有机化合物.pdf

上传人:Y0****01 文档编号:814898 上传时间:2018-03-13 格式:PDF 页数:14 大小:633KB
返回 下载 相关 举报
摘要
申请专利号:

CN200780040438.0

申请日:

2007.11.02

公开号:

CN101528652A

公开日:

2009.09.09

当前法律状态:

授权

有效性:

有权

法律详情:

授权|||实质审查的生效|||公开

IPC分类号:

C07C31/135; C11B9/00

主分类号:

C07C31/135

申请人:

吉万奥丹股份有限公司

发明人:

J·A·巴耶格罗维克孜

地址:

瑞士韦尔涅

优先权:

2006.11.3 GB 0621805.1

专利代理机构:

中国国际贸易促进委员会专利商标事务所

代理人:

任宗华

PDF下载: PDF下载
内容摘要

描述了式1的2,2,3-三甲基环戊烷衍生物,其中R1是甲基或乙基;和R2是氢、甲基或乙基。本发明另外涉及该衍生物的生产方法和涉及包括该衍生物的香料组合物。

权利要求书

1.  式1的化合物

其中
R1是甲基或乙基;和
R2是氢、甲基或乙基。

2.
  根据权利要求1的化合物,选自[1-乙基-2-[(2,2,3-三甲基环戊基)甲基]环丙基]甲醇、[1-甲基-2-[(2,2,3-三甲基环戊基)甲基]环丙基]甲醇和1-[1-甲基-2-[(2,2,3-三甲基环戊基)甲基]环丙基]乙醇。

3.
  香料组合物,其包括如上述权利要求任一项所定义的化合物。

4.
  香料用品,包括
a)如权利要求1或2所定义的式1的化合物;和
b)消费品基体。

5.
  根据权利要求4的香料用品,其中消费品基体选自精细香料、家用产品、洗衣产品、身体护理产品和化妆品。

6.
  如权利要求1或2所定义的化合物作为香料成分的用途。

7.
  制造香料组合物的方法,包括向基体材料中引入有效量的如权利要求1或2所定义的式1的化合物,或其混合物。

8.
  改善、增强或改变香料组合物或香料用品香味的方法,包括如下步骤:向基体材料中引入有效量的如权利要求1或2所定义的式1的化合物,或其混合物。

说明书

有机化合物
本发明涉及一类具有特殊的天然檀香油气味形式(profile)的新型2,2,3-三甲基环戊烷衍生物。另外,本发明涉及包含这类衍生物的香料组合物。
檀香油类,特别是东印度檀香油,是最令人赏识但遗憾地也是最缺乏的香料原料之一。结果,寻求将产生相同的天然气味,特别是供精细香料使用的有效合成代用品已超过50年。
例如,在EP 0466019中描述了基于饱和环体系的化合物,如3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-环戊基)戊-3-烯-2-醇(A)。根据该描述,气味香型(note)的特征表现为具有(特别是)木香副香型的果香、花香。根据Ernst-Joachim Brunke等人(“Fragrance Chemistry,the Science of theSense of Smell”;Theimer E.T.;Ed.,Academic Press,New York,1982,第424-429页),在2-甲基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)丁-1-醇(化合物B,其中R=H)的环戊烯体系中的双键饱和度导致了弱的干-木香气味。

Brunke还注意到在将3-甲基-5-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)戊-2-醇(化合物B,其中R为甲基)和4-甲基-6-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)己-3-醇(化合物B,其中R为乙基)氢化后,可检测到檀香气味的损失。

Brunke最后说明为了得到檀香香味,需要在环中的C-3位上具有双键,然而这可以由环丙烷环、醚基或具有位阻的环境所取代。换句话说,在环丙烷环体系中增强电子密度的结构特征的损失因此很可能造成其典型的檀香味香型损失或降低,所述结构特征可以是碳-碳双键或等电子环丙烷环。
令人惊讶地,我们如今发现了特定的2,2,3-三甲基环戊烷衍生物,即基于饱和环戊烷体系的化合物,具有特殊的天然檀香油气味。
因此,本发明在其一方面涉及一种式1的化合物

其中
R1是甲基或乙基;和
R2是氢、甲基或乙基。
式1的化合物可以包括几个手性中心,因而可以作为立体异构体混合物存在,或者可以将它们拆分为异构体纯形式。拆分立体异构体增加了制备和纯化这些化合物的复杂性,因此仅仅出于经济原因,优选使用其立体异构体混合物形式的化合物。然而,如果希望制备单一的立体异构体,则可以根据本领域已知的方法来实现,所述已知的方法为例如制备型HPLC和GC、结晶或通过从手性起始材料分离(例如从对映异构体纯或富含的原料如萜类化合物开始)、和/或通过使用立体选择性合成。
因此,本发明在另一方面涉及以式1R或1S的化合物形式富集的式1的化合物,优选二者的比例为约1∶9-约9∶1(R/S),例如约2∶3,或约2∶7-约6∶1,或约11∶1,或式1化合物的纯对映异构体即式1R或者1S的化合物:

其中R1和R2与上面式1给出的含义相同。
特别优选的式1化合物为[1-乙基-2-[(2,2,3-三甲基环戊基)甲基]环丙基]甲醇、[1-甲基-2-[(2,2,3-三甲基环戊基)甲基]环丙基]甲醇和1-[1-甲基-2-[(2,2,3-三甲基环戊基)甲基]环丙基]乙醇。
根据本发明的化合物可以单独使用或与已知的增香剂分子结合使用,所述增香剂分子选自宽范围的目前可获得的天然分子或合成分子,如精油和提取物、醇类、醛类和酮类、醚类和缩醛类、酯类和内酯类、大环化合物类和杂环化合物类、和/或与一种或多种通常与香料组合物中的增香剂结合使用的成分或赋形剂,例如载体材料,以及其他常用在本领域的助剂结合使用。
下列清单包括已知的增香剂分子的实例,其可以与本发明的化合物结合:
-精油和提取物,例如树苔净油、罗勒油、果油如香柠檬油和橘子油、香桃木油、玫瑰草油、广藿香油、橙叶油、茉莉油、玫瑰油、檀香油、苦艾油、熏衣草油或依兰-依兰油;
-醇类,例如肉桂醇、顺式-3-己烯醇、香茅醇、(3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇)、丁子香酚、法呢醇、香叶醇、Super MuguetTM(6-乙基-3-甲基-6-辛烯-1-醇)、里哪醇、薄荷醇、橙花醇、苯乙醇、玫瑰醇、(5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯基)-3-甲基戊-2-醇)、萜品醇或(1-(2,2,6-三甲基环己基)己-3-醇)。
-醛类和酮类,例如茴香醛、α-戊基肉桂醛、GeorgywoodTM(1-(1,2,8,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化萘-2-基)乙酮)、羟基香茅醛、IsoE(1-(2,3,8,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化萘-2-基)乙酮)、(4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯基)-3-甲基-3-丁烯-2-酮)、(甲基(3-氧代-2-戊基环戊基)乙酸酯)、(3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛)、麦芽酚、甲基柏木酮、甲基紫罗兰酮、马鞭草烯酮或香草醛;
-醚类和缩醛类,例如(3a,6,6,9a-四甲基十二氢化萘并[2,1-b]呋喃)、香叶草基甲醚、氧化玫瑰或Spirambrene(2,2,3’,7’,7’-五甲基螺(1,3-二噁烷-5,2’-降蒈烯));
-酯类和内酯类,例如乙酸苄酯、乙酸柏木酯、γ-癸内酯、(2-[1-(3,3-二甲基环己基)乙氧基]-2-甲基丙-1-醇丙酸酯)、γ-十一烷酸内酯或乙酸岩兰草酯;
-大环化合物类,例如黄葵内酯、十三烷二酸亚乙基酯或(氧杂环十六烷-2-酮);
-杂环化合物类,例如异丁基喹啉。
本发明的化合物可以用在宽范围的香料应用中,例如在精细和功能香料的任何领域中,如香水、家用产品、洗衣产品、身体护理产品和化妆品。取决于特定应用以及其他增香剂成分的性质和质量,该化合物可以以宽范围变化的用量使用。其比例通常为用品的0.001-20wt%。在一个实施方式中,本发明的化合物可以0.001-0.05wt%的量用在织物软化剂中。在另一个实施方式中,本发明的化合物可以0.1-30wt%,更优选5-20wt%的量用在醇溶液中。然而,这些值仅仅是以实例的形式给出,因为有经验的香料商还可以通过较低或较高浓度(例如最多为香料组合物的约50wt%)获得效果或者可以得到新的谐香(accord)。
简单地通过将香料组合物与香料用品直接混合就可以将本发明的化合物用在香料用品中,或者可以在之前的步骤中用捕集材料对其进行捕集,所述捕集材料例如为聚合物、胶囊、微胶囊和纳米胶囊、脂质体、成膜剂、吸收剂如碳或沸石、环状低聚糖及其混合物,或者其可以化学键合在基质上,键合后的物质在经历诸如光、酶等外部刺激时易于释放香料分子,随后释放物再与用品混合。
因此,本发明进一步提供一种制备香料用品和由此得到的消费品的方法。该方法包括使用常规技术和方法,或者通过将化合物直接混入用品中,或者通过混合包括式1化合物的香料组合物,随后可以将其混入到香料用品中,从而将式1的化合物作为香料成分结合进来。通过加入嗅觉可接受量的本发明化合物,香料用品的气味香型将会得到改善、增强或改变。
因此,本发明进一步提供一种通过向其中加入嗅觉可接受量的式1化合物或其混合物来改善、增强或改变香料用品的方法。
本发明还提供一种香料用品,包括:
a)作为增香剂的式(I)化合物或其混合物;和
b)消费品基体(base)。
在此使用的“香料用品”是指任何产品,如精细香料,例如香水和化妆水;家用产品,例如洗碗机用的洗涤剂、表面清洁剂、空气清新剂;洗衣产品,例如软化剂、漂白剂、洗涤剂;身体护理产品,例如剃须后护肤蜜、洗发香波、淋浴凝胶、淋浴和沐浴盐、卫生产品;和化妆品,例如除臭剂、雪花膏,包括增香剂。所列产品仅仅用于说明,不应将其视为以任何方式进行限制。
在此使用的“香料组合物”是指任何组合物,包括至少一种增香剂分子和一种通常与增香剂一起用在香料组合物中的稀释剂,如一缩二丙二醇(DPG)、肉豆蔻酸异丙酯(IMP)、柠檬酸三乙酯(TEC)和醇(例如乙醇)。
本发明的化合物可以根据方案1制备,从任意对映异构体比例的α-龙脑烯醛(纯(R)或(S)或两种对映异构体的任意混合物)开始,经由相应的二氢类似物(2,2,3-三甲基环戊基乙醛;2),如在EP 0466019实施例中所描述。后者可以与醛或酮缩合从而生成α,β-不饱和醛或酮3。将3还原成相应的醇4,接着通过环丙烷化反应(例如使用Simmons-Smith反应或Yamamoto方法)产生[2-[(2,2,3-三甲基环戊基)甲基]环丙基]甲醇1,其为立体异构体的混合物。通过本领域已知的方法可以将它们分离或富集成一种或几种立体异构体。
方案1:

a)R1CH2C(O)R2,碱例如MeONa;b)NaBH4或LiAlH4;c)CH2Br2、Zn、CuBr;或CH2I2、Et3Al。R1和R2与上面式1给出的含义相同。
现在将参考以下非限制性实施例对本发明作进一步描述。这些实施例仅仅用于说明,并且应当理解本领域技术人员可以对其作出改变和改进。
实施例中描述的所有产品从市售品质的约9∶1或2∶3(R/S)对映异构体比例的α-龙脑烯醛起始而得到。它们被转化成相应的已知的二氢-α-龙脑烯醛(2)的对映异构体混合物。快速色谱:Merck硅胶60(230-400目)。
记录的NMR谱在CDCl3中测量;化学位移(δ)以ppm表示,以TMS为内标;耦合常数J以Hz为单位。
实施例1:[1-乙基-2-[[(1R)-2,2,3-三甲基环戊基]甲基]环丙基]甲醇(1a);e.e.(对映体过量)=80%
a)2-乙基-4-[(1R)-2,2,3-三甲基环戊基]丁-2-烯醛(3a)
在5-10℃下,将甲醇钠(0.75g,14mmol)和丁醛(21.6g,0.30mol;在2小时内滴加)连续添加到搅拌的(1R)-2,2,3-三甲基环戊基-乙醛(2,e.e.=80%;25.0g,0.16mol)的甲醇(100ml)溶液中。在室温下另外搅拌18小时后,添加乙酸(3ml)并使用MTBE(200ml)萃取反应混合物。将萃取物用冰冷的盐水洗涤(5×150ml)、干燥(MgSO4)、真空浓缩并将残留物减压蒸馏从而得到未反应的2(14g)和2-乙基-4-[(1R)-2,2,3-三甲基环戊基]丁-2-烯醛(3a;95℃/0.08mbar),其通过快速色谱进一步纯化(MTBE/己烷1∶15;8.7g,产率29%,无色液体;GC/MS:对映异构体的2个异构体对3.5+91%)。
主要的异构体:1H NMR:δ9.35(s,1H),6.45(t,J=7.6,1H),2.46(ddd,J=14.4,7.4,3.9,1H),2.27(q,J=7.6,2H),2.12(ddd,J=14.7,10.6,7.6,1H),1.87-1.72(m,2H),1.60-1.48(m,2H),1.26-1.19(m,2H),0.98(t,J=7.6,3H),0.93(s,3H),0.86(d,J=6.8,3H),0.59(s,3H)。13CNMR:δ195.1(d),154.9(d),145.0(s),50.5(d),44.9(d),42.6(s),30.0(t),29.9(t),28.2(t),25.6(q),17.3(t),14.5(q),13.9(q),13.3(q)。MS:208(M+,1),193(2),165(3),123(27),111(23),110(19),109(88),98(51),95(42),81(16),69(100),67(20),55(10),41(49)。
b)2-乙基-4-[(1R)-2,2,3-三甲基环戊基]丁-2-烯-1-醇(4a)
在5-10℃下,在10分钟内将2-乙基-4-[(1R)-2,2,3-三甲基环戊基]丁-2-烯醛(3a;8.5g,41mmol)逐滴添加到搅拌的硼氢化钠(1.9g,50mmol)的乙醇(100ml)悬浮液中。在室温下另外搅拌2小时后,将反应物注入冰冷的0.1N HCl溶液中并使用MTBE(200ml)萃取。将萃取物用冰冷的盐水洗涤(2×100ml)、干燥(MgSO4)、真空浓缩并将残留物减压蒸馏从而产生2-乙基-4-[(1R)-2,2,3-三甲基环戊基]丁-2-烯-1-醇(4a),其通过快速色谱进一步纯化(MTBE/己烷1∶5;5.8g,产率68%,无色液体;GC/MS:对映异构体的2个异构体对0.5+88.5%)。
主要的异构体:1H NMR:δ7.39(t,J=7.2,1H),4.04(q,J=1.0,1H),2.16(m,1H),2.13(q,J=7.6,2H),1.84-1.68(m,3H),1.55-1.36(m,3H),1.22-1.11(m,2H),1.01(t,J=7.6,3H),0.89(s,3H),0.83(d,J=6.8,3H),0.54(s,3H)。13C NMR:δ140.2(s),126.4(d),67.0(t),51.3(d),45.1(d),42.3(s),30.0(t),28.3(2t),25.7(q),21.0(t),14.4(q),13.9(q),13.2(q)。MS:210(M+,2),195(3),177(5),123(12),111(34),110(29),109(35),95(45),82(19),69(100),67(18),57(28),55(49),43(17),41(36)。
c)1-乙基-2-[[(1R)-2,2,3-三甲基环戊基]甲基]环丙基]甲醇(1a)
将二溴甲烷(2ml)和乙酰溴(1滴)添加到锌(6.5g,0.10mol)和溴化亚铜(0.86g,6mmol)的研磨混合物的乙醚(40ml)悬浮液中。通过使用加热枪加热烧瓶使反应开始。在10分钟后,添加2-乙基-4-[(1R)-2,2,3-三甲基环戊基]丁-2-烯-1-醇(4a;5.0g,24mmol)的乙醚(50ml)溶液,接着添加溶于相同溶剂(30ml)中的更多的二溴甲烷(总共17.4g,0.10mol;在6小时内)。在室温下另外搅拌18小时后,将反应混合物用MTBE(100ml)稀释并在Celite上过滤。将滤出物用冷的1N HCl(50ml)和盐水(2×100ml)洗涤、干燥(MgSO4)、真空浓缩并将残留物(4.8g)通过快速色谱纯化(MTBE/己烷1∶5)从而得到1-乙基-2-[[(1R)-2,2,3-三甲基环戊基]甲基]环丙基]甲醇(1a,2.9g,54%产量,无色液体;GC/MS:对映异构体的2个主要非对映异构对49.5+47.5%)。
主要的非对映异构体(首先洗脱出(GC)):1H NMR:δ3.43(d,JAB=11.1,1H),3.31(d,JAB=11.1,1H),1.96-1.82(m,1H),1.81-1.70(m,1H),1.62-1.29(m,5H),1.28-1.11(m,4H),0.99(t,J=7.4,3H),0.85(s,3H),0.83(d,J=6.8,3H),0.71-0.59(m,1H),0.50(s,3H),0.43(dd,J=9.0,4.5,1H),-0.08(dd,J=5.7,4.5,1H)。13C NMR:δ69.3(t),51.3(d),45.2(d),42.2(s),30.1(t),29.1(t),28.3(t),27.9(s),25.6(q),22.1(d),22.0(t),15.6(t),14.4(q),13.9(q),11.2(q)。MS:224(M+,<1),209(2),191(4),137(23),123(25),111(28),110(22),109(55),96(22),95(63),83(26),81(36),72(27),70(100),69(93),67(33),53(14),55(63),43(29),41(58)。
第二主要的非对映异构体:1H NMR:δ3.49(d,JAB=11.1,1H),3.22(d,JAB=11.1,1H),1.96-1.82(m,1H),1.81-1.70(m,1H),1.62-1.29(m,5H),1.28-1.11(m,3H),1.03(ddd,J=13.3,11.0,7.1,1H),0.99(t,J=7.4,3H),0.85(s,3H),0.83(d,J=6.8,3H),0.71-0.59(m,1H),0.49(s,3H),0.48(dd,J=9.0,4.5,1H),0.00(dd,J=5.8,4.5,1H)。13C NMR:δ69.4(t),51.8(d),45.0(d),42.4(s),30.2(t),29.6(t),28.4(t),27.0(s),25.6(q),22.3(d),21.4(t),16.1(t),14.3(q),13.9(q),11.3(q)。MS:224(M+,1),209(3),191(4),137(23),123(26),111(28),110(22),109(53),96(24),95(61),83(27),81(35),72(27),70(100),69(93),67(33),53(14),55(62),43(28),41(57)。
气味描述:檀香,天然的,干的。
实施例2:[1-甲基-2-[[(1R)-2,2,3-三甲基环戊基]甲基]环丙基]甲醇(1b);e.e.=80%
根据实施例1c所描述的实验步骤,从已知的2-甲基-4-(2,2,3-三甲基环戊基)丁-2-烯-1-醇(4b)开始制备,其为无色液体;GC/MS:对映异构体的2个主要非对映异构对47+50%。
1H NMR:δ3.35(d,JAB=10.9,1H),3.34(d,JAB=9.9,1H),3.32(d,JAB=9.9,1H),3.30(d,JAB=10.9,1H),1.96-1.69(m,6H),1.57-1.37(m,5H),1.29-1.05(m,7H),1.14(s,3H),1.13(s,3H),0.86(2s,6H),0.83(2d,J=6.8,6H),0.67(m,2H),0.55(m,2H),0.50(s,3H),0.49(s,3H),0.00(dd,J=5.3,4.5,1H),-0.08(dd,J=5.6,4.2,1H)。13C NMR:δ72.7(t),72.6(t),51.8(d),51.3(d),45.1(d),45.0(d),42.4(s),42.1(s),30.2(t),30.1(t),30.0(t),29.3(t),28.3(2t),25.7(q),25.6(q),22.7(s),21.8(s),21.4(d),21.1(d),17.1(t),16.5(t),15.7(q),15.1(q),14.4(q),14.3(q),13.9(2q)。MS:主要的非对映异构体(第二洗脱出(GC)):210(M+,1),195(4),177(4),153(18),137(30),123(26),111(32),110(23),109(56),96(24),95(58),83(28),82(25),81(40),69(100),67(30),58(33),57(32),55(58),43(33),41(57);第二主要的非对映异构体:210(M+,1),195(5),177(5),153(17),137(29),123(25),111(32),110(24),109(58),96(23),95(59),83(28),82(23),81(41),69(100),67(30),58(33),57(31),55(59),43(34),41(58)。
气味描述:檀香,奶油香,非常天然的,使人想起Atlas柏木。
实施例3:1-[1-甲基-2-[[(1S)-2,2,3-三甲基环戊基]甲基]环丙基]乙醇(1c);e.e.=25%
根据实施例1c中描述的实验步骤,从已知的3-甲基-5-(2,2,3-三甲基环戊基)戊-3-烯-2-醇(4c)开始制备,其为无色液体;GC/MS:对映异构体的4个主要非对映异构对(19.5+21+20.5+25.5%),其通过快速色谱(MTBE/己烷1∶5)分离成2×2对的部分。
两种首先洗脱出的(FC)对映异构体对:1H NMR:δ3.04(q,J=6.4,1H),3.03(q,J=6.4,1H),1.96-1.84(m,2H),1.82-1.70(m,2H),1.57-1.35(m,7H),1.28-1.06(m,7H),1.19(d,J=6.4,3H),1.19(d,J=6.4,3H),1.03(s,3H),1.02(s,3H),0.86(s,3H),0.86(s,3H),0.83(2d,J=6.8,3H),0.67-0.57(m,2H),0.50(s,3H),0.49(s,3H),0.48-0.42(m,2H),-0.03(dd,J=5.4,4.6,1H),-0.11(dd,J=5.5,4.6,1H)。13C NMR:δ76.4(d),76.1(d),51.9(d),51.4(d),45.2(d),45.0(d),42.4(s),42.2(s),30.2(t),30.1(t),30.0(t),29.5(t),28.4(t),28.3(t),25.7(q),25.7(s),25.6(q),24.8(s),23.0(d),22.5(d),19.1(q),19.1(q),17.0(t),16.5(t),14.4(q),14.3(q),13.9(q),13.9(q),12.1(q),11.6(q)。MS:224(M+,<1),206(1),191(5),165(5),137(12),123(16),111(23),110(20),109(43),96(20),95(52),85(22),82(22),81(31),72(63),70(100),69(78),57(24),55(48),43(52),41(48)。
两种最后洗脱出的(FC)对映异构体对:1H NMR:δ2.97(q,J=6.3,1H),2.96(q,J=6.3,1H),1.95-1.82(m,2H),1.80-1.70(m,2H),1.57-1.29(m,7H),1.28-1.09(m,7H),1.19(d,J=6.3,3H),1.19(d,J=6.3,3H),1.04(s,3H),1.03(s,3H),0.86(s,3H),0.85(s,3H),0.83(2d,J=6.8,6H),0.55-0.50(m,4H),0.50(s,3H),0.48(s,3H),-0.01(m,1H),-0.07(m,1H)。13C NMR:δ76.5(d),76.4(d),51.7(d),51.3(d),45.2(d),45.0(d),42.4(s),42.2(s),30.2(t),30.1(t),29.7(t),29.0(t),28.4(t),28.2(t),25.9(s),25.7(q),25.6(q),25.0(s),21.2(d),20.6(d),19.3(q),19.2(q),18.8(t),18.3(t),14.4(q),14.2(q),13.9(q),13.9(q),12.1(q),11.4(q)。224(M+,<1),206(1),191(4),165(3),137(12),123(13),111(19),110(16),109(36),96(17),95(45),85(18),82(19),81(27),72(48),70(100),69(67),57(20),55(43),43(45),41(42)。
气味描述:檀香、木香、香脂香。
实施例4:用于女性精细香料的花香-木香组合物

向此谐香中添加100份[1-甲基-2-[[(1R)-2,2,3-三甲基环戊基]甲基]-环丙基]甲醇(1b)使其更加天然和圆和。它增强了花香玫瑰香谐香的清新并有助于使香料呈现出舒适性(comform)和感觉性(sensuality)。

有机化合物.pdf_第1页
第1页 / 共14页
有机化合物.pdf_第2页
第2页 / 共14页
有机化合物.pdf_第3页
第3页 / 共14页
点击查看更多>>
资源描述

《有机化合物.pdf》由会员分享,可在线阅读,更多相关《有机化合物.pdf(14页珍藏版)》请在专利查询网上搜索。

描述了式1的2,2,3-三甲基环戊烷衍生物,其中R1是甲基或乙基;和R2是氢、甲基或乙基。本发明另外涉及该衍生物的生产方法和涉及包括该衍生物的香料组合物。 。

展开阅读全文
相关资源
猜你喜欢
相关搜索

当前位置:首页 > 化学;冶金 > 有机化学〔2〕


copyright@ 2017-2020 zhuanlichaxun.net网站版权所有
经营许可证编号:粤ICP备2021068784号-1