含苯氧基磺酰脲类的除草剂及其应用.pdf

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摘要
申请专利号:

CN90101395.1

申请日:

19900317

公开号:

CN1043345C

公开日:

19990512

当前法律状态:

有效性:

失效

法律详情:

IPC分类号:

C07D239/42,C07D251/42

主分类号:

C07D239/42,C07D251/42

申请人:

赫彻斯特股份公司

发明人:

汉兹·克尼,罗沙·威尔姆斯,克劳斯·包尔,荷曼·比尔林格,海尔姆特·伯斯苔尔

地址:

联邦德国法兰克福

优先权:

P3909053.1

专利代理机构:

中国国际贸易促进委员会专利商标事务所

代理人:

张元忠

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内容摘要

本发明提出了除草剂或植物生长调节剂以及提出了阻止非所希望植物生长或调节植物的生长的方法。本发明除草剂或植物生长调节剂含有式(Ⅰ)化合物或其盐。式中R1,R2,R3,E,R4,R5定义详见说明书。

权利要求书

1.一种除草剂和植物生长调节剂组合物,它由组分A和B组成,其特征在于,组分A是0.1-99重量%的一种有效成分或有效成分的混合物,其中含有除草有效量的一种或多种式(Ⅰ)化合物:式中R为(C-C)烷基,R为卤素,甲氧基或乙基,R为氢或甲基,E为CH或N,R,R各自独立为卤素,(C-C)烷基,(C-C)烷氧基或(C-C)烷硫基,其中前述三个基团未被取代,或被一个或多个卤素取代或被一个或多个(C-C)烷氧基或(C-C)烷硫基取代,组分B是99.9-1重量%的常规惰性配制助剂。 2.权利要求1所述的组合物,其中组分A由一种或多种式(Ⅰ)化合物组成。 3.权利要求1所述的组合物,其特征在于,R为甲基或乙基,R为氟、氯、甲氧基或乙基,R为氢或甲基,E为CH以及R,R各自独立为氯、溴,(C-C)烷基或(C-C)烷氧基,其中前述两个基团未被取代或被一个或多个氟或氯原子取代。 4.权利要求1-3中任一项所述的组合物,其特征在于,R和R各自独立为氯,(C-C)烷基或(C-C)烷氧基,其中前述两个基团未被取代或被一个或多个氟或氯取代。 5.权利要求1-3中任一项所述的组合物,其中所述的制剂助剂选自普通的粘合剂,润湿剂,分散剂,乳化剂,渗透剂,填料或载体或其混合物。 6.权利要求1-3中任一项所述的组合物,其中R为氢,R为甲氧基,或甲基,和R为甲氧基或甲基。 7.权利要求6所述的组合物,其中R为甲基,R为氯,R为甲氧基和R为甲氧基。 8.权利要求6所述的组合物,其中R为甲基,R为甲氧基,R为甲氧基和R为甲氧基。 9.权利要求6所述的组合物,其中R为甲基,R为乙基,R为甲氧基和R为甲氧基。 10.权利要求1-9中任一项所述的组合物在防除不希望植物或调节植物生长中的用途,其中向植物或种植区域施用0.005-10千克/公顷的式Ⅰ化合物或其盐。 11.权利要求10的组合物,其中式Ⅰ化合物的有效用量为0.01-5千克/公顷。

说明书



本发明涉及植物保护领域,特别是涉及含除草和植物生长调节 有效成分的组合物,其有效成分选自磺酰脲类。

众知,杂环取代的苯氧基磺酰脲具有除草剂及植物生长调节剂 的性能(EP-A-4163,DE-A-3151450,DE-A-3725939 (ZA-88/5725),德国专利申请号P-3816704.2(EP-A- 0342569),ZA-89/3643))。

EP-A-4163也曾叙述过其它2-甲氧苯氧基-,2-氯苯 氧基-。2-烷基苯氧基-以及2-甲氧甲酰基-苯氧基磺酰脲具 有除草剂作用。

现在令人惊异地发现,甲氧甲酰基取代产物与任何一种其它提 到的基团结合起来可以明显改进除草剂性能。

因此,本发明涉及一种除草剂和植物生长调节剂组合物,它由 组分A和B组成,其中组分A是

0.1-99重量%的一种有效成分或有效成分的混合物,其中含 有除草有效量的一种或多种式(Ⅰ)化合物 式中 R1为(C1-C4)烷基, R2为卤素,甲氧基或乙基, R3为氢或甲基, E为CH或N, R4,R5各自独立为卤素,(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧基 或(C1-C4)烷硫基,其中前述三个基团未被取代,或者被卤素 一次或多次取代或被(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)烷硫基一次 或多次取代, 组分B是 99.9-1重量%的常规惰性配制助剂。

卤素指氟、氯、溴和/或碘,最好是氟,氯和/或溴,特别是氟或 氯。

(C1-C4)烷基以及含烷基的基团如烷氧基或烷硫基中的相 应的烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁 基或2-丁基。

式Ⅰ化合物能形成盐,在成盐过程中,-SO2-NH-基团中 的氢被一种适宜于农业的阳离子所取代。这种盐通常为金属盐,特 别是碱金属盐或碱土金属盐,必要时也可为无机或有机铵盐。

适宜的式1化合物或其盐是这样一些化合物,其中R1为甲基或 乙基,E为CH基团,R4和R5各自独立为氯、溴,(C1-C4) 烷基或(C1-C4)烷氧基,其中前述含烷基的基团可被氟或氯一 次或多次取代。

特别适宜的式1化合物是这样一些化合物,其中R1为甲 基或乙基,E为CH基团,R4和R5各自独立为氯,(C1- (C4)烷基或(C1-C2)烷氧基,其中前述含烷基的基团可被 氟或氯一次或多次取代。

本发明的另一对象是提出通式Ⅰ化合物或其盐的制法,其特征 是(a)使式(Ⅱ)化合物与式(Ⅲ)化合物反应, (b)或者使式(Ⅳ)化合物与式(Ⅴ)氯磺酰脲反应。

(C)或者使式(Ⅵ)化合物与式(Ⅶ)氨基甲酸酯反 应。

式中Z为苯基或(C1-C6)烷基,需要时所得到的式 (Ⅰ)化合物可转化为它的盐。

式(Ⅱ)和(Ⅲ)化合物反应最好是在惰性非质子溶剂例如 在乙腈,二氯甲烷,甲苯,氯苯,四氢呋喃或二恶烷中于0℃和溶 剂沸点之间温度下进行。

式(Ⅱ)的苯氧基磺酰基异氰酸酯按已知方法原理由相应的 式(Ⅳ)水杨酸酯和氯磺酰基异氰酸酯,采用简单方法制成(参 见G.Lohaus,chem.Ber.105,2791 (1972))。

式(Ⅲ)起始原料是已知的,或可按已知方法原理制成,例如 通过相应的胍衍生物与相应的取代的1,3-二酮环化作用制成, 参见例如“The chemistry of heterocyclic compounds”,卷 ⅩⅥ(1962)及补编Ⅰ(1970),或由氰尿酰氯衍生而 成),参见例如“The chemistry of heterocyclic compounds” L.Rapaport:“S-Triazines and derivatives” (1959)。

式(Ⅳ)化合物与式(Ⅴ)氯磺酰脲反应最好在惰性溶剂 中,例如在二氯甲烷,四氢呋喃,二恶烷或二甲氧基乙烷中于- 10℃和80℃之间在一种作为HCl-结合剂的碱存在下进行。 所用碱可以是碱金属或碱土金属碳酸盐或碳酸氢盐如K2CO3, NaHCO3,Na2CO3或叔胺,例如吡啶或三乙胺。

式(Ⅳ)水杨酸酯在文献上已知或按文献已知方法制备。 (Ⅴ)氯磺酰脲由式(Ⅲ)胺和氯磺酰异氰酸酯制得(EP- A14199)。

式(Ⅵ)化合物与式(Ⅶ)杂环氨基甲酸酯反应最好在叔碳 有机碱,例如在1,8-二氮杂双环(5.4.0)-7-十一碳 烯(DBU)存在下于惰性溶剂如乙腈或二恶烷中进行,反应温度 介于20℃和溶剂混点温度之间(参见EP-A44807)。

这里所需的式(Ⅶ)氨基甲酸酯为文献上已知,或按已知方法 制得(EP-A70804)。式(Ⅵ)氨基磺酸酯按已知方法由 基础材料水杨酸酯制得(参见例如:Synthesis,1978, 357;Z.Chem.15,270(1975);Chem. Ber.105,2791(1972)。

式(Ⅰ)化合物的盐最好在惰性溶剂,例如在水,甲醇或丙酮 中于温度0-100℃之间制得。制取本发明盐所用的适宜的碱, 例如可以是碱金属碳酸盐比如碳酸钾,碱金属及碱土金属的氢氧化 物,氨或乙醇胺。

本发明式Ⅰ化合物对经济上重要的单子叶及双子叶植物纲杂草 具有优异的广谱除草剂作用。对于由根茎,块茎或者其它多年生植 物萌发而成很难根除的多年生野草也可被活性物质很好地加以控 制。在使用过程中,不管是采用播前法,预施法或后施法使用该活 性物质均同样生效。具体说一些代表性单子叶及双子叶植物纲杂草 植物群均能被本发明化合物所控制,而不局限于特定的种类。

属于单子叶野草类例如有燕麦属,毒麦属,看麦娘属,蒚鸟草 属,稗属,马唐属,狗毛草属等以及由一年生植物组成的莎草属。 属于多年生种类有冰草属,狗牙根属,白茅属以及蜀黍属等,对多 年生莎草属也有良好控制作用。

对于双子叶植物纲杂草,活性物质的广谱除草效应波及到猪殃 殃属,堇菜属,婆婆纳属,野芝麻属,繁缕属,苋属,芥属,番薯 属,母菊属,苘麻属,黄花捻属等。也波及到一年生植物方面诸如 旋花属,蓟属,酸模属,蒿属等,对多年生野草亦然。

在稻属特定裁培条件下萌生的野草例如慈姑属,泽泻属,荸荠 属,蔗草属,莎草属等也同样能被本发明活性物质有效地加以除 掉。

如果将本发明化合物在芽前撒在地表面,即可完全避免野草萌 芽生长,或者使野草生长到子叶阶段,然后停止生长,并在三周到 四周之后最后完全枯死。

采用芽后施药的后施法将活性物质撒在缘色植物部分在处理后 同样能很快停止其迅速繁生,并且使野生植物停留在施药前期生长 阶段或经过一定时间后不同程度迅速枯死,致使采用这种方式可以 很早排除对栽培植物有害的野草竞争,并且通过采用按本发明提出 的新制剂予以持久地排除这种竞争生长。

尽管采用本发明化合物对单子叶和双子叶植物纲野草具有优异 的除草剂活性,但对于经济上重要的通过栽培而成的载培植物,诸 如小麦属,大麦属,黑麦,稻,玉米,甜菜,棉花以及大豆,对其 只有不明显的或甚至没有损害。由于这些原因,本发明化合物很适 于用在选择性制止农业上有用植物中非所期望的植物生长。

此外,本发明化合物对载培植物具有生长调节剂性能。通过配 制适应于植物需要的活性物质,这种化合物起着调节剂作用,从而 例如通过引发植物干燥作用,脱落作用以及在缩应变作用而有利于 农作物收成。其次,本发明化合物也适用于抑止和阻止非期望的植 物性生长而不会使植物枯死。阻止植物性生长在许多单子叶和双子 叶植物纲栽培植物中起着很大的作用,因为它可以减少或完全阻碍 载培植物的储藏。

式(Ⅰ)化合物可配制不同剂型,这要视其生物和/或化学- 物理性质而定,作为成型品可能性例如可考虑有:喷雾粉剂( WP)、浓乳剂(EC),液水剂(SL),乳剂,喷啉性溶液, 油基或水基分散液(SC),悬浮乳液,粉剂(DP),(种子) 消毒剂,颗粒剂(GR)比如土壤用粒料剂或散装粒剂(FG)或 水分散性颗粒剂(WG)、微量喷雾剂,微胶囊或蜡制品。

个别的成型品类型在原理上是已知的,并且例如已有介绍,参 见:Winnacker-Kuchler,“Chemische Technologie”,卷 7,C.Hauser Verlag Munchen,第4版,1986); Van Falenkenberg,“Pesticides Formulations”, Marcel Dekker N.Y.,第2版。1972-73;K. Martens,“Spray Drying Handbook”, 第3版。1979,G.Goodwin Ltd。London。

所需成型品助剂诸如惰性材料,表面活性剂,溶剂及其它填料 同样也是已知的,并且例如已有介绍,参见:Watkins,“ Handbook of insecticide Dust Diltuents and Carriers”,第2版, Dar land Books,Caldwell N.Y.; H.V.Olphen,Introduction to clay Colloid Chemistry”,第2版, J.Wiley & Sons,N.Y.;Marschen, “Solvents Guide”,第2版,Interscience,N .Y.1950;McCutscheon′s Detergents and Fmulsifiers Annual”,MC Publ. Corp.,Ridgewood N.J.;Sisley and Wood,”Encyclopedia of Surface Active Agents”,Chem. Publ.Co.Inc.,N.Y.1964;Schonfeldt,” Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte”,Wiss. Verlagsgesell.,Stuttgart 1976;Winnacker -Kuchler,”Chemische Technologie”,卷 7,C.Hauser Verlag Manchen,第4 版,1986。

喷雾粉剂是可以均匀分散在水中的制剂,它除了含有活性物质 外需要时还含有稀释剂或惰性材料,有时还含有润湿剂,例如聚氧 乙基化的烷基苯酚,聚氧乙基化的脂肪醇和脂肪胺,烷基磺酸盐或 烷芳基磺酸盐如烷基苯磺酸盐,以及分散剂,例如木素磺酸钠, 2,2′-二萘基甲烷-6,6′-二磺酸钠,二丁基萘磺酸钠, 或者油酰基甲基牛磺酸钠。采用一般方法制备,例如将各组份研磨 和混合而成。

浓乳剂可通过将活性物溶解在惰性有机溶剂例如丁醇,环己 酮,二甲基甲酰胺,混合二甲苯或者高沸点芳烃或烃类中,加入一 种或多种乳化剂而制得。在使用液体活性物质时也可全部或部分省 掉溶剂。作为乳化剂例如可采用:烷芳基磺酸钙盐如十二烷基苯磺 酸钙或非离子型乳化剂如脂肪酸聚乙二醇酯,烷基-芳基聚乙二醇 醚,脂肪醇聚乙二醇醚,环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物,脂肪醇- 环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物,烷基聚乙二醇醚,脱水山梨(糖) 醇脂肪酸酯,聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨糖醇酯。

粉剂可通过活性物质与细固体材料,例如滑石,天然粘土比如 高岭土,膨润土,叶石蜡或硅藻土混合研磨而成。

粒剂可通过活性物质喷涂在吸附性粒状惰性材料而制得,或者 采用粘合剂例如聚乙烯醇,聚丙烯酸钠或者也可用矿物油将活性物 质浓缩物粘附在载体材料比如砂子、高岭土表面或粒状惰性材料表 面而制得。也可将适宜的活性物质采用制取肥料颗粒的常用方法, 最好是与肥料混合制成颗粒。

农用本发明组合物中通常含0.1至99%(重量),特别是2 -95%(重量)的式(Ⅰ)活性物质。其中活性物质浓度视成品 剂型不同而异。还含有99.9-1%(重量)的常规惰性配制助剂。

在喷雾粉剂中活性物质浓度例如约为10-90%(重量)、 余下由常用的成型品组份所组成至100%(重量),在浓乳剂中 活性物质浓度约为5-80%(重量)。粉剂通常含有约为5- 20%(重量),喷雾溶液含约2-20%(重量)。在粒剂中活 性物质含量则部份取决于活性化合物是液体还是固体,以及采用的 颗粒成型助剂,填料等等。

此外,所述活性物质成品根据需要也含有常规粘合剂,润湿 剂,分散剂,乳化剂,渗透剂,溶剂,填料或载体材料或其混合 物。

因此本发明的对象也在于提出除草剂和植物生长调节剂、其特 征在于,它们含有式(Ⅰ)化合物或其盐,并且在储藏条件下通常 含有惰性成型品助剂。

在使用时对市售品浓缩物必要时采用一般方式如以稀释,例如 在使用喷雾粉剂,浓乳剂,分散液剂以及微细粒剂时也可用一部分 水稀释。对于粉剂各粒剂以及喷淋性溶液在使用前一般不再用其它 惰性材料稀释。

所需用量随温度、湿度等外界条件而变。有效物质可在很宽的 限度内变动,例如在0.005和10.0kg/公顷之间变动或 更高。但最好是在0.01和5kg/公顷之间。

有时也可用混合物或含有其它活性物质例如含有杀虫剂,杀螨 剂,除草剂,肥料,植物生长调节剂或杀菌剂的混合制剂。

用以下实施例对本发明进一步予以说明。

制剂实施例

A.用10重量份活性物质与90重量份滑石或一种相容性惰 性材料加以混合,并用锤式破碎机粉碎,即制得粉剂。

B.用25重量份活性物,64重量份含高岭土的石英作为惰 性材料,10重量份木素磺酸钾及1重量份油酰甲基牛磺酸钠作为 润湿剂及分散剂加以混合,并用棒磨机研磨,即制得在水中易分散 的润湿性粉剂。

C.用20重量份活性物质与6重量份烷基苯酚聚乙二醇醚 (Triton X207),3重量份异十三烷醇聚乙二醇醚 (8EO)及71重量份石蜡基矿物油(沸程例如约为255℃至 377℃以上)加以混合,并在擦动式球磨机中研磨至粒度低于5 微米,即制得在水中易分散的浓分散液剂。

D.浓乳剂是由15重量份活性物质,75重量份环己酮(作 为溶剂)及10重量份氧乙基壬基苯酚(10EO)(作为乳化 剂)制得的。

E.水中分散性粒剂的制备是:

75重量份式(Ⅰ)化合物,

10重量份木素磺酸钙,

5重量份月桂基硫酸钠,

3重量份聚乙烯醇及

7重量份离岭土

加以混合,用棒磨机研磨,在流化床中通过喷淋水(作为粒化 液)使粉末造粒而成。

F.水中分散性颗粒也可这样制备:

25重量份式(Ⅰ)化合物,

5重量份2,2′-二萘基甲基-6,6′-二磺酸钠,

2重量份油酰甲基牛磺酸钠,

1重量份聚乙烯醇,

17重量份碳酸钙及

50重量份水

用胶体磨均化,粉碎,最后用珠粒研磨机研磨,再将这样制得 的悬浮液在喷淋塔内采用单组喷嘴喷雾,并干燥而成。

G.挤压型粒剂的制备是:

20重量份活性物质,

3重量份木素磺酸钠,

1重量份羧甲基纤维素及

76重量份高岭土

加以混合,研磨,用水润湿。将这种混合物挤压,最后在空气 流中干燥。

化学实施例

实施例1(预产物)

2-异氰酸磺酰氧基-3-甲氧基-苯甲酸甲酯

向溶于20ml混合二甲苯中的3.6g(0.02mol) 3-甲氧基水杨酸甲酯于25℃下滴加3.4g(0.024 mol)氯磺酰异氰酸酯。滴加结束后缓慢升温至140℃,并在 回流下加热2.5小时。冷却并用旋转蒸发器脱除溶剂以及过量的 氯磺酰异氰酸酯。残存黄色油状物(5.4g,理论收率 100%),无需进一步精制即可应用。

实施例2

2-〔3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)一脲基磺酰氧 基]-3-甲氧基苯甲酸甲酯(式Ⅰ中R1=CH3, R2=OCH3,R3=H,R4=OCH3,R5=OCH3,E=CH)〕

向溶于50ml二氯甲烷中的3.1g(0.02mol)2 -氨基-4,6-二甲氧嘧啶于0℃下滴加溶于10ml二氯甲烷 中的5.4g(0.02mol)实施例1产物的溶液。在25℃ 下搅拌24小时后,用50ml二氯甲烷稀释,并各用50ml2 N盐酸洗涤有机相两次,再用50ml水洗涤一次。用硫酸钠干燥 及用旋转蒸发器脱除溶剂之后,剩下油状产物可用二乙醚结晶。得 到6.8g(77%理论产率)2-〔3-(4,6-二甲氧嘧啶 -2-基)-脲基磺酰氧基〕-3-甲氧基苯甲酸甲酯,其熔点 169-170℃。

实施例3

2-〔3-(4-氯-6-甲基嘧啶-2-基)-脲基磺酰氧 基〕-3-甲氧基苯甲酸甲酯(式1中R1=CH3,R2= OCH3,R3=H,R4=cl,R5=CH3,E=CH)

向溶于50ml二氯甲烷中的2.9g(0.02mol)2 -氨基-4-氯-6-甲基嘧啶于0℃下滴加溶于10ml二氯甲 烷中的5.4g(0.02mol)实施例1产物的溶液。在25 ℃下搅拌24小时后,用50ml二氯甲烷稀释,并各用50ml 2N盐酸洗涤有机相两次,再用水洗涤一次。用硫酸钠干燥及用旋 转蒸发器脱除溶剂之后,剩下的油状产物用二异丙基醚结晶。得到 7.8g(91%理论产率)2-〔3-(4-氯-6-甲基嘧啶 -2-基)-脲基磺酰氧基〕-3-甲氧基苯甲酸甲酯,其熔点 140-143℃。

表1中列示的下列化合物可如实施例1-3所述进行制备。

                                        表1 实施例序号     R1    R2     R3     R4     R5  X     熔点(℃)     4    CH3   OCH3     H     CH3     CH3 CH     144-145     5     "    "     H     OCH3     CH3 CH     147-149     6     "    "     H     CH3     CH3 N     7     "    "     H     OCH3     CH3 N     160-161     8     "    "     H     OCH3     OCH3 N     9     "    "     H     OCH3     Cl CH     130-133     10     "    "     H     OCF2H     CH3 CH     11     "    "     H     OCF2H     OCF2H CH     12     "    "     H     OCH3     Br CH     13     "    "     H     OCH3     OC2H5 CH     14     "    "     H     OCH3     SCH3 CH     15     "    "     H     OCH3     OC2H5 N     16     "    "     H     OCH3     OC3H7 CH     17     "    "     H     OCH3     Cl N     18     "    "     H     Cl     OC2H5 CH     19     "    "     H     OC2H5     OC2H5 CH     20     "    "     H     C2H5     OCH3 CH     21     "    "     H     CF3     OCH3 CH     22     "    "     H     OCH2CF3     CH3 CH     23     "    "     H     OCH2CF3     OCH3 CH     24     "    "     H     OCH2CF3     OCH2CF3 CH     25     "    "     H     OCH2CF3     OCH3 N     143-144     27     "    "     H     OCH3     CH(OCH3)2 CH     28    C2H5    "     H     OCH3     OCH3 CH     29     "    "     H     OCH3     CH3 CH     30     "    "     H     CH3     CH3 CH

                                              表1(续) 实施例序号     R1     R2     R3  R4     R5  X     熔点(℃)     31     32     33     34     35     36     37     38     39     40     41     42     43     44     45     46     47     48     49     50     51     52     53     54     55     56     57     58     59     60     61     62     63     64         "     "     "     C3H7    "     "     C4H9    "     "     CH3    "     "     "     "     "     C2H5    "     CH3    "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     Cl     "     "     "     "     "     "            "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     H     H     H     H     H     H     H     H     H    CH3   CH3   CH3   CH3   CH3   CH3   CH3   CH3    H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H  OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCF2H  CH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCF2H  OCF2H  OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Cl  OC2H5 C2H5    Cl     OCH3    CH3    OCH3    CH3    CH3    OCH3    CH3    CH3    OCH3    CH3    CH3    Cl     OCF2H     CH3    OCH3    CH3    CH3    CH3    CH3    CH3    OCH3    Cl     CH3    OCF2H     Br     OC2H5    SCH3    OC2H5    OC3H7    Cl     OC2H5    OC2H5    OCH3 CH  N  N  CH  CH  N  CH  CH  N  CH  CH  N  CH  CH  CH  CH  CH  CH  CH  N  N  N  CH  CH  CH  CH  CH  CH  N  CH  N  CH  CH  CH     129     118-119     144-145     100-103     92-95(分解) 散

                                         表1(续) 实施例序号     R1               R2  R3 R4 R5  X     熔点(℃)     65     66     67     68     69     70     71     72     73     74     75     76     77     78     79     80     81     82     83     84     85     86     87     88     89     90     91     92     93     94     95     96     "     "     "     "     "     "  C2H5    "     "     "     "     "   C3H7    "     "  C4H9    "     "   CH3    "     "     "     "     "  C2H5    "   CH3    "   CH3    "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "  C2H5    "     "     "        H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H  CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3  H   H   H   H   H   H  CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCF2H  CH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 OCH3  OCH3 CH3 OCH3 OCH2CF3 OCH3 CH(OCH3)2 OCH3 CH3 CH3 Cl  OCH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 Cl  OCF2H  CH3 OCH3 CH3 OCH3 Cl  CH3 CH3 CH3 CH3  CH  CH  CH  CH  N  CH  CH  CH  CH  CH  N  N  CH  CH  N  CH  CH  N  CH  CH  N  CH  CH  CH  CH  CH  CH  CH  CH  CH  N  N  134-135  140-141

                                                       表1(续) 实施例序号     R1   R2    R3  R4 R5    X     熔点(℃)     97     98     99     100     101     102     103     104     105     106     107     108     109     110     111     112     113     114     115     116     117     118     119     120     121     122     123     124     125     126     127     128     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     C2H5    "     "     "     "     "     C3H7    "     "     C4H9    "     "     CH3      "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H    CH3  OCH3 OCH3 OCF2H  OCF2H  OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Cl  OC2H5 C2H5 CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Cl  CH3OCF2H  Br OC2H5SCH3OC2H5OC3H7 Cl OC2H5OC2H5OCH3OCH3 CH3OCH3OCH2CF3OCH3CH(OCH3)2OCH3 CH3 CH3 Cl OCH3 CH3OCH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3     N     CH     CH     CH     CH     CH     CH     N     CH     N     CH     CH     CH     CH     CH     CH     CH     N     CH     CH     CH     CH     CH     N     N     CH     CH     N     CH     CH     N     CH

                                           表1(续) 实施例序号     R1       R2    R3  R4     R5  X     熔点(℃)     129          130     131          132          133          134          135          136     137         138     139         140          141          142          143          144         145         146     147     148     149     150     151     152     153     154     155     156     157     158     159     160     "           "          "     "     "     C2H5    "     CH3    "     CH3    "     "     "     "     "       "          "     "         "       "     "         "     "     "     "     "     "       "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "     "    C3H7    "     "     "     "     "     "     "     "       "       "     "     "     "     "     "         "     "     "     "     "         "     "    CH3   CH3   CH3   CH3   CH3   CH3   CH3    H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H  OCH3 OCH3 OCH3 OCF2H  CH3 OCH3 OCH3 OCH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCF2H  OCF2H  OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 Cl  OC2H5 C2H5 CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH3     CH3    CH3    Cl     OCF2H     CH3    OCH3    CH3    OCH3    Cl     CH3    CH3    CH3    CH3    OCH3    Cl     CH3    OCF2H     Br     OC2H5    SCH3    OC2H5    OC3H7    Cl     OC2H5    OC2H5    OCH3    OCH3    CH3    OCH3    OCH2CF3    OCH3 CH(OCH3)2 CH  N CH CH CH CH CH CH CH CH CH  N  N  N CH CH CH CH CH CH  N CH  N CH CH CH CH CH CH CH  N CH  137-138

                                       表1(续) 实施例序号     R1    R2        R3     R4     R5   X     熔点(℃)     161     162     163     164     165     166     167     168     169     170     171     172     173     174     175     176     177     178     179     180     181     182     C2H5     "      "      "      "      "     C3H7     "      "     C4H9     "      "     CH3     "      "      "      "      "     C2H5     "     CH3     "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "    "     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     CH3    CH3    CH3    CH3    CH3    CH3    CH3    CH3    H         H     OCH3    OCH3    CH3    OCH3    OCH3    OCH3    OCH3    OCH3    OCH3    OCH3    OCH3    OCH3    OCH3    OCH3    OCH3    OCH3    OCF2H     CH3    OCH3    OCH3    OCH3    CH3     OCH3    CH3    CH3    Cl     OCH3    CH3    OCH3    CH3    CH3    OCH3    CH3    CH3    OCH3    CH3    CH3    Cl     OCF2H     CH3    OCH3    CH3    OCH3    Cl  CH  CH  CH  CH  N  N  CH  CH  N  CH  CH  N  CH  CH  N  CH  CH  CH  CH  CH  CH  CH

生物实施例

按照一种分配标准来评估对野生植物的损害程度或对栽培植物 的相容性,此处用0至5表述这种作用。其含意是:

0=无作用

1=有0-20%作用或损害

2=有20-40%作用或损害

3=有40-60%作用或损害

4=有60-80%作用或损害

5=有80-100%作用或损害

1.预施法对野生植物的效用

将单子叶及双子叶植物纲野生植物的种子或者块茎装在塑料罐 置于粘砂土中,并用土覆盖好。然后将以润湿性粉剂或浓乳剂形式 配制成的本发明化合物作为水溶性悬浮液或乳液按用水量600- 800升/公顷计采用不同剂量撒在覆盖土的表面。

处理后将塑料罐放进暖房,保持在适于野生植物良好生长条件 下。植物损害或施药损害的视觉判断得分是在试验用植物施药后经 过3-4周与未处理的参比植物加以比较而得出的。如表2中得分 值所示,本发明化合物对于广谱杂草和野生植物具有良好的除草剂 预施效果。

2.后施法对野生植物的效用

将单子叶及双子叶植物纲野生植物的种子或者块茎放置于塑料 罐内的粘砂土中,并用土覆盖好,且放在保持良好生长条件下的暖 房内。播种后三周试验用植物长到三子叶阶段时进行处理。

将作为喷雾粉剂或作为浓乳剂配制成的本发明化合物按用水量 600-800升/公顷计以不同剂量撒在缘色植物部分,将试验 用的植物放在保持最佳生长条件的暖房经过大约3-4周置放时间 后,与未处理的参比植物加以对比,进行目视判断制剂的效用。

采用后施法时,本发明制剂对经济上重要的广谱杂草及野生植 物也具有良好的除草剂作用(表3)。

3.栽培植物相容性

在暖房中进行的下一步试验是将大量栽培植物和野生植物种子 置于粘砂土中,并用土覆盖好。

将塑料罐的一部分如1所述立刻进行处理,将其余部分置放于 暖房中,直到植物长出2-3个真叶为止,然后将本发明的活性物 质按不同剂量如2所述进行喷撒。

在经过施药并且在暖房置放4-5周后根据目视评价法确认, 本发明化合物对于双子叶植物诸如大豆,棉花,野油菜,甜菜及马 铃薯采用预施法及后施法时甚至用高活性物质剂量也无损害。某些 活性物质对禾本科植物诸如大麦、小麦、黑麦、蜀黍属-黍,玉米 或稻子也具有保护作用。将式1化合物用于制止农业栽培所不希望 的植物生长具有高选择性。

表2:预施法效用

                                      表2                                         预施法效用 实施例 序号     剂量  kg a.i./ha                 除草剂作用     SIAL  CRSE  LOMU   ECCR     2     3     4     5     7     9     42     136     94     91     49     37     38     40     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     2     5     5     5     5     2     5     3     5     2     5     3     4     2     5     5     5     5     5     4     5     5     5     5     5     -     -     4

                                    表 3                                      后施法效用 实施例 序号     剂量  kg a.i./ha              除草剂作用     SIAL  CRSE  LOMU  ECCR     2     3     4     5     7     9     25     42     136     94     91     49     37     38     40     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     0,3     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     5     2     5     5     5     5     5     5     5     5     3     5     5     5     3     3     2     3     3     5     3     4     3     2     1     5     2     4     5     1     2     1     4     4     5     5     5     3     3     2

缩写字:

SIAL=Sinapis alba属白长袍

CRSE=Chrysanthermum Segetum菊属稻科

LOMU=LoLium mnltiflorum毒麦属多花科

ECCR=Echinochloa crus-galli鸡距稗属

a.i.=AKtivsubstanz活性物质

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本发明提出了除草剂或植物生长调节剂以及提出了阻止非所希望植物生长或调节植物的生长的方法。本发明除草剂或植物生长调节剂含有式()化合物或其盐。式中R1,R2,R3,E,R4,R5定义详见说明书。。

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