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1、(10)申请公布号 CN 104204105 A (43)申请公布日 2014.12.10 CN 104204105 A (21)申请号 201380017411.5 (22)申请日 2013.03.28 2012-077457 2012.03.29 JP C09B 67/20(2006.01) C09B 11/00(2006.01) C09B 11/16(2006.01) G02B 5/20(2006.01) G02B 5/22(2006.01) G02F 1/1335(2006.01) G03F 7/004(2006.01) G09F 9/30(2006.01) H01L 51/50(20。
2、06.01) H05B 33/12(2006.01) (71)申请人 三菱化学株式会社 地址 日本东京都 (72)发明人 西村政昭 志贺靖 藤原宗贤 高桥裕子 铃木夕起 (74)专利代理机构 北京市柳沈律师事务所 11105 代理人 王利波 (54) 发明名称 三芳基甲烷类化合物、 着色树脂组合物、 滤色 片、 液晶显示装置及有机 EL 显示装置 (57) 摘要 本发明的课题在于提供一种可获得兼备亮 度和电压保持率的像素的着色树脂组合物。本 发明的课题还在于提供一种包含亮度高、 且电 压保持率也高的像素的滤色片、 以及高品质的 液晶显示装置及有机 EL 显示装置。本发明 涉及的着色树脂组合物含。
3、有 (A) 染料、 (B) 溶 剂及 (C) 粘合剂树脂, 其特征在于, 该 (A) 染 料含有以下 的 式 (I) 表 示 的 化 合 物 ( 式 中, R1 R 8、 M+、 n 表示权利要求 1 中记载的意思 )。 (30)优先权数据 (85)PCT国际申请进入国家阶段日 2014.09.28 (86)PCT国际申请的申请数据 PCT/JP2013/059408 2013.03.28 (87)PCT国际申请的公布数据 WO2013/147099 JA 2013.10.03 (51)Int.Cl. 权利要求书 2 页 说明书 42 页 附图 1 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (。
4、12)发明专利申请 权利要求书2页 说明书42页 附图1页 (10)申请公布号 CN 104204105 A CN 104204105 A 1/2 页 2 1. 下述式 (I) 表示的三芳基甲烷类化合物, 上述式 (I) 中, R1 R6各自独立地表示氢原子、 任选具有取代基的碳原子数 1 10 的 烷基、 或任选具有取代基的芳环基团, 相邻的R1R6可以彼此连结而形成环, 该环任选具有 取代基, R7及 R8各自独立地表示氢原子、 或任意的取代基, 其中, R7和 R8中的至少一个为卤原子、 或任选具有取代基的碳原子数 1 10 的烷基, M+表示阳离子, n 表示 0 4 的整数。 2. 。
5、根据权利要求 1 所述的三芳基甲烷类化合物, 其中, 在上述式 (I) 中, R7为氢原子, R8为卤原子或任选具有取代基的碳原子数 1 10 的烷基。 3.根据权利要求1或2所述的三芳基甲烷类化合物, 其中, 上述式(I)表示的化合物为 下述式 (II) 表示的化合物, 上述式 (II) 中, n、 M+、 R1 R5、 R7及 R8与上述式 (I) 中的定义同义, R11及 R12各自独立地表示氢原子或任意的取代基, m 表示 1 8 的整数。 4. 一种着色树脂组合物, 其含有 (A) 染料、 (B) 溶剂及 (C) 粘合剂树脂, 其中, (A) 染料是权利要求 1 3 中任一项所述的三。
6、芳基甲烷类化合物。 5. 根据权利要求 4 所述的着色树脂组合物, 其中, 还含有 (D) 聚合性单体。 6.根据权利要求4或5所述的着色树脂组合物, 其中, 还含有(E)光聚合引发成分及热 聚合引发成分中的至少一者。 7. 一种滤色片, 其具有使用权利要求 4 6 中任一项所述的着色树脂组合物形成的像 素。 权 利 要 求 书 CN 104204105 A 2 2/2 页 3 8. 一种液晶显示装置, 其具有权利要求 7 所述的滤色片。 9. 一种有机 EL 显示装置, 其具有权利要求 7 所述的滤色片。 权 利 要 求 书 CN 104204105 A 3 1/42 页 4 三芳基甲烷类化。
7、合物、 着色树脂组合物、 滤色片、 液晶显示 装置及有机 EL 显示装置 技术领域 0001 本发明涉及三芳基甲烷类化合物、 着色树脂组合物、 滤色片、 液晶显示装置及有机 EL 显示装置。 背景技术 0002 以液晶显示装置及有机 EL(Electroluminescence) 显示装置为代表的平板显示 器被广泛使用, 这些显示器中使用了滤色片。 0003 伴随着节能化这样的时代的潮流, 作为滤色片, 要求更高亮度化及高对比度化。 0004 滤色片中主要使用了着色树脂组合物, 该着色树脂组合物中使用了颜料, 但为了 获得高亮度及高对比度, 例如在非专利文献 1 中公开了将颜料粒子的粒径微分散。
8、至其发色 波长的 1/2 以下的方法。 0005 另一方面, 作为着色剂, 还进行了染料的开发。 0006 例如, 专利文献 1 中公开了使用三芳基甲烷衍生物作为染料。另外, 专利文献 2 及 3 中, 公开了在三芳基甲烷盐中进一步使阴离子为特定结构的技术。 0007 现有技术文献 0008 专利文献 0009 专利文献 1 : 日本特开 2008-304766 号公报 0010 专利文献 2 : 日本特开 2011-132492 号公报 0011 专利文献 3 : 日本特开 2011-133844 号公报 0012 非专利文献 0013 非专利文献 1 : 桥爪清 色材协会志 (色材協会誌 。
9、), 1967 年 12 月, p608 发明内容 0014 发明要解决的问题 0015 但是, 关于非专利文献 1 中公开的方法, 特别是蓝色颜料, 由于与其它的红色、 绿 色颜料相比, 其发色波长较短, 在该情况下, 需要进一步微分散, 成本提高及分散后的稳定 性成为问题。 0016 另外, 在对三芳基甲烷盐进行了改良的专利文献13中, 发现要得到的像素难以 兼备亮度和电压保持率。 0017 因此, 本发明的课题在于, 提供一种新型的三芳基甲烷类化合物, 其可获得兼备亮 度和电压保持率的像素。 0018 此外, 本发明的课题在于提供一种新型的含有三芳基甲烷类化合物的着色树脂组 合物, 其能。
10、够形成亮度高、 且电压保持率也高的像素。 0019 另外, 本发明的课题在于提供一种包含亮度高、 且电压保持率也高的像素的滤色 片、 以及高品质的液晶显示装置及有机 EL 显示装置。 说 明 书 CN 104204105 A 4 2/42 页 5 0020 解决问题的方法 0021 本发明人等进行了深入研究的结果发现, 通过使用具有特定结构的新型的三芳基 甲烷类化合物, 可以解决上述课题, 从而完成了本发明。 0022 即, 本发明涉及三芳基甲烷类化合物 ( 以下, 有时简称为 “化合物 (I)” )、 含有化合 物(I)的着色树脂组合物、 滤色片、 液晶显示装置及有机EL显示装置, 所述三芳。
11、基甲烷类化 合物的特征在于, 其由下述式 (I) 表示。 0023 1 下述式 (I) 表示的三芳基甲烷类化合物, 0024 化学式 1 0025 0026 ( 上述式 (I) 中, R1 R6各自独立地表示氢原子、 任选具有取代基的碳原子数 1 10 的烷基、 或任选具有取代基的芳环基团, 相邻的 R1 R6可以彼此连结而形成环, 该环任 选具有取代基, 0027 R7及 R8各自独立地表示氢原子、 或任意的取代基, 0028 其中, R7和 R8中的至少一个为卤原子、 或任选具有取代基的碳原子数 1 10 的烷 基, 0029 M+表示阳离子, 0030 n 表示 0 4 的整数。) 00。
12、31 2 上述 1 所述的三芳基甲烷类化合物, 其中, 在上述式 (I) 中, R7为氢原子, R8 为卤原子或任选具有取代基的碳原子数 1 10 的烷基。 0032 3 上述 1 或 2 所述的三芳基甲烷类化合物, 其中, 上述式 (I) 表示的化合物 是下述式 (II) 表示的化合物。 0033 化学式 2 0034 0035 ( 上述式 (II) 中, n、 M+、 R1 R5、 R7及 R8与上述式 (I) 中的定义同义, 说 明 书 CN 104204105 A 5 3/42 页 6 0036 R11及 R12各自独立地表示氢原子或任意的取代基, 0037 m 表示 1 8 的整数。。
13、) 0038 4 一种着色树脂组合物, 其含有 (A) 染料、 (B) 溶剂及 (C) 粘合剂树脂, 其中, 0039 (A) 染料是上述 1 3 中任一项所述的三芳基甲烷类化合物。 0040 5 上述 4 所述的着色树脂组合物, 其中, 还含有 (D) 聚合性单体。 0041 6 上述 4 或 5 所述的着色树脂组合物, 其中, 还含有 (E) 光聚合引发成分及 热聚合引发成分中的至少一者。 0042 7一种滤色片, 其具有使用上述46中任一项所述的着色树脂组合物形成 的像素。 0043 8 一种液晶显示装置, 其具有上述 7 所述的滤色片。 0044 9 一种有机 EL 显示装置, 其具有。
14、上述 7 所述的滤色片。发明的效果 0045 按照本发明, 可以提供一种新型的三芳基甲烷类化合物, 其可得到兼备亮度和电 压保持率的像素。 0046 此外, 按照本发明, 可以提供一种新型的含有三芳基甲烷类化合物的着色树脂组 合物, 其能够形成亮度高、 且电压保持率也高的像素。 0047 另外, 本发明可以提供含有亮度高、 且电压保持率也高的像素的滤色片、 以及高品 质的液晶显示装置及有机 EL 显示装置。 附图说明 0048 图 1 图 1 是示出具有本发明的滤色片的有机 EL 元件的一例的示意剖面图。 0049 图 2 图 2 是实施例中由于液晶取向而出现的直接峰 (direct peak。
15、) 图。 0050 符号说明 0051 100 有机 EL 元件 0052 10 透明支持基板 0053 20 像素 0054 30 有机保护层 0055 40 无机氧化膜 0056 50 透明阳极 0057 500 有机发光体 0058 51 空穴注入层 0059 52 空穴传输层 0060 53 发光层 0061 54 电子注入层 0062 55 阴极 0063 a 杂质峰 0064 b 杂质峰 0065 c 最大离子密度 0066 d 液晶的直接峰电流 ( 杂质峰的极性 ) 0067 e 杂质峰电流 ( 选择杂质峰中最大的峰 ) 说 明 书 CN 104204105 A 6 4/42 页。
16、 7 0068 f 液晶的直接峰 具体实施方式 0069 以下, 针对本发明的实施方式进行详细说明, 但下述记载仅是本发明实施方式的 一例, 本发明并不限于这些内容。 0070 需要说明的是, 在本发明中,“( 甲基 ) 丙烯酰” 、“( 甲基 ) 丙烯酸酯” 等是指 “丙烯 酰和甲基丙烯酰中的至少一者” 、“丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯中的至少一者” 等, 例如 “( 甲 基 ) 丙烯酸” 是指 “丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少一者” 。 0071 另外,“总固体成分” 是指后述的溶剂成分以外的本发明的着色树脂组合物的总成 分。 0072 此外,“芳环” 是指 “芳香族烃环” 及 “芳香族杂环” 两者。
17、。 0073 另外,“C.I. 颜料绿” 等用语是指颜料索引号 (C.I.)。 0074 首先, 针对本发明中的化合物 (I) 详细进行说明。 0075 关于化合物 (I) 0076 本发明的三芳基甲烷类化合物由下述式 (I) 表示。 0077 化学式 3 0078 0079 ( 上述式 (I) 中, R1 R6各自独立地表示氢原子、 任选具有取代基的碳原子数 1 10 的烷基、 或任选具有取代基的芳环基团, 相邻的 R1 R6可以彼此连结而形成环, 该环任 选具有取代基, 0080 R7及 R8各自独立地表示氢原子、 或任意的取代基, 0081 其中, R7和 R8中的至少一个为卤原子、 或。
18、任选具有取代基的碳原子数 1 10 的烷 基, 0082 M+表示阳离子, 0083 n 表示 0 4 的整数。) 0084 需要说明的是, 上述式 (I) 中, 外示出的 -SO3-基及 -(SO3-M+)n基表示的是 内 的芳环、 R1 R8、 或 R1 R8所具有的取代基分别被 -SO3-基或 -(SO3-M+)n基取代。 0085 ( 关于 R1 R6) 0086 R1 R6各自独立地表示氢原子、 任选具有取代基的碳原子数 1 10 的烷基或任 选具有取代基的芳环基团。 0087 作为R1R6中的烷基, 可列举碳原子数通常为1以上、 且通常为10以下的直链状、 说 明 书 CN 104。
19、204105 A 7 5/42 页 8 支链状或环状的烷基。作为具体例, 可列举甲基、 乙基、 正丙基、 2- 丙基、 正丁基、 异丁基、 叔 丁基、 环己基、 环己基甲基、 环己基乙基、 苯乙基等。 0088 作为 R1 R6中的芳环基团, 可以举出芳香族烃环基团及芳香族杂环基团。 0089 作为芳香族烃环基团, 可以为单环, 也可以为稠环, 只要是形成环的碳原子数为 5 18 就没有特别限制, 可列举例如 : 具有 1 个自由价的苯环、 萘环、 蒽环、 菲环、 苝环、 并四 苯环、 芘环、 苯并芘环、 环、 苯并菲环、 苊环、 苯并苊环、 芴环等的基团。 0090 另外, 作为芳香族杂环基。
20、团, 可以是单环, 也可以是稠环, 只要形成环的碳原子数 为 3 10 就没有特殊限制, 可列举例如 : 具有 1 个自由价的呋喃环、 苯并呋喃环、 噻吩环、 苯并噻吩环、 吡咯环、 吡唑环、 咪唑环、 二唑环、 吲哚环、 咔唑环、 吡咯并咪唑环、 吡咯并吡 唑环、 吡咯并吡咯环、 噻吩并吡咯环、 噻吩并噻吩环、 呋喃并吡咯环、 呋喃并呋喃环、 噻吩并 呋喃环、 苯并异唑环、 苯并异噻唑环、 苯并咪唑环、 吡啶环、 吡嗪环、 哒嗪环、 嘧啶环、 三嗪 环、 喹啉环、 异喹啉环、 噌啉 (cinnoline) 环、 喹喔啉环、 菲啶环、 苯并咪唑环、 啶环、 喹唑 啉环、 喹唑啉酮环、 薁环等的。
21、基团。 0091 相邻的 R1 R6( 具体为 R1和 R2、 R3和 R4、 R5和 R6) 也可以彼此连结而形成环, 并 且, 该环任选具有取代基。 0092 另外, 该环也可以是通过杂原子桥连而成的环, 作为其具体例, 可以举出例如以下 的结构。 0093 化学式 4 0094 0095 从化学稳定性方面考虑, 作为 R1 R6, 优选各自独立地为氢原子、 任选具有取代基 的碳原子数 1 10 的烷基或任选具有取代基的苯基, 或者相邻的 R1 R6相互连结而形成 环的情况。这些取代基在亮度方面也是优选的。从提高化合物 (I) 的耐热性、 所得滤色片 的耐光性优异方面考虑, 更优选为氢原子。
22、、 任选具有取代基的碳原子数 1 10 的烷基或任 选具有取代基的苯基。 0096 R1 R6为任选具有取代基的碳原子数 1 10 的烷基的情况下, 可以推测, 在超共 轭的作用下, 阳离子内的电荷分散, 阳离子得以稳定化。 0097 更具体地, 对于 R1 R4中的烷基的碳原子数而言, 从不易影响三芳基甲烷骨架的 构造 ( 对亮度的影响小 ) 及 N 上的取代基不易脱离方面 ( 化合物 (I) 稳定 ) 方面来看, 优 选为 8 以下、 更优选为 4 以下, 并且优选为 2 以上。 0098 此外, 对于 R5及 R6而言, 从化合物 (I) 不易分解及色调 ( 亮度高 ) 的观点考虑, 优。
23、 选 R5为氢原子、 R6为烷基。R6中的烷基的碳原子数更优选为 8 以下, 进一步优选为 5 以下。 0099 另外, 相邻的 R1 R6相互连结而形成环的情况下, N 上的取代基不易脱离, 因此稳 定。 0100 R1 R6为任选具有取代基的苯基的情况下, 由于共轭体系延长, 阳离子内的电荷 分散, 阳离子稳定化。 这样一来, 可以认为, 阳离子稳定化的结果, 可使所得到的滤色片的耐 热性更加优异。 说 明 书 CN 104204105 A 8 6/42 页 9 0101 作为 R1 R6中的烷基、 芳环基团及相互连结而形成的环所任选具有的取代基, 可 以举出例如下述 ( 取代基组 W) 。
24、中的基团。 0102 ( 取代基组 W) 0103 氟原子、 氯原子、 碳原子数 1 8 的烷基、 碳原子数 2 8 的烯基、 碳原子数 1 8 的烷氧基、 苯基、 基、 甲苯基、 萘基、 氰基、 乙酰氧基、 碳原子数29的烷基羰氧基、 氨磺酰 基、 碳原子数 2 9 的烷基氨磺酰基、 碳原子数 2 9 的烷基羰基、 苯乙基、 羟乙基、 乙酰胺 基、 键合有碳原子数 1 4 的烷基而成的二烷基氨基乙基、 三氟甲基、 碳原子数 1 8 的三 烷基甲硅烷基、 硝基、 碳原子数 1 8 的烷硫基。 0104 其中, 作为 R1 R6中的烷基、 芳环基团及相互连结而形成的环所任选具有的取代 基, 优选。
25、为碳原子数 1 10 的烷基、 碳原子数 2 8 的烷氧基、 氰基、 乙酰氧基、 碳原子数 2 8 的烷基羧基、 氨磺酰基、 碳原子数 2 9 的烷基氨磺酰基、 及氟原子。 0105 ( 关于 R7及 R8) 0106 R7及 R8表示氢原子、 或任意的取代基。 0107 作为上述任意的取代基, 可以举出例如卤原子、 任选具有取代基的碳原子数 1 10 的烷基、 任选具有取代基的芳环基团等。 0108 其中, R7及 R8中的至少一个为卤原子或任选具有取代基的碳原子数 1 10 的烷 基。 0109 即, 式 (I) 中的苯环中, 相对于与位于三芳基甲烷结构中央的碳原子的键合, 如果 在邻位键。
26、合大体积基团, 则从空间上来看三芳基甲烷结构中央附近得以保护, 从而化合物 (I) 的耐热性提高。 0110 此外, 从不易因化合物 (I) 的分子结构变化而导致吸收光谱变化、 以及由此而导 致所得到的像素的亮度下降方面考虑, R7及 R8中的烷基的碳原子数优选为 8 以下、 更优选 为 6 以下、 特别优选为 4 以下, 且通常为 1 以上。 0111 作为 R7及 R8中优选的方式, 优选 R7为氢原子、 R8为烷基, 特别优选 R7为氢原子、 R8为甲基。 0112 另外, R7及 R8可以相互连结而形成环, 该环任选具有取代基。作为该取代基, 可以 举出例如上述 ( 取代基组 W) 项。
27、中记载的基团。 0113 R7及 R8中的烷基具有取代基的情况下, 优选为卤原子。即, 可优选举出三氟甲基 等氟代甲基等。 0114 ( 关于 M+及 n) 0115 M+表示阳离子, 可以举出例如 : 氢离子、 碱金属阳离子、 碱土金属阳离子、 叔胺阳离 子或季铵阳离子。 0116 作为碱金属阳离子的碱金属, 可以举出锂、 钠、 钾等。 另外, 作为碱土金属阳离子的 碱土金属, 可以举出镁、 钙、 钡等。 0117 叔铵阳离子用 N+HR3(R 表示氢原子、 任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的 芳环基团, 需要说明的是, 含有的多个 R 可以相同也可以不同 ) 来表示。 0118 上述 。
28、R 中该烷基的优选碳原子数、 以及该烷基所任选具有的取代基的例子与上述 R1R6的烷基的情况下所列举的碳原子数、 取代基相同。 该芳环基团的优选碳原子数、 以及 该芳环基团所任选具有的取代基的例子与上述 R1 R6的芳环基团的情况下所列举的碳原 说 明 书 CN 104204105 A 9 7/42 页 10 子数、 取代基相同。具体可以举出 : 碳原子数 1 6 的低级烷基铵阳离子 ( 例如甲基铵阳离 子、 乙基铵阳离子、 二乙基铵阳离子、 三乙基铵阳离子等 )、 取代有羟基的碳原子数 1 6 的 烷基铵阳离子 ( 例如乙醇铵阳离子、 二乙醇铵阳离子、 三乙醇铵阳离子等 )、 羧基取代的碳 。
29、原子数 1 6 的烷基铵阳离子 ( 例如羧甲基铵阳离子、 羧乙基铵阳离子、 羧丙基铵阳离子、 二羧基甲基铵阳离子等 )、 取代有芳环基团和烷基的铵阳离子 ( 例如 N,N- 二乙基苯基铵阳 离子等 ) 等。 0119 季铵阳离子用 N+R4来表示, R 表示任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的芳 环基团。需要说明的是, 含有的多个 R 可以相同也可以不同。作为该烷基的优选碳原子数、 以及该烷基所任选具有的取代基的例子与上述R1R6的烷基的情况下所列举的碳原子数、 取代基相同。该芳环基团的优选碳原子数、 以及该芳环基团所任选具有的取代基的例子与 上述 R1 R6的芳环基团的情况下所列举的碳原子。
30、数、 取代基相同。 0120 具体来说, 可以举出碳原子数 1 6 的四级烷基铵阳离子 ( 例如, 四甲基铵阳离 子、 四乙基铵阳离子、 四丁基铵阳离子等 ) 等。 0121 需要说明的是, M+的阳离子的种类不限于 1 种, 也可以混合多种。另外, M+的阳离 子可以在化合物的一分子内混合存在多种, 也可以在着色树脂组合物中混合存在多种。作 为 M+的优选例子, 从对于着色树脂组合物中所使用的有机溶剂的溶解性的观点考虑, 优选 氢离子、 碱金属阳离子、 叔铵阳离子、 季铵阳离子, 更优选锂阳离子、 钠阳离子、 未取代的铵 阳离子、 四丁基铵阳离子。 0122 n 表示 0 4 的整数。 01。
31、23 n 越大, 则化合物 (I) 越多地被亲水性基团的磺基取代, 其耐热性、 耐光性提高, 化 合物 (I) 在疏水性的液晶中的溶解性也下降, 因此电压保持率提高, 但从在着色树脂组合 物中所使用的有机溶剂中的溶解性高的观点考虑, 优选为 0 2。 0124 ( 关于 -SO3-基的取代位置 ) 0125 在化合物 (I) 中, 外的 -SO3-基表示取代在 内芳环、 R1 R8、 或 R1 R8所 具有的取代基上。-SO3-基的优选取代位置是形成三芳基甲烷骨架的萘环上的氢原子或 R6 上的取代基的氢原子。 0126 优选 -SO3-基取代在形成三芳基甲烷骨架的萘环上的理由如下。-SO3-基。
32、取代在 萘环上的化合物 (I) 在分子间成盐的情况下, 与另一分子的氮原子或中心碳原子形成离子 键, 此时, 由于化合物(I)的-SO3-基位于萘环上, 化合物(I)的萘环与另一分子所具有的芳 环之间的距离变近。 因此, 2分子间除了离子键以外, 还产生-相互作用, 因此分子间力 增强, 耐热性及电可靠性变高。 另外, 由于-SO3-基位于萘环上, 同一分子的中心碳与-SO3-基 的位置变近, 还可以期待在分子内的牢固的成盐效果。此外, 特别是 -SO3-基取代在萘环的 氮原子未发生取代的环上的情况下, 三芳基甲烷骨架对共轭体系的贡献小、 对发色的影响 小, 从亮度方面考虑是优选的。 0127。
33、 接着, 优选 -SO3-基取代于 R6上的取代基上的理由如下。与将 -SO3-基导入到 R1 R4的取代基上的情况相比, 将 -SO3-基导入到 R6上的取代基上在合成上的制约小, 比较容 易, 同时 R6的取代基上的 -SO3-基在分子内或分子间形成离子键时, 可以取比较自由的位 置, 容易配置在能够形成牢固的离子键的位置。特别是, R6为烷基的情况下, 由于取代基的 自由度高, -SO3-基容易位于对于形成分子内及分子间的离子键的理想位置, 从而形成牢固 说 明 书 CN 104204105 A 10 8/42 页 11 的离子键, 因此, 从耐热性及电可靠性方面考虑是优选的。另外, 从。
34、三芳基甲烷骨架对共轭 体系的贡献小、 对发色的影响小、 所得到的像素的亮度方面考虑也是优选的。 0128 需要说明的是, 式 (I) 中, -SO3-基、 -SO3-M+基的共价键标记为与 中相连是指, 存 在多个取代位置、 在合成上获得的是取代位置不同的化合物的混合物等意思。 0129 式 (II) 表示的化合物 0130 从所得到的像素的亮度及电压保持率优异方面考虑, 化合物 (I) 优选为下述式 (II) 所表示的化合物 ( 以下, 称为 “化合物 (II)” )。 0131 化学式 5 0132 0133 ( 上述式 (II) 中, n、 M+、 R1 R5、 R7及 R8与上述式 (。
35、I) 中的 n、 M+、 R1 R5、 R7及 R8 同义。 0134 R11及 R12各自独立地表示氢原子或任意的取代基。 0135 m 表示 1 8 的整数。) 0136 ( 关于 R11及 R12) 0137 作为 R11及 R12中的任意的取代基, 可以举出上述 ( 取代基组 W) 项中记载的基团, 从合成容易方面考虑, 优选为氢原子。 0138 另外, 一分子中含有的多个R11彼此之间及R12彼此之间可以分别相同或不同, 从合 成容易方面考虑, 优选相同。 0139 此外, R11及 R12可以相同或不同, 从合成容易方面考虑, 优选相同。 0140 ( 关于 m) 0141 m 通。
36、常为 1 以上、 优选为 2 以上, 且通常为 8 以下、 优选为 5 以下。 0142 如果为上述范围内, 则 -(CR11R12)m- 基末端所具有的 SO3-的自由度变高, 容易形成 分子间的离子键、 以及容易与分子内的中心碳原子形成离子键, 从而使耐热性及电压保持 率变良好, 从这点来看是优选的。 0143 分子量 0144 本发明中的化合物(I)的分子量通常为450以上、 优选为500以上, 且通常为5000 以下、 优选为 2000 以下。 0145 如果为上述范围内, 则从合成容易方面考虑是优选的。 0146 具体例 0147 化学式 6 0148 说 明 书 CN 104204。
37、105 A 11 9/42 页 12 0149 化学式 7 0150 说 明 书 CN 104204105 A 12 10/42 页 13 0151 化学式 8 0152 说 明 书 CN 104204105 A 13 11/42 页 14 0153 化学式 9 0154 0155 关于化合物 (I) 的合成方法 0156 化合物 (I) 可以基于例如 合成染料综述 ( 総説合成染料 ) ( 堀口博著、 三共出 版、 1968 年 )、理论制造染料化学 ( 细田丰著、 技报堂、 1957 年 ) 中记载的方法来合成, 但 并不限定于该方法。 0157 具体来说, 有如下方法 : (i) 由具有。
38、磺基的化合物构建三芳基甲烷骨架的方法、 说 明 书 CN 104204105 A 14 12/42 页 15 (ii) 在构建三芳基甲烷骨架之后导入磺基的方法。 0158 (i) 的情况下, 有如下方法 : 利用通常的方法, 由形成三芳基甲烷骨架的苯环或萘 环上直接取代有磺基的原料、 或在形成三芳基甲烷骨架的苯环或萘环所具有的取代基上取 代有磺基的原料来构建三芳基甲烷骨架。 0159 (ii) 的情况下, 有如下方法 : 利用通常的方法来构建三芳基甲烷骨架, 使用硫酸、 氯磺酸、 发烟硫酸等来进行磺化, 从而导入磺基的方法 ; 以及将具有三芳基甲烷骨架的化合 物与羟基甲磺酸钠、 1,3- 丙烷。
39、磺内酯、 1,4- 丁烷磺内酯等反应, 从而导入具有磺基的取代 基的方法。 0160 化合物 (I) 的用途 0161 本发明的化合物 (I) 的用途没有特别限制, 可以用于各种用途。其中, 从所得到的 像素的亮度及电压保持率高、 而且化合物(I)的耐热性高方面考虑, 本发明的化合物(I)优 选用于滤色片。 0162 即, 本发明的化合物 (I) 优选作为滤色片用染料使用。 0163 以下, 对于作为用于滤色片用染料的情况下的包含化合物 (I) 的着色树脂组合物 进行说明。 0164 着色树脂组合物 0165 本发明的着色树脂组合物含有 (A) 染料、 (B) 溶剂及 (C) 粘合剂树脂, 其。
40、中, (A) 染 料含有化合物 (1), 本发明的着色树脂组合物更优选进一步含有 (D) 聚合性单体、 (E) 光聚 合引发成分及热聚合引发成分中的至少一者, 根据需要还含有其它成分。 0166 首先, 对 (A) 染料进行详细说明。 0167 关于 (A) 染料 0168 对于本发明的着色树脂组合物而言, (A) 染料包含化合物 (I), 但只要不损害本发 明的效果, 也可以含有化合物 (I) 以外的其它染料。 0169 作为其它染料, 可以优选举出例如 : 偶氮类染料、 蒽醌类染料、 酞菁类染料、 醌亚胺 类染料、 喹啉类染料、 硝基类染料、 羰基类染料、 甲川类染料、 花青类染料、 三芳。
41、基甲烷类染 料、 次甲基二吡咯类染料、 呫吨类染料等。 0170 作为偶氮类染料, 可以举出例如 : C.I. 酸性黄 11、 C.I. 酸性橙 7、 C.I. 酸性红 37、 C.I. 酸性红 180、 C.I. 酸性蓝 29、 C.I. 直接红 28、 C.I. 直接红 83、 C.I. 直接黄 12、 C.I. 直 接橙 26、 C.I. 直接绿 28、 C.I. 直接绿 59、 C.I. 活性黄 2、 C.I. 活性红 17、 C.I. 活性红 120、 C.I. 活性黑 5、 C.I. 分散橙 5、 C.I. 分散红 58、 C.I. 分散蓝 165、 C.I. 碱性蓝 41、 C.。
42、I. 碱 性红 18、 C.I. 媒介红 7、 C.I. 媒介黄 5、 C.I. 媒介黑 7 等。 0171 作为蒽醌类染料, 可以举出例如 : C.I. 还原蓝 4、 C.I. 酸性蓝 25、 C.I. 酸性蓝 40、 C.I. 酸性蓝 80、 C.I. 酸性绿 25、 C.I. 活性蓝 19、 C.I. 活性蓝 49、 C.I. 分散红 60、 C.I. 分 散蓝 56、 C.I. 分散蓝 60 等。 0172 此外, 作为酞菁类染料, 可以举出例如 : C.I. 直接蓝 86、 C.I. 直接蓝 199、 C.I. 还原蓝 5、 日本特开 2002-14222 号公报、 日本特开 200。
43、5-134759 号公报、 日本特开 2010-191358 号公报、 日本特开 2011-148950 号公报中记载的酞菁类染料等 ; 作为醌亚胺 类染料, 可以举出例如 : C.I. 碱性蓝 3、 C.I. 碱性蓝 9 等, 作为喹啉类染料, 可以举出例如 : C.I. 溶剂黄 33、 C.I. 酸性黄 3、 C.I. 分散黄 64 等, 作为硝基类染料, 可以举出例如 : C.I. 酸 说 明 书 CN 104204105 A 15 13/42 页 16 性黄 1、 C.I. 酸性橙 3、 C.I. 分散黄 42 等。 0173 另外, 作为三芳基甲烷类染料, 可以举出例如 : C.I.。
44、 酸性蓝 86、 C.I. 酸性蓝 88、 C.I. 酸性蓝 108、 国际公开第 2009/107734 号、 国际公开第 2011/162217 号等中记载的三芳 基甲烷类染料。 0174 此外, 作为花菁类染料, 可以举出例如国际公开第 2011/162217 号中记载的花菁 类染料, 优选的方式也相同。 0175 作为次甲基二吡咯类染料, 可以举出例如 : 日本特开 2008-292970 号公报、 日本特 开 2010-84009 号公报、 日本特开 2010-84141 号公报、 日本特开 2010-85454 号公报、 日本特 开 2011-158654 号公报、 日本特开 20。
45、12-158739 号公报、 日本特开 2012-224852 号公报、 日 本特开 2012-224849 号公报、 日本特开 2012-224847 号公报、 日本特开 2012-224846 号公报 等中记载的次甲基二吡咯类染料。 0176 作为呫吨类染料, 可以举出例如 : C.I. 酸性红 50、 C.I. 酸性红 52、 C.I. 酸性红 289、 日本国专利第 3387541 号公报、 日本特开 2010-32999 号公报、 日本国专利第 4492760 号公报、合成染料综述 ( 総説合成染料 ) ( 堀口博著、 三共出版、 1968 年 ) 第 326 页 348 页中记载的。
46、呫吨类染料。 0177 特别是在形成蓝色像素时, 优选呫吨类染料、 三芳基甲烷类染料、 蒽醌类染料、 偶 氮类染料、 次甲基二吡咯类染料、 花菁类染料、 酞菁类染料。 0178 在本发明的着色树脂组合物中, 作为(A)染料, 可以仅含有1种化合物(I), 也可以 含有 2 种以上。 0179 此外, 还可以含有化合物 (I) 以外的 1 种或 2 种以上其它染料。 0180 ( 含量 ) 0181 对于全部 (A) 染料在本发明的着色树脂组合物中的含量而言, 在总固体成分中, 优选为 0.01 重量以上, 或者优选为 50 重量以下。 0182 另外, 对于化合物 (I) 在着色树脂组合物中的。
47、含量而言, 在总固体成分中, 通常为 0.01 重量以上、 优选为 0.1 重量以上、 更优选为 1 重量以上, 且通常为 50 重量以 下、 优选为 40 重量以下、 更优选为 30 重量以下。 0183 如果为上述上限以下, 则涂膜的固化性不易降低, 膜强度充分, 因此优选。 另外, 如 果为上述下限以上, 则着色力充分, 因此容易获得所期望浓度的色度, 且膜厚不易变厚, 故 优选。 0184 需要说明的是, 在本发明的着色树脂组合物中, 化合物(I)的含量在全部(A)染料 的固体成分中优选为 30 重量以上。 0185 (B) 溶剂 0186 本发明的着色树脂组合物中含有的 (B) 溶剂具有使着色树脂组合物中所含的各 成分溶解或分散、 调节粘度的功能。 0187 作为 (B) 溶剂, 只要是能够使构成着色树脂组合物的各成分溶解或分散的溶剂即 可, 优选选择沸点在 100 200范围的溶剂。更优选具有 120 170沸点的溶剂。 0188 作为这样的溶剂, 可列举例如下述溶剂。 0189 乙二醇单甲醚、 乙二醇单乙醚、 乙二醇单丙醚、 乙二醇单丁醚、 丙二醇单甲醚、 丙二 醇单叔丁醚、 二乙二醇单甲醚、 二乙二醇单乙醚、 甲氧基甲基戊醇、 丙二醇单乙醚、 二丙二醇 说 明 。