有机场致发光元件用化合物及使用其的有机场致发光元件 【技术领域】
本发明涉及有机场致发光元件用化合物及使用其的有机场致发光元件， 详细而 言， 涉及对包含有机化合物的发光层施加电场而放出光的薄膜型器件。技术背景
通常， 有机场致发光元件 ( 以下称为有机 EL 元件 )， 作为其最简单的结构由发光层 以及夹持该层的一对对置电极构成。 即， 在有机 EL 元件中， 利用如下现象 ： 如果在两电极间 施加电场， 则电子从阴极被注入， 空穴从阳极被注入， 它们在发光层中再结合， 放出光。
近年来， 开始进行使用有机薄膜的有机 EL 元件的开发。特别是为了提高发光效 率， 以提高载流子从电极注入的效率为目的而进行电极种类的最优化， 通过在电极间将由 芳香族二胺构成的空穴传输层和 8- 羟基喹啉铝络合物 ( 以下称为 Alq3) 构成的发光层作 为薄膜而设置的原件的开发， 进行与以往的使用有蒽等的单晶的元件相比大幅度的发光效 率的改善， 因此， 以向具有自发光· 高速应答性这样的特征的高性能平板的实用化为目标而 进行。
另外， 作为提高元件的发光效率的尝试， 还正在研究不使用荧光而使用磷光。 以上 述的设置有由芳香族二胺构成的空穴传输层和由 Alq3 构成的发光层的元件为首的许多元 件利用的是荧光发光， 但是， 通过使用磷光发光、 即利用三重激发态的发光， 与以往的使用 荧光 ( 单态 ) 的元件相比， 可以期待 3 ～ 4 倍左右的效率提高。为了该目的， 对将香豆素衍 生物、 二苯甲酮衍生物作为发光层进行了研究， 但只得到极低的亮度。另外， 作为利用三重 态的尝试， 对使用铕络合物进行了研究， 但其也达不到高效率的发光。近年来， 如专利文献 1 中列举的那样以发光的高效率化、 长寿命化为目的， 对以铱络合物等的有机金属络合物为 中心进行了大量的研究。
专利文献 1 ： 特表 2003-515897 号公报
专利文献 2 ： 特开 2001-313178 号公报
专利文献 3 ： 专利第 3711157 号公报
专利文献 4 ： 特开 2006-510732 号公报
非专利文献 1 ： 应用物理学快报 (Applied Physics Letters)， 2003， 83， 569-571
非专利文献 2 ： 应用物理学快报， 2003， 82， 2422-2424
为了得到高的发光效率， 与上述掺杂剂材料同时使用的主体材料变得重要。作 为主体材料被提出的代表性的材料， 可列举专利文献 2 所介绍的咔唑化合物的 4， 4′ - 二 (9- 咔唑基 ) 联苯 ( 以下称为 CBP)。在 CBP 作为以三 (2- 苯基吡啶 ) 铱络合物 ( 以下称 为 Ir(ppy)3) 为代表的绿色磷光发光材料的主体材料而使用的情况下， 显示比较良好的发 光特性。另一方面， 在作为蓝色磷光发光材料的主体材料使用的情况下得不到充分的发光 效率。这起因于 ： 由于 CBP 的最低三重激发态的能量水平比一般的蓝色磷光发光材料的最 低三重激发态的能量水平低， 蓝色磷光发光材料的三重激发能量向 CBP 移动。即， 磷光主体 材料具有比磷光发光材料还高的三重激发能量， 由此可有效地捕获磷光发光材料的三重激发能量， 其结果达到高的发光效率。以改善该能量捕获效果为目的， 在非专利文献 1 中通过 CBP 的结构改变来使三重激发能提高， 由此使双 [2-(4， 6- 二氟苯基 ) 吡啶合 -N， C2′ ) 甲 基吡啶合 ] 铱络合物 ( 以下称为 FIrpic) 的发光效率提高。另外， 在非专利文献 2 中， 通过 主体材料中使用 1， 3- 二咔唑基苯 ( 以下称为 mCP)， 利用相同的效果来改善发光效率。但 是， 在这些材料中， 特别是从耐久性的观点来看， 实用上不能满足。
另外， 为了得到高的发光效率， 需要平衡性良好的双电荷 ( 空穴·电子 ) 的注入 传输特性。由于 CBP 相对于空穴传输行而言电子传输能差， 所以发光层中的电荷的平衡被 破坏， 过剩的空穴在阴极侧流出， 引起因发光层中的再结合概率的下降导致的发光效率降 低。而且， 这时， 由于发光层的再结合区域被限制在阴极侧的界面附近的狭小区域， 在使用 像 Alq3 那样的相对于 Ir(ppy)3 最低三重激发态的能量水平低的电子传输材料的情况下， 也可引起因三重激发能从掺杂剂向电子传输材料的移动导致的发光效率降低。
作为防止空穴向电子传输层流出的对策， 有在发光层和电子传输层之间设置空穴 阻挡层的手法。 已知， 通过利用该空穴阻挡层将空穴效率良好地积蓄在发光层中， 可以使发 光层中的与电子再结合的概率提高， 提高发光效率 ( 专利文献 2)。作为通常使用的空穴阻 挡材料， 可以举出 2， 9- 二甲基 -4， 7- 二苯基 -1， 10- 菲绕啉 ( 以下称为 BCP) 以及对苯基苯 酚合 - 双 (2- 甲基 -8- 喹啉合 ) 铝 ( 以下称为 BAlq)。由此， 可以防止空穴从发光层向电子 传输层的流出， 但是由于这两种材料相对于 Ir(ppy)3 等的磷光发光掺杂剂最低三重激发 态的能量水平都低， 因此得不到可满足的效率。 另外， 由于 BCP 在室温下也容易结晶化， 缺乏作为材料的可靠性， 因此元件寿命极 短。虽然据报道， BAlq 的 Tg 为约 100℃时， 具有比较良好的元件寿命， 但空穴阻挡能力不充 分。
由前面的例子得知， 为了在有机 EL 元件中得到高的发光效率， 要求主体材料具有 高的三重激发能， 并且在双电荷 ( 空穴· 电子 ) 注入传输特性中得到平衡。而且， 希望是电 化学性稳定、 同时具备高耐热性和优异的无定形稳定性的化合物， 但现状是在实用水平中 满足这样的特性的化合物还未知。
在专利文献 3 以及 4 中， 公开了几种具有特定的嘧啶骨架的有机 EL 元件用化合 物。但是， 在专利文献 3 中只公开了具有 2 个以上在对位上具有共轭体系的取代基的嘧啶 2， 5- 二基的化合物及其制造方法， 虽然存在有机 EL 元件用材料的记载， 但是对于作为有机 EL 元件用材料的有用性未进行验证。 另外， 在专利文献 4 中， 公开了可以作为发光层用材料 来使用的含有嘧啶骨架的化合物， 但没有公开含有二嘧啶骨架的化合物， 也没有公开作为 磷光系主体材料的使用。
发明内容
为了将有机 EL 元件应用于平板显示器等的显示元件， 需要改善元件的发光效率、 同时充分确保驱动时的稳定性。鉴于上述现状， 本发明的目的在于， 提供具有高效率、 高的 驱动稳定性的实用上有用的有机 EL 元件及其适于其的化合物。
本发明人等进行了深入研究， 结果发现， 通过在有机 EL 元件中使用特定结构的二 嘧啶化合物， 可以解决上述问题， 以至完成本发明。
即， 发现， 具有二嘧啶骨架的化合物群显示出平衡良好的良好双电荷 ( 空穴·电子 ) 注入传输特性， 明确了具有该化合物的有机 EL 元件显示出优异的特性。
而且， 发现该化合物群具有良好的薄膜稳定性和热稳定性， 明确了含有该化合物 的有机 EL 元件为显示出优异的驱动稳定性的耐久性高的元件， 从而完成了本发明。
本发明涉及具有通式 (1) 表示的二嘧啶骨架的有机场致发光元件用化合物。
式中， R1 各自独立地表示氢、 碳数 6 ～ 25 的芳香族烃基、 碳数 2 ～ 24 的芳香族杂 环基、 或者被芳香族烃基或芳香族杂环基取代的氨基， R2 各自独立地表示氢、 碳数 1 ～ 12 的 烷基、 碳数 1 ～ 12 的烷氧基、 或者被烃基或杂环基取代的氨基。
另外， 本发明涉及有机场致发光元件， 其在基板上层叠有阳极、 有机层以及阴极而 成， 其中， 具有有机层， 所述有机层含有上述的有机场致发光元件用化合物。根据其他的观 点， 本发明涉及有机场致发光元件， 其在基板上层叠有阳极、 有机层以及阴极而成， 其特征 在于， 有机层的至少一层是发光层， 该发光层为含有主体材料和磷光发光掺杂剂的发光层， 发光层中的磷光发光掺杂剂的含量为 5 ～ 10 重量％， 主体材料含有上述通式 (1) 表示的有 机场致发光元件用化合物。
另外， 本发明具有以下方式。
1) 上述的有机场致发光元件用化合物， 其中， 在通式 (1) 中， R1 独立地为碳数 6 ～ 14 的芳香族烃基、 碳数 3 ～ 13 的芳香族杂环基、 或者被碳数 6 ～ 14 的芳香族烃基或碳数 3 ～ 13 的芳香族杂环基取代的氨基。
2) 上述有机场致发光元件用化合物， 其中， 在通式 (1) 中， R2 为氢或碳数 1 ～ 12 的 烷基。
3) 上述有机场致发光元件用化合物， 在通式 (1) 中， 其中， R1 为苯基或碳数 1 ～ 3 的烷基取代苯基， R2 为氢或碳数 1 ～ 3 的烷基。
4) 上述的有机场致发光元件， 其在基板上层叠有阳极、 有机层以及阴极而成， 其 中， 含有上述的有机场致发光元件用化合物的有机层为选自发光层、 空穴传输层、 电子传输 层以及空穴阻挡层中的至少一层。
5) 上述的有机场致发光元件， 其中， 含有上述的有机场致发光元件用化合物的有 机层为进一步含有磷光发光掺杂剂的发光层。
附图说明
图 1 是表示本发明的有机 EL 元件的一例的示意剖面图。
符号的说明
1 基板、 2 阳极、 3 空穴注入层、 4 空穴传输层、 5 发光层、 6 电子传输层、 7 阴极 具体实施方式
本发明的有机 EL 元件用化合物由上述通式 (1) 表示。在通式 (1) 中， R1 各自独立地表示氢、 碳数 6 ～ 25 的芳香族烃基、 碳数 2 ～ 24 的 芳香族杂环基、 或者被芳香族烃基或芳香族杂环基取代的氨基。
在这里， 碳数 6 ～ 25 的芳香族烃基， 可以更优选举出碳数 6 ～ 14 的芳香族烃基。 碳数 2 ～ 24 的芳香族杂环基， 可以更优选举出碳数 3 ～ 13 的芳香族杂环基。 作为被芳香族 烃基或芳香族杂环基取代的氨基， 可以更优选举出被碳数 6 ～ 14 的芳香族烃基或碳数 3 ～ 13 的芳香族杂环基取代的氨基。
在通式 (1) 中， R2 各自独立地表示氢、 碳数 1 ～ 12 的烷基、 碳数 1 ～ 12 的烷氧基、 或者被烃基或杂环基取代的氨基。更优选的是氢、 碳数 1 ～ 12 的烷基。
在这里， 作为氨基中取代的烃基， 可以举出碳数 1 ～ 12 的烷基， 碳数 6 ～ 25、 优选 6 ～ 14 的芳香族烃基。作为杂环基， 可以举出碳数 3 ～ 13 的芳香族杂环基。
在 R1、 R2 中， 作为芳香族杂环基， 可以举出具有 1 ～ 3 个 N 原子的含氮杂环基， 优选 含氮芳香族杂环基。
作为芳香族烃基的优选的具体例子， 可以举出苯基、 萘基、 菲基、 蒽基、 茚基、 联苯 基、 联三苯基 ( タ一フエニリル )、 联四苯基 ( テトラフエニリル基 ) 等， 更优选的是苯基、 联苯基、 联三苯基、 萘基。 作为芳香族杂环基的优选例子， 可以举出噻吩基、 呋喃基、 吡喃基、 吡咯基、 咪唑 基、 吡唑基、 イソチザゾリル基、 异噁唑基、 吡啶基、 吡嗪基、 嘧啶基、 哒嗪基、 噻蒽基、 异苯并 呋喃基、 色烯基 ( クロメンニル基 )、 ギサンテニル基、 吩噻噁基、 吲嗪基、 异吲哚基、 吲唑 基、 嘌呤基、 喹啉基 ( キノリニル )、 异喹啉基 ( イソキノリニル )、 喹啉基、 酞嗪基、 萘啶基、 喹喔啉基、 喹唑啉基、 噌啉基 ( シンノリニル )、 喋啶基、 咔唑基、 咔啉基、 菲啶基、 吖啶基、 萘 嵌间二氮苯基、 菲绕啉基、 吩嗪基、 吩噻嗪基、 呋咱基、 吩噁嗪基、 噻唑基、 噁唑基、 二苯并二 噁英基 ( ジベンゾジオキシニル基 )、 三唑基、 苯并噁唑基、 苯并噻唑基、 苯并咪唑基、 苯并 三唑基等， 更优选的是， 可举出吡啶基、 嘧啶基、 三嗪基、 咔唑基等。
作为取代氨基的优选例子， 可以举出上述例示的芳香族烃基或芳香族杂环基在氨 基中取代了的取代氨基。
作为碳数 1 ～ 12 的烷基的优选例子， 可以举出甲基、 乙基、 丙基、 异丙基、 丁基、 仲 丁基、 叔丁基、 戊基、 己基、 庚基、 辛基、 硬脂基等。作为碳数 1 ～ 12 的烷氧基的优选例子， 可 以举出与上述烷基相对应的烷氧基。
在这里， 在 R1 是碳数 6 ～ 25 的芳香族烃基、 碳数 2 ～ 24 的芳香族杂环基的情况 下， 上述芳香族烃基、 芳香族杂环基也可以具有取代基。 并且， 在取代基含碳原子的情况下， 碳数也包含其的碳数而计算。 另外， 在 R1、 R2 中， 在为烃基或杂环基取代的氨基的情况下， 上 述烃基、 杂环基也可以含有取代基。 并且， 作为芳香族烃基、 芳香族杂环基、 烃基或杂环基可 以具有的取代基的优选例子， 可以举出芳香族烃基、 碳数 1 ～ 12 的烷基、 杂环基、 取代氨基 等。
作为取代基的具体例子， 有烷基、 芳烷基、 烯基、 炔基、 氰基、 二烷基氨基、 二芳基氨 基、 二芳烷基氨基、 氨基、 硝基、 酰基、 烷氧羰基、 羧基、 烷氧基、 烷基磺酰基、 卤代烷基、 羟基、 酰胺基、 取代或未取代的芳香族烃基或芳香族杂环基等。优选的是， 碳数 1 ～ 4 的烷基、 碳 数 1 ～ 4 的烷氧基、 苯氧基、 取代氨基、 取代或者未取代的碳数 5 ～ 18 的芳香族烃基或碳数 3 ～ 17 的芳香族杂环基。作为更优选的取代基， 是碳数 6 ～ 14 的芳香族烃基、 碳数 3 ～ 13
的芳香族杂环基。
在通式 (1) 中， 四个 R1 可独立地变化， 但优选的是， 优选四个 R1 为氢以外的取代 基。另外， 在通式 (1) 中， 两个 R2 可独立地变化， 但优选两个 R2 为氢或碳数 1 ～ 12 的烷基。 更优选在通式 (1) 中， 四个 R1 为苯基或碳数 1 ～ 3 的烷基取代苯基、 两个 R2 为氢或碳数 1 ～ 3 的烷基。
以通式 (1) 表示的 2， 2′ - 二嘧啶基为基本骨架的化合物， 采取两个嘧啶环通过 1， 1′， 3， 3′位的氮原子彼此之间的排斥而扭转的结构， 因而具有高的三重激发能。另外， 该基本骨架具有高的电子注入传输特性， 通过导入芳香族烃基、 芳香族杂环基、 或取代氨 基， 可以维持该电子注入传输特性、 使空穴注入传输特性提高。由于这些理由， 本发明化合 物实现了平衡良好的双电荷注入传输特性。 特别是通过在 4， 4′， 6， 6′位导入芳香族基、 或 取代氨基， 可以维持高的三重激发能水平， 控制空穴·电子的注入传输特性。
以下示出通式 (1) 表示的化合物的具体例子。
本发明的有机场致发光元件用化合物， 通过在有机 EL 元件的有机层中使其被含 有， 提供优异的有机场致发光元件。 优选的是， 可在发光层中使其被含有， 但更优选的是， 使 其作为含有磷光发光掺杂剂的发光层的主体材料而被含有。
作为在发光层中的磷光发光掺杂剂， 可含有含选自钌、 铑、 钯、 银、 铼、 锇、 铱、 白金 以及金中的至少一种金属的有机金属络合物。这样的有机金属络合物， 在上述专利文献等 中是公知的， 可以选择使用这些有机金属络合物。
作为优选的磷光发光掺杂剂， 可以举出具有 Ir 等的贵金属元素作为中心金属的 Ir(ppy)3 等的络合物类、 Ir(bt)2·acac3 等的络合物类、 PtOEt3 等的络合物类。以下示出 这类络合物的具体例子， 但并不限定于下述的化合物。
发光层中含有磷光发光掺杂剂的情况下， 磷光发光掺杂剂在发光层中所含有的 量， 1 ～ 20 重量％的范围是合适的， 但更优选在 5 ～ 10 重量％的范围。此时， 上述通式 (1) 表示的本发明的有机 EL 元件用化合物在发光层中所含有的量， 可在 50 重量％以上， 较优选 在 70 重量％以上， 更优选在 90 ～ 95 重量％的范围。作为发光层中的主体材料， 也可以含 有本发明的有机 EL 元件用化合物以外的主体材料。但是， 可以使主体材料的 80 重量％以 上、 优选全部为本发明的有机 EL 元件用化合物。
下面就使用有本发明的有机 EL 元件用化合物的有机 EL 元件进行说明。
本发明的有机 EL 元件， 在层叠于基板上的阳极和阴极之间， 含有至少具有一个发
光层的有机层， 并且至少一个有机层含有本发明的有机 EL 元件用化合物。有利的是， 在发 光层中含有本发明的有机 EL 元件用化合物。更有利的是， 在发光层中同时含有磷光发光掺 杂剂及本发明的有机 EL 元件用化合物。
下面对于本发明的有机 EL 元件的结构一边参照附图一边进行说明， 但本发明的 有机 EL 元件的结构不限定于任何图示的结构。
图 1 是示意性表示本发明中使用的一般的有机 EL 元件的结构例的剖面图， 1 表示 基板， 2 表示阳极， 3 表示空穴注入层， 4 表示空穴传输层， 5 表示发光层， 6 表示电子传输层， 7 表示阴极。 在本发明的有机 EL 元件中， 具有基板、 阳极、 发光层以及阴极作为必须的层， 在 必须的层以外的层上， 可以具有空穴注入传输层、 电子注入传输层， 进而可以在发光层和电 子注入传输层之间具有空穴阻挡层。需要说明的是， 空穴注入传输层是指空穴注入层和空 穴传输层中的任一者或两者， 电子注入传输层是指电子注入层和电子传输层中的任一者或 两者。
予以说明的是， 也可以是与图 1 相反的结构， 即在基板 1 上以阴极 7、 电子传输层 6、 发光层 5、 空穴传输层 4、 阳极 2 的顺序进行层叠， 也可如上所述在至少一方为透明性高的 两张基板之间设置本发明的有机 EL 元件。这时， 也可以根据需要追加层或省略层。 本发明的有机 EL 元件， 在单一的元件、 由配置成阵列状的结构构成的元件、 阴极 和阳极配置成 X-Y 矩阵状的结构中的任一种均适用。根据本发明的有机 EL 元件， 通过在发 光层中含有具有特定的骨架的化合物和磷光发光掺杂剂， 可以得到发光效率比以往的使用 来自单重态 (· 重項 ) 的发光的元件还高且驱动稳定性也得到大幅改善的元件， 在全色或多 色的面板的应用中可以发挥优异的性能。
实施例
以下， 通过实施例进一步详细说明本发明， 但是本发明并不限定于这些实施例， 只 要不超出本发明的主旨， 就可以以各种方式实施。
实施例 1
通过以下所示的路线合成了化合物 1。 需要说明的是， 化合物编号对应于上述化学 式中附带的编号。
在 氮 气 流 下 向 2000ml 三 颈 烧 瓶 中 加 入 4， 6- 二 氯 -2-( 甲 硫 基 ) 嘧 啶 15.0g(76.9mmol)、 苯基硼酸 24.3g(185mmol)、 四 ( 三苯基磷 ) 钯 (0)6.80g(6.15mmol)、 乙 醇 200ml、 甲苯 600ml 进行搅拌。然后， 将碳酸钠 60.0g 溶解在水 285ml 中， 将其加入到同一 烧瓶内， 在 90℃下搅拌一晚。冷却至室温后， 加入水 500ml， 搅拌后， 分离为有机层和水层。 用 200ml 的水将有机层洗涤三次， 然后， 用硫酸镁将得到的有机层脱水， 滤去硫酸镁后， 减 压蒸馏除去溶剂。将得到的灰色固体 (30.0g) 进行活性炭处理， 得到白色粉末 (25.0g)。
其次， 在氮气流下向 2000ml 三颈烧瓶中加入无水氯化镍 9.30g(72mmol)、 三苯基 膦 75.5g(288mmol)、 二甲基甲酰胺 300ml， 进行脱气 15 分钟。 在 50℃下搅拌 15 分钟后， 向烧 瓶内加入锌 7.02g(108mmol)， 搅拌 30 分钟。 然后， 将上面得到的白色粉末 20.0g(72mmol) 溶 解在二甲基甲酰胺 200m l 中， 将其加入到同一个烧瓶内， 在 90℃下搅拌三天。冷却至室温 后， 加入 10％的氨水 500ml， 搅拌后， 滤取析出的灰色固体。 将得到的固体通过 THF 和甲醇进 行析晶精制， 得到淡黄色固体。然后， 进行活性炭处理， 得到白色粉末状的化合物 (4.95g)。 +
APCI-MS， m/z 463[M+1] 熔点为 257℃
实施例 2
在形成有由膜厚 110nm 的氧化铟锡 (ITO) 构成的阳极的玻璃基板上， 通过真空蒸 -4 镀法以真空度 4.0×10 Pa 使各薄膜层叠。首先， 在 ITO 上形成 30nm 厚的酞菁铜 (CuPC) 作 为空穴注入层。其次， 形成 80nm 厚的 NPB 作为空穴传输层。接着， 在空穴传输层上， 作为 发光层由不同蒸镀源共蒸镀化合物 1 和作为蓝色磷光材料的铱络合物 [ 双 (4， 6- 二 - 氟 苯基 )- 吡啶合 -N， C2′ ) 甲基吡啶合铱 (III)](FIrpic)、 形成 35nm 的厚度。FIrpic 的浓 度是 8.0％。其次， 形成 25nm 厚的 Alq3 作为电子传输层。进一步， 在电子传输层上， 形成 0.5nm 厚的氟化锂 (LiF) 作为电子注入层。最后， 在电子注入层上， 形成 170nm 厚的铝 (Al) 作为电极， 作成在图 1 所示的元件构成例的阴极和电子传输层之间添加了电子注入层的构 成的有机 EL 元件。 在得到的有机 EL 元件上连接外部电源、 施加直流电压， 结果确认为具有表 1 所示 2 的发光特性。表 1 中， 亮度、 电压以及发光效率表示在 10mA/cm 下的值。需要说明的是， 得 知可得到元件发光光谱的极大波长为 470nm、 来自 FIrpic 的发光。
实施例 3
除了用化合物 8 作为发光层的主体材料以外， 与实施例 2 相同， 作成有机 EL 元件。 表 1 中示出发光特性。需要说明的是， 得知可得到元件发光光谱的极大波长为 470nm、 来自 FIrpic 的发光。
实施例 4
除了用化合物 10 作为发光层的主体材料以外， 与实施例 2 相同， 作成有机 EL 元 件。表 1 中示出发光特性。需要说明的是， 得知可得到元件发光光谱的极大波长为 470nm、 来自 FIrpic 的发光。
实施例 5
除了用化合物 22 作为发光层的主体材料以外， 与实施例 2 相同， 作成有机 EL 元 件。表 1 中示出发光特性。需要说明的是， 得知可得到元件发光光谱的极大波长为 470nm、 来自 FIrpic 的发光。
比较例 1
除了用 1， 3- 二咔唑基苯 (mCP) 作为发光层的主体材料以外， 与实施例 2 相同， 作 成有机 EL 元件。表 1 中示出发光特性。
比较例 2
除了用 H-1 作为发光层的主体材料外， 与实施例 2 相同， 作成有机 EL 元件。表 1 中示出发光特性。
比较例 3
除了用 H-2 作为发光层的主体材料外， 与实施例 2 相同， 作成有机 EL 元件。表 1 表示发光特性。
[ 表 1] 亮度 (cd/m2) 实施例 2 实施例 3 实施例 4 实施例 5 比较例 1 比较例 2 比较例 3 1140 1215 1145 950 875 210 85 电压 (V) 9.8 8.2 9.7 9.9 13.2 9.6 9.4 可见发光效率 (1m/W) 3.7 4.7 3.7 3.0 2.1 0.7 0.3由表 1 判明， 使用本发明的化合物的例子 ( 实施例 2 ～ 5)， 与作为蓝色主体材料公 知的 mCP( 比较例 1) 相比， 显示出高的发光效率。另外， 基本骨架上具有 5， 5′ - 二嘧啶基
的 H-1( 比较例 2)、 基本骨架上具有 4， 4′ - 二嘧啶基的 H-2( 比较例 3) 停留在低的发效效 率上， 2， 2′ - 二嘧啶基基本骨架的有用性是显而易见的。
本发明的有机 EL 元件用化合物， 由于双电荷的注入传输能高， 因此通过在具有其 的有机 EL 元件中使用， 元件的驱动电压降低。而且， 由于发光层中的电荷的平衡变得良好， 因此再结合概率提高。另外， 由于该化合物在捕获掺杂剂的最低激发三重态的能量方面具 有充分高的最低激发三重态的能量， 因此能够有效地抑制三重激发能量从掺杂剂向主分子 移动。根据以上方面， 达到了高的发光效率。而且， 该化合物显示出良好的非晶态特性和高 的热稳定性， 另外其电化学稳定， 因此实现驱动寿命长、 耐久性高的有机 EL 元件。
产业上应用的可能性
本法明的有机 EL 元件， 在发光特性、 驱动寿命以及耐久性方面， 处于实用上能够 满足的水平， 在向平板显示器 ( 手机显示元件、 车载显示元件、 OA 电脑显示元件、 电视等 )、 利用作为面发光体的特征的光源 ( 照明、 复印机的光源、 液晶显示器、 仪器类的背光光源 )、 显示板、 标识灯等中的应用中时， 其技术性价值大。