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1、10申请公布号CN104193786A43申请公布日20141210CN104193786A21申请号201410381551722申请日20140805C07H15/203200601C07H1/0020060171申请人张家港威胜生物医药有限公司地址215634江苏省苏州市张家港市保税区广东路7号D栋（张家港威胜生物医药有限公司）72发明人彭学东张梅赵金召仇家旺74专利代理机构常州市维益专利事务所32211代理人王涵江54发明名称一种新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法57摘要本发明涉及一种新橙皮苷二氢查耳酮的制备方法，该发明主要是以新橙皮苷为起始原料，甲醇、乙醇作反应介质，硼氢化钠、硼氢化钾作还。
2、原加氢，加热条件下反应制备新橙皮苷二氢查尔酮，该方法简单易操作，环境污染小，生产成本低，质量好，收率高，适合工业化生产。51INTCL权利要求书1页说明书3页附图1页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书1页说明书3页附图1页10申请公布号CN104193786ACN104193786A1/1页21一种新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法，其特殊之处在于以新橙皮苷为起始原料，甲醇、乙醇作反应介质，硼氢化钠、硼氢化钾作还原加氢，加热条件下反应制备新橙皮苷二氢查尔酮，减压浓缩干溶剂得新橙皮苷二氢查尔酮粗品。2如权利要求1所述新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法，其特征在于所述合成方法进一步包括。
3、对新橙皮苷二氢查尔酮粗品进行纯化的步骤，获得新橙皮苷二氢查尔酮精品。3如权利要求2所述新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法，其特征在于所述纯化的步骤包括将新橙皮苷二氢查尔酮粗品加入到甲醇、乙醇中进行多次重结晶。4如权利要求3所述新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法，其特征在于所述重结晶所用甲醇、乙醇体积为甲醇、乙醇新橙皮苷二氢查尔酮粗品V/W3；181。5如权利要求1所述新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法，其特征在于甲醇、乙醇原料新橙皮苷V/W101151。6如权利要求1所述新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法，其特征在于所述硼氢化钠、硼氢化钾用量是新橙皮苷051倍摩尔量。7如权利要求1所述新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法，其。
4、特征在于反应温度4060。权利要求书CN104193786A1/3页3一种新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法技术领域0001本发明涉及一种新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法，属于化学合成技术领域。背景技术0002新橙皮苷二氢查尔酮是从柑橘类天然植物中提取的新橙皮苷经过氢化而成的黄酮类衍生物，是一种具有苦味抑制和风味改良的功能性甜味剂。0003新橙皮苷二氢查尔酮的甜度是蔗糖甜度的15001800倍，且口感清爽，甜味持久。新橙皮苷二氢查尔酮的糖苷基可在体内发生水解，且糖苷基不会参与机体代谢，而且新橙皮苷二氢查尔酮的稳定性良好，无毒害作用，所以亦可作为一种独特添加剂和其他甜味剂配合使用于改善食品饮料风味口感或作。
5、用于动物饲料以增强动物食欲从而提高动物养殖效率。0004因此，新橙皮苷二氢查尔酮在食品等行业方面有广泛的应用前景，以下为一类新橙皮苷二氢查尔酮传统工艺的制备方案00051新橙皮苷二氢查尔酮的制备将一定量的新橙皮苷二氢查尔酮质量分数30的氢氧化钠甲醇溶液中，再加入新橙皮苷量20的钯碳作为催化剂，然后在25MPA的氢气压力水浴加热3090条件下反应810小时，然后滤出反应液用盐酸调PH至中性，放置2448小时析晶后，滤出晶体，干燥后得新橙皮苷二氢查尔酮粗品；00062新橙皮苷二氢查尔酮的纯化橙皮苷二氢查尔酮粗品加入热水中，再加入粗品质量10的活性炭持续加热2小时脱色后，趁热滤除活性炭，然后冷放滤液。
6、析出晶体，滤得晶体干燥后得新橙皮苷二氢查尔酮精品。0007这类工艺用碱量较大，造成不必要的资源浪费；催化剂钯碳价格昂贵，增加了生产成本；反应中氢气压强较大，除增加工艺难度外还降低了安全性；新橙皮苷二氢查尔酮纯化时，加入活性炭脱色，增加了操作步骤，也带来操作中引入杂质的风险。发明内容0008本发明采用如下技术方案以新橙皮苷为起始原料，甲醇乙醇作反应介质，硼氢化钠硼氢化钾作还原加氢，加热条件下反应制备新橙皮苷二氢查尔酮，减压浓缩干溶剂得新橙皮苷二氢查尔酮粗品。0009作为本发明实施例的进一步改进，所述合成方法进一步包括对新橙皮苷二氢查尔酮粗品进行纯化的步骤，获得新橙皮苷二氢查尔酮精品。0010作为。
7、本发明实施例的进一步改进，所述纯化的步骤包括将新橙皮苷二氢查尔酮粗品加入到甲醇或乙醇中进行多次重结晶。0011作为本发明实施例的进一步改进，所述重结晶所用甲醇、乙醇体积为甲醇、乙醇新橙皮苷二氢查尔酮粗品V/W3；181。0012本发明的一方面，甲醇、乙醇原料新橙皮苷V/W101151。0013本发明的另一方面，硼氢化钠、硼氢化钾用量是新橙皮苷051倍摩尔量。说明书CN104193786A2/3页40014本发明的再一方面，反应温度4060。0015本发明具备以下优点0016本发明具备以下优点00171、发明中所述新橙皮苷二氢查尔酮合成工艺摒弃了传统的在氢气高压条件下反应的弊端，使得工业化大生产。
8、的安全性得到质的改变，同时降低了工艺设备的要求，降低生产成本。00182、发明所用溶剂，环保安全，且可回收再利用，在降低环境毒性节约资源的同时又大大压缩了生产成本。00193、发明用硼氢化钠、硼氢化钾还原加氢，较传统贵金属催化剂更为廉价。00204、发明中新橙皮苷二氢查尔酮的制备工艺易于操作，条件温和，能耗低。00215、发明中新橙皮苷二氢查尔酮后期纯化步骤简单，制备收率高，质量好。附图说明0022图1为新橙皮苷二氢查尔酮的结构式。具体实施方式0023本发明实施例公开了一种新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法。本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动。
9、对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明。本发明的应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。0024为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明进行详细说明。0025实施例100261称取10G新橙皮苷置于配置温度计的三口瓶中，量取100ML甲醇搅拌溶解新橙皮苷后，称取05G硼氢化钠加入三口烧瓶中，严格控温45下反应46H，TLC薄层色谱跟踪反应，待反应结束后，减压蒸干溶剂既得新橙皮苷二氢查尔酮粗品。00272取新橙皮苷二氢查尔酮粗品5G，加入25ML甲醇，50加热搅拌溶清。
10、后，50结晶4小时后滤出结晶，再重结晶12次后得出晶体，冷冻干燥晶体既得新橙皮苷二氢查二酮精品。收率90，纯度981。0028所获得的新橙皮苷二氢查二酮的结构式如图1所示。0029实施例200301称取10G新橙皮苷置于配置温度计的三口瓶中，量取100ML乙醇搅拌溶解新橙皮苷后，称取05G硼氢化钠加入三口烧瓶中，严格控温55下反应46H，TLC薄层色谱跟踪反应，待反应结束后，减压蒸干溶剂既得新橙皮苷二氢查尔酮粗品。00312取新橙皮苷二氢查尔酮粗品5G，加入15ML乙醇，60加热搅拌溶清后，50结晶4小时后滤出结晶，再重结晶12次后得出晶体，冷冻干燥晶体既得新橙皮苷二氢查二酮精品。收率89，纯度976。0032实施例300331称取50G新橙皮苷置于配置温度计的三口瓶中，量取500ML乙醇搅拌溶解新橙说明书CN104193786A3/3页5皮苷后，称取48G硼氢化钾加入三口烧瓶中，严格控温55下反应46H，TLC薄层色谱跟踪反应，待反应结束后，减压蒸干溶剂既得新橙皮苷二氢查尔酮粗品。00342取新橙皮苷二氢查尔酮粗品40G，加入200ML乙醇，60加热搅拌溶清后，50结晶4小时后滤出结晶，再重结晶12次后得出晶体，冷冻干燥晶体既得新橙皮苷二氢查二酮精品。收率87，纯度985。说明书CN104193786A1/1页6图1说明书附图CN104193786A。