一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法.pdf

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摘要
申请专利号:

CN201410333409.5

申请日:

2014.07.07

公开号:

CN104151307A

公开日:

2014.11.19

当前法律状态:

实审

有效性:

审中

法律详情:

实质审查的生效IPC(主分类):C07D 413/12申请日:20140707|||公开

IPC分类号:

C07D413/12

主分类号:

C07D413/12

申请人:

上饶师范学院

发明人:

叶红德; 彭化南; 幸泽升

地址:

334001 江西省上饶市信州区志敏大道401号上饶师范学院化学化工学院

优先权:

专利代理机构:

代理人:

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内容摘要

本发明涉及一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法。本发明的一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物,其分子式为C37H26N4O,分子量为542.63。该化合物的制备方法:将E-2-(4-甲酰基苯乙烯基)苯并噁唑和2-(4-氨基苯基)-4,5-二苯基咪唑按物质的量比为1∶1同时加入到12-16mL无水乙醇中,再加入0.5-1.0mL乙酸,加热到100-120℃反应4-8h后冷却,抽滤,将收集的固体粗产物用20-30mL乙酸乙酯进行重结晶,得到黄色固体希夫碱产物。

权利要求书

1.  一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物,其特征在于:其分子式为C37H26N4O,分子量为542.63,分子结构简式如下:


2.
  按权利要求1所述的一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物,其特征在于:该分子中还含有一个苯并噁唑环和一个咪唑环。

3.
  按权利要求1所述的一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物,其特征在于:分子中还含有一个反式CH=CH双键和一个CH=N双键。

4.
  按权利要求1所述的一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物,其特征在于:分子中还含有四个苯环。

5.
  一种制备权利要求1所述希夫碱化合物的制备方法,其特征在于:将E-2-(4-甲酰基苯乙烯基)苯并噁唑和2-(4-氨基苯基)-4,5-二苯基咪唑按物质的量比为1∶1同时加入到12-16mL无水乙醇中,再加入0.5-1.0mL乙酸,加热到100-120℃反应4-8h后冷却,抽滤,将收集的固体粗产物用20-30mL乙酸乙酯进行重结晶,得到黄色固体希夫碱产物。

说明书

一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法。 
背景技术
自上世纪六十年代以来,苯并噁唑类化合物是一类研究较广的杂环化合物(如:梁栎桦,杨光,刘超.化学试剂,2008,30(1),33-34,45.)。例如,该类化合物可以用于增白剂、激光染料、光致发光材料以及荧光探针等(如:Katarzyna G, Mariusz S,Joanna M,et al.Tetrahedron,2002,58(11):2201-2209;Irina P,Peter N,Veneta D.J.Photochem.Photobiol.A:Chem.,2000,133(1-2):21-25.)。苯并噁唑类化合物由于具有生理和药物等活性,在医药领域也具有重要的应用。例如,苯并噁唑类化合物存在于抗菌、抗癌、肌肉松弛等药物分子中(如:Phakk-Eng S,David H,Nancy T,et al.Bioorg.Med.Chem.Lett.,2003,13(15):2607-2610;Chen C-P,Chen Y-J.Tetrahedron Lett.,2004,45(1):113-115;Rjchard S P,Naresh K C,Martins K,et al.Tetrahedron Lett.,2003,44(1):175-178.)。咪唑类化合物由于具有生物活性和药物活性,被广泛应用于有机合成和药物合成中(如:Lambardino J G,Wiseman E H.J Med Chem,1974,17(11):1182-1188;Laufer S A,Zimmermann W,Ruff K J.J Med Chem,2004,47(25):6311-6325.)。希夫碱是一类含有-CH=N-(或-CR=N-)基团的化合物。由于其分子本身极大的灵活性和良好的配位能力,具有广泛的应用。例如,希夫碱化合物可用于有机合成,催化,生物化学,功能材料化学以及药物化学等领域(如:刘晓岚,刘永红.有机化学,2002,22(7):482-488;Iran S,Vahid S.Spectrochimica Acta Part A:Molecular and Biomolecular Spectroscopy,2010,77:1069-1076;Tiwari A D,Mish A K,Mishra S B,et al.Spectrochimica Acta Part A:Molecular and Biomolecular Spectroscopy,2011,79:1050-1056.)。 
本发明公开了一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法,为设计合成具有多种官能团化合物和具有多种潜在应用价值的希夫碱化合物提供了试验依据。 
发明内容
本发明的目的在于公开一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法。 
为实现上述目的,本发明采用的技术方案如下: 
本发明的化合物是下述分子式的化合物:C37H26N4O;其分子结构简式如下: 

所述希夫碱化合物的基本结构是其分子中含一个苯并噻唑环、一个咪唑环。该分子中还同时含有一个反式CH=CH双键、一个CH=N双键和四个苯环。 
所述希夫碱化合物的制备方法:将E-2-(4-甲酰基苯乙烯基)苯并噁唑和2-(4-氨基苯基)-4,5-二苯基咪唑按物质的量比为1∶1同时加入到12-16mL无水乙醇中,再加入0.5-1.0mL乙酸,加热到100-120℃反应4-8h后冷却,抽滤,将收集的固体粗产物用20-30mL乙酸乙酯进行重结晶,得到黄色固体希夫碱产物。 
具体实施方式
实施例1 
将0.384g E-2-(4-甲酰基苯乙烯基)苯并噁唑和0.480g2-(4-氨基苯基)-4,5-二苯基咪唑同时加入到12mL无水乙醇中,再加入乙酸0.5mL,加热到100℃反应8h。冷却抽滤得到固体粗产物。粗产物用20mL乙酸乙酯进行重结晶,得到纯的黄色固体希夫碱产物。1H NMR(300MHz,CDCl3,TMS):δ12.72(s,1H,NH),8.79(s,1H,CH=N),8.16(d,2H,J=8.5Hz),8.06-7.85(m,5H),7.79-7.74(m, 2H),7.58-7.21(m,15H). 
实施例2 
将0.461g E-2-(4-甲酰基苯乙烯基)苯并噁唑和0.576g2-(4-氨基苯基)-4,5-二苯基咪唑加入到14mL无水乙醇中,再加入乙酸0.7mL,加热到110℃反应6h。冷却抽滤得到固体粗产物。粗产物用25mL乙酸乙酯进行重结晶,得到纯的黄色固体希夫碱产物。1H NMR(300MHz,CDCl3,TMS):δ12.72(s,1H,NH),8.79(s,1H,CH=N),8.16(d,2H,J=8.5Hz),8.06-7.85(m,5H),7.79-7.74(m,2H),7.58-7.21(m,15H). 
实施例3 
将0.576g E-2-(4-甲酰基苯乙烯基)苯并噁唑和0.720g2-(4-氨基苯基)-4,5-二苯基咪唑加入到16mL无水乙醇中,再加入乙酸1.0mL,加热到120℃反应4h。冷却抽滤得到固体粗产物。粗产物用30mL乙酸乙酯进行重结晶,得到纯的黄色固体希夫碱产物。1H NMR(300MHz,CDCl3,TMS):δ12.72(s,1H,NH),8.79(s,1H,CH=N),8.16(d,2H,J=8.5Hz),8.06-7.85(m,5H),7.79-7.74(m,2H),7.58-7.21(m,15H)。 

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资源描述

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1、10申请公布号CN104151307A43申请公布日20141119CN104151307A21申请号201410333409522申请日20140707C07D413/1220060171申请人上饶师范学院地址334001江西省上饶市信州区志敏大道401号上饶师范学院化学化工学院72发明人叶红德彭化南幸泽升54发明名称一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法57摘要本发明涉及一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法。本发明的一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物,其分子式为C37H26N4O,分子量为54263。该化合物的制备方法将E24甲酰基苯乙烯基苯并噁唑和24氨基苯基4,。

2、5二苯基咪唑按物质的量比为11同时加入到1216ML无水乙醇中,再加入0510ML乙酸,加热到100120反应48H后冷却,抽滤,将收集的固体粗产物用2030ML乙酸乙酯进行重结晶,得到黄色固体希夫碱产物。51INTCL权利要求书1页说明书2页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书1页说明书2页10申请公布号CN104151307ACN104151307A1/1页21一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物,其特征在于其分子式为C37H26N4O,分子量为54263,分子结构简式如下2按权利要求1所述的一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物,其特征在于该分子中还含有一个苯并噁唑环。

3、和一个咪唑环。3按权利要求1所述的一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物,其特征在于分子中还含有一个反式CHCH双键和一个CHN双键。4按权利要求1所述的一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物,其特征在于分子中还含有四个苯环。5一种制备权利要求1所述希夫碱化合物的制备方法,其特征在于将E24甲酰基苯乙烯基苯并噁唑和24氨基苯基4,5二苯基咪唑按物质的量比为11同时加入到1216ML无水乙醇中,再加入0510ML乙酸,加热到100120反应48H后冷却,抽滤,将收集的固体粗产物用2030ML乙酸乙酯进行重结晶,得到黄色固体希夫碱产物。权利要求书CN104151307A1/2页3一种含苯并噁唑环和咪唑。

4、环希夫碱化合物及其制备方法技术领域0001本发明涉及一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法。背景技术0002自上世纪六十年代以来,苯并噁唑类化合物是一类研究较广的杂环化合物如梁栎桦,杨光,刘超化学试剂,2008,301,3334,45。例如,该类化合物可以用于增白剂、激光染料、光致发光材料以及荧光探针等如KATARZYNAG,MARIUSZS,JOANNAM,ETALTETRAHEDRON,2002,581122012209;IRINAP,PETERN,VENETADJPHOTOCHEMPHOTOBIOLACHEM,2000,133122125。苯并噁唑类化合物由于具有生理和药物等活。

5、性,在医药领域也具有重要的应用。例如,苯并噁唑类化合物存在于抗菌、抗癌、肌肉松弛等药物分子中如PHAKKENGS,DAVIDH,NANCYT,ETALBIOORGMEDCHEMLETT,2003,131526072610;CHENCP,CHENYJTETRAHEDRONLETT,2004,451113115;RJCHARDSP,NARESHKC,MARTINSK,ETALTETRAHEDRONLETT,2003,441175178。咪唑类化合物由于具有生物活性和药物活性,被广泛应用于有机合成和药物合成中如LAMBARDINOJG,WISEMANEHJMEDCHEM,1974,171111821。

6、188;LAUFERSA,ZIMMERMANNW,RUFFKJJMEDCHEM,2004,472563116325。希夫碱是一类含有CHN或CRN基团的化合物。由于其分子本身极大的灵活性和良好的配位能力,具有广泛的应用。例如,希夫碱化合物可用于有机合成,催化,生物化学,功能材料化学以及药物化学等领域如刘晓岚,刘永红有机化学,2002,227482488;IRANS,VAHIDSSPECTROCHIMICAACTAPARTAMOLECULARANDBIOMOLECULARSPECTROSCOPY,2010,7710691076;TIWARIAD,MISHAK,MISHRASB,ETALSPECT。

7、ROCHIMICAACTAPARTAMOLECULARANDBIOMOLECULARSPECTROSCOPY,2011,7910501056。0003本发明公开了一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法,为设计合成具有多种官能团化合物和具有多种潜在应用价值的希夫碱化合物提供了试验依据。发明内容0004本发明的目的在于公开一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法。0005为实现上述目的,本发明采用的技术方案如下0006本发明的化合物是下述分子式的化合物C37H26N4O;其分子结构简式如下0007说明书CN104151307A2/2页40008所述希夫碱化合物的基本结构是其分子中。

8、含一个苯并噻唑环、一个咪唑环。该分子中还同时含有一个反式CHCH双键、一个CHN双键和四个苯环。0009所述希夫碱化合物的制备方法将E24甲酰基苯乙烯基苯并噁唑和24氨基苯基4,5二苯基咪唑按物质的量比为11同时加入到1216ML无水乙醇中,再加入0510ML乙酸,加热到100120反应48H后冷却,抽滤,将收集的固体粗产物用2030ML乙酸乙酯进行重结晶,得到黄色固体希夫碱产物。具体实施方式0010实施例10011将0384GE24甲酰基苯乙烯基苯并噁唑和0480G24氨基苯基4,5二苯基咪唑同时加入到12ML无水乙醇中,再加入乙酸05ML,加热到100反应8H。冷却抽滤得到固体粗产物。粗产。

9、物用20ML乙酸乙酯进行重结晶,得到纯的黄色固体希夫碱产物。1HNMR300MHZ,CDCL3,TMS1272S,1H,NH,879S,1H,CHN,816D,2H,J85HZ,806785M,5H,779774M,2H,758721M,15H0012实施例20013将0461GE24甲酰基苯乙烯基苯并噁唑和0576G24氨基苯基4,5二苯基咪唑加入到14ML无水乙醇中,再加入乙酸07ML,加热到110反应6H。冷却抽滤得到固体粗产物。粗产物用25ML乙酸乙酯进行重结晶,得到纯的黄色固体希夫碱产物。1HNMR300MHZ,CDCL3,TMS1272S,1H,NH,879S,1H,CHN,816D,2H,J85HZ,806785M,5H,779774M,2H,758721M,15H0014实施例30015将0576GE24甲酰基苯乙烯基苯并噁唑和0720G24氨基苯基4,5二苯基咪唑加入到16ML无水乙醇中,再加入乙酸10ML,加热到120反应4H。冷却抽滤得到固体粗产物。粗产物用30ML乙酸乙酯进行重结晶,得到纯的黄色固体希夫碱产物。1HNMR300MHZ,CDCL3,TMS1272S,1H,NH,879S,1H,CHN,816D,2H,J85HZ,806785M,5H,779774M,2H,758721M,15H。说明书CN104151307A。

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