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1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利 (10)授权公告号 (45)授权公告日 (21)申请号 201310358540.2 (22)申请日 2013.08.16 (65)同一申请的已公布的文献号 申请公布号 CN 104371742 A (43)申请公布日 2015.02.25 (73)专利权人 江苏和成显示科技股份有限公司 地址 212212 江苏省镇江市扬中市扬中长 江大桥东侧 (72)发明人 韩文明严加浩胡娟宋晓龙 谭玉东陈昭远 (74)专利代理机构 南京经纬专利商标代理有限 公司 32200 代理人 杨海军 (51)Int.Cl. C09K 19/44(2006.01。
2、) C09K 19/30(2006.01) G02F 1/1333(2006.01) 审查员 卢晗 (54)发明名称 液晶组合物及其应用 (57)摘要 本发明提供一种液晶组合物， 该液晶组合物 包含： 至少一种选自通式I-1和/或通式I-2的化 合物； 以及至少一种选自通式II的化合物。 本发 明的液晶组合物具有较宽的向列相范围， 适当的 光学各向异性、 介电各向异性和低的粘度等特 性。 本发明还提供包含该液晶组合物的液晶显示 器件。 权利要求书7页 说明书12页 CN 104371742 B 2017.02.22 CN 104371742 B 1.一种液晶组合物， 包含： 至少一种选自通式I。
3、-1和/或通式I-2的化合物 至少一种通式的化合物 其中， R1和R2相同或不同， 各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基； R3表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、 或碳原子数为2-7的烯基或烯氧基； R4表示碳原子数为2-7的烯基； A1和A2相同或不同， 各自独立地表示-CH2-或-O-； L1、 L2、 L3、 L4和L5相同或不同， 各自独立地表示H或F； X1和X2相同或不同， 各自独立地表示F、 CN或-OCF3； 至少一种选自由通式-1、 通式-2、 通式-3及其组合组成的组的化合物： 其中， R5、 R6和R7相同或不同， 各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、。
4、 或碳原子数为 2-7的烯基或烯氧基； L6、 L7、 L8、 L9和L10相同或不同， 各自独立地表示H或F； X3、 X4和X5相同或不同， 各自独立地表示F、 CN或-OCF3； 所述通式I-1和/或通式I-2的化合物占所述液晶组合物总重量的10-50； 所述通式 的化合物占所述液晶组合物总重量的30-60； 以及所述通式-1、 通式-2、 通式-3及 其组合组成的组的化合物占所述液晶组合物总重量的10-45。 2.根据权利要求1所述的液晶组合物， 其特征在于， 所述通式I-1的化合物选自由如下 权利要求书 1/7 页 2 CN 104371742 B 2 化合物组成的组中一种或多种的化。
5、合物： 3.根据权利要求1所述的液晶组合物， 其特征在于， 所述通式I-2的化合物选自由如下 化合物组成的组中一种或多种化合物： 权利要求书 2/7 页 3 CN 104371742 B 3 4.根据权利要求1所述的液晶组合物， 其特征在于， 所述通式的化合物选自由如下化 合物组成的组中一种或多种化合物： 5.根据权利要求1所述的液晶组合物， 其特征在于， 所述通式-1的化合物选自由如下 化合物组成的组中一种或多种化合物： 权利要求书 3/7 页 4 CN 104371742 B 4 并且 所述通式-2的化合物选自由如下化合物组成的组中一种或多种化合物： 并且所述通 式-3的化合物选自由如下化。
6、合物组成的组中一种或多种化合物： 权利要求书 4/7 页 5 CN 104371742 B 5 6.根据权利要求1至5中任一项所述的液晶组合物， 其特征在于， 所述液晶组合物包含： 21(重量)的式-1的化合物； 10(重量)的式-4的化合物； 10(重量)的式-6的化合物； 5(重量)的式-1-8的化合物； 11(重量)的式-2-7的化合物； 2(重量)的式-1-5的化合物； 4(重量)的式-3-4的化合物； 2(重量)的式-3-5的化合物； 10(重量)的式I-2-1的化合物； 10(重量)的式I-2-2的化合物； 5(重量)的式I-2-4的化合物； 以及 10(重量)的式I-2-5的化合。
7、物， 或者， 所述液晶组合物包含： 20(重量)的式-1的化合物； 10(重量)的式-4的化合物； 11(重量)的式-6的化合物； 4(重量)的式-1-1的化合物； 4(重量)的式-1-2的化合物； 4(重量)的式-2-2的化合物； 2(重量)的式-2-7的化合物； 2(重量)的式-3-4的化合物； 权利要求书 5/7 页 6 CN 104371742 B 6 2(重量)的式-3-5的化合物； 5(重量)的式I-1-2的化合物； 10(重量)的式I-2-1的化合物； 10(重量)的式I-2-2的化合物； 7(重量)的式I-2-4的化合物； 以及 9(重量)的式I-2-5的化合物， 或者， 所述。
8、液晶组合物包含： 24(重量)的式-1的化合物； 11(重量)的式-4的化合物； 10(重量)的式-6的化合物； 10(重量)的式-2-7的化合物； 4(重量)的式-3-4的化合物； 10(重量)的式I-2-1的化合物； 12(重量)的式I-2-2的化合物； 7(重量)的式I-2-3的化合物； 6(重量)的式I-2-4的化合物； 以及 6(重量)的式I-2-5的化合物， 或者， 所述液晶组合物包含： 25(重量)的式-1的化合物； 10(重量)的式-4的化合物； 5(重量)的式-6的化合物； 4(重量)的式-2-7的化合物； 7(重量)的式-2-4的化合物； 8(重量)的式-1-5的化合物； 。
9、8(重量)的式I-2-1的化合物； 9(重量)的式I-2-2的化合物； 4(重量)的式I-2-3的化合物； 8(重量)的式I-2-4的化合物； 8(重量)的式I-2-5的化合物； 以及 4(重量)的式I-2-6的化合物， 或者， 所述液晶组合物包含： 45(重量)的式-1的化合物； 10(重量)的式-4的化合物； 4(重量)的式-2-1的化合物； 7(重量)的式-2-2的化合物； 10(重量)的式-2-7的化合物； 3(重量)的式-3-3的化合物； 4(重量)的式-3-4的化合物； 8(重量)的式I-2-4的化合物； 以及 权利要求书 6/7 页 7 CN 104371742 B 7 9(重量。
10、)的式I-2-5的化合物， 或者， 所述液晶组合物包含： 45(重量)的式-1的化合物； 10(重量)的式-4的化合物； 20(重量)的式-2-7的化合物； 3(重量)的式-3-3的化合物； 4(重量)的式-3-4的化合物； 3(重量)的式-3-5的化合物； 5(重量)的式I-2-2的化合物； 5(重量)的式I-2-4的化合物； 以及 5(重量)的式I-2-5的化合物， 或者， 所述液晶组合物包含： 47(重量)的式-1的化合物； 3(重量)的式-4的化合物； 6(重量)的式-2-8的化合物； 4(重量)的式-2-9的化合物； 7(重量)的式-2-3的化合物； 4(重量)的式-2-4的化合物；。
11、 5(重量)的式-1-2的化合物； 5(重量)的式-1-5的化合物； 9(重量)的式I-2-2的化合物； 5(重量)的式I-2-4的化合物； 以及 5(重量)的式I-2-5的化合物， 或者， 所述液晶组合物包含： 46(重量)的式-1的化合物； 3(重量)的式-4的化合物； 6(重量)的式-2-8的化合物； 6(重量)的式-2-9的化合物； 4(重量)的式-2-3的化合物； 5(重量)的式-2-4的化合物； 5(重量)的式-1-1的化合物； 4(重量)的式-1-2的化合物； 6(重量)的式-1-5的化合物； 5(重量)的式I-1-2的化合物； 3(重量)的式I-2-1的化合物； 3(重量)的式。
12、I-2-2的化合物； 以及 4(重量)的式I-2-5的化合物。 7.一种液晶显示器件， 包含权利要求15中的任一项所述的液晶组合物。 8.一种液晶显示器件， 包含权利要求6所述的液晶组合物。 权利要求书 7/7 页 8 CN 104371742 B 8 液晶组合物及其应用 技术领域 0001 本发明涉及一种液晶组合物， 特别涉及一种具有适当的介电各向异性、 适当的光 学各向异性以及较快响应速度的液晶组合物及其在液晶显示器件中的应用。 背景技术 0002 对于显示元件来说， 根据液晶的动作模式可以分为TN （twisted nematic扭曲向 列） 、 STN （super twisted n。
13、ematic超扭曲向列） 、 ECB （electrically controlled birefringence电控双折射） 、 OCB （optically compensated bend光学补偿弯曲） 、 IPS （in- plan switching面内转换） 、 VA （vertical aligbnent垂直配向） 等类型。 根据元件的驱动方 式分为PM （passive matrix被动矩阵） 、 AM （active matrix主动矩阵） 等类型。 液晶显示元件 根据光源的类型分为利用自然光的反射型、 利用背光的透过型、 以及利用自然光和背光两 种光源的半透过型。 0003。
14、 近年来， 人们一直在积极研究诸如快速响应和高对比度等特性的TFT显示器， 这些 显示元件中含有具有适当特性的液晶组合物。 就TFT显示器用的液晶组合物而言， 要求具有 诸如温度依赖性小的阈值电压、 宽的使用范围、 与其他液晶材料的优异可溶性及低粘度之 类性能， 通常情况下响应时间即使缩短1毫秒甚至更小也是所期望达到的。 0004 由于液晶通常作为多种组分的混合物使用， 各组分之间的彼此互溶则显得尤为重 要， 而依据不同的电池类型和应用领域， 液晶必须要满足不同的要求， 如电导率、 介电各向 异性和光学各向异性等， 但是在现有技术中显著存在的缺点是较长的响应时间， 较低电阻 率且操作电压过高等。
15、， 如EP0673986、 DE19528106、 DE19528107。 0005 迄今为止公开的具有液晶介相的一系列化合物都不包括满足所有这些方面要求 的单体化合物， 因此， 在液晶材料领域， 需要具有改进性能的新型液晶组合物。 特别地， 对于 许多应用类型而言， 液晶组合物必须具有合适的宽向列相范围、 适当的光学各向异性、 介电 各向异性以及低温存储稳定性。 发明内容 0006 本发明提供一种液晶组合物， 该液晶组合物具有较宽的向列相范围， 适当的折射 率、 介电各向异性和低的粘度， 其目的是提供一种性能均衡并且能够快速响应的液晶组合 物。 0007 本发明一方面提供一种液晶组合物， 包。
16、含： 0008 至少一种选自通式I-1和/或通式I-2的化合物 说明书 1/12 页 9 CN 104371742 B 9 0009 0010 至少一种通式的化合物 0011 0012 其中， 0013 R1和R2相同或不同， 各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基； 0014 R3和R4相同或不同， 各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、 或碳原子数 为2-7的烯基或烯氧基； 0015 A1和A2相同或不同， 各自独立地表示-CH2-或-O-； 0016 L1、 L2、 L3、 L4和L5相同或不同， 各自独立地表示H或F； 0017 X1和X2相同或不同， 各自独立地表示F、。
17、 CN或-OCF3。 0018 在本发明的一些实施方案中， 优选所述通式I-1和/或通式I-2的化合物占所述液 晶组合物总重量的5-85%； 以及所述通式的化合物占所述液晶组合物总重量的15-95%。 0019 本发明所述液晶组合物还包含： 0020 占所述液晶组合物总重量0-60%的至少一种选自由通式-1、 通式-2、 通式-3 及其组合组成的组的化合物： 0021 0022 0023 其中， 0024 R5、 R6和R7相同或不同， 各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、 或碳原子 数为2-7的烯基或烯氧基； 0025 L6、 L7、 L8、 L9和L10相同或不同， 各自独立地表。
18、示H或F； 0026 X3、 X4和X5相同或不同， 各自独立地表示F、 CN或-OCF3。 0027 在本发明的一些实施方案中， 优选所述通式I-1和/或通式I-2的化合物占所述液 说明书 2/12 页 10 CN 104371742 B 10 晶组合物总重量的10-50%； 所述通式的化合物占所述液晶组合物总重量的30-60%； 以及 所述通式-1、 通式-2、 通式-3及其组合组成的组的化合物占所述液晶组合物总重量 的10-45%。 0028 在本发明的一些实施方案中， 特别优选所述通式I-1和/或通式I-2的化合物占所 述液晶组合物总重量的20-40%。 0029 在一些实施方案中， 。
19、所述通式I-1的化合物选自由如下化合物组成的组中一种或 多种的化合物： 0030 0031 0032 在一些实施方案中， 所述通式I-2的化合物选自由如下化合物组成的组中一种或 多种化合物： 0033 说明书 3/12 页 11 CN 104371742 B 11 0034 0035 0036 在一些实施方案中， 所述通式的化合物选自由如下化合物组成的组中一种或多 种化合物： 0037 0038 0039 在一些实施方案中， 所述通式-1的化合物选自由如下化合物组成的组中一种或 多种化合物： 0040 说明书 4/12 页 12 CN 104371742 B 12 0041 0042 0043。
20、 在一些实施方案中， 所述通式-2的化合物选自由如下化合物组成的组中一种或 多种化合物： 0044 0045 0046 在一些实施方案中， 所述通式-3的化合物选自由如下化合物组成的组中一种或 多种化合物： 0047 说明书 5/12 页 13 CN 104371742 B 13 0048 0049 0050 本发明的另一方面提供一种液晶显示器件， 所述液晶显示器件包含本发明的液晶 组合物。 0051 本发明通过对上述化合物进行组合实验， 通过与对照的比较， 确定了包括上述液 晶组合物的液晶介质， 具有适当的介电各向异性、 适当的光学各向异性以及较快的响应速 度的特性。 0052 在本发明中如。
21、无特殊说明， 所述的比例均为重量比， 所有温度均为摄氏度温度， 所 述的响应时间数据的测试选用的盒厚为7 m。 具体实施方式 0053 以下将结合具体实施方案来说明本发明。 需要说明的是， 下面的实施例为本发明 的示例， 仅用来说明本发明， 而不用来限制本发明。 在不偏离本发明主旨或范围的情况下， 可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。 0054 为便于表达， 以下各实施例中， 液晶组合物的基团结构用表1所列的代码表示： 0055 表1 液晶化合物的基团结构代码 0056 说明书 6/12 页 14 CN 104371742 B 14 0057 0058 以如下结构式的化合物为例： 0059。
22、 0060 该结构式如用表2所列代码表示， 则可表达为： nCPUF， 代码中的n表示左端烷基的C 原子数， 例如n为 “3” ， 即表示该烷基为-C3H7； 代码中的C代表环己烷基。 0061 以下实施例中测试项目的简写代号如下： 0062 Cp （） ： 清亮点 （向列-各向同性相转变温度） 0063 n： 光学各向异性 （589nm， 20） 0064 ： 介电各向异性 （1KHz， 25） 0065 1： 扭转粘度 （mPa*s， 在20下） 0066 其中， 折射率各向异性使用阿贝折光仪在钠光灯 （589nm） 光源下、 20测试得； 介 电测试盒为TN90型， 盒厚7 m。 006。
23、7 在以下的实施例中所采用的各成分均可以通过公知的方法进行合成， 或者通过商 业途径获得。 这些合成技术是常规的， 所得到各液晶化合物经测试符合电子类化合物标准。 0068 对比例1 0069 按表2中所列的各化合物及重量百分数配制成对比例1的液晶组合物， 其填充于液 晶显示器两基板之间进行性能测试， 测试数据如下表所示： 0070 表2 液晶组合物配方及其测试性能 0071 说明书 7/12 页 15 CN 104371742 B 15 0072 0073 实施例1 0074 按表3中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例1的液晶组合物， 其填充于液 晶显示器两基板之间进行性能测试， 测试数。
24、据如下表所示： 0075 表3 液晶组合物配方及其测试性能 0076 0077 实施例2 0078 按表4中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例2的液晶组合物， 其填充于液 晶显示器两基板之间进行性能测试， 测试数据如下表所示： 0079 表4 液晶组合物配方及其测试性能 说明书 8/12 页 16 CN 104371742 B 16 0080 0081 实施例3 0082 按表5中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例3的液晶组合物， 其填充于液 晶显示器两基板之间进行性能测试， 测试数据如下表所示： 0083 表5 液晶组合物配方及其测试性能 0084 0085 实施例4 0086 按表。
25、6中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例4的液晶组合物， 其填充于液 晶显示器两基板之间进行性能测试， 测试数据如下表所示： 0087 表6 液晶组合物配方及其测试性能 说明书 9/12 页 17 CN 104371742 B 17 0088 0089 对比例2 0090 按表7中所列的各化合物及重量百分数配制成对比例2的液晶组合物， 其填充于液 晶显示器两基板之间进行性能测试， 测试数据如下表所示： 0091 表7 液晶组合物配方及其测试性能 0092 0093 实施例5 0094 按表8中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例5的液晶组合物， 其填充于液 晶显示器两基板之间进行性能测试，。
26、 测试数据如下表所示： 0095 表8 液晶组合物配方及其测试性能 说明书 10/12 页 18 CN 104371742 B 18 0096 0097 实施例6 0098 按表9中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例6的液晶组合物， 其填充于液 晶显示器两基板之间进行性能测试， 测试数据如下表所示： 0099 表9 液晶组合物配方及其测试性能 0100 0101 实施例7 0102 按表10中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例7的液晶组合物， 其填充于 液晶显示器两基板之间进行性能测试， 测试数据如下表所示： 0103 表10 液晶组合物配方及其测试性能 0104 说明书 11/12 。
27、页 19 CN 104371742 B 19 0105 0106 实施例8 0107 按表11中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例8的液晶组合物， 其填充于 液晶显示器两基板之间进行性能测试， 测试数据如下表所示： 0108 表11 液晶组合物配方及其测试性能 0109 0110 参照对比例1和对照例2， 从以上实施例1、 2、 3、 4、 5、 6、 7和8的测试数据可见， 本发 明的液晶组合物具有较小的粘度、 较大的介电各向异性、 适当高的光学各向异性以及高的 清亮点。 因此， 采用含有此液晶组合物的液晶显示器响应速度快、 具有良好的显示效果。 说明书 12/12 页 20 CN 104371742 B 20 。