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1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201610592495.0 (22)申请日 2016.07.26 (71)申请人 中国科学院兰州化学物理研究所 地址 730000 甘肃省兰州市城关区天水中 路18号 (72)发明人 高平刘维民冯大鹏孙晓军 (74)专利代理机构 兰州中科华西专利代理有限 公司 62002 代理人 周瑞华 (51)Int.Cl. C07C 67/08(2006.01) C07C 69/74(2006.01) C10M 105/34(2006.01) C10N 30/06(2006.01) C10。
2、N 30/08(2006.01) (54)发明名称 格尔伯特醇环戊烷羧酸酯润滑剂及其制备 方法 (57)摘要 本发明公开了格尔伯特醇环戊烷羧酸酯润 滑剂及其制备方法。 该化合物以环戊烷甲酸和格 尔伯特醇为原料， 以酸性离子液体为催化剂， 甲 苯为溶剂， 在回流的条件下反应2-4小时， 得到目 标产物。 该化合物可以作为润滑油和润滑脂的基 础油， 适用于多种摩擦副的润滑， 如钢/钢、 陶瓷/ 钢等， 可用于空间机械苛刻条件 （高速、 高低温、 高真空等） 下的液体润滑。 权利要求书1页 说明书4页 CN 106187759 A 2016.12.07 CN 106187759 A 1.格尔伯特醇环。
3、戊烷羧酸酯润滑剂， 其结构式如式 （ ） 所示， 化学名称为格尔伯特醇环 戊烷甲酸酯， ， 其中R代表C2-C8的烷基。 2.如权利要求1所述格尔伯特醇环戊烷羧酸酯润滑剂的制备方法， 其特征在于以环戊 烷甲酸和格尔伯特醇为原料， 以酸性离子液体为催化剂， 甲苯为溶剂， 在回流的条件下反应 至体系中不再有水分出， 即得目标产物； 所述酸性离子液体为 HSO3-pmim HSO4或 HSO3-pmim H2 PO4， pmim代表丙基甲基咪唑； 所述格尔伯特醇的碳数为C8-C20。 3.如权利要求2所述的制备方法， 其特征在于所述格尔伯特醇的碳数为C10-C20。 4.如权利要求2所述的制备方法，。
4、 其特征在于所述格尔伯特醇与环戊烷甲酸的摩尔比 为1-6:1。 5.如权利要求4所述的制备方法， 其特征在于所述格尔伯特醇与环戊烷甲酸的摩尔比 为1-3:1。 6.如权利要求2所述的制备方法， 其特征在于所述格尔伯特醇与酸性离子液体的质量 比为10-100:1。 7.如权利要求6所述的制备方法， 其特征在于所述格尔伯特醇与酸性离子液体的质量 比为16-35:1。 8.如权利要求2所述的制备方法， 其特征在于所述格尔伯特醇与甲苯的质量比为0.5- 1:1。 权利要求书 1/1 页 2 CN 106187759 A 2 格尔伯特醇环戊烷羧酸酯润滑剂及其制备方法 技术领域 0001 本发明涉及格尔伯。
5、特醇环戊烷羧酸酯润滑剂及其制备方法， 该化合物可用于空间 机械苛刻条件下的润滑。 背景技术 0002 多烷基化环戊烷 （MACs） 具有低的挥发性、 高的热稳定性和化学稳定性， 在空间机 械的润滑上有很大的应用潜力， 并已取得了空间应用的实际经验。（D. J. Carre, C. G. Kalogeras, S. V. Didziulis, R. Bauer. Recent experience with synthetic hydrocarbon lubricants for spacecraft applications. Aerospace Corp., Report TR (5935)。
6、-3, June 1995； W. R. Jones, Jr., A. K. Poslowski. Evaluation of several space lubricants using a vacuum four-ball tribometer. NASA TM-1998- 208654, October 1998.） 。 0003 多烷基化环戊烷的核心五元环使这类化合物具有高的热稳定性和化学稳定性。 但 是， 由于此类化合物属于非极性化合物， 对基底的吸附力较弱， 摩擦过程中边界润滑膜容易 被破坏， 因此其极压性能相对比较弱。 如果在取代环戊烷的侧链中引入极性基团， 则可以增 强其与基底。
7、的吸附力， 提高摩擦学性能。 发明内容 0004 本发明的目的在于提供格尔伯特醇环戊烷羧酸酯润滑剂及其制备方法。 0005格尔伯特醇环戊烷羧酸酯润滑剂， 其结构式如式 （ ） 所示， 化学名称为格尔伯特醇 环戊烷甲酸酯， ， 其中R代表C2-C8的烷基。 0006 所述格尔伯特醇环戊烷羧酸酯润滑剂的合成方法可以用下面的化学反应方程式 来表示： ， 其中， Cat.代表酸性离子液体， R代表C2-C8的烷基。 0007 本发明以酸性离子液体为催化剂， 催化格尔伯特醇与环戊烷甲酸反应， 得到格尔 说明书 1/4 页 3 CN 106187759 A 3 伯特醇环戊烷甲酸酯。 0008 上述格尔伯特。
8、醇环戊烷羧酸酯润滑剂的制备方法， 其特征在于以环戊烷甲酸和格 尔伯特醇为原料， 以酸性离子液体为催化剂， 甲苯为溶剂， 在回流的条件下反应至体系中不 再有水分出， 即得目标产物； 所述酸性离子液体为 HSO3-pmim HSO4 或HSO3-pmim H2 PO4， pmim代表丙基甲基咪唑； 所述格尔伯特醇的碳数为C8-C20。 0009 所述格尔伯特醇的碳数为C10-C20。 0010 所述格尔伯特醇与环戊烷甲酸的摩尔比为1-6:1。 0011 所述格尔伯特醇与环戊烷甲酸的摩尔比为1-3:1。 0012 所述格尔伯特醇与酸性离子液体的质量比为10-100:1。 0013 所述格尔伯特醇与酸。
9、性离子液体的质量比为16-35:1。 0014 所述格尔伯特醇与甲苯的质量比为0.5-1:1。 0015 在上述方法中， 酸性离子液体 HSO3-pmim HSO4 或HSO3-pmim H2 PO4， pmim代 表丙基甲基咪唑， 按文献报道 （雍靓等， 酸功能化离子液体催化合成柠檬酸三丁酯,分子催 化,Vol. 22， No. 2,105-110,2008） 的方法合成。 其结构式为： ， 。 0016 在实验室中， 我们具体的制备过程是： 在接有分水器、 内插式温度计和回流冷凝管 的三颈烧瓶中， 加入格尔伯特醇、 酸性离子液体、 环戊烷甲酸和甲苯， 充分搅拌， 快速升温至 反应温度， 反。
10、应至体系中不再有水分出， 冷却， 分离、 洗涤、 干燥， 减压蒸馏后得到高纯度的 产品。 0017 本发明的新颖之处在于： 合成格尔伯特醇环戊烷甲酸酯， 化合物结构中同时存在 五元环和长支链酯基， 兼具环烷烃和酯类化合物的性质， 在保持较宽液程的同时具有更高 的沸点， 挥发性极低。 0018 本发明合成方法操作过程简单， 可控性强， 反应时间短， 收率高。 本发明所涉及的 合成格尔伯特醇环戊烷甲酸酯的合成方法， 其最终产物在室温 （25） 下呈淡黄色或黄色的 油状液体， 具有很宽的液相温度范围、 优异的高低温性能、 良好的粘温性能、 挥发性能和摩 擦学性能， 可以作为润滑油和润滑脂的基础油， 。
11、适用于多种摩擦副的润滑， 如钢/钢、 陶瓷/ 钢等， 可用于空间机械苛刻条件 （高速、 高低温、 高真空等） 下的液体润滑。 0019 本发明所述润滑剂的摩擦学性能采用模拟真空条件摩擦磨损试验机评价。 实验条 件： 真空度10-4Pa； 载荷3N； 转速300 rpm； 时间， 1h。 实验上试球为9Cr18钢球或Si3N4球， 下试 盘为半径24mm的9Cr18钢盘。 说明书 2/4 页 4 CN 106187759 A 4 具体实施方式 0020 实施例1 在装有内插式温度计、 电磁搅拌、 分水器和回流冷凝管的三口瓶中加入1mol （130.0g） 2-乙基己醇、 8.0g HSO3-pm。
12、im HSO4、 0.5mol （57.0g） 环戊烷甲酸和 232.0g甲苯， 升温， 回流反应至体系中不再有水分出。 冷却后转移至分液漏斗， 静置， 分出下层离子液体， 有机 层用水洗涤三次， 无水硫酸镁干燥， 过滤， 减压蒸除未反应的原料， 得到2-乙基己醇环戊烷 甲酸酯， 收率65% （wt%） 。 0021 实施例2 合成2-丁基辛醇环戊烷甲酸酯。 以2-丁基辛醇代替2-乙基己醇， HSO3-pmim H2 PO4替 代 HSO3-pmim HSO4为催化剂。 1mol （158.3g） 2-丁基辛醇、 8.5g HSO3-pmim H2 PO4、 0. 45mol （51.3g） 。
13、环戊烷甲酸和 240.0 g甲苯， 其余同实施例1。 收率60 （wt%） 。 0022 实施例3 合成2-己基癸醇环戊烷甲酸酯。 以2-己基癸醇代替2-乙基己醇， HSO3-pmim H2 PO4替 代 HSO3-pmim HSO4为催化剂。 1mol （242.5g） 2-己基癸醇、 9.5g HSO3-pmim H2 PO4、 0.45mol （51.3g） 环戊烷甲酸和 252.0 g甲苯， 其余同实施例1。 收率55 （wt%） 。 0023 实施例4 合成2-辛基十二醇环戊烷甲酸酯。 以2-辛基十二醇代替2-乙基己醇。 1mol （298.5g） 2- 辛基十二醇、 10.5g H。
14、SO3-pmim HSO4、 0.4mol （45.6g） 环戊烷甲酸和 300.0 g甲苯， 其余 同实施例1。 收率55 （wt%） 。 0024 实施例5 合成2-癸基十四醇环戊烷甲酸酯。 以2-癸基十四醇代替2-乙基己醇。 1mol （354.7g） 2- 癸基十四醇、 12.5g HSO3-pmim HSO4、 0.4mol （45.6g） 环戊烷甲酸和 360.0 g甲苯， 其余 同实施例1。 收率55 （wt%） 。 0025 表1和表2分别列出实施例所得润滑剂的性能和不同摩擦副在本发明润滑剂润滑 下的平均摩擦系数。 0026 表1 本发明润滑剂的性能 表2 真空环境中不同摩擦副在本发明润滑剂润滑下的平均摩擦系数 说明书 3/4 页 5 CN 106187759 A 5 表2中的结果表明， 本发明所述润滑剂具有良好的真空摩擦学性能。 说明书 4/4 页 6 CN 106187759 A 6 。