使聚有机硅氧烷发生反应的方法及其用途.pdf

本发明提供一种制备SiOC键合的聚有机硅氧烷的方法以及由该方法制备的化合物及其用途，所述方法包括在一种或多种第三主族和/或第三过渡族元素的化合物作为催化剂存在下，将含羟基化合物与化学计量过量的含有-Si(H)单元且具有通式(I)的聚有机硅氧烷反应，其中在含羟基化合物完全转化后，该反应继续进行，直到通过气体容积法不再能检测到≡Si-H基团。

权利要求书
1.  一种使聚有机硅氧烷发生反应的方法，其包括在一种或多种第三主族和/或第三过渡族元素的化合物作为催化剂存在下，使化学计量过量的含有≡Si(H)单元且具有通式(I)的聚有机硅氧烷与至少一种醇发生反应，

其中至少一个氢原子与硅原子键合，R表示一个或多个相同或不同的选自直链的或支链的、饱和的、单不饱和的或多不饱和的具有1到20个，尤其是1到10个碳原子的烷基、芳基、烷芳基或芳烷基；具有1到20个碳原子的卤代烷基；硅氧基和三有机基硅氧基的基团；
R′和R″各自独立地为H或R，
x是0到300的整数，
y是0到100的整数，
所述醇选自直链的或支链的、饱和的、单不饱和的或多不饱和的芳香族、脂肪族-芳香族一元或多元醇、聚醚一元醇或聚醚多元醇、氨基醇、尤其是N-烷基-、芳氨基-EO-和-PO-醇、N-烷基-或芳氨基醇、单-或聚(甲基)丙烯酸单烷氧基化物或聚烷氧基化物、羟烷基甲基丙烯酸酯、羟烷基丙烯酸酯、卤代一元-或多元醇、聚酯一元醇、聚酯多元醇、氟化或全氟化单烷氧基化物或聚烷氧基化物及它们的混合物；
其中在醇组分转化完全后，使所述反应继续进行，直至通过气体容积法不再能检测到≡Si-H基团。

2.  权利要求1的方法，其中所述第三主族元素的化合物为一种或多种含硼催化剂。

3.  权利要求1或2的方法，其中所使用的第三主族元素的化合物为卤化物、烷基化合物、氟化物、脂环族化合物和/或杂环化合物。

4.  权利要求2或3的方法，其中使用的催化剂选自：(C5F4)(C6F5)2B、(C5F4)3B、(C6F5)BF2、BF(C6F5)2、B(C6F5)3、BCl2(C6F5)、BCl(C6F5)2、B(C6H5)(C6F5)2、B(Ph)2(C6F5)、[C6H4(mCF3)]3B、[C6H4(pOCF3)]3B、(C6F5)B(OH)2、(C6F5)2BOH、(C6F5)2BH、(C6F5)BH2、(C7H11)B(C6F5)2、(C8H14B)(C6F5)、(C6F5)2B(OC2H5)、(C6F5)2B-CH2CH2Si(CH3)3；

尤其是三(全氟代三苯基硼烷)、三氟化硼烷醚合物、硼烷三苯基膦络合物、三苯基硼烷、三乙基硼烷和三氯化硼、三(五氟苯基)环硼氧烷(9Cl)、4，4，5，5-四甲基-2-(五氟苯基)-1，3，2-二氧环戊硼烷(9Cl)、2-(五氟苯基)-1，3，2-二氧环戊硼烷(9Cl)、二(五氟苯基)环己基硼烷、二-2，4-环戊二烯-1-基(五氟苯基)硼烷(9Cl)、(六氢3a(1H)-戊二烯)二(五氟苯基)硼烷(9Cl)、1，3-[2-[二(五氟苯基)甲硼基]乙基]四甲基二硅氧烷、2，4，6-三(五氟苯基)环硼氮烷(7Cl，8Cl，9Cl)、1，2-二氢-2-(五氟苯基)-1，2-氮杂环硼氮烷(9Cl)、2-(五氟苯基)-1，3，2-苯并二氧杂硼硫酸钾钠(9Cl)、三(4-三氟代甲氧基苯基)硼烷、三(3-三氟代甲基苯)硼烷、三(4-氟苯)硼烷、三(2，6-二氟苯)硼烷、三(3，5-二氟苯)硼烷、甲基三苯基四(五氟苯基)硼酸脂、N，N-二甲基苯胺四(五氟苯基)硼酸脂及它们的混合物。

5.  权利要求1-4中任一项的方法，其中使用的醇选自：甲醇、乙醇、氟化醇、丁基聚醚醇、烯丙基聚醚醇或壬基苯基聚醚醇、含环氧乙烷和/或含环氧丙烷和/或含氧化苯乙烯和/或含氧化丁烯的聚醚醇、氨基醇、单烷氧基化物或聚烷氧基化物的单-或聚(甲基)丙烯酸酯、羟烷基(甲基)丙烯酸酯、羟烷基丙烯酸酯、卤代一元或多元醇、聚酯一元醇、聚酯多元醇、氟化或全氟化单烷氧基化物或聚烷氧基化物及它们的混合物。

6.  权利要求1-5中任一项的方法，其中≡SiH基团与醇基之间的数量比在1∶0.1到1∶0.99摩尔当量范围内。

7.  权利要求1-6中任一项的方法，其中使用的聚有机硅氧烷选自具有通式(I)的梳状和/或α，ω-二取代的聚二甲基氢硅氧烷。

8.  权利要求7的方法，其中使用的聚有机硅氧烷选自具有通式(II)的化合物
M-O-Dx-D′y-M    (II)
其中，M表示三烷基甲硅烷基，尤其是三甲基甲硅烷基，
Dx表示(二烷基甲硅烷基氧基)x，尤其是(二甲基甲硅烷基氧基)x，D′y表示(-O(CH3)Si(H)y)-。

9.  权利要求7的方法，其中使用的聚有机硅氧烷选自具有通式(III)的化合物
M′-O-Dx-M′    (III)
其中，M’表示二烷基(氢)甲硅烷基，尤其是二甲基氢甲硅烷基，并且Dx表示(二烷基甲硅烷基氧基)x，特别是(二甲基甲硅烷基氧基)x。

10.  权利要求7的方法，其中使用的聚有机硅氧烷选自具有通式(IV)的化合物
M′-O-Dx-D′y-M′  (IV)
其中，M’表示二烷基(氢)甲硅烷基，尤其是二甲基氢甲硅烷基，Dx表示(二烷基甲硅烷基氧基)x，尤其是(二甲基甲硅烷基氧基)x，D′y表示(-O(CH3)Si(H)y)-。

11.  权利要求1-10中任一项的方法，其中所述反应在没有溶剂的情况下进行。

12.  权利要求7或11的取代聚有机硅氧烷，其含有作为端基和/或侧基的Si-O-C键合的均质或混合的基团，所述基团选自：直链或支链的、饱和的、单不饱和的或多不饱和的芳香族的、脂肪族-芳香族一元或多元醇、聚醚、聚醚醇或氨基醇，尤其是N-烷基-、芳氨基-EO-或-PO-醇、N-烷基或芳氨基醇、单烷氧基化物或聚烷氧基化物的单-或聚(甲基)丙烯酸酯、羟烷基(甲基)丙烯酸酯、羟烷基丙烯酸酯、卤代一元或多元醇、聚酯一元醇、聚酯多元醇、氟化或全氟化单烷氧基化物或聚烷氧基化物或它们的混合物，其不含盐酸和包含氯化物的中和产物的剩余成分。

13.  权利要求12的聚有机硅氧烷，其中所述基团选自乙氧基、丁基聚醚、烯丙基聚醚和壬基苯基聚醚、甲基聚醚、含有环氧乙烷和/或环氧丙烷和/或氧化苯乙烯和/或氧化丁烯的聚醚、氨基醇、羟乙基丙烯酸酯、羟丙基丙烯酸酯、羟丁基丙烯酸酯、Bisomer PEA 6、单丙烯酸二己内酯(Sartomer SR 495)、季戊四醇三丙烯酸酯和/或氨基聚醚及它们的混合物。

14.  由权利要求1-13中任一项的方法得到的聚有机硅氧烷。

15.  权利要求14的聚有机硅氧烷的用途，所述用途包括用于整理织物；作为塑料或水泥漆中的添加剂；作为辐射固化涂层，尤其是印刷油墨中的添加剂；和/或作为聚氨酯泡沫稳定剂。

说明书使聚有机硅氧烷发生反应的方法及其用途
本发明涉及使聚有机硅氧烷发生反应的方法，其中与硅键合的氢原子被烷氧基取代；以及由所述方法制备的取代的聚有机硅氧烷及它们的用途。
根据现有技术，在工业上，聚有机硅氧烷通过所谓的氯硅氧烷路线制备。在所述氯硅氧烷路线中，硅原子上被氯取代的聚有机硅氧烷与醇反应形成烷氧基取代的聚有机硅氧烷。这一过程不可避免地产生了相当多的盐酸废物，造成生态问题和可观的处理费用。
聚有机硅氧烷和醇在其中反应形成烷氧基取代的聚有机硅氧烷的化合物、其用途及其制备方法已在DE 103 12 636、DE 10 2004 039 911、DE 103 59 764、DE 10 2004 024 009、DE 10 2004 034 740、DE 10 2005 002 716、DE 10 2006 008 387、DE 10 2005 001 039、DE 103 12 634、DE 10 2005 051 939中描述。这些参考文献的内容以引文的形式并入本文，作为本发明申请公开内容的一部分。
DE 103 12 636要求保护一种含有≡Si(H)单元的聚有机硅氧烷与至少一种醇发生反应的方法，其中在使用一种或多种第三主族和/或第三过渡族元素的化合物作为催化剂的反应步骤中，聚有机硅氧烷的(H)≡Si单元中的氢原子部分或者全部地被所使用的醇的烷氧基取代。
根据该文献的教导，也可以制备部分取代的聚有机硅氧烷，其中除了取代的Si-O-C单元外，还具有未转化的≡Si(H)单元。为实现这一目的，≡Si(H)基团与醇基团的数量比优选地设定在1∶0.1到1∶0.99摩尔当量的范围内。
在不足计量比的该反应下，为了制备混合产物，可以在后续步骤中转化(比如，在形成硅-碳键的氢化硅烷化反应中)的剩余未转化的≡Si(H)官能团应当保留。
本发明意外地发现了一条不同于公开的现有技术的形成高分子量的SiOC键合的有机基氧基(organyloxy)取代(烷氧基取代)的聚有机硅氧烷的路径，其中在一种或多种第三主族和/或第三过渡族元素的化合物作为催化剂存在下，当有机基羟基(organylhydroxy)化合物与化学计量过量的端基和/或侧基氢-聚硅氧烷和/或-低聚硅氧烷发生反应，，并且有机基羟基化合物(醇组分)转化完全后，该反应继续进行，直至通过气体容积法(gas volumetric means)不再能检测到≡Si-H基团。≡Si-H的气体容积值根据既定方法由样品在醇盐的诱导下分解测定。
通过该方法，可以以一种本领域技术人员无法预测的方式得到具有明显更优性能的结构，其用作聚氨酯泡沫(PU泡沫)，尤其是刚性聚氨酯泡沫制备过程中的稳定剂。此外，用该方法还可以制备在油漆和涂料领域用作去泡剂的结构。
因此，本发明提供在一种或多种第三主族和/或第三过渡族元素化合物作为催化剂存在下，通过有机基羟基化合物与化学计量过量的端基和/或侧基氢-聚硅氧烷和/或-低聚硅氧烷发生反应，制备SiOC键合的烷氧基取代的聚有机硅氧烷的方法，其中有机基羟基组分(醇组分)转化完全后，该反应继续进行，直至通过气体容积法不再能检测到≡Si-H基团。
本发明进一步提供由上述方法制备的SiOC键合的烷氧基取代的聚有机硅氧烷。
本发明进一步提供由上述方法制备的化合物的用途，即用作制备聚氨酯泡沫，比如聚氨酯乙醚泡沫的界面活性添加剂。
本发明进一步提供根据本发明方法制备的化合物的用途，即用作制备油漆和涂料的去泡剂的界面活性添加剂，用于整理织物，作为塑料或者水泥漆中的添加剂，作为辐射固化涂层尤其是印刷油墨的添加剂。
本发明进一步的主题由权利要求书限定。
因此，本发明的目的是提供用于制备取代的聚有机硅氧烷的方法，使用该方法避免了现有技术的缺点，可以在没有氯，存在或不存在溶剂的情况下，用化学计量过量的端基和/或侧基氢-聚硅氧烷和/或-低聚硅氧烷与有机基羟基组分发生反应，形成有机基氧基基团，在形成的产物中，用气体容积方法检测不到≡Si-H基团。
根据本发明，该目的由下述方法实现：在一种或多种第三主族和/或第三过渡族元素的化合物作为催化剂存在下，在含有≡Si(H)单元且具有通式(I)的聚有机硅氧烷化学计量过量的条件下，含有≡Si(H)单元且具有通式(I)的聚有机硅氧烷与至少一种醇发生反应，

其中至少一个氢原子与硅原子键合，
R表示一个或多个相同或不同的选自直链的或支链的、饱和的、单不饱和的或多不饱和的具有1到20个，尤其是1到10个碳原子的烷基、芳基、烷芳基或芳烷基；具有1到20个碳原子的卤代烷基；硅氧基和三有机基硅氧基的基团；
R′和R″各自独立地为H或R，
x是0到300的整数，
y是0到100的整数，
所述醇选自直链的或支链的、饱和的、单不饱和的或多不饱和的芳香族、脂肪族-芳香族一元或多元醇、聚醚一元醇或聚醚多元醇、氨基醇、尤其是N-烷基-、芳氨基-EO-和-PO-醇、N-烷基-或芳氨基醇、单-或聚(甲基)丙烯酸单烷氧基化物或聚烷氧基化物、羟烷基甲基丙烯酸酯、羟烷基丙烯酸酯、卤代一元-或多元醇、聚酯一元醇、聚酯多元醇、氟化或全氟化单烷氧基化物或聚烷氧基化物及它们的混合物；
其中在醇组分转化完全后，使所述反应继续进行，直至通过气体容积法不再能检测到≡Si-H基团。
需要强调的是，在使用不饱和醇的情况下，双键上的≡Si(H)官能团不发生反应。通过该方法，可以制备不饱和的SiOC键合的反应产物。
在本发明的情况中，在第三主族的Lewis酸性元素化合物中，优选的有效催化剂尤其是含硼和/或含铝的元素化合物。在第三过渡族的Lewis酸性元素化合物中，尤其优选含钪、含钇、含镧和/或含镧系元素的Lewis酸。根据本发明，第三主族和/或第三过渡族的元素化合物更优选以卤化物、烷基化合物、氟化物、脂环族化合物和/或杂环化合物的形式使用。
本发明的一个优选实施方案展望了含硼催化剂，特别是其卤化物、烷基化合物、氟化物、脂环族化合物和/或杂环化合物作为第三主族元素的化合物的用途。
本发明的一个优选实施方案展望了氟化的和/或未氟化的有机硼化合物的用途，尤其是以下化合物：(C5F4)(C6F5)2B、(C5F4)3B、(C6F5)BF2、BF(C6F5)2、B(C6F5)3、BCl2(C6F5)、BCl(C6F5)2、B(C6H5)(C6F5)2、B(Ph)2(C6F5)、[C6H4(mCF3)]3B、[C6H4(pOCF3)]3B、(C6F5)B(OH)2、(C6F5)2BOH、(C6F5)2BH、(C6F5)BH2、(C7H11)B(C6F5)2、(C8H14B)(C6F5)、(C6F5)2B(OC2H5)、(C6F5)2B-CH2CH2Si(CH3)3；


尤其是三(全氟代三苯基硼烷)[1109-15-5]、三氟化硼烷醚合物[109-63-7]、硼烷-三苯基膦络合物[2049-55-0]、三苯基硼烷[960-71-4]、三乙基硼烷[97-94-9]和三氯化硼[10294-34-5]、三(五氟苯)环硼氧烷(9Cl)[223440-98-0]、4，4，5，5-四甲基-2-(五氟苯基)-1，3，2-二氧环戊硼烷(9Cl)[325 142-81-2]、2-(五氟苯基)-1，3，2-二氧环戊硼烷(9Cl)[336880-93-4]、双(五氟苯基)环己基硼烷[245043-30-5]、二-2，4-环戊二烯-1-基(五氟苯基)硼烷(9Cl)[336881-03-9]、(六氢-3a(1H)-戊二烯)二(五氟苯基)硼烷(9Cl)[336880-98-9]、1，3-[2-[二(五氟苯基)甲硼基]乙基]四甲基二硅氧烷[336880-99-0]、2，4，6-三(五氟苯基)环硼氮烷(7Cl、8Cl、9Cl)[1110-39-0]、1，2-二氢-2-(五氟苯基)-1，2-氮杂环硼氮烷(9Cl)[336880-94-5]、2-(五氟苯基)-1，3，2-苯并二氧杂硼硫酸钾钠(2-(pentafluorophenyl)-1，3，2-benzodioxaborol)(9Cl)[336880-96-7]、三(4-三氟代甲氧基苯基)硼烷[336880-95-6]、三(3-三氟代甲基苯基)硼烷[24455-00-3]、三(4-氟苯)硼烷[47196-74-7]、三(2，6-二氟苯)硼烷[146355-09-1]、三(3，5-二氟苯)硼烷[154735-09-8]、甲基三苯基四(五氟苯基)硼酸酯[136040-19-2]、N，N-二甲基苯胺四(五氟苯基)硼酸酯及它们的混合物。
本发明的另一个优选的实施方案展望了氟化的和/或未氟化的有机铝化合物的用途，特别是以下化合物：AlCl3[7446-70-0]、乙酰丙酮铝[13963-57-0]、AlF3[7784-18-1]、三氟甲基磺酸铝[74974-61-1]、二-异丁基氯化铝[1779-25-5]、二-异丁基氢化铝[1191-15-7]、三乙基铝[97-93-8]及它们的混合物。
本发明的另一个优选的实施方案展望了氟化的和/或未氟化的有机钪化合物的用途，特别是以下化合物：氯化钪(III)[10361-84-9]、氟化钪(III)[13709-47-2]、六氟乙酰丙酮钪(III)[18990-42-6]、三氟甲基磺酸钪(III)[144026-79-9]、三(环戊二烯)钪[1298-54-0]及它们的混合物。
本发明的另一个优选的实施方案研究了氟化的和/或未氟化的有机钇化合物的用途，特别是以下化合物：三(环戊二烯)钇[1294-07-1]、氯化钇(III)[10361-92-9]、氟化钇(III)[13709-49-4]、六氟乙酰丙酮钇(III)[18911-76-7]、环烷酸钇(III)[61790-20-3]及其混合物。
本发明的另一个优选的实施方案展望了氟化的和/或未氟化的有机镧化合物的用途，特别是以下化合物：氯化镧(III)[10099-58-8]、氟化镧(III)[13709-38-1]、碘化镧(III)[13813-22-4]、三氟甲基磺酸镧(III)[52093-26-2]、三(环戊二烯)镧[1272-23-7]及其混合物。
本发明的另一个优选的实施方案展望了氟化的和/或未氟化的有机镧系元素化合物的用途，特别是以下化合物：溴化铈(III)[14457-87-5]、氯化铈(III)[7790-86-5]、氟化铈(III)[7758-88-5]、氟化铈(IV)[60627-09-0]、三氟乙酰丙酮铈(III)[18078-37-0]、三(环戊二烯)铈[1298-53-9]、氟化铕(III)[13765-25-8]、氯化铕(II)[13769-20-5]、六氟乙酰丙酮镨(III)[47814-20-0]、氟化镨(III)[13709-46-1]、三氟乙酰丙酮镨(III)[59991-56-9]、氯化钐(III)[10361-82-7]、氟化钐(III)[13765-24-7]、环烷酸钐(III)[61790-20-3]、三氟乙酰丙酮钐(III)[23301-82-8]、氟化镱(III)[13760-80-8]、三氟甲基磺酸镱(III)[54761-04-5]、三(环戊二烯)镱[1295-20-1]及其混合物。
所述催化剂可以用作均相或异相催化剂。在本发明的情况中，在本发明的实施方案中可以是均匀的多相或不均匀的均相催化剂。
在根据本发明的方法中，原则上可以使用任何含有羟基的醇类有机化合物，包括一元醇、二元醇、三元醇、多元醇、氨基醇、氟化醇和任何其它的取代醇以及，比如羟基羧酸及其特定衍生物。特别优选乙醇和始于比如丁醇、烯丙醇或壬基苯基的环氧丙烷或环氧乙烷官能化的聚醚醇，以及含有氧化苯乙烯和/或含有氧化丁烯的聚醚醇。还特别优选氨基醇。还特别优选羟烷基(甲基)丙烯酸酯、聚醚-烷基(甲基)丙烯酸酯、羟烷基丙烯酸酯、聚醚烷基丙烯酸酯。这些醇的一个优点在于使用它们有特别经济可行的步骤。
醇在使用时优选为化学计量不足。在根据本发明的方法中，优选将SiH基团与醇基团之间的数量比设定在1∶0.1到1∶0.99的范围内，优选在1∶0.5到1∶0.99的范围内，尤其是1∶0.7到1∶0.95的摩尔当量范围内。
在根据本发明的方法中使用的聚有机硅氧烷可以是纯端基的，即，≡Si(H)基团只存在于聚硅氧烷链的头基处；纯侧基的，即，≡Si(H)基团只存在于内部，而不存在于聚硅氧烷链的头基处；或具有混合的位置。
在根据本发明的方法中，同样地并且最优选地，可以使用梳状α，ω-二取代的并且具有通式(I)的混合的聚二甲基-氢硅氧烷。
例如，特别优选使用下面式(II)的聚有机硅氧烷
M-O-Dx-D′y-M    (II)
其中M表示三烷基甲硅烷基，尤其是三甲基甲硅烷基，Dx表示(二烷基甲硅烷基氧基)x，尤其是(二甲基甲硅烷基氧基)x，D′y表示(-O(CH3)Si(H)y)-。
同样地，例如，最优选使用下面式(III)的聚有机硅氧烷
M′-O-Dx-M′    (III)
其中
M’表示二烷基(氢)甲硅烷基，尤其是二甲基氢甲硅烷基，并且Dx表示(二烷基甲硅烷基氧基)x，尤其是(二甲基甲硅烷基氧基)x。同样地，例如，最优选使用下面式(IV)的聚有机硅氧烷
M′-O-Dx-D′y-M′  (IV)
其中
M’表示二烷基(氢)甲硅烷基，尤其是二甲基氢甲硅烷基，
Dx表示(二烷基甲硅烷基氧基)x，尤其是(二甲基甲硅烷基氧基)x，
D′y是(-O(CH3)Si(H)y)-。
根据本发明的方法可以在没有溶剂的情况下实施，从经济和生态方面考虑，这尤其适合工业化应用，显著优于现有技术方法。
本发明的另一个实施方案涉及根据本发明的方法得到的聚有机硅氧烷。
与现有技术方法不同，根据本发明可以制备被有机基氧基和/或氨基有机基氧基取代的聚有机硅氧烷，并且不受盐酸、氯化氢或相应应于取代反应产生的它们的中和产物的氯化物的污染。  这显著地简化了进一步处理和整理(workup)工作。比如，省去了滤去含氯化物的中和产物(如以氯化铵的形式)的费力过程。除了上述能够避免中和产物和助滤剂的优点外，在将产品附着到盐或者可能的助滤剂上时，不会出现产品的损失。
因此，使用根据本发明的方法发现了一种制备聚有机硅氧烷的方法，该聚有机硅氧烷含有下列端基和/或侧基Si-O-C键合的均质或混合基团，所述基团选自：直链的或支链的、饱和的、单不饱和的或多不饱和的、芳香族、脂肪族-芳香族一元或多元醇、羟烷基甲基丙烯酸酯、聚醚-烷基甲基丙烯酸酯、羟烷基丙烯酸酯、聚醚-烷基丙烯酸酯、聚醚、聚醚醇或氨基醇，尤其是N-烷基-、芳氨基-EO-或PO-醇、N-烷基-或芳氨基醇或其混合物，其不含提到的杂质，尤其是盐酸及含有氯化物的中和产物的残余成分。
特别优选这样的聚有机硅氧烷，其基团选自简单醇，如甲醇、乙醇、1H-十五氟-1-辛醇等，以及丁基聚醚、烯丙基聚醚、壬基苯基聚醚、甲基聚醚、羟乙基丙烯酸酯、羟丙基丙烯酸酯、羟丁基丙烯酸酯、Bisomer PEA 6、单丙烯酸二己内酯(Sartomer SR 495)、季戊四醇三丙烯酸酯(pentaerithritol triacrylate)和/或氨基聚醚。
在本发明的另一个实施方案中，本发明的聚有机硅氧烷可以优选用于织物整理，作为塑料或水泥漆中的添加剂，作为辐射固化涂层，尤其是印刷油墨的添加剂，和/或作为聚氨酯泡沫稳定剂。
实施例
硅氧烷：
硅氧烷通常是纯端基的硅氧烷(比如：M′-O-D13-M′)或纯侧基的硅氧烷(比如：M-O-D’5-D22-M)。
醇：
聚醚醇在使用之前通过减压蒸馏除去残余水分。
含硼催化剂：
使用市售催化剂，即，不需要作进一步处理和提纯。
反应：
所有反应均在保护性气体下进行。反应形成的氢气通过气泡计排出。三种反应显著不同。
反应(A)：
初始进料为聚醚/醇，加热到反应温度，加入催化剂，并且随后在温度控制下滴加硅氧烷。
反应(B)：
初始进料为硅氧烷，加热到反应温度，加入催化剂，并且随后在温度控制下滴加聚醚/醇。
反应(C)：
初始进料为硅氧烷和聚醚/醇，加热到反应温度，加入催化剂，并进行反应。
分析：
用气体容量氢测定来测定剩余SiH官能团，以测定转化率[转化率以％表示，SiH值以测试物质的val/kg表示]。用碘值，即与双键反应的碘消耗，来测定双键的化合价[碘值以gI2/100g测试物质表示]。OH数通过邻苯二甲酸酐和自由羟基的反应来测定。游离酸用碱性溶液回滴[OH数以mg KOH/g测试物质表示]。粘度在落球式粘度计中测定(DIN法53015)。
下面首先描述端基氢硅氧烷(terminal hydrogensiloxanes)的反应，然后描述侧基硅氧烷的反应。
A)脱氢氢化硅烷化中α，ω-氢硅氧烷的反应
实施例1：
使用三(全氟代三苯基硼烷)，M′-O-D13-M′-硅氧烷与不足量的丁基聚醚的反应
将100g的M′-O-D13-M′-硅氧烷(SiH值1.77val/kg)和269.3g的OH数为29.5的、丁醇开头的、含有纯(环氧丙烷)PO的聚醚(平均摩尔质量1900g/mol)发生反应。基于SiH值，聚醚的用量短缺20mol％。反应(A)发生之后，在95℃加入0.17g的三(全氟代三苯基硼烷)，相当于SiH值的0.19mol％。定量加入硅氧烷后的约180分钟后，按照SiH值方法计算的转化率为99.8％。产物的粘度为446mPas。
实施例2：
使用三(全氟代三苯基硼烷)，M′-O-D13-M′-硅氧烷和不足量的丁基聚醚的反应
将100g的M′-O-D13-M′-硅氧烷(SiH值1.77val/kg)和269.3g的OH数为29.5的、丁醇开头的、含纯PO的聚醚(平均摩尔质量1900g/mol)发生反应。基于SiH值，聚醚的用量短缺20mol％。反应(C)发生之后，在95℃加入0.11g的三(全氟代三苯基硼烷)，相当于SiH值的0.12mol％。加入催化剂后约60分钟后，按照SiH值方法计算的转化率为100％。产物的粘度为443mPas。
比较实施例1：
使用三(全氟代三苯基硼烷)，M′-O-D13-M′-硅氧烷和不足量的丁基聚醚的反应
将80g的M′-O-D13-M′-硅氧烷(SiH值1.77val/kg)和296.2g的OH数为29.5的、丁醇开头的、含纯PO的聚醚(平均摩尔质量1900g/mol)发生反应。基于SiH值，聚醚的用量过量10mol％。在反应(A)发生后，在95℃加入0.11g的三(全氟代三苯基硼烷)，相当于SiH值的0.15mol％。定量加入硅氧烷后约30分钟后，按照SiH值方法计算的转化率为100％。产物的粘度为389mpas。
B)脱氢氢化硅烷化中侧基氢硅氧烷的反应
实施例3：
使用三(全氟代三苯基硼烷)，M-O-D′5-D22-M-硅氧烷和不足量的烯丙基聚醚的反应
将50g的M-O-D′5-D22-M-硅氧烷(SiH值2.46val/kg)和82.7g的碘值为30.2g I2/100g的、OH数为69.3mg KOH/g的、烯丙醇开头的含混合的EO/PO的聚醚(平均摩尔质量840g/mol；PO含量为26mol％)发生反应。基于SiH值，聚醚的用量短缺20mol％。在反应(C)发生之后，在90℃加入0.31g的三(全氟代三苯基硼烷)，相当于SiH值的0.5mol％。加入催化剂后约120分钟后，由SiH值方法计算的转化率约为100％。产物的粘度为7245mPas，碘值为18.7g I2/100g(理论的碘值为18.8g I2/100g，相当于双键全部存在)。
比较实施例2：
使用三(全氟代三苯基硼烷)，M-O-D′5-D22-M-硅氧烷和等摩尔量的烯丙基聚醚的反应
将50g的M-O-D′5-D22-M-硅氧烷(SiH值2.46val/kg)和103.4g的碘值为30.2g I2/100g的、OH数为69.3mg KOH/g的、烯丙醇开头的含混合的EO/PO的聚醚(平均摩尔质量840g/mol；PO含量为26mol％)发生反应。基于SiH值，聚醚的用量短缺0 mol％。在反应(C)发生之后，在90℃加入0.31g的三(全氟代三苯基硼烷)，相当于SiH值的0.5mol％。加入催化剂后约180分钟后，由SiH值方法计算的转化率大约为100％。产物的粘度为371mpas，碘值为20.4g I2/100g(理论的碘值为20.4g I2/100g，相当于双键全部存在)。