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1、(10)申请公布号 CN 102766033 A (43)申请公布日 2012.11.07 CN 102766033 A *CN102766033A* (21)申请号 201210240571.3 (22)申请日 2012.07.12 C07C 49/792(2006.01) C07C 45/67(2006.01) G02F 1/361(2006.01) H01L 51/54(2006.01) (71)申请人 上海师范大学 地址 200234 上海市徐汇区桂林路 100 号 (72)发明人 肖海波 殷鸿尧 郭松魁 丁磊 (74)专利代理机构 上海伯瑞杰知识产权代理有 限公司 31227 代理人。
2、 吴瑾瑜 (54) 发明名称 一种含乙酰基的新型螺二芴化合物 2,7- 二 甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴及其制备方法与用 途 (57) 摘要 本发明公开了一种含乙酰基的新型螺二芴化 合物 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴， 其制 备方法是以对溴甲苯为原料， 通过偶联反应、 溴 化、 格氏反应、 脱水成环得到 2,7- 二甲基螺二芴， 再与乙酰氯反应得到目标产物。本发明原料廉价 易得、 合成路线简单， 且产率较高， 适于放大生产。 该化合物在具有三维刚性结构的螺二芴结构中引 入了强吸电子基团乙酰基， 不仅增大了分子的共 轭程度， 同时也增大了分子内的电荷转移程度， 因 此， 。
3、具有高的荧光量子产率和荧光强度， 而且溶解 性、 热稳定性较好。 该化合物是一种性能优良的荧 光材料， 可应用于电致发光材料、 非线性光学材料 以及其它光电功能材料。具有很好的应用前景。 (51)Int.Cl. 权利要求书 2 页 说明书 5 页 附图 5 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书 2 页 说明书 5 页 附图 5 页 1/2 页 2 1. 一种含乙酰基的新型螺二芴化合物 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴， 其特征在 于， 其化学式为 C31H24O2， 具有如 （I） 所示结构 ： 2. 权利要求 1 所述含乙酰基的新型螺二芴化。
4、合物 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二 芴的制备方法， 其特征在于， 包括以下步骤 ： （1） 将无水 AlCl3和乙酰氯的 CS2溶液于 80-85油浴回流 1-2h， 滴加 2,7- 二甲基螺 二芴的 CS2溶液， 滴加完成后继续反应 3-4h， 停止反应， 冷却至室温， 2,7- 二甲基螺二芴、 乙 酰氯与 AlCl3的摩尔比为 1:2-2.5:6.3-7.5 ； （2） 向反应液中加入与反应液体积比为11.2:1的质量浓度为57%的盐酸溶液， 并 不断搅拌， 待溶液分层后， 收集有机层干燥， 除去有机溶剂， 将所得固体柱层析， 得 2,7- 二 甲基 -2 ,4- 二乙酰基。
5、螺二芴。 3. 权利要求 2 所述含乙酰基的新型螺二芴化合物 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二 芴的制备方法， 其特征在于， 步骤 （1） 中 2,7- 二甲基螺二芴、 乙酰氯与 AlCl3的摩尔比为 1:2:6.9。 4. 权利要求 2 或 3 所述含乙酰基的新型螺二芴化合物 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基 螺二芴的制备方法， 其特征在于， 所述 2,7- 二甲基螺二芴的制备方法包括以下步骤 ： a） 4,4 - 二甲基联苯的合成 氮气或惰性气体保护下， 将干燥的镁粉和三氯化铁与无水 THF 混合搅拌， 再滴加对溴 甲苯， 滴加完毕后继续反应 20 40min ； 停止。
6、反应， 冷却后抽滤取滤液， 去除溶剂后加入二 氯甲烷和水的混合液， 产生絮状物后加入盐酸至絮状物消失 ； 分液， 取有机相干燥后过滤取 滤液， 去除溶剂后加入无水乙醇， 抽滤取固体， 得到 4,4 - 二甲基联苯 ； 对溴甲苯、 镁粉和三 氯化铁的摩尔比为 1:1.6 2:0.015 0.02 ； b） 2- 溴 -4,4 - 二甲基联苯的合成 将 4,4 - 二甲基联苯、 碘及干燥的二氯甲烷混合后， 滴加液溴后 0 5下反应 2 5h ； 加入饱和亚硫酸钠水溶液终止反应， 搅拌至棕色褪去 ； 4,4 - 二甲基联苯与碘、 液溴的 摩尔比为 1:0.012 0.02:1.1 1.2 ； 分液，。
7、 取有机相干燥后抽滤取滤液， 去除溶剂后得到 2- 溴 -4,4 - 二甲基联苯 ； c)2,7- 二甲基螺二芴的合成 在氮气或惰性气体保护下， 将 2- 溴 -4,4 - 二甲基联苯、 碘及干燥的镁与无水 THF 混 合 ； 2- 溴 -4,4 - 二甲基联苯与 THF 用量比为 0.6 0.7mol/L ； 回流， 反应 10 20min 待 大部分镁消失后， 注入含 9- 芴酮的 THF 溶液， 回流反应 14 20h ； 停止反应， 除去溶剂 THF， 依次加入乙酸及盐酸， 回流反应 3 6h ； 停止反应， 溶液冷却至室温， 析出固体， 抽滤取固体 洗涤， 得到产物 2,7- 二甲基。
8、螺二芴 ； 2- 溴 -4,4 - 二 甲 基 联 苯、 碘、 镁 与 9- 芴 酮 的 摩 尔 比 为 1:0.012 0.016:1 权 利 要 求 书 CN 102766033 A 2 2/2 页 3 1.5:0.8 0.9 ； 含 9- 芴酮的 THF 溶液中 9- 芴酮的含量为 0.3 0.4mol/L ； 加入的盐酸质量分数为 30% 37%， 与乙酸体积比为 1:12 15 ； 总的 THF 的体积与乙 酸体积比为 3 4:1。 5.权利要求4所述含乙酰基的新型螺二芴化合物2,7-二甲基-2 ,4-二乙酰基螺二芴 的制备方法， 其特征在于， 步骤 （a） 中对溴甲苯、 镁粉和三氯。
9、化铁的摩尔比为 1:1.9:0.019。 6.权利要求4所述含乙酰基的新型螺二芴化合物2,7-二甲基-2 ,4-二乙酰基螺二芴 的制备方法， 其特征在于， 步骤 （b） 中 4,4 - 二甲基联苯与碘、 液溴的摩尔比为 1:0.02:1.2。 7. 权利要求 4 所述含乙酰基的新型螺二芴化合物 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二 芴的制备方法， 其特征在于， 步骤 （c） 中 2- 溴 -4,4 - 二甲基联苯、 碘、 镁与 9- 芴酮的摩尔 比为 1:0.014:1.2:0.85。 8. 权利要求 4 所述含乙酰基的新型螺二芴化合物 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二 芴。
10、的制备方法， 其特征在于， 步骤 （c） 中所加入的盐酸质量分数为 37%， 与乙酸的体积比为 1:15。 9. 权利要求 1 所述含乙酰基的新型螺二芴化合物 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二 芴作为电致发光材料的应用。 10. 权利要求 1 所述含乙酰基的新型螺二芴化合物 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二 芴作为非线性光学材料的应用。 11. 权利要求 1 所述含乙酰基的新型螺二芴化合物 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二 芴作为其它光电功能材料的应用。 权 利 要 求 书 CN 102766033 A 3 1/5 页 4 一种含乙酰基的新型螺二芴化合物 2。
11、,7- 二甲基 -2 ,4- 二 乙酰基螺二芴及其制备方法与用途 技术领域 0001 本发明涉及电致发光、 非线性光学材料等光电功能材料领域， 特别是一种在电致 发光器件中能发蓝光的新型螺二芴化合物及其制备方法。 背景技术 0002 早在 1930 年 Clarkson 和 Gomberg 等就合成了 9,9 - 螺二芴。1997 年 Salbeck 等将螺二芴用在电致发光材料方面， 从而引发了螺二芴在有机光电功能材料领域研究的广 泛开展。 由于螺二芴呈三维的正交空间结构， 可以避免分子中发色团的紧密堆积， 改善材料 的热稳定性及溶解性能 ； 而通过 sp3杂化的螺碳原子又可以实现分子共轭长度。
12、的控制或产 生特殊的螺共轭效应。 近年来， 螺二芴已经成为光电材料领域的 “明星分子” ， 其研究领域已 经从最初的电致发光， 延伸至有机太阳能电池、 有机非线性材料以及荧光探针等领域。 0003 乙酰基是一种具有较强吸电子能力的基团。由于其具有 C=O 双键结构， 当其与具 有三维刚性结构的螺二芴结合在一起时， 不仅能够增加分子的共轭程度， 而且还能够增大 分子中共轭体系的电荷转移程度。 因此， 该化合物具有高的荧光量子产率和荧光强度， 而且 溶解性、 热稳定性较好。其制备方法简单易行， 通过傅 - 克酰基化反应可以方便地在芴环上 引入乙酰基。 0004 本发明以便宜易得的对溴甲苯为原料， 。
13、通过偶联反应、 溴化、 格氏反应、 脱水成环 反应、 傅克酰基化反应得到 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴。原料廉价易得， 合成路 线简单且产率较高， 适于放大生产。 该化合物具有高的荧光量子产率和荧光强度， 而且溶解 性、 热稳定性较好。 用于电致发光领域， 将其作为发光层制备成电致发光器件， 可得到蓝光。 在非线性光学材料等其它光电功能材料领域也具有很好的应用前景。 发明内容 0005 本发明的目的之一是提供一种含乙酰基和螺二芴结构的单分子蓝光材料及其制 备方法。 0006 本发明的另一目的是提供一种非线性光学材料。 0007 为实现上述目的， 本发明的技术解决方案是 ： 0。
14、008 一种含乙酰基的新型螺二芴化合物， 其化学式为 C31H24O2， 结构式如 （I） 所示 ： 0009 0010 上述含乙酰基的新型螺二芴化合物， 即 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴的制 说 明 书 CN 102766033 A 4 2/5 页 5 备方法， 包括以下步骤 ： 0011 （1） 将无水 AlCl3和乙酰氯的 CS2溶液于 80-85油浴回流 1-2h， 滴加 2,7- 二甲基 螺二芴的 CS2溶液， 滴加完成后继续反应 3-4h， 停止反应， 冷却至室温， 2,7- 二甲基螺二芴、 乙酰氯与 AlCl3的摩尔比为 1:2-2.5:6.3-7.5， 优选 。
15、1:2:6.9 ； 0012 （2）向反应液中加入与反应液体积比为 11.2:1 的质量浓度为 57% 的盐酸溶 液， 并不断搅拌， 待溶液分层后， 收集有机层干燥， 除去有机溶剂， 将所得固体柱层析， 得 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴。 0013 2,7- 二甲基螺二芴、 乙酰氯与 AlCl3的摩尔比为 1:2:6.9。反应中需要将 2,7- 二 甲基螺二芴的 CS2溶液缓慢滴加到乙酰氯的 CS2溶液中。 0014 所述 2,7- 二甲基螺二芴的制备方法包括以下步骤 ： 0015 a） 4,4 - 二甲基联苯的合成 0016 氮气或惰性气体保护下， 将干燥的镁粉和三氯化铁与。
16、无水 THF 混合搅拌， 再滴加 对溴甲苯， 滴加完毕后继续反应 2040min ； 停止反应， 冷却后抽滤取滤液， 去除溶剂后加入 二氯甲烷和水的混合液， 产生絮状物后加入盐酸至絮状物消失 ； 分液， 取有机相干燥后过滤 取滤液， 去除溶剂后加入无水乙醇， 抽滤取固体， 得到 4,4 - 二甲基联苯 ； 对溴甲苯、 镁粉和 三氯化铁的摩尔比为 1:1.62:0.0150.02， 优选 1:1.9:0.019 ； 0017 b） 2- 溴 -4,4 - 二甲基联苯的合成 0018 将 4,4 - 二甲基联苯、 碘及干燥的二氯甲烷混合后， 滴加液溴后 05下反应 25h ； 加入饱和亚硫酸钠水溶。
17、液终止反应， 搅拌至棕色褪去 ； 4,4 - 二甲基联苯与碘、 液溴 的摩尔比为 1:0.0120.02:1.11.2， 优选 1:0.02:1.2 ； 分液， 取有机相干燥后抽滤取滤液， 去除溶剂后得到 2- 溴 -4,4 - 二甲基联苯 ； 0019 c)2,7- 二甲基螺二芴的合成 0020 在氮气或惰性气体保护下， 将 2- 溴 -4,4 - 二甲基联苯、 碘及干燥的镁与无水 THF 混合 ； 2- 溴 -4,4 - 二甲基联苯与 THF 用量比为 0.60.7mol/L ； 回流， 反应 1020min 待大 部分镁消失后， 注入含9-芴酮的THF溶液， 回流反应1420h ； 停止。
18、反应， 除去溶剂THF， 依次 加入乙酸及盐酸， 回流反应 36h ； 停止反应， 溶液冷却至室温， 析出固体， 抽滤取固体洗涤， 得到产物 2,7- 二甲基螺二芴 ； 0021 2- 溴 -4,4 - 二 甲 基 联 苯、 碘、 镁 与 9- 芴 酮 的 摩 尔 比 为 1:0.0120.016:11.5:0.80.9， 优选 1:0.014:1.2:0.85 ； 含 9- 芴酮的 THF 溶液中 9- 芴酮 的含量为 0.30.4mol/L ； 0022 加入的盐酸质量分数为 30%37%， 与乙酸体积比为 1:1215 ； 总的 THF 的体积与乙 酸体积比为 34:1。 0023 优选。
19、的， 所加入的盐酸质量分数为 37%， 与乙酸的体积比为 1:15。 0024 脱水成环反应时除去 THF 以提高产率。 0025 上述螺二芴类化合物 （I） 是一种性能优良的荧光材料， 在电致发光器件中发出浅 蓝色的光。并在非线性光学材料领域具有一定的应用价值。 0026 本发明的要点是 ： 以对溴甲苯为原料， 通过偶联反应、 溴化、 格氏反应、 脱水成环反 应、 傅 - 克酰基化反应得到 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴化合物 （I） ， 合成路线表示 如下 ： 说 明 书 CN 102766033 A 5 3/5 页 6 0027 0028 本发明提供使用上述含乙酰基的新型。
20、螺二芴化合物制备电致发光器件的方 法 ： 以真空蒸镀的方法， 按以下结构制作成电致发光器件 ： ITO/MoO3(6nm)/NPB(80nm)/ Eml(30nm)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)， 其中新型螺二芴化合物作为器件的发光层。 0029 本发明的优点是 ： 0030 （1） 由于引入了螺二芴的三维刚性结构， 可以降低材料的荧光淬灭， 使化合物 （I） 具有高的荧光量子产率， 同时具有高的荧光强度。 0031 （2） 化合物 （I） 由于引入了螺二芴的三维刚性结构， 提高了其在普通有机溶剂中的 溶解性， 同时提高了热稳定性， 并且还具有优良的透明性。 00。
21、32 （3） 在电致发光方面， 以该化合物为发光层的器件发出蓝色光。 0033 （4） 化合物 （I） 具有较好的非线性光学性能。 附图说明 0034 图 1 是 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴的 1H NMR。 0035 图 2 是 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴的 13C NMR。 0036 图 3 是 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴在不同极性溶剂中的吸收光谱， 其浓 度为 110-5M。 0037 图 4 是 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴在不同极性溶剂中的荧光光谱， 其浓 度为 110-5M。 0038 图 5 是 2,7。
22、- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴的热重分析图。 0039 图 6 是 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴的差热分析图。 0040 图 7 是电致发光器件电流密度 - 电压和器件亮度 - 电压关系图。 0041 图 8 是电致发光器件的发光光谱图。 0042 图 9 是电致发光器件发光颜色的色坐标图。 具体实施方式 0043 实施例 1 ： 0044 1） 4,4 - 二甲基联苯的合成 0045 在氮气保护下， 依次称取 3g（125mmol） 干燥的镁粉， 0.2g（1.2mmol） 三氯化铁于 100mL 干燥的三颈烧瓶中， 再称取 11g（64.3mmol） 对溴甲苯于。
23、 50mL 干燥的恒压滴液漏斗 说 明 书 CN 102766033 A 6 4/5 页 7 中。向三颈烧瓶中注入无水 THF60mL， 在室温下剧烈搅拌。先快速滴加 5% 的对溴甲苯， 反 应引发后， 再缓慢滴加。滴加完成后， 继续反应 30min， 停止反应， 冷却至室温， 抽滤， 得黑色 滤液， 除去溶剂， 得黑色糊状物。依次加入 50mL 二氯甲烷和 30mL 水， 剧烈振动， 溶液中出现 大量絮状物。向溶液中缓慢滴加稀盐酸溶液并不断震荡， 直至絮状物消失。分液， 收集有机 层， 水层用二氯甲烷萃取3次 （10mL3） ， 合并有机层， 加入无水硫酸钠干燥。 过滤得黄色液 体， 除去溶。
24、剂得黄色糊状物， 加入无水乙醇， 立即析出大量的无色透明针状固体， 抽滤， 得产 物 4,4- 二甲基联苯 3g， 产率 51.3%。测其熔点为 120122。 0046 2） 2- 溴 -4,4 - 二甲基联苯的合成 0047 称取 1.2g（6.6mmol） 的 4,4 - 二甲基联苯于 50mL 单颈烧瓶中， 注入 8mL 干燥的 二氯甲烷， 加入 34mg（0.134mmol） 碘， 在冰水浴中搅拌 30min 后， 将 0.46mL（7.92mmol） 液 溴注入到 50mL 恒压滴液漏斗中， 缓慢滴加。滴加完成后， 继续反应 3h。停止反应， 向烧瓶中 加入饱和亚硫酸钠水溶液， 搅。
25、拌至棕色褪去。用分液漏斗分液， 收集有机层， 水层用二氯甲 烷洗涤 3 次 （5mL3） 。向有机层中加入无水硫酸钠干燥。抽滤， 得干燥的淡黄色溶液， 除去 溶剂后得 1.61g 棕色油状物， 即 2- 溴 -4,4 - 二甲基联苯， 产率 94%。 0048 3） 2,7- 二甲基螺二芴的合成 0049 氮气保护下， 依次向 100mL 三颈烧瓶中加入 1.61g（6.5mmol） 的 2- 溴 -4,4 - 二 甲基联苯， 23mg（0.091mmol） 碘， 0.19g（7.9mmol） 干燥的镁粉， 再注入 10mL 无水 THF。油 浴回流， 反应引发后， 溶液颜色由棕色变为淡黄色，。
26、 黏度明显增加。 待大部分镁粉消失后， 将 1.0g（5.5mmol） 9- 芴酮溶于 15mL 无水 THF 中， 并用注射器在 15 分钟内缓慢注入三颈烧瓶 中。 继续回流反应14h。 停止反应， 除去烧瓶中的溶剂， 得淡黄色糊状物， 向烧瓶中依次加入 8mL 冰乙酸和 0.6mL 浓盐酸， 回流反应 4h。停止反应， 溶液冷却至室温， 析出大量固体， 抽滤 得灰白色固体， 用乙醇洗涤 2 次， 得白色固体 1.2g， 产率 60.7%。mp:232 235。 0050 4)2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴的合成 0051 称取 1.33g 无水 AlCl3（10mmol） 。
27、于 50mL 三颈烧瓶中， 依次注入 10mLCS2， 0.205mL （2.9mmol） 乙酰氯。再称取 0.5g2,7- 二甲基螺二芴 （1.45mmol） 于干燥的 50mL 恒压滴液漏 斗中， 注入 4mLCS2。连接装置， 油浴升温至 80回流， 缓慢滴加 2,7- 二甲基螺二芴的 CS2溶 液。3h 后停止反应， 冷却至室温， 缓慢加入约 15mL 质量浓度 5% 的冰盐酸溶液， 不断搅拌， 溶液分为两层， 上层为水层， 下层为有机层。收集有机层， 水层用 CH2Cl2萃取 （10mL3） ， 合 并有机层， 加入适量的无水Na2SO4干燥， 过夜。 抽滤， 得到有机溶液， 除去溶。
28、剂， 得褐色固体。 柱层析得白色固体 0.15g， 产率 24.2%。 0052 检测显示本发明制备的 2- 甲基 -7- 苯并咪唑螺二芴的 1H NMR 和13C NMR 数据如 下 ： 1H NMR(400MHz， CDCl 3， ) ： 2.17（s， 3H） ， 2.21（s， 3H） ， 2.47（s， 3H） ， 2.79（s， 3H） ， 6.44（s， 1H） ， 6.54（s， 1H） ， 6.76（d， 1H， J=7.6） ， 7.12（d， 1H， J=8） ， 7.21（t， 1H， J=7.6） ， 7.32（s， 1H） ， 7.37（s， 1H） ， 7.42（。
29、t， 1H， J=7.6） ， 7.90-7.93（m， 2H） ， 8.02-8.06（m， 2H） .13C NMR（400MHz， CDCl3， ） ： 21.4， 21.6， 27.0， 30.3， 65.4， 120.1， 121.2， 124.3， 124.4， 124.6， 127.70， 128.3， 129.1， 129.2， 129.5， 135.4， 137.0， 137.2， 138.0， 138.6， 140.5， 146.8， 148.6， 149.6， 150.1， 150.6， 197.9， 202.9 0053 实施例 2 ： 本发明新型螺二芴化合物的吸收光谱。
30、 0054 将 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴配制成 110-5M， 分别在甲苯、 二氯甲烷、 说 明 书 CN 102766033 A 7 5/5 页 8 四氢呋喃和二甲亚砜中测试其吸收光谱。测试结果如图 3。从图 3 中可以明显看出， 其有两 个明显的吸收峰， 分别是 300nm 和 330nm， 说明其具有良好的透明性。 0055 实施例 3 ： 本发明新型螺二芴化合物的荧光光谱 0056 将 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴配制成 110-5M， 分别在甲苯、 二氯甲烷、 四氢呋喃和二甲亚砜中测试其荧光光谱。测试结果如图 4。从图 4 中可以明显看出， 其。
31、最大 发射峰在 350nm， 且具有较大的强度。 0057 实施例 4 ： 本发明新型螺二芴化合物的荧光量子产率 0058 荧光量子产率是表征荧光材料的重要参数， 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴 荧光量子产率的测试以罗丹明 B 作为参比物质。在不同溶剂中， 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙 酰基螺二芴的荧光量子产率如下 ： 0059 甲苯 二氯甲烷 四氢呋喃 二甲亚砜 化合物 （I) 0.285 0.297 0.528 0.348 0060 可以明显的看出， 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴具有较高的荧光量子效率， 在四氢呋喃中量子产率最大， 达到了 0.52。
32、8， 说明其具有很好的发光性能。 0061 实施例 5 ： 本发明新型螺二芴化合物的热稳定性研究 0062 将 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴在 Shimadzu DT-40 型热重分析仪上进行 DTA 和 TGA 测试， 测试条件为 ： 陶瓷坩锅 ( 无盖 )， 氮气氛围， 气流速率为 30mL/min， 加热速 率为 10.0 /min。测试结果见图 5 和图 6。 0063 从图 5 和图 6 可以看出， 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴具有良好的热稳定 性， 其分解温度 Td为 204。 0064 实施例 6 ： 一种含乙酰基的新型螺二芴化合物的非线性性能。
33、的测试 0065 利用溶致变色法， 以介电常数差异较大的乙睛和甲苯为溶剂， 测得相关数据 后代入溶致变色方程， 计算得到 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴的 CTg为 5710-30esu.D。 0066 实施例 7 ： 本发明新型螺二芴化合物在电致发光器件中的应用 0067 通过真空蒸镀的方法， 将 2,7- 二甲基 -2 ,4- 二乙酰基螺二芴作为发光层 (Eml)， 制备成电致发光器件。器件结构如下 （器件结构未优化） ： ITO/MoO3(6nm)/NPB(80nm)/ Eml(30nm)/TPBI(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。 器件电流密度-电压、。
34、 发光亮度-电压关系， 见图 7。器件在不同电压下的发光光谱见图 8。器件的发光颜色见图 9。 0068 从图 7 可知， 器件电流密度随着电压升高而增大， 器件发光亮度也随着电压的升 高而越来越亮， 最大亮度达到 391cd/m2， 而且器件的启动电压只有 7.8V。从图 8 可知， 器件 在不同电压下的发光光谱较稳定， 说明器件具有较稳定的发光色彩。从图 9 可以看到， 器件 发光颜色是浅蓝色。 说 明 书 CN 102766033 A 8 1/5 页 9 图 1 说 明 书 附 图 CN 102766033 A 9 2/5 页 10 图 2 图 3 说 明 书 附 图 CN 102766033 A 10 3/5 页 11 图 4 图 5 说 明 书 附 图 CN 102766033 A 11 4/5 页 12 图 6 图 7 说 明 书 附 图 CN 102766033 A 12 5/5 页 13 图 8 图 9 说 明 书 附 图 CN 102766033 A 13 。