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1、(10)授权公告号 CN 101253157 B (45)授权公告日 2013.05.22 CN 101253157 B *CN101253157B* (21)申请号 200680031316.0 (22)申请日 2006.08.22 248844/2005 2005.08.30 JP C07D 237/20(2006.01) (73)专利权人 住友化学株式会社 地址 日本东京都 (72)发明人 佐佐木和明 (74)专利代理机构 中原信达知识产权代理有限 责任公司 11219 代理人 王海川 樊卫民 JP 平 1-316379 A,1989.12.21, 第 （5） 页参 考例 2. (54)。
2、 发明名称 制备 2,3- 二氢哒嗪化合物的方法 (57) 摘要 一种制备由通式 (2) 表示的 2， 3- 二氢哒嗪 化 合 物 的 方 法 ： 其中 R1、 R2和 R 3是相同的或不同的， 且各自代 表氢原子、 卤原子、 可以用一个或多个卤原子 取代的烷基、 可以用一个或多个卤原子取代的 烯基、 可以用一个或多个卤原子取代的烷氧 基、 烷硫基、 烷基亚磺酰基、 烷基磺酰基或二烷 氨基 ； 所述方法包括使由溴乙酸和胺化合物构 成的盐与由通式 (1) 表示的哒嗪化合物反应 ： 其中 R1、 R2和 R 3具有 的含义与上述所定义的相同。 (30)优先权数据 (85)PCT申请进入国家阶段日 。
3、2008.02.27 (86)PCT申请的申请数据 PCT/JP2006/316797 2006.08.22 (87)PCT申请的公布数据 WO2007/026624 JA 2007.03.08 (51)Int.Cl. (56)对比文件 审查员 赵永江 权利要求书 1 页 说明书 6 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利 权利要求书1页 说明书6页 (10)授权公告号 CN 101253157 B CN 101253157 B *CN101253157B* 1/1 页 2 1. 一种制备由通式 (2) 表示的 2， 3- 二氢哒嗪化合物的方法 ： 其中 R1、 R2和 R。
4、3是相同的或不同的， 且各自代表氢原子、 卤素原子、 可以被一个或多个 卤素原子取代的烷基、 可以被一个或多个卤素原子取代的烯基、 可以被一个或多个卤素原 子取代的烷氧基、 烷硫基、 烷基亚磺酰基、 烷基磺酰基或二烷氨基 ； 所述方法包括使由溴乙酸和胺化合物构成的盐与由通式 (1) 表示的哒嗪化合物在 40 至 60下反应 ： 其中 R1、 R2和 R3具有的含义与上述定义相同。 2.权利要求1的制备2， 3-二氢哒嗪化合物的方法， 其中所述由溴乙酸和胺化合物构成 的盐是通过在溶剂存在下， 在 -50 至 30下使溴乙酸与胺化合物反应制备而成的由溴乙酸 和胺化合物构成的盐。 3.权利要求2的制。
5、备2， 3-二氢哒嗪化合物的方法， 其中以1mol溴乙酸为基准， 胺化合 物的使用量为 0.9 至 1.1mol。 4.权利要求1的制备2， 3-二氢哒嗪化合物的方法， 其中将所述由溴乙酸和胺化合物构 成的盐加入到由通式 (1) 表示的哒嗪化合物中。 5.权利要求1的制备2， 3-二氢哒嗪化合物的方法， 其中所述由溴乙酸和胺化合物构成 的盐的温度为 -50 至 30。 6.权利要求2的制备2， 3-二氢哒嗪化合物的方法， 其中从制备所述由溴乙酸和胺化合 物构成的盐至将其所有量与由通式 (1) 表示的哒嗪化合物混合的时间在 24 小时以内。 7. 权利要求 1 的制备 2， 3- 二氢哒嗪化合物。
6、的方法， 其中所述胺化合物为叔胺。 8. 权利要求 1 的制备 2， 3- 二氢哒嗪化合物的方法， 其中 R1和 R2为氢原子且 R3为氯原 子。 权 利 要 求 书 CN 101253157 B 2 1/6 页 3 制备 2,3- 二氢哒嗪化合物的方法 技术领域 0001 本发明涉及一种用于制备 2， 3- 二氢哒嗪化合物的方法。 背景技术 0002 一种可被用作药物和杀虫剂的中间体的由通式 (2) 表示的 2， 3- 二氢哒嗪化合 物 ： 0003 0004 其中 R1、 R2和 R3是相同的或不同的， 且每个都代表氢原子、 卤原子、 可以用一个 或多个卤原子取代的烷基、 可以用一个或多个。
7、卤原子取代的烯基、 可以用一个或多个卤 原子取代的烷氧基、 烷硫基、 烷基亚磺酰基、 烷基磺酰基或二烷氨基。例如， 已知 3- 亚 氨基 -6- 氯 -2， 3- 二氢哒嗪 -2- 乙酸可作为磺酰脲类除草剂的中间体 ( 例如美国专利 4,017,212 和美国专利 4,994,571)， 以及一种用于制备它的方法， 该方法包括将由氯乙酸 和三乙基胺构成的盐与 3- 氨基 -6- 氯哒嗪反应 ( 例如日本专利 2,863,857)。 发明内容 0005 本发明提供了一种制备由通式 (2) 表示的 2， 3- 二氢哒嗪化合物的方法 ： 0006 0007 其中 R1、 R2和 R3是相同的或不同的。
8、， 且各自代表氢原子、 卤原 子、 可以被一个或多 个卤原子取代的烷基、 可以被一个或多个卤原子取代的烯基、 可以被一个或多个卤原子取 代的烷氧基、 烷硫基、 烷基亚磺酰基、 烷基磺酰基或二烷氨基 ； 0008 所述方法包括将由溴乙酸和胺化合物构成的盐与由通式 (1) 表示的哒嗪化合物 反应 ： 0009 0010 其中 R1、 R2和 R3具有的含义与上文所定义的相同。 说 明 书 CN 101253157 B 3 2/6 页 4 具体实施方式 0011 进行本发明的最佳模式 0012 在由通式 (1) 表示的哒嗪化合物的通式中 ： 0013 0014 ( 在下文中简称为哒嗪化合物 (1)，。
9、 R1、 R2和 R3是相同的或不同的， 且每个都代表 氢原子、 卤原子、 可以用一个或多个卤原子取代的烷基、 可以用一个或多个卤原子取代的烯 基、 可以用一个或多个卤原子取代的烷氧基、 烷硫基、 烷基亚磺酰基、 烷基磺酰基或二烷氨 基。 0015 所述卤原子的实例包括氟原子、 氯原子和溴原子。 0016 所述可以用一个或多个卤原子取代的烷基的实例包括 C1-C6 线型、 支链或环状未 取代烷基， 如甲基、 乙基、 正丙基、 异丙基、 正丁基、 异丁基、 仲丁基、 叔丁基、 正戊基、 正己基、 环戊基和环己基 ； 以及那些上文所述的未取代烷基其中的至少一个氢原子被上文所述卤原 子所取代的基团，。
10、 如氟甲基、 氯甲基、 溴甲基、 三氟甲基、 1- 氯乙基、 1- 溴乙基、 1， 1， 1- 三氟 乙基、 1- 氯丙基、 1- 溴丙基和 1， 1， 1- 三氟丙基。 0017 所述可以用一个或多个卤原子取代的烯基的实例包括 ： C2-C6 线型、 支链或环状 未取代烯基， 如乙烯基、 1- 丙烯基、 2- 丙烯基、 2- 甲基 -1- 丙烯基、 1， 2- 丙二烯基、 1- 丁烯 基、 2-丁烯基、 1， 3-丁二烯基、 1-戊烯基、 1-己烯基和1-环己烯基 ； 和那些上文所述的未取 代烯基其中的至少一个氢原子被上文所述的卤原子所取代的基团， 如 2- 氯 -1- 丙烯基、 2， 2-。
11、 二氯乙烯基、 2- 氯 -2- 氟乙烯基和 3- 溴 -1- 甲基 -1- 丙烯基。 0018 所述可以用一个或多个卤原子取代的烷氧基的实例包括 ： C1-C6 线型或支链未取 代烷氧基， 如甲氧基、 乙氧基、 正丙氧基、 异丙氧基、 正丁氧基、 仲丁氧基、 叔丁氧基、 正戊氧 基、 正己氧基、 环丙氧基、 环戊氧基和环己氧基 ； 和那些上文所述的未取代烷氧基其中的至 少一个氢原子被上文所述的卤原子所取代的基团， 如氟甲氧基、 氯甲氧基、 溴甲氧基、 三氟 甲氧基、 1- 氯乙氧基、 1- 溴乙氧基、 1， 1， 1- 三氟乙氧基、 1- 氯丙氧基、 1- 溴丙氧基和 1， 1， 1- 三氟。
12、丙氧基。 0019 所述烷硫基的实例包括那些其中上文所述的未取代烷氧基的氧原子被硫原子所 取代的基团， 如甲硫基、 乙硫基、 正丙硫基、 异丙硫基、 正丁硫基、 仲丁硫基、 叔丁硫基、 正戊 硫基、 正己硫基、 环丙硫基、 环戊硫基和环己硫基。 0020 所述烷基亚磺酰基的实例包括那些由上文所述的未取代烷基和亚磺酰基构成的 基团， 如甲基亚磺酰基、 乙基亚磺酰基、 正丙基亚磺酰基、 异丙基亚磺酰基、 正丁基亚磺酰 基、 仲丁基亚磺酰基、 叔丁基亚磺酰基、 正戊基亚磺酰基、 正己基亚磺酰基、 环丙基亚磺酰 基、 环戊基亚磺酰基和环己基亚磺酰基。 0021 所述烷基磺酰基的实例包括那些由上文所述的。
13、未取代烷基和磺酰基构成的基团， 如甲基磺酰基、 乙基磺酰基、 正丙基磺酰基、 异丙基磺酰基、 正丁基磺酰基、 仲丁基磺酰基、 叔丁基磺酰基、 正戊基磺酰 基、 正己基磺酰基、 环丙基磺酰基、 环戊基磺酰基和环己基磺酰 基。 说 明 书 CN 101253157 B 4 3/6 页 5 0022 所述二烷氨基为由两个上文所述的未取代烷基所取代的氨基， 且两个未取代烷基 可以相同的或不同的。两个未取代烷基可以与氮原子结合从而结合形成环状氨基。所述二 烷氨基的实例包括二甲基氨基、 二乙基氨基、 二-正丙基氨基、 二异丙基氨基、 二-正丁基氨 基、 二 - 正己基氨基、 二环丙基氨基、 二环戊基氨基、。
14、 二环己基氨基、 甲基乙基氨基、 乙基异 丙基氨基、 氮丙啶基、 吡咯烷基和哌啶基。 0023 所述哒嗪化合物 (1) 的实例包括 3- 氨基哒嗪、 3- 氨基 -6- 氯代哒嗪、 3- 氨 基 -6- 甲基哒嗪、 3- 氨基 -6- 二甲基氨基哒嗪、 3- 氨基 -6- 甲氧基哒嗪、 3- 氨基 -6- 乙氧基 哒嗪、 3- 氨基 -6- 甲基硫代哒嗪、 3- 氨基 -6- 甲烷磺酰基哒嗪、 3- 氨基 -6- 三氟甲基哒嗪、 3- 氨基 -4- 甲基哒嗪、 3- 氨基 -4- 甲基 -6- 二甲基氨基哒嗪和 3- 氨基 -4- 甲基 -6- 甲基 硫代哒嗪。 0024 可以使用市售的或按照。
15、例如日本专利 3,012,993 所述方法制备的哒嗪化合物 (1)。 0025 所述由溴乙酸和胺化合物构成的盐通常是通过在存在溶剂的情况下， 将溴乙酸与 胺化合物反应来制备的。 0026 优选地， 使用叔胺如三甲基胺、 三乙基胺、 三 ( 正丙基 ) 胺、 二异丙基甲基胺、 二异 丙基乙基胺、 三 ( 正丁基 ) 胺、 二环己基甲基胺和二甲基环己基胺作为所述胺化合物。 0027 通常可使用市售的溴乙酸和胺化合物。其中以 1mol 溴乙酸为基准， 所使用的胺化 合物的量通常为 0.9 至 1.1mol。 0028 上述溶剂没有特别限制， 只要其中由溴乙酸和胺化合物构成的盐是可溶性的即 可。其实例。
16、包括水 ； 醇溶剂如甲醇、 乙醇和异丙醇 ； 以 及醚溶剂如二乙醚、 甲基异丁基醚、 甲基叔丁基醚和四氢呋喃。这些溶剂可以单独使用也可以以混合物的形式使用。所要使用 的溶剂的量没有特别地限制。 0029 由溴乙酸和胺化合物构成的盐的制备温度通常为 -50 至 30， 且优选 -10 至 20。 0030 溴乙酸和胺化合物的混合顺序没有特别地限制， 且其优选的实例包括一种如下的 方法， 该方法包括将溴乙酸与所述溶剂混合， 然后将所述胺化合物加入到所得混合物中。 0031 在与所述哒嗪化合物 (1) 的反应中， 可原样使用所获得的含有由溴乙酸和胺化合 物构成的盐的反应混合物， 且可通过浓缩或类似的。
17、方法将所述由溴乙酸和胺化合物构成的 盐从所述反应混合物中分离出来， 然后用它与所述哒嗪化合物 (1) 反应。可以将部分溶剂 从所述反应混合物中蒸发掉以制备所述由溴乙酸和胺化合物构成的盐的浆体， 然后可以使 用浆体与所述哒嗪化合物 (1) 反应。优选原样使用所获得的含有由溴乙酸和胺化合物构成 的盐的反应混合物。 0032 可以预先将所述溶剂与所述哒嗪化合物 (1) 混合。所述溶剂的实例包括与如在制 备所述由溴乙酸和胺化合物构成的盐的过程中举例说明的所用溶剂相同的那些溶剂， 且优 选使用与制备所述由溴乙酸和胺化合物构成的盐的过程中所用的溶剂相同的溶剂。 所使用 的溶剂量没有特别地限制。 0033 。
18、以 1mol 所述哒嗪化合物 (1) 为基准， 基于溴乙酸， 所述由溴乙酸和胺化合物构成 的盐的量通常为 1mol 或更多， 且优选 1.1 至 2mol。 0034 所述由溴乙酸和胺化合物构成的盐与所述哒嗪化合物 (1) 的反应温度通常为 说 明 书 CN 101253157 B 5 4/6 页 6 20或更高和所用溶剂的沸点或更低， 且优选 40 至 60。 0035 所述由溴乙酸和胺化合物构成的盐与所述哒嗪化合物 (1) 的反应通常是通过混 合二者来进行的。混合顺序没有特别地限制， 且优选将所述由溴乙酸和胺化合物构成的盐 加入到哒嗪化合物 (1) 中或哒嗪化合物 (1) 和所述溶剂的混合。
19、物中。考虑到所述由溴乙 酸和胺化合物构成的盐的稳定性， 优选将所述由溴乙酸和胺化合物构成的盐保持在 -50 至 30。从制备所述由溴乙酸和胺化合物构成的盐至将所有的盐都与哒嗪化合物 (1) 混合的 时间通常在 50 小时以内， 且优选在 24 小时以内。 0036 通过将所述由溴乙酸和胺化合物构成的盐与哒嗪化合物 (1) 混合， 然后将所得混 合物保持在预定温度以进行反应， 从而获得通式 (2) 所表示的 2， 3- 二氢哒嗪化合物 ： 0037 0038 ( 在下文中简称为 2， 3- 二氢哒嗪化合物 (2)。 0039 反应时间通常为 1 至 24 小时。可以通过常规的分析方法如气相色谱、。
20、 高效液相色 谱和薄层色谱来确认所述反应的进展。 0040 在反应完成之后， 例如， 可通过冷却所述反应混合物并过滤所沉淀的固体来分离 所述 2， 3- 二氢哒嗪化合物 (2)。所分离的 2， 3- 二氢哒嗪化合物 (2) 可通过， 例如， 常规的 纯化方法如重结晶和柱色谱的方法来进一步纯化。 0041 2， 3- 二氢哒嗪化合物 (2) 的实例包括 ： 3- 亚氨基 -2， 3- 二氢哒嗪 -2- 乙酸、 3- 亚 氨基-6-氯-2， 3-二氢哒嗪-2-乙酸、 3-亚氨基-6-甲基-2， 3-二氢哒嗪-2-乙酸、 3-亚氨 基-6-(二甲基氨基)-2， 3-二氢哒嗪-2-乙酸、 3-亚氨基-。
21、6-甲氧基-2， 3-二氢哒嗪-2-乙 酸、 3- 亚氨基 -6- 乙氧基 -2， 3- 二氢哒嗪 -2- 乙酸、 3- 亚氨基 -6- 甲基硫代基 -2， 3- 二 氢哒嗪 -2- 乙酸、 3- 亚氨基 -6- 甲磺酰基 -2， 3- 二氢哒嗪 -2- 乙酸、 3- 亚氨基 -6- 三氟甲 基-2， 3-二氢哒嗪-2-乙酸、 3-亚氨基-4-甲基-2， 3-二氢哒嗪-2-乙酸、 3-亚氨基-4-甲 基 -6- 二甲基氨基 -2， 3- 二氢哒嗪 -2- 乙酸、 和 3- 亚氨基 -4- 甲基 -6- 甲硫基 -2， 3- 二氢 哒嗪 -2- 乙酸。 0042 实施例 0043 将通过下文中所。
22、详述的实施例来对本发明进一步地加以说明， 但是本发明不限于 这些实施例。所述分析是使用高效液相色谱内标法来进行的。 0044 实施例 1 0045 将 164.6g 溴乙酸与 200g 的 10 重量的含水甲醇混合， 且将所得溶液的内部温度 调整至 5。在将其内部温度保持在 5 至 7的同时， 在约 3 小时内将 153.1g 二异丙基乙 基胺加入到所述溶液中以获得含有所述由溴乙酸和二异丙基乙基胺构成的盐的溶液。将 所得溶液保持在 5 至 7的内部温度下 30 分钟， 然后在 30 分钟内将所述溶液滴加到 100g 3- 氨基 -6- 氯哒嗪 ( 含量 ： 99.2 重量 ) 与 200g 的。
23、 10 重量的含水甲醇的混合物中， 所 述混合物的内部温度被调整至50。 将所述含有由溴乙酸和二异丙基乙基胺构成的盐的溶 液保持在 5 至 7的内部温度下直至添加完成。 说 明 书 CN 101253157 B 6 5/6 页 7 0046 在添加完成之后， 将所得混合物的保持在50的内部温度下12小时。 在反应完成 之后， 将反应混合物冷却至 5的内部温度， 持续约 3 小时。通过过滤将所沉淀的固体从反 应混合物中分离出来。将所分离的固体用 240g 的 10 重量的含水甲醇洗涤两次并且在减 压的条件下干燥以获得 130.0g 3- 亚氨基 -6- 氯 -2， 3- 二氢哒嗪 -2- 乙酸 。
24、( 含量 ： 98.3 重 量 )。收率 ： 89。 0047 实施例 2 0048 将 164.6g 溴乙酸与 200g 的 10 重量的含水甲醇混合， 且将所得溶液的内部温度 调整至 5。在将其内部温度保持在 5 至 7的同时， 在约 3 小时内将 153.1g 二异丙基乙 基胺加入到所述溶液中以获得含有所述由溴乙酸和二异丙基乙基胺构成的盐的溶液。 将所 得溶液保持在5至7的内部温度下30分钟， 然后在3小时内将所述溶液滴加到100g3-氨 基 -6- 氯哒嗪 ( 含量 ： 99.2 重量 ) 与 200g 的 10 重量的含水甲醇的混合物中， 所述混 合物的内部温度被调整至50。 将所述。
25、含有由溴乙酸和二异丙基乙基胺构成的盐的溶液保 持在 5 至 7的内部温度下直至添加完成。 0049 在添加完成之后， 将所得混合物保持在 50的内部温度下 13 小时。在反应完成 之后， 将反应混合物冷却至 5的内部温度， 持续约 3 小时。通过过滤将所沉淀的固体从反 应混合物中分离出来。将所分离的固体用 240g 的 10 重量的含水甲醇洗涤两次并且在减 压的条件下干燥以获得 126.9g 3- 亚氨基 -6- 氯 -2， 3- 二氢哒嗪 -2- 乙酸 ( 含量 ： 98.3 重 量 )。收率 ： 87。 0050 实施例 3 0051 按照与实施例 1 所述相同的方式， 获得了 129.6。
26、g 3- 亚氨基 -6- 氯 -2， 3- 二氢哒 嗪 -2- 乙酸 ( 含量 ： 97.5 重量 )， 除了使用 120.3g 的三乙基胺代替了 153.1g 的二异丙基 乙基胺外。收率 ： 88。 0052 实施例 4 0053 将 85.8g 溴乙酸与 150g 甲醇混合， 且将所得溶液的内部温度调整至 5。在将其 内部温度保持在 5 至 7的同时， 在约 3 小时内将 62.5g 三乙基胺加入到所述溶液中以获 得含有所述由溴乙酸和三乙基胺构成的盐的溶液。将所得溶液保持在 25的内部温度下 1 小时， 然后在 1.5 小时内将所述溶液滴加到 50g 3- 氨基 -6- 氯哒嗪 ( 含量 。
27、： 99.2 重量 ) 与 50g 甲醇的混合物中， 所述混合物的内部温度被调整至 45。将所述含有由溴乙酸和三 乙基胺构成的盐的溶液保持在 25的内部温度下 直至添加完成。 0054 在添加完成之后， 将所得混合物保持在 45的内部温度下 22 小时。在反应完成 之后， 将 50g 稀释水加入到所述反应混合物中， 并且将所得混合物冷却至 5的内部温度， 持续约 3 小时。通过过滤将所沉淀的固体从反应混合物中分离出来。将所分离的固体用 120g 甲醇洗涤两次并且在减压的条件下干燥以获得 60.6g 3- 亚氨基 -6- 氯 -2， 3- 二氢哒 嗪 -2- 乙酸 ( 含量 ： 93.7 重量 。
28、)。收率 ： 79。 0055 实施例 5 0056 将 85.8g 溴乙酸与 150g 甲醇混合， 且将所得溶液的内部温度调整至 5。在将其 内部温度保持在 5 至 7的同时， 在约 3 小时内将 62.5 0057 g 三乙基胺加入到所述溶液中以获得含有所述由溴乙酸和三乙基胺构成的盐的溶 液。将所得溶液保持在 25的内部温度下 20 小时， 然后在 1.5 小时内将所述溶液滴加到 说 明 书 CN 101253157 B 7 6/6 页 8 50g 3- 氨基 -6- 氯哒嗪 ( 含量 ： 99.2 重量 ) 与 50g 甲醇的混合物中， 所述混合物的内部 温度被调整至 45。将所述含有由。
29、溴乙酸和三乙基胺构成的盐的溶液保持在 25的内部 温度下直至添加完成。 0058 在添加完成之后， 将所得混合物保持在 45的内部温度下 22 小时。在反应完成 之后， 将 50g 稀释水加入到所述反应混合物中， 并且将所得混合物冷却至 5的内部温度， 持续约 3 小时。通过过滤将所沉淀的固体从反应混合物中分离出来。将所分离的固体用 120g 甲醇洗涤两次并且在减压的条件下干燥以获得 48.5g 3- 亚氨基 -6- 氯 -2， 3- 二氢哒 嗪 -2- 乙酸 ( 含量 ： 89.6 重量 )。收率 ： 61。 0059 实施例 6 0060 将 85.8g 溴乙酸与 150g 的 10 重量。
30、的含水甲醇混合， 且将所得溶液的内部温度 调整至 5。在将其内部温度保持在 5 至 7的同时， 在约 3 小时内将 62.5g 三乙基胺加入 到所述溶液中以获得含有所述由 溴乙酸和三乙基胺构成的盐的溶液。将所得溶液保持在 7的内部温度下 18 小时， 然后在 1.5 小时内将所述溶液滴加到 50g 3- 氨基 -6- 氯哒嗪 ( 含量 ： 99.2 重量 ) 与 50g 的 10 重量的含水甲醇的混合物中， 所述混合物的内部温度 被调整至 45。将所述含有由溴乙酸和三乙基胺构成的盐的溶液保持在 7的内部温度下 直至添加完成。 0061 在添加完成之后， 将所得混合物保持在 45的内部温度下 18 小时。在反应完成 之后， 将 50g 稀释水加入到所述反应混合物中， 并且将所得混合物冷却至 5的内部温度， 持续约 3 小时。通过过滤将所沉淀的固体从反应混合物中分离出来。将所分离的固体用 120g 的 10 重量的含水甲醇洗涤两次并且在减压的条件下干燥以获得 71.9g 3- 亚氨 基 -6- 氯 -2， 3- 二氢哒嗪 -2- 乙酸 ( 含量 ： 78.3 重量 )。收率 ： 78。 0062 工业实用性 0063 根据本发明， 可以以高收率制备 3- 亚氨基 -2， 3- 二氢哒嗪 -2- 乙酸化合物。 说 明 书 CN 101253157 B 8 。