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1、10申请公布号CN104066742A43申请公布日20140924CN104066742A21申请号201280065130222申请日2012120311010217520111227EPC07F15/00200601H01L51/00200601A61K33/24200601A61P17/00200601A61Q19/0020060171申请人默克专利有限公司地址德国达姆施塔特72发明人雷米马努克安米安托马斯埃伯利菲利普斯托塞尔布克哈德柯尼希74专利代理机构中原信达知识产权代理有限责任公司11219代理人张爽郭国清54发明名称包含1,2,3三唑的金属络合物57摘要本发明特别涉及一种新型种。
2、类的包含1,2,3三唑的金属络合物，其具有改进的溶解度和增强的电光性质。本发明还涉及这些化合物的制备和用途。30优先权数据85PCT国际申请进入国家阶段日2014062786PCT国际申请的申请数据PCT/EP2012/0049792012120387PCT国际申请的公布数据WO2013/097920EN2013070451INTCL权利要求书19页说明书61页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书19页说明书61页10申请公布号CN104066742ACN104066742A1/19页21式1的化合物MLNLM式1其中通式1的化合物包含式2的MLN部分其中M经由氮原子N和。
3、经由碳原子C与任何期望的二齿配体L键合，和其中A和B可以是被一个或多个R1取代的或者未被取代的任何芳族或杂芳族环，或者是被一个或多个R1取代的或者未被取代的任何芳族或杂芳族多环环系；和其中的符号和标记如下文所限定的M是金属，其选自铱、铑、铂和钯，优选铱、铂和钯，特别优选铱和铂，和非常特别优选铱；L在每次出现时相同或不同地是任何期望的共配体；W在每次出现时相同或不同地等于式3R是0、1、2或3；S是0、1、2或3；其中R和S之和至少是1，优选1、2或3，特别优选1或2，和非常特别优选1；对于M等于铱或铑，N是1、2或3，和对于M等于铂或钯，N是1或2；M是0、1、2、3或4；R1、R4和R5在每。
4、次出现时彼此相同或不同地是H，D，F，CL，BR，I，NR22，CN，NO2，SIR23，BOR22，COR2，POR22，SOR2，SO2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2CCR2、CC、SIR22、GER22、SNR22、CO、CS、CSE、CNR2、POR2、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，和其中一个或多个H原子可以被D、。
5、F、CL、BR、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二权利要求书CN104066742A2/19页3杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者这些基团中的两个或更多个的组合；两个或更多个基团R1、R4或R5此处还可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系；R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CL，BR，I，NR32，CN，N。
6、O2，SIR33，BOR32，COR3，POR32，SOR3，SO2R3，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R3CCR3、CC、SIR32、GER32、SNR32、CO、CS、CSE、CNR3、POR3、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、CL、BR、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族。
7、或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或者这些基团中的两个或更多个的组合；两个或更多个相邻基团R2此处可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族的烃基团，其中一个或多个H原子还可以被F代替；在此处两个或更多个取代基R3还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；在此处选择标。
8、记N和M，以使得对于M等于铱或铑，所述金属上的配位数对应于6，对于M等于铂或钯，所述金属上的配位数对应于4；和其中经由任何期望的桥连基Z，多个配体L在此处还可以彼此连接或者L可以与L连接，并因此形成三齿、四齿、五齿或六齿的配体体系。2根据权利要求1所述的化合物，其特征在于根据式1的化合物包含具有式4的MLN结构其中的符号适用权利要求1的限定。3根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于根据式1的化合物包含具有式5B的MLN结构权利要求书CN104066742A3/19页4其中X在每次出现时相同或不同地是CR1或N；Q在每次出现时相同或不同地是R1CCR1、R1CN、O、S、SE或NR1，其中R。
9、1如上文所限定的。4根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于根据式1的化合物包含具有式6的MLN结构其中的符号如上文所限定的。5根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于根据式1的化合物包含具有下式的MLN结构，其选自式9至19，优选选自式9、11、12、13、14，特别优选选自式9、11和12权利要求书CN104066742A4/19页5权利要求书CN104066742A5/19页6其中符号的定义如上文所给出的。6根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于根据式1的化合物包含具有下式的MLN结构，其选自下式27至31，优选式27、29、30和31，。
10、特别优选式27、29和30权利要求书CN104066742A6/19页77根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Q是R1CCR1、S或NR1；特别优选R1CCR1或S，非常特别优选R1CCR1。8根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于M0。9根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R5是H。10根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R4在每次出现时彼此相同或不同地是H，具有1至40个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基或烷氧基基团，。
11、NH2，SR3，OR3，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代。11根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R4在每次出现时彼此相同或不同地是H，具有1至40个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有2至40权利要求书CN104066742A7/19页8个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基或烷氧基基团，NH2，SR3，OR3，或者选自下式32至46的基团其中Y在每次出现时彼此相同或不同地是CR2、N、P或PR22，优选CR2或N，其中R2和R3如上文所限定的。12根据权利要。
12、求1至10中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R4在每次出现时彼此相同或不同地选自式47至220，其中具有式47至220的部分可在每次出现时彼此相同或不同地另外被一个或多个CN或R3取代，和其中R3如上文所限定的权利要求书CN104066742A8/19页9权利要求书CN104066742A9/19页10权利要求书CN104066742A1010/19页11权利要求书CN104066742A1111/19页12权利要求书CN104066742A1212/19页13权利要求书CN104066742A1313/19页14权利要求书CN104066742A1414/19页15权利要求书CN1040。
13、66742A1515/19页16权利要求书CN104066742A1616/19页17权利要求书CN104066742A1717/19页18权利要求书CN104066742A1818/19页1913用于制备根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物的方法。14根据权利要求13所述的方法，其涉及A和B反应以生成C，其中的符号和标记如上文所限定的15包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物和至少一种如下有机功能材料的组合物，所述有机功能材料选自空穴传输材料HTM、空穴注入材料HIM、电子传输材料ETM、电子注入材料EIM、空穴阻挡材料HBM、激子阻挡材料EXBM、空穴或基质材。
14、料、荧光发光体、磷光发光体。16根据权利要求15所述的组合物，其特征在于所述至少一种有机功能材料是基质材料，所述基质材料优选选自酮、氧化膦、亚砜、砜、三芳基胺、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、氮杂咔唑、双极性基质材料、硅烷、氮杂含硼聚乙烯、硼酯、三嗪、锌络合物、二氮杂或四氮杂硅杂环戊二烯或者二氮杂磷杂环戊二烯，或者其混合物。17包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求15或16所述的组合物和至少一种溶剂的制剂。18包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要权利要求书CN104066742A1919/19页20求15或16所述的组合物的电子。
15、器件，所述电子器件优选地是如下的器件，其选自有机电致发光器件OLED有机发光二极管，PLED聚合物发光二极管、有机集成电路OIC、有机场效应晶体管OFET、有机薄膜晶体管OTFT、有机发光晶体管OLET、有机太阳能电池OSC、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件OFQD、发光电化学电池LEC、OLEC、LEEC或有机激光二极管OLASER，特别优选OLED或有机发光电池OLEC。19根据权利要求18所述的器件，其特征在于所述器件在一个或多个发光层中包含根据权利要求16所述的组合物。20包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求15或16所述的组合物的电致发。
16、光器件，优选为OLED或OLEC，其用于医疗中的光线疗法。21包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求15或16所述的组合物的电致发光器件的美容用途，所述电致发光器件优选为OLED或OLEC。22通过使用如下电致发光器件用光线疗法实施医疗的方法，所述电致发光器件优选为OLED或OLEC，其包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求15或16所述的组合物。权利要求书CN104066742A201/61页21包含1,2,3三唑的金属络合物背景技术0001例如在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/2713。
17、6中，描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件OLED的结构。此处使用的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物MABALDO等人，APPLPHYSLETT应用物理快报1999，75，46。由于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可实现最高达四倍的能量和功率效率的提高。然而，总的来说，仍然需要对显示三重态发光的OLED进行改进，特别是在效率、工作电压和寿命方面进行改进。这特别适用于在相对短波范围、即绿色和蓝色范围发光的OLED。此外，许多磷光发光体不具备充分的溶解度以从溶液进行加工，因此还进一步需要在此处改进。0002根据现有技术，在磷光OLED中使用的三重。
18、态发光体特别是铱和铂络合物，其通常作为环金属化的络合物使用。在此处的配体通常是苯基吡啶的衍生物。然而，此类络合物的溶解度通常较低，这使得比较难以从溶液进行加工或完全不能从溶液进行加工。0003现有技术公开了如下的铱络合物，其在所述苯基吡啶配体的苯基环上与金属配位的对位处被任选取代的芳基或杂芳基基团取代WO2004/026886A2。这引起络合物溶解度的改进。然而，在此处仍然还需要在络合物的溶解度和效率与寿命方面进行改进。发明内容0004令人预料不到地，已经发现下文中更详细描述的特定金属螯合络合物具有改进的溶解度，并且还导致有机电致发光器件的改进，特别是在效率和寿命方面的改进。因此，本发明涉及这。
19、些金属络合物，并且涉及包含这些络合物的有机电致发光器件。0005本发明涉及式1的化合物，0006MLNLM式10007其中通式1的化合物含有式2的MLN部分00080009其中M经由氮原子N和碳原子C与任何期望的二齿配体L键合，和0010其中A和B可以是被一个或多个R1取代的或者未被取代的任何芳族或杂芳族环，或者是被一个或多个R1取代的或者未被取代的任何芳族或杂芳族多环环系；0011其中的符号和标记如下文所限定的0012M是金属，其选自铱、铑、铂和钯，优选铱、铂和钯，特别优选铱和铂，和非常特别优说明书CN104066742A212/61页22选铱；0013L在每次出现时相同或不同地是任何期望的。
20、共配体；0014W等于式300150016R是0、1、2或3；0017S是0、1、2或3；0018其中R和S之和至少是1，优选1、2或3，特别优选1或2，和非常特别优选1；0019对于M等于铱或铑，N是1、2或3，和对于M等于铂或钯，N是1或2；0020M是0、1、2、3或4；0021R1、R4和R5在每次出现时彼此相同或不同地是H，D，F，CL，BR，I，NR22，CN，NO2，SIR23，BOR22，COR2，POR22，SOR2，SO2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或。
21、环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2CCR2、CC、SIR22、GER22、SNR22、CO、CS、CSE、CNR2、POR2、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、CL、BR、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳。
22、基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者这些基团中的两个或更多个的组合；两个或更多个基团R1、R4或R5此处还可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系；0022R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CL，BR，I，NR32，CN，NO2，SIR33，BOR32，COR3，POR32，SOR3，SO2R3，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非。
23、相邻的CH2基团可以被R3CCR3、CC、SIR32、GER32、SNR32、CO、CS、CSE、CNR3、POR3、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、CL、BR、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或者这些基团中的两个或更多个的组合；两个或更多个相邻基。
24、团R2此处可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族说明书CN104066742A223/61页23环系；0023R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族的烃基团，其中一个或多个H原子还可以被F代替；在此处两个或更多个取代基R3还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；0024在此处选择标记N和M，以使得对于M等于铱或铑，所述金属上的配位数对应于6，和对于M等于铂或钯，所述金属上的配位数对应于4；0025经由任何期望的桥连基Z，多个配体L在此处还可以彼此连接或者L可以与L连接，并因此形成三齿、四齿、五齿或六齿的配体体系。0026在本发明意义上的芳基基团。
25、含有6至40个C原子；在本发明意义上的杂芳基基团含有2至40个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单芳族环，即苯，或简单杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。0027在本发明意义上的芳族环系在该环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系在该环系中含有2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。为了本发明的目的，芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而。
26、是其中多个芳基或杂芳基基团还可以被例如SP3杂化的C、N或O原子或羰基基团的非芳族单元优选小于非H原子的10间断。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如被直链或环状的烷基基团或者被甲硅烷基基团间断的体系一样，诸如9,9螺二芴、9,9二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系，也旨在被认为是指为了本发明目的的芳族环系。0028在本发明意义上的环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团被认为是指单环的、双环的或多环的基团。0029为了本发明的目的，其中单独的H原子或CH2基团还可以被上述基团取代的C1至C40烷基基团，被认为是指例如如下的基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2。
27、甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2己基、3己基、环己基、2甲基戊基、正庚基、2庚基、3庚基、4庚基、环庚基、1甲基环己基、正辛基、2乙基己基、环辛基、1二环222辛基、2二环222辛基、22,6二甲基辛基、33,7二甲基辛基、三氟甲基、五氟乙基或2,2,2三氟乙基。烯基基团被认为是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团被认为是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40烷氧基基团被认为是指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、。
28、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2甲基丁氧基。在每种情况下还可以被上述基团R取代并且可以经由任何希望的位置与芳族或杂芳族环系连接的具有560个芳族环原子的芳族或杂芳族环系被认为是指例如源于如下物质的基团苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、说明书CN104066742A234/61页24二苯并噻吩、吡咯、吲哚、。
29、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并5,6喹啉、苯并6,7喹啉、苯并7,8喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2噻唑、1,3噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5二氮杂蒽、2,7二氮杂芘、2,3二氮杂芘、1,6二氮杂芘、1,8二氮杂芘、4,5二氮杂芘、4,5,9,10四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3三唑、1,2,4三唑、苯并三唑、1,2,3二唑、1,2,4二唑、1,2,5二唑、1,3,4。
30、二唑、1,2,3噻二唑、1,2,4噻二唑、1,2,5噻二唑、1,3,4噻二唑、1,3,5三嗪、1,2,4三嗪、1,2,3三嗪、四唑、1,2,4,5四嗪、1,2,3,4四嗪、1,2,3,5四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。0030式1的化合物可以是带电荷的或未带电荷的。在一种优选实施方式中，式1的化合物是电中性的。以如下的简单方式实现该目的选择配体L和L的电荷以使得其抵消络合金属原子M的电荷。0031另外优选如下的式1化合物，其特征在于包围所述金属原子的价电子之和，对于铂和钯是16，和对于铱和铑是18。这种优选特征起因于这些金属络合物的特殊的稳定性。0032如果M代表铂或钯，则标记N代表1或2。
31、。如果标记N1，则一个二齿配体或两个单齿配体L，优选一个二齿配体L，也与所述金属M配位。相应地，标记M1表示一个二齿配体L，和标记M2表示两个单齿配体L。如果标记N2，则标记M0。0033如果M代表铱或铑，则标记N代表1、2或3，优选2或3，和特别优选3。如果标记N1，则四个单齿配体或两个二齿配体或一个二齿配体和两个单齿配体或一个三齿配体和一个单齿配体或一个四齿配体L，优选两个二齿配体L，也与所述金属配位。相应地，取决于配体L，所述标记M等于1、2、3或4。如果标记N2，则一个二齿配体或两个单齿配体L，优选一个二齿配体L，也与所述金属配位。相应地，取决于配体L，所述标记M等于1或2。如果标记N。
32、3，则标记M0。0034在本发明的一种优选实施方式中，式1的化合物含有式4的MLN部分00350036在本发明的一种优选实施方式中，式1的化合物含有式5A或5B、优选5B的MLN部分0037说明书CN104066742A245/61页250038其中的符号和标记如上文所限定的，和其中0039X在每次出现时相同或不同地是CR1或N；0040Q在每次出现时相同或不同地是R1CCR1、R1CN、O、S、SE或NR1，优选R1CCR1、S或NR1；特别优选R1CCR1或S，和非常特别优选R1CCR1；0041和其中R1如上文所限定的。0042在本发明另一种优选的实施方式中，式1的化合物含有式6的MLN。
33、部分00430044在本发明又一种优选的实施方式中，式1的化合物含有式7的MLN部分00450046优选如下的式1化合物，其含有式8的MLN部分0047说明书CN104066742A256/61页260048其中Q优选地是R1CCR1、S或NR1；特别优选R1CCR1或S，和其中R1如上文所限定的，和其中M优选地是铱、铂和钯，特别优选铱和铂，和非常特别优选铱。0049另外优选如下的式1化合物，其含有下式9至10之一的MLN部分00500051其中Q优选地是R1CCR1、S或NR1；特别优选R1CCR1或S，和非常特别优选R1CCR1，和其中R1如上文所限定的，和其中M优选地是铱、铂和钯，特别优。
34、选铱和铂，和非常特别优选铱。根据本发明的一种特别优选的实施方式是如下的式1化合物，其中所述MLN部分选自式9的化合物。0052本发明还涉及如下的式1化合物，其含有下式11至19、优选式11至14之一的MLN部分0053说明书CN104066742A267/61页270054说明书CN104066742A278/61页280055其中X如上文所限定的，和其中Q优选地是R1CCR1、S或NR1；特别优选R1CCR1或S，和其中R1如上文所限定的，和其中M优选地是铱、铂和钯，特别优选铱和铂，和非常特别优选铱。0056优选地，本发明涉及如下的式1化合物，其含有下式11至19、优选式11至14之一的ML。
35、N部分，其中X是CR1，和其中Q优选地是R1CCR1、S或NR1；特别优选R1CCR1或S，和非常特别优选R1CCR1，和其中R1如上文所限定的，和其中M优选地是铱、铂和钯，特别优选铱和铂，和非常特别优选铱。0057特别优选地，本发明涉及如下的式1化合物，其含有下式20至26、优选式20至23和26、特别优选式29至23之一的MLN部分00580059说明书CN104066742A289/61页290060其中Q优选地是R1CCR1、S或NR1；特别优选R1CCR1或S，非常特别优选R1CCR1，和其中R1如上文所限定的，和其中M优选地是铱、铂和钯，特别优选铱和铂，和非常特别优选铱。0061在。
36、式1至26部分中的R1彼此独立地优选地选自H，D，F，CL，BR，I，NR22，CN，NO2，POR22，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、说明书CN104066742A2910/61页30烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2CCR2、CC、CO、CS、CSE、CNR2、POR2、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、CL、BR、I、CN或NO2代替，或。
37、者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者这些基团中的两个或更多个的组合；两个或更多个基团R1此处还可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系，其中R2如上文所限定的。0062非常特别优选地，本发明涉及如下的式1化合物，其含有下式27至31、优选式27、29和30之一的MLN部分00630064说明书CN104066。
38、742A3011/61页310065其中Q优选地是R1CCR1、S或NR1；特别优选R1CCR1或S，非常特别优选R1CCR1，和其中R1如上文所限定的，和其中M优选地是铱、铂和钯，特别优选铱和铂，和非常特别优选铱。0066优选地，在式3中的R5是H，D，F，CL，BR，I，NR22，CN，NO2，COR2，POR22，SOR2，SO2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至6。
39、0个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者这些基团中的两个或更多个的组合；两个或更多个基团R5此处还可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系，其中R2如上文所限定的。0067特别优选地，在式3中的R5是H。0068优选地，在式1至31中的R4在每次出现时彼此相同或不同地是H，D，F，CL，BR，I，NR22，CN，NO2，CO。
40、R2，POR22，SOR2，SO2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或说明书CN104066742A3112/61页32者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基。
41、基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者这些基团中的两个或更多个的组合；两个或更多个基团R4此处还可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系，其中R2如上文所限定的。0069特别优选地，在式1至31中的R4在每次出现时彼此相同或不同地是H，具有1至40个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基或烷氧基基团，NH2，SR3，OR3，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代。0070非常特别优选地，在式1至31中的R4在每次出现时彼此相。
42、同或不同地是H，具有1至40个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基或烷氧基基团，NH2，SR3，OR3，或者选自下式32至46的基团，其中Y在每次出现时彼此相同或不同地是CR2、N、P或PR22，优选CR2或N，其中R2如上文所限定的。0071说明书CN104066742A3213/61页330072在式1至31中的甚至更优选的R4选自式47至220，其中所述部分可在每次出现时彼此相同或不同地被一个或多个CN或R3取代，其中R3如上文所限定的。0073说明书CN104066742A3314/61页34。
43、0074说明书CN104066742A3415/61页350075说明书CN104066742A3516/61页360076说明书CN104066742A3617/61页370077说明书CN104066742A3718/61页380078说明书CN104066742A3819/61页390079说明书CN104066742A3920/61页400080说明书CN104066742A4021/61页410081说明书CN104066742A4122/61页420082说明书CN104066742A4223/61页430083说明书CN104066742A4324/61页440084将配体L连接。
44、至一个或多个另外的配体L或L的桥连单元Z还可以存在于所述基团R1之一上。在本发明的一种优选实施方式中，存在桥连单元Z以代替所述基团R1之一，其是指所述配体具有三齿或多齿或多足特性。还可以存在两个这种类型的桥连单元Z。这导致形成大环配体或导致形成穴状化合物。0085具有多齿配体的优选结构是下式221至222的金属络合物00860087其中Q在每次出现时相同或不同地是R1CCR1、R1CN或NR1，优选R1CCR1或NR1；特别优选R1CCR1，和其中通过代替Q中的R1而将Z键合至Q，和其中使用的其它符号具有上文提及的含义，和Z优选地代表如下的桥连单元，其含有1至80个来自第三、第四、第五和/或第。
45、六主族IUPAC第13、14、15或16族的原子，或3元至6元碳环或杂环，其将部分配体L彼此共价键合或将L共价键合至L。该桥连单元Z在此处还可具有非对称的结构，即，Z与L或L的连接不需要相同。0088所述桥连单元Z可以是中性的，带一个、两个或三个负电荷的，或带一个、两个或三个正电荷的。Z优选是中性的，或带一个负电荷的或带一个正电荷的。优选地，在此处选择Z的电荷以使得产生总体上中性的络合物。0089如果Z是三价基团，即，将三个配体L彼此桥连或将两个配体L与L桥连或将一个配体L与两个L桥连，则Z优选地在每次出现时相同或不同地选自B、BR2、BCR223、R2BCR223、BO3、R2BO3、BCR。
46、22CR223、R2BCR22CR223、BCR22O3、R2BCR22O3、BOCR223、R2BOCR223、CR2、CO、CNR22、R2CCR223、R2CO3、R2CCR22CR223、R2CCR22O3、R2COCR223、R2CSIR223、R2CSIR22CR223、R2CCR22SIR223、R2CSIR22SIR223、SIR2、R2SICR223、R2SIO3、R2SICR22CR223、R2SIOCR223、R2SICR22O3、R2SISIR223、说明书CN104066742A4425/61页45R2SISIR22CR223、R2SICR22SIR223、R2SIS。
47、IR22SIR223、N、NO、NR2、NCR223、R2NCR223、NCO3、NCR22CR223、R2NCR22CR22、P、PR2、PO、PS、PSE、PTE、PO3、POO3、POCR223、POOCR223、PCR223、PR2CR223、POCR223、PCR22CR223、PR2CR22CR223、POCR22CR223、S、SCR223、SCR22CR223或式223至226的单元，00900091其中在每种情况下所述虚线键表示与部分配体L或L的键合，并且A在每次出现时相同或不同地选自单键、O、S、SO、SO2、NR2、PR2、POR2、PNR2、CR22、CO、CNR2、C。
48、CR22、SIR22或BR2。使用的其它符号具有上文给出的含义。0092如果Z是二价基团，即，使两个配体L彼此桥连或使一个配体L与L桥连，则Z优选在每次出现时相同或不同地选自BR2、BR22、CR22、CO、SIR22、NR2、PR2、PR22、POR2、PSR2、ASR2、ASOR2、ASSR2、O、S、SE或式227至235的单元，0093说明书CN104066742A4526/61页460094其中所述虚线键在每种情况下表示与部分配体L或L的键合，并且使用的其它符号在每种情况下具有上文提及的含义。0095如在式1中所出现的优选配体L描述如下。如果所述配体基团L经由桥连单元Z与L键合，则还。
49、可相应地选择所述配体基团L。0096所述配体L优选为中性、单阴离子、双阴离子或三阴离子的配体，特别优选为中性或单阴离子配体。它们可为单齿、二齿、三齿或四齿的，和优选为二齿的，即，优选具有两个配位点。如上所述，所述配体L还可以经由桥连基团Z与L键合。0097优选的中性单齿配体L选自一氧化碳，一氧化氮，烷基氰，例如乙腈，芳基氰，例如苯甲腈，烷基异氰，例如甲基异腈，芳基异腈，例如异苯甲腈，胺，例如三甲胺、三乙胺、吗啉，膦，特别是卤代膦、三烷基膦、三芳基膦或烷基芳基膦，例如三氟代膦、三甲基膦、三环己基膦、三叔丁基膦、三苯基膦、三五氟苯基膦，亚磷酸酯，例如亚磷酸三甲酯、亚磷酸三乙酯，胂，例如三氟代胂、三甲基胂、三环己基胂、三叔丁基胂、三苯基胂、三五氟苯基胂，例如三氟代三甲基三环己基三叔丁基三苯基三五氟苯基含氮杂环化合物，例如吡啶、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪，和卡宾，特别是ARDUENGO卡宾。0098优选的单阴离子单齿配体L选自氢阴离子，氘阴离子，卤阴离子F、CL、BR和I，烷基炔阴离子。