发明领域
本发明涉及新的有机电致发光化合物，和将该有机电致发光化合物用作电 致发光材料的有机电致发光设备。
背景技术
在显示设备中，电致发光设备(EL设备)是自发光显示设备，具有宽广的视 角、优良的对比度和快速的响应速率的优点。伊斯曼柯达公司(Eastman Kodak) 在1987年首次开发了一种有机EL设备，其采用低分子量的芳香二胺和铝络合 物作为形成EL层的材料[应用物理通讯(Appl.Phys.Lett.)51，913，1987]。
决定有机EL设备的发光效率，寿命等最重要的因素是发光材料。此类发光 材料所需具备的性质包括所述材料在固体状态下具有高荧光量子场以及电子和 空穴的高迁移率，在真空气相沉积过程中不易分解，并且形成均匀稳定的薄膜。
有机电致发光材料通常可分为高分子材料和低分子材料。从分子结构方面， 低分子材料包括金属络合物和不含金属的纯有机电致发光材料。这些电致发光 材料包括螯合络合物物如三(8-羟基喹啉(quinolinolato))铝络合物、香豆素衍生 物、四苯基丁二烯衍生物、二(苯乙烯基亚芳基)衍生物、噁二唑衍生物。这些材 料中，据报道可以获得可见光谱中蓝色到红色光发射，从而使实现全彩色显示 设备成为可能。
同时，对于蓝色材料，自Idemitsu-Kosan开发DPVBi(化学式a)以来，大量 材料已经被开发出来并被商业化。除了Idemitsu-Kosan的蓝色材料系统，二萘 基蒽(化学式b)，四(叔丁基)苝(化学式c)系统等已是已知的。然而，对于这些材 料需要进行进一步研究和开发。Idemitsu-Kosan的二苯乙烯化合物系统是目前已 知的效率最高的，其能效(power efficiency)是6lm/W，设备寿命超过30,000 小时。然而，当其用于全彩色显示时，由于操作时间内色彩纯度下降，其寿命 仅为数千小时。在蓝色电致发光时，如果电致发光波长稍微向长波移动，其发 光效率将得到提高。然而，由于蓝色的色纯度不佳，很难将材料用于高质量的 显示。另外，由于色纯度，效率和热稳定性的问题，这些材料的研究和开发迫 在眉睫。
化学式a
化学式b
化学式c
发明概述
因此，本发明人十分希望克服上述问题并开发一种新的电致发光化合物， 从而实现具有优良发光效率和显著提高设备寿命的有机电致发光设备。
本发明的目的是克服上述蓝色材料的缺陷并提供一种改良发光效率和设备 寿命的有机电致发光化合物。
本发明的另一个目的是提供一种具有高效率和长寿命的有机电致发光设 备，其包含上述有机电致发光化合物作为电致发光材料。本发明的另一个目的 是提供一种有机电致发光设备，其包含应用一种或多种选自蒽衍生物和苯并[a] 蒽衍生物的化合物作为电致发光主体(host)的电致发光区域，以及一种或多种 上述有机电致发光化合物。
本发明的又一个目的是提供一种包含所述新的有机电致发光化合物的有机 太阳能电池。
特别地，本发明涉及新的由化学式(1)表示的有机电致发光化合物，和将其 应用于电致发光层的有机电致发光设备。
化学式1
其中，
Ar1和Ar2独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C5-C60)亚杂芳基，且Ar1和Ar2的 亚芳基或亚杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、直链或支链(C1-C60)烷基和 (C6-C60)芳基的取代基取代；
Ar3至Ar6独立地表示直链或支链(C1-C60)烷基、(C3-C60)环烷基、含有1 个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60) 杂芳基，或者Ar3和Ar5或Ar6和Ar7可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚 烷基、(C3-C60)亚烯基连接形成脂环，或单环或多环的芳环；和
Ar3至Ar6的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自氘、具有或不具有 直链或支链(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代基的(C6-C60)芳基、具有或不具有 卤素取代基的直链或支链(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤 素、氰基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和 三(C6-C30)芳基甲硅烷基的取代基取代。
附图说明
图1是有机发光二极管(OLED)的横截面图。
发明的详细说明
现在根据本发明的附图1所示，本发明的OLED包括玻璃基材1、透明电 极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电致发光层5、电子传输层6、电子注入层 7和Al阴极8。
在此描述的术语“烷基”、“烷氧基”以及包含“烷基”的任何取代基均包括直链 和支链两种。
在此描述的术语“芳基”代表由芳烃消除一个氢原子所得的有机基团。每个 环包括具有4至7个环原子，优选5至6个环原子的单环或稠合环系统。具体 的例子包括苯基、萘基、联苯基、蒽基、四氢萘基、茚基、芴基、菲基、苯并 菲基(triphenylenyl)、芘基、苝基、屈基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl) 和荧蒽基(fluoranthenyl)，但并不限制于此。
在此使用的术语“杂芳基”代表具有1-4个选自N、O、S的杂原子作为芳香 环骨架原子，其余芳香环骨架原子为碳原子的芳基。杂芳基可以是5-或6-元单 环杂芳基或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，并且可以是部分饱和的。杂 芳基基团可以包含二价芳基基团，其中杂原子被氧化或季铵化形成N-氧化物和 季铵盐。具体的例子包括单环杂芳基基团如呋喃基、噻吩基(thiophenyl)、吡咯 基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁 二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡 嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基基团如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并 呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑 基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、 喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基(phenanthridinyl)和苯并二噁基 (benzodioxolyl)；和相应的N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物，喹啉基N- 氧化物)和季铵盐；但不仅限于此。
在此描述的含有“(C1-C60)烷基”部分的取代基可以包含1至60个碳原子，1 至20个碳原子，或1至10个碳原子。含有“(C6-C60)芳基”部分的取代基可以包 含6至60个碳原子，6至20个碳原子，或6至12个碳原子。含有“(C3-C60) 杂芳基”部分的取代基可以包含3至60个碳原子，4至20个碳原子，或4至12 个碳原子。含有“(C3-C60)环烷基”部分的取代基可以包含3至60个碳原子，3 至20个碳原子，或3至7个碳原子。含有“(C2-C60)烯基或炔基”部分的取代基 可以包含2至60个碳原子，2至20个碳原子，或2至10个碳原子。
在化学式(1)中，Ar1和Ar2独立地选自以下结构，但不仅限于此。
其中，R11至R19独立地表示氢，直链或支链的(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳 基，且芳基可以进一步被直链或支链的(C1-C60)烷基取代。
在化学式(1)中，Ar3至Ar6独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、芘 基、苝基，荧蒽基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、 吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑 基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、吗啉代基 (morpholino)、硫代吗啉代基；所述苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、芘基、 苝基、荧蒽基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡 嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、 吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、吗啉代基，硫 代吗啉代基可以进一步被一个或多个选自下述基团的取代基所取代，所述取代 基选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、 异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十 六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙 氧基、丁氧基、己氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、氟、氰基、三甲 基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔 丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、 9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、萘基、菲基、蒽基；
化学式(1)的萘基可以是1-萘基或2-萘基；蒽基可以是1-蒽基、2-蒽基或 9-蒽基；和芴基可以是1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基或9-芴基。
本发明的有机电致发光化合物可以具体示例为下述化合物，但是不限制于 它们：
其中，Ar3至Ar6独立地表示苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、芘基、苝基、 荧蒽基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、 嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚 基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、吗啉代基、硫代吗 啉代基；Ar3至Ar6的苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、 吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、 哒嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑 基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、吗啉代基、硫代吗啉代基可 以进一步被一个或多个选自下述基团的取代基所取代，所述取代基选自氘、甲 基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正 己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三 氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧 基、己氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、 三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲 硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、9，9-二甲基芴 基、9，9-二苯基芴基、萘基、菲基和蒽基；
R11至R16独立地表示氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异 丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬 基、癸基、十二烷基、十六烷基、苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、 荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基或苝基；和
R11至R16的苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、 芘基、屈基、并四苯基或苝基可以进一步被一个或多个选自下述基团的取代基 所取代，所述取代基选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、 叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸 基、十二烷基和十六烷基。
更具体地，本发明的有机电致发光化合物可以示例为以下化合物，但它们 不限制于此。
本发明的有机电致发光化合物可以根据反应流程(1)所示的步骤进行制备：
反应流程1
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6如化学式(1)中所定义。
另外，本发明提供有机太阳能电池，其包含一种或多种由化学式(1)所示 的有机电致发光化合物。
本发明还提供一种有机电致发光设备，其包括第一电极；第二电极；和至 少一层介于第一电极和第二电极之间的有机层；其中所述有机层包含一种或多 种由化学式(1)所示的有机电致发光化合物。
本发明的有机电致发光设备的特征在于有机层包括电致发光区域，该区域 包含一种或多种由化学式(1)所示的化合物作为电致发光掺杂剂，和一种或多 种主体。
本发明电致发光设备所应用的主体没有特殊限制，但是优选选自由化学式 (2)或式(3)所示的化合物：
化学式2
(Ar11)a-A-(Ar12)b
化学式3
(Ar11)a-An-(Ar12)b
其中，
Ar11和Ar12独立地选自氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60) 杂芳基、(C5-C60)环烷基和(C6-C60)芳基；Ar11和Ar12的环烷基、芳基或杂芳基 可以进一步被一个或多个选自(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基、具有或不具有卤 素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、 三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60) 芳基甲硅烷基，所述(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基具有或不具有选自氘、具有 或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、 卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基 甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基的一个或多个取代基；
A表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
a和b独立地表示0到4的整数；和
An包含取代或未取代的蒽骨架。
由化学式(2)或(3)表示的主体可以示例为由化学式(4)至(7)之一 表示的蒽衍生物或苯并[a]蒽衍生物。
化学式4
化学式5
化学式6
在化学式(4)至(6)中，
R41和R42独立地表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自 N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基，或(C3-C60)环烷基，且R41和R42的芳 基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、 (C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、卤素、氰 基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三 (C6-C60)芳基甲硅烷基的取代基取代；
R43至R46独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60) 杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基，且R43和R46的杂芳基、环烷基或芳 基可以进一步被一个或多个选自被卤素取代或未取代的(C1-C60)烷基、(C1-C60) 烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60) 烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基的取代基取代；
G1和G2独立地表示化学键或者具有或不具有一个或多个选自(C1-C60)烷 基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素的取代基的(C6-C60) 亚芳基；
Ar21和Ar22表示(C4-C60)杂芳基或选自下述结构的芳基
Ar21和Ar22的芳基或杂芳基可以被一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C1-C60) 烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基的取代基取代；
L11表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基或由下述结构式所示的化合物：
L11的亚芳基或亚杂芳基可以被一个或多个选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷 氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素的取代基取代；
R51至R54独立地表示氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或它们各自可以通 过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻基团以 形成脂肪环，或单环或多环芳环；
R61至R64独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、 (C4-C60)杂芳基或卤素，或它们各自可以通过具有或不具有稠合环的(C3-C60) 亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻基团以形成脂肪环，或单环或多环芳环；
化学式7
在化学式7中，
L21表示(C6-C60)亚芳基、含有一个或多个选自N，O和S杂原子的(C3-C60) 亚杂芳基或选自下述结构的二价基团：
L22和L23独立地表示化学键、(C1-C60)亚烷氧基(alkyleneoxy)、(C1-C60) 亚烷硫基(alkylenethio)、(C6-C60)亚芳氧基(aryleneoxy)、(C6-C60)亚芳硫基 (arylenethio)、(C6-C60)亚芳基，或包含一个或多个选自N、O和S杂原子的 (C3-C60)亚杂芳基；
Ar31表示NR93R94、(C6-C60)芳基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子 的(C3-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷 基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基，或选自以下结构的取代基：
其中，R71至R81独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、 包含一个或多个选自N、O和S杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉代基，硫代吗 啉代基，包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60) 环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三 (C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60) 炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷 基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60) 烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R71至R81各自可以通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连 接到相邻基团以形成脂肪环，或单环或多环芳环；
R82至R92独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、包含一 个或多个选自N、O和S杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉代基，硫代吗啉代基、 包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、 三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60) 芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、 氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、 (C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60) 烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R82至R92各自可以通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连 接到相邻基团以形成脂肪环，或单环或多环芳环；
R93至R94独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、包含一 个或多个选自N、O和S杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉代基、硫代吗啉代基、 包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、 三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60) 芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、 氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、 (C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60) 烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R93至R94各自可以通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连 接到相邻基团以形成脂肪环，或单环或多环芳环；
R95至R106独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、包含 一个或多个选自N、O和S杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉代基、硫代吗啉代 基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环 烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三 (C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60) 炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷 基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60) 烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R95 至R106各自可以通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基 连接到相邻基团以形成脂肪环，或单环或多环芳环；
E和F独立地表示化学键、-(CR107R108)g-、-N(R109)-、-S-、-O-、-Si(R110)(R111)-、 -P(R112)-、-C(＝O)-、-B(R113)-、-In(R114)-、-Se-、-Ge(R115)(R116)-、-Sn(R117)(R118)-、 -Ga(R119)-或-(R120)C＝C(R121)-；
R107至R121独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、包含 一个或多个选自N、O和S杂原子的(C3-C60)杂芳基、吗啉代基、硫代吗啉代 基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环 烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三 (C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60) 炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷 基、(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60) 烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或R107和R108、R110和R111、R115和R116、R117和R118或R120和R121可以通过具有或不具 有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻基团以形成脂肪环，或 单环或多环芳环；
L21至L23的亚芳基或亚杂芳基，Ar31的芳基或杂芳基，或R71至R121的烷 基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷 基、三芳基甲硅烷基、烯基、炔基、烷氨基或芳基氨基可以进一步被一个或多 个选自氘、卤素、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、包含一个 或多个选自N、O和S杂原子的(C3-C60)杂芳基，其中(C6-C60)芳基具有或不具 有取代基、吗啉代基，硫代吗啉代基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子 的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60) 烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双 环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳 基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60) 芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳 基羰基、羧基、硝基或羟基，
和
的取代基所取代；
g是1至4的整数；和
f是1至4的整数。
所述电致发光层是指发生电致发光的层，它可以是单层或由二层或更多层 层叠而成的多层。根据本发明的说明使用主体-掺杂剂的混合物时，与单使用本 发明的电致发光化合物的设备相比，由于创造性的电致发光主体的存在使得发 光效率显著提高。这可通过以重量计占0.5至10％的掺杂浓度来实现。与其它 常规的主体材料相比，本发明的主体材料表现出较高的空穴和电子传导性，以 及优良的稳定性，并且提供了较好的设备使用寿命和发光效率。
因此，可以认为使用由化学式(4)至(7)之一所示的化合物作为电致发 光主体能够有效增补本发明化学式(1)所示的有机电致发光化合物的电子缺陷。
由化学式(4)至(7)之一表示的主体化合物可以示例为下述化合物，但 不限制于此。
本发明的有机电致发光设备可以进一步包含一种或多种选自芳胺化合物和 苯乙烯基芳胺化合物的化合物，以及化学式(1)表示的有机电致发光化合物。 芳胺或苯乙烯基芳胺化合物的实例包括由化学式(8)表示的化合物，但不限制于 此。
化学式8
其中，Ar41和Ar42独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳 基、(C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷氨基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子 的5-或6-元的杂环烷基，或(C3-C60)环烷基，或Ar41和Ar42可以通过具有或不 具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接以形成脂肪环，或单环或多 环芳环；
当h是1时，Ar43代表(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基，或由下述结构式之 一表示的取代基：
当h是2时，Ar43代表(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基，或选自下述结 构的取代基：
其中，Ar44和Ar45独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
R131至R133独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
i代表1至4的整数，j代表0或1的整数；和
Ar41和Ar42的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、烷氨基、环烷基或杂环烷基， 或Ar43的芳基、杂芳基、亚芳基或亚杂芳基，或Ar44和Ar45的亚芳基或亚杂芳 基，或R131至R133的烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自氘、卤素、(C1-C60) 烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子 的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60) 烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双 环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳 基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60) 芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳 基羰基、羧基、硝基和羟基。
芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物还可以更具体地示例为下述化合物，但 不仅限于此。
在本发明的有机电致发光设备中，有机层可以进一步包含一种或多种选自 元素周期表的第一族、第二族的有机金属，第四周期或第五周期的过渡金属， 镧系金属和d-过渡金属的金属，以及由化学式(1)表示的有机电致发光化合物。 所述有机层可以同时包括电致发光层和电荷生成层。
本发明可以实现具有独立发光模式的像素结构的电致发光设备，其包括含 有化学式(1)的化合物作为子像素的有机电致发光设备，并且一种或多种同时 平行排列的子像素含有选自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、 Sb、Te、Au和Ag的金属化合物。
进一步，所述有机电致发光设备是一种有机显示器，其中有机层除含有化 学式(1)表示的有机电致发光化合物外，同时还含有一种或多种选自在500至 560nm波长具有电致发光峰的化合物，或那些在不低于560nm波长具有电致发 光峰的化合物。在500至560nm波长具有电致发光峰的化合物，或那些在不低 于560nm具有电致发光峰的化合物可以示例为化学式(9)至(15)之一所示的 化合物，但不限制于此。
化学式9
M1L101L102L103
在化学式(9)中，M1选自元素周期表中的第7、8、9、10、11、13、14、 15和16族，配体L101、L102和L103独立地选自下述结构：
其中，R201至R203独立地表示氢、氘、具有或不具有卤素取代的(C1-C60) 烷基，具有或不具有(C1-C60)烷基取代的(C6-C60)芳基，或卤素；
R204至R219独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60) 环烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、单或二(C1-C30)烷氨基、单或二(C6-C30) 芳氨基、SF5、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷 基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素，且R204至R219的烷基、环烷基、烯 基或芳基可以进一步被一个或多个选自氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基和卤素 的取代基所取代；
R220至R223独立地表示氢、氘、具有或不具有卤素取代的(C1-C60)烷基、具 有或不具有(C1-C60)烷基取代的(C6-C60)芳基；
R224和R225独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，或R224和R225可以通过具有或不具有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接 以形成脂肪环，或单环或多环芳环；R224和R225的烷基或芳基，或通过具有或不 具有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接所形成的脂肪环，或单环或 多环芳环，可以进一步被一个或多个选自氘、具有或不具有卤素取代的(C1-C60) 烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅 烷基和(C6-C60)芳基的取代基所取代；
R226表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基，或包含一个或多个选自N、O和S 杂原子的(C5-C60)杂芳基，或卤素；
R227至R229独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，R226至R229的烷基或芳基可以进一步被卤素或(C1-C60)烷基取代；
Q代表或和R231至 R242独立地表示氢、氘、具有或不具有卤素取代的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧 基、卤素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)环烷基，或R231至R242各自可以通过 亚烷基或亚烯基连接相邻基团形成(C5-C7)螺环或(C5-C9)稠合环，或它们各自 通过亚烷基或亚烯基连接R207或R208形成(C5-C7)稠合环。
化学式10
在化学式(10)中，R301至R304独立地表示(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基， 或它们各自可通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连 接到相邻基团以形成脂肪环，或单环或多环芳环；且R301至R304的烷基或芳基， 或通过具有或不具有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接所形成的 脂肪环，或单环或多环芳环，可以进一步被一个或多个选自具有或不具有卤素 取代的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三 (C6-C60)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基的取代基所取代；
化学式11
化学式12
化学式13
L201L202M2(T)k
在化学式(13)中，配体L201和L202独立地选自下述结构：
M2是二价或三价金属；
当M2是二价金属时，k是0，当M2是三价金属时，k是1；
T代表(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，T的芳氧基或三芳基甲 硅烷基可以进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
G代表O、S或Se；
环C代表噁唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯 并咪唑、吡啶或喹啉；
环D代表吡啶或喹啉，且环D可以进一步被(C1-C60)烷基，或具有或不具 有(C1-C60)烷基取代的苯基或萘基取代；
R401至R404独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅 烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或(C6-C60)芳基，它们各自通过(C3-C60)亚烷基 或(C3-C60)亚烯基连接形成稠合环，且吡啶或喹啉可以和R401形成化学键以形成 稠合环；
环C或R401至R404的芳基可以进一步被(C1-C60)烷基、卤素、被卤素取代 的(C1-C60)烷基、苯基、萘基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅 烷基或氨基所取代。
化学式14
化学式15
在化学式(15)中，Ar51代表具有一个或多个下述取代基的(C6-C60)亚芳基， 所述取代基选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一 个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60) 烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷 基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷 氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、 (C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟基；亚 芳基上的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅 烷基、烷氨基和芳氨基取代基可以进一步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、 (C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的5- 或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基 (C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷 基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、 (C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫 基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基和羟基的取代基所取代；
R501至R504独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、 (C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷氨基、包含一个或多个选自N、O和S杂原子的 5-或6-元杂环烷基，或(C3-C60)环烷基，或R501至R504可以通过具有或不具有稠 合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻基团以形成脂肪环或者单 环或多环芳环；和
R501至R504的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、环烷基和杂环烷基可以进一 步被一个或多个选自卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、包 含一个或多个选自N、O和S杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、 三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60) 芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、 (C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60) 烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、羧基、硝基或羟 基的取代基所取代；
在500至560nm波长具有电致发光峰的化合物，或那些在不低于560nm具 有电致发光峰的化合物可以示例为下述化合物，但不限制于此。
在本发明的电致发光设备中，优选在电极对至少一侧的内表面上设置一个 或多个选自硫属元素化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的层(下文称为“表 层”)。尤其是，优选在EL介质层的阳极表面上设置硅和铝金属(包括氧化物) 的硫属元素化物层，而在EL介质层的阴极表面上设置金属卤化物层或金属氧化 物层。由此，可以获得操作中的稳定性。
硫属元素化物的实例优选包括SiOx(1≤X≤2)、AlOx(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON 等。金属卤化物的实例优选包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等。金属 氧化物的实例优选包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的电致发光设备中，同样优选在所生产的电极对的至少一个表面 上设置电子传输化合物和还原掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化掺 杂剂的混合区域。因此，电子传输化合物被还原为阴离子，从而使从混合区域 到EL介质的电子注入和传输变得容易。另外，由于空穴传输化合物被氧化为阳 离子，所以从混合区域到EL介质的空穴注入和传输变得容易。优选的氧化掺杂 剂包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原掺杂剂包括碱金属、碱金属化 合物、碱土金属、稀土金属，和它们的混合物。
本发明的有机电致发光化合物具有高蓝色发光效率和优良的使用寿命，其 优势在于可以用于生产具有优良操作寿命的有机发光二极管(OLED)。
最佳实施方式
本发明进一步通过参照本发明的有机电致发光化合物的代表化合物、它们 的制备和由它们生产的设备的发光特性来加以描述，但是这些实施例仅是为了 更好地理解本发明和说明具体实施方式，而不以任何形式限制本发明的保护范 围。
制备实施例
[制备实施例1]化合物(1)的合成
化合物(A)的制备
在四氢呋喃(350ml)中溶解2，6-二溴芴(53.0g，0.15mol)，在-78℃下向其中逐滴 加入n-BuLi(1.6M的正己烷溶液)(63.2mL，158mmol)。搅拌30分钟后，向混合物 中加入N，N-二甲基甲酰胺(16.3mL，211mmol)。缓慢升高温度，将反应混合物搅 拌2小时。加入NH4Cl水溶液(20mL)和蒸馏水(20mL)淬灭反应后，分离有机层， 减压蒸发。剩余物用甲醇:正己烷(1/1，v/v)(100mL)重结晶得到化合物 (A)(20.9g，69.4mmol)。
化合物(B)的制备
将所获得的醛类化合物(A)(20.9g，69.4mmol)、二苯胺(12.5g，104.1mmol)、碳 酸铯(24.1g，104.1mmol)和醋酸钯(Pd(OAc)2)(332mg，2.1mmol)悬浮在甲苯(800mL) 中。向其中加入三叔丁基膦(P(t-Bu)3)(0.60g，4.2mmol)后，所得的混合物在120℃ 温度搅拌4小时。加入饱和氯化铵水溶液(30mL)，以乙酸乙酯(50mL)萃取所述 混合物，并过滤。从甲醇:正己烷(1/1，v/v)(50mL)重结晶得到化合物 (B)(15.2g，39.0mmol)。
化合物(C)的制备
将三苯基膦(50g，190.6mmol)溶于二氯甲烷中(260mL)，在0分钟内缓慢向其 中加入四溴甲烷(CBr4)(31.6g，95.3mmol)溶液。在室温搅拌混合物直至溶液变成 深棕色，向其中缓慢加入水(40mL)以淬灭反应。萃取混合物，减压干燥萃取物 得固体。将固体加入甲醇中回流搅拌。滤除不溶物，减压蒸发滤液。用乙酸乙 酯：???甲醇重结晶得到膦络合物(45g，75％)。
将所获得的膦络合物(19.8g，38.5mmol)和叔丁氧基钾(KOC(CH3)3)(4.3g， 38.5mmol)溶于四氢呋喃(250mL)，向其中加入化合物(B)(5g，12.8mmol)。在室温 搅拌10分钟后，加入叔丁氧基钾(KOC(CH3)3)(11.5g，102.7mmol)，混合物在室 温搅拌2小时。反应完成时，用水和醚萃取反应混合物，减压干燥。通过柱层 析纯化得到化合物(C)(1.9g，38％)。
化合物(1)的制备
化合物(C)(10g，25.9mmol)、7-溴-9，9-二甲基-N，N-二苯基-9H-芴-2-胺(12.7g， 28.8mmol)、Pd(dba)2(0.2g，0.4mmol)、三苯基膦(0.8g，2.9mmol)和碘化铜(I)(CuI) (0.5g，2.6mmol)溶于三乙胺(260mL)，将所述溶液回流搅拌24小时。反应完成时， 将反应混合物冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取，减压干燥萃取物。通过柱层 析纯化得到化合物(1)(16g，72％)。
[制备实施例2]化合物(1081)的制备
化合物(A)的制备
在四氢呋喃(350ml)中溶解2，6-二溴芴(53.0g，0.15mol)，在-78℃向其中缓慢逐 滴加入n-BuLi(1.6M的正己烷溶液)(63.2mL，158mmol)。搅拌30分钟后，向其中 加入N，N-二甲基甲酰胺(16.3mL，211mmol)。缓慢升高温度，并连续搅拌2小时。 然后，向其中加入NH4Cl水溶液(20mL)和蒸馏水(20mL)淬灭反应。将分离的有 机层减压蒸发。用甲醇:正己烷(1/1，v/v)(100mL)重结晶得到化合物 (A)(20.9g，69.4mmol)。
化合物(B)的制备
将所获得的醛类化合物(A)(20.9g，69.4mmol)、二苯胺(12.5g，104.1mmol)、碳 酸铯(24.1g，104.1mmol)和醋酸钯(Pd(OAc)2)(332mg，2.1mmol)悬浮在甲苯(800mL) 中。向其中加入三叔丁基膦(P(t-Bu)3)(0.60g，4.2mmol)，所得的混合物在120℃温 度搅拌4小时。向其中加入饱和氯化铵水溶液(30mL)，以乙酸乙酯(50mL)萃取 混合物，过滤。用甲醇:正己烷(1/1，v/v)(50mL)重结晶得到化合物 (B)(15.2g，39.0mmol)。
化合物(C)的制备
三苯基膦(50g，190.6mmol)溶于二氯甲烷中(260mL)，在10分钟内向其中缓 慢加入四溴甲烷(CBr4)(31.6g，95.3mmol)溶液。在室温搅拌混合物直至溶液变成 深棕色，向其中缓慢加入水(40mL)以淬灭反应。萃取混合物，减压干燥萃取物 得固体。将固体加入甲醇，回流搅拌。滤除不溶物，减压蒸发滤液。用乙酸乙 酯/甲醇重结晶得到膦络合物(45g，75％)。
将获得的膦络合物(19.8g，38.5mmol)和叔丁氧基钾(KOC(CH3)3)(4.3g， 38.5mmol)溶于四氢呋喃(250mL)，向其中加入化合物(B)(5g，12.8mmol)。在室温 搅拌10分钟后，向其中加入叔丁氧基钾(KOC(CH3)3)(11.5g，102.7mmol)，混合 物在室温搅拌2小时。反应完成时，用水和醚萃取反应混合物，减压干燥。通 过柱层析纯化得到化合物(C)(1.9g，38％)。
化合物(1081)的制备
在四氢呋喃(30mL)中溶解N-(4-溴苯基)-N-苯基苯胺(0.9g，2.9mmol)、Pd2dba3(12mg，0.013mmol)、三叔丁基膦(6.4μL)(0.013mmol，50重量％的甲苯溶液) 和三乙胺(0.5mL，3.9mmol)。将所述溶液搅拌5分钟后，加入化合物 (C)(1g，2.6mmol)，所得混合物回流搅拌12小时。反应完成时，将反应混合物冷 却至室温，用二氯甲烷和水萃取。减压干燥萃取物，通过柱层析纯化得到化合 物(1081)(0.96g，59％)。
根据制备实施例1和2的相同步骤，制备列于表1的有机电致发光化合物(化 合物1至2771)，相应的1HNMR和MS/FAB数据列于表2。
表1
表2
[实施例1]利用本发明化合物制备OLED
利用本发明的电致发光化合物制备OLED设备。
首先，将由玻璃制得的用于OLED的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)依次用三氯 乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水超声波洗涤后，在异丙醇中保存待用。
然后，将ITO底物安置于真空气相沉积设备的基板夹具(folder)上，4，4’，4”- 三(N，N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)(结构如下)置于真空气相沉积设 备的室内，然后通风使室内最高达到10-6托的真空度。对室施加电流以蒸发 2-TNATA，从而在ITO底物上气相沉积形成厚60nm的空穴注入层。
然后，在真空气相沉积设备的另一个室内注入N，N’-二(α-萘基)-N，N’-二苯基 -4，4’-二胺(NPB)(结构如下)，对室施加电流以蒸发NPB，从而在空穴注入层上 气相沉积形成厚20nm的空穴传输层。
形成空穴注入层和空穴传输层后，接下来气相沉积形成电致发光层。向真 空气相沉积设备的一个室中注入二萘基蒽(DNA)(结构如下)作为电致发光材料， 另一个室中注入本发明化合物(如化合物(2545))。在空穴传输层上以100∶1的气 相沉积率形成厚30nm的电致发光层。
化合物2545
然后，三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)(结构如下)沉积形成20nm厚的电子传输 层，喹啉化锂(Liq)(结构如下)沉积形成1-2nm厚的电子注入层。然后，利用另 一真空气相沉积设备形成150nm厚的Al阴极以制备OLED。
每种用于制备OLED的原料都在经过10-6托条件下的真空升华纯化后用作 电致发光材料。
[对比实施例1]利用常规电致发光材料制备OLED
根据实施例1中描述的相同步骤形成空穴注入层和空穴传输层后，将二萘 基蒽(DNA)注入所述真空气相沉积设备的一个室内作为蓝色电致发光材料，化 合物(A)(结构如下)注入另一个室内作为另一种蓝色电致发光材料。然后30nm 厚的电致发光层以100∶1的气相沉积率在传输层上形成。
化合物A
然后，根据实施例1的相同步骤气相沉积形成电子传输层和电子注入层， 利用另一真空气相沉积设备在其上气相沉积形成150nm厚的Al阴极以制备 OLED。
[实施例2]制备的OLED的电致发光特性
在1,000cd/m2条件下测量包含根据本发明的有机EL化合物(实施例1)或常 规的EL化合物(对比实施例1)的OLED的发光效率，结果如表3所示。
编号 EL材料1 EL材料2 发光效率 (cd/A)颜色 发光效率/Y 1DNA化合物26.2蓝色47.72DNA化合物125.9蓝色45.43DNA化合物345.1蓝色42.54DNA化合物3476.2蓝色47.75DNA化合物7136.7蓝色51.56DNA化合物8177.2蓝色51.47DNA化合物10845.7蓝色43.88DNA化合物11156.5蓝色50.09DNA化合物11866.6蓝色50.710DNA化合物14275.9蓝色49.211DNA化合物16847.1蓝色50.712DNA化合物21897.0蓝色53.813DNA化合物22276.8蓝色52.314DNA化合物23017.0蓝色53.815DNA化合物23955.8蓝色44.616DNA化合物24506.2蓝色47.717DNA化合物25457.7蓝色54.218DNA化合物25857.1蓝色53.619DNA化合物26286.7蓝色47.820DNA化合物26776.3蓝色51.021DNA化合物26946.2蓝色47.322DNA化合物27137.2蓝色49.2对比实施例1DNA化合物A7.3绿玉色35.8
由表3可见，使用本发明有机EL化合物的OLED相比包含DNA：化合物 (A)作为常规EL材料的OLED(对比实施例1)表现出较高的“发光效率/Y”值(其表 现出相似的量子效率倾向)。
从而，发现乙炔作为骨架或本发明有机电致发光化合物是高量子效率的材 料，这些化合物比常规EL化合物能够达到更高的效率和更好的颜色纯度。尤其 是，与常规的EL化合物相比，化合物(2545)表现出至少60％的提高的“发光效 率/Y”。
可以预期的是含有三键的分子结构，而非含有单芳香共轭的结构，提供增 加分子结构中独立芳环轨道之间的重叠的作用，从而提高性能。
如上所述，与常规全彩色OLED相比，用于OLED的本发明有机电致发光 化合物可以作为高效率的蓝色电致发光材料，并在亮度，能源消耗和设备寿命 上具有优势。