双偶氮化合物.pdf

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1、(10)授权公告号 (45)授权公告日 (21)申请号 201080021001.4 (22)申请日 2010.05.08 09160245.8 2009.05.14 EP C07D 213/77(2006.01) C09B 35/031(2006.01) C09D 11/328(2014.01) (73)专利权人 科莱恩金融 (BVI) 有限公司 地址 英属维尔京群岛托尔托拉 (72)发明人 R努塞尔 U盖格尔 L哈瑟曼 (74)专利代理机构 中国国际贸易促进委员会专 利商标事务所 11038 代理人 邓毅 WO 2010/000780 A1,2010.01.07, 第 8-9 页 实施例 。

2、1、 2-29， 表 1 及权利要求 1-8. EP 2085428 A1,2009.08.05, 第 12-13 页化 合物 （5） 、（6） 及权利要求 1. WO 2008/012322 A1,2008.01.31,第20页化 合物 （5） 、 第 22 页化合物 （6） 、 权利要求 1、 6、 第 4 页第 2 段、 第 7 页第 1 段 . DE 2627680 A1,1977.01.20,摘要、 权利要求 1-29、 表、 第 40 页实施例 104、 108、 110、 111， 第 19 页最后一段至第 20 页第 1 段 . US 3932122 ,1976.01.13, 。

3、权利要求 1-6、 实 施例 5、 第 3-4 栏 . EP 1375599 A1,2004.01.02, 第 0011、 0014、 0016、 0036 段， 实施例 - . GB 1331445 ,1973.09.26, 实施例 1-14， 权 利要求 4. US 2005/0172422 A1,2005.08.11,权利要求 1-8. (54) 发明名称 双偶氮化合物 (57) 摘要 通 式 (I) 的 酸 性 染 料、 它 们 的 制 备 方 法 以及它们用于染色有机基材的用途， 其中取 代 基 具 有 如 在 权 利 要 求 中 所 规 定 的 含 义。 (30)优先权数据 (85。

4、)PCT国际申请进入国家阶段日 2011.11.11 (86)PCT国际申请的申请数据 PCT/EP2010/002843 2010.05.08 (87)PCT国际申请的公布数据 WO2010/130384 EN 2010.11.18 (51)Int.Cl. (56)对比文件 审查员 李冰 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利 权利要求书2页 说明书17页 (10)授权公告号 CN 102421755 B (45)授权公告日 2015.03.04 CN 102421755 B 1/2 页 2 1. 通式 (I) 的化合物 ： R0表示未被取代的 C1-C2烷基， R1表示 -。

5、CH2-SO3H， R2表示未被取代的 C1-C3烷基， R3表示 H， 未被取代的 C1-C2烷基， 或未被取代的 C1-C2烷氧基， R4表示 H， 未被取代的 C1-C2烷基， 或未被取代的 C1-C2烷氧基， R5表示 H， 或未被取代的 C1-C9烷基， R6表示未被取代的 C1-C9烷基， 未被取代的苯基或被 C1-C4烷基取代的苯基， 其中式 (I) 的化合物携带至少一个阴离子取代基， 其中所述至少一个阴离子取代基为磺基。 2. 根据权利要求 1 所述的化合物， 其特征在于 ： R0表示甲基， R1表示 -CH2-SO3H， R2表示乙基， R3表示 H， 甲基或甲氧基， R4表。

6、示 H， 甲基或甲氧基， R5表示 H， 甲基或乙基， R6表示未被取代的 C1-C4烷基， 被 C1-C4烷基取代的苯基。 3. 根据权利要求 1 所述的化合物的制备方法， 包括让式 (II) 的二胺的双偶氮盐， 与 2 当量的式 (III) 的化合物反应 ： 权 利 要 求 书 CN 102421755 B 2 2/2 页 3 其中 R0、 R1、 R2、 R3、 R4、 R5和 R6各自如以上所定义。 4. 根据权利要求 1 所述的式 (I) 的化合物用于染色和 / 或印刷有机基材的用途。 5.根据权利要求4所述的式(I)的化合物的用途， 用于染色和/或印刷羊毛、 丝绸和合 成聚酰胺。 。

7、6. 根据权利要求 4 所述的式 (I) 的化合物的用途， 用于制备喷墨工艺用印刷油墨。 权 利 要 求 书 CN 102421755 B 3 1/17 页 4 双偶氮化合物 0001 本发明涉及新型酸性染料， 它们的制备方法以及它们用于染色有机基材的用途。 0002 酸性染料是已知的， 具有桥接单元的染料也是已知的。 然而， 对于具有改进性能的 酸性染料仍然存在着需求。 0003 根据本发明， 提供了式 (I) 的化合物 ： 0004 0005 R0表示取代的 C1-C4烷基或未被取代的 C1-C4烷基， 0006 R1表示H， 取代的C1-C4烷基或未被取代的C1-C4烷基， 磺基， -C。

8、O-NH2， -CO-NH-(C1-C4 烷基 ) 或 CN， 0007 R2表示 H， 取代的 C1-C4烷基或未被取代的 C1-C4烷基， 0008 R3表示 H， 磺基， 取代的 C1-C4烷基或未被取代的 C1-C4烷基， 取代的 C1-C4烷氧基或 未被取代的 C1-C4烷氧基， 0009 R4表示 H， 取代的 C1-C4烷基或未被取代的 C1-C4烷基， 取代的 C1-C4烷氧基或未被 取代的 C1-C4烷氧基， 0010 R5表示 H， 取代的 C1-C9烷基或未被取代的 C1-C9烷基， 0011 R6表示 H， 取代的 C1-C9烷基或未被取代的 C1-C9烷基， 未被取代。

9、的芳基或取代的芳 基， 或 R5和 R6一起形成五或六元环脂族环， 其中该五或六元环被 C1-C4烷基取代， 或者该五 或六元环未进一步被取代， 其中式 (I) 的化合物携带至少一个阴离子取代基。 0012 优选地， R5和 R6的碳原子的总和一起是至少 4 个碳原子， 更优选 R5和 R6具有一起 至少 5 个碳原子。还更优选， R5和 R6的总和一起是 5 或 6 或 7 或 8 或 9 个碳原子。 0013 该优选的式 (I) 的化合物携带 1 或 2 或 3 个阴离子取代基， 其中 2 个阴离子的取 代基是更尤其优选的。 0014 在式 (I) 的化合物中的该至少一个阴离子取代基优选位。

10、于该取代基 R1和 / 或 R3 的一个中， 更优选， 该至少一个阴离子取代基位于该取代基 R2的一个中。优选位于该取代 基之一中还意味着该取代基是阴离子基团。 0015 优选的阴离子取代基是羧基和 / 或磺基， 且磺基是特别优选的。 0016 取 代 C1-C4烷 基 的 优 选 取 代 基 选 自 下 列 取 代 基 ： -OH， -O(C1-C4- 烷 基 )， -SO3H， -COOH， -NH(C1-C4- 烷基 )。该烷基是线性或支化的。最优选的烷基是甲基， 乙 基， 丙基， 异丙基， 丁基， 异丁基 (2- 甲基丙基 )， 戊基， 异戊基 (3- 甲基丁基 )， 己基， 庚基， 。

11、辛 基， 或壬基。 说 明 书 CN 102421755 B 4 2/17 页 5 0017 取 代 C1-C4烷 氧 基 的 优 选 取 代 基 选 自 下 列 取 代 基 ： -OH， -O(C1-C4- 烷 基 )， -SO3H， -COOH， -NH(C1-C4- 烷基 )。烷氧基是支化或线性的。 0018 取代芳基的优选取代基选自下列取代基 ： -OH， -O(C1-C4- 烷基 )， -SO3H， 取代的 C1-C4烷基， 未被取代的烷基， 取代的 C1-C4烷氧基和未被取代的 C1-C4烷氧基。 0019 在优选的通式 (I) 的化合物中 ： 0020 R0表示未被取代的 C1-。

12、C2烷基， 0021 R1表示取代的 C1-C2烷基或未被取代的 C1-C2烷基， 磺基， -CO-NH2， -CO-NH-(C1-C2 烷基 ) 或 CN， 0022 R2表示取代的 C1-C3烷基或未被取代的 C1-C3烷基， 0023 R3表示 H， 磺基， 未被取代的 C1-C2烷基， 未被取代的 C1-C2烷氧基， 0024 R4表示 H， 未被取代的 C1-C2烷基， 未被取代的 C1-C2烷氧基， 0025 R5表示 H， 取代的 C1-C9烷基或未被取代的 C1-C9烷基， 0026 R6表示取代的C1-C9烷基或未被取代的C1-C9烷基， 未被取代的芳基或取代的芳基， 或R5。

13、和R6一起形成五或六元环脂族环， 其中该五或六元环被C1-C4烷基取代， 或者该五或六 元环未进一步被取代。 0027 在还更优选的通式 (I) 的化合物中 ： 0028 R0表示甲基， 0029 R1表示 -CH2-SO3H， -CONH2或 -CN， 0030 R2表示乙基、 -CH2-CH2-CH2-NH-CH3、 -CH2-CH2-COOH或-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-C H3， 0031 R3表示 H， 甲基， 甲氧基或磺基， 0032 R4表示 H， 甲基或甲氧基， 0033 R5表示 H， 甲基或乙基， 0034 R6表示未被取代的C1-C4烷基， 未被。

14、取代的芳基或取代的芳基， 或R5和R6一起形成 六元环脂族环， 其中该六元环未进一步被取代。 0035 在最优选的通式 (I) 的化合物中 ： 0036 R0表示甲基， 0037 R1表示 -CH2-SO3H、 -CONH2或 -CN， 优选 -CH2-SO3H 基团， 0038 R 2 表示乙基 ，- C H 2- C H2- C H2- N H - C H3，- C H2- C H2- C O O H 或 -CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3， 优选乙基， 0039 R3表示 H， 甲基， 甲氧基或磺基， 优选是 H、 甲基， 0040 R4表示 H、 甲基或甲氧基。

15、， 优选 H， 0041 R5表示 H， 0042 R6表示未被取代的芳基或取代的芳基， 优选表示未被取代的芳基， 其中该芳基是 苯基。 0043 本发明进一步提供了制备式(I)的化合物的方法， 包括让式(II)的二胺的双偶氮 盐， 0044 说 明 书 CN 102421755 B 5 3/17 页 6 0045 与 2 当量的式 (III) 的化合物反应 ： 0046 0047 其中 R0、 R1、 R2、 R3、 R4、 R5和 R6如以上所定义。 0048 重氮化和偶联可以根据惯用方法来进行。偶联反应有利地在水性反应介质中在 0-60， 优选 0-40， 更优选 0-10， 还更优选 。

16、0-5的温度范围以及 2-9， 优选 3-6 的 pH 范围内进行。所有温度按摄氏温度给出。 0049 包括这样获得的式 (I) 的化合物的反应混合物可以通过超滤脱盐而转化为具有 改进的长期稳定性的稳定液体制剂。 0050 这样获得的式 (I) 的化合物可以按照已知方法来分离。 0051 该起始化合物、 式 (II) 的胺和式 (III) 的化合物， 要么是已知的， 要么可以按 照已知的方法由可利用的起始原料来制备。适合的方法例如在 DE399149 ； DE505475 ； DE1220863 ； DE1793020(GB1129306)， DE3226889， DE4014847 中有描述。

17、。 0052 然而， 按照式 (II) 的新型胺类可以按照在 DE399149 ； DE505475 ； DE1220863 ； DE1793020(GB1129306)， DE3226889， DE4014847 中公开的方法来制备， 因此由下式的醛类 ( 当 R5是 H 且 R6不同于 H 时 ) 起始 ： 0053 0054 包括在升温和升压下在酸性条件下使其与 2 当量的下式的芳族胺反应 ： 0055 0056 形成式 (II) 的二胺 ： 说 明 书 CN 102421755 B 6 4/17 页 7 0057 0058 将反应混合物在密闭的高压釜中在 120-250， 优选 140。

18、-200， 更优选 140-150下加热， 反应混合物在该温度下保持 3-8 小时， 优选 4-5 小时。升温在该密闭高 压釜中导致了高压。作为替代方式， 该合成可以在 200-250的高温下添加醛的氨基化合 物 - 盐酸盐的熔体中进行， 该压力是大气压。 0059 式 (I) 的染料可以通过惯用方法从反应介质中分离， 例如通过用碱金属盐盐析， 过滤和干燥， 如果适当的话， 在减压和高温下。 0060 取决于反应和/或分离条件， 式(I)的染料可以作为游离酸、 作为盐或作为混合盐 获得， 其例如含有选自碱金属离子、 例如钠离子或铵离子或烷基铵阳离子例如单 -、 二 - 或 三甲基 - 或 - 。

19、乙基铵阳离子中的一种或多种阳离子。该染料可以通过普通方法由游离酸转 化为盐或混合盐， 或者由盐或混合盐转化为游离酸， 或者由一种盐形成为另一种盐。 如果需 要， 该染料可以进一步通过渗滤来提纯， 在该情况下， 不希望有的盐和合成副产物从粗阴离 子染料中分离出来。 0061 从粗染料溶液中除去不希望有的盐和合成副产物和部分除去水通过半透膜施加 压力来进行， 由此获得了没有不希望有的盐和合成副产物的作为溶液的染料， 如果需要按 普通方式作为固体来获得。 0062 式 (I) 的染料及其盐尤其适合于以黄色到黄绿色调染色或印刷由天然或合成聚 酰胺组成的纤维材料。式 (I) 的染料和它们的盐适合于生产墨。

20、喷式印刷油墨以及使用这些 墨喷式印刷油墨来印刷由天然或合成聚酰胺或纤维素组成的纤维材料 ( 例如纸 )。 0063 从另一个方面来看， 本发明相应地提供了式 (I) 的染料、 它们的盐和混合物用于 染色和 / 或印刷由天然或合成聚酰胺组成的纤维状材料的用途。又一个方面是墨喷式印刷 油墨的制备方法及其用于印刷由天然或合成聚酰胺组成的纤维状材料的用途。 0064 染 色 按 照 已 知 的 方 法 进 行， 例 如 参 见 在 Ullmannsder technischen Chemie， 第 4 版， 1982， 第 22 卷， 第 658-673 页或 M.Peter 和 H.K.Rouett。

21、e 著 书籍Grundlagen der Textilveredlung， 第13版， 1989， 第535-556页和566-574页中所述 的染色方法。优选在尽染方法 (exhaust process) 中在 30-140， 更优选 80-120的温度 下， 且最优选在 80-100的温度和 3 1-40 1 范围内的液比下进行染色。 0065 所要染色的基材能够以例如纱、 机织织物、 成圈针织物或地毯的形式存在。 全成形 染色在精致的基材上是可能更持久的， 实例是羔羊毛、 山羊绒、 羊驼毛和马海毛。本发明的 染料尤其可用于染色精细旦尼尔纤维 ( 微纤维 )。 0066 根据本发明的染料和。

22、它们的盐与已知酸性染料高度相容。相应地， 式 (I) 的染料、 它们的盐或混合物可以在染色或印刷方法中单独使用， 或者作为一种组分在拼色染色或印 说 明 书 CN 102421755 B 7 5/17 页 8 刷组合物中与相同类型的其他酸性染料一起使用， 即， 与具有类似染色性能例如牢度性能 和从染浴到基材上的上染率的酸性染料一起使用。 本发明的染料尤其可以与某些具有适合 的发色团的染料一起使用。 其中燃料染料存在于拼色染色或印刷组合物中的比率通过所要 获得的色调来控制。 0067 式 (I) 的新型染料， 如上所述， 对于染色天然和合成聚酰胺， 即羊毛、 丝绸和所有 尼龙类型是非常有用的， 。

23、在它们的每一种上获得了具有高牢度水平， 尤其良好耐光牢度和 良好的耐湿牢度 ( 洗涤、 碱性汗 ) 的染色。式 (I) 的染料和它们的盐具有高上染率。式 (I) 的染料和它们的盐增浓的能力同样是非常好的。在规定基材上的同色 (on-tone) 染色具有 突出的品质。所有染色在人工照明下具有恒定的色调。此外， 对于蒸煮和沸腾的牢度是良 好的。 0068 新型染料的一个决定性优点是， 它们是不含金属的并提供了高度匀染。 0069 根据本发明的化合物可以用作单一染料， 或者由于它们的良好相容性， 作为组合 成分与具有可比染色性能例如一般牢度、 上染值等的相同类型的其他染料一起使用。所获 得的拼色染色。

24、的牢度与使用单一染料的染色类似。 0070 本发明的式 (I) 的染料还可以用作三色染色或印刷中的黄色组分。三色染料或印 刷可以利用所有常用和已知的染色和印刷方法， 例如连续方法、 尽染方法、 泡沫染色方法和 喷墨方法。 0071 本发明的方法中使用的三色染料混合物中的单个染料组分的组成取决于所需的 色调。棕色色调例如优选利用 20-40wt的黄色组分， 40-60wt的本发明是橙色或红组分 和 10-20wt的蓝色组分。 0072 黄色组分， 如上所述， 可以由根据式 (I) 的单一组分或不同各个橙色组分的混合 物组成。优选的是双组合和三组合。 0073 尤其优选的红色和 / 或蓝色组分分别。

25、描述在 WO2002/46318 或 WO99/51681 中。 0074 下列实施例进一步用于举例说明本发明。在实施例中， 所有份和所有百分率按重 量或体积计算， 且所给出的温度为摄氏温度， 除非另有规定。 0075 实施例 1 ： ( 方法 A) 0076 106g 苯甲醛 (1mol)、 123g 邻 - 茴香胺 (1mol)、 115g 盐酸 ( 大约 30 ) 和 300ml 水在高压釜中在 140下加热 6 小时。 0077 将该反应混合物倾注于 1kg 冰和 135g 氢氧化钠溶液 (30 ) 上。 0078 将有机层分离， 将过量的邻 - 茴香胺用甲苯分离。残留物从甲苯中再结晶。

26、出来， 压 滤饼用冷醇洗涤。获得式 (1) 的化合物 ： 0079 说 明 书 CN 102421755 B 8 6/17 页 9 0080 实施例 2 ： ( 方法 B) 0081 将130g(1mol)的盐酸苯胺在0.5L反应容器中在氮气氛围中在220下熔融， 在搅 拌下在 4 小时期间内向其中缓慢添加 100g(1mol) 的 2- 乙基丁醛。 0082 熔体的温度由于回流从初始大约 200下降到 185。 0083 温度在 185下保持 1 小时， 将热熔体倾注于 1.6kg 冰和 1.05kg 的氢氧化钠溶液 (30 ) 的混合物上。 0084 分离有机层， 用软化水洗涤除去盐。 0。

27、085 残留物从甲苯中再结晶出来， 压滤饼用冷乙醇洗涤。获得了式 (2) 的化合物 ： 0086 0087 表 1 ： 用醛起始的胺的合成 0088 说 明 书 CN 102421755 B 9 7/17 页 10 0089 0090 说 明 书 CN 102421755 B 10 8/17 页 11 0091 说 明 书 CN 102421755 B 11 9/17 页 12 0092 实施例 23 ： 0093 将 36.8 份 (0.1mol) 的胺 - 实施例 2 根据已知的方法用 13.8 份 (0.2mol) 的亚硝 酸钠在 0-5下在 200 份水和 60 份盐酸 ( 大约 30。

28、 ) 中重氮化。 0094 经 30 分钟将溶于 250 份的水中的 49.4 份 (0.2mol) 下式的化合物 ： 0095 0096 添加到冰冷的双偶氮化溶液中。通过添加 30 NaOH 溶液， 将 pH 调至 3-4.5， 获得 了式 (5) 的染料， 该染料处于溶液中。 0097 max 449nm。 0098 0099 该染料可以通过在真空下浓缩或通过在丙酮 / 醇中沉淀来分离。 0100 然而， 该反应混合物可以直接用于染色， 而不用分离产物。 0101 式 (5) 的染料在水中具有令人惊讶的非常高的溶解性， 获得了具有很好牢度性能 的黄色染色。 0102 实施例 24 ： 01。

29、03 将44.0份(0.1mol)的胺-实施例1根据已知的方法在200份水和60份盐酸(大 约 30 ) 中用 13.8 份 (0.2mol) 的亚硝酸钠在 0-5下重氮化。 0104 经 30 分钟将溶于 250 份水的 49.4 份 (0.2mol) 的下式化合物 ： 0105 说 明 书 CN 102421755 B 12 10/17 页 13 0106 添加到冰冷的双偶氮化溶液中。通过添加 30 NaOH 溶液， 将 pH 调至 3-4.5， 获得 了式 (6) 的染料， 该染料处于溶液中。 0107 max 479nm。 0108 0109 该染料可以通过在真空下浓缩或通过在丙酮 /。

30、 醇中沉淀来分离。 0110 该反应混合物然而可以直接用于染色， 而不用分离产物。 0111 式 (6) 的染料在水中具有非常高的溶解性， 获得了具有令人惊讶的很好的牢度性 能的黄色染色。 0112 表 2 ： 用表 1 的胺合成染料 0113 表 3 中所示的下列化合物根据实施例 23 或 24 使用胺 0114 0115 重氮组分并与偶联组分 0116 0117 反应来合成， 其中获得了下式的化合物 ： 说 明 书 CN 102421755 B 13 11/17 页 14 0118 0119 max(lambda max) 按 nm( 纳米 ； 在 1醋酸溶液中测定 ) 表示。 0120 。

31、0121 说 明 书 CN 102421755 B 14 12/17 页 15 0122 说 明 书 CN 102421755 B 15 13/17 页 16 0123 说 明 书 CN 102421755 B 16 14/17 页 17 0124 说 明 书 CN 102421755 B 17 15/17 页 18 0125 应用实施例 A 0126 由 2000 份水、 1 份以乙氧基化氨基丙基脂肪酸酰胺为基础且具有对染料的亲和性 的弱阳离子活性匀染剂、 0.25份的制备实施例23的染料组成并用1-2份40乙酸调至pH5 的 40下的染色浴中， 投入 100 份的尼龙 -6 织物。在 40。

32、下 10 分钟之后， 将该染色浴以 1 / 分钟的速度加热至 98， 然后在沸点保持 45-60 分钟。此后， 经 15 分钟， 将其冷却至 70。从浴中取出染色品， 先后用热水和冷水冲洗， 再干燥。所得产物是具有良好耐光牢度 和耐湿牢度的黄色聚酰胺染色品。 0127 应用实施例 B 0128 由 2000 份水、 1 份以乙氧基化氨基丙基脂肪酸酰胺为基础且具有对染料的亲和 性的弱阳离子活性匀染剂、 0.3 份的制备实施例 23 的染料组成并用 1-2 份 40乙酸调至 pH5.5 的 40下的染色浴中， 投入 100 份的尼龙 -6， 6 织物。在 40下 10 分钟之后， 将该染 说 明 。

33、书 CN 102421755 B 18 16/17 页 19 色浴以 1.5 / 分钟的速度加热至 120， 然后在该温度下保持 15-25 分钟。此后， 经 25 分 钟， 将其冷却至 70。从染色浴中取出染色品， 先后用热水和冷水冲洗， 再干燥。所得产物 是具有良好匀染度且具有良好耐光牢度和耐湿牢度的黄色聚酰胺染色品。 0129 应用实施例 C 0130 在由 4000 份水、 1 份以硫酸化乙氧基脂肪酸酰胺为基础且具有对染料的亲和性的 弱两性匀染剂、 0.4份的制备实施例23的染料组成且用1-2份40乙酸调节至pH5的40 下染色浴中， 投入 100 份毛织物。在 40下 10 分钟之后。

34、， 将该染色浴以 1 / 分钟的速度 加热至沸腾， 然后在沸点保持 40-60 分钟。此后， 经 20 分钟， 将其冷却至 70。从浴中取出 染色品， 先后用热水和冷水冲洗， 再干燥。 所得产物是具有良好耐光牢度和耐湿牢度的黄色 羊毛染色品。 0131 应用实施例 D 0132 100 份织造尼龙 -6 材料用由下列组分组成的 50浴液轧染 ： 0133 40 份的制备实施例 23 的染料， 0134 100 份的脲， 0135 20 份的以丁基二甘醇为基础的非离子增溶剂， 0136 15-20 份的乙酸 ( 调节 pH 至 4)， 0137 10 份的以乙氧基化氨基丙基脂肪酸酰胺为基础且具有。

35、对染料的亲和性的弱阳离 子活性匀染剂， 和 0138 810-815 份水 ( 补充至 1000 份的轧染液 )。 0139 将这样浸渍的材料卷起， 在饱和蒸汽条件下在 85-98下保持 3-6 小时用于固定。 该染色品然后用热水和冷水冲洗， 再干燥。所得产物是具有良好片料匀染度且具有良好耐 光牢度和耐湿牢度的黄色尼龙染色品。 0140 应用实施例 E 0141 由尼龙-6组成且具有合成基布的纺织品割绒片材用每1000份含有如下组分的浴 液轧染 ： 0142 1 份的制备实施例 23 的染料， 0143 4 份以角豆粉醚为基础的市购增稠剂， 0144 2 份的高级烷基酚的非离子氧化乙烯加成物，。

36、 0145 1 份的 60乙酸。 0146 这之后用每 1000 份含有以下组分的糊剂印刷 ： 0147 20 份的市购烷氧基化脂肪烷基胺 ( 替代产物 )， 0148 20 份以角豆粉醚为基础的市购增稠剂， 0149 该印刷物在饱和蒸汽中在 100下固定 6 分钟， 冲洗， 再干燥。所得产物是具有黄 色和白色图案的匀色覆盖材料。 0150 应用实施例 F 0151 将 100 份铬鞣和合成再鞣湿刮粒面皮革在 300 份水和 2 份制备实施例 23 的染料 的浴中在 55下染色 30 分钟。在添加 4 份亚硫酸化鱼油的 60乳液之后， 将该皮革上油 乳剂 45 分钟。然后用 8.5甲酸酸化， 。

37、研磨 10 分钟 ( 浴中最终 pH3.5-4.0)。然后将皮革 漂洗， 滴干， 如通常那样整理。所得产物是具有良好牢度的、 以均匀透明橙色色调染色的皮 说 明 书 CN 102421755 B 19 17/17 页 20 革。 0152 应用实施例 A-F 还可以用染料 24-42 进行， 获得了类似结果。 0153 应用实施例 G 0154 在60下将3份的制备实施例23的染料溶于82份的软化水和15份的二甘醇中。 冷却到室温， 获得了橙色印刷油墨， 其非常适合于在纸或聚酰胺和羊毛纺织品上喷墨打印。 0155 应用实施例 G 还可以用染料 24-42 进行， 获得了类似结果。 0156 应。

38、用实施例 H 0157 将由 1000 份的水、 80 份的煅烧芒硝、 1 份的硝基苯 -3- 磺酸钠和 1 份的实施例 23 的染料组成的染色浴在 10 分钟的过程中加热至 80。然后， 添加 100 份的丝光棉。这之后 在 80下染色 5 分钟， 然后在 15 分钟的过程中加热至 95。在 95下 10 分钟后， 添加 3 份的碳酸钠， 随后在20分钟之后添加另外7份的碳酸钠， 在30分钟之后在95下添加另外 10 份的碳酸钠。随后继续在 95下染色 60 分钟。然后染色浴中取出染色的材料， 在流动 的软化水中漂洗 3 分钟。这之后是两次洗涤， 在 5000 份的沸腾软化水中一次洗涤 10 分钟， 随后在 60下在流动软化水中漂洗 3 分钟， 并且用冷自来水漂洗 1 分钟。干燥后获得了具 有良好牢度的亮黄的棉染色品。 0158 应用实施例 I 0159 将 0.2 份的制备实施例 23 的染料溶于 100 份的热水中， 并将该溶液冷却至室温。 将该溶液加入到在打浆机中用 2000 份的水打浆的 100 份化学漂白亚硫酸盐纸浆中。在 15 分钟的混合之后， 材料用树脂施胶剂和硫酸铝以普通方式施胶。由该材料制备的纸具有良 好耐湿牢度的黄色色调。 0160 应用实施例 H 和 I 还可以用染料 24-42 进行， 获得了类似结果。 说 明 书 CN 102421755 B 20 。