所以本发明涉及通式I的化合物；
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其中R1是C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C4
烷氧基羰基，氰基，氰基C1-C4烷基，羟基-C1-C4烷基，氨基-C1-C4烷
基，CHO，C1-C4烷基-ON＝CH，C2-C6链烯基，C1-C4烷氧基羰基-C2-C6链
烯基或基团-CH(OR20)OR21；
R20和R21相互独立地是C1-C4烷基；或R20和R21一起是-(CH2)n1-；
n1是2，3或4；
R2是氢或C1-C4烷基；
R3和R4相互独立地是氢，C1-C4烷基或卤素；
n是0，1或2；
R5是C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C2-C6链烯基，C2-C6炔基，C1-C4烷
氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷基-S(O)n2，(C1-C4烷基)2NS(O)2，C1-C4
烷基-S(O)2O，卤素，硝基或氰基；
n2是0，1或2；
Q是OH，卤素或基团
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R6和R7相互独立地是氢，OH，C1-C4烷基，C2-C6链烯基，C2-C6炔基，C1-C4
烷氧基羰基，C1-C4烷基-S(O)n2，C1-C4烷基-NHS(O)2，苯基或被C1-C4
烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷基羰
基，C1-C4烷氧基羰基，氨基，C1-C4烷基氨基，二-C1-C4烷基氨基，C1-C4
烷基-S(O)n2，C1-C4烷基-S(O)2O，C1-C4卤代烷基-S(O)n2，C1-C4卤代烷
基-S(O)2O，C1-C4烷基-S(O)2NH，C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)，卤素，
硝基，COOH或氰基取代的苯基；
或R6和R7相互独立地是C1-C4卤代烷基，-NH-C1-C4烷基，-N(C1-C4
烷基)2，C1-C6烷氧基，氰基，硝基或卤素；
或相邻R6和R7一起是-(CH2)n3-；n3是2，3，4，5或6；
W是氧，硫，-C(R18)2-或-N(R22)-；
n6是0或1，或当W是-C(R18)2-时，n6另外可以是2或3；
各R18独立地是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基羰基；或
当n6是1时，R18与相邻取代基R7中的一个形成单键，和剩下的成对
的R6和R7是氢以外的基团；
R22是氢，C1-C4烷基或C1-C4烷氧基羰基；
R8是OH，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基羰基氧基，C1-C4烷氧基羰基氧基，
R23R24N-C(O)O，苯硫基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基-S(O)2O，(C1-C4烷氧
基)2P(O)O，C1-C4烷基(C1-C4烷氧基)P(O)O，H(C1-C4烷氧基)P(O)O或
苯甲酰氧基；
R23和R24相互独立地是氢或C1-C4烷基；Y是氧，硫或-(CH2)n5-；
n5是0，1，2，3或4；
R9是氢，C1-C6烷基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，(C1-C4烷
基)NHCO或(C1-C4烷基)2NCO；
R10，R11和R12各自独立地是氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基，苯基
或被C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4
烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，氨基，C1-C4烷基氨基，二-C1-C4烷基
氨基，C1-C4烷基-S(O)n2，C1-C4烷基-S(O)2O，C1-C4卤代烷基-S(O)n2，
C1-C4卤代烷基-S(O)2O，C1-C4烷基-S(O)2NH，C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4
烷基)，卤素，硝基，COOH或氰基取代的苯基；
R13是氢；卤素；C1-C4烷基；被未取代或R17取代的苯基所取代的C1-C4
烷基；C1-C4卤代烷基；C2-C6链烯基；被未取代或R17-取代的苯基所取
代的C2-C6链烯基；C2-C6炔基；被来取代或R17取代的苯基所取代的C2-
C6炔基；C3-C6卤代链烯基；C3-C6卤代炔基；C3-C6环烷基；被卤素，R15
或COOR16取代的C3-C6环烷基；COOR16；COR15；氰基；硝基；CONH2；(C1-C4
烷基)NHCO；(C1-C4烷基)2NCO；(C1-C4卤代烷基)NHCO；(C1-C4卤代烷
基)2NCO；C1-C4烷基S(O)n2；被未取代或R17-取代的苯基所取代的C1-C4
烷基-S(O)n2；C1-C4烷氧基-C2-C6烷基-S(O)n2；C2-C6链烯基-S(O)n2；被
未取代或R17-取代的苯基所取代的C2-C6链烯基-S(O)n2；C2-C6炔基-
S(O)n2；或被未取代或R17-取代的苯基所取代的C2-C6炔基-S(O)n2；
R15是C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯基，C3-C6
炔基，C3-C6卤代炔基，苯基或R17-取代的苯基；
R16是氢，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R17是卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链
烯基，C3-C6炔基，C3-C6卤代炔基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C4烷
氧基-C3-C6链烯基，C1-C4烷氧基-C3-C6炔基，氰基，硝基，COOH，C1-C4
烷氧基羰基，C1-C4卤代烷氧基羰基，C1-C4烷基S(O)n2，C1-C4卤代烷
基-S(O)n2，苯基-S(O)n2；在苯环上被卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，
C3-C6链烯基，C3-C6炔基，氰基，硝基，COOH，C1-C4烷氧基羰基，C1-
C4烷基-S(O)n2，C1-C4卤代烷基-S(O)n2，C1-C4烷基羰基，二-C1-C4烷
基氨基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷基-S(O)2O或C1-C4
卤代烷基-S(O)2O取代的苯基-S(O)n2；C1-C4烷基羰基，二-C1-C4烷基
氨基，C1-C4烷基-S(O)2NH，C1-C4烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)，C1-C4卤代
烷基-S(O)2NH，C1-C4卤代烷基-S(O)2N(C1-C4烷基)，NH2S(O)2，(C1-C4
烷基)NHS(O)2，(C1-C4烷基)2NS(O)2，CONH2，(C1-C4烷基)NHCO，(C1-C4
烷基)2NCO，NH2CS，(C1-C4烷基)NHCS，(C1-C4烷基)2NCS，C1-C4烷氧基，
C1-C4卤代烷氧基，C3-C6链烯基氧基，C3-C6炔基氧基，C1-C4烷基-S(O)2O，
C1-C4卤代烷基-S(O)2O，苯基-S(O)2O或在苯环上被卤素，C1-C4烷基，
C1-C4卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6炔基，氰基，硝基，COOH，C1-C4
烷氧基羰基，C1-C4烷基-S(O)n2，C1-C4卤代烷基S(O)n2，C1-C4烷基羰
基，二-C1-C4烷基氨基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷基
S(O)2O或C1-C4卤代烷基-S(O)2O取代的苯基S(O)2O；和
R14是C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯基，C3-C6
炔基，C3-C6卤代炔基，C3-C6环烷基或被以下基团取代的C3-C6环烷基：
卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯基，C3-C6
炔基，C3-C6卤代炔基，苯基或被卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C6
链烯基，C3-C6炔基，氰基，硝基，COOH，C1-C4烷氧基羰基，C1-C4烷
基-S(O)n2，C1-C4卤代烷基-S(O)n2，C1-C4烷基羰基，二-C1-C4烷基氨
基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷基-S(O)2O或C1-C4卤代
烷基S(O)2O取代的苯基，
及通式I化合物的农业化学上可接受的盐类和其立体异构体。
在以上定义中，卤素被理解为碘或优选氟，氯或溴。
取代基定义中的烷基，链烯基和炔基可以是直链或支链的，这同
样适用于下面基团的烷基，链烯基和炔基部分：烷基羰基，氰基烷基，
烷氧基烷基，烷硫基，烷基磺酰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，
(烷基)2NS(O)2，烷基(烷氧基)P(O)O，被未取代或R17-取代的苯基所取
代的烷基，被未取代或R17-取代的苯基所取代的链烯基，烷氧基羰基链
烯基，烷基S(O)2N(烷基)，(烷基)2NCO，(烷基)2NCS，被未取代或R17-
取代的苯基所取代的链烯基-S(O)n2，烷氧基链烯基，链烯基氧基和炔
基氧基。
烷基是，例如，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁
基，异丁基，叔丁基以及戊基和己基的各种异构体。甲基，乙基，正
丙基，异丙基和正丁基是优选的。
可提及的链烯基例子是乙烯基，烯丙基，甲代烯丙基，1-甲基乙
烯基，丁-2-烯-1-基，戊烯基和2-己烯基，更优选链长为3-5个碳
原子的链烯基。
可提及的炔基实例是乙炔基，炔丙基，1-甲基炔丙基，3-丁炔基，
丁-2-炔-1-基，2-甲基丁-3-炔-2-基，丁-3-炔-2-基，1-戊炔基，戊-
4-炔-1-基和2-己炔基，优选链长为2-4个碳原子的炔基。
合适的卤代烷基是被卤素单或多取代的，尤其单-至三-取代的烷
基，卤素尤其是碘或特别为氟，氯或溴，例如氟甲基，二氟甲基，三
氟甲基，氯甲基，二氯甲基，三氯甲基，2-氟乙基，2，2-二氟乙基，2-
氯乙基，2，2-二氯乙基，2，2，2-三氟乙基和2，2，2-三氯乙基。
合适的卤代链烯基是被卤素单-或多-取代的链烯基，卤素尤其是
溴，碘或特别为氟或氯，例如2或3-氟丙烯基，2-或3-氯丙烯基，2-
或3-溴丙烯基，2，3，3-三氟丙烯基，2，3，3-三氯丙烯基，4，4，4-三氟
丁-2-烯-1-基和4，4，4-三氯丁-2-烯-1-基。被卤素单-、二-或三-取
代的链烯基中，优选链长为3或4个碳原子的那些。链烯基可被卤素
在饱和或不饱和碳原子上取代。
合适的卤代炔基是，例如，被卤素单或多取代的炔基，卤素是溴，
碘或特别为氟或氯，例如3-氟丙炔基，3-氯丙炔基，3-溴丙炔基，
3，3，3-三氟丙炔基和4，4，4-三氟-丁-2-炔-1-基。
烷基磺酰基是，例如，甲基磺酰基，乙基磺酰基，丙基磺酰基，异
丙基磺酰基，正丁基磺酰基，异丁基磺酰基，仲丁基磺酰基，叔丁基
磺酰基或戊基-磺酰基或己基磺酰基的异构体；优选甲基磺酰基或乙基
磺酰基。
卤代烷基磺酰基是，例如，氟甲基磺酰基，二氟甲基磺酰基，三
氟甲基磺酰基，氯甲基磺酰基，三氯甲基磺酰基，2-氟乙基磺酰基，
2，2，2-三氟乙基磺酰基或2，2，2-三氯乙基磺酰基。
链烯基磺酰基是，例如，烯丙基磺酰基，甲代烯丙基磺酰基，丁
-2-烯-1-基磺酰基，戊烯基磺酰基或2-己烯基磺酰基。
氰基烷基是，例如，氰基甲基，氰基乙基，氰基乙-1-基或氰基正
丙基。
烷基氨基是，例如，甲基氨基，乙基氨基或丙基-或丁基-氨基的
异构体。
二烷基氨基是，例如，二甲基氨基，二乙基氨基或二丙基-或二
丁基-氨基的异构体。
烷基羰基尤其是乙酰基或丙酰基。
烷氧基是，例如，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁
氧基，异丁氧基，仲丁氧基或叔丁氧基。
链烯基氧基是，例如，烯丙氧基，甲代烯丙氧基或丁-2-烯-1-基氧
基。
炔氧基是，例如，炔丙氧基或1-甲基炔丙氧基。
烷氧基烷基是，例如，甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基甲基，乙
氧基乙基，正丙氧基甲基，正丙氧基乙基，异丙氧基甲基或异丙氧基
乙基。
烷氧基羰基是，例如，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正丙氧基羰基，异
丙氧基羰基或正丁氧基羰基，优选甲氧基羰基或乙氧基羰基。
卤代烷氧基是，例如，氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，2，2，2-
三氟乙氧基，1，1，2，2-四氟乙氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2，2，2-
三氯乙氧基或五氟乙氧基。
适合作为取代基的环烷基是，例如，环丙基，环丁基，环戊基和
环己基。
适合作取代基的卤代环烷基是，例如，单-，二-或全-卤代环烷
基，例如氟环丙基，氯环丙基，溴环丙基，2，2-二氯环丙基，2，2-二氟
环丙基，2，2-二溴环丙基，2-氟-2-氯环丙基，2-氯-2-溴环丙基，
2，2，3，3-四氟环丙基，2，2，3，3-四氯环丙基，五氟环丙基，氟环丁基，
氯环丁基，2，2-二氟环丁基，2，2，3，3-四氟环丁基，2，2，3-三氟-3-氯
环丁基，2，2-二氯-3，3-二氟环丁基，氟环戊基，二氟环戊基，氯环戊
基，全氟环戊基，氯环己基和五氯环己基。
烷硫基是，例如，甲硫基，乙硫基，丙硫基或丁硫基或其支化异
构体。
苯基本身，或作为取代基的一部分，例如，苯硫基或苯甲酰氧基，
可以是未取代或取代的，在这种情况下取代基可以在邻-，间-或对-
位。除非另有说明，取代基是，例如，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，卤
素或C1-C4卤代烷基。
相应含义也适用于相结合的定义中的取代基，例如，烷基-S(O)-，
烷基-ON＝CH-，(烷基)2NCO-，链烯基-SO-，炔基-S(O)n2-，烷基羰基氧
基-，卤代烷氧基羰基-，卤代烷基-S(O)2O-，卤代烷基-SO-，(烷
基)2NS(O)2-，烷基-S(O)2O-，被未取代或R17-取代的苯基所取代的烷基，
被未取代或R17-取代的苯基所取代的链烯基，烷基-S(O)2NH-，卤代烷
基-S(O)2NH-，烷基NHS(O)2-，烷基NHCO-，卤代烷基NHCO-，(烷基)2NCS-，
H(烷氧基)P(O)O-，烷基(烷氧基)P(O)O-，(烷氧基)2P(O)O-，烷氧基
羰基-链烯基，被未取代或R17-取代的苯基所取代的烷基-S(O)n2，烷氧
基-烷基-S(O)n2-和炔基-S(O)n2-。
在氰基烷基，烷基羰基，烷氧基羰基链烯基，烷基羰基氧基，烷
氧基羰基，烷氧基羰基氧基和卤代烷氧基羰基的定义中，在每种情况
下给出的碳原子数的上限和下限不包括氰基或羰基碳原子，根据具体
情况。
其中Q是基团Q1至Q4和R8为OH的通式I化合物能够是以下异
构体形式I1-I4和Ic的混合物形式：
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在式I1-I4和Ic的以上异构体化合物中：
当Z1＝C(R6)R7，Z2＝(W)n6，Z3＝C(R6)R7和n4＝0时，异构体化合
物的右手部分表示基团Q1；
当Z1＝CH，Z2＝O，S或-(CH2)n5-，Z3＝CH和n4＝2时，异构体化
合物的右手部分表示基团Q2；
当Z1＝CH2，Z2＝CHNHR9，Z3＝CH2和n4＝O时，异构体化合物的右
手部分表示基团Q3；或
或当Z1＝NR10，Z2＝O，Z3＝C(R6)R7和n4＝0时，异构体化合物的右
手部分表示基团Q4。
其中Q是基团Q5的通式I化合物也可以是以下异构体形式I6，I7
和Ie的混合物形式：
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本发明包括所有这些异构体形式I1-I4，Ic，I6，I7和Ie以及
它们的混合物I1至I4和Ic，和I6，I7和Ie。
本发明同样包括盐类，即具有叠氮化物氢的通式I化合物，例如
式I3和I6
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的化合物，和具有羧酸和磺酰胺基团(例如羧基取代的苯基，烷基-
S(O)2NH和卤代烷基-S(O)2NH基团)的衍生物能够与碱形成的盐。这些
盐类例如是碱金属盐类，例如钠和钾盐；碱土金属盐类，例如钙盐和
镁盐；铵盐，即未取代的铵盐和单-或多-取代的铵盐，例如三乙基铵
盐和甲基铵盐；或与其他有机碱的盐类。
在作为成盐物的碱金属和碱土金属氢氧化物中，可考虑锂、钠、
钾、镁和钙的氢氧化物；但优选钠和钾的氢氧化物。合适的成盐物描
述在例如WO97/41112中。
在碱金属和碱土金属氢化物中，可考虑氢化钠和氢化钙，对于碳
酸盐，可考虑钠、钾、铯、钙、钡、镁和锂的碳酸盐。
适合形成铵盐的胺的实例包括氨以及伯，仲和叔C1-C18烷基胺类，
C1-C4羟基烷基胺类和C2-C4烷氧基烷基胺类，例如甲基胺，乙基胺，正
丙基胺，异丙基胺，丁基胺的四种异构体，正戊基胺，异戊基胺，己基
胺，庚基胺，辛基胺，壬基胺，癸基胺，十五烷基胺，十六烷基胺，十
七烷基胺，十八烷基胺，甲基乙基胺，甲基异丙基胺，甲基己基胺，甲
基壬基胺，甲基十五烷基胺，甲基十八烷基胺，乙基丁基胺，乙基庚
基胺，乙基辛基胺，己基庚基胺，己基辛基胺，二甲基胺，二乙基
胺，二-正丙基胺，二异丙基胺，二-正丁基胺，二-正戊基胺，二异
戊基胺，二己基胺，二庚基胺，二辛基胺，乙醇胺，正丙醇胺，异
丙醇胺，N，N-二乙醇胺，N-乙基丙醇胺，N-丁基乙醇胺，烯丙基胺，正
丁烯基-2-胺，正戊烯基-2-胺，2，3-二甲基丁烯基-2-胺，二丁烯基-
2-胺，正己烯基-2-胺，丙二胺，三甲基胺，三乙基胺，三-正丙基胺，三
异丙基胺，三-正丁基胺，三异丁基胺，三-仲丁基胺，三-正戊基胺，甲
氧基乙基胺和乙氧基乙基胺；杂环胺类，例如吡啶，喹啉，异喹啉，吗
啉，硫代吗啉，哌啶，吡咯烷，二氢吲哚，奎宁环和吖庚因；伯芳基胺
类，例如苯胺类，甲氧基苯胺类，乙氧基苯胺类，o-，m-和p-甲苯胺
类，苯二胺类，联苯胺类，萘胺类和o-，m-和p-氯苯胺类；但优选三
乙基胺，异丙基胺和二异丙基胺。
在R6，R7或R17的定义中具有碱性基团，尤其具有碱性氨基，例如
烷基氨基和二烷基氨基的通式I化合物的盐类是，例如，与无机或有
机酸，例如氢卤酸如氢氟酸、盐酸、氢溴酸或氢碘酸，及硫酸，磷酸，
硝酸，和有机酸类，如乙酸，三氟乙酸，三氯乙酸，丙酸，乙醇酸，
硫氰酸，柠檬酸，苯甲酸，草酸，甲酸，苯磺酸，对-甲苯磺酸，和甲
烷磺酸形成的盐类。
至少一个不对称碳原子在通式I化合物中，例如在取代基R1(其中
R1是支化烷基，链烯基，卤代烷基或烷氧基烷基或其中R1和R2和/或R3
和R4，及R6和R7互不相同)中存在的可能性意味着该化合物能够以旋光
活性的单一异构体存在或以外消旋混合物形式存在。
因为在苯甲酰基和Q1至Q6环体系之间的旋转受阻，通式I化合
物也能够以旋转异构体(阻转异构体(atropisomer))形式存在。
在本发明中，“通式I化合物”被理解为包括纯旋光对映体和外消
旋体或非对映异构体和阻转异构体。
当存在脂族C＝C或C＝N-O双键(syn/anti)时，可存在几何异构现
象。本发明还涉及这些异构体。
优选满足以下条件的通式I化合物：其中R1是C1-C4烷基，C1-
C4卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基，氰基，氰
基-C1-C4烷基，CHO，C1-C4烷基-ON＝CH，C2-C6链烯基，C1-C4烷氧基羰
基-C2-C6链烯基或基团-CH(OR20)OR21；
W是氧，硫，-C(R18)2-或-N(R22)-；各R18独立地是氢，C1-C4烷基或C1-C4
烷氧基羰基；和R22是氢，C1-C4烷基或C1-C4烷氧基羰基。
也优选的是满足以下条件的通式I化合物：其中Q是基团
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R6和R7各自独立地是C1-C4烷基或C1-C4烷基-S(O)n2；n2是O；R8是OH，
C1-C4烷氧基，C1-C4烷基羰基氧基，苯硫基或C1-C4烷硫基；R10，R11和
R12各自独立地是氢，C1-C4烷基或C1-C4烷氧基羰基；R13是卤素，C1-C4
烷基，C3-C6环烷基，COOR16，COR15或氰基；R14是C1-C4烷基，C3-C6炔
基，C3-C6环烷基或被卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C6链烯基，
C3-C6卤代链烯基，C3-C6炔基，C3-C6卤代炔基或苯基取代的C3-C6环烷
基；R15是C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯
基，C3-C6炔基，C3-C6卤代炔基或苯基；以及R16和Y如通式I中所定
义。
也优选的是满足以下条件的通式I化合物：其中Q为基团
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R6和R7相互独立地是C1-C4烷基或C1-C4烷基-S(O)n2；n2是O；R8是
OH，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基羰基氧基，苯硫基或C1-C4烷硫基；W是
氧或-C(R18)2-；R18是氢；n6是1；和R9是(C1-C4烷基)-NHCO或(C1-C4
烷基)2NCO。
还优选其中n为1或2的通式I化合物。
根据本发明的制备通式I化合物的方法
![]()
其中R1-R5和n如通式I中所定义，Q是基团
![]()
![]()
R8是OH；以及R6，R7，R9，R10，W，n6和Y如通式I中所定义，
是按照与已知方法类似的方式进行的，并包括
a)让通式III的化合物
![]()
其中R1-R5和n如前所定义和X是离去基团，例如卤素，在惰性有机
溶剂中在碱存在下与通式IV的化合物反应
![]()
其中Z1是C(R6)R7，Z2是(W)n6，Z3是C(R6)R7和n4是0(＝基团Q1)；
Z1是CH，Z2是氧，硫或-(CH2)n5-(＝Y)，Z3是CH和n4是2(＝基团
Q2)；
Z1是CH2，Z2是CHNHR9，Z3是CH2和n4是O(＝基团Q3)；或
Z1是NR10，Z2是氧，Z3是C(R6)R7和n4是O(＝基团Q4)，
和R6，R7，R9，R10，W，n6和n5如通式I中所定义，形成通式Ic的化
合物：
![]()
和然后将该化合物在例如碱和催化量的氰化物源存在下异构化；或
b)让通式Id的化合物
![]()
其中R1-R5和n如前所定义，与通式IV的化合物，
![]()
其中Z1，Z2，Z3和n4如前所定义，在惰性有机溶剂中在碱和偶联剂存
在下进行反应，形成通式Ic的化合物：
![]()
然后，按照路径a)中所述将该化合物异构化。
根据本发明的制备通式I化合物的方法
![]()
其中R1-R5和n如通式I中所定义，Q是基团
![]()
以及R11和R12如通式I中所定义，
是按照与已知方法类似的方式进行的，并包括
c)让通式III的化合物
![]()
其中R1-R5和n如前所定义和X是离去基团，例如卤素，在惰性有机
溶剂中在碱存在下与通式IVa的化合物反应
![]()
其中R11和R12如前所定义，形成通式Ie的化合物：
![]()
和然后将该化合物在例如碱和催化量的氰化物源存在下异构化；或
b)让通式Id的化合物
![]()
其中R1-R5和n如前所定义，与通式IVa的化合物，
![]()
其中R11和R12如前所定义，在惰性有机溶剂中在碱和偶联剂存在下进行
反应，形成通式Ie的化合物：
![]()
然后，按照路径a)中所述将该化合物异构化。
根据本发明的制备通式I化合物的方法
![]()
其中R1-R5和n如通式I中所定义，Q是基团
![]()
R13是氢，C1-C4烷基，被未取代或R17-取代的苯基所取代的C1-C4烷基，
C1-C4卤代烷基，C2-C6链烯基，被未取代或R17-取代的苯基所取代的C2-
C6链烯基，C2-C6炔基，被未取代或R17-取代的苯基所取代的C2-C6炔基，
C3-C6卤代链烯基，C3-C6卤代炔基，C3-C6环烷基，被卤素，R15或COOR16
取代的C3-C6环烷基；C1-C4烷基-S(O)n2，被未取代或R17取代的苯基所
取代的C1-C4烷基-S(O)n2，C1-C4烷氧基-C2-C6烷基-S(O)n2，C2-C6链烯
基-S(O)n2，被未取代或R17-取代的苯基所取代的C2-C6链烯基-S(O)n2，
C2-C6炔基-S(O)n2或被未取代或R17-取代的苯基所取代C2-C6炔基S(O)n2；
和R14-R17和n2如通式I中所定义，
是按照与已知方法类似的方式进行的，并包括：
a)将通式V的化合物
![]()
其中R1-R5，R14和n如前所定义，在碱、二硫化碳和通式VI的烷
基化试剂：R25-X1(VI)，其中R25是C1-C4烷基，被未取代或R17-取
代的苯基所取代的C1-C4烷基，C1-C4烷氧基-C2-C6烷基，C2-C6链烯基，
被未取代或R17取代的苯基所取代的C2-C6链烯基，C2-C6炔基或被未取
代或R17取代的苯基所取代的C2-C6炔基；R17如通式I中所定义，和X1
是离去基团，例如卤素或磺酸根，
存在下转化成式VII的化合物：
![]()
其中R1-R5，R14，R25和n如前所定义，然后用羟基胺盐酸盐在碱存在
下，任意性地在溶剂中，将该化合物环化而形成通式If的化合物：
![]()
其中R1-R5，R14和n如前所定义，R13是R25S和R25是C1-C4烷基，被
未取代或R17-取代的苯基所取代的C1-C4烷基，C1-C4烷氧基-C2-C6烷基，
C2-C6链烯基，被未取代或R17-取代的苯基所取代的C2-C6链烯基，C2-C6
炔基或被未取代或R17-取代的苯基所取代的C2-C6炔基，和然后用例如
间-氯过苯甲酸(m-CPBA)将该化合物氧化；或
b)用通式VIII的原酸酰胺
![]()
其中R13是氢，C1-C4烷基，被未取代或R17取代的苯基所取代的C1-C4烷
基，C1-C4卤代烷基，C2-C6链烯基，被未取代或R17-取代的苯基所取代
的C2-C6链烯基，C2-C6炔基，被未取代或R17取代的苯基所取代的C2-C6
炔基，C3-C6卤代链烯基，C3-C6卤代炔基，C3-C6环烷基或被卤素，R15
或COOR16所取代的C3-C6环烷基；R15-R17如通式I中所定义；和R26
和R27相互独立地是C1-C4烷基，
将通式V的化合物
![]()
其中R1-R5，R14和n如前所定义，转化成通式IX的化合物：
![]()
其中R1-R5，R13，R14，n和R27如以上所定义，和然后在羟基胺盐酸
盐存在下，任选在溶剂中，在碱存在下将该化合物环化，形成通式If
的化合物：
![]()
根据本发明的制备通式Id的化合物的方法，
![]()
其中R1，R3-R5和n如通式I中所定义和R2是CH3，与已知方法类似地
进行并包括：
a)用通式XXV的化合物
![]()
其中R1，R3和R4如通式I中所定义，和Hal是卤素，
将通式XX的化合物加以醚化，
![]()
其中R5如通式I中所定义以及R28是C1-C4烷基，形成通式XXI的化合
物：
![]()
其中R1，R3-R5和R28如以上所定义，让该化合物进行Claisen重排和
然后用通式XXVI的化合物：
![]()
其中Hal是氯、溴或碘
将所得通式XXII的化合物
![]()
加以酰化而得到通式XXIII的化合物，
![]()
该化合物进行重排并得到通式XXIV的化合物：
![]()
然后将该化合物水解和环化而形成通式Id的化合物
![]()
其中R1和R3-R5如以上所定义，R2是CH3和n为O，然后将该化合物氧
化(n是1或2)；或
b)首先将通式XX的化合物溴化，
![]()
其中R5和R28如以上所定义，得到通式XXb的化合物
![]()
在催化剂和通式XXVb的有机金属试剂存在下让该化合物进行偶联反
应，
![]()
其中R1，R3和R4如以上所定义和R29是C1-C4烷基，得到通式XXII的
化合物：
![]()
其中R1，R3-R5和R28如以上所定义，然后与路径a)所述方法类似地让
该化合物进一步反应而形成通式Id的化合物。
根据本发明的制备通式Id化合物的方法，
![]()
其中R1，R3-R5和n如通式I中所定义以及R2是CH3，与已知方法类似
地进行并包括让通式XXa的化合物
![]()
其中R5如前所定义和R28是C1-C4烷基，与通式XXVa的化合物反应
![]()
其中R1，R3和R4如前所定义，得到通式XXIa的化合物
![]()
让该化合物进行Claisen重排，得到通式XXIIa的化合物：
![]()
它然后进行水解和环化而形成通式Id的化合物：
![]()
其中R1和R3-R5如前所定义，R2是CH3和n是O，然后将该化合物氧化
(n是1或2)。
根据本发明的制备通式I化合物的方法，
![]()
其中R1-R5和n如通式I中所定义和Q是卤素，与已知方法类似地进
行并包括用卤化试剂处理通式Id的化合物，
![]()
其中R1-R5和n如以上所定义。
在下面的反应方案1-6中更详细地说明通式I化合物的制备。
反应方案1
路径a)：
![]()
路径b)：
![]()
在反应方案1中
当Z1＝C(R6)R7，Z2＝(W)n6，Z3＝C(R6)(R7)和n4＝O时，通式I的化合物
的右手部分表示基团Q1；
当Z1＝CH，Z2＝O，S或-(CH2)n5-，Z3＝CH和n4＝2时，通式I的化合物
的右手部分表示基团Q2；
当Z1＝CH2，Z2＝CHNHR9，Z3＝CH2和n4＝O时，通式I的化合物的右手部
分表示基团Q3；或
当Z1＝NH10，Z2＝O，Z3＝C(R6)R7和n4＝O时，通式I的化合物的右手部
分表示基团Q4。
反应方案2
路径a)：
![]()
路径b)：
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反应方案3
路径a)：
![]()
![]()
If(R13＝R25SO-或R25SO2-)
路径b)：
![]()
对于其中Q是基团Q1-Q4和R8是OH的通式I化合物的制备(根据
反应方案1，路径a))，所使用的起始原料是满足以下条件的通式III
的羧酸衍生物：其中X为离去基团例如卤素(例如碘，溴或尤其氯)，N-
氧基邻苯二甲酰亚胺或N，O-二甲基羟基氨基或活化酯的一部分，例如
![]()
(从二环己基碳化二亚胺(DCC)和对应的羧酸形成)或
![]()
(从N-乙基-N′-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚
胺(EDC)和对应的羧酸形成)。这些起始原料是在惰性有机溶剂，例如
卤代烃类(例如二氯甲烷)，腈类(例如乙腈)，或芳族烃类(例如甲苯)
的存在下和在碱如烷基胺类(例如三乙基胺)，芳族胺类(例如吡啶或4-
二甲基氨基吡啶(DMAP))存在下与通式IV的二酮衍生物反应，形成通
式Ic的异构化烯醇醚类。酯化在O-110℃的温度下进行。
通式Ic的酯衍生物异构化形成通式I(R8＝OH)的二酮衍生物例如能
够在碱，例如烷基胺(例如三乙基胺)或碳酸盐(例如碳酸钾)，和催化
量的氰化物源(例如丙酮合氰化氢或氰化钾)存在下与EP-A-0 369 803
类似地进行。
根据反应方案1，路径b)，通式I(R8＝OH)的所需二酮例如能够按
照与Chem.Lett.1975，1045中类似的方法，在惰性溶剂，例如卤代
烃(例如二氯甲烷)，腈(例如乙腈)或芳族烃(例如甲苯)中在碱例如烷
基胺(如三乙基胺)和偶联剂(例如2-氯-1-甲基-吡啶鎓碘化物)存在下
通过用通式IV的二酮衍生物将通式Id的羧酸加以酯化而获得。酯化(取
决于所使用的溶剂)是在0-110℃之间的温度下进行的，首先(如路径
a)所述)得到通式Ic的异构化酯，然后，例如在碱和催化量氰化物源
存在下，按路径a)所述被异构化而形成通式I(R8＝OH)的所需二酮衍生
物。
根据反应方案2，其中Q为基团Q5的通式I化合物能够按照与例
如反应方案1或《四面体》36，2409(1976)中所述方法类似地获得：
a) 在惰性有机溶剂中在碱存在下用通式IVa的羟基吡唑衍生物将通式
III的羧酸衍生物加以酯化，或
b) 在惰性溶剂中在碱和偶联剂存在下用通式IVa的羟基吡唑衍生物将
通式Id的羧酸加以酯化，随后，例如借助于碱和催化量的氰化物
源将中间形成的通式Ie的酯加以异构化。
其中Q是基团Q6的通式I化合物的制备能够根据反应方案3由以
下两路径有利地进行：
由路径a)，例如与《合成》1991，301；ibid.1988，793或《四
面体》32，3055(1976)类似地，让通式V的β-二酮衍生物与二硫化碳
在碱，例如碳酸盐(碳酸钾)，金属氢化物(例如氢化钠)或氟化钾/铝，
和通式VI的烷基化试剂存在下进行反应，在通式VI中X1是离去基团，
例如卤素(例如碘，溴或尤其氯)，R25OSO2O-，CH3SO2O-或
![]()
。该反应有利地在溶剂，例如酰胺(例如N，N-二甲基
甲酰胺(DMF))，亚砜(例如二甲基亚砜(DMSO))，或腈(例如乙腈)中进
行。所得到的通式VII的乙烯酮缩硫代醇(ketene thioacetal)在碱例
如乙酸钠存在下，在溶剂例如醇类(例如乙醇)或醚类(例如四氢呋喃)
中用羟基胺盐酸盐加以环化而形成其中R13为R25S-的通式If化合物。
该环化反应有利地在0-100℃之间的温度下进行。如果需要，通式If
的化合物能够与已知的标准方法类似地用例如过酸(例如间-氯过苯甲
酸(m-CPBA)或过乙酸)加以氧化而形成相应的通式If的砜或亚砜(R13＝
R25SO-或R25SO2-)；或
由路径b)，与《杂环化学杂志》20，645(1983)类似地，用通式
VIII的原酸酰胺(例如二甲基甲酰胺缩二甲醇)将通式V的β-二酮衍
生物转化成通式IX的烯胺衍生物，然后在碱例如乙酸钠存在下在溶剂
例如醇(例如乙醇)中用羟基胺盐酸盐将该衍生物加以环化而形成通式
If的化合物。
也能够与WO96/21357和其中引用的文献类似地进行其中R13为
COOR16，COR15，氰基，硝基或CONH2的通式I(Q＝Q6)的4-苯甲酰基异噁
唑衍生物的制备。
通式Id的羧酸能够与已知方法类似地，例如根据下面的反应方案
4和5所给方法制备。
反应方案4
路径a)：
![]()
路径b)：
![]()
反应方案5
![]()
其中R28为C1-C4烷基的通式XX的水杨酸衍生物根据反应方案4中
的路径a)的链烯基化例如能够与标准的醚化方法类似地通过与其中
Hal为卤素(例如氯、溴或碘)的通式XXV的烯丙基卤化物在非质子传
递溶剂例如酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或1-甲基-2-吡咯烷酮
(NMP))，亚砜(例如二甲基亚砜(DMSO))，酮(例如丙酮)或腈(例如乙腈)
中，在碱，例如碳酸盐(例如碳酸钾或碳酸铯)或金属氢化物(例如氢化
钠)存在下反应来进行。反应温度一般是0-110℃。
按反应方案4，通式XXI的烯丙基醚的随后Claisen重排例如能够
在100℃-300℃下加热，任选在惰性溶剂例如芳族烃(例如二甲苯)中
进行。此外，加热途径的Claisen重排例如也能够在没有溶剂的情况
下在微波炉中进行。该Claisen重排例如描述在C.Ferri，“有机合
成反应(Reaktionen der organischen Synthese)”，Georg Thieme
Verlag，Stuttgart，1978，461页及以后各页。
根据反应方案4，所得到的通式XXII的苯酚衍生物然后例如用通
式XXVI的硫代氨基甲酰卤(例如N，N-二甲基-硫代甲酰氯)在非质子传
递溶剂例如酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或1-甲基-2-吡咯烷酮
(NMP))，亚砜(例如二甲基亚砜(DMSO))，酮(例如丙酮)或腈(例如乙腈)
中在碱例如碳酸盐(例如碳酸钾或碳酸铯)或金属氢化物(例如氢化钠)
存在下加以酰化。酰化反应有利地在0-110℃之间的温度下进行。
在反应方案4中通式XXIII的硫代氨基甲酸酯的重排例如在惰性
溶剂例如醚(例如二苯基醚)中通过在100-300℃之间的温度下加热进
行并得到通式XXIV的硫醇氨基甲酸酯。该化合物然后使用碱或酸催化
方法进行水解和环化而形成其中R2＝CH3和n＝0的通式Id的化合物。
这可有利地用金属氢氧化物，例如氢氧化钠，或用无机酸，例如盐酸
或硫酸在0℃-110℃之间的温度下进行。合适的溶剂例如是水，醚类
例如四氢呋喃，卤代烃类例如二氯甲烷和芳族烃类例如甲苯。
所得其中R2为甲基和n为0的通式Id的苯并噻吩衍生物然后根据
各种标准方法加以氧化。有利地，氧化例如在酸性溶剂例如有机酸(例
如乙酸)中用过氧化氢或在惰性溶剂例如卤代烃(例如二氯甲烷)或芳族
烃(例如甲苯)中用有机过酸如间-氯过苯甲酸(m-CPBA)来进行。氧化反
应的温度一般是在0℃-110℃之间。在硫原子上的氧化程度(n＝1或
2)能够由氧化剂的量来控制。
经历通式XXII的苯酚衍生物的酰化形成通式XXIII的硫代氨基甲
酸酯，后一种化合物进行重排形成通式XXIV的硫醇氨基甲酸酯和然后
水解和环化形成通式Id的化合物(n＝0)的以上反应序列例如能够与
《有机合成》51，139(1971)类似地进行，而氧化形成通式Id的化合
物(n＝1或2)的反应例如可按照H.O.House，“现代合成反应”W.A.
Benjamin，Inc.，Menlo ParK，California，1972年，334-335页和
353-354中所述进行。
根据反应方案4的路径b)的亲电溴化例如与Chem.Communic.，
1972年，214中类似地进行。通式XX的水杨酸衍生物的溴化能够在惰
性溶剂例如卤代烃(例如二氯甲烷)中和在路易斯酸例如卤化钛(例如四
氯化钛)存在下，在0-100℃的温度下进行。随后，所制备的通式XXb
的溴代水杨酸衍生物与其中R29为C1-C4烷基的通式XXVb的三烷基锡-
烯烃的偶联反应可与Angew.Chem.98，504(1986)中类似地在有机溶
剂例如醚(例如四氢呋喃)，芳族烃(例如甲苯)中和在钯催化剂例如四
(三苯基膦)钯存在下来进行。反应温度有利地为0-200℃。由路径b)
获得的通式XXII的偶联产物例如能够按照与路径a)所述方法类似地
被酰化，重排，水解和环化，和任选被氧化而形成通式Id的化合物。
在反应方案5中其中R28为C1-C4烷基的通式XXa的邻溴代苯甲酸
酯的芳族亲核取代反应能够与已知方法类似地进行，例如按照J.March
“高等有机化学”第四版，John Wiley & Sons，New York，1992年，641-676
页中所述那样。因此，通式XXa的苯甲酸酯与通式XXVa的链烯基硫化
物在非质子传递溶剂例如酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或1-甲基
-2-吡咯烷酮(NMP))，亚砜(例如二甲基亚砜(DMSO))，酮(例如丙酮)或
腈(例如乙腈)中，在碱例如碳酸盐(例如碳酸钾或碳酸铯)或金属氢化
物(例如氢化钠)存在下，在0-200℃的温度下进行反应。
在反应方案5中所制备的通式XXIa的硫代烯丙基醚的随后Claisen
重排能够有利地按照《有机化学杂志》USSR 13，2437(1977)和关于通
式XXI的烯丙基醚的反应方案4中所述方法类似地在100-300℃的温
度下进行。通式XXIIa的苯硫酚的随后水解和环化和所得通式Id(n＝
0)的二氢苯并[b]噻吩衍生物的选择性氧化同样有利地按照早已在反应
方案4中描述的方法进行。
在反应方案1和2(路径a))中，其中X是离去基团例如卤素(例如
溴，碘或尤其氯)的通式III和I的活化羧酸衍生物能够根据已知的标
准方法来制备，按照例如由C.Ferri在“有机合成反应”，Georg Thieme
Verlag，Stuttgart，1978年，461页及以下各页中所述方法，例如根
据下面的反应方案6。
反应方案6：
![]()
根据反应方案6，通式III(X＝离去基团)和I(X＝卤素)的化合物
的制备例如有利地通过使用卤化剂例如亚硫酰卤(例如亚硫酰氯或
溴)，卤化磷或三卤氧化磷(例如五氯化磷或三氯氧化磷，或五溴化磷
或磷酰溴)，或草酰卤(例如草酰氯)，或通过使用一种用于形成活化酯
类的试剂(例如通式X的N，N′-二环己基碳化二亚胺(DCC)或N-乙基-
N′-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺(EDC))来进行。当通式X的化合物
是卤化剂时，基团X例如是离去基团，例如卤素(例如氟，溴，碘或尤
其氯)，和W1是例如PCl2，SOCl，SOBr或ClCOCO。
该操作任选是在惰性有机溶剂中，例如在脂族，卤代脂族，芳族
或卤代芳族烃，例如正己烷，苯，甲苯，二甲苯，二氯甲烷，1，2-二
氯乙烷或氯苯中，在-20℃至反应混合物的回流温度之间，优选在40
-150℃之间的反应温度下，和在催化量的N，N-二甲基甲酰胺存在下
进行。该反应是已知的且就离去基团X而言的其各种变化形式在文献
中有描述。
通式V，VII和IX(反应方案3)的化合物是新颖的。它们是合成通
式If的化合物的重要中间体。所以，本发明也涉及这些化合物。
其中Z1＝C(R6)R7，Z2＝(W)n6，Z3＝C(R6)R7和n4＝O的通式IV化合
物(反应方案1)是已知的并能够按照例如US-A-5 006 150，
WO97/08164，DE-OS-3 818 958和DE-OS-3 902 818中所述的方法类
似制备。
其中Z1＝CH，Z2＝O，S或-(CH2)n5-，Z3＝CH和n4＝2的通式IV化
合物(反应方案1)是已知的并能够按照与EP-A-0 338 992中描述的方
法类似制备。
其中Z1＝CH2，Z2＝CHNHR9，Z3＝CH2和n4＝0的通式IV化合物(反
应方案1)是已知的并能够按照与EP-A-0 278 907中描述的方法类似
制备。
其中Z1＝NR10，Z2＝O，Z3＝C(R6)R7和n4＝0的通式IV化合物(反
应方案1)是已知的并能够按照与WO96/26192和US-A-5 336 662中描
述的方法类似制备。
其中R11和R12如通式I中所定义的通式IVa化合物(反应方案2)是
已知的并能够按照与WO96/26206和WO97/08164中描述的方法类似制
备。
在反应方案3中的通式V的化合物能够根据标准方法，例如从通
式XXVII的对应酯获得：
![]()
其中R1-R5和n如通式I中所定义和R28是C1-C4烷基，例如经过Claisen
缩合，或通过与通式XXVIII的酮基羧酸盐反应而从通式III的化合物
获得：
![]()
其中R14如通式I中所定义和M+是碱金属离子(例如参见WO96/26192，
EP-A-0 496 631)。
通式XX(反应方案4)的水杨酸衍生物是已知的(其中一些是可商购
的，例如当R5是氨基(4-氨基水杨酸))或能够容易地由标准方法制备，
例如从4-氨基水杨酸开始经过重氮化反应，Sandmeyer反应和芳族亲
核取代反应(例如参见J.March，“高等有机化学”，第4版，John Wiley
& Sons，New Yoork，1992，641-676页)或所制备卤化物的Heck反应。
通式XXa的苯甲酸衍生物(反应方案5)是已知的或能够容易地通过
溴化对应的苯甲酸衍生物而获得(参见反应方案4，路径b))。
在反应方案3-6中使用的通式VI、VIII、X、XXV、XXVa、XXVb
和XXVI的试剂是已知的或能够与所公开方法类似地制备。
为了制备依据R1和R2的定义(二氢苯并[b]噻吩的2-位)来官能化
的所有通式I的其它化合物，大量已知的标准方法是可行的，例如烷
基化，卤化，酰化，酰胺化，肟化，氧化和还原，合适制备方法的选
择受到各中间体中取代基的性能(反应活性)的主宰。
为了制备其中Q为基团Q1-Q4的依据R8的定义被官能化的所有通
式I的其它化合物，大量已知的标准方法是可行的，例如烷基化，酰
化和用硫试剂(例如P2S5或Lawesson)处理，合适制备方法的选择受到
各中间体中取代基的性能(反应活性)的主宰(参见WO97/08164和DE-
OS-3 902 818)。
在通式I的范围内所有的其它化合物(考虑二氢苯并[b]噻吩的化
学性能或与二氢苯并[b]噻吩的结构有关的Q部分或Q环)能够容易地
按照与制备实施例P1-P11中所述方法类似的方式，或例如与所给出
专利说明书中描述的方法类似的方法制备。
通式I的最终产物能够按常规方式通过浓缩或蒸发溶剂来分离，
并通过固体残余物在不易溶解它们的溶剂(例如醚，芳族烃或氯代烃)
中的重结晶或研制，或蒸馏或借助于柱色谱和合适的洗脱剂加以提纯。
反应序列(其中有利的是进行某些反应以避免可能发生的二级反应)对
于本技术领域中普通技术人员是十分熟悉的。除非该合成尤其体现在
纯异构体的分离上，否则产物能够以两种或多种异构体的混合物形式
获得。异构体能够根据本身已知的方法分离。
对于通式I化合物的根据本发明的用途，或包括这些化合物的组
合物的用途，必须考虑农业中常见的所有施用方法，例如出芽前施用，
出芽后施用和拌种，以及各种方法和技术，如活性成分的受控释放。
为了该目的，活性成分的溶液被施加在矿物粒状载体上或聚合物粒料
(脲/甲醛树脂)上和然后加以干燥。如果需要，还有可能涂敷一涂层(包
衣粒料)，这使得活性成分在特定时间内以预计的量释放出来。
通式I的化合物能够以未改性形式使用，也就是说在合成后原样
使用，但它们优选按常规方式与配方技术中常常使用的助剂一起被配
制成例如可乳化的浓缩物，直接可喷雾的或可稀释的溶液剂，稀乳液，
可湿性粉剂，可溶性粉剂，粉剂，粒剂或微胶囊剂。这类配制剂例如
描述在WO97/34485的第9-13页。与组合物的性质一样，施用方法如
喷雾、雾化、粉化、润滑、撒播或浇泼可根据预定的目的和现场环境
来选择。
配制剂，也就是说包括通式I的化合物(活性成分)或至少一种通
式I的化合物和通常一种或多种固体或液体配方助剂的组合物、制剂
或混合物是按已知方式制备，例如，通过将活性成分与配方助剂例如
溶剂或固体载体一起均匀混合和/或研磨。表面活性化合物(表面活性
剂)也可另外用于配制剂的制备中。溶剂和固体载体的实例，例如，在
WO97/34485的第6页中给出。
取决于待配制的通式I化合物的性质，合适的表面活性化合物是
具有良好乳化、分散和润湿性能的非离子、阳离子和/或阴离子表面活
性剂和表面活性剂混合物。合适的阴离子、非离子和阳离子表面活性
剂的例子例如列于WO97/34485的第7和8页中。
另外，在配方技术中常用的表面活性剂，它们尤其被描述在
“McCutcheon′s Detergents and Emulsifier Annual”MC出版公司，
Ridgewoood New Jersey，1981年，Stache，H.，“Tensid-Taschenbuch”，
Carl Hanser Verlag，Munich/Vienna 1981，以及M.和J.Ash，“表
面活性剂大全”，I-III卷，Chemical Publishing Co.，New York，1980
-81，也适合制备本发明的组合物。
除草组合物一般含有0.1-99wt％，尤其0.1-95wt％的除草剂，1-
99.9wt％，尤其5-99.8wt％的固体或液体配方助剂，以及0-25wt％，尤
其0.1-25wt％的表面活性剂。尽管商购产品优选被配制为浓缩物，最
终的用户一般使用稀释的配制剂。组合物也可包括其它成分，如稳定
剂，例如植物油或环氧化植物油(环氧化椰子油，菜籽油或大豆油)，
消泡剂(例如硅油)，防腐剂，粘度调节剂，粘结剂，增粘剂，和肥料
或其它活性成分。
通式I的化合物能够成功地以异构体形式I1-I4和Ic(Q是基团Q1
-Q4和R8是OH)或I6，I7和Ie(Q是基团Q5)的混合物形式或以纯异构
体形式I1-I4或Ic，或I6，I7或Ie的形式使用，一般使用在植物或
其生长场所上，施用率是0.001-4kg/ha，尤其0.005-2kg/ha。需要
达到所需效果的浓度能够由实验测定。取决于该作用的性质，栽培植
物和杂草的发展阶段，和取决于应用(地方，时间，方法)并能够作为
这些参数的函数在宽的范围内变化。
通式I的化合物突出表现在除草和生长抑制性能，使它们用于有
用植物的作物，尤其是禾谷类，棉花，大豆，甘蔗，糖用甜菜，种植作
物，油菜，玉米和稻谷，和用于非选择性杂草控制。术语“作物”被理
解为包括：由于普通的育种方法或基因技术已经能够耐受除草剂或一
类除草剂的作物。待控制的杂草可以是单子叶或双子叶杂草，例如，
繁缕属(Stellaria)，水田芥属(Nasturtium)，翦股颖属(Agrostis)，
马唐属(Digitaria)，燕麦属(Avena)，狗尾草属(Setaria)，芥属
(Sinapis)，毒麦属(Lolium)，茄属(Solanum)，菜豆属(Phaseolus)，
稗属(Echinochloa)，莞草属(Scirpus)，雨久花属(Monochoria)，慈菇
属(Sagittaria)，雀麦属(Bromus)，看麦娘属(Alopecurus)，阿拉伯
高粱(Sorghum halepense)，筒轴茅属(Rottboellia)，莎草属
(Cyperus)，苘麻属(Abutilon)，黄花稔属(Sida)，苍耳属(Xanthium)，
苋属(Amaranthus)，藜属(Chenopodium)，甘薯属(Ipomoea)，菊属
(Chrysanthemum)，猪殃殃属(Galium)，堇菜属(Viola)和婆婆纳属
(Veronica)。
下面的实施例进一步说明本发明但不限定本发明的范围。
制备实施例：
实施例P1：2-烯丙氧基-4-氯苯甲酸甲酯
![]()
在搅拌下将50g(0.36mol)的碳酸钾加入到56g(0.3mol)的4-氯水
杨酸甲酯在200ml二甲基亚砜中的溶液中。当轻微的放热反应平息下
来后，在25℃下滴加40g(0.33mol)的烯丙基溴。反应混合物在22℃
下搅拌16小时，倾倒在水中和通过用乙醚振荡进行萃取。合并的醚相
用水洗涤，用硫酸钠干燥和通过蒸发进行浓缩。残余物从少量己烷中
重结晶。获得了62g(理论值的91.2％)熔点为61-62℃的所需产物。
实施例P2：2-羟基-3-(3-丙烯基)-4-氯苯甲酸甲酯
![]()
在圆底烧瓶中熔解97.9g(0.432mol)的2-烯丙氧基-4-氯苯甲酸甲
酯(实施例P1)并在500瓦的微波炉中辐射5分钟。发生放热反应。反
应混合物被冷却，得到97.1g(理论值的99.1％)熔点为32-35℃的所需
产物。
实施例P3：2-氧基-(N，N-二甲基-硫代氨基甲酰基)-3-(3-丙烯
基)-4-苯甲酸甲酯
![]()
97g(0.428mol)的2-羟基-3-(3-丙烯基)-4-氯苯甲酸甲酯(实施例
P2)和69g(0.5mol)的碳酸钾搅拌在400ml二甲基甲酰胺中达1/2小时。
然后向其中滴加55.6g(0.45mol)的N，N-二甲基硫代氨基甲酰氯在
200ml二甲基甲酰胺中的溶液。反应混合物在22℃下搅拌22小时。为
了完成反应，添加11g(0.09mol)的N，N-二甲基-硫代氨基甲酰氯和
15g(0.11mol)碳酸钾。在22℃下保持另外24小时后，，反应混合物被
倾入冰水混合物中，通过用乙酸乙酯振荡进行萃取。乙酸乙酯相用水
洗涤，然后用盐水洗涤，用硫酸钠干燥和蒸发浓缩。残余物在硅胶上
进行柱色谱分离(洗脱液：乙酸乙酯/己烷1/3)，得到114.5g(理论值
的85％)油形式的所需产物。
实施例P4：2-巯基-(N，N-二甲基-氨基甲酰基)-3-(3-丙烯基)-4-
氯苯甲酸甲酯
![]()
经5小时在205-210℃下向100ml二苯基醚中滴加已溶于150ml
二苯基醚中的114.5(0.365mol)的2-氧基-(N，N-二甲基-硫代氨基甲酰
基)-3-(3-丙烯基)-4-苯甲酸甲酯(实施例P3)。温度在205℃下保持另
外1.5小时。在冷却之后，二苯基醚在0.04毫巴的压力下被蒸馏出来。
残余物在硅胶上进行柱色谱分离(洗脱液：乙酸乙酯/己烷1/1)，得到
90.2g(理论值的78.8％)油形式的所需产物。
实施例P5：4-氯-2-甲基-2，3-二氢-苯并[b]噻吩-7-羧酸
![]()
将90.2g(0.287mol)的2-巯基-(N，N-二甲基-氨基甲酰基)-3-(3-
丙烯基)-4-氯苯甲酸甲酯(实施例P4)在150ml乙酸和200ml浓盐酸中
加热回流20小时。反应混合物在旋转蒸发器中浓缩，残余物与水一起
搅拌和冷却。固体物质被过滤出来，在60℃下真空干燥，得到66g(理
论值的100％)熔点为215-218℃的所需产物。
实施例P6：4-氯-2-甲基-1，1-二氧代-2，3-二氢-苯并[b]噻吩-7-
羧酸
![]()
将20g(0.0875mol)的4-氯-2-甲基-2，3-二氢-苯并[b]噻吩-7-羧
酸(实施例P5)悬浮于150ml乙酸中并加热至70℃。然后滴加24ml大
约35％的过氧化氢。反应是放热的。在80℃下，移走加热浴，以一种
使温度保持在80℃下的方式连续滴加。反应混合物然后在70-75℃下
保持1小时。反应混合物然后使用旋转蒸发器进行浓缩，直至沉积晶
体。添加水；混合物被冷却和过滤出沉淀的晶体。在60℃下真空干燥，
获得17g(理论值的74％)熔点为223-225℃的所需产物。
实施例P7：4-氯-2-甲基-1，1-二氧代-2，3-二氢-苯并[b]噻吩-7-
羧酰氯
![]()
将16.7g(0.06mol)的4-氯-2-甲基-1，1-二氧代-2，3-二氢-苯并[b]
噻吩-7-羧酸(实施例P6)在100ml甲苯中加热至90℃。滴加3滴二甲
基甲酰胺，然后经20分钟滴加9.5g(0.08mol)的亚硫酰氯，获得透明
的溶液。反应混合物在100℃下加热3小时，然后通过使用旋转蒸发
器进行蒸发来浓缩，得到17g固体物质形式的所需产物。
实施例P8：(2，3-二氢-4-氯-2-甲基苯并[b]噻吩-7-基)(2-羟基-6-
氧代-1-环己烯-1-基)甲酮S，S-二氧化物
![]()
在5℃下将9.5g(0.094mol)三乙胺加入到3.6g(0.0314mol)的1，3-
环己烷二酮在80ml二氯甲烷中的溶液中。在5℃下，滴加
8.8g(0.0314mol)的4-氯-2-甲基-1，1-二氧代-2，3-二氢-苯并[b]噻吩
-7-羧酰氯(实施例P7)在20ml二氯甲烷中的溶液。在22℃下1小时后，
添加0.5ml的丙酮合氰化氢。在5.5小时后，反应混合物通过用2N盐
酸振荡进行萃取。分离出二氯甲烷相，用硫酸钠干燥，蒸发浓缩，然
后将残余物溶解在少量温热的丙酮中。在静置过程中产物结晶出来。
在过滤后，获得5.5g(理论值的50％)熔点为170-172℃的所需产物。
实施例9：4-氯-2-甲基-2，3-二氢-苯并[b]噻吩-7-羧酰氯
![]()
将45.7g(0.2mol)4-氯-2-甲基-2，3-二氢-苯并[b]噻吩-7-羧酸(实
施例P5)、23.8g(0.22mol)亚硫酰氯和几滴二甲基甲酰胺在300ml甲
苯中于100℃下加热18小时。蒸发浓缩得到所需产物，其无需提纯而
进一步使用。
实施例10：(2，3-二氢-4-氯-2-甲基苯并[b]噻吩-7-基)(1，3-二甲
基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)甲酮
![]()
将2.3g(0.02mol)1，3-二甲基吡唑啉酮-5和2.2g(0.022mol)三乙
胺悬浮于80ml乙酸乙酯中并冷却至5℃，然后加入50g(0.02mol)4-
氯-2-甲基-2，3-二氢-苯并[b]噻吩-7-羧酰氯(实施例P9)在20ml乙酸
乙酯中的溶液。反应混合物于22℃搅拌18小时，滤出盐并使用旋转
蒸发器进行蒸发浓缩。将残余物溶于70ml二甲基甲酰胺中并加入
2.2g(0.022mol)三乙胺和0.2g氰化钾。于22℃将反应混合物静置18
小时并蒸发二甲基甲酰胺。将乙酸乙酯和5ml冰乙酸加入残余物中并
通过用水振荡而萃取所得溶液。分离有机相，用硫酸钠干燥并蒸发浓
缩。用乙醚研制得到熔点为191-193℃的所需产物。
实施例P11：(2，3-二氢-4-氯-2-甲基苯并[b]噻吩-7-基)(1，3-二
甲基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)甲酮S，S-二氧化物
![]()
将已溶于30ml二氯甲烷中的2.0g(0.0115mol)的3-氯过苯甲酸
加入到已溶于40ml二氯甲烷中的1.7g(0.0052mol)的(2，3-二氢-4-氯
-2-甲基苯并[b]噻吩-7-基)(1，3-二甲基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)甲酮
(实施例P10)中。反应混合物在22℃下静置2天，然后用饱和的碳酸
氢钠水溶液振荡进行萃取。碳酸氢盐相用浓盐酸酸化，过滤出所形成
的沉淀物。如此获得的固体物质用乙醚研制，通过过滤加以分离，得
到1.6g熔点为230-233℃的所需产物。
按照类似方式并根据反应方案1-5中和本文中引用的参考文献所
述的那些方法，也有可能制备出在下表中列出的优选化合物。
表1：优选的一组通式I化合物对应于通式Id
![]()
其中对应取代基R1-R5和n的定义在表A中给出，这样公开了819种
通式Id的特定化合物。
表2：优选的另一组通式I化合物对应于通式Ig
![]()
其中对应取代基R1-R5和n的定义在表A中给出，这样公开了819种
通式Ig的特定化合物。
表3：优选的另一组通式I化合物对应于通式Ih
![]()
其中对应取代基R1-R5和n的定义在表A中给出，这样公开了819种
通式Ih的特定化合物。
表4：优选的另一组通式I化合物对应于通式Ii
![]()
其中对应取代基R1-R5和n的定义在表A中给出，这样公开了819种
通式Ii的特定化合物。
表5：优选的另一组通式I化合物对应于通式Ij
![]()
其中对应取代基R1-R5和n的定义在表A中给出，这样公开了819种
通式Ij的特定化合物。
表6：优选的另一组通式I化合物对应于通式Ik
![]()
其中对应取代基R1-R5和n的定义在表A中给出，这样公开了819种
通式Ik的特定化合物。
表A
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
.001 H CH3 H H Cl 0
.002 H CH3 H H F 0
.003 H CH3 H H Br 0
.004 H CH3 H H SO2Me 0
.005 H CH3 H H SMe 0
.006 H CH3 H H SO2NMe2 0
.007 H CH3 H H CF3 0
.008 H CH3 H H CH3 0
.009 H CH3 H H CH(CH3)2 0
.010 H CH3 H H NO2 0
.011 H CH3 H H OCH3 0
.012 H CH3 H H OCF2CF3 0
.013 H CH3 H H CN 0
.014 H CH3 H H Cl 1
.015 H CH3 H H F 1
.016 H CH3 H H Br 1
.017 H CH3 H H SO2Me 1
.018 H CH3 H H SMe 1
.019 H CH3 H H SO2NMe2 1
.020 H CH3 H H CF3 1
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
.021 H CH3 H H CH3 1
.022 H CH3 H H CH(CH3)2 1
.023 H CH3 H H NO2 1
.024 H CH3 H H OCH3 1
.025 H CH3 H H OCF2CF3 1
.026 H CH3 H H CN 1
.027 H CH3 H H Cl 2
.028 H CH3 H H F 2
.029 H CH3 H H Br 2
.030 H CH3 H H SO2Me 2
.031 H CH3 H H SMe 2
.032 H CH3 H H SO2NMe2 2
.033 H CH3 H H CF3 2
.034 H CH3 H H CH3 2
.035 H CH3 H H CH(CH3)2 2
.036 H CH3 H H NO2 2
.037 H CH3 H H OCH3 2
.038 H CH3 H H OCF2CF3 2
.039 H CH3 H H CN 2
.040 H CH3CH2 H H Cl 0
.041 H CH3CH2 H H F 0
.042 H CH3CH2 H H Br 0
.043 H CH3CH2 H H SO2Me 0
.044 H CH3CH2 H H SMe 0
.045 H CH3CH2 H H SO2NMe2 0
.046 H CH3CH2 H H CF3 0
.047 H CH3CH2 H H CH3 0
.048 H CH3CH2 H H CH(CH3)2 0
.049 H CH3CH2 H H NO2 0
.050 H CH3CH2 H H OCH3 0
.051 H CH3CH2 H H OCF2CF3 0
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
.052 H CH3CH2 H H CN 0
.053 H CH3CH2 H H Cl 1
.054 H CH3CH2 H H F 1
.055 H CH3CH2 H H Br 1
.056 H CH3CH2 H H SO2Me 1
.057 H CH3CH2 H H SMe 1
.058 H CH3CH2 H H SO2NMe2 1
.059 H CH3CH2 H H CF3 1
.060 H CH3CH2 H H CH3 1
.061 H CH3CH2 H H CH(CH3)2 1
.062 H CH3CH2 H H NO2 1
.063 H CH3CH2 H H OCH3 1
.064 H CH3CH2 H H OCF2CF3 1
.065 H CH3CH2 H H CN 1
.066 H CH3CH2 H H Cl 2
.067 H CH3CH2 H H F 2
.068 H CH3CH2 H H Br 2
.069 H CH3CH2 H H SO2Me 2
.070 H CH3CH2 H H SMe 2
.071 H CH3CH2 H H SO2NMe2 2
.072 H CH3CH2 H H CF3 2
.073 H CH3CH2 H H CH3 2
.074 H CH3CH2 H H CH(CH3)2 2
.075 H CH3CH2 H H NO2 2
.076 H CH3CH2 H H OCH3 2
.077 H CH3CH2 H H OCF2CF3 2
.078 H CH3CH2 H H CN 2
.079 CH3 CH3CH2 H H Cl 0
.080 CH3 CH3CH2 H H F 0
.081 CH3 CH3CH2 H H Br 0
.082 CH3 CH3CH2 H H SO2Me 0
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
.083 CH3 CH3CH2 H H SMe 0
.084 CH3 CH3CH2 H H SO2NMe2 0
.085 CH3 CH3CH2 H H CF3 0
.086 CH3 CH3CH2 H H CH3 0
.087 CH3 CH3CH2 H H CH(CH3)2 0
.088 CH3 CH3CH2 H H NO2 0
.089 CH3 CH3CH2 H H OCH3 0
.090 CH3 CH3CH2 H H OCF2CF3 0
.091 CH3 CH3CH2 H H CN 0
.092 CH3 CH3CH2 H H Cl 1
.093 CH3 CH3CH2 H H F 1
.094 CH3 CH3CH2 H H Br 1
.095 CH3 CH3CH2 H H SO2Me 1
.096 CH3 CH3CH2 H H SMe 1
.097 CH3 CH3CH2 H H SO2NMe2 1
.098 CH3 CH3CH2 H H CF3 1
.099 CH3 CH3CH2 H H CH3 1
.100 CH3 CH3CH2 H H CH(CH3)2 1
.101 CH3 CH3CH2 H H NO2 1
.102 CH3 CH3CH2 H H OCH3 1
.103 CH3 CH3CH2 H H OCF2CF3 1
.104 CH3 CH3CH2 H H CN 1
.105 CH3 CH3CH2 H H Cl 2
.106 CH3 CH3CH2 H H F 2
.107 CH3 CH3CH2 H H Br 2
.108 CH3 CH3CH2 H H SO2Me 2
.109 CH3 CH3CH2 H H SMe 2
.110 CH3 CH3CH2 H H SO2NMe2 2
.111 CH3 CH3CH2 H H CF3 2
.112 CH3 CH3CH2 H H CH3 2
.113 CH3 CH3CH2 H H CH(CH3)2 2
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
.114 CH3 CH3CH2 H H NO2 2
.115 CH3 CH3CH2 H H OCH3 2
.116 CH3 CH3CH2 H H OCF2CF3 2
.117 CH3 CH3CH2 H H CN 2
.118 H CH3 H CH3 Cl 0
.119 H CH3 H CH3 F 0
.120 H CH3 H CH3 Br 0
.121 H CH3 H CH3 SO2Me 0
.122 H CH3 H CH3 SMe 0
.123 H CH3 H CH3 SO2NMe2 0
.124 H CH3 H CH3 CF3 0
.125 H CH3 H CH3 CH3 0
.126 H CH3 H CH3 CH(CH3)20
.127 H CH3 H CH3 NO2 0
.128 H CH3 H CH3 OCH3 0
.129 H CH3 H CH3 OCF2CF3 0
.130 H CH3 H CH3 CN 0
.131 H CH3 H CH3 Cl 1
.132 H CH3 H CH3 F 1
.133 H CH3 H CH3 Br 1
.134 H CH3 H CH3 SO2Me 1
.135 H CH3 H CH3 SMe 1
.136 H CH3 H CH3 SO2NMe2 1
.137 H CH3 H CH3 CF3 1
.138 H CH3 H CH3 CH3 1
.139 H CH3 H CH3 CH(CH3)2 1
.140 H CH3 H CH3 NO2 1
.141 H CH3 H CH3 OCH3 1
.142 H CH3 H CH3 OCF2CF3 1
.143 H CH3 H CH3 CN 1
.144 H CH3 H CH3 Cl 2
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
.145 H CH3 H CH3 F 2
.146 H CH3 H CH3 Br 2
.147 H CH3 H CH3 SO2Me 2
.148 H CH3 H CH3 SMe 2
.149 H CH3 H CH3 SO2NMe2 2
.150 H CH3 H CH3 CF3 2
.151 H CH3 H CH3 CH3 2
.152 H CH3 H CH3 CH(CH3)22
.153 H CH3 H CH3 NO2 2
.154 H CH3 H CH3 OCH3 2
.155 H CH3 H CH3 OCF2CF3 2
.156 H CH3CH2 H CH3 CN 2
.157 H CH3CH2 H CH3 Cl 0
.158 H CH3CH2 H CH3 F 0
.159 H CH3CH2 H CH3 Br 0
.160 H CH3CH2 H CH3 SO2Me 0
.161 H CH3CH2 H CH3 SMe 0
.162 H CH3CH2 H CH3 SO2NMe2 0
.163 H CH3CH2 H CH3 CF3 0
.164 H CH3CH2 H CH3 CH3 0
.165 H CH3CH2 H CH3 CH(CH3)2 0
.166 H CH3CH2 H CH3 NO2 0
.167 H CH3CH2 H CH3 OCH3 0
.168 H CH3CH2 H CH3 OCF2CF3 0
.169 H CH3CH2 H CH3 CN 0
.170 H CH3CH2 H CH3 Cl 1
.171 H CH3CH2 H CH3 F 1
.172 H CH3CH2 H CH3 Br 1
.173 H CH3CH2 H CH3 SO2Me 1
.174 H CH3CH2 H CH3 SMe 1
.175 H CH3CH2 H CH3 SO2NMe2 1
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
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化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
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化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
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化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
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化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
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化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
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.622 H CH2NH2 H H OCH3 2
.623 H CH2NH2 H H OCF2CF3 2
.624 H CH2NH2 H H CN 2
.625 H CN H H Cl 0
.626 H CN H H F 0
.627 H CN H H Br 0
.628 H CN H H SO2Me 0
.629 H CN H H SMe 0
.630 H CN H H SO2NMe2 0
.631 H CN H H CF3 0
.632 H CN H H CH3 0
.633 H CN H H CH(CH3)2 0
.634 H CN H H NO2 0
.635 H CN H H OCH3 0
.636 H CN H H OCF2CF3 0
.637 H CN H H CN 0
.638 H CN H H Cl 1
.639 H CN H H F 1
.640 H CN H H Br 1
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
.641 H CN H H SO2Me 1
.642 H CN H H SMe 1
.643 H CN H H SO2NMe2 1
.644 H CN H H CF3 1
.645 H CN H H CH3 1
.646 H CN H H CH(CH3)2 1
.647 H CN H H NO2 1
.648 H CN H H OCH3 1
.649 H CN H H OCF2CF3 1
.650 H CN H H CN 1
.651 H CN H H Cl 2
.652 H CN H H F 2
.653 H CN H H Br 2
.654 H CN H H SO2Me 2
.655 H CN H H SMe 2
.656 H CN H H SO2NMe2 2
.657 H CN H H CF3 2
.658 H CN H H CH3 2
.659 H CN H H CH(CH3)2 2
.660 H CN H H NO2 2
.661 H CN H H OCH3 2
.662 H CN H H OCF2CF3 2
.663 H CN H H CN 2
.664 H CH(OH)CH3 H H Cl 0
.665 H CH(OH)CH3 H H F 0
.666 H CH(OH)CH3 H H Br 0
.667 H CH(OH)CH3 H H SO2Me 0
.668 H CH(OH)CH3 H H SMe 0
.669 H CH(OH)CH3 H H SO2NMe2 0
.670 H CH(OH)CH3 H H CF3 0
.671 H CH(OH)CH3 H H CH3 0
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
.672 H CH(OH)CH3 H H CH(CH3)2 0
.673 H CH(OH)CH3 H H NO2 0
.674 H CH(OH)CH3 H H OCH3 0
.675 H CH(OH)CH3 H H OCF2CF3 0
.676 H CH(OH)CH3 H H CN 0
.677 H CH(OH)CH3 H H Cl 1
.678 H CH(OH)CH3 H H F 1
.679 H CH(OH)CH3 H H Br 1
.680 H CH(OH)CH3 H H SO2Me 1
.681 H CH(OH)CH3 H H SMe 1
.682 H CH(OH)CH3 H H SO2NMe2 1
.683 H CH(OH)CH3 H H CF3 1
.684 H CH(OH)CH3 H H CH3 1
.685 H CH(OH)CH3 H H CH(CH3)2 1
.686 H CH(OH)CH3 H H NO2 1
.687 H CH(OH)CH3 H H OCH3 1
.688 H CH(OH)CH3 H H OCF2CF3 1
.689 H CH(OH)CH3 H H CN 1
.690 H CH(OH)CH3 H H Cl 2
.691 H CH(OH)CH3 H H F 2
.692 H CH(OH)CH3 H H Br 2
.693 H CH(OH)CH3 H H SO2Me 2
.694 H CH(OH)CH3 H H SMe 2
.695 H CH(OH)CH3 H H SO2NMe2 2
.696 H CH(OH)CH3 H H CF3 2
.697 H CH(OH)CH3 H H CH3 2
.698 H CH(OH)CH3 H H CH(CH3)2 2
.699 H CH(OH)CH3 H H NO2 2
.700 H CH(OH)CH3 H H OCH3 2
.701 H CH(OH)CH3 H H OCF2CF3 2
.702 H CH(OH)CH3 H H CN 2
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
.703 H CH＝CHCH3 H H Cl 0
.704 H CH＝CFCH3 H H F 0
.705 H CH＝CHCH3 H H Br 0
.706 H CH＝CHCH3 H H SO2Me 0
.707 H CH＝CHCH3 H H SMe 0
.708 H CH＝CHCH3 H H SO2NMe2 0
.709 H CH＝CHCH3 H H CF3 0
.710 H CH＝CHCH3 H H CH3 0
.711 H CH＝CHCH3 H H CH(CH3)2 0
.712 H CH＝CHCH3 H H NO2 0
.713 H CH＝CHCH3 H H OCH3 0
.714 H CH＝CHCH3 H H OCF2CF3 0
.715 H CH＝CHCH3 H H CN 0
.716 H CH＝CHCH3 H H Cl 1
.717 H CH＝CHCH3 H H F 1
.718 H CH＝CHCH3 H H Br 1
.719 H CH＝CHCH3 H H SO2Me 1
.720 H CH＝CHCH3 H H SMe 1
.721 H CH＝CHCH3 H H SO2NMe2 1
.722 H CH＝CHCH3 H H CF3 1
.723 H CH＝CHCH3 H H CH3 1
.724 H CH＝CHCH3 H H CH(CH3)2 1
.725 H CH＝CHCH3 H H NO2 1
.726 H CH＝CHCH3 H H OCH3 1
.727 H CH＝CHCH3 H H OCF2CF3 1
.728 H CH＝CHCH3 H H CN 1
.729 H CH＝CHCH3 H H Cl 2
.730 H CH＝CHCH3 H H F 2
.731 H CH＝CHCH3 H H Br 2
.732 H CH＝CHCH3 H H SO2Me 2
.733 H CH＝CHCH3 H H SMe 2
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
.734 H CH＝CHCH3 H H SO2NMe2 2
.735 H CH＝CHCH3 H H CF3 2
.736 H CH＝CHCH3 H H CH3 2
.737 H CH＝CHCH3 H H CH(CH3)2 2
.738 H CH＝CHCH3 H H NO2 2
.739 H CH＝CHCH3 H H OCH3 2
.740 H CH＝CHCH3 H H OCF2CF3 2
.741 H CH＝CHCH3 H H CN 2
.742 H CH＝CHCO2CH3 H H Cl 0
.743 H CH＝CHCO2CH3 H H F 0
.744 H CH＝CHCO2CH3 H H Br 0
.745 H CH＝CHCO2CH3 H H SO2Me 0
.746 H CH＝CHCO2CH3 H H SMe 0
.747 H CH＝CHCO2CH3 H H SO2NMe2 0
.748 H CH＝CHCO2CH3 H H CF3 0
.749 H CH＝CHCO2CH3 H H CH3 0
.750 H CH＝CHCO2CH3 H H CH(CH3)2 0
.751 H CH＝CHCO2CH3 H H NO2 0
.752 H CH＝CHCO2CH3 H H OCH3 0
.753 H CH＝CHCO2CH3 H H OCF2CF3 0
.754 H CH＝CHCO2CH3 H H CN 0
.755 H CH＝CHCO2CH3 H H Cl 1
.756 H CH＝CHCO2CH3 H H F 1
.757 H CH＝CHCO2CH3 H H Br 1
.758 H CH＝CHCO2CH3 H H SO2Me 1
.759 H CH＝CHCO2CH3 H H SMe 1
.760 H CH＝CHCO2CH3 H H SO2NMe2 1
.761 H CH＝CHCO2CH3 H H CF3 1
.762 H CH＝CHCO2CH3 H H CH3 1
.763 H CH＝CHCO2CH3 H H CH(CH3)2 1
.764 H CH＝CHCO2CH3 H H NO2 1
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
.765 H CH＝CHCO2CH3 H H OCH3 1
.766 H CH＝CHCO2CH3 H H OCF2CF3 1
.767 H CH＝CHCO2CH3 H H CN 1
.768 H CH＝CHCO2CH3 H H Cl 2
.769 H CH＝CHCO2CH3 H H F 2
.770 H CH＝CHCO2CH3 H H Br 2
.771 H CH＝CHCO2CH3 H H SO2Me 2
.772 H CH＝CHCO2CH3 H H SMe 2
.773 H CH＝CHCO2CH3 H H SO2NMe2 2
.774 H CH＝CHCO2CH3 H H CF3 2
.775 H CH＝CHCO2CH3 H H CH3 2
.776 H CH＝CHCO2CH3 H H CH(CH3)2 2
.777 H CH＝CHCO2CH3 H H NO2 2
.778 H CH＝CHCO2CH3 H H OCH3 2
.779 H CH＝CHCO2CH3 H H OCF2CF3 2
.780 H CH＝CHCO2CH3 H H CN 2
.781 CH3 CH3 H H Cl 0
.782 CH3 CH3 H H F 0
.783 CH3 CH3 H H Br 0
.784 CH3 CH3 H H SO2Me 0
.785 CH3 CH3 H H SMe 0
.786 CH3 CH3 H H SO2NMe2 0
.787 CH3 CH3 H H CF3 0
.788 CH3 CH3 H H CH3 0
.789 CH3 CH3 H H CH(CH3)2 0
.790 CH3 CH3 H H NO2 0
.791 CH3 CH3 H H OCH3 0
.792 CH3 CH3 H H OCF2CF3 0
.793 CH3 CH3 H H CN 0
.794 CH3 CH3 H H Cl 1
.795 CH3 CH3 H H F 1
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
.796 CH3 CH3 H H Br 1
.797 CH3 CH3 H H SO2Me 1
.798 CH3 CH3 H H SMe 1
.799 CH3 CH3 H H SO2NMe2 1
.800 CH3 CH3 H H CF3 1
.801 CH3 CH3 H H CH3 1
.802 CH3 CH3 H H CH(CH3)2 1
.803 CH3 CH3 H H NO2 1
.804 CH3 CH3 H H OCH3 1
.805 CH3 CH3 H H OCF2CF3 1
.806 CH3 CH3 H H CN 1
.807 CH3 CH3 H H Cl 2
.808 CH3 CH3 H H F 2
.809 CH3 CH3 H H Br 2
.810 CH3 CH3 H H SO2Me 2
.811 CH3 CH3 H H SMe 2
.812 CH3 CH3 H H SO2NMe2 2
.813 CH3 CH3 H H CF3 2
.814 CH3 CH3 H H CH3 2
.815 CH3 CH3 H H CH(CH3)2 2
.816 CH3 CH3 H H NO2 2
.817 CH3 CH3 H H OCH3 2
.818 CH3 CH3 H H OCF2CF3 2
.819 CH3 CH3 H H CN 2
表7：通式II的化合物
![]()
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n n2 物理数据
7.001 H CH3 H H Cl 0 0
7.002 H CH3 H H F 0 0
7.003 H CH3 H H Br 0 0
7.004 H CH3 H H SO2Me 0 0
7.005 H CH3 H H SMe 0 0
7.006 H CH3 H H SO2NMe2 0 0
7.007 H CH3 H H CF3 0 0
7.008 H CH3 H H CH3 0 0
7.009 H CH3 H H CH(CH3)2 0 0
7.010 H CH3 H H NO2 0 0
7.011 H CH3 H H OCH3 0 0
7.012 H CH3 H H OCF2CF3 0 0
7.013 H CH3 H H CN 0 0
7.014 H CH3 H H Cl 1 0
7.015 H CH3 H H F 1 0
7.016 H CH3 H H Br 1 0
7.017 H CH3 H H SO2Me 1 0
7.018 H CH3 H H SMe 1 0
7.019 H CH3 H H SO2NMe2 1 0
7.020 H CH3 H H CF3 1 0
7.021 H CH3 H H CH3 1 0
7.022 H CH3 H H CH(CH3)2 1 0
7.023 H CH3 H H NO2 1 0
7.024 H CH3 H H OCH3 1 0
7.025 H CH3 H H OCF2CF3 1 0
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n n2 物理数据
7.026 H CH3 H H CN 1 0
7.027 H CH3 H H Cl 2 0 129-130℃
7.028 H CH3 H H F 2 0
7.029 H CH3 H H Br 2 0
7.030 H CH3 H H SO2Me 2 0
7.031 H CH3 H H SMe 2 0
7.032 H CH3 H H SO2NMe2 2 0
7.033 H CH3 H H CF3 2 0
7.034 H CH3 H H CH3 2 0
7.035 H CH3 H H CH(CH3)2 2 0
7.036 H CH3 H H NO2 2 0
7.037 H CH3 H H OCH3 2 0
7.038 H CH3 H H OCF2CF3 2 0
7.039 H CH3 H H CN 2 0
7.040 H CH3 H H Cl 0 0
7.041 H CH3 H H F 0 0
7.042 H CH3 H H Br 0 0
7.043 H CH3 H H SO2Me 0 0
7.044 H CH3 H H SMe 0 0
7.045 H CH3 H H SO2NMe2 0 0
7.046 H CH3 H H CF3 0 0
7.047 H CH3 H H CH3 0 0
7.048 H CH3 H H CH(CH3)2 0 0
7.049 H CH3 H H NO2 0 0
7.050 H CH3 H H OCH3 0 0
7.051 H CH3 H H OCF2CF3 0 0
7.052 H CH3 H H CN 0 0
7.053 H CH3 H H Cl 1 0
7.054 H CH3 H H F 1 0
7.055 H CH3 H H Br 1 0
7.056 H CH3 H H SO2Me 1 0
7.057 H CH3 H H SMe 1 0
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n n2 物理数据
7.058 H CH3 H H SO2NMe2 1 0
7.059 H CH3 H H CF3 1 0
7.060 H CH3 H H CH3 1 0
7.061 H CH3 H H CH(CH3)2 1 0
7.062 H CH3 H H NO2 1 0
7.063 H CH3 H H OCH3 1 0
7.064 H CH3 H H OCF2CF3 1 0
7.065 H CH3 H H CN 1 0
7.066 H CH3 H H Cl 2 0
7.067 H CH3 H H F 2 0
7.068 H CH3 H H Br 2 0
7.069 H CH3 H H SO2Me 2 0
7.070 H CH3 H H SMe 2 0
7.071 H CH3 H H SO2NMe2 2 0
7.072 H CH3 H H CF3 2 0
7.073 H CH3 H H CH3 2 0
7.074 H CH3 H H CH(CH3)2 2 0
7.075 H CH3 H H NO2 2 0
7.076 H CH3 H H OCH3 2 0
7.077 H CH3 H H OCF2CF3 2 0
7.078 H CH3 H H CN 2 0
7.079 H CH3 H H Cl 0 1
7.080 H CH3 H H F 0 1
7.081 H CH3 H H Br 0 1
7.082 H CH3 H H SO2Me 0 1
7.083 H CH3 H H SMe 0 1
7.084 H CH3 H H SO2NMe2 0 1
7.085 H CH3 H H CF3 0 1
7.086 H CH3 H H CH3 0 1
7.087 H CH3 H H CH(CH3)2 0 1
7.088 H CH3 H H NO2 0 1
7.089 H CH3 H H OCH3 0 1
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n n2 物理数据
7.090 H CH3 H H OCF2CF3 0 1
7.091 H CH3 H H CN 0 1
7.092 H CH3 H H Cl 1 1
7.093 H CH3 H H F 1 1
7.094 H CH3 H H Br 1 1
7.095 H CH3 H H SO2Me 1 1
7.096 H CH3 H H SMe 1 1
7.097 H CH3 H H SO2NMe2 1 1
7.098 H CH3 H H CF3 1 1
7.099 H CH3 H H CH3 1 1
7.100 H CH3 H H CH(CH3)2 1 1
7.101 H CH3 H H NO2 1 1
7.102 H CH3 H H OCH3 1 1
7.103 H CH3 H H OCF2CF3 1 1
7.104 H CH3 H H CN 1 1
7.105 H CH3 H H Cl 2 1
7.106 H CH3 H H F 2 1
7.107 H CH3 H H Br 2 1
7.108 H CH3 H H SO2Me 2 1
7.109 H CH3 H H SMe 2 1
7.110 H CH3 H H SO2NMe2 2 1
7.111 H CH3 H H CF3 2 1
7.112 H CH3 H H CH3 2 1
7.113 H CH3 H H CH(CH3)2 2 1
7.114 H CH3 H H NO2 2 1
7.115 H CH3 H H OCH3 2 1
7.116 H CH3 H H OCF2CF3 2 1
7.117 H CH3 H H CN 2 1
7.118 H CH3 H H Cl 0 2
7.119 H CH3 H H F 0 2
7.120 H CH3 H H Br 0 2
7.121 H CH3 H H SO2Me 0 2
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n n2 物理数据
7.122 H CH3 H H SMe 0 2
7.123 H CH3 H H SO2NMe2 0 2
7.124 H CH3 H H CF3 0 2
7.125 H CH3 H H CH3 0 2
7.126 H CH3 H H CH(CH3)2 0 2
7.127 H CH3 H H NO2 0 2
7.128 H CH3 H H OCH3 0 2
7.129 H CH3 H H OCF2CF3 0 2
7.130 H CH3 H H CN 0 2
7.131 H CH3 H H Cl 1 2
7.132 H CH3 H H F 1 2
7.133 H CH3 H H Br 1 2
7.134 H CH3 H H SO2Me 1 2
7.135 H CH3 H H SMe 1 2
7.136 H CH3 H H SO2NMe2 1 2
7.137 H CH3 H H CF3 1 2
7.138 H CH3 H H CH3 1 2
7.139 H CH3 H H CH(CH3)2 1 2
7.140 H CH3 H H NO2 1 2
7.141 H CH3 H H OCH3 1 2
7.142 H CH3 H H OCF2CF3 1 2
7.143 H CH3 H H CN 1 2
7.144 H CH3 H H Cl 2 2
7.145 H CH3 H H F 2 2
7.146 H CH3 H H Br 2 2
7.147 H CH3 H H SO2Me 2 2
7.148 H CH3 H H SMe 2 2
7.149 H CH3 H H SO2NMe2 2 2
7.150 H CH3 H H CF3 2 2
7.151 H CH3 H H CH3 2 2
7.152 H CH3 H H CH(CH3)2 2 2
7.153 H CH3 H H NO2 2 2
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n n2 物理数据
7.154 H CH3 H H OCH3 2 2
7.155 H CH3 H H OCF2CF3 2 2
7.156 H CH3 H H CN 2 2
7.157 CH3 CH3 H H Cl 0 0
7.158 CH3 CH3 H H F 0 0
7.159 CH3 CH3 H H Br 0 0
7.160 CH3 CH3 H H SO2Me 0 0
7.161 CH3 CH3 H H SMe 0 0
7.162 CH3 CH3 H H SO2NMe2 0 0
7.163 CH3 CH3 H H CF3 0 0
7.164 CH3 CH3 H H CH3 0 0
7.165 CH3 CH3 H H CH(CH3)2 0 0
7.166 CH3 CH3 H H NO2 0 0
7.167 CH3 CH3 H H OCH3 0 0
7.168 CH3 CH3 H H OCF2CF3 0 0
7.169 CH3 CH3 H H CN 0 0
7.170 CH3 CH3 H H Cl 1 0
7.171 CH3 CH3 H H F 1 0
7.172 CH3 CH3 H H Br 1 0
7.173 CH3 CH3 H H SO2Me 1 0
7.174 CH3 CH3 H H SMe 1 0
7.175 CH3 CH3 H H SO2NMe2 1 0
7.176 CH3 CH3 H H CF3 1 0
7.177 CH3 CH3 H H CH3 1 0
7.178 CH3 CH3 H H CH(CH3)2 1 0
7.179 CH3 CH3 H H NO2 1 0
7.180 CH3 CH3 H H OCH3 1 0
7.181 CH3 CH3 H H OCF2CF3 1 0
7.182 CH3 CH3 H H CN 1 0
7.183 CH3 CH3 H H Cl 2 0
7.184 CH3 CH3 H H F 2 0
7.185 CH3 CH3 H H Br 2 0
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n n2 物理数据
7.186 CH3 CH3 H H SO2Me 2 0
7.187 CH3 CH3 H H SMe 2 0
7.188 CH3 CH3 H H SO2NMe2 2 0
7.189 CH3 CH3 H H CF3 2 0
7.190 CH3 CH3 H H CH3 2 0
7.191 CH3 CH3 H H CH(CH3)2 2 0
7.192 CH3 CH3 H H NO2 2 0
7.193 CH3 CH3 H H OCH3 2 0
7.194 CH3 CH3 H H OCF2CF3 2 0
7.195 CH3 CH3 H H CN 2 0
![]()
表8：优选的另一组通式I化合物
对应于通式Im
其中对应取代基R1-R5和n的定义在表B中给出，这样公开了78种通
式Im的特定化合物。
表9：优选的另一组通式I化合物对应于通式In
![]()
其中对应取代基R1-R5和n的定义在表B中给出，这样公开了78种通
式In的特定化合物。
表10：优选的另一组通式I化合物对应于通式Io
![]()
其中对应取代基R1-R5和n的定义在表B中给出，这样公开了78种通
式Io的特定化合物。
表11：优选的另一组通式I化合物对应于通式Ip
![]()
其中对应取代基R1-R5和n的定义在表B中给出，这样公开了78种通
式Ip的特定化合物。
表B
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
.001 H CH3 H H Cl 0
.002 H CH3 H H F 0
.003 H CH3 H H Br 0
.004 H CH3 H H SO2Me 0
.005 H CH3 H H SMe 0
.006 H CH3 H H SO2NMe2 0
.007 H CH3 H H CF3 0
.008 H CH3 H H CH3 0
.009 H CH3 H H CH(CH3)2 0
.010 H CH3 H H NO2 0
.011 H CH3 H H OCH3 0
.012 H CH3 H H OCF2CF3 0
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
.013 H CH3 H H CN 0
.014 H CH3 H H Cl 1
.015 H CH3 H H F 1
.016 H CH3 H H Br 1
.017 H CH3 H H SO2Me 1
.018 H CH3 H H SMe 1
.019 H CH3 H H SO2NMe2 1
.020 H CH3 H H CF3 1
.021 H CH3 H H CH3 1
.022 H CH3 H H CH(CH3)2 1
.023 H CH3 H H NO2 1
.024 H CH3 H H OCH3 1
.025 H CH3 H H OCF2CF3 1
.026 H CH3 H H CN 1
.027 H CH3 H H Cl 2
.028 H CH3 H H F 2
.029 H CH3 H H Br 2
.030 H CH3 H H SO2Me 2
.031 H CH3 H H SMe 2
.032 H CH3 H H SO2NMe2 2
.033 H CH3 H H CF3 2
.034 H CH3 H H CH3 2
.035 H CH3 H H CH(CH3)2 2
.036 H CH3 H H NO2 2
.037 H CH3 H H OCH3 2
.038 H CH3 H H OCF2CF3 2
.039 H CH3 H H CN 2
.040 CH3 CH3 H H Cl 0
.041 CH3 CH3 H H F 0
.042 CH3 CH3 H H Br 0
.043 CH3 CH3 H H SO2Me 0
.044 CH3 CH3 H H SMe 0
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
.045 CH3 CH3 H H SO2NMe2 0
.046 CH3 CH3 H H CF3 0
.047 CH3 CH3 H H CH3 0
.048 CH3 CH3 H H CH(CH3)2 0
.049 CH3 CH3 H H NO2 0
.050 CH3 CH3 H H OCH3 0
.051 CH3 CH3 H H OCF2CF3 0
.052 CH3 CH3 H H CN 0
.053 CH3 CH3 H H Cl 1
.054 CH3 CH3 H H F 1
.055 CH3 CH3 H H Br 1
.056 CH3 CH3 H H SO2Me 1
.057 CH3 CH3 H H SMe 1
.058 CH3 CH3 H H SO2NMe2 1
.059 CH3 CH3 H H CF3 1
.060 CH3 CH3 H H CH2 1
.061 CH3 CH3 H H CH(CH3)2 1
.062 CH3 CH3 H H NO2 1
.063 CH3 CH3 H H OCH3 1
.064 CH3 CH3 H H OCF2CF3 1
.065 CH3 CH3 H H CN 1
.066 CH3 CH3 H H Cl 2
.067 CH3 CH3 H H F 2
.068 CH3 CH3 H H Br 2
.069 CH3 CH3 H H SO2Me 2
.070 CH3 CH3 H H SMe 2
.071 CH3 CH3 H H SO2NMe2 2
.072 CH3 CH3 H H CF3 2
.073 CH3 CH3 H H CH3 2
.074 CH3 CH3 H H CH(CH3)2 2
.075 CH3 CH3 H H NO2 2
.076 CH3 CH3 H H OCH3 2
化合物号 R2 R1 R3 R4 R5 n
.077 CH3 CH3 H H OCF2CF3 2
.078 CH3 CH3 H H CN 2
表12：通式Iq的化合物
![]()
化合物号 R6(C3) R7 R6(C5) R18 n 物理数据
12.001 CH3 CH3 H H 0
12.002 CH3 CH3 CH3 H 0
12.003 CH3 CH3 CH＝CH2 H 0
12.004 CH3 CH3 Br H 0
12.005 CH3 CH3 SMe H 0
12.006 CH3 CH3 H H 1
12.007 CH3 CH3 CH3 H 1
12.008 CH3 CH3 CH＝CH2 H 1
12.009 CH3 CH3 Br H 1
12.01 CH3 CH3 SMe H 1
12.011 CH3 CH3 H H 2 159-161℃
12.012 CH3 CH3 CH3 H 2 157-159℃
12.013 CH3 CH3 CH＝CH2 H 2
12.014 CH3 CH3 Br H 2
12.015 CH3 CH3 SMe H 2
12.016 CH3 CH3 CH3 CH3 0
12.017 CH3 CH3 CH＝CH2 CH3 0
12.018 CH3 CH3 Br CH3 0
化合物号 R6(C3) R7 R6(C5) R18 n 物理数据
12.019 CH3 CH3 SMe CH3 0
12.02 CH3 CH3 H CH3 1
12.021 CH3 CH3 CH3 CH3 1
12.022 CH3 CH3 CH＝CH2 CH3 1
12.023 CH3 CH3 Br CH3 1
12.024 CH3 CH3 SMe CH3 1
12.025 CH3 CH3 H CH3 2
12.026 CH3 CH3 CH3 CH3 2
12.027 CH3 CH3 CH＝CH2 CH3 2
12.028 CH3 CH3 Br CH3 2
12.029 CH3 CH3 SMe CH3 2
以上表12中的′R6(C3)′是指取代基R6键接于通式Iq化合物的碳
原子3上；和因此′R6(C5)′是指取代基R6键接于通式Iq化合物的碳原
子5上。
表13：通式Ir的化合物
![]()
化合物号 R6 R6 R7 R7 R18 n 物理数据
13.001 H H H H CH3 0 粘稠油
13.002 H H H H CF3 0
13.003 H H H H CO2CH2CH3 0 粘稠油
13.004 H H H H CH3 1
13.005 H H H H CF3 1
13.006 H H H H CO2CH2CH3 1
化合物号 R6 R6 R7 R7 R18 n 物理数据
13.007 H H H H CH3 2 129-132℃
13.008 H H H H CF3 2
13.009 H H H H CO2CH2CH3 2 粘稠油
13.010 CH3 H H H H 0
13.011 CH3 H H H CH3 0
13.012 CH3 H H H CF3 0
13.013 CH3 H H H CO2CH2CH3 0
13.014 CH3 H H H H 1
13.015 CH3 H H H CH3 1
13.016 CH3 H H H CF3 1
13.017 CH3 H H H CO2CH2CH3 1
13.018 CH3 H H H H 2
13.019 CH3 H H H CH3 2
13.020 CH3 H H H CF3 2
13.021 CH3 H H H CO2CH2CH3 2
13.022 CH3 H CH3 H H 0 139-140℃
13.023 CH3 H CH3 H CH3 0
13.024 CH3 H CH3 H CF3 0
13.025 CH3 H CH3 H CO2CH2CH3 0
13.026 CH3 H CH3 H H 1
13.027 CH3 H CH3 H CH3 1
13.028 CH3 H CH3 H CF3 1
13.029 CH3 H CH3 H CO2CH2CH3 1
13.030 CH3 H CH3 H H 2 179-180℃
13.031 CH3 H CH3 H CH3 2
13.032 CH3 H CH3 H CF3 2
13.033 CH3 H CH3 H CO2CH2CH3 2
13.034 CH3 CH3 CH3 H H 0 粘稠油
13.035 CH3 CH3 CH3 H CH3 0
13.036 CH3 CH3 CH3 H CF3 0
13.037 CH3 CH3 CH3 H CO2CH2CH3 0
13.038 CH3 CH3 CH3 H H 1 无定形
化合物号 R6 R6 R7 R7 R18 n 物理数据
13.039 CH3 CH3 CH3 H CH3 1
13.040 CH3 CH3 CH3 H CF3 1
13.041 CH3 CH3 CH3 H CO2CH2CH3 1
13.042 CH3 CH3 CH3 H H 2 树脂
13.043 CH3 CH3 CH3 H CH3 2
13.044 CH3 CH3 CH3 H CF3 2
13.045 CH3 CH3 CH3 H CO2CH2CH3 2
13.046 CH3 CH3 CH3 CH3 H 0
13.047 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 0
13.048 CH3 CH3 CH3 CH3 CF3 0
13.049 CH3 CH3 CH3 CH3 CO2CH2CH3 0
13.050 CH3 CH3 CH3 CH3 H 1
13.051 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1
13.052 CH3 CH3 CH3 CH3 CF3 1
13.053 CH3 CH3 CH3 CH3 CO2CH2CH3 1
13.054 CH3 CH3 CH3 CH3 H 2
13.055 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2
13.056 CH3 CH3 CH3 CH3 CF3 2
13.057 CH3 CH3 CH3 CH3 CO2CH2CH3 2
13.058 SCH3 H CH3 H H 0 125-128℃
13.059 SO2CH3 H CH3 H H 0 粘稠油
13.060 SCH3 H CH3 H CH3 0
13.061 SCH3 H CH3 H CF3 0
13.062 SCH3 H CH3 H CO2CH2H3 0
13.063 SCH3 H CH3 H H 1
13.064 SCH3 H CH3 H CH3 1
13.065 SCH3 H CH3 H CF3 1
13.066 SCH3 H CH3 H CO2CH2CH3 1
13.067 SCH3 H CH3 H H 2
13.068 SCH3 H CH3 H CH3 2
13.069 SCH3 H CH3 H CF3 2
13.070 SCH3 H CH3 H CO2CH2CH3 2
化合物号 R6 R6 R7 R7 R18 n 物理数据
13.071 SCH3 CH3 CH3 H H 0 111-113℃
13.072 SCH3 CH3 CH3 H CH3 0
13.073 SCH3 CH3 CH3 H CF3 0
13.074 SCH3 CH3 CH3 H CO2CH2CH3 0
13.075 SCH3 CH3 CH3 H H 1
13.076 SCH3 CH3 CH3 H CH3 1
13.077 SCH3 CH3 CH3 H CF3 1
13.078 SCH3 CH3 CH3 H CO2CH2CH3 1
13.079 SCH3 CH3 CH3 H H 2 树脂
13.080 SO2CH3 CH3 CH3 H H 2 244-246℃
13.081 SCH3 CH3 CH3 H CH3 2
13.082 SCH3 CH3 CH3 H CF3 2 粘稠油(E异构体)
13.083 SCH3 CH3 CH3 H CF3 2 粘稠油(Z异构体)
13.084 SCH3 CH3 CH3 H CO2CH2CH3 2
13.085 SCH3 H CH3 CH3 H 0
13.086 SCH3 H CH3 CH3 CH3 0
13.087 SCH3 H CH3 CH3 CF3 0
13.088 SCH3 H CH3 CH3 CO2CH2CH3 0
13.089 SCH3 H CH3 CH3 H 1
13.090 SCH3 H CH3 CH3 CH3 1
13.091 SCH3 H CH3 CH3 CF3 1
13.092 SCH3 H CH3 CH3 CO2CH2CH3 1
13.093 SCH3 H CH3 CH3 H 2
13.094 SCH3 H CH3 CH3 CH3 2
13.095 SCH3 H CH3 CH3 CF3 2
13.096 SCH3 H CH3 CH3 CO2CH2CH3 2
13.097 SCH3 CH3 CH3 CH3 H 0
13.098 SCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 0
13.099 SCH3 CH3 CH3 CH3 CF3 0
13.100 SCH3 CH3 CH3 CH3 CO2CH2CH3 0
13.101 SCH3 CH3 CH3 CH3 H 1
13.102 SCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1
化合物号 R6 R6 R7 R7 R18 n 物理数据
13.103 SCH3 CH3 CH3 CH3 CF3 1
13.104 SCH3 CH3 CH3 CH3 CO2CH2CH3 1
13.105 SCH3 CH3 CH3 CH3 H 2
13.106 SCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2
13.107 SCH3 CH3 CH3 CH3 CF3 2
13.108 SCH3 CH3 CH3 CH3 CO2CH2CH3 2
13.109 SCH3 SCH3 H H H 0
13.110 SCH3 SCH3 H H CH3 0
13.111 SCH3 SCH3 H H CF3 0
13.112 SCH3 SCH3 H H CO2CH2CH3 0
13.113 SCH3 SCH3 H H H 1
13.114 SCH3 SCH3 H H CH3 1
13.115 SCH3 SCH3 H H CF3 1
13.116 SCH3 SCH3 H H CO2CH2CH3 1
13.117 SCH3 SCH3 H H H 2
13.118 SCH3 SCH3 H H CH3 2
13.119 SCH3 SCH3 H H CF3 2
13.120 SCH3 SCH3 H H CO2CH2CH3 2
13.121 SCH3 SCH3 CH3 CH3 H 0
13.122 SCH3 SCH3 CH3 CH3 CH3 0
13.123 SCH3 SCH3 CH3 CH3 CF3 0
13.124 SCH3 SCH3 CH3 CH3 CO2CH2CH3 0
13.125 SCH3 SCH3 CH3 CH3 H 1
13.126 SCH3 SCH3 CH3 CH3 CH3 1
13.127 SCH3 SCH3 CH3 CH3 CF3 1
13.128 SCH3 SCH3 CH3 CH3 CO2CH2CH3 1
13.129 SCH3 SCH3 CH3 CH3 H 2 128-130℃(内消旋形式)
13.130 SCH3 SCH3 CH3 CH3 H 2 189-192℃(E异构体)
13.131 SCH3 SCH3 CH3 CH3 CH3 2
13.132 SCH3 SCH3 CH3 CH3 CF3 2
13.133 SCH3 SCH3 CH3 CH3 CO2CH2CH3 2
13.134 OCH3 H H H H 0
化合物号 R6 R6 R7 R7 R18 n 物理数据
13.135 OCH3 H H H CH3 0
13.136 OCH3 H H H CF3 0
13.137 OCH3 H H H CO2CH2CH3 0
13.138 OCH3 H H H H 1
13.139 OCH3 H H H CH3 1
13.140 OCH3 H H H CF3 1
13.141 OCH3 H H H CO2CH2CH3 1
13.142 OCH3 H H H H 2
13.143 OCH3 H H H CH3 2
13.144 OCH3 H H H CF3 2
13.145 OCH3 H H H CO2CH2CH3 2
13.146 OCH3 H CH3 H H 0
13.147 OCH3 H CH3 H CH3 0
13.148 OCH3 H CH3 H CF3 0
13.149 OCH3 H CH3 H CO2CH2CH3 0
13.150 OCH3 H CH3 H H 1
13.151 OCH3 H CH3 H CH3 1
13.152 OCH3 H CH3 H CF3 1
13.153 OCH3 H CH3 H CO2CH2CH3 1
13.154 OCH3 H CH3 H H 2
13.155 OCH3 H CH3 H CH3 2
13.156 OCH3 H CH3 H CF3 2
13.157 OCH3 H CH3 H CO2CH2CH3 2
13.158 OCH3 CH3 CH3 H H 0 树脂(E异构体)
13.159 OCH3 CH3 CH3 H H 0 104-105℃(Z异构体)
13.160 OCH3 CH3 CH3 H CH3 0
13.161 OCH3 CH3 CH3 H CF3 0
13.162 OCH3 CH3 CH3 H CO2CH2CH3 0
13.163 OCH3 CH3 CH3 H H 1
13.164 OCH3 CH3 CH3 H CH3 1
13.165 OCH3 CH3 CH3 H CF3 1
13.166 OCH3 CH3 CH3 H CO2CH2CH3 1
化合物号 R6 R6 R7 R7 R18 n 物理数据
13.167 OCH3 CH3 CH3 H H 2 树脂(Z异构体)
13.168 OCH3 CH3 CH3 H H 2 树脂(E异构体)
13.169 OCH3 CH3 CH3 H CH3 2
13.170 OCH3 CH3 CH3 H CF3 2
13.171 OCH3 CH3 CH3 H CO2CH2CH3 2
13.172 OCH3 CH3 CH3 CH3 H 0
13.173 OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 0
13.174 OCH3 CH3 CH3 CH3 CF3 0
13.175 OCH3 CH3 CH3 CH3 CO2CH2CH3 0
13.176 OCH3 CH3 CH3 CH3 H 1
13.177 OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1
13.178 OCH3 CH3 CH3 CH3 CF3 1
13.179 OCH3 CH3 CH3 CH3 CO2CH2CH3 1
13.180 OCH3 CH3 CH3 CH3 H 2
13.181 OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2
13.182 OCH3 CH3 CH3 CH3 CF3 2
13.183 OCH3 CH3 CH3 CH3 CO2CH2CH3 2
13.184 OCH3 H OCH3 H H 0
13.185 OCH3 H OCH3 H CH3 0
13.186 OCH3 H OCH3 H CF3 0
13.187 OCH3 H OCH3 H CO2CH2CH3 0
13.188 OCH3 H OCH3 H H 1
13.189 OCH3 H OCH3 H CH3 1
13.190 OCH3 H OCH3 H CF3 1
13.191 OCH3 H OCH3 H CO2CH2CH3 1
13.192 OCH3 H OCH3 H H 2
13.193 OCH3 H OCH3 H CH3 2
13.194 OCH3 H OCH3 H CF3 2
13.195 OCH3 H OCH3 H CO2CH2CH3 2
13.196 OCH3 CH3 OCH3 CH3 H 0
13.197 OCH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 0
13.198 OCH3 CH3 OCH3 CH3 CF3 0
化合物号 R6 R6 R7 R7 R18 n 物理数据
13.199 OCH3 CH3 OCH3 CH3 CO2CH2CH3 0
13.200 OCH3 CH3 OCH3 CH3 H 1
13.201 OCH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 1
13.202 OCH3 CH3 OCH3 CH3 CF3 1
13.203 OCH3 CH3 OCH3 CH3 CO2CH2CH3 1
13.204 OCH3 CH3 OCH3 CH3 H 2
13.205 OCH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 2
13.206 OCH3 CH3 OCH3 CH3 CF3 2
13.207 OCH3 CH3 OCH3 CH3 CO2CH2CH3 2
13.208 SCH3 CH3 OCH3 H H 0 无定形
13.209 SCH3 CH3 OCH3 H CH3 0
13.210 SCH3 CH3 OCH3 H CF3 0
13.211 SCH3 CH3 OCH3 H CO2CH2CH3 0
13.212 SCH3 CH3 OCH3 H H 1
13.213 SCH3 CH3 OCH3 H CH3 1
13.214 SCH3 CH3 OCH3 H CF3 1
13.215 SCH3 CH3 OCH3 H CO2CH2CH3 1
13.216 SCH3 CH3 OCH3 H H 2 166-168℃
13.217 SCH3 CH3 OCH3 H CH3 2
13.218 SCH3 CH3 OCH3 H CF3 2
13.219 SCH3 CH3 OCH3 H CO2CH2CH3 2
13.220 SCH3 CH3 OCH3 CH3 H 0
13.221 SCH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 0
13.222 SCH3 CH3 OCH3 CH3 CF3 0
13.223 SCH3 CH3 OCH3 CH3 CO2CH2CH3 0
13.224 SCH3 CH3 OCH3 CH3 H 1
13.225 SCH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 1
13.226 SCH3 CH3 OCH3 CH3 CF3 1
13.227 SCH3 CH3 OCH3 CH3 CO2CH2CH3 1
13.228 SCH3 CH3 OCH3 CH3 H 2
13.229 SCH3 CH3 OCH3 CH3 CH3 2
13.230 SCH3 CH3 OCH3 CH3 CF3 2
化合物号 R6 R6 R7 R7 R18 n 物理数据
13.231 SCH3 CH3 OCH3 CH3 CO2CH2CH3 2
13.232 CH3 H CH3 CH2CH＝CH2 H 0
13.233 CH3 H CH3 CH2CH＝CH2 CH3 0
13.234 CH3 H CH3 CH2CH＝CH2 CF3 0
13.235 CH3 H CH3 CH2CH＝CH2 CO2CH2CH3 0
13.236 CH3 H CH3 CH2CH＝CH2 H 1
13.237 CH3 H CH3 CH2CH＝CH2 CH3 1
13.238 CH3 H CH3 CH2CH＝CH2 CF3 1
13.239 CH3 H CH3 CH2CH＝CH2 CO2CH2CH3 1
13.240 CH3 H CH3 CH2CH＝CH2 H 2 粘稠油
13.241 CH3 H CH3 CH2CH＝CH2 CH3 2
13.242 CH3 H CH3 CH2CH＝CH2 CF3 2
13.243 CH3 H CH3 CH2CCH CO2CH2CH3 2
13.244 CH3 H CH3 CH2CCH H 0
13.245 CH3 H CH3 CH2CCH CH3 0
13.246 CH3 H CH3 CH2CCH CF3 0
13.247 CH3 H CH3 CH2CCH CO2CH2CH3 0
13.248 CH3 H CH3 CH2CCH H 1
3.249 CH3 H CH3 CH2CCH CH3 1
13.250 CH3 H CH3 CH2CCH CF3 1
13.251 CH3 H CH3 CH2CCH CO2CH2CH3 1
13.252 CH3 H CH3 CH2CCH H 2 粘稠油
13.253 CH3 H CH3 CH2CCH CH3 2
13.254 CH3 H CH3 CH2CCH CF3 2
13.255 CH3 H CH3 CH2CCH CO2CH2CH3 2
13.256 CH3 CH3 CH3 CH2CH＝CH2 H 0
13.257 CH3 CH3 CH3 CH2CH＝CH2 CH3 0
13.258 CH3 CH3 CH3 CH2CH＝CH2 CF3 0
13.259 CH3 CH3 CH3 CH2CH＝CH2 CO2CH2CH3 0
化合物号 R6 R6 R7 R7 R18 n 物理数据
13.260 CH3 CH3 CH3 CH2CH＝CH2 H 1
13.261 CH3 CH3 CH3 CH2CH＝CH2 CH3 1
13.262 CH3 CH3 CH3 CH2CH＝CH2 CF3 1
13.263 CH3 CH3 CH3 CH2CH＝CH2 CO2CH2CH3 1
13.264 CH3 CH3 CH3 CH2CH＝CH2 H 2
13.265 CH3 CH3 CH3 CH2CH＝CH2 CH3 2
13.266 CH3 CH3 CH3 CH2CH＝CH2 CF3 2
13.267 CH3 CH3 CH3 CH2CCH CO2CH2CH3 2
13.268 CH3 CH3 CH3 CH2CCH H 0
13.269 CH3 CH3 CH3 CH2CCH CH3 0
13.270 CH3 CH3 CH3 CH2CCH CF3 0
13.271 CH3 CH3 CH3 CH2CCH CO2CH2CH3 0
13.272 CH3 CH3 CH3 CH2CCH H 1
13.273 CH3 CH3 CH3 CH2CCH CH3 1
13.274 CH3 CH3 CH3 CH2CCH CF3 1
13.275 CH3 CH3 CH3 CH2CCH CO2CH2CH3 1
13.276 CH3 CH3 CH3 CH2CCH H 2
13.277 CH3 CH3 CH3 CH2CCH CH3 2
13.278 CH3 CH3 CH3 CH2CCH CF3 2
13.279 CH3 CH3 CH3 CH2CCH CO2CH2CH3 2
表C：在以上表1-6和A以及8-11和B中所制备的化合物的物
理化学数据。小数点之前的数表示表的号码，例如1.027表示在表1
中表A的化合物027，和11.027表示在表11中表C的化合物027。
化合物号
物理化学数据
1.001
1.002
1.003
m.p.215-218℃
m.p.180℃
m.p.204-206℃
化合物号
物理化学数据
1.005
1.008
1.016
1.027
1.029
1.030
1.031
1.033
1.034
2.001
2.002
2.003
2.005
2.008
2.027
2.028
2.029
2.030
2.033
2.034
2.807
3.027
3.029
3.033
5.027
6.005
6.027
6.029
9.001
9.027
10.001
10.003
m.p.225-226℃
m.p.213-216℃
m.p.194-196℃
m.p.223-225℃
m.p.220-230℃
m.p.222℃
m.p.263-264℃
m.p.187-189℃
m.p.220-221℃
m.p.123-126℃
m.p.127-129℃
m.p.112-114℃
m.p.133-134℃
m.p.173-174℃
m.p.170-172℃
m.p.168-171℃
m.p.173-174℃
m.p.252℃
m.p.132-135℃
m.p.206℃
m.p.134-135℃
m.p.183-184℃
m.p.185-186℃
m.p.141-144℃
树脂
树脂
m.p.194-195℃
m.p.189-190℃
m.p.129-130℃
m.p.178-180℃
m.p.191-193℃
m.p.192-193℃
化合物号
物理化学数据
10.016
10.027
10.029
10.033
11.001
11.027
11.040
11.066
m.p.199-200℃
m.p.230-233℃
m.p.191-192℃
m.p.222-224℃
m.p.185-188℃
m.p.216-218℃
m.p.117-120℃
m.p.213-215℃
通式I化合物的特定配方的实例，如乳化浓缩物，溶液，可湿性
粉剂，包衣粒料，挤出粒料，粉剂和悬浮浓缩液，描述在WO97/34485
的第9-13页。
生物实施例：
实施例B1：植物出芽前的除草作用(出芽前作用)
在塑料盆中的标准土壤中种下单子叶和双子叶试验植物。在播种
之后立即以对应于2000g活性成分/ha(500升水/ha)的浓度通过喷雾
来施用试验化合物，试验化合物的施用形式是从例如WO97/34485中描
述的25％可湿性粉剂(实施例F3，b)制得的水悬浮液或乳液形式，或乳
液形式(从例如WO97/34485中描述的25％可乳化浓缩物(实施例F1，c)
制得)。试验植物然后在最佳条件下在温室中生长。在试验经过3周后，
根据9个判分等级(1＝完全损害，9＝没有作用)来评价试验结果。1-
4(尤其1-3)的判分等级表示良好至非常良好的除草作用。
试验植物：莎草属，芥属，茄属
根据本发明的化合物显示出良好的除草作用。
在表B1中给出了通式I化合物的良好除草活性的实例。
表B1：出芽前作用
浓度
试验植物 莎草属 芥属 茄属 浓度
[ga.i./ha]
化合物号ld No.
2.001 6 2 2 2000
2.003 1 1 1 2000
2.027 3 2 2 2000
2.029 1 1 1 2000
2.034 3 5 3 2000
2.807 2 2 5 2000
3.027 3 1 1 2000
6.029 3 2 2 2000
9.001 3 2 1 2000
10.001 4 5 3 2000
10.027 3 3 2 2000
11.027 4 4 1 2000
12.012 3 7 3 2000
13.007 2 2 2 2000
13.022 3 2 2 2000
13.030 4 4 2 2000
13.038 3 2 2 2000
当根据例如WO97/34485中描述的实施例F2-F8来配制通式I的
化合物时，获得了同样的结果。
实施例B2：出芽后除草作用
在温室中，在塑料盆中的标准土壤中种下单子叶和双子叶试验植
物，在4至6叶阶段，以对应于2000g活性成分/ha(500升水/ha)的
浓度用通式I试验化合物的水悬浮液或乳液(从例如WO97/34485中描
述的25％可湿性粉剂(实施例F3，b)制得)或用该化合物的乳液形式(从
例如WO97/34485中描述的25％可乳化浓缩物(实施例F1，c)制得)进行
喷雾。试验植物然后在最佳条件下在温室中生长。在试验经过18天后，
根据9个判分等级(1＝完全损害，9＝没有作用)来评价试验结果。1-
4(尤其1-3)的判分等级表示良好至非常良好的除草作用。
试验植物：狗尾草属，芥属，茄属，繁缕属
在这些试验中，通式I的化合物同样显示出强力除草作用。
在表B2中给出了通式I化合物的良好除草活性的实例。
表B2：出芽后作用
试验植物 狗尾草属 芥属 茄属 繁缕属 浓度
[g a.i/ha]
化合物号
2.001 3 1 2 4 2000
2.002 6 2 1 4 2000
2.003 4 2 2 3 2000
2.005 4 2 2 3 2000
2.008 5 2 2 2 2000
2.027 3 1 2 3 2000
2.028 3 2 2 3 2000
2.029 5 2 2 2 2000
2.030 5 2 2 2 2000
2.034 3 2 2 3 2000
2.807 3 2 1 2 2000
3.027 4 1 1 4 2000
3.029 5 2 2 2 2000
5.027 3 2 1 2 2000
6.005 2 2 2 2 2000
6.027 5 1 4 3 2000
6.029 7 1 1 2 2000
7.027 8 2 2 4 2000
9.001 4 1 1 3 2000
9.027 3 2 2 4 2000
10.001 3 1 1 3 2000
10.003 3 1 2 3 2000
10.016 3 2 3 3 2000
10.027 3 1 2 4 2000
10.029 3 3 2 3 2000
11.001 2 1 2 3 2000
11.027 2 2 2 2 2000
11.040 1 2 2 2 2000
11.066 2 1 2 2 2000
12.012 3 1 1 3 2000
13.001 4 1 1 3 2000
13.007 3 1 2 2 2000
13.022 5 1 1 2 2000
13.030 5 1 1 2 2000
13.034 3 1 1 3 2000
13.038 3 1 1 2 2000
13.042 4 1 1 2 2000
13.058 6 2 2 3 2000
13.059 7 3 2 4 2000
13.071 7 2 1 2 2000
13.079 4 1 1 3 2000
13.080 6 1 1 2 2000
13.158 2 1 1 2 2000
13.159 3 3 3 3 2000
13.167 2 1 1 2 2000
13.168 2 2 2 2 2000
13.216 6 2 4 2 2000
13.240 3 1 2 3 2000
13.252 3 3 2 3 2000
当根据例如WO97/34485中描述的实施例F2-F8来配制通式I的
化合物时，获得了同样的结果。