一种 3， 3’ - 二吲哚衍生物及其制备方法 技术领域 本发明涉及有机化合物中间体制备领域， 尤其涉及一种 3， 3’ - 二吲哚衍生物及其 制备方法。
背景技术 3， 3’ - 二吲哚衍生物是天然产物中一种常用的结构单元， 具有良好的生物抗癌活 性； 另一方面 3， 3’ - 二吲哚衍生物还可以用来作为手性催化剂。
目前， 文献所报道的 3， 3’ - 二吲哚衍生物的制备方法主要有以下两种 ： Desarbre， E. 等 (Desarbre， E. ； Bergman， J.J.Chem.Soc.， Perkin Trans.1， 1998， 2009.) 利用吲哚与 靛红进行亲核反应， 生成 3-( 吲哚基 )-3 羟基吲哚， 然后再利用硼氢化钠还原生成 3， 3’ -二 吲哚衍生物。此法步骤繁多， 且制备过程中使用了多种试剂， 对环境污染严重 ； Duong， H.A. 等 (Duong， H.A. ； Chua， S. ； Huleatt， P.B. ； Chai， C.L.L.J.Org.Chem.2008， 73， 9177.) 通过 Suzuki-Miyaur 偶联反应制备 3， 3’ - 二吲哚衍生物， 反应过程中涉及到利用强腐蚀性 试剂液溴进行溴代反应， 制备方法成本高， 对环境污染严重 ； 因此开发一种合成 3， 3’ - 二吲 哚衍生物的绿色方法是非常有必要和有经济价值的。
近年来， 利用廉价易得、 生物相容性好的金属如铁、 铜等催化有机转化工艺研究取 得了巨大发展。 铜和铁为人体和地球土壤中的基本元素， 加上其丰富的变价性质， 使得近年 来利用其作为催化剂催化药物中间体的合成引起了世界范围内的广泛关注。利用铁、 铜等 催化剂开发众多药物中间体的绿色合成新工艺具备良好的经济效益、 环境效益和工业化前 景， 有望应用于众多化工产品及医药产品的合成和生产。发明内容
本发明提供了一种重要的有机合成中间体 3， 3’ - 二吲哚衍生物。
本发明还还提供了上述 3， 3’ - 二吲哚衍生物的制备方法， 该方法制备工艺简单， 环境友好且收率较高。
一种 3， 3’ - 二吲哚衍生物， 其结构如式 (I) 所示 ：
式 (I) 中 R1 为 C1 ～ C4 烷基、 C1 ～ C4 烷氧基、 卤原子或三氟甲基 ； R2 为 H 或甲基 ； 优选的， 式 (I) 中 R1 甲基、 乙基、 正丁基、 甲氧基、 卤原子或三氟甲基 ； R2 为 H 或甲基；进一步优选的， 式 (I) 所示的化合物为下列化合物之一 ：
上述 3， 3’ - 二吲哚衍生物的制备方法， 包括 ： 搅拌条件下， 将 2- 芳基吲哚化合物， 无水三氯化铁加入到甲苯中， 氧气保护下在 90 ～ 150℃条件下反应完全， 反应过程如下式 所示 ：
上式中， R1 为 C1 ～ C4 烷基、 C1 ～ C4 烷氧基、 卤原子或三氟甲基 ； R2 为 H 或甲基 ；
优选的， 式 (II) 所示的化合物选自 2-(4- 甲基苯基 ) 吲哚、 2-(3- 甲基苯基 ) 吲 哚、 2-(2- 甲基苯基 ) 吲哚、 2-(4- 乙基苯基 ) 吲哚、 2-(4- 正丁基苯基 ) 吲哚、 2-(4- 甲氧基 苯基 ) 吲哚、 2-(4- 氯苯基 ) 吲哚、 2-(4- 溴苯基 ) 吲哚、 2-(3- 溴苯基 ) 吲哚、 2-(2- 溴苯 基 ) 吲哚、 2-(4- 碘苯基 ) 吲哚、 2-(4- 氟苯基 ) 吲哚、 2-(3- 氟苯基 ) 吲哚、 2-(4- 三氟甲基 苯基 ) 吲哚、 4- 甲基 -2 苯基吲哚、 5- 甲基 -2 苯基吲哚、 6- 甲基 -2 苯基吲哚或 7- 甲基 -2 苯基吲哚。
2- 芳基吲哚化合物与无水三氯化铁的摩尔比为 1 ∶ 0.1 ～ 0.5 ； 反应时间为 15 ～ 25 小时。反应过程中无水三氯化铁作为催化剂， 可以选用市售产品， 2- 芳基吲哚化合物也 可采用市售产品。
本发明的有益效果体现在 ： 本发明采用易得的原料制备得到 3， 3’ - 二吲哚类化合 物， 反应选择性好， 反应条件温和， 制备工艺简单， 生产成本低， 整条合成路线环境友好。
具体实施方式
实施例 1 ～ 18
按照表 1 的原料配比， 称取 2- 芳基吲哚化合物， 无水三氯化铁和甲苯于 25ml 的圆 底烧瓶中， 常压氧气球保护下， 按照表 1 的反应条件反应完全， 然后将溶剂旋干， 得到的粗 产品经柱层析 ( 石油醚 / 乙酸乙酯＝ 10/1) 纯化得到最终产品， 反应过程如下式所示 ：
表1t 其中， Et 为乙基， Bu 为正丁基， T 为反应温度， t 为反应时间。结构确认数据
由实施例 1 ～ 18 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物的结构检测数据分别为 ：
由实施例 1 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-1) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
H NMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.51(s， 2H)， 7.48-7.45(m， 6H)， 7.08(t， J ＝ 7.4Hz， 2H)， 7.01(d， J ＝ 7.2Hz， 4H)， 6.90(d， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 6.81(t， J ＝ 7.4Hz， 2H)， 2.18(s， 6H)。 13
C NMR(100MHz ， C2D 6SO) δ 136.8 ， 136.7 ， 135.1 ， 130.6 ， 129.9 ， 129.4 ， 126.7 ， 122.0， 119.6， 119.4， 111.6， 106.3， 21.1。
HRMS(EI) 计算值 C30H24N2 ： [M+]412.1939 ； 检测值为 ： 412.1935。
由实施例 2 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-2) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR)
13检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
H NMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.51(s， 2H)， 7.46(d， J ＝ 8.0Hz， 2H)， 7.40(m， 2H)， 7.23(d， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 7.09(t， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 7.01(t， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 6.93(d， J＝ 8.0Hz， 4H)， 6.83(t， J ＝ 7.4Hz， 2H)， 2.15(s， 6H)。 13
C NMR(100MHz ， C2D 6SO) δ 137.6 ， 136.8 ， 135.2 ， 133.3 ， 129.9 ， 128.6 ， 127.9 ， 127.3， 124.1， 122.1， 119.7， 119.4， 111.7， 106.7， 21.5。 +
HRMS(EI) 计算值 C30H24N2 ： [M ]412.1939 ； 检测值 ： 412.1942。
由实施例 3 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-3) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
1H NMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.07(s， 2H)， 7.33(d， J ＝ 8.0Hz， 2H)， 7.29(d， J＝ 8.0Hz， 2H)， 7.11-7.03(m， 4H)， 6.96(t， J ＝ 7.6Hz， 4H)， 6.82(t， J ＝ 7.4Hz， 2H)， 6.26(d， J ＝ 7.6Hz， 2H)。 13
C NMR(100MHz ， C2D 6SO) δ 137.3 ， 136.5 ， 136.4 ， 133.5 ， 130.8 ， 130.1 ， 129.2 ， 127.7， 125.5， 121.4， 119.9， 119.2， 111.7， 107.4， 20.1。 +
HRMS(EI) 计算值 C30H24N2 ： [M ]412.1939 ； 检测值 ： 412.1934。
由实施例 4 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-4) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
1
1H NMR(400MHz， C2D6SO， TNS)δ11.50(s， 2H)， 7.47-7.45(m， 6H)， 7.08(t， J ＝7.6Hz， 2H)， 7.02(d， J ＝ 8.0Hz， 4H)， 6.90(d， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 6.81(t， J ＝ 7.4Hz， 2H)， 2.46(q， J ＝ 7.2Hz， 4H)， 1.07(t， J ＝ 7.6Hz， 6H)。 13
C NMR(100MHz ， C2D 6SO) δ 142.9 ， 136.8 ， 135.2 ， 130.8 ， 130.1 ， 128.2 ， 126.6 ， 122.0， 119.5， 119.4， 111.6， 106.3， 28.2， 15.7。 +
HRMS(EI) 计算值 C32H28N2 ： [M ]440.2252 ； 检测值 ： 440.2261。
由实施例 5 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-5) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
H NMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.45(s， 2H)， 7.44-7.40(m， 6H)， 7.06(t， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 6.97(d， J ＝ 8.4Hz， 4H)， 6.91(d， J ＝ 8.4Hz， 2H)， 6.80(t， J ＝ 7.2Hz， 2H)， 2.43(t， J ＝ 7.6Hz， 4H)， 1.43(qui， J ＝ 7.4Hz， 4H)， 1.19(sxt， J ＝ 7.2Hz， 4H)， 0.811(t， J ＝ 7.4Hz， 6H) ； 其中， qui 为五重峰， sxt 为六重峰。131C NMR(100MHz ， C2D 6SO) δ 141.4 ， 136.8 ， 135.2 ， 130.8 ， 130.0 ， 128.6 ， 126.6 ， 121.9， 119.6， 119.3， 111.6， 106.3， 34.8， 33.2， 22.1， 14.1。 +
HRMS(EI) 计算值 C36H36N2 ： [M ]496.2878 ； 检测值 ： 496.2874。
由实施例 6 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-6) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
H NMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.45(s， 2H)， 7.50(d， J ＝ 8.8Hz， 4H)， 7.44(d， J ＝ 8.4Hz， 2H)， 7.06(t， J ＝ 7.4Hz， 2H)， 6.90(d， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 6.82(d， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 6.79(d， J ＝ 8.4Hz， 2H)， 3.66(s， 6H)。 13
C NMR(100MHz ， C2D 6SO) δ 158.7 ， 136.7 ， 135.7 ， 130.1 ， 128.0 ， 126.0 ， 121.7 ， 119.4， 119.3， 114.3， 111.5， 105.6， 55.4。
HRMS(EI) 计算值 C30H24N2O2 ： [M+]444.1838 ； 检测值 ： 444.1842。
由实施例 7 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-7) 的核磁共振 (1H NMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
15H NMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.68(s， 2H)， 7.50-7.47(m， 6H)， 7.27(d， J ＝ 8.0Hz， 4H)， 7.12(t， J ＝ 7.4Hz， 2H)， 6.97(d， J ＝ 8.4Hz， 2H)， 6.86(t， J ＝ 7.6Hz， 2H)。 13
C NMR(100MHz ， C2D 6SO) δ 137.1 ， 133.8 ， 132.1 ， 131.9 ， 129.3 ， 128.8 ， 128.4 ， 122.6， 119.8， 119.7， 111.9， 106.9。
HRMS(EI) 计算值 C28H18Cl2N2 ： [M+]412.1933 ； 检测值 ： 412.1953。
由实施例 8 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-8) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
1H NMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.67(s， 2H)， 7.48(d， J ＝ 8.0Hz， 2H)， 7.44(d， J ＝ 7.2Hz， 4H)， 7.38(d， J ＝ 7.6Hz， 4H)， 7.11(t， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 6.97(d， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 6.85(t， J ＝ 7.2Hz， 2H)。 13
C NMR(100MHz ， C2D 6SO) δ 137.1 ， 133.9 ， 132.5 ， 131.7 ， 129.4 ， 128.7 ， 122.6 ， 120.6， 119.8， 119.7， 111.9， 107.0。
HRMS(EI) 计算值 C28H18Br2N2 ： [M+]541.9816 ； 检测值 ： 541.9843。
由实施例 9 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-9) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
1H NMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.69(s， 2H)， 7.62(s， 2H)， 7.48(d， J ＝ 8.0Hz， 2H)， 7.34(d， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 7.27(d， J ＝ 8.0Hz， 2H)， 7.14(t， J ＝ 7.4Hz， 2H)， 7.07(t， J＝ 7.8Hz， 2H)， 7.02(d， J ＝ 8.0Hz， 2H)， 6.89(t， J ＝ 7.6Hz， 2H)。
161CN 101935297 A
13说明书11/14 页C NMR(100MHz ， C2D 6SO) δ 137.1 ， 135.4 ， 133.3 ， 130.8 ， 129.9 ， 129.3 ， 129.2 ， 125.7， 122.8， 122.2， 119.9， 119.8， 112.0， 107.2。 +
HRMS(EI) 计算值 C28H18Br2N2 ： [M ]541.9816 ； 检测值 ： 541.9851。
由实施例 10 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-10) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
H NMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.27(s， 2H)， 7.53(d， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 7.41(d， J＝ 8.0Hz， 2H)， 7.31(d， J ＝ 8.0Hz， 2H)， 7.16-7.08(m， 6H)， 6.94(t， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 6.89(d， J ＝ 7.2Hz， 2H)。 13
C NMR(100MHz ， C2D 6SO) δ 136.4 ， 134.8 ， 134.6 ， 133.2 ， 132.8 ， 129.7 ， 128.5 ， 127.6， 123.6， 121.8， 120.2， 119.1， 111.8， 107.9。 +
HRMS(EI) 计算值 C28H18Br2N2 ： [M ]541.9816 ； 检测值 ： 541.9837。
由实施例 11 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-11) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
1H NMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.66(s， 2H)， 7.56(d， J ＝ 8.0Hz， 4H)， 7.48(d， J ＝ 8.0Hz， 2H)， 7.31(d， J ＝ 8.0Hz， 4H)， 7.12(t， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 6.96(d， J ＝ 8.0Hz， 2H)， 6.85(t， J ＝ 7.4Hz， 2H)。
1C NMR(100MHz ， C2D 6SO) δ 137.6 ， 137.1 ， 134.0 ， 132.8 ， 129.4 ， 128.8 ， 122.6 ， 119.8， 119.7， 111.9， 107.0， 93.4。
HRMS(EI) 计算值 C28H18I2N2 ： [M+]635.9560 ； 检测值 ： 635.9564。
由实施例 12 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-12) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
13H NMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.60(s， 2H)， 7.51-7.46(m， 6H)， 7.11(t， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 7.05(t， J ＝ 8.6Hz， 4H)， 6.98(d， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 6.87(t， J ＝ 7.4Hz， 2H)。 13
C NMR(100MHz， C2D6SO)δ161.5(d， J ＝ 243.2Hz， 1C)， 136.9， 134.2， 129.8(d， J ＝ 2.8Hz， 1C)， 129.5， 128.8(d， J ＝ 8.0Hz， 1C)， 122.3， 119.7， 119.6， 115.7(d， J ＝ 22.1Hz， 1C)， 111.8， 106.3。
HRMS(EI) 计算值 C28H18F2N2 ： [M+]420.1438 ； 检测值 ： 420.1445。
由实施例 13 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-13) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
1H NMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.73(s， 2H)， 7.52(d， J ＝ 8.0Hz， 2H)， 7.34(d， J＝ 7.6Hz， 2H)， 7.29-7.20(m， 4H)， 7.16(t， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 7.01(d， J ＝ 8.2Hz， 2H)， 6.95(t， J ＝ 9.2Hz， 2H)， 6.90(t， J ＝ 7.6Hz， 2H)。 13
C NMR(100MHz， C2D6SO)δ162.5(d， J ＝ 240.8Hz， 1C)， 137.0， 135.5(d， J ＝ 8.4Hz， 1C)， 133.6(d， J ＝ 3.0Hz， 1C)， 130.8(d， J ＝ 8.1Hz， 1C)， 129.4， 122.9， 122.8(d， J ＝ 2.2Hz， 1C)， 119.9， 119.6， 114.0(d， J ＝ 20.0Hz， 1C)， 113.1(d， J ＝ 22.9Hz， 1C)， 112.0， 107.3。 +
HRMS(EI) 计算值 C28H20N2 ： [M ]420.1438 ； 检测值 ： 420.1430。
由实施例 14 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-14) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
1
1HNMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.82(s， 2H)， 7.61(d， J ＝ 8.0Hz， 4H)， 7.54-7.51(m，6H)， 7.17(t， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 7.06(d， J ＝ 8.0Hz， 2H)， 6.91(t， J ＝ 7.6Hz， 2H)。 13
C NMR(100MHz， C2D6SO)δ137.3， 137.2(d， J ＝ 1.8Hz， 1C)， 133.4， 129.1， 127.3， 125.4(q， J ＝ 141.4Hz， 1C)， 125.6(q， J ＝ 3.8Hz， 1C)， 123.1， 120.1， 120.0， 112.1， 107.8。 +
HRMS(EI) 计算值 C30H18F6N2 ： [M ]520.1374 ； 检测值 ： 520.1382。
由实施例 15 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-15) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
H NMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.47(s， 2H)， 7.52(d， J ＝ 8.0Hz， 4H)， 7.32(d， J ＝ 8.0Hz， 2H)， 7.19(t， J ＝ 7.8Hz， 4H)， 7.10(t， J ＝ 6.8Hz， 2H)， 6.99(t， J ＝ 7.8Hz， 2H)， 6.62(d， J ＝ 6.8Hz， 2H)， 1.81(s， 6H)。
1C NMR(100MHz ， C2D 6SO) δ 136.7 ， 134.8 ， 133.6 ， 130.9 ， 129.4 ， 128.8 ， 127.2 ， 126.6， 122.2， 121.0， 109.8， 109.0， 18.7。
HRMS(EI) 计算值 C30H24N2 ： [M+]412.1939 ； 检测值 ： 412.1945。
由实施例 16 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-16) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
13H NMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.45(s， 2H)， 7.50(d， J ＝ 7.6Hz， 4H)， 7.38(d， J ＝ 8.4Hz， 2H)， 7.15(t， J ＝ 7.4Hz， 4H)， 7.08(t， J ＝ 7.4Hz， 2H)， 6.93(d， J ＝ 8.4Hz， 2H)， 6.70(s， 2H)， 2.17(s， 6H)。 13
C NMR(100MHz ， C2D 6SO) δ 135.2 ， 135.0 ， 133.4 ， 130.5 ， 128.8 ， 128.0 ， 127.2 ， 126.4， 124.0， 119.1， 111.5， 106.5， 21.5。
HRMS(EI) 计算值 C30H24N2 ： [M+]412.1939 ； 检测值 ： 412.1948。
由实施例 17 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-17) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
1H NMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.43(s， 2H)， 7.60(d， J ＝ 7.6Hz， 4H)， 7.32(s， 2H)， 7.18(t， J ＝ 7.6Hz， 4H)， 7.09(t， J ＝ 7.0Hz， 2H)， 6.90(d， J ＝ 8.0Hz， 2H)， 6.70(d， J＝ 7.6Hz， 2H)， 2.40(s， 6H)。 13
C NMR(100MHz ， C2D 6SO) δ 137.4 ， 134.3 ， 133.7 ， 131.4 ， 128.7 ， 127.9 ， 127.0 ， 126.7， 121.3， 119.6， 111.6， 107.0， 21.9。
HRMS(EI) 计算值 C30H24N2 ： [M+]412.1939 ； 检测值 ： 412.1942。
由实施例 18 制备得到的 3， 3’ - 二吲哚衍生物 (I-18) 的核磁共振 (1HNMR 和 13C NMR) 检测数据及高分辨质谱 (HRMS) 检测数据分别为 ：
1H NMR(400MHz， C2D6SO， TMS)δ11.13(s， 2H)， 7.56(d， J ＝ 8.0Hz， 4H)， 7.17(t， J ＝ 7.8Hz， 4H)， 7.09(t， J ＝ 7.0Hz， 2H)， 6.86(d， J ＝ 6.4Hz， 2H)， 6.78(d， J ＝ 8.0Hz， 2H)， 6.73(t， J ＝ 7.6Hz， 2H)， 2.59(s， 6H)。 13
C NMR(100MHz ， C2D 6SO) δ 136.4 ， 135.5 ， 133.6 ， 129.7 ， 128.5 ， 127.4 ， 127.2 ， 122.9， 121.1， 119.7， 117.4， 107.5， 17.5。
HRMS(EI) 计算值 C30H24N2 ： [M+]412.1939 ； 检测值 ： 412.1935。
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