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1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201710203348.4 (22)申请日 2017.03.30 (71)申请人 江苏和成显示科技有限公司 地址 212212 江苏省扬中市扬中长江大桥 东侧 (72)发明人 贺笛陈昭远韩文明丁文全 徐海彬张鹤鸣 (74)专利代理机构 北京嘉和天工知识产权代理 事务所(普通合伙) 11269 代理人 甘玲缪策 (51)Int.Cl. C09K 19/44(2006.01) C09K 19/34(2006.01) C09K 19/12(2006.01) C09K 19/20(20。
2、06.01) C09K 19/30(2006.01) (54)发明名称 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显 示器件 (57)摘要 本发明公开了一种正介电各向异性的液晶 组合物， 其包含： 一种或多种通式 的化合物； 一 种或多种通式的化合物； 以及一种或多种通式 的化合物。 本发明还公开了包括本发明的正介 电各向异性的液晶组合物的液晶显示器件。 本发 明提供的液晶组合物具有清亮点高、 低温互溶性 好、 响应快、 LC漏光小对比度高、 穿透率高等优 点， 在满足大介电、 低盒厚、 快响应的同时， 能够 兼顾对比度， 特别适用于主动矩阵薄膜晶体管 (AM-TFT)驱动的液晶显示元件中。 权利要求。
3、书9页 说明书34页 CN 108659857 A 2018.10.16 CN 108659857 A 1.一种正介电各向异性的液晶组合物， 其特征在于， 所述液晶组合物包含： 一种或多种通式 的化合物 一种或多种通式的化合物 一种或多种通式的化合物 其中， R1和R2各自独立的表示H、 含有1-10个碳原子的直链烷基或烷氧基、 含有2-10个碳原子 的烯基或烯氧基、 环丁基或环戊基； R3表示H、 F、 含有1-10个碳原子的直链烷基或烷氧基、 含有2-10个碳原子的烯基或烯氧 基， 其中所述含有1-10碳原子的直链烷基或烷氧基和所述含有2-10个碳原子的烯基或烯氧 基中的任意H能够被F取代。
4、； R4和R5各自独立的表示H、 含有1-10个碳原子的直链烷基或烷氧基、 含有2-10个碳原子 的烯基或烯氧基； X表示H或F； Y表示H、 F或甲基； 所述通式的化合物在所述液晶组合物中的含量3wt； 所述通式的化合物在所述液晶组合物中的含量23wt。 2.根据权利要求1所述的正介电各向异性的液晶组合物， 其特征在于， 所述通式 的化 合物选自由如下化合物组成的组： 权利要求书 1/9 页 2 CN 108659857 A 2 3.根据权利要求2所述的正介电各向异性的液晶组合物， 其特征在于， 所述通式 -1的 化合物选自由如下化合物组成的组： 所述通式 -2的化合物选自由如下化合物组成的。
5、组： 权利要求书 2/9 页 3 CN 108659857 A 3 所述通式 -3的化合物选自由如下化合物组成的组： 权利要求书 3/9 页 4 CN 108659857 A 4 所述通式 -4的化合物选自由如下化合物组成的组： 权利要求书 4/9 页 5 CN 108659857 A 5 4.根据权利要求1所述的正介电各向异性的液晶组合物， 其特征在于， 所述通式的化 合物选自由如下化合物组成的组： 权利要求书 5/9 页 6 CN 108659857 A 6 5.根据权利要求1所述的正介电各向异性的液晶组合物， 其特征在于， 还包含一种或多 种通式的化合物： 其中， R6表示H、 含有1-。
6、10个碳原子的直链烷基或烷氧基、 含有2-10个碳原子的烯基或烯氧基； 环和 环各 自 独 立 的 表 示 Z1和Z2各自独立的表示单键、 -CH2CH2-、 -CH2O-、 -CF2O-、 -CHCH-或-CC-； L1和L2各自独立的表示H或F； 权利要求书 6/9 页 7 CN 108659857 A 7 L3表示F、 -CF3或-OCF3； n表示0、 1或2； 当n为1、 Z1和Z2同时为单键、 环为时， 以下条件a和条件b不同时 成立： a)环为 b)L1和L2同时为H； 当n为2时， 两个环之间可相同或不同， 两个Z2之间可相同或不同。 6.根据权利要求5所述的正介电各向异性的液。
7、晶组合物， 其特征在于， 所述通式的化 合物选自由如下化合物组成的组： 权利要求书 7/9 页 8 CN 108659857 A 8 其中， R61表示H、 含有1-6个碳原子的烷基或烷氧基、 含有2-6个碳原子的烯基或烯氧基。 7.根据权利要求1所述的正介电各向异性的液晶组合物， 其特征在于， 还包含一种或多 种通式的化合物： 其中， 环和环各自独立的表示 R7和R8各自独立的表示H、 含有1-10个碳原子的烷基或烷氧基、 含有2-10个碳原子的烯 基或烯氧基； m表示1或2， 且当m为2时， 两个环同时为 8.根据权利要求7所述的正介电各向异性的液晶组合物， 其特征在于所述通式的化 合物选。
8、自由如下化合物组成的组： 其中， R71和R81各自独立的表示H、 含有1-6个碳原子的烷基或烷氧基、 含有2-6个碳原子的烯基 或烯氧基。 9.根据权利要求1-8任一项所述的正介电各向异性的液晶组合物， 其特征在于， 还包含 一种或多种添加剂。 权利要求书 8/9 页 9 CN 108659857 A 9 10.一种液晶显示器， 其特征在于， 包括权利要求1至9中任一项所述的正介电各向异性 的液晶组合物。 权利要求书 9/9 页 10 CN 108659857 A 10 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件 技术领域 0001 本发明涉及液晶材料领域， 具体涉及到具有正介电各向异性的液。
9、晶组合物及其显 示器件。 背景技术 0002 液晶显示元件可以在以钟表、 电子计算器为代表的家庭用各种电器、 测定机器、 汽 车用面板、 文字处理机、 电脑、 打印机、 电视等中使用。 根据显示模式的类型分为PC(phase change， 相变)、 TN(twist nematic， 扭曲向列)、 STN(super twisted nematic， 超扭曲向 列)、 ECB(electrically controlled birefringence， 电控双折射)、 OCB(optically compensated bend， 光学补偿弯曲)、 IPS(in-plane switchin。
10、g， 共面转变)、 VA(vertical alignment， 垂直配向)等类型。 根据元件的驱动方式分为PM(passive matrix， 被动矩阵)型 和AM(active matrix， 主动矩阵)型。 PM分为静态(static)和多路(multiplex)等类型。 AM分 为TFT(thin film transistor， 薄膜晶体管)、 MIM(metal insulator metal， 金属-绝缘层- 金属)等类型。 TFT的类型有非晶硅(amorphous silicon)和多晶硅(polycrystal silicon)。 后者根据制造工艺分为高温型和低温型。 液晶显。
11、示元件根据光源的类型分为利 用自然光的反射型、 利用背光的透过型、 以及利用自然光和背光两种光源的半透过型。 0003 在低信息量中， 一般采用无源方式驱动， 但是随着信息量的加大， 显示尺寸和显示 路数的增多， 串扰和对比度降低现象变得严重， 因此一般采用有源矩阵(AM)方式驱动， 目前 较多的采用薄膜晶体管(TFT)来进行驱动。 在AM-TFT元件中， TFT开关器件在二维网格中寻 址， 在处于导通的有限时间内对像素电极进行充值， 之后又变成截止状态， 直至下一周期中 再被寻址。 因此， 在两个寻址周期之间， 不希望像素点上的电压发生改变， 否则像素点的透 光率会发生改变， 导致显示的不稳。
12、定。 像素点的放电速度取决于电极容量和电极间介电材 料的电阻率。 因此要求液晶材料有较高的电阻率， 同时要求材料有合适的光学各向异性n (n值一般在0.08-0.10左右)， 以及较低的阈值电压， 以达到降低的驱动电压， 降低功耗的 目的； 还要求具有较低的粘度， 以满足快速响应的需要。 这类液晶组合物已经有很多文献报 道， 例如WO9202597、 WO9116398、 WO9302153、 WO9116399、 CN1157005A等。 0004 研究表明， 影响液晶显示元件的对比度的最主要因素为液晶材料的漏光(LC Scattering)， 而LC Scattering与弹性常数平均值(。
13、Kave)的关系式如下： 0005 0006 LC Scattering与Kave成反比例， 在提升Kave的情况下， 可以降低液晶材料的漏 光。 0007 此外， 对比度(CR)与亮度(L)的关系式如下： 0008 CRL255/L0100， 0009 其中， L255为开态亮度， L0为关态亮度。 可以看出， 影响CR明显的应该是L0的变化。 关 说明书 1/34 页 11 CN 108659857 A 11 态下， L0与液晶分子的介电无关， 与液晶材料本身的LC Scattering相关， LC Scattering 小， L0也愈小， 这样CR就会显著提高。 0010 含有介电各向异。
14、性的绝对值大的液晶组合物的液晶显示元件能够降低基础电压 值、 降低驱动电压， 并能进一步降低消耗电功率。 0011 含有较低阈值电压的液晶组合物的液晶显示元件能够有效的降低显示的功耗， 特 别是在消耗品， 类似手机， 平板电脑等便携式电子产品有更长的续航时间。 然而具有较低的 阈值电压(一般含有大介电极性基团)的液晶组合物其分子的有序度低， 而反应液晶分子有 序度的Kave值也会降低， 从而影响到液晶材料的漏光和对比度， 两者通常难以兼顾。 0012 粘度小的液晶组合物， 可提高液晶显示元件响应速度。 当液晶显示元件的响应速 度快时， 可适用于动画显示。 另外， 向液晶显示元件的液晶盒内注入液。
15、晶组合物时， 可缩短 注入时间， 能够提高作业性。 0013 现有技术公开了较低功耗， 较快响应的液晶组合物， 如专利文献CN102858918A， 但 现有技术的液晶组合物存在环保问题(如含氯化合物的使用)、 使用寿命短(如UV或热稳定 性差)、 对比度低(如日光下显示屏幕泛白)， 以及无法兼顾在液晶电视、 平板电脑等要求适 当的光学各向异性、 适当的介电各项异性、 高电压保持率、 抗UV稳定及高温稳定的性能均衡 问题， 不能同时满足各方面指标。 0014 从液晶材料的制备角度出发， 液晶材料的各项性能是互相牵制影响的， 某项性能 指标的提升可能会使其他性能发生变化。 因此， 制备各方面性能。
16、都合适的液晶材料往往需 要创造性劳动。 0015 液晶材料是液晶显示器的重要组成部分， 而目前全球液晶显示器具有很大的市场 需求， 多用于电子电器产品中， 但其生命周期较短。 较短的生命周期自然存在废弃污染等问 题， 在如今绿色环保问题日益受到社会各界的重视的情况下， 如若能从源头控制， 即在液晶 材料的调制过程中选择环保绿色的材质， 就能极大降低处理废弃液晶显示器时所付出的环 境代价。 因此， 制备各方面性能都合适， 又经济、 绿色环保的液晶材料往往更需要创造性劳 动。 发明内容 0016 发明目的： 针对现有技术的缺陷， 本发明的目的在于提供具有正介电各向异性的 液晶组合物， 其具有较高的。
17、清亮点、 较低的驱动电压(介电各向异性绝对值较大)、 低温互溶 性好、 低盒厚、 响应快、 LC漏光小、 对比度高、 穿透率高等优点， 在满足大介电、 低盒厚、 快响 应的同时， 能够兼顾对比度， 此外， 还提供包含所述液晶组合物的液晶显示器件。 0017 本发明的技术方案： 0018 一种正介电各向异性的液晶组合物， 所述液晶组合物包含： 0019 一种或多种通式 的化合物 0020 0021 一种或多种通式的化合物 说明书 2/34 页 12 CN 108659857 A 12 0022 0023 一种或多种通式的化合物 0024 0025 其中， 0026 R1和R2各自独立的表示H、 。
18、含有1-10个碳原子的直链烷基或烷氧基、 含有2-10个碳 原子的烯基或烯氧基、 环丁基或环戊基； 0027 R3表示H、 F、 含有1-10个碳原子的直链烷基或烷氧基、 含有2-10个碳原子的烯基或 烯氧基， 其中所述含有1-10个碳原子的直链烷基或烷氧基和所述含有2-10个碳原子的烯基 或烯氧基中的任意H能够被F取代； 0028 R4和R5各自独立的表示H、 含有1-10个碳原子的直链烷基或烷氧基、 含有2-10个碳 原子的烯基或烯氧基； 0029 X表示H或F； 0030 Y表示H、 F或甲基； 0031 所述通式的化合物在所述液晶组合物中的含量3wt； 0032 所述通式的化合物在所述。
19、液晶组合物中的含量23wt。 0033 进一步地， 所述通式 的化合物选自由如下化合物组成的组： 0034 0035 0036 更进一步地， 所述通式 -1的化合物选自由如下化合物组成的组： 说明书 3/34 页 13 CN 108659857 A 13 0037 0038 所述通式 -2的化合物选自由如下化合物组成的组： 说明书 4/34 页 14 CN 108659857 A 14 0039 0040 所述通式 -3的化合物选自由如下化合物组成的组： 0041 说明书 5/34 页 15 CN 108659857 A 15 0042 0043 所述通式 -4的化合物选自由如下化合物组成的组。
20、： 0044 说明书 6/34 页 16 CN 108659857 A 16 0045 0046 在本发明的实施方案中， 优选地， 所述通式 的化合物占所述液晶组合物总重量的 1-20； 更优选地， 所述通式 的化合物占所述液晶组合物总重量的2-8。 本发明提供的通 式 的化合物可以有助于提升液晶组合物的穿透率， 而其含量过高则会导致液晶组合物的 低温互溶性降低。 0047 进一步地， 所述通式的化合物选自由如下化合物组成的组： 0048 说明书 7/34 页 17 CN 108659857 A 17 0049 说明书 8/34 页 18 CN 108659857 A 18 0050 说明书 。
21、9/34 页 19 CN 108659857 A 19 0051 说明书 10/34 页 20 CN 108659857 A 20 0052 说明书 11/34 页 21 CN 108659857 A 21 0053 说明书 12/34 页 22 CN 108659857 A 22 0054 说明书 13/34 页 23 CN 108659857 A 23 0055 说明书 14/34 页 24 CN 108659857 A 24 0056 说明书 15/34 页 25 CN 108659857 A 25 0057 0058 优选地， 所述通式的化合物选自由如下化合物组成的组： 0059 说明。
22、书 16/34 页 26 CN 108659857 A 26 0060 0061 在本发明的实施方案中， 所述通式的化合物在所述液晶组合物中的含量 3wt， 可以有助于实现低盒厚、 响应快等特点。 0062 进一步地， 所述通式的化合物选自由如下化合物组成的组： 0063 说明书 17/34 页 27 CN 108659857 A 27 0064 0065 在本发明的实施方案中， 所述通式的化合物在所述液晶组合物中的含量 23wt， 可以有效改善液晶组合物的低温互溶性， 且维持高对比度。 0066 进一步地， 所述液晶组合物还包含一种或多种通式的化合物： 说明书 18/34 页 28 CN 1。
23、08659857 A 28 0067 0068 其中， 0069 R6表示H、 含有1-10个碳原子的直链烷基或烷氧基、 含有2-10个碳原子的烯基或烯 氧基； 0070环和环各自 独立的 表示 或 0071 Z1和Z2各自独立的表示单键、 -CH2CH2-、 -CH2O-、 -CF2O-、 -CHCH-或-CC-； 0072 L1和L2各自独立的表示H或F； 0073 L3表示F、 -CF3或-OCF3； 0074 n表示0、 1或2； 0075当n为1、 Z1和Z2同时为单键、 环为时， 以下条件a和条件b不 同时成立： 0076a)环为 0077 b)L1和L2同时为H； 0078当n为。
24、2时， 两个环之间可相同或不同， 两个Z2之间可相同或不同。 0079 更进一步地， 所述通式的化合物选自由如下化合物组成的组： 0080 说明书 19/34 页 29 CN 108659857 A 29 0081 0082 其中， 0083 R61表示H、 含有1-6个碳原子的烷基或烷氧基、 含有2-6个碳原子的烯基或烯氧基。 0084 进一步地， 所述液晶组合物还包含一种或多种通式的化合物： 0085 0086 其中， 0087环和环各自独立的表示或 0088 R7和R8各自独立的表示H、 含有1-10个碳原子的烷基或烷氧基、 含有2-10个碳原子 的烯基或烯氧基； 0089m表示1或2，。
25、 且当m为2时， 两个环同时为 0090 更进一步地， 所述通式的化合物选自由如下化合物组成的组： 0091 说明书 20/34 页 30 CN 108659857 A 30 0092 0093 其中， 0094 R71和R81各自独立的表示H、 含有1-6个碳原子的烷基或烷氧基、 含有2-6个碳原子 的烯基或烯氧基。 0095 再进一步地， 所述通式-1的化合物选自由如下化合物组成的组： 0096 0097 所述通式-2的化合物选自由如下化合物组成的组： 说明书 21/34 页 31 CN 108659857 A 31 0098 0099 说明书 22/34 页 32 CN 10865985。
26、7 A 32 0100 所述通式-3的化合物选自由如下化合物组成的组： 0101 0102 所述通式-4的化合物选自由如下化合物组成的组： 0103 说明书 23/34 页 33 CN 108659857 A 33 0104 0105 说明书 24/34 页 34 CN 108659857 A 34 0106 进一步地， 所述液晶组合物还包含一种或多种通式的化合物： 0107 0108 其中， 0109 R9表示H、 含有1-10个碳原子的直链烷基或烷氧基、 含有2-10个碳原子的烯基或烯 氧基、 环丁基、 环戊基； 0110 X 表示H或F； 0111 Y 表示H、 F或甲基。 0112 进。
27、一步地， 所述液晶组合物还包含本领域技术人员已知和文献中描述的一种或多 种添加剂。 0113 如下提及例如可以加入到根据本发明的混合物中的稳定剂。 0114 说明书 25/34 页 35 CN 108659857 A 35 0115 说明书 26/34 页 36 CN 108659857 A 36 0116 0117 优选地， 所述稳定剂选自如下所示的稳定剂。 说明书 27/34 页 37 CN 108659857 A 37 0118 0119 在本发明的实施方案中， 优选所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0-5； 更优 地， 所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0-1； 作为特别优选方案， 所。
28、述稳定剂占所述 液晶组合物总重量的0.01-0.1。 0120 本发明另一方面还提供一种液晶显示器， 其包含本发明所提供的液晶组合物。 0121 有益效果： 0122 本发明提供的液晶组合物具有较高的清亮点、 较低的驱动电压(介电各向异性绝 对值较大)、 低温互溶性好、 低盒厚、 响应快、 对比度高、 LC漏光小、 穿透率高等优点， 在满足 大介电、 低盒厚、 快响应的同时， 能够兼顾对比度， 特别适用于主动矩阵薄膜晶体管(AM- TFT)驱动的液晶显示元件中。 具体实施方式 0123 以下将结合具体实施方案来说明本发明。 需要说明的是， 下面的实施例为本发明 的示例， 仅用来说明本发明， 而。
29、不用来限制本发明。 在不偏离本发明主旨或范围的情况下， 可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。 0124 在本发明中如无特殊说明， 所述的比例均为重量比， 所有温度均为摄氏度温度。 0125 为便于表达， 以下各实施例中， 液晶组合物的基团结构用表1所列的代码表示： 0126 表1液晶化合物的基团结构代码 0127 说明书 28/34 页 38 CN 108659857 A 38 0128 0129 以如下结构式的化合物为例： 0130 0131 该结构式如用表1所列代码表示， 则可表达为： nCCGF， 代码中的n表示左端烷基的C 原子数， 例如n为 “3” ， 即表示该烷基为-C3H7；。
30、 代码中的C代表环己烷基， G代表2-氟-1,4-亚苯 基， F代表氟。 0132 以下实施例中测试项目的简写代号如下： 0133 Cp() 清亮点(向列-各向同性相转变温度) 0134 n 光学各向异性(589nm， 25) 0135 介电各向异性(1KHz， 25) 0136 t-40 低温储存时间(天， 在-40下) 0137 K11 展曲弹性常数 0138 K22 扭曲弹性常数 说明书 29/34 页 39 CN 108659857 A 39 0139 K33 弯曲弹性常数 0140 Kave 弹性常数平均值 0141 Cell gap 盒厚( m) 0142 T() 穿透率(DMS-。
31、505， 盒厚5.2 m) 0143 其中， 0144 光学各向异性使用阿贝折光仪在钠光灯(589nm)光源下、 25测试得。 0145 - ， 其中，为平行于分子轴的介电常数，为垂直于分子轴的介电常数， 测试条件： 25、 1KHz、 测试盒为TN90型， 盒厚7 m。 0146 0147 穿透率的测试条件： 利用DMS 505测试调光器件的透过率， 所述调光器件盒厚5.2 m。 0148 在以下的实施例中所采用的各成分， 均可以通过公知的方法进行合成， 或者通过 商业途径获得。 这些合成技术是常规的， 所得到各液晶化合物经测试符合电子类化合物标 准。 0149 按照以下实施例规定的各液晶组。
32、合物的配比， 制备液晶组合物。 所述液晶组合物 的制备是按照本领域的常规方法进行的， 如采取加热、 超声波、 悬浮等方式按照规定比例混 合制得。 0150 制备并研究下列实施例中给出的液晶组合物。 下面显示了各液晶组合物的组成和 其性能参数测试结果。 0151 对比例1 0152 按表2中所列的各化合物及重量百分数配制成对比例1的液晶组合物， 其填充于液 晶显示器两基板之间进行性能测试， 测试数据如下表所示： 0153 表2液晶组合物配方及其测试性能 0154 0155 说明书 30/34 页 40 CN 108659857 A 40 0156 实施例1 0157 按表3中所列的各化合物及重量。
33、百分数配制成实施例1的液晶组合物， 其填充于液 晶显示器两基板之间进行性能测试， 测试数据如下表所示： 0158 表3液晶组合物配方及其测试性能 0159 0160 实施例2 0161 按表4中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例2的液晶组合物， 其填充于液 晶显示器两基板之间进行性能测试， 测试数据如下表所示： 0162 表4液晶组合物配方及其测试性能 0163 0164 说明书 31/34 页 41 CN 108659857 A 41 0165 实施例3 0166 按表5中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例3的液晶组合物， 其填充于液 晶显示器两基板之间进行性能测试， 测试数据如下表。
34、所示： 0167 表5液晶组合物配方及其测试性能 0168 0169 实施例4 0170 按表6中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例4的液晶组合物， 其填充于液 晶显示器两基板之间进行性能测试， 测试数据如下表所示： 0171 表6液晶组合物配方及其测试性能 0172 说明书 32/34 页 42 CN 108659857 A 42 0173 0174 实施例5 0175 按表7中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例5的液晶组合物， 其填充于液 晶显示器两基板之间进行性能测试， 测试数据如下表所示： 0176 表7液晶组合物配方及其测试性能 0177 0178 实施例6 0179 按表8。
35、中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例6的液晶组合物， 其填充于液 晶显示器两基板之间进行性能测试， 测试数据如下表所示： 0180 表8液晶组合物配方及其测试性能 0181 说明书 33/34 页 43 CN 108659857 A 43 0182 0183 为了突出本发明的液晶组合物的有益效果， 发明人选取和本发明实施例体系相近 的对照例。 通过以上对比例1、 实施例1、 实施例2、 实施例3、 实施例4、 实施例5和实施例6可以 看出， 本发明提供的液晶组合物清亮点高、 介电各向异性大， 具有较低的驱动电压、 较好的 低温互溶性， 具有较大的Kave值， 液晶材料的漏光小， 对比度高， 穿透率高， 响应时间短， 应 用到显示元件中时， 能够兼顾对比度、 低驱动电压和低盒厚， 特别适用于主动矩阵薄膜晶体 管(AM-TFT)驱动的液晶显示元件中。 0184 以上实施方式只为说明本发明的技术构思及特点， 其目的在于让熟悉此项技术的 人了解本发明内容并加以实施， 并不能以此限制本发明的保护范围， 凡根据本发明精神实 质所做的等效变化或修饰， 都应涵盖在本发明的保护范围内。 说明书 34/34 页 44 CN 108659857 A 44 。