单偶氮金属络合物、偶氮型颜料分散剂和包含该偶氮型颜料分散剂的颜料组合物 【技术领域】
本发明涉及单偶氮金属络合物、偶氮型颜料分散剂和用作液晶显示器或成像装置的制造中所用的彩色滤光片光阻剂或用作喷墨油墨的具有微细粒径以及优异的流动性和透明度的颜料组合物。
背景技术
已经将颜料作为涂料和印刷油墨使用，且近来将其用作彩色滤光片光阻剂或喷墨油墨的着色剂。例如与染料相比，颜料具有如耐热性、耐候性和耐迁移性等各种性质方面的优异的坚牢性。然而，当将颜料分散在组合物中时，它们存在如颜料分散后组合物粘度增加、组合物中的凝聚或沉淀增加、组合物粘度随时间而增加以及在混合异种颜料时的浮色等潜在问题。
近来，伴随对高对比度液晶显示器、精细成像装置和高着色/高锐度喷墨油墨的需求，对制备分散组合物中的微粒颜料和高浓度颜料的需求也极大地增加。然而，随着颗粒直径变得更细和颜料浓度的增加，颗粒易于凝聚，因而使得很难获得稳定的分散组合物。
为了解决这些问题，已经提出改善颜料本身(颜料的表面处理)、开发对颜料具有良好吸附性的分散剂和表面活性剂以及使用颜料分散剂。用在彩色滤光片或喷墨油墨中的颜料可以包括酞菁类颜料、吡咯并吡咯二酮类颜料、蒽醌类颜料、喹吖啶酮类颜料、二噁嗪类颜料、异吲哚啉类颜料、异吲哚啉酮类颜料、偶氮类颜料和染料色淀颜料。并且已经公开了大量的颜料分散剂，特别是酞菁类颜料、蒽醌类颜料和喹吖啶酮类颜料。例如，本领域内已知的有将颜料的磺化产物或其金属盐与颜料混合的方法(专利文献1～3)、混合经取代的氨甲基衍生物的方法(专利文献4)和混合邻苯二甲酰亚胺甲基衍生物(专利文献5)。
所述方法对带有某些化学结构的颜料有效，但无法用于化学结构中难以引入磺基、氨甲基和邻苯二甲酰亚胺甲基等的颜料。特别地，由于未对在彩色滤光片和喷墨领域中常用的C.I.颜料黄150提供适当的颜料分散剂，因而很难将该颜料分散。在专利文献6和7中，在C.I.颜料黄150内添加包接化合物特别是三聚氰胺化合物以便保持分散稳定性，但是除非将所述三聚氰胺化合物以等于或大于所述颜料的量添加否则可能无法获得所述效果，并且可能无法满足对分散组合物中的高浓度颜料的需求。
专利文献1：日本特公昭41-2466号公报
专利文献2：日本特开昭63-172772号公报
专利文献3：日本特公昭50-4019号公报
专利文献4：日本特公昭39-16787号公报
专利文献5：日本特开昭55-108466号公报
专利文献6：日本特开2000-119544号公报
专利文献7：日本特开2005-344055号公报
【发明内容】
本发明要解决的问题
本发明的目的是使以C.I.颜料黄150为代表的具有源自巴比妥酸的结构的颜料微粒化并提高颜料在分散组合物中的浓度，而不增加颜料分散后的组合物的粘度、增加组合物中的凝聚或沉淀或者使组合物的粘度随时间而增加。此外，本发明的目的是提供能用作彩色滤光片光阻剂用着色剂或喷墨油墨用着色剂的稳定颜料组合物。
解决问题的手段
在为解决所述问题而进行了努力的研究后，本发明人发现可以使用包含氨基苯酚磺酸或其衍生物和巴比妥酸的偶氮化合物的金属络合物或者所述金属络合物的盐来解决这些问题，这也就引出了本发明。
即，本发明涉及
(1)由以下式(1)表示的单偶氮金属络合物
(在式(1)中，R1表示氢原子、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、氯原子、溴原子或硝基。M表示氢原子、钠、钾、镁、钙、钡或铝。Mn+表示n价阳离子。金属表示Ni、Fe、Cu、Co或Al。m表示1或2的整数，且n表示1、2或3的整数。)，
(2)由以下式(2)表示的单偶氮金属络合物
(在式(2)中，R2～R4各自独立地表示氢原子、C1～C18烷基、芳烷基、C5或C6环烷基、烯丙基或取代有C5或C6环烷基的C1～C18烷基。R1、金属和m具有与前述部分(1)中所述的式(1)中的含义相同的含义。)，
(3)一种偶氮型颜料分散剂，所述偶氮型颜料分散剂包含：
前述部分(1)或(2)中所述的单偶氮金属络合物作为有效成分，
(4)一种颜料组合物，所述颜料组合物包含：
有机颜料；前述部分(3)所述的偶氮型颜料分散剂；和树脂型颜料分散剂，
(5)如前述部分(4)所述的颜料组合物，其中，所述树脂型颜料分散剂是阳离子分散剂，
(6)如前述部分(4)所述的颜料组合物，其中，相对于所述有机颜料，所述偶氮型颜料分散剂的添加量为0.1重量％～50重量％，
(7)如前述部分(4)所述地颜料组合物，其中所述有机颜料是具有源自巴比妥酸的结构的黄色系的颜料，
(8)如前述部分(7)所述的颜料组合物，其中，所述有机颜料是C.I.颜料黄139或150，
(9)由以下式(3)表示的单偶氮金属络合物
(在式(3)中，R5表示C1～C4烷基、C1～C2烷氧基、氯原子或溴原子。R1、M、Mn+、金属和m具有与前述部分(1)所述的式(1)中的含义相同的含义。)，
(10)由以下式(4)表示的单偶氮金属络合物
(在式(4)中，R5表示C1～C4烷基、C1～C2烷氧基、氯原子或溴原子。R2～R4、R1、金属和m具有与前述部分(2)所述的式(2)中的含义相同的含义。)，
(11)一种偶氮型颜料分散剂，所述偶氮型颜料分散剂包含；
前述部分(9)或(10)所述的单偶氮金属络合物作为有效成分，
(12)一种颜料组合物，所述颜料组合物包含：
有机颜料；如前述部分(11)所述的偶氮型颜料分散剂；和树脂型颜料分散剂，
(13)如前述部分(12)所述的颜料组合物，其中，所述树脂型颜料分散剂是阳离子分散剂，
(14)如前述部分(12)所述的颜料组合物，其中，相对于所述有机颜料，所述偶氮型颜料分散剂的添加量为0.1重量％～50重量％，
(15)如前述部分(12)所述的颜料组合物，其中，所述有机颜料是具有源自巴比妥酸的结构的黄色系的颜料，
(16)如前述部分(15)所述的颜料组合物，其中，所述有机颜料是C.I.颜料黄139或150。
发明效果
可以非常容易地制备本发明的式(1)、(2)、(3)和(4)表示的单偶氮金属络合物。并且通过使用所述金属络合物作为偶氮型颜料分散剂，可以使以C.I.颜料黄150为代表的具有源自巴比妥酸的结构的颜料微粒化并增加颜料在分散组合物中的浓度，而不增加在颜料分散后的组合物的粘度、增加组合物中的凝聚或沉淀或者使组合物的粘度随时间而增加。因此，可以提供能用作彩色滤光片光阻剂用着色剂或喷墨油墨用着色剂的稳定颜料组合物。
【具体实施方式】
本发明的单偶氮金属络合物的结构特征可以包括带磺酸基的含有偶氮基的金属络合物。可以例如以以下方式制备本发明的式(1)表示的单偶氮金属络合物。即在通过常规方法使由以下式(A)表示的芳香胺进行重氮化之后，可以在0℃～40℃(优选为10℃～30℃)和pH值为3～10(优选pH值为4～8)进行与以下式(B)表示的偶联剂的偶联反应以获得中间体(C)。然后使用金属卤化物进行中间体(C)的色淀化过程以获得由以下式(1)表示的期望化合物。
在式(A)、(B)、(C)和(1)中，R1表示氢原子、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、氯原子、溴原子或硝基。M表示氢原子、钠、钾、镁、钙、钡或铝，且Mn+表示n价阳离子。金属表示Ni、Fe、Cu、Co或Al。m表示1或2的整数，且n表示1、2或3的整数。
可以用各种胺进行由式(1)表示的化合物的成盐反应以获得由以下式(2)表示的期望化合物。
(在式(2)中，R2～R4各自独立地表示氢原子、C1～C18烷基、芳烷基、C5或C6环烷基、烯丙基或取代有C5或C6环烷基的C1～C18烷基。R1、金属和m具有与式(1)中的含义相同的含义。)
式(1)中的C1～C4烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基等。
式(1)中的C1～C4烷氧基可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和正丁氧基等。
在由式(1)表示的化合物的成盐过程中所用的胺可以包括例如氨、二甲胺、三乙胺、2-乙基己基胺、月桂胺、十八烷基胺、油胺、苄胺和松香胺(18-氨基松香-8，11，13-三烯)等。
式(2)中的C1～C18烷基可以包括例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、月桂基、十八烷基、油烯基、2-乙基己基和环己基甲基等。
式(2)中的芳烷基可以包括例如苄基和苯乙基等。
式(2)中的C5或C6环烷基可以包括环戊基和环己基等。
式(2)中的芳基可以包括苯基和萘基等。
下面，在基于式(5)和(6)的表1和2中对由本发明的式(1)和(2)表示的单偶氮金属络合物的具体实例进行说明。在表1和2中将磺酸以游离酸形式表示。
化合物实例1(基于式(5)的具体实例)
[表1]
化合物实例2(基于式(6)的具体实例)
[表2]
另外，在基于式(7)和(8)的表3和4中对由本发明的式(3)和(4)表示的单偶氮金属络合物的具体实例进行说明。在表3和4中将磺酸以游离酸形式表示。
化合物实例3(基于式(7)的具体实例)
[表3]
化合物实例4(基于式(8)的具体实例)
[表4]
可以例如以以下方式制备本发明的颜料组合物。即，将有机颜料与偶氮型颜料分散剂混合的方法可以包括各种公知方法，例如，将各种干粉或滤饼混合的简单方法，通过如捏合机、珠磨机、溶解机或磨碎机等各种分散器的机械混合方法，包括将有机颜料悬浮在水或有机溶剂中、将偶氮型颜料分散剂共混于悬浮液中并将该混合物均匀沉积于有机颜料表面上的方法等。接着，将树脂型颜料分散剂和必要时可使用的各种有机溶剂、树脂清漆及各种添加剂等与所获得的有机颜料和偶氮型颜料分散剂的混合物混合，并可将该混合物通过砂磨机、环型珠磨机或磨碎机进行分散以便制备所需颜料组合物。此外，可以将有机颜料、本发明的偶氮型颜料分散剂和树脂型颜料分散剂以及必要时可用的其它成分一并混合并分散。另外，相对于有机颜料，偶氮型颜料分散剂的添加量可以为0.1重量％～50重量％，优选为0.5重量％～30重量％，且更优选为1重量％～20重量％。当偶氮型颜料分散剂的混合比过低时，有可能无法获得期望的分散稳定性和颜料的微粒化，而当偶氮型颜料分散剂的混合比过高时，分散稳定性可能降低。因而需要最佳的混合比。
可用于本发明的颜料组合物的有机颜料没有具体限制，只要其是诸如颜色索引中所列的那些颜料等的本领域公知颜料即可，但是由于作为本发明的偶氮型颜料分散剂的单偶氮金属络合物本身具有黄色色调，因而优选可以使用黄色系有机颜料从而不会改变有机颜料的固有色调。此外，在颜料就与本发明的单偶氮金属络合物的源自巴比妥酸的结构的相容性而言优异的意义上，理想的是颜料在结构中具有源自巴比妥酸的结构。此外，本申请的“具有源自巴比妥酸的结构的颜料”是指在结构中具有源自巴比妥酸的结构区域的颜料。因而，作为更理想的有机颜料，具有源自巴比妥酸的结构的黄色系颜料可以包括C.I.颜料黄139、150和185等。
“具有源自巴比妥酸的颜料”的具体实例包括由以下式(9)表示的C.I.颜料黄139的结构、由以下式(10)表示的C.I.颜料黄150的结构和由以下式(11)表示的C.I.颜料黄185的结构。
的镍络合物
可用于本发明的颜料组合物的树脂型颜料分散剂没有具体限制，只要是本领域内公知的树脂型颜料分散剂即可。然而，考虑到与本发明的偶氮型颜料分散剂的磺酸衍生物区域的相容性，更理想的是使用阳离子树脂型分散剂。阳离子树脂型分散剂包括：例如，由BYK Japan KK制造的BYK112、116、140、142、161、162、164、166、182、2000、2001、2050、2070和2150，由EFKAAdditives制造的EFKA4010、4015、4020、4050、4055、4060、4300、4330、4400和4406，由Lubrizol公司制造的SOLSPERSE 24000和32500，以及由Ajinomoto Fine-Techno Co.，Inc.制造的Ajispa PB711、821和822。相对于100重量份的颜料，可以以5重量份～100重量份且更优选为10重量份～50重量份的量添加树脂型颜料分散剂。当以少于5重量份的量添加树脂型颜料分散剂时，可能无法获得良好的分散稳定性。
必要时可以在本发明的颜料组合物中添加有机溶剂。可用的有机溶剂不受具体限制，但可包括丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、乙基溶纤剂乙酸酯、丁基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂、环己酮、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲醇、乙醇和异丙醇等。可以将这些溶剂单独使用或以两种以上的组合使用，并且可以将它们以基于颜料组合物的90重量％以下的量使用。
必要时，本发明的颜料组合物还可包含树脂清漆。所述树脂清漆可以包括苯乙烯类聚合物(共聚物)、(甲基)丙烯酸酯类聚合物(共聚物)、苯乙烯-马来酸酯类共聚物、乙酸纤维素类树脂、聚酯类树脂、聚氨酯类树脂、聚酰胺类树脂和聚酰亚胺类树脂等。可以将这些树脂清漆单独使用或以两种以上的组合使用，并且可以将它们以基于颜料组合物的50重量％以下的量使用。
必要时，可以添加到本发明的颜料组合物中的其它添加剂可以包括例如触变增粘剂、聚合性树脂和聚合引发剂或固化剂、固化促进剂、抑制剂、有机或无机填料和偶联剂等，且可以根据所述颜料组合物的具体用途来进行选择，但不限于上述物质。此外，可以根据具体用途选择添加剂的添加量。
本发明的颜料组合物的用途不受具体限制，包括各种用途，例如，如凹印油墨等各种印刷油墨组合物、涂料、用于电子照相的干型或湿型调色剂、喷墨油墨和彩色滤光片光阻剂用着色剂。特别地，本发明的颜料组合物可用于需要微粒型颜料及其高稳定性的彩色滤光片光阻剂用着色剂或喷墨油墨。
实施例
以下将根据实施例对本发明进行详细说明。此外，除非另外说明，在本说明书中所有“份”和“百分比(％)”都按重量计。
实施例1(由表1中1号化合物表示的材料的合成)
将94.6份2-氨基苯酚-4-磺酸悬浮于500份水中，并用氢氧化钠在6～7的pH值将所述悬浮物完全溶解。此外还添加了38.0份的亚硝酸钠以使所述悬浮物完全溶解。用30分钟将溶解后的溶液在5℃～10℃滴入450份14％的盐酸水溶液中。将混合物搅拌2小时以进行重氮化反应。随后用30分钟将所有经重氮化的溶液在10℃～15℃滴入其中在2400份水中溶有64份巴比妥酸的水溶液中，并用苛性钠将混合物的pH值调节至5～6。在相同的温度和pH值下进行15小时的反应后，通过过滤分离出固相而获得151份的由式(12)表示的化合物。接着，将151份的由式(12)表示的化合物溶解于2500份水中，并将所得水溶液加热至90℃。然后将溶解于450份水中的109.3份六水合氯化镍用30分钟滴入上述水溶液中。滴加完成后，用盐酸调pH至1～1.5，在相同条件下在90℃将所述水溶液搅拌1小时以进行色淀化过程。反应完成后，用氢氧化钠调pH至6～7，并进行过滤。将所获湿滤饼用热空气干燥器在80℃吹干而产生164份由式(13)表示的化合物。
式(12)表示的化合物的物理性质数据
1H-NMR(D2O)；6.95(对应于c：s，1H)7.43(对应于b：s，1H)7.94(对应于a：s，1H)
实施例2(由表2中23号化合物表示的材料的合成)
将103.8份在实施例1中获得的化合物悬浮于7500份水中后，在20℃～25℃用氢氧化钠调节pH值至10以溶解单偶氮金属络合物。在所获水溶液中，用30分钟在20℃～25℃滴加其中在450份3.3％乙酸水溶液中溶解有71.3份18-氨基松香-8，11，13-三烯的水溶液，并将该混合物在同一温度搅拌1小时，随后过滤。在80℃吹干所获湿滤饼而获得166份的由表2中23号化合物表示的化合物。
实施例3(由表1中14号化合物表示的材料的合成)
除了以2-氨基苯酚-5-磺酸代替2-氨基苯酚-4-磺酸之外，以与实施例1相同的方式进行合成，而获得160份的由表1中14号化合物表示的化合物。
实施例4(由表2中24号化合物表示的材料的合成)
除了以实施例3中所获化合物代替实施例1中所获化合物之外，以与实施例2相同的方式进行合成，而获得165份的由表2中24号化合物表示的化合物。
实施例5(由表3中25号化合物表示的材料的合成)
将94.6份2-氨基苯酚-4-磺酸悬浮于500份水中后，用氢氧化钠使所述悬浮物在pH 6～7完全溶解，并且还添加38.0份亚硝酸钠以使所述悬浮物完全溶解。用约30分钟将溶解后的溶液在5℃～10℃滴入450份14％盐酸水溶液中，并在相同温度将混合物搅拌约2小时以进行重氮化反应。随后用30分钟将所有经重氮化的溶液在10℃～15℃滴入其中在2400份水中溶有78.1份二甲基巴比妥酸的水溶液中，并用苛性钠将混合物的pH值调节至5～6。在相同温度和pH值下进行15小时的反应后，通过过滤分离出固相而获得167份的由式(14)表示的化合物。接着，将151份的由式(14)表示的化合物溶解于2500份水中，并将所得水溶液加热至90℃。然后将溶解于450份水中的109.3份六水合氯化镍用30分钟滴入上述水溶液中。滴加完成后，用盐酸调pH至1～1.5。在相同条件下在90℃将所述溶液搅拌1小时以进行色淀化过程。反应完成后，用氢氧化钠调pH至6～7，并进行过滤。将所获湿滤饼用热空气干燥器在80℃吹干而产生180份由式(15)表示的化合物。
实施例6(颜料组合物的制备)
将15份作为有机颜料的C.I.颜料黄150(Yellow E4GN-GT，LANXESS制造)、0.8份作为偶氮型颜料分散剂的实施例1中所获化合物、15份作为树脂清漆的丙烯酸类树脂(以丙二醇单甲醚乙酸酯溶解甲基丙烯酸∶甲基丙烯酸苄酯＝75∶25(摩尔比)的共聚物以使固体含量为35％，分子量(MW)达10,000)、11.3份作为树脂型颜料分散剂的BYK2000(BYKJapan KK制造，阳离子分散剂，固体含量40％)、33份作为溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯、8.3份乙氧基丙醇和16.6份作为溶剂的环己酮的混合物用0.3mm氧化锆珠通过涂料搅拌器分散1小时。将所获分散物用5μm过滤器过滤以制备颜料组合物。
实施例7(颜料组合物的制备)
以与实施例6相同的方式制备颜料组合物，不同之处在于以实施例2中所获化合物代替实施例1中所获化合物。
实施例8(颜料组合物的制备)
以与实施例6相同的方式制备颜料组合物，不同之处在于以C.I.颜料黄139(Yellow 2R-CF，Ciba Speciality Chemicals Co.Ltd制造)代替C.I.颜料黄150(Yellow E4GN-GT，LANXESS制造)。
比较例1(颜料组合物的制备)
以与实施例6相同的方式制备颜料组合物，不同之处在于没有使用实施例1中所获组合物。
比较例2(颜料组合物的制备)
以与实施例8相同的方式制备颜料组合物，不同之处在于没有使用实施例1中所获组合物。
对于实施例6～8以及比较例1和2中的颜料组合物，用激光散射粒径分布测定装置测定颜料组合物的平均粒径并用B型粘度计于室温(25℃)在10rpm的条件下测定粘度。此外，为了确认保存稳定性，除了初始步骤(制备后即刻)以外还在将颜料组合物在50℃保持3天和7天后进行粘度测定。结果如表5所示。
颜料组合物评估结果
[表5]
测试 编号 偶氮型颜 料分散剂 有机 颜料 树脂型颜 料分散剂 初始 粒径 (nm) 初始 粘度 (mPa·s) 50℃保持3 天后粘度 (mPa·s) 50℃保持7 天后粘度 (mPa·s) 实施 例6 实施例1 中化合物 C.I.P.Y. 150 BYK2000 125 7.2 7.2 7.2 实施 例7 实施例2 中化合物 C.I.P.Y. 150 BYK2000 125 9.0 9.3 9.8 实施 例8 实施例1 中化合物 C.I.P.Y. 139 BYK2000 120 7.0 7.0 7.0 比较 例1 - C.I.P.Y. 150 BYK2000 130 10.5 14.6 16.8 比较 例2 - C.I.P.Y. 139 BYK2000 130 7.5 7.7 7.9
从表5中显而易见，可以看到实施例6～8中的颜料组合物的平均粒径和微粒化尺寸小于比较例1和2中的颜料组合物的平均粒径和微粒化尺寸。此外，由于初始粘度与比较例相比更低，可加工性在实际使用期间没有受到损害。此外，在保存稳定性方面显示出良好结果。
具体而言，当在有机颜料中使用C.I.颜料黄150时，与比较例相比，实施例具有比其低5nm的初始粒径和低14％以上的初始粘度。此外，对于7天后的粘度增加而言，在比较例中显示出60％的粘度增加，而在实施例中显示出9％以下的粘度增加。
类似地，当在有机颜料中使用C.I.颜料黄139时，与比较例相比，实施例具有比其低10nm的初始粒径和低6％以上的初始粘度。此外，对于7天后的粘度增加而言，在比较例中显示出6％以上的粘度增加，而在实施例中没有粘度增加。
实施例9(颜料组合物的制备)
将20份作为有机颜料的C.I.颜料黄150(Yellow E4GN-GT，LANXESS制造)、2份作为偶氮型颜料分散剂的实施例1中所获化合物、14份作为树脂型颜料分散剂的PB822(Ajinomoto Fine-Techno Co.，Ltd制造，阳离子分散剂，固体含量100％)、64份作为溶剂的二乙二醇二乙醚和0.3份作为消泡剂的BYK065(BYK Japan KK制造)的混合物用0.3mm氧化锆珠通过涂料搅拌器分散1小时。将所获分散物用5μm过滤器过滤以制备颜料组合物。
比较例3(颜料组合物的制备)
以与实施例9相同的方式制备颜料组合物，不同之处在于没有使用实施例1中所获化合物。
比较例4(颜料组合物的制备)
以与实施例9相同的方式制备颜料组合物，不同之处在于使用SOLSPERSE 22000(Lubrizol Japan Corp.制造，黄色颜料分散剂)代替实施例1中所获化合物。
对于实施例9以及比较例3和4中的颜料组合物，用B型粘度计于室温(25℃)在10rpm的条件下测定粘度。此外，为了确认保存稳定性，除了初始步骤(制备后即刻)以外，还在将颜料组合物在50℃保持2天和10天后进行粘度测定。此外，为了确认分散物的微粒化状态，进行了过滤器测试(用孔径0.45μm且直径25mm的滤膜过滤颜料组合物以测定过滤流量)。结果如表6所示。
颜料组合物评估结果
[表6]
测试 编号 偶氮型 颜料分散剂 有机 颜料 树脂型 颜料分 散剂 初始 粘度 (mPa·s) 50℃保 持2天 后粘度 (mPa·s) 50℃保 持10天 后粘度 (mPa·s) 过滤 流量 实施 例9 实施例1中化 合物 C.I.P.Y. 150 PB822 3.0 3.4 3.4 100mL 以上 比较 例3 - C.I.P.Y. 150 PB822 3.2 48 凝胶化 20mL 比较 例4 SOLSPERSE 22000 C.I.P.Y. 150 PB822 2.7 4.8 7.3 1mL
从表6中显而易见，与比较例3和4相比，实施例9中的颜料组合物显示出有关高温稳定性的良好结果。此外，还显示出有关过滤流量的良好结果，这表明通过添加实施例1中所获化合物而进行了分散物的微粒化。
具体而言，当在有机颜料中使用C.I.颜料黄150时，在50℃10天后比较例在粘度增加上显示出3倍的增加和凝胶化，而实施例显示出14％以下的增加。此外，在比较例中显示出1mL～20mL的过滤流量，而在实施例中有100mL以上过滤通过。
从结果中显而易见，即使使用难以分散的以C.I.颜料黄150为代表的具有源自巴比妥酸的结构的黄色系颜料，通过使用本发明的单偶氮金属络合物作为偶氮型颜料分散剂也可以获得良好的颜料组合物，而不增加颜料分散后的组合物粘度、组合物中的絮凝或沉淀或者使所述组合物的粘度随时间而增加。此外，由于即使使用相对于颜料为约5％的颜料分散剂也获得了所述效果，因而本发明的偶氮型颜料分散剂满足了提高颜料分散剂组合物中的颜料浓度的需求。从这些结果中显而易见，包含本发明的偶氮型颜料分散剂的颜料组合物可以用作彩色滤光片光阻剂用着色剂或喷墨油墨用着色剂。