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1、(10)授权公告号 CN 103666453 B (45)授权公告日 2014.11.19 CN 103666453 B (21)申请号 201310601792.3 (22)申请日 2013.11.22 C07C 22/08(2006.01) C07C 17/263(2006.01) C09K 11/06(2006.01) (73)专利权人 宁波大学 地址 315211 浙江省宁波市江北区风华路 818 号 (72)发明人 楼秀敏 李星 赵亚云 赵秀华 康晶燕 刘素娟 (74)专利代理机构 北京风雅颂专利代理有限公 司 11403 代理人 李翔 李弘 CN 103113185 A,2013.。
2、05.22, CN 1777629 A,2006.05.24, WO 03090502 A2,2003.10.30, CN 103289675 A,2013.09.11, CN 101558507 A,2009.10.14, Zhanfeng Li et al.Fluorinated 9,9 -spirobifluorene derivatives as host materials for highly effi cient blue organic light-emitting devices. Journal of Materials Chemistry C .2013, 刘志鹏等.2,。
3、7-二(3-(氰基)苯基)-9,9-二 乙基芴的合成、 晶体结构及光学性质 .发光学 报 .2013, (54) 发明名称 一种含三氟甲基芴蓝色荧光材料及其制备方 法 (57) 摘要 本发明公开了一种含三氟甲基芴蓝色荧光材 料及其制备方法， 特点是该荧光材料是一种有机 小分子蓝色荧光材料， 其分子式为 C33H22F12， 该荧 光材料是将 2,7- 二溴 -9,9- 二乙基芴、 3,5- 二 ( 三氟甲基 ) 苯硼酸和碳酸钾按一定比例混合反 应而成， 合成步骤简单， 产率能达到 66% 90%。 (51)Int.Cl. (56)对比文件 审查员 曹雪娇 权利要求书 1 页 说明书 3 页 附。
4、图 1 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利 权利要求书1页 说明书3页 附图1页 (10)授权公告号 CN 103666453 B CN 103666453 B 1/1 页 2 1. 一种含三氟甲基芴荧光材料， 其特征在于， 该荧光材料是一种蓝色荧光材料， 其分子 式为 C33H22F12， 结构式为 2. 一种制备权利要求 1 所述的含三氟甲基芴蓝色荧光材料的方法， 其特征在于， 包括 以下步骤 ： 将 2,7- 二溴 -9,9- 二乙基芴、 3,5- 二 ( 三氟甲基 ) 苯硼酸、 碳酸钾和钯催化剂按照摩 尔比为 1:2 5:5 20 ： 0.05 0.10 的比例。
5、混合， 放入装有反应混合溶剂的微波反应装置 中 ； 将该反应在空气氛围中于 65 95回流反应 20 40 分钟 ； 反应完毕， 待反应液冷却后分液， 水相用二氯甲烷萃取， 合并有机相， 再将该有机相用 饱和食盐水洗涤， 之后用硫酸镁干燥， 过滤取滤液 ； 真空旋干溶剂得粗产品固体粉末 ； 然后以石油醚作为淋洗剂， 采用柱层析分离纯化所述粗产品固体粉末， 得到的固体粉 末即为纯净的 2,7- 二 (3,5- 二 ( 三氟甲基 ) 苯基 -9,9- 二乙基芴。 3. 根据权利要求 2 所述的含氟芴类荧光材料的制备方法， 其特征在于， 所述参加反应 的物质为化学纯。 4. 根据权利要求 2 所述的。
6、含三氟甲基芴蓝色荧光材料的制备方法， 其特征在于， 所述 的钯催化剂选自 PdCl2和 Pd(Ac)2中的至少一种。 5. 根据权利要求 2 所述的含三氟甲基芴蓝色荧光材料的制备方法， 其特征在于， 所述 的反应混合溶剂为选自甲苯、 乙醇、 异丙醇和 DMF 中的至少一种与水的混合溶剂。 权 利 要 求 书 CN 103666453 B 2 1/3 页 3 一种含三氟甲基芴蓝色荧光材料及其制备方法 技术领域 0001 本发明涉及一种荧光材料， 尤其是涉及一种含三氟甲基芴蓝色荧光材料及其制备 方法。 背景技术 0002 随着科学技术的进步， 人们对荧光的研究越来越多， 荧光物质的应用范围越来越 。
7、广。荧光材料分无机荧光材料和有机荧光材料。有机荧光物质是一类具有特殊光学性能的 化合物， 它们能吸收特定频率的光， 并发射出低频率 ( 较长波长 ) 的荧光释放所吸收的能 量。某些有机化合物在紫外和短波长的可见光的激发能发出荧光， 产生可见光谱中鲜艳的 颜色， 有机小分子发光材料种类繁多， 它们多带有共轭杂环及各种生色团， 结构易于调整， 通过引入烯键、 苯环等不饱和基团及各种生色团来改变其共轭长度， 从而使化合物光电性 质发生变化。荧光物质除用作染料外， 还在有机颜料、 光学增白剂、 光氧化剂、 涂料、 化学及 生化分析、 太阳能捕集器、 防伪标记、 药物示踪及激光等领域得到了更广泛的应用。。
8、 发明内容 0003 本发明所要解决的技术问题是， 针对现有技术的不足， 提供一种发光效率高的含 三氟甲基芴蓝色荧光材料及其反应条件温和产率较高的制备方法。 0004 本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为 ： 提供一种含三氟甲基芴化合物， 2,7- 二 (3,5- 二 ( 三氟甲基 ) 苯基 -9,9- 二乙基芴， 该荧光材料是一种蓝色荧光材料， 其 分子式为 C33H22F12， 结构式为 0005 0006 上述含三氟甲基芴蓝色荧光材料的制备方法包括以下步骤 ： 0007 将 2,7- 二溴 -9,9- 二乙基芴、 3,5- 二 ( 三氟甲基 ) 苯硼酸、 碳酸钾和钯催化剂按 照摩尔比。
9、为 1:2 5:5 20 ： 0.05 0.10 的比例混合， 放入装有反应混合溶剂的微波反应 装置中 ； 0008 将该反应在空气氛围中于 65 95回流反应 20 40 分钟 ； 0009 反应完毕， 待反应液冷却后分液， 水相用二氯甲烷萃取， 合并有机相， 再将该有机 相用饱和食盐水洗涤， 之后用硫酸镁干燥， 过滤取滤液 ； 真空旋干溶剂得粗产品固体粉末 ； 0010 然后以石油醚作为淋洗剂， 采用柱层析分离纯化所述粗产品固体粉末， 得到的固 体粉末即为纯净的 2,7- 二 (3,5- 二 ( 三氟甲基 ) 苯基 -9,9- 二乙基芴。 说 明 书 CN 103666453 B 3 2/。
10、3 页 4 0011 优选地， 所述参加反应的物质为化学纯。 0012 可选地， 所述的钯催化剂选自 PdCl2和 Pd(Ac)2中的至少一种。 0013 可选地， 所述的反应溶剂为选自甲苯、 乙醇、 异丙醇和 DMF 中的至少一种与水的混 合溶剂。 0014 助色基团为三氟甲基， 利用三氟甲基的吸电子效应使化合物共轭体系电子发生偏 移， 使吸收向短波位移动 （蓝移） ， 可使最低未占分子轨道的轨道能级发生改变。因此， 在有 机材料中三氟甲基的引入会导致有机材料的性能有很大程度的改变。与现有技术相比， 本 发明的优点在于 : 合成步骤简单， 反应条件温和， 产率高， 可以达到 66% 90%。。
11、 附图说明 0015 图 1 为本发明的含三氟甲基芴蓝色荧光材料的空间结构图。 0016 图 2 为本发明的含三氟甲基芴蓝色荧光材料的荧光光谱。 具体实施方式 0017 以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。 0018 实施例 1 ： 0019 在 100mL 的烧瓶中依次加入 2,7- 二溴 -9,9- 二乙基芴 （0.647g， 2mmol） ， 3,5- 二 ( 三氟甲基 ) 苯硼酸 （1.29g， 5mmol） ， K2CO3（1.40g， 10mmol） ， PdCl2（0.036g， 0.20mmol） ， 甲 苯60ml， 乙醇50mL和蒸馏水10mL， 在空气氛围中75微。
12、波回流反应20分钟。 待反应冷却后 分液， 用 CH2Cl2萃取水相三次， 合并有机相， 用 50mL 的饱和食盐水洗涤三次， MgSO4干燥， 抽 滤取滤液， 真空旋干溶剂得粗产品， 用硅胶柱 ( 石油醚为淋洗剂 ) 纯化， 得白色粉末 0.91g， 产率为 70%。 0020 实施例 2 ： 0021 在 100mL 的烧瓶中依次加入 2,7- 二溴 -9,9- 二乙基芴 （0.647g， 2mmol） ， 3,5- 二 ( 三氟甲基 ) 苯硼酸 （2.06g， 8mmol） ， K2CO3（2.80g， 20mmol） ， PdCl2（0.036g， 0.20mmol） ， 50mL 的。
13、乙醇和 10mL 的蒸馏水， 在空气氛围中 85微波回流反应 30 分钟。待反应冷却后， 分液， 用 CH2Cl2萃取水相三次， 合并有机相， 用 50mL 的饱和食盐水洗涤三次， MgSO4干燥， 抽 滤取滤液， 真空旋干溶剂得粗产品， 用硅胶柱 ( 石油醚为淋洗剂 ) 纯化， 得白色粉末 1.08g， 产率为 83%。 0022 实施例 3 ： 0023 在 100mL 的烧瓶中依次加入 2,7- 二溴 -9,9- 二乙基芴 （0.647g， 2mmol） ， 3,5- 二 ( 三氟甲基 ) 苯硼酸 （1.03g， 4mmol） ， K2CO3（4.20g， 30mmol） ， Pd(Ac。
14、)2（0.022g， 0.10mmol） ， 50mL 的异丁醇和 10mL 的蒸馏水， 在空气氛围中 95微波回流反应 40 分钟。待反应冷却后 分液， 用 CH2Cl2萃取水相三次， 合并有机相， 用 50mL 的饱和食盐水洗涤三次， MgSO4干燥， 抽 滤取滤液， 真空旋干溶剂得粗产品， 用硅胶柱 ( 石油醚为淋洗剂 ) 纯化， 得白色粉末 1.17g， 产率为 90%。 0024 实施例 4 ： 0025 在 100mL 的烧瓶中依次加入 2,7- 二溴 -9,9- 二乙基芴 （0.647g， 2mmol） ， 3,5- 二 ( 三氟甲基 ) 苯硼酸 （2.58g， 10mmol） 。
15、， K2CO3（5.60g， 40mmol） ， PdCl2（0.018g， 0.10mmol） ， 说 明 书 CN 103666453 B 4 3/3 页 5 50mL 的 DMF 和 10mL 的蒸馏水， 在空气氛围中 65微波回流反应 40 分钟。待反应冷却后分 液， 用 CH2Cl2萃取水相三次， 合并有机相， 用 50mL 的饱和食盐水洗涤三次， MgSO4干燥， 抽滤 取滤液， 真空旋干溶剂得粗产品， 用硅胶柱 ( 石油醚为淋洗剂 ) 纯化， 得白色粉末 0.86g， 产 率为 66%。 0026 上述实施例中制得的含氟芴类有机化合物为粉末状固体， 经测定其分子式为 C33H22F12， 其结构如图 1 所示。 0027 将所制得的含氟芴类有机化合物 C33H22F12进行固体荧光性能测试， 该化合物具有 良好的荧光性能， 其荧光光谱如图 2 所示。 说 明 书 CN 103666453 B 5 1/1 页 6 图 1 图 2 说 明 书 附 图 CN 103666453 B 6 。