N-(异噁唑-3-基)-芳基甲酰胺及其用作除草剂的用途本发明涉及除草剂技术领域，尤其是用于选择性防治有用植物作物中
的阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂技术领域。
WO2011/035874A1公开了N-(1,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺及其作为
除草剂的用途。WO2012/028579A1公开了N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺和
N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途。全氟烷基异噁唑衍生物
及其作为除草剂的用途已知于JP01009978A。
在如下的CAS号下，随后提及的每一种化合物均为已知的：
1283281-40-2：4,5-二氟-2-硝基-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺、
1275071-21-0：2-溴-4-氟-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺、
950245-82-6：2,4-二氯-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺、
932855-85-1：2,4-二甲氧基-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺、
886633-07-4：2,4-二乙氧基-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺、
886630-79-1：2-氯-4-氟-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺、
830341-63-4：2-氯-4,5-二氟-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺、
587852-24-2：2,4,5-三甲氧基-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺，以及
1408387-94-9：4-溴-4-氟-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺。
这些已知其CAS号的化合物的除草效果均未被公开。US20090163545
A1记载了2-甲氧基-4-(甲硫基)-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺的药理学活性。
然而，已知于这些文件的化合物显示出没有或通常不足够的除草功
效。本发明的目的是提供其他的除草活性化合物。
现已发现在异噁唑环的5-位上带有氢并且在异噁唑环的4-位和芳基
甲酸部分上带有特定取代基的N-(异噁唑-3-基)-芳基甲酰胺特别适合用作
除草剂。
因此，本发明提供式(I)的N-(异噁唑-3-基)芳基甲酰胺或其盐
其中
A代表N或CY，
R代表氢、(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、
(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、
(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基、(C2-C6)-卤代炔基、氰
基-(C1-C6)-烷基、氰基、硝基、甲基氧硫基(methylsulfenyl)、甲基亚磺
酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰
基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰
基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基
羰基、甲氧基甲基，或
杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三
氟甲基和卤素的基团取代，
X代表硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-
烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔
基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、
卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、
NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、
OR2、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、
NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基
-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基
-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷
基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、
CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基，其中最后
提及的两个基团各自被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、
S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，
且其中杂环基带有n个氧代基团，
Y代表氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-
烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔
基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷
基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、
OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、
CO(NOR1)R1、CHNOR1、CH2ONCR3)2、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、
OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、NS(O)R6R7、
S(O)R8NR9、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基
-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、
(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基
-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、
CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂
环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的6个基团各自被s个选自
卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、
S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧
基-(C1-C4)-烷基和氰甲基的基团取代，且其中杂环基带有0至2个氧代基
团，
Z代表卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、
卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤
代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基
-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、
OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、
C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、
NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基
-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基
-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷
基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、杂芳基、
杂环基或苯基，其中最后提及的三个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰
基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-
烷基、(C1-C6)-烷氧基或卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，且其中杂环基
带有0至2个氧代基团，或
如果Y代表S(O)nR2基团，则Z还可代表氢，
V代表氢、(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、
(C1-C6)-卤代烷氧基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-
烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、硝基或氰基，
R1代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-
卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环
烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷
基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、
杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-
杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后
提及的21个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、
N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、
CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团
取代，且其中杂环基带有0至2个氧代基团，
R2代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤
代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯
基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基
-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、
杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-
杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基、其中最后
提及的21个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、
N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、
CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团
取代，且其中杂环基带有0至2个氧代基团，
R3代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环
烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、
(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R5代表甲基或乙基，
R6和R7相互独立地各自代表(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、
(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、
(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤
代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、卤代
-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的
三个基团各自被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤
代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、
R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代，且其
中杂环基带有n个氧代基团，
或
R6和R7与连接到其上的硫原子一起形成3元或8元不饱和的、部分
饱和或饱和的环，除了碳原子以及除了亚砜亚氨基(sulfoximino)基团中
的硫原子之外，该环在每种情况下还含有m个选自N(R1)、O和S(O)n的
环原子且其中在每种情况下此环被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、
(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、
R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的
基团取代，且其中此环基带有n个氧代基团，
R8代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其各自被s个选
自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、
R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、
R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、
R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N,R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、
R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、
(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、
R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S和
(R5O)2(O)P的基团取代，
或
(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、
杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷
基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R1)-(C1-C6)-
烷基、杂芳基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、杂环基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、苯基
-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-烷基或杂环基-S(O)n-(C1-C6)-
烷基，其各自在环部分被s个选自卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、
卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、
(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、
(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、
(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、
R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、
R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、
R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P和R1O-(C1-C6)-
烷基的基团取代，且其中杂环基带有n个氧代基团，
R9代表氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、
(C3-C6)-烯基、卤代-(C3-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、
(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤
代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、
R2S(O)C、(R1)2N(S)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、
(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、(R2)3Si-(C1-C6)-烷基-(O)nS、
R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、
(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、R2(O)2S(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、(R2)3Si、
R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、
(R1O)(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、
R1O(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、
R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、
R2O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷
基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、
R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、
R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、
R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、
R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、
(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、
(R2)3Si-(C1-C6)-烷基
或
苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基或
杂环基-(C1-C6)-烷基，其各自在环部分被s个选自硝基、卤素、氰基、氰
硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、
(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-
烷基的基团取代，且其中杂环基带有n个氧代基团，
m代表0、1、2、3或4，
n代表0、1或2，
s代表0、1、2或3，
以下化合物除外，其中R和Y各自代表氢且同时
a)Z代表氟且X代表硝基、溴或氯，或
b)Z代表氯且X代表氯，或
c)Z代表甲氧基且X代表甲氧基，或
d)Z代表乙氧基且X代表乙氧基，或
e)Z代表甲硫醚基(methylsulfide)且X代表甲氧基。
在式(I)以及随后所有的分子式中，具有多于两个碳原子的烷基基团
可为直链或支链的。烷基基团为，例如，甲基、乙基、正丙基或异丙基、
正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基如正己基、异己基和1,3-
二甲基丁基。卤素为氟、氯、溴或碘。
杂环基为饱和的、部分饱和的或完全不饱和的环状基团，其含有3
至6个环原子，其中的1至4个选自氧、氮和硫，且所述环状基团还可被
苯并环稠合。例如，杂环为哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基
和氧杂环丁基。
杂芳基代表芳族环状基团，其含有3至6个环原子，其中的1至4
个选自氧、氮和硫，且所述环状基团还可被苯并环稠合。例如，杂芳基为
苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪
基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、
噻吩基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑
基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑
基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、
2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑
基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。
如果一个基团(group)被基团(radical)多取代，其应理解为意指
此基团被一个以上与所提及的那些基团相同或不同的基团取代。
根据取代基的性质及其连接方式，通式(I)的化合物可以立体异构体
存在。例如，如果存在一个以上的不对称碳原子，则可存在对映异构体和
非对映异构体。当n为1(亚砜)时同样会存在立体异构体。立体异构体
可从通过常规分离方法(例如色谱分离方法)的制备过程中所得的混合物
得到。同样可采用光学活性起始材料和/或助剂通过使用立体选择性反应
来选择性地制备立体异构体。本发明还涉及所有的被通式(I)所涵盖但不
特别限定的立体异构体及其混合物。
优选式(I)的化合物，其中
A代表N或CY，
X代表硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷
基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、
(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、
(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、
OR2、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、
NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基
-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基
-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷
基-NR1COR1或(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-
烷基杂环基，其中最后提及的两个基团各自被s个选自卤素、(C1-C6)-烷
基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-
烷氧基的基团取代，且其中杂环基带有0至2个氧代基团，
Y代表氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-
烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔
基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷
基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、COOR1、
OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、
(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-
烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷
基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-
烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-
杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的6个基团各自被s个选
自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、
S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧
基-(C1-C4)-烷基和氰甲基的基团取代，且其中杂环基带有0至2个氧代基
团，
Z代表卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、
卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤
代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基
-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、
C(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、
NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-
烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基
-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷
基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、1,2,4-三唑-1-基，或
如果Y代表S(O)nR2基团，则Z还可代表氢，
V代表氢、(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、
(C1-C6)-卤代烷氧基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-
烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、硝基或氰基，
R代表氢、(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、
(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基、氰基-(C1-C6)-烷基、氰基、甲基
氧硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、甲氧基甲基，或
杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三
氟甲基和卤素的基团取代，
R1代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环
烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、
苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基
杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基
-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的16个基团各自
被s个选自氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、
OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基
-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，且其中杂环基带有0至2个氧代基团，
R2代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、
(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基
-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环
基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-
杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中这些基团被s个选自氰基、卤素、
硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、NR3SO2R4、COR3、OCOR3、
NR3COR3、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的
基团取代，且其中杂环基带有0至2个氧代基团，
R3代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环
烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，
R6和R7相互独立地代表(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-
环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-
环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基
-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的三个基团各自被
s个选自硝基、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C、
(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代，且
其中杂环基带有n个氧代基团，
或R6和R7与连接到其上的硫原子一起形成3元或8元不饱和的、部
分饱和或饱和的环，除了碳原子以及除了亚砜亚氨基基团中的硫原子之
外，该环在每种情况下还含有m个选自N(R1)、O和S(O)n的环原子且其
中在每种情况下此环被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、
R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S
和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代，且其中此环基带有n个氧代基团，
R8代表(C1-C6)-烷基，其在每种情况下被s个选自卤素、氰基、(C3-C6)-
环烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、
R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、
R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、
R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S和(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S或
(C3-C6)-环烷基，其在每种情况下被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤
代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C和(R1)2N(O)C的基团取代，
R9代表氢、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-
环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-
环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S、
R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、
R1O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基或R2(O)nS-(C1-C6)-烷基，
m代表0、1或2，
n代表0、1或2，
s代表0、1、2或3，
以下化合物除外，其中R和Y各自代表氢且同时
a)Z代表氟且X代表硝基、溴或氯，或
b)Z代表氯且X代表氯，或
c)Z代表甲氧基且X代表甲氧基，或
d)Z代表乙氧基且X代表乙氧基，或
e)Z代表甲硫醚基且X代表甲氧基。
特别优选通式(I)的化合物，其中
A代表N或CY，
X代表硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-
环烷基、OR2、S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-
烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、
(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其
中最后提及的两个基团各自被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-
烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团
取代，且其中杂环基带有0至2个氧代基团，
Y氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、OR1、
S(O)nR2、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、
(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、
(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基苯基、
(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中
最后提及的6个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、
卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、
卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基的基团取代，
且其中杂环基带有0至2个氧代基团，
Z代表卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-
烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)nR2、1,2,4-三唑-1-基，或如果Y代表S(O)nR2
基团，则Z还可代表氢，
V代表氢、(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、
(C1-C6)-卤代烷氧基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-
烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、硝基或氰基，
R代表氢、(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、
(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基、氰基-(C1-C6)-烷基、氰基、甲基
氧硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、卤素、氨基、甲氧基
甲基，
R1代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环
烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、
苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基
杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基
-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的16个基团各自
被s个选自氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、
OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基
-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，且其中杂环基带有0至2个氧代基团，
R2代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷
基，其中以上提及的这三个基团各自被s个选自卤素和OR3的基团取代，
R3代表氢或(C1-C6)-烷基，
R4代表(C1-C6)-烷基，
R6和R7相互独立地代表甲基、乙基或正丙基，
或
R6和R7与连接到其上的硫原子一起形成5元或6元饱和环，除了碳
原子以及除了亚砜亚氨基基团中的硫原子之外，该环还含有m个氧原子，
R8代表甲基、乙基或正丙基，
R9代表氢或氰基，
m代表0或1，
n代表0、1或2，
s代表0、1、2或3，
以下化合物除外，其中R和Y各自代表氢且同时
a)Z代表氟且X代表硝基、溴或氯，或
b)Z代表氯且X代表氯，或
c)Z代表甲氧基且X代表甲氧基，或
d)Z代表乙氧基且X代表乙氧基，或
e)Z代表甲硫醚基且X代表甲氧基。
在下文指定的所有分子式中，取代基和符号具有与式(I)相同的含义，
除非定义不同。
例如，可通过方案1所示的方法，通过碱催化下的苯甲酰氯(II)与3-
氨基异噁唑(III)的反应来制备本发明的化合物：
还可通过方案2所描述的方法，通过使式(IV)的苯甲酸与3-氨基异噁
唑(III)反应来制备本发明的化合物：
关于活化，可使用通常用于酰胺化反应的脱水剂，例如1,1’-羰基二
咪唑(CDI)、二环己基碳碳二亚胺(DCC)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-
三氧杂三膦烷(trioxatriphosphinane)-2,4,6-三氧化物(T3P)等。
改变反应步骤的顺序可能是有利的。因此，带有亚砜的苯甲酸不能直
接转化为其酰氯。此处，可取的是首先在硫醚阶段制备酰胺，然后再将硫
醚氧化至亚砜。
式(II)的苯甲酰氯或其对应的苯甲酸(IV)原则上是已知的且可通过例
如记载于US6,376,429B1、EP1585742A1和EP1202978A1的方法制
备。
式(III)的3-氨基异噁唑或者为市售可得的或者可根据文献已知的方
法类似地制备。
例如，3-氨基-4-R-异噁唑可通过记载于MonatsheftefürChemie1970,
101(4),第1109页的方法由取代的丙烯腈(V)来制备：
在上述分子式中，R为，例如，烷基基团。
其中R代表卤素的式(III)的3-氨基异噁唑，可按照例如
WO2010/68453中所记载的，通过使用常规的卤化试剂如例如Cl2、Br2
或N-卤代丁二酰亚胺使3-氨基异噁唑(VI)卤化来制备：
可通过上述反应合成的式(I)化合物和/或其盐的集合还可以以平行方
式制备，在此情况下其可以手动、半自动或全自动的方式完成。例如，可
使产物和/或中间体的反应、后处理或纯化自动进行。总之，其应理解为
意指，例如，由D.Tiebes在CombinatorialChemistry–Synthesis,Analysis,
Screening(GüntherJung编),Wiley,1999,第1至34页所记载的操作。
为使反应和后处理平行进行，可使用很多市售仪器，例如购自
BarnsteadInternational,Dubuque,Iowa52004-0797,USA的Calypso反
应块或购自英国Radleys,Shirehill,SaffronWalden,Essex,CB113AZ,
England的反应站或购自PerkinElmer,Waltham,Massachusetts02451,
USA的MultiPROBE自动工作站。为使通式(I)的化合物及其盐或在制备
过程中产生的中间体的纯化平行进行，可用的仪器包括例如购自美国
ISCO,Inc.,4700SuperiorStreet,Lincoln,NE68504的色谱仪器。
所详述的仪器产生了模块化程序，其中各个工作步骤是自动的，但在
两个工作步骤之间必须进行手动操作。这可通过使用部分集成或全集成的
自动化系统避免，其中相应的自动化模块由例如机器人操作。此类型的自
动化系统可购自例如Caliper,Hopkinton,MA01748,USA。
单个或多个合成步骤的进行可通过使用聚合物负载的试剂/清除剂树
脂来支持。专业文献记载了一系列的实验方案，例如在ChemFiles,第4
卷，第1期，Polymer-SupportedScavengersandReagentsfor
Solution-PhaseSynthesis(Sigma-Aldrich)中。
除了本文描述的方法外，通式(I)的化合物及其盐可完全或部分地通
过固相载体法制备。为此目的，使所述合成中或适用于相应程序的合成中
的单独的中间体或全部中间体结合到合成树脂上。固相载体合成法详细地
记载于技术文献中，例如BarryA.Bunin在“TheCombinatorialIndex”,
AcademicPress,1998和CombinatorialChemistry–Synthesis,Analysis,
Screening(GüntherJung编),Wiley,1999中所述。使用固相载体合成法
也可以进行许多文献中已知的方案，这些方案同样可以手动或自动的方式
进行。所述反应可例如通过IRORI技术在购自美国NexusBiosystems,
12140CommunityRoad,Poway,CA92064的微型反应器中进行。
通过使用微波技术，在固相上或者在液相中都可以支持单个或多个合
成步骤。技术文献记载了一系列实验方案，例如在MicrowavesinOrganic
andMedicinalChemistry(C.O.Kappe和A.Stadler编),Wiley,2005中。
通过本文所述方法的制备得到了以物质集合(其被称为库)形式存在
的式(I)的化合物及其盐。本发明还提供包含至少两种式(I)的化合物及其
盐的库。
本发明的式(I)化合物(和/或其盐)，下文统称为“本发明的化合物”，
其对广谱的经济上重要的一年生单子叶和双子叶有害植物具有优异的除
草功效。活性组分还对难以防治且从根茎、根状茎或其他多年生器官发芽
的多年生有害植物具有良好的防治效果。
本发明因此还提供用于防治不希望的植物或用于调节植物(优选用于
植物作物中)生长的方法，其中将一种以上的本发明的化合物施用于植物
(例如有害植物如单子叶或双子叶杂草或不希望的作物植物)、施用于种
子(例如谷物、种子或无性繁殖体如块茎或带有芽的枝条部分)或施用于
植物生长的区域(例如耕作区域)。本发明化合物可例如在播种前(如果
合适还可掺入土壤中)、出苗前或出苗后施用。一些可通过本发明的化合
物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的代表性的具体实例如下，但此列举
并不旨在限制于特定种类：
下列属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、
剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)、燕麦
属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属
(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属
(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属
(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属
(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属
(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属
(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属
(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、
梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属
(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
下列属的双子叶杂草：苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草
属(Ambrosia)、阿洛葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、艾
属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠
属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、
藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属
(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、
大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、猪殃
殃属(Galium)、芙蓉属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、
野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属
(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属
(Mullugo)、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、
车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属
(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、
酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属
(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣
菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属
(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、
婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
如果在发芽前将本发明的化合物施用至土壤表面，则完全阻止杂草幼
苗的出苗，或者使杂草生长直至其达到子叶期，但之后其停止生长并最终
在经过三至四周后彻底死亡。
如果在出苗后将所述活性化合物施用至植物的绿色部位，则在处理后
生长停止，且有害植物停留在施用时间点的生长阶段，或在一段时间后彻
底死亡，从而非常早地且以持续的方式消除对作物植物有害的杂草的竞
争。
尽管本发明的化合物对单子叶和双子叶杂草具有出色的除草活性，但
对经济上重要的作物的作物植物仅具有微小程度的损害或者完全没有
损害，这取决于各本发明化合物的结构和其施用率，所述经济上重要的
作物植物例如下列属的双子叶作物：花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、
芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属
(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、
番薯属(Ipomoea),莴苣属(Lactuca),亚麻属(Linum)、番茄属
(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、
茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)，或下列属的单子叶作物属：葱属(Allium)、
凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属
(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属
(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉
蜀黍属(Zea)，尤其是玉蜀黍属和小麦属。由于这些原因，本发明的化合
物非常适合用于在植物作物(如农业有用植物或观赏植物)中选择性地防
治不希望的植物的生长。
此外，本发明的化合物(取决于其各自的结构和施用率)在作物植物
中具有出色的生长调节特性。它们以调节作用参与调节植物的新陈代谢并
因此可用于可控地影响植物组成以及有助于采收，例如通过引发脱水和矮
化生长。此外，它们还适用于一般性防止和抑制不希望的营养生长而不杀
死植物。抑制营养生长对许多单子叶和双子叶作物起着非常重要的作用，
因为例如其可以减少或完全防止倒伏。
所述活性化合物也可以凭借其除草和植物生长调节特性而用于在基
因修饰植物或通过常规诱变修饰的植物的作物中防治有害植物。通常，转
基因植物因特别有利的特性而引人注目，例如对某些农药具有抗性，特别
是对某些除草剂具有抗性，对植物病害或导致植物病害病原体具有抗性，
如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒。其他特别的特性涉及例如采收
物的产量、品质、储存性、组成和具体组分。例如，已知淀粉含量增加或
淀粉品质改变的转基因植物，或其中采收物具有不同脂肪酸组成的转基因
植物。
关于转基因作物，优选在有用植物和观赏植物中经济上重要的的转基
因作物上使用本发明的化合物，所述作物为例如谷物如小麦、大麦、黑麦、
燕麦、高粱/黍、水稻和玉米，或其他作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、
马铃薯、番茄、豌豆以及其他蔬菜。可优选在对除草剂的植物毒性作用具
有抗性或已通过重组方式获得抗性的有用植物的作物中使用本发明的化
合物作为除草剂。
优选在有用植物和观赏植物的经济上重要的转基因作物上使用本发
明的化合物或其盐，所述作物为例如谷物如小麦、大麦、黑麦、燕麦、高
粱/黍、水稻、木薯和玉米，或其他作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、马
铃薯、番茄、豌豆以及其他蔬菜。优选地，在对除草剂的植物毒性作用具
有抗性或已通过基因工程获得抗性的有用植物的作物中使用本发明的化
合物作为除草剂。
制备与迄今为止已知的植物相比具有改进特性的新植物的常规方法
包括例如传统育种方法和突变体产生法。或者，具有改进特性的新植物可
借助重组方法产生(参见例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，
已记载了多种以下情况：
-为了改变植物中所合成的淀粉而对作物植物进行基因修饰(例如
WO92/011376、WO92/014827、WO91/019806)，
-对某些草铵膦类(参见例如EP-A-0242236、EP-A-0242246)或草甘
膦类(WO92/000377)或磺酰脲类(EP-A-0257993、USA5013659)除
草剂具有抗性的转基因作物植物，
-能产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt毒素)从而使植物对某些害虫具有
抗性的转基因作物植物，例如棉花(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，
-具有改变的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO91/13972)，
-具有产生增强的抗病性的新组分或次级代谢物(例如新的植物抗毒
素)的基因修饰的作物植物(EPA0309862、EPA0464461)，
-具有降低的光呼吸作用的基因修饰的植物，其具有更高的产量和更
高的胁迫耐受性(EPA0305398)，
-产生药学或诊断学上重要的蛋白质的转基因作物植物(“分子制
药”)，
-以更高产量或更好品质为特征的转基因作物，
-以例如上述新特性的组合(“基因叠加”)为特征的转基因作物。
许多可用于制备具有改进特性的新的转基因植物的分子生物技术原
则上是已知的，参见例如I.Potrykus和G.Spangenberg(编),Gene
TransfertoPlants,SpringerLabManual(1995),SpringerVerlagBerlin,
Heidelberg或Christou,"TrendsinPlantScience"1(1996)423-431)。
为进行所述重组操作，可将能够产生突变或通过DNA序列的重组而
产生序列改变的核酸分子引入质粒。借助于标准方法，可例如进行碱基交
换、移除部分序列或加入天然或合成的序列。为使DNA片段相互连接，
可将接头(adapter)或连接体(linker)连接至片段上：参见例如Sambrook
等,1989,MolecularCloning,ALaboratoryManual,第二版,ColdSpring
HarborLaboratoryPress,ColdSpringHarbor,NY；或Winnacker"Gene
undKlone",VCHWeinheim,第二版,1996。
例如，基因产物活性降低的植物细胞的产生可通过以下方法实现，通
过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制效应的正义RNA或
通过表达至少一种能够特异性切割上述基因产物的转录物并具有合适结
构的核酶。为此目的，首先可使用包含基因产物的全部编码序列(包括存
在的任何侧翼序列)的DNA分子，或者也可使用仅包含部分编码序列的
DNA分子，但在此情况下所述部分编码序列必须足够长以便在细胞中产
生反义效果。还可使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但并不完全
相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，可将所合成的蛋白质定位至植物细胞的
任意所需的腔室中。然而，为了实现定位于特定腔室，可例如将编码区与
确保定位于特定腔室中的DNA序列相连接。所述序列是本领域中技术人
员已知的(参见例如Braun等,EMBOJ.11(1992),3219-3227；Wolter等,
Proc.Natl.Acad.Sci.USA85(1988),846-850；Sonnewald等,PlantJ.1
(1991),95-106)。核酸分子还可在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可通过已知技术再生而得到完整的植物。原则上，所
述转基因植物可为任意所需的植物物种，即既可为单子叶植物，也可为双
子叶植物。
因此，可通过同源(＝天然)基因或基因序列的过表达、阻遏或抑制，
或通过异源(＝外源)基因或基因序列的表达而获得性质改变的转基因植
物。
本发明的化合物可优选用于转基因作物中，所述转基因作物对生长调
节剂例如麦草畏具有抗性，或对抑制必要植物酶例如乙酰乳酸合成酶
(ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟基苯丙酮酸双加氧
酶(HPPD)的除草剂具有抗性，或对选自磺酰脲、草甘膦、草铵磷或苯
甲酰基异噁唑以及类似的活性化合物的除草剂具有抗性。
当将本发明的活性化合物用于转基因作物时，不仅出现在其他作物中
观察到的对于有害植物的效果，还经常出现施用于特定的转基因作物的特
殊的效果，例如改变或特别增宽的可防治的杂草谱、可用于施用的改进的
施用率、优选地与转基因作物对其有抗性的除草剂的良好的相容性以及对
转基因作物植物的生长和产量的影响。
本发明因此还提供本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物
植物中的有害植物的用途。
本发明的化合物可用常规剂型施用，所述常规剂型的形式为可湿性粉
剂、可乳化浓缩剂、可喷洒溶液剂、粉剂或颗粒剂。本发明因此还提供包
含本发明的化合物的除草和植物生长调节组合物。
根据所需的生物学和/或物理化学参数，可通过多种方式将本发明的
化合物配制成制剂。可能的制剂包括例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性
粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)如水
包油乳剂和油包水乳剂、可喷洒溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基或水
基分散剂、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、粉剂(DP)、拌种产
品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微颗粒形式的颗粒剂(GR)、可喷
洒颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性
颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。这些各个制剂的类型原则
上均是已知的且记载于例如：Winnacker-Küchler,"Chemische
Technologie"[ChemicalTechnology],第7卷,C.HanserVerlagMunich,
第4版，1986,WadevanValkenburg,"PesticideFormulations",Marcel
Dekker,N.Y.,1973；K.Martens,"SprayDrying"Handbook,第3版，
1979,G.GoodwinLtd.London。
必需的制剂助剂，如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂同样
也是已知的，且记载于例如：Watkins,"HandbookofInsecticideDust
DiluentsandCarriers",第2版,DarlandBooks,CaldwellN.J.,H.v.
Olphen,"IntroductiontoClayColloidChemistry"；第2版,J.Wiley&
Sons,N.Y.；C.Marsden,"SolventsGuide"；第2版,Interscience,N.Y.
1963；McCutcheon's"DetergentsandEmulsifiersAnnual",MCPubl.
Corp.,RidgewoodN.J.；Sisley和Wood,"EncyclopediaofSurfaceActive
Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964；
[Interface-activeEthylene
OxideAdducts],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart1976；
Winnacker-Küchler,"ChemischeTechnologie",第7卷,C.Hanser
VerlagMunich,第4版，1986。
基于这些制剂，还可制备与其他活性物质例如杀虫剂、杀螨剂、除草
剂、杀真菌剂，以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如以
成品制剂的形式或作为桶装物的形式。合适的安全剂为例如吡唑解草酯
(mefenpyr-diethyl)、啶酰菌胺(cyprosulfamide)、双苯噁唑酸
(isoxadifen-ethyl)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)和烯丙酰草胺
(dichlormid)。
可湿性粉剂为可均匀分散于水中的制剂，且其除了包含活性化合物和
稀释剂或惰性物质之外，还包含离子型表面活性剂和/或非离子型表面活
性剂(湿润剂、分散剂)，例如聚氧乙基化烷基酚、聚氧乙基化脂肪醇、
聚氧乙基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷烃磺酸盐、烷基苯磺酸
盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油
酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂，将除草活性化合物例如在常规设
备如锤磨机、鼓风磨机和喷气磨机中精细研磨，并同时或随后与制剂助剂
混合。
可乳化浓缩剂通过下述过程制备：将活性成分溶解于有机溶剂(例如
丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或其他相对高沸点的芳族化合物或
烃类)或有机溶剂混合物中，并加入一种以上离子型和/或非离子型表面
活性剂(乳化剂)。所使用的乳化剂例如可为：烷基芳基磺酸钙如十二烷
基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇
醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、山梨
聚糖酯(例如山梨聚糖脂肪酸酯)或聚氧乙烯山梨聚糖酯(例如聚氧乙烯
山梨聚糖脂肪酸酯)。
粉剂可通过将活性成分与细分散的固体物质例如滑石、天然粘土(如
高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土一起研磨而得到。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。它们可通过例如使用市售的球磨机并
任选地添加已在上文列出的例如用于其他剂型的表面活性剂的湿磨法制
备。
乳剂例如水包油乳剂(EW)，可通过例如搅拌器、胶体磨机和/或静
态混合器用水性有机溶剂任选地已在上文列出的例如用于其他剂型的表
面活性剂制备。
颗粒剂可通过将活性化合物喷洒到吸附性颗粒状惰性材料上、或通过
使用粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩物
施用到载体物质(如砂、高岭土或颗粒状惰性材料)的表面而制备。合适
的活性化合物也可以以常规的制备肥料颗粒的方式制成颗粒—如果需要
可为与肥料的混合物。
水分散性颗粒剂通常可通过常规方法如喷雾干燥法、流化床制粒法、
盘式制粒法、用高速混合器的混合法以及无固体惰性物质的挤出法制备。
关于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出颗粒和喷雾颗粒的制备，参见例如
"Spray-DryingHandbook"第3版，1979,G.GoodwinLtd.,London；J.E.
Browning,"Agglomeration",ChemicalandEngineering1967,第147页
及后文；"Perry'sChemicalEngineer'sHandbook",第5版,McGraw-Hill,
NewYork1973,第8-57页中的方法。
关于作物保护组合物制剂的其他细节，参见例如G.C.Klingman,
"WeedControlasaScience",JohnWiley和Sons,Inc.,NewYork,1961,
第81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans,"WeedControlHandbook",第5
版,BlackwellScientificPublications,Oxford,1968,第101-103页。
农业化学制剂通常含有0.1至99重量％、尤其是0.1至95重量％的
本发明化合物。
在可湿性粉剂中，活性化合物的浓度为例如约10至90重量％，补足
至100重量％的剩余部分则由常规制剂组分组成。在可乳化浓缩剂中，
活性化合物的浓度可为约1至90重量％且优选为5至80重量％。粉剂形
式的制剂中含有1至30重量％的活性化合物，优选通常含有5至20重量
％的活性化合物；可喷洒溶液剂中含有约0.05至80重量％，优选2至50
重量％的活性化合物。在水分散性颗粒剂的情况下，活性化合物的含量部
分地取决于活性化合物以液体形式还是固体形式存在，以及取决于所使用
的制粒助剂、填料等。在水分散性颗粒剂中，活性化合物的含量为例如在
1至95重量％之间，优选在10至80重量％之间。
此外，所述活性化合物的制剂任选地包含各自的常规增粘剂、湿润剂、
分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填料、载体和染料、
消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH及粘度的试剂。
基于这些制剂，还可制备与其他农药活性物质例如杀虫剂、杀螨剂、
除草剂、杀真菌剂，以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例
如以成品制剂的形式或桶混物的形式。
为了应用，将市售形式的制剂，如果合适，以常规的方式稀释，例如
对于可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒剂，用水稀释。
粉剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于撒播的颗粒剂以及可喷洒溶液剂通常
在施用前不用其他惰性物质进一步稀释。
式(I)化合物所需的施用率随着外界条件而变化，所述条件包括温度、
湿度和所用除草剂的类型。其可在很宽的范围内变化，例如在0.001和1.0
kg/ha或更多的活性物质之间；然而，优选其在0.005和750g/ha之间。
以下实施例详细说明本发明。
A.化学实施例
合成2,4-二氟-N-(1,2-噁唑-3-基)苯甲酰胺(表格实例1-1)
在0-5℃下，将346mg(1.96mmol)的2,4-二氟苯甲酰氯加入到150
mg(1.78mmol)的1,2-噁唑-3-胺和11mg(0.089mmol)的4-二甲基氨
基吡啶于5ml二氯甲烷的溶液中。反应混合物在5℃下搅拌3h然后在室
温下过夜。然后加入5ml水，混合物用每次5ml的二氯甲烷萃取三次。
将合并的有机相用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。残余物通过柱层析(硅胶，
庚烷，乙酸乙酯)纯化。产量：233mg(57％)。
1H-NMR,DMSO-d6,400MHz:11.49(s,1H),8.87(s,1H),7.79(ddd,
1H),7.42(td,1H),7.22(td,1H),7.01(s,1H)。
合成2-氯-4-(甲基磺酰基)-N-(1,2-噁唑-3-基)-3-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲
基]苯甲酰胺，(表格实例编号1-334)
在室温(RT)下将825mg(2.38mmol)的2-氯-4-(甲基磺酰
基)-3-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯甲酸和200mg(2.38mmol)的1,2-噁唑
-3-胺溶解于20ml的CH2Cl2中，并加入0.33ml(2.38mmol)的三乙胺、
58mg(0.48mmol)的DMAP和2.271g(3.57mmol)的2,4,6-三丙基
-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦烷-2,4,6-三氧化物(50％的THF溶液)。反应混
合物在RT下搅拌20h然后在每种情况下用10ml的水洗涤两次。有机相
用Na2SO4干燥并浓缩。残余物通过柱层析(硅胶，庚烷/乙酸乙酯)纯化。
产量：240mg(20％)。
1H-NMR,CDCl3,400MHz:9.50(s,1H),8.32(s,1H),8.22(d,1H),
7.79(d,1H),5.38(s,2H),4.05(q,2H),3.23(s,3H),2.45(s,3H)
合成2-(甲氧基甲基)-N-(1,2-噁唑-3-基)-6-(三氟甲基)烟酰胺，(表格
实例编号10-3)
在室温(RT)下将118mg(0.5mmol)的2-甲氧基甲基-4-三氟甲基
烟酸和42mg(0.5mmol)的1,2-噁唑-3-胺溶解于10ml的CH2Cl2中，
并加入0.5ml(2.5mmol)的三乙胺、12mg(0.1mmol)的DMAP和1.5
ml(7.5mmol)的2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦烷-2,4,6-三氧化物
(50％的THF溶液)。反应混合物在RT下搅拌20h然后在每种情况下
用5ml的水洗涤两次。有机相用Na2SO4干燥并浓缩。残余物通过柱层析
(硅胶，庚烷/乙酸乙酯)纯化。产量：77mg(51％)。
1H-NMR,DMSO-d6,400MHz:11.68(s,1H),8.88(s,1H),8.27(d,
1H),8.00(d,1H),7.05(s,1H),4.71(s,2H),3.23(s,3H)。
合成2-氯-N-[4-(2-氰乙基)-1,2-噁唑-3-基]-3-[5-(氰甲基)-4,5-二氢-1,2-
噁唑-3-基]-4-(乙基磺酰基)苯甲酰胺，(表格实例编号9-343)
在室温(RT)下将300mg(0.84mmol)的2-氯-3-[5-(氰甲基)-4,5-
二氢-1,2-噁唑-3-基]-4-(乙基磺酰基)苯甲酸和115mg(0.84mmol)的3-(3-
氨基-1,2-噁唑-4-基)丙腈溶解于20ml的CH2Cl2中，并加入0.59ml(4.20
mmol)的三乙胺、21mg(0.168mmol)的DMAP和0.803g(1.26mmol)
的2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦烷-2,4,6-三氧化物(50％的THF溶
液)。反应混合物在RT下搅拌20h然后在每种情况下用10ml的水洗涤
两次。有机相用Na2SO4干燥并浓缩。残余物通过柱层析(硅胶，庚烷/
乙酸乙酯)纯化。产量：230mg(55％)。
1H-NMR,DMSO-d6,400MHz:11.23(s,1H),8.88(s,1H),8.11(d,
1H),8.09(d,1H),5.8(m,1H),3.61(dd,1H),3.41(q,2H),3.30(s,3H),3.18
(dd,1H),3.01(m,2H),2.81(m,4H),1.15(t,3H)。
合成3-(3-氨基-1,2-噁唑-4-基)丙腈
在0℃下，将8.96g(56.07mmol)的溴缓慢滴加到7.0g(65.96mmol)
的2-亚甲基戊二腈的溶液中。然后反应混合物在35℃下搅拌2小时。然
后将反应混合物再次冷却到0℃，并加入6.52g(85.75mmol)的1-羟基
脲。然后在0℃下缓慢滴加7.13g(178.09mmol)的NaOH在15ml水中
的溶液，然后混合物在回流下沸腾3.5小时。将溶剂浓缩然后使残余物溶
解于20ml水中并在每种情况下用10ml的二氯甲烷萃取三次。合并的有
机相用硫酸钠干燥并浓缩。产量：2.8g(29％)。
1H-NMR,DMSO-d6,400MHz:8.24(s,1H),5.56(bs,2H),2.71(t,2H),
2.60(t,2H)。
合成2-氯-N-(4-甲基-1,2-噁唑-3-基)-4-(甲基磺酰基)-3-[(2,2,2-三氟乙
氧基)甲基]苯甲酰胺(表格实例编号2-334)
在RT下将200mg(0.58mmol)的2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-[(2,2,2-三
氟乙氧基)甲基]苯甲酸和57mg(0.58mmol)的4-甲基-1,2-噁唑-3-胺溶
解于24ml的CH2Cl2中，并加入0.08ml(0.58mmol)的三乙胺、14mg
(0.12mmol)的DMAP和0.55g(0.86mmol)的2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-
三氧杂三膦烷-2,4,6-三氧化物(50％的THF溶液)。反应混合物在RT
下搅拌20h然后在每种情况下用10ml的水洗涤两次。有机相用Na2SO4
干燥并浓缩。残余物通过柱层析(硅胶，庚烷/乙酸乙酯)纯化。产量：
150mg(55％)。
1H-NMR,CDCl3,400MHz:8.56(bs,1H),8.17(s,1H),8.13(d,1H),
7.79(d,1H),5.36(s,2H),4.08(q,2H),3.21(s,3H),2,12(s,3H)。
合成4-甲基-1,2-噁唑-3-胺
在0℃下，将4.05g(25.34mmol)的溴缓慢滴加到2.0g(29.81mmol)
的甲基丙烯腈的溶液中。然后反应混合物在35℃下搅拌2h。然后将反应
混合物再次冷却到0℃，并加入2.95g(38.75mmol)的1-羟基脲。然后
在0℃下缓慢滴加3.22g(80.49mmol)的NaOH在4ml水中的溶液，然
后混合物在回流下沸腾3.5小时。将溶剂浓缩然后使残余物溶解于20ml
水中并在每种情况下用10ml的二氯甲烷萃取三次。合并的有机相用硫酸
钠干燥、浓缩并在硅胶上纯化(庚烷/乙酸乙酯)。产量：0.7g(24％)。
1H-NMR,DMSO-d6,400MHz:7.85(s,1H),3.39(bs,2H),1.92(s,
3H)。
2-甲基-3-(甲基磺酰基)-4-(三氟甲基)-N-[4-(三氟甲基)-1,2-噁唑-3-基]
苯甲酰胺(表格实例7-173)
在0℃下，将129mg(1.063mmol)的亚硫酰氯加入到162mg(1.063
mmol)的4-(三氟甲基)-1,2-噁唑-3-胺和200mg的2-甲基-3-甲基磺酰基-4-
三氟甲基苯甲酸于4ml吡啶的溶液中。反应混合物在0℃下搅拌1h然
后在室温下过夜。然后将混合物浓缩。然后将残余物溶解于5ml的二氯
甲烷中并在每种情况下用5ml的水萃取三次。合并的有机相用硫酸镁干
燥，过滤并浓缩。残余物通过柱层析(HPLC，乙腈/水)纯化。得到233
mg(57％)。
1H-NMR,DMSO-d6,400MHz:11.48(s,1H),9.85(s,1H),8.04(d,
1H),7.90(d,1H),3.43(s,3H),2.73(s,3H)
合成4-(三氟甲基)-1,2-噁唑-3-胺
第1步：合成2-溴-2-(溴甲基)-3,3,3-三氟丙腈
在5℃搅拌条件下向30.4g(190mmol)的溴于100ml纯氯仿的溶液
中缓慢滴加23g(190mmol)的2-(三氟甲基)丙烯腈。然后将混合物用常
规的实验室灯照射6h。然后将红色溶液浓缩。残余物(红色油，43g(81％)
无需纯化而进一步用于下一步中。
第2步：合成4-(三氟甲基)-1,2-噁唑-3-胺
在5℃下，将15g(195mmol)的1-羟基脲加入到42g(150mmol)
的2-溴-2-(溴甲基)-3,3,3-三氟丙腈于120ml甲醇的溶液中。然后缓慢滴加
50％浓度的氢氧化钠水溶液(31g；0.39mmol的NaOH)。在回流下搅
拌4小时后，将棕色溶液倾入200ml的水中并在每种情况下用50ml的
乙酸乙酯萃取三次。合并的有机相用20ml的水洗涤，用硫酸镁干燥并浓
缩。将残余物减压蒸馏(b.p.：50-55℃，1托)然后用柱层析(硅胶，甲
醇:氯仿100:1)纯化。产量：4.4g(19％)
1H-NMR,CDCl3:8.41(s,1H)；4.2(bs,2H)
19F-NMR,CFCl3,CDCl3:-59.24(s)
化合物4-(三氟甲基)-1,2-噁唑-3-胺是新的并且也构成本发明主题的
一部分。
下表中所列的实施例通过与上述方法类似的方法制备或可通过与上
述方法类似的方法得到。下表中所列的化合物为非常特别优选的。
所用缩写和术语代表：
Et＝乙基Me＝甲基n-Pr＝正丙基i-Pr＝异丙基
c-Pr＝环丙基Ph＝苯基Ac＝乙酰基t-Bu＝叔丁基
表1：本发明的通式(I)的化合物，其中R代表H以及A代表C-Y。
表2：本发明的通式(I)的化合物，其中R代表甲基，A代表C-Y以
及V、X、Y和Z具有表1中给定的含义。
表3：本发明的通式(I)的化合物，其中R代表乙基，A代表C-Y以
及V、X、Y和Z具有表1中给定的含义。
表4：本发明的通式(I)的化合物，其中R代表正丙基，A代表C-Y
以及V、X、Y和Z具有表1中给定的含义。
表5：本发明的通式(I)的化合物，其中R代表异丙基，A代表C-Y
以及V、X、Y和Z具有表1中给定的含义。
表6：本发明的通式(I)的化合物，其中R代表叔丁基，A代表C-Y
以及V、X、Y和Z具有表1中给定的含义。
表7：本发明的通式(I)的化合物，其中R代表三氟甲基，A代表C-Y
以及V、X、Y和Z具有表1中给定的含义。
表8：本发明的通式(I)的化合物，其中R代表氯，A代表C-Y以及
V、X、Y和Z具有表1中给定的含义。
表9：本发明的通式(I)的化合物，其中R代表CH2CH2CN，A代表
C-Y以及V、X、Y和Z具有表1中给定的含义。
表10：本发明的通式(I)的化合物，其中A代表N。
B.制剂实施例
a)制备粉剂，将10重量份的式(I)化合物和/或其盐与90重量份的作
为惰性物质的滑石混合并将混合物在锤磨机中粉碎。
b)制备易分散于水中的可湿性粉剂，将25重量份的式(I)化合物和/
或其盐、64重量份的作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份的木素
磺酸钾和1重量份的作为湿润剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合并
将混合物在销盘式研磨机(pinned-diskmill)中研磨。
c)制备易分散于水中的分散浓缩剂，将20重量份的式(I)化合物和/
或其盐与6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(X207)、3重量份的异
十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸程为例如约
255至高于277℃)混合并将混合物在球磨机中研磨至低于5微米的细度。
d)制备可乳化浓缩剂，将15重量份的式(I)化合物和/或其盐、75重
量份的作为溶剂的环己酮和10重量份的作为乳化剂的乙氧基化壬基酚混
合。
e)制备水分散性颗粒剂，将以下物质混合：
75重量份的式(I)化合物和/或其盐、
10重量份的木素磺酸钙、
5重量份的十二烷基硫酸钠、
3重量份的聚乙烯醇和
7重量份的高岭土，
将该混合物在销盘式研磨机中研磨，并在流化床中通过喷洒作为制
粒液体的水而使粉末粒化。
f)制备水分散性颗粒剂，也可将下述物质在胶体磨机中均质化并预
粉碎：
25重量份的式(I)化合物和/或其盐、
5重量份的2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、
2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠、
1重量份的聚乙烯醇、
17重量份的碳酸钙和
50重量份的水，
然后将该混合物在珠磨机中研磨，并将因此所得的悬浮液在喷雾塔
中通过单料喷嘴雾化并干燥。
C.生物学实施例
1.抵抗有害植物的苗前除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于盛有沙质壤土的
木纤维盆中，并用土壤覆盖。将本发明的化合物配制为可湿性粉剂(WP)
或可乳化浓缩剂(EC))，然后以添加0.2％的湿润剂的水分散剂或乳剂
的形式施用至覆盖土壤的表面，水施用率等同于600至800l/ha。在处理
之后，将盆静置在温室中，并保持在对于测试植物良好的生长条件下。在
3周的测试期之后，通过与未处理的对照组比较来目测评估对测试植物的
损伤(除草活性以百分比(％)计：100％活性＝植物已死亡，0％活性＝
类似于对照植物)。此处，例如，编号1-173、1-284、1-293、1-294、1-295、
2-163、2-173、2-293、2-295、5-163和5-343的化合物在320g/ha的施用
率下针对苘麻(Abutilontheophrasti)、反枝苋(Amaranthusretroflexus)
和波斯婆婆纳(Veronicapersica)具有至少80％的活性。
2.抵抗有害植物的苗后除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于盛有沙质壤土的
木纤维盆中，用土壤覆盖并在温室中于良好的生长条件下栽培。在播种后
2至3周之后，在单叶期阶段处理测试植物。将本发明的化合物配制为可
湿性粉剂(WP)或乳化浓缩剂(EC))，以添加了0.2％的湿润剂的水
分散剂或乳剂的形式喷洒至植物的绿色部分，水施用率等同于600至800
l/ha，另外。将测试植物在温室中于最佳生长条件下放置约3周之后，通
过与未处理的对照组比较来目测评估该制剂的作用(除草活性百分比以
(％)计：100％活性＝植物已死亡，0％活性＝类似于对照植物)。此处，
例如，编号1-173、1-284、1-294、1-295、2-163、2-294、2-295、5-172、
5-343和9-343的化合物在80g/ha的施用率下针对苘麻(Abutilon
theophrasti)具有至少80％的活性。