取代的三嗪基甲基磺酰胺 本发明涉及式 I 化合物及其 N- 氧化物和可农用盐 ：其中 ：
T 为未被取代或带有 1 或 2 个相同或不同基团 Ra 的三嗪基 ；
Ra 为卤素、 CN、 NH2、 NO2、 OH、 SH、 C1-C6 烷基、 C1-C6 卤代烷基、 C1-C6 烷氧基、 C1-C6 卤 代烷氧基、 C1-C6 烷硫基、 C1-C6 卤代烷硫基、 C1-C6 烷基亚磺酰基、 C1-C6 卤代烷基亚磺酰基、 C1-C6 烷基磺酰基、 C1-C6 卤代烷基磺酰基、 C1-C6 烷基羰基、 C1-C6 卤代烷基羰基、 C1-C6 烷氧羰 基、 C1-C6 卤代烷氧羰基、 C1-C6 烷基氨基、 C1-C6 卤代烷基氨基、 二 -C1-C6 烷基氨基、 二 -C1-C6
卤代烷基氨基、 C1-C6 烷基氨基羰基、 二 -C1-C6 烷基氨基羰基、 C1-C6 烷氧基 -C1-C6 烷基、 C2-C6 链烯基、 C2-C6 卤代链烯基、 C2-C6 炔基、 C2-C6 卤代炔基、 C3-C8 环烷基或 C1-C6 烷基 -C3-C8 环 烷基 ； 和
与三嗪环的相邻环成员原子键合的两个基团 Ra 可以与所述环成员原子一起形成 稠合的 5、 6 或 7 员饱和、 部分不饱和或芳族环， 该环可以是碳环或杂环， 其中稠合杂环的环 成员原子除了碳原子外还包括 1、 2、 3 或 4 个选自 N、 O 和 S 的杂原子且其中稠合碳环或杂环 未被取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同的如对 Ra 所定义的基团 ；
R1、 R2 相互独立地选自氢、 卤素、 C1-C6 烷基、 C1-C6 卤代烷基和 C1-C6 烷基羰基 ；
R3 为氢、 C1-C6 烷基、 C1-C6 卤代烷基、 C1-C6 烷氧基、 C1-C6 卤代烷氧基、 C1-C6 烷基氨 基、 二 -C1-C6 烷基氨基、 C1-C6 烷基羰基、 C1-C6 卤代烷基羰基、 C1-C6 烷氧基 -C1-C6 烷基、 C1-C6 卤代烷氧基 -C1-C6 烷基、 C2-C6 链烯基、 C2-C6 卤代链烯基、 C2-C6 炔基、 C3-C8 环烷基、 C1-C6 烷 基 -C3-C8 环烷基或苄基， 其中苄基的苯基结构部分未被取代或带有 1、 2、 3、 4 或 5 个选自 CN、 卤素、 C1-C6 烷基、 C1-C6 卤代烷基、 C1-C6 烷氧基、 C1-C6 卤代烷氧基、 C1-C6 烷基羰基、 C1-C6 卤 代烷基羰基、 C1-C6 烷氧羰基和二 -C1-C6 烷基氨基羰基的取代基 ；
A 为 C1-C8 链烷二基， C1-C8 卤代链烷二基， C2-C8 链烯二基， C2-C8 卤代链烯二基， C2-C8 炔二基， C2-C8 卤代炔二基， C3-C8 亚环烷基， C3-C8 亚环烯基， 亚苯基， 5、 6 或 7 员饱和或部分 不饱和亚杂环基或 5 或 6 员亚杂芳基， 其中亚杂环基或亚杂芳基的环成员原子除了碳原子 外还包括 1、 2、 3 或 4 个选自 N、 O 和 S 的杂原子且其中上述二价基团未被取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同的基团 Rb ：
Rb 为卤素、 CN、 NO2、 C1-C6 烷基、 C1-C6 卤代烷基、 C1-C6 烷氧基、 C1-C6 卤代烷氧基、 C2-C6 链烯基、 C2-C6 卤代链烯基、 C2-C6 炔基、 C2-C6 卤代炔基、 C1-C6 烷基羰基、 C1-C6 烷氧羰 基、 C1-C6 烷基氨基、 二 -C1-C6 烷基氨基、 C1-C6 烷基氨基羰基和二 -C1-C6 烷基氨基羰基 ；
若 A 为环状二价基团， 则与基团 A 的相邻环成员原子键合的两个基团 Rb 可以与所 述环成员原子一起形成稠合的 5、 6 或 7 员饱和、 部分不饱和或芳族环， 该环可以是碳环或杂 环， 其中稠合杂环的环成员原子除了碳原子外还包括 1、 2、 3 或 4 个选自 N、 O 和 S 的杂原子且其中稠合碳环或杂环未被取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同的如对 Rb 所定义的基团 ；
Y 为直接键或选自 -O-、 -OCH2-、 -CH2O-、 -S-、 -S( ＝ O)-、 -S( ＝ O)2-、 C1-C6 链烷二 ∏ ∏ 基、 -N(R )- 和 -C(NOR )- 的二价基团 ；
R ∏为氢或 C1-C6 烷基 ；
D 为 C3-C10 环烷基、 C3-C10 环烯基、 苯基或 5 或 6 员杂芳基， 其中杂芳基的环成员原 子除了碳原子外还包括 1、 2、 3 或 4 个选自 N、 O 和 S 的杂原子且其中 C3-C10 环烷基、 C3-C10 环 c 烯基、 苯基和杂芳基本身未被取代或带有 1、 2、 3、 4 或 5 个相同或不同的基团 R ： c
R 为卤素、 CN、 NO2、 NH2、 C1-C6 烷基、 C1-C6 卤代烷基、 C1-C6 烷氧基、 C1-C6 卤代烷氧 基、 C1-C6 烷基氨基、 二 -C1-C6 烷基氨基、 C1-C6 烷硫基、 C1-C6 卤代烷硫基、 C1-C6 烷基亚磺酰 基、 C1-C6 卤代烷基亚磺酰基、 C1-C6 烷基磺酰基、 C1-C6 卤代烷基磺酰基、 C1-C6 烷氧基 -C1-C6 烷基、 C1-C6 卤代烷氧基 -C1-C6 烷基、 C2-C6 链烯基、 C2-C6 炔基、 C( ＝ O)R′、 C( ＝ NOR″ ) R″′、 C3-C8 环烷基、 C1-C6 烷基 -C3-C8 环烷基、 苯基、 苯氧基、 苯氧基 -C1-C6 烷基或 5 或 6 员 杂芳基， 其中杂芳基的环成员原子除了碳原子外还包括 1、 2、 3 或 4 个选自 N、 O 和 S 的杂原 d 子且其中上述环状基团未被取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同的取代基 R ：
R′为氢、 NH2、 C1-C6 烷基、 C1-C6 卤代烷基、 C2-C6 链烯基、 C2-C6 炔基、 C1-C6 烷氧基、 C1-C6 烷氧基 -C1-C6 烷氧基、 C1-C6 卤代烷氧基、 C1-C6 烷基氨基或二 -C1-C6 烷基氨基 ；
R″为氢、 C1-C6 烷基、 C1-C6 卤代烷基、 C2-C6 链烯基、 C2-C6 炔基或 C1-C6 烷氧基 -C1-C6烷基， R″′为氢或 C1-C6 烷基 ；
Rd 为卤素、 CN、 C1-C6 烷基、 C1-C6 卤代烷基、 C1-C6 烷氧基或 C1-C6 卤代烷氧基 ；
并且与基团 D 的相邻环成员原子键合的两个基团 Rc 可以与所述环成员原子一起 形成稠合的 5、 6 或 7 员饱和、 部分不饱和或芳族碳环或杂环， 其中稠合杂环的环成员原子除 了碳原子外还包括 1、 2、 3 或 4 个选自 N、 O 和 S 的杂原子且其中稠合碳环或杂环未被取代或 e 带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同的基团 R ：
Re 为卤素、 CN、 C1-C6 烷基、 C1-C6 卤代烷基、 C1-C6 烷氧基或 C1-C6 卤代烷氧基。
本发明还涉及包含溶剂或固体载体和至少一种式 I 化合物或其 N- 氧化物或可农 用盐的农化组合物， 防治植物病原性真菌的方法， 该方法包括用有效量的至少一种式 I 化 合物或其 N- 氧化物或可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、 植物、 土壤或种子， 包含式 I 化合物或其 N- 氧化物或可农用盐的种子以及制备式 I 化合物的方法和中间体。
WO 05/033081 描述了吡啶 -4- 基甲基磺酰胺及其在防治植物病原性真菌中的用 途。公布 WO 06/097489 描述了各种苯基磺酸的吡啶 -4- 基甲基酰胺及其作为杀真菌剂的 用途。
本发明的化合物与 WO 05/033081 和 WO 06/097489 中所述那些的不同在于具有与 磺酰胺基团的氮连接的三嗪基甲基。
然而， 对于它们的杀真菌活性， 现有技术中已知的化合物的作用并不总是完全令 人满意。基于此， 本发明的目的是提供对有害真菌具有改进的作用和 / 或拓宽的活性谱的 化合物。
该目的由本文所定义的式 I 的取代三嗪基甲基磺酰胺及其 N- 氧化物和其盐， 尤其 是可农用盐实现。
化合物 I 可以类似于对于制备磺酰胺本身已知的现有技术方法的各种途径制备， 有利的是通过下列方案和本申请的试验部分所示合成制备。
本发明的另一方面涉及一种制备化合物 I 的方法， 包括如下所示使其中 T 如上所 定义的化合物 II 在碱性条件下与其中 A、 Y 和 D 如上所定义且 L 为离去基团如卤素、 取代苯 氧基、 N3、 杂环基或杂环氧基， 优选五氟苯氧基， 杂环基如咪唑基、 吡唑基或三唑基， 或卤素 如氯、 氟或溴的化合物 III 反应 ：
该反应通常在 -30℃至 120℃， 优选 -10℃至 100℃的温度下在惰性有机溶剂中在 碱存在下进行。
合适的溶剂是脂族烃类如戊烷、 己烷、 环己烷和石油醚， 芳族烃类如甲苯、 邻二甲 苯、 间二甲苯和对二甲苯， 卤代烃类如二氯甲烷 (DCM)、 氯仿和氯苯， 醚类如乙醚、 二异丙醚、
甲基叔丁基醚 (MTBE)、 二烷、 茴香醚和四氢呋喃 (THF)， 腈类如乙腈和丙腈， 酮类如丙酮、甲基乙基酮、 二乙基酮和叔丁基甲基酮， 还有二甲亚砜 (DMSO)， 二甲基甲酰胺 (DMF) 和二甲 基乙酰胺， 优选 THF、 MTBE、 二氯甲烷、 氯仿、 乙腈、 甲苯或 DMF， 以及它们的混合物。
合适的碱通常为无机化合物如碱金属和碱土金属氢氧化物如氢氧化锂、 氢氧化 钠、 氢氧化钾和氢氧化钙， 碱金属和碱土金属氧化物如氧化锂、 氧化钠、 氧化钙和氧化镁， 碱 金属和碱土金属氢化物如氢化锂、 氢化钠、 氢化钾和氢化钙， 碱金属和碱土金属碳酸盐如碳 酸锂、 碳酸钾和碳酸钙， 还有碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠， 此外还有有机碱， 例如叔胺， 如三 甲胺、 三乙胺、 二异丙基乙基胺和 N- 甲基哌啶 (NMP)， 吡啶， 取代吡啶如可力丁、 卢剔啶和 4- 二甲氨基吡啶， 以及双环胺。特别优选三乙胺、 吡啶、 三乙胺和碳酸钾。碱通常以催化量 使用 ； 然而， 它们还可以以等摩尔量、 过量使用或者合适的话用作溶剂。碱的量相对于 1 摩 尔化合物 II 通常为 0.5-5 摩尔当量。
原料， 即化合物 II 和化合物 III 通常以等摩尔量相互反应。就产率而言， 可能有 利的是基于化合物 III 使用过量化合物 II。
或者， 如下所示， 可以使其中如上所定义且 L′为离去基团如甲磺酰基、 甲苯磺酰 基、 羟基或如对式 III 中的 L 所定义的基团， 优选甲磺酰基、 甲苯磺酰基或卤素如氯、 溴和碘 3 的化合物 IV 与其中 R 、 A、 Y 和 D 如上所定义的化合物 III.a 反应， 直接得到化合物 I ：
该反应可以在对使化合物 II 与化合物 III 反应所述的类似条件下进行。若需要 羟基以外的其他离去基团 L′， 则可以使羟基有效反应而形成所述离去基团， 例如在用三苯 基膦和偶氮二羧酸二乙基酯或偶氮二羧酸二异丙基酯或如 Organ.Lett.8， 5069-5072， 2006所述的合适替代物处理时就地形成。
或者， 该反应还可以如下所示以两个连续的步骤进行， 其中 T、 R1、 R 2、 R 3、 A、 Y、 D和 L 如上所定义 ：
上述两个反应步骤可以在如对化合物 II 与化合物 III 反应所述的类似条件下进行。
1或者， 如下所示， 化合物 I 还可以通过如下方式得到 ： 首先使其中 A 如上所定义以 2 及 L 和 L 为离去基团且具有如对式 III 中的 L 所提到的含义之一， 优选 L1 和 L2 相互不同 的化合物 VII 与化合物 III 反应得到化合物 VIII， 然后可以使化合物 VIII 与化合物 VI 反 应得到化合物 I ：
上述两个反应步骤可以在如对化合物 II 与化合物 III 反应所述的类似条件下进行。 某些化合物 II 由文献已知 ( 参见 Bioorg.Med.Chem.15(7)， 2759-2767， 2007 ； US 2007129547 ； WO 07/64993)， 可以市购或者它们可以通过本领域已知的反应制备， 例如通过 用氨或乙酸铵在合适的碘化物盐如 NaI、 KI 或四丁基碘化铵存在或不存在下以类似于 WO 07/69685 中所述的方式处理。或者， 化合物 II 可以如 US 2007129547 所述由衍生物 IV 开 始通过用合适的邻苯二甲酰亚胺盐， 优选 K+ 或 Na+ 盐处理， 然后用肼处理而制备。 3
或者， 其中 R 为氢的化合物 II 可以如下所述通过还原对应的肟 IX.a( 若 R1 或 R2 为氢 )、 腈 IX.b( 若 R1 和 R2 为氢 ) 或酰胺 IX.c( 若 R1 和 R2 为氢 ) 或通过还原性胺化对应 的醛 IX.d( 若 R1 和 R2 为氢 ) 或酮 IX.e( 若 R1 或 R2 为氢 ) 而制备。对其合适的方法由本领 域熟练技术人员已知 ：
IX.a ： X ＝ CH( ＝ NOH)
IX.b ： X ＝ CN
IX.c ： X ＝ C( ＝ O)NH2
IX.d ： X ＝ CHO X-T——→ II 1
IX.e ： X ＝ C( ＝ O)R IX
IX.f ： X ＝ CH3
IX.g ： X ＝卤素。
适合将肟 IX.a、 醛 IX.d 或酮 IX.e 还原成对应化合物 II 的方法已经描述于文献 中， 例如描述于 March， J.“Advanced Organic Chemistry ： Reactions， Mechanisms， and
Structure” (Wiley & Sons， New York， 第 4 版， 1992， 第 1218-1219 页 ) 中。
适 合 将 腈 IX.b 还 原 成 对 应 三 嗪 基 甲 基 胺 II 的 方 法 已 经 描 述 于 文 献 中， 例 如 描 述 于 March， J.“Advanced Organic Chemistry ： Reactions， Mechanisms， and Structure“(Wiley & Sons， New York， 第 4 版， 1992， 918-919) 中。
适合将酰胺 IX.c 还原成对应化合物 II 的方法已经描述于文献中， 例如描述于 March， J. “Advanced Organic Chemistry ： Reactions， Mechanisms， and Structure “(Wiley & Sons， New York， 第 4 版， 1992， 1212-1213) 中。
肟 IX.a 可以通过本领域已知的反应制备， 例如由相应的醛 IX.d、 酮 IX.e 或甲 基 衍 生 物 IX.f 类 似 于 Houben-Weyl， 第 10/4 卷， Thieme， Stuttgart， 1968 ； 第 11/2 卷， 1957 ； 第 E5 卷， 1985 ； J.Prakt.Chem./Chem.Ztg.336(8)， 695-697， 1994 ； Tetrahedron Lett.42(39)， 6815-6818， 2001 ； Heterocycles29(9)， 1741-1760， 1989 ； 或 Liebigs Ann. Chem.737， 39-45， 1970 所述的方法制备。
醛 IX.d 可 以 类 似 于 J.Org.Chem.51(4)， 536-537， 1986 由 对 应 的 甲 基 衍 生 物 IX.f 合 成， 或 如 Eur.J.Org.Chem.2003(8)， 1576-1588， 2003 ； Tetrahedron Lett.40(19)， 3719-3722 1999 ； 或 Tetrahedron 55(41)， 12149-12156， 1999 所示由卤代衍生物 IX.g 合 成。酮 IX.e 可以通过使用标准试剂氧化对应的醇而制备， 例如类似于 Synthesis 11， 881-884 或 Heterocycles 71(4)， 911-918 中所述方法。
腈 IX.b 可 以 类 似 于 Heterocycles， 41(4)， 675(1995) ； Chem.Pharm.Bull.， 21， 1927(1973) ； 或 J.Chem.Soc.， 426(1942) 中所述方法制备， 例如由对应的卤代衍生物 IX.g 通过与氰化物如 CuCN、 NaCN 或 KCN 反应而制备， 或类似于 Monatsh.Chem.87， 526-536(1956) 中所述的途径， 例如由对应的卤代衍生物 IX.g 通过与三烷基胺反应得到三烷基铵取代的 衍生物， 然后与合适的氰化试剂如有机或无机氰化物如四烷基氰化铵、 NaCN 或 KCN 反应而 制备。化合物 IX.g 可市购或者可以根据标准方法合成。
酰 胺 IX.c 例如可以 由对应 的羧酸酰氯 或酸 酐通 过与 氨反 应而 制备， 例如 如 March， J. “Advanced Organic Chemistry ： Reactions， Mechanisms， and Structure” (Wiley & Sons， New York， 第 3 版， 1985， 370-371) 所述。
得到化合物 II 的另一方法如下所示， 其中 T 如上所定义且 PG 为可以在如下所定 义的酸性、 碱性或标准氢化条件下裂解的合适保护基团 ：
保护氨基以防在一个或多个合成步骤中反应是众所周知且描述于现有技术中的 程序。合适的保护基团实例是常用于有机合成中的那些， 优选叔丁氧羰基、 苄氧羰基、 烯丙 氧羰基、 二甲酰基 (diformyl) 或邻苯二甲酰基。合适保护基团及其裂解的其他细节可以在 Greene T.W.， Wits P.G.“Protective groups in organic synthesis” (Wiley & Sons， New York， 1999， 第 494 页及随后各页 ) 中找到。腈 IX.b 的氢化可以有利地在合适催化剂， 优选阮内镍或碳载钯， 以及保护试剂如重碳酸二叔丁基酯、 重碳酸二苄基酯、 氯甲酸苄基酯 存在下进行， 以得到 N- 保护的化合物 X。当用氯化氢或溴化氢 / 冰乙酸或三氟乙酸 / 水混
合物处理时， 化合物 X 可以解保护而得到其中 R3 为氢的化合物 II。
其中 L ′为卤素， 优选 Cl 或 Br 的化合物 IV 可以在标准卤化条件下合成， 例如 类似于下列文献中所述方法通过用卤化试剂如 Cl2、 Br2、 N- 氯代琥珀酰亚胺、 N- 溴代琥珀 酰亚胺或异氰酰氯处理对应的甲基衍生物 IX.f ： Bioorg.Med.Chem.15(10)， 3315-3320 ； 2007， Eur.J.Org.Chem.4， 947-957， 2006 ； J.Med.Chem.48(5)， 1367-1383， 2005 ； 或 J.Org. Chem.68(11)， 4179-4188， 2003。
其中 L′为甲磺酰基或甲苯磺酰基的化合物 IV 可以类似于下列文献中所述方法 通过使对应的醇分别与甲磺酸酐或三氟甲磺酸酐反应在标准条件下制备 ： J.Org.Chem.50， 165-2170， 1985 ； 或 J.Chem.Soc.Perkin Trans.1 ： Org.Bioorg.Chem.12， 2887-2894， 1980。 3
基团 R 可以存在于化合物 II 中或者可以如下所示在后期阶段通过类似于 Coll. Czechoslovak.Chem.Comm.40(4)， 1193-1198， 1975 或 J.Med.Chem.19(12)， 1409-1416， 3 1991 的标准条件引入， 此时使其中 R 为氢的化合物 I 与合适的化合物 XI 反应， 其中 R3 和 离去基团 L 如上所定义且化合物 XI 在本领域是已知的 ：
化合物 III 及其衍生物 III.a 和 III.b 在本领域是已知的且可以类似于欧洲专利 申请 08101694.1 中所述方法制备。
若各化合物 I 不能通过上述途径制备， 则可以通过衍生其他化合物 I 制备它们。
N- 氧化物可以根据常规氧化方法由化合物 I 制备， 例如通过用有机过酸如间氯过 苯甲酸处理化合物 I( 参见 Journal of Medicinal Chemistry38(11)， 1892-903(1995) ； 或 WO 03/64572) ； 或用无机氧化剂如过氧化氢 ( 参见 J.Heterocyc.Chem.18(7)， 1305-8， 1981) 或过硫酸氢钾制剂 ( 参见 J.Am.Chem.Soc.123(25)， 5962-5973， 2001) 处理化合物 I。 氧化可能导致纯单 -N- 氧化物或不同 N- 氧化物的混合物， 后者可以通过常规方法如层析分 离。
若合成得到异构体混合物， 则通常不必要进行分离， 因为在某些情况下各异构体 可在为了应用而进行的后处理过程中或在施用过程中 ( 例如在光、 酸或碱的作用 ) 相互转 化。 该类转化还可以在使用后进行， 例如在植物处理中、 在已处理的植物中或在待防治的有 害真菌中。
术语 “化合物 I” 指式 I 化合物。同样， 该术语适用于所有子式， 例如 “化合物 I.A” 指式 I.A 化合物或 “化合物 II” 指式 II 化合物。
在上面所给变量的定义中， 使用通常为所述取代基的代表的集合性术语。术语 “Cn-Cm” 表示每种情况下所述取代基或取代基结构部分中的可能碳原子数。
术语 “卤素” 指氟、 氯、 溴和碘。
术语 “C1-C6 烷基” 指具有 1-6 个碳原子的直链或支化饱和烃基， 例如甲基、 乙基、 丙基、 1- 甲基乙基、 丁基、 1- 甲基丙基、 2- 甲基丙基、 1， 1- 二甲基乙基、 戊基、 1- 甲基丁基、 2- 甲基丁基、 3- 甲基丁基、 2， 2- 二甲基丙基、 1- 乙基丙基、 1， 1- 二甲基丙基、 1， 2- 二甲基丙 基、 己基、 1- 甲基戊基、 2- 甲基戊基、 3- 甲基戊基、 4- 甲基戊基、 1， 1- 二甲基丁基、 1， 2- 二 甲基丁基、 1， 3- 二甲基丁基、 2， 2- 二甲基丁基、 2， 3- 二甲基丁基、 3， 3- 二甲基丁基、 1- 乙基
丁基、 2- 乙基丁基、 1， 1， 2- 三甲基丙基、 1， 2， 2- 三甲基丙基、 1- 乙基 -1- 甲基丙基和 1- 乙 基 -2- 甲基丙基。同样， 术语 “C1-C4 烷基” 指具有 1-4 个碳原子的直链或支化烷基。
术语 “C1-C4 卤代烷基” 指具有 1-4 个碳原子的直链或支化烷基， 其中这些基团中的 部分或所有氢原子可以被卤原子替代， 例如氯甲基、 溴甲基、 二氯甲基、 三氯甲基、 氟甲基、 二氟甲基、 三氟甲基、 氯氟甲基、 二氯一氟甲基、 一氯二氟甲基、 1- 氯乙基、 1- 溴乙基、 1- 氟 乙基、 2- 氟乙基、 2， 2- 二氟乙基、 2， 2， 2- 三氟乙基、 2- 氯 -2- 氟乙基、 2- 氯 -2， 2- 二氟乙 基、 2， 2- 二氯 -2- 氟乙基、 2， 2， 2- 三氯乙基和五氟乙基、 2- 氟丙基、 3- 氟丙基、 2， 2- 二氟丙 基、 2， 3- 二氟丙基、 2- 氯丙基、 3- 氯丙基、 2， 3- 二氯丙基、 2- 溴丙基、 3- 溴丙基、 3， 3， 3- 三 氟丙基、 3， 3， 3- 三氯丙基、 CH2-C2F5、 CF2-C2F5、 CF(CF3)2、 1-( 氟甲基 )-2- 氟乙基、 1-( 氯甲 基 )-2- 氯乙基、 1-( 溴甲基 )-2- 溴乙基、 4- 氟丁基、 4- 氯丁基、 4- 溴丁基或九氟丁基。同 样， 术语 “C1-C6 卤代烷基” 指具有 1-6 个碳原子的直链或支化烷基， 其中这些基团中的部分 或所有氢原子可以被卤原子替代。
术语 “C1-C6 烷氧基” 指经由氧在烷基中的任何位置键合的具有 1-4 个碳原子的直 链或支化烷基， 例如 OCH3、 OCH2CH3、 O(CH2)2CH3、 1- 甲基乙氧基、 O(CH2)3CH3、 1- 甲基丙氧基、 2- 甲基丙氧基或 1， 1- 二甲基乙氧基、 O(CH2)4CH3 或 O(CH2)5CH3。同样， 术语 C1-C4 烷氧基” 指 经由氧在烷基中的任何位置键合的具有 1-4 个碳原子的直链或支化烷基。 术语 “C1-C4 卤代烷氧基” 指 C1-C4 烷氧基， 其中这些基团中的部分或所有氢原子可 以被上述卤原子替代， 例如 OCH2F、 OCHF2、 OCF3、 OCH2Cl、 OCHCl2、 OCCl3、 氯氟甲氧基、 二氯一氟 甲氧基、 一氯二氟甲氧基、 2- 氟乙氧基、 2- 氯乙氧基、 2- 溴乙氧基、 2- 碘乙氧基、 2， 2- 二氟 乙氧基、 2， 2， 2- 三氟乙氧基、 2- 氯 -2- 氟乙氧基、 2- 氯 -2， 2- 二氟乙氧基、 2， 2- 二氯 -2- 氟 乙氧基、 2， 2， 2- 三氯乙氧基、 OC2F5、 2- 氟丙氧基、 3- 氟丙氧基、 2， 2- 二氟丙氧基、 2， 3- 二氟 丙氧基、 2- 氯丙氧基、 3- 氯丙氧基、 2， 3- 二氯丙氧基、 2- 溴丙氧基、 3- 溴丙氧基、 3， 3， 3- 三 氟丙氧基、 3， 3， 3- 三氯丙氧基、 OCH2-C2F5、 OCF2-C2F5、 1- 二氟甲基 -2- 氟乙氧基、 1- 二氯甲 基 -2- 氯乙氧基、 1- 二溴甲基 -2- 溴乙氧基、 4- 氟丁氧基、 4- 氯丁氧基、 4- 溴丁氧基或九氟 丁氧基。同样， 术语 “C1-C6 卤代烷氧基” 指 C1-C6 烷氧基， 其中这些基团中的部分或所有氢 原子可以被卤原子替代。
术语 “C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷基” 指具有 1-4 个碳原子的烷基， 其中该烷基的一个 氢原子被 C1-C4 烷氧基替代。同样， 术语 “C1-C6 烷氧基 -C1-C6 烷基” 指具有 1-6 个碳原子的 烷基， 其中该烷基的一个氢原子被 C1-C6 烷氧基替代。
术语 “C1-C4 卤代烷氧基 -C1-C4 烷基” 指具有 1-4 个碳原子的烷基， 其中该烷基的一 个氢原子被 C1-C4 卤代烷氧基替代。同样， 术语 “C1-C6 卤代烷氧基 -C1-C6 烷基” 指具有 1-6 个碳原子的烷基， 其中该烷基的一个氢原子被 C1-C6 烷氧基替代。
术语 “C1-C6 烷氧基 -C1-C6 烷氧基” 指经由氧原子与该分子的其余部分键合的 C1-C6 烷氧基 -C1-C6 烷基。
本文所用术语 “C1-C4 烷硫基” 指经由硫原子在烷基中的任何位置键合的具有 1-4 个碳原子的直链或支化烷基， 例如甲硫基、 乙硫基、 丙硫基、 异丙硫基和正丁硫基。同样， 本 文所用术语 “C1-C6 烷硫基” 指经由硫原子键合的具有 1-6 个碳原子的直链或支化烷基。因 此， 术语 “C1-C4 卤代烷硫基” 和 “C1-C6 卤代烷硫基” 指通过硫原子在卤代烷基中的任何位置 键合的具有 1-4 个或 1-6 个碳原子的直链或支化卤代烷基。
术语 “C1-C4 烷基亚磺酰基” 和 “C1-C6 烷基亚磺酰基” 分别指通过 -S( ＝ O)- 结构 部分在烷基中的任何位置键合的分别具有 1-4 个或 1-6 个碳原子的直链或支化烷基， 例如 甲基亚磺酰基和乙基亚磺酰基等。因此， 术语 “C1-C4 卤代烷基亚磺酰基” 和 “C1-C6 卤代烷基 亚磺酰基” 分别指通过 -S( ＝ O)- 结构部分在卤代烷基中的任何位置键合的分别具有 1-4 个和 1-6 个碳原子的直链或支化卤代烷基。
术语 “C1-C4 烷基磺酰基” 和 “C1-C6 烷基磺酰基” 分别指通过 -S( ＝ O)2- 结构部分 在烷基中的任何位置键合的分别具有 1-4 个和 1-6 个碳原子的直链或支化烷基， 例如甲基 磺酰基。因此， 术语 “C1-C4 卤代烷基磺酰基” 和 “C1-C6 卤代烷基磺酰基” 分别指通过 -S( ＝ O)2- 结构部分在卤代烷基中的任何位置键合的分别具有 1-4 个和 1-6 个碳原子的直链或支 化卤代烷基。
术语 “C1-C4 烷基氨基” 指带有一个 C1-C4 烷基作为取代基的氨基， 例如甲氨基、 乙氨 基、 丙氨基、 1- 甲基乙氨基、 丁氨基、 1- 甲基丙氨基、 2- 甲基丙氨基、 1， 1- 二甲基乙氨基等。 同样， 术语 “C1-C6 烷基氨基” 指带有一个 C1-C6 烷基作为取代基的氨基。
术语 “二 -C1-C4 烷基氨基” 指带有两个相同或不同 C1-C4 烷基作为取代基的氨基， 例如二甲氨基、 二乙氨基、 二正丙基氨基、 二异丙基氨基、 N- 乙基 -N- 甲基氨基、 N- 正丙 基 -N- 甲基氨基、 N- 异丙基 -N- 甲基氨基、 N- 正丁基 -N- 甲基氨基、 N- 正戊基 -N- 甲基氨 基、 N-(2- 丁基 )-N- 甲基氨基、 N- 异丁基 -N- 甲基氨基等。同样， 术语 “二 -C1-C6 烷基氨基” 指带有两个相同或不同 C1-C6 烷基作为取代基的氨基。
因此， 术语 “C1-C6 卤代烷基氨基” 和 “二 -C1-C4 卤代烷基氨基” 分别指分别带有一 个和两个相同或不同 C1-C6 烷基作为取代基的氨基。
术语 “C1-C4 烷基羰基” 指经由羰基连接的 C1-C6 烷基。术语 “C1-C6 烷氧羰基” 指经 由羰基连接的 C1-C6 烷氧基。因此， 术语 “C1-C6 卤代烷基羰基” 和 “C1-C6 卤代烷氧羰基” 分 别指分别经由羰基连接的 C1-C6 烷基和 C1-C6 烷氧基。
术语 “C1-C6 烷 基 氨 基 羰 基”指 经 由 羰 基 连 接 的 C1-C6 烷 基 氨 基。 同 样， 术语 “二 -C1-C6 烷基氨基羰基” 指经由羰基连接的二 -C1-C6 烷基氨基。
术语 “苯氧基” 指经由氧原子连接的苯基。同样， 术语 “苯氧基 -C1-C6 烷基” 指经 由 C1-C6 烷基连接的苯氧基。
术语 “C2-C4 链烯基” 指具有 2-4 个碳原子和在任何位置的双键的直链或支化不饱 和烃基， 例如乙烯基、 1- 丙烯基、 2- 丙烯基 ( 烯丙基 )、 1- 甲基乙烯基、 1- 丁烯基、 2- 丁烯 基、 3- 丁烯基、 1- 甲基 -1- 丙烯基、 2- 甲基 -1- 丙烯基、 1- 甲基 -2- 丙烯基、 2- 甲基 -2- 丙 烯基。同样， 术语 “C2-C6 链烯基” 指具有 2-6 个碳原子和在任何位置的双键的直链或支化不 饱和烃基。
术语 “C2-C4 炔基” 指具有 2-4 个碳原子且含有至少一个叁键的直链或支化不饱和 烃基， 例如乙炔基、 1- 丙炔基、 2- 丙炔基、 1- 丁炔基、 2- 丁炔基、 3- 丁炔基、 1- 甲基 -2- 丙炔 基。同样， 术语 “C2-C6 炔基” 指具有 2-6 个碳原子和至少一个叁键的直链或支化不饱和烃 基。
术语 “C3-C10 环烷基” 指具有 3-10 个碳环成员的单环、 双环、 桥接和钻石形饱和烃 基， 例如环丙基、 环丁基、 环戊基、 环己基、 环庚基、 环辛基、 环壬基、 环癸基、 降冰片基或金刚 烷基。同样， 术语 “C3-C10 环烯基” 指具有 3-10 个碳环成员和在任意位置的双键的单环、 双环和桥接不饱和烃基， 例如环丙烯基、 环丁烯基、 环戊烯基、 环己烯基、 环庚烯基、 环辛烯 基、 环壬烯基、 环癸烯基或降冰片烯基。
术语 “C1-C6 烷基 -C3-C8 环烷基” 指具有 3-8 个碳原子的环烷基 ( 如上所定义 )， 其 中该环烷基的一个氢原子被 C1-C6 烷基替代。
术语 “5、 6 或 7 员碳环” 应理解为指具有 5、 6 或 7 个环成员的饱和或部分不饱和碳 环以及苯基。非芳族环的实例包括环戊基、 环戊烯基、 环戊二烯基、 环己基、 环己烯基、 环己 二烯基、 环庚基、 环庚烯基、 环庚二烯基等。
术语其中杂环的环成员原子除了碳原子外还包括 1、 2、 3 或 4 个选自 N、 O 和 S 的杂 原子的 “5、 6 或 7 员杂环” 应理解为指具有 5、 6 或 7 个环成员原子的饱和和部分不饱和以及 芳族杂环。
实例包括 ：
- 饱和和部分不饱和 5、 6 或 7 员杂环， 其中该杂环的环成员原子除了碳原子外还包 括 1、 2 或 3 个选自 N、 O 和 S 的杂原子且该杂环是饱和或部分不饱和的， 例如吡咯烷 -2- 基、 吡咯烷 -3- 基、 四氢呋喃 -2- 基、 四氢呋喃 -3- 基、 四氢噻吩 -2- 基、 四氢噻吩 -3- 基、 1， 3- 二 氧戊环 -4- 基、 异 唑烷 -3- 基、 异 唑烷 -4- 基、 异 唑烷 -5- 基、 异噻唑烷 -3- 基、 异噻 唑烷 -4- 基、 异噻唑烷 -5- 基、 吡唑烷 -3- 基、 吡唑烷 -4- 基、 吡唑烷 -5- 基、 唑烷 -2- 基、 唑烷 -4- 基、 唑烷 -5- 基、 噻唑烷 -2- 基、 噻唑烷 -4- 基、 噻唑烷 -5- 基、 咪唑烷 -2- 基、 咪唑烷 -4- 基、 2- 吡咯啉 -2- 基、 2- 吡咯啉 -3- 基、 3- 吡咯啉 -2- 基、 3- 吡咯啉 -3- 基、 哌 啶 -2- 基、 哌啶 -3- 基、 哌啶 -4- 基、 1， 3- 二 烷 -5- 基、 四氢吡喃 -2- 基、 四氢吡喃 -4- 基、 四氢噻吩 -2- 基、 六氢哒嗪 -3- 基、 六氢哒嗪 -4- 基、 六氢嘧啶 -2- 基、 六氢嘧啶 -4- 基、 5- 六 氢嘧啶基和哌嗪 -2- 基 ；
-5 员杂芳基 ( 杂芳族基团 )， 其中杂芳基的环成员原子除了碳原子外还包括 1、 2 或 3 个选自 N、 O 和 S 的杂原子， 例如吡咯 -1- 基、 吡咯 -2- 基、 吡咯 -3- 基、 噻吩 -2- 基、 噻 吩 -3- 基、 呋喃 -2- 基、 呋喃 -3- 基、 吡唑 -1- 基、 吡唑 -3- 基、 吡唑 -4- 基、 吡唑 -5- 基、 咪 唑 -1- 基、 咪唑 -2- 基、 咪唑 -4- 基、 咪唑 -5- 基、 唑 -2- 基、 唑 -4- 基、 唑 -5- 基、 异 唑 -3- 基、 异 唑 -4- 基、 异 唑 -5- 基、 噻唑 -2- 基、 噻唑 -4- 基、 噻唑 -5- 基、 异 二唑 -5- 基、 1， 2， 4- 噻二唑 -3- 基和 1， 噻唑 -3- 基、 异噻唑 -4- 基、 异噻唑 -5- 基、 1， 2， 4- 三唑 -1- 基、 1， 2， 4- 三唑 -3- 基、 1， 2， 4- 三唑 -5- 基、 1， 2， 4二唑 -3- 基、 1， 2， 42， 4- 噻二唑 -5- 基 ；
-6 员杂芳基 ( 杂芳族基团 )， 其中杂芳基的环成员原子除了碳原子外还包括 1、 2 或 3 个选自 N、 O 和 S 的杂原子， 例如吡啶 -2- 基、 吡啶 -3- 基、 吡啶 -4- 基、 哒嗪 -3- 基、 哒 嗪 -4- 基、 嘧啶 -2- 基、 嘧啶 -4- 基、 嘧啶 -5- 基、 吡嗪 -2- 基和 1， 3， 5- 三嗪 -2- 基。
术语 “C1-C6 链烷二基” 指具有 1-4 个碳原子的二价、 支化或直链饱和烃基， 其衍生 于具有两个连接点的 C1-C6 烷基。
本文所用术语 “C3-C8 亚环烷基” 指衍生于具有两个连接点的 C3-C8 环烷基的二价 基团。同样， 术语 “C3-C8 亚环烯基” 指衍生于具有两个连接点的 C3-C8 环烯基的二价基团。 因此， 术语 “亚杂环基” 指具有两个连接点的杂环基。此外， 术语 “5 或 6 员亚杂芳基” 指衍生于具有两个连接点的 5 或 6 员杂芳基的二 价基团。亚杂芳基的实例例如为衍生于吡啶、 嘧啶、 哒嗪、 1， 2， 3- 三嗪、 1， 2， 4- 三嗪、 1， 2， 3， 4- 四嗪、 呋喃、 噻吩、 吡咯、 噻唑、 噻二唑、 吡唑、 咪唑、 三唑、 四唑、 唑、 异 唑、 异噻唑、 二唑等的二价基团。上述基团可能的话可以是 C- 连接的或 N- 连接的。例如， 衍生于吡咯、 咪唑或吡唑的基团可以是 N- 连接的或 C- 连接的。
同样， 术语 “5、 6 或 7 员饱和或部分不饱和亚杂环基” 指衍生于具有两个连接点的 饱和和部分不饱和 5、 6 或 7 员杂环的二价基团。
术语 “亚苯基” 指 1， 2- 亚苯基 ( 邻亚苯基 )、 1， 3- 亚苯基 ( 间亚苯基 ) 和 1， 4- 亚 苯基 ( 对亚苯基 )。
术语 “与三嗪环的相邻环成员原子键合的两个基团 Ra 可以与所述环成员原子一起 形成稠合的 5、 6 或 7 员饱和、 部分不饱和或芳族环” 指稠合的双环体系， 其中该三嗪环带有 稠合的 5、 6 或 7 员碳环或杂环。
术语 “与基团 A 的相邻环成员原子键合的两个基团 Rb 可以与所述环成员原子一起 形成稠合的 5、 6 或 7 员饱和、 部分不饱和或芳族环” 指稠合的双环体系， 其中 C3-C8 亚环烷 基、 C3-C8 亚环烯基、 亚苯基或 5 或 6 员亚杂芳基分别带有稠合的 5、 6 或 7 员碳环或杂环。
术语 “与基团 D 的相邻环成员原子键合的两个基团 Rc 可以与所述环成员原子一起 形成稠合的 5、 6 或 7 员饱和、 部分不饱和或芳族环， 该环可以是碳环或杂环” 指稠合的双环 体系， 其中 C3-C8 环烷基、 苯基和 5 或 6 员杂芳基分别带有稠合的 5、 6 或 7 员碳环或杂环。
化合物 I 的可农用盐尤其包括其阳离子和阴离子分别对化合物 I 的杀真菌作用没 有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。因此， 合适的阳离子尤其是碱金属离 子， 优选钠和钾的离子， 碱土金属离子， 优选钙、 镁和钡的离子， 过渡金属离子， 优选锰、 铜、 锌和铁的离子， 还有需要的话可以带有 1-4 个 C1-C4 烷基取代基和 / 或一个苯基或苄基取代 基的铵离子， 优选二异丙基铵、 四甲基铵、 四丁基铵、 三甲基苄基铵， 此外还有 离子， 锍离 子， 优选三 (C1-C4 烷基 ) 锍和氧化锍离子， 优选三 (C1-C4 烷基 ) 氧化锍。有用的酸加成盐的 阴离子主要为氯离子、 溴离子、 氟离子、 硫酸氢根离子、 硫酸根离子、 磷酸二氢根离子、 磷酸 氢根离子、 磷酸根离子、 硝酸根离子、 碳酸氢根离子、 碳酸根离子、 六氟硅酸根离子、 六氟磷 酸根离子、 苯甲酸根离子以及 C1-C4 链烷酸的阴离子， 优选甲酸根离子、 乙酸根离子、 丙酸根 离子和丁酸根离子。它们可以通过使式 I 化合物与对应阴离子的酸， 优选盐酸、 氢溴酸、 硫 酸、 磷酸或硝酸反应而形成。
式 I 化合物可以以源于绕不对称基团的单键的受限旋转的阻转异构体存在。它们 也形成本发明主题的一部分。
取决于取代形式， 式 I 化合物及其 N- 氧化物可以具有一个或多个手性中心， 此时 它们以纯对映体或纯非对映体或以对映体或非对映体混合物存在。 纯对映体或非对映体及 其混合物均为本发明主题。
就各变量而言， 中间体的实施方案对应于化合物 I 的实施方案。
优选其中取代基和变量 ( 例如 T、 R1、 R2、 R3、 A、 Y、 D、 R a、 Rb、 Rc、 R d、 Re、 R′、 R″和 R″′ ) 相互独立地或更优选组合地具有下列含义的那些化合物 I 和合适的话还有所有本 文所提供的子式如式 I.1 和 I.2 或式 I.A-I.K 化合物以及中间体如化合物 II、 III、 IV 和 IX.a-IX.h ：一 个 实 施 方 案 涉 及 如 下 化 合 物 I， 其 中 T 为 1， 3， 5- 三 嗪 -2- 基、 1， 2， 4- 三 嗪 -3- 基、 1， 2， 4- 三嗪 -5- 基或 1， 2， 4- 三嗪 -6- 基， 该三嗪基未被取代或带有 1 或 2 个相 a 同或不同取代基 R 。
另 一 实 施 方 案 涉 及 如 下 化 合 物 I， 其 中 T 选 自 1， 2， 4- 三 嗪 -3- 基、 1， 2， 4- 三 嗪 -5- 基和 1， 2， 4- 三嗪 -6- 基， 1， 2， 4- 三嗪基未被取代或带有 1 或 2 个相同或不同取代基 a R。
另一实施方案涉及如下化合物 1， 其中 T 为未被取代或带有 1 或 2 个相同或不同取 a 代基 R 的 1， 3， 5- 三嗪 -6- 基。
一个实施方案涉及其中 T 带有 1 或 2 个相同或不同取代基 Ra 的化合物 I。另一实 施方案涉及其中 T 带有 1 个取代基 Ra 的化合物 I。另一实施方案涉及其中 T 带有 2 个相同 或不同取代基 Ra 的化合物 I。另一实施方案涉及其中 T 未被取代的化合物 I。
在一个实施方案中， Ra 为卤素、 CN、 NH2、 C1-C6 烷基、 C1-C6 卤代烷基、 C1-C6 烷氧基、 C1-C6 卤代烷氧基、 C1-C6 烷硫基、 C1-C6 卤代烷硫基、 C1-C6 烷基氨基、 C1-C6 卤代烷基氨基、 二 -C1-C6 烷基氨基、 二 -C1-C6 卤代烷基氨基、 C1-C6 烷基羰基、 C1-C6 卤代烷基羰基、 C1-C6 烷 氧羰基、 C1-C6 卤代烷氧羰基、 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷基、 C1-C6 烷基氨基羰基、 二 -C1-C6 烷基 氨基羰基。 在另一实施方案中， Ra 为卤素、 CN、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷基、 C3-C8 环烷基或 C1-C4 烷基 -C3-C8 环烷基。 a
在另一实施方案中， R 为 Cl、 CN、 CH3、 CF3、 OCH3、 OCF3、 N(CH3)2、 C1-C6 烷基羰基且优 选选自 C( ＝ O)CH3、 C( ＝ O)CH(CH3)2 和 C( ＝ O)C(CH3)3， C1 卤代烷基羰基， 尤其是 C( ＝ O) CF3， C1-C4 烷氧羰基且优选选自 C( ＝ O)OCH3、 C( ＝ O)OCH(CH3)2 和 C( ＝ O)OC(CH3)3， C1 卤 代烷氧羰基， 尤其是 C( ＝ O)OCF3， C1-C6 烷基氨基羰基且优选选自 C( ＝ O)NHCH3、 C( ＝ O) NHCH(CH3)2 和 C( ＝ O)NHC(CH3)3， 二 -C1-C6 烷基氨基羰基且优选选自 C( ＝ O)N(CH3)2、 C( ＝ O)N[CH(CH3)2]2 和 C( ＝ O)N[C(CH3)3]2。
在另一实施方案中， Ra 为 CH2CH3、 CH2(CH3)2、 CF3、 OCH3、 OCH2CH3、 异丙氧基、 OCF3、 OCHF2、 NHCH3、 N(CH3)2、 NHCH2CH3 或 NHCH2(CH3)2。
在另一实施方案中， Ra 为 CH2CH3、 CH2(CH3)2、 CF3、 OCH2CH3、 异丙氧基、 OCF3、 OCHF2、 N(CH3)2、 NHCH2CH3 或 NHCH2(CH3)2。
在另一实施方案中， Ra 为卤素且优选选自 F 和 Cl， Ra 尤其为 Cl。在另一实施方案 中， Ra 为 CN。在另一实施方案中， Ra 为 C1-C6 烷基且优选选自甲基、 乙基、 正丙基、 异丙基和 a a a 叔丁基。在另一实施方案中， R 为 C1-C6 卤代烷基， 更优选 R 为 C1 卤代烷基， R 尤其为三氟 a 甲基。 在另一实施方案中， R 为 C1-C4 烷氧基且优选选自甲氧基、 乙氧基、 正丙氧基和异丙氧 基。
若 T 为 1， 2， 4- 三嗪 -3- 基， 则另一实施方案涉及其中与该三嗪环的相邻环成员原 a 子键合的两个基团 R 不与所述环成员原子形成任何稠合环的化合物 I。在另一实施方案 中， 与该三嗪环的相邻环成员原子键合的两个基团 Ra 与所述环成员原子一起形成稠合的 5、 6 或 7 员饱和、 部分不饱和或芳族环， 该环可以为碳环或杂环， 其中稠合杂环的环成员原子 除了碳原子外还包括 1、 2、 3 或 4 个选自 N、 O 和 S 的杂原子并且其中稠合的碳环或杂环未被 取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同的如对 Ra 所定义的基团。在一个实施方案中， 稠合环
优选为苯基。在另一实施方案中， 稠合环优选为饱和碳环， 尤其是环己基。在另一实施方案 中， 稠合环优选为部分不饱和碳环， 尤其是环己烯基。在另一实施方案中， 稠合环优选为任 选取代的 6 员杂芳基， 尤其是吡啶基。在另一实施方案中， 稠合环优选为任选取代的 5 员杂 芳基， 尤其是呋喃基或噻吩基。
在一个实施方案中， 与该三嗪环的相邻环成员原子键合的两个基团 Ra 与所述环成 员原子一起形成稠合的 5、 6 或 7 员饱和、 部分不饱和或芳族环， 该环被 1、 2、 3 或 4 个选自卤 素、 CN、 C1-C4 烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷基和 C1-C4 卤代烷氧基的相同或不同基团取 代。
更优选的实施方案涉及其中 T 为下列基团 T-a 至 T-d 之一的化合物 I 及其中间 体：
其中 * 表示与键合于磺酰胺基团的氮原子上的亚甲基桥的连接点 ； 以及 Ra1 和 Ra2 各自独立地为氢或具有对 Ra 所述的定义之一， 尤其是优选的那些。
特别优选的实施方案涉及其中 T 为下列基团 T-1 至 T-694 之一的化合物 I ：
表T：
其中％表示在取代基 Ra1 的位置与三嗪环的连接点 ； 以及 # 表示在取代基 Ra2 的位 置与三嗪环的连接点。
一个实施方案涉及其中 R1 和 R2 相互独立地为氢或 C1-C6 烷基， 尤其是氢的化合物
I。 一个实施方案涉及其中 R3 为氢、 C1-C6 烷基、 C1-C6 卤代烷基、 C1-C6 烷基羰基或 C1-C6 卤代烷基羰基， 优选氢或 C1-C6 烷基， 尤其是氢的化合物 I。 3
另一实施方案涉及其中 R 为 C1-C4 烷基、 -CH2-CH ＝ CH2 或 -CH2-C ≡ CH 的化合物 I。
另一实施方案涉及其中 R3 为 C1-C4 烷基且优选选自甲基、 乙基、 正丙基和异丙基， 3 R 尤其为甲基的化合物 I。
另一实施方案涉及其中 R3 为 C1-C4 卤代烷基， 更优选 R3 为 C1 卤代烷基， R3 尤其为 三氟甲基的化合物 I。
另一实施方案涉及其中 R3 为 C1-C4 烷氧基且优选选自甲氧基、 乙氧基、 正丙氧基和 3 异丙氧基， R 尤其为甲氧基的化合物 I。
另一实施方案涉及其中 R1、 R2 和 R3 为氢的化合物 I， 该化合物具有式 I.1 ：
一个实施方案涉及其中 A 为如上所定义的亚苯基或亚杂芳基的化合物 I， 其中这 b 两个基团未被取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同的取代基 R 。
一个实施方案涉及其中 A 为未被取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同的取代基 Rb 的亚苯基， 优选 1， 3- 亚苯基或 1， 4- 亚苯基的化合物 I。
另一实施方案涉及其中 A 为未被取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同的取代基 Rb 的 1， 4- 亚苯基， A 尤其为未被取代的 1， 4- 亚苯基的化合物 I。
另一实施方案涉及其中 A 为 C3-C8 亚环烷基且优选选自 1， 2- 亚环己基、 1， 3- 亚环 己基和 1， 4- 亚环己基并且其中上述基团未被取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同取代基 b R 的化合物 I。
另一实施方案涉及其中 A 为 C3-C8 亚环烯基且选自 1， 2- 亚环己 -1- 烯基、 1， 3- 亚 环己 -1- 烯基、 1， 4- 亚环己 -1- 烯基、 1， 3- 亚环己 -2- 烯基和 1， 4- 亚环己 -2- 烯基并且其 b 中所述基团未被取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同取代基 R 的化合物 I。
另一实施方案涉及其中 A 为饱和或不部分不饱和亚杂环基的化合物 I， 其中优选 该亚杂环基带有 1 或 2 个杂原子作为环成员原子， 更优选这些杂原子中的一个为 N， 并且选 自 2- 四氢呋喃二基、 3- 四氢呋喃二基、 2- 四氢噻吩二基、 3- 四氢噻吩二基、 2- 吡咯烷二基、
3- 吡咯烷二基、 3- 异 唑烷二基、 4-唑烷二基、 4- 异唑烷二基、 5- 异唑烷二基、 3- 异噻唑烷二基、4- 异噻唑烷二基、 5- 异噻唑烷二基、 3- 吡唑烷二基、 4- 吡唑烷二基、 5- 吡唑烷二基、 2唑烷二基、 5唑烷二基、 2- 噻唑烷二基、 4- 噻唑烷二基、 5- 噻唑烷二基、 烷 -5- 二基、 2- 四 2- 咪唑烷二基、 4- 咪唑烷二基、 2- 吡咯啉 -2- 二基、 2- 吡咯啉 -3- 二基、 3- 吡咯啉 -2- 二基、 3- 吡咯啉 -3- 二基、 2- 哌啶二基、 3- 哌啶二基、 4- 哌啶二基、 1， 3- 二 氢吡喃二基、 4- 四氢吡喃二基、 2- 四氢噻吩二基、 3- 六氢哒嗪二基、 4- 六氢哒嗪二基、 2- 六 氢嘧啶二基、 4- 六氢嘧啶二基、 5- 六氢嘧啶二基和 2- 哌嗪二基， 并且其中上述基团未被取 b 代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同的取代基 R 。另一实施方案涉及其中 A 为选自如下的亚杂芳基的化合物 I ： 吡啶二基、 嘧啶二 唑二 二唑二基， 并基、 哒嗪二基、 吡嗪二基、 三嗪二基、 呋喃二基、 噻吩二基、 吡咯二基、 吡唑二基、 异 噻唑二基、 三唑二基、 噻二唑二基和 基、 异噻唑二基、 咪唑二基、 唑二基、且 17 个上述基团未被取代或带有 1、 2 或 3 个相同或不同的取代基 Rb。 若一个连接点位于该 亚杂芳基的氮原子上， 则所述氮原子连接于磺酰胺基团的硫原子上或连接于 Y 上， 更优选 与 Y 的连接点。在一个实施方案中， A 为吡啶二基。在另一实施方案中， A 为嘧啶二基。在 另一实施方案中， A 为哒嗪二基。在另一实施方案中， A 为吡嗪二基。在另一实施方案中， A 为呋喃二基。在另一实施方案中， A 为噻吩二基。在另一实施方案中， A 为吡咯二基。在另 一实施方案中， A 为吡唑二基。在另一实施方案中， A 为异 唑二基。在另一实施方案中， 唑二基。 A 为异噻唑二基。在另一实施方案中， A 为咪唑二基。在另一实施方案中， A为 方案中， A 为 1， 2， 4- 噻二唑二基。在另一实施方案中， A 为 1， 2， 4
在另一实施方案中， A 为噻唑二基。在另一实施方案中， A 为 1， 2， 4- 三唑二基。在另一实施 二唑二基。 在其中 A 为 6 员亚杂芳基的化合物 I 中， 特别优选其中 A 为吡啶二基或嘧啶二基 的那些， 其中这两个基团各自未被取代或带有 1、 2 或 3 个相同或不同的取代基 Rb。在其中 A 为 6 员亚杂芳基的化合物 I 中， 最优选其中 A 选自如下的那些 ： 吡啶 -2， 5- 二基、 吡啶 -2， 6- 二基、 吡啶 -2， 4- 二基、 吡啶 -3， 5- 二基、 嘧啶 -2， 5- 二基、 嘧啶 -2， 4- 二 基和嘧啶 -4， 6- 二基， 其中上述亚杂芳基未被取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同的取代 b 基R。
在其中 A 为 5 员亚杂芳基的化合物 I 中， 特别优选其中 A 为噻吩二基、 噻唑二基、 唑二基、 吡唑二基或吡啶二基的那些， 其中上述 5 个基团各自未被取代或带有 1、 2或3个 相同或不同的取代基 Rb。
在其中 A 为 5 员亚杂芳基的化合物 I 中， 最优选其中 A 选自如下的那些 ： 噻吩 -2， 5- 二基、 噻吩 -2， 4- 二基、 噻吩 -3， 5- 二基、 噻唑 -2， 5- 二基、 噻唑 -2， 4- 二基、 唑 -2， 5- 二基、 唑 -2， 4- 二基、 吡唑 -3， 5- 二基、 吡唑 -1， 3- 二基和吡唑 -1， 4- 二基， 其中上述 亚杂芳基未被取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同的取代基 Rb。
特别优选的实施方案涉及其中 A 为下列基团 A-1 至 A-139 之一的化合物 I ：
其中 # 表示与磺酰胺基团的硫原子的键 ； 以及 * 表示与 Y 的键。
一个实施方案涉及其中基团 A 带有 1 或 2 个基团 Rb 的化合物 I。在另一实施方案 基团 A 未被取代。在另一实施 中， 基团 A 未被取代或带有 1 个基团 Rb。在另一实施方案中， b 方案中， 基团 A 带有 1 个基团 R 。在另一实施方案中， 基团 A 带有 2 个基团 Rb。
若存在 Rb， 则 Rb 优选为卤素、 CN、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤 代烷氧基、 C2-C4 链烯基、 C2-C4 卤代链烯基、 C2-C4 炔基、 C2-C4 卤代炔基、 C1-C4 烷基羰基、 C1-C4 烷氧羰基、 C1-C4 烷基氨基、 二 -C1-C4 烷基氨基、 C1-C4 烷基氨基羰基或二 -C1-C4 烷基氨基羰 b 基。更优选 R 为卤素、 CN、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基或 C1-C4 卤代烷氧基。 b
在另一实施方案中， R 为卤素， 优选选自氟和氯， 尤其是氯。在另一实施方案中， b b R 为 CN。在另一实施方案中， R 为 C1-C4 烷基且优选选自甲基、 乙基、 正丙基和异丙基， 尤其 b b 是甲基。在另一实施方案中， R 为 C1-C4 卤代烷基。更优选 R 为 C1 卤代烷基， 尤其是三氟 b 甲基。在另一实施方案中， R 为 C1-C4 烷氧基， 优选选自甲氧基和乙氧基。在另一实施方案 b 中， R 为 C1-C4 卤代烷氧基， 优选卤代甲氧基如二氟甲氧基、 三氟甲氧基、 二氯甲氧基和三氯 甲氧基 ； 卤代乙氧基如 2， 2- 二氟乙氧基、 2， 2， 2- 三氟乙氧基、 2， 2- 二氯乙氧基和 2， 2， 2- 三 氯乙氧基 ； 卤代正丙氧基、 卤代异丙氧基、 卤代正丁氧基、 卤代 -1- 甲基丙氧基、 卤代 -2- 甲 基丙氧基或卤代 -1， 1- 二甲基乙氧基。
在另一实施方案中， 与基团 A 的相邻环成员原子键合的两个基团 Rb 不与所述环成 员原子一起形成稠合环。
另一实施方案涉及其中与基团 A 的相邻环成员原子键合的两个基团 Rb 与所述环 成员原子一起形成稠合环的化合物 I， 该稠合环为稠合 5、 6 或 7 员饱和、 部分不饱和或芳族 碳环或杂环， 其中稠合杂环的环成员原子除了碳原子外还包括 1、 2、 3 或 4 个选自 N、 O和S b 的杂原子并且其中该稠合环未被取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同的如对 R 所定义的基 团。在一个实施方案中， 该稠合环优选为苯基。在另一实施方案中， 该稠合环优选为饱和碳 环， 尤其是环己基。 在另一实施方案中， 该稠合环优选为部分不饱和碳环， 尤其是环己烯基。
一个实施方案涉及其中 Y 为 -O-、 -S- 或 -NH- 的化合物 I。另一实施方案涉及其 中 Y 为直接键或 -O- 的化合物 I。另一实施方案涉及其中 R1、 R2 和 R3 为氢且 Y 为 -O- 的化
合物 I， 其由式 I.A 表示 ：
另一实施方案涉及其中 R1、 R2 和 R3 为氢且 Y 为直接键的化合物 I， 其由式 I.B 表示：
另一实施方案涉及其中 Y 为 -N(R ∏ )- 的化合物 I， 其中 R ∏为氢或 C1-C4 烷基。若 存在 R ∏， 则在一个实施方案中 R ∏为 C1-C4 烷基， 优选选自甲基、 乙基、 正丙基和异丙基， 尤其 1 2 3 是甲基。特别优选其中 R 、 R 和 R 为氢且 Y 为 -N(CH3)- 的化合物 I， 其由式 I.C 表示 ：
另一实施方案涉及其中 R1、 R2 和 R3 为氢且 Y 为 -NH- 的化合物 I， 其由式 I.D 表示 ：
另一实施方案涉及其中 R1、 R2 和 R3 为氢且 Y 为 -S- 的化合物 I， 其由式 I.E 表示 ：
另一实施方案涉及其中 R1、 R2 和 R3 为氢且 Y 为 -S( ＝ O)- 的化合物 I， 其由式 I.F表示 ：
另一实施方案涉及其中 R1、 R2 和 R3 为氢且 Y 为 -S( ＝ O)2- 的化合物 I， 其由式 I.G表示 ：
另一实施方案涉及其中 R1、 R2 和 R3 为氢且 Y 为 -CH2- 的化合物 I， 其由式 I.H 表示：
另一实施方案涉及其中 R1、 R2 和 R3 为氢且 Y 为 -O(CH2)- 的化合物 I， 其由式 I.J表示 ：
另一实施方案涉及其中 R1、 R2 和 R3 为氢且 Y 为 -(CH2)O- 的化合物 I， 其由式 I.K表示 ：
一个实施方案涉及其中 D 为 C3-C10 环烷基且优选选自环丙基、 环戊基、 环己基和金 刚烷基， 尤其是环己基的化合物 I， 其中上述基团未被取代或带有 1、 2、 3、 4 或 5 个相同或不 c 同的取代基 R 。
另一实施方案涉及其中 D 为 C3-C10 环烯基且优选选自环丙烯基、 环戊烯基、 环己烯 基和降冰片烯基， 尤其是环己烯基的化合物 I， 其中上述基团未被取代或带有 1、 2、 3、 4或5 c 个相同或不同的取代基 R 。
另一实施方案涉及其中 D 为未被取代或带有 1、 2、 3、 4 或 5 个相同或不同的取代基 c R 的苯基的化合物 I。
另一实施方案涉及其中 D 为 6 员杂芳基的化合物 I， 其中杂芳基的环成员原子除了 碳原子外还包括 1、 2、 3 或 4 个选自 N、 O 和 S 的杂原子并且其中该 6 员杂芳基未被取代或带 c 有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同的基团 R 。
若 D 为 6 员杂芳基， 则在一个实施方案中 D 带有至少一个氮作为环成员原子。 在一 个实施方案中， D 为优选选自吡啶 -2- 基和吡啶 -3- 基的吡啶基且其中上述吡啶基未被取代 或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同的取代基 Rc。在另一实施方案中， D 为被 1 或 2 个相同或不 c 同的取代基 R 取代的吡啶 -2- 基。 在更优选的实施方案中， D 选自 3- 三氟甲基吡啶 -2- 基、 4- 三氟甲基吡啶 -2- 基、 5- 三氟甲基吡啶 -2- 基、 3- 氯吡啶 -2- 基、 4- 氯吡啶 -2- 基、 5- 氯吡 啶 -2- 基、 3- 氰基吡啶 -2- 基、 4- 氰基吡啶 -2- 基、 5- 氰基吡啶 -2- 基、 3- 硝基吡啶 -2- 基、 4- 硝基吡啶 -2- 基、 5- 硝基吡啶 -2- 基、 3- 甲氧羰基吡啶 -2- 基、 4- 甲氧羰基吡啶 -2- 基、 5- 甲氧羰基吡啶 -2- 基、 3- 氨基羰基吡啶 -2- 基、 4- 氨基羰基吡啶 -2- 基、 5- 氨基羰基吡 啶 -2- 基、 3- 甲氧基吡啶 -2- 基、 3- 乙氧基吡啶 -2- 基、 3- 二氟甲氧基吡啶 -2- 基、 5- 甲 氧基吡啶 -2- 基、 5- 乙氧基吡啶 -2- 基、 5- 二氟甲氧基吡啶 -2- 基、 3- 氯 -5- 三氟甲基吡 啶 -2- 基、 3- 氟 -5- 三氟甲基吡啶 -2- 基、 3- 溴 -5- 三氟甲基吡啶 -2- 基、 3- 甲基 -5- 三 氟甲基吡啶 -2- 基、 3- 乙基 -5- 三氟甲基吡啶 -2- 基、 3- 氯 -5- 二氟甲氧基吡啶 -2- 基、 3- 氟 -5- 二氟甲氧基吡啶 -2- 基、 3- 甲基 -5- 二氟甲氧基吡啶 -2- 基、 3- 氯 -5- 三氯甲 基吡啶 -2- 基、 3- 氟 -5- 三氯甲基吡啶 -2- 基、 3- 氯 -5- 氰基吡啶 -2- 基、 3- 氟 -5- 氰基 吡啶 -2- 基、 3- 甲基 -5- 氰基吡啶 -2- 基、 3- 乙基 -5- 氰基吡啶 -2- 基、 3- 氯 -5- 硝基吡
啶 -2- 基、 3- 氯 -5- 甲氧羰基吡啶 -2- 基、 3- 氯 -5- 氨基羰基吡啶 -2- 基、 3- 氯 -5- 甲基氨 基羰基吡啶 -2- 基、 3- 氟 -5- 硝基吡啶 -2- 基、 3， 5- 二氯吡啶 -2- 基、 3， 5- 二氟吡啶 -2- 基、 3， 5- 二溴吡啶 -2- 基、 3- 甲基 -5- 氯吡啶 -2- 基、 3- 甲基 -5- 氟吡啶 -2- 基、 3- 甲基 -5- 溴 吡啶 -2- 基、 3- 甲氧基 -5- 三氟甲基吡啶 -2- 基、 3- 甲氧基 -5- 氰基吡啶 -2- 基、 3- 甲氧 基 -5- 硝基吡啶 -2- 基、 3- 甲氧基 -5- 二氟甲氧基吡啶 -2- 基、 3- 乙氧基 -5- 三氟甲基吡 啶 -2- 基、 3- 乙氧基 -5- 氰基吡啶 -2- 基、 3- 乙氧基 -5- 硝基吡啶 -2- 基、 3- 乙氧基 -5- 二 氟甲氧基吡啶 -2- 基、 3- 氯 -4- 甲基 -5- 三氟甲基吡啶 -2- 基和 3， 4- 二氯 -5- 三氟甲基吡 啶 -2- 基。
在另一实施方案中， D 为未被取代或带有 1 或 2 个基团 Rc 的吡啶 -3- 基。在更优 选的实施方案中， D 选自 6- 三氟甲基吡啶 -3- 基、 2- 三氟甲基吡啶 -3- 基、 4- 三氟甲基吡 啶 -3- 基、 4- 氯 -6- 三氟甲基吡啶 -3- 基、 2- 氯 -6- 三氟甲基吡啶 -3- 基、 2- 氯 -5- 三氟甲 基吡啶 -3- 基、 4- 氟 -6- 三氟甲基吡啶 -3- 基、 4， 6- 二 ( 三氟甲基 ) 吡啶 -3- 基、 4， 6- 二 氯吡啶 -3- 基、 4- 甲基 -6- 氯吡啶 -3- 基、 5- 氰基吡啶 -3- 基、 5- 氟 -6- 氰基吡啶 -3- 基、 4- 氟 -6- 氰基吡啶 -3- 基、 6- 甲基磺酰基吡啶 -3- 基、 5- 氯 -6- 甲基磺酰基吡啶 -3- 基和 5- 甲基 -6- 甲基磺酰基吡啶 -3- 基。
在另一实施方案中， D 为哒嗪基。更优选 D 为未被取代或带有 1 或 2 个基团 Rc 的 哒嗪 -3- 基。 在特别优选的实施方案中， D 选自 4- 三氟甲基哒嗪 -3- 基、 4- 甲基 -6- 三氟甲 基哒嗪 -3- 基、 4- 氯 -6- 二氟甲氧基哒嗪 -3- 基、 4- 氟 -6- 二氟甲氧基哒嗪 -3- 基和 4- 甲 基 -6- 二氟甲氧基哒嗪 -3- 基。
在另一实施方案中， D 为嘧啶基， 优选选自嘧啶 -2- 基、 嘧啶 -4- 基和嘧啶 -6- 基 并且其中上述嘧啶基未被取代或带有 1、 2 或 3 个相同或不同的取代基 Rc。在特别优选的 实施方案中， D 选自嘧啶 -2- 基、 4- 三氟甲基嘧啶 -2- 基、 5- 三氟甲基嘧啶 -2- 基、 2- 三氟 甲基嘧啶 -4- 基、 2- 三氟甲基嘧啶 -5- 基、 4- 三氟甲基嘧啶 -6- 基、 4- 氰基嘧啶 -2- 基、 5- 氰基嘧啶 -2- 基、 4-(1， 1， 1- 三氟乙氧基 ) 嘧啶 -2- 基、 5- 氯 -6- 三氟甲基嘧啶 -4- 基、 5- 氟 -6- 三氟甲基嘧啶 -4- 基和 5- 氯 -2- 三氟甲基嘧啶 -4- 基。
在另一实施方案中， D 为未被取代或带有 1、 2 或 3 个相同或不同的取代基 Rc 的吡 嗪基。在特别优选的实施方案中， D 选自 6- 三氟甲基吡嗪 -2- 基、 5- 三氟甲基吡嗪 -2- 基、 3- 三氟甲基吡嗪 -2- 基、 3- 氯 -5- 三氟甲基吡嗪 -2- 基、 3- 氟 -5- 三氟甲基吡嗪 -2- 基和 5- 氯 -6- 三氟甲基吡嗪 -2- 基。
在另一实施方案中， D 为选自 1， 2， 4- 三嗪 -2- 基和 1， 2， 4- 三嗪 -3- 基的三嗪基， 其中上述三嗪基未被取代或带有 1、 2 或 3 个相同或不同的取代基 Rc。在特别优选的实施 方案中， D 选自 1， 2， 4- 三嗪 -3- 基、 6- 三氟甲基 -1， 2， 4- 三嗪 -3- 基、 5- 三氟甲基 -1， 2， 4- 三嗪 -3- 基、 4， 6- 二 ( 三氟甲基 )-1， 3， 5- 三嗪 -2- 基、 4， 6- 二 ( 二氟甲氧基 )-1， 3， 5- 三 嗪 -2- 基和 4， 6- 二甲氧基 -1， 3， 5- 三嗪 -2- 基。
另一实施方案涉及其中 D 为 5 员杂芳基的化合物 I， 其中杂芳基的环成员原子除了 碳原子外还包括 1、 2、 3 或 4 个选自 N、 O 和 S 的杂原子且其中该杂芳基未被取代或带有 1、 c 2、 3 或 4 个相同或不同的基团 R 。
若 D 为 5 员杂芳基， 则 D 带有 1 个杂原子作为环成员原子。在一个实施方案中， D 为选自呋喃 -2- 基和呋喃 -3- 基的呋喃基， 其中上述呋喃基未被取代或带有 1、 2 或 3 个相同或不同的取代基 Rc。在另一实施方案中， D 为选自噻吩 -2- 基和噻吩 -3- 基的噻吩基， 其 c 中上述噻吩基未被取代或带有 1、 2 或 3 个相同或不同的取代基 R 。 在另一实施方案中， D为 选自吡咯 -2- 基和吡咯 -3- 基的吡咯基， 其中上述吡咯基未被取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相 c 同或不同的取代基 R 。
若 D 为 5 员杂芳基， 则 D 带有 2 个杂原子作为环成员原子。在更优选的实施方案 中， D 带有至少一个氮作为环成员原子。在另一实施方案中， D 为未被取代或带有 1、 2或3 c 个相同或不同的取代基 R 的吡唑基。在另一实施方案中， D 为未被取代或带有 1 或 2 个相 同或不同的取代基 Rc 的异 唑基。在另一实施方案中， D 为未被取代或带有 1 或 2 个相同 或不同的取代基 Rc 的异噻唑基。在另一实施方案中， D 为未被取代或带有 1、 2 或 3 个相同 c 或不同的取代基 R 的咪唑基。在另一实施方案中， D 为未被取代或带有 1 或 2 个相同或不 同的取代基 Rc 的c唑基。在另一实施方案中， D 为未被取代或带有 1 或 2 个相同或不同的取代基 R 的噻唑基。更优选 D 为未被取代或带有 1 或 2 个基团 Rc 的噻唑 -2- 基。在特别 优选的实施方案中， D 选自噻唑 -2- 基、 5- 三氟甲基噻唑 -2- 基和 4- 三氟甲基噻唑 -2- 基。
在另一实施方案中， D 为具有三个杂原子作为环成员原子的 5 员杂芳基， 更优选 D 具有至少两个氮作为环成员原子。
特别优选的实施方案涉及其中 D 为下列基团 D-1 至 D-50 之一的化合物 I ：
其中 * 表示与 Y 的键 ； 并且 Rc1、 Rc2、 Rc3、 Rc4 和 Rc5 各自独立地为氢或具有对 Rc 所述 的定义之一， 尤其是优选的那些。
一个实施方案涉及其中 D 带有 1、 2 或 3 个基团 Rc 的化合物 I。另一实施方案涉及 其中 D 带有 1 或 2 个基团 Rc 的化合物 I。另一实施方案涉及其中 D 带有 1 个基团 Rc 的化 合物 I。另一实施方案涉及其中 D 带有 2 个基团 Rc 的化合物 I。另一实施方案涉及其中 D 带有 3 个基团 Rc 的化合物 I。另一实施方案涉及其中 D 未被取代的化合物 I。在另一实施
方案中， 与基团 D 的相邻环成员原子键合的两个基团 Rc 不与所述环成员原子一起形成任何 稠合环。
优选 Rc 为卤素、 CN、 C1-C6 烷基、 C1-C6 卤代烷基、 C1-C6 烷氧基、 C1-C6 卤代烷氧基、 C1-C6 烷氧基 -C1-C6 烷基、 C( ＝ O)R′、 C( ＝ NOR″ )R″′、 C3-C8 环烷基、 C1-C6 烷基 -C3-C8 环烷基、 苯基、 苯氧基、 苯氧基 -C1-C4 烷基或 5 或 6 员杂芳基， 其中杂芳基的环成员原子除了 碳原子外还包括 1、 2、 3 或 4 个选自 N、 O 和 S 的杂原子且其中上述环状基团未被取代或带有 d 1、 2、 3 或 4 个相同或不同的取代基 R 。
在一个实施方案中， Rc 为卤素且优选选自 F 和 Cl， Rc 尤其为 Cl。在另一实施方案 中， Rc 为 CN。在另一实施方案中， Rc 为 C1-C6 烷基且优选选自甲基、 乙基、 正丙基和异丙基，Rc 尤其为甲基。在另一实施方案中， Rc 为 C1-C6 卤代烷基。更优选 Rc 为 C1 卤代烷基且选自 氟甲基、 二氟甲基、 三氟甲基、 氯甲基、 二氯甲基和三氯甲基， Rc 尤其为三氟甲基。在另一实 施方案中， Rc 为 C1-C6 烷氧基且优选选自甲氧基和乙氧基。在另一实施方案中， Rc 为 C1-C6 卤代烷氧基且优选卤代甲氧基如二氟甲氧基、 三氟甲氧基、 二氯甲氧基和三氯甲氧基 ； 卤代 乙氧基如 2， 2- 二氟乙氧基、 2， 2， 2- 三氟乙氧基、 2， 2- 二氯乙氧基和 2， 2， 2- 三氯乙氧基 ； 卤 代正丙氧基、 卤代异丙氧基、 卤代正丁氧基、 卤代 -1- 甲基丙氧基、 卤代 -2- 甲基丙氧基或卤 c 代 -1， 1- 二甲基乙氧基。在另一实施方案中， R 为 C1-C6 烷氧基 -C1-C6 烷基且优选选自甲 氧基甲基、 乙氧基甲基、 甲氧基乙基和乙氧基乙基。
在另一实施方案中， Rc 为 C3-C8 环烷基且优选选自环丙基、 环戊基和环己基， Rc 尤 其为环丙基。在另一实施方案中， Rc 为 C1-C6 烷基 -C3-C8 环烷基且选自环丙基甲基、 环丁基 c 甲基、 环戊基甲基、 环己基甲基、 环庚基甲基和环辛基甲基。在另一实施方案中， R 为苯基。 c c 在另一实施方案中， R 为苯氧基。在另一实施方案中， R 为苯氧基 -C1-C6 烷基且选自苯氧 基甲基、 1- 苯氧基乙基和 2- 苯氧基乙基。
在另一实施方案中， Rc 为 6 员杂芳基， 其中杂芳基的环成员原子除了碳原子外还包 括 1、 2、 3 或 4 个选自 N、 O 和 S 的杂原子且其中 Rc 未被取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不 d 同的基团 R 。
若 Rc 为 5 员杂芳基， 则 Rc 带有 1 个杂原子作为环成员原子。在另一实施方案中， Rc 为未被取代或带有 1、 2 或 3 个相同或不同取代基 Rd 的呋喃基。在另一实施方案中， Rc 为 未被取代或带有 1、 2 或 3 个相同或不同取代基 Rd 的噻吩基。在另一实施方案中， Rc 为选自 吡咯 -2- 基和吡咯 -3- 基的吡咯基， 其中上述吡咯基未被取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或 d 不同取代基 R 。
若 Rc 为 5 员杂芳基， 则 Rc 带有 2 个杂原子作为环成员原子。在另一实施方案中， Rc 为选自吡唑 -3- 基、 吡唑 -4- 基和吡唑 -5- 基的吡唑基， 其中上述吡唑基未被取代或带有 d c 1、 2 或 3 个相同或不同取代基 R 。在另一实施方案中， R 为未被取代或带有 1 或 2 个相同 或不同取代基 Rd 的异 唑基。在另一实施方案中， Rc 为未被取代或带有 1 或 2 个相同或 不同取代基 Rd 的异噻唑基。在另一实施方案中， Rc 为未被取代或带有 1、 2 或 3 个相同或不 d c 同取代基 R 的咪唑基。在另一实施方案中， R 为未被取代或带有 1 或 2 个相同或不同取代 基 Rd 的 唑基。在另一实施方案中， Rc 为未被取代或带有 1 或 2 个相同或不同取代基 Rd 的噻唑基。
另一实施方案涉及其中与基团 D 的相邻环成员原子键合的两个基团 Rc 与所述环 成员原子一起形成稠合环的化合物 I， 该稠合环为 5、 6 或 7 员饱和、 部分不饱和或芳族碳环 或杂环， 其中稠合杂环的环成员原子除了碳原子外还包括 1、 2、 3 或 4 个选自 N、 O 和 S 的杂 e 原子且其中该稠合环未被取代或带有 1、 2、 3 或 4 个相同或不同基团 R 。 在一个实施方案中， 该稠合环优选为苯基。在另一实施方案中， 该稠合环优选为饱和碳环， 尤其是环己基。在另 一实施方案中， 该稠合环优选为部分不饱和碳环， 尤其是环己烯基。
若 Rc 为 C( ＝ O)R ′， 则 R ′选自 NH2、 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷基、 C1-C4 烷氧基、 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷氧基、 C1-C4 卤代烷氧基、 C1-C4 烷基氨基和二 -C1-C4 烷基氨基。若 Rc 为 C( ＝ O)R′， 则 R′优选为 NH2。若 Rc 为 C( ＝ O)R′， 则 R′优选为 C1-C4 烷基， 尤其是甲 c 基。若 R 为 C( ＝ O)R′， 则 R′优选为 C1-C4 烷氧基， 更优选选自甲氧基和乙氧基。若 Rc 为C( ＝ O)R′， 则 R′优选为 C1-C4 卤代烷基。 更优选 R′为 C1 卤代烷基且选自氟甲基、 二氟甲 c 基、 三氟甲基、 氯甲基、 二氯甲基和三氯甲基。若 R 为 C( ＝ O)R′， 则 R′优选为 C1-C4 卤代 烷氧基， 优选卤代甲氧基如二氟甲氧基、 三氟甲氧基、 二氯甲氧基和三氯甲氧基， 或卤代乙 氧基如 2， 2- 二氟乙氧基、 2， 2， 2- 三氟乙氧基、 2， 2- 二氯乙氧基和 2， 2， 2- 三氯乙氧基。若 c R 为 C( ＝ O)R′， 则 R′优选为 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷氧基且选自甲氧基甲氧基、 甲氧基乙 c 氧基、 乙氧基甲氧基和乙氧基乙氧基。若 R 为 C( ＝ O)R′， 则 R′优选为 C1-C4 烷基氨基且 c 尤其选自甲基氨基和乙基氨基。若 R 为 C( ＝ O)R′， 则 R′优选为二 -C1-C4 烷基氨基且更 优选选自二甲基氨基、 甲基乙基氨基、 甲基正丙基氨基、 甲基异丙基氨基、 甲基正丁基氨基、 甲基 -(1- 甲基丙基 ) 氨基、 甲基 -(2- 甲基丙基 ) 氨基、 甲基 -(1， 1- 二甲基乙基 ) 氨基、 二 乙基氨基， 尤其选自二甲基氨基、 甲基乙基氨基和二乙基氨基。 c
若 R 为 C( ＝ NOR″ )R″′， 则在一个实施方案中 R″为 C1-C4 烷基、 C1-C4 卤代烷 基、 C2-C4 链烯基、 C2-C4 炔基或 C1-C4 烷氧基 -C1-C4 烷基。 c
若 R 为 C( ＝ NOR″ )R″′， 则 R″优选为 C1-C4 烷基且更优选选自甲基、 乙基、 正 丙基、 异丙基， R″尤其为甲基。 c
若 R 为 C( ＝ NOR″ )R″′， 则 R″′为 C1-C4 烷基且优选选自甲基、 乙基、 正丙基、 c 异丙基， R″′尤其为甲基。若 R 为 C( ＝ NOR″ )R″′， 则在另一实施方案中 R″′为氢。 c c
若存在 R ， 则一个实施方案涉及其中 R 带有 1、 2、 3 或 4 个基团 Rd， 优选 1、 2或3个 d d c 基团 R ， 更优选 1 或 2 个基团 R 的化合物 I。在另一实施方案中， R 带有 1 个基团 Rd。在 另一实施方案中， Rc 带有 2 个基团 Rd。在另一实施方案中， 基团 Rc 带有 3 个基团 Rd。
熟练技术人员容易理解就化合物 I 所给优选情形适用于如上面所定义的式 I.1 和 式 I.A-I.K 以及式 II、 IV、 IX 和 IX.a-IX.h 中间体。除了化合物 I 外， 相应中间体 II、 IV、 IX 和 IX.a-IX.h 形成本发明主题的一部分。对于它们作为中间体的用途， 特别优选化合物 II、 IV、 IX 和 IX.a-IX.h， 其中 T 的定义选自表 T 中所述的 T-1 至 T-694。
本发明化合物 I 和本发明组合物分别适合作为杀真菌剂。它们的特征在于 对 宽 范 围 的 植 物 病 原 性 真 菌 [ 包 括 尤 其 源 于 根 肿 菌 纲 (Plasmodiophoromycetes)、 Peronosporomycetes( 同 义 词 卵 菌 纲 (Oomycetes))、 壶 菌 纲 (Chytridiomycetes)、 接合 菌纲 (Zygomycetes)、 子囊菌纲 (Ascomycetes)、 担子菌纲 (Basidiomycetes) 和半知菌纲 (Deuteromycetes)( 同义词不完全菌纲 (Fungi imperfecti)) 的土传真菌 ] 具有显著的有 效性。一些内吸有效并且可以作为叶面杀真菌剂、 拌种用杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作 物保护中。此外， 它们适合防治尤其发生在木材或植物根部的有害真菌。
本发明化合物 I 和组合物对于在各种栽培植物如禾谷类， 例如小麦、 黑麦、 大麦、 小黑麦、 燕麦或稻 ； 甜菜， 例如糖用甜菜或饲料甜菜 ； 果实， 如仁果、 核果或浆果， 例如苹果、 梨、 李、 桃、 杏仁、 樱桃、 草莓、 悬钩子、 黑莓或鹅莓 ； 豆科植物， 例如扁豆、 豌豆、 苜蓿或大豆 ； 油料植物， 例如油菜、 芥菜、 橄榄、 向日葵、 椰子、 可可豆、 蓖麻油植物、 油棕、 花生或大豆 ； 葫 芦科植物， 例如南瓜、 黄瓜或甜瓜 ； 纤维植物， 例如棉花、 亚麻、 大麻或黄麻 ； 柑桔类水果， 例 如橙子、 柠檬、 葡萄柚或橘 ； 蔬菜植物， 例如菠菜、 莴苣、 芦笋、 卷心菜、 胡萝卜、 洋葱、 西红柿、 土豆、 南瓜或柿子椒 ； 月桂类植物， 例如鳄梨、 肉桂或樟脑 ； 能量和原料植物， 例如玉米、 大 豆、 油菜、 甘蔗或油棕 ； 玉米 ； 烟草 ； 坚果 ； 咖啡 ； 茶； 香蕉 ； 葡萄藤 ( 食用葡萄和葡萄汁用葡 萄藤 ) ； 啤酒花 ； 草坪 ； 天然橡胶植物或观赏和森林植物， 例如花卉、 灌木、 阔叶树或常绿树如针叶树， 以及植物繁殖材料如种子， 以及这些植物的作物材料中防治大量植物病原性真 菌特别重要。
优选将化合物 I 及其组合物分别用于在大田作物， 例如土豆、 糖用甜菜、 烟草、 小 麦、 黑麦、 大麦、 燕麦、 稻、 玉米、 棉花、 大豆、 油菜、 豆类、 向日葵、 咖啡或甘蔗 ； 水果 ； 葡萄藤 ； 观赏植物或蔬菜如黄瓜、 西红柿、 菜豆和南瓜上防治大量真菌。
术语 “植物繁殖材料” 应理解为指植物的所有繁殖部分如种子， 以及可以用于繁殖 植物的无性植物材料如插条和块茎 ( 例如土豆 )。这包括种子、 根、 果实、 块茎、 球茎、 地下 茎、 嫩枝、 芽和其他植物部分， 包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些幼苗 还可以通过经由浸渍或浇灌的完全或部分处理而在移植之前保护。
优选将化合物 I 及其组合物分别对植物繁殖材料的处理用于在禾谷类作物如小 麦、 黑麦、 大麦和燕麦 ； 稻、 玉米、 棉花和大豆中防治大量真菌。
术语 “栽培植物” 应理解为包括已经通过育种、 诱变或基因工程修饰的植物， 包 括但不限于上市销售或开发的农业生物技术产品 ( 参见 http://www.bio.org/speeches/ pubs/er/agri_products.asp)。 基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通 过杂交、 突变或自然重组得到的重组 DNA 技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到 基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白 质、 寡肽或多肽的靶向翻译后修饰， 例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、 乙酰化或 法呢基化结构部分或 PEG 结构部分。
例如已经通过育种、 诱变或基因工程而修饰的植物已经因常规育种或基因工程方 法而耐受特殊类别的除草剂施用， 例如羟基苯基丙酮酸双加氧酶 (HPPD) 抑制剂 ； 乙酰乳 酸合成酶 (ALS) 抑制剂如磺酰脲类 ( 例如见 US6,222,100、 WO 01/82685、 WO 00/26390、 WO 97/41218、 WO 98/02526、 WO 98/02527、 WO 04/106529、 WO 05/20673、 WO 03/14357、 WO 03/13225、 WO 03/14356、 WO 04/16073) 或咪唑啉酮类 ( 例如见 US 6,222,100、 WO01/82685、 WO 00/026390、 WO 97/41218、 WO 98/002526、 WO 98/02527、 WO 04/106529、 WO 05/20673、 WO 03/014357、 WO 03/13225、 WO03/14356、 WO 04/16073) ； 烯醇丙酮酰莽草酸 3- 磷酸合成 酶 (EPSPS) 抑制剂如草甘膦 (glyphosate)( 例如见 WO 92/00377) ； 谷氨酰胺合成酶 (GS) 抑制剂如草铵膦 (glufosinate)( 例如见 EP-A 242 236、 EP-A 242 246) 或 oxynil 除草剂 ( 例如见 US 5,559,024)。几种栽培植物已经通过常规育种 ( 诱变 ) 方法而耐受除草剂， 例 如 Clearfield 夏播油菜 (Canola， 德国 BASF SE) 耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸 (imazamox)。 基因工程方法已经用于使栽培植物如大豆、 棉花、 玉米、 甜菜和油菜耐受除草剂如草甘膦 和草铵膦， 它们中的一些可以以商标名 RoundupReady ( 耐受草甘膦， 美国 Monsanto) 和 LibertyLink ( 耐受草铵膦， 德国 Bayer CropScience) 市购。 此外， 还包括通过使用重组 DNA 技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白的植物， 该蛋白尤其是由芽孢杆菌属 (Bacillus) 细菌已知的那些， 特别是由苏云金芽孢杆菌 (Bacillus thuringiensis) 已知的那些， 例如 δ- 内毒素如 CryIA(b)、 CryIA(c)、 CryIF、 CryIF(a2)、 CryIIA(b)、 CryIIIA、 CryIIIB(b1) 或 Cry9c ； 无 性 杀 虫 蛋 白 (VIP) 如 VIP1、 VIP2、 VIP3 或 VIP3A ； 线虫定居细菌的杀虫蛋白如发光杆菌属 (Photorhabdus) 或致病杆菌 属 (Xenorhabdus) ； 动物产生的毒素如蝎毒素、 蜘蛛毒素、 黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经 毒素 ； 真菌产生的毒素如链霉菌属 (Streptomycetes) 毒素， 植物凝集素如豌豆或大麦凝集
素； 凝集素 ； 蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂、 丝氨酸蛋白酶抑制剂、 patatin、 半胱氨酸蛋 白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂 ； 核糖体失活蛋白 (RIP) 如蓖麻蛋白、 玉米 -RIP、 相思豆毒 蛋白、 丝瓜籽蛋白、 皂草素或异株腹泻毒蛋白 (bryodin) ； 类固醇代谢酶如 3- 羟基类固醇氧 化酶、 蜕皮甾类 -IDP 糖基转移酶、 胆固醇氧化酶、 蜕皮激素抑制剂或 HMG-CoA 还原酶 ； 离子 通道阻断剂如钠通道或钙通道阻断剂 ； 保幼激素酯酶 ； 利尿激素受体 (helicokinin 受体 ) ； 茋合成酶， 联苄合成酶， 壳多糖酶或葡聚糖酶。就本发明而言， 这些杀虫蛋白或毒素还具体 理解为前毒素、 杂合蛋白、 截短的或其他方面改性的蛋白。 杂合蛋白的特征在于蛋白域的新 型组合 ( 例如见 WO 02/015701)。该类毒素或能够合成该类毒素的基因修饰植物的其他实 例公开于例如 EP-A 374 753、 WO 93/007278、 WO95/34656、 EP-A 427 529、 EP-A 451 878、 WO 03/18810 和 WO 03/52073 中。 生产该类基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员通常是 已知的且例如描述于上述出版物中。 这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋 白的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫， 尤其是甲虫 ( 鞘翅目 (Coeleropta))、 双翅 目昆虫 ( 双翅目 (Diptera)) 和蛾 ( 鳞翅目 (Lepidoptera)) 以及线虫 ( 线虫纲 (Nematoda)) 的耐受性。能合成一种或多种杀虫蛋白的基因修饰植物例如描述于上述出版物中， 并且它 们中的一些可市购， 例如 YieldGard ( 产生 Cry1Ab 毒素的玉米栽培品种 )， YieldGard Plus( 产生 Cry1Ab 和 Cry3Bb1 毒素的玉米栽培品种 )， Starlink ( 产生 Cry9c 毒素的玉米 栽培品种 )， Herculex RW( 产生 Cry34Ab1、 Cry35Ab1 和酶膦丝菌素 -N- 乙酰转移酶 [PAT] Bollgard I( 产生 的玉米栽培品种 ) ； NuCOTN 33B( 产生 Cry1Ac 毒素的棉花栽培品种 )， Cry1Ac 毒素的棉花栽培品种 )， Bollgard II( 产生 Cry1Ac 和 Cry2Ab2 毒素的棉花栽培品 NewLeaf ( 产生 Cry3A 毒素的土豆栽培 种)； VIPCOT ( 产生 VIP 毒素的棉花栽培品种 ) ； 品种 ) ； 法国 Syngenta Seeds SAS 的 Bt-Xtra 、 NatureGard 、 KnockOut 、 BiteGard 、 Protecta 、 Bt11( 例如 Agrisure CB) 和 Bt176( 产生 Cry1Ab 毒素和 PAT 酶的玉米栽培品 种 )， 法国 Syngenta Seeds SAS 的 MIR604( 产生 Cry3A 毒素的修饰译本的玉米栽培品种， 见 WO 03/018810)， 比利时 Monsanto Europe S.A. 的 MON 863( 产生 Cry3Bb1 毒素的玉米栽培 品种 )， 比利时 Monsanto Europe S.A. 的 IPC 531( 产生 Cry1Ac 毒素的修饰译本的棉花栽 培品种 ) 和比利时 Pioneer Overseas Corporation 的 1507( 产生 Cry1F 毒素和 PAT 酶的 玉米栽培品种 )。
此外， 还包括通过使用重组 DNA 技术而能够合成一种或多种蛋白以增加其对细 菌、 病毒或真菌病原体的抗性或耐受性的植物。 这类蛋白的实例是所谓的 “与发病机理相关 的蛋白” (PR 蛋白， 例如见 EP-A 392 225)， 植物病害抗性基因 ( 例如产生针对来自野生墨西 哥土豆 Solanum bulbocastanum 的致病疫霉 (Phytophthora infestans) 的抗性基因的土 豆栽培品种 ) 或 T4 溶菌酶 ( 例如能够合成对细菌如 Erwinia amylvora 具有增强抗性的这 些蛋白的土豆栽培品种 )。生产这类基因修饰植物的方法通常为本领域熟练技术人员所已 知且例如描述于上述出版物中。
此外， 还包括通过使用重组 DNA 技术而能够合成一种或多种蛋白以提高产量 ( 例 如生物质产量、 谷粒产量、 淀粉含量、 油含量或蛋白含量 )， 对干旱、 盐或其他限制生长的环 境因素的耐受性或对害虫以及真菌、 细菌或其病毒病原体的耐受性的植物。
此外， 还包括通过使用重组 DNA 技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤 其改善人类或动物营养的植物， 例如产生促进健康的长链 ω-3 脂肪酸或不饱和 ω-9 脂肪酸的油料作物 ( 例如 Nexera 油菜， 加拿大 DOW Agro Sciences)。
此外， 还包括通过使用重组 DNA 技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤 其改善原料生产的植物， 例如通过产生增加量的支链淀粉的土豆 ( 例如 Amflora 土豆， 德国 BASF SE)。 化合物 I 及其组合物分别特别适合防治下列植物病害 ： 观赏植物、 蔬菜 ( 例如 白 锈 菌 (A.candida)) 和 向 日 葵 ( 例 如 婆 罗 门 参 白 锈 菌 (A.tragopogonis)) 上 的 白 锈 菌 属 (Albugo)( 白 锈 病 ) ； 蔬 菜、 油 菜 ( 芸 苔 生 链 格 孢 (A.brassicola) 或 芸 苔 链 格 孢 (A.brassicae))、 糖用甜菜 (A.tenuis)、 水果、 稻、 大豆、 土豆 ( 例如早疫链格孢 (A.solani) 或链格孢 (A.alternata))、 西红柿 ( 例如早疫链格孢或链格孢 ) 和小麦上的链格孢属 (Alternaria)( 链 格 孢 叶 斑 病 ) ； 糖 用 甜 菜 和 蔬 菜 上 的 丝 囊 霉 属 (Aphanomyces) ； 禾谷 类和蔬菜上的壳二孢属 (Ascochyta)， 例如小麦上的 A.tritici( 炭疽病 ) 和大麦上的 大 麦 壳 二 孢 (A.hordei) ； 平 脐 蠕 孢 属 (Bipolaris) 和 内 脐 蠕 孢 属 (Dreehslera)( 有 性 型： 旋 孢 腔 菌 属 (Cochliobolus))， 例 如 玉 米 上 的 玉 蜀 黍 平 脐 蠕 孢 (D.maydis) 或 玉 米 生离蠕孢 (B.zeicola)、 例如禾谷类上的斑枯病 ( 麦根腐平脐蠕孢 (B.sorokiniana) 以 及例如稻和草坪上的稻平脐蠕孢 (B.oryzae) ； 禾谷类 ( 例如小麦或大麦 ) 上的小麦白 粉 菌 (Blumeria( 以 前 ： Erysiphe)graminis)( 白 粉 病 ) ； 水 果 和 浆 果 ( 例 如 草 莓 )、 蔬 菜 ( 例如莴苣、 胡萝卜、 根芹菜和卷心菜 )、 油菜、 花卉、 葡萄藤、 森林植物和小麦上的灰 葡 萄 孢 (Botrytis cinerea)( 有 性 型 ： 灰 葡 萄 孢 霉 (Botryotinia fuckeliana) ： 灰霉 病)； 莴苣上的莴苣盘梗霉 (Bremia lactucae)( 霜霉病 ) ； 阔叶树和常绿树上的长喙壳 属 (Ceratocystis)( 同义词线嘴壳属 (Ophiostoma))( 腐烂或枯萎 )， 例如榆树上的榆枯 玉米 ( 例如灰色叶斑病 ： 玉米尾孢菌 (C.zeae-maydis))、 萎病菌 (C.ulmi)( 荷兰榆病 ) ； 稻、 糖用甜菜 ( 例如甜菜生尾孢 (C.beticola))、 甘蔗、 蔬菜、 咖啡、 大豆 ( 例如大豆灰斑病 菌 (C.sojina) 或大豆紫斑病菌 (C.kikuchii)) 和稻上的尾孢属 (Cercospora)( 尾孢叶 斑病 ) ； 西红柿 ( 例如番茄叶霉菌 (C.fulvum) ： 叶霉病 ) 和禾谷类 ( 例如小麦上的草芽枝 孢 (C.herbarum)( 黑穗病 )) 上的枝孢属 (Cladosporium) ； 禾谷类上的麦角菌 (Claviceps purpurea)( 麦 角 病 ) ； 玉 米 ( 灰 色 长 蠕 孢 (C.carbonum))、 禾谷类 ( 例如禾旋孢腔菌 (C.sativus)， 无性型 ： 麦根腐平脐蠕孢 ) 和稻 ( 例如宫部旋孢腔菌 (C.miyabeanus)， 无性 型： 水稻长蠕孢 (H.oryzae)) 上的旋孢腔菌属 ( 无性型 ： 长蠕孢属 (Helminthosporium) 或平脐蠕孢属 )( 叶斑病 ) ； 棉花 ( 例如棉炭疽病菌 (C.gossypii))、 玉米 ( 例如禾生炭 疽病菌 (C.graminicola) ： 炭疽茎腐病 )、 浆果、 土豆 ( 例如西瓜炭疽病菌 (C.coccodes) ： 黑点病 )、 菜豆 ( 例如菜豆炭疽病菌 (C.lindemuthianum)) 和大豆 ( 例如大豆炭疽病菌 (C.truncatum) 或荔枝炭疽病菌 (C.gloeosporioides)) 上的剌盘孢属 (Colletotrichum) ( 有性型 ： 围小丛壳菌属 (Glomerella)( 炭疽病 ) ； 伏革菌属 (Corticium)， 例如稻上的 笹木伏革菌 (C.sasakii)( 纹枯病 ) ； 大豆和观赏植物上的黄瓜褐斑病菌 (Corynespora cassiicola)( 叶斑病 ) ； 锈斑病菌属 (Cycloconium)， 例如橄榄树上的 C.oleaginum ； 果树、 葡萄藤 ( 例如 C.liriodendri， 有性型 ： Neonectria liriodendri ： 乌脚病 ) 和观赏植物上 的人参生柱隔孢属 (Cylindrocarpon)( 例如果树腐烂病或葡萄藤幼苗衰弱病， 有性型 ： 丛 赤壳属 (Nectria) 或杓兰菌根菌属 (Neonectria)) ； 大豆上的白纹羽菌 (Dematophora( 有 性型 ： Rosellinia)necatrix)( 根 腐 病 / 茎 腐 病 ) ； 北 茎 溃 疡 菌 属 (Diaporthe)， 例如大
豆上的大豆北茎溃疡病菌 (D.phaseolorum)( 立枯疡 ) ； 玉米、 禾谷类如大麦 ( 例如大麦 网 斑 内 脐 蠕 孢 (D.teres)， 网 斑 病 ) 和 小 麦 ( 例 如 D.tritici-repentis ： 黄 斑 病 )、 稻 和草坪上的内脐蠕孢属 ( 同义词长蠕孢属， 有性型 ： 核腔菌属 (Pyrenophora)) ； 由斑褐 孔 菌 (Formitiporia( 同 义 词 Phellinus)punctata)、 F.mediterranea、 Phaeomoniella chlamydospora( 以 前 为 Phaeoacremonium chlamydosporum)、 Phaeoacremonium aleophilum 和 / 或葡萄座腔菌 (Botryosphaeria obtusa) 引起的葡萄藤上的埃斯卡 (Esca) ( 枯萎病， 干枯病 ) ； 仁果 (E.pyri)、 浆果 ( 覆盆子痂囊腔菌 (E.veneta) ： 炭疽病 ) 和葡萄 藤 ( 葡萄痂囊腔菌 (E.ampelina) ： 炭疽病 ) 上的痂囊腔菌属 (Elsinoe) ； 稻上的稻叶黑粉 菌 (Entyloma oryzae)( 叶黑粉病 ) ； 小麦上的附球菌属 (Epicoccum)( 黑霉病 ) ； 糖用甜 菜 ( 甜菜白粉菌 (E.betae))、 蔬菜 ( 例如豌豆白粉菌 (E.pisi)) 如黄瓜 ( 例如二孢白粉 菌 (E.cichoracearum))、 卷心菜、 油菜 ( 例如 E.cruciferarum) 上的白粉菌属 (Erysiphe) ( 白粉病 ) ； 果树、 葡萄藤和观赏树上的侧弯孢菌 (Eutypa lata)(Eutypa 溃疡病或枯萎病， 无性型 ： Cytosporina lata， 同义词 Libertella blepharis) ； 玉米 ( 例如玉米大斑病菌 (E.turcicum)) 上的突脐蠕孢属 (Exserohilum)( 同义词长蠕孢属 ) ； 各种植物上的镰孢霉 属 (Fusarium)( 有性型 ： 赤霉属 (Gibberella))( 枯萎病， 根腐病或茎腐病 )， 例如禾谷类 ( 例如小麦或大麦 ) 上的禾本科镰孢 (F.graminearum) 或大刀镰孢 (F.culmorum)( 根腐病、 黑星病或穗霉病 )， 西红柿上的尖镰孢 (F.oxysporum)， 大豆上的茄镰孢 (F.solani) 和玉 米上的轮枝镰孢 (F.verticillioides) ； 禾谷类 ( 例如小麦或大麦 ) 和玉米上的禾顶囊壳 (Gaeumannomyces graminis)( 全蚀病 ) ； 禾谷类 ( 例如玉蜀黍赤霉 (G.zeae)) 和稻 ( 例如藤 仓赤霉 (G.fujikuroi) ： 恶苗病 ) 上的赤霉属 ； 葡萄藤、 仁果和其他植物上的苹果炭疽病菌 (Glomerella cingulata) 以及棉花上的棉炭疽病菌 (G.gossypii) ； 稻上的 Grainstaining complex ； 葡萄藤上的葡萄黑腐病菌 (Guignardia bidwellii)( 黑腐病 ) ； 蔷薇科植物和刺 柏上的锈菌属 (Gymnosporangium)， 例如梨上的 G.sabinae( 锈病 ) ； 玉米、 禾谷类和稻上的 长蠕孢属 ( 同义词内脐蠕孢属， 有性型 ： 旋孢腔菌属 ) ； 驼孢锈菌属 (Hemileia)， 例如咖啡 上的咖啡驼孢锈菌 (H.vastatrix)( 咖啡叶锈病 ) ； 葡萄藤上的褐斑拟棒束孢 (Isariopsis clavispora)( 同义词 Cladosporium vitis) ； 大豆和棉花上的菜豆壳球孢 (Macrophomina phaseolina( 同义词 phaseoli))( 根腐病和茎腐病 ) ； 禾谷类 ( 例如小麦或大麦 ) 上的 雪霉叶枯菌 (Microdochium( 同义词 Fusarium)nivale( 雪霉病 ) ； 大豆上的扩散叉丝壳 (Microsphaera diffusa)( 白粉病 ) ； 丛梗孢属 (Monilinia)， 例如核果和其他蔷薇科植物 上的核果链核盘菌 (M.laxa)、 桃褐腐菌 (M.fructicola) 和 M.fructigena( 花腐病和枝腐 病， 褐腐病 ) ； 禾谷类、 香蕉、 浆果和花生上的球腔菌属 (Mycosphaerella)， 例如小麦上的禾 生球腔菌 (M.graminicola)( 无性型 ： 小麦壳针孢 (Septoria tritici)， 壳针孢叶斑病 ) 或 香蕉上的斐济球腔菌 (M.fijiensis)( 黑斑病 ) ； 卷心菜 ( 例如芸苔霜霉 (P.brassicae))、 油 菜 ( 例 如 寄 生 霜 霉 (P.parasitica))、 洋 葱 ( 例 如 大 葱 霜 霉 (P.destructor))、 烟草 ( 烟 草 霜 霉 (P.tabacina)) 和 大 豆 ( 例 如 大 豆 霜 霉 病 菌 (P.manshurica)) 上 的 霜 霉 属 (Peronospora)( 霜霉病 ) ； 大豆上的豆薯层锈菌 (Phakopsora pachyrhizi) 和山马蟥层 锈菌 (P.Meibomiae)( 大豆锈病 ) ； 例如葡萄藤 ( 例如 P.Tracheiphila 和 P.tetraspora) 和大豆 ( 例如大豆茎褐腐病菌 (P.gregata) ： 茎病害 ) 上的瓶霉菌属 (Phialophora) ； 油 菜和卷心菜上的黑胫茎点霉 (Phoma lingam)( 根腐病和茎腐病 ) 以及糖用甜菜上的甜菜茎点霉 (P.betae)( 根腐病， 叶斑病和立枯病 ) ； 向日葵、 葡萄藤 ( 例如葡萄黑腐病菌 (P.viticola) ： 茎斑病和叶斑病 ) 和大豆 ( 例如茎枯病 ： P.phaseoli， 有性型 ： 大豆北茎 溃 疡 病 菌 (Diaporthe phaseolorum)) 上 的 拟 茎 点 霉 属 (Phomopsis) ； 玉米上的玉米褐 斑病菌 (Physoderma maydis)( 褐斑病 ) ； 各种植物如柿子椒和黄瓜植物 ( 例如辣椒疫霉 (P.capsici))、 大豆 ( 例如大豆疫霉 (P.megasperma)， 同义词 P.sojae)、 土豆和西红柿 ( 例 如致病疫霉 (P.infestans) ： 晚疫病 ) 和阔叶树 ( 例如栎树猝死病菌 (P.ramorum) ： 橡树急 死病 ) 上的疫霉属 (Phytophthora)( 枯萎病， 根腐病， 叶腐病， 茎腐病和果树腐烂病 ) ； 卷 心菜、 油菜、 小萝卜和其他植物上的芸苔根肿菌 (Plasmodiophora brassicae)( 根肿病 ) ； 霜霉属 (Plasmopara)， 例如葡萄藤上的葡萄生单轴霉 (P.viticola)( 葡萄藤霜霉病 ) 和 向日葵上的霍尔斯单轴霉 (P.halstedii) ； 蔷薇科植物、 啤酒花、 仁果和浆果上的叉丝单 囊壳属 (Podosphaera)( 白粉病 )， 例如苹果上的苹果白粉病菌 (P.leucotricha) ； 例如禾 谷类如大麦和小麦 ( 禾谷多粘菌 (P.graminis)) 以及糖用甜菜 ( 甜菜多粘菌 (P.betae)) 上的多粘菌属 (Polymyxa) 以及由此传播的病毒病害 ； 禾谷类如小麦或大麦上的小麦基腐 病菌 (Pseudocercosporella herpotrichoides)( 眼斑病， 有性型 ： Tapesia yallundae) ； 各 种 植 物 上 的 假 霜 霉 属 (Pseudoperonospora)( 霜 霉 病 )， 例如黄瓜植物上的古巴假 霜 霉 (P.cubensis) 或 啤 酒 花 上 的 葎 草 假 霜 (P.humili) ； 葡 萄 藤 上 的 Pseudopezicula tracheiphila( 葡萄角斑叶焦病菌或 ‘rotbrenner’ ， 无性型 ： 瓶霉属 (Phialophora)) ； 各 种植物上的柄锈菌属 (Puccinia)( 锈病 )， 例如禾谷类如小麦、 大麦或黑麦上的小麦柄锈 菌 (P.triticina)( 褐锈病或叶锈病 )， 条形柄锈病 (P.striiformis)( 条锈病或黄锈病 )， 大麦柄锈病 (P.hordei)( 黄矮叶锈病 )， 禾柄锈菌 (P.graminis)( 茎锈病或黑锈病 ) 或小 麦叶锈菌 (P.recondita)( 褐锈病或叶锈病 )， 以及芦笋上的柄锈菌属 ( 例如天门冬属柄 锈病 (P.asparagi)) ； 小麦上的小麦黄斑叶枯病菌 (Pyrenophora( 无性型 ： Drechslera) tritici-repentis)( 黄斑病 ) 或大麦上的大麦网斑内脐蠕孢 (P.teres)( 网斑病 ) ； 梨 孢属 (Pyricularia)， 例如稻上的稻瘟病菌 (P.oryzae)( 有性型 ： Magnaporthe grisea， 稻瘟病 ) 以及草坪和禾谷类上的稻梨孢菌 (P.grisea) ； 草坪、 稻、 玉米、 小麦、 棉花、 油菜、 向日葵、 大豆、 糖用甜菜、 蔬菜和各种其他植物 ( 例如终极腐霉菌 (P.ultimum) 或瓜果腐 霉 (P.aphanidermatum)) 上的腐霉属 (Pythium)( 立枯病 ) ； 柱隔孢属 (Ramularia)， 例如 大麦上的 R.collo-cygni(Ramularia 叶斑病， 生理叶斑病 ) 和糖用甜菜上的甜菜叶斑病 菌 (R.beticola) ； 棉花、 稻、 土豆、 草坪、 玉米、 油菜、 糖用甜菜、 蔬菜和各种其他植物上的丝 核菌属 (Rhizoctonia)， 例如大豆上的立枯丝核菌 (R.solani)( 根腐病和茎腐病 )， 稻上 的 R.solani( 纹枯病 ) 或小麦或大麦上的禾谷丝核菌 (R.Cerealis)(Rhizoctonia 纹枯 病)； 草莓、 胡萝卜、 卷心菜、 葡萄藤和西红柿上的葡枝根霉 (Rhizopus stolonifer)( 黑霉 病， 软腐病 ) ； 大麦、 黑麦和小黑麦上的黑麦喙孢 (Rhynchosporium secalis)( 褐斑病 ) ； 稻上的稻帚枝霉 (Sarocladium oryzae) 和 S.attenuatum( 叶鞘腐败病 ) ； 蔬菜和大田作 物如油菜、 向日葵 ( 例如核盘菌 (S.sclerotiorum)) 和大豆 ( 例如 S.rolfsii 或核盘菌 S.sclerotiorum) 上的核盘菌属 (Sclerotinia)( 茎腐病或白绢病 ) ； 各种植物上的壳针 孢属 (Septoria)， 例如大豆上的大豆壳针孢 (S.glycines)( 褐斑病 )， 小麦上的小麦壳针 孢 (S.tritici)( 壳针孢叶斑病 ) 和禾谷类上的颖枯壳多孢 (S.( 同义词 Stagonospora) nodorum)( 叶花斑枯病 ) ； 葡萄藤上的葡萄钩丝壳 (Uncinula( 同义词 Erysiphe)necator)( 白粉病， 无性型 ： Oidium tuckeri) ； 玉米 ( 例如玉米大斑病菌 (S.turcicum)， 同义词大 斑凸脐蠕孢 (Helminthosporium turcicum)) 和草坪上的大斑病菌属 (Setospaeria)( 叶 枯病 ) ； 玉米 ( 例如丝轴黑粉菌 (S.reiliana) ： 丝黑穗病 )、 高粱和甘蔗上的轴黑粉菌属 (Sphacelotheca)( 黑穗病 ) ； 黄瓜植物上的单丝壳白粉菌 (Sphaerotheca fuliginea)( 白 粉病 ) ； 土豆上的粉痂菌 (Spongospora subterranea)( 粉痂病 ) 以及由此传播的病毒病 害； 禾谷类上的壳多孢属 (Stagonospora)， 例如小麦上的颖枯壳多孢 (S.nodorum)( 叶花斑 枯病， 有性型 ： 颖枯球腔菌 (Leptosphaeria[ 同义词 Phaeosphaeria]nodorum)) ； 土豆上的 马铃薯癌肿病菌 (Synchytrium endobioticum)( 土豆癌肿病 ) ； 外囊菌属 (Taphrina)， 例 如桃上的畸形外囊菌 (T.Deformans)( 缩叶病 ) 和李上的李外囊菌 (T.pruni)( 囊果李 ) ； 烟草、 仁果、 蔬菜、 大豆和棉花上的根串珠霉属 (Thielaviopsis)( 黑色根腐病 )， 例如黑色 根腐病菌 (T.basicola)( 同义词 Chalara elegans) ； 禾谷类上的腥黑粉菌属 (Tilletia) ( 腥黑穗病或光腥黑穗病 )， 例如小麦上的 T.tritici( 同义词 T.caries， 小麦腥黑穗病 ) 和 T.controversa( 矮腥黑穗病 ) ； 大麦或小麦上的肉孢核瑚菌 (Typhula incarnata)( 灰 雪腐病 ) ； 黑粉菌属 (Urocystis)， 例如黑麦上的隐条黑粉菌 (U.occulta)( 条黑粉病 ) ； 蔬 菜， 如菜豆 ( 例如疣顶单胞锈菌 (U.appendiculatus)， 同义词 U.phaseoli) 和糖用甜菜 ( 例 如甜菜锈病菌 (U.betae)) 上的单孢锈属 (Uromyces)( 锈病 ) ； 禾谷类 ( 例如麦散黑粉菌 (U.nuda) 和 U.avaenae)、 玉米 ( 例如玉蜀黍黑粉菌 (U.maydis) ： 玉米黑穗病 ) 和甘蔗上的 黑粉菌属 (Ustilago)( 黑穗病 ) ； 苹果 ( 例如苹果黑星病 (V.inaequalis)) 和梨上的黑星 菌属 (Venturia)( 黑星病 ) ； 以及各种植物如果树和观赏植物、 葡萄藤、 浆果、 蔬菜和大田作 物上的轮生菌属 (Verticillium)( 枯萎病 )， 例如草莓、 油菜、 土豆和西红柿上的茄黄萎病 菌 (V.dahliae)。
化合物 I 及其组合物分别还适合防治有害真菌以保护材料 ( 例如木材、 纸张、 漆分散体、 纤维或织物 ) 和保护储藏的产品。在木材和建筑材料保护中， 特别应注意 下列有害真菌 ： 子囊菌纲真菌， 例如线嘴壳属， 长喙壳属， 出芽短梗霉 (Aureobasidium pullulans)， Sclerophoma spp.， 毛壳属 (Chaetomium spp.)， 腐质霉属 (Humicola spp.)， 彼得壳属 (Petriella spp.)， 毛束霉属 (Trichurus spp.) ； 担子菌纲真菌， 例如粉孢革 菌属 (Coniophora spp.)， 革盖菌属 (Coriolus spp.)， 粘褶菌属 (Gloeophyllum spp.)， 香 菇 属 (Lentinus spp.)， 侧 耳 属 (Pleurotus spp.)， 卧 孔 属 (Poria spp.)， 干朽菌属 (Serpula spp.) 和干酪菌属 (Tyromyces spp.)， 半知菌纲真菌， 例如曲霉属 (Aspergillus spp.)， 枝孢属， 青霉属 (Penicillium spp.)， 木霉属 (Trichorma spp.)， 链格孢属， 拟青 霉属 (Paecilomyces spp.) 和接合菌纲 (Zygomycetes) 真菌， 例如毛霉属 (Mucor spp.)， 此外在储藏产品保护中应注意下列酵母真菌 ： 假丝酵母属 (Candida spp.) 和酿酒酵母 (Saccharomyces cerevisae)。
化合物 I 及其组合物分别可以用于改善植物健康。本发明还涉及一种通过分别用 有效量的化合物 I 及其组合物处理植物、 其繁殖材料和 / 或其中植物生长或要生长的场所 而改善植物健康的方法。
术语 “植物健康” 应理解为表示植物和 / 或其产品由几个迹象如产量 ( 例如增加 的生物量和 / 或增加的有价值成分含量 )、 植物活力 ( 例如改善的植物生长和 / 或更绿的叶 子 (“绿化效应” ))、 质量 ( 例如某些成分的改善含量或组成 ) 和对非生命和 / 或生命应力的耐受性单独或相互组合确定的状况。 用于植物健康状况的上述迹象可以相互依赖或可以 由各自引起。
式 I 化合物可以以生物活性可能不同的不同晶型存在。它们同样为本发明主题。
化合物 I 直接或以组合物形式通过用杀真菌有效量的活性物质处理真菌或需要 防止真菌侵袭的植物、 植物繁殖材料如种子、 土壤、 表面、 材料或空间而使用。 施用可以在植 物、 植物繁殖材料如种子、 土壤、 表面、 材料或空间被真菌侵染之前和之后进行。
植物繁殖材料可以在播种或移栽时或甚至在播种或移栽之前直接用化合物 I 或 用包含至少一种化合物 I 的组合物预防性地处理。
本发明还涉及包含溶剂或固体载体以及至少一种化合物 I 的农化组合物以及在 防治有害真菌中的用途。
农化组合物包含杀真菌有效量的化合物 I。术语 “有效量” 指足以在栽培植物上 或在材料保护中防治有害真菌且不对被处理植物引起显著损害的量的组合物或化合物 I。 该量可以在宽范围内变化且取决于许多因素如待防治的真菌、 被处理的各种栽培植物或材 料、 气候条件和所用具体化合物 I。
化合物 I、 其 N- 氧化物及其盐可以转化成农化组合物常用的类型， 例如溶液、 乳 液、 悬浮液、 粉剂、 粉末、 糊和颗粒。组合物的类型取决于特定的意欲目的 ； 在每种情况下应 确保本发明化合物精细和均匀分布。
组合物类型的实例是悬浮液 (SC、 OD、 FS)， 可乳化浓缩物 (EC)， 乳液 (EW、 EO、 ES)， 糊， 锭剂， 可湿性粉末或粉剂 (WP、 SP、 SS、 WS、 DP、 DS) 或可以是水溶性的或可湿性的颗粒 (GR、 FG、 GG、 MG)， 还有处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂 (GF)。
组合物类型 ( 例如 SC、 OD、 FS、 EC、 WG、 SG、 WP、 SP、 SS、 WS、 GF) 通常稀释后使用。组 合物类型如 DP、 DS、 GR、 FG、 GG 和 MG 通常不经稀释使用。
组合物以已知方式制备 ( 参见 US 3,060,084， EP-A 707 445( 对于液体浓缩 物 )， Browning ： “Agglomeration” ， Chemical Engineering， 1967 年 12 月 4 日， 147-48， Perry’ s Chemical Engineer’ s Handbook，第 4 版， McGraw-Hill， New York， 1963，第 8-57 及后续页， WO 91/13546， US4,172,714， US 4,144,050， US 3,920,442， US 5,180,587， US 5,232,701， US5,208,030， GB 2,095,558， US 3,299,566， Klingman ： Weed Control as aScience(John Wiley & Sons， New York， 1961)， Hance 等 ： Weed Control Handbook( 第 8 版， Blackwell Scientific， Oxford， 1989) 以及 Mollet， H. 和 Grubemann， A. ： Formulation Technology(Wiley VCH Verlag， Weinheim， 2001)。
农化组合物还可以包含常用于农化组合物的助剂。 所用助剂分别取决于特定的施 用形式和活性物质。
合适助剂的实例是溶剂， 固体载体， 分散剂或乳化剂 ( 例如其他加溶剂、 保护性胶 体、 表面活性剂和粘附剂 )， 有机和无机增稠剂、 杀菌剂、 防冻剂、 消泡剂， 合适的话还有着色 剂和增粘剂或粘合剂 ( 例如用于种子处理配制剂 )。
合适的溶剂是水， 有机溶剂， 例如中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油， 此外还 有煤焦油， 以及植物或动物来源的油， 脂族、 环状和芳族烃类， 例如甲苯、 二甲苯、 石蜡、 四氢 化萘、 烷基化萘或其衍生物， 醇类如甲醇、 乙醇、 丙醇、 丁醇和环己醇， 二元醇， 酮类如环己酮 和 γ- 丁内酯， 脂肪酸二甲基酰胺， 脂肪酸和脂肪酸酯以及强极性溶剂， 例如胺类如 N- 甲基吡咯烷酮。
固体载体为矿土如硅酸盐、 硅胶、 滑石、 高岭土、 石灰石、 石灰、 白垩、 红玄武土、 黄 土、 粘土、 白云石、 硅藻土、 硫酸钙、 硫酸镁、 氧化镁 ； 磨碎的合成材料 ； 肥料如硫酸铵、 磷酸 铵、 硝酸铵、 脲类 ； 以及植物来源的产品如谷粉、 树皮粉、 木粉和坚果壳粉， 纤维素粉和其他 固体载体。
合适的表面活性剂 ( 助剂、 湿润剂、 增粘剂、 分散剂或乳化剂 ) 是芳族磺酸如木 素磺酸 (Borresperse 类型， 挪威 Borrega ard)、 苯酚磺酸、 萘磺酸 (Morwet 类型， Akzo Nobel， USA)、 二丁基萘磺酸 (Nekal 类型， 德国 BASF) 以及脂肪酸的碱金属、 碱土金属和铵 盐， 烷基磺酸盐， 烷基芳基磺酸盐， 烷基硫酸盐， 月桂基醚硫酸盐， 脂肪醇硫酸盐， 以及硫酸 化十六 -、 十七 - 和十八烷醇的盐， 硫酸化脂肪醇乙二醇醚的盐， 此外还有萘或萘磺酸与苯 酚和甲醛的缩合物， 聚氧乙烯辛基苯基醚， 乙氧基化异辛基酚、 辛基酚、 壬基酚， 烷基苯基聚 乙二醇醚， 三丁基苯基聚乙二醇醚， 三硬脂基苯基聚乙二醇醚， 烷基芳基聚醚醇， 醇和脂肪 醇 / 氧化乙烯缩合物， 乙氧基化蓖麻油， 聚氧乙烯烷基醚， 乙氧基化聚氧丙烯， 月桂醇聚乙 二醇醚缩醛， 山梨醇酯， 木素 - 亚硫酸盐废液， 以及蛋白质， 变性蛋白， 多糖 ( 例如甲基纤维 素 )， 疏水改性淀粉， 聚乙烯醇 (Mowiol 类型， 瑞士 Clariant)， 聚羧酸盐 (Sokolan 类型， 德国 BASF)， 聚乙烯吡咯烷酮及其共 德国 BASF)， 聚烷氧基化物， 聚乙烯胺 (Lupasol 类型， 聚物。
增稠剂 ( 即赋予组合物以改性的流动性能， 即静止状态下的高粘度和搅动过程中 的低粘度的化合物 ) 的实例是多糖以及有机和无机粘土如黄原胶 (Kelzan ， CP Kelco， 23( 法 国 Rhodia)、 Veegum (R.T.Vanderbilt， USA) 或 AttaclayUSA)， Rhodopol(Engelhard Corp.， NJ， USA)。
可以加入杀菌剂来保存和稳定该组合物。合适杀菌剂的实例是基于双氯酚和 苄醇半缩甲醛的那些 (ICI 的 Proxel 或 Thor Chemie 的 Acticide RS 和 Rohm & Haas 的 Kathon MK)， 以及异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮类和苯并异噻唑啉酮类 (Thor Chemie 的 Acticide MBS)。
合适防冻剂的实例是乙二醇、 丙二醇、 尿素和甘油。 消泡剂实例是聚硅氧烷乳液 ( 例如 Silikon SRE， 德国 Wacker 或 Rhodorsil ， 法国 Rhodia)， 长链醇， 脂肪酸， 脂肪酸盐， 有机氟化合物及其混合物。
合适的着色剂是低水溶性颜料和水溶性染料。 可以提到的实例是以下列名称已知 的染料和颜料 ： 若丹明 B、 C.I. 颜料红 112、 C.I. 溶剂红 1、 颜料蓝 15:4、 颜料蓝 15:3、 颜料蓝 15:2、 颜料蓝 15:1、 颜料蓝 80、 颜料黄 1、 颜料黄 13、 颜料红 112、 颜料红 48:2、 颜料红 48:1、 颜料红 57:1、 颜料红 53:1、 颜料橙 43、 颜料橙 34、 颜料橙 5、 颜料绿 36、 颜料绿 7、 颜料白 6、 颜料棕 25、 碱性紫 10、 碱性紫 49、 酸性红 51、 酸性红 52、 酸性红 14、 酸性蓝 9、 酸性黄 23、 碱 性红 10、 碱性红 108。 增粘剂或粘合剂的实例是聚乙烯吡咯烷酮、 聚乙酸乙烯酯、 聚乙烯醇和纤维素醚 (Tylose ， 日本 Shin-Etsu)。
粉末、 撒播用材料和粉剂可以通过将化合物 I 以及合适的话其他活性物质与至少 一种固体载体混合或同时研磨而制备。
颗粒如涂覆颗粒、 浸渍颗粒和均质颗粒可以通过将活性物质与固体载体粘附而制备。 固体载体的实例是矿土如硅胶、 硅酸盐、 滑石、 高岭土、 活性粘土 (attaclay)、 石灰石、 石 灰、 白垩、 红玄武土、 黄土、 粘土、 白云石、 硅藻土、 硫酸钙、 硫酸镁、 氧化镁 ； 磨碎的合成材料 ； 肥料如硫酸铵、 磷酸铵、 硝酸铵、 脲； 以及植物来源的产品如谷粉、 树皮粉、 木粉和坚果壳粉， 纤维素粉和其他固体载体。
组合物类型的实例是 ：
1. 用水稀释的组合物类型
i) 水溶性浓缩物 (SL， LS)
将 10 重量份本发明化合物 I 溶于 90 重量份水或水溶性溶剂中。 作为替换， 加入湿 润剂或其他助剂。活性物质在用水稀释时溶解。以此方式得到活性物质含量为 10 重量％ 的组合物。
ii) 分散性浓缩物 (DC)
将 20 重量份本发明化合物 I 溶于 70 重量份环己酮中并加入 10 重量份分散剂如 聚乙烯吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性物质含量为 20 重量％。
iii) 可乳化浓缩物 (EC)
将 15 重量份本发明化合物 I 溶于 75 重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和 蓖麻油乙氧基化物 ( 在每种情况下 5 重量份 )。用水稀释得到乳液。该组合物的活性物质 含量为 15 重量％。
iv) 乳液 (EW， EO， ES)
将 25 重量份本发明化合物 I 溶于 35 重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和 蓖麻油乙氧基化物 ( 在每种情况下 5 重量份 )。借助乳化机 (Ultraturrax) 将该混合物引 入 30 重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该组合物的活性物质含量为 25 重 量％。
v) 悬浮液 (SC， OD， FS)
在搅拌的球磨机中将 20 重量份本发明化合物 I 粉碎并加入 10 重量份分散剂和湿 润剂以及 70 重量份水或有机溶剂， 得到细碎活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物 质悬浮液。该组合物的活性物质含量为 20 重量％。
vi) 水分散性颗粒和水溶性颗粒 (WG， SG)
将 50 重量份本发明化合物 I 细碎研磨并加入 50 重量份分散剂和湿润剂， 借助工 业装置 ( 例如挤出机、 喷雾塔、 流化床 ) 将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳 定的活性物质分散体或溶液。该组合物的活性物质含量为 50 重量％。
vii) 水分散性粉末和水溶性粉末 (WP， SP， SS， WS)
将 75 重量份本发明化合物 I 在转子 - 定子磨机中研磨并加入 25 重量份分散剂、 湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。该组合物的活性物质含量为 75 重量％。
viii) 凝胶 (GF)
在搅拌的球磨机中研磨 20 重量份本发明化合物 I 并加入 10 重量份分散剂、 1 重量 份胶凝剂湿润剂和 70 重量份水或有机溶剂而得到活性物质的精细悬浮液。用水稀释得到 活性物质的稳定悬浮液， 由此得到含 20 重量％活性物质的组合物。
2. 不经稀释施用的组合物类型ix) 可撒粉粉末 (DP， DS)
将 5 重量份本发明化合物 I 细碎研磨并与 95 重量份细碎高岭土充分混合。这得 到活性物质含量为 5 重量％的可撒粉组合物。
x) 颗粒 (GR， FG， GG， MG)
将 0.5 重量份本发明化合物 I 细碎研磨并结合 99.5 重量份载体。常见方法是挤 出、 喷雾干燥或流化床方法。这得到活性物质含量为 0.5 重量％的不经稀释而施用的颗粒。
xi)ULV 溶液 (UL)
将 10 重量份本发明化合物 I 溶于 90 重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到活性物 质含量为 10 重量％的不经稀释而施用的组合物。
农化组合物通常包含 0.01-95 重量％， 优选 0.1-90 重量％， 最优选 0.5-90 重量％ 的活性物质。活性物质以 90-100％， 优选 95-100％的纯度 ( 根据 NMR 光谱 ) 使用。
为了处理植物繁殖材料， 尤其是种子， 通常使用水溶性浓缩物 (LS)， 流动性浓缩物 (FS)， 干处理用粉末 (DS)， 淤浆处理用水分散性粉末 (WS)， 水溶性粉末 (SS)， 乳液 (ES)， 可 乳化浓缩物 (EC) 和凝胶 (GF)。 这些组合物可以经稀释或不经稀释施用于繁殖材料， 尤其是 种子上。所述组合物在稀释 2-10 倍后使即用制剂中的活性物质浓度为 0.01-60 重量％， 优 选 0.1-40 重量％。施用可以在播种之前或期间进行。分别将农化化合物及其组合物施用 或处理于植物繁殖材料， 尤其是种子上的方法由本领域已知且包括繁殖材料的拌种、 包衣、 造粒、 撒粉、 浸泡和犁沟施用方法。在优选实施方案中， 化合物或其组合物分别通过不诱发 萌发的方法， 例如通过拌种、 造粒、 包衣和撒粉施用于植物繁殖材料上。
在优选实施方案中， 将悬浮液类型 (FS) 的组合物用于种子处理。FS 组合物通常 可以包含 1-800g/l 活性物质， 1-200g/l 表面活性剂， 0-200g/l 防冻剂， 0-400g/l 粘合剂， 0-200g/l 颜料和至多 1 升溶剂， 优选水。
活性物质可以直接或以其组合物形式 ( 例如以可直接喷雾溶液、 粉末、 悬浮液、 分 散体、 乳液、 油分散体、 糊、 可撒粉产品、 撒播用材料或颗粒形式 ) 通过喷雾、 雾化、 撒粉、 撒 播、 刷涂、 浸渍或浇灌来施用。施用形式完全取决于意欲的目的 ； 意欲在每种情况下确保本 发明活性物质的最佳可能分布。
含水施用形式可通过加入水由乳液浓缩物、 糊或可湿性粉末 ( 可喷雾粉末、 油分 散体 ) 制备。为制备乳液、 糊或油分散体， 可借助湿润剂、 增粘剂、 分散剂或乳化剂将该物质 直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。 或者， 可以制备由活性物质、 湿润剂、 增粘剂、 分散剂 或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该类浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性物质浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为 0.0001-10 重 量％， 优选 0.001-1 重量％的活性物质。
活性物质也可成功用于超低容量法 (ULV)， 其中可以施用包含超过 95 重量％活性 物质的组合物， 或甚至施用不含添加剂的活性物质。
当用于植物保护中时， 活性物质的施用量取决于所需效果的种类为 0.001-2kg/ ha， 优选 0.005-2kg/ha， 更优选 0.05-0.9kg/ha， 尤其是 0.1-0.75kg/ha。
在例如通过撒粉、 包衣或浸透种子而进行的植物繁殖材料如种子的处理中， 活性 物质的用量通常为 0.1-1000g/100kg， 优选 1-1000g/100kg， 更优选 1-100g/100kg， 最优选 5-100g/100kg 植物繁殖材料 ( 优选种子 )。当用于保护材料或储存产品中时， 活性物质的施用量取决于施用区域的种类和所 需效果。 在材料保护中常用的施用量例如为 0.001g-2kg， 优选 0.005g-1kg 活性物质 / 立方 米被处理材料。
可以向活性物质或包含它们的组合物中加入各种类型的油、 湿润剂、 辅助剂、 除草 剂、 杀菌剂、 其他杀真菌剂和 / 或杀虫剂， 合适的话在紧临使用前加入 ( 桶混合 )。 这些试剂 可以以 1 ∶ 100-100 ∶ 1， 优选 1 ∶ 10-10 ∶ 1 的重量比与本发明组合物混合。
可以使用的助剂尤其是有机改性的聚硅氧烷， 例如 Break Thru S240 ； 醇烷氧基 化物， 例如 Atplus 245 、 Atplus MBA 1303 、 Plurafac LF300 和 Lutensol ON 30 PO 嵌段聚合物， 例如 Pluronic RPE 2035 和 Genapol B XP 80
； EO/； 醇乙氧基化物， 例如 Lutensol； 以及磺基琥珀酸二辛酯钠， 例如 Leophen RA 。呈杀真菌剂使用形式的本发明组合物还可以与其他活性物质 ( 例如除草剂、 杀虫 剂、 生长调节剂、 杀真菌剂或肥料 ) 一起作为预混物存在或合适的话在紧临施用前混合 ( 桶 混合 )。
当将呈杀真菌剂使用形式的化合物 I 或包含它们的组合物与其他杀真菌剂混合 时， 在许多情况下导致杀真菌活性谱的扩展或防止杀真菌剂抗药性的产生。 此外， 在许多情 况下得到协同增效作用。
本发明化合物可以与其一起使用的下列活性物质用来说明可能的组合， 但不限制 它们 ：
A) 嗜球果伞素类 ：
腈嘧菌酯 (azoxystrobin)、 醚菌胺 (dimoxystrobin)、 烯肟菌酯 (enestroburin)、 氟嘧菌酯 (fluoxastrobin)、 亚胺菌 (kresoxim-methyl)、 叉氨苯酰胺 (metominostrobin)、 肟 醚 菌 胺 (orysastrobin)、 啶 氧 菌 酯 (picoxystrobin)、 唑 菌 胺 酯 (pyraclostrobin)、 pyribencarb、 肟 菌 酯 (trifloxystrobin)、 2-(2-(6-(3- 氯 -2- 甲 基 苯 氧 基 )-5- 氟 嘧 啶 -4- 基氧基 ) 苯基 )-2- 甲氧亚氨基 -N- 甲基乙酰胺、 3- 甲氧基 -2-(2-(N-(4- 甲氧基苯 基 ) 环丙烷亚胺酰硫基甲基 ) 苯基 ) 丙烯酸甲酯、 (2- 氯 -5-[1-(3- 甲基苄氧亚氨基 ) 乙 基 ] 苄基 ) 氨基甲酸甲酯和 2-(2-(3-(2， 6- 二氯苯基 )-1- 甲基亚烯丙基氨基氧甲基 ) 苯 基 )-2- 甲氧亚氨基 -N- 甲基乙酰胺 ；
B) 羧酰胺类 ：
- 羧 酰 苯 胺 类： 苯 霜 灵 (benalaxyl)、精 苯 霜 灵 (benalaxyl-M)、麦 锈 灵 (benodanil)、 bixafen、 啶 酰 菌 胺 (boscalid)、 萎 锈 灵 (carboxin)、 呋 菌 胺 (fenfuram)、 环酰菌胺 (fenhexamid)、 氟酰胺 (flutolanil)、 呋吡唑灵 (furametpyr)、 isopyrazam、 异 噻菌胺 (isotianil)、 kiralaxyl、 丙氧灭绣胺 (mepronil)、 甲霜灵 (metalaxyl)、 精甲霜 灵 (metalaxyl-M)(mefenoxam)、 甲 呋 酰 胺 (ofurace)、 霜 灵 (oxadixyl)、 氧化萎锈灵 (oxycarboxin)、 吡噻菌胺 (penthiopyrad)、 sedaxane、 叶枯酞 (tecloftalam)、 溴氟唑菌 (thifluzamide)、 噻酰菌胺 (tiadinil)、 2- 氨基 -4- 甲基噻唑 -5- 甲酰苯胺、 2- 氯 -N-(1， 1， 3- 三甲基 -2， 3- 二氢化茚 -4- 基 ) 烟酰胺、 N-(3′， 4′， 5′ - 三氟联苯 -2- 基 )-3- 二氟甲 基 -1- 甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺、 N-(4′ - 三氟甲硫基联苯 -2- 基 )-3- 二氟甲基 -1- 甲 基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺、 N-(2-(1， 3- 二甲基丁基 ) 苯基 )-1， 3- 二甲基 -5- 氟 -1H- 吡 唑 -4- 甲酰胺和 N-(2-(1， 3， 3- 三甲基丁基 ) 苯基 )-1， 3- 二甲基 -5- 氟 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺 ； - 羧酸吗啉化物 ： 烯 酰 吗 啉 (dimethomorph)、 氟 吗 啉 (flumorph)、 丁吡吗啉 (pyrimorph) ；
- 苯甲酰胺类 ： 氟 联 苯 菌 (flumetover)、 氟 吡 菌 胺 (fluopicolide)、 氟吡菌酰 胺 (fluopyram)、 苯酰菌胺 (zoxamide)、 N-(3- 乙基 -3， 5， 5- 三甲基环己基 )-3- 甲酰氨 基 -2- 羟基苯甲酰胺 ；
- 其他羧酰胺类 ： 氯环丙酰胺 (carpropamid)、 双氯氰菌胺 (dicyclomet)、 双炔酰 菌胺 (mandiproamid)、 土霉素 (oxytetracyclin)、 硅噻菌胺 (silthiofarm)、 N-(6- 甲氧基 吡啶 -3- 基 ) 环丙烷甲酰胺 ；
C) 唑类 ：
- 三 唑 类： 戊 环 唑 (azaconazole)、双 苯 三 唑 醇 (bitertanol)、糠 菌 唑
(bromuconazole)、环 唑 醇 (cyprocon azole)、醚 唑 (difenoconazole)、烯 唑醇 (diniconazole)、烯 唑 醇 M(diniconazole-M)、氧 唑 菌 (epoxiconazole)、腈 苯 唑 (fenbuconazole)、喹 唑 菌 酮 (fluquinconazole)、氟 硅 唑 (flusilazole)、粉 唑 醇 (flutriafol)、己 唑 醇 (hexaconazole)、酰 胺 唑 (imibenconazole)、环 戊 唑 醇 (ipconazole)、环 戊 唑 菌 (metconazole)、腈 菌 唑 (myclobutanil)、 oxpoconazole、 多 效 唑 (paclobutrazole)、戊 菌 唑 (penconazole)、丙 环 唑 (propiconazole)、丙 硫 菌 唑 (prothioconazole)、硅 氟 唑 (simeconazole)、戊 唑 醇 (tebuconazole)、氟 醚 唑 (tetraconazole)、三 唑 酮 (triadimefon)、唑 菌 醇 (triadimenol)、戊 叉 唑 菌 (triticonazole)、 烯效唑 (uniconazole)、 1-(4- 氯苯基 )-2-([1， 2， 4] 三唑 -1- 基 ) 环庚 醇；
- 咪唑类 ： 氰霜唑 (cyazofamid)、 烯菌灵 (imazalil)、 稻瘟酯 (pefurazoate)、 丙氯 灵 (prochloraz)、 氟菌唑 (triflumizol) ；
- 苯 并 咪 唑 类 ：苯 菌 灵 (benomyl)、多 菌 灵 (carbendazim)、麦 穗 宁 (fuberidazole)、 涕必灵 (thiabendazole) ；
- 其他 ： 噻唑菌胺 (ethaboxam)、 氯唑灵 (etridiazole)、 土菌消 (hymexazole) 和 2-(4- 氯苯基 )-N-[4-(3， 4- 二甲氧基苯基 ) 异
唑 -5- 基 ]-2- 丙 -2- 炔氧基乙酰胺 ；D) 杂环化合物 - 吡啶类 ： 氟啶胺 (fluazinam)、 啶斑肟 (pyrifenox)、 3-[5-(4- 氯苯基 )-2， 3- 二 唑烷 -3- 基 ] 吡啶、 3-[5-(4- 甲基苯基 )-2， 3- 二甲基异 唑烷 -3- 基 ] 吡啶、甲基异2， 3， 5， 6- 四氯 -4- 甲磺酰基吡啶、 3， 4， 5- 三氯吡啶 -2， 6- 二甲腈、 N-(1-(5- 溴 -3- 氯吡 啶 -2- 基 ) 乙基 )-2， 4- 二氯烟酰胺、 N-((5- 溴 -3- 氯吡啶 -2- 基 ) 甲基 )-2， 4- 二氯烟酰 胺；
- 嘧 啶 类 ：磺 嘧 菌 灵 (bupirimate)、环 丙 嘧 啶 (cyprodinil)、二 氟 林 (diflumetorim)、 异嘧菌醇 (fenarimol)、 嘧菌腙 (ferimzone)、 嘧菌胺 (mepanipyrim)、 氯 草定 (nitrapyrin)、 氟苯嘧啶醇 (nuarimol)、 二甲嘧菌胺 (pyrimethanil) ；
- 哌嗪类 ： 嗪氨灵 (triforine) ；
- 吡咯类 ： 拌种咯 (fenpiclonil)、 氟菌 (fludioxonil) ；- 吗啉类 ： 4- 十二烷基 -2， 6- 二甲基吗啉 (aldimorph)、 吗菌灵 (dodemorph)、 吗菌灵乙酸酯 (dodemorph-acetate)、 丁苯吗啉 (fenpropimorph)、 克啉菌 (tridemorph) ；
- 哌啶类 ： 苯锈啶 (fenpropidin) ；
- 二 羧 酰 亚 胺 类： 氟 菌 安 (fluoroimid)、异 丙 定 (iprodione)、杀 菌 利 (procymidone)、 烯菌酮 (vinclozolin) ；
- 非芳族 5 员杂环 ： 唑酮菌 (famoxadone)、 咪唑菌酮 (fenamidone)、 flutianil、异噻菌酮 (octhilinone)、 噻菌灵 (probenazole)、 5- 氨基 -2- 异丙基 -3- 氧代 -4- 邻甲苯 基 -2， 3- 二氢吡唑 -1- 硫代甲酸 S- 烯丙基酯 ；
- 其他 ： 噻二唑素 (acibenzolar-S-methyl)、 amisulbrom、 敌菌灵 (anilazin)、 灭 瘟素 (blasticidin-S)、 敌菌丹 (captafol)、 克菌丹 (captan)、 灭螨蜢 (chinomethionat)、 棉 隆 (dazomet)、 咪 菌 威 (debacarb)、 哒 菌 清 (diclomezine)、 野 燕 枯 (difenzoquat)、 野 燕枯甲基硫酸酯 (difenzoquat-methylsulfate)、 氰菌胺 (fenoxanil)、 灭菌丹 (folpet)、 恶 喹 酸 (oxolinic acid)、 粉 病 灵 (piperalin)、 丙 氧 喹 啉 (proquinazid)、 咯喹酮 (pyroquilon)、 喹氧灵 (quinoxyfen)、 唑菌嗪 (triazoxide)、 三环唑 (tricyclazole)、 2- 丁 氧基 -6- 碘 -3- 丙基苯并吡喃 -4- 酮、 5- 氯 -1-(4， 6- 二甲氧基嘧啶 -2- 基 )-2- 甲基 -1H- 苯 并咪唑、 5- 氯 -7-(4- 甲基哌啶 -1- 基 )-6-(2， 4， 6- 三氟苯基 )-[1， 2， 4] 三唑并 [1， 5-a] 嘧 啶和 5- 乙基 -6- 辛基 -[1， 2， 4] 三唑并 [1， 5-a] 嘧啶 -7- 基胺 ；
E) 氨基甲酸酯
- 硫代 - 和二硫代氨基甲酸酯 ： 福美铁 (ferbam)、 代森锰锌 (mancozeb)、 代森 锰 (maneb)、 威百亩 (metam)、 磺菌威 (methasulphocarb)、 代森联 (metiram)、 甲基代森锌 (propineb)、 福美双 (thiram)、 代森锌 (zineb)、 福美锌 (ziram) ；
- 氨基甲酸酯 ： 苯噻菌胺 (benthiavalicarb)、 乙霉威 (diethofencarb)、 异丙菌 胺 (iprovalicarb)、 百维灵 (propamocarb)、 霜霉威盐酸盐 (propamocarb hydrochlorid)、 valiphenal、 N-(1-(1-(4- 氰基苯基 ) 乙磺酰基 ) 丁 -2- 基 ) 氨基甲酸 4- 氟苯基酯 ；
F) 其他活性物质
-胍类： 胍、 多 果 定 (dodine)、 多 果 定 游 离 碱、 双 胍 盐 (guazatine)、 双胍 辛 胺 (guazatine-acetate)、双 胍 辛 醋 酸 盐 (iminoctadine)、双 胍 辛 胺 三 乙 酸 盐 (iminoctadine-triacetate)、 双八胍盐 (iminoctadine-tris(albesilate)) ；
- 抗 生 素 类 ：春 雷 素 (kasugamycin)、 水 合 春 雷 素 (kasugamycin hydrochloride-hydrate)、 链 霉 素 (streptomycin)、 多 氧 霉 素 (polyoxine)、 井冈霉素 (validamycin A) ； -硝基苯基衍生物： 乐 杀 螨 (binapacryl)、 敌 螨 通 (dinobuton)、 敌螨普 (dinocap)、 异丙消 (nitrothal-isopropyl)、 四氯硝基苯 (tecnazen) ；
- 有机金属化合物 ： 三 苯 锡 基 盐， 例 如 薯 瘟 锡 (fentin-acetate)、 三苯锡氯 (fentin chloride) 或毒菌锡 (fentin hydroxide) ；
- 含硫杂环化合物 ： 二噻农 (dithianon)、 稻瘟灵 (isoprothiolane) ；
- 有 机 磷 化 合 物 ：克 瘟 散 (edifenphos)、藻 菌 磷 (fosetyl)、乙 磷 铝 (fosetyl-aluminum)、 异稻瘟净 (iprobenfos)、 亚磷酸及其盐、 定菌磷 (pyrazophos)、 甲基 立枯磷 (tolclofos-methyl) ；
- 有机氯化合物 ： 百 菌 清 (chlorothalonil)、 抑 菌 灵 (dichlofluanid)、 双氯
酚 (dichlorophen)、磺 菌 胺 (flusulfamide)、六 氯 苯 (hexachlorobenzene)、戊 菌 隆 (pencycuron)、 五 氯 酚 (pentachlorphenole) 及 其 盐、 四 氯 苯 酞 (phthalide)、 五氯硝基 苯 (quintozene)、 甲 基 托 布 津 (thiophanate methyl)、 对 甲 抑 菌 灵 (tolylfluanid)、 N-(4- 氯 -2- 硝基苯基 )-N- 乙基 -4- 甲基苯磺酰胺 ；
- 无机活性物质 ： 波尔多液 (Bordeaux 混合物 )、 醋酸铜、 氢氧化铜、 王铜 (copper oxychloride)、 碱式硫酸铜， 硫；
- 其 他： 联 苯、拌 棉 醇 (bronopol)、环 氟 菌 胺 (cyflufenamid)、清 菌 脲 (cymoxanil)、二 苯 胺、苯 菌 酮 (metrafenone)、米 多 霉 素 (mildiomycin)、喹 啉 铜 (oxine-copper)、 调 环 酸 钙 (prohexadione-calcium)、 螺 茂 胺 (spiroxamine)、 对甲 抑菌灵、 N-( 环丙基甲氧亚氨基 -(6- 二氟甲氧基 -2， 3- 二氟苯基 ) 甲基 )-2- 苯基乙酰 胺、 N ′ -(4-(4- 氯 -3- 三 氟 甲 基 苯 氧 基 )-2， 5- 二 甲 基 苯 基 )-N- 乙 基 -N- 甲 基 甲 脒、 N′ -(4-(4- 氟 -3- 三氟甲基苯氧基 )-2， 5- 二甲基苯基 )-N- 乙基 -N- 甲基甲脒、 N′ -(2- 甲 基 -5- 三氟甲基 -4-(3- 三甲基硅烷基丙氧基 ) 苯基 )-N- 乙基 -N- 甲基甲脒、 N′ -(5- 二氟 甲基 -2- 甲基 -4-(3- 三甲基硅烷基丙氧基 ) 苯基 )-N- 乙基 -N- 甲基甲脒、 2-{1-[2-(5- 甲 基 -3- 三氟甲基吡唑 -1- 基 ) 乙酰基 ] 哌啶 -4- 基 } 噻唑 -4- 甲酸甲基 -(1， 2， 3， 4- 四氢 萘 -1- 基 ) 酰胺、 2-{1-[2-(5- 甲基 -3- 三氟甲基吡唑 -1- 基 ) 乙酰基 ] 哌啶 -4- 基 } 噻 3- 二甲基喹 唑 -4- 甲酸甲基 -(R)-1， 2， 3， 4- 四氢萘 -1- 基酰胺、 乙酸 6- 叔丁基 -8- 氟 -2， 啉 -4- 基酯和甲氧基乙酸 6- 叔丁基 -8- 氟 -2， 3- 二甲基喹啉 -4- 基酯 ；
G) 生长调节剂
脱 落 酸 (abscisic acid)、 先 甲 草 胺 (amidochlor)、 嘧 啶 醇 (ancymidol)、 苄 胺 基 嘌 呤 (6-benzylaminopurine)、 油 菜 素 内 酯 (brassinolide)、 地 乐 胺 (butralin)、 矮 壮 素 阳 离 子 (chlormequat)( 矮 壮 素 (chlormequat chloride))、 氯 化 胆 碱 (choline chloride)、 环 丙 酸 酰 胺 (cyclanilide)、 丁 酰 肼 (daminozide)、 敌 草 克 (dikegulac)、 噻 节 因 (dimethipin)、 2， 6- 二 甲 基 吡 啶 (2， 6-dimethylpuridine)、 乙 烯 利 (ethephon)、 抑 芽 敏 (flumetralin)、呋 嘧 醇 (flurprimidol)、达 草 氟 (fluthiacet)、调 吡 脲 (forchlorfenuron)、 九 二 O(gibberellic acid)、 抗 倒 胺 (inabenfide)、 吲 哚 -3- 乙 酸、 抑 芽 丹 (maleic hydrazide)、 氟 草 磺 (mefluidide)、 助 壮 素 阳 离 子 (mepiquat)( 助 壮 素 (mepiquat chloride))、 萘 乙 酸、 N-6- 苄 基 腺 嘌 呤、 多 效 唑、 调 环 酸 (prohexadione) ( 调 环 酸 钙 )、 茉 莉 酸 丙 酯 (prohydrojasmon)、 赛 二 唑 素 (thidiazuron)、 抑芽唑 (triapenthenol)、 脱叶磷 (tributyl phosphorotrithioate)、 2， 3， 5- 三碘苯甲酸、 抗倒酯 (trinexapac-ethyl) 和烯效唑 ； H) 除草剂
- 乙酰胺类 ： 乙 草 胺 (acetochlor)、 甲 草 胺 (alachlor)、 丁 草 胺 (butachlor)、 克 草 胺 (dimethachlor)、 噻 吩 草 胺 (dimethenamid)、 氟 噻 草 胺 (flufenacet)、 苯噻草胺 (mefenacet)、 异丙甲草胺 (metolachlor)、 吡草胺 (metazachlor)、 草萘胺 (napropamide)、 萘 丙 胺 (naproanilide)、烯 草 胺 (pethoxamid)、丙 草 胺 (pretilachlor)、扑 草 胺 (propachlor)、 噻醚草胺 (thenylchlor) ；
- 氨基酸衍生物 ： 双丙氨酰膦 (bilanafos)、 草甘膦、 草铵膦、 草硫膦 (sulfosate) ；
- 芳氧基苯氧基丙酸酯类 ： 炔草酯 (clodinafop)、 氰氟草酯 (cyhalofop-butyl)、
唑禾草灵 (fenoxaprop)、 吡氟禾草灵 (fluazifop)、 吡氟氯禾灵 (haloxyfop)、 恶唑酰草 胺 (metamifop)、 喔草酯 (propaquizafop)、 喹禾灵 (quizalofop)、 喹禾灵 ( 四氢糠基酯 ) (quizalofop-p-tefuryl) ；
- 联吡啶类 ： 敌草快阳离子 (diquat)、 对草快阳离子 (paraquat) ；
-( 硫 代 ) 氨 基 甲 酸 酯 类 ： 黄 草 灵 (asulam)、苏 达 灭 (butylate)、长 杀 草 (carbetamide)、异 苯 敌 草 (desmedipham)、哌 草 丹 (dimepiperate)、扑 草 灭 (eptam)(EPTC)、禾 草 畏 (esprocarb)、草 达 灭 (molinate)、坪 草 丹 (orbencarb)、苯 敌 草 (phenmedipham)、苄 草 丹 (prosulfocarb)、稗 草 畏 (pyributicarb)、杀 草 丹 (thiobencarb)、 野麦畏 (triallate) ；
- 环 己 二 酮 类： 丁 氧 环 酮 (butroxydim)、烯 草 酮 (clethodim)、噻 草 酮 (cycloxydim)、 环苯草酮 (profoxydim)、 稀禾定 (sethoxydim)、 醌肟草 (tepraloxydim)、 肟 草酮 (tralkoxydim) ；
- 二硝基苯胺类 ： 氟 草 胺 (benfluralin)、 丁 氟 消 草 (ethalfluralin)、 黄草消 (oryzalin)、 胺硝草 (pendimethalin)、 氨基丙氟灵 (prodiamine)、 氟乐灵 (trifluralin) ；
- 二苯基醚类 ： 氟锁草醚 (acifluorfen)、 苯草醚 (aclonifen)、 治草醚 (bifenox)、 氯 甲 草 (diclofop)、 氯 氟 草 醚 (ethoxyfen)、 氟 黄 胺 草 醚 (fomesafen)、 乳氟禾草灵 (lactofen)、 乙氧氟草醚 (oxyfluorfen) ； - 羟基苄腈类 ： 溴苯腈 (bromoxynil)、 敌草腈 (dichlobenil)、 碘苯腈 (ioxynil) ；
- 咪唑啉酮类 ： 咪草酯 (imazamethabenz)、 咪草啶酸、 甲基咪草烟 (imazapic)、 灭 草烟 (imazapyr)、 灭草喹 (imazaquin)、 咪草烟 (imazethapyr) ；
- 苯氧基乙酸类 ： 稗草胺 (clomeprop)、 2， 4- 二氯苯氧基乙酸 (2， 4-D)、 2， 4-DB、 2， 4- 滴丙酸 (dichlorprop)、 MCPA、 2 甲 4 氯乙硫酯 (MCPA-thioethyl)、 MCPB、 2 甲 4 氯丙酸 (mecoprop) ；
- 吡嗪类 ： 杀草敏 (chloridazon)、 氟哒嗪草酯 (flufenpyr-ethyl)、 达草氟、 达草 灭 (norflurazon)、 达草止 (pyridate) ；
- 吡啶类 ： 氨 草 啶 (aminopyralid)、 二 氯 皮 考 啉 酸 (clopyralid)、 吡氟草胺 (diflufenican)、 氟硫草定 (dithiopyr)、 氟草同 (fluridone)、 氟草烟 (fluroxypyr)、 毒莠 定 (picloram)、 氟吡酰草胺 (picolinafen)、 噻氟啶草 (thiazopyr) ；
- 磺酰脲类 ： 磺 氨 黄 隆 (amidosulfuron)、 四 唑 黄 隆 (azimsulfuron)、 苄嘧黄 隆 (bensulfuron)、 氯 嘧 黄 隆 (chlorimuron-ethyl)、 绿 黄 隆 (chlorsulfuron)、 醚黄隆 (cinosulfuron)、 环 丙 黄 隆 (cyclosulfamuron)、 乙 氧 嘧 黄 隆 (ethoxysulfuron)、 啶嘧 黄 隆 (flazasulfuron)、 氟 吡 磺 隆 (flucetosulfuron)、 氟 啶 黄 隆 (flupyrsulfuron)、 酰 胺 磺 隆 (foramsulfuron)、 吡 氯 黄 隆 (halosulfuron)、 啶 咪 黄 隆 (imazosulfuron)、 甲基
碘 磺 隆 (iodosulfuron)、 甲 磺 胺 磺 隆 (mesosulfuron)、 甲 黄 隆 (metsulfuron-methyl)、 烟 嘧 黄 隆 (nicosulfuron)、 环 丙 氧 黄 隆 (oxasulfuron)、 氟 嘧 黄 隆 (primisulfuron)、 氟 丙 黄 隆 (prosulfuron)、 吡 嘧 黄 隆 (pyrazosulfuron)、 玉 嘧 黄 隆 (rimsulfuron)、 嘧 黄 隆 (sulfometuron)、 乙 黄 黄 隆 (sulfosulfuron)、 噻 黄 隆 (thifensulfuron)、 醚苯黄 隆 (triasulfuron)、 苯 黄 隆 (tribenuron)、 三 氟 啶 磺 隆 (trifloxysulfuron)、 氟胺磺隆 (triflusulfuron)、 三氟甲磺隆 (tritosulfuron)、 1-((2- 氯 -6- 丙基咪唑并 [1， 2-b] 哒嗪 -3- 基 ) 磺酰基 )-3-(4， 6- 二甲氧基嘧啶 -2- 基 ) 脲 ；
- 三嗪类 ： 莠 灭 净 (ametryn)、 莠 去 津 (atrazin)、 草 净 津 (cyanazine)、 戊草津 (dimethametryn)、 乙嗪草酮 (ethiozine)、 六嗪同 (hexazinone)、 苯嗪草 (metamitron)、 赛 克津 (metribuzin)、 扑草净 (prometryn)、 西玛津 (simazine)、 特丁津 (terbuthylazine)、 去草净 (terbutryn)、 苯氧丙胺津 (triaziflam) ；
- 脲 类： 绿 麦 隆 (ehlorotoluron)、香 草 隆 (daimuron)、敌 草 隆 (diuron)、 伏 草 隆 (fluometuron)、异 丙 隆 (isoproturon)、利 谷 隆 (linuron)、噻 唑 隆 (methabenzthiazuron)、 丁唑隆 (tebuthiuron) ；
- 其他乙酰乳酸合成酶抑制剂 ： 双 草 醚 钠 盐 (bispyribac-sodium)、 氯酯磺草 胺 (cloransulam-methyl)、 唑 嘧 磺 胺 (diclosulam)、 双 氟 磺 草 胺 (florasulam)、 氟酮 磺 隆 (flucarbazone)、 氟 唑 啶 草 (flumetsulam)、 唑 草 磺 胺 (metosulam)、 嘧苯胺磺隆 (ortho-sulfamuron)、 五氟磺草胺 (penoxsulam)、 丙氧基卡巴腙 (propoxycarbazone)、 丙 酯草醚 (pyribambenz-propyl)、 嘧苯草肟 (pyribenzoxim)、 环酯草醚 (pyriftalid)、 肟啶 草 (pyriminobac-methyl)、 pyrimisulfan、 嘧硫苯甲酸 (pyrithiobac)、 pyroxasulfone、 甲 氧磺草胺 (pyroxsulam) ；
- 其他 ： 胺唑草酮 (amicarbazone)、 三唑胺 (aminotriazole)、 莎稗磷 (anilofos)、 beflubutamid、 草除灵 (benazolin)、 bencarbazone、 benfluresate、 吡草酮 (benzofenap)、 噻 草 平 (bentazone)、 苯 并 双 环 酮 (benzobicyclon)、 除 草 定 (bromacil)、 溴丁酰草胺 (bromobutide)、 氟丙嘧草酯 (butafenacil)、 草胺磷 (butamifos)、 胺草唑 (cafenstrole)、 氟 酮 唑 草 (carfentrazone)、 吲 哚 酮 草 酯 (cinidon-ethyl)、 敌 草 索 (chlorthal)、 环庚 草 醚 (cinmethylin)、 异 恶 草 酮 (clomazone)、 苄 草 隆 (cumyluron)、 cyprosulfamide、 麦 草 畏 (dicamba)、 苯 敌 快 (difenzoquat)、 二 氟 吡 隆 (diflufenzopyr)、 稗内脐蠕孢 菌 (drechslera monoceras)、 敌 草 腈 (endothal)、 乙 呋 草 黄 (ethofumesate)、 乙苯酰 草 (etobenzanid)、四 唑 酰 草 胺 (fentrazamide)、氟 烯 草 酸 (flumiclorac-pentyl)、 氟 嗪 酮 (flumioxazin)、胺 草 唑 (flupoxam)、氟 咯 草 酮 (fluorochloridone)、 氟 草 呋 草 酮 (flurtamone)、茚 草 酮 (indanofan)、异 恶 草 胺 (isoxaben)、异(isoxaflutole)、 环草定 (lenacil)、 敌稗 (propanil)、 拿草特 (propyzamide)、 二氯喹啉 酸 (quinclorac)、 喹 草 酸 (quinmerac)、 硝 草 酮 (mesotrione)、 甲 胂 酸 (methyl arsonic acid)、 抑 草 生 (naptalam)、 炔丙 草 (oxaziclomefone)、 戊 唑 草 (oxadiargyl)、 恶 草 灵 (oxadiazon)、 氯 嗪 唑 草 (pentoxazone)、 唑 啉 草 酯 (pinoxaden)、 双唑草腈(pyraclonil)、吡 草 醚 (pyraflufen-ethyl)、 pyrasulfotole、苄 草 唑 (pyrazoxyfen)、 吡 唑 特 (pyrazolynate)、 灭 藻 醌 (quinoclamine)、 嘧 啶 肟 草 醚 (saflufenacil)、 磺草 酮 (sulcotrione)、 磺 胺 草 唑 (sulfentrazone)、 特 草 定 (terbacil)、 tefuryltrione、 tembotrione、 thiencarbazone、 topramezone、 4- 羟基 -3-[2-(2- 甲氧基乙氧基甲基 )-6- 三 氟甲基吡啶 -3- 羰基 ] 双环 [3.2.1] 辛 -3- 烯 -2- 酮、 (3-[2- 氯 -4- 氟 -5-(3- 甲基 -2， 6- 二 氧代 -4- 三氟甲基 -3， 6- 二氢 -2H- 嘧啶 -1- 基 ) 苯氧基 ] 吡啶 -2- 基氧基 ) 乙酸乙酯、 6- 氨 基 -5- 氯 -2- 环丙基嘧啶 -4- 甲酸甲酯、 6- 氯 -3-(2- 环丙基 -6- 甲基苯氧基 ) 哒嗪 -4- 醇、 4- 氨基 -3- 氯 -6-(4- 氯苯基 )-5- 氟吡啶 -2- 甲酸、 4- 氨基 -3- 氯 -6-(4- 氯 -2- 氟 -3- 甲 氧基苯基 ) 吡啶 -2- 甲酸甲酯和 4- 氨基 -3- 氯 -6-(4- 氯 -3- 二甲基氨基 -2- 氟苯基 ) 吡啶 -2- 甲酸甲酯。
I) 杀虫剂 ：
- 有机 ( 硫代 ) 磷酸酯： 高 灭 磷 (acephate)、 唑 啶 磷 (azamethiphos)、 谷硫 磷 (azinphos-methyl)、 毒 死 蜱 (chlorpyrifos)、 甲 基 毒 死 蜱 (chlorpyrifos-methyl)、 毒 虫 畏 (chlorfenvinphos)、二 嗪 农 (diazinon)、敌 敌 畏 (dichlorvos)、百 治 磷 (dicrotophos)、 乐 果 (dimethoate)、 乙 拌 磷 (disulfoton)、 乙 硫 磷 (ethion)、 杀螟松 (fenitrothion)、 倍硫磷 (fenthion)、 异 唑磷 (isoxathion)、 马拉硫磷 (malathion)、 甲 胺 磷 (methamidophos)、 杀 扑 磷 (methidathion)、 甲 基 对 硫 磷 (methyl-parathion)、 速 灭 磷 (mevinphos)、 久 效 磷 (monocrotophos)、 砜 吸 磷 (oxydemeton-methyl)、 对氧 磷 (paraoxon)、 一 六 零 五 (parathion)、 稻 丰 散 (phenthoate)、 伏 杀 硫 磷 (phosalone)、 亚 胺 硫 磷 (phosmet)、磷 胺 (phosphamidon)、甲 拌 磷 (phorate)、辛 硫 磷 (phoxim)、 虫 螨 磷 (pirimiphos-methyl)、 丙 溴 磷 (profenofos)、 丙 硫 磷 (prothiofos)、 田乐磷 (sulprophos)、 杀虫威 (tetrachlorvinphos)、 特丁磷 (terbufos)、 三唑磷 (triazophos)、 敌百虫 (trichlorfon) ；
- 氨 基 甲 酸 酯 类： 棉 铃 威 (alanycarb)、涕 灭 威 (aldicarb)、虫威(bendiocarb)、 丙 硫 克 百 威 (benfuracarb)、 甲 萘 威 (carbaryl)、 虫 螨 威 (carbofuran)、 丁 硫 克 百 威 (carbosulfan)、 双 氧 威 (fenoxycarb)、 呋 线 威 (furathiocarb)、 灭虫威 (methiocarb)、 灭 多 虫 (methomyl)、 甲 氨 叉 威 (oxamyl)、 抗 蚜 威 (pirimicarb)、 残杀威 (propoxur)、 硫双威 (thiodicarb)、 唑蚜威 (triazamate) ；
- 合成除虫菊酯类 ： 丙 烯 除 虫 菊 (allethrin)、 氟 氯 菊 酯 (bifenthrin)、 氟氯 氰 菊 酯 (cyfluthrin)、 (RS) 氯 氟 氰 菊 酯 (cyhalothrin)、 苯 醚 氰 菊 酯 (cyphenothrin)、 氯 氰 菊 酯 (cypermethrin)、 甲 体 氯 氰 菊 酯 (alpha-cypermethrin)、 乙体氯氰菊酯 (beta-cypermethrin)、 己体氯氰菊酯 (zeta-cypermethrin)、 溴氰菊酯 (deltamethrin)、 高 氰 戊 菊 酯 (esfenvalerate)、 醚 菊 酯 (etofenprox)、 甲 氰 菊 酯 (fenpropathrin)、 杀灭 菊 酯 (fenvalerate)、 咪 炔 菊 酯 (imiprothrin)、 氯 氟 氰 菊 酯 (lambda-cyhalothrin)、 氯 菊 酯 (permethrin)、 炔 酮 菊 酯 (prallethrin)、 除 虫 菊 (pyrethrin)I 和 II、 灭虫 菊 (resmethrin)、 灭 虫 硅 醚 (silafluofen)、 氟 胺 氰 菊 酯 (tau-fluvalinate)、 七氟 菊 酯 (tefluthrin)、 胺 菊 酯 (tetramethrin)、 四 溴 菊 酯 (tralomethrin)、 四氟菊酯 (transfluthrin)、 丙氟菊酯 (profluthrin)、 四氟甲醚菊酯 (dimefluthrin) ；
- 昆 虫 生 长 调 节 剂： a) 几 丁 质 合 成 抑 制 剂 ： 苯 甲 酰 脲 类： 定虫隆 (chlorfluazuron)、 灭 蝇 胺 (cyramazin)、 氟 脲 杀 (diflubenzuron)、 氟 螨 脲 (flucycloxuron)、氟 虫 脲 (flufenoxuron)、氟 铃 脲 (hexaflumuron)、氟 丙 氧 脲 (lufenuron)、 双苯氟脲 (novaluron)、 伏虫隆 (teflubenzuron)、 杀虫隆 (triflumuron) ； 噻 嗪 酮 (buprofezin)、 茂 醚 (diofenolan)、噻 螨 酮 (hexythiazox)、特 苯 唑 (etoxazole)、 四螨嗪 (clofentazine) ； b) 蜕皮激素拮抗剂 ： 特丁苯酰肼 (halofenozide)、 甲 氧 苯 酰 肼 (methoxyfenozide)、 双 苯 酰 肼 (tebufenozide)、 艾 扎 丁 (azadirachtin) ； c) 保幼激素类似物 ： 蚊蝇醚 (pyriproxyfen)、 蒙五一五 (methoprene)、 双氧威 ； d) 类脂 生物合成抑制剂 ： 例 如 螺 螨 酯 (spirodiclofen)、 螺 甲 螨 酯 (spiromesifen)、 螺虫乙酯 (spirotetramat) ；- 烟 碱 受 体 激 动 剂 / 拮 抗 剂 化 合 物： 噻 虫 胺 (clothianidin)、呋 虫 胺 (dinotefuran)、吡 虫 啉 (imidacloprid)、噻 虫 嗪 (thiamethoxam)、硝 胺 烯 啶 (nitenpyram)、 吡 虫 清 (acetamiprid)、 噻 虫 啉 (thiacloprid)、 1-(2- 氯 噻 唑 -5- 基 甲 基 )-2- 硝酰亚氨基 (nitrimino)-3， 5- 二甲基 -[1， 3， 5] 三嗪烷 (triazinane) ；
-GABA 拮 抗 剂 化 合 物 ： 硫 丹 (endosulfan)、乙 虫 清 (ethiprole)、锐 劲 特 (fipronil)、 氟 吡 唑 虫 (vaniliprole)、 pyrafluprole、 pyriprole、 5- 氨 基 -1-(2， 6- 二 氯 -4- 甲基苯基 )-4- 亚磺酰氨酰基 (sulfinamoyl)-1H- 吡唑 -3- 硫代甲酰胺 ；
- 大环内酯杀虫剂 ： 齐墩螨素 (abamectin)、 甲氨基阿维菌素 (emamectin)、 米尔螨 素 (milbemectin)、 lepimectin、 艾克敌 105(spinosad)、 spinetoram ；
- 线 粒 体 电 子 传 输 抑 制 剂 (METI)I 杀 螨 剂 ： 喹 螨 醚 (fenazaquin)、 哒螨酮 (pyridaben)、 吡螨胺 (tebufenpyrad)、 唑虫酰胺 (tolfenpyrad)、 嘧虫胺 (flufenerim) ；
-METI II 和 III 化 合 物 ：灭 螨 醌 (acequinocyl)、 fluacyprim、灭 蚁 腙 (hydramethylnon) ；
- 分离剂 ： 氟唑虫清 (chlorfenapyr) ；
- 氧化磷酸化抑制剂 ： 三环锡 (cyhexatin)、 杀螨硫隆 (diafenthiuron)、 杀螨锡 (fenbutatin oxide)、 克螨特 (propargite) ；
- 蜕皮 (moulting) 干扰剂化合物 ： 灭蝇胺 (cryomazine) ；
- 混合功能氧化酶抑制剂 ： 增效醚 (piperonyl butoxide) ；
- 钠通道阻断剂 ： 二唑虫 (indoxacarb)、 氰氟虫胺 (metaflumizone) ；- 其他 ： benclothiaz、 联 苯 肼 酯 (bifenazate)、 杀 螟 丹 (cartap)、 氟啶虫酰胺 (flonicamid)、 啶虫丙醚 (pyridalyl)、 拒嗪酮 (pymetrozine)、 硫、 硫环杀 (thiocyclam)、 氟 虫 酰 胺 (flubendiamide)、氯 虫 酰 胺 (chlorantraniliprole)、 cyazypyr(HGW86)、 cyenopyrafen、 吡 氟 硫 磷 (flupyrazofos)、 丁 氟 螨 酯 (cyflumetofen)、 amidoflumet、 imicyafos、 双三氟虫脲 (bistrifluron) 和 pyrifluquinazon。
本发明还涉及包含至少一种化合物 I( 组分 1) 和至少一种例如选自如上所述的 A)-I) 组的用于植物保护的其他活性物质 ( 组分 2)， 尤其是一种其他杀真菌剂， 例如一种 或多种 A)-F) 组杀真菌剂以及需要的话一种合适溶剂或固体载体的混合物的农化组合物。 这些混合物特别令人感兴趣， 因为它们中的许多在相同施用率下对有害真菌显示出更高效 力。 此外， 用化合物 I 和至少一种选自上述 A)-F) 组杀真菌剂的混合物防治有害真菌比用单 一化合物 I 或 A)-F) 组的单独杀真菌剂防治那些真菌更为有效。通过将化合物 I 与至少一 种 A)-I) 组的活性物质一起施用， 可以得到协同增效效果， 即超过单独效果的简单加和 ( 协 同增效混合物 )。 根据本发明， 将化合物 I 与至少一种其他活性物质一起施用应理解为指在作用 位置 ( 即要防治的有害真菌及其栖息地如侵染的植物， 植物繁殖材料， 尤其是种子， 表面， 材料或土壤以及要防止真菌侵袭的植物， 植物繁殖材料， 尤其是种子， 土壤， 表面， 材料或空 间 ) 以杀真菌有效量同时存在至少一种式 I 化合物和至少一种其他活性物质。这可以通过 同时， 即联合 ( 例如作为桶混物 ) 或分开， 或依次施用化合物 I 和至少一种其他活性物质而 得到， 其中选择各次施用之间的时间间隔以确保首先施用的活性物质在施用其他活性物质 时以足够量存在于作用位置。施用顺序对本发明的实施并不关键。
在二元混合物即包含一种化合物 I( 组分 1) 和一种其他活性物质 ( 组分 2)， 例如 一种 A)-I) 组活性物质的本发明组合物中， 组分 1 与组分 2 的重量比通常取决于所用活性 物质的性能， 通常为 1 ∶ 100-100 ∶ 1， 常常为 1 ∶ 50-50 ∶ 1， 优选 1 ∶ 20-20 ∶ 1， 更优选 1 ∶ 10-10 ∶ 1， 尤其是 1 ∶ 3-3 ∶ 1。
在三元混合物即包含一种化合物 I( 组分 1) 和第一种其他活性物质 ( 组分 2) 和 第二种其他活性物质 ( 组分 3)， 例如两种 A)-I) 组活性物质的本发明组合物中， 组分 1 与组 分 2 的重量比取决于所用活性物质的性能， 优选为 1 ∶ 50-50 ∶ 1， 尤其是 1 ∶ 10-10 ∶ 1， 并且组分 1 与组分 3 的重量比优选为 1 ∶ 50-50 ∶ 1， 尤其是 1 ∶ 10-10 ∶ 1。
各组分可以单独使用或者已经部分或完全相互混合以制备本发明组合物。 还可以 将它们作为结合组合物如多组分成套包装来包装和进一步使用。
在本发明的一个实施方案中， 成套包装可以包含一种或多种 ( 包括所有 ) 可以用 于制备本发明农化组合物的组分。 例如这些成套包装可以包含一种或多种杀真菌剂组分和 / 或助剂组分和 / 或杀虫剂组分和 / 或生长调节剂组分和 / 或除草剂。一种或多种组分可 以相互组合或预配制。在其中两种以上组分提供在成套包装中的那些实施方案中， 各组分 可以相互组合并直接包装在单独容器如罐、 瓶、 桶、 袋、 囊或箱中。在其他实施方案中， 成套 包装的两种或更多种组分可以分开包装， 即不预配制。 因此， 成套包装可以包含一个或多个 分开的容器如罐、 瓶、 桶、 袋、 囊或箱， 其中各容器包含农化组合物的单独组分。在两种形式 中， 成套包装的一种组分可以与其他组分分开或一起或者作为本发明结合组合物的组分用 于制备本发明组合物。
用户通常将本发明组合物由前剂量装置、 小背包喷雾器、 喷雾罐或喷雾飞机施用。 这里将该农化组合物用水和 / 或缓冲剂配制至所需施用浓度， 其中合适的话可以加入其他 助剂， 从而得到即用喷雾液或本发明农化组合物。每公顷农业利用区通常施用 50-500 升， 优选 100-400 升即用喷雾液。
根据一个实施方案， 用户可以自己在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分， 例如 成套包装的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂 ( 桶混 合 )。
在另一实施方案中， 用户可以在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分或部分预混 的组分， 例如包含化合物 I 和 / 或选自 A)-I) 组的活性物质的组分， 并且合适的话可以加入 其他助剂和添加剂 ( 桶混合 )。
在另一实施方案中， 可以联合 ( 例如在桶混合之后 ) 或依次施用本发明组合物的 各组分或部分预混的组分， 例如包含化合物 I 和 / 或 A)-I) 组的活性物质的组分。
还优选包含化合物 I( 组分 1) 与至少一种选自 A) 组嗜球果伞素类 ( 组分 2)， 特别 优选选自腈嘧菌酯、 醚菌胺、 氟嘧菌酯、 亚胺菌、 肟醚菌胺、 啶氧菌酯、 唑菌胺酯和肟菌酯的 活性物质的混合物。
还优选包含化合物 I( 组分 1) 与至少一种选自 B) 组羧酰胺类 ( 组分 2)， 尤其选自 bixafen、 啶酰菌胺、 sedaxane、 环酰菌胺、 甲霜灵、 isopyrazam、 精甲霜灵 (mefenoxam)、 甲呋 酰胺、 烯酰吗啉、 氟吗啉、 氟吡菌胺 (picobenzamid)、 苯酰菌胺、 氯环丙酰胺、 双炔酰菌胺和 N-(3′， 4′， 5′ - 三氟联苯 -2- 基 )-3- 二氟甲基 -1- 甲基 -1H- 吡唑 -4- 甲酰胺的活性物 质的混合物。优选包含式 I 化合物 ( 组分 1) 与至少一种选自 C) 组唑类 ( 组分 2)， 尤其选自环唑醇、 醚唑、 氧唑菌、 喹唑菌酮、 氟硅唑、 粉唑醇、 环戊唑菌、 腈菌唑、 戊菌唑、 丙环唑、 丙硫 菌唑、 三唑酮、 唑菌醇、 戊唑醇、 氟醚唑、 戊叉唑菌、 丙氯灵、 氰霜唑、 苯菌灵、 多菌灵和噻唑菌 胺的活性物质的混合物。
还优选包含化合物 I( 组分 1) 与至少一种选自 D) 组含氮杂环化合物 ( 组分 2)， 尤 其选自氟啶胺、 环丙嘧啶、 异嘧菌醇、 嘧菌胺、 二甲嘧菌胺、 嗪氨灵、 氟 菌、 吗菌灵、 丁苯吗 咪唑菌酮、 噻菌灵、 丙氧喹啉、 噻二唑素、 敌 啉、 克啉菌、 苯锈啶、 异丙定、 烯菌酮、 唑酮菌、 菌丹、 灭菌丹、 氰菌胺、 喹氧灵和 5- 乙基 -6- 辛基 -[1， 2， 4] 三唑并 [1， 5-a] 嘧啶 -7- 基胺 的活性物质的混合物。
还优选包含化合物 I( 组分 1) 与至少一种选自 E) 组氨基甲酸酯 ( 组分 2)， 尤其选 自代森锰锌、 代森联、 甲基代森锌、 福美双、 异丙菌胺、 苯噻菌胺和百维灵的活性物质的混合 物。
还优选包含化合物 I( 组分 1) 与至少一种选自 F) 组杀真菌剂 ( 组分 2)， 尤其选自 二噻农、 三苯锡基盐如薯瘟锡、 藻菌磷、 乙磷铝、 H3PO3 及其盐、 百菌清、 抑菌灵、 甲基托布津、 醋酸铜、 氢氧化铜、 王铜、 硫酸铜、 硫、 清菌脲、 苯菌酮和螺
茂胺的活性物质的混合物。因此， 本发明进一步涉及包含一种化合物 I( 组分 1) 和一种其他活性物质 ( 组分 2) 的组合物， 其他活性物质选自表 B 的 “组分 2” 一栏中的第 B-1 至 B-346 行。
另一实施方案涉及表 B 中所列组合物 B-1 至 B-346， 其中表 B 中的一行在每种情况 下对应于包含在本说明书中列举的各式 I 化合物之一 ( 组分 1) 和示于所述行的选自 A)-I) 组的相应其他活性物质 ( 组分 2) 的杀真菌组合物。优选所述组合物以协同增效有效量包 含活性物质。
表B： 包含单一化合物 I 和一种选自 A)-I) 组的其他活性物质的组合物
66CN 101970419 A说组分 2明书63/74 页混合物 B-187 B-188 B-189 B-190 B-191 B-192 B-193 B-194 B-195 B-196 B-197 B-198 B-199 B-200 B-201 B-202 B-203 B-204 B-205 B-206组分 1 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I双胍辛胺三乙酸盐 双八胍盐 春雷素 水合春雷素 多氧霉素 链霉素 井冈霉素 乐杀螨 氯硝胺 (Dicloran) 敌螨通 敌螨普 异丙消 四氯硝基苯 三苯锡基盐 二噻农 稻瘟灵 克瘟散 藻菌磷， 乙磷铝 异稻瘟净 亚磷酸 (H3PO3) 及衍生物67CN 101970419 A说定菌磷 甲基立枯磷 百菌清 抑菌灵 双氯酚 磺菌胺 六氯苯 戊菌隆 五氯酚及盐 四氯苯酞 五氯硝基苯 甲基托布津 对甲抑菌灵明书64/74 页B-207 B-208 B-209 B-210 B-211 B-212 B-213 B-214 B-215 B-216 B-217 B-218 B-219 B-220 B-221 B-222
单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 IN-(4- 氯 -2- 硝基苯基 )-N- 乙基 -4- 甲基苯磺酰胺 波尔多液 醋酸铜
71CN 101970419 A说组分 2 环丙黄隆 甲基碘磺隆 甲磺胺磺隆 甲黄隆 烟嘧黄隆 玉嘧黄隆 氟胺磺隆 莠去津 六嗪同 敌草隆 双氟磺草胺明书68/74 页混合物 B-325 B-326 B-327 B-328 B-329 B-330 B-331 B-332 B-333 B-334 B-335 B-336 B-337 B-338 B-339 B-340 B-341 B-342 B-343 B-344 B-345 B-346
组分 1 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 I 单一化合物 IPyroxasulfone 噻草平 吲哚酮草酯 环庚草醚 麦草畏 二氟吡隆 二氯喹啉酸 喹草酸 硝草酮 嘧啶肟草醚 Topramezone称为组分 2 的活性物质、 其制备及其对有害真菌的作用是已知的 ( 参见 http://www.alanwood.net/pesticides/) ； 这 些 物 质 可 市 购。 由 IUPAC 命 名 法 描 述 的 化 合 物、 其制备及其杀真菌活性也是已知的 ( 参见 Can.J.Plant Sci.48(6)， 587-94， 1968 ； EP-A 141 317 ； EP-A 152 031 ； EP-A 226 917 ； EP-A243 970 ； EP-A 256 503 ； EP-A 428 941 ； EP-A 532 022 ； EP-A 1 028 125 ； EP-A 1 035 122 ； EP-A 1 201 648 ； EP-A 1 122 244， JP 2002316902 ； DE19650197 ； DE 10021412 ； DE 102005009458 ； US 3,296,272 ； US 3,325,503 ； WO 98/46608 ； WO 99/14187 ； WO 99/24413 ； WO 99/27783 ； WO 00/29404 ； WO 00/46148 ； WO 00/65913 ； WO 01/54501 ； WO 01/56358 ； WO 02/22583 ； WO 02/40431 ； WO 03/10149 ； WO 03/11853 ； WO 03/14103 ； WO 03/16286 ； WO 03/53145 ； WO 03/61388 ； WO 03/66609 ； WO 03/74491 ； WO 04/49804 ； WO 04/83193 ； WO 05/120234 ； WO 05/123689 ； WO 05/123690 ； WO05/63721 ； WO 05/87772 ； WO 05/87773 ； WO 06/15866 ； WO 06/87325 ； WO 06/87343 ； WO 07/82098 ； WO 07/90624)。
活性物质的混合物可以由常规方式以除了活性成分外还包含至少一种惰性成分 的组合物制备， 例如以对化合物 I 的组合物所示方式。
对于该类组合物的常规成分， 参考对包含化合物 I 的组合物所给解释。
本发明活性物质的混合物正如式 I 化合物一样适合作为杀真菌剂。它们的 特 征 在 于 对 宽 范 围 的 植 物 病 原 性 真 菌， 尤 其 选 自 子 囊 菌 纲 (Ascomycetes)、 担子菌纲 (Basidiomycetes)、 半知菌纲 (Deuteromycetes) 和 Peronosporomycetes( 同义词卵菌纲 (Oomycetes)) 的真菌具有显著有效性。此外， 分别参考有关化合物和包含化合物 I 的组合 物的杀真菌活性的解释。
合成实施例
适当改变起始化合物， 使用下列合成实施例所示程序得到其他化合物 I。 所得化合 物与物理数据一起列于下表 I 中。
I. 制备化合物 II
实施例 1 ： 制备 4， 6- 二甲氧基 -[1， 3， 5] 三嗪 -2- 基 ) 甲基胺
a) 制备 4， 6- 二甲氧基 -[1， 3， 5] 三嗪 -2- 三甲基氯化铵
将 丙 酮 (340ml) 和 无 水 THF(140ml) 加 入 2- 氯 -4， 6- 二 甲 氧 基 -[1， 3， 5] 三 嗪 (25.0g) 中并将反应混合物冷却到约 0℃。在搅拌下在 4 小时内加入三甲胺 (16.8g)， 维持 温度为 0-5℃。再继续搅拌 1 小时， 形成白色沉淀。在惰性气氛下滤出固体沉淀， 所得标题 化合物可以在约 4℃下储存于苯中。
b) 制备 4， 6- 二甲氧基 -[1， 3， 5] 三嗪 -2- 甲腈
在约 0-5℃下将 4， 6- 二甲氧基 -[1， 3， 5] 三嗪 -2- 三甲基氯化铵 (9.39g， 在 a) 下 制备 ) 缓慢加入在乙腈 (100ml) 中的 KCN(5.21g) 中。在约 0-5℃下再继续搅拌 2 小时后， 使混合物温热到约 20-25℃并继续搅拌 12-16 小时。 在真空除去溶剂之后， 加入 DCM(100ml) 和水 (50ml)。在分离各层之后， 将有机层用水和盐水洗涤， 干燥并真空除去溶剂， 得到白色 1 固体状标题化合物 (39.87g)。 H NMR(CDCl3， 500MHz) ： δ ＝ 2.5(2H， CH2)， 4.10(6H， OCH3)。
c) 制备 4， 6- 二甲氧基 -[1， 3， 5] 三嗪 -2- 基 ) 甲基胺
在大气压力下将 4， 6- 二甲氧基 -[1， 3， 5] 三嗪 -2- 甲腈 (1.00g， 在 b) 下制备 ) 和三乙胺 (8.38ml) 在 MeOH(60.0ml) 中的混合物在 10 ％ Pd/C(250mg) 存在下氢化约 3 小 时。在 Celite 上过滤该混合物并真空除去溶剂， 得到无色油状标题化合物 (870mg)。1HNMR(d6-DMSO， 500MHz) ： δ ＝ 2.5(2H， CH2)， 3.90(6H， OCH3)。
II. 制备化合物 I
实施例 2 ： 制备 4-(2， 4- 二氟苯氧基 )-N-(4， 6- 二甲氧基 -[1， 3， 5] 三嗪 -2- 基甲 基 ) 苯磺酰胺 ( 表 I 中的实施例 I-7)
在惰性气氛下将 4， 6- 二甲氧基 -[1， 3， 5] 三嗪 -2- 基 ) 甲基胺 (200mg， 根据实施 例 1 制备 ) 加入 4-(2， 4- 二氟苯氧基 ) 苯磺酰氯 (193.38mg) 和二异丙基乙基胺 (0.25ml) 在 DCM(10ml) 中的混合物 ( 保持约 0℃ ) 中。在搅拌约 12-16 小时的同时使反应混合物温 热到 20-25℃。 将有机相依次用饱和 NH4Cl， 饱和 NaHCO3 和盐水洗涤并干燥。 真空除去溶剂， 粗产物通过层析 ( 二氧化硅， 10％乙酸乙酯 / 环己烷至 100％乙酸乙酯 ) 提纯而得到 179mg 无色油状标题化合物。HPLC/MS[ 保留时间 [min]( 质量 )] ： 3.333min(439)。
实施例 3 ： 制备 4- 苯氧基 -N-(4， 6- 二甲氧基 -[1， 3， 5] 三嗪 -2- 基甲基 ) 苯磺酰 胺 ( 表 I 中的实施例 I-46)
向 4， 6- 二甲氧基 -[1， 3， 5] 三嗪 -2- 基 ) 甲基胺 (500mg， 根据实施例 1 制备 ) 在 DCM(5ml) 中的溶液中缓慢加入 Hünig 碱 (1.9g)， 然后加入在 DCM(1ml) 中的 4- 苯氧基苯磺 酰氯 (711mg)。反应混合物在约 20℃下搅拌过夜。将有机相依次用饱和 NaHCO3、 饱和 NH4Cl 和盐水洗涤。最后在硫酸镁上干燥并在硅胶上层析而得到标题化合物 (583mg)。
以类似方式制备表 I 中所列式 I.1 化合物。
表I： 式 I.A-I.K 化合物。
物理数据 ： m.p.[℃ ] ； HPLC/MS Rt[min]， M+H+。对于 Y， “-” 按定义表示直接键。 对于式， 给出了选自 I.A 至 I.K 的各式编号。
HPLC 柱 ： RP-18 柱 ( 德国 Merck KgaA 的 Chromolith Speed ROD)， 50mm×4.6mm ； 洗 脱剂 ： 乙腈 +0.1％三氟乙酸 (TFA)/ 水 +0.1％ TFA( 在 40℃下 5min 内梯度为 5 ∶ 95-95 ∶ 5， 流速 1.8ml/min)。MS ： Quadrupol 电喷雾离子化， 80V( 正模式 )。
III. 杀真菌活性的生物学实施例
A. 温室测试
以几个步骤制备喷雾溶液 ：
按如下制备储备溶液 ： 以 99/1 的溶剂 / 乳化剂比 ( 体积 ) 将丙酮和 / 或二甲亚砜 与基于乙氧基化烷基酚的湿润剂 / 乳化剂 Wettol 的混合物加入 25mg 化合物中， 总共得到 10ml。然后加入水至总体积为 100ml。
用所述溶剂 / 乳化剂 / 水混合物将该储备溶液稀释至给定浓度。
应用实施例 1 ： 在西红柿上防治由致病疫霉 (Phytophthora infestans) 引起的晚 疫病
使西红柿植物的幼苗在盆中生长。 用含有下表所述浓度的活性成分或其混合物的 含水悬浮液将这些植物喷雾至滴流。 第二天用致病疫霉的孢子囊含水悬浮液接种已处理植
77*CN 101970419 A说明书74/74 页物。在接种之后， 立即将测试植物转移到潮湿室中。在 18-20℃和接近 100％的相对湿度下 6 天后， 以患病叶面积％肉眼评价叶子上的真菌侵染程度。
在该测试中， 分别用 250ppm 实施例 I-26 和 I-57 的活性化合物处理的植物显示出 小于或等于 15％的侵染， 而未处理植物 90％被侵染。
应用实施例 2 ： 青椒叶子上灰霉病 ( 灰葡萄孢 ) 的预防性防治
使青椒幼苗在盆中生长至 2-3 叶阶段。用含有下表所述浓度的活性成分或其混合 物的含水悬浮液将这些植物喷雾至滴流。第二天用灰葡萄孢在 2％生物麦芽水溶液中的孢 子含水悬浮液接种已处理植物。然后将测试植物立即转移到黑暗的潮湿室中。在 22-24℃ 和接近 100％的相对湿度下 5 天后， 以患病叶面积％肉眼评价叶子上的真菌侵染程度。
在该测试中， 分别用 250ppm 实施例 I-56、 I-57 和 I-60 的活性化合物处理的植物 显示出小于或等于 15％的侵染， 而未处理植物 90％被侵染。
应用实施例 3 ： 对由小麦壳针孢引起叶斑病的小麦的预防性防治
将盆栽小麦秧苗的叶子用如上所述制备的活性化合物或其混合物的含水悬浮液 喷雾至滴流。 使植物风干。 两天后将植物用小麦壳针孢的含水孢子悬浮液接种。 然后将测试 植物立即转移到 18-22℃和相对湿度接近 100％的潮湿室中。3 天后将植物转移到 18-22℃ 和相对湿度接近 70％的室中。4 周后以患病叶面积％肉眼评价叶子上的真菌侵染程度。
在该测试中， 分别用 250ppm 实施例 I-42、 I-44 和 I-46 的活性化合物处理的植物 显示出小于或等于 15％的侵染， 而未处理植物 90％被侵染。
4. 在大豆上对由豆薯层锈菌引起的大豆锈病的保护性防治
将盆栽大豆秧苗的叶子用含有如下所述浓度的活性成分或其混合物的含水悬浮 液喷雾至滴流。使植物风干。第二天将植物用豆薯层锈菌的孢子接种。为了确保人工接种 的成功， 将植物转移到相对湿度为约 95％和 23-27℃的潮湿室中 24 小时。将测试植物在 23-27℃和 60-80％的相对湿度下在温室中栽培 14 天。以患病叶面积％肉眼评价叶子上的 真菌侵染程度。
在该测试中， 分别用 250ppm 实施例 I-34、 I-39、 I-41、 I-44、 I-45、 I-46、 I-47、 I-48、 I-49、 I-50、 I-51、 I-52、 I-53、 I-54 和 I-57 的活性化合物处理的植物显示出小于或 等于 15％的侵染， 而未处理植物 90％被侵染。
5. 在大豆上对由豆薯层锈菌引起的大豆锈病的治疗性防治
将盆栽大豆秧苗的叶子用豆薯层锈菌的孢子接种。为了确保人工接种的成功， 将 植物转移到相对湿度为约 95％和 23-27℃的潮湿室中 24 小时。第二天将植物用含有如下 所述浓度的活性成分或其混合物的含水悬浮液喷雾至滴流。使植物风干。然后将测试植物 在 23-27℃和 60-80％的相对湿度下在温室中栽培 14 天。以患病叶面积％肉眼评价叶子上 的真菌侵染程度。
在该测试中， 分别用 250ppm 实施例 I-64、 I-67 和 I-69 的活性化合物处理的植物 显示出小于或等于 15％的侵染， 而未处理植物 90％被侵染。78