位上有一个-SH基的相应的化合物与象溴代甲烷或碘代甲烷那样的甲基化剂进行甲基化而制成，如用氯代甲烷则会得到相当低的产量。虽然这个方法有很好的收效（把一些N-2原子甲基化），但溴代甲烷和碘代甲烷是比较昂贵的。
美国专利4，457，774公开了一个相似的方法来制造以下的化合物：
此化合物也是选择性除草剂，此方法采用了比溴代甲烷和碘代甲烷更昂贵及产量更低的溴乙烷及碘乙烷。
此技术包括公开其他数个在3位上带有烷硫基取代基和在第4及第6位上有其他取代基的三嗪酮。但在实际经济的考虑下，它们是由一些昂贵的烷基化剂与相应的3-巯基起作用得来的。
因此，本发明的一个目的就是用一种简单便宜的方法用甲硫基取代的异硫脲来生产其他S-取代异硫脲。
本发明的另一个目的是从相应的硫醇用一种便宜的方法产生硫醚。
本发明的再一个目的就是用便宜的方法将S-取代异硫脲转化为它们相应的硫脲。
根据本发明实现了本发明的这些目的以及其他目的和优点，按照本发明它提供了将含有
官能团的S-取代异硫脲转化为相应的具有下列官能团的S-取代异硫脲的方法，
其中：
R是烷基、链烯基、芳基或芳烷基，
R1是氢或烷基、链烯基、芳基或芳烷基，但与R不同。
该方法包括将起始化合物与R1SH反应。
此方法特别适用于一些包括有一个杂环和尤其是当S-取代异硫脲结构是环的一部分的起始原料，例如适当地取代的嘧啶（尿嘧啶）、1，3，5-三嗪等等。但是，最好的起始物料分别有以下分子式：
及R1SH，
其中：
R2是烷基、链烯基、芳基或芳烷基，
R3是烷基、氨基或亚烷基亚氨基
特别是那些化合物，其中
R是含有一至十二个碳原子的烷基或链烯基，或苯基、萘基或苄基，
R1是氢和含有一至十二个碳原子的烷基或链烯基，或苯基，萘基或苄基，但不同于R，
R2是含有一至十二个碳原子的烷基或链烯基，或苯基，
R3是NH2，或含有一至十二个碳原子的烷基、链烯基、芳基、芳烷基、烷基氨基、链烯基氨基、二烷基氨基或芳基氨基，尤其是那些化合物，其中
R是甲基，
R1是乙基，
R2是含有一至六个碳原子的支链烷基，例如：叔丁基、氟代或氯代叔丁基及含有一个季碳原子的支链戊基，
R3是NH2或含有一至四个碳原子的烷基、烷基氨基或二烷基 氨基，特别是NH2或甲基。
在溶剂中及在有催化剂存在下，有利于该反应的进行，在反应进行期间或完成之后，如用蒸馏的方法把副产物RSH除去也有利于该反应的进行，特别是当RSH比R1SH有更强的挥发性时。
按照采用的不同溶剂，反应温度可为室温或甚至更低的温度直至沸点，但最理想的温度是由约30至100℃。
适当的溶剂包括惰性有机溶剂，例如甲苯、卤代烃等等，但当反应剂硫醇R1SH是液体时，该溶剂亦可以是过量的反应剂硫醇R1SH。当试剂或最终产品是水溶性的时候，用水亦会有帮助。
所以，虽然反应剂可按化学计量数量使用，但也可以采用大大过量的一种反应剂（最好是比较便宜的那一种反应剂），以便使反应达到完全。
最好的是用少量的酸性或碱性物质作为催化剂。这些催化剂能够多至化学计量，但就1摩尔异硫脲而言，亦能够少至0.001至大约0.1摩尔，最佳为每1摩尔的异硫脲，用大约0.01至0.05摩尔的催化剂。反应剂分子中的碱性基团能够自己作为内催化剂。当采用含有一至四个碳原子的低沸点硫醇如乙硫醇时，催化剂是特别有用的，较好的催化剂包括碱金属氢氧化物或氢氧化铵、胺、碱性酰亚胺、碱金属碱性盐或氢氧化季铵、或酸，也可以用离子交换树脂催化剂。氟代乙酸和碳酸钾获益较少，不过DABCO（偶氮二环辛烷）、三乙胺及甲基咪唑则比较好，更好的是氢氧化四甲铵、冠醚KF/18-冠-6和氢氧化钠，但最好的结果是用氢氧化钾所得到的。
从上面可以见到，如果R1SH是硫化氢，而且是将过量的硫化氢鼓入异硫脲溶液，则可能形成硫醇，即，将-SR转化为-SH。 依照本发明的另一方面，它提供了一种将硫脲
转变为异硫脲
的两步法，首先是将＝S或它的异构体-SH醚化为-SR，然后再和R1SH反应，产生-SR1。
虽然这个发明是没有限制的，但除下文实例所举化合物之外，它对于置换一个醚基团来生产以下的化合物是特别有用的：
1-氨基-6-乙硫基-3-（2，2-二甲基丙基）-
1，3，5-三嗪-2，4（1H，3H）-二酮
4-氨基-6-氯代叔丁基-3-炔丙基硫基-
1，2，4-三嗪-5-酮
4-氨基-6-氟代叔丁基-3-烯丙基硫基-
1，2，4-三嗪-5-酮
4-氨基-6-氟代叔丁基-3-甲硫基-
1，2，4-三嗪-5-酮
4-氨基-6-（1，1-二（氟甲基）乙基）-3-
丁烯-2-基硫基-1，2，4-三嗪-5-酮
4-氨基-6-乙氧基-叔丁基-3-炔丙基硫基-
1，2，4-三嗪-5-酮
6-（2，3-二甲基丁-2-基）-4-甲基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5-酮
4-氨基-6-环丁基-3-甲硫基-
1，2，4-三嗪-5-酮
6-环丁基-4-异亚丙基氨基-3-
甲硫基-1，2，4-三嗪-5-酮
以下说明性实例更详细地描述这个发明，除非特别声明，所有的份数都是以重量来计算：
实例1
将230克（1摩尔93%有效的成分）的4-氨基-6-叔丁基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5-酮和310克（5摩尔）的乙硫醇和0.5克碎状固体KOH的混合物进行搅拌，然后回流入一个10℃的冷凝器里。将经过冷凝器的蒸汽（甲硫醇及乙硫醇）收集在一个干冰或苛性收集器里。此反应继续至薄层色谱显示那些起始原料已经全部消失为止（通常是二至八小时），然后将未反应的乙硫醇蒸出，同时加入大约600毫升的温水（40℃），加水的速度是当所有水都加完的时候，已蒸出约三分之二的硫醇。继续蒸馏直至在100℃蒸出大约100毫升的水为止。然后快速搅拌使溶液冷却，产品在60至70℃的时候结晶出来，然后在20℃时过滤及用水清洗，然后干燥，即可获得接近定量产量的最终产品4-氨基-6-叔丁基-3-乙硫基-1，2，4-三嗪-5-酮，它含有低于1%的起始3-甲硫基化合物。
实例2
将2.14克（0.01摩尔）的4-氨基-6-叔丁基-3- 甲硫基-1，2，4-三嗪-5-酮和1滴三乙胺在25毫升甲苯中的溶液，用过量的H2S气体处理半小时，即制得定量产量的相应的3-硫代化合物。
实例3
将10克（0.0514摩尔）的4-氨基-6-叔丁基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5-酮、35克（0.257摩尔）的间-甲苯硫酚及0.2克的氢氧化钾在无水乙醇中回流8小时。然后就把产物4-氨基-6-叔丁基-3-（31-甲基苯硫基）-1，2，4-三嗪-5-酮（熔点150～153℃）从乙醇-水中结晶出来。
实例4
将10.7克（0.05摩尔）的4-氨基-6-叔丁基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5-酮和35克（0.17摩尔）的十二烷硫醇的混合物在120℃并在柔和的氮气吹扫下加热8小时。加入环己烷，然后结晶出接近定量产量的产物4-氨基-6-叔丁基-3-十二烷硫基-1，2，4-三嗪-5-酮（熔点64～66℃）。
实例5
将4-氨基-6-甲基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5-酮（8.6克，0.05摩尔）、叔丁基硫醇（27克，0.3摩尔）及1.5克20%氢氧化四甲铵一起回流60小时。将溶液蒸发至干，然后加入35毫升60℃的己烷而形成一种溶液，将此溶液冷至室温，即产生7.5克（70%）相应的3-叔丁硫基化合物（熔点124～125℃）。其它产物则留在母液中。
实例6
将2-甲硫基-3-氨基-6-甲基尿嘧啶（1.1克， 0.0064摩尔），十二烷硫醇（10克，0.0495摩尔）和几滴氢氧化四甲铵溶液（25%）一起在140℃下加热3小时。用30毫升的庚烷稀释，然后冷却，得到1.7克（80%产量）的产物2-十二烷硫基-3-氨基-6-甲基尿嘧啶（熔点80℃）。此反应可说明如下：
实例7
将1-氨基-3-（2，2-二甲基丙基）-6-乙硫基-1，3，5-三嗪-2，4（1H，3H）二酮（5克，0.019摩尔），环己烷硫醇（6克，0.05摩尔）及两滴氢氧化四甲铵溶液（25%）一起在150℃下加热4小时。然后慢慢加入20毫升庚烷，过滤后得到5.7克（94%）的产物1-氨基-3-（2，2-二甲基丙基）-6-环己基硫基-1，3，5-三嗪-2，4（1H，3H）二酮，此反应可说明如下：
必须明白上述详细说明和实例对本发明只是说明性的，而并无限制。而在这发明的精神和范围内的其他具体实施方案，将对本技术的内行有所启发。